JP4596571B2 - ６−置換 １，２，４ａ，５ａ，８ａ，８ｂ ヘキサヒドロ−および１，２，３，４，４ａ，５ａ，８ａ，８ｂ−オクタヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３’，４’：４，５］フロ［３，２−ｂ］ピリド−８（７Ｈ）−オン誘導体およびそれらの内部寄生体を防除するための使用 - Google Patents

Description

本発明は、6-置換 1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-および1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれら製造ならびにそれらの内部寄生体を防除するための使用に関する。
4a,5a,8a,8b-テトラヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリダ-6,8（7H）-ジオン誘導体、それらの製造およびそれらの内部寄生体の防除のための使用は先に公開された独国特許出願公開第19 538 960A1の主題である。
しかし、新規な6-置換 1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-および1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体はこれまでに開示されていない。
本発明は、
１．一般式（Ｉ）

式中、
Ｒ¹は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘトアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ²は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合している原子と一緒に、場合により酸素、硫黄、スルホキシルまたはスルホニルにより中断されてもよく、そして場合により置換されてもよい5-または6-員の環を表し、
Ｒ³は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシカルボニルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁴は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ａは、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルキルオキシ、ホルミルオキシ、アジド、ハロゲン、アリールオキシ、ヘトアリールアルキルオキシ、ヘトアリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルケニルスルホニル、アルキニルチオ、アルキニルスルホニル、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルホニル、ヘトアリールアルキルチオ、ヘトアリールアルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキル、アルコキシカルボニル、これらは場合により置換されてもよく、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、または場合によりＡ¹、Ａ²およびＡ³

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｘは、酸素または硫黄を表し、

は、カルボキシル、チオカルボキシル、スルホキシル、スルホニル、-P（O）-O-R⁵または-P（S）-O-R⁵を表し、
Ｑは、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシル、アルキニルオキシ、アリール、アリールアルキル、シクロアルコキシ、ヘトアリール、ヘトアリールアルキル、窒素を介して結合しそして場合により置換されてもよい環式アミノ基を表し、
Ｒ⁵は、アルキルを表し、
Ｒ⁶は、水素、アルキル、アルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ヘトアリールアルキルチオを表し、
Ｒ⁷は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、アリールアルキル、ヘトアリールまたはヘトアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している原子と一緒に場合により置換されてもよい5-、6-または7-員の炭素環式環を表し、
Ｂは、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキル、これらは場合により置換されてもよく、ホルミル、アルコキシジカルボニルを表すか、または場合によりＢ¹、Ｂ²、Ｂ³およびＢ⁴

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｒ⁸は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁸およびＲ⁹はそれらが結合している原子と一緒に、場合により酸素、硫黄、スルホキシルまたはスルホニルにより中断されてもよく、そして場合により置換されていよい5-または6-員の環を表し、
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して各々が水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキルを表し、そしてまた場合により置換されてもよいアリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキルを表すか、あるいは
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、一緒に場合により置換されてもよいスピロ環式環を表し、

は、カルボキシル、チオカルボキシル、-C=CH-NO₂、-C=CH-CN、-C=N-R¹¹、スルホキシル、スルホニル、-P（O）-O-R⁵または-P（S）-O-R⁵を表し、
Ｒ¹¹は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表し、そして
Ｑ¹は、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリールまたはヘトアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、または場合によりＧ¹およびＧ²

から成る群からの基を表し、
式中、

は、カルボキシル、チオカルボキシルまたはスルホニルを表すことができ、
Ｚは酸素、硫黄または-NR¹³を表し、
Ｒ¹²はＺが窒素ならば窒素原子を介して結合した環式アミノ基を表すことができ、
Ｒ¹²およびＲ¹³は互いに独立して、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、あるいは
Ｒ¹²およびＲ¹³は隣接するＮ原子と一緒に、複素環式5-、6-または7-員環系を表すか、または場合により酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、-N-O-、-N=、-NR¹⁵により、または四級化窒素により中断されてもよく、そして場合により置換されてもよい7-〜10-員の二環式環系を表し、
Ｒ¹⁴は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ¹⁵は、水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シアノ、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよい、
の6-置換 1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩に関する。
置換基の性質に依存して、一般式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／または光学的異性体または組成が変動する異性体混合物として存在することができる。本発明は純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。
式（Ｉ）において、破線は平行する結合と一緒に、置換基Ｒ²を持つ炭素原子と隣接の炭素原子との間の単結合または二重結合を表している。
２．一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ１に定義した通りである、
の新規な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩の製造法に関し、一般式（IIａ）および（IIｂ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢはそれぞれ１に定義した通りである、
の1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオンおよび／または1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体およびそれらの塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化するか、あるいは第１反応工程で一般式（IIｃ）および（IIｄ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ１に定義した通りである、
の1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオンおよび／または1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体およびそれらの塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ１に定義した通りである、
の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を生成することを特徴とするか、あるいは一般式（IIａ）の新規誘導体およびそれらの塩の選択的製造のために第１反応工程で、一般式（III）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ１に定義した通りである、
の4a,5a,8a,8b-テトラヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体およびそれらの塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ１に定義した通りである、
の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を生成し、そして続いて第２反応工程で、この様式で得た一般式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ１に定義した通りである、
の誘導体を
ａ）一般式（IV）
Ｂ−Ｅ（IV）
式中、
Ｂは、上記定義の通りであり、そして
Ｅは、電子求引性脱離基を表す、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｂ）一般式（Ｖ）

式中、

およびＱは、１で定義した通りであり、そして
Ｗは、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオまたはアリールオキシのような適当な脱離基を表す、
の化合物と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の新規な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-（7H）-オンおよび／または6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-（7H）-オン誘導体およびそれらの塩（式中、基

はカルボキシルを表す）を製造するために、式（Ｉｃ）または（Ｉｄ）の化合物を、
ｃ）一般式（VI）
（Ｑ−Ｃ＝Ｏ）₂Ｏ （VI）
式中、
Ｑは、請求の範囲第１項に定義の通りである、
の無水カルボン酸と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは式（Ｉｃ）または（Ｉｄ）の化合物を
ｄ）一般式（VII）

式中、

Ｑ¹、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、請求の範囲第１項に定義の通りである、
のアミノ酸誘導体と、適当ならばカップリング剤の存在下で、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは式（Ｉｃ）または（Ｉｄ）の化合物を、
ｅ）一般式（VIII）または（IX）

式中、

ＺおよびＲ¹²は、それぞれ１に定義した通りであり、
Ｙは、酸素または硫黄を表す、
の化合物と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
さらに本発明は、
３．一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ１に定義した通りであり、
Ｘは、酸素、硫黄またはスルホニルを表し、
Ｒ¹⁶は、場合により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリールを表すか、あるいは
場合により基

式中、
Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ１に定義した通りである、
を表す、
の6-置換1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-置換1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩ならびにそれらの光学異性体およびラセミ体の製造法に関し、
ａ）請求の範囲第２項に従い得られる一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ１に定義した通りである、
の誘導体およびそれらの塩を、一般式（Ｘ）
Ｈ−Ｘ−Ｒ¹⁶ （Ｘ）
式中、
Ｒ¹⁶およびＸは、それぞれ上記に定義の通りである、
の化合物と、適当ならば酸の存在下、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、あるいは
ｂ）一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）
式中、基Ｒ¹⁶は基

式中、

およびＱは、それぞれ１に定義の通りである、
を表す新規な6-置換1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-置換1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩を製造するために、それらを一般式（Ｖ）

式中、

およびＱは、それぞれ１に定義の通りであり、そして
Ｗは、３ｂ）に定義した通りである、
の化合物と、適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、あるいは
ｃ）一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）
式中、基

はカルボキシルを表す、
の新規誘導体およびそれらの塩を製造するために、それらを一般式（VI）
（Ｑ−Ｃ＝Ｏ）₂Ｏ （VI）
式中、
Ｑは、１に定義の通りである、
の無水カルボン酸と、適当ならば触媒の存在下、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、あるいは
ｄ）それらを一般式（VIII）または（IX）

式中、

Ｚ、ＹおよびＲ¹²はそれぞれ１に定義の通りである、
の化合物と適当ならば触媒の存在下、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、あるいは
ｅ）一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ＸおよびＢは、それぞれ１に定義した通りであり、そして基ＢおよびＲ¹⁶は、同じ基

式中、

およびＱは、それぞれ１に定義の通りである、
の新規な6-置換1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-置換1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩を製造するために、一般式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ３に定義した通りである、
の誘導体を、式（IV）
Ｅ−Ｂ （IV）および／またはＥ−Ｒ¹⁶
のアシル化剤を用いて、位置１の基-NH-上または位置６の基-OH上のいずれかで、あるいは両方の基上で反応させ、ここでＥ−Ｂおよび／またはＥ−Ｒ¹⁶は、以下の一般式（Ｖ）、（VI）、（VIII）または（IX）

（Q-C=O）₂O （VI）
R¹²-N=C=Y （VIII）

式中、

Ｑ、Ｚ、ＷおよびＲ¹²は、それぞれ１および２で定義した通りである、
の１つの化合物であり、反応は適当ならば、触媒の存在下、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で行うことを特徴とし、
ｆ）一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ＸおよびＢは、それぞれ１に定義した通りであり、そして基Ｒ¹⁶は、基

式中、

およびＱは、それぞれ１に定義の通りである、
の新規な6-置換1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-置換1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩を製造するために、一般式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ３に定義した通りである、
の誘導体を、式（IV）
Ｅ−Ｒ¹⁶ （IV）
のアシル化剤を用いて、位置６の基-OHに対して反応させ、ここでＥ−Ｒ¹⁶は一般式（VII）

式中、

Ｑ¹、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、それぞれ１および２に定義の通りである；
の化合物を表し、続いて第２反応工程で、この様式で得られた一般式（Ｉｇ）および（Ｉｈ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＸは、それぞれ１に定義した通りであり、そして
基Ｒ¹⁶は、基

式中、

およびＱは、それぞれ１に定義の通りである、
の誘導体を、式（IV）
Ｅ−Ｂ（IV）
のアシル化剤を用いて、位置１の基-NH-に対して反応させ、ここでＥ−Ｂは３ｅで述べた一般式（Ｖ）、（VI）、（VII）または（IX）の１つの化合物であり、式中、

Ｑ、Ｚ、ＷおよびＲ¹²は、それぞれ１および２で定義した通りであり、反応は、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で行う。
４．一般式（Ｉｉ）および（Ｉｊ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ１に定義した通りであり、
Ｒ¹⁷は、場合により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘトアリール、ヘトアリールアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合により基Ａ²

式中、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ１に定義した通りである、
からの基を表す、
の6-置換1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび／または6-置換1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩ならびにそれらの光学異性体およびラセミ体の製造法に関し、
例えば方法２に従い得られる一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ１に定義した通りであるか、あるいは特に好ましくは請求の範囲第３項に従い得られる一般式（Ｉｅ）および（Ｉｆ）

式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ４に定義した通りであり、そして
Ｒ¹⁶は、場合により置換されてもよいアルキル、アリールアルキル、アリールまたはアシルを表し、
Ｘは、酸素、硫黄またはスルホニルを表す、
の誘導体を
ａ）一般式（XI）
（Ｒ¹⁸）₃Ｍ−Ｒ¹⁷ （XI）
式中、
Ｒ¹⁸は、Ｃ_1-4アルキルを表し、
Ｍは、金属原子、特にケイ素または錫を表し、
Ｒ¹⁷は、場合により置換されてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘトアリールアルキルを表すか、またはシアノを表す、
の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させるか、あるいは
ｂ）一般式（XII）

式中、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ上記定義の通りであり、
Ｒ¹⁹は、ハロゲン、-O-アシル、-O-Sn-O-SO₂-CF₃、-O-B（CH₂-CH₃）₂を表すか、または基
-O-M（R¹⁸）₃および

