JP4363841B2

JP4363841B2 - Method for improving solubility of polyphenol in water and aqueous solution containing polyphenol

Info

Publication number: JP4363841B2
Application number: JP2002360486A
Authority: JP
Inventors: 幸雄八木; 典行齋藤; 富士美田邉; 俊雄三宅
Original assignee: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Current assignee: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Priority date: 2001-12-19
Filing date: 2002-12-12
Publication date: 2009-11-11
Anticipated expiration: 2022-12-12
Also published as: JP2003284525A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリフェノールの水に対する溶解性を向上させる方法ならびにポリフェノールを高濃度に含有する水溶液、更に詳細には、糖質をポリフェノールに対して所定割合以上を用いることによるポリフェノールの水に対する溶解性を向上させる方法、ならびにポリフェノールを高濃度に含有する水溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】
【特許文献１】
特開平７−１０７９７２号公報
【特許文献２】
特開平１０−１０１７０５号公報
【０００３】
近年、健康の維持増進、老化防止、成人病の予防、発癌抑制等に深く関係している活性酸素消去能を有する物質として、例えば、ヘスペリジン、ルチン、ナリンジン、ネオヘスペリジン、ジオスミン、プロアントシアニジン、アントシアニン等のポリフェノールが注目されている。一般に、これらポリフェノールは、酸性乃至中性領域では難溶性であるため、様々な生理活性の研究が進みながらも、溶液状で添加することを要する食品、飲料及び医薬品などの工業製品に利用されることは稀であった。そこで溶解性を改良するために、このようなポリフェノールに糖を転移させたポリフェノール糖転移物が開発されている。これらポリフェノール糖転移物は溶解性が改良されたばかりでなく、小腸でもとのポリフェノールにまで分解されて吸収される。更に、得られたポリフェノール糖転移物にもポリフェノールと同様に様々な生理活性があることが分かっている。しかし、糖転移物を調製するには、多くの時間とコストがかかるために、手軽に実施できるまでには至っていない。しかも、ポリフェノール糖転移物はα−グルコシダーゼ、グルコアミラーゼなどの酵素が共存すると分解されることから、用途も限られてくる。
【０００４】
ポリフェノールの糖転移物としては、例えば、特許文献１では、ｐＨ８〜１０のβ−サイクロデキストリン溶液にヘスペリジンを溶解して、ヘスペリジンの溶解度を最大に高めた上で、合成酵素を作用させる方法が提示されている。へスぺリジンの溶解度はｐＨが上がると飛躍的に上がることが示されている。更に、特許文献２では、強アルカリに溶解したフラボノイドを増粘多糖類溶液に添加しさらにｐＨを３〜１０に調整する、若しくは、フラボノイドをｐＨ８〜１０に調整した増粘多糖類溶液に溶解する方法により、高濃度フラボノイド溶液を調製できることが提案されている。
【０００５】
しかし、フラボノイドはアルカリ側のｐＨでは光や酸素に対して極めて不安定であることが知られており、一方、ｐＨを中性に戻すとフラボノイドの溶解性が低下し、濁りや結晶の析出が発生することも知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ポリフェノールまたはポリフェノールを主成分とする植物抽出物が水に対して難溶であり、これを食品、飲料、化粧品、医薬品などに利用する場合にいろいろ不都合が発生するので、これを改善するために、ポリフェノールの水に対する溶解性を向上させる方法を提供することを第一の課題とし、単にポリフェノールのみを溶解する場合よりも高濃度にポリフェノールを溶解含有する水溶液を提供することを第二の課題とし、ポリフェノールと糖質又は糖アルコールの混合粉末を提供することを第三の課題とし、高濃度にポリフェノールを含有する組成物を提供することを第四の課題とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決する目的で、ポリフェノールの物性に影響することなく、且つ、水に対する溶解度を向上させることを目標とし、糖質の利用について、鋭意研究を続けてきた。その結果、糖質をポリフェノールに対して所定量用いた水溶液とすることにより、意外にも、ポリフェノールの水に対する溶解性を向上させることができることを新たに見出し、ポリフェノールの水に対する溶解性の改善方法を確立するとともに、ポリフェノールを高濃度に含有する水溶液を確立し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、ポリフェノールを、ポリフェノールに対して、無水物換算重量で５倍量以上の糖質を含有する水溶液に溶解するか、又は、無水物換算重量で５倍量以上の糖質とポリフェノールを前もって粉末状態で混合し、同時に水に溶解させることにより、ポリフェノールの水に対する溶解性を大きく向上させられることから、ポリフェノールの水に対する溶解性を著しく改善できるとともに、この解決手段を用いてポリフェノールを高濃度に含有する水溶液を確立し、本発明を完成させた。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられる糖質としては、ポリフェノールの渋味をマスキングするために適度な甘味度を有する、通常、重合度５以下、望ましくは重合度４以下のオリゴ糖が用いられる。例えば、ラクトース、パラチノース、マルトース、イソマルトース、ラクトスクロース、マルトトリオース、マルトテトラオース、重合度５以下、望ましくは重合度４以下の澱粉分解物などの還元性オリゴ糖、スクロース、α，α−トレハロース、ネオトレハロース、ラクトネオトレハロースなどの非還元性オリゴ糖、グルコシルトレハロース、マルトシルトレハロース、マルトトリオシルトレハロースなどのα，α−トレハロース糖質誘導体、ゲイルエムブラッドブルク等によって『カーボハイドレートリサーチ』、第３２９巻、６５５乃至６６５頁（２０００年）で開示されるグルコース４個がα−１，６結合とα−１，３結合とで交互に環状に結合した非還元性の環状四糖、グルコシル環状四糖又はガラクトシル環状四糖などの環状四糖糖誘導体、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、イソマルチトール、ラクチトール、パラチニット、重合度５以下、望ましくは重合度４以下の還元澱粉分解物などの糖アルコールなどが、単独で、又は、必要に応じて２種以上を併用して用いることができる。とりわけ、α，α−トレハロース、マルトシルトレハロースなどのトレハロース誘導体、マルチトール、マルトース、スクロース、環状四糖及び環状四糖誘導体が本発明に好ましく用いられる。
