JP4367873B2 - Synthetic fiber treatment agent and synthetic fiber treatment method - Google Patents

Description

【式４】

【０００８】
式１〜式４において、
Ｒ¹〜Ｒ³：炭素数１〜４のアルキル基
Ｒ⁴：下記の式５で示されるアミノ基、炭素数１〜４のフロロアルキル基、フェニル基、炭素数２若しくは３のヒドロキシアルキル基、エポキシ基を有する有機基、ポリエーテル基を有する有機基、カルボキシル基を有する有機基、又はアミド基を有する有機基
Ｒ⁵〜Ｒ⁸：炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフロロアルキル基、フェニル基、又は炭素数２若しくは３のヒドロキシアルキル基
【０００９】
【式５】
−Ｚ¹−（ＮＨ−Ｚ²）_n−ＮＨ−Ｚ³
【００１０】
式５において、
Ｚ¹，Ｚ²：炭素数２〜５のアルキレン基
Ｚ³：水素又は炭素数１〜３のアルキル基
ｎ：０又は１
【００１１】
Ｂ成分：モノエステルジオール、エーテルジオール、ジエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリエーテルジエステルジオール、含窒素ジオール及び含窒素ポリエーテルジオールのジオール化合物から選ばれる一つ又は二つ以上であって、且つ分子量が６０〜２０００の範囲内にあるジオール化合物
【００１２】
Ｃ成分：下記の式６で示されるジシラノールシラン化合物、及び下記の式７で示されるジシラノール基形成性シラン化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
【００１３】
【式６】
Ｒ⁹Ｒ¹⁰Ｓｉ（ＯＨ）₂
【式７】
Ｒ¹¹Ｒ¹²ＳｉＸ¹Ｘ²
【００１４】
式６，式７において、
Ｒ⁹〜Ｒ¹²：ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基
Ｘ¹，Ｘ²：加水分解によってシラノール基を形成する原子又は原子団
【００１５】
本発明の合成繊維用処理剤において、Ａ成分として用いる線状ポリオルガノシロキサンは、主鎖を構成するシロキサン単位が式１で示されるシロキサン単位であり、片末端基が式３で示されるシロキサン単位であって、他の片末端基が式４で示されるシリル単位である線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）と、主鎖を構成するシロキサン単位が式１で示されるシロキサン単位と式２で示されるシロキサン単位であり、片末端基が式３で示されるシロキサン単位であって、他の片末端基が式４で示されるシリル単位である線状ポリオルガノシロキサン（Ｑ）との混合物である。
【００１６】
線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）や（Ｑ）の主鎖を構成する式１で示されるシロキサン単位において、Ｒ¹及びＲ²は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基であるが、なかでもメチル基が好ましい。
【００１７】
線状ポリオルガノシロキサン（Ｑ）の主鎖を構成する式２で示されるシロキサン単位において、Ｒ³は前記したＲ¹及びＲ²と同じである。Ｒ⁴には、１）式５で示されるアミノ基、２）γ−トリフロロプロピル基、β，γ−ペンタフロロプロピル基、ヘプタフロロプロピル基、ペンタフロロエチル基等の炭素数１〜４のフロロアルキル基、３）フェニル基、４）２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基等の炭素数２若しくは３のヒドロキシアルキル基、５）γ−グリシドキシプロピル基、β−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチル基等のエポキシ基を有する有機基、６）ω−ポリオキシアルキレングリコールプロピル基、ω−ポリオキシアルキレングリコールエチル基等のポリエーテル基を有する有機基、７）２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシル基を有する有機基、８）２−アミドエチル基、３−アミドプロピル基等のアミド基を有する有機基が挙げられる。
【００１８】
上記１）〜８）のなかでは、Ｒ⁴としては式５で示されるアミノ基が好ましい。かかる式５で示されるアミノ基としては、ａ）ｎ＝０であり、Ｚ³が水素である場合のアミノアルキル基、ｂ）ｎ＝０であり、Ｚ³が炭素数１〜３のアルキル基である場合の置換アルキルアミノアルキル基、ｃ）ｎ＝１であり、Ｚ³が水素である場合のアミノアルキルアミノアルキル基、ｄ）ｎ＝１であり、Ｚ³が炭素数１〜３のアルキル基である場合の置換アルキルアミノアルキルアミノアルキル基が挙げられる。上記ａ）の具体例としては、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基等が挙げられるが、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基がより好ましい。上記ｂ）の具体例としては、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル基等が挙げられる。上記ｃ）の具体例としては、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル基等が挙げられるが、Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−アミノプロピル基がより好ましい。上記ｄ）の具体例としては、Ｎ−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル］−３−アミノプロピル基、Ｎ−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル］−２−アミノエチル基等が挙げられる。
【００１９】
線状ポリオルガノシロキサン（Ｑ）は、主鎖を構成するシロキサン単位として式１で示されるシロキサン単位と式２で示されるシロキサン単位とを有するものであるが、式１で示されるシロキサン単位／式２で示されるシロキサン単位≧９０／１０（モル比）の割合で有するものが好ましく、式１で示されるシロキサン単位／式２で示されるシロキサン単位≧９５／５（モル比）の割合で有するものがより好ましい。
【００２０】
線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）や（Ｑ）の片末端基を構成する式３で示されるシロキサン単位において、Ｒ⁵及びＲ⁶としては、１）メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、２）γ−トリフロロプロピル基、β，γ−ペンタフロロプロピル基、ヘプタフロロプロピル基、ペンタフロロエチル基等の炭素数１〜４のフロロアルキル基、３）フェニル基、４）２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基等の炭素数２若しくは３のヒドロキシアルキル基が挙げられるが、なかでもメチル基が好ましい。
【００２１】
線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）や（Ｑ）の他の片末端基を構成する式４で示されるシリル単位において、Ｒ⁷及びＲ⁸は、前記したＲ⁵及びＲ⁶と同じであるが、なかでもメチル基が好ましい。
【００２２】
Ａ成分として用いる線状ポリオルガノシロキサンは、以上説明した式１で示されるシロキサン単位と式３で示されるシロキサン単位と式４で示されるシリル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）と、式１で示されるシロキサン単位と式２で示されるシロキサン単位と式３で示されるシロキサン単位と式４で示されるシリル単位とから構成された線状ポリオルガノシロキサン（Ｑ）との混合物である。なかでも、Ａ成分として用いる線状ポリオルガノシロキサンとしては、式１中のＲ¹，Ｒ²がメチル基である場合の式１で示されるシロキサン単位と式３中のＲ⁵，Ｒ⁶がメチル基である場合のシロキサン単位と式４中のＲ⁷，Ｒ⁸がメチル基である場合のシリル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン（Ｐ）と、式１中のＲ¹，Ｒ²がメチル基である場合の式１で示されるシロキサン単位と式２中のＲ³がメチル基であり且つＲ⁴が式５で示されるアミノ基である場合のシロキサン単位と式３中のＲ⁵，Ｒ⁶がメチル基である場合のシロキサン単位と式４中のＲ⁷，Ｒ⁸がメチル基である場合のシリル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン（Ｑ）との混合物が好ましい。
【００２３】
以上説明したＡ成分としての線状ポリオルガノシロキサンは、２５℃における粘度が１×１０^-4〜２ｍ²／ｓのものを用いるが、１×１０^-3〜１ｍ²／ｓのものを用いるのが好ましい。かかる線状ポリオルガノシロキサンそれ自体は、公知の合成方法、例えば特開平１−２２１５８０号公報、特開平６−２２０７７７号公報、特開平７−５４２７５号公報に記載されている合成方法で得ることができる。
【００２４】
本発明の合成繊維用処理剤において、Ｂ成分として用いるジオール化合物には、１）グリコール酸、乳酸、グリセリン酸等のモノヒドロキシモノカルボン酸１モルと、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール等の炭素数２〜６のアルカンジオール１モルとをエステル化反応させたモノエステルジオール、２）前記１）の炭素数２〜６のアルカンジオールの水酸基１個当たり、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド等の低級アルキレンオキサイドを１モルの割合で付加反応させたエーテルジオール、３）シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等の炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸１モルと、前記１）の炭素数２〜６のアルカンジオール２モルとをエステル化反応させたジエステルジオール、４）前記１）の炭素数２〜６のアルカンジオールに前記２）の低級アルキレンオキサイドを付加反応させたポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール等のポリエーテルジオール、５）前記４）ポリエーテルジオール２モルと前記３）の炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸１モルとをエステル化反応させたポリエーテルジエステルジオールが挙げられる。
【００２５】
またＢ成分として用いるジオール化合物には、６ａ）Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）パルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）パルミトレルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ベヘニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）パルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）パルミトレルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ステアリルアミン等の、炭素数１〜２２の脂肪族１級アミンの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル基２個で置換された含窒素ジオール、６ｂ）Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）プロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）オクタン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）パルミチン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）オレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）ベヘニン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）パルミチン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）オレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシプロピル）ステアリン酸アミド等の、炭素数１〜２２の脂肪族１級アミドの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル基２個で置換された含窒素ジオールが挙げられる。
【００２６】
更にＢ成分として用いるジオール化合物には、７ａ）Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）パルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ベヘニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）パルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）パルミトレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ステアリルアミン等の、炭素数１〜２２の脂肪族１級アミンに低級アルキレンオキサイドを付加反応させた含窒素ポリエーテルジオール、７ｂ）Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）プロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）オクタン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）パルミチン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）オレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ベヘニン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）オレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ（ポリオキシプロピル）ステアリン酸アミド等の、炭素数１〜２２の脂肪族１級アミドに低級アルキレンオキサイドを付加反応させた含窒素ポリエーテルジオールが挙げられる。
【００２７】
Ｂ成分として用いるジオール化合物は、以上説明したジオール化合物から選ばれる一つ又は二つ以上であるが、なかでもポリエーテルジオール、含窒素ジオール及び含窒素ポリエーテルジオールから選ばれる一つ又は二つ以上が好ましく、炭素数８〜１８の脂肪族１級アミンの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル基２個で置換された含窒素ジオール、炭素数８〜１８の脂肪族１級アミドの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル基２個で置換された含窒素ジオール、炭素数８〜１８の脂肪族１級アミンにエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを付加反応させた含窒素ポリエーテルジオール、炭素数８〜１８の脂肪族１級アミドにエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオを付加反応させた含窒素ポリエーテルジオールがより好ましい。
【００２８】
以上説明したＢ成分としてのジオール化合物は、分子量が６０〜２０００のものを用いるが、２００〜１０００のものを用いるのが好ましい。
【００２９】
本発明の合成繊維用処理剤において、Ｃ成分には、１）式６で示されるジシラノールシラン化合物、２）式７で示されるジシラノール基形成性シラン化合物が包含される。
【００３０】
Ｃ成分として用いる式６で示されるジシラノールシラン化合物において、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基である。かかる有機基としては、１）ケイ素原子に直結した炭素原子を有する非置換炭化水素基、２）ケイ素原子に直結した炭素原子を有する置換炭化水素基が挙げられる。前記１）の非置換炭化水素基には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アラルキル基等が挙げられるが、なかでも、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基が好ましい。また前記２）の置換炭化水素基には、置換基としてハロゲン、エポキシ基、シアノ基、ウレイド基、ビニル基等を有する置換炭化水素基が挙げられるが、なかでも、γ−グリシドキシプロピル基、β−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチル基等のエポキシ基を有する置換炭化水素基、γ−クロロプロピル基、γ−トリフロロプロピル基等のハロゲンを有する置換炭化水素基が好ましい。
【００３１】
かかる有機基を有するジシラノールシラン化合物を例示すると、ジメチルシランジオール、ジエチルシランジオール、γ−グリシドキシプロピルメチルシランジオール、β−（３，４−エポキシ）シクロヘキシルエチルメチルシランジオール、γ−クロロプロピルメチルシランジオール、γ−トリフロロプロピルメチルシランジオール等が挙げられる。
【００３２】
またＣ成分として用いる式７で示されるジシラノール基形成性シラン化合物において、Ｒ¹¹及びＲ¹²は前記したＲ⁹及びＲ¹⁰と同じである。
