JP4346837B2 - Stabilized organic material composition and use thereof - Google Patents

Description

で表される安定剤であって、このベンゾトリアゾール化合物を含有することを特徴とする有機材料組成物である。
【０００６】
本発明の化合物は、以下に示す従来公知の方法によって合成することができる。すなわち、ニトロアニリン類をジアゾ化し、常法によりレゾルシンとカップリングしてニトロアゾ化合物を得て、これを還元して２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類とし、次いでエステル化剤を反応させて目的化合物とすることができる。
【０００７】
本発明のベンゾトリアゾール化合物は、特に耐候性に優れた特徴を有し、精製が容易で取扱いやすい化合物で、しかも着色性がほとんどなく有機材料の光劣化を防止する安定剤として有用である。
【０００８】
本化合物により安定化される有機材料は特に限定されるものではないが、それらを例示すると、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリ-３−メチルブチレンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、スチレンと他の単量体（無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン樹脂、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン樹脂などのスチレン系樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリレート樹脂、ポリアクリロニトリル、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンオキシド、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレンテレフタレート、強化ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシベンゾイル、ポリイミド、ポリマレイミド、ポリアミドイミドなどをあげることができる。さらにアルキド樹脂、アミノ樹脂、ビニル樹脂、アクリル樹脂、水溶性樹脂、粉体塗料用樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ＮＡＤ樹脂などの塗料用樹脂や天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムなどの合成ゴム類や、これらと樹脂のブレンド品、更には各種化粧品類、各種写真薬類であってもよい。
【０００９】
本発明の有機材料組成物は、前記ベンゾトリアゾール化合物が有機材料組成物に含まれたものであればよく、特に限定されるものではないが、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体を形成するための原料粉体及びペレット、塗料やインキなどの樹脂組成物、エンジニアリングプラスチック、トナー、化粧品、記録材料並びに感光剤に使用することができる。特に、本発明のベンゾトリアゾール化合物が一般式の官能基Ｒの構造により物性として結晶性である場合には、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体、粉体塗料、トナーなどの溶融混練により製造されるものに用いることが、前記ベンゾトリアゾール化合物が有機材料中に均一に分散させるために好ましい。本発明の有機材料組成物が前記樹脂形成体、塗料やインキなどの樹脂組成物、記録材料、感光剤として用いられた場合には、経時での光による変化が少なく、樹脂の劣化が少ないために板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体又は記録材料並び塗料やインキなどの樹脂組成物又は感光剤を塗布した塗工物を屋外用途に使用可能であるために好ましい。
【００１０】
本発明のベンゾトリアゾール化合物を有機材料用安定剤として用いる場合は、有機材料に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の割合で配合ことが経時での着色が少なく、有機材料の光劣化を生じないために好ましい。
【００１１】
さらに、本発明の有機材料組成物において、ベンゾトリアゾール化合物は、他の紫外線吸収剤やヒンダードアミン系光安定剤、更にはフェノール系、イオウ系又はリン系酸化防止剤と組み合わせることにより、耐光性および熱安定性にすぐれた有機材料を得ることができる。
【００１２】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができる紫外線吸収剤（ＵＶＡ）としては、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられ、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、具体的には２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸（無水および三水塩）、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを挙げることができる。
【００１３】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ第３級ブチル−２−ヒドロキシフェニル）クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ第３級ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ第３級ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−第３級オクチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−[２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどを挙げることができる。
【００１４】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるベンゾフェノン系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリチレート、４−第３級ブチルフェニサリチレート、エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’，４’−ジ第３級ブチルフェニル３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−[４−[（２−ヒドロキシ−３−アルキル）−オキシ]−２−ヒドロキシフェニル]−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ヘキシル）オキシ−フェノールなどを挙げることができる。
【００１５】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）としては、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ[[６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル]［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]]、ポリ[(６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル)[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]ヘキサメチレン[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]]、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、塩化シアヌル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物などを挙げることができる。
【００１６】
また、本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるフェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール、４−ヒドロキシメチル−２，６−第３級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−エチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、ｎ−オクタデシル３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロネート、トコフェロール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’メチレンビス(４−エチル−６−第３級ブチルフェノール)、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第３級ブチル−ｍ−クレゾール）、４，４’−チオビス（６−第３級ブチル−ｍ−クレゾール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチルエステル）カルシウム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル]メタン、１，６−ヘキサンジオール−ビス[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス[６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール]、１，３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、トリエチレングリコール−ビス[３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート]、２，２’−オキサミドビス[エチル３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−１，３，５−トリアジン、ビス[２−第３級ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレート、３，９−ビス[２−[３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ]−１，１−ジメチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカン、３，９−ビス[２−[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]−１，１−ジメチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカンなどをあげることができる。
【００１７】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるイオウ系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリスリトール テトラキス−（３−ドデシルチオプロピオネート）、ジドデシルチオジプロピオネート、ジテトラデシルチオジプロピオネート、ジオクタデシルチオジプロピオネートなどをあげることができる。
【００１８】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるリン系酸化防止剤としては例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスファイト、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフォナイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスフォナイトなどをあげることができる。
【００１９】
本発明の有機材料組成物は、ベンゾトリアゾール化合物と有機材料の他に、金属石鹸、重金属不活性化剤、造核剤、可塑剤、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤、着色剤、体質顔料、硬化剤、消泡剤、変性剤、硬化触媒、分散剤、粘度調整剤、フロー調整剤などと併用することもできる。
【００２０】
【実施例】
以下、本発明を合成例および実施例並びに比較例により詳述するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【００２１】
〔ベンゾトリアゾール化合物の合成例〕
トルエン６００ｍｌ、２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１００ｇ、安息香酸４８ｇおよびオキシ塩化リン３０ｇを反応容器に仕込み、還流温度まで昇温し、６時間反応させた。冷却後、湯洗し、分液した後トルエン層から晶析させ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄して２−（２’−ヒドロキシ−４’−ベンゾイルオキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール９７．８ｇの白色結晶を得た。
【００２２】
〔実施例１、比較例１〜３〕（ポリプロピレンフィルム）
表１に示す配合の原料を公知のミキサーで５分間混和した後に公知のミキシングロールにより１８０℃で溶融混練して得られたコンパウンドを公知のプレス機により２１０℃の熱プレスで厚さ０．１ｍｍであるフィルムを作成し、実施例１、比較例１〜３のフィルムをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物としては合成例のものを用い、ポリプロピレンとしては安定化剤を含まない公知のポリプロピレンホモポリマーを用いた。また、ＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２３】
【表１】

