JP4401773B2 - ニコチンアニリド誘導体の結晶性水和物 - Google Patents
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Description
本発明は、水和物として存在する、式Ｉの結晶性置換ニコチンアニリド誘導体に関する。
［式中、Ａは
であり、
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R2はメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素であり、
R3はトリフルオロメチルまたは塩素である。］
本発明は更に、上記の活性成分水和物を用いる懸濁液濃縮物及び懸濁エマルジョンの調製、及び上記製剤の希釈を介して植物病原菌または昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を制御する方法及び／または植物の生長を調節する方法を包含する。
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R2はメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素であり、
R3はトリフルオロメチルまたは塩素である。］
本発明は更に、上記の活性成分水和物を用いる懸濁液濃縮物及び懸濁エマルジョンの調製、及び上記製剤の希釈を介して植物病原菌または昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を制御する方法及び／または植物の生長を調節する方法を包含する。
本質的に水不溶性の化合物のクラスである式Ｉのピリジルアミド（Ａ＝A2）の殺菌作用、及びその製造方法は公知である（EP-A2 545099）。これらの化合物は、有機溶媒からの結晶化によって工業的に得ることができる。
問題の病原体（pest）または植物に液体状で適用する目的で水不溶性化合物を製剤化することが望まれる場合には、本質的に２つの可能性がある。
１．活性成分をエマルジョン濃縮物（ＥＣ）として製剤化する。
２．活性成分を水性懸濁液濃縮物（ＳＣ）として製剤化する。この場合、場合により更なる助剤または活性成分を含有し得る有機相をＳＣに添加することができる。調製した製剤を懸濁エマルジョン（suspoemulsion）（ＳＥ）と呼ぶ。
ＥＣ中で多量に使用される有機溶媒による環境の汚染を考慮すると、水性の製剤を提供することが有利である。
ＳＣは本質的に、助剤の他に活性成分が懸濁した水相からなる。ＳＣの調製は当業者には公知である。例えば、ＳＣは種々の助剤及び連続媒体としての水の存在下で上記の活性成分を破砕（milling）することによって調製することができる（Mollet, H. 及びGrubemann, A. "Formulierungstechnik" [Formulation technology], WILEY-VCH, 2000, p.133以降）。
用語「助剤」は、本明細書において、界面活性剤、増粘剤、溶媒、消泡剤、殺菌剤及び凍結防止剤等の製剤助剤を意味するものと理解される。
上記ＳＣはＳＥの調製のために使用され得る。これは一般に、懸濁液中に存在する活性成分を、水と混和しない液状活性成分、あるいは油性の活性成分、または調合済みの水不溶性活性成分の活性成分有機溶液と組み合わせるべき場合である。ＳＥの調製は、当業者には公知であり、例えばＳＥはEP-A 707445号に記載の方法で調製することができる。
上記のＳＣを調製する場合、水及び更なる助剤の存在下で活性成分を可能な限り微細に粉砕（grind）することが必要である。
上記のニコチンアニリド誘導体の場合、驚くべきことに、ＳＣの調製中にローム性固形物が形成され、これによって破砕の継続が不可能となるため、これは可能なことではない。
本発明の目的は、水の存在下で助剤と共に粉砕し得るように活性成分を改変することである。
我々は、この目的がニコチンアニリド誘導体の対応する水和物を提供することによって達成されることを見出した。驚くべきことに我々は、水和物は、無水物と対照的に問題なく粉砕できることを見出した。
本発明は、式Ｉのニコチンアニリド誘導体の水和物を提供する。
［式中、
Ａは
Ａは
であり、
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R2はメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素であり、
R3はトリフルオロメチルまたはハロゲンであり、
親化合物Ｉに対して位置２におけるA1の結合及び位置３におけるA2の結合が好ましい。］
本発明において特に好ましいものは、式ＩＩのニコチンアニリド誘導体の水和物である。
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R2はメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素であり、
R3はトリフルオロメチルまたはハロゲンであり、
親化合物Ｉに対して位置２におけるA1の結合及び位置３におけるA2の結合が好ましい。］
本発明において特に好ましいものは、式ＩＩのニコチンアニリド誘導体の水和物である。
［式中、
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R3はハロゲンである。］
フェニル基は好ましくはハロゲンによって一置換から三置換される。
R1はハロゲンで置換されるフェニルであり、
R3はハロゲンである。］
フェニル基は好ましくはハロゲンによって一置換から三置換される。
本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味するものと理解され、特に好ましくは塩素である。
化合物2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドは特に非常に好ましい。
上記のニコチンアニリド誘導体の水和物の中で特に好ましいものは、対応する一水和物である。
式ＩまたはＩＩのアミド化合物の調製は、例えばEP-A-545 099またはEP-A-589 301から公知であり、あるいは類似の方法によって行うことができる。
本発明は更に、上記の水和物の調製方法に関する。
一実施形態（方法１）において、該方法は以下の工程：
ａ）式Ｉの無水物を水溶性有機溶媒に溶解し、そして
ｂ）水の添加によって式Ｉの水和物を沈殿させる、
を含む。
ａ）式Ｉの無水物を水溶性有機溶媒に溶解し、そして
ｂ）水の添加によって式Ｉの水和物を沈殿させる、
を含む。
本明細書において、用語「水溶性溶媒」とは、少なくとも５％まで水に溶解する溶媒をいう。
上記方法の工程ａ）における水と有機相との比率は、一般に1:10から10:1、好ましくは1:3から3:1である。
この方法において使用できる水溶性有機溶媒は、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等の環状エーテル、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはペンタノール等のアルコール、及びジメチルホルムアミド若しくはＮ−メチルピロリドン、またはこれらの混合物である。テトラヒドロフランの使用が好ましい。
更なる実施形態（方法２）において、該方法は以下の工程：
ａ）式Ｉの無水物を含有する有機溶液を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で加熱し、
ｃ）得られた溶液を冷却する、
を含む。
ａ）式Ｉの無水物を含有する有機溶液を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で加熱し、
ｃ）得られた溶液を冷却する、
を含む。
上記方法の工程ａ）において、水と有機相との比率は、一般に10:1から1:10、好ましくは1:3から3:1である。
この方法において使用できる有機溶媒は、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等の環状エーテル、アセトン、シクロヘキサノン若しくはMEK等のケトン、またはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、あるいはジメチルホルムアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等の溶媒、またはこれらの混合物である。
方法２の好ましい実施形態において、工程ｂ）における溶液は好ましくは30-70℃、特に好ましくは30-60℃の温度でインキュベートし、次いで適当に冷却する。
更なる実施形態（方法３）において、該方法は以下の工程：
ａ）式Ｉの無水物固体を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で無水物が水和物に変換されるまで加熱するか、または
ｃ）工程ａ）で調製した混合液をせん断力をかけながら無水物が水和物に変換されるまでインキュベートする、
を含む。
ａ）式Ｉの無水物固体を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で無水物が水和物に変換されるまで加熱するか、または
ｃ）工程ａ）で調製した混合液をせん断力をかけながら無水物が水和物に変換されるまでインキュベートする、
を含む。
上記方法の好ましい実施形態において、工程ｂ）における溶液は好ましくは30-70℃、特に好ましくは30-60℃の温度でインキュベートし、次いで適当に冷却する。
工程ｂ）におけるインキュベーションの時間は30分から48時間である。無水物の少なくとも50％、好ましくは少なくとも70%が水和物に変換される。
工程ｃ）におけるインキュベーションは少なくとも30分から48時間で行われる。
工程ｃ）に記載する強いせん断力への混合液の暴露は、好適なミル内で破砕（milling）することによって行うことができる。この点で、ローター-ステイターミル等の産物の残留時間の短いミルが特に好適であることがわかった。
上記の方法のいずれにおいても、無水物から水和物への変換率を、適切な分析方法、例えばIR分光法またはＸ線粉末回折法等の手段でモニターすることができる。
水和物／無水物の変換は、IRにより、例えば特徴的なバンド（例えばC=Oの伸縮振動）のシフトによって定量することができる。従って、例えばC=Oの伸縮振動は、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物から2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド一水和物で1650cm-1から1660cm-1にシフトする。従って1650cm-1のバンドの消失は、無水物から水和物への完全な変換を示す。
方法３において、上記の方法の一つによる個々の水和物の調製は、助剤の存在下においても行うことができる（「直接法」）。
本発明はまた、必須成分として、好ましくはA2であるＡを有する活性成分Ｉの水和物を含有する懸濁エマルジョン（SE）または懸濁液濃縮物（SC）に関する。
SCの調製のためには、例えばニコチンアニリド誘導体の水和物を界面活性剤の存在下、適切な場合には更に助剤の存在下で水中でミルにかける。