【００３３】
式７で示されるジシラノール基形成性シラン化合物において、Ｘ¹及びＸ²には、１）加水分解によってシラノール基を形成する原子、１）加水分解によってシラノール基を形成する原子団が包含される。上記１）の原子としては、塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子又は水素原子が挙げられる。上記２）の原子団としは、メトキシ基やエトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、メトキシエトキシ基やブトキシエトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基を有するアルコキシエトキシ基、アセトキシ基やプロピオキシ基等の炭素数２〜４のアシロキシ基、ジメチルアミノ基やジエチルアミノ基等の炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
かかる原子又は原子団を有するジシラノール基形成性シラン化合物を例示すると、ａ）式７中のＲ¹¹及びＲ¹²がケイ素原子に直結した炭素原子を有する非置換炭化水素基である場合のものとして、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルビス（ジメチルアミノ）シラン、ジメチルジクロルシラン、ジエチルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン、ジメチルクロルメトキシシラン、メチルエチルジクロルシラン等が挙げられ、ｂ）また式７中のＲ¹¹及びＲ¹²がケイ素原子に直結した炭素原子を有する置換炭化水素基である場合のものとして、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン等のエポキシ基含有シラン化合物、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等のハロアルキル基含有シラン化合物、γ−ウレイドプロピルメチルジメトキシシラン等のウレイド基含有シラン化合物、シアノプロピルメチルジメトキシシラン等のシアノ基含有シラン化合物、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、アリルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジクロルシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジクロルシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のビニル基含有シラン化合物、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジクロルシラン等のメルカプト基含有シラン化合物が挙げられる。
【００３５】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したＡ成分を２０〜９０重量％、Ｂ成分を４〜６５重量％及びＣ成分を１〜１５重量％の割合で含有しており、且つこれらを合計で６０〜９５重量％の割合で含有するものとするが、Ａ成分を３０〜８５重量％、Ｂ成分を５〜５０重量％及びＣ成分を２〜１２重量％の割合で含有しており、且つこれらを合計で７０〜９２重量％の割合で含有するものとするのが好ましい。
【００３６】
本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明したＡ成分、Ｂ成分及びＣ成分の外に、乳化性、制電性、潤滑性を得る観点から、残部として界面活性剤を含有することができる。かかる界面活性剤それ自体は公知のものが適用できる。これには例えば、１）いずれもポリオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基の繰り返しからなる、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油等の非イオン性界面活性剤、２）ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の多価アルコール部分エステル型非イオン性界面活性剤、３）いずれもポリオキシアルキレン基がオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基の繰り返しからなる、長鎖アルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、３又は４個のポリオキシアルキレンアミノエーテル基を有するポリエーテルポリアミン等のアミノエーテル型非イオン性界面活性剤、３）脂肪族サルフェート塩、脂肪族スルフォネート塩、脂肪族フォスフェート塩、脂肪族カルボン酸塩等のアニオン性界面活性剤、４）長鎖アルキルアミンの酸中和物、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルの酸中和物等のカチオン性界面活性剤、５）テトラアルキルアンモニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩、テトラアルキルホスホニウム塩等のカチオン性界面活性剤、５）長鎖アルキルジメチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合物、長鎖アルキルアミノ酸等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００３７】
かかる界面活性剤は、５〜４０重量％の含有割合とするが、８〜３０重量％の含有割合とするのが好ましい。
【００３８】
次に本発明の処理方法について説明する。本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の該合成繊維用処理剤の形態としては、有機溶剤溶液又は水性液等、公知の形態が適用でき、また合成繊維に本発明の合成繊維用処理剤を付着させる工程としては、紡糸工程、延伸工程、製綿工程等の各工程が挙げられるが、なかでも本発明の合成繊維用処理剤を１〜３０重量％の水性液となし、該水性液を延伸後の合成繊維に対し合成繊維用処理剤として０．０５〜１．５重量％となるよう付着させ、１３０〜１８０℃で熱処理する方法が好ましい。合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が適用できる。付着に際しては、合目的的に他の成分、例えば酸化防止剤、防錆剤、抗菌剤等を併用することもできる。
【００３９】
本発明の合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を適用する合成繊維としては、１）ポリエステル系繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、３）ポリアクリル系繊維、４）塩化ビニル、塩化ビニリデン等の含ハロゲン系ビニルモノマーとアクリロニトリルとを共重合したモダクリル繊維、５）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、６）ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、ポリエステル系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が著しい。
【００４０】
【発明の実施の形態】
本発明に係る合成繊維用処理剤の実施形態としては、次の１）〜４）が挙げられる。
１）下記のＡ成分を６５重量％、Ｂ成分を１０重量％及びＣ成分を５重量％含有して成る合成繊維用処理剤。
Ａ成分：式１、式３及び式４中のＲ¹、Ｒ²及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ２５℃における粘度が１．０ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）５０重量部と、式１〜式４中のＲ¹〜Ｒ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基、Ｒ⁴が３−アミノプロピルアミノエチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ２５℃における粘度が８．０×１０^-1ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−３）１５重量部との混合物
Ｂ成分：分子量が３６０であるＮ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ラウリルアミン（Ｂ−１）
Ｃ成分：式６中のＲ⁹及びＲ¹⁰がメチル基である場合のジシラノールシラン化合物（Ｃ−１）
【００４１】
２）下記のＡ成分を６５重量％、Ｂ成分を１５重量％及びＣ成分を５重量％含有して成る合成繊維用処理剤。
Ａ成分：式１、式３及び式４中のＲ¹、Ｒ²及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ２５℃における粘度が１．０×１０^-1ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−２）４５重量部と、式１〜式４中のＲ¹〜Ｒ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基、Ｒ⁴が３−アミノプロピルアミノエチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ２５℃における粘度が３．５×１０^-3ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−４）２０重量部との混合物
Ｂ成分：分子量が７００であるＮ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ステアリン酸アミド（Ｂ−２）
Ｃ成分：式６中のＲ⁹及びＲ¹⁰がエチル基である場合のジシラノールシラン化合物（Ｃ−２）
【００４２】
３）下記のＡ成分を６５重量％、Ｂ成分を１５重量％及びＣ成分を１０重量％含有して成る合成繊維用処理剤。
Ａ成分：前記の線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）４５重量部と、式１〜式４中のＲ¹〜Ｒ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基、Ｒ⁴が３−アミノプロピル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ２５℃における粘度が４．５×１０^-3ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−５）２０重量部との混合物
Ｂ成分：数平均分子量が６００であるポリエチレングリコール（Ｂ−３）
Ｃ成分：式６中のＲ⁹がメチル基、Ｒ¹⁰が３−アミノプロピルアミノエチル基である場合のジシラノールシラン化合物（Ｃ−４）
【００４３】
４）下記のＡ成分を６５重量％、Ｂ成分を１５重量％及びＣ成分を１０重量％含有して成る合成繊維用処理剤。
Ａ成分：前記の線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）２０重量部と、前記の線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−４）４５重量部との混合物
Ｂ成分：分子量が２００であるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）オクチルアミン（Ｂ−４）
Ｃ成分：前記のジシラノールシラン化合物（Ｃ−１）
【００４４】
また本発明に係る合成繊維の処理方法としては、次の５）が挙げられる。
５）前記１）〜４）のうちでいずれかの合成繊維用処理剤を、延伸後のポリエステル繊維に対し０．０５〜３重量％となるよう付着させ、１３０〜１８０℃で熱処理する合成繊維の処理方法。
【００４５】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、特に記載しない限り、部は重量部を、また％は重量％を意味する。
【００４６】
【実施例】
試験区分１（線状ポリオルガノシロキサンの合成）
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン３００ｇ、酸性ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエーテル硫酸エステル３ｇ及び蒸留水６９７ｇをホモジナイザーを用いて乳化し、これをフラスコに仕込み、４０℃で７２時間重合反応を行なった。反応系を室温まで冷却した後、水酸化カリウムで中和して、反応生成物を乳化物として得た。得られた乳化物から再沈法により反応生成物を分離し、分析したところ、式１で示されるシロキサン単位、式３で示されるシロキサン単位及び式４で示されるシリル単位で構成された線状ポリオルガノシロキサンであり、式１、式３及び式４中のＲ¹、Ｒ²及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、２５℃における粘度が１ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）であった。
【００４７】
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−２）の合成
線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）と同様にして、線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−２）を合成した。
【００４８】
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−３）の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン６７０ｇ、テトラ（３−アミノプロピルアミノエチル）−テトラメチルテトラシクロシロキサン３２ｇ、１，１０−ジヒドロキシ−エイコサメチルデカシロキサン３８ｇ及び水酸化カリウム０．０２ｇを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、１４０℃で８時間重合反応を行なった後、エチレンクロルヒドリン０．３ｇを加えて１００℃で２時間撹拌し、水酸化カリウムを中和した。次いで、１３０℃で１３×１０²Ｐａの減圧下に低留分を除去して反応生成物を得た。これを分析したところ、式１で示されるシロキサン単位、式２で示されるシロキサン単位、式３で示されるシロキサン単位及び式４で示されるシリル単位で構成された線状ポリオルガノシロキサンであり、式１〜式４中のＲ¹〜Ｒ³及びＲ⁵〜Ｒ⁸がメチル基、Ｒ⁴が３−アミノプロピルアミノエチル基、式１で示されるシロキサン単位／式２で示されるシロキサン単位＝９８／２（モル比）である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、２５℃における粘度が８×１０^-1ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−３）であった。
【００４９】
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−４）、（Ａ−５）及び（Ａ−９）〜（Ａ−１２）の合成
線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−３）と同様にして、線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−４）、（Ａ−５）及び（Ａ−９）〜（Ａ−１２）を合成した。
【００５０】
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−６）の合成
オクタメチルテトラシクロシロキサン７４０ｇ、γ−トリフロロプロピル・メチルポリシロキサン５２ｇ、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド１５ｇ、ポリオキシエチレン（２５モル）ラウリルエーテル８ｇ、ポリオキシエチレン（８モル）ラウリルエーテル５ｇ及び蒸留水１４００ｇをホモジナイザーを用いて乳化し、これをフラスコに仕込み、撹拌しながら１時間かけて５％水酸化カリウム水溶液３０ｇを滴下した後、５０℃で２０時間、更に７０℃で４８時間重合反応を行なった。反応系を室温まで冷却した後、酢酸で中和して、反応生成物を乳化物として得た。得られた乳化物から再沈法により反応生成物を分離し、分析したところ、式１で示されるシロキサン単位、式２で示されるシロキサン単位、式３で示されるシロキサン単位及び式４で示されるシリル単位で構成された線状ポリオルガノシロキサンであり、式１〜式４中のＲ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶及びＲ⁸がメチル基、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷がγ−トリフロロプロピル基、式１で示されるシロキサン単位／式２で示されるシロキサン単位＝９７／３（モル比）である場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、２５℃における粘度が２．０×１０^-3ｍ²／ｓの線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−６）であった。
【００５１】
・線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−７）及び（Ａ−８）の合成
線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−６）と同様にして、線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−７）及び（Ａ−８）を合成した。
以上で合成した各線状ポリオルガノシロキサンの内容を表１にまとめて示した。
【００５２】
【表１】