式中、
ＭおよびＲ¹⁸は、それぞれ４ａ）に定義した通りであり、そして
Ｒ²⁰およびＲ²¹は互いに独立して、各々が水素、直鎖もしくは分枝アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルを表し、これらは場合により置換されてもよく、あるいは
Ｒ²⁰およびＲ²¹は隣接するＮ原子と一緒に、場合により酸素、硫黄または窒素により中断されてもよく、そして場合により置換されてもよい複素環式5-、6-または7-員の環系を表す、
の化合物と、適当ならば触媒の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、あるいは
ｃ）一般式（ＸIII）
Ｈ−Ｒ¹⁷ （ＸIII）
式中、
Ｒ¹⁷は、場合により置換されてもよいアリールまたはヘトアリールを表す、
の芳香族化合物またはヘテロ芳香族化合物と、適当ならば触媒の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
一般式（Ｉ）は、本発明の6-置換 1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体ならびにその塩の一般的定義を提供する。
本発明の6-置換 1,2,4a,5a,8a,8b ヘキサヒドロ-および1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体ならびにその酸付加塩および金属塩錯体は、良好な殺内部寄生体作用、特に駆虫作用を有し、そして獣医学分野で好ましく使用することができる。
一般式中、場合により置換されてもよいアルキルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチルおよび2-エチルブチルである。
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルが好適であると挙げることができる。
一般式中、場合により置換されてもよいアルケニルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
エテニル、2-プロペニル、2-ブテニルおよび1-メチル-2-プロペニルは、好適であると挙げることができる。
一般式中、場合により置換されてもよいアルキニルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルである。挙げることができる例は、エチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、11-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルである。
エチニル、2-プロピニルおよび2-ブチニルを好適であると挙げることができる。
一般式中、場合により置換されてもよいシクロアルキルは独立して、または基の一部として、好ましくは３〜10個、特に３、５または７個の炭素原子を有する単-、二-および三環式シクロアルキルを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［2.2.1］ヘプチル、ビシクロ［2.2.2］オクチルおよびアダマンチルである。
一般式中、ハロゲノアルキルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜９個、特に１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素および塩素を有する１〜４個、特に１または２個の炭素原子を含む。挙げることができる例は、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ-tert-ブチルである。
一般式中、場合により置換されてもよいアルコキシは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシおよびtert-ブトキシである。
一般式中、場合により置換されてもよいハロゲノアルコキシは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、2,2,2-トリメルオロエトキシおよび2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシである。
一般式中、場合により置換されてもよいアルキルチオは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルチオを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオおよびtert-ブチルチオである。
一般式中、場合により置換されてもよいハロゲノアルキルチオは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲのアルキルチオを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオおよび2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオである。
一般式中、場合により置換されてもよいアルキルカルボニルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルカルボニルを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいメチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、sec-ブチルカルボニルおよびtert-ブチルカルボニルである。
一般式中、場合により置換されてもよいシクロアルキルカルボニルは独立して、または基の一部として、好ましくは３〜10個、特に３、５または７個の炭素原子を有する単-、二-および三環式シクロアルキルカルボニルを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［2.2.1］ヘプチルカルボニル、ビシクロ［2.2.2］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルである。
一般式中、場合により置換されてもよいアルコキシカルボニルは独立して、または基の一部として、好ましくは１〜６個、特に〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシを意味する。挙げることができる例は、場合により置換されてもよいメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソ-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニルおよびtert-ブトキシカルボニルである。
アリールは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル等の例えば単−、二−または多環式芳香族基であるが、好ましくはフェニルまたはナフチルである。
一般式中、場合によっては置換されてもよいアリールは、場合により置換されてもよいフェニルまたはナフチル、特にフェニルを意味する。
一般式中、場合によっては置換されてもよいアリールアルキルは、好ましくは６または10個、特に８個の炭素原子をアリール部分（好ましくはフェニルまたはナフチル、特にフェニル）に、そして好ましくは１〜４個、特に１また２個の炭素原子をアルキル部分に有するアリールアルキルを意味し、ここでアルキル部分は置換もしくは分枝でよく、場合によりアリールおよび／またはアルキル部分が置換されてもよい。場合により置換されてもよいベンジルおよびフェニルエチルを好適な例として挙げることができる。
一般式の場合により置換されてもよい基は、１個以上、好ましくは１〜３個、特に１〜２個の同一もしくは異なる置換基を持ってもよい。以下の置換基を例として、そして好適であるとして挙げることができる：メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルのような好ましくは１〜４個、特に１〜２個の炭素原子を有するアルキル；メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシおよびtert-ブトキシのような好ましくは１〜４個、特に１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ；メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオのようなアルキルチオ；ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルのような好ましくは１〜５個、特に１〜３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ここでハロゲン原子は同一もしくは異なり、そして好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、特にフッ素または塩素である；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素および塩素；シアノ；ニトロ；アミノ；メチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジメチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチル-n-ブチルアミノのようなアルキル基あたり好ましくは１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するモノアルキル-およびジアルキルアミノ；メチルカルボニルのようなアルキルカルボニル基；メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルのような好ましくは２〜４個、特に２〜３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル；１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルキルスルフェニル；トリフルオロメチルスルフェニルのような１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するハロゲノアルキルスルフェニル；トリフルオロメチルスルホニル、ペルフルオロ-n-ブチルスルホニル、ペルフルオロイソブチルスルホニルのような１〜４個、特に１または２個の炭素原子、および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲンアルキルスルホニル；フェニルスルホニルのような好ましくは６または10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル；トリメチルシリルまたはトリエチルシリル、アシル、アリール、アリールオキシのような１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有するトリアルキルシリル、それらの一部は上記置換基の１つを有してもよく、およびホルムイミノ基（-HC=N-O-アルキル）。
適当な環式アミノ基は、ヘテロ原子として１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族または脂肪族環系であり、ここで複素環式環は、飽和もしくは不飽和でよく、そして一環系または複数の融合した環系でよく、そして場合により窒素、酸素および硫黄等のようなさらなるヘテロ原子を含んでもよい。さらに環式アミノ基はまた、スピロ環または架橋環系も意味する。環式アミノ基を形成する原子数は制限されず、単環系の場合は例えば３〜８原子であり、そして三環系の場合は７〜１１原子である。
ヘテロ原子として窒素原子を含む飽和および不飽和の単環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、1-アゼチジニル、ピロリジニル、2-ピロリン-1-イル、1-ピロリル、ピペリジノ、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、ホモピペリジノである；ヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和および不飽和の単環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリル、1-ピラゾリル、1-トリアゾリル、1-テトラゾリル、1-ピペラジニル、1-ホモピペラジニル、1,2-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル、ペルヒドロピリミジン-1-イル、1,4-ジアザ-シクロヘプタン-1-イルである；ヘテロ原子として１〜３個の窒素原子および１〜２個の硫黄原子を有する飽和および不飽和の単環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、チサゾリジン-3-イル、イソチアゾリン-2-イル、チオモルホリノまたはジオキソチオモルホリノである；飽和および不飽和の融合環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、インドリ-1-イル、1,2-ジヒドロベンズイミダゾリ-1-イル、ペルヒドロピロロ［1,2-a］ピラジン-2-イルである；スピロ環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、2-アザスピロ［4,5］デカン-2-イルである；架橋ヘテロ環式基を有する挙げることができる環式アミノ基の例は、2-アザビシクロ［2,2,1］ヘプタン-7-イルである。
好適であるのは、一般式（Ｉ）

式中、
Ｒ¹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールまたはヘテロアリール、これらは場合により置換されてもよく、アリール-Ｃ_1-2-アルキルまたはヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキルを表し、これら場合により置換されてもよく、
Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合している原子と一緒に、場合により置換されてもよい5-または6-員環を表し、
Ｒ²およびＲ³は互いに独立して、各々が水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にブロモメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアセトキシメチル、Ｃ_1-2-アルコキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にメトキシメチル、Ｃ_1-2-アルキルチオ-Ｃ_1-4-アルキル、特にメチルチオメチル、Ｃ_1-2-アルキルスルフィニル-Ｃ_1-4-アルキル、特にメチルスルフィニルメチル、Ｃ_1-2-アルキルスルホニルアルキル、特にメチルスルホニルメチル、アミノ-Ｃ_1-2-アルキル、特にアミノメチル、Ｃ_1-6-アルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、ヘテロシクリル-Ｃ_1-6-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、Ｃ_3-6-シクロアルキルアミノアルキル、特にＣ_3-6シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、特にメトキカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
Ｒ⁴は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、ハロゲノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、1-フルオロエチル、トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアセトキシメチル、アセトキシエチル、2-アセトキシプロピル、Ｃ_1-2-アルコキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にメトキシメチル、メトキシエチル、2-メトキシプロピル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ_1-4-アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボニルメチル、アミノ、アミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、2-アミノプロピル、Ｃ_1-6-アルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピル-メチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール、特にピリジル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチル、インドリルエチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群から選択される基により置換されてもよく；Ｒ⁴はさらに、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-4）-アルキルアミノまたはＣ_3-7-シクロアルキルアミノを表し；
Ａは、ヒドロキシル、Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、Ｃ_1-6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、特にビニルオキシ、2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、1-メチルブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特にエチニルオキシ、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、メルカプト、Ｃ_1-6-アルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、Ｃ_2-6-アルケニルチオ、特にビニルチオ、2-プロペニルチオ、2-ブテニルチオ、3-ブテニルチオ、1-メチル-2-プロペニルチオ、2-メチル-2-プロペニルチオ、Ｃ_2-6-アルキニルチオ、特にエチニルチオ、2-プロピニルチオ、2-ブチニルチオ、3-ブチニルチオ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、アリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にベンジルオキシ、1-フェニルエチルオキシ、2-フェニルエチルオキシ、アリールオキシ、特にフェノキシ、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にピリジルメトキシおよびチアゾリルメトキシ、ヘトアリールオキシ、アリール-Ｃ_1-2-アルキルチオ、特にベンジルチオ、1-フェニルエチルチオ、2-フェニルエチルチオ、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキルチオ、特にピリジルメチルチオおよびチアゾリルメチルチオ、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール、特にピリジル、フリル、チエニル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、トリアルキルシリル、特にトリメチルシリルから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＡ¹、Ａ²およびＡ³

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｘは、酸素または硫黄を表し、

は、カルボキシル、チオカルボキシル、スルホキシル、スルホニル、-P（O）-O-R⁵または-P（S）-O-R⁵を表し、
Ｑは、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,12-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルコキシ、特にシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、Ｃ_1-6-アルコキシ、Ｃ_2-6-アルケニルオキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特にビニルオキシ、2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、2-メチル-2-ブチニルオキシ、3-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特にエチニルオキシ、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、N-エチルアミノ、Ｃ_1-4ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、窒素を介して結合している環式アミノ基、特にモルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、アリール、特にフェニル、アリールオキシ、特にフェノキシ、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、アリール-Ｃ_1-2-アルコキシ、特にベンジルオキシ、1-フェニルエチルオキシ、2-フェニルエチルオキシ、ヘトアリール、特にピリジル、チアゾリル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルまたはチアゾリルメチルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁵は、Ｃ_1-4アルキル、特にメチルまたはエチルを表し、
Ｒ⁶は、水素またはＣ_1-4アルキル、特にメチルを表し、
Ｒ⁷は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチル-ペンチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリール、特にフェニルまたはヘトアリールを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している原子と一緒に、場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチルにより置換されてもよい5-、6-または7-員の炭素環式環を表し、
Ｂは、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、ハロゲノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオメチル、トリクロロメチル、1-フルオロエチル、トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ ル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシアルキル、特にアセトキシメチル、アセトキシエチル、2-アセトキシプロピル、Ｃ_1-2-アルコキシアルキル、アミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-6-アルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、カルバモイル-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルバモイルメチル、カルボキシル-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルボキシルメチル、ホルミル、Ｃ_1-4-アルコキシ-ジカルボニル、特にメトキシジカルボニル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール、特にピリジル、ピリミジル、ピロリジル、イミダゾリル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＢ¹、Ｂ²、Ｂ³およびＢ⁴

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｒ⁸は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、ヘテロアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルまたはチアゾリルメチルを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁸およびＲ⁹はそれらが結合している原子と一緒に、場合により酸素、硫黄、スルホキシルまたはスルホニルにより中断にれてもよく、そして場合によりヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、アリール-Ｃ_1-2-アルコキシまたはアミノにより置換されてもよい5-または6-員の環を表し、
Ｒ⁹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にアセトキシメチル、1-アセトキシエチル、アリール-Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にベンジルオキシメチル、1-ベンジルオキシエチル、メルカプト-Ｃ_1-4-アルキル、特にメルカプトメチル、Ｃ_1-2-アルキルチオ-Ｃ_1-4アルキル、特にメチルチオメチル、Ｃ_1-2-アルキルスルホニル-Ｃ_1-4アルキル、特にメチルスルホニルメチル、カルボキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ_1-4-アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アリール-Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ_1-4-アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、カルバモイル-Ｃ_1-6-アルキル、特にカルバモイルメチル、カルバモイルエチル、Ｃ_1-2-アルコキシ-Ｃ_1-6-アルキル、特にメトキシメチル、アミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、Ｃ_1-6-アルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN-メチルアミノプロピル、N-メチルアミノブチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノプロピル、N,N-ジメチルアミノブチル、グアニジノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にグアニジノプロピル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にtert-ブチルカルボニルアミノプロピル、tert-ブチルカルボニルアミノブチル、Ｃ_2-6アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、Ｃ_3-6-シクロ-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、インドリルメチル、N-メチルインドリルメチル、イミダゾリルメチル、N-メチルイミダゾリルメチル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシまたはtert-ブトキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_3-6-シクロアルキルアミノ、特にピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよびジオキソチオモルホリノ、N-メチルピペラジノから成る群からの基により置換されてもよく、そして
Ｒ⁸は、水素またはメチルを表し、

は、カルボキシル、チオカルボキシル、-C=CH-NO₂、-C=CH-CN、-C=N-R¹¹、スルホキシル、-P（O）-O-R⁵または-P（S）-O-R⁵を表し、
Ｒ¹¹は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、sec-ブチルオキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、エチルカルボニル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にトリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ニトロまたはシアノを表し、そして
Ｑ¹は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1-フルオエチル、クロロメチル、ブロモメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルおよび2-ブテニル、Ｃ_3-6-シクロアル キル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチル、アリール、特にフェニル、ヘトアリール、特にフリル、チエニル、ピロリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピリジルまたはピリミジルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、N-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＧ¹およびＧ²

から成る群からの基を表し、
式中、

は、カルボキシル、チオカルボキシルまたはスルホニルを表してもよく、
Ｚは、酸素、硫黄または-NR¹³を表し、
Ｒ¹²は、Ｚが窒素を表すならば、窒素原子を介して結合した環式アミノ基、特に1-アゼチジニル、ピロリジノ、2-ピロリン-2-イル、1-ピロリル、ピペリジノ、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1-イミダゾリジニル、1-ホモピペラジニル、1,2-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル、ペルヒドロピリミジン-1-イル、1,4-ジアザシクロヘプタン-1-イル、チアゾリジン-3-イル、イソチアゾリン-2-イル、モルホリノ、チオモルホリノ、ジオキソチオモルホリノを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、
Ｒ¹²およびＲ¹³は互いに独立して、各々が水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、フェニルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルおよびシクロヘキシルメチル、Ｃ_1-4-アルコキシ-Ｃ_1-2-アルキル、特にメトキシエチル、ヘトアリール、特にピリジルおよびチアゾリル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルおよびテトラヒドロフリルメチル、N-モルホリノエチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特メトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは
Ｒ¹²およびＲ¹³は隣接するＮ原子と一緒に、複素環式の5-、6-または7-員環系を表すか、または7-〜10-員の二環式環系を表し、これらは場合により酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、-N-O、-N=、-NR¹⁵-により、または四級化窒素により中断されてもよく、そして場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特メトキシカルボニル、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素から成る群からの基により置換されてもよく、
Ｒ¹⁴は、水素またはＣ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチルまたはtert-ブチルを表し、
Ｒ¹⁵は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、sec-ブチルオキシカルボニルおよびtert-ブチルオキシカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、Ｃ_3-6-シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シアノ、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、ヘトアリール、特にピリジルおよびチアゾリル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよい、
の化合物およびそれらの塩、ならびにまたそれらの光学異性体およびラセミ体である。
特に好適であるのは、一般式（Ｉ）

式中、
Ｒ¹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピルを表し、
Ｒ²は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にブロモメチル、クロロメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアセトキシメチル、Ｃ_1-2-アルコキシアルキル、特にメトキシメチル、Ｃ_1-2-アルキルチオアルキル、特にメチルチオメチル、Ｃ_1-2-アルキルスルフィニルアルキル、特にメチルスルフィニルメチル、Ｃ_1-2-アルキルスルホニルアルキル、特にメチルスルホニルメチル、アミノ-Ｃ_1-2-アルキル、特にアミノメチル、Ｃ_1-6-アルキルアミノアルキル、特にN-メチルアミノメチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノアルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、Ｃ_3-6-シクロアルキルアミノアルキル、特にモルホリノメチル、チオモルホリノメチル、Ｃ_3-6シクロアルキル、特にシクロプロピル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、特にメトキカカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
Ｒ³は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルを表し、
Ｒ⁴は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチル-プロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、ハロゲノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、1-フルオロエチル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ_1-4-アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特に2-プロペニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール、特にピリジル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特に2-クロルピリジ-5-イル-メチルおよびクロロチアゾリ-5-イル-メチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群から選択される基により置換されてもよく、
Ａは、ヒドロキシル、Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、Ｃ_1-6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、特に2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特に2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、メルカプト、Ｃ_1-6-アルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、アリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にベンジルオキシ、ヘトアリール、特にフリルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＡ¹、Ａ²およびＡ³

