JP4394178B2 - 電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電場が液晶層に対して平行の有意成分をもつ液晶を再配向させるための再配向層を有する正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、このような液晶媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場は、液晶層に対して実質的に垂直に発生される。
国際特許出願ＷＯ９１／１０９３６には、電場が液晶層に対して平行の有意成分をもつような方式で、その電気信号が発生される液晶デイスプレイが記載されている［ＩＰＳ、イン−プレーン スイッチング（in-plane Switching）］。このようなディスプレイの動作原理は、例えばR.A. SorefによりJournal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12,5466〜5468頁（1974）に記載されている。
ＥＰ ０５８８５６８は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
【０００３】
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（Δε≠０）を有する液晶材料を用いて動作させることができる。しかしながら、これまで知られている物質を使用すると、ＩＰＳディスプレイにおいて比較的高いしきい値電圧および長い応答時間という結果がもたらされる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明の課題は、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶媒体を見出すことにある。
本発明のもう一つの課題は、このような液晶媒体の生成に有用な液晶物質を見出すことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、この課題が３，４，５−トリフルオロフェニル基を含む式Ｉで表わされる化合物の少なくとも一種と式Ｉ*で表わされる化合物の少なくとも一種とを含有する液晶材料を使用することにより達成された。
この種の化合物は、例えば、EP 0 122 389およびEP 0 387 032ならびにWO 91/03450に開示されているが、そこにはこれらの物質の働きによりＩＰＳのディスプレイのしきい値電圧及び応答時間を改善出来ることは記述されていない。新規ＩＰＳ混合物は、それらの比較的高い透明点および低い回転粘度値の点で際立っている。
【０００６】
したがって本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に平行な有意な構成要素を有し、かつ正の誘電異方性の液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイであって、この媒体が式Ｉで表わされる化合物の少なくとも一種：
【化１４】
および式Ｉ*で表わされる化合物の少なくとも一種：
【化１５】
を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する：
【０００７】
上記式Ｉにおいて、
Ｒ1は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１個から１５個を含むアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、ＣＮまたはＣＦ3により単置換されているか、あるいは少なくとも１個のハロゲンにより置換されており、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基は、またそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しない様相で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ1とＡ2とはそれぞれ相互に独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基または、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基がＮにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２、６−ジイルおよび１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、
【０００８】
ここで基（ａ）および（ｂ）はフッ素原子１個または２個で置換されていてもよく、
Ｚ1とＺ2とはそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ1とＺ2の一方は−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
ｍは、０、１または２であり；
上記式Ｉ*において、
Ｒ1*は、炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニルであり、
Ｒ2*は、Ｆであるか、または炭素原子１〜６個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、この基は未置換であるかまたは少なくとも１個のフッ素により置換されており、
【０００９】
【化１６】
ｌは、０または１であり、そして
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
【００１０】
好適な態様は下記のＩＰＳディスプレイにある：
−媒体が式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
【化１７】
式中、
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｒ2は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ3とＡ4とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ3とＺ4とはそれぞれ相互に独立して、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｎは０、１または２である、
【００１１】
−媒体が式ＩＩＩで表される化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
Ｒ3−（Ａ5−Ｚ5）0−Ａ6−Ｒ4 ＩＩＩ
式中、
Ｒ3とＲ4とはそれぞれ相互に独立して、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ5とＡ6とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ5は、それぞれ相互に独立にして、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｏは１、２または３である、
【００１２】
−媒体が式ＩＶで表される化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
【化１８】
式中、
Ｒ5は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ7とＡ8とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ7とＺ8とはそれぞれ相互に独立して、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、式−（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s−で表されるポリフルオロアルキレン基であり、
ここで、
ｑは０または１であり、
ｒは０または１と６の間の整数であり、そして
ｓは０と６の間の整数である、
Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは、０、１または２である。
【００１３】
その画素がアクティブマトリクスによってアドレスされるＩＰＳディスプレイは好ましい態様として挙げられる。