【００２４】
〔実施例２及び３、比較例４〜７〕（ポリプロピレンシート）
表２の配合の原料を４０ｍｍφ押出造粒機にて押出造粒した後、５．５オンス射出成型機（東芝製、ＩＳ１００Ｅ型）で成型することにより４０×６０×１ｍｍのシートを作成し、実施例２及び３、比較例４〜７のシートをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、フェノール系酸化防止剤にはテトラキス[３−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル]メタンを用い、ポリプロピレンには安定化剤を含まない公知のポリプロピレンホモポリマーを用いた。ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。また、ＨＡＬＳには、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２５】
【表２】

【００２６】
〔実施例４、比較例８〜１０〕（ポリ塩化ビニルフィルム）
表３の配合の原料をミキシングロールを用いて１８０℃で溶融混練し、厚さ０．２ｍｍであるシートを作成し、実施例４、比較例８〜１０のフィルムをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、ポリ塩化ビニルには商品名「ＺＥＳＴ １０００Ｚ」（重合度１０００、新第一塩ビ社製）を用いた。ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２７】
【表３】

【００２８】
〔実施例５、比較例１１〜１３〕（アクリル樹脂塗料及び塗工物）
表４の配合の原料を公知のミキサーで３分間混合し、コニーダーにより約１００℃の条件で溶融混練し、室温冷却後に粉砕して体積平均粒子径３０μｍである実施例５並びに比較例１０〜１２の粉体塗料をそれぞれ得た。リン酸亜鉛の化成処理をしたダル鋼板（９０×３００×０．８ｍｍ）に公知のプライマーを塗布し乾燥させた被塗物に実施例５、比較例１０〜１２の粉体塗料を公知の静電塗装方法により平均膜厚４０μｍとなるようにそれぞれ塗装して１６０℃で焼付けて、実施例５、比較例１０〜１２の塗工物をそれぞれ得た。なお、表４において、ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、アクリル樹脂はグリシジルメタクリレート４５重量％、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸イソブチルをモノマーとした常法の合成法により得たＴｇ５２℃、分子量３２００のアクリル樹脂を用い、表面調整剤に商品名ＣＦ−１０５６（東芝シリコーン社製）を用いた。酸化チタンには顔料として公知のものを用い、ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２９】
【表４】