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｘは、酸素を表し、

は、カルボキシルまたはスルホニルを表し、
Ｑは、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特に2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルコキシ、特にシクロプロピルオキシ、Ｃ_1-6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、Ｃ_2-6-アルケニルオキシ、特にビニルオキシ、2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特に2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、N-エチルアミノ、Ｃ_1-4ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、窒素を介して結合している環式アミノ基、特にモルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、アリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にベンジルオキシを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶は、水素またはメチルを表し、
Ｒ⁷は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリール、特にフェニルまたはヘトアリールを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している原子と一緒に、場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチルにより置換されてもよい5-、6-または7-員の炭素環式環を表し、
Ｂは、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、Ｃ_1-4-アルカノイルオキシアルキル、特にアセトキシメチル、アセトキシエチル、2-アセトキシプロピル、Ｃ_1-2-アルコキシアルキル、特にメトキシメチル、アミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-6-アルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、Ｃ_1-6-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-6-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特に2-プロピニル、カルバモイル-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルバモイルメチル、カルボキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルボキシメチル、Ｃ_1-4-アルコキシジカルボニル、特にメトキシジカルボニル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール、特にピリジル、ピリミジル、ピロリジル、イミダゾリル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＢ¹、Ｂ²、Ｂ³およびＢ⁴

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｒ⁸は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピルを表し、
Ｒ⁸およびＲ⁹はそれらが結合している原子と一緒に、場合により硫黄により中断にれてもよく、そして場合によりヒドロキシル、tert-ブトキシ、ベンジルオキシにより置換されてもよい5-または6-員環を表し、
Ｒ⁹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチルを表し
Ｒ¹⁰は、水素またはメチルを表し、

は、カルボキシル、-C=CH-NO₂、-C=CH-CN、-C=N-R¹¹、スルホニルを表し、
Ｒ¹¹は、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にトリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、エチルスルホニル、ニトロまたはシアノを表し、そして
Ｑ¹は、Ｇ¹およびＧ²

からなる群からの基を表し、
式中、

は、カルボキシルまたはスルホニルを表してもよく、
Ｚは、酸素または-NR¹³を表し、
Ｒ¹²は、Ｚが窒素を表すならば、窒素原子を介して結合した環式アミノ基、特にピロリジノ、2-ピロリン-2-イル、1-ピロリル、ピペリジノ、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1-ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ジオキソチオモルホリノを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、
Ｒ¹²およびＲ¹³は互いに独立して、各々が水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、Ｃ_2-4-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、Ｃ_2-4-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特メトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは
Ｒ¹²およびＲ¹³は隣接するＮ原子と一緒に、複素環式の5-、6-または7-員環系を表すか、または7-〜10-員の二環式環系を表し、これらは場合により酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、-N-O、-N=、-NR¹⁵-により、または四級化窒素により中断されてもよく、そして場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、アミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特メトキシカルボニル、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素から成る群からの基により置換されてもよく、
Ｒ¹⁴は、水素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、エチルを表し、
Ｒ¹⁵は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特に2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_3-6-シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニル、シアノ、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、ヘトアリール、特にピリジルおよびチアゾリル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-2-アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にメチルチオ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ_1-4-アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよい、
の化合物およびそれらの塩、ならびにまたそれらの光学異性体およびラセミ体である。
特に大変好適であるのは、一般式（Ｉ）

式中、
Ｒ¹は、水素を表し、
Ｒ²は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4-アルキル、特にメチルまたはエチルを表し、
Ｒ³は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-4-アルキル、特にメチルまたはエチルを表し、
Ｒ⁴は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、n-ブチル、tert-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特に2-プロペニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特に2-クロロピリジ-5-イル-メチルおよびクロロチアゾリ-5-イル-メチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノから成る群から選択される基により置換されてもよく、
Ａは、ヒドロキシル、Ｃ_1-6-アルキル、特にプロピル、sec-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特に2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、Ｃ_3-6-シクロアルキル-Ｃ_1-2-アルキル、特にシクロプロピルメチル、Ｃ_1-6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、sec-ブトキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、特に2-プロペニルオキシ、Ｃ_2-6-アルキニルオキシ、特に2-プロピニルオキシ、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、シアノ、アリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にベンジルオキシ、ヘトアリール、特にフリルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＡ¹、Ａ²およびＡ³

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｘは、酸素を表し、

は、カルボキシルまたはスルホニルを表し、
Ｑは、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、Ｃ_3-6-シクロアルコキシ、特にシクロプロピルオキシ、Ｃ_1-6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、Ｃ_2-6-アルケニルオキシ、特に2-プロペニルオキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、N-エチルアミノ、Ｃ_1-4ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、窒素を介して結合している環式アミノ基、特にモルホリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、アリール-Ｃ_1-2-アルキルオキシ、特にベンジルオキシを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶は、水素を表し、
Ｒ⁷は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、2-ブテニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、アリール、特にフェニルまたはヘトアリールを表し、これらは場合により置換されてもよく、
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している原子と一緒に、場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチルにより置換されてもよい5-、6-または7-員の炭素環式環を表し、
Ｂは、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特に2-プロペニル、2-ブテニル、カルバモイル-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルバモイルメチル、カルボキシル-Ｃ_1-4-アルキル、特にカルボキシルメチル、アリール、特にフェニル、アリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にベンジル、ヘトアリール、特にピリジル、ピリミジル、ピロリジル、イミダゾリル、チアゾリル、N-モルホリニル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特にピリジルメチルおよびチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチル、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にトリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4-アルコキシ、特にメトキシ、ハロゲノ-Ｃ_1-4-アルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ_1-4-アルキルアミノ、特にN-メチルアミノ、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ、特にN,N-ジメチルアミノから成る群からの基により置換されてもよく、あるいは場合によりＢ¹、Ｂ²、Ｂ³およびＢ⁴

から成る群からの基を表し、
式中、
Ｒ⁸は、水素またはメチルを表し、
Ｒ⁸およびＲ⁹はそれらが結合している原子と一緒に、場合により硫黄により中断されてもよく、そして場合によりヒドロキシル、tert-ブトキシ、ベンジルオキシにより置換されてもよい5-または6-員環を形成し、
Ｒ⁹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチルを表し
Ｒ¹⁰は、水素を表し、

は、カルボキシルまたはスルホニルを表し、
Ｑ¹は、Ｇ¹およびＧ²

から成る群からの基を表し、
式中、

は、カルボキシルまたはスルホニルを表すことができ、
Ｚは、酸素または-NR¹³を表し、
Ｒ¹²は、Ｚが窒素を表す場合、窒素原子を介して結合した環式アミノ基、特にピロリジノ、1-ピロリル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノまたはジオキソチオモルホリノを表し、
Ｒ¹²およびＲ¹³は互いに独立して、各々が水素、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、Ｃ_2-4-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、Ｃ_2-4-アルキニル、特にエチニル、2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、ヘトアリール-Ｃ_1-2-アルキル、特に5-クロロ-ピリジルメチルおよびクロロチアゾリル-5-メチルを表を表すか、あるいは
Ｒ¹²およびＲ¹³は隣接するＮ原子と一緒に、複素環式の5-、6-または7-員環系を表すか、または7-〜10-員の二環式環系を表し、これらは場合により酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、-N-O、-N=、-NR¹⁵-により、または四級化窒素により中断されてもよく、そして場合によりＣ_1-4-アルキル、特にメチル、ヒドロキシ-Ｃ_1-4-アルキル、特にヒドロキシメチル、Ｃ_1-4-ジアルキルアミノ-Ｃ_1-4-アルキル、特にN,N-ジメチルアミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特メトキシカルボニルから成る群からの基により置換されてもよく、
Ｒ¹⁴は、Ｃ_1-4-アルキル、特にメチルを表し、
Ｒ¹⁵は、直鎖もしくは分枝Ｃ_1-6-アルキル、特にメチル、Ｃ_2-6-アルケニル、特にビニル、2-プロペニル、Ｃ_2-6-アルキニル、特に2-プロピニル、Ｃ_3-6-シクロアルキル、特にシクロプロピル、Ｃ_1-4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、Ｃ_1-4-アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、Ｃ_3-6-シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニルを表す、
の化合物およびそれらの塩、ならびにまたそれらの光学異性体およびラセミ体である。
一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩は、さらに１個以上のキラル中心を含み、したがってそれらは純粋な立体異性体として、または種々の鏡像異性体およびジアステレオマーの混合物の状態で存在することができ、これは必要にならばそれ自体は既知の様式で分離することができる。したがって本発明は、純粋な鏡像異性体およびジアステレオマー、ならびにそれらの混合物の両方に関する。それらは特に医学および獣医学分野において内部寄生体を防除するために使用される。
また本発明は、酸付加塩状態の一般式（Ｉ）の化合物に関する。造塩に使用できる酸は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、蓚酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸のような有機酸である。
挙げることができる一般式（Ｉ）の化合物の適当な塩は、通例の非毒性塩、すなわち種々の塩基との塩および加えた酸との塩である。好適であるのは、アルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩またはマグネシウム塩、アンモニウム塩のような無機塩基との塩、有機塩基およびまた有機アミンとの塩、例えばトリエチルアンモニウム塩、ピリジウム塩、ピコリニウム塩、エタノールアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩またはN,N’-ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩またはトリヒドロリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはパラ-トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸または酸性アミノ酸との塩、例えばアルギニン塩、アスパラギン酸塩またはグルタミン酸塩である。
本発明の新規化合物の例を、表１〜２６に掲げる。

表１の化合物は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂ＝を以下に掲げる一般式（Ｉ−１）に対応する。

略号：Ａｃ：-アセチル；Ｂｕ：-ブチル；Ｍｅ：-メチル；Ｐｈ：-フェニル；Ｐｒ：-プロピル；Ｅｔ：エチル；ｉ-、ｓ-およびｔ-：イソ−、二級および三級
Ｂｏｃ＝tert-ブトキシカルボニル
Ｚ＝ベンジルオキシカルボニル
表２
表２は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表３
表３は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-n-プロピル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表４
表４は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-イソプロピル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表５
表５は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-シクロプロピル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表６
表６は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-n-ブチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表７
表７は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-sec-ブチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表８
表８は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝2-フェニルエチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表９
表９は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-Ｏ-Ｍｅ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１０
表１０は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-Ｏ-Ｍｅ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１１
表１１は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-Ｏ-イソプロピル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１２
表１２は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-Ｏ-イソプロピル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１３
表１３は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-Ｏ-アセチル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１４
表１４は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-Ｏ-アセチル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１５
表１５は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-シクロプロピル；Ａ＝-Ｏ-アセチル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１６
表１６は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-ＣＮ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１７
表１７は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-ＣＮ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１８
表１８は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-CH₂-CH=CH₂；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１９
表１９は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-CH₂-CH=CH₂；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表２０
表２０は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝フリ-2-イル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表２１
表２１は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝フリ-2-イル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。

表２２は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる一般式（Ｉ−２）の化合物を含む。
表２３
表２３は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−２）の化合物を含む。
表２４
表２４は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-シクロプロピル；Ａ＝-ＯＨ；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−２）の化合物を含む。
表２５
表２５は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝-メチル；Ａ＝-Ｏ-アセチル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−２）の化合物を含む。
表２６
表２６は、Ｒ¹＝-Ｈ；Ｒ²、Ｒ³＝-メチル；Ｒ⁴＝-エチル；Ａ＝-Ｏ-アセチル；Ｂは表１に掲げる意味を有する一般式（Ｉ−２）の化合物を含む。
一般式（Ｉ）の化合物は新規である；それらは例えば上記の３、５および７に述べた方法を使用して製造することができる。
驚くべきことには、そして本発明に従い、一般式（Ｉａ−ｄ）の新規6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は、方法２に従い対応する一般式（IIａ−ｄ）の1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-または1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体から位置選択的水素化を介して製造することができ、そして続いて方法２、３および４に従う反応に使用することができる。
期待どおり、一般式（Ｉａ−ｄ）の化合物は置換基に依存して、6α-ヒドロキシ異性体および6β-ヒドロキシ異性体を含んで成る異性体混合物の状態で存在することができる。
これから以下に、選択した例により本発明の方法２、３および４を具体的に説明する（製造例も参照にされたい）。
例えば、7-（p-トリル）-4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオンを一般式（III）の化合物として方法２の水素化に使用して、２つの6α-ヒドロキシ-および6β-ヒドロキシ-7-（p-トリル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンが異性体混合物として形成される（スキームＩを参照にされたい）。

挙げることができる本発明の位置−および立体選択的な6β-異性体の製造例は、一般式（IIａ）および（IIｂ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-および1-アリルオキシカルボニル-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオンの水素化であり、これは上記の方法により位置−および立体選択的様式で、6β-ヒドロキシ異性体として、1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-および1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-8（7H）-オンを生成する（スキームIIを参照にされたい）：

しかしそうではなく、一般式（Ｉａ）の新規6-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は、方法３に従い対応する一般式（III）の4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体から、ジヒドロピリジン部分のＣ＝Ｎ-二重結合の同時選択的水素化を介し、そしてピロリジン部分のイミドカルボニル官能基の位置−および立体選択的水素化により得ることもできる。
このように、本発明の一般式（Ｉａ）の6-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンの6β異性体の位置−および立体選択的製造法のための本発明の方法２のさらなる例として、4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオンの水素化を示す（スキームIIIを参照にされたい）。