【００５３】
表１において、
Ｕ−１：メチル基
Ｕ−２：エチル基
ＳＳ−１：３−アミノプロピルアミノエチル基
ＳＳ−２：３−アミノプロピル基
ＳＳ−３：γ−トリフロロプロピル基
ＳＳ−４：フェニル基
ＳＳ−５：２−ヒドロキシエチル基
ＳＳ−６：γ−グリシドキシプロピル基
ＳＳ−７：ω−ポリエチレングリコールプロピル基
ＳＳ−８：３−カルボキシプロピル基
ＳＳ−９：３−アセチルアミドプロピル基
【００５４】
試験区分２（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１
試験区分１で合成したＡ成分としての線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−１）５０部及び線状ポリオルガノシロキサン（Ａ−３）１５部に、Ｂ成分としての分子量が３６０であるＮ，Ｎ−ジ（ポリオキシエチレン）ラウリルアミン（Ｂ−１）１０部及びＣ成分としてのジメチルシラノール（Ｃ−１）５部を加え、更に界面活性剤としてのポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル２０部を加えて、均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【００５５】
・実施例２〜４、参考例５〜２０及び比較例１〜７
実施例１と同様にして、実施例２〜４、参考例５〜２０及び比較例１〜７の合成繊維用処理剤を調製した。
【００５６】
・比較例８
２５℃における粘度が８．８×１０^-4ｍ²／ｓであるアミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン６０部、２５℃における粘度が１．１×１０^-3ｍ²／ｓであるアミノ変性片末端シラノールポリオルガノシロキサン４０部、ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル４部、酢酸１部、コロイダルシリカ１部及びジンクオクトエート１．４部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【００５７】
・比較例９
２５℃における粘度が７．２×１０^-4ｍ²／ｓであるアミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン３６部、２５℃における粘度が２．７×１０^-4ｍ²／ｓであるエポキシ変性ポリオルガノシロキサン１．５部及びポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル２．５部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【００５８】
・比較例１０
２５℃における粘度が３．０×１０^-4ｍ²／ｓであるアミノポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン１００部、ジエチレントリアミンとステアリン酸と無水マレイン酸とを反応させたアミド化合物３０部、ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル９部及び酢酸１部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【００５９】
・比較例１１
メチルハイドロジェンシロキサン９０部、２０℃における粘度が５．５×１０^-4ｍ²／ｓであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン１５部、ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルエーテル４部及びジンクオクトエート１部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
【００６０】
実施例１〜４、参考例５〜２０及び比較例１〜７の合成繊維用処理剤の調製に用いたＢ成分の内容を表２にまとめて示し、またＣ成分の内容を表３にまとめて示した。更にこれらの各例で調製した合成繊維用処理剤の組成を表４及び表５にまとめて示した。
【００６１】
【表２】