本発明はさらに、正の誘電異方性の液晶媒体に関し、この媒体は式Ｉで表される化合物の少なくとも一種と式Ｉ*で表される化合物の少なくとも一種とを含有し、特に
−１０から６０重量％、 好適には３０から６０重量％の、少なくとも一種の式Ｉで表される化合物、
−５から４０重量％、 好適には１０から２５重量％の、少なくとも一種の式Ｉ*で表される化合物、
−０から４０重量％、 好適には比で０から２５重量％の、少なくとも一種の式ＩＩで表される化合物、
−０から３０重量％、 好適には０から１５重量％の、少なくとも一種の式ＩＩＩで表される化合物、
−５から５０重量％、 好適には１０から３０重量％の、少なくとも一種の式ＩＶで表される化合物、
を含有する。
【００１４】
新規液晶媒体は好適には、
−式Ｉａおよび／または式Ｉｂから選択される少なくとも一種の化合物、
【化１９】
−式Ｉ*ａからＩ*ｆまでの中から選択される少なくとも一種の化合物、
【００１５】
【化２０】
を含有する：
【００１６】
上記式Ｉ*ａ〜Ｉ*ｆｂにおいて、
ｚは１−１２であり、
Ｒ*はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、またはｎ−Ｃ3Ｈ7であり、そして
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
【００１７】
化合物Ｉ*ｃ〜Ｉ*ｆにおいて、Ｒ2*はフッ素化アルコキシ基またはフッ素、特にＯＣＦ3またはＦが好適である。
好適な化合物は、式Ｉ*ａおよびＩ*ｃで表わされる化合物、特にその分子中に存在するＲ*がＨである化合物である。
式Ｉ*ｃで表わされる好適な化合物は、グループＩ*ｃ１とＩ*ｃ２から選択される：
【化２１】
【００１８】
−式ＩＩａ〜ＩＩｄから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２２】
【００１９】
−特に好適な態様では、式ＩＩａ１で表わされる化合物の少なくとも一種、
【化２３】
【００２０】
−式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２４】
【００２１】
−および必要に応じて、式ＩＶａとＩＶｂから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２５】
から選択される：
【００２２】
上記各式中、
【化２６】
であり、そして
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1およびＬ2は、それぞれ上記定義のとおりである。
【００２３】
特に好適な態様において、新規媒体は、式Ｉａにおいて、
【化２７】
である化合物の少なくとも一種と、式Ｉ*ａおよび／または式Ｉ*ｃで表わされる化合物の少なくとも一種とを含有する。
もう一つの好適な態様において、新規媒体は少なくとも一種の式Ｉａで表されるの化合物と少なくとも一種の式Ｉｂで表される化合物と式Ｉ*で表される化合物、好適には式Ｉ*ａ、および／または式Ｉ*ｃで表わされる化合物を含有する。
【００２４】
新規液晶媒体は一般に＜０．１２、好適には０．０７と０．１１の間の複屈折率（Δｎ）を有する。新規混合物の流動粘度（２０℃における）は一般に３０ｍｍ2／秒より小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒の間である。新規材料の比抵抗は２０℃において一般に５ｘ１０10と５ｘ１０13Ω・ｃｍの間であり、特に好適には５ｘ１０11と５ｘ１０12Ω・ｃｍの間である。
式Ｉ*および式Ｉで表わされる化合物は比較的少ない割合で、慣用の液晶物質との混合物中で、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび／または式ＩＶの一種以上の化合物との混合物中で、しきい値電圧の大幅な低下と、好都合なレベルの回転粘度νと迅速な応答時間が形成されると同時に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する幅広いネマティック相が観測されることが、見出された。式Ｉ*、ＩからＩＶまでの化合物は、無色で、安定で、また相互におよび他の液晶物質との混和が容易である。
【００２５】
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖および分枝鎖アルキル基、特に直鎖状基の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する基が一般に好適である。「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖および分枝鎖アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に、アルケニル基は、Ｃ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6−Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニルである。
好適なアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−へプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【００２６】
「フルオロアルキル」の用語は好適には、末端フッ素原子を有する直鎖状基、つまり、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、その他の位置のフッ素も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好適には、式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）mで表わされる直鎖状基を含有し、ここで、ｎとｍとはそれぞれ相互に独立して、１から６までである。好ましくは、ｎ＝２であり、そしてｍは１から６である。
Ｒ1〜Ｒ5の意味を適切に選択することにより、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを、必要に応じて変更出来る。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比べて、一般に応答時間を短縮し、ネマティック相形成傾向を改善し、弾性定数ｋ33（曲がり）とｋ11（広がり）との間の比を大きくする。４−アルケニル基、３−アルケニル基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比べて、一般にしきい値電圧を低くし、ｋ33／ｋ11値を小さくする。
【００２７】
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ7および／またはＺ8中に存在する−ＣＨ2ＣＨ2−基は、一つの共有結合に比べて、一般にｋｋ33／ｋ11値を大きくする。大きいｋ33／／ｋ11値は、例えば、９０度の捻れを有するＴＮセルにおける平坦な透過特性曲線（中間調を得るため）に好ましく、ＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルにおける急峻な透過特性曲線（大き時分割特性）に好ましく、逆も真である。
式Ｉ*、ＩおよびＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶで表わされる化合物の間の最適混合比は、望まれる性質、式Ｉ*、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶで表わされる成分の選択、存在する任意のその他の成分の選択に、実質的に依存する。上記の範囲内での適切な混合比は、場合場合で容易に決定することができる。
【００２８】
新規混合物中の式Ｉ*、ＩからＩＶの化合物の総量に決定的制限はない。混合物には５０−９０重量％の式Ｉ、Ｉ*およびＩＶで表わされる化合物を含有させると好ましい。混合物はまた各種特性を最適化するため一種以上の追加成分を含有することもある。しかし、応答時間としきい値電圧に関し見出された効果は、式Ｉ、Ｉ*およびＩＶの化合物の総濃度が高いほど大きい。
特に好適な態様において、新規媒体はＱ−ＸがＯＣＦ3またはＯＣＨＦ3である式ＩＶで表わされる化合物を含有する。式Ｉ*、ＩおよびＩＩで表わされる化合物による好ましい共働作用効果により特に有利な特性がもたらされる。
