JP4669595B2 - External agent for preventing and treating acne vulgaris and cosmetics containing the external agent - Google Patents

Description

【００１５】
式（１）において、Ｒは炭素数７〜20の高級アシル基を示し、その高級アシル基の部分導入率は0.01〜30.0％である。ここで、高級アシル基の部分導入率とは、キトサンの構成単位であるヘキソサミン１残基当たりの導入率を示し、たとえばアシル基導入率15.0％の部分高級アシル化キトサン・グリコール酸塩とは、構成単糖であるグルコサミン・グリコール酸塩100 残基にアシル基が15個導入されていることを示している。
【００１６】
ａ、ｂ、ｃは１以上の整数を示し、10＜ａ＋ｂ＋ｃ＜5000である。
【００１７】
さらに、ａ、ｂ、ｃが付された構成単位はランダムに配列されていてもよい。
【００１９】
上記のような部分アシル化キトサン塩が配合されることにより、尋常性座瘡、特に成人型の尋常性座瘡の症状に対する改善予防効果が優れたものとなる。
【００２０】
部分アシル化キトサン塩の配合量を０．０１〜０．５重量％としたのは、０．０１重量％以下であれば、尋常性座瘡に対する改善予防効果がほとんど認められず、また０．５重量％以上の場合には、安全性が必ずしも保証されていないからである。
【００２１】
本発明の外用剤に配合される消炎成分は、部分アシル化キトサン塩に対するイオンコンプレックス形成が少ないものであることが望ましい。
【００２２】
消炎成分の配合量を０．００１〜１．０重量％としたのは、０．００１重量％以下であれば、改善，予防効果がほとんど認められず、１．０重量％以上の場合には、安全性が必ずしも保証されていないからである。
【００２３】
安定性や有効性及び使用性に良好であるという点から、たとえば、アラントインアセチルメチオニン、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、アラントインジヒドロキシアルミニウム、アラントイングリチルレチン酸等のアラントイン誘導体、アラントイン及びそれを含むエキスであるコンフリー抽出物、たとえば、グリセリルグリチルレチネート、ステアリルグリチルレチネート、グリチルレチン酸ピリドキシン等のグリチルレチン酸誘導体、ε−アミノカプロン酸、ベルベリン及びそれを含むエキスであるオウレン抽出物等のアルカロイド性物質及びその含有エキス、甘草フラボノイドの一種であるグラブリジン及びそれを含む油溶性甘草エキスや茶カテキン及びそれを含むリョクチャエキス等のフラボノイド性物質が使用される。
【００２４】
これらの成分は、一種又は二種以上が選択して使用される。
【００２５】
本発明の外用剤に配合される殺菌成分は、部分アシル化キトサン塩に対するイオンコンプレックス形成が少ないものであることが望ましい。
【００２６】
殺菌成分の配合量を０．０００５〜０．３重量％としたのは、０．０００５重量％以下であれば、改善，予防効果がほとんど認められず、０．３重量％以上の場合には、安全性が必ずしも保証されていないからである。
【００２７】
安定性や有効性及び使用性に良好であるという点から、例えば、感光素類、カチオン性殺菌剤類、クロルキシレノール、ヒノキチオール等が挙げられる。
【００２８】
カチオン性殺菌剤としては、塩化メチルベンゼトニウム、Ｎ−α−長鎖アシル塩基性アミノ酸アルキルエステルまたはその塩、塩化セチルピリジニウム等が挙げられる。
【００２９】
特に環境適合性、生分解性の点から、Ｎ−α−長鎖アシル塩基性アミノ酸アルキルエステルまたはその塩が好ましく、例えば、Ｎ−α−ヤシ油脂肪酸アシル−アルギニンエチルエステルのピロリドンカルボン酸塩が例示される。
【００３０】
本発明の外用剤に多価アルコールが配合されるのは、部分アシル化キトサン塩との併用により、改善，予防効果をさらに高めるためである。
【００３１】
多価アルコールの配合量を１〜３０重量％としたのは、１重量％以下であれば有効性が不十分だからであり、３０重量％以上の場合には、安全性が必ずしも保証されていないからである。
【００３２】
本発明に使用される多価アルコールは、たとえば１,3−ブチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ソルビトール、ジプロピレングリコール、1,3 −ペンタジオール等であり、１〜３０重量％が含有される。
【００３３】
本発明の外用剤は、ｐＨ３．８〜５．０の範囲に設定することが必要である。
【００３４】
このような範囲にｐＨを設定するのは、改善，予防効果をさらに高めると同時に、製剤安定性と十分な安全性を付与するためである。
【００３５】
ｐＨ調整剤には、リン酸−リン酸カリウム、乳酸−乳酸ナトリウム、グリコール酸−グリコール酸ナトリウム、グルタミン酸ーグルタミン酸ナトリウム等の緩衝剤を利用することができる。
【００３６】
本発明の外用剤は、化粧料に配合することができる。本発明において、「外用剤を化粧料に配合する」とは、化粧料用の他の成分とともに本発明の外用剤を配合する場合の他、本発明の外用剤のみを化粧料として使用する場合も含む意味である。
【００３７】
本発明の外用剤を配合した化粧料の剤型として、乳液、軟膏、クリーム、ローション、ジェル、パック、浴用剤等に適用されるが、剤型は特に限定されない。
【００３８】
本発明に関する外用剤には、これらの必須成分以外に、目的に応じて、本発明の有効性を妨げない範囲で、通常外用剤に利用される他の成分を含有することができる。
【００３９】
たとえば、エステル型ノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤等の界面活性剤、エタノール等のアルコール類、ロイシン等のアミノ酸類、ヒドロキエチルセルロース等の水溶性高分子、スクワラン等の液状油剤、セタノール等の高級アルコール、コレステロール及びその誘導体等の固形油剤、ビタミンＡ類及びその誘導体、アスコルビン酸及びその誘導体等のビタミン類、ビタミンＥ等の酸化防止剤、その他、色素、香料、紫外線吸収剤、防腐剤、粉体等を任意で配合することができる。
【００４０】
【実施例】
以下、本発明の実施例について説明する。
【００４１】
次に示す実施例１，２及び比較例１，２のようなローション製剤を、一般のローション製剤で行われているように調製した。
具体的には、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とエタノールを溶解させた後、油溶性成分を添加した乳化相を70℃で溶解させた水相（水溶性成分と精製水）に加えることにより調製した。また油溶性成分を含まない場合は、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とエタノールを溶解させたものを70℃で溶解させた水相（水溶性成分と精製水）に加えることにより調製した。
【００４２】