【００１０】
α，α−トレハロースは、グルコースが２個、α，α−１，１で結合した非還元性の安定な糖質である。本発明に使用するα，α−トレハロースの由来は問わない。例えば、特開平７−２４６０９７号公報に記載されている酵母から抽出して得られるα，α−トレハロース、特開昭５８−２１６６９５号公報に記載されているマルトースからホスホリラーゼ法により得られるα，α−トレハロース、特開平７−１７０９７７号公報、特開平７−２１３２８３号公報等に記載されている澱粉から酵素糖化法を用いて得られるα，α−トレハロースなど、各種のα，α−トレハロースが適宜採用できる。市販の高純度α，α−トレハロース含水結晶、高純度α，α−トレハロース無水結晶などを使用することも適宜採用できる。例えば、株式会社林原商事が販売している高純度α，α−トレハロース２含水結晶製品（株式会社林原商事販売、登録商標『トレハ』）を使用することも可能である。
【００１１】
ポリフェノールを溶解する溶液中の糖質の含有量は、ポリフェノールに対して、無水物換算重量で５倍量以上、好ましくは１０倍量以上、特に好ましくは２５倍量以上が好適である。５倍量未満ではポリフェノールの溶解性を改善する効果が少なく、ポリフェノールを高濃度に含有する安定な水溶液を調製することができない。
【００１２】
糖質には還元性のものと非還元性のものがあり、程度の差はあるものの、いずれもポリフェノールの水に対する溶解性の改善効果を発揮する。糖質を加えてポリフェノールを高濃度に含有させた水溶液中のポリフェノールや糖質の保存中の変性を防止することを考えれば、非還元性の糖質を用いるのが好適である。同様に、還元性を持たない糖アルコールを使用することも好適である。更に、必要に応じて、各種の界面活性剤を併用することも有利に実施できる。
【００１３】
ポリフェノールは、植物由来の有機化合物の一種で、例えば、ヘスペリジン、ルチン、ナリンジン、ネオヘスペリジン、ジオスミン、プロアントシアニジン、アントシアニンなどのフラボノイドが知られている。ポリフェノールを含有する植物抽出物としては、例えば、茶抽出物、シソ種子抽出物、ブドウ種子抽出物、ブドウ葉抽出物、大豆抽出物、リンゴ抽出物、ブルーベリー抽出物、きのこ抽出物、マツの葉又は樹皮の抽出物などのポリフェノール含有植物からの各種抽出物などが挙げられる。
【００１４】
本発明で使用するポリフェノールは、植物から抽出した粗製品をそのまま用いても、更には、各種の手段を用いて単品又はそれに近い純度まで精製したものでも使用できる。
【００１５】
本発明においては、常温でポリフェノールの溶解度を向上させることができることはもとより、必要ならば、加温して、更に溶解度を高めて用いることも有利に実施できる。
【００１６】
かくして得られる本発明のポリフェノール高含有水溶液は、従来のポリフェノール水溶液では為し得なかったほどの高濃度のポリフェノールを溶解状態で含有しているので、ポリフェノールの有する薬効、例えば、紫外線吸収能、活性酸素消去能、ＳＯＤ様活性などの作用の発揮が期待される分野、例えば、食品、飲料、化粧品、医薬品などに有利に用いることができる。とりわけ、本発明のポリフェノール高含有水溶液を化粧品又は医薬品分野における皮膚外用剤として用いれば、多量のポリフェノールを皮膚に供給することができるので、皮膚の日焼を防止する効果、及び、しみ、そばかすなどの皮膚の老化を防止する効果のさらなる向上が期待できる。
【００１７】
本発明のポリフェノール高含有水溶液、又は、ポリフェノールと糖質又は糖アルコールとの混合粉末を含有する食品、飲料又は皮膚外用組成物は、本発明の目的を逸脱しない範囲で、通常、食品、飲料又は皮膚への適用が許容される他の成分、例えば、油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、エステル類、アルコール類、界面活性剤、色素、香料、ホルモン類、ビタミン類、植物エキス、動物エキス、微生物エキス、塩類、紫外線吸収剤、感光色素、抗酸化剤、防腐・殺菌剤、制汗・消臭剤、清涼剤、キレート剤、糖質、アミノ酸類、増粘剤などから適宜選ばれる１種又は２種以上を含有してもよい。
【００１８】
食品又は飲食物としては、例えば、ジュース、ドライフルーツ、野菜エキス、野菜粉末、漬物など果物・野菜加工品、胡麻ペースト、ナッツペースト、コーンペーストなど種実ペースト、生餡、粉末こし餡など餡、サツマイモ粉、ヤマイモ粉などのいも粉、胡麻、玄米、小麦、大麦、ライ麦、大豆、コーン、ピーナッツ、アーモンド、コーヒー豆、ココア豆など種実又はこれらの粉砕物、精白米（白米）、胚芽米、無洗米、精白大麦、精白ハト麦、精白キビなど精白穀類、米粉、小麦粉、大麦粉、ライ麦粉、ハト麦粉、大豆粉、大豆胚芽粉、ソバ粉、コーンフラワーなど粉末穀類、すり胡麻、はったい粉、きな粉、荒挽きコーヒーなど種実加工物などの農産品、イワシペースト、カキ肉エキス、ウニペースト、アジの開き、魚肉、魚粉などの水産品、畜肉、牛乳、乳クリーム、鶏肉、鶏卵などの畜産品、醤油、味噌、ソース、マヨネーズ、ドレッシングなどペースト状乃至液状調味料、粉末油脂、香辛料、ふりかけなど粉末調味料などの調味料、求肥、おかき、はじき豆、揚豆、かりんとう、揚せんべい、カステラなどの和菓子、チョコレート、チューインガム、パン、ケーキ、乳菓、クリーム菓子、スナック菓子などの洋菓子、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓、緑茶、ほうじ茶、紅茶、ウーロン茶、玄米茶、麦茶、ハト麦茶などの茶類、米飯、蒸米、米粉、餅、おにぎり、おかゆ、α化米、チャーハン、ピラフなどの米加工品、パスタ、パン、麺、ピザ、ナン、パン粉、プレミックスなどの小麦加工品、豆乳、豆腐、厚揚、おから、おからハンバーグ、豆乳プリンなどの大豆加工品、麹、甘酒、清酒、みりん、ビール、蒸留酒、酢、味噌、醤油、糠漬、麹漬、粕漬、味噌漬、たまり漬などの発酵飲食物、ハム、ソーセージなどの畜肉加工品、かまぼこ、ちくわ、はんぺんなどの魚肉練製品、ウニ、イカなどを用いた塩辛、肉、魚の干物、小魚、エビ、イカ、貝、畜肉などを用いた珍味、佃煮、煮豆、サラダ、炒め物、揚げ物、煮物、卵焼、焼肉、焼き鳥、ハンバーグ、ぎょうざ、天ぷら、天かすなどの惣菜食品、練乳、粉乳、ヨーグルト、チーズ、コーヒーフレッシュなどの乳加工品、ババロア、ムース、マシュマロ、プリン、シュークリーム、錦糸卵、だし巻卵、茶碗蒸し、マヨネーズなど卵加工品、畜肉、魚肉、鶏卵などを用いた瓶・缶詰、各種茶類から製造される茶飲料、甘酒、コーヒー飲料、乳飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料、サラダ油、オリーブ油、椿油などの液体状油脂、バター、マーガリンなどの固体状油脂、清酒、ワイン、リキュールなどのアルコール飲料、冷凍食品、離乳食、治療食、健康食品、ペプチド食品などがあり、更には、例えば、穀類ペレット、穀類粉末、植物油粕、発酵粕、米糠、小麦麸、大麦糠、脱脂糠、脱脂大豆、フィシュミール、フィシュソリュブル、肉粉、血粉、羽毛粉、脱脂粉乳、乾燥ホエー、さなぎ粕、アルファミールなどの飼料原料又はこれらを含有する配合飼料などに用いることができる。