【００２９】
新規液晶媒体は、式Ｉ*、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表わされる１種または２種以上の化合物の他に、追加構成成分として、２種から４０種、特に４種から３０種の成分を含有させると好ましい。これらの媒体は、本発明による化合物の１種または２種以上のほかに、極めて特に好適には７種から２５種の成分を含有する。これらの追加構成成分は好ましくはネマティックまたはネマトゲン性（モノトロピッックのまたはアイソトロピック）物質、特にはアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ジフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル化合物塩、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４’−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジ−シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニルイルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換桂皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物の中の１，４−フェニレン基はまたフッ素化されていてもよい。
【００３０】
新規媒体の追加構成成分として適する最重要化合物は、式１、２、３、４および５により特徴付けることが出来る：
Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １
Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２
Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３
Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ” ４
Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５
式１、２、３、４および５において、ＬとＥとは同じことも異なることもあるが、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像により形成される群からの二価の基であり、ここで、Ｐｈｅは未置換またはフッ素置換の１，４−フェニレンであり、Ｃｙｅはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００３１】
ＬとＥとの一方はＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒであると好適である。Ｅはｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｅ−Ｃｙｃであると好適である。新規媒体は好ましくは、ＬとＥとがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分と、同時にＬとＥとの基のうち一つがＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒからなる群から選択された他方が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分と、任意成分として、ＬとＥとが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分とを含有する。
【００３２】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ’とＲ”はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群は以下でグループＡと呼び、化合物には付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａの標識を付ける。これらの化合物のほとんどで、Ｒ’とＲ”は相互に異なり、これらのうち一つの基は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３３】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の別の狭い付属群において、これをグループＢと呼ぶが、Ｒ”は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、または−（Ｏ）iＣＨ3-(k+l)ＦkＣｌ1であり、ここで、ｉは０または１であり、ｋ＋１は１、２または３である。Ｒ”がこの意味を持つ化合物には付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの標識を付ける。Ｒ”が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である、付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物は好ましい態様として挙げられる。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ’は、付属式１ａ−５ａの化合物について定義されているとおりであり、好適にはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３４】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらに別の狭い付属群において、Ｒ”は−ＣＮである。この狭い付属群は以下でグループＣと呼び、この狭い付属群の化合物は前者に準じて付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃを用いて記述する。付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃの化合物において、Ｒ’は付属式１ａ−５ａの化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
グループＡ，ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されているその他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別種の化合物もまた慣用される。これらすべての物質は、刊行物から既知であるかまたはその類似方法によって得られる。
【００３５】
式Ｉと式Ｉ*の化合物の他に、新規媒体は好適には、グループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣから選択される１種または２種以上の化合物を含有する。これらのグループからの化合物の新規媒体中の重量割合は、好適には、
グループＡ：０から９０％、好適には２０から９０％、特に３０から９０％
グループＢ：０から８０％、好適には１０から８０％、特に１０から６５％
グループＣ：０から８０％、好適には５から８０％、特に５ から５０％
であり、特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣの化合物の重量割合の合計は、好適には５％から９０％、特に１０％から９０％である。
【００３６】
新規媒体は好ましくは、式Ｉおよび式Ｉ*で表わされる化合物の１から４０％、特に好適には５から３０％を含有する。さらに好適な媒体は、式Ｉおよび式Ｉ*で表わされる化合物を４０％以上、特に４５から９０％含有するものである。この媒体は式Ｉおよび式Ｉ*の化合物で表わされる３種、４種または５種を含有すると好ましい。
本発明によるＩＰＳディスプレイの構造は、例えば、ＷＯ ９１／１０９３６または ＥＰ ０ ５８８ ５６８ に説明されているような、こうしたディスプレイの通常の構成に相当する。通常の構成の用語はここでは幅広い意味で使用されており、また、ＩＰＳディスプレイのすべての誘導型および改変型を包含し、特に、例えば、ポリ−Ｓｉ ＴＦＴ またはＭＴＭに基づくマトリクス表示素子を包含する。