【００６２】
【表３】

【００６３】
表３において、
ＵＳ−１：メチル基
ＵＳ−２：エチル基
ＵＳ−３：フェニル基
ＵＳ−４：３−アミノプロピルアミノエチル基
ＵＳ−５：γ−グリシドキシプロピル基
ＵＳ−６：γ−トリフロロプロピル基
ＵＳ−７：シアノプロピル基
ＵＳ−８：ビニル基
ＵＳ−９：３−メルカプトプロピル基
ＵＤ−１：メトキシ基
ＵＤ−２：エトキシ基
ＵＤ−３：クロル基
【００６４】
試験区分３（ポリエステルステープル繊維への合成繊維用処理剤の付着及びその評価）
・ポリエステルステープル繊維への合成繊維用処理剤の付着
試験区分１で調製した各合成繊維用処理剤に水を加えて均一混合し、４％水性液とした。この水性液を、製綿したセミダルのポリエステルステープル繊維（繊度０．７テックス、繊維長５０mm）に対し、合成繊維用処理剤として表４又は表５に記載の付着量となるようスプレー給油法で付着させ、熱風乾燥機を用い、１５０℃で３０分間熱処理した。熱処理後、２５℃で５５％ＲＨの雰囲気下に一夜調湿して、処理済みポリエステルステープル繊維とした。
【００６５】
・評価
上記の処理済みポリエステルステープル繊維４００ｇを、ローラーカード（大和機工社製）によりカードスライバーとした。このカードスライバーを２０ｇづつ２０個に分け、これらを官能評価用試料とした。１０個の官能評価用試料について、２５℃で６０％ＲＨの雰囲気下、パネラー１０人により、下記の評価基準１で平滑及び柔軟性の点数を付け、その合計を算出して、下記の評価基準２で評価した。また残りの１０個の官能評価用試料について、各々をガーゼ製の袋に入れ、ガーゼ製袋入りカードスライバーとした。ＩＣＩピリング試験機のボックスに、ガーゼ製袋入りカードスライバーと５０ｇのゴムボール２個を入れ、１時間、ＩＣＩピリンク試験機を稼働させてゴムボールによる衝撃試験を行なった後、上記と同様にして、平滑及び柔軟性の耐久性を評価した。結果を表４及び表５にまとめて示した。
【００６６】
評価基準１
５：平滑性及び柔軟性の双方が優秀
４：平滑性及び柔軟性のうちで一方は優秀であるが、他方は良好
３：平滑性及び柔軟性の双方が良好
２：平滑性及び柔軟性のうちで一方は良好であるが、他方が不良
１：平滑性及び柔軟性の双方が不良
【００６７】
評価基準２
◎：合計点５０〜４０
○：合計点３９〜３０
△：合計点２９〜２０
×：合計点１９〜１５
××：合計点１４〜１０
【００６８】
【表４】

【００６９】
【表５】

【００７０】
表４及び表５において、
使用量：部
合計：Ａ成分＋Ｂ成分＋Ｃ成分
付着量：ポリエステルステープル繊維に対する合成繊維用処理剤としての付着量（％）
Ｅ−１：ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル
Ｅ−２：ソルビタンモノオレート
Ｅ−３：ドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩
Ｅ−４：ステアリルトリメチルアンモニウム燐酸塩
Ｅ−５：ラウリルジメチルベタイン
【００７１】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、合成繊維に、充分な耐久性を有する優れた平滑性及び柔軟性を同時に付与できるという効果がある。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent and a synthetic fiber treatment method. Synthetic cotton is used for bedding such as futons, pillows, cushions, clothing such as quilts and downs, and stuffed cotton such as stuffed toys. This type of synthetic fiber cotton is required to have both excellent smoothness and flexibility due to its properties, and at the same time, sufficient durability thereof is required. The present invention relates to a synthetic fiber treating agent and a synthetic fiber treatment method capable of obtaining a synthetic fiber cotton meeting such requirements.
[0002]
[Prior art]
  Conventionally, as a synthetic fiber treating agent capable of obtaining a synthetic fiber cotton having smoothness and flexibility, 1) one composed of various modified polyorganosiloxanes (Japanese Patent Laid-Open No. 53-37996, Japanese Patent Laid-Open No. 1-37515, US) Patent 3251794), 2) Combinations of various modified polyorganosiloxanes and silane compounds (Japanese Patent Laid-Open No. 51-37996, Japanese Patent Laid-Open No. 55-1393, Japanese Patent Publication No. 61-113820, Japanese Patent Publication No. 3-97971), 3) A combination of a plurality of types of modified polyorganosiloxane and a silane compound (JP-A-5-59673, JP-B-50-48293, JP-B-50-94295, JP-B-59-223375, JP-B-62-41378, JP-B-62- 276090, Japanese Patent Publication No. 1-221580, Japanese Patent Publication No.2-154076), 4) Further various surfactants are used in combination. (JP-A-1-306683, JP-A-10-96173, JP-A-10-131054, JP-B-2-84580, JP-B-2-169773, JP-B-2-182976, JP-B-3-152275) and the like have been proposed. . However, each of these conventional proposals has a drawback that it is insufficient for imparting both excellent smoothness and flexibility to the synthetic fiber cotton obtained, and particularly for imparting their durability.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
  The problem to be solved by the present invention is that the conventional synthetic fiber treatment agent gives both excellent smoothness and flexibility to the synthetic fiber cotton obtained, and particularly gives them durability. , Is insufficient.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of studying the above-described problems, the present inventors have determined that a specific linear polyorganosiloxane, a specific diol compound, and a specific silane compound as a treating agent for synthetic fibers are respectively predetermined. It has been found that what is contained in proportion is correctly suitable.
[0005]
  That is, the present invention contains 20 to 90% by weight of the following A component, 4 to 65% by weight of the following B component, and 1 to 15% by weight of the following C component, and these in total. The present invention relates to a treatment agent for synthetic fibers comprising 60 to 95% by weight. The present invention also relates to a synthetic fiber treatment method in which the synthetic fiber treating agent is attached to the synthetic fiber under a predetermined condition and heat-treated.
[0006]
  Component A: a linear polyorganosiloxane (P) composed of a siloxane unit represented by the following formula 1, a siloxane unit represented by the following formula 3 and a silyl unit represented by the following formula 4, and the following formula A linear polyorganosiloxane (Q) composed of a siloxane unit represented by 1, a siloxane unit represented by the following formula 2, a siloxane unit represented by the following formula 3, and a silyl unit represented by the following formula 4: And a viscosity at 25 ° C. of 1 × 10^-Four~ 2m²Linear polyorganosiloxane in the range of / s
[0007]
[Formula 1]
  [R¹R²SiO_1/2]
[Formula 2]
  [R^ThreeR^FourSiO_1/2]
[Formula 3]

[Formula 4]

