JP4547732B2 - Novel liquid crystalline compound which is 6-fluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the same - Google Patents

Description

【００１３】
(式中、Ｒは炭素原子数1〜20の直鎖、分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ₁〜Ｃ₇のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、水素原子がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Ｍは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF＝CF-、-CSO-、-SCO-または-CH=CH-を表し、Ｌは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF＝CF-、-CSO-、-SCO-、-CH＝CH-、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂-、-CH₂CH(CH₃)-、-C=N-N=C-または単結合を表す。ａは0または1を表し、Ｘ¹〜Ｘ³はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。)で表される6-フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１４】
２．一般式(I)において、ａが0を表すところの上記1記載の化合物。
３．一般式(I)において、Ｘ²がフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
４．一般式(I)において、環Ａがフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すところの上記1記載の化合物。
５．一般式(I)において、Ｍがエステル結合を表すところの上記1または2記載の化合物。
６．一般式(I)において、環Ａが2-フルオロ-1,4-フェニレン基または2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すところの上記1記載の化合物。
７．一般式(I)において、Ｒが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表すところの上記1〜5記載の化合物。
８．一般式(I)において、Ｒが炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの上記1〜5記載の化合物。
【００１５】
９．上記1記載の一般式(I)記載の化合物を含有する液晶組成物。
１０．STN表示に用いられる上記9記載の液晶組成物。
【００１６】
１１．上記9記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
１２．上記10記載の液晶組成物を用いたSTN液晶表示素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(I)
【００１８】
【化３】

【００１９】
で表される6-トリフルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物を提供する。
【００２０】
式中、Ｒは炭素原子数1〜20の直鎖，分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ₁〜Ｃ₇のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子で置換されていてもよく、好ましくは炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基またはアルコキシル基を表し、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、水素原子がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、好ましくはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Ｍは-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-または-CH=CH-を表し、Ｌはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、-CH=CH-、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂-、-CH₂CH(CH₃)-、-C=N-N=C-または単結合を表す。ａは0または1を表し、好ましくはａ＝0を表し、Ｘ¹〜Ｘ³はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＸ²はフッ素原子であることが好ましい。
【００２１】
上述のように一般式(I)の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ¹〜Ｘ³の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ips)で表される各化合物が好ましい。
【００２２】
【化４】

【００２３】
【化５】

【００２４】
【化６】

【００２５】
【化７】

【００２６】
【化８】

【００２７】
【化９】

【００２８】
【化１０】

【００２９】
【化１１】

【００３０】
【化１２】

【００３１】
【化１３】

【００３２】
【化１４】

【００３３】
【化１５】

【００３４】
【化１６】

【００３５】
【化１７】

【００３６】
【化１８】

【００３７】
【化１９】

【００３８】
【化２０】

【００３９】
【化２１】

【００４０】
【化２２】

【００４１】
以上の式中、Ｒ¹はアルキル基を表すが、特に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましく、Ｒ²は炭素原子数2〜7のアルケニル基またはアルケニルオキシ基、特にビニル基、3-ブテニル基、トランス-1-プロペン-1-イルまたはトランス-3-ペンテン-1-イル基が好ましい。さらに、上式中では(Iab)、(Iac)、(Iaf)、(Iag)、(Iak)、(Iam)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibf)、(Ibg)、(Icf)、(Icg)、(Ick)、(Icm)、(Ihb)、(Ihc)、(Ihf)、(Ihg)、(Ihk)、(Ihm)、(Ikb)、(Ikc)、(Ikf)、(Ikg)、(Ikk)、(Ikm)、(Inb)、(Inc)、(Iob)、(Ioc)、(Iof)、(Iog)、(Iok)および(Iom)の各化合物がさらに好ましく、(Iab)、(Iac)、(Iaf)、(Iag)、(Iak)、(Iam)、(Ibb)、(Ibc)、(Ikb)、(Ikc)、(Ikf)、(Ikg)、(Ikk)、(Ikm)、(Inb)、(Inc)、(Iob)、(Ioc)、(Iof)、(Iog)、(Iok)、(Iom)の各化合物が特に好ましい。
【００４２】
本発明の(I)の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ¹〜Ｘ³に応じて以下のようにして製造することができる。
【００４３】
(i) (Iaa)〜(Iar)の製造法。
【００４４】
一般式(II)
【００４５】
【化２３】

【００４６】
(式中、Ｘ^a〜Ｘ^cは前述の意味を表す。)で表されるナフトールと一般式(IIIa)
【００４７】
【化２４】

【００４８】
(式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。)で表される安息香酸とをＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等の縮合剤を用い脱水縮合することにより(Iaa)〜(Iad)を製造することができる。
【００４９】
また、一般式(IIIa)で表される化合物を塩化チオニル等により、酸クロリドとし一般式(II)で表される化合物とピリジン等の塩基共存下、反応させることにより(Iaa)〜(Iad)を製造することができる。
【００５０】
(ii) (Iae)〜(Iar)、(Iba)〜(Ibh)、(Ica)〜(Icr)、(Ida)〜(Idf)および(Iea)〜(Ier)の製造法。
【００５１】
(i)において、一般式(IIIa)で表される化合物に換えて一般式(IIIb)〜(IIIu)
【００５２】
【化２５】

【００５３】
(式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Iae)〜(Iar)、(Iba)〜(Ibh)、(Ica)〜(Icr)、(Ida)〜(Idf)および(Iea)〜(Ier)の各化合物を製造することができる。
【００５４】
(iii) (Ifa)〜(Ifd)の製造法。
【００５５】
一般式(IV)
【００５６】
【化２６】

【００５７】
(式中、Ｘ^a〜Ｘ^cは前述の意味を表す。)で表されるナフタレンカルボン酸と一般式(Va)
【００５８】
【化２７】

【００５９】
(式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。)で表されるフェノールをDCC等の縮合剤を用い脱水縮合することにより(Ifa)〜(Ifd)を製造することができる。
【００６０】
また、一般式(IVa)で表される化合物を塩化チオニル等により、酸クロリドとし一般式(Va)で表される化合物とピリジン等の塩基共存下、反応させることにより(Ifa)〜(Ifd)を製造することができる。
【００６１】
(iv) (Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)の製造法。
【００６２】
(iii)において、一般式(Va)で表される化合物に換えて一般式(Vb)〜(Vg)
【００６３】
【化２８】

【００６４】
(式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)を製造することができる。
【００６５】
(v) (Iha)〜(Ihd)の製造法。
【００６６】
一般式(II)で表される化合物と炭酸カリウム等の塩基存在下、一般式(VIa)
【００６７】
【化２９】

【００６８】
(式中、Ｗ¹は塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表す。)で表される化合物と反応させることにより(Iha)〜(Ihd)を製造することができる。
【００６９】
(vi) (Ihe)〜(Ihr)および(Ija)〜(Ijs)の製造法。
【００７０】
(v)において、一般式(VIa)で表される化合物に換えて一般式(VIb)〜(VIk)
【００７１】
【化３０】

【００７２】
(式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＷ¹は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)を製造することができる。
【００７３】
(vii) (Iha)〜(Ihd)の製造法。
【００７４】
一般式(II)で表されるナフトールと一般式(VIIa)
【００７５】
【化３１】

【００７６】
(式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。)で表されるチオ安息香酸塩化物をピリジン等の塩基共存下、反応させることにより一般式(VIIIa)
【００７７】
【化３２】

【００７８】
(式中、Ｒ¹およびＸ¹〜Ｘ³は前述の意味を表す。)で表される化合物を得、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、ビス-(2-メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリドまたは四フッ化硫黄等を反応させる、またはハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させることにより前述の一般式(Iha)〜(Ihd)で表される化合物を製造することができる。ハロニウムイオン発生剤としてはＮ−ヨードこはく酸イミド(ＮＩＳ)、Ｎ−ブロモこはく酸イミド(ＮＢＳ)、Ｎ−クロロこはく酸イミド(ＮＣＳ)あるいは1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(ＤＢＨ)等を用いることができ、フッ化物イオン源としては二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム(ＴＢＡＨ２Ｆ３)、フッ化水素−ピリジン錯体(ＨＦ−Ｐｙ)あるいはフッ化水素−メラミン錯体(ＨＦ−ｍｅｌ)等を用いることができる。
【００７９】
(viii) (Ike)〜(Ikr)および(Ima)〜(Ims)の製造法。
【００８０】
(vii)において、一般式(VIIa)で表される化合物に換えて一般式(VIIb)〜(VIIu)
【００８１】
【化３３】

