JP4239272B2

JP4239272B2 - 乳剤組成物

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Publication number: JP4239272B2
Application number: JP03849499A
Authority: JP
Inventors: 昌宏山田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-02-17
Filing date: 1999-02-17
Publication date: 2009-03-18
Anticipated expiration: 2019-02-17
Also published as: JP2000239102A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農薬の乳剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機リン系化合物を農薬活性成分として含有する乳剤においては、保存中に沈殿物を生じることがあり、著しく商品価値を低下させる結果となってしまう。
かかる製剤における沈殿の抑制については種々の方法が提案されており、具体的には、エポキシ基を含有する化合物を添加する方法(特公昭４８―４３８６０号公報)、グリシジルエステル系化合物を添加する方法(特開昭５７−１８８５０６号公報)、アリール誘導体のエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド付加物を添加する方法(特開昭６１―３７７０２号公報)等が知られている。しかしながら公知の方法はいずれも、その効果において十分ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、有機リン系化合物を含有する乳剤において、沈殿物の生成が長期間にわたって安定的に防止され得る農薬の乳剤組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、農薬の乳剤組成物について検討を重ねた結果、有機リン系化合物を含有する乳剤中にプロピレングリコールを含有させることにより、従来の問題が解決され、沈殿物の生成が長期間にわたって安定的に防止され得る乳剤組成物を提供できることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、農薬活性成分としての有機リン系化合物、乳化剤およびプロピレングリコールを含有する農薬の乳剤組成物（以下、本乳剤と記す）に関するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられる有機リン系化合物としては例えば、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート、Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート、２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート、Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチオ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオエート、Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート、エチル２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート、ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート、ジメチル２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート、Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート、ジメチル−｛（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニル）ホスフェート、Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル−Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）、Ｏ−２，６−ジクロロ−４−メチルフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート等を挙げることができる。
【０００６】
有機リン系化合物の本乳剤中の濃度は、通常約１〜８０重量％、好ましくは５〜７０重量％である。
【０００７】
乳化剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤あるいはこれらの２種以上の混合物を挙げることができる。通常は非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤または両者の混合物が使用される。
非イオン性界面活性剤としては例えば、ポリオキシエチレンカルボン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができ、アニオン性界面活性剤として例えば、ジアルキルスルホカルボン酸エステル、アルキル硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、アルケニルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、ジアルキルサクシスルホネート、リグニンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０００８】
乳化剤は、本乳剤中に、通常３〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは５〜１５重量％含有される。
【０００９】
本発明におけるプロピレングリコールの本乳剤中の含有量は、通常０．１重量％以上、好ましくは０．５重量％以上であり、５重量％もあれば十分である。
【００１０】
本乳剤において、農薬活性成分として有機リン系化合物に加え、例えば下記の如き他の殺虫剤、昆虫成長調節剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤等の１種または２種以上を含有することもできる。
【００１１】
２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−１−（３−フェノキシベンジル）オキシプロパン、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート、２−メチル−３−フェニルベンジル（１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル−１−（３−フェノキシベンジル）メチルプロパン、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン、３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｚ）−シス−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ，３Ｚ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル（１ＲＳ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル（１ＲＳ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート、５−（２−プロピニル）フルフリル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系化合物、
【００１２】
２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバメート、エチルＮ−｛２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ｝−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート、２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート、１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート、Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等のカーバメート系化合物、
【００１３】
２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジン−４−オン等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン、Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンジ（ベンゼンチオスルフォネート）等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド、１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、１−｛３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル｝−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−｛４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル｝−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、Ｎ，Ｎ′−｛（メチルイミノ）ジメチリジン｝−ジ−２，４−キシリジン、Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド等のホルムアミジン誘導体、Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔ−ブチルカルボジイミド等のチオ尿素誘導体、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物、
【００１４】