【００１９】
皮膚外用組成物としては、例えば、化粧品分野においては、ローション、クリーム、乳液、ゲル、粉末、ペースト、ブロックなどの形態で、石けん、化粧石けん、肌洗い粉、洗顔クリーム、洗顔フォーム、フェイシャルリンス、ボディーシャンプー、ボディーリンス、シャンプー、リンスなどの清浄用化粧品、セットローション、ヘアブロー、チック、ヘアクリーム、ポマード、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアトニック、ヘアローション、養毛料、染毛料、頭皮用トリートメント、びん付油、つや出し油、髪油、スキ油などの頭髪化粧品、化粧水、バニシングクリーム、エモリエントクリーム、エモリエントローション、パック用化粧料（ゼリー状ピールオフタイプ、ゼリー状ふきとり型、ペースト状洗い流し型、粉末状など）、クレンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリーム、ハンドローション、乳液、保湿液、アフターシェービングローション、シェービングローション、プレシェーブローション、アフターシェービングクリーム、アフターシェービングフォーム、プレシェーブクリーム、化粧用油、ベビーオイルなどの基礎化粧品、ファンデーション（液状、クリーム状など）、おしろい（クリーム状、ペースト状、液状など）、アイシャドウ、アイクリーム、マスカラ、眉墨、まつげ化粧料、頬紅、頬化粧水などのメークアップ化粧品、香水、練香水、粉末香水、オーデコロン、パフュームコロン、オードトワレなどの芳香化粧品、日焼けクリーム、日焼けローション、日焼けオイル、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション、日焼け止めオイルなどの日焼け・日焼け止め化粧品、マニキュア、ペディキュア、ネイルカラー、ネイルラッカー、エナメルリムーバー、ネイルクリーム、爪化粧料などの爪化粧品、アイライナー化粧品、口紅、リップクリーム、練紅、リップグロスなどの口唇化粧品、練歯磨、マウスウォッシュなどの口腔化粧品、バスソルト、バスオイル、浴用化粧料などの入浴用化粧品などの用途に利用されるよう提供される。また、例えば、医薬品分野においては、当該皮膚外用組成物は、湿布剤、噴霧剤、塗布剤、浴剤、貼付剤、軟膏剤、パスタ剤、リニメント剤、ローション剤、パップ剤などの形態で提供される。
【００２０】
以下、本発明の、糖質を所定量含有させることによりポリフェノールの水に対する溶解性を向上させる方法について、具体的に、実験を用いて詳しく説明する。
【００２１】
【実験１】
＜糖質の添加方法による植物由来のポリフェノールの水に対する溶解性の改善効果＞
糖質の添加方法の違いによる植物由来のポリフェノールの水に対する溶解性の改善効果を検討するために、以下の実験を行った。溶解試験の試料として、植物由来のプロアントシアニジンを含有するフラボノイド製品（（株）トレードピア販売、商品名『ピクノジェノール』）３０ｍｇを、室温（２５℃）の精製水を用いて、次の方法で溶解し、その溶解状態を調べた。▲１▼試料を約８０ｍｌの水に分散させた後、α，α−トレハロース２含水結晶（株式会社林原商事販売、登録商標『トレハ』）を無水物換算重量で１．５ｇ（試料に対して、５０倍量）を添加し、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。▲２▼試料とα，α−トレハロース２含水結晶１．５ｇとを前もって粉末の状態で混合した後、約８０ｍｌの水に分散させた後、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。▲３▼試料とα，α−トレハロース２含水結晶１．５ｇとを前もって粉末の状態で、乳鉢を用いて磨砕混合した後、約８０ｍｌの水に分散させた後、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。▲４▼α，α−トレハロース２含水結晶１．５ｇを前もって約８０ｍｌの水に溶解し、この溶液に試料を分散させた後、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。▲５▼対照：試料を約８０ｍｌの水に分散させた後、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。
【００２２】
前記の溶液の溶解状態は、振とう攪拌後の液の濁度（１０ｃｍセル、７２０ｎｍの吸光度）を測定して求め、結果を表１に示した。濁度の低いもの程、溶解性が向上し、改善されていると判定した。
【００２３】
【表１】

【００２４】
表１の結果から明らかなように、▲５▼の試料（植物由来のフラボノイド製品、『ピクノジェノール』）を単独で分散したもの、又は▲１▼の試料を水に分散した後、α，α−トレハロース２含水結晶を添加したものでは『ピクノジェノール』の溶解性は改善されなかった。これに対して、▲２▼の試料とα，α−トレハロース２含水結晶とを粉末の状態で混合したのち水に分散したもの、▲３▼の試料とα，α−トレハロース２含水結晶とを前もって粉末の状態で、乳鉢を用いて磨砕混合した後、水に分散したもの、▲４▼のα，α−トレハロース２含水結晶を前もって水に溶解し、α，α−トレハロース水溶液にした後に試料を溶解したものは、いずれもほぼ完全に『ピクノジェノール』は溶解し、『ピクノジェノール』が持つ本来の色調に由来する吸光度は示すものの、不溶性の微粒子に由来する濁度の残存は認められず、溶解性が向上し、改善されることが判明した。
【００２５】
【実験２】
＜各種糖質を用いた植物由来のポリフェノールの水に対する溶解性の改善効果＞