【００８２】
(式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ike)〜(Ikr)および(Ima)〜(Ims)を製造することができる。
【００８３】
(ix) (Ina)〜(Ind)の製造法。
【００８４】
一般式(IXa)
【００８５】
【化３４】

【００８６】
(式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。)で表される化合物と一般式(Ｘａ)
【００８７】
【化３５】

【００８８】
(式中、Ｗ¹およびＸ¹〜Ｘ³は前述の意味を表す。)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、反応させることにより前述の一般式(Ina)〜(Ind)で表される化合物を製造することができる。
【００８９】
(x) (Ine)〜(Inf)、(Ioa)〜(Ior)および(Ipa)〜(Ips)の製造法。
【００９０】
(xi)において、一般式(IXa)で表される化合物に換えて一般式(IXb)〜(IXn)
【００９１】
【化３６】

【００９２】
(式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ine)〜(Inf)、(Ioa)〜(Ior)および(Ipa)〜(Ips)を製造することができる。
【００９３】
斯くして製造された一般式(I)で表される化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００９４】
【表１】

【００９５】
(表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。)
【００９６】
一般式(I)で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子軸に対し2個以上のフッ素原子が同方向に導入されている場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を示す。また、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。(I)の化合物はその添加により誘電率異方性を大きく増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、かつ高速応答と、屈折率異方性の増大が可能であるといった特長を併せ持ち、前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適しており、特にSTN表示素子用液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
【００９７】
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００９８】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(Ａ１)〜(Ａ３)で示される化合物からなるものである。
【００９９】
【化３７】

【０１００】
上式中、Ｒ^bは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１０１】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(Ａ３)において環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。Ｌ^a、Ｌ^bおよびＬ^cは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-または-CH＝NN＝CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF＝CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(Ａ２)においてはその少なくとも１個が、(Ａ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１０２】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【０１０３】
【化３８】

【０１０４】
式中、Ｙ^a〜Ｙ^jはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、Ｙ^aおよびＹ^bの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(IXb)において、Ｙ^d〜Ｙ^fの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹ^dはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１０５】
末端基Ｐ^aはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１０６】
また、(Ａ２)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１０７】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(Ｂ１)〜(Ｂ３)で示される化合物からなるものである。
【０１０８】
【化３９】

【０１０９】
上式中、Ｒ^cは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１１０】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Ｄはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(Ｂ３)において環Ｄはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１１１】
Ｌ^d、Ｌ^eおよびＬ^fは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF＝CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH₂-、-CH₂O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(Ｂ２)においてはその少なくとも1個が、(Ｂ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１１２】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【０１１３】
【化４０】

【０１１４】
式中、Ｙ^h〜Ｙⁿはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、ＹⁿおよびＹ^oは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐ^aはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【０１１５】
また、(Ｂ２)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１１６】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式(Ｃ１)〜(Ｃ３)で示される化合物からなるものである。
【０１１７】
【化４１】

【０１１８】
上式中、Ｒ^dおよびＲ^eはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【０１１９】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【０１２０】
Ｌ^g、Ｌ^hおよびＬⁱは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(Ｃ２)においてはその少なくとも1個が、(Ｃ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１２１】
また、(Ｃ２)においては本発明の一般式(Ｉ)の化合物は除く。
【０１２２】
(Ｃ1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ1ａ)〜(Ｃ1ｈ)で表すことができる。
【０１２３】
【化４２】

【０１２４】
上記各式中、Ｒ^fおよびＲ^gはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ1〜環Ｇ8が芳香環の場合、対応するＲ^fは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ1〜環Ｈ8が芳香環の場合、対応するＲ^gは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０１２５】
環Ｇ1および環Ｈ1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Ｇ2および環Ｈ2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Ｇ3および環Ｈ3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【０１２６】
(Ｃ2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ2ａ)〜(Ｃ2ｍ)で表すことができる。
【０１２７】
【化４３】

【０１２８】
上式中、環Ｇ1、環Ｇ2、環Ｇ3、環Ｈ1、環Ｈ2および環Ｈ3は前述の意味を表し、環Ｉ1は環Ｇ1と、環Ｉ2は環Ｇ2と、環Ｉ3は環Ｇ3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１２９】
次に(Ｃ3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ3ａ)〜(Ｃ3ｆ)で表すことができる。
【０１３０】
【化４４】

【０１３１】
上式中、環Ｇ1、環Ｇ2、環Ｈ1、環Ｈ2、環Ｉ1および環Ｉ2は前述の意味を表し、環Ｊ1は環Ｇ1また環Ｊ2は環Ｇ2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１３２】
本発明の(I)の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
第1表に示された(I−1)
【０１３３】
【化４５】

【０１３４】
の化合物を、ホスト液晶(Ｈ)
【０１３５】
【化４６】

【０１３６】
に２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−１)を調製したところ、液晶相上限温度(Ｔ_N-I)は１１０．５℃であった。この(Ｍ−１)を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、１１０．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶(Ｈ)と同様に充分高い値を示した。
【０１３７】
次に、(Ｍ−１)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１３８】
ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I) １１０．５℃
誘電率異方性(Δε) ８．０
閾値電圧(Ｖｔｈ) １．２９Ｖ
応答時間(τ) ３０．３ｍ秒
【０１３９】
一方、ホスト液晶(Ｈ)単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
【０１４０】
ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I) １１６．７℃
誘電率異方性(Δε) ４．８０
閾値電圧(Ｖｔｈ) １．８８Ｖ
応答時間(τ) ２１．５ｍ秒
【０１４１】
ここで、応答時間は立ち上がり時間(τｒ)と立ち下がり時間(τｄ)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。(Ｍ−１)は極性基であるフッ素原子が４個も分子内に含まれ、さらにエステル基の効果もあり誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は(Ｈ)と比較すると３０％以上減少している。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴ_N-Iは低下することが知られているが(Ｍ−１)のＴ_N-Iは１０６．７℃と高い値を保っている。
【０１４２】
これに対してナフタレン環をフェニル環に置き換えた化合物(Ａ−１)
【０１４３】
【化４７】

【０１４４】
を(Ｈ)に同量(２０％)添加して調製した液晶組成物(Ｈ−Ａ)の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１４５】
Ｔ_N-I： ７３．５℃
誘電率異方性(Δε)： ８．２
閾値電圧(Ｖｔｈ)： １．２４Ｖ
応答時間(τｒ＝τｄ)： ３２．８ｍ秒
【０１４６】
従って、(Ａ−１)の添加により閾値電圧および応答は(Ｉ−１)に較べ若干改善している。しかしながら、ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I)は３７°も低下してしまった。
【０１４７】
以上のように一般式(Ｉ)の化合物は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)Ｔ_N-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０１４８】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１４９】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(ＤＳＣ)を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル(ＩＲ)、質量スペクトル(ＭＳ)等により確認した。
【０１５０】
(実施例１) 2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル(I−2)の合成
【０１５１】
【化４８】

【０１５２】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸クロリド21.9g及び5,6-ジフルオロナフタレン-2-オール(この化合物は5,6-ジフルオロ-2-ナフチルアミンをシアゾニウム塩とし、過酸化水素水と反応させることにより得た。)20gをジクロロメタン100mLに溶解しピリジン13.5mLを加え、室温で1時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イルの結晶7.8gを得た。
【０１５３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１５４】
4-プロピル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１５５】
4-プロピル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１５６】
4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１５７】
4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１５８】
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１５９】
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６０】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６１】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６２】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１６３】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル (Ｉ-1)
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６４】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６５】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６６】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１６７】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６８】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６９】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７２】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１７３】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７４】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７５】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１７７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７８】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７９】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８２】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１８３】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８４】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８５】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１８７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８８】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８９】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１９１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９２】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１９３】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９４】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１９５】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１９７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９８】
(実施例２) 6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニルの合成
【０１９９】
【化４９】

【０２００】
４−プロピルフェノール１５ｇ及び６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸塩化物(この化合物は２−フルオロ−６−ブロモナフタレンをグリニア反応剤とし、ＤＭＦと反応させ、さらに酸化し６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸とし、塩化チオニルにより塩化物とすることにより得た。)２０ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解しピリジン１１．５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸４−プロピルフェニルの結晶１８．５ｇを得た。
【０２０１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２０２】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０３】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０４】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０５】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０６】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０７】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０８】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０９】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１０】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル 6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１１】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１２】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１３】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１４】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１５】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１６】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル 5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１７】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１８】
(実施例３) 6-フルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレンの合成
【０２１９】
【化５０】