【００４３】
ｐＨは4.45に調整した。
【００４４】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては乳酸及び乳酸ナトリウムを用いた。
【００４５】

【００４６】
ｐＨは4.45に調整した。
【００４７】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては乳酸及び乳酸ナトリウムを用いた。
【００４８】

【００４９】
ｐＨは4.45に調整した。
【００５０】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては乳酸及び乳酸ナトリウムを用いた。
【００５１】

【００５２】
ｐＨは4.45に調整した。
【００５３】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては乳酸及び乳酸ナトリウムを用いた。
【００５４】
（試験例１）
女性の尋常性ざそう患者120 名（一群30名）を対象に主に患部に２回／日、1.5 ケ月間塗布し、試験前と使用１ケ月後、及び1.5 ケ月後の全体症状及び皮膚患部の観察を行うことにより、使用による改善効果及び悪化予防効果を求めた。
【００５５】
尚、14〜19才群と20〜33才群が半分ずつになるように振り分けた。
【００５６】
その結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】

【００５８】
表１において、改善効果と予防効果の内容は次のとおりである。
【００５９】
改善効果：使用前により症状が軽減された又はやや軽減されたと判断された人の割合から以下のように評価した。
【００６０】
◎：60％以上
○：40〜60％
△：20〜40％
×：20％未満
【００６１】
予防効果：使用前により症状の悪化が抑えられたと判断された人の割合から以下のように評価した。
【００６２】
◎：80％以上
○：60〜80％
△：40〜60％
×：40％未満
【００６３】
表１の結果からも明らかなように、実施例１及び実施例２の外用剤は、比較例１及び比較例２の外用剤に比べて、20才以上の成人タイプの尋常性ざそうに対して優れた改善予防効果を有することが認められた。
【００６４】
次に、実施例３、参考例１〜４に示す製剤を調製した。
【００６５】