【００３０】
〔評価〕
上記実施例及び上記比較例より得られたポリプロピレンフィルム、ポリプロピレンシート、ポリ塩化ビニルフィルム及びアクリル樹脂塗工物について、樹脂系ごとに促進試験を行い樹脂劣化及び／又変色度合を評価した。なお、カーボンアークサンシャインウェザーメーターには型番「ＷＥＬ−ＳＵＮ−ＤＣＨ」（スガ試験機社製）を用い、赤外線吸収スペクトル測定器は公知のものを用い、ギヤーオーブンは商品名「ＧＰＨＨ−２００」（タバイ社製）を用い、色差計は商品名「ＣＭ−３５００ｄ」（ミノルタ社製）を用いた。
【００３１】
〔ポリプロピレンフィルムの評価〕
実施例１、比較例１〜３により得られたフィルムをカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中でそれぞれ光照射させ、６０時間毎に赤外線吸収スペクトルを測定した。その赤外線吸収スペクトルから２７４０ｃｍ^-1のメチレン基の吸光度（ＡＢＳ１）および１７０５〜１７２０ｃｍ^-1のカルボニル基の吸光度（ＡＢＳ２）を求め、ＡＢＳ２／ＡＢＳ１の値が１以上になるまでの時間（誘導期）を測定し、耐候性を評価した。結果を表５に示す。なお、評価の基準は下記のとおりである。
（耐候性）
○：誘導期が１１００ｈｒ以上である。
×：誘導期が１１００ｈｒ未満である。
【００３２】
【表５】

【００３３】
〔ポリプロピレンシートの評価〕
実施例２及び３並びに比較例４〜７により得られたシートをそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で光照射させ、６０時間毎に試験片の表面状態を目視で観察した。そして試験片の表面に亀裂が生じるまでの時間を測定し、この表面亀裂時間により、耐候性を評価した。一方、４０×４０×１ｍｍの試験片をそれぞれ１６０℃のギヤーオーブン中に設置し熱をかけた。そして試験開始前の試験片と試験開始３日後の試験片との色差△ＹＩを測定して、熱変色の度合いを評価した。結果を表６に示す。なお、評価の基準は下記のとおりである。
（耐候性）
○：表面に亀裂が生じる期間が８００時間以上である。
×：表面に亀裂が生じる期間が８００時間未満である。
（熱変色度合）
○：色差が２５以内である。
×：色差が２５より大きい。
【００３４】
【表６】

【００３５】
〔ポリ塩化ビニルフィルムの評価〕
実施例４、比較例８〜１０により得られたポリ塩化ビニルフィルムをそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で３６０時間の促進耐候性試験を実施し、試験未実施の試験片に対する変色の度合を目視により観察し、耐候性を評価した。結果を表７に示す。なお、評価の基準は下記のとおりある。
（耐候性）
○：若干の黄変色が認められるが実用の範囲内である。
×：大きな変色が認められ、実用として使用することができない。
【００３６】
【表７】

【００３７】
〔アクリル樹脂塗工物の評価〕
実施例５、比較例１１〜１３により得られたアクリル樹脂塗工物をそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で１０００時間の促進耐候性試験を実施し、試験未実施の試験片と変色の度合を目視により観察した。結果を表８に示す。なお、評価の基準は下記のとおりある。
（耐候性）
○：若干の黄変色が認められるが実用の範囲内である。
×：大きな変色が認められ、実用として使用することができない。
【００３８】
【表８】