【０２２０】
６−フルオロナフトール２０ｇおよび炭酸カリウム２５．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１００ｍＬとともに攪拌しながら、４−プロピルベンジルブロミド２９．８ｇのＤＭＦ６０ｍＬ溶液を加え、さらに室温で３時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレンの結晶２４．５ｇを得た。
【０２２１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２２】
6-フルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２３】
5,6-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２５】
6,7-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２６】
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２７】
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２８】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２９】
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３０】
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３１】
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３３】
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３４】
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３５】
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３６】
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３７】
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３８】
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３９】
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４０】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４１】
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４２】
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４３】
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４５】
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４６】
(実施例４) ６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレンの合成
【０２４７】
【化５１】

【０２４８】
４−プロピルフェニルチオカルボン酸クロリド２０ｇ及び６−フルオロナフタレン−２−オール２９ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解しピリジン１５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、ジクロロメタン７０ｍＬに溶解し、氷冷下ＨＦ／メラミン錯体３８．５ｇおよびＤＢＨ３５ｇのジクロロメタン７０ｍＬ溶液に滴下し加えた。亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、有機層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレンの結晶７．５ｇを得た。
【０２４９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２５０】
6-フルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５１】
5,6-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５３】
6,7-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５４】
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５５】
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５６】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５７】
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５８】
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５９】
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６０】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６１】
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６２】
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６３】
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６５】
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６６】
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６７】
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６８】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６９】
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７０】
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７１】
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７３】
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７４】
(実施例５) ２−[１，２−ジフルオロ−２−(４−プロピルフェニル)エチニル]−６−フルオロナフタレンの合成
【０２７５】
【化５２】

【０２７６】
２−ブロモ−６−フルオロナフタレン２０ｇをテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)８０ｍＬに溶解し、−７８℃でブチルリチウムのヘキサン溶液(１．６１ｍｏｌ／Ｌ)５５ｍＬを１時間かけ加えた。さらに３０分間攪拌した後、４−プロピル−１−(トリフルオロエチニル)ベンゼン２１ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を１時間かけ加えた。さらに１時間攪拌の後、水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて２−[１，２−ジフルオロ−２−(４−プロピルフェニル)エチニル]ナフタレンの結晶１８ｇを得た。
【０２７７】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２７８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２７９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８０】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２８２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２８３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２８６】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２８７】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９０】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２９２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２９３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２９６】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２９７】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０３００】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０３０１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０３０２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０３０３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０３０４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０３０５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０３０６】
(実施例６) 液晶組成物の調製(１)
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶(Ｈ)
【０３０７】
【化５３】

【０３０８】
(シクロヘキサン環はトランス配置である)は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この(Ｈ)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成して測定したその物性値ならびに電気光学特性は以下の通りである。
【０３０９】
ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I) １１６．７℃
誘電率異方性(Δε) ４．８０
屈折率異方性(Δｎ) ０．０９０
閾値電圧(Ｖｔｈ) １．８８Ｖ
応答時間(τ) ２１．５ｍ秒
【０３１０】
ここで、応答時間は立ち上がり時間(τｒ)と立ち下がり時間(τｄ)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【０３１１】
次に、この(Ｈ)に実施例１で得られた(Ｉ−１)
【０３１２】
【化５４】

【０３１３】
の化合物を２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−１)を調製したところ、液晶相上限温度(Ｔ_N-I)は１１０．５℃であった。この(Ｍ−１)を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、１１０．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶(Ｈ)と同様に充分高い値を示した。
【０３１４】
次に、(Ｍ−１)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I) １１０．５℃
誘電率異方性(Δε) ８．０
閾値電圧(Ｖｔｈ) １．２９Ｖ
応答時間(τ) ３０．３ｍ秒
【０３１５】
(Ｍ−１)は極性基であるフッ素原子が４個も分子内に含まれ、さらにエステル基の効果もあり誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は(Ｈ)と比較すると３０％以上減少している。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴ_N-Iは低下することが知られているが(Ｍ−１)のＴ_N-Iは１０６．７℃と高い値を保っている。
【０３１６】
以上のように一般式(Ｉ)の化合物は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)Ｔ_N-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０３１７】
(実施例６)液晶組成物の調製(２)
以下の組成からなる液晶組成物(Ｍ)を調製した。
【０３１８】
4重量%の4-エトキシ-1-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4-メチルフェニル
3重量%のトランス-4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸4-エトキシフェニル
3重量%のトランス-4-(4-メチルフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-ブチル-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-ペンチル-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%の4,4'-ビス(3-ブテン-1-イル)ビシクロヘキサン
4重量%の1-(4-プロピルフェニル)-2-(4-メチルフェニル)エチン
3重量%の1-(4-エトキシフェニル)-2-(4-ペンチルフェニル)エチン
3重量%の1,2-ビス[4-(3-ブテン-1-イル)フェニル]エチン
4重量%の1-(4-エチルフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-エチルビフェニル
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1-シアノベンゼン
4重量%の4-[トランス-4-(トランス-1-プロペニル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4-[トランス-4-(3-ブテン-1-イル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4'-ペンチル-4-シアノビフェニル
4重量%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミジン
3重量%の4-エチル安息香酸4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸3,4-ジフルオロフェニル
4重量%の4-ブチル安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)-トランス-4'-(3-メトキシプロピル)ビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-エチルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-[2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-4'-シアノビフェニル
4重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4'-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4,5-トリフルオロビフェニル
3重量%の1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
【０３１９】
この(Ｍ)のＴ_N-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１４２であった。この(Ｍ)の９０％と実施例１で得られた(Ｉ−１)
【０３２０】
【化５５】

【０３２１】
の１０％からなる液晶組成物(Ｍ−２)を調製した。この(Ｍ−２)のＴ_N-Iは７６．２℃であり、Δｎは２．３１０であった。
【０３２２】
(比較例１)
ホスト液晶(Ｈ)に(Ｉ−１)と比較的類似の構造を有するが、ナフタレン環をフェニル環に置き換えた(Ａ−１)
【０３２３】
【化５６】

【０３２４】
を(Ｈ)に同量(２０％)添加して調製した液晶組成物(Ｈ−Ａ)の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０３２５】
Ｔ_N-I： ７３．５℃
誘電率異方性(Δε)： ８．２
閾値電圧(Ｖｔｈ)： １．２４Ｖ
応答時間(τｒ＝τｄ)： ３２．８ｍ秒
【０３２６】
従って、(Ａ−１)の添加により閾値電圧および応答は(Ｉ−１)に較べ若干改善している。しかしながら、ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I)は３７°も低下してしまうことが確認された。
【０３２７】
(比較例２)
ホスト液晶(Ｈ)に(Ｉ−１)と比較的類似の構造を有するが、エステル結合を有しない(Ｂ)
【０３２８】
【化５７】

