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JP4595428B2 - Medicinal sub-mite control agent - Google Patents
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JP4595428B2 JP2004221440A JP2004221440A JP4595428B2 JP 4595428 B2 JP4595428 B2 JP 4595428B2 JP 2004221440 A JP2004221440 A JP 2004221440A JP 2004221440 A JP2004221440 A JP 2004221440A JP 4595428 B2 JP4595428 B2 JP 4595428B2
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Description

本発明は、ワクモ、トリサシダニ等の中気門亜目ダニ類の防除剤、及び中気門亜目ダニ類の防除方法に関する。   [Technical Field] The present invention relates to a control agent for mesidary sub-mite such as a spider and avian mite, and a method for controlling a middle ant mite.

式(1)

Figure 0004595428
(式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表し、Rは水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物が有害生物防除剤の有効成分として有用であることが知られている(例えば特許文献1、特許文献2参照)。 Formula (1)
Figure 0004595428
(In the formula, R 1 represents a methyl group or a methoxymethyl group, and R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
It is known that an ester compound represented by is useful as an active ingredient of a pest control agent (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).

特開2000−63329号公報JP 2000-63329 A 特開2001−11022号公報JP 2001-11022 A

しかしながら、式(1)で示されるエステル化合物が中気門亜目ダニ類(分類上、中気門亜目に属するダニ類)に効力を有することは、具体的には知られていない。
一方、中気門亜目ダニ類は、ワクモやトリサシダニ等、家畜に寄生して被害を与える種が存在し、新しい中気門亜目ダニ類防除剤の開発が望まれている。
本発明は、中気門亜目ダニ類防除剤を提供することを課題とするものである。
However, it is not specifically known that the ester compound represented by the formula (1) has an effect on mesomorphic mites (in terms of classification, mites belonging to Mesophylla).
On the other hand, there are species of mesophytic mites, such as duck spiders and avian tick mites, which cause parasitic damage to livestock, and the development of new mesophyllous mites control agents is desired.
An object of the present invention is to provide an agent for controlling the middle air ticks.

本発明者は、中気門亜目ダニ類防除剤の有効成分について検討した結果、式(1)で示されるエステル化合物がワクモやトリサシダニ等の中気門亜目ダニ類に対して優れた殺ダニ効力を有するため、式(1)で示されるエステル化合物が中気門亜目ダニ類防除剤の有効成分として有用であることを見出し、本発明を完成した。   As a result of studying the active ingredient of the medicinal sub-mite control agent, the present inventor has found that the ester compound represented by the formula (1) is excellent in killing the sub-mite sub-mite mites such as duck spiders and wing mites. Since it has mite efficacy, it has been found that the ester compound represented by the formula (1) is useful as an active ingredient of a mesophyllous mite control agent, and has completed the present invention.

即ち、本発明は以下のものである。
1.式(1)

Figure 0004595428
(式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表し、Rは水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する中気門亜目ダニ類防除剤。
2.中気門亜目ダニ類がワクモである1.記載の中気門亜目ダニ類防除剤。
3.式(1)で示されるエステル化合物の有効量を、中気門亜目ダニ類又は中気門亜目ダニ類の生息場所に施用することを特徴とする中気門亜目ダニ類の防除方法。
4.中気門亜目ダニ類がワクモである3.記載の中気門亜目ダニ類の防除方法。
5.中気門亜目ダニ類防除のための式(1)で示されるエステル化合物の使用。 That is, the present invention is as follows.
1. Formula (1)
Figure 0004595428
(In the formula, R 1 represents a methyl group or a methoxymethyl group, and R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
A medicinal sub-mite control agent containing an ester compound represented by the formula:
2. 1. Middle air ticks are mites. The mesophytic sub-mite control agent described.
3. An effective amount of the ester compound represented by the formula (1) is applied to a mesophyllous mite or a habitat of a mesophyllous mite, and a method for controlling a medicinal mite .
4). 2. Middle air ticks are mites. The method for controlling the mesidic sub-mite as described.
5). Use of the ester compound represented by the formula (1) for the control of middle air ticks.

本発明の防除剤は家畜に寄生して被害を与えるワクモやトリサシダニその他の中気門亜目ダニ類に優れた効力を有する。   The control agent of the present invention has an excellent effect on scabs, acarid mites, and other mesidial sub-mites that infest livestock.