しかし、本発明によるディスプレイとこれまでの従来のディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
【００３７】
本発明にしたがって使用出来る液晶混合物は、それ自体慣用の方法で調製する。一般に、少ないほうの基で使用する成分の必要量を主含有物となる成分中に、有利には高められた温度で溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、混合後、溶媒を例えば蒸発により除去することもまた可能である。
誘電体はまた、当業者に公知の刊行物にも記述されている追加の添加物を含有することもある。例えば、０−１５％の多色性染料またはカイラルドープ剤を添加することが出来る。
【００３８】
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を、ＳBはスメクティックＢ相を、Ｎはネマティック相を、Ｉはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ0は容量しきい値電圧を示す。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ0は常態屈折率（それぞれ５８９ｎｍにおける）を示す。Δεは誘電異方性を示す（Δε＝ε‖−ε⊥、ここでε‖は分子の縦軸に平行な誘電率をまたε⊥はそれに垂直な誘電率を示す）。電気光学データは、別段の記載がない限り、プラナーのセルについて２０℃で測定した。光学データは、別段の記載がない限り、２０℃で測定した。
本出願および下記の実施例において、液晶化合物の構造は頭文字語で示し、その化学式への変換は下記の表Ａと表Ｂとを用いて行う。基ＣnＨ2n+1は、全てｎ個またはｍ個の炭素原子をそれぞれ含む直鎖状アルキル基である。 表Ｂのコードは自明であろう。表Ａには、基本構造に関する頭文字語のみが示されている。個々の場合に、基本構造に関する頭文字語に、ハイフンで離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードを続けた。
【００３９】
【表１】
【００４０】
好適な媒体は、特に、式ＩおよびＩ*の化合物に加えて表Ａと表Ｂからの１個以上の化合物を含む。
【化２８】
表 Ａ：
【００４１】
【化２９】
表 Ｂ：
【００４２】
【実施例】
実施例１
【表２】
を有し
【表３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４３】
実施例２
【表４】
を有し
【表５】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４４】
実施例３
【表６】
【表７】
を有し
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４５】
実施例４
【表８】
【表９】
を有し
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４６】
実施例５
【表１０】
を有し
【表１１】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４７】
実施例６
【表１２】
を有し
【表１３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４８】
実施例７
【表１４】
を有し
【表１５】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００４９】
実施例８
【表１６】
を有し
【表１７】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５０】
実施例９
【表１８】
を有し
【表１９】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５１】
実施例１０
【表２０】
を有し
【表２１】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５２】
実施例１１
【表２２】
を有し
【表２３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５３】
実施例１２
【表２４】
を有し
【表２５】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５４】
実施例１３
【表２６】
を有し
【表２７】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５５】
実施例１４
【表２８】
を有し
【表２９】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５６】
実施例１５
【表３０】
を有し
【表３１】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５７】
実施例１６
【表３２】
を有し
【表３３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５８】
実施例１７
【表３４】
を有し
【表３５】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００５９】
実施例１８
【表３６】
を有し
【表３７】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６０】
実施例１９
【表３８】
を有し
【表３９】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６１】
実施例２０
【表４０】
を有し
【表４１】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６２】
実施例２１
【表４２】
を有し
【表４３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６３】
実施例２２
【表４４】
を有し
【表４５】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６４】
実施例２３
【表４６】
を有し
【表４７】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【００６５】
実施例２４
【表４８】
を有し
【表４９】
からなるネマティック混合物を含有し、そして、大きいコントラストおよび短い応答時間を有するＩＰＳディスプレイ。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電場が液晶層に対して平行の有意成分をもつ液晶を再配向させるための再配向層を有する正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、このような液晶媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場は、液晶層に対して実質的に垂直に発生される。
国際特許出願ＷＯ９１／１０９３６には、電場が液晶層に対して平行の有意成分をもつような方式で、その電気信号が発生される液晶デイスプレイが記載されている［ＩＰＳ、イン−プレーン スイッチング（in-plane Switching）］。このようなディスプレイの動作原理は、例えばR.A. SorefによりJournal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12,5466〜5468頁（1974）に記載されている。
ＥＰ ０５８８５６８は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
【０００３】
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（Δε≠０）を有する液晶材料を用いて動作させることができる。しかしながら、これまで知られている物質を使用すると、ＩＰＳディスプレイにおいて比較的高いしきい値電圧および長い応答時間という結果がもたらされる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明の課題は、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶媒体を見出すことにある。