[0008]
  In Equations 1 to 4,
  R¹~ R^Three: C1-C4 alkyl group
  R^Four: An amino group represented by the following formula 5, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms, an organic group having an epoxy group, an organic group having a polyether group, carboxyl Group having organic group or organic group having amide group
  R^Five~ R⁸: An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms
[0009]
[Formula 5]
  -Z¹-(NH-Z²)_n-NH-Z^Three
[0010]
  In Equation 5,
  Z¹, Z²: C2-C5 alkylene group
  Z^Three: Hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  n: 0 or 1
[0011]
  Component B: One or more selected from diol compounds of monoester diol, ether diol, diester diol, polyether diol, polyether diester diol, nitrogen-containing diol and nitrogen-containing polyether diol, and having a molecular weight Diol compounds in the range of 60-2000
[0012]
  Component C: one or two or more selected from a disilanol silane compound represented by the following formula 6 and a disilanol group-forming silane compound represented by the following formula 7
[0013]
[Formula 6]
  R⁹R^TenSi (OH)₂
[Formula 7]
  R¹¹R¹²SiX¹X²
[0014]
  In Equations 6 and 7,
  R⁹~ R¹²: Organic group having a carbon atom directly connected to a silicon atom
  X¹, X²: Atom or atomic group that forms silanol group by hydrolysis
[0015]
  In the treatment agent for synthetic fibers of the present invention, the linear polyorganosiloxane used as the component A is a siloxane unit in which the siloxane unit constituting the main chain is represented by the formula 1, and one terminal group is represented by the formula 3. The other end group is a linear polyorganosiloxane (P) having a silyl unit represented by the formula 4, and the siloxane unit constituting the main chain is represented by the siloxane unit represented by the formula 1 and the formula 2. It is a mixture with a linear polyorganosiloxane (Q), which is a siloxane unit, one terminal group of which is a siloxane unit represented by formula 3, and the other one terminal group is a silyl unit represented by formula 4.
[0016]
  In the siloxane unit represented by the formula 1 constituting the main chain of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R¹And R²Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, or a butyl group, and among them, a methyl group is preferable.
[0017]
  In the siloxane unit represented by Formula 2 constituting the main chain of the linear polyorganosiloxane (Q), R^ThreeIs the aforementioned R¹And R²Is the same. R^Four1) an amino group represented by formula 5; 2) a fluoroalkyl having 1 to 4 carbon atoms such as γ-trifluoropropyl group, β, γ-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, pentafluoroethyl group, etc. Group, 3) phenyl group, 4) 2 or 3 hydroxyalkyl group such as 2-hydroxyethyl group and 3-hydroxypropyl group, 5) γ-glycidoxypropyl group, β- (3,4-epoxy) ) An organic group having an epoxy group such as cyclohexylethyl group, 6) an organic group having a polyether group such as ω-polyoxyalkylene glycol propyl group, ω-polyoxyalkylene glycol ethyl group, 7) 2-carboxyethyl group, An organic group having a carboxyl group such as 3-carboxypropyl group, and 8) having an amide group such as 2-amidoethyl group and 3-amidopropyl group Organic group, and the like that.
[0018]
  Among the above 1) to 8), R^FourIs preferably an amino group represented by Formula 5. The amino group represented by Formula 5 includes a) n = 0 and Z^ThreeAn aminoalkyl group when is hydrogen, b) n = 0, Z^ThreeA substituted alkylaminoalkyl group when C is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, c) n = 1, Z^ThreeAn aminoalkylaminoalkyl group when is hydrogen, d) n = 1, Z^ThreeAnd a substituted alkylaminoalkylaminoalkyl group when is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples of the a) include 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group and the like, and 2-aminoethyl group and 3-aminopropyl group are more preferable. Specific examples of b) include 2- (N-methylamino) ethyl group, 3- (N-methylamino) propyl group, 4- (N-ethylamino) butyl group and the like. Specific examples of c) include N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group, N- (2-aminoethyl) -2-aminoethyl group, and the like. N- (3-amino A propyl) -3-aminopropyl group is more preferred. Specific examples of d) include N- [2- (N-methylamino) ethyl] -3-aminopropyl group, N- [2- (N-methylamino) ethyl] -2-aminoethyl group, and the like. Can be mentioned.
[0019]
  The linear polyorganosiloxane (Q) has a siloxane unit represented by the formula 1 and a siloxane unit represented by the formula 2 as the siloxane units constituting the main chain, and the siloxane unit / formula represented by the formula 1 Those having a ratio of siloxane units represented by 2 ≧ 90/10 (molar ratio), preferably having a ratio of siloxane units represented by formula 1 / siloxane units represented by formula 2 ≧ 95/5 (molar ratio) Is more preferable.
[0020]
  In the siloxane unit represented by Formula 3 constituting one terminal group of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R^FiveAnd R⁶As 1) alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group, 2) γ-trifluoropropyl group, β, γ-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a pentafluoroethyl group, 3) a phenyl group, 4) a 2-hydroxyethyl group, and a 3-hydroxypropyl group such as a 3-hydroxypropyl group. Of these, a methyl group is preferable.
[0021]
  In the silyl unit represented by the formula 4 constituting the other end group of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R⁷And R⁸Is the aforementioned R^FiveAnd R⁶The methyl group is preferable.
[0022]
  The linear polyorganosiloxane used as the component A is a linear polyorganosiloxane (P) composed of the siloxane unit represented by formula 1, the siloxane unit represented by formula 3, and the silyl unit represented by formula 4. A linear polyorganosiloxane (Q) composed of a siloxane unit represented by Formula 1, a siloxane unit represented by Formula 2, a siloxane unit represented by Formula 3, and a silyl unit represented by Formula 4. is there. Among these, as the linear polyorganosiloxane used as the component A, R in the formula 1 can be used.¹, R²And the siloxane unit represented by formula 1 when R is a methyl group and R in formula 3^Five, R⁶Siloxane unit when R is a methyl group and R in formula 4⁷, R⁸A linear polyorganosiloxane (P) composed of a silyl unit when R is a methyl group, and R in Formula 1¹, R²And the siloxane unit represented by formula 1 when R is a methyl group and R in formula 2^ThreeIs a methyl group and R^FourAnd a siloxane unit when R is an amino group represented by Formula 5 and R in Formula 3^Five, R⁶Siloxane unit when R is a methyl group and R in formula 4⁷, R⁸A mixture with a linear polyorganosiloxane (Q) composed of a silyl unit when is a methyl group is preferred.
[0023]
  The linear polyorganosiloxane as component A described above has a viscosity of 1 × 10 5 at 25 ° C.^-Four~ 2m²/ S, but 1 × 10^-3~ 1m²/ S is preferably used. Such a linear polyorganosiloxane itself can be obtained by a known synthesis method, for example, a synthesis method described in JP-A-1-221580, JP-A-6-220777, or JP-A-7-54275. it can.
[0024]
  In the synthetic fiber treating agent of the present invention, the diol compound used as the B component includes 1) 1 mol of monohydroxymonocarboxylic acid such as glycolic acid, lactic acid, and glyceric acid, ethylene glycol, propylene glycol, and 1,4-butane. A monoester diol obtained by esterification reaction with 1 mol of an alkanediol having 2 to 6 carbon atoms such as diol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, and the like. 2) of the alkanediol having 2 to 6 carbon atoms of 1) above Ether diol obtained by addition reaction of lower alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, 1,2-butylene oxide, etc. at a molar ratio per hydroxyl group, 3) oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipine Acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, Diester diol obtained by esterification reaction of 1 mol of aliphatic dicarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms such as malic acid, citraconic acid and the like, and 2 mol of alkanediol having 2 to 6 carbon atoms of 1) above 4) 1) above Polyether diols such as polyoxyethylene diol, polyoxypropylene diol, polyoxybutylene diol, polyoxyethylene polyoxypropylene diol obtained by addition reaction of the lower alkylene oxide of 2) above with an alkanediol having 2 to 6 carbon atoms of 5) Polyether diester diol obtained by esterifying 2 mol of the polyether diol and 1 mol of the aliphatic dicarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms of 3) above.
[0025]
  The diol compound used as component B includes 6a) N, N-di (2-hydroxyethyl) methylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) ethylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) Propylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) butylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) pentylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) hexylamine, N, N-di ( 2-hydroxyethyl) octylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) laurylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) palmitylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) palmitre Ruamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) oleylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) stearylamine, N, N-di (2- Droxyethyl) behenylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) laurylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) palmitylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) palmitrelamine, N , N-di (3-hydroxypropyl) oleylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) stearylamine, etc., two lower monohydroxyalkyl groups containing 1 to 22 carbon primary aliphatic amines 6b) N, N-di (2-hydroxyethyl) acetamide, N, N-di (2-hydroxyethyl) propionic acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) octane Acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) lauric acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) palmitin Amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) oleic acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) stearic acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) behenic acid amide, N, N -Di (3-hydroxypropyl) lauric acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) palmitic acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) oleic acid amide, N, N-di (3- And nitrogen-containing diols in which the nitrogen atom of an aliphatic primary amide having 1 to 22 carbon atoms is substituted with two lower monohydroxyalkyl groups, such as hydroxypropyl) stearic acid amide.
[0026]
  Furthermore, the diol compound used as component B includes 7a) N, N-di (polyoxyethylene) methylamine, N, N-di (polyoxyethylene) ethylamine, N, N-di (polyoxyethylene) propylamine, N, N-di (polyoxyethylene) butylamine, N, N-di (polyoxyethylene) pentylamine, N, N-di (polyoxyethylene) hexylamine, N, N-di (polyoxyethylene) octylamine N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine, N, N-di (polyoxyethylene) palmitylamine, N, N-di (polyoxyethylene) oleylamine, N, N-di (polyoxypropyl) Stearylamine, N, N-di (polyoxypropyl) behenylamine, N, N-di (polyoxypropyl) laurylamine N, N-di (polyoxypropyl) palmitylamine, N, N-di (polyoxypropyl) palmitoleylamine, N, N-di (polyoxypropyl) oleylamine, N, N-di (polyoxypropyl) ) Nitrogen-containing polyether diol obtained by addition reaction of a lower alkylene oxide to an aliphatic primary amine having 1 to 22 carbon atoms such as stearylamine, 7b) N, N-di (polyoxyethylene) acetamide, N, N- Di (polyoxyethylene) propionic acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) octanoic acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) lauric acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) palmitic acid Amide, N, N-di (polyoxyethylene) oleic acid amide, N, N-di (polyoxypropyl) stearic acid N, N-di (polyoxypropyl) behenic acid amide, N, N-di (polyoxypropyl) lauric acid amide, N, N-di (polyoxypropyl) oleic acid amide, N, N-di (poly Examples thereof include nitrogen-containing polyether diols obtained by addition-reacting a lower alkylene oxide to an aliphatic primary amide having 1 to 22 carbon atoms such as (oxypropyl) stearic acid amide.
[0027]
  The diol compound used as the component B is one or two or more selected from the diol compounds described above, and among them, one or two or more selected from polyether diol, nitrogen-containing diol and nitrogen-containing polyether diol. A nitrogen-containing diol in which the nitrogen atom of an aliphatic primary amine having 8 to 18 carbon atoms is substituted with two lower monohydroxyalkyl groups, and the nitrogen atom of an aliphatic primary amide having 8 to 18 carbon atoms is lower mono Nitrogen-containing diol substituted with two hydroxyalkyl groups, nitrogen-containing polyether diol obtained by addition reaction of aliphatic primary amine having 8 to 18 carbon atoms with ethylene oxide and / or propylene oxide, fat having 8 to 18 carbon atoms A nitrogen-containing polyether diol obtained by addition reaction of ethylene oxide and / or propylene with a group primary amide Ri preferred.
[0028]
  The diol compound as the B component described above has a molecular weight of 60 to 2000, but preferably has a molecular weight of 200 to 1000.
[0029]
  In the treating agent for synthetic fibers of the present invention, the component C includes 1) a disilanol silane compound represented by formula 6 and 2) a disilanol group-forming silane compound represented by formula 7.
[0030]
  In the disilanol silane compound represented by the formula 6 used as the C component, R⁹And R^TenIs an organic group having a carbon atom directly connected to a silicon atom. Examples of such an organic group include 1) an unsubstituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom, and 2) a substituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom. Examples of the unsubstituted hydrocarbon group of 1) include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an aralkyl group, etc. Among them, a carbon number of 1 such as a methyl group, an ethyl group, a butyl group, etc. -4 alkyl groups or phenyl groups are preferred. Examples of the substituted hydrocarbon group in the above 2) include substituted hydrocarbon groups having a halogen, an epoxy group, a cyano group, a ureido group, a vinyl group, etc. as a substituent, and among them, a γ-glycidoxypropyl group. , Substituted hydrocarbon groups having an epoxy group such as β- (3,4-epoxy) cyclohexylethyl group, and substituted hydrocarbon groups having a halogen such as γ-chloropropyl group and γ-trifluoropropyl group are preferable.