【００６６】
ｐＨは4.47に調整した。
【００６７】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００６８】
（参考例１）
配合成分 配合量（重量％）
キトサングリコール酸塩
（荷電アミノ基含有率：80％）
（平均分子量：800000） ０．２５
アラントイングリチルレチン酸 ０．１
ε−アミノカプロン酸 ０．１
ピオニン ０．００１
Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル−
ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩 ０．０５
１，３−ブチレングリコール ８．０
エチレングリコール １．０
エタノール ５．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３
メチルパラベン ０．１
ｐＨ調整剤 ０．０３
精製水 残量
【００６９】
ｐＨは4.47に調整した。
【００７０】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００７１】
（参考例２）
配合成分 配合量（重量％）
部分ミリストイル化キトサン乳酸塩
（荷電アミノ基含有率：75％）
（部分アシル化度：7.5％）
（平均分子量：550000） ０．１
キトサングリコール酸塩
（荷電アミノ基含有率：80％）
（平均分子量：800000） ０．１
アラントイングリチルレチン酸 ０．１
ε−アミノカプロン酸 ０．１
ピオニン ０．００１
Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル−
ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩 ０．０５
１，３−ブチレングリコール ８．０
エチレングリコール １．０
エタノール ５．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３
メチルパラベン ０．１
ｐＨ調製剤 ０．０３
精製水 残量
【００７２】
ｐＨは5.47に調整した。
【００７３】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００７４】
（参考例３）
配合成分 配合量（重量％）
部分ミリストイル化キトサン乳酸塩
（荷電アミノ基含有率：75％）
（部分アシル化度：7.5％）
（平均分子量：550000） ０．１
キトサングリコール酸塩
（荷電アミノ基含有率：80％）
（平均分子量：800000） ０．１
アラントイングリチルレチン酸 ０．１
ε−アミノカプロン酸 ０．１
ピオニン ０．００１
Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル−
ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩 ０．０５
１，３−ブチレングリコール ８．０
エチレングリコール １．０
エタノール ５．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３
メチルパラベン ０．１
ｐＨ調整剤 ０．０３
精製水 残量
【００７５】
ｐＨは3.47に調整した。
【００７６】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００７７】
（参考例４）
配合成分 配合量（重量％）
部分ミリストイル化キトサン乳酸塩
（荷電アミノ基含有率：75％）
（部分アシル化度：7.5 ％）
（平均分子量：550000） ０．１
キトサングリコール酸塩
（荷電アミノ基含有率：80％）
（平均分子量：800000） ０．１
アラントイングリチルレチン酸 ０．１
ε−アミノカプロン酸 ０．１
ピオニン ０．００１
Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチルエステル−
ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩 ０．０５
１，３−ブチレングリコール １．０
エチレングリコール １．０
エタノール ５．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．３
メチルパラベン ０．１
ｐＨ調整剤 ０．０３
精製水 残量
【００７８】
ｐＨは4.47に調整した。
【００７９】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００８０】
（比較例３）
次に、消炎成分や殺菌成分が配合されていない比較例３に示す製剤を調製した。
【００８１】

【００８２】
ｐＨは4.47に調整した。
【００８３】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸及び酢酸ナトリウムを用いた。
【００８４】
（試験例２）
22〜34才までの成人女性の尋常性ざそう患者120 名（一群20名）を対象に２回／日、1.5 ケ月間使用した。
【００８５】
試験終了後、本人のアンケート評価を行い、使用による症状の改善効果、悪化予防効果を求めた。
【００８６】
その結果を表２に示す。
【００８７】
【表２】