【００３９】
本発明のベンゾトリアゾール化合物を用いたポリプロピレンフィルム、ポリプロピレンシート、ポリ塩化ビニルフィルム及びアクリル樹脂塗工物は、光による経時での変化が少なく、樹脂成分の劣化も少なくて実用化可能な水準であり、また熱変色性も良好であった。すなわち、本発明の有機材料組成物は、樹脂形成体及び塗工物に使用することにより優れた耐候性を発揮するものであった。
【００４０】
【本発明の効果】
本発明の有機材料組成物に用いることにより、光による有機材料組成物中の樹脂成分の劣化並びに変色が少なくなるために，屋外用途として優れた性能をもつ有機材料、例えば、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体、塗料やインキなどの樹脂組成物、エンジニアリングプラスチック、トナー、記録材料、感光剤などを提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to the use of benzotriazole compounds useful as light stabilizers in organic materials.
[0002]
[Prior art]
It is well known that organic materials such as natural polymers, synthetic polymers, oils and fats are deteriorated by the action of natural light, such as ultraviolet rays, and their mechanical strength is significantly reduced with phenomena such as softening, embrittlement or discoloration. It has been. In order to prevent such deterioration due to light, various kinds of light stabilizers have been conventionally added and used during the manufacturing process or processing process of the organic material composition. Examples of such light stabilizers include benzophenone-based, benzotriazole-based, benzoate-based, salicylate-based or triazine-based ultraviolet absorbers, hindered amine-based light stabilizers, and the like. It is known that organic materials have a stabilizing effect on light.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
However, light stabilizers that have been used in the past have the property of producing their own coloring, volatilization, and bleed, so light irradiation is required when the amount added is increased to cope with bleed and volatilization. Coloring also increased under the environment, and the added organic material was not yet satisfactory in terms of weather resistance, thermal discoloration and the like.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
Therefore, as a result of intensive studies to overcome the problems of the conventional light stabilizer, the present inventors have improved the weather resistance by adding the benzotriazole compound of the present invention to the organic material composition, and the resin The inventors have found that an organic material composition having good deterioration and discoloration can be obtained, and have reached the present invention.
[0005]
That is, in the present invention, the benzotriazole compound is represented by the formula:

It is a stabilizer represented by these, Comprising: It is this organic material composition characterized by containing this benzotriazole compound.
[0006]
The compound of this invention is compoundable by the conventionally well-known method shown below. That is, a nitroaniline is diazotized and coupled with resorcin by a conventional method to obtain a nitroazo compound, which is reduced to 2- (2 ′, 4′-dihydroxyphenyl) benzotriazole, and then an esterifying agent. Can be used as a target compound.
[0007]
The benzotriazole compound of the present invention has a particularly excellent weather resistance, is a compound that is easy to purify and easy to handle, has little colorability, and is useful as a stabilizer for preventing photodegradation of organic materials.
[0008]
The organic material stabilized by the present compound is not particularly limited, but examples thereof include α-olefin polymers such as polyethylene, polypropylene, polybutene, polypentene, poly-3-methylbutylene, or ethylene-vinyl acetate. Copolymer, polyolefin such as ethylene-propylene copolymer, polyvinyl chloride, polyvinyl bromide, polyvinyl fluoride, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, brominated polyethylene, chlorinated rubber, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer , Vinyl chloride-ethylene copolymer, vinyl chloride-propylene copolymer, vinyl chloride-styrene copolymer, vinyl chloride-isobutylene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-styrene-maleic anhydride Ternary copolymer, vinyl chloride-styrene-a Lilonitrile terpolymer, vinyl chloride-butadiene copolymer, vinyl chloride-isobutylene copolymer, vinyl chloride-chlorinated propylene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride- Acrylic ester copolymer, vinyl chloride-maleic ester copolymer, vinyl chloride-methacrylic ester copolymer, vinyl chloride-acrylonitrile copolymer, halogen-containing synthetic resin such as internal plastic polyvinyl chloride, petroleum resin, Coumarone resin, polystyrene, copolymer of styrene and other monomers (maleic anhydride, butadiene, acrylonitrile, etc.), acrylonitrile-butadiene-styrene resin, acrylate ester-butadiene-styrene resin, methacrylate ester-butadiene- Styre such as styrene resin Resin, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl butyral, acrylic resin, methacrylate resin, polyacrylonitrile, linear polyester, polyphenylene oxide, polyamide, polycarbonate, modified polyphenylene oxide, polyacetal, polyurethane, fiber-based resin, Saturated polyester resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin, silicone resin, polyethylene terephthalate, reinforced polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polysulfone resin, polyethersulfone, polyphenylene sulfide, polyetherketone, polyetherimide, poly Oxybenzoyl, polyimide, polymaleimide, polyamideimide, etc. The Furthermore, coating resins such as alkyd resin, amino resin, vinyl resin, acrylic resin, water-soluble resin, powder coating resin, epoxy resin, polyamide resin, polyurethane resin, unsaturated polyester resin, phenol resin, NAD resin, and natural rubber Synthetic rubbers such as isoprene rubber, butadiene rubber, styrene-butadiene copolymer rubber, acrylonitrile-butadiene copolymer rubber, blended products of these with resins, various cosmetics, and various photographic drugs.
[0009]
The organic material composition of the present invention is not particularly limited as long as the benzotriazole compound is contained in the organic material composition, but is not limited to a plate-like, three-dimensional, film-like or sheet-like resin. It can be used for raw material powders and pellets for forming formed bodies, resin compositions such as paints and inks, engineering plastics, toners, cosmetics, recording materials and photosensitive agents. In particular, when the benzotriazole compound of the present invention is crystalline as a physical property due to the structure of the functional group R in the general formula, a plate-like, three-dimensional, film-like or sheet-like resin formed article, powder paint, toner, etc. It is preferable to use it for those produced by melt kneading in order for the benzotriazole compound to be uniformly dispersed in the organic material. When the organic material composition of the present invention is used as the resin forming body, resin composition such as paint or ink, recording material, or photosensitizer, there is little change due to light over time, and resin deterioration is small. A plate-shaped, three-dimensional, film-shaped or sheet-shaped resin formed body, or a recording material, and a coated material coated with a resin composition such as paint or ink or a photosensitizer can be used for outdoor use.
[0010]
When the benzotriazole compound of the present invention is used as a stabilizer for an organic material, it can be blended at a ratio of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 5 parts by weight with respect to the organic material. This is preferable because it does not cause photodegradation of the organic material.
[0011]
Furthermore, in the organic material composition of the present invention, the benzotriazole compound can be combined with other ultraviolet absorbers, hindered amine light stabilizers, and further with phenolic, sulfuric or phosphorous antioxidants to provide light resistance and heat resistance. An organic material having excellent stability can be obtained.
[0012]
Examples of the ultraviolet absorber (UVA) that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include benzophenone-based ultraviolet absorbers, benzotriazole-based ultraviolet absorbers, and the like. Specific examples of the absorbent include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (anhydrous and trihydrate), 2-hydroxy- 4-octyloxybenzophenone, 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 4-benzyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4 '-Dimethoxybenzopheno And 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone.
[0013]
Examples of the benzotriazole-based ultraviolet absorber that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) -2H-benzotriazole, 5- Chloro-2- (3,5-ditertiarybutyl-2-hydroxyphenyl) chloro-2H-benzotriazole, 2- (3-tertiarybutyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro -2H-benzotriazole, 2- (3,5-ditertiary pentyl-2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (3,5-ditertiarybutyl-2-hydroxyphenyl) -2H -Benzotriazole, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- (3,4,5,6-tetrahydrofuran Louimidylmethyl) phenol, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-tertiary octyl-6- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidylmethyl) phenol, 2- (2-hydroxy- 5-tertiary octylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -2H-benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3,5-bis (α, α- And dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole.