【０３２９】
の化合物を２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−Ｂ)を調製したところ、液晶相上限温度(Ｔ_N-I)は８４．１℃であった。
【０３３０】
次に、(Ｍ−Ｂ)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０３３１】
ネマチック相上限温度(Ｔ_N-I) ８４．１℃
誘電率異方性(Δε) ６．２
閾値電圧(Ｖｔｈ) １．４９Ｖ
応答時間(τ) ２９．３ｍ秒
【０３３２】
(Ｍ−１)のＴ_N-Iは(Ｍ−Ｂ)より大幅に改善している。またΔεも大きな値を示すためにＶｔｈの低減効果は大きく、０．２Ｖほども改善していることが確認された。
【０３３３】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式(Ｉ)で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。しかも(Ｉ)は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)Ｔ_N-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能でさらに、ニ)電圧保持率が高く液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel liquid crystalline compound having a 6-fluoronaphthyl group, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device using the same, useful as an electro-optical liquid crystal display material.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type, GH (guest / host) type, or FLC capable of high-speed response. (Ferroelectric liquid crystal). As a drive system, a multiplex drive is generally used instead of a conventional static drive, and a simple matrix system and recently an active matrix system have been put into practical use.
[0003]
As a liquid crystal material used for these, a great variety of compounds have been synthesized so far, and they are used according to the display method, driving method or use thereof.
[0004]
Liquid crystal compounds are usually composed of a central skeleton part called a core and side chain parts on both sides. Usually, at least one of the side chain portions is often a chain group, but in the case of a so-called p-type liquid crystal having a positive dielectric anisotropy, the other side chain portion is often a polar group.
[0005]
A typical cyano group used in the liquid crystal compound is a cyano group. Although this liquid crystal compound having a cyano group has high polarity and excellent liquid crystallinity, it has a relatively high viscosity and cannot provide a high voltage holding ratio. There are many. Therefore, a fluorine atom is often used as a polar group. The liquid crystal compound having a fluorine atom as the polar group has a weaker polarity than the cyano liquid crystal compound and has a small dielectric anisotropy, but has a low viscosity and can easily obtain a high voltage holding ratio.
[0006]
By the way, these fluorine atoms used as polar groups are usually introduced in a structure directly connected to the phenyl group at the molecular end. Therefore, the compounds are almost limited to compounds having a 4-fluorophenyl group, a 3,4-difluorophenyl group or a 3,4,5-difluorophenyl group at one end of the molecule. The width is very small. Therefore, the fact is that these fluorine-based liquid crystal compounds alone cannot sufficiently meet the required characteristics for liquid crystal compositions that are becoming more sophisticated year by year.
[0007]
Other liquid crystal compounds having a chemical structure in which a fluorine atom is directly linked to another kind of ring structure as a polar group are also known. For example, a liquid crystal compound having a structure in which a fluorine atom is directly connected to a cyclohexane ring is reported (German Published Patent; 3328638, etc.). However, the compound having such a structure is completely impractical because fluorine is easily eliminated to form a cyclohexene derivative.
[0008]
On the other hand, a naphthalene ring is also known as an aromatic ring substituted with a polar group.
For example, a liquid crystal compound having a 6-cyanonaphthyl group has already been reported (D. Coates et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37 249 (1976)), and the 6-cyanonaphthyl group is a 4-cyanophenyl group. And 4'-cyanobiphenyl-4-yl group.
[0009]
However, examples of liquid crystal compounds that are 6-fluoronaphthalene derivatives having a fluorine atom as a polar group are limited. In addition, there are many demands for materials having a large dielectric anisotropy, and in order to meet this demand, compounds having more fluorine atoms in the molecule and further having an ester group or difluorovinyl group as a linking group have been known at all. The development is desired.
[0010]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound having a structure in which a fluorine atom is directly connected to the 6-position of a naphthalene ring as a polar group, and using this, a practical liquid crystal compound is provided. It is to provide a composition.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
As a means for solving the above problems, the present invention provides:
1. Formula (I)
[0012]
[Chemical formula 2]

[0013]
(In the formula, R represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms, ₁ ~ C ₇ In which ring A and ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, and a hydrogen atom is substituted by a fluorine atom. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5 -Represents a diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group, or decahydronaphthalene-2,6-diyl group , M is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO- or -CH = CH-, L is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -, -CH ₂ CH (CH _Three )-, -C = NN = C- or a single bond. a represents 0 or 1, X ¹ ~ X ^Three Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ) A novel liquid crystalline compound which is a 6-fluoronaphthalene derivative represented by:
[0014]
2. 2. The compound according to 1 above, wherein a represents 0 in the general formula (I).
3. In general formula (I), X ² 2. The compound according to 1 above, wherein represents a fluorine atom.
4). 2. The compound according to 1 above, wherein in general formula (I), ring A represents a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom.
5). 3. The compound according to 1 or 2 above, wherein in the general formula (I), M represents an ester bond.
6). 2. The compound according to 1 above, wherein in general formula (I), ring A represents a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 2,6-difluoro-1,4-phenylene group.
7). 6. The compound according to 1 to 5 above, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
8). 6. The compound according to 1 to 5 above, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
[0015]
9. 2. A liquid crystal composition comprising the compound according to general formula (I) described in 1 above.
10. 10. The liquid crystal composition as described in 9 above, which is used for STN display.
[0016]
11. 10. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to 9 above as a constituent element.
12 13. An STN liquid crystal display device using the liquid crystal composition as described in 10 above.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0017]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In order to solve the above problems, the present invention provides a general formula (I)
[0018]
[Chemical 3]

[0019]
And a liquid crystal composition containing the same, which is a 6-trifluoronaphthalene derivative represented by the formula:
[0020]
In the formula, R represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 20 carbon atoms, and these are C ₁ ~ C ₇ Or a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkoxyl group, and ring A and ring B are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group in which hydrogen atoms may be substituted by fluorine atoms, naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group, trans-1,3-dioxane-2 , 5-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group, preferably trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group optionally substituted by fluorine atom, naphthalene -2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, or decahi It represents dronaphthalene-2,6-diyl group, M is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO- or -CH = CH-, and L is independently -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH ₂ -, -CF ₂ O-, -OCF ₂ -, -CF = CF-, -CSO-, -SCO-, -CH = CH-, -CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH (CH _Three ) CH ₂ -, -CH ₂ CH (CH _Three )-, -C = NN = C- or a single bond. a represents 0 or 1, preferably a = 0, X ¹ ~ X ^Three Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but at least one is preferably a fluorine atom, particularly X ² Is preferably a fluorine atom.
[0021]
As mentioned above, the compounds of general formula (I) are represented by R, ring A, ring B, L, M, a and X. ¹ ~ X ^Three A wide variety of compounds can be included depending on the selection, but among these, the compounds represented by the following general formulas (Iaa) to (Ips) are preferable.
[0022]
[Formula 4]

[0023]
[Chemical formula 5]

[0024]
[Chemical 6]

[0025]
[Chemical 7]

[0026]
[Chemical 8]

[0027]
[Chemical 9]

[0028]
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[0029]
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[0030]
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[0031]
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[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
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[0041]
In the above formula, R ¹ Represents an alkyl group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms is particularly preferred, and R ² Is preferably an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, particularly a vinyl group, 3-butenyl group, trans-1-propen-1-yl or trans-3-penten-1-yl group. Further, in the above formula, (Iab), (Iac), (Iaf), (Iag), (Iak), (Iam), (Ibb), (Ibc), (Ibf), (Ibg), (Icf), (Icg), (Ick), (Icm), (Ihb), (Ihc), (Ihf), (Ihg), (Ihk), (Ihm), (Ikb), (Ikc), (Ikf), (Ikg) ), (Ikk), (Ikm), (Inb), (Inc), (Iob), (Ioc), (Iof), (Iog), (Iok) and (Iom) compounds are more preferred, and (Iab ), (Iac), (Iaf), (Iag), (Iak), (Iam), (Ibb), (Ibc), (Ikb), (Ikc), (Ikf), (Ikg), (Ikk), The compounds (Ikm), (Inb), (Inc), (Iob), (Ioc), (Iof), (Iog), (Iok), (Iom) are particularly preferred.
[0042]
The compound (I) of the present invention is represented by R, ring A, ring B, L, M, a and X ¹ ~ X ^Three Can be produced as follows.
[0043]
(i) A process for producing (Iaa) to (Iar).
[0044]
Formula (II)
[0045]
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[0046]
(Where X ^a ~ X ^c Represents the aforementioned meaning. Naphthol and general formula (IIIa)
[0047]
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[0048]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. (Iaa) to (Iad) can be produced by dehydration condensation with a benzoic acid represented by the following formula using a condensing agent such as N, N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC).
[0049]
Further, by reacting a compound represented by the general formula (IIIa) with thionyl chloride or the like as an acid chloride in the presence of a base such as pyridine with a compound represented by the general formula (II), (Iaa) to (Iad) Can be manufactured.
[0050]
(ii) A process for producing (Iae) to (Iar), (Iba) to (Ibh), (Ica) to (Icr), (Ida) to (Idf) and (Iea) to (Ier).
[0051]
In (i), instead of the compound represented by the general formula (IIIa), the general formulas (IIIb) to (IIIu)
[0052]
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[0053]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. (Iae) to (Iar), (Iba) to (Ibh), (Ica) to (Icr), (Ida) to (Idf) and (Iea) to (I Ier) can be prepared.
[0054]
(iii) A method for producing (Ifa) to (Ifd).
[0055]
Formula (IV)
[0056]
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[0057]
(Where X ^a ~ X ^c Represents the aforementioned meaning. ) And naphthalenecarboxylic acid represented by the general formula (Va)
[0058]
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[0059]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. (Ifa) to (Ifd) can be produced by dehydrating and condensing the phenol represented by (1) with a condensing agent such as DCC.
[0060]
Further, by reacting the compound represented by the general formula (IVa) with thionyl chloride or the like as an acid chloride in the presence of a base such as pyridine with the compound represented by the general formula (Va), (Ifa) to (Ifd) Can be manufactured.
[0061]
(iv) A method for producing (Ife) to (Ifr) and (Iga) to (Igh).
[0062]
In (iii), instead of the compound represented by the general formula (Va), the general formulas (Vb) to (Vg)
[0063]
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[0064]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. (Ife) to (Ifr) and (Iga) to (Igh) can be produced in the same manner except that the compound represented by (1) is used.
[0065]
(v) A production method of (Iha) to (Ihd).
[0066]
In the presence of a compound represented by general formula (II) and a base such as potassium carbonate, general formula (VIa)
[0067]
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[0068]
(W ¹ Represents a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine. (Iha) to (Ihd) can be produced by reacting with a compound represented by (II).
[0069]
(vi) A process for producing (Ihe) to (Ihr) and (Ija) to (Ijs).
[0070]
In (v), instead of the compound represented by the general formula (VIa), the general formulas (VIb) to (VIk)
[0071]
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[0072]
(Where R ¹ , R ² And W ¹ Represents the aforementioned meaning. (Ife) to (Ifr) and (Iga) to (Igh) can be produced in the same manner except that the compound represented by (1) is used.
[0073]
(vii) A process for producing (Iha) to (Ihd).
[0074]
Naphthol represented by general formula (II) and general formula (VIIa)
[0075]
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[0076]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) Thiobenzoic acid chloride represented by the general formula (VIIIa)
[0077]
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[0078]
(Where R ¹ And X ¹ ~ X ^Three Represents the aforementioned meaning. ) And is reacted with diethylaminosulfur trifluoride, bis- (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride, sulfur tetrafluoride, or the like, or in the presence of a halonium ion generator, By reacting, the compounds represented by the aforementioned general formulas (Iha) to (Ihd) can be produced. Examples of the halonium ion generator include N-iodosuccinimide (NIS), N-bromosuccinimide (NBS), N-chlorosuccinimide (NCS), and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin ( DBH) and the like, and as the fluoride ion source, tetrabutylammonium difluoride (TBAH2F3), hydrogen fluoride-pyridine complex (HF-Py), or hydrogen fluoride-melamine complex (HF-mel) Etc. can be used.
[0079]
(viii) A process for producing (Ike) to (Ikr) and (Ima) to (Ims).
[0080]
In (vii), instead of the compound represented by the general formula (VIIa), the general formulas (VIIb) to (VIIu)
[0081]
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[0082]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. (Ike) to (Ikr) and (Ima) to (Ims) can be produced in the same manner except that the compound represented by (1) is used.
[0083]
(ix) A production method of (Ina) to (Ind).
[0084]
Formula (IXa)
[0085]
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[0086]
(Where R ¹ Represents the aforementioned meaning. ) And the general formula (Xa)
[0087]
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[0088]
(W ¹ And X ¹ ~ X ^Three Represents the aforementioned meaning. ) Is reacted with magnesium to form a Grignard reactant, or lithiated with alkyllithium such as butyllithium to form an organometallic reactant and reacted to react with the above general formulas (Ina) to (Ind). ) Can be produced.
[0089]
(x) Production method of (Ine) to (Inf), (Ioa) to (Ior) and (Ipa) to (Ips).
[0090]
In (xi), instead of the compound represented by the general formula (IXa), the general formulas (IXb) to (IXn)
[0091]
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[0092]
(Where R ¹ And R ² Represents the aforementioned meaning. (Ine) to (Inf), (Ioa) to (Ior), and (Ipa) to (Ips) can be produced in the same manner except that the compound represented by) is used.
[0093]
Representative examples of the compounds represented by the general formula (I) thus produced are listed in Table 1.
[0094]
[Table 1]