本発明のもう一つの課題は、このような液晶媒体の生成に有用な液晶物質を見出すことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、この課題が３，４，５−トリフルオロフェニル基を含む式Ｉで表わされる化合物の少なくとも一種と式Ｉ*で表わされる化合物の少なくとも一種とを含有する液晶材料を使用することにより達成された。
この種の化合物は、例えば、EP 0 122 389およびEP 0 387 032ならびにWO 91/03450に開示されているが、そこにはこれらの物質の働きによりＩＰＳのディスプレイのしきい値電圧及び応答時間を改善出来ることは記述されていない。新規ＩＰＳ混合物は、それらの比較的高い透明点および低い回転粘度値の点で際立っている。
【０００６】
したがって本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に平行な有意な構成要素を有し、かつ正の誘電異方性の液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイであって、この媒体が式Ｉで表わされる化合物の少なくとも一種：
【化１４】
【化１５】
【０００７】
上記式Ｉにおいて、
Ｒ1は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１個から１５個を含むアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、ＣＮまたはＣＦ3により単置換されているか、あるいは少なくとも１個のハロゲンにより置換されており、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基は、またそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しない様相で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ1とＡ2とはそれぞれ相互に独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基または、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基がＮにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２、６−ジイルおよび１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、
【０００８】
ここで基（ａ）および（ｂ）はフッ素原子１個または２個で置換されていてもよく、
Ｚ1とＺ2とはそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ1とＺ2の一方は−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
ｍは、０、１または２であり；
上記式Ｉ*において、
Ｒ1*は、炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニルであり、
Ｒ2*は、Ｆであるか、または炭素原子１〜６個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、この基は未置換であるかまたは少なくとも１個のフッ素により置換されており、
【０００９】
【化１６】
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
【００１０】
好適な態様は下記のＩＰＳディスプレイにある：
−媒体が式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
【化１７】
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｒ2は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ3とＡ4とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ3とＺ4とはそれぞれ相互に独立して、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｎは０、１または２である、
【００１１】
−媒体が式ＩＩＩで表される化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
Ｒ3−（Ａ5−Ｚ5）0−Ａ6−Ｒ4 ＩＩＩ
式中、
Ｒ3とＲ4とはそれぞれ相互に独立して、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ5とＡ6とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ5は、それぞれ相互に独立にして、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｏは１、２または３である、
【００１２】
−媒体が式ＩＶで表される化合物の少なくとも一種を追加して含有する：
【化１８】
Ｒ5は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ7とＡ8とはそれぞれ相互に独立して、Ａ1とＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ7とＺ8とはそれぞれ相互に独立して、Ｚ1とＺ2について定義されているとおりであり、
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、式−（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s−で表されるポリフルオロアルキレン基であり、
ここで、
ｑは０または１であり、
ｒは０または１と６の間の整数であり、そして
ｓは０と６の間の整数である、
Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは、０、１または２である。
【００１３】
その画素がアクティブマトリクスによってアドレスされるＩＰＳディスプレイは好ましい態様として挙げられる。
本発明はさらに、正の誘電異方性の液晶媒体に関し、この媒体は式Ｉで表される化合物の少なくとも一種と式Ｉ*で表される化合物の少なくとも一種とを含有し、特に
−１０から６０重量％、 好適には３０から６０重量％の、少なくとも一種の式Ｉで表される化合物、
−５から４０重量％、 好適には１０から２５重量％の、少なくとも一種の式Ｉ*で表される化合物、
−０から４０重量％、 好適には比で０から２５重量％の、少なくとも一種の式ＩＩで表される化合物、
−０から３０重量％、 好適には０から１５重量％の、少なくとも一種の式ＩＩＩで表される化合物、
−５から５０重量％、 好適には１０から３０重量％の、少なくとも一種の式ＩＶで表される化合物、
を含有する。
【００１４】
新規液晶媒体は好適には、
−式Ｉａおよび／または式Ｉｂから選択される少なくとも一種の化合物、
【化１９】
【００１５】
【化２０】
【００１６】
上記式Ｉ*ａ〜Ｉ*ｆｂにおいて、
ｚは１−１２であり、
Ｒ*はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、またはｎ−Ｃ3Ｈ7であり、そして
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。
【００１７】
化合物Ｉ*ｃ〜Ｉ*ｆにおいて、Ｒ2*はフッ素化アルコキシ基またはフッ素、特にＯＣＦ3またはＦが好適である。
好適な化合物は、式Ｉ*ａおよびＩ*ｃで表わされる化合物、特にその分子中に存在するＲ*がＨである化合物である。
式Ｉ*ｃで表わされる好適な化合物は、グループＩ*ｃ１とＩ*ｃ２から選択される：
【化２１】
−式ＩＩａ〜ＩＩｄから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２２】
−特に好適な態様では、式ＩＩａ１で表わされる化合物の少なくとも一種、
【化２３】
−式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２４】
−および必要に応じて、式ＩＶａとＩＶｂから選択される化合物の少なくとも一種、