各種糖質を用いた植物由来のポリフェノールの精製水に対する溶解性の改善効果を検討するために、以下の実験を行った。実験１の▲２▼の方法に準じて、溶解試験の試料として、植物由来のプロアントシアニジンを含有するフラボノイド（（株）トレードピア販売、商品名『ピクノジェノール』）３０ｍｇと精製マルトース（株式会社林原商事販売、登録商標『サンマルト−Ｓ』）、砂糖（スクロース）、ラクトース、α，α−トレハロース２含水結晶製品（株式会社林原商事販売、登録商標『トレハ』）、結晶マルチトール（株式会社林原商事販売、登録商標『マビット』）、特許協力条約に基づく国際特許出願公開番号ＷＯ０２−１０３６１号公報の実施例Ａ−７に記載された方法で製造した環状四糖、又は特開平７−１４３８７６号公報の実施例Ａ−４に記載された方法で製造したマルトシルトレハロースを、それぞれ無水物換算重量で０．０７５ｇ（２．５倍量）、０．１５ｇ（５倍量）、０．３ｇ（１０倍量）、０．７５ｇ（２５倍量）、１．５ｇ（５０倍量）、３．０ｇ（１００倍量）、６．０ｇ（２００倍量）、又は１５．０ｇ（５００倍量）とを粉末状態で混合した後、約８０ｍｌの水に分散させた後、更に水を加えて１００ｍｌとし、振とう攪拌した。対照として、実験１の▲５▼と同様に試料だけを水に分散し、振とう攪拌した。前記の溶液の溶解状態の評価は、実験１と同様に、溶解後の液の濁度（１０ｃｍセル、７２０ｎｍの吸光度）を測定して求め、結果を表２に示した。濁度の低いもの程、溶解性が向上し、改善されていると判定した。
【００２６】
【表２】

【００２７】
表２の結果から明らかなように、『ピクノジェノール』の溶解性は、糖質とともに溶解することにより向上し、最も溶解性の向上効果が劣るラクトースであっても、２５倍乃至５０倍量以上の使用時で、ほぼ全量の『ピクノジェノール』が溶解し、不溶性の微粒子に由来する濁度の残存は認められなかった。また、５倍量使用時で比較すると、『ピクノジェノール』は完全に溶解するには至らないものの、どの糖質においても、２．５倍量使用時よりも溶解性の向上が顕著に認められ、とりわけ、α，α−トレハロース又はマルチトールを用いた場合は、相対濁度が約０．３乃至０．４の値となり、他の糖質を用いた場合に比べて顕著に溶解性に優れていた。また、１０倍量使用時で比較すると、マルトース、砂糖（スクロース）、環状四糖又はマルトシルトレハロースを用いた場合、α，α−トレハロース又はマルチトールとほぼ同等の溶解性の向上効果を示した。この結果より、『ピクノジェノール』の溶解性を向上させる効果を得るためには、『ピクノジェノール』に対する糖質の混合比を、５倍量以上、好ましくは１０倍量以上、特に好ましくは２５倍量以上とすればよいことが分かった。
【００２８】
以上の実験結果から、糖質を用いることにより、水に難溶であるポリフェノールの溶解性を向上させ、高濃度に含有する水溶液を調製できるようになったことから、食品、飲料、化粧品、医薬品工業において、これまで利用されなかったポリフェノールの用途が拡がることになり、非常に価値あるものといえる。
【００２９】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【００３０】
【実施例１】
＜ポリフェノール水溶液＞
マツの樹皮から抽出したプロアントシアニジンなどのポリフェノールを含有するエンゾジノール（ニッコー製油（株）販売）０．１重量部に対してα，α−トレハロース２含水結晶（株式会社林原商事販売、登録商標『トレハ』）２０重量部を粉末の状態で混合した後、精製水１００重量部に添加し、撹拌した。α，α−トレハロースを含有せず、エンゾジノール単独の場合は完全に溶解せず、一部が懸濁した状態で残存するのに対して、本水溶液では完全に溶解しており、食品、飲料、化粧品、医薬品、又はそれらの原材料として有利に利用することができる。
【００３１】
【実施例２】
＜ルチン水溶液＞
市販のルチン１重量部に対して結晶マルチトール（株式会社林原商事販売、登録商標『マビット』）５０重量部を粉末の状態で磨砕混合した後、精製水５００重量部に溶解した。マルチトールを含有せず、ルチン単独の場合には、ルチンは約０．０１３（ｗ／ｖ）％しか溶解しないのに対して、本水溶液は、その約１５倍量溶解含有しており、食品、飲料、化粧品、医薬品、又はそれらの原材料として有利に利用することができる。
【００３２】
【実施例３】
＜皮膚外用剤＞
実施例１で作製したポリフェノール水溶液１００重量部に、グリセリン５重量部、プロピレングリコール４重量部、Ｌ−アスコルビン酸−２−ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシド（株式会社林原商事販売、商品名『ＡＡ−２Ｇ』）１重量部、オレイルアルコール０．１重量部、乳酸ナトリウム５重量部、エタノール１０重量部、香料０．１重量部、防腐剤０．１重量部を混合溶解して、皮膚外用剤を得た。本品は、高濃度のプロアントシアニジンなどのポリフェノールを溶解状態で含有するので、紫外線防護効果が極めて優れており、日焼け防止、しみ、そばかすなどの皮膚の老化防止に効果的である。
【００３３】
【実施例４】
＜ドリンク剤＞
実施例１で作製したポリフェノール水溶液１００重量部に、グレープフルーツ果汁５重量部、Ｌ−アスコルビン酸−２−ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシド（株式会社林原商事販売、商品名『ＡＡ−２Ｇ』）０．５重量部、酢酸ｄ−α−トコフェロール０．０１重量部、ビタミンＢ_６０．０１重量部、ニコチン酸アミド０．０１重量部、タウリン０．０３重量部を混合溶解添加して、ドリンク剤を得た。本品は、栄養補給だけでなく、高濃度のプロアントシアニジンなどのポリフェノールを溶解状態で含有するので、ＳＯＤ様活性、活性酸素消去能に極めて優れており、老化や発癌の抑制に効果的である。
【００３４】
【発明の効果】
以上の説明から明らかなように、本発明によれば、ポリフェノールの水に対する溶解性を向上させるとともに、ポリフェノールを高濃度に含有する水溶液を供給することが可能となる。従って、本発明の確立は、これまでいろいろ検討されてきたにもかかわらずあまり使用されることがなかった、ポリフェノールの食品、飲料、化粧品、医薬品、又はそれらの原材料への利用を容易にすることから、食品、飲料、化粧品、医薬品業界を始めとする産業界に与える工業的意義は極めて大きい。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for improving the solubility of polyphenols in water and an aqueous solution containing polyphenols in a high concentration, and more specifically, the solubility of polyphenols in water by using a saccharide in a predetermined ratio or more with respect to polyphenols. The present invention relates to an improvement method and an aqueous solution containing polyphenol at a high concentration.