式（II）および（III）は、本発明の方法２を行うために出発材料として必要な化合物の一般的定義を提供する。式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた両基を表す。
出発材料として使用する4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体の幾つかは既知であり、そして幾つかは技術文献から既知の方法により得ることができる（例えば、T.Hisano et al. Chem. Pharm. Bull. 35（3）,（1987）, p.1049-1057; Heterocycles 29（6）,（1989）, S. 1029-1032; Chem. Pharm. Bull. 38（3）,（1990）, S.605-611; Chem. Pharm. Bull. 39（1）,（1991）, S. 10-17および独国特許出願公開第19 538 960号明細書を参照されたい。）。
例えばアルカリ金属水素化物、特に硼水素化ナトリウム（NaBH₄）、水素化リチウムアルミニウム（LiAlH₄）、トリエチル硼水素化リチウム（Li［Et₃ BH］）、トリ-sec-硼水素化リチウム（Li［sec-Bu₃BH］）、ナトリウムビス（2-メトキシエトキシ）スルミニウム水素化物、アルキルアルミニウム水素化物、特にジイソブチルアルミニウム水素化物（DI-BAL-H）またはトリアセトキシ硼水素化テトラメチルアンモニウムのような種々の水素化剤は、とりわけ4aα,5aα,8aα,8bα-テトラヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体およびそれらの塩の水素化に適当である（H.de Koning,W.N.Speckamp,Houben-Weyl E21,p1953およびそこに引用されている技術文献を参照にされたい）。
もちろん例えば、「硼水素化樹脂」、例えば「Amberlite（商標）IRA-406の硼水素化物」を水素化に使用することも可能である（Sande A.R.ら、Tetrahedron Lett.1984,25,p.3501）。
水素化を行うために、好適であるのはアルカリ金属水素化物、特に硼水素化ナトリウム（NaBH₄）または水素化リチウムアルミニウム（LiAlH₄）を使用することである。
一般的に、希釈剤の存在下で本発明の方法２を行うことが有利である。希釈剤は好ましくは、反応混合物が全工程で撹拌できるような量で使用する。本発明の方法２を行うための適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。
挙げることができる例は：ハロゲン化炭化水素、特にテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンのような塩化炭化水素：メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール；エチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルn-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリニールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテルのようなエーテル；トリメチル-、トリエチル-、トリプロピル-、トリブチルアミン、N-メチル-モルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミンのようなアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、o-ニトロトルエンのようなニトロヒドロカーボン：アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m-クロロベンゾニトリルのようなニトリル、ならびにテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドのような化合物；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホンのようなスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンのような脂肪族、環式脂肪族または芳香族炭化水素、ならびに工業用炭化水素、例えば40℃〜250℃の範囲の沸点を有する成分を含有する例えばいわゆるホワイトスピリット、シメン、70℃〜190℃の沸点範囲内のベンジン留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルおよびジメチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートのようなエステル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジプロピルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、N-メチルピロリジン、N-メチル-カプロラクタム、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2（1H）-ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリンジオン、N-ホルミル-ピペリジン、N,N’-1,4-ジホルミルピペラジンのようなアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンのようなケトンである。
もちろん、上記溶媒および希釈剤の混合物を本発明の方法に使用することも可能である。
水素化に好適な希釈剤は、例えばアルコール、特にメタノールまたはエタノール、エーテル、特にテトラヒドロフランおよびジオキサンのような不活性な有機溶媒である。
方法２による水素化は、一般式（II）および（III）の4a,5a,8a,8b-テトラヒドロ-、1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-または1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリジン-6,8（7H）-ジオン誘導体を、適当な水素化剤、例えば硼水素化ナトリウムの存在下で挙げた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、10分から48時間である。反応は-60℃から+100℃の間、好ましくは-30℃から+80℃の間の温度、特に好ましくは-10℃から室温で行う。反応は大気圧下および保護ガス（窒素またはヘリウム）の雰囲気で行う。
本発明の方法２を行うために、１モルの一般式（II）および（III）の化合物あたり一般的に1.0〜3.0モル、好ましくはわずかに過剰な水素化剤を使用する。
水素化が終了した後、全反応混合物を中和し、そして減圧下で濃縮し、そして生成残渣を希釈剤に溶解し、そして繰り返し洗浄する。得られた生成物は、再結晶化、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより通例の様式で精製できる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉｃ）の化合物の適当な塩の製造例として、7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンの硫酸水素塩を示す（スキームIVを参照にされたい）：

塩は、一般式（Ｉｃ）の化合物を方法２で述べた１種の希釈剤中、例えば硫酸のような無機酸の存在下で反応させることにより形成する。
反応時間は、10分から24時間である。反応は-60℃から+150℃の間、好ましくは-10℃から+80℃の間の温度、特に好ましくは０℃から室温で行う。反応は大気圧下行う。塩を形成するために、一般的に１モルの一般式（Ｉｃ）の化合物あたり過剰な酸を使用する。
反応が終了した後、ほとんどの場合で沈殿した塩を分離し、洗浄し、そして減圧下で乾燥させる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉａ）の新規な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-（+/-）-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを製造するための方法２ｂにおいて、例えば一般式（Ｉｃ）の化合物として7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび一般式（Ｖ）の化合物としてアリルクロロホルメートを使用して、方法は以下の反応スキームＶにより表すことができる：

式（Ｉｃ）は、本発明の方法２ｂを行うために出発材料として必要な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩の一般的定義を提供する。これらの式（Ｉｃ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］-フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体およびそれらの塩は既知であり、そしてそれらはさらに上記に記載した水素化法により一般式（III）の誘導体から得ることができる。
式（Ｖ）において、

ＱおよびＷは、各々が本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（Ｖ）の化合物は一般的に知られた有機化学の化合物であり、かつ／またはそれらの幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（例えば、過置換アロファノイルハライド：独国特許出願第2008116号明細書；カルバモイルクロライド：Liebigs Ann,299,p.85;カルバメート:Houben-Weyl、有機化学の手法（Methoden der Organischen Chemie）、第Ｅ４巻）。
塩からの式（Ｉｃ）の化合物の遊離および続いて一般式（Ｖ）の化合物との反応は、好ましくは希釈剤を用いた塩基性の反応助剤の存在下で行う。
本発明の方法２ｂを行うために適当な希釈剤は、例えばジオキサンまたはテトラヒドロフランならびにまたハロゲン化炭化水素、塩化メチレンまたはクロロホルムのような特に塩化炭化水素のような不活性な非プロトン性溶媒である。
本発明の方法２ｂを行うために適当な塩基性の反応助剤は、アミン、特に三級アミンおよびアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物のようなすべての適当な酸結合剤である。
挙げることができる例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水素化物、水酸化物、酸化物および炭酸塩、さらに7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ［4.4.0］デセ-5-エン（MTBD）；ジアザビシクロ［4.3.0］ノネン（DBN）、ジアザビシクロ［2.2.2.］オクタン（DABCO）、1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（DBU）、シクロヘキシルテトラ−ブチルグアニジン（CyTBG）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（CyTMG）、N,N,N,N-テトラメチル-1,8-ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンのようなアミジン塩基またはグアニジン塩基、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-トルイジン、N,N-ジメチル-p-アミノピリジン、N-メチル-ピロリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルイミダゾール、N-メチルピロール、N-メチル-モルホリン、N-メチル-ヘキサメチレンイミン、ピリジン、4-ピロリジノ-ピリジン、4-ジメチルアミノ-ピリジン、キノリン、α-ピコリン、β-ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、N,N,N’,N’-テトラメチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラエチレンジアミン、キノキサリン、N-プロピルジイソプロピルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、N,N’-ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6-ルチジン、2,4-ルチジンまたはトリエチレンジアミンを初めとするアミンのような他の塩基性化合物である。
好適であるのは、三級アミン、特にトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、n-プロピル-ジイソプロピルアミン、N,N’-ジメチル-シクロヘキシルアミンまたはN-メチルモルホリンのようなトリアルキルアミン、ならびにまたはピリジン誘導体、特に4-ピロリジノ-ピリジンまたは4-ジメチルアミノピリジンを使用することである。
方法２ｂは、最初に一般式（Ｉｃ）の化合物を、存在し得る一般式（Ｉｃ）の化合物の任意の塩から、塩基性の反応助剤中で遊離し、そしてそれらを第２反応工程で一般式（Ｖ）の化合物と、挙げた１種の希釈剤中てい反応させることにより行う。
反応時間は、４から72時間である。反応は-10℃から+150℃の間、好ましくは-５℃から+80℃の間の温度、特に好ましくは０℃から室温で行う。反応は大気圧下行う。本発明に従い方法２を行うために、一般的に１モルの式（Ｉｃ）の化合物あたり1.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モルのアシル化剤を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥し、そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は、再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
あるいはカルバメートももちろん、一般式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物、二酸化炭素および一般式（IV）のアルキル化剤から、塩基性のアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩の存在下で製造することができる（欧州特許出願公開第511 948号、同第628 542号明細書およびそこに引用されている技術文献、独国特許出願公開第195 38960.3を参照にされたい）。
一般式（Ｉａ）の新規な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-（±）-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを製造するための方法２ｄおよび２ｅにおいて、例えば一般式（Ｉｃ）の化合物として7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンおよび一般式（VII）および（VIII）の化合物としてそれぞれN-ベンジルオキシカルボニルサルコシン（Z-Sar-OH）およびメチルイソシアネートを使用して、方法は以下の反応スキームVIにより表すことができる：

式（Ｉｃ）は、本発明の方法２ｄおよび２ｅを行うために出発材料として必要な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。これらの式（Ｉｃ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
式（VII）は、本発明の方法２ｄを行うために特に出発材料として使用される化合物の一般的定義を提供する。
式（VII）において、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、

およびＱ¹は、各々が本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
出発材料として使用する天然および合成のアミノ酸は、キラルであるならば（S）または（R）形（またはLもしくはD形）で存在することができる。
挙げることができる例は：

である（例えば、Houben-Weyl、有機化学の方法（Methoden der Organischen Chemie）、第ＸＶ／１および２巻、シュツットガルト、1974を参照にされたい）。
一般式（VII）の化合物の幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（例えば、N-メチルアミノ酸：R.Bowmannら、J.Chem.Soc.（1950）p.1346；J.R.McDermottら、Can.J.Chem.51（1973）p.1915；H.Wurzigerら、Kontakte（メルク:Merck、ダームスタット）３（1987）p.8を参照にされたい）。
一般式（Ｉc）の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体と式（VII）のアミノ酸誘導体との反応は、好ましくはカップリング剤の存在下、および塩基性の反応助剤の存在下で、希釈剤を使用して行う。
方法２ｄを行うための適当なカップリング剤は、アミド結合を生成するために適当なすべてのものである（例えば、Houben-Weyl、有機化学の方法（Methoden der Organischen Chemie）、第15/2巻；Bondanskyら、ペプチド合成（Peptide Synthesis） 第２版、（ウィリー アンド サンズ：Wiley & Sons、ニューヨーク、1976）またはGross Meienhofer、ザ ペプチド：分析、合成、生物学（The Peptide:Analysis,Synthesis,Biology）（アカデッミック出版:Academic Press、ニューヨーク、1979）を参照にされたい）。好適であるのは、以下の方法を使用することである：ペンタクロロ-（Pcp）およびペンタフルオロフェノール（Pfp）、N-ヒドロキシスクシンイミド（HoSu）、N-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキサミド（HONB）、1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール（HOBt）または3-ヒドロキシ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1,2,3-ベンゾトリアジンをアルコール成分として使用する活性化エステル法、ジシクロヘキシルシカルボジイミド（DCCI）のようなカルボジイミドを用いて、DCC-添加剤法により、または無水n-プロパンリン酸（PAA）およびピバロイルクロライド、エチル 1,2-ジヒドロ-2-エトキシ-1-キノリンカルボキシレート（EEDQ）およびイソブチル 1,2-ジヒドロ-2-イソブトキシ-1-キノリンカルボキシレート（IIDQ）を使用する混合無水物法を使用するカップリング、あるいはベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（BOP）、ビス（2-オキソ-3-オキサゾリジニル）-ホスフィン酸クロライド（BOP-Cl）、ベンゾトリアゾール-1-イル-トリス-ピロリジノ-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBOP（商標））、ブロモ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBroP（商標））を用いたカップリング、あるいはジエチルシアノホスフェート（DEPC）およびジフェニルホスホリルアジド（DPPA）のようなホスホン酸エステル試薬、2-（1H-ベンゾトリアゾリ-1-イル）-1,1,3、3-テトラメチルウロニウム、テトラフルオロボレート（TBTU）、2-（5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキサミド）-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（TNTU）、2-（2-オキソ-1（2H）-ピリジル）-1,1,3,3-ビスペンタメチレン-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボレート（TOPPipU）、O-（N-スクシンイミジル）-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボレート（TSTU）または2-（1H-ベンゾ-トリアゾリ-1-イル）-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート（HBTU）のようなウロニウム試薬を使用するカップリング。
好適であるのは、ベンゾトリアゾリ-1-イル-オキシ-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（BOP）、ビス（2-オキソ-3-オキサゾリジニル）-ホスフィン酸クロライド（BOP-Cl）、ベンゾトリアゾール-1-イル-トリス-ピロリジノ-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBOP（商標））、ブロモ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBroP（商標））のようなホスホニウム試薬を用いて、ならびにジエチルシアノホスフェート（DEPC）またはジフェニルホスホリルアジド（DPPA）のようなホスホン酸試薬を用いてカップリングすることである。
本発明の方法２ｄを行うために適当な塩基性の反応助剤は、方法２ｂにも適当であるすべての酸結合剤である。
好適であるのは三級アミン、特にトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N-プロピルジイソプロピルアミン、N,N’-ジメチルシクロヘキシルアミンまたはN-メチルモルホリンのようなトリアルキルアミンを使用することである。
本発明の方法２ｄを行うために使用する溶媒は、例えばハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレン、クロロホルムまたは1,2-ジクロロエタンを初めとする塩化炭化水素のような方法２ｂで述べた溶媒、およびこれらと述べた他の希釈剤との混合物である。
方法２ｄは、一般的に一般式（Ｉｃ）の化合物を述べた１種のカップリング剤の存在下で、および述べた１種の塩基性の反応助剤の存在下で、一般式（VII）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、４から72時間である。反応は-10℃から+120℃の間、好ましくは-５℃から+50℃の間の温度、特に好ましくは０℃から室温で行う。反応は大気圧下行う。
本発明に従い方法２dを行うために、一般的に１モルの式（Ｉｃ）の化合物あたり1.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モルのカップリング試薬を使用する。
式（VIII）または（IX）は、本発明の方法２ｅを行うために出発材料として特に使用する化合物の一般的定義を提供する。
式（VIII）または（IX）において、Ｒ¹²、Ｙ、

およびＺは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（VIII）または（IX）の化合物の幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（例えば、Houben-Weyl、有機化学の方法（Methoden der Organischen Chemie）、第Ｅ４巻を参照にされたい）。
一般式（Ｉc）の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体と、一般式（VIII）または（IX）の化合物との反応は、好ましくは希釈剤の存在下、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で行う。
本発明の方法２ｅを行うために適当な希釈剤は、例えばハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレン、クロロホルムまたは1,2-ジクロロエタンのような塩化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、特にアセトニトリルのようなニトリル、エチルプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、特にテトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル、n-ヘキサン、n-ヘプタン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような脂肪族または香族炭化水素、ならびにこれらと述べた他の希釈剤との混合物のような方法２ｅで述べた溶媒である。
方法２ｅは、塩基性の反応助剤の存在下でも行うことができる。本発明の方法２ｅを行うための適当な塩基性の反応助剤は、上記にさらに述べたすべての酸結合剤であるが、好ましくは三級アミン、特にトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミンまたはN-メチルモルホリンのようなトリアルキルアミン、およびジアザビシクロ［4.3.0］ノネン（DBN）、ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）、1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（DBU）、特に1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（DBU）のようなアミジン塩基またはグアニジン塩基である。
方法２eは、一般的に一般式（Ｉｃ）の化合物を一般式（VIII）または（IX）の化合物と、適当ならば述べた１種の塩基性の反応助剤の存在下で、一般式（VIII）の化合物と、述べた１種の溶媒中で反応させることにより行う。
反応時間は、４から72時間である。反応は-10℃から+180℃の間、好ましくは-５℃から+120℃の間の温度、特に好ましくは０℃から使用する希釈剤の沸点で行う。
本質的に反応は大気圧下で行うことができる：しかし加圧または減圧下で操作することも可能である。方法は好ましくは大気圧または最高15バールの超大気圧下で行う。
本発明に従い方法２ｅを行うために、一般的に１モルの式（Ｉｃ）の化合物あたり1.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モルの一般式（VIII）または（IX）の化合物を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥し、そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は、再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ／1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法３ａにおいて、一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-および1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン、ならびに一般式（Ｘ）の化合物としてエタノール（Ｒ¹⁶：-エチル；Ｘ：−Ｏ−）または水酸化ナトリウム水溶液（Ｒ¹⁶：−Ｈ；Ｘ：−Ｏ−）を使用して、方法は以下の反応スキームVIIにより表すことができる：