上記の調製方法の可能な実施形態において、界面活性剤をまず凍結防止剤及び水と共にホモジナイズし、次いで本発明の方法によって調製したニコチンアニリド誘導体水和物を添加する。得られたマッシュを次にミル、例えば攪拌ボールミル中で直接細かく砕くことができる。好適なその他のミルは、Mollet, H. 及びGrubemann, A. "Formulierungstechnik" [Formulation technology], WILEY-VCH, 2000に挙げられている。所望の細かさを達成するために、この破砕工程を数回繰り返すことが必要な場合がある。
好ましくは40％が２ミクロンより小さく、100％が１２ミクロンより小さいという所望の粒径分布が達成された時点で、一般に、チキソトロープ剤を懸濁液に添加することができる。
好ましい実施形態において、水和物は方法３の工程ａ）及びｂ）を介して調製し、好適な助剤は予め製造する混合物に添加しておく。そのすぐ後、調製した混合物を上記のようにして微細に破砕する。この場合、攪拌ボールミルにおける破砕が特に好ましい。
上記の製剤のために好適な界面活性剤はイオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤であり、好ましくはこれら２種の混合物である。
好適なイオン性界面活性剤の例は、アルキルアリールスルホネート、フェニルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルポリグリコールエーテルホスフェート、ポリアリールフェニルエーテルホスフェート、アルキルスルホサクシネート、オレフィンスルホネート、パラフィンスルホネート、ペトロリウムスルホネート、タウリド、サルコシド、脂肪酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、リグノスルホン酸、スルホン化ナフタレンと、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド及びフェノール、及び場合によって尿素との縮合物、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及びアミン塩を含むリグニン−亜硫酸廃液、アルキルホスフェート、第四級アンモニウム化合物、ベタイン及びその混合物、及びポリカルボン酸類、例えばポリアクリレート、無水マレイン酸／オレフィンコポリマー（例えばSokalan（登録商標）CP9、BASF）である。
好ましいものは、スルホン化ナフタレンまたはフェノールと、ホルムアルデヒド、及び場合によって尿素との縮合物であり、これは水溶性塩として存在する。例えば、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物、またはフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び尿素の縮合物（例えばBASFのWettol（登録商標）D1、Tamol（登録商標）NN、Tamol（登録商標）NH、またはWitcoのMorwet（登録商標）D425等の化合物)のようなナトリウム塩として存在する。
好適な非イオン性界面活性剤の例は、アルキルフェノールアルコキシレート、アルコールアルコキシレート、脂肪族アミンアルコキシレート、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル、ヒマシ油アルコキシレート、脂肪酸アルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレート、脂肪酸ポリジエタノールアミド、ラノリンエトキシレート、脂肪酸ポリグリコールエステル、イソトリデシルアルコール、脂肪酸アミド、メチルセルロース、脂肪酸エステル、シリコーン油、アルキルポリグリコシド、グリセロール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー、及びこれらの混合物である。
好ましいものは、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー（例えばBASFのPluronic（登録商標）シリーズの化合物）、脂肪酸アルコールアルコキシレート（例えばBASFのPlurafac（登録商標）シリーズの化合物、UniqemaのAtlas（登録商標）G5000またはCrompton/WitcoのWitoconol（登録商標）NS500）、及びこれらの混合物である。
イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の好ましい混合物は、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー及び／または脂肪酸アルコキシレート、並びにスルホン酸化フェノールと尿素及びホルムアルデヒドの縮合物またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物（例えばBASFのWettol（登録商標）D1、Tamol（登録商標）NN、Tamol（登録商標）NHまたはWitcoのMorwet（登録商標）D425等の化合物）を含む。
上記の製剤の型に好適な粘度調整用添加剤は、製剤に偽塑性流動性を付与する化合物、すなわち静止状態において高粘度であり、運動状態において低粘度の化合物である。
好適な化合物の例は、キサンタンガム（KelcoのKelzan（登録商標））、Rhodopol（登録商標）23（Phone-Poulenc）またはVeegum（登録商標）（R.T.Vanderbilt）またはAttaclay（登録商標）（Engelhardt）等の多糖類または有機シート鉱物である。
本発明の製剤に好適な消泡剤は、例えば、シリコーンエマルジョン（例えばWackerのSilikon（登録商標）SREまたはRhodiaのRhodorsil（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素（organofluorine）化合物及びこれらの混合物である。
水性殺菌性（fungicide）製剤を安定化するために殺菌剤（bactericides）を添加することができる。好適な殺菌剤の例は、ICIのProxel（登録商標）またはThor ChemieのActicide（登録商標）RS及びRohm & HaasのKanthon（登録商標）MKである。
好適な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。
作用スペクトルを広げるため、または特殊な効果、例えば昆虫、クモ類（arachnids）またはダニに対する更なる保護を達成するために、上記の製剤を更なる農芸化学的活性成分と組み合わせることができ、後者の場合には、好適な添加剤と共に組み込むことができる。用語「添加剤」とは、本明細書において上記の界面活性剤及び他の助剤の選択を意味する。ＳＣ製剤の場合、更なる活性成分を水相に溶解するか、または微細に破砕した形態で懸濁することができる。ＳＥ製剤の場合、本発明のＳＣは、懸濁した活性成分に加えて、製剤中に液体状または溶解した形態で乳化した更なる活性成分を含有する。
本発明に係るＳＥ製剤の有機相に好適な物質は、アルキルベンゼンに基づく芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、ジメチルエチルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラメチルベンゼン及びペンタメチルベンゼンである。特に好ましいものは、Solvesso（登録商標）（製造者：Esso）またはShellsol（登録商標）（製造者：Shell）の商品名で市販されている溶媒のような芳香族炭化水素の混合物である。使用可能な純粋に脂肪族ベースの溶媒は液体パラフィン（例えばLinpar（登録商標）：WintershallからのC14-C17-炭化水素画分）であるが、活性成分を十分に溶解し得るものである限り、ナタネ油や大豆油等の天然油も使用可能である。更に、天然及び合成の脂肪酸またはポリカルボン酸のエステル、及びこれらの混合物（例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸エステル、また高級アルコール（C5-C20-アルコール）の酢酸エステル、アジピン酸ジアルキル、グルタル酸アルキルまたはクエン酸アルキル）が使用可能である。
本発明の目的のために、用語「農芸化学的活性成分」は、殺菌剤のみでなく、殺虫剤及び成長調節剤をも意味するものと理解される。
以下の殺菌剤のリストによって、可能な活性成分を同定するが、これは限定するためのものではない：
硫黄、ジチオカルバメート及びその誘導体、例えばジメチルジチオカルバメート鉄（III）、ジメチルジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスジチオカルバメートマンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバメートマンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィド、（N,N-エチレンビスジチオカルバメート）亜鉛のアンモニア複合体、（N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート）亜鉛のアンモニア複合体、（N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート）亜鉛、N,N'-ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；
ニトロ誘導体、例えばジニトロ（1-メチルヘプチル）フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；
複素環式化合物、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、o,o-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、2-(2-フリル)-ベンズイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2,-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリ-クロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾロン、ピリジン-2-チオール-1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルフォリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルフォリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルフォリンまたはその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-ジメチルモルフォリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、アニリノピリミジン類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン、
フェニルピロール類、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カーボニトリル、
シンナムアミド類、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルフォリン、