【化２５】
【００２２】
上記各式中、
【化２６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1およびＬ2は、それぞれ上記定義のとおりである。
【００２３】
特に好適な態様において、新規媒体は、式Ｉａにおいて、
【化２７】
もう一つの好適な態様において、新規媒体は少なくとも一種の式Ｉａで表されるの化合物と少なくとも一種の式Ｉｂで表される化合物と式Ｉ*で表される化合物、好適には式Ｉ*ａ、および／または式Ｉ*ｃで表わされる化合物を含有する。
【００２４】
新規液晶媒体は一般に＜０．１２、好適には０．０７と０．１１の間の複屈折率（Δｎ）を有する。新規混合物の流動粘度（２０℃における）は一般に３０ｍｍ2／秒より小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒の間である。新規材料の比抵抗は２０℃において一般に５ｘ１０10と５ｘ１０13Ω・ｃｍの間であり、特に好適には５ｘ１０11と５ｘ１０12Ω・ｃｍの間である。
式Ｉ*および式Ｉで表わされる化合物は比較的少ない割合で、慣用の液晶物質との混合物中で、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび／または式ＩＶの一種以上の化合物との混合物中で、しきい値電圧の大幅な低下と、好都合なレベルの回転粘度νと迅速な応答時間が形成されると同時に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する幅広いネマティック相が観測されることが、見出された。式Ｉ*、ＩからＩＶまでの化合物は、無色で、安定で、また相互におよび他の液晶物質との混和が容易である。
【００２５】
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖および分枝鎖アルキル基、特に直鎖状基の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する基が一般に好適である。「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖および分枝鎖アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に、アルケニル基は、Ｃ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6−Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニルである。
好適なアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−へプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【００２６】
「フルオロアルキル」の用語は好適には、末端フッ素原子を有する直鎖状基、つまり、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、その他の位置のフッ素も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好適には、式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）mで表わされる直鎖状基を含有し、ここで、ｎとｍとはそれぞれ相互に独立して、１から６までである。好ましくは、ｎ＝２であり、そしてｍは１から６である。
Ｒ1〜Ｒ5の意味を適切に選択することにより、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを、必要に応じて変更出来る。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比べて、一般に応答時間を短縮し、ネマティック相形成傾向を改善し、弾性定数ｋ33（曲がり）とｋ11（広がり）との間の比を大きくする。４−アルケニル基、３−アルケニル基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比べて、一般にしきい値電圧を低くし、ｋ33／ｋ11値を小さくする。
【００２７】
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ7および／またはＺ8中に存在する−ＣＨ2ＣＨ2−基は、一つの共有結合に比べて、一般にｋｋ33／ｋ11値を大きくする。大きいｋ33／／ｋ11値は、例えば、９０度の捻れを有するＴＮセルにおける平坦な透過特性曲線（中間調を得るため）に好ましく、ＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセルにおける急峻な透過特性曲線（大き時分割特性）に好ましく、逆も真である。
式Ｉ*、ＩおよびＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶで表わされる化合物の間の最適混合比は、望まれる性質、式Ｉ*、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶで表わされる成分の選択、存在する任意のその他の成分の選択に、実質的に依存する。上記の範囲内での適切な混合比は、場合場合で容易に決定することができる。
【００２８】
新規混合物中の式Ｉ*、ＩからＩＶの化合物の総量に決定的制限はない。混合物には５０−９０重量％の式Ｉ、Ｉ*およびＩＶで表わされる化合物を含有させると好ましい。混合物はまた各種特性を最適化するため一種以上の追加成分を含有することもある。しかし、応答時間としきい値電圧に関し見出された効果は、式Ｉ、Ｉ*およびＩＶの化合物の総濃度が高いほど大きい。
特に好適な態様において、新規媒体はＱ−ＸがＯＣＦ3またはＯＣＨＦ3である式ＩＶで表わされる化合物を含有する。式Ｉ*、ＩおよびＩＩで表わされる化合物による好ましい共働作用効果により特に有利な特性がもたらされる。
【００２９】
新規液晶媒体は、式Ｉ*、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表わされる１種または２種以上の化合物の他に、追加構成成分として、２種から４０種、特に４種から３０種の成分を含有させると好ましい。これらの媒体は、本発明による化合物の１種または２種以上のほかに、極めて特に好適には７種から２５種の成分を含有する。これらの追加構成成分は好ましくはネマティックまたはネマトゲン性（モノトロピッックのまたはアイソトロピック）物質、特にはアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ジフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル化合物塩、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４’−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジ−シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニルイルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換桂皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物の中の１，４−フェニレン基はまたフッ素化されていてもよい。
【００３０】
新規媒体の追加構成成分として適する最重要化合物は、式１、２、３、４および５により特徴付けることが出来る：
Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ” １
Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ” ２
Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ” ３
Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ” ４
Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ” ５