本発明の防除剤は式(1)で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
式(1)で示されるエステル化合物は、例えば特開2000−63329号公報(前記特許文献1)又は特開2001−11022号公報(前記特許文献2)に記載された化合物であり、該公報に記載された方法で製造することができる。
式(1)で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体のいずれをも使用することができる。
The control agent of this invention contains the ester compound shown by Formula (1) as an active ingredient, It is characterized by the above-mentioned.
The ester compound represented by the formula (1) is a compound described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-63329 (Patent Document 1) or Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-11022 (Patent Document 2). It can be produced by the method described.
The ester compound represented by the formula (1) has an isomer based on an asymmetric carbon and may have an isomer based on a carbon-carbon double bond. Either can be used.

式(1)で示される化合物としては、例えば2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。   Examples of the compound represented by the formula (1) include 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3, 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (2- Methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-pro Penyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2- And dimethylcyclopropanecarboxylate.

本発明の防除剤が効力を有する中気門亜目ダニ類としては、例えばタンカンマヨイダニ、フツウマヨイダニ等のマヨイダニ科のダニ類、スズメサシダニ、ワクモ等のワクモ科のダニ類、イエダニ、トリサシダニ等のオオサシダニ科のダニ類、及びネズミトゲダニ、ミツバチヘギイタダニ等のトゲダニ科のダニ類が挙げられる。   Examples of the mesomorphic mites that have the efficacy of the control agent of the present invention include mite of mite mite such as tancan oyster mite and mushroom mite, mite of mites such as spider mite and mite, mite mite such as house mite Mites of the family, and mites of the family Mite family such as the mud spider mite and the honeybee mite.

本発明の防除剤は、式(1)で示されるエステル化合物そのものでもよく、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体及び/又は餌(毒餌基材)等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、加熱蒸散剤(線香等)、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル剤、ULV剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤、シート製剤、樹脂製剤等に製剤化されているものでもよい。
これらの製剤には式(1)で示されるエステル化合物が、通常0.01〜90重量%含有される。
The control agent of the present invention may be the ester compound itself represented by the formula (1), and further mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier and / or bait (poison bait substrate), etc., and if necessary, a surfactant, Add other formulation adjuvants, oil, emulsion, wettable powder, flowable, granule, powder, aerosol, heat transpiration agent (incense etc.), fumes, smoke, poison bait, microcapsule, It may be formulated into an ULV agent, spot-on formulation, pour-on formulation, shampoo formulation, sheet formulation, resin formulation, or the like.
These preparations usually contain 0.01 to 90% by weight of the ester compound represented by the formula (1).

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド及び植物油(大豆油、綿実油等)があげられる。
ガス状担体(噴射剤)としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
Examples of solid carriers used in the preparation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fusami clay, acidic clay), talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine fertilizers such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and granular materials.
Examples of the liquid carrier include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, etc.) , Cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N- Dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, and vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.).
Examples of the gaseous carrier (propellant) include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられる。
Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohol derivatives. It is done.
Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- Butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids, fatty acid esters and the like.

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、及びポリウレタンが挙げられる。
Base materials for poisonous baits include, for example, bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and children such as pepper powder And anti-fouling agents for pets, cheese flavors, onion flavors, and pest-attracting flavors such as peanut oil.
Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers and polyurethane.

本発明の中気門亜目ダニ類防除方法は、通常本発明の防除剤を中気門亜目ダニ類又は中気門亜目ダニ類の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の防除剤を中気門亜目ダニ類又は中気門亜目ダニ類の生息場所に施用するに際し、その施用量は、平面に施用する場合には、1mあたり式(1)で示されるエステル化合物の量として通常0.01〜1000mgの範囲内であり、空間に施用する場合には、1mあたり式(1)で示されるエステル化合物の量として通常0.001〜100mgの範囲内である。
The method for controlling mesovalid mites of the present invention is usually carried out by applying the control agent of the present invention to the habitat of mesophytic mites or mesophytic mites.
When the control agent of the present invention is applied to the habitat of mesophytic sub-mites or mesophytic sub-mites, the application rate is expressed by the formula (1) per 1 m 2 when applied to a flat surface. The amount of the ester compound shown is usually in the range of 0.01 to 1000 mg, and when applied to a space, the amount of the ester compound shown by the formula (1) per 1 m 3 is usually in the range of 0.001 to 100 mg. Is within.