[0095]
(In the table, Cr represents a crystalline phase and I represents an isotropic liquid phase.)
[0096]
Many of the compounds represented by the general formula (I) have relatively excellent compatibility with other liquid crystal materials. Further, when two or more fluorine atoms are introduced in the same direction with respect to the molecular axis, the polarity is large and the characteristics as a strong p-type liquid crystal are exhibited. It is also easy to obtain a high specific resistance and voltage holding ratio. Therefore, it can be suitably used as a liquid crystal display cell material in a mixture with other liquid crystal compounds. The addition of the compound (I) can greatly increase the dielectric anisotropy and reduce the threshold voltage, and also has features such as high-speed response and increased refractive index anisotropy. It can also be used in any of the various display methods described above, but is suitable for use in TN type display elements and STN display elements driven by simple matrix or active matrix, and particularly for liquid crystal materials for STN display elements. It is preferable to use it as a polar component.
[0097]
Thus, as a preferred representative example of a nematic liquid crystal compound that can be used by mixing with the compound represented by the general formula (I), in the composition provided by the present invention, the general formula is used as the first component. Although at least one compound represented by (I) is contained, it is particularly preferred to contain at least one of the following second to fourth components as the other components.
[0098]
That is, the second component is a so-called fluorine-based (halogen-based) p-type liquid crystal compound, and is composed of compounds represented by the following general formulas (A1) to (A3).
[0099]
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[0100]
In the above formula, R ^b Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or methyl or ethyl branched, and may have a 3 to 6-membered ring structure, Any -CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and is present in any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms at the end are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0101]
Ring A, Ring B and Ring C may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom, or 1 to May be substituted by two fluorine atoms Preferred are 1,4-phenylene groups. In particular, when ring B is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring B and ring A are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. . In (A3), ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. L ^a , L ^b And L ^c Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And-CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O—, —CH═CH—, —CH═CF—, —CF═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or —CH═NN═CH—, each represents a single bond, an ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O—, —CF═CF— or —C≡C— is preferred, and a single bond or an ethylene group is particularly preferred. Further, it is preferable that at least one of (A2) represents a single bond and at least two of (A3) represent a single bond.
[0102]
Ring Z is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXa) to (IXc).
[0103]
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[0104]
Where Y ^a ~ Y ^j Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. In (IXa), Y represents ^a And Y ^b Is preferably a fluorine atom, and in (IXb), Y ^d ~ Y ^f Is preferably a fluorine atom, particularly Y ^d Is more preferably a fluorine atom.
[0105]
Terminal group P ^a Is a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, or an alkoxyl group having 2 or 3 carbon atoms substituted by two or more fluorine atoms, an alkyl group, an alkenyl group Or an alkenyloxy group, preferably a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, and particularly preferably a fluorine atom.
[0106]
In (A2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0107]
The third component is a so-called cyano p-type liquid crystal compound, which is composed of compounds represented by the following general formulas (B1) to (B3).
[0108]
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[0109]
In the above formula, R ^c Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or methyl or ethyl branched, and may have a 3 to 6-membered ring structure, Any -CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and is present in any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms at the end are preferable. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
[0110]
Ring D, Ring E and Ring F may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms Group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5- Represents a diyl group, trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom, or 1 to May be substituted by two fluorine atoms Preferred are 1,4-phenylene groups. In particular, when ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, When ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D and ring E are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. . In (B3), ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
[0111]
L ^d , L ^e And L ^f Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And-CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -OCH ₂ -, -CH ₂ O- or -CH = NN = CH- represents a single bond, ethylene group, -COO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O—, —CF═CF— or —C≡C— is preferred, and a single bond, ethylene group or —COO— is particularly preferred. Further, it is preferable that at least one of them in (B2) represents a single bond in (B3).
[0112]
Ring Y is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (IXd) to (IXf).
[0113]
Embedded image

[0114]
Where Y ^h ~ Y ⁿ Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. In (IXe), Y represents ⁿ And Y ^o Is preferably a hydrogen atom.
Terminal group P ^a Represents a cyano group (—CN), a cyanate group (—OCN) or —C≡CCN, with a cyano group being preferred.
[0115]
In (B2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0116]
The fourth component is a so-called n-type liquid crystal having a dielectric anisotropy of about 0, and is composed of compounds represented by the following general formulas (C1) to (C3).
[0117]
Embedded image

[0118]
In the above formula, R ^d And R ^e Each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and have a 3- to 6-membered cyclic structure. Any --CH present in the group ₂ -May be replaced by -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-, and any group present in the group The hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and the number of carbon atoms A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a terminal substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms And at least one of them is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. It is particularly preferred that
[0119]
Ring G, Ring H, Ring I and Ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or methyl 1,4-phenylene group optionally substituted by a group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms Good tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine -2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group, each compound may be substituted with transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, one or more fluorine atoms Good naphthalene-2,6-diyl group, with one or two fluorine atoms Optionally substituted tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably 1 or less, and the other ring is trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms or methyl A 1,4-phenylene group which may be substituted with a group is preferred.
[0120]
L ^g , L ^h And L ⁱ Are linking groups, each independently a single bond, ethylene group (-CH ₂ CH ₂ -), 1,2-propylene group (-CH (CH _Three ) CH ₂ -And-CH ₂ CH (CH _Three )-), 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN = CH- represents a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, -COO-, -OCO-, -OCF ₂ -, -CF ₂ O—, —CF═CF—, —C≡C— or —CH═NN═CH— are preferred, and at least one of them represents a single bond in (C2) and at least two of them in (C3). It is preferable.
[0121]
In (C2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
[0122]
More preferable forms in (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
[0123]
Embedded image