式１、２、３、４および５において、ＬとＥとは同じことも異なることもあるが、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像により形成される群からの二価の基であり、ここで、Ｐｈｅは未置換またはフッ素置換の１，４−フェニレンであり、Ｃｙｅはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００３１】
ＬとＥとの一方はＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒであると好適である。Ｅはｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｅ−Ｃｙｃであると好適である。新規媒体は好ましくは、ＬとＥとがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分と、同時にＬとＥとの基のうち一つがＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒからなる群から選択された他方が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分と、任意成分として、ＬとＥとが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される式１、２、３、４および５の化合物から選択される１種または２種以上の成分とを含有する。
【００３２】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ’とＲ”はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群は以下でグループＡと呼び、化合物には付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａの標識を付ける。これらの化合物のほとんどで、Ｒ’とＲ”は相互に異なり、これらのうち一つの基は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３３】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の別の狭い付属群において、これをグループＢと呼ぶが、Ｒ”は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、または−（Ｏ）iＣＨ3-(k+l)ＦkＣｌ1であり、ここで、ｉは０または１であり、ｋ＋１は１、２または３である。Ｒ”がこの意味を持つ化合物には付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの標識を付ける。Ｒ”が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である、付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物は好ましい態様として挙げられる。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ’は、付属式１ａ−５ａの化合物について定義されているとおりであり、好適にはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３４】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらに別の狭い付属群において、Ｒ”は−ＣＮである。この狭い付属群は以下でグループＣと呼び、この狭い付属群の化合物は前者に準じて付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃを用いて記述する。付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃの化合物において、Ｒ’は付属式１ａ−５ａの化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
グループＡ，ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されているその他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別種の化合物もまた慣用される。これらすべての物質は、刊行物から既知であるかまたはその類似方法によって得られる。
【００３５】
式Ｉと式Ｉ*の化合物の他に、新規媒体は好適には、グループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣから選択される１種または２種以上の化合物を含有する。これらのグループからの化合物の新規媒体中の重量割合は、好適には、
グループＡ：０から９０％、好適には２０から９０％、特に３０から９０％
グループＢ：０から８０％、好適には１０から８０％、特に１０から６５％
グループＣ：０から８０％、好適には５から８０％、特に５ から５０％
であり、特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣの化合物の重量割合の合計は、好適には５％から９０％、特に１０％から９０％である。
【００３６】
新規媒体は好ましくは、式Ｉおよび式Ｉ*で表わされる化合物の１から４０％、特に好適には５から３０％を含有する。さらに好適な媒体は、式Ｉおよび式Ｉ*で表わされる化合物を４０％以上、特に４５から９０％含有するものである。この媒体は式Ｉおよび式Ｉ*の化合物で表わされる３種、４種または５種を含有すると好ましい。
本発明によるＩＰＳディスプレイの構造は、例えば、ＷＯ ９１／１０９３６または ＥＰ ０ ５８８ ５６８ に説明されているような、こうしたディスプレイの通常の構成に相当する。通常の構成の用語はここでは幅広い意味で使用されており、また、ＩＰＳディスプレイのすべての誘導型および改変型を包含し、特に、例えば、ポリ−Ｓｉ ＴＦＴ またはＭＴＭに基づくマトリクス表示素子を包含する。
しかし、本発明によるディスプレイとこれまでの従来のディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
【００３７】
本発明にしたがって使用出来る液晶混合物は、それ自体慣用の方法で調製する。一般に、少ないほうの基で使用する成分の必要量を主含有物となる成分中に、有利には高められた温度で溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、混合後、溶媒を例えば蒸発により除去することもまた可能である。
誘電体はまた、当業者に公知の刊行物にも記述されている追加の添加物を含有することもある。例えば、０−１５％の多色性染料またはカイラルドープ剤を添加することが出来る。
【００３８】
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を、ＳBはスメクティックＢ相を、Ｎはネマティック相を、Ｉはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ0は容量しきい値電圧を示す。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ0は常態屈折率（それぞれ５８９ｎｍにおける）を示す。Δεは誘電異方性を示す（Δε＝ε‖−ε⊥、ここでε‖は分子の縦軸に平行な誘電率をまたε⊥はそれに垂直な誘電率を示す）。電気光学データは、別段の記載がない限り、プラナーのセルについて２０℃で測定した。光学データは、別段の記載がない限り、２０℃で測定した。
本出願および下記の実施例において、液晶化合物の構造は頭文字語で示し、その化学式への変換は下記の表Ａと表Ｂとを用いて行う。基ＣnＨ2n+1は、全てｎ個またはｍ個の炭素原子をそれぞれ含む直鎖状アルキル基である。 表Ｂのコードは自明であろう。表Ａには、基本構造に関する頭文字語のみが示されている。個々の場合に、基本構造に関する頭文字語に、ハイフンで離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードを続けた。
【００３９】
【表１】
好適な媒体は、特に、式ＩおよびＩ*の化合物に加えて表Ａと表Ｂからの１個以上の化合物を含む。
【化２８】
表 Ａ：
【化２９】
表 Ｂ：
【実施例】
実施例１
【表２】
【表３】
【００４３】
実施例２