[0002]
[Prior art]
[Patent Document 1]
JP-A-7-107972 [Patent Document 2]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-101705
In recent years, active oxygen scavenging substances that are closely related to health maintenance and promotion, aging prevention, prevention of adult diseases, carcinogenesis suppression, etc., for example, hesperidin, rutin, naringin, neohesperidin, diosmin, proanthocyanidins, anthocyanins Polyphenols such as these are attracting attention. In general, these polyphenols are sparingly soluble in the acidic to neutral range, and thus are used in industrial products such as foods, beverages, and pharmaceuticals that need to be added in the form of solutions while research on various physiological activities proceeds. That was rare. Therefore, in order to improve solubility, a polyphenol sugar transfer product in which a sugar is transferred to such a polyphenol has been developed. These polyphenol sugar transfer products are not only improved in solubility but also decomposed and absorbed into the original polyphenols in the small intestine. Furthermore, it has been found that the obtained polyphenol sugar transfer product has various physiological activities as well as polyphenol. However, since it takes a lot of time and cost to prepare a glycosylated product, it has not yet been easily implemented. In addition, polyphenol sugar transfer products are decomposed when enzymes such as α-glucosidase and glucoamylase coexist, and therefore their applications are limited.
[0004]
For example, Patent Document 1 discloses a method for allowing a synthetic enzyme to act after dissolving hesperidin in a β-cyclodextrin solution having a pH of 8 to 10 to maximize the solubility of hesperidin. Has been. It has been shown that the solubility of hesperidin increases dramatically with increasing pH. Further, in Patent Document 2, a flavonoid dissolved in a strong alkali is added to a thickening polysaccharide solution and the pH is further adjusted to 3 to 10, or a flavonoid is dissolved in a thickening polysaccharide solution adjusted to a pH of 8 to 10. It has been proposed that high concentration flavonoid solutions can be prepared by the method.
[0005]
However, flavonoids are known to be extremely unstable to light and oxygen at pH on the alkali side. On the other hand, when the pH is returned to neutral, the solubility of flavonoids decreases, and turbidity and crystal precipitation occur. It is also known to occur.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
In the present invention, polyphenol or a plant extract containing polyphenol as a main component is hardly soluble in water, and various disadvantages occur when it is used for foods, beverages, cosmetics, pharmaceuticals, etc. Therefore, a first object is to provide a method for improving the solubility of polyphenols in water, and a second object is to provide an aqueous solution containing polyphenols at a higher concentration than when only polyphenols are dissolved. The third problem is to provide a mixed powder of polyphenol and sugar or sugar alcohol, and the fourth problem is to provide a composition containing polyphenol at a high concentration.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have conducted intensive studies on the use of carbohydrates with the goal of improving the solubility in water without affecting the physical properties of polyphenols. As a result, it was surprisingly found that the solubility of polyphenols in water can be improved unexpectedly by using an aqueous solution containing a predetermined amount of saccharide in polyphenols, and a method for improving the solubility of polyphenols in water. As a result, an aqueous solution containing polyphenol at a high concentration was established, and the present invention was completed.
[0008]
That is, polyphenol is dissolved in an aqueous solution containing 5 times or more saccharides in terms of anhydride relative to polyphenols, or a saccharide and polyphenols in 5 times or more amounts in terms of anhydride are pre-powdered. Mixing in the state and dissolving in water at the same time can greatly improve the solubility of polyphenols in water, so that the solubility of polyphenols in water can be significantly improved, and this solution can be used to increase the concentration of polyphenols. The aqueous solution containing it was established and the present invention was completed.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
As the saccharide used in the present invention, an oligosaccharide having an appropriate sweetness degree for masking the astringency of polyphenols and usually having a polymerization degree of 5 or less, preferably a polymerization degree of 4 or less is used. For example, lactose, palatinose, maltose, isomaltose, lactosucrose, maltotriose, maltotetraose, reductive oligosaccharides such as starch degradation products having a polymerization degree of 5 or less, preferably a polymerization degree of 4 or less, sucrose, α, α- “Carbohydrate Research” by non-reducing oligosaccharides such as trehalose, neotrehalose, lactoneotrehalose, α, α-trehalose carbohydrate derivatives such as glucosyltrehalose, maltosyltrehalose, maltotriosyltrehalose, Gale Bradburg, etc. 329, 655 to 665 (2000), a non-reducing cyclic tetrasaccharide in which four glucoses are alternately and cyclically linked by α-1,6 bonds and α-1,3 bonds, Cyclic tetrasaccharides such as glucosyl cyclic tetrasaccharide or galactosyl cyclic tetrasaccharide Derivatives, erythritol, sorbitol, maltitol, isomaltitol, lactitol, palatinit, sugar alcohols such as reduced starch degradation products having a polymerization degree of 5 or less, preferably a polymerization degree of 4 or less, are used alone or as needed. More than one species can be used in combination. In particular, trehalose derivatives such as α, α-trehalose and maltosyl trehalose, maltitol, maltose, sucrose, cyclic tetrasaccharide and cyclic tetrasaccharide derivatives are preferably used in the present invention.