及び種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロ-メチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、N-ジメチル-5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド。
硫黄、ジチオカルバメート及びその誘導体、例えばジメチルジチオカルバメート鉄（III）、ジメチルジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスジチオカルバメート亜鉛、エチレンビスジチオカルバメートマンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバメートマンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィド、（N,N-エチレンビスジチオカルバメート）亜鉛のアンモニア複合体、（N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート）亜鉛のアンモニア複合体、（N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート）亜鉛、N,N'-ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；
ニトロ誘導体、例えばジニトロ（1-メチルヘプチル）フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；
複素環式化合物、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、o,o-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、2-(2-フリル)-ベンズイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2,-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリ-クロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルファミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾロン、ピリジン-2-チオール-1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルフォリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルフォリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルフォリンまたはその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-ジメチルモルフォリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、アニリノピリミジン類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン、
フェニルピロール類、例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カーボニトリル、
シンナムアミド類、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルフォリン、
及び種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロ-メチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、N-ジメチル-5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド。
ストロビルリン類、例えばメチルE-メトキシイミノ-[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート、メチルE-2-2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル-3-メトキシアクリレート（アゾキシストロビン）、N-メチル-E-メトキシイミノ-[α(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド（メトミノストロビン）、N-メチル-E-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド、メチルE-2-2-[(2-トリフルオロメチルピリジル-6-)オキシメチル]フェニル-3-メトキシアクリレート、メチル(E,E)-メトキシイミノ-2-[1-(3-トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシメチル]フェニル-アセテート（トリフロキシストロビン）、メチルN-(2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチルフェニル)-N-メトキシカルバメート。
以下の殺虫剤のリストによって、可能な活性成分を同定するが、これは限定するためのものではない：
ネオニコチノイド／クロロニコチニル化合物（例えばイミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、MIT-446（テラフラニトジン））；
ピロール類（例えばクロロフェナピル、フルジオキソニル）；
有機リン化合物（例えばアセフェート、アジンフォス-メチル、クロルピリフォス、ジメトエート、ジスルフォトン、ホスチアゼート、メタミドフォス、メチダチオン、メチル-パラチオン、オキシデメトン-メチル、ホレート、ホサロン、ホスメット、プロフェノフォス、トリクロルフォン、マラチオン、ホスファミドン、モノクロトフォス、フェニトロチオン、ジアジノン、EPN）；
カルバメート類（例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、チオジカルブ、フェノブカルブ）；
ピレスロイド類（例えばビフェンスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、フェンプロパスリン、フルシスリネート、フルバリネート、ラムダ-シハロスリン、ペルメスリン、ピレスリンI、ピレスリンII、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、トラロメスリン、ゼータ-シペルメスリン）；
尿素誘導体（例えばジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、トリフルムロン）；
ジュベノイド類（例えばブプロフェジン、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトキシフェノジド、テブフェノジド）。
ネオニコチノイド／クロロニコチニル化合物（例えばイミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、MIT-446（テラフラニトジン））；
ピロール類（例えばクロロフェナピル、フルジオキソニル）；
有機リン化合物（例えばアセフェート、アジンフォス-メチル、クロルピリフォス、ジメトエート、ジスルフォトン、ホスチアゼート、メタミドフォス、メチダチオン、メチル-パラチオン、オキシデメトン-メチル、ホレート、ホサロン、ホスメット、プロフェノフォス、トリクロルフォン、マラチオン、ホスファミドン、モノクロトフォス、フェニトロチオン、ジアジノン、EPN）；
カルバメート類（例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、チオジカルブ、フェノブカルブ）；
ピレスロイド類（例えばビフェンスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、フェンプロパスリン、フルシスリネート、フルバリネート、ラムダ-シハロスリン、ペルメスリン、ピレスリンI、ピレスリンII、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、トラロメスリン、ゼータ-シペルメスリン）；
尿素誘導体（例えばジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、トリフルムロン）；
ジュベノイド類（例えばブプロフェジン、ジオフェノラン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトキシフェノジド、テブフェノジド）。
以下の成長調節活性を有する化合物のリストによって、可能な活性成分を同定するが、これは限定するためのものではない：
1-ナフチルアセトアミド、1-ナフチル酢酸。2-ナフチルオキシ酢酸、3-CPA、4-CPA、アンシミドール、アントラキノン、BAP、ブチフォス、トリブフォス、ブトラリン、クロロフルレノール、クロロメクアト、クロフェナセト、シクラニリド、ダミノジド、ジカンバ、ジケグラックナトリウム、ジメチピン、クロルフェネトール、エタセラシル、エテフォン、エチクロゼート、フェノプロップ、2,4,5-TP、フルオリダミド、フルルプリミドール、フルトリアフォル、ジベレリン酸、ジベレリン、グアザチン、イマザリル、インドリル酪酸、インドリル酢酸、カレタザン、キネチン、ラクチジクロル-エチル、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート-クロリド、ナプタラム、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン-カルシウム、キンメラック、シントフェン、テトシクラシス、チジアズロン、トリヨード安息香酸、トリアペンテノール、トリアゼタン、トリブフォス、トリネキサパック-エチル、ユニコナゾール。
1-ナフチルアセトアミド、1-ナフチル酢酸。2-ナフチルオキシ酢酸、3-CPA、4-CPA、アンシミドール、アントラキノン、BAP、ブチフォス、トリブフォス、ブトラリン、クロロフルレノール、クロロメクアト、クロフェナセト、シクラニリド、ダミノジド、ジカンバ、ジケグラックナトリウム、ジメチピン、クロルフェネトール、エタセラシル、エテフォン、エチクロゼート、フェノプロップ、2,4,5-TP、フルオリダミド、フルルプリミドール、フルトリアフォル、ジベレリン酸、ジベレリン、グアザチン、イマザリル、インドリル酪酸、インドリル酢酸、カレタザン、キネチン、ラクチジクロル-エチル、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート-クロリド、ナプタラム、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン-カルシウム、キンメラック、シントフェン、テトシクラシス、チジアズロン、トリヨード安息香酸、トリアペンテノール、トリアゼタン、トリブフォス、トリネキサパック-エチル、ユニコナゾール。