[0014]
Examples of the UV absorber other than the benzophenone UV absorber and the benzotriazole UV absorber that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include phenyl salicylate, 4-third Tert-butylphenicylate, ethyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2'-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2 ', 4'-di tert-butylphenyl 3,5- Ditertiary butyl-4-hydroxybenzoate, 2- [4-[(2-hydroxy-3-alkyl) -oxy] -2-hydroxyphenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazine, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5- (hexyl) oxy -A phenol etc. can be mentioned.
[0015]
Examples of the hindered amine light stabilizer (HALS) that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate. Bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -2- (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1-acryloyl) -2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -bis (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxybenzyl) malonate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4 -Piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, poly [[6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-s-triazine-2,4 Diyl] [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino] hexamethylene [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino]], poly [(6-morpholino -S-triazine-2,4-diyl) [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino] hexamethylene [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino ]], 1-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol / succinic acid condensate, cyanuric chloride / tertiary octylamine / 1,6-bis (2,2,6,6) -Tetramethyl-4-piperidylamino) hexane condensate and the like.
[0016]
Examples of the phenolic antioxidant that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include 2,6-ditertiarybutyl-4-methylphenol and 4-hydroxymethyl. -2,6-tertiary butylphenol, 2,6-ditertiary butyl-4-ethylphenol, butylated hydroxyanisole, n-octadecyl 3- (4-hydroxy-3,5-ditertiary butylphenyl) ) Propionate, distearyl (4-hydroxy-3-methyl-5-tert-butyl) benzyl malonate, tocopherol, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2 ' Methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-methylenebis- (2,6-ditertiary butylphenol) Nol), 4,4'-butylidenebis (6-tertiarybutyl-m-cresol), 4,4'-thiobis (6-tertiarybutyl-m-cresol), styrenated phenol, N, N'- Hexamethylene bis (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxyhydrocinnamide), bis (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid ethyl ester) calcium, 1,1,3 -Tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tertiarybutylphenyl) butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxy Benzyl) benzene, tetrakis [3- (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane, 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5-ditertiary) Butyl 4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-methylenebis [6- (1-methylcyclohexyl) -p-cresol], 1,3, 5-tris (4-tertiarybutyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanuric acid, 1,3,5-tris (3,5-ditertiarybutyl-4-hydroxybenzyl) isocyanuric acid , Triethylene glycol-bis [3- (3-tertiary butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionate], 2,2′-oxamidobis [ethyl 3- (3,5-ditertiary butyl- 4-hydroxyphenyl) propionate], 6- (4-hydroxy-3,5-ditertiary butylanilino) -2,4-dioctylthio-1,3,5-triazine Bis [2-tertiarybutyl-4-methyl-6- (2-hydroxy-3-tertiarybutyl-5-methylbenzyl) phenyl] terephthalate, 3,9-bis [2- [3- (3 -Tertiary butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 3,9-bis [2- [3- (3,5-Ditertiarybutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] Undecane can be given.
[0017]
Examples of the sulfur-based antioxidant that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include pentaerythritol tetrakis- (3-dodecylthiopropionate), didodecylthiodipropionate, Examples thereof include ditetradecylthiodipropionate and dioctadecylthiodipropionate.
[0018]
Examples of phosphorus antioxidants that can be used in combination with the benzotriazole compound in the organic material composition of the present invention include tris (2,4-ditertiarybutylphenyl) phosphite, tetrakis (2,4- Ditertiarybutylphenyl) -4,4′-biphenylene diphosphite, bis (2,4-ditertiarybutylphenyl) pentaerythritol diphosphonite, bis (2,6-ditertiarybutyl- 4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, 2,2′-methylenebis (4,6-ditertiarybutylphenyl) -2-ethylhexylphosphite, tetrakis (2,4-ditertiarybutyl-5- Methylphenyl) -4,4′-biphenylenediphosphonite and the like.
[0019]
In addition to the benzotriazole compound and the organic material, the organic material composition of the present invention includes metal soap, heavy metal deactivator, nucleating agent, plasticizer, filler, foaming agent, antistatic agent, flame retardant, lubricant, It can also be used in combination with processing aids, colorants, extender pigments, curing agents, antifoaming agents, modifiers, curing catalysts, dispersants, viscosity modifiers, flow regulators, and the like.
[0020]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although a synthesis example, an Example, and a comparative example demonstrate in detail this invention, this invention is not limited at all by these.
[0021]
[Synthesis example of benzotriazole compound]
600 ml of toluene, 100 g of 2- (2 ′, 4′-dihydroxyphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 48 g of benzoic acid and 30 g of phosphorus oxychloride were charged in a reaction vessel, heated to reflux temperature, and reacted for 6 hours. I let you. After cooling, washing with hot water, liquid separation, crystallization from the toluene layer, filtration, washing with isopropyl alcohol and 2- (2′-hydroxy-4′-benzoyloxyphenyl) -5-chloro-2H-benzo White crystals of 97.8 g of triazole were obtained.
[0022]
[Example 1, Comparative Examples 1 to 3] (Polypropylene film)
After mixing the raw materials shown in Table 1 for 5 minutes with a known mixer, the compound obtained by melt kneading at 180 ° C. with a known mixing roll was heated to 210 ° C. with a known press machine to a thickness of 0.1 mm. A film of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained. As the benzotriazole compound, the one in the synthesis example was used, and as the polypropylene, a known polypropylene homopolymer not containing a stabilizer was used. In addition, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is used for UVA-1, and 2-hydroxy-4-octyl is used for UVA-2. Oxybenzophenone was used. In addition, the compounding quantity in a table | surface is represented by the weight part.
[0023]
[Table 1]