【００８８】
表２において、改善効果と予防効果の内容は次のとおりである。
【００８９】
改善効果：使用前により症状が軽減された又はやや軽減されたと判断された人の割合から以下のように評価した。
【００９０】
◎：60％以上
○：40〜60％
△：20〜40％
×：20％未満
【００９１】
予防効果：使用前により症状の悪化が抑えられたと答えた人の割合から以下のように評価した。
【００９２】
◎：90％以上
○：70〜90％
△：50〜70％
×：40％未満
【００９３】
表２の結果からも明らかなように、実施例３、参考例１〜４の外用剤は、比較例３の外用剤に比べて優れた予防効果，改善効果が認められた。
【００９４】
ただし、実施例３、参考例１〜４の外用剤は、ｐＨを３．８〜５．０に設定すること、１，３−ブチレングリコールのような多価アルコールを３重量％以上含有させることがより好ましいことがわかった。
【００９５】
次に、部分アシル化キトサン塩又は／及びキトサン塩、多価アルコールを含有する皮膚外用剤を配合した各種製剤の処方例を次に示す。
【００９６】

【００９７】
配合成分中、ｐＨ調整剤としてはリン酸及びリン酸ナトリウムを用いた。
【００９８】

【００９９】
配合成分中、ｐＨ調整剤としては酢酸又は酢酸ナトリウムを用いた。
【０１００】

【０１０１】
配合成分中、ｐＨ調製剤としては乳酸又は乳酸ナトリウムを用いた。
【０１０２】

【０１０３】
配合成分中、ｐＨ調整剤としてはリン酸及びリン酸カリウムを用いた。
【０１０４】
【発明の効果】
以上のように、本発明によって、尋常性座瘡、特に成人型の尋常性座瘡の症状に対する改善予防効果が著しく良好となった。
【０１０５】
また、安全性も非常に高く、環境への適合性も優れているという効果がある。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a highly safe external preparation for the prevention and treatment of acne vulgaris that has an enhanced prevention / treatment effect, particularly for adult acne vulgaris, and a cosmetic containing the external preparation.
[0002]
[Prior art]
Acne vulgaris is a skin disease often found in adolescents with active sebum secretion, but has recently tended to be more common in adults after puberty.
[0003]
Although the mechanism of acne vulgaris is still unclear, excessive sebum secretion due to male hormone predominance, abnormal keratinization, the effects of increased bacteria in the hair follicle, and neutrophils that have reached the hair follicle wall It is presumed that the influence of the excessively produced active oxygen is an important factor, and that it is caused by complicated involvement of physiology, stress, biased diet, and the like.
[0004]
In recent years, acne vulgaris patients have higher skin moisture transpiration values and lower stratum corneum moisture content than healthy individuals, and it has been pointed out that the skin moisturizing barrier function is reduced. (Yamamoto Ayako: Journal of the Japanese Dermatological Association, 1678: 104, 1994).
[0005]
As an external agent for acne vulgaris, a preparation containing a sebum-adsorbing component, a sebum secretion inhibitor, a keratolytic agent, an antibacterial agent, and an anti-inflammatory agent is used according to symptoms.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
However, problems still remain in the external acne vulgaris containing the above ingredients.
[0007]
For example, since sebum-adsorbing components such as bentonite and silica are removed up to necessary sebum, the skin often becomes dry and dry.
[0008]
In addition, the effect of improving symptoms by a plant / herbal medicine extract such as aloe extract or agate extract and a sebum secretion inhibitor such as pyridoxine hydrochloride was not sufficient.
[0009]
Furthermore, keratolytic agents such as sulfur, salicylic acid, and lactic acid, and antibacterial agents such as triclosan, thymol, and benzalkonium chloride may cause irritation and worsening of symptoms due to irritation, and are not sufficiently useful.
[0010]
Even if glycyrrhizic acid and derivatives thereof, glycyrrhetinic acid and derivatives thereof, allantoin, and the like, which are anti-inflammatory agents, were added alone to the preparation, the improvement effect was not sufficient.
[0011]
In particular, adult acne vulgaris after puberty is intractable due to complex causes of the effects of the physiological cycle, the effects of stress, and the effects of exogenous factors due to reduced skin barrier function. Therefore, the development of a preparation having a high improvement preventive effect has been demanded.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve such problems, the present inventors have found that the charged amino group content is 40 to 99%, the acyl group is a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, and the average The partially acylated chitosan salt represented by the formula (1) having a molecular weight of 100,000 or more is 0.01 to 0.5% by weight, the polyhydric alcohol is 3 to 30% by weight, and the anti-inflammatory component is 0.001 to 1.0% by weight. , An external preparation for acne vulgaris that contains 0.0005 to 0.3% by weight of a bactericidal component and has a pH of 3.8 to 5.0, particularly for the symptoms of adult acne vulgaris The present inventors have found that the improvement prevention effect is remarkably enhanced and the safety is high, and the present invention has been completed.
[0013]
A partially acylated chitosan salt having a charged amino group content of 40 to 99% and an average molecular weight of 100,000 or more is represented by the following formula.
[0014]
[Chemical 1]