本発明は更に、本発明のＳＣまたはＳＥ製剤を適切に希釈し、希釈物を個々の病原体または植物に適用することに基づく、植物病原菌または昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を制御するための、及び／または植物の生長を調節するための方法に関し、ＳＣまたはＳＥ製剤はそれぞれ、上記した中からの更なる農芸化学的活性成分を含有することができる。希釈率は、活性成分の性質、または活性成分の組み合わせに依存する。
本発明の製剤で制御し得る植物病原菌は、例えば以下の種を意味するものと理解される：
野菜及び果物に対するアルテルナリア（Alternaria）属の種、ポドスファエラ（Podosphaera）属の種、スクレロチニア（Sclerotinia）属の種、フィサロスポラ カンカー（Physalospora canker）; イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウの木（grapevine）に対するボツリティス シネラ（Botrytis cinerea） (灰色カビ); キュウリ及びイチゴに対するコリネスポラ メロニス（Corynespora melonis）; キュウリに対するコレトトリクム（Colletotrichum）属の種; バラに対するジプロカルポン ロセ（Diplocarpon rosae）; 柑橘類の果実に対するエルシノエ フォーセッティ（Elsinoe fawcetti）及びジアポルテ シトリ（Diaporthe citri）; キュウリ、ウリ科植物（cucurbits）、イチゴ及びバラに対するスフェロテカ（Sphaerotheca）属の種; ピーナッツ、テンサイ、ナス及びマメガキに対するセルコスポラ（Cercospora）属の種; ウリ科植物に対するエリシフェ シコラセラム（Erysiphe cichoracearum）及びスフェロテカ フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）, ピーマン（pimento）に対するレベイリナ タウリカ（Leveiillina taurica）; リンゴ及びウメに対するマイコスフェレラ（Mycosphaerella）属の種; ウメに対するフィラクチニア カキコラ（Phyllactinia kakicola）, グロエスポリウム カキ（Gloesporium kaki）; リンゴに対するギムノスポランギウム ヤマダ（Gymnosporangium yamadae）, レプトットリジウム ポミ（Leptotthrydium pomi）, ポドスフェラ ルコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びグロエデス ポミゲナ（Gloedes pomigena）; 西洋ナシ及びウメに対するクラドスポリウム カルポフィラム（Cladosporium carpophilum）; 西洋ナシに対するフォモプシス（Phomopsis）属の種; 柑橘類の果実（citrus fruit）、ジャガイモ、タマネギに対するフィトポラ（Phytopora）属の種; ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ インフェスタンス（Phytophthora infestans）, 穀類に対するエリシフェ グラミニス（Erysiphe graminis） (うどんこ病), 種々の植物に対するフサリウム（Fusarium）属及びベルチシリウム（Verticillium）属の種, 茶に対するグロメレラ シングラタ（Glomerella cingulata）; 穀類に対するヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属の種, バナナ及びピーナッツに対するマイコスフェレラ（Mycosphaerella）属の種, ブドウの木及びグレープフルーツに対するプラスモパラ ビチコラ（Plasmopara viticola）, タマネギ、ホウレンソウ及びキクに対するペロノスポラ（Peronospora）属の種; グレープフルーツに対するフェオイサリオプシス ビチス（Phaeoisariopsis vitis）及びスパセロマ アムペリナ（Spaceloma ampelina）; 小麦及び大麦に対するシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）, ホップ及びキュウリに対するシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属の種, 穀類に対するプッシニア（Puccinia）属の種及びタイフラ（Typhula）属の種, イネに対するピリキュラリア オリゼ（Pyricularia oryzae）, ワタ、イネ及び芝に対するリゾクトニア（Rhizoctonia）属の種, 小麦に対するセプトリア ノドラム（Septoria nodorum）, ブドウの木に対するウンシヌラ ネカトー（Uncinula necator）, 穀類及びサトウキビに対するウスチラゴ（Ustilago）属の種, 及びリンゴ及び西洋ナシに対するベンツリア（Venturia）属の種(黒星病)。
野菜及び果物に対するアルテルナリア（Alternaria）属の種、ポドスファエラ（Podosphaera）属の種、スクレロチニア（Sclerotinia）属の種、フィサロスポラ カンカー（Physalospora canker）; イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウの木（grapevine）に対するボツリティス シネラ（Botrytis cinerea） (灰色カビ); キュウリ及びイチゴに対するコリネスポラ メロニス（Corynespora melonis）; キュウリに対するコレトトリクム（Colletotrichum）属の種; バラに対するジプロカルポン ロセ（Diplocarpon rosae）; 柑橘類の果実に対するエルシノエ フォーセッティ（Elsinoe fawcetti）及びジアポルテ シトリ（Diaporthe citri）; キュウリ、ウリ科植物（cucurbits）、イチゴ及びバラに対するスフェロテカ（Sphaerotheca）属の種; ピーナッツ、テンサイ、ナス及びマメガキに対するセルコスポラ（Cercospora）属の種; ウリ科植物に対するエリシフェ シコラセラム（Erysiphe cichoracearum）及びスフェロテカ フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）, ピーマン（pimento）に対するレベイリナ タウリカ（Leveiillina taurica）; リンゴ及びウメに対するマイコスフェレラ（Mycosphaerella）属の種; ウメに対するフィラクチニア カキコラ（Phyllactinia kakicola）, グロエスポリウム カキ（Gloesporium kaki）; リンゴに対するギムノスポランギウム ヤマダ（Gymnosporangium yamadae）, レプトットリジウム ポミ（Leptotthrydium pomi）, ポドスフェラ ルコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びグロエデス ポミゲナ（Gloedes pomigena）; 西洋ナシ及びウメに対するクラドスポリウム カルポフィラム（Cladosporium carpophilum）; 西洋ナシに対するフォモプシス（Phomopsis）属の種; 柑橘類の果実（citrus fruit）、ジャガイモ、タマネギに対するフィトポラ（Phytopora）属の種; ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ インフェスタンス（Phytophthora infestans）, 穀類に対するエリシフェ グラミニス（Erysiphe graminis） (うどんこ病), 種々の植物に対するフサリウム（Fusarium）属及びベルチシリウム（Verticillium）属の種, 茶に対するグロメレラ シングラタ（Glomerella cingulata）; 穀類に対するヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属の種, バナナ及びピーナッツに対するマイコスフェレラ（Mycosphaerella）属の種, ブドウの木及びグレープフルーツに対するプラスモパラ ビチコラ（Plasmopara viticola）, タマネギ、ホウレンソウ及びキクに対するペロノスポラ（Peronospora）属の種; グレープフルーツに対するフェオイサリオプシス ビチス（Phaeoisariopsis vitis）及びスパセロマ アムペリナ（Spaceloma ampelina）; 小麦及び大麦に対するシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）, ホップ及びキュウリに対するシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属の種, 穀類に対するプッシニア（Puccinia）属の種及びタイフラ（Typhula）属の種, イネに対するピリキュラリア オリゼ（Pyricularia oryzae）, ワタ、イネ及び芝に対するリゾクトニア（Rhizoctonia）属の種, 小麦に対するセプトリア ノドラム（Septoria nodorum）, ブドウの木に対するウンシヌラ ネカトー（Uncinula necator）, 穀類及びサトウキビに対するウスチラゴ（Ustilago）属の種, 及びリンゴ及び西洋ナシに対するベンツリア（Venturia）属の種(黒星病)。
本発明の製剤で制御し得る昆虫の例は、以下の目の昆虫である：
鱗翅目（order Lepidoptera）（蝶及び蛾）から、例えばタマナヤガ（Agrotis ypsilon）, カブラヤガ（Agrotis segetum）, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）, ガマキンウワバ（Autographa gamma）, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, トウヒシントメハマキ（Choristoneura fumiferana）, Choristoneura occidentalis, アワヨトウ（Cirphis unipuncta）, コドリンガ（Cydia pomonella）, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, ミスジアオリンガ（Earias insulana）, Elasmopalpus lignosellus, ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）, Evetria bouliana, Feltia subterranea, ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）, Grapholitha funebrana, ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）, Heliothis armigera, オオタバコガ（Heliothis virescens）, Heliothis zea, ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）, Hibernia