一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物の6β-異性体を使用する時、対応する6α-異性体を形成する６位での反転は、本発明の方法３に従い起こる。
式（Ｉａ）および（Ｉｂ）は、本発明の方法３ａを行うために出発材料として必要な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-／1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。これらの式（Ｉａ）および（Ｉｂ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ好ましくは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-／1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は新規であり、そして式（II）および（III）の1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-／1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-6,8（7H）-ジオン誘導体から上記にさらに記載した水素化法により得ることができる。
式（Ｘ）は、本発明の方法３ａを行うために出発材料として使用するさらなる化合物の一般的定義を提供する。
式（Ｘ）において、Ｒ¹⁶およびＸは、それぞれ本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
一般的に本発明の方法３ａは、希釈剤の存在下で、適当ならば酸性または塩基性の反応助剤の存在下で行うことが有利である。
本発明の方法３ａを行うための適当な希釈剤は、方法２で述べたすべての不活性溶媒である。
好適な希釈剤は、例えばアルコール、特にメタノール、エタノール、プロパノールおよびブタノールのような不活性有機溶媒である。
本発明の方法３ａを行うための適当な反応助剤は、すべての適当な鉱酸である。これらにはほとんどすべての鉱酸が含まれる。鉱酸は好ましくは弗化水素酸、臭化水素酸、塩酸またはヨウ化水素酸のようなハロ化水素酸、ならびまた硫酸、スルフィン酸、リン酸、ホスフィン酸および硝酸を含む。
本発明の方法３ａを行うために好適であるのは、硫酸および塩酸を使用することである。
方法３ａは、一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物を酸性の反応助剤の存在下で一般式（Ｘ）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行われる。
反応時間は、30分から48時間である。反応は-60℃から+100℃の間、好ましくは-30℃から+80℃の間の温度、特に好ましくは-10℃から室温で行われる。反応は大気圧下で行なわれる。
本発明に従い方法３ａを行うために、一般的に１モルの式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物あたり過剰な一般式（Ｘ）の化合物および触媒量の反応助剤を使用する。
反応が終了した後、全反応溶液を中和し、そして減圧下で濃縮し、そして生成残渣を述べた１種の希釈剤に溶解し、そして洗浄する。有機相を分離し、そしてもう１度濃縮し、そして得られた生成物を再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
あるいは、6-アルコキシ誘導体は塩基の存在下でＯ-メシル化、続いて対応するアルコールとの反応を介して２段階反応で得ることもできる（W.N.Speckamp,H.Hiemstrs,Tetrahedron,Vol.41,No20（1985）,pp4367-4416）を参照にされたい）。
一般式（Ｉｅ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法３ｂおよび３ｃにおいて、一般式（Ｉａ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン、および一般式（Ｖ）の化合物としてシクロプロパンカルボニルクロライド、および式（VI）の化合物として無水酢酸を使用するならば、方法は以下の反応スキームVIIIにより表すことができる：

本発明によるほとんどのアシル化では、６位での反転は起こらないか、または一般式（Ｉｅ）の化合物を6β-異性体として使用する時、6β異性体が過剰に形成する。
式（Ｉａ）は、本発明の方法３を行うために出発材料として必要な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-／1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。この式（Ｉａ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ好ましくは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する一般式（Ｉａ）の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は新規であり、そして一般式（III）の1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-6,8（7H）-ジオン誘導体から上記にさらに記載した水素化法により得ることができる。
しかし一般式（Ｉｅ）および（Ｉｇ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法３ｅおよび３ｆにおいて、一般式（Ｉｃ）の化合物として7-アルキル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a,ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを使用し、そして一般式（Ｖ）の化合物としてアリルクロロホルメートを使用し、そして式（VII）の化合物としてN-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-ロイシン（Z-MeLeu-OH）を使用するならば、この方法は以下の反応スキームIXにより表すことができる：

式（Ｖ）および（VII）は、本発明の方法３ｅおよび３ｆを行うために出発材料として使用するさらなる化合物の一般的定義を提供する。
式（Ｖ）および（VII）において、

ＱおよびＷ、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々が本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（Ｖ）の化合物は一般的に知られた有機化学の化合物であり、かつ／またはそれらの幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（例えば：過置換アロファノイルハライド：独国特許出願第2008116号明細書；カルバモイルクロライド：Liebigs Ann,299,p.85;カルバメート:Houben-Weyl、有機化学の手法、第Ｅ４巻）。
使用する式（VII）の天然または合成アミノ酸も同様に有機化学で一般的に知られている化合物であり、そしてそれらの幾つかは市販されているか、技術文献から既知の方法により得ることができる（方法２ｄを参照にされたい）。
化合物（Ｉｃ）と一般式（Ｖ）の化合物との反応は、好ましくは塩基性の反応助剤の存在下で希釈剤を使用して行う。
本発明の方法３ｅを行うために適当な塩基性の反応助剤は、アミン、特に三級アミンならびにまたアルカリおよびアルカリ土類金属化合物のような方法２で述べたすべての酸結合剤である。
方法３ｅにおいて、好適であるのは三級アミン、特にトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、n-プロピルジイソプロピルアミン、N,N’-ジメチルシクロヘキシルアミンまたはN-メチルモルホリンのようなトリアルキルアミン、ならびにまたピリジン誘導体、特にピリジン、4-ピロリジノ-ピリジンまたは4-ジメチルアミノピリジンを使用することである。
もちろん、本発明の方法３ｅのために述べた酸結合剤の混合物を使用することも可能である。
本発明の方法３ｅを行うために適当な希釈剤は、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような方法２で述べた不活性な非プロトン性溶媒であるが、ハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレンまたはクロロホルムのような塩化炭化水素も適当である。
方法３ｅは、一般式（Ｉａ）の化合物を塩基性の反応助剤の存在下で、一般式（Ｖ）および（VI）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、４から72時間である。反応は-10℃から+150℃の間、好ましくは-５℃から+80℃の間の温度、特に好ましくは０℃から室温で行う。反応は大気圧下で行う。本発明に従い方法３ｅを行うために、一般的に１モルの式（Ｉａ）の化合物あたり2.0〜6.0モル、好ましくは2.0〜3.0モルのアシル化剤を使用する。
一般式（Ｉｃ）の7-アルキル-6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-3,4a,ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体と式（VII）のアミノ酸誘導体との反応は、好ましくはカップリング剤の存在下、および塩基性の反応助剤の存在下で希釈剤を使用して行う。
方法３ｆを行うために適当なカップリング剤は、方法２ｄにも適当なカップリング剤である。
好適であるのは、ベンゾトリアゾリ-1-イル-オキシ-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（BOP）、ビス（2-オキソ-3-オキサゾリジニル）-ホスホニルクロライド（BOP-Cl）、ベンゾトリアゾリ-1-イル-トリス-ピロリジノ-ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBOP（商標））、ブロモ-トリス-ピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（PyBroP（商標））のようなホスホニウム試薬を用いて、ならびにジエチルシアノホスフェート（DEPC）またはジフェニルホスホリルアジド（DPPA）のようなホスホン酸試薬を用いてカップリングすることである。
本発明の方法３ｆを行うために適当な塩基性の反応助剤は、方法２ｄに適当なすべての酸結合剤である。
好適であるのは三級アミン、特にトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、n-プロピルジイソプロピルアミン、N,N’-ジメチルシクロヘキシルアミンまたはN-メチルモルホリンのようなトリアルキルアミンを使用することである。
本発明の方法３ｆを行うために適当な希釈剤は、例えばハロゲン化炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムまたは1,2-ジクロロエタンのような特に塩化炭化水素およびこれらと述べた他の希釈剤との混合物である。
方法３ｆは一般的に、一般式（Ｉｃ）の化合物を述べた１種のカップリング剤の存在下および述べた１種の塩基性の反応助剤の存在下で、一般式（VII）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、４から72時間である。反応は-10℃から+120℃の間、好ましくは-５℃から+50℃の間の温度、特に好ましくは０℃から室温で行う。反応は大気圧下で行う。
本発明に従い方法３ｆを行うために、一般的に１モルの式（Ｉｃ）の化合物あたり1.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜1.5モルのカップリング剤を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉｇ，ｈ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-（z）-ヘキサヒドロおよび6-置換-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-（±）-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法４ａにおいて、一般式（Ｉａ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを使用し、または一般式（Ｉｅ、Ｉｆ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a,-ジメチル-および1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを使用し、そして一般式（Ｘ）の化合物としてアリルトリメチルシランを使用するならば、方法は以下の反応スキームＸにより表すことができる：

式（Ｉａ，ｂ）は、本発明の方法４ａを行うために出発材料として必要な6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。
式（Ｉｅ，ｆ）は、本発明の方法４ａを行うためにさらに出発材料として必要な6-エトキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および6-エトキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。
これらの式（Ｉａ，ｂ）および（Ｉｅ，ｆ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹⁶、ＸおよびＢは、それぞれ好ましくは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する一般式（Ｉａ，ｂ）の6-ヒドロキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および6-ヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体、ならびに一般式（Ｉｅ，ｆ）の6-アルコキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-および6-アルコキシ-1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は新規であり、それらは上記にさらに記載した方法により得ることができる。
式（Ｘ）は、本発明の方法４ａを行うために出発材料として使用するさらなる化合物の一般的定義を提供する。
式（Ｘ）において、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸およびＭは、それぞれ本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（XI）の有機金属化合物は、有機化学で一般的に既知の化合物であり、そしてそれらの幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（Houben-Weyl、有機化学の手法、第13/5および13/6巻、1980を参照にされたい）。
化合物（Ｉａ，ｂ）および（Ｉｅ，ｆ）と一般式（Ｘ）の化合物との反応は、好ましくは触媒の存在下、溶媒を使用して行う（Houben-Weyl、有機化学の手法、第Ｅ21巻、p.1968を参照にされたい）。
本発明の方法４ａを行うために適当な触媒は、塩化アルミニウム、三弗化ホウ素またはそのエテレート、ジ（イソプロピルオキシ）チタニウム（IV）ジクロライド、塩化チタン（IV）、塩化錫（IV）、錫（IV）トリフラート、塩化亜鉛（II）、臭化亜鉛（II）、臭化マグネシウム（II）、エチルアルミニウムジクロライドまたはトリメチルシリルトリフラートのようなすべての適当なルイス酸である。
好適なルイス酸は、三弗化ホウ素またはそのエテレートおよび塩化チタン（IV）である。
本発明の方法４ａを行うために適当な希釈剤は、例えばエーテル、ジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレンまたはクロロホルムのような塩化炭化水素のような方法２で述べた不活性な非プロトン性溶媒であるが、ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水素も適当である。
方法４ａは、一般式（Ｉａ，ｂ）または（Ｉｅ，ｆ）の化合物を、触媒の存在下で一般式（XI）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、１から48時間である。反応は-150℃から+100℃の間、好ましくは-100℃から+50℃の間の温度、特に好ましくは-85℃から室温で行う。反応は大気圧下および保護ガスの雰囲気で行う。本発明に従い方法４ａを行うために、一般的に１モルの式（Ｉａ，ｂ）または（Ｉｅ，ｆ）の化合物あたり1.0〜5.0モル、好ましくは1.5〜3.0モルの式（XI）の有機金属化合物を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉｉ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-（z）-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法４ｂにおいて、一般式（Ｉｅ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a,-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを使用し、そして一般式（XI）の化合物として1-フェニルトリメチルシロキシエチレンを使用するならば、方法は以下の反応スキームXIにより記載することができる：

式（Ｉｅ）は、本発明の方法４ｂを行うために出発材料として必要な6-アルコキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。
この式（Ｉｅ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹⁶、ＸおよびＢは、それぞれ好ましくは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する一般式（Ｉｅ）の6-アルコキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は新規であり、それらは上記にさらに記載した方法により得ることができる。
式（XII）は、本発明の方法４ｂを行うために出発材料として必要なさらなる化合物の一般的定義を提供する。
式（XII）において、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹⁹は、それぞれ本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（XII）の化合物は有機化学で一般的に既知の化合物であり、そしてそれらの幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（Houben-Weyl、有機化学の手法、第13/5および13/6巻、1980を参照にされたい）。
化合物（Ｉｅ）と一般式（XII）の化合物との反応は、好ましくは触媒の存在下、希釈剤を使用して行う。
本発明の方法４ｂを行うために適当な触媒は、方法４ｂに適当でもあるすべてのルイス酸である。
方法４ｂに好適なルイス酸は、三弗化ホウ素またはそのエテレートおよび塩化チタン（IV）または塩化錫（IV）である。
本発明の方法４ａを行うために適当な希釈剤は、例えばエーテル、ジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレンまたはクロロホルムのような塩化炭化水素のような方法２で述べた不活性な非プロトン性溶媒であるが、ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水素も適当である。
方法４ｂは、一般式（Ｉｅ）の化合物を、触媒の存在下で一般式（XII）の化合物と述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、１から48時間である。反応は-150℃から+100℃の間、好ましくは-100℃から+50℃の間の温度、特に好ましくは-85℃から室温で行う。反応は大気圧下および保護ガスの雰囲気で行う。本発明に従い方法４ｂを行うために、一般的に１モルの式（Ｉｅ）の化合物あたり1.0〜5.0モル、好ましくは1.5〜3.0モルの式（XII）の化合物を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥そして減圧下で濃縮する。得られた生成物を再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
一般式（Ｉｇ，ｈ）の新規な6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-（±）-ヘキサヒドロ-および6-置換-1,2,4a,5a,8a,8b-（±）-オクタヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体を製造するための方法４ｃにおいて、一般式（Ｉｅ）の化合物として1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンを使用し、そして一般式（ＸIII）の化合物としてフランを使用するならば、方法は以下の反応スキームXIIにより表すことができる：