[0015]
In the formula (1), R represents a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, and the partial introduction rate of the higher acyl group is 0.01 to 30.0%. Here, the partial introduction rate of the higher acyl group indicates the introduction rate per hexosamine residue that is a structural unit of chitosan. For example, a partially higher acylated chitosan glycolate having an acyl group introduction rate of 15.0% It shows that 15 acyl groups are introduced into 100 residues of glucosamine glycolate which is a constituent monosaccharide.
[0016]
a, b, and c are integers of 1 or more, and 10 <a + b + c <5000.
[0017]
Furthermore, the structural units to which a, b, and c are attached may be randomly arranged.
[0019]
When the partially acylated chitosan salt as described above is blended, the effect of improving and preventing acne vulgaris, particularly an adult type acne vulgaris, is excellent.
[0020]
The reason the mixing amount of the partial acylation chitosan salt was 0.01 to 0.5 wt%, if 0.01 wt% or less, not observed little improvement protection against acne vulgaris, also 0. This is because in the case of 5% by weight or more, safety is not always guaranteed.
[0021]
Anti-inflammatory component to be blended in the outer dosage of the present invention, it is preferable against the partially acylated chitosan salts are those ion complex formation is small.
[0022]
The amount of the flame retardant component is 0.001 to 1.0% by weight. If it is 0.001% by weight or less, almost no improvement or prevention effect is observed. This is because safety is not always guaranteed.
[0023]
For example, allantoin derivatives such as allantoin acetylmethionine, allantoinchlorohydroxyaluminum, allantoindihydroxyaluminum, allantoinglycyrrhetinic acid, and allantoin and extracts containing them can be extracted from the viewpoint of good stability, effectiveness and usability. Products such as glyceryl glycyrrhetinate, stearyl glycyrrhetinate, glycyrrhetinic acid derivatives such as glycyrrhetinic acid pyridoxine, ε-aminocaproic acid, berberine and urene extract which is an extract containing the same, and extracts containing the same Flavonoid substances such as glabridin, a kind of licorice flavonoid and oil-soluble licorice extract containing it, tea catechin and ryokcha extract containing it
[0024]
These components are used alone or in combination of two or more.
[0025]
Bactericidal component to be blended in the outer dosage of the present invention, it is preferable against the partially acylated chitosan salts are those ion complex formation is small.
[0026]
The amount of the sterilizing component is set to 0.0005 to 0.3% by weight, if 0.0005% by weight or less, almost no improvement or prevention effect is observed. This is because safety is not always guaranteed.
[0027]
From the point that stability, effectiveness and usability are good, for example, photosensitizers, cationic fungicides, chloroxylenol, hinokitiol and the like can be mentioned.
[0028]
Examples of the cationic fungicide include methylbenzethonium chloride, N-α-long chain acyl basic amino acid alkyl ester or a salt thereof, and cetylpyridinium chloride.
[0029]
In particular, from the viewpoint of environmental compatibility and biodegradability, N-α-long-chain acyl basic amino acid alkyl esters or salts thereof are preferable. For example, N-α-coconut oil fatty acid acyl-arginine ethyl ester pyrrolidone carboxylate is used. Illustrated.
[0030]
Is the polyhydric alcohol is blended outside dosage of the present invention, the combination with partially acylated chitosan salt, improvement is to further enhance the preventive effect.
[0031]
The reason why the blending amount of the polyhydric alcohol is 1 to 30% by weight is that the effectiveness is insufficient if it is 1% by weight or less, and the safety is not necessarily guaranteed if it is 30% by weight or more. Because.
[0032]
The polyhydric alcohol used in the present invention is, for example, 1,3-butylene glycol, glycerin, propylene glycol, ethylene glycol, sorbitol, dipropylene glycol, 1,3-pentadiol, and the like is contained in an amount of 1 to 30% by weight. Is done.