[0010]
α, α-trehalose is a non-reducing and stable carbohydrate in which two glucoses are bound together by α, α-1,1. The origin of α, α-trehalose used in the present invention does not matter. For example, α, α-trehalose obtained by extraction from yeast described in JP-A-7-246097, α, α obtained by phosphorylase method from maltose described in JP-A-58-216695. -Various types of α, α-trehalose, such as α, α-trehalose obtained from the starch described in JP-A-7-170977, JP-A-7-213283, etc. using an enzymatic saccharification method Can be adopted. The use of commercially available high-purity α, α-trehalose hydrous crystals, high-purity α, α-trehalose anhydrous crystals, and the like can also be appropriately employed. For example, it is also possible to use a high-purity α, α-trehalose 2-containing crystal product sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd. (registered trademark “Treha”, Hayashibara Shoji Co., Ltd.).
[0011]
The content of the saccharide in the solution in which the polyphenol is dissolved is 5 times or more , preferably 10 times or more, particularly preferably 25 times or more , in terms of anhydride, with respect to the polyphenol. When the amount is less than 5 times, the effect of improving the solubility of polyphenol is small, and a stable aqueous solution containing polyphenol at a high concentration cannot be prepared.
[0012]
There are two types of carbohydrates, reducing and non-reducing, both of which exhibit the effect of improving the solubility of polyphenols in water. Considering the prevention of denaturation during storage of polyphenols and carbohydrates in an aqueous solution containing a high concentration of polyphenols by adding carbohydrates, it is preferable to use non-reducing carbohydrates. Similarly, it is also preferable to use a sugar alcohol that does not have reducibility. Furthermore, it is also possible to advantageously use various surfactants as necessary.
[0013]
Polyphenol is a kind of organic compound derived from plants. For example, flavonoids such as hesperidin, rutin, naringin, neohesperidin, diosmine, proanthocyanidins, anthocyanins are known. Examples of plant extracts containing polyphenols include tea extract, perilla seed extract, grape seed extract, grape leaf extract, soybean extract, apple extract, blueberry extract, mushroom extract, pine leaf Alternatively, various extracts from polyphenol-containing plants such as bark extracts can be used.
[0014]
The polyphenol used in the present invention can be a crude product extracted from a plant as it is, or a single product or a product purified to a purity close to that by various means.
[0015]
In the present invention, it is possible not only to improve the solubility of polyphenols at room temperature, but also to use it by heating it if necessary and further increasing the solubility.
[0016]
The polyphenol-rich aqueous solution of the present invention thus obtained contains polyphenols in a dissolved state that cannot be achieved with conventional polyphenol aqueous solutions, so that the medicinal properties of polyphenols, such as ultraviolet absorption ability, activity, etc. It can be advantageously used in fields where effects such as oxygen scavenging ability and SOD-like activity are expected, such as foods, beverages, cosmetics, and pharmaceuticals. In particular, if the polyphenol-rich aqueous solution of the present invention is used as a skin external preparation in the cosmetics or pharmaceutical field, a large amount of polyphenol can be supplied to the skin, so that the effect of preventing sunburn of the skin, and spots, freckles, etc. Further improvement of the effect of preventing skin aging can be expected.
[0017]
The food, beverage or skin external composition containing the polyphenol-rich aqueous solution of the present invention or the mixed powder of polyphenol and saccharide or sugar alcohol is usually within the range not departing from the object of the present invention. Other ingredients that are acceptable for application to the skin, such as oils, waxes, hydrocarbons, fatty acids, esters, alcohols, surfactants, pigments, fragrances, hormones, vitamins, plant extracts, Appropriately selected from animal extracts, microbial extracts, salts, UV absorbers, photosensitive dyes, antioxidants, antiseptics / bactericides, antiperspirants / deodorants, cooling agents, chelating agents, carbohydrates, amino acids, thickeners, etc. 1 type or 2 types or more may be contained.
[0018]
Examples of foods or foods and drinks include juices, dried fruits, vegetable extracts, vegetable powders, pickled fruits and vegetable processed products, sesame pastes, nut pastes, corn pastes and other seed pastes, ginger, powdered rice cakes, sweet potato powders, etc. Potato powder such as yam flour, sesame seeds, brown rice, wheat, barley, rye, soybeans, corn, peanuts, almonds, coffee beans, cocoa beans, and other seeds or ground products thereof, polished rice (white rice), germinated rice, non-washed rice Refined cereals such as refined barley, refined beetle, refined millet, rice flour, wheat flour, barley flour, rye flour, pigeon flour, soybean flour, soybean germ flour, buckwheat flour, corn flour and other cereals, ground sesame seeds, ground flour, kinako flour Agricultural products such as seeds and processed products such as rough ground coffee, sardine paste, oyster meat extract, sea urchin paste, horse mackerel, fish meat, fish meal, etc. Products, livestock products such as meat, milk, milk cream, chicken and eggs, soy sauce, miso, sauces, mayonnaise, dressings and other seasonings such as pastes, liquid seasonings, powdered oils and fats, spices, sprinkles, and other seasonings such as fertilizer , Japanese confectionery such as Okaki, Haki beans, Fried beans, Karinto, Fried rice crackers, Castella, Chocolate, Chewing gum, Bread, Cake, Dairy confectionery, Cream confectionery, Snack confectionery, etc. Teas such as black tea, oolong tea, brown rice tea, barley tea, and pigeon tea, cooked rice, steamed rice, rice flour, rice bran, rice ball, rice porridge, alpha rice, fried rice, pilaf and other processed rice products, pasta, bread, noodles, pizza, naan Processed wheat products such as bread crumbs, premixes, soy milk, tofu, deep-fried, okara, okara hamburger, soy milk pudding Processed soy products, koji, amazake, sake, mirin, beer, distilled liquor, vinegar, miso, soy sauce, kakizuke, kakizuke, kakizuke, misozuke, tamarizuke, etc., processed meat products such as ham, sausage, Fish paste products such as kamaboko, chikuwa, hampen, salted fish using sea urchin, squid, meat, dried fish, small fish, shrimp, squid, shellfish, livestock delicacies, boiled beans, boiled beans, salad, fried foods, Fried food, boiled food, fried egg, grilled meat, yakitori, hamburger, gyoza, tempura, tempura, and other prepared foods, condensed milk, powdered milk, yogurt, cheese, coffee fresh and other dairy products, bavaroa, mousse, marshmallow, pudding, cream puff, Egg processed products such as broiled eggs, broiled eggs, steamed egg custard, mayonnaise, bottles and cans using livestock meat, fish, chicken eggs, tea drinks made from various teas, amazake, coffee drinks, milk drinks, Soft drinks such as acid bacteria drinks, liquid fats and oils such as salad oil, olive oil and coconut oil, solid fats and oils such as butter and margarine, alcoholic drinks such as sake, wine and liqueur, frozen foods, baby food, therapeutic foods, health foods, peptides Food, etc., and moreover, for example, cereal pellets, cereal powder, vegetable oil lees, fermented lees, rice lees, wheat lees, barley lees, defatted lees, defatted soybeans, fish meal, fish solubles, meat flour, blood flour, feather flour, defatted It can be used for feed raw materials such as powdered milk, dried whey, pupa lees, and alpha meal, or a mixed feed containing these.