[0031]
  Examples of the disilanol silane compound having such an organic group include dimethyl silane diol, diethyl silane diol, γ-glycidoxypropyl methyl silane diol, β- (3,4-epoxy) cyclohexyl ethyl methyl silane diol, γ-chloropropyl. Examples include methyl silane diol and γ-trifluoropropyl methyl silane diol.
[0032]
  In the disilanol group-forming silane compound represented by Formula 7 used as the C component, R¹¹And R¹²Is the aforementioned R⁹And R^TenIs the same.
[0033]
  In the disilanol group-forming silane compound represented by formula 7,¹And X²Includes 1) an atom that forms a silanol group by hydrolysis, and 1) an atomic group that forms a silanol group by hydrolysis. Examples of the atom 1) include a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom, or a hydrogen atom. As the atomic group of the above 2), alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy group and ethoxy group, alkoxyethoxy groups having 1 to 4 carbon groups such as methoxyethoxy group and butoxyethoxy group, and acetoxy groups And N, N-dialkylamino groups having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a dimethylamino group and a diethylamino group.
[0034]
  Examples of the disilanol group-forming silane compound having such an atom or atomic group include: a) R in formula 7¹¹And R¹²Is an unsubstituted hydrocarbon group having a carbon atom directly connected to a silicon atom, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methylphenyldimethoxysilane, dimethyldiacetoxysilane, dimethylbis (dimethylamino) silane, dimethyl And dichlorosilane, diethyldichlorosilane, diphenyldichlorosilane, dimethylchloromethoxysilane, methylethyldichlorosilane, and the like. B) R in formula 7¹¹And R¹²Γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β- (3,4-epoxy) as a substituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom Cyclohexyl) epoxy group-containing silane compounds such as ethylmethyldimethoxysilane, haloalkyl group-containing silane compounds such as γ-chloropropylmethyldimethoxysilane, trifluoropropylmethyldimethoxysilane, and ureido group-containing silane compounds such as γ-ureidopropylmethyldimethoxysilane Cyano group-containing silane compounds such as cyanopropylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldiethoxysilane, allylmethyldimethoxysilane, mercaptopropylmethyldimethoxysilane, divinyl Vinyl group-containing silane compounds such as dimethoxysilane, divinyldichlorosilane, vinylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldichlorosilane, methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, and mercapto groups such as mercaptopropylmethyldimethoxysilane and mercaptopropylmethyldichlorosilane A silane compound is mentioned.
[0035]
  The treating agent for synthetic fibers of the present invention contains 20 to 90% by weight of the above-described A component, 4 to 65% by weight of B component, and 1 to 15% by weight of C component, and these The total content is 60 to 95% by weight, but the component A is 30 to 85% by weight, the component B is 5 to 50% by weight and the component C is 2 to 12% by weight. And it is preferable to contain these in a proportion of 70 to 92% by weight in total.
[0036]
  The processing agent for synthetic fibers of the present invention can contain a surfactant as the balance from the viewpoint of obtaining emulsifying properties, antistatic properties, and lubricity in addition to the A component, B component and C component described above. . Known surfactants can be used as such surfactants. This includes, for example, 1) polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkylphenyl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, polyoxyalkylenes, in which all polyoxyalkylene groups consist of repeating oxyethylene groups and / or oxypropylene groups Nonionic surfactants such as castor oil and polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, 2) polyvalent alcohol partial ester type nonionic surfactants such as sorbitan monolaurate, sorbitan trioleate, glycerin monolaurate, diglycerin dilaurate 3) Polyoxyalkylene alkylamino ether having a long-chain alkyl group in which the polyoxyalkylene group consists of repeating oxyethylene groups and / or oxypropylene groups, and 3 or 4 poly Aminoether type nonionic surfactants such as polyether polyamines having a xylalkyleneaminoether group, 3) Anionic interfaces such as aliphatic sulfate salts, aliphatic sulfonate salts, aliphatic phosphate salts, aliphatic carboxylate salts Activating agent, 4) Cationic surfactant such as acid neutralized product of long-chain alkylamine, acid neutralized product of polyoxyalkylene alkylamino ether, 5) Tetraalkylammonium salt, alkylimidazolinium salt, tetraalkylphosphonium And cationic surfactants such as salts, 5) amphoteric surfactants such as long-chain alkyldimethylbetaines, alkylimidazoline betaine compounds, and long-chain alkylamino acids.
[0037]
  Such a surfactant has a content ratio of 5 to 40% by weight, but preferably a content ratio of 8 to 30% by weight.
[0038]
  Next, the processing method of the present invention will be described. As the form of the synthetic fiber treating agent when the synthetic fiber treating agent of the present invention is attached to the synthetic fiber, a known form such as an organic solvent solution or an aqueous liquid can be applied. Examples of the process for attaching the fiber treatment agent include the spinning process, the drawing process, the cotton making process, etc. Among them, the synthetic fiber treatment agent of the present invention is 1 to 30% by weight of an aqueous liquid. A method in which the aqueous liquid is attached to the stretched synthetic fiber as a synthetic fiber treating agent in an amount of 0.05 to 1.5% by weight and heat-treated at 130 to 180 ° C. is preferable. As a method of attaching the synthetic fiber treating agent to the synthetic fiber, a roller oiling method, an immersion oiling method, a spray oiling method, or the like can be applied. When adhering, other components such as an antioxidant, a rust inhibitor, and an antibacterial agent can be used in combination for the purpose.
[0039]
  Synthetic fibers to which the synthetic fiber treating agent and synthetic fiber treatment method of the present invention are applied are as follows: 1) polyester fibers, 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) polyacrylic fibers, 4) Examples include modacrylic fibers obtained by copolymerization of halogen-containing vinyl monomers such as vinyl chloride and vinylidene chloride and acrylonitrile, 5) polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, and 6) polyurethane fibers. In some cases, the effects of the present invention are remarkably exhibited.
[0040]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The following 1) -4) are mentioned as embodiment of the processing agent for synthetic fibers which concerns on this invention.
  1) A synthetic fiber treating agent comprising 65% by weight of the following component A, 10% by weight of component B and 5% by weight of component C.
  A component: R in Formula 1, Formula 3 and Formula 4¹, R²And R^Five~ R⁸Is a linear polyorganosiloxane having a methyl group, and the viscosity at 25 ° C. is 1.0 m.²/ S linear polyorganosiloxane (A-1) 50 parts by weight and R in formulas 1 to 4¹~ R^ThreeAnd R^Five~ R⁸Is a methyl group, R^FourIs a linear polyorganosiloxane when it is a 3-aminopropylaminoethyl group, and the viscosity at 25 ° C. is 8.0 × 10^-1m²/ S linear polyorganosiloxane (A-3) with 15 parts by weight
  Component B: N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) having a molecular weight of 360
  Component C: R in Formula 6⁹And R^TenDisilanol silane compound (C-1) in the case where is a methyl group
[0041]
  2) A synthetic fiber treating agent comprising 65% by weight of the following component A, 15% by weight of component B and 5% by weight of component C.
  A component: R in Formula 1, Formula 3 and Formula 4¹, R²And R^Five~ R⁸Is a linear polyorganosiloxane when it is a methyl group, and the viscosity at 25 ° C. is 1.0 × 10^-1m²/ S linear polyorganosiloxane (A-2) 45 parts by weight and R in formulas 1 to 4¹~ R^ThreeAnd R^Five~ R⁸Is a methyl group, R^FourIs a linear polyorganosiloxane having a 3-aminopropylaminoethyl group, and the viscosity at 25 ° C. is 3.5 × 10^-3m²/ S linear polyorganosiloxane (A-4) with 20 parts by weight
  Component B: N, N-di (polyoxyethylene) stearamide (B-2) having a molecular weight of 700
  Component C: R in Formula 6⁹And R^TenDisilanol silane compound (C-2) in which is an ethyl group
[0042]
  3) A synthetic fiber treating agent comprising 65% by weight of the following component A, 15% by weight of component B and 10% by weight of component C.
  Component A: 45 parts by weight of the linear polyorganosiloxane (A-1) and R in the formulas 1 to 4¹~ R^ThreeAnd R^Five~ R⁸Is a methyl group, R^FourIs a linear polyorganosiloxane when it is a 3-aminopropyl group, and the viscosity at 25 ° C. is 4.5 × 10^-3m²/ S linear polyorganosiloxane (A-5) with 20 parts by weight
  Component B: Polyethylene glycol (B-3) having a number average molecular weight of 600
  Component C: R in Formula 6⁹Is a methyl group, R^TenA disilanol silane compound (C-4) in which is a 3-aminopropylaminoethyl group
[0043]
  4) A synthetic fiber treating agent comprising 65% by weight of the following component A, 15% by weight of component B and 10% by weight of component C.
  Component A: A mixture of 20 parts by weight of the linear polyorganosiloxane (A-1) and 45 parts by weight of the linear polyorganosiloxane (A-4).
  Component B: N, N-di (2-hydroxyethyl) octylamine (B-4) having a molecular weight of 200
  Component C: The above-mentioned disilanol silane compound (C-1)
[0044]
  Moreover, the following 5) is mentioned as a processing method of the synthetic fiber which concerns on this invention.
  5) A synthetic fiber obtained by attaching the synthetic fiber treatment agent of any one of 1) to 4) to 0.05 to 3% by weight with respect to the stretched polyester fiber and heat-treating at 130 to 180 ° C. Processing method.
[0045]
  Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be given. In the following examples and comparative examples, unless otherwise specified, parts mean parts by weight and% means% by weight.
[0046]
【Example】
  Test category 1 (Synthesis of linear polyorganosiloxane)
  -Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-1)
  300 g of octamethyltetracyclosiloxane, 3 g of acidic polyoxyethylene (3 mol) lauryl ether sulfate and 697 g of distilled water were emulsified using a homogenizer, and this was charged into a flask and subjected to a polymerization reaction at 40 ° C. for 72 hours. The reaction system was cooled to room temperature and then neutralized with potassium hydroxide to obtain a reaction product as an emulsion. The reaction product was separated from the obtained emulsion by reprecipitation and analyzed. As a result, a linear structure composed of a siloxane unit represented by Formula 1, a siloxane unit represented by Formula 3, and a silyl unit represented by Formula 4 was obtained. Polyorganosiloxane, R in Formula 1, Formula 3 and Formula 4¹, R²And R^Five~ R⁸Is a linear polyorganosiloxane having a methyl group, the viscosity at 25 ° C. is 1 m.²/ S linear polyorganosiloxane (A-1).
[0047]
  ・ Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-2)
  A linear polyorganosiloxane (A-2) was synthesized in the same manner as the linear polyorganosiloxane (A-1).
[0048]
  ・ Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-3)
  Charge 670 g of octamethyltetracyclosiloxane, 32 g of tetra (3-aminopropylaminoethyl) -tetramethyltetracyclosiloxane, 38 g of 1,10-dihydroxy-eicosamethyldecasiloxane and 0.02 g of potassium hydroxide, and blow nitrogen gas. Then, after carrying out a polymerization reaction at 140 ° C. for 8 hours, 0.3 g of ethylene chlorohydrin was added and stirred at 100 ° C. for 2 hours to neutralize potassium hydroxide. Then 13 × 10 at 130 ° C.²The low fraction was removed under reduced pressure of Pa to obtain a reaction product. When this was analyzed, it was a linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit represented by formula 1, a siloxane unit represented by formula 2, a siloxane unit represented by formula 3, and a silyl unit represented by formula 4. 1 to R in Formula 4¹~ R^ThreeAnd R^Five~ R⁸Is a methyl group, R^FourIs a 3-aminopropylaminoethyl group, a siloxane unit represented by formula 1 / a siloxane unit represented by formula 2 = 98/2 (molar ratio), and a linear polyorganosiloxane having a viscosity at 25 ° C. 8 × 10^-1m²/ S linear polyorganosiloxane (A-3).
[0049]
  Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-4), (A-5) and (A-9) to (A-12)
  In the same manner as the linear polyorganosiloxane (A-3), linear polyorganosiloxanes (A-4), (A-5), and (A-9) to (A-12) were synthesized.
[0050]
  ・ Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-6)
  740 g of octamethyltetracyclosiloxane, 52 g of γ-trifluoropropyl methylpolysiloxane, 15 g of lauryltrimethylammonium chloride, 8 g of polyoxyethylene (25 mol) lauryl ether, 5 g of polyoxyethylene (8 mol) lauryl ether and 1400 g of distilled water The mixture was emulsified using a homogenizer, charged into a flask, and 30 g of a 5% aqueous potassium hydroxide solution was added dropwise over 1 hour with stirring, followed by polymerization at 50 ° C. for 20 hours and further at 70 ° C. for 48 hours. The reaction system was cooled to room temperature and then neutralized with acetic acid to obtain a reaction product as an emulsion. When the reaction product was separated from the obtained emulsion by reprecipitation and analyzed, the siloxane unit represented by Formula 1, the siloxane unit represented by Formula 2, the siloxane unit represented by Formula 3 and the formula 4 were represented. It is a linear polyorganosiloxane composed of silyl units, and R in formulas 1 to 4¹~ R^Three, R⁶And R⁸Is a methyl group, R^Four, R^FiveAnd R⁷Is a linear polyorganosiloxane in which γ-trifluoropropyl group, siloxane unit represented by formula 1 / siloxane unit represented by formula 2 = 97/3 (molar ratio), and the viscosity at 25 ° C. is 2 .0x10^-3m²/ S linear polyorganosiloxane (A-6).
[0051]
  Synthesis of linear polyorganosiloxane (A-7) and (A-8)
  Linear polyorganosiloxanes (A-7) and (A-8) were synthesized in the same manner as the linear polyorganosiloxane (A-6).
  The contents of each of the linear polyorganosiloxanes synthesized above are summarized in Table 1.
[0052]
[Table 1]