[0033]
Outer dosage of the present invention, Ru necessary der set in the range of pH from 3.8 to 5.0.
[0034]
The reason why the pH is set in such a range is to further enhance the improvement and prevention effects, and at the same time, to provide formulation stability and sufficient safety.
[0035]
Buffers such as phosphoric acid-potassium phosphate, lactic acid-sodium lactate, glycolic acid-sodium glycolate, glutamic acid-sodium glutamate, and the like can be used as the pH adjuster.
[0036]
Outer dosage of the present invention may be formulated in cosmetics. In the present invention, "the outer dosage blended in cosmetics" and, in addition to the case of blending an outer dosage of the present invention together with other ingredients of cosmetic, only the outer dosage of the present invention as a cosmetic It is meant to include use.
[0037]
As a cosmetic dosage form formulated with outer dosage of the present invention, emulsions, ointments, creams, lotions, gels, packs, but is applicable to bath agent, dosage forms are not particularly limited.
[0038]
In addition to these essential components, the external preparation according to the present invention can contain other components that are usually used for external preparations within the range that does not impair the effectiveness of the present invention, depending on the purpose.
[0039]
For example, surfactants such as ester-type nonionic surfactants, cationic surfactants such as alkylamine salts, alcohols such as ethanol, amino acids such as leucine, water-soluble polymers such as hydroxyethyl cellulose, liquids such as squalane Oils, higher alcohols such as cetanol, solid oils such as cholesterol and its derivatives, vitamins A and derivatives thereof, vitamins such as ascorbic acid and its derivatives, antioxidants such as vitamin E, other dyes, fragrances, UV absorption Agents, preservatives, powders and the like can be optionally blended.
[0040]
【Example】
Examples of the present invention will be described below.
[0041]
The following lotion formulations such as Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were prepared as is done with general lotion formulations.
Specifically, it was prepared by dissolving polyoxyethylene hydrogenated castor oil and ethanol and then adding the emulsified phase to which the oil-soluble component was added to the aqueous phase (water-soluble component and purified water) dissolved at 70 ° C. . Moreover, when it did not contain an oil-soluble component, it prepared by adding what melt | dissolved polyoxyethylene hydrogenated castor oil and ethanol to the water phase (water-soluble component and purified water) melt | dissolved at 70 degreeC.
[0042]

[0043]
The pH was adjusted to 4.45.
[0044]
Among the ingredients, lactic acid and sodium lactate were used as the pH adjuster.
[0045]

[0046]
The pH was adjusted to 4.45.
[0047]
Among the ingredients, lactic acid and sodium lactate were used as the pH adjuster.
[0048]

[0049]
The pH was adjusted to 4.45.
[0050]
Among the ingredients, lactic acid and sodium lactate were used as the pH adjuster.
[0051]

[0052]
The pH was adjusted to 4.45.
[0053]
Among the ingredients, lactic acid and sodium lactate were used as the pH adjuster.
[0054]
(Test Example 1)
120 female acne vulgaris patients (30 per group) were applied to the affected area twice a day for 1.5 months, and the entire symptoms and skin affected area before the test, 1 month after use, and 1.5 months later By observing, the improvement effect by use and the deterioration prevention effect were calculated | required.
[0055]
The 14-19 year old group and the 20-33 year old group were divided into half each.
[0056]
The results are shown in Table 1.
[0057]
[Table 1]

[0058]
In Table 1, the contents of the improvement effect and the prevention effect are as follows.
[0059]
Improvement effect: Evaluation was made as follows based on the percentage of people whose symptoms were judged to be reduced