式（Ｉｅ）は、本発明の方法４ｃを行うために出発材料として必要な6-アルコキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体の一般的定義を提供する。
この式（Ｉｅ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹⁶、ＸおよびＢは、それぞれ好ましくは本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた基を表す。
出発材料として使用する一般式（Ｉｅ）の6-アルコキシ-1,2,4a,5a,8a,8b-ヘキサヒドロ-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン誘導体は新規であり、それらは上記にさらに記載した方法により得ることができる。
式（ＸIII）は、本発明の方法４ｃを行うために出発材料として必要なさらなる化合物の一般的定義を提供する。
式（ＸIII）において、Ｒ¹⁷は、本発明の一般式（Ｉ）の物質の記載に関連してこのような置換基について好適であるとすでに述べた意味を有する。
式（ＸIII）の化合物は有機化学で一般的に既知の化合物であり、そしてそれらの幾つかは市販されているか、または技術文献から既知な方法により得ることができる（フラン：P.Bosshard,C.H.Engster:Advances Heterocycl.Chemで；A.R.Katritzky,A.J.Boulton編集、第７巻ニューヨークアカデミック出版（Academic Press）、1966,p377を参照にされたい）。
化合物（Ｉｅ）と一般式（ＸIII）の化合物との反応は、好ましくは触媒の存在下、希釈剤を使用して行う。
本発明の方法４ｃを行うために適当な触媒は、方法３にも適当なすべての酸である。
方法４ｃに好適な酸は鉱酸、特に硫酸または有機酸、特に酢酸またはパラトルエンスルホン酸またはβ-ナフタレンスルホン酸のようなスルホン酸である。
本発明の方法４ｃを行うために適当な希釈剤は、例えばエーテル、ジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、特に塩化メチレンまたはクロロホルムのような塩化炭化水素のような方法３で述べた不活性な非プロトン性溶媒であるが、ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水素も適当である。しかし、一般式（ＸIII）の化合物のみを等モル量または過剰に使用することも有利である。
方法４ｃは、一般式（Ｉｅ）の化合物を、触媒の存在下で一般式（ＸIII）の化合物と、適当ならば述べた１種の希釈剤中で反応させることにより行う。
反応時間は、１から48時間である。反応は-100℃から+100℃の間、好ましくは-50℃から+50℃の間の温度、特に好ましくは-10℃から室温で行う。反応は大気圧下で行う。本発明に従い方法７ｃを行うために、一般的に１モルの式（Ｉｅ）の化合物あたり1.0〜5.0モル、好ましくは1.5〜3.0モルの式（XII）の化合物を使用する。
反応が終了した後、反応溶液を洗浄し、そして有機相を分離し、乾燥そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は再結晶化、真空蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより常法で精製することができる（製造例も参照にされたい）。
本発明の方法２、３および４を使用して、出発材料の元の配置のままの本発明の化合物を、両（Ｓ）および（Ｒ）配置（またはＬおよびＤ配置）を有する個々の構成単位から得ることができる。しかし使用する出発材料に依存して、本発明の化合物の６位に目的とする反転を行うことも可能である。
上記の変更法２、３および４において「不活性溶媒」とは、各々の場合で特定の反応条件下では不活性であるが、任意の反応条件で不活性になる必要はない溶媒を意味する。
活性化合物は、ヒトおよび家畜中、育種、動物園、研究用および試験動物、ならびに動物管理および動物育種における愛玩動物で生じる病原性の内部寄生体を防除するために適し、温血動物に対する好ましい毒性を有する。活性化合物は有害生物の発育のすべての、または個々の段階に対して活性であり、耐性種および通常感受性の種に対して活性である。病原性の内部寄生体を防除することにより、疾病、死亡および生産性の低下（例えば、肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜等の生産において）を減少させるので、より経済的かつ容易な動物管理が活性化合物の使用により可能となる。病原性の内部寄生体には条虫、吸虫、線虫、鉤頭虫を含み、特に：
擬葉目（Pseudophyllidea）から例えば、ジフィルロボトリウム種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、シストセファラス種（Schistocephalus spp.）、リグラ種（Ligula spp.）、ボツリジウム種（Bothridium spp.）、ジフロゴノポラス種（Diphlogonoporus spp.）。
円葉条虫目（Cyclophyllidea）から例えば、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、アノプロセファーラ種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセファーラ種（Paranoplocephala spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、アビテルリナ種（Avitellina spp.）、スチレシア種（Stilesia spp.）、シットタエニア種（Cittotaenia spp.）、アンディラ種（Andyra spp.）、ベルチエーラ種（Bertiella spp.）、タエニア種（Taenia spp.）、エキノコッカス種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera spp.）、ダバイネア種（Davainea spp.）、ライルリエチナ種（Raillietina spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）、エキノレピス種（Echinolepis spp.）、エキノコチーレ種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス種（Diorchis spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、ジョイオキシエーラ種（Joyeuxiella spp.）、ジプロピリジウム種（Diplopylidium spp.）。
単生綱（Monogenea）から例えば、ギロダクチラス種（Gyrodactylus spp）、ダクチロギラス種（Dactylogyrus spp）、ポリストーマ種（Polystoma spp）。
二生類（Digenea）から例えば、ジプロストマム種（Diplostomum spp.）、ポストジプロストマム（Posthdiplostomum spp.）、スキストソーマ種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、オルニソビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、オストロビルハルジア種（Austrobilharzia spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ロイコクロリジウム（Leucochloridium spp.）、ブラッキライマ種（Brachylaima spp.）、エキノストーマ種（Echinostoma spp.）、エキノパリフィウム（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、ハイポデラエウム種（Hypoderaeum spp.）、ファシオーラ種（Fasciola spp.）、ファスシオリデス種（Fasciolides spp.）、ファスシオロプシス（Fasciolopsis spp.）、シクロコエラム種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエラム種（Typhlocoelum spp.）、パラムピストマム種（Paramphistomum spp.）、カリコホロン種（Calicophoron spp.）、コチロホロン種（Cotylophoron spp.）、ギガントコチレ種（Gigantocotyle spp.）、フィスコエデリウス種（Fischoederius spp.）、ガラストロチラカス種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチラス種（Notocotylus spp.）、カラトロピス種（catatropis spp.）、プラギオルキス種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニマス種（Prosthogonimus spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、ユーリトレマ種（Eurytrema spp.）、トログロテレマ種（Troglotrema spp.）、パラゴニマス種（Paragonimus spp.）、コルリリクラム種（Collyriclum spp.）、ナノフィエタス種（Nanophyetus spp.）、オピストリキス種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ヘテロフィエス種（Heterophyes spp.）、メタゴニスムス種（Metagonismus spp.）。
エノプリディア（Enoplida）から例えば、トリキュリス（Trichuris spp.）、カピルラリア種（Capillaria spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides spp.）、トリキネーラ種（Trichinella spp.）。
杆線虫目（Rhabditia）から例えば、ミクロネーマ種（Micronema spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）。
円虫目（Strongylida）から例えば、ストロニラス種（Stronylus spp.）、トリオドントフォラス種（Triodontophorus spp.）、オエソファーゴドンタス種（Oesophagodontus spp.）、トリコネーマ種（Trichonema spp.）、ギアロセファラス種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストマム種（Poteriostomum spp.）、シクロコセラカス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファナス種（Cylicostephanus spp.）、オエソファーゴストマム（Oesophagostomum spp.）、カベリタ種（Chaberita spp.）、ステファヌナラス種（Stephanurus spp.）、アンシロストーマ種（Ancylostoma spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ブノストナム種（Bunostomum spp.）、グロボセファラス種（Globocephalus spp.）、シンガマス種（Syngamus spp.）、シアトストーマ種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギラス種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウラス種（Sictyocaulus spp.）、ムエレリス種（Muelleris spp.）、プロトストロンギラス種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギラス種（Neostrongylus spp.）、シストカウラス種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギラス種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウラス種（Spicocaulus spp.）、エラフォストロンギラス種（Elaphostrongylus spp.）、パレラフォストロンギラス種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソーマ種（Crenosoma spp.）、パラクレノソーマ種（Paracrenosoma spp.）、アンギオストロンギラス種（Angiostrongylus spp.）、アエルロストロンギラス種（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギラス種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンカス種（Haemonchus spp.）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、マーシャルラギア種（Marshallagia spp.）、コーペリア種（Cooperia spp.）、ネマトディラス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギラス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストマム種（Amidostomum spp.）、オルラナス種（Ollulanus spp.）。
蟯虫目（Oxyurida）から例えば、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、パッサルラス種（Passalurus spp.）、シファシア種（Syphacia spp.）、アスピクルリス種（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）。
回虫目（Ascaridia）から例えば、アスカリス種（Ascaris spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、パラスカリス種（Parasacris spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）。
施尾線虫目（Spirurida）から例えば、グナソストマ種（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、セラジア種（Thelazia spp.）、ゴンギロネーマ種（Gongylonema spp.）、ハブロネーマ種（Habronema spp.）、パラブロネーマ種（Parabronema spp.）、ドラキア種（Draschia spp.）、ドラクンクラス種（Dracunculus spp.）。
糸状虫科（Filariida）から例えば、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、セタリア種（Stearia spp.）、ロア種（Loa spp.）、ジロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ヴッケレリア種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）。
巨吻鉤頭虫目（Gigantorhynchida）から例えば、フィリコリス種（Fillicollis spp.）、モニリホルミス種（Miniliformis spp.）、マクラカントルヒンカス種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルキス種（Prosthenorchis spp.）。
家畜および育種動物には、例えば家禽、馬、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイのような哺乳類、例えばミンク、チンチラ、アライグマのような毛皮獣、ニワトリ、アヒル、七面鳥、カモのような鳥、例えばマス、コイ、ウナギのような淡水魚および塩水魚、爬虫類、例えばミツバチおよびカイコのような昆虫を含む。
研究用および試験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネコを含む。
愛玩動物にはイヌおよびネコを含む。
化合物は予防的および治療的の両方に使用することができる。
活性化合物は、直接的にまたは適当な製剤の状態で直腸に、非経口的に、経皮的に、鼻内に、環境の処理よりまたは例えばストリップ、シート、テープ、カラー、耳マーク、脚テープ、マーキングデバイスのような活性化合物を含有する成型品を用いて使用することができる。
活性化合物の直腸使用は、例えば粉剤、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、経口投与可能な溶剤、懸濁液および乳液、ボーリ（boli）、薬を加えた飼料および飲料水の状態で行われる。経皮的使用は、例えばディップ、スプレーまたは注ぐ、およびスポット添加する製剤状態で行う。非経口的使用は、注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）の状態またはインプラントにより行う。
適当な製剤は：
注入溶剤、経口溶剤、希釈後の経口投与用濃縮剤、皮膚上または体腔内への溶剤、注ぐ製剤、ゲルのような溶剤；
経口または経皮的使用ならびに注入に乳剤および懸濁剤：半−固体製剤；
活性化合物が軟膏の基剤または水中油型または油中水型の乳液の基剤として処理されている製剤；
粉末、プレミックスまたは濃縮物、粒剤、ペレット、錠剤、ボーリ、カプセル、エアゾールおよび吸入剤、活性化合物を含有する成型品のような固体製剤。
注入溶剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与される。
注入溶剤は、活性化合物を適当な溶剤に溶解し、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤、保存剤のような添加剤を加えることにより調製される。溶剤は滅菌濾過に供され、そしてビンに詰められる。
挙げることができる溶剤は、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールのようなアルコール、N-メチル-ピロリドンのような生理的に耐容される溶媒、およびそれらの混合物である。
適当ならば、活性化合物は注入に適する生理的に耐容される植物または合成油に溶解することができる。
挙げることができる可溶化剤は、活性化合物の主溶媒中での溶液を促進、または活性化合物の沈殿を防止する溶媒である。例としは、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、n-ブタノールである。
経口溶剤は、直接使用する。濃縮剤は使用濃度に事前に希釈した後に使用する。経口溶剤および濃縮剤は、注入溶剤について上記に記載したように調製されるが、滅菌操作を省略することができる。
皮膚上に使用するための溶剤は、滴下または塗る、もみ込む、振りかける、または噴霧する。これらの溶剤は注入溶剤用について上に記載したように調製する。
調製中に増粘剤を加えることが有利である。増粘剤は、ベントナイト、コロイド状珪酸、モノステアリン酸アルミニウムのような無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートのような有機増粘剤である。
ゲルは皮膚に投与または噴霧し、あるいは体腔に導入される。ゲルは注入用溶剤について上に記載したように調製した溶液に、軟膏−様の粘稠度を有する透明な組成物を形成するような増粘剤の量を加えることにより調製する。上記に挙げた増粘剤を、増粘剤として使用する。
注ぐ製剤は、皮膚の限られた領域に注がれるか、または噴霧され、活性化合物は皮膚を浸透し、そして全身的に作用する。
注ぐ製剤は、皮膚が耐容性のある適当な溶媒または溶媒混合物に活性化合物を溶解、懸濁または乳化することにより調製される。適当ならば、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤のようなさらなる助剤を加える。
挙げることができる溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノールのような芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジルのようなエステル、アルキレングリコールアルキルエーテルのような、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテルのようなエーテル、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランである。
着色剤は、動物に使用されることが承認されており、溶解または懸濁できるすべての着色剤である。
吸収−促進物質は、例えばDMSO、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールのようなスプレッディングオイルである。
酸化防止剤は、メタ重亜硫酸カリウムのような亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
光安定剤は、例えばノバンチソール酸である。
接着剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチンのような天然に存在するポリマーである。
乳化剤は、経口的に、経皮的に、あるいは注入に使用できる。
乳化剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
それらは活性化合物を疎水性または親水性のいずれかの相に溶解し、そしてこの溶液を他の相の溶媒と、適当な乳化剤により、そして適当ならば着色剤、吸収促進物質、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、粘性増加物質のような他の助剤を加えて均質化する。
挙げることができる疎水性相（油）は、パラフィン油、シリコン油、ゴマ油、アーモンド油、ひまし油のような天然に存在する植物油、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリドのような合成トリグリセリド、鎖長Ｃ_8-12の植物脂肪酸または他の特別に選択された天然に存在する脂肪酸とのトリグリセリド混合物、飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物であり、これらはヒドロキシル基、C₈/C₁₀-脂肪酸のモノ−およびジグリセリドを含んでもよい。
エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジイソプロピルグリコールペラルゴネートのような脂肪酸エステル、中鎖長の分枝脂肪酸と鎖長C_16-18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長Ｃ₁₂−Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイルオレート、デシルオレート、エチルオレート、エチルラクテート、合成のアヒルのアロピギール腺脂肪（duck aropygeal gland fat）、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペートのような蝋質の脂肪酸エステル、後者または他に関連するエステル混合物である。
イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールのような脂肪アルコール。
例えばオレイン酸およびその混合物のような脂肪酸。
挙げることができる親水性相は：
水、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールのようなアルコールおよびそれらの混合物。
挙げることができる乳化剤は：例えばポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、モノステアリン酸グリセロール、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテルのような非イオン性表面活性剤；
ジ-Na N-ラウリル-β-イミノジプロピオネートまたはレシチンのような両電解性表面活性剤；
Na ラウリルサルフェート、脂肪アルコールエーテル−サルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩のようなアニオン性表面活性剤。
挙げることができるさらなる助剤は：カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロースおよび澱粉誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイド状珪酸のような粘性付与剤または掲げた物質の混合物である。
懸濁液は、経口的に、経皮的に、あるいは注入剤として使用することができる。それらは活性化合物をキャリアー液体に懸濁し、適当ならば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保存剤、酸化防止剤、光安定剤のような他の助剤加えることにより調製される。
挙げることができるキャリャー液体は、すべての均質な溶媒および溶媒混合物である。
挙げることができる湿潤剤（分散助剤）は、上記の表面活性剤である。
挙げることができる他の助剤は、上記に記載したものである。
半固体製剤は、経口的または経皮的に投与することができる。半固体製剤は、それらの粘度がより高いという点でのみ懸濁剤および乳剤と異なる。
固体製剤を調製するために、活性化合物を適当なキャリャー物質と混合し、適当ならば助剤を加え、そして混合物を所望の形態にする。
挙げることができるキャリャー物質は、すべての生理的に耐容される固体の不活性物質である。無機または有機物質はそのような不活性の物質として役立つ。無機物質は、例えば塩化ナトリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩、重炭酸塩、酸化アルミニウム、珪酸、アルミナ、沈殿またはコロイド状の二酸化珪素、リン酸塩である。
有機物質は例えば、糖、セルロース、粉末ミルク、動物粉、穀粉および粉砕した穀類、澱粉のような食料および飼料である。
助剤は、既に掲げた保存剤、酸化防止剤、染料である。
他の適当な助剤は、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトのような潤滑剤およびスリップ剤、澱粉または架橋ポリビニルピロリドンのような分解を促進する物質、例えば澱粉、ゼラチンまたは直鎖ポリビニルピロリドンのような結合剤、ならびに微結晶化セルロースのような乾燥結合剤である。
活性化合物は、相乗物質との、または病原性の内部寄生体に対して作用する他の活性化合物との混合物として存在することもできる。そのような活性化合物は、例えばL-2,3,5,6-テトラヒドロ-6-フェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾール−カルバメート、パラジ−カンテル、ピランテル、フェバンテルである。
即使用可能な製剤は、10ppm〜20重量パーセント、好ましくは0.1〜10重量パーセントの濃度の活性化合物を含んで成る。
使用前に希釈する製剤は、0.5〜90重量％、好ましくは５〜50重量％濃度の活性化合物を含んで成る。
実施例Ａ
インビボ線虫試験
捻転胃虫（Haemonchus contortus）／ヒツジ
実験的にHaemonchus contortusを感染させヒツジを、寄生体の発症前期が終わった後に処置した。活性化合物は経口的に、および／または静脈内に純粋な活性化合物として投与した。
効力は、処置前後に糞中に排泄された寄生虫の卵を計数することにより定量的に決定する。
処置後の卵の排泄の完全な消失は、寄生虫が駆除されたか、またはもはや卵を生産できないほどひどく傷害されたことを意味する（用量効果：Dosis effectiva）。
試験した活性化合物および効果的用量（用量効果）は、以下の表から理解できる。