[0053]
  In Table 1,
  U-1: Methyl group
  U-2: Ethyl group
  SS-1: 3-aminopropylaminoethyl group
  SS-2: 3-aminopropyl group
  SS-3: γ-trifluoropropyl group
  SS-4: Phenyl group
  SS-5: 2-hydroxyethyl group
  SS-6: γ-glycidoxypropyl group
  SS-7: ω-polyethylene glycol propyl group
  SS-8: 3-carboxypropyl group
  SS-9: 3-acetylamidopropyl group
[0054]
  Test category 2 (Preparation of synthetic fiber treatment agent)
  Example 1
  N, N- having a molecular weight of 360 as B component in 50 parts of linear polyorganosiloxane (A-1) and 15 parts of linear polyorganosiloxane (A-3) synthesized in Test Category 1 Add 10 parts of di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) and 5 parts of dimethylsilanol (C-1) as C component, and further 20 parts of polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether as a surfactant And uniformly mixed to prepare a synthetic fiber treating agent.
[0055]
  -Examples 2-4, Reference Examples 5-20, and Comparative Examples 1-7
  In the same manner as in Example 1, the treating agents for synthetic fibers of Examples 2 to 4, Reference Examples 5 to 20, and Comparative Examples 1 to 7 were prepared.
[0056]
  Comparative Example 8
  Viscosity at 25 ° C. is 8.8 × 10^-Fourm²60 parts of amino-modified both-end silanol polyorganosiloxane having a viscosity of 1.1 × 10 5 at 25 ° C.^-3m²40 parts of amino-modified one-sided silanol polyorganosiloxane which is / s, 4 parts of polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether, 1 part of acetic acid, 1 part of colloidal silica and 1.4 parts of zinc octoate were synthesized and mixed. A treating agent for fibers was prepared.
[0057]
  Comparative Example 9
  Viscosity at 25 ° C. is 7.2 × 10^-Fourm²36 parts of amino-modified both-end silanol polyorganosiloxane having a viscosity of 2.7 × 10 at 25 ° C.^-Fourm²A synthetic fiber treating agent was prepared by uniformly mixing 1.5 parts of an epoxy-modified polyorganosiloxane of / s and 2.5 parts of polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether.
[0058]
  Comparative Example 10
  Viscosity at 25 ° C. is 3.0 × 10^-Fourm²/ S 100 parts of aminopolyether-modified polyorganosiloxane, 30 parts of an amide compound obtained by reacting diethylenetriamine, stearic acid and maleic anhydride, 9 parts of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 1 part of acetic acid are mixed uniformly. Then, a treating agent for synthetic fibers was prepared.
[0059]
  Comparative Example 11
  90 parts of methylhydrogensiloxane, viscosity at 20 ° C. is 5.5 × 10^-Fourm²15 parts of amino-modified polyorganosiloxane which is / s, 4 parts of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 1 part of zinc octoate were uniformly mixed to prepare a treating agent for synthetic fibers.
[0060]
  The contents of the B component used for the preparation of the synthetic fiber treating agents of Examples 1 to 4, Reference Examples 5 to 20 and Comparative Examples 1 to 7 are summarized in Table 2, and the contents of the C component are summarized in Table 3. Showed. Furthermore, the composition of the synthetic fiber treating agent prepared in each of these examples is shown in Tables 4 and 5.
[0061]
[Table 2]