defoliaria, アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, シロイチモンジヨトウ（Laphygma exigua）, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithotis blancardella, ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）, Loxostege sticticalis, マイマイガ（Lymantria dispar）, ノンネマイマイ（Lymantria monacha）, モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）, オビカレハ（Malacosoma neustria）, ヨトウガ（Mamestra brassicae）, Orgyia pseudotsugata, ヨーロッパアワノメイガ （Ostrinia nubilalis）, マツキリガ（Panolis flammea）, ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）, ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）, Phalera bucephala, ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）, ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）, オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）, Plathypena scabra, コナガ（Plutella xylostella）, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, バクガ（Sitotroga cerealella）, テングハマキ（Sparganothis pilleriana）, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni） 及び Zeiraphera canadensis；
甲虫目（order Coleoptera）（カブトムシ）から、例えばアカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）, ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）, エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）, Bruchus lentis, ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）, カメノコハムシ（Cassida nebulosa）, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, インゲンテントウ（Epilachna varivestis）, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）, ヤツバキクイムシ（Ips typographus）, Lema bilineata, Lema melanopus, コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）, Limonius californicus, イネミズゾウムシ （Lissorhoptrus oryzophilus）, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, ヨーロッパコフキコガネ（Melolontha melolontha）, イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, キスジノミハムシ （Phyllotreta striolata）, マメコガネ（Popillia japonica）, Sitona lineatus 及び Sitophilus granaria；
双翅目（order Diptera）(双口類)から、例えばネッタイシマカ （Aedes aegypti）, キンイロヤブカ（Aedes vexans）, Anastrepha ludens, ハマダラカ（Anopheles maculipennis）, チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）, ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）, 食人バエ（Cordylobia anthropophaga）, アカイエカ（Culex pipiens）, ウリミバエ（Dacus cucurbitae）, オリーブミバエ（Dacus oleae）, Dasineura brassicae, ヒメイエバエ（Fannia canicularis）, ウマバエ （Gasterophilus intestinalis）, ツェツェバエ（Glossina morsitans）, ノサシバエ（Haematobia irritans）, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）, マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）, Lucilia caprina, ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）, ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）, Lycoria pectoralis, ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）, イエバエ（Musca domestica）, オオイエバエ. （Muscina stabulans）, ヒツジバエ （Oestrus ovis）, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea及びTipula palu
dosa；
総翅目（order Thysanoptera）から、例えばFrankliniella fusca, ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, ミナミキイロアザミウマ （Thrips palmi）及びネギアザミウマ （Thrips tabaci）；
膜翅目（order Hymenoptera）から、例えばカブラハバチ（Athalia rosae）, Atta cephalotes, チャイロハキリアリ（Atta sexdens）, ハキリアリ（Atta texana）, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）, アカカミアリ（Solenopsis geminata）及びヒアリ（Solenopsis invicta）；
異翅目（order Heteroptera）から、例えば、Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, アカホシカメムシ （Dysdercus cingulatus）, Dysdercus intermedius, チャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, ミナミアオカメムシ （Nezara viridula）, Piesma quadrata, Solubea insularis 及び Thyanta perditor；
同翅目（order Homoptera）から、例えばAcyrthosiphon onobrychis, カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）, Aphidula nasturtii, マメクロアブラムシ（Aphis fabae）, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, ジャガイモヒメヨコバイ （Empoasca fabae）, ムギヒゲナガアブラムシ （Macrosiphum avenae）, チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, ムギウスイロアブラムシ （Metopolophium dirhodum）, Myzodes persicae, Myzus cerasi, トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）, Pemphigus bursarius, クロツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）, ホップイボアブラムシ （Phorodon humuli）, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）, Sappaphis mala, Sappaphis mali, ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）, Schizoneura lanuginosa, オンシツコナジラミ （Trialeurodes vaporariorum）及びブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
シロアリ目（order Isoptera）から、例えばCalotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus及びTermes natalensis；
直翅目（order Orthoptera）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）, トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）, チャバネゴキブリ（Blattella germanica）, ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）, Gryllotalpa gryllotalpa, トノサマバッタ（Locusta migratoria）, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）, ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）, サバクバッタ（Schistocerca americana）, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus 及び クラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