本発明の防除剤が乳剤、フロアブル剤、水和剤等に製剤化されている場合には、通常、式(1)で示されるエステル化合物の濃度が10〜1000ppmとなるように水に希釈して散布することにより施用され、本発明の防除剤が油剤、粒剤、粉剤、エアゾール等に製剤化されている場合には、通常そのまま施用される。   When the control agent of the present invention is formulated into an emulsion, flowable agent, wettable powder, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the ester compound represented by the formula (1) is 10 to 1000 ppm. When the control agent of the present invention is formulated into an oil, granule, powder, aerosol or the like, it is usually applied as it is.

また、本発明の防除剤は、家畜に寄生する中気門亜目ダニ類の防除に使用することもできる。本発明の防除剤を家畜に寄生する中気門亜目ダニ類の防除に使用する方法としては、例えば、次の方法が挙げられる。
(I)本発明の防除剤を畜舎の中に前記の割合で散布等により施用する方法。
(II)中気門亜目ダニ類が寄生する又は今後寄生するであろう家畜に、経皮、又は経口的に投与する方法。
この場合の経皮的に投与する方法としては、例えば家畜に本発明の防除剤を散布する方法、家畜を本発明の防除剤に浸漬する方法、家畜に本発明の防除剤をスポットオン処理する方法、家畜に本発明の防除剤をポアオン処理する方法、及び樹脂製剤又はシート製剤に製剤化された本発明の防除剤を家畜に装着する方法が挙げられる。経口的に投与する方法としては、例えば本発明の防除剤を家畜の餌に混入させ、家畜に食べさせる方法が挙げられる。
本発明の防除剤を家畜に投与する場合、投与量は、経皮的に投与する場合には動物の体重1kgあたりの式(1)で示されるエステル化合物の量として、通常0.01〜500mgの範囲内であり、経口的に投与する場合には動物の体重1kgあたりの式(1)で示されるエステル化合物の量として、通常0.01〜100mgの範囲内である。
Moreover, the control agent of this invention can also be used for control of the middle air ticking mite parasitizing livestock. Examples of the method of using the control agent of the present invention for the control of mesantial mites that parasitize livestock include the following methods.
(I) A method of applying the control agent of the present invention to a barn by spraying or the like in the above ratio.
(II) A method of administering transdermally or orally to livestock infested with or possibly likely to infest parasitoid mites.
As a method of transdermal administration in this case, for example, a method of spraying the control agent of the present invention on livestock, a method of immersing livestock in the control agent of the present invention, and spot-on treatment of the control agent of the present invention on livestock Examples thereof include a method, a method for pour-on the control agent of the present invention to livestock, and a method of mounting the control agent of the present invention formulated in a resin formulation or sheet formulation on livestock. Examples of the method of oral administration include a method in which the control agent of the present invention is mixed in livestock feed and fed to livestock.
When the control agent of the present invention is administered to livestock, the dose is usually 0.01 to 500 mg as the amount of the ester compound represented by the formula (1) per kg body weight of the animal when transdermally administered. In the case of oral administration, the amount of the ester compound represented by the formula (1) per kg body weight of the animal is usually within a range of 0.01 to 100 mg.

中気門亜目ダニ類が寄生する家畜としては、例えば鶏、ウズラ、アヒル等の鳥類が挙げられる。   Examples of domestic animals that are infested with mesomorphic mites include birds such as chickens, quails, and ducks.

本発明の防除剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、共力剤、動物用飼料等と共に用いることもできる。   The control agent of the present invention can be used together with other insecticides, nematicides, acaricides, synergists, animal feeds and the like.

以下、製剤例、試験例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。なお、製剤例中、部は重量部を意味する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, in a formulation example, a part means a weight part.

製剤例1
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート5重量部、ソルポールSM200(東邦化学製界面活性剤)10重量部およびキシレン85重量部を混合して乳剤を得る。
Formulation Example 1
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3 , 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 5 parts by weight, Solpol SM200 (surfactant manufactured by Toho Chemical) 10 parts by weight Parts and 85 parts by weight of xylene are mixed to obtain an emulsion.

製剤例2
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート30重量部、ジエチレングリコールモノメチルエーテル70重量部を混合し、スポットオン製剤を得る。
Formulation Example 2
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3 , 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 30 parts by weight and diethylene glycol monomethyl ether 70 parts by weight A formulation is obtained.

製剤例3
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート5重量部、オレイン酸メチル25重量部および流動パラフィン70重量部を混合し、ポアオン製剤を得る。
Formulation Example 3
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3 , 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 5 parts by weight, methyl oleate 25 parts by weight and liquid paraffin 70 parts by weight Are mixed to obtain a pour-on preparation.

製剤例4
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート4.5重量部、合成含水酸化珪素微粉末1部、ドリレスB(凝集剤、三共株式会社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後、ジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、十分攪拌混合して、粉剤を得る。
Formulation Example 4
2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3 , 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate or 2,3,5,6 -Tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 4.5 parts by weight, synthetic hydrous silicon oxide fine powder 1 part, doreles 1 part of B (flocculating agent, manufactured by Sankyo Co., Ltd.) and 7 parts of clay are mixed well in a mortar, and then stirred and mixed in a juice mixer. 86.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

試験例1
パスツールピペット(岩城硝子株式会社製、品番:IK−PAS−5P、全長:146mm、細管部長:40mm、直径:7mm)の上部(広い方の口)約15mmを脱脂綿で栓をした。このパスツールピペットに、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート10ppmのアセトン溶液を前記脱脂綿の栓の直下まで吸い上げ、5秒間保持し、次いで、該アセトン溶液を排出した。このパスツールピペットを2時間室温で放置した後、ワクモ成ダニ20頭をその中に入れ、パスツールピペットの下部(狭い方の口)を粘土で閉じた。これを室温で1日間放置した後に、供試したワクモの生死を調査した(3反復)。その結果、ワクモの致死率は100%であった。
Test example 1
About 15 mm of the upper part (wide mouth) of a Pasteur pipette (Iwagi Glass Co., Ltd., product number: IK-PAS-5P, total length: 146 mm, narrow tube length: 40 mm, diameter: 7 mm) was plugged with absorbent cotton. To this Pasteur pipette, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropane The acetone solution of 10 ppm of carboxylate was sucked up to just under the absorbent cotton plug and held for 5 seconds, and then the acetone solution was discharged. After leaving this Pasteur pipette for 2 hours at room temperature, 20 ticks were placed in it, and the lower part (narrow mouth) of the Pasteur pipette was closed with clay. This was allowed to stand at room temperature for 1 day, and then the life-and-death of the tested spider was investigated (3 repetitions). As a result, the mortality rate of the spider was 100%.

試験例2
パスツールピペット(岩城硝子株式会社製、品番:IK−PAS−5P、全長:146mm、細管部長:40mm、直径:7mm)の上部(広い方の口)約15mmを脱脂綿で栓をした。このパスツールピペットに、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート10ppmのアセトン溶液を前記脱脂綿の栓の直下まで吸い上げ、5秒間保持し、次いで、該アセトン溶液を排出した。このパスツールピペットを2時間室温で放置した後、ワクモ成ダニ20頭をその中に入れ、パスツールピペットの下部(狭い方の口)を粘土で閉じた。これを室温で1日間放置した後に、供試したワクモの生死を調査した(3反復)。その結果、ワクモの致死率は98%であった。
Test example 2
About 15 mm of the upper part (wide mouth) of a Pasteur pipette (Iwagi Glass Co., Ltd., product number: IK-PAS-5P, total length: 146 mm, narrow tube length: 40 mm, diameter: 7 mm) was plugged with absorbent cotton. To this Pasteur pipette, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 1R-trans-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8))-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy A 10 ppm rate acetone solution was drawn up to just below the absorbent cotton plug and held for 5 seconds, then the acetone solution was drained. After leaving this Pasteur pipette at room temperature for 2 hours, 20 adult spider mites were placed therein, and the lower part (narrow mouth) of the Pasteur pipette was closed with clay. This was allowed to stand at room temperature for 1 day, and then the life-and-death of the tested spider was investigated (3 repetitions). As a result, the mortality rate of the spider was 98%.

参考例
パスツールピペット(岩城硝子株式会社製、品番:IK−PAS−5P、全長:146mm、細管部長:40mm、直径:7mm)の上部(広い方の口)約15mmを脱脂綿で栓をした。このパスツールピペットに、アセトンを前記脱脂綿の栓の直下まで吸い上げ、5秒間保持し、次いで、該アセトン溶液を排出した。このパスツールピペットを2時間室温で放置した後、ワクモ成ダニ20頭をその中に入れ、パスツールピペットの下部(狭い方の口)を粘土で閉じた。これを室温で1日間放置した後に、供試したワクモの生死を調査した(3反復)。その結果、ワクモの致死率は0%であった。
Reference Example About 15 mm of the upper part (wide mouth) of a Pasteur pipette (manufactured by Iwaki Glass Co., Ltd., product number: IK-PAS-5P, total length: 146 mm, narrow tube length: 40 mm, diameter: 7 mm) was plugged with absorbent cotton. Into this Pasteur pipette, acetone was sucked up to just below the absorbent cotton plug, held for 5 seconds, and then the acetone solution was discharged. After leaving this Pasteur pipette at room temperature for 2 hours, 20 adult spider mites were placed therein, and the lower part (narrow mouth) of the Pasteur pipette was closed with clay. This was allowed to stand at room temperature for 1 day, and then the life-and-death of the tested spider was investigated (3 repetitions). As a result, the mortality rate of the spider was 0%.

本発明の防除剤は中気門亜目ダニ類防除剤として有効である。
The control agent of the present invention is effective as a control agent for middle ostia mites.

Claims (5)

式(1)
Figure 0004595428
(式中、R1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する中気門亜目ダニ類防除剤(但し、式(A)
Figure 0004595428
で示されるオキサジアジン化合物と、式(B)
Figure 0004595428
〔式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物とを含有する場合を除く。)
Formula (1)
Figure 0004595428
(In the formula, R 1 represents a methyl group or a methoxymethyl group, and R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
A medicinal sub-mite control agent containing an ester compound represented by the formula (A)
Figure 0004595428
An oxadiazine compound represented by formula (B)
Figure 0004595428
[Wherein, R represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
The case where it contains the ester compound shown by is remove | excluded. )
中気門亜目ダニ類がワクモである請求項1記載の中気門亜目ダニ類防除剤。 The agent for controlling mesidial sub-mite mites, according to claim 1, wherein the mesidia sub-mite is a spider. 式(1)
Figure 0004595428
(式中、R1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物の有効量を、中気門亜目ダニ類又は中気門亜目ダニ類の生息場所に施用することを特徴とする中気門亜目ダニ類の防除方法(但し、式(A)
Figure 0004595428
で示されるオキサジアジン化合物と、式(B)
Figure 0004595428
〔式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物とを施用する場合を除く。)
Formula (1)
Figure 0004595428
(In the formula, R 1 represents a methyl group or a methoxymethyl group, and R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
In an effective amount, method for controlling the medium astigmatid mites or medium Notes Gate suborder mites which comprises applying to the habitat of spiracles suborder mites indicated ester compound (provided that the formula (A)
Figure 0004595428
An oxadiazine compound represented by formula (B)
Figure 0004595428
[Wherein, R represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
Except when applying an ester compound represented by )
中気門亜目ダニ類がワクモである請求項3記載の中気門亜目ダニ類の防除方法。 4. The method for controlling mesophytic mites, according to claim 3, wherein the mesophytes are mites. 中気門亜目ダニ類防除のための式(1)
Figure 0004595428
(式中、R1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物の使用(但し、式(A)
Figure 0004595428
で示されるオキサジアジン化合物と、式(B)
Figure 0004595428
〔式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物との使用を除く。)
Formula (1) for the control of middle air ticks
Figure 0004595428
(In the formula, R 1 represents a methyl group or a methoxymethyl group, and R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group.)
Use of an ester compound represented by the formula (A)
Figure 0004595428
An oxadiazine compound represented by formula (B)
Figure 0004595428
[Wherein, R represents a methyl group or a methoxymethyl group. ]
The use with the ester compound shown by is excluded. )
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