[0062]
[Table 3]

[0063]
  In Table 3,
  US-1: Methyl group
  US-2: Ethyl group
  US-3: phenyl group
  US-4: 3-aminopropylaminoethyl group
  US-5: γ-glycidoxypropyl group
  US-6: γ-trifluoropropyl group
  US-7: Cyanopropyl group
  US-8: Vinyl group
  US-9: 3-mercaptopropyl group
  UD-1: Methoxy group
  UD-2: Ethoxy group
  UD-3: Chlor group
[0064]
  Test category 3 (Adhesion of synthetic fiber treating agent to polyester staple fiber and its evaluation)
  ・ Adhesion of synthetic fiber treatment agent to polyester staple fiber
  Water was added to each synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 1 and mixed uniformly to obtain a 4% aqueous solution. This aqueous liquid is applied to the cotton-made semi-dal polyester staple fiber (fineness 0.7 tex, fiber length 50 mm) by a spray lubrication method so that the amount of adhesion is as shown in Table 4 or Table 5 as a synthetic fiber treatment agent. It was made to adhere and it heat-processed for 30 minutes at 150 degreeC using the hot air dryer. After heat treatment, humidity was adjusted overnight at 25 ° C. in an atmosphere of 55% RH to obtain a treated polyester staple fiber.
[0065]
  ・ Evaluation
  400 g of the above treated polyester staple fiber was used as a card sliver by a roller card (manufactured by Yamato Kiko Co., Ltd.). This card sliver was divided into 20 pieces of 20 g, and these were used as samples for sensory evaluation. Ten samples for sensory evaluation were scored for smoothness and flexibility by the following evaluation criteria 1 by 10 panelists in an atmosphere of 60% RH at 25 ° C., and the total was calculated. 2 was evaluated. Each of the remaining 10 samples for sensory evaluation was put into a gauze bag to make a card sliver with a gauze bag. Put the card sliver with gauze bag and two 50g rubber balls into the box of the ICI pilling tester, run the ICI pilling tester for 1 hour and conduct the impact test with the rubber ball, and then do the same as above. The durability of smoothness and flexibility was evaluated. The results are summarized in Table 4 and Table 5.
[0066]
  Evaluation criteria 1
  5: Excellent smoothness and flexibility
  4: One of the smoothness and flexibility is excellent, but the other is good
  3: Both smoothness and flexibility are good
  2: One of smoothness and flexibility is good, but the other is bad
  1: Both smoothness and flexibility are poor
[0067]
  Evaluation criteria 2
  A: Total score of 50 to 40
  ○: Total score 39-30
  Δ: Total score 29-20
  X: Total score 19-15
  XX: Total score 14-10
[0068]
[Table 4]

[0069]
[Table 5]

[0070]
  In Table 4 and Table 5,
  Usage: part
  Total: A component + B component + C component
  Adhesion amount: Adhesion amount (%) as a processing agent for synthetic fibers on polyester staple fibers
  E-1: Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether
  E-2: Sorbitan monooleate
  E-3: dodecylbenzenesulfonic acid diethanolamine salt
  E-4: Stearyl trimethyl ammonium phosphate
  E-5: Lauryldimethylbetaine
[0071]
【The invention's effect】
  As is apparent from the above, the present invention described above has an effect of simultaneously imparting excellent smoothness and flexibility having sufficient durability to the synthetic fiber.

Claims (10)

It contains 20 to 90% by weight of the following A component, 4 to 65% by weight of the following B component, and 1 to 15% by weight of the following C component, and these are 60 to 95% by weight in total. A processing agent for synthetic fibers comprising:
A component: a silyl units and linear polyorganosiloxane comprised of (P) represented by the siloxane unit of formula 4 below represented by siloxane units of the formula 3 below of formula 1 below, the lower Stories Linear polyorganosiloxane (Q) composed of a siloxane unit represented by formula 1, a siloxane unit represented by formula 2 below, a siloxane unit represented by formula 3 below, and a silyl unit represented by formula 4 below A linear polyorganosiloxane having a viscosity of 1 × 10 ^{−4 to 2} m ² / s at 25 ° C.
[R ¹ R ² SiO _1/2 ]
[Formula 2]
[R ³ R ⁴ SiO _1/2 ]
[Formula 3]

[Formula 4]

{(In Formula 1 to Formula 4,
R ^{1 to} R ³ : an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms R ⁴ : an amino group represented by the following formula 5, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms, Organic group having an epoxy group, organic group having a polyether group, organic group having a carboxyl group, or organic group having an amide group R ^{5 to} R ⁸ : an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms A fluoroalkyl group, a phenyl group, or a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms)
[Formula 5]
^{-Z 1 - (NH-Z 2} ) n -NH-Z 3
(In Equation 5,
Z ^1, Z ^2: an alkylene group Z ³ of 2 to 5 carbon atoms: hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms n: 0 or 1)}
Component B: One or more selected from diol compounds of monoester diol, ether diol, diester diol, polyether diol, polyether diester diol, nitrogen-containing diol and nitrogen-containing polyether diol, and having a molecular weight Diol compound in the range of 60 to 2000 C component: one or two or more selected from a disilanol silane compound represented by the following formula 6 and a disilanol group-forming silane compound represented by the following formula 7 6]
R ⁹ R ¹⁰ Si (OH) ₂
[Formula 7]
R ¹¹ R ¹² SiX ¹ X ²
(In Equations 6 and 7,
R ^{9 to} R ¹² : Organic group having a carbon atom directly connected to a silicon atom X ¹ , X ² : Atom or atomic group forming a silanol group by hydrolysis)   The synthetic fiber according to claim 1, wherein the linear polyorganosiloxane (Q) of the component A has a ratio of siloxane unit represented by formula 1 / siloxane unit represented by formula 2 ≧ 90/10 (molar ratio). Treatment agent. The linear polyorganosiloxane (P) of the component A is a siloxane unit represented by the formula 1 when R ¹ and R ^{2 in} the formula 1 are methyl groups, and R ⁵ and R ⁶ in the formula 3 are methyl groups. A linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit in some cases and a silyl unit in the case where R ⁷ and R ^{8 in} formula 4 are methyl groups, and the linear polyorganosiloxane (Q) is represented by formula 1 A siloxane unit represented by Formula 1 when R ¹ and R ² are methyl groups, and a siloxane unit when R ^{3 in} Formula 2 is a methyl group and R ⁴ is an amino group represented by Formula 5 And a linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit when R ⁵ and R ⁶ in the formula 3 are methyl groups and a silyl unit when R ⁷ and R ⁸ in the formula 4 are methyl groups. The processing agent for synthetic fibers according to claim 1 or 2. The treatment for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 3, wherein the linear polyorganosiloxane of component A has a viscosity at 25 ° C in the range of 1 x 10 ^-3 to 1 m ² / s. Agent. The component for a synthetic fiber according to any one of claims 1 to 4, wherein the component B is one or more selected from polyether diol, nitrogen-containing diol, and diol compound of nitrogen-containing polyether diol. . The processing agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 5 , wherein the B component diol compound has a molecular weight in the range of 200 to 1,000. The A component is contained in a proportion of 30 to 85% by weight, the B component is contained in a proportion of 5 to 50% by weight, and the C component is contained in a proportion of 2 to 12% by weight. Item 6. The treating agent for synthetic fibers according to any one of Items 1 to 6 . The processing agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 7, comprising a surfactant as a balance. The synthetic fiber which makes the synthetic fiber processing agent of any one of Claims 1-8 adhere to 0.05 to 1.5 weight% with respect to the synthetic fiber after extending | stretching, and heat-processes at 130-180 degreeC. Processing method. The method for treating a synthetic fiber according to claim 9 , wherein the synthetic fiber is a polyester fiber.