ダニ目（order Acari）から、例えば Amblyomma americanum, マダニ（Amblyomma variegatum）, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, オウシマダニ（Boophilus microplus）, Brevipalpus phoenicis, クローバーハダニ （Bryobia praetiosa）, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, タネガタマダニ（Ixodes ricinus）, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, ワクモ（Dermanyssus gallinae）, Phyllocoptruta oleivora, チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）, ヒツジキュウセンヒゼンダニ （Psoroptes ovis）, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）, ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）, カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）, オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）, ダイズハダニ（Tetranychus telarius）及びナミハダニ（Tetranychus urticae）；
線虫類（order the nematodes）から、例えばネコブ線虫（root-knot nematodes；キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）, サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）, ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）等）、シスト線虫（cyst nematodes；ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）, Heterodera avenae, ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）, テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）, クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）等）、ステム酢線虫（stem eelworms）及び葉状線虫（foliar nematodes）（Belonolaimus longicaudatus, イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, バナナネモグリセンチュウ （Radopholus similis）, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, イシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）, Tylenchorhynchus dubius, ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）, キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）, Pratylenchus curvitatus及びPratylenchus goodeyi等）。
鱗翅目（order Lepidoptera）（蝶及び蛾）から、例えばタマナヤガ（Agrotis ypsilon）, カブラヤガ（Agrotis segetum）, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）, ガマキンウワバ（Autographa gamma）, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, トウヒシントメハマキ（Choristoneura fumiferana）, Choristoneura occidentalis, アワヨトウ（Cirphis unipuncta）, コドリンガ（Cydia pomonella）, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, ミスジアオリンガ（Earias insulana）, Elasmopalpus lignosellus, ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）, Evetria bouliana, Feltia subterranea, ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）, Grapholitha funebrana, ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）, Heliothis armigera, オオタバコガ（Heliothis virescens）, Heliothis zea, ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）, Hibernia defoliaria, アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, シロイチモンジヨトウ（Laphygma exigua）, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithotis blancardella, ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）, Loxostege sticticalis, マイマイガ（Lymantria dispar）, ノンネマイマイ（Lymantria monacha）, モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）, オビカレハ（Malacosoma neustria）, ヨトウガ（Mamestra brassicae）, Orgyia pseudotsugata, ヨーロッパアワノメイガ （Ostrinia nubilalis）, マツキリガ（Panolis flammea）, ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）, ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）, Phalera bucephala, ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）, ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）, オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）, Plathypena scabra, コナガ（Plutella xylostella）, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, バクガ（Sitotroga cerealella）, テングハマキ（Sparganothis pilleriana）, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni） 及び Zeiraphera canadensis；
甲虫目（order Coleoptera）（カブトムシ）から、例えばアカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）, ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）, エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）, Bruchus lentis, ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）, カメノコハムシ（Cassida nebulosa）, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, インゲンテントウ（Epilachna varivestis）, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）, ヤツバキクイムシ（Ips typographus）, Lema bilineata, Lema melanopus, コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）, Limonius californicus, イネミズゾウムシ （Lissorhoptrus oryzophilus）, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, ヨーロッパコフキコガネ（Melolontha melolontha）, イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, キスジノミハムシ （Phyllotreta striolata）, マメコガネ（Popillia japonica）, Sitona lineatus 及び Sitophilus granaria；
双翅目（order Diptera）(双口類)から、例えばネッタイシマカ （Aedes aegypti）, キンイロヤブカ（Aedes vexans）, Anastrepha ludens, ハマダラカ（Anopheles maculipennis）, チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）, ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）, 食人バエ（Cordylobia anthropophaga）, アカイエカ（Culex pipiens）, ウリミバエ（Dacus cucurbitae）, オリーブミバエ（Dacus oleae）, Dasineura brassicae, ヒメイエバエ（Fannia canicularis）, ウマバエ （Gasterophilus intestinalis）, ツェツェバエ（Glossina morsitans）, ノサシバエ（Haematobia irritans）, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）, マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）, Lucilia caprina, ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）, ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）, Lycoria pectoralis, ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）, イエバエ（Musca domestica）, オオイエバエ. （Muscina stabulans）, ヒツジバエ （Oestrus ovis）, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea及びTipula palu