[0124]
In each of the above formulas, R ^f And R ^g Are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, or a carbon atom. Represents a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the terminal of which is substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, at least one of which has 1 to 7 represents a linear alkyl group, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. However, when ring G1 to ring G8 are aromatic rings, the corresponding R ^f Except for 1-alkenyl group and alkoxyl group, when ring H1 to ring H8 are aromatic rings, the corresponding R ^g Excludes 1-alkenyl and alkoxyl groups.
[0125]
Ring G1 and Ring H1 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms -Diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group Or a pyridine-2,5-diyl group, but in each compound, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-optionally substituted by one or more fluorine atoms Diyl group, substituted by 1 to 2 fluorine atoms Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2, The number of 5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably no more than one, in which case the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group 1,4-phenylene group which may be substituted by Ring G2 and Ring H2 may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group. 1,4-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms -Represents a diyl group, but in each compound, transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1-2 It is preferable that the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups optionally substituted by one fluorine atom is 1 or less, in which case the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 Up to fluorine atoms It is substituted by or 1,4-phenylene group by a methyl group. Ring G3 and Ring H3 are each independently 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups, naphthalene-2 optionally substituted by one or more fluorine atoms , 6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, but naphthalene optionally substituted by one or more fluorine atoms in each compound It is preferable that the number of -2,6-diyl groups and tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms is 1 or less.
[0126]
More preferable forms in (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
[0127]
Embedded image

[0128]
In the above formula, ring G1, ring G2, ring G3, ring H1, ring H2 and ring H3 have the same meanings as above, ring I1 is the same as ring G1, ring I2 is ring G2, and ring I3 is the same as ring G3. Represents meaning. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0129]
Next, more preferable forms in (C3) can be represented by the following general formulas (C3a) to (C3f).
[0130]
Embedded image

[0131]
In the above formula, ring G 1, ring G 2, ring H 1, ring H 2, ring I 1 and ring I 2 represent the above-mentioned meanings, ring J 1 represents ring G 1 and ring J 2 represents the same meaning as ring G 2. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, The number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and in this case, the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 fluorine atoms. A 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group.
[0132]
The effects of using the compound (I) of the present invention as a component of the liquid crystal composition are shown below.
(I-1) shown in Table 1
[0133]
Embedded image

[0134]
The compound of the host liquid crystal (H)
[0135]
Embedded image

[0136]
A nematic liquid crystal composition (M-1) was prepared by adding 20% to the liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) Was 110.5 ° C. After this (M-1) was left at 150 ° C. for 20 hours, its T _NI Was measured, but almost no change was observed at 110.0 ° C. before heating. In addition, ultraviolet rays were irradiated for 20 hours. _NI There was no change. Next, when the voltage holding ratio of this composition was measured, it showed a sufficiently high value in the same manner as the host liquid crystal (H) at the time of preparation, after heating and after ultraviolet irradiation.
[0137]
Next, (M-1) was filled in a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm to produce a liquid crystal element, and the electro-optical characteristics were measured.
[0138]
Nematic phase upper limit temperature (T _NI 110.5 ° C
Dielectric Anisotropy (Δε) 8.0
Threshold voltage (Vth) 1.29V
Response time (τ) 30.3ms
[0139]
On the other hand, the physical properties and electro-optical properties of the host liquid crystal (H) alone are as follows.
[0140]
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 116.7 ° C
Dielectric anisotropy (Δε) 4.80
Threshold voltage (Vth) 1.88V
Response time (τ) 21.5ms
[0141]
Here, the response time is a response time when a voltage is applied so that the rise time (τr) and the fall time (τd) are equal. (M-1) contains 4 fluorine atoms, which are polar groups, in the molecule, and also has the effect of an ester group, so that the dielectric anisotropy is greatly increased. Therefore, the threshold voltage is compared with (H). It has decreased by 30% or more. In general, when the number of fluorine molecules in the molecule increases, T _NI Is known to decrease, but the T of (M-1) _NI Has a high value of 106.7 ° C.
[0142]
In contrast, a compound in which the naphthalene ring is replaced with a phenyl ring (A-1)
[0143]
Embedded image

[0144]
The physical properties of the liquid crystal composition (HA) prepared by adding the same amount (20%) to (H) as well as the electro-optical characteristics of the liquid crystal device prepared using the same were as follows.
[0145]
T _NI : 73.5 ° C
Dielectric anisotropy (Δε): 8.2
Threshold voltage (Vth): 1.24V
Response time (τr = τd): 32.8 ms
[0146]
Therefore, the addition of (A-1) slightly improves the threshold voltage and response compared to (I-1). However, the nematic phase upper limit temperature (T _NI ) Has dropped by 37 degrees.
[0147]
As described above, the compound of the general formula (I) can be driven at a low voltage in order to reduce the threshold voltage, and b) T _NI It can be seen that the decrease in is less than that of other fluorine-based liquid crystals, and c) it is very useful in preparing a liquid crystal composition capable of high-speed response.
[0148]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
[0149]
The phase transition temperature was measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control stage and a differential scanning calorimeter (DSC). The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum, infrared resonance spectrum (IR), mass spectrum (MS) and the like.
[0150]
Example 1 Synthesis of 5,6-difluoronaphthalen-2-yl (I-2) 2-fluoro-4-propylbenzoic acid
[0151]
Embedded image

[0152]
2-fluoro-4-propylbenzoic acid chloride 21.9g and 5,6-difluoronaphthalen-2-ol (this compound is converted to 5,6-difluoro-2-naphthylamine as a thiazonium salt by reacting with hydrogen peroxide water. 20 g was dissolved in 100 mL of dichloromethane, 13.5 mL of pyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and recrystallized from ethanol to give 5,6-difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-propylbenzoate. 7.8 g of crystals were obtained.
[0153]
Similarly, the following compound is obtained.
[0154]
4-Propylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4-pentylbenzoate
4-Heptylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4-methoxybenzoate
4-Ethoxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Allyloxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Crotyloxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0155]
4-Propylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Methoxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Ethoxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Allyloxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Crotyloxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0156]
4-Propylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Methoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Ethoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Allyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Crotyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0157]
4-Propylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Methoxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Ethoxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Allyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Crotyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0158]
2-Fluoro-4-pentylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-heptylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-methoxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-ethoxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-allyloxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
5-Fluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-crotyloxybenzoate
[0159]
2-Fluoro-4-pentylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-heptylbenzoate
2-Fluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-methoxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-ethoxybenzoate
2,6-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-allyloxybenzoate
2,6-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-crotyloxybenzoate
[0160]
2-Fluoro-4-propylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-pentylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-heptylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-methoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-ethoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-allyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-crotyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0161]
2-Fluoro-4-propylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
6,7-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-pentylbenzoate
6,7-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-heptylbenzoate
2-Fluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
6,7-Difluoronaphthalen-2-yl 2-fluoro-4-methoxybenzoate
2-Fluoro-4-ethoxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-allyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2-Fluoro-4-crotyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0162]
2,6-Difluoro-4-propylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-pentylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-heptylbenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-methoxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-ethoxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-allyloxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-crotyloxybenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0163]
2,6-Difluoro-4-propylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl (I-1)
2,6-Difluoro-4-pentylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-heptylbenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-methoxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-ethoxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-allyloxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-crotyloxybenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0164]
2,6-Difluoro-4-propylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-pentylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-heptylbenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-methoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-ethoxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-allyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-crotyloxybenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0165]
2,7-Difluoro-4-propylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-difluoro-4-pentylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-heptylbenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-Difluoro-4- (3-butenyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-Difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-Difluoro-4-methoxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-difluoro-4-ethoxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,7-Difluoro-4-allyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
2,6-Difluoro-4-crotyloxybenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0166]
4-Fluorocyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylcyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylcyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4-vinylcyclohexanecarboxylic acid
4- (Trans-1-propen-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0167]
4-Propylcyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylcyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylcyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4-vinylcyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-1-propen-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0168]
4-propylcyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylcyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylcyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4-Vinylcyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-1-propen-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0169]
4-Propylcyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Pentylcyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Heptylcyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4-Vinylcyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-1-propen-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (3-Butenyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-3-penten-1-yl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0170]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzoate
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0171]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0172]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0173]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0174]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0175]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0176]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0177]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0178]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0179]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0180]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0181]
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0182]
Trans-4- (Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (Trans-4-heptylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (Trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0183]
Trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0184]
Trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0185]
Trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
Trans-4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl] cyclohexanecarboxylic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0186]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4- (trans-4-propylcyclohexylethynyl) benzoate
4-Fluoronaphthalen-2-yl 4- (trans-4-pentylcyclohexylethynyl) benzoate
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0187]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0188]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0189]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] benzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0190]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0191]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0192]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0193]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
6,7-Difluoronaphthalen-2-yl 4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoate
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2-fluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0194]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5-fluoronaphthalen-2-yl
[0195]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6-difluoronaphthalen-2-yl
[0196]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 5,6,7-trifluoronaphthalen-2-yl
[0197]
4- (Trans-4-ethylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-propylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-pentylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- (Trans-4-vinylcyclohexylethynyl) -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
4- [Trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexylethynyl] -2,6-difluorobenzoic acid 6,7-difluoronaphthalen-2-yl
[0198]
Example 2 Synthesis of 4-propylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
[0199]
Embedded image