【表４】
【表５】
【００４４】
実施例３
【表６】
を有し
【００４５】
実施例４
【表８】
を有し
【００４６】
実施例５
【表１０】
【表１１】
【００４７】
実施例６
【表１２】
【表１３】
【００４８】
実施例７
【表１４】
【表１５】
【００４９】
実施例８
【表１６】
【表１７】
【００５０】
実施例９
【表１８】
【表１９】
【００５１】
実施例１０
【表２０】
【表２１】
【００５２】
実施例１１
【表２２】
【表２３】
【００５３】
実施例１２
【表２４】
【表２５】
【００５４】
実施例１３
【表２６】
【表２７】
【００５５】
実施例１４
【表２８】
【表２９】
【００５６】
実施例１５
【表３０】
【表３１】
【００５７】
実施例１６
【表３２】
【表３３】
【００５８】
実施例１７
【表３４】
【表３５】
【００５９】
実施例１８
【表３６】
【表３７】
【００６０】
実施例１９
【表３８】
【表３９】
【００６１】
実施例２０
【表４０】
【表４１】
【００６２】
実施例２１
【表４２】
【表４３】
【００６３】
実施例２２
【表４４】
【表４５】
【００６４】
実施例２３
【表４６】
【表４７】
【００６５】
実施例２４
【表４８】
【表４９】
Claims (20)
- 液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に平行な有意な構成要素を有する電気光学液晶ディスプレイ（ＩＰＳディスプレイ）に含有される正の誘電異方性のＩＰＳディスプレイ用液晶媒体であって、該媒体は下記式：
下記式：
ならびに下記式Ｉ*：
を含有することを特徴とする、前記液晶媒体。 - 式Ｉ*で表わされる化合物が下記式Ｉ*ａ〜式Ｉ*ｆ：
ｚは１〜１２であり、
Ｒ*は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、またはｎ−Ｃ3Ｈ7であり、
Ｒ2*は、Ｆであるか、あるいは炭素原子１〜６個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、この基は未置換であるかまたは少なくとも１個のフッ素により置換されており、そして
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである、
から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。 - 式Ｉ*ａおよびＩ*ｂで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。
- 式Ｉ*ａで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項３に記載の液晶媒体。
- 式Ｉ*ｃ〜Ｉ*ｆで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。
- 式Ｉ*ｃ〜Ｉ*ｄで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項５に記載の液晶媒体。
- 式Ｉ*ａ〜Ｉ*ｆにおいて、Ｒ*がＨである、請求項２〜６のいずれかに記載の液晶媒体。
- 式Ｉ*ａ〜Ｉ*ｆにおいて、Ｒ*がＣＨ３である、請求項２〜６のいずれかに記載の液晶媒体。
- 下記式Ｉ*ｃで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体：
- 下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の液晶媒体：
Ｒ2は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ3とＡ4とはそれぞれ相互に独立して、（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基または、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基がＮにより置き換えられていてもよく、（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２、６−ジイルおよび１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、ここで基（ａ）および（ｂ）はフッ素原子１個または２個で置換されていてもよく、そして
Ｚ3とＺ4とはそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ3とＺ4の一方は−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
ｎは、０、１または２である。 - 下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１つに記載の液晶媒体：
Ｒ3−（Ａ5−Ｚ5）o−Ａ6−Ｒ4 ＩＩＩ
式中、Ｒ3とＲ4とはそれぞれ相互に独立して、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ5とＡ6とはそれぞれ相互に独立して、Ａ３とＡ４とについて定義されているとおりであり、
Ｚ5はそれぞれ相互に独立して、Ｚ３とＺ４とについて定義されているとおりであり、そして
ｏは、１、２または３である。 - 下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の液晶媒体：
Ａ7とＡ8とはそれぞれ相互に独立して、Ａ３とＡ４とについて定義されているとおりであり、
Ｚ7とＺ8とはそれぞれ相互に独立して、Ｚ3とＺ4とについて定義されているとおりであり、
Ｌ1とＬ2とはそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、式−（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s−で表わされるポリフルオロアルキレン基であり、ここで、
ｑは、１であり、
ｒは、０または１と６との間の整数であり、
ｓは、１と６との間の整数であり、Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは０、１または２である。 - 下記式ＩＩａ１で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１から１２のいずれか１つに記載の液晶媒体：
- −１０〜６０重量％の、少なくとも１種の、下記式から選択される化合物
下記式で表わされる化合物から選択される少なくとも１種、
−５〜４０重量％の、少なくとも１種の式Ｉ*で表わされる化合物、
−０〜４０重量％の、少なくとも１種の式ＩＩで表わされる化合物、
−０〜３０重量％の、少なくとも１種の式ＩＩＩで表わされる化合物、
および
−５〜５０重量％の、少なくとも１種の式ＩＶで表わされる化合物、
を含有することを特徴とする、請求項１から１３のいずれかに記載の液晶媒体。 - −下記式Ｉａおよび／または式Ｉｂから選択される化合物の少なくとも１種をさらに含有することを特徴とする、請求項１から１４のいずれかに記載の液晶媒体：
- −下記式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、および／またはＩＩｄから選択される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１５のいずれかに記載の液晶媒体：
- −式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１６のいずれかに記載の液晶媒体：
- −式ＩＶａおよびＩＶｂから選択される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１７のいずれかに記載の液晶媒体：
- 液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に平行な有意な構成要素を有しており、請求項１〜１８のいずれかに記載の液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイ
- 画素がアクティブマトリクスによりアドレスされることを特徴とする、請求項１９に記載のディスプレイ。
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