dosa；
総翅目（order Thysanoptera）から、例えばFrankliniella fusca, ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, ミナミキイロアザミウマ （Thrips palmi）及びネギアザミウマ （Thrips tabaci）；
膜翅目（order Hymenoptera）から、例えばカブラハバチ（Athalia rosae）, Atta cephalotes, チャイロハキリアリ（Atta sexdens）, ハキリアリ（Atta texana）, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）, アカカミアリ（Solenopsis geminata）及びヒアリ（Solenopsis invicta）；
異翅目（order Heteroptera）から、例えば、Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, アカホシカメムシ （Dysdercus cingulatus）, Dysdercus intermedius, チャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, ミナミアオカメムシ （Nezara viridula）, Piesma quadrata, Solubea insularis 及び Thyanta perditor；
同翅目（order Homoptera）から、例えばAcyrthosiphon onobrychis, カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）, Aphidula nasturtii, マメクロアブラムシ（Aphis fabae）, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, ジャガイモヒメヨコバイ （Empoasca fabae）, ムギヒゲナガアブラムシ （Macrosiphum avenae）, チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, ムギウスイロアブラムシ （Metopolophium dirhodum）, Myzodes persicae, Myzus cerasi, トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）, Pemphigus bursarius, クロツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）, ホップイボアブラムシ （Phorodon humuli）, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）, Sappaphis mala, Sappaphis mali, ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）, Schizoneura lanuginosa, オンシツコナジラミ （Trialeurodes vaporariorum）及びブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
シロアリ目（order Isoptera）から、例えばCalotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus及びTermes natalensis；
直翅目（order Orthoptera）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）, トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）, チャバネゴキブリ（Blattella germanica）, ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）, Gryllotalpa gryllotalpa, トノサマバッタ（Locusta migratoria）, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）, ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）, サバクバッタ（Schistocerca americana）, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus 及び クラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
ダニ目（order Acari）から、例えば Amblyomma americanum, マダニ（Amblyomma variegatum）, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, オウシマダニ（Boophilus microplus）, Brevipalpus phoenicis, クローバーハダニ （Bryobia praetiosa）, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, タネガタマダニ（Ixodes ricinus）, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, ワクモ（Dermanyssus gallinae）, Phyllocoptruta oleivora, チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）, ヒツジキュウセンヒゼンダニ （Psoroptes ovis）, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）, ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）, カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）, オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）, ダイズハダニ（Tetranychus telarius）及びナミハダニ（Tetranychus urticae）；
線虫類（order the nematodes）から、例えばネコブ線虫（root-knot nematodes；キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）, サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）, ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）等）、シスト線虫（cyst nematodes；ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）, Heterodera avenae, ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）, テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）, クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）等）、ステム酢線虫（stem eelworms）及び葉状線虫（foliar nematodes）（Belonolaimus longicaudatus, イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, バナナネモグリセンチュウ （Radopholus similis）, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, イシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）, Tylenchorhynchus dubius, ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）, キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）, Pratylenchus curvitatus及びPratylenchus goodeyi等）。
植物の生長の調節は、既に先に記載した生長調節剤によって、あるいは肥料の使用によって行うことができる。
上記の方法の好ましい実施形態は、植物病原菌を制御する方法である。
上記の方法は全て、本発明のSCまたはSE製剤を適切に希釈し、その希釈物をそれぞれの病原体、またはそれぞれの病原体から保護すべき物質、植物、土壌及び種子に適用することによって実施することができる。各SCまたはSE製剤は更に追加の殺菌性活性成分を含有することが可能である。
この点で、本発明の組成物または物質は、発生前または発生後に適用することができる。特定の作物植物が使用する活性成分にそれ程耐性でない場合には、希釈したSCまたはSE製剤を噴霧装置を用いて噴霧する適用法を用い、農芸化学的活性成分が感受性の高い作物植物の葉（葉が有る場合）とはできるだけ接触しないようにしつつ、樹木のない土壌表面には到達するようにすることができる（post-directed、lay-by）。
活性成分の適用割合は、制御手段の意図される目的、季節、標的植物及び成長段階に応じて、0.001〜3.0 kg/ha、好ましくは0.01〜1.0 kg/haである。
以下において、実施例を挙げて本発明の方法を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Ａ）無水物の調製
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドを、合成の最後に熱キシレン溶液として得た。ゆっくり冷却した後、実質的に全ての活性成分がキシレンから結晶化した。濾過後、残ったキシレンを真空乾燥オーブンで乾燥して除去し、活性成分を無水物の形態で得た。物理的性質を表１にまとめる。
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドを、合成の最後に熱キシレン溶液として得た。ゆっくり冷却した後、実質的に全ての活性成分がキシレンから結晶化した。濾過後、残ったキシレンを真空乾燥オーブンで乾燥して除去し、活性成分を無水物の形態で得た。物理的性質を表１にまとめる。
Ｂ）水和物の調製
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物１gを40℃で20mlのTHFに溶解し、次いで溶液を20mlの水に注いだ。沈殿した物質を吸引濾過し、乾燥オーブンで40℃で乾燥した。