５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン、イソプロピル４，４′−ジブロモベンジレート、４−クロロフェニル２，４，５−トリクロロフェニルスルホン、Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルプロピ−２−イルスルファイト、ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン｝オキシド、（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド、３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエート、Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド、テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン、５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン］、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン［ＡＺＡＤ］、５−メチル［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］ベンゾチアゾール、メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−カーバメート、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン、（Ｅ）−４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−〔１−（イミダゾール−１−イル）−２−プロポキシエチリデン〕アニリン、１−〔Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル〕カルバモイル〕イミダゾール、（Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール、１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−３−オール、（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−３−オール、４−〔３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン、２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−キノキサリニルホスホロチオエート、Ｏ−（６−エトキシ−２−エチル−４−ピリミジニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、２−ジエチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルジメチルカーバメート、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリルｐ−トルエンスルホナート、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル−Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−エトキシカルボニル−Ｎ−〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕フェニルメタンスルホンアミド、２−メトキシカルボニル−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕チオフェン−３−スルホンアミド、４−エトキシカルボニル−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド、２−〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕−３−キノリンカルボン酸、５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］キノリン−７−カルボン酸、２−〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸、メチル６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルエート、メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルエート、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイミダゾリン−２−イル）ニコチン酸、Ｎ−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ’−フェニルウレア、（ＲＳ）−２−シアノ−Ｎ−［（Ｒ）−１（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３，３−ジメチルブチルアミド、Ｎ−（１，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチルイソベンゾフラン−４−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシアミド、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾ−ルカルボキシアミド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−３−メチルシクロプロパンカルボキシアミド、メチル（Ｅ）−２−２−６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ−フェニル−３−メトキシアクリレイト、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］ベンゾチアゾール、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド、ジイソプロピル＝１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート、Ｏ，Ｏ−ジプロピル−Ｏ−４−メチルチオプェニルホスフェート等。また、かかる化合物の農薬的に活性な幾何異性体、光学異性体等も挙げることができる。
中でも、農薬活性成分として有機リン系化合物に加え、ピレスロイド系化合物を含有することが特に好ましい。
【００１５】
本乳剤中には必要により、キシレン、テトラメチルベンゼン等のアルキルベンゼン類、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン類、ナフタレン、ジフェニルエタン、フェニルキシリルエタン等またはその混合物等の溶媒を含有していてもよい。その本乳剤中の含有量は、通常０〜９５重量％、好ましくは２０〜８０重量％である。
【００１６】
本乳剤には必要により乳剤に適用可能な防腐剤、安定化剤、効力増強剤、着色剤、香料等の添加剤を適宜含有することもできる。
【００１７】
【実施例】
以下、実施例、比較例、および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製剤例１
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを５０重量部、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ３００５Ｘ(東邦化学(株)製界面活性剤) １０．０重量部、プロピレングリコール０．５重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して乳剤組成物１を得た。
【００１８】
製剤例２
プロピレングリコールの量を２．０重量部とする以外は製剤例１と同様に処理して乳剤組成物を得た。
【００１９】
製剤例３
プロピレングリコールの量を３．０重量部とする以外は製剤例１と同様に処理して乳剤組成物３を得た。
【００２０】
製剤例４
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを４０重量部、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ１２００ＫＸ(東邦化学(株)製界面活性剤)を１２．５重量部、プロピレングリコールを０．５重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して乳剤組成物４を得た。
【００２１】
製剤例５
プロピレングリコールの量を２．０重量部とする以外は製剤例４と同様に処理して乳剤組成物５を得た。
【００２２】
製剤例６
プロピレングリコールの量を３．０重量部とする以外は製剤例４と同様に処理して乳剤組成物６を得た。
【００２３】
比較製剤例１
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを５０重量部、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ３００５Ｘ(東邦化学(株)製界面活性剤)を１０．０重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して比較乳剤組成物１を得た。
【００２４】
比較製剤例２
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを５０重量部、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ３００５Ｘ(東邦化学(株)製界面活性剤)を１０．０重量部、プロピレングリコールメチルエーテルを０．５重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して比較乳剤組成物２を得た。
【００２５】
比較製剤例３
プロピレングリコールメチルエーテルの量を３．０重量部とする以外は比較製剤例２と同様に処理して比較乳剤組成物３を得た。
【００２６】
比較製剤例４
プロピレングリコールメチルエーテルに代えてプロピレングリコールエチルエーテルを用いる以外は比較製剤例２と同様に処理して比較乳剤組成物４を得た。
【００２７】
比較製剤例５
プロピレングリコールエチルエーテルの量を３．０重量部とする以外は比較製剤例４と同様に処理して比較乳剤組成物５を得た。
【００２８】
比較製剤例６
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを４０重量部、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ１２００ＫＸ(東邦化学(株)製界面活性剤)を１２．５重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して比較乳剤組成物６を得た。
【００２９】
比較製剤例７
Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエートを４０重量部、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを５重量部、Ｓｏｒｐｏｌ１２００ＫＸ(東邦化学(株)製界面活性剤)を１２．５重量部、プロピレングリコールメチルエーテルを０．５重量部及びキシレン残部で全体を１００重量部とし、よく混合して比較乳剤組成物７を得た。
【００３０】
比較製剤例８
プロピレングリコールメチルエーテルの量を３．０重量部とする以外は比較製剤例７と同様に処理して比較乳剤組成物８を得た。
【００３１】
比較例９
プロピレングリコールメチルエーテルに代えてプロピレングリコールエチルエーテルを用いる以外は比較製剤例７と同様に処理して比較乳剤組成物９を得た。
【００３２】
比較例１０
プロピレングリコールエチルエーテルの量を３．０重量部とする以外は比較製剤例９と同様に処理して比較乳剤組成物１０を得た。
【００３３】
試験例
乳剤組成物１〜６および比較乳剤組成物１〜１０をそれぞれ１００ｍｌガラスアンプル管に封入し、５０℃恒温機中に静置した。４ヶ月経過後各ガラスアンプル管に封入した乳剤組成物または比較乳剤組成物を目視観察したところ乳剤組成物１〜６ではいずれも外観上変化は認められなかったが、比較乳剤組成物１〜１０ではいずれも多量の結晶状の沈殿が認められた。
【００３４】
【発明の効果】
本発明によれば、沈殿物の生成が長期間にわたって安定的に防止され得る有機リン系化合物を含有する農薬の乳剤組成物を提供できる。

Claims

Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、キシレン、乳化剤およびプロピレングリコールを含有する農薬の乳剤組成物。
さらにＯ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート以外の殺虫剤、昆虫成長調節剤、殺菌剤、除草剤及び植物成長調節剤からなる群より選ばれる１種または２種以上を含有する請求項１記載の乳剤組成物。
さらに（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートを含有する請求項１記載の乳剤組成物。
さらに３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを含有する請求項１記載の乳剤組成物。