[0200]
15 g of 4-propylphenol and 6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid chloride (this compound was reacted with DMF using 2-fluoro-6-bromonaphthalene as a Grineer reagent, and further oxidized to give 6-fluoronaphthalene-2- 20 g was dissolved in 100 mL of dichloromethane, 11.5 mL of pyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After removing the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and recrystallized from ethanol to obtain 18.5 g of 4-propylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate. Obtained.
[0201]
Similarly, the following compound is obtained.
[0202]
4-Pentylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Heptylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
4- (3-Butenyl) phenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
4-Methoxyphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Ethoxyphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-allyloxyphenyl
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-crotyloxyphenyl
[0203]
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylphenyl
4-Pentylphenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Heptylphenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4- (3-Butenyl) phenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
4-Methoxyphenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4-ethoxyphenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-allyloxyphenyl
4-Crotyloxyphenyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
[0204]
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-pentylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-heptylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (3-butenyl) phenyl
5,6,7-Trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
4-Methoxyphenyl 5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylate
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-ethoxyphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-allyloxyphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-crotyloxyphenyl
[0205]
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-pentylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-heptylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (3-butenyl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-methoxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-ethoxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-allyloxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-crotyloxyphenyl
[0206]
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-propylphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-pentylphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-heptylphenyl
2-Fluoro-4- (3-butenyl) phenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-methoxyphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-ethoxyphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-allyloxyphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-crotyloxyphenyl
[0207]
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-propylphenyl
5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-pentylphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-heptylphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-methoxyphenyl
5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-ethoxyphenyl
5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-allyloxyphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-crotyloxyphenyl
[0208]
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-propylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-pentylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-heptylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-methoxyphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-ethoxyphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-allyloxyphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-crotyloxyphenyl
[0209]
6,7-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-propylphenyl
6,7-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-pentylphenyl
6,7-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-heptylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-methoxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-ethoxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-allyloxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2-fluoro-4-crotyloxyphenyl
[0210]
2,6-Difluoro-4-propylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
2,6-difluoro-4-pentylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
2,6-Difluoro-4-heptylphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
2,6-Difluoro-4- (3-butenyl) phenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl
6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl
[0211]
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-propylphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-pentylphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-heptylphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl
2,6-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl
2,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl
[0212]
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-propylphenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-pentylphenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-heptylphenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl
2,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl
[0213]
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-propylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-pentylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-heptylphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl
6,7-difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl
[0214]
4-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylcyclohexyl
4-Pentylcyclohexyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Heptylcyclohexyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-vinylcyclohexyl
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl
4- (3-Butenyl) cyclohexyl 6-fluoronaphthalene-2-carboxylate
6-Fluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl
[0215]
4-Propylcyclohexyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Pentylcyclohexyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4-Heptylcyclohexyl 5,6-difluoronaphthalene-2-carboxylate
4,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-vinylcyclohexyl
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (3-butenyl) cyclohexyl
5,6-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl
[0216]
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylcyclohexyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-pentylcyclohexyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-heptylcyclohexyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-vinylcyclohexyl
5,6,7-Trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl
5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (3-butenyl) cyclohexyl 5,6,7-trifluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl
[0217]
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-propylcyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-pentylcyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-heptylcyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4-vinylcyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-propen-1-yl) cyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (3-butenyl) cyclohexyl
6,7-Difluoronaphthalene-2-carboxylic acid 4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl
[0218]
Example 3 Synthesis of 6-fluoro-2-[(4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
[0219]
Embedded image

[0220]
While stirring 20 g of 6-fluoronaphthol and 25.6 g of potassium carbonate with 100 mL of N, N-dimethylformamide (DMF), a solution of 29.8 g of 4-propylbenzyl bromide in 60 mL of DMF was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and further recrystallized from ethanol to give crystals of 6-fluoro-2-[(4-propylphenyl) methoxy] naphthalene 24 .5 g was obtained.
[0221]
Similarly, the following compound is obtained.
[0222]
6-Fluoro-2-[(4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0223]
5,6-Difluoro-2-[(4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0224]
5,6,7-trifluoro-2-[(4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0225]
6,7-Difluoro-2-[(4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0226]
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0227]
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0228]
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0229]
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0230]
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0231]
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0232]
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0233]
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) methoxy] naphthalene
[0234]
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0235]
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0236]
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0237]
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0238]
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0239]
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0240]
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0241]
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0242]
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0243]
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6-difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0244]
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0245]
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) methoxy] naphthalene
[0246]
Example 4 Synthesis of 6-fluoro-2-[(4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0247]
Embedded image

[0248]
20 g of 4-propylphenylthiocarboxylic acid chloride and 29 g of 6-fluoronaphthalen-2-ol were dissolved in 100 mL of dichloromethane, 15 mL of pyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was dissolved in 70 mL of dichloromethane and added dropwise to a solution of 38.5 g of HF / melamine complex and 35 g of DBH in 70 mL of dichloromethane under ice cooling. Sodium bisulfite, sodium hydrogen carbonate and aqueous sodium hydroxide solution were added to stop the reaction, and the organic layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1) and recrystallized from ethanol to give crystals of 6-fluoro-2-[(4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene. 7.5 g was obtained.
[0249]
Similarly, the following compound is obtained.
[0250]
6-Fluoro-2-[(4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0251]
5,6-Difluoro-2-[(4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0252]
5,6,7-Trifluoro-2-[(4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0253]
6,7-Difluoro-2-[(4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0254]
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0255]
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0256]
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0257]
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0258]
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0259]
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0260]
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0261]
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-propylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-pentylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-heptylphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Difluoro-2-[(2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0262]
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0263]
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0264]
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0265]
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0266]
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0267]
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0268]
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0269]
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0270]
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0271]
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-Difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6-difluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0272]
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-Trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
5,6,7-trifluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0273]
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
6,7-Fluoro-2- [2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) difluoromethoxy] naphthalene
[0274]
Example 5 Synthesis of 2- [1,2-difluoro-2- (4-propylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0275]
Embedded image

[0276]
20 g of 2-bromo-6-fluoronaphthalene was dissolved in 80 mL of tetrahydrofuran (THF), and 55 mL of a butyllithium hexane solution (1.61 mol / L) was added at −78 ° C. over 1 hour. After stirring for another 30 minutes, a solution of 21 g of 4-propyl-1- (trifluoroethynyl) benzene in 80 mL of THF was added over 1 hour. After further stirring for 1 hour, water and toluene were added, and the toluene layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane) and recrystallized from ethanol to obtain 18 g of 2- [1,2-difluoro-2- (4-propylphenyl) ethynyl] naphthalene crystals. .
[0277]
Similarly, the following compound is obtained.
[0278]
2- [1,2-Difluoro-2- (4-butylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-heptylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-methoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0279]
2- [1,2-Difluoro-2- (4-propylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-butylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0280]
2- [1,2-Difluoro-2- (4-propylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-butylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0281]
2- [1,2-Difluoro-2- (4-propylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-butylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-heptylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-methoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0282]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0283]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0284]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0285]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0286]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0287]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0288]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0289]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-propylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-butylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-heptylphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (3-butenyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-3-penten-1-yl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-ethoxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-allyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4-crotyloxyphenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0290]
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0291]
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0292]
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0293]
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4-vinylcyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0294]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0295]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0296]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0297]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0298]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0299]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0300]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
[0301]
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2-fluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0302]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6-fluoronaphthalene
[0303]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6-difluoronaphthalene
[0304]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-tri Fluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-trifluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -5,6,7-tri Fluoronaphthalene
[0305]
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4-vinylcyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-1-propen-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
2- [1,2-Difluoro-2- (2,6-difluoro-4- (trans-4- (trans-3-penten-1-yl) cyclohexyl) phenyl) ethynyl] -6,7-difluoronaphthalene
[0306]
(Example 6) Preparation of liquid crystal composition (1)
Host liquid crystal (H) suitable for driving active matrix as nematic liquid crystal with low viscosity and wide temperature range
[0307]
Embedded image