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物１gを40℃で20mlのTHFに溶解し、次いで溶液を20mlの水に注いだ。沈殿した物質を吸引濾過し、乾燥オーブンで40℃で乾燥した。
こうして調製した2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド一水和物をの物理的性質を表１に示す。
Ｃ）水和物／無水物の変換の分析
IRスペクトルはFT IRスペクトロメーターで記録した。サンプルは、KBrディスクとして調製するか、シングル−リフレクションダイアモンドATR測定ユニット（Durascope, Resultec）として知られているものを用いて測定した。
IRスペクトルはFT IRスペクトロメーターで記録した。サンプルは、KBrディスクとして調製するか、シングル−リフレクションダイアモンドATR測定ユニット（Durascope, Resultec）として知られているものを用いて測定した。
シングル−リフレクションダイアモンドATR測定ユニットを用いて測定を行った場合、試験すべき固体を含む懸濁液をクレイのプレートまたは濾紙に載せた。水の除去後に残った固体を次にシングル−リフレクションダイアモンドATR測定ユニットにかけた。
図１〜４に示すIRスペクトル（表１も参照）からはまた、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド一水和物と2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物との差が示される。従ってIR分光法は変換率をモニターするために使用することができる。
図５及び６に示すＸ-線粉末ダイアグラム（表１も参照）は、例えばH. P. Klug及びL. E. Alexander, 「Ｘ線回折方法（X-Ray Diffraction Procedures）」 (1974)またはR. Jenkins及びR. L. Snyder, 「Ｘ線粉末回折法（X-Ray Powder Diffractometry）」 (1996)に記載されているような標準的方法を用いて記録した。測定は、Siemens D-5000 回折計のCu-Kα放射で回折角２θ＝４°−３５°の範囲、ステップサイズ0.02°で行った。
実施例１の水和物／無水物の製造に使用する助剤の商品名を表２にまとめる。
Ａ）無水物の調製
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物500gを、約300mlの水に30gのWettol D1、40gのPluronic PE 10500、4gのProxel GXL、50gのプロピレングリコール及び5gのSilikon SREを含む混合液中に添加した。混合液を短時間攪拌した後、Dyno KDLミル（1.2mmビーズ、破砕空間1.2l）を通して2l/時間の速度で送り出した。わずかな時間の後にミルは詰まり、スイッチを切る必要があった。受液器に回収された懸濁液も固化し始めた。
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物500gを、約300mlの水に30gのWettol D1、40gのPluronic PE 10500、4gのProxel GXL、50gのプロピレングリコール及び5gのSilikon SREを含む混合液中に添加した。混合液を短時間攪拌した後、Dyno KDLミル（1.2mmビーズ、破砕空間1.2l）を通して2l/時間の速度で送り出した。わずかな時間の後にミルは詰まり、スイッチを切る必要があった。受液器に回収された懸濁液も固化し始めた。
Ｂ）水和物の調製
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド一水和物500gを、Ａに記載したようにして助剤と合わせた。混合液を短時間攪拌した後、Dyno KDLミル（1.2mmビーズ、破砕空間1.2l）を通して2l/時間の速度で送り出した。破砕工程は問題なく実施された。ミルの詰まり、受液器内での結晶化は観察されなかった。ミルを８回通した後、70%が２μm未満（Malvern Mastersizer）、すなわち粒子の70%の粒径が２μm未満、の十分微細な粒径が達成された。
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド一水和物500gを、Ａに記載したようにして助剤と合わせた。混合液を短時間攪拌した後、Dyno KDLミル（1.2mmビーズ、破砕空間1.2l）を通して2l/時間の速度で送り出した。破砕工程は問題なく実施された。ミルの詰まり、受液器内での結晶化は観察されなかった。ミルを８回通した後、70%が２μm未満（Malvern Mastersizer）、すなわち粒子の70%の粒径が２μm未満、の十分微細な粒径が達成された。
Ｃ）得られた製剤の性状解析及び比較
例２Ａ）に記載した方法では、調製が完了する前においてもローム性の結晶性スラリーとなり（製剤Ａ）、廃棄しなければならなかったのに対し、Ｂ）に記載した方法（製剤Ｂ）では、更なる結晶化が観察されない貯蔵安定性の良い製剤が得られた。
例２Ａ）に記載した方法では、調製が完了する前においてもローム性の結晶性スラリーとなり（製剤Ａ）、廃棄しなければならなかったのに対し、Ｂ）に記載した方法（製剤Ｂ）では、更なる結晶化が観察されない貯蔵安定性の良い製剤が得られた。
得られた製剤Ｂの粒径をMalvern Mastersizerを用いて測定した（表３参照）。示されたデータは２μmより小さい粒子のパーセンテージである。
直接変換による水和物の調製
Ａ）機械的方法
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物25kgを、約15ｌの水中に1.5kgのWettol（登録商標）D1、2kgのPluronic（登録商標）PE 10500、200gのProxel（登録商標）GXL、2.5kgのプロピレングリコール及び250gのSilikon（登録商標）SREを含む混合液に添加する。
Ａ）機械的方法
2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物25kgを、約15ｌの水中に1.5kgのWettol（登録商標）D1、2kgのPluronic（登録商標）PE 10500、200gのProxel（登録商標）GXL、2.5kgのプロピレングリコール及び250gのSilikon（登録商標）SREを含む混合液に添加する。
水和物への変換のために、混合液をタイプPuCのrotor-statorミル（ギャップ幅0.2mm、スループット200-300l/時間）を繰り返し通過させた。通過後毎に、無水物の水和物への変換度をIR分光法でモニターした。４から７回の通過後に変換が完了した。次にダイノミルによる微細な破砕を問題なく実施した。規格を満たす貯蔵安定性の良い物を得た。
Ｂ）加熱による方法
加熱可能な攪拌容器に、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物25kgを、３Ａ）記載のものを助剤及び水と混合した中に上記のように混合する。混合液を、プロペラミキサーを用いて５時間50℃で攪拌した。IR分光法によるチェックで、この期間に水和物への完全な変換が起こったことが明らかになった。30℃に冷却した後、生成物を攪拌ボールミル（ダイノ型）内で破砕した。スループット100l/時間で８回通過させた後、規格を満たす生成物を得た。
加熱可能な攪拌容器に、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド無水物25kgを、３Ａ）記載のものを助剤及び水と混合した中に上記のように混合する。混合液を、プロペラミキサーを用いて５時間50℃で攪拌した。IR分光法によるチェックで、この期間に水和物への完全な変換が起こったことが明らかになった。30℃に冷却した後、生成物を攪拌ボールミル（ダイノ型）内で破砕した。スループット100l/時間で８回通過させた後、規格を満たす生成物を得た。
Claims (13)
- 2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドの結晶性一水和物。
- 請求項１に記載の水和物の製造方法であって、以下の工程：
ａ）2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドの無水物を水溶性有機溶媒に溶解し、
ｂ）水の添加によって2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドの水和物を沈殿させる、
を含む、上記方法。 - 使用する上記有機溶媒がジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド若しくはＮ−メチルピロリドンまたはこれらの混合物である、請求項２に記載の方法。
- 請求項１に記載の水和物の製造方法であって、以下の工程：
ａ）2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドの無水物を含有する有機溶液を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で加熱し、
ｃ）得られた溶液を冷却する、
を含む、上記方法。 - 使用する上記有機溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド若しくはＮ−メチルピロリドンまたはこれらの混合物である、請求項４に記載の方法。
- 請求項１に記載の水和物の製造方法であって、以下の工程：
ａ）2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミドの無水物固体を水と混合し、
ｂ）工程ａ）で調製した混合液を30-150℃の温度で無水物が水和物に変換されるまで加熱するか、または
ｃ）工程ａ）で調製した混合液をせん断力をかけながら無水物が水和物に変換されるまでインキュベートする、
を含む、上記方法。 - 工程ａ）で調製した混合液を製剤助剤と混合する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の方法。
- 工程ａ）で調製した溶液を30-70℃の温度でインキュベートする、請求項４に記載の方法。
- 請求項１に記載の水和物を必須成分として含有する、懸濁液濃縮物。
- 請求項１に記載の水和物を必須成分として含有する、多相懸濁エマルジョン（suspoemulsion）。
- 請求項９に記載の懸濁液濃縮物または請求項１０記載の多相水性懸濁エマルジョンを希釈し、溶液を問題の病原体（pest）または問題の病原体から保護すべき物質、植物、土壌及び種子に適用することを含む、植物病原菌の制御方法。
- 上記懸濁液濃縮物または懸濁エマルジョンがそれぞれ少なくとも１種の更なる殺菌活性成分を含有する、請求項１１記載の方法。
- 請求項９記載の懸濁液濃縮物または請求項１０記載の多相水性懸濁エマルジョンを希釈し、希釈物を問題の病原体または問題の病原体から保護すべき物質、植物、土壌及び種子に適用することを含む、植物病原菌を制御し、同時に昆虫またはダニによる望ましくない攻撃を制御及び／または植物の生長を調節するための方法であって、該懸濁液濃縮物または懸濁エマルジョンがそれぞれ少なくとも１種の更なる農芸化学的活性成分を含有し得る、上記方法。
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