[0019]
As an external composition for skin, for example, in the cosmetics field, in the form of lotion, cream, emulsion, gel, powder, paste, block, etc., soap, cosmetic soap, skin cleansing powder, facial cleansing cream, facial cleansing foam, facial rinse, body Cleansing cosmetics such as shampoo, body rinse, shampoo, rinse, set lotion, hair blow, tic, hair cream, pomade, hair spray, hair liquid, hair tonic, hair lotion, hair nourishing, hair dye, scalp treatment, with bottle Cosmetics for hair such as oil, polish oil, hair oil, skin oil, lotion, vanishing cream, emollient cream, emollient lotion, cosmetics for jelly (peel-off type, jelly-type wipe, paste-type washout, powder, etc. ), Clen Cream, cold cream, hand cream, hand lotion, emulsion, moisturizer, after shaving lotion, shaving lotion, pre-shave lotion, after shaving cream, after shaving foam, pre-shave cream, cosmetic oil, baby oil and other basic cosmetics, foundation (Liquid, cream, etc.), funny (cream, paste, liquid, etc.), eye shadow, eye cream, mascara, eyebrows, eyelash cosmetics, blusher, cheek lotion, makeup cosmetics, perfume, perfume, Aroma cosmetics such as powdered perfume, eau de cologne, perfume colon, eau de toilette, tan cream, tan lotion, tanning oil, sunscreen cream, sunscreen lotion, sunscreen oil, etc. Nail cosmetics such as sunscreen / sunscreen cosmetics, nail polish, pedicure, nail color, nail lacquer, enamel remover, nail cream, nail cosmetics, eyeliner cosmetics, lipstick, lip balm, lipstick, lip gloss and other lip cosmetics, kneading It is provided to be used for applications such as oral cosmetics such as toothpaste and mouthwash, bath salts such as bath salt, bath oil, and bath cosmetics. In addition, for example, in the pharmaceutical field, the external composition for skin is provided in the form of a poultice, spray, coating agent, bath preparation, patch, ointment, pasta, liniment, lotion, poultice, etc. Is done.
[0020]
Hereinafter, the method for improving the solubility of polyphenols in water by containing a predetermined amount of carbohydrate according to the present invention will be specifically described in detail using experiments.
[0021]
[Experiment 1]
<Improvement effect on water solubility of plant-derived polyphenols by the method of adding carbohydrates>
In order to examine the effect of improving the solubility of plant-derived polyphenols in water due to the difference in the method of adding carbohydrates, the following experiment was conducted. As a sample for dissolution test, 30 mg of a flavonoid product containing plant-derived proanthocyanidins (trade name “Pycnogenol” sold by Tradepia Co., Ltd.) was dissolved in purified water at room temperature (25 ° C.) by the following method. Then, the dissolved state was examined. (1) After dispersing the sample in about 80 ml of water, 1.5 g of α, α-trehalose 2-hydrate crystal (Hayashibara Shoji Co., Ltd., registered trademark “Treha”) in terms of anhydrous weight (based on the sample) , 50 times the amount) was added, and water was further added to make 100 ml, followed by shaking and stirring. {Circle around (2)} The sample and 1.5 g of α, α-trehalose-containing water-containing crystals were mixed in a powder state in advance and dispersed in about 80 ml of water, and then water was further added to make 100 ml, followed by shaking and stirring. (3) The sample and 1.5 g of α, α-trehalose 2 hydrous crystals were previously mixed in a powdered state using a mortar and dispersed in about 80 ml of water, and then water was further added to add 100 ml. And stirred with shaking. (4) 1.5 g of α, α-trehalose 2 hydrous crystals were dissolved in about 80 ml of water in advance, and the sample was dispersed in this solution. Then, water was further added to make 100 ml, and the mixture was shaken and stirred. (5) Control: After dispersing the sample in about 80 ml of water, water was further added to make 100 ml, followed by shaking and stirring.
[0022]
The dissolution state of the solution was determined by measuring the turbidity (10 cm cell, absorbance at 720 nm) of the solution after shaking and stirring. The results are shown in Table 1. It was determined that the lower the turbidity, the more improved the solubility.
[0023]
[Table 1]

[0024]
As is apparent from the results in Table 1, (5) sample (plant-derived flavonoid product, “Pycnogenol”) dispersed alone, or (1) sample dispersed in water, α, α- The solubility of “Pycnogenol” was not improved with the addition of trehalose 2 hydrous crystals. On the other hand, the sample (2) and α, α-trehalose 2 hydrous crystals were mixed in powder form and then dispersed in water, and the sample (3) and α, α-trehalose 2 hydrous crystals were mixed. After being ground and mixed in a mortar in a powder state in advance, dispersed in water, the α, α-trehalose 2-hydrated crystal of (4) was dissolved in water beforehand to obtain an α, α-trehalose aqueous solution. In all samples, `` Pycnogenol '' is almost completely dissolved, and although the absorbance derived from the original color tone of `` Pycnogenol '' is shown, no residual turbidity derived from insoluble fine particles is observed. It has been found that solubility is improved and improved.