[0024]
[Examples 2 and 3, Comparative Examples 4 to 7] (Polypropylene sheet)
After extruding and granulating the raw materials of the formulation in Table 2 with a 40 mmφ extrusion granulator, a 40 × 60 × 1 mm sheet was created by molding with a 5.5 ounce injection molding machine (Toshiba, IS100E type), The sheets of Examples 2 and 3 and Comparative Examples 4 to 7 were obtained. Synthetic examples are used for the benzotriazole compounds, tetrakis [3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane is used for the phenolic antioxidant, and stable for polypropylene. A known polypropylene homopolymer containing no agent was used. For UVA-1, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is used for UVA-1, and 2-hydroxy- for UVA-2. 4-Octyloxybenzophenone was used. Moreover, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate was used for HALS. In addition, the compounding quantity in a table | surface is represented by the weight part.
[0025]
[Table 2]

[0026]
[Example 4, Comparative Examples 8 to 10] (polyvinyl chloride film)
The raw materials having the composition shown in Table 3 were melt-kneaded at 180 ° C. using a mixing roll to prepare sheets having a thickness of 0.2 mm, and films of Example 4 and Comparative Examples 8 to 10 were obtained. A synthetic example was used for the benzotriazole compound, and a trade name “ZEST 1000Z” (polymerization degree 1000, manufactured by Shin-Daiichi PVC Co., Ltd.) was used for the polyvinyl chloride. For UVA-1, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is used for UVA-1, and 2-hydroxy- for UVA-2. 4-Octyloxybenzophenone was used. In addition, the compounding quantity in a table | surface is represented by the weight part.
[0027]
[Table 3]

[0028]
[Example 5, Comparative Examples 11 to 13] (Acrylic resin paint and coated product)
Example 5 and Comparative Examples 10 to 12 having a volume average particle size of 30 μm were mixed for 3 minutes using a known mixer with the ingredients shown in Table 4 and melted and kneaded using a kneader at about 100 ° C. Each powder coating was obtained. The powder coating materials of Example 5 and Comparative Examples 10 to 12 were applied to a dull steel plate (90 × 300 × 0.8 mm) that had been subjected to a chemical conversion treatment of zinc phosphate and dried by applying a known primer. Each coating was applied by an electrocoating method so as to have an average film thickness of 40 μm and baked at 160 ° C. to obtain coated products of Example 5 and Comparative Examples 10 to 12, respectively. In Table 4, the benzotriazole compound used was a synthetic example, the acrylic resin was 45% by weight of glycidyl methacrylate, Tg 52 ° C. obtained by a conventional synthesis method using methyl methacrylate and isobutyl methacrylate as monomers, molecular weight 3200 acrylic resin was used, and the product name CF-1056 (manufactured by Toshiba Silicone) was used as the surface conditioner. A known pigment is used for titanium oxide, and 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole is used for UVA-1 for UVA-1. And 2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone was used for UVA-2. In addition, the compounding quantity in a table | surface is represented by the weight part.
[0029]
[Table 4]