実施例Ｂ
インビボ線虫試験
トリコストロンギラス コルブリホルミス（Trichostrongylus colubriformis）／ヒツジ
実験的にトリコストロンギラス コルブリホルミス（Trichostrongylus colubriformis）を感染させヒツジを、寄生体の発症前期が終わった後に処置した。活性化合物は経口的に、および／または静脈内に純粋な活性化合物として投与した。
効力は、処置前後に糞中に排泄された寄生虫の卵を計数することにより定量的に決定する。
処置後の卵の排泄の完全な消失は、寄生虫が駆除されたか、またはもはや卵を生産できないほどひどく傷害されたことを意味する（用量効果:Dosis effectiva）。
試験した活性化合物および効果的用量（用量効果）は、以下の表から理解できる。

製造例
6αおよび6β-ヒドロキシ-7-（p-トリル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（Z）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

1.6g（4.9ミリモル）の7-（p-トリル）-4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリジン-6,8（7H）-ジオンを50mlのメタノールの懸濁し、−５℃で少量づつ0.24g（6.37ミリモル）のNaBH₄と混合する。混合物を０℃で１時間、そして室温で約18時間撹拌する。次に混合物を1N HClで酸性化（pH７〜８）し、そして全反応溶液を減圧下で濃縮する。生成残渣はクロロホルムに溶解し、そして有機相を水および飽和NaCl溶液で繰り返し抽出する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮する。これにより6α／6β-ヒドロキシ異性体混合物を得、これは移動相にシクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck、粒子サイズ：0.04〜0.063mm）で分離することができる。
実施例１
6α-ヒドロキシ-7-（p-トリル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
融点：171℃

実施例２
6β-ヒドロキシ-7-（p-トリル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
融点：143〜144℃

実施例３
6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１に準じて、6β-ヒドロキシ異性体を：
5.00g（0.020モル）の4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリジン-6,8（7H）-ジオン
0.98g（0,026モル）のNaBH₄
100mlのメタノール
から製造する。
これにより3.2g（理論値の66.9％）の6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。
融点：158〜160℃

実施例４
7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例３に準じて、6β-ヒドロキシ異性体を：
8.00g（0.034モル）の7-エチル-4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-テトラヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリジン-6,8（7H）-ジオン
1.67g（0.044モル）のNaBH₄
160mlのメタノール
から製造する。
これにより6.7g（理論値の78.5％）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。
融点：114℃
実施例５
7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンの硫酸水素塩

10.0g（0.04モル）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを最初に50mlのエタノールの加え、21mlの2M H₂SO₄とエタノール中で混合し（pH２）、そして室温で72時間撹拌する。沈殿した固体を分離し、そしてエタノールで洗浄する。これにより8.4g（理論値の60.4％）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（Z）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンH₂SO₄を得る。
融点：168〜170℃（分解）
実施例６
7-エチル-6α-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例５からの母液を濃縮し、そして残る粗生成物をシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ0.04〜0.063mm）および移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）でクロマトグラフィーを行う。これにより0.5g（理論値の4.5％）の7-エチル-6α-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例７
6β-ヒドロキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１に準じて、6β-ヒドロキシ異性体を：
6.40g（0.020モル）の1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリジン-6,8（7H）-ジオン
0.98g（0.020モル）のNaBH₄
100mlのメタノール
から製造する。
これにより6.3g（理論値の96.6％）の6β-ヒドロキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。
融点：88〜89℃

実施例８
1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-6β-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

5.0g（14.2ミリモル）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンH₂SO₄を、100mlの塩化メチレンに懸濁し、30mlの水、5.0g（39.0ml）のN,N-ジイソプロピルエチルアミン

と混合し、そして室温で30分間撹拌する。水性相を分離し、そして次に有機相を減圧下で濃縮する。2.8g（11.0ミリモル）の遊離した7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン、2.7g（20.8ミリモル）のN,N-ジイソプロピルエチルアミン

および1.4g（12.0ミリモル）のアリルクロロホルメート溶液（50mlの塩化メチレン中）を最初に０℃で１時間、そして次に室温で18時間撹拌する。次に全反応溶液を繰り返し水洗する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして次に減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより2.6g（理論値の70.2％）の1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-6β-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例９
1-（N-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-グリシル）-7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

０℃で、2.2g（17.2ミリモル）のN,N-ジイソプロピルエチルアミン

および2.2g（8.7ミリモル）のビス（2-オキソ-3-オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド（BOP-Cl）を、2.2g（8.7ミリモル）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンおよび1.6g（7.25ミリモル）のN-ベンジルオキシカルボニル−サルコシン（Z-Sar-OH）溶液（80mlの塩化メチレン中）に加え、そして混合物を０℃で30分間撹拌し、そして次に室温で18時間撹拌する。反応溶液を水と２回震盪し、そして有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に減圧下で濃縮する。残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより2.3g（理論値の57.8％）の1-（N-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-グリシル）-7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１０
1-（N-メチルアミノカルボニル）-7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

2.2g（8.7ミリモル）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンおよび0.6g（8.7ミリモル）のメチルイソシアネート（20mlのトルエン中）を１時間、還流温度で撹拌する。冷却後、沈殿した固体を分離し、そしてジエチルエーテルと撹拌する。これにより2.0g（理論値の74.3％）の1-（N-メチルアミノカルボニル）-7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（z）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１１
1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

1.6g（5.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを、50mlのエタノールに溶解し、２mlの２M H₂SO₄と混合し、そして混合物を室温で48時間撹拌する。続いてｐＨは飽和NaHCO₃溶液を使用して７に調整し、そして全反応溶液を減圧下で濃縮する。生成残渣を塩化メチレンに溶解し、そして有機相を繰り返し水で抽出する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（４：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ0.04〜0.063mm）クロマトグラフィーを行う。これにより0.8g（理論値の45.7％）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。融点：68〜69℃

実施例１２
1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン

実施例７に準じて、6α-エトキシ異性体を：
2.0g（6.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
0.5mlの2M H₂SO₄
30mlのエタノール
から製造する。
これにより1.0g（理論値の47.3％）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。
融点：油

実施例１３
1-アリルオキシカルボニル-6α-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

1.1g（3.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを75mlのエタノールに溶解し、6.5mlの４M NaOHと混合し、そして室温で18時間撹拌する。混合物は続いて10％HClを使用してpH７に調整し、そして全反応溶液を減圧下で濃縮する。生成残渣を塩化メチレンに溶解し、そして有機相を水で繰り返し抽出する。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより0.65g（理論値の67.4％）の1-アリルオキシカルボニル-6α-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。
融点：102℃

実施例１４
6β-アセトキシ-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

4.4g（13.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを、50mlの塩化メチレンに溶解し、そして０℃で1.4g（13.5ミリモル）のトリエチルアミンおよび0.16g（1.3ミリモル）の4-（N,N-ジメチルアミノ）-ピリジンと混合する。2.0g（19.5ミリモル）の無水酢酸を次に滴下し、そして混合物を０〜５℃で１時間、そして室温でさらに20時間撹拌する。混合物は続いて10％HCl、飽和NaHCO₃溶液および水で洗浄する。有機相を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（４：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ：0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより3.4g（理論値の69.9％）の6β-アセトキシ-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１５
1-アリルオキシカルボニル-6β-シクロプロピルカルボニルオキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3β,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１４に準じて、6β-シクロプロピルカルボニルオキシ異性体を：
1.20g（3.6ミリモルの1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
0.37g（3.7ミリモル）のトリエチルアミン
0.56g（5.4ミリモル）のシクロプロパンカルボニルクロライド
約0.04gの4-（N,N-ジメチルアミノ）-ピリジン
20mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.25g（理論値の17.1％）の1-アリルオキシカルボニル-6β-シクロプロピルカルボニルオキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１６
6β-（N-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-ロイシニルオキシ）-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例９に準じて、6β-O-アシル異性体を：
2.2g（8.70ミリモル）の7-エチル-6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
1.9g（7.25ミリモル）のN-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-ロイシン（Z-MeLeu-OH）
2.2g（17.2ミリモル）のN,N-ジイソプロピルエチルアミン

2.2g（8.70ミリモル）のビス（2-オキソ-3-オキサゾリジニル）-ホスフィン酸クロライド（BOP-Cl）
80mlの塩化メチレン
から製造する。
処理後、残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ：0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより150mg（理論値の3.4％）の6β-（N-ベンジルオキシカルボニル-N-メチル-ロイシニルオキシ）-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オンをジアステレオマーの混合物として得る。
融点：油

実施例１７
1-アリルオキシカルボニル-6β-アリルオキシカルボニルオキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

０℃で12.9g（0.10ミリモル）のN,N-ジイソプロピルアミン

および5.7g（0.048モル）のアリルクロロホルメートを、5.0g（0.02モル）の6β-ヒドロキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン溶液（150mlの塩化メチレン中）に滴下し、そして混合物を室温で18時間撹拌する。混合物は続いて２回水洗する。有機相を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（２：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ：0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより1.4g（理論値の17.2％）の1-アリルオキシカルボニル-6β-アリルオキシカルボニルオキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１８
1-アセチル-6β-アセトキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１４に準じて、6β-アセトキシ異性体を：
1.20g（3.6ミリモル）の6β-ヒドロキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3β,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］ピリド-8（7H）-オン
1.80g（17.9ミリモル）のトリエチルアミン
2.04g（20.0ミリモル）の無水酢酸
約0.22g 4-（N,N-ジメチルアミノ）-ピリジン
30mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.5g（理論値の38.8％）の1-アセチル-6β-アセトキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3β,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例１９
6α-アリル-アリルオキシカルボニル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

1.2g（3.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを30mlの塩化メチレンに溶解し、そして-70℃で連続的に0.68g（6.0ミリモル）のアリルトリメチルシランおよび0.85g（6.0ミリモル）のBF₃Et₂O（アルゴン雰囲気）と混合する。混合物は続いて-70℃で別に５分間、そして次に室温でさらに1.5〜２時間撹拌する。混合物を飽和NaHCO₃溶液および水で洗浄する。有機相を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮し、そして残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（４：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ：0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより0.42g（理論値の40.4％）の6α-アリル-1-アリルオキシカルボニル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例２０
6α-アリル-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１９に準じて、6α-アリル異性体を：
1.90g（5.00ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6β-ヒドロキシ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
1.10g（10.0ミリモル）のアリルトリメチルシラン
1.42g（10.0ミリモル）のBF₃Et₂O
50mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.75g（理論値の41.6％）の6α-アリル-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例２１
6α-アリル-1-アリルオキシカルボニル-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１９に準じて、6α-アリル異性体を：
0.80g（2.3ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
1.07g（4.6ミリモル）のアリルトリメチルシラン
0.66g（4.6ミリモル）のBF₃Et₂O
20mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.3g（理論値の33.7％）の6α-アリル-1-アリルオキシカルボニル-1,2,3,4,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-オクタヒドロ-3β,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例２２
6α-ベンゾイルメチル-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１９に準じて、6α-ベンゾイルメチル異性体を：
2.00g（5.50ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,,7-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
2.10g（11.0ミリモル）の1-フェニルトリメチルシロキシエチレン
1.60g（11.0ミリモル）のBF₃Et₂O
50mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.5g（理論値の21.4％）の6α-ベンゾイルメチル-1-アリルオキシカルボニル-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例２３
1-アリルオキシカルボニル-6α-シアノ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

実施例１９に準じて、6α-シアノ異性体を：
12.0g（3.0ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6α-エトキシ7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン
0.59g（6.0ミリモル）のトリメチルシリルシアニド
0.85g（6.0ミリモル）のBF₃Et₂O
30mlの塩化メチレン
から製造する。
これにより0.3g（理論値の31.2％）の1-アリルオキシカルボニル-6α-シアノ-7-エチル-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a-ジメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

実施例２４
1-アリルオキシカルボニル-6α-（フリ-2-イル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オン

0.74g（3.9ミリモル）のパラ-トルエンスルホン酸および５mlのフランの存在下で、1.3g（3.9ミリモル）の1-アリルオキシカルボニル-6α-シアノ-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを、還流温度で24時間撹拌する。冷却後、混合物を重炭酸ナトリウム溶液と混合し、そして有機相を分離し、そして減圧下で濃縮する。残った粗生成物は、移動相シクロヘキサン：アセトン（６：１）を使用してシリカゲルカラム（シリカゲル 60-Merck 粒子サイズ：0.04〜0.063mm）でクロマトグラフィーを行う。これにより0.7g（理論値の48.3％）の1-アリルオキシカルボニル-6α-（フリ-2-イル）-1,2,4aα,5aα,8aα,8bα-（±）-ヘキサヒドロ-3,4a,7-トリメチル-6H-ピロロ［3’,4’:4,5］フロ［3,2-b］-ピリド-8（7H）-オンを得る。

同様にして、以下の表27および28に掲げる一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物を製造することが可能である。