[0025]
[Experiment 2]
<Improvement effect on water solubility of plant-derived polyphenols using various sugars>
In order to investigate the effect of improving the solubility of plant-derived polyphenols using various sugars in purified water, the following experiment was conducted. According to the method of (2) of Experiment 1, as a dissolution test sample, 30 mg of a flavonoid containing plant-derived proanthocyanidins (trade name “Pycnogenol”, trade name “Pycnogenol”) and purified maltose (Hayashibara Corporation) Sales, registered trademark "Sanmalto-S"), sugar (sucrose), lactose, α, α-trehalose 2-hydrate crystal product (sales by Hayashibara Corporation, registered trademark "Trehha"), crystal maltitol (sales by Hayashibara Corporation) , Registered trademark “Mabit”), a cyclic tetrasaccharide produced by the method described in Example A-7 of International Patent Application Publication No. WO02-10361 based on the Patent Cooperation Treaty, or JP-A-7-143876 The maltosyl trehalose produced by the method described in Example A-4 was 0.075 g (2. 5 times amount), 0.15 g (5 times amount), 0.3 g (10 times amount), 0.75 g (25 times amount), 1.5 g (50 times amount), 3.0 g (100 times amount), 6.0 g (200 times amount) or 15.0 g (500 times amount) was mixed in a powder state and dispersed in about 80 ml of water, and then water was added to make 100 ml, followed by shaking and stirring. As a control, only the sample was dispersed in water in the same manner as in (5) of Experiment 1, and the mixture was shaken and stirred. The dissolution state of the solution was evaluated by measuring the turbidity (10 cm cell, absorbance at 720 nm) of the solution after dissolution, as in Experiment 1, and Table 2 shows the results. It was determined that the lower the turbidity, the more improved the solubility.
[0026]
[Table 2]

[0027]
As is apparent from the results in Table 2, the solubility of “Pycnogenol” is improved by dissolving together with the saccharide, and even if it is lactose which is the least effective in improving the solubility, it is 25 times to 50 times the amount or more. At the time of use, almost the entire amount of “Pycnogenol” was dissolved, and no residual turbidity derived from insoluble fine particles was observed. In addition, when compared to the 5-fold amount used, “Pycnogenol” does not completely dissolve, but in any saccharide, the improvement in solubility is significantly recognized compared to the 2.5-fold amount used, In particular, when α, α-trehalose or maltitol is used, the relative turbidity becomes a value of about 0.3 to 0.4, and the solubility is remarkably superior to the case of using other carbohydrates. It was. In addition, when using 10 times the amount, when maltose, sugar (sucrose), cyclic tetrasaccharide or maltosyl trehalose was used, the improvement effect of solubility was almost the same as α, α-trehalose or maltitol. . From this result, in order to obtain the effect of improving the solubility of “Pycnogenol”, the mixing ratio of carbohydrate to “Pycnogenol” is 5 times or more, preferably 10 times or more, particularly preferably 25 times or more. I found out that
[0028]
From the above experimental results, the use of carbohydrates has improved the solubility of polyphenols that are sparingly soluble in water, and it has become possible to prepare aqueous solutions containing high concentrations, so that foods, beverages, cosmetics, pharmaceuticals can be prepared. In the industry, the use of polyphenols that have not been used so far will expand, which can be said to be very valuable.
[0029]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0030]
[Example 1]
<Polyphenol aqueous solution>
Enzydinol containing polyphenols such as proanthocyanidins extracted from pine bark (Nikko Oil Co., Ltd.) 0.1 parts by weight of α, α-trehalose 2-containing crystals (sales of Hayashibara Corporation, registered trademark “Treha”) ] After mixing 20 parts by weight of powder, it was added to 100 parts by weight of purified water and stirred. It does not contain α, α-trehalose, and in the case of Enzogenol alone, it does not completely dissolve and remains partially suspended, whereas in this aqueous solution it is completely dissolved. It can be advantageously used as cosmetics, pharmaceuticals, or raw materials thereof.
[0031]
[Example 2]
<Rutin aqueous solution>
After mixing 50 parts by weight of crystalline maltitol (registered trademark “Mabit”) with 1 part by weight of commercially available rutin in a powder state, it was dissolved in 500 parts by weight of purified water. In the case of rutin alone, which does not contain maltitol, rutin dissolves only about 0.013 (w / v)%, whereas this aqueous solution contains about 15 times the amount dissolved therein. It can be advantageously used as beverages, cosmetics, pharmaceuticals, or raw materials thereof.
[0032]
[Example 3]
<External preparation for skin>
To 100 parts by weight of the polyphenol aqueous solution prepared in Example 1, 5 parts by weight of glycerin, 4 parts by weight of propylene glycol, L-ascorbic acid-2-o-α-D-glucopyranoside (trade name “AA-” sold by Hayashibara Corporation) 2G ") 1 part by weight, 0.1 part by weight of oleyl alcohol, 5 parts by weight of sodium lactate, 10 parts by weight of ethanol, 0.1 part by weight of fragrance, and 0.1 part by weight of preservatives are mixed and dissolved to obtain a skin external preparation. Obtained. This product contains a high concentration of polyphenols such as proanthocyanidins in a dissolved state, so it has an excellent UV protection effect and is effective in preventing skin aging such as sun protection, stains and freckles.
[0033]
[Example 4]
<Drink agent>
100 parts by weight of the polyphenol aqueous solution prepared in Example 1, 5 parts by weight of grapefruit juice, L-ascorbic acid-2-o-α-D-glucopyranoside (Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name “AA-2G”) 5 parts by weight, 0.01 parts by weight of d-α-tocopherol acetate, 0.01 parts by weight of vitamin B _6, 0.01 parts by weight of nicotinamide and 0.03 parts by weight of taurine are mixed and added to prepare a drink. Obtained. This product contains not only nutritional supplements but also polyphenols such as proanthocyanidins at high concentrations, so it has excellent SOD-like activity and active oxygen scavenging ability, and is effective in suppressing aging and carcinogenesis. .
[0034]
【The invention's effect】
As is apparent from the above description, according to the present invention, it is possible to improve the solubility of polyphenol in water and to supply an aqueous solution containing polyphenol at a high concentration. Accordingly, the establishment of the present invention facilitates the use of polyphenols in foods, beverages, cosmetics, pharmaceuticals, or their raw materials, which have not been used much despite various studies so far. Therefore, the industrial significance given to the industry including the food, beverage, cosmetics and pharmaceutical industries is extremely large.

Claims

After mixing pinewood bark-derived flavonoids containing proanthocyanidins in a powdered state with 5 times or more of α, α-trehalose or maltitol in terms of anhydride weight , the obtained powder mixture is dispersed in water. A method for preparing an aqueous solution with improved solubility of flavonoids derived from pine bark containing proanthocyanidins .