[0030]
[Evaluation]
The polypropylene film, polypropylene sheet, polyvinyl chloride film and acrylic resin coated product obtained from the above Examples and Comparative Examples were subjected to an acceleration test for each resin system to evaluate the degree of resin deterioration and / or discoloration. The carbon arc sunshine weather meter uses the model number “WEL-SUN-DCH” (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the infrared absorption spectrum measuring device is a known one, and the gear oven is the product name “GPH-200” ( The product name “CM-3500d” (manufactured by Minolta) was used as the color difference meter.
[0031]
[Evaluation of polypropylene film]
Each of the films obtained in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 was irradiated with light in a carbon arc sunshine weather meter (63 ° C., raining for 18 minutes / 120 minutes), and an infrared absorption spectrum was measured every 60 hours. From the infrared absorption spectrum, the absorbance of the methylene group at 2740 cm ⁻¹ (ABS1) and the absorbance of the carbonyl group at 1705 to 1720 cm ⁻¹ (ABS2) are obtained, and the time until the ABS2 / ABS1 value becomes 1 or more (induction period) Was measured and the weather resistance was evaluated. The results are shown in Table 5. The evaluation criteria are as follows.
(Weatherability)
○: The induction period is 1100 hr or more.
X: The induction period is less than 1100 hr.
[0032]
[Table 5]

[0033]
[Evaluation of polypropylene sheet]
The sheets obtained in Examples 2 and 3 and Comparative Examples 4 to 7 were each irradiated with light in a carbon arc sunshine weather meter (63 ° C., raining for 18 minutes / 120 minutes), and the surface condition of the test piece every 60 hours. Was visually observed. Then, the time until a crack occurred on the surface of the test piece was measured, and the weather resistance was evaluated based on the surface crack time. On the other hand, each 40 × 40 × 1 mm test piece was placed in a 160 ° C. gear oven and heated. And the color difference (DELTA) YI of the test piece before a test start and the test piece 3 days after a test start was measured, and the degree of thermal discoloration was evaluated. The results are shown in Table 6. The evaluation criteria are as follows.
(Weatherability)
○: The period during which cracks occur on the surface is 800 hours or longer.
X: The period which a crack produces on the surface is less than 800 hours.
(Degree of thermal discoloration)
○: Color difference is within 25.
X: The color difference is larger than 25.
[0034]
[Table 6]

[0035]
[Evaluation of polyvinyl chloride film]
Each of the polyvinyl chloride films obtained in Example 4 and Comparative Examples 8 to 10 was subjected to a 360-hour accelerated weathering test in a carbon arc sunshine weather meter (63 ° C., raining for 18 minutes / 120 minutes). The degree of discoloration with respect to an unexecuted test piece was visually observed to evaluate weather resistance. The results are shown in Table 7. The evaluation criteria are as follows.
(Weatherability)
○: Some yellowing color is recognized, but is within the practical range.
X: Large discoloration is recognized and cannot be used practically.
[0036]
[Table 7]

[0037]
[Evaluation of acrylic resin coatings]
Each of the acrylic resin coatings obtained in Example 5 and Comparative Examples 11 to 13 was subjected to a 1000 hour accelerated weathering test in a carbon arc sunshine weather meter (63 ° C., with 18 minutes / 120 minutes of rain), The test pieces not tested and the degree of discoloration were visually observed. The results are shown in Table 8. The evaluation criteria are as follows.
(Weatherability)
○: Some yellowing color is recognized, but is within the practical range.
X: Large discoloration is recognized and cannot be used practically.
[0038]
[Table 8]

[0039]
Polypropylene film, polypropylene sheet, polyvinyl chloride film and acrylic resin coated product using the benzotriazole compound of the present invention are practically usable with little change over time due to light and little deterioration of resin components. Moreover, the thermal discoloration was also good. That is, the organic material composition of the present invention exhibits excellent weather resistance when used in a resin formed body and a coated product.
[0040]
[Effect of the present invention]
By using the organic material composition of the present invention, the deterioration and discoloration of the resin component in the organic material composition due to light are reduced, so that the organic material has excellent performance for outdoor use, for example, plate-like, three-dimensional Further, it is possible to provide a film-form or sheet-form resin formed article, a resin composition such as a paint or ink, an engineering plastic, a toner, a recording material, a photosensitive agent, or the like.

Claims (3)

General formula

An organic material composition comprising a benzotriazole compound represented by the formula (wherein X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms). A resin molded product obtained by molding the organic material composition of claim 1 into a plate shape, a three-dimensional shape, a sheet shape, or a film shape. A coated product obtained by forming a film of the organic material composition according to claim 1.