[0308]
(The cyclohexane ring is in the trans configuration) showed a nematic phase below 116.7 ° C. The physical properties and electro-optical properties of the liquid crystal element measured by filling this (H) into a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm are as follows.
[0309]
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 116.7 ° C
Dielectric anisotropy (Δε) 4.80
Refractive index anisotropy (Δn) 0.090
Threshold voltage (Vth) 1.88V
Response time (τ) 21.5ms
[0310]
Here, the response time is a response time when a voltage is applied so that the rise time (τr) and the fall time (τd) are equal.
[0311]
Next, (H-1) obtained in Example 1 (I-1)
[0312]
Embedded image

[0313]
When a nematic liquid crystal composition (M-1) was prepared by adding 20% of the above compound, the liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) Was 110.5 ° C. After this (M-1) was left at 150 ° C. for 20 hours, its T _NI Was measured, but almost no change was observed at 110.0 ° C. before heating. In addition, ultraviolet rays were irradiated for 20 hours. _NI There was no change. Next, when the voltage holding ratio of this composition was measured, it showed a sufficiently high value in the same manner as the host liquid crystal (H) at the time of preparation, after heating and after ultraviolet irradiation.
[0314]
Next, (M-1) was filled in a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm to produce a liquid crystal element, and the electro-optical characteristics were measured.
Nematic phase upper limit temperature (T _NI 110.5 ° C
Dielectric Anisotropy (Δε) 8.0
Threshold voltage (Vth) 1.29V
Response time (τ) 30.3ms
[0315]
(M-1) contains 4 fluorine atoms, which are polar groups, in the molecule, and also has the effect of an ester group, so that the dielectric anisotropy is greatly increased. Therefore, the threshold voltage is compared with (H). It has decreased by 30% or more. In general, when the number of fluorine molecules in the molecule increases, T _NI Is known to decrease, but the T of (M-1) _NI Has a high value of 106.7 ° C.
[0316]
As described above, the compound of the general formula (I) can be driven at a low voltage in order to reduce the threshold voltage, and b) T _NI It can be seen that the decrease in is less than that of other fluorine-based liquid crystals, and c) it is very useful in preparing a liquid crystal composition capable of high-speed response.
[0317]
(Example 6) Preparation of liquid crystal composition (2)
A liquid crystal composition (M) having the following composition was prepared.
[0318]
4% by weight of 4-ethoxy-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight 4-methylphenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate
3 wt% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate
3 wt% trans-4- (4-methylphenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane
3 wt% trans-4-butyl-trans-4'-propylbicyclohexane
4 wt% trans-4-pentyl-trans-4'-vinylbicyclohexane
3% by weight of 4,4'-bis (3-buten-1-yl) bicyclohexane
4% by weight of 1- (4-propylphenyl) -2- (4-methylphenyl) ethyne
3% by weight of 1- (4-ethoxyphenyl) -2- (4-pentylphenyl) ethyne
3% by weight of 1,2-bis [4- (3-buten-1-yl) phenyl] ethyne
4% by weight of 1- (4-ethylphenyl) ethynyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3% by weight of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-cyanobenzene
4% by weight of 4- [trans-4- (trans-1-propenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4- [trans-4- (3-buten-1-yl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene
3% by weight of 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl
4% by weight of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine
3 wt% 4-cyanophenyl 4-ethylbenzoate
3% by weight of 3,4-difluorophenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid
4% by weight of 3-butyl-4-cyanophenyl 4-butylbenzoate
3% by weight of 3,5-difluoro-4-cyanophenyl 4- (trans-3-penten-1-yl) benzoate
3% by weight of trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -trans-4 '-(3-methoxypropyl) bicyclohexane
3 wt% trans-4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4'-ethylbicyclohexane
4% by weight trans-4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane
4% by weight trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of trans-4- [2- (3,4,5-trifluorophenyl) ethyl] -trans-4'-propylbicyclohexane
3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl
4% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzoic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl
3% by weight of 4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) -3,4,5-trifluorobiphenyl
3% by weight of 1- (3,4,5-trifluorophenyl) ethynyl-4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
[0319]
T of this (M) _NI Was 75.0 ° C. and Δn was 0.142. 90% of this (M) and (I-1) obtained in Example 1
[0320]
Embedded image

[0321]
A liquid crystal composition (M-2) comprising 10% of the above was prepared. T of this (M-2) _NI Was 76.2 ° C. and Δn was 2.310.
[0322]
(Comparative Example 1)
The host liquid crystal (H) has a structure relatively similar to (I-1), but the naphthalene ring is replaced with a phenyl ring (A-1)
[0323]
Embedded image

[0324]
The physical properties of the liquid crystal composition (HA) prepared by adding the same amount (20%) to (H) as well as the electro-optical characteristics of the liquid crystal device prepared using the same were as follows.
[0325]
T _NI : 73.5 ° C
Dielectric anisotropy (Δε): 8.2
Threshold voltage (Vth): 1.24V
Response time (τr = τd): 32.8 ms
[0326]
Therefore, the addition of (A-1) slightly improves the threshold voltage and response compared to (I-1). However, the nematic phase upper limit temperature (T _NI ) Was confirmed to decrease by 37 °.
[0327]
(Comparative Example 2)
Host liquid crystal (H) has a structure relatively similar to (I-1) but does not have an ester bond (B)
[0328]
Embedded image

[0329]
When a nematic liquid crystal composition (MB) was prepared by adding 20% of the above compound, the liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) Was 84.1 ° C.
[0330]
Next, (MB) was filled in a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm to prepare a liquid crystal element, and the electro-optical characteristics thereof were measured.
[0331]
Nematic phase upper limit temperature (T _NI ) 84.1 ° C
Dielectric Anisotropy (Δε) 6.2
Threshold voltage (Vth) 1.49V
Response time (τ) 29.3ms
[0332]
T of (M-1) _NI Is significantly improved from (MB). In addition, since Δε also shows a large value, it was confirmed that the effect of reducing Vth was large, and the improvement was about 0.2V.
[0333]
【The invention's effect】
The compound represented by the general formula (I) according to the present invention can be easily produced industrially as shown in the Examples, and is chemically stable against heat, light, water, etc. It is also excellent in compatibility with the liquid crystal compound or composition. In addition, (I) allows the low voltage drive to reduce the threshold voltage, and b) T _NI It can be seen that the decrease in is less than that of other fluorine-based liquid crystals, c) high-speed response is possible, and d) the voltage holding ratio is high, which is very useful in preparing a liquid crystal composition.

Claims (12)

Formula (I)

(In the formula, R represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxylalkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group which may contain a linear, branched or cyclic part having 1 to 7 carbon atoms, and these are C _{1 to} C _7. In which ring A and ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, and a hydrogen atom is substituted by a fluorine atom. 1,4-phenylene group , pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group or trans -1,3 -Dioxane-2,5-diyl group , M is -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH _2- , -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF = CF- or -CH = CH-, L represents -COO-, -OCO-, -CH ₂ O-, -OCH _2- , -CF ₂ O-, -OCF _2- , -CF = CF- , -CH = CH -, -CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ — or a single bond, a represents 0 or 1, and X ^{1 to} X ³ each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. A novel liquid crystal compound.   The compound according to claim 1, wherein a represents 0 in the general formula (I). ^2. The compound according to claim 1, wherein in the general formula (I), X ² represents a fluorine atom.   2. The compound according to claim 1, wherein in general formula (I), ring A represents a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom. The compound according to claim 1 or 2, wherein in the general formula (I), M represents -COO- or -OCO- .   2. The compound according to claim 1, wherein in general formula (I), ring A represents a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 2,6-difluoro-1,4-phenylene group.   6. The compound according to claims 1 to 5, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.   6. The compound according to claims 1 to 5, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.   2. A liquid crystal composition comprising the compound of general formula (I) according to claim 1.   10. The liquid crystal composition according to claim 9, which is used for STN display. 10. A liquid crystal device using the liquid crystal composition according to claim 9.   11. An STN liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 10.