Claims (21)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-4 アルキルまたはＣ _3-6 シクロアルキルを表し、
   Ｒ²は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-4 アルキル、ハロ−Ｃ _1-4 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 アルカノイルオキシ−Ｃ _1-4 アルキル、C _1-2 アルコキシアルキル、Ｃ _1-2 アルキルチオアルキル、Ｃ _1-2 アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ _1-2 アルキルスロホニルアルキル、アミノ−Ｃ _1-2 アルキル、Ｃ _1-6 アルキルアミノアルキル、Ｃ _1-6 ジアルキルアミノアルキル、Ｃ _3-6 シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ _3-6 シクロアルキル、またはＣ _1-4 アルコキシカルボニルを表し、
   Ｒ³は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-4 アルキルを表し、
   Ｒ⁴は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、ハロ−Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _3-6 シクロアルキル、Ｃ _3-6 シクロアルキル−Ｃ _1-2 アルキル、アリール、アリール−Ｃ _1-2 アルキル、ピリジル、チアゾリル、Ｎ−モルホリニルまたは2−クロロピリド−５−イルメチルを表し、
   これらは場合によりハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ハロ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-2 アルキレンジオキシ、ハロ−Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルチオ、ハロ−Ｃ _1-4 アルキルチオ、Ｃ _1-4 アルキルスルホニル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニルおよびＣ _1-4 アルコキシカルボニルからの基により置換されていてもよく、
   Ａは、ヒドロキシル、C _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、C _3-6 シクロアルキル、C _3-6 シクロアルキル−Ｃ _1-2 アルキル、C _1-6 アルコキシ、Ｃ _2-6 アルケニルオキシ、C _2-6 アルキニルオキシ、C _1-4 アルコキシカルボニル、メルカプト、C _1-6 アルキルチオ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、アリール−Ｃ _1-2 アルコキシ、またはフリルを表し、これらは場合により、ハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ハロ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ _1-4 アルコキシおよびＣ _1-2 アルキレンジオキシからの基により置換されていてもよく、または場合により下記の
   Ａ¹、Ａ²およびＡ³
   

   

   から成る群からの基を表し、
   式中、
   Ｘは、酸素を表し、
   

   

   は、カルボニルまたはスルホニルを表し、
   Ｑは、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、Ｃ _3-6 シクロアルキル、Ｃ _3-6 シクロアルコキシ、Ｃ _1-6 アルコキシ、Ｃ _2-6 アルケニルオキシ、Ｃ _2-6 アルキニルオキシ、Ｃ _1-4 アルキルアミノ、窒素を介して結合した環式アミノ、アリール、アリール−Ｃ _1-2 アルキルまたはアリール−Ｃ _1-2 アルコキシを表し、そしてこれらは場合により置換されていてもよく、
   Ｒ ⁶ は、水素またはメチルを表し、
   Ｒ⁷は、直鎖もしくは分岐Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _3-6 シクロアルキルまたはアリールを表し、これらは場合により置換されていてもよく、
   Ｒ⁶およびＲ⁷は、それらが結合している原子と一緒になって、場合によりＣ _1-4 アルキルで置換されていてもよい５−、６−または７−員の炭素環式環を表し、
   Ｂは、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _1-4 アルカノイルオキシアルキル、Ｃ _1-2 アルコキシアルキル、アミノ−Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _1-6 アルキルアミノ−Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _1-6 ジアルキルアミノ−Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、カルバモイル−Ｃ _1-4 アルキル、カルボキシ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 アルコキシジカルボニル、アリール、アリール−Ｃ _1-2 アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピロリジル、イミダゾリル、チアゾリル、Ｎ−モルホリニル、ピリジルメチル、またはチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ハロ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-2 アルキレンジオキシ、ハロ−Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルチオ、ハロ−Ｃ _1-4 アルキルチオ、Ｃ _1-4 アルキルスルホニル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニルおよびＣ _1-4 アルコキシカルボニルからの基により置換されていてもよいか、または場合により下記のＢ¹、Ｂ²、Ｂ³およびＢ⁴
   

   

   から成る群からの基を表し、
   式中、
   Ｒ⁸は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、またはＣ _3-6 シクロアルキルを表し、あるいは
   Ｒ⁸およびＲ¹⁰は、それらが結合する原子と一緒になって５−もしくは６−員環を表し、これらは場合により硫黄により中断されていてもよいか、またはヒドロキシル、ｔｅｒｔ−ブトキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよく、
   Ｒ ⁹ は、水素、直鎖もしくは分岐Ｃ _1-6 アルキルを表し、
   Ｒ ¹⁰ は、水素またはメチルを表し、を表し、
   

   

   は、カルボニル、−Ｃ＝ＣＨ−ＮＯ₂、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＮ、−Ｃ＝Ｎ−Ｒ¹¹またはスルホニルを表し、
   Ｒ¹¹は、ハロ−Ｃ _1-4 アルキルカルボニル、Ｃ _1-4 アルキルスルホニル、ニトロまたはシアノを表し、そして
   Ｑ¹は、下記のＧ¹およびＧ²
   

   

   から成る群からの基を表し、
   式中、
   

   

   は、カルボニルまたはスルホニルを表すことができ、
   Ｚは酸素または−ＮＲ¹³を表し、
   Ｒ¹²はＺが−ＮＲ ¹³ ならば窒素原子を介して結合した環式アミノ基を表すことができ、これらは場合によりハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニルまたはＣ _1-4 アルコキシカルボニルからなる基により置換されていてもよく、
   Ｒ¹²およびＲ¹³は互いに独立して、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _2-4 アルケニル、Ｃ _2-4 アルキニル、Ｃ _3-6 シクロアルキル、ピリジルメチルまたはチアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニル、またはＣ _1-4 アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、あるいは
   Ｒ¹²およびＲ¹³は隣接するＮ原子と一緒になって、複素環式５−、６−または７−員環系または７−〜１０−員の二環式環系を表し、これらは場合により酸素、硫黄、スルホキシル、スルホニル、カルボニル、−Ｎ−Ｏ−、−Ｎ＝、−ＮＲ¹⁵−により、または四級化窒素により中断されてもよく、そして場合によりＣ _1-4 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシルＣ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニル、Ｃ _1-4 アルコキシカルボニルまたはハロゲンにより置換されていてもよく、
   Ｒ¹⁴は、水素またはＣ _1-4 アルキルを表し、
   Ｒ¹⁵は、水素、直鎖もしくは分枝Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、Ｃ _3-6 シクロアルキル、Ｃ _3-6 シクロアルキル−Ｃ _1-2 アルキル、Ｃ _1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ _1-4 アルキルカルボニル、Ｃ _3-6 シクロアルキルカルボニル、シアノ、アリール、アリール−Ｃ _1-2 アルキル、ピリジル、チアゾリル、ピリジルメチル、チアゾリルメチルを表し、これらは場合によりハロゲン、Ｃ _1-4 アルキル、ハロ−Ｃ _1-4 アルキル、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-2 アルキレンジオキシ、ハロ−Ｃ _1-4 アルコキシ、Ｃ _1-4 アルキルチオ、ハロ−Ｃ _1-4 アルキルチオ、Ｃ _1-4 アルキルスルホニル、Ｃ _1-4 アルキルアミノ、Ｃ _1-4 ジアルキルアミノ、Ｃ _1-4 アルキルカルボニルまたはＣ _1-4 アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、そして
   式（Ｉ）において、破線は平行する結合と一緒に、置換基Ｒ²を持つ炭素原子と隣接の炭素原子との間の単結合または二重結合を表しており、かつ、
   上記定義におけるアリールは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニルおよびフルオレニルからなる群より選ばれる一、二もしくは多環式芳香族基を表し、そして
   別に定義しないかぎり、上記定義における、場合により置換された基は、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオおよびハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜４個を有するハロアルキル（ここで、ハロゲン原子は同一もしくはことなる）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル基当り炭素原子１〜４個を有するものアルキルおよびジアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個とハロゲン原子１〜５個を有するハロアルキルスルホニル、アリールの炭素原子６〜１０個を有するアリールスルホニル、並びに炭素原子１〜４個を有するトリアルキルシリル、並びにアシル、アリールおよびアリールオキシ（これらの部分について１以上の上記置換基またはホルムイミノ基（−ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）を担持していてもよい）から選ばれる１以上の同一もしくは異なる置換基を担持していてもよい、で表される化合物もしくはその塩または該化合物の光学異性体もしくはラセミ体。
2. 一般式（Ｉａ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩の製造法であって、一般式（IIａ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢはそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化することを特徴とする、製造法。
3. 一般式（Ｉｂ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩の製造法であって、一般式（IIｂ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢはそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化することを特徴とする、製造法。
4. 一般式（Ｉａ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物およびそれらの塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成し、次いで第２反応工程で一般式（IV）
   Ｂ−Ｅ（IV）
   式中、
   Ｂは、上記定義の通りであり、そして
   Ｅは、電子求引性脱離基を表す、
   の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
5. 一般式（Ｉｂ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成せしめ、次いで第２反応工程で一般式（IV）
   Ｂ−Ｅ（IV）
   式中、
   Ｂは、上記定義の通りであり、そして
   Ｅは、電子求引性脱離基を表す、
   の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
6. 一般式（Ｉａ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ⁴である）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成し、次いで第２反応工程で一般式（Ｖ）
   

   

   式中、Ｇ、ＹおよびＱは、請求項１で定義した通りであり、そして
   Ｗは、適当な脱離基を表す、
   の化合物と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
7. 一般式（Ｉｂ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ⁴である）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成せしめ、次いで第２反応工程で一般式（Ｖ）
   

   

   式中、
   Ｇ、ＹおよびＱは、請求項１で定義した通りであり、そして
   Ｗは、適当な脱離基を表す、
   の化合物と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
8. 一般式（Ｉａ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ⁴であり、かつＹ₁＝Ｇ₁＝がカルボニルである）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成し、次いで第２反応工程で
   一般式（VI）
   （Ｑ₁−Ｃ＝Ｏ）₂Ｏ （VI）
   式中、
   Ｑ₁は、請求項１に定義の通りである、
   の無水カルボン酸と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
9. 一般式（Ｉｂ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ⁴であり、かつＹ₁＝Ｇ₁＝がカルボニルである）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｄ）
   

   

   式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
   で表される化合物を生成せしめ、次いで第２反応工程で一般式（VI）
   （Ｑ₁−Ｃ＝Ｏ）₂Ｏ （VI）
   式中、
   Ｑ₁は、請求項１に定義の通りである、
   の無水カルボン酸と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
10. 一般式（Ｉａ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ¹である）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｃ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｃ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物を生成し、次いで第２反応工程で一般式（VII）
    

    

    式中、
    

    

    Ｑ¹、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、請求項１に定義の通りである、
    のアミノ酸化合物と、適当ならばカップリング剤の存在下で、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
11. 一般式（Ｉｂ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物（ここで、式中のＢが請求項１の一般式（Ｉ）に規定するＢ¹である）またはその塩の製造法であって、第１反応工程で一般式（IIｄ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物またはその塩を、適当な希釈剤の存在下で水素化して、一般式（Ｉｄ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物を生成せしめ、次いで第２反応工程で一般式（VII）
    

    

    式中、
    

    

    Ｑ¹、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、請求項１に定義の通りである、
    のアミノ酸化合物と、適当ならばカップリング剤の存在下で、そして適当ならば塩基性の反応助剤の存在下で、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
12. 一般式（Ｉｅ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｘは、酸素を表し、
    Ｒ¹⁶は、場合により置換されていてもよいＣ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、アリール−Ｃ _1-2 アルキル、アリールまたはフリルを表すか、あるいは場合により
    基
    

    

    式中、
    Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    請求項２に従い得られる一般式（Ｉａ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物またはその塩を、一般式（Ｘ）
    Ｈ−Ｘ−Ｒ¹⁶ （Ｘ）
    式中、
    Ｒ¹⁶およびＸは、それぞれ上記に定義の通りである、
    の化合物と、適当ならば酸の存在下、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
13. 一般式（Ｉｆ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｘは、酸素を表し、
    Ｒ¹⁶は、場合により置換されていてもよいＣ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、アリール−Ｃ _1-2 アルキル、アリールまたはフリルを表すか、あるいは場合により
    基
    

    

    式中、
    Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    請求項３に従い得られる一般式（Ｉｂ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    の誘導体またはその塩を、一般式（Ｘ）
    Ｈ−Ｘ−Ｒ¹⁶ （Ｘ）
    式中、
    Ｒ¹⁶およびＸは、それぞれ上記に定義の通りである、
    の化合物と、適当ならば酸の存在下、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
14. 一般式（Ｉｅ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｘは、酸素を表し、
    Ｒ¹⁶は、基
    

    

    基
    式中、
    Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    請求項２に従い得られる一般式（Ｉａ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物またはその塩を、一般式（Ｖ）
    

    

    式中、Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義の通りであり、
    そして
    Ｗは、適当な脱離基を表す、
    で表される化合物と、適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
15. 一般式（Ｉｆ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｘは、酸素を表し、
    Ｒ¹⁶は、
    基
    

    

    式中、
    Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    請求項３に従い得られる一般式（Ｉｂ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物またはその塩を、一般式（Ｖ）
    

    

    式中、Ｇ、ＹおよびＱは、それぞれ請求項１に定義の通りであり、
    そして
    Ｗは、適当な脱離基を表す、
    で表される化合物と、適当ならば触媒の存在下、適当ならば塩基性の反応助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
16. 一般式（Ｉｉ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｒ¹⁷は、場合により置換されていてもよいＣ _1-6 アルキル、Ｃ _2-6 アルケニル、Ｃ _2-6 アルキニル、アリール、アリール−Ｃ _1-2 アルコキシ、フリル、シアノ、Ｃ _1-4 アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは基Ａ²
    

    

    式中、
    Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    からの基を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    一般式（Ｉａ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    で表される化合物を
    一般式（ＸＩ）
    （Ｒ¹⁸）₃Ｍ−Ｒ¹⁷ （ＸＩ）
    式中、
    Ｒ¹⁸は、Ｃ_1-4アルキルを表し、
    Ｍは、ケイ素を表し、
    Ｒ¹⁷は、上記に定義の通りである、
    で表される有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
17. 一般式（Ｉｊ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りであり、
    Ｒ¹⁷は、場合により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、アリール−Ｃ _1-2 アルコキシ、フリル、シアノ、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合により基Ａ²
    

    

    式中、
    Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ請求項１に定義した通りである、
    からの基を表す、
    で表される化合物またはその塩もしくは光学異性体もしくはラセミ体の製造法であって、
    一般式（Ｉｂ）
    

    

    式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＢは、それぞれ請求項１に定義した通りである
    の誘導体を
    一般式（ＸＩ）
    （Ｒ¹⁸）₃Ｍ−Ｒ¹⁷ （ＸＩ）
    式中、
    Ｒ¹⁸は、Ｃ_1-4アルキルを表し、
    Ｍは、ケイ素を表し、
    Ｒ¹⁷は、上記の定義の通りである、
    の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させることを特徴とする、製造法。
18. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする殺内部寄生体組成物。
19. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする殺内部寄生体組成物の調製法。
20. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含んでなる殺内部寄生体組成物。
21. ヒトを除く動物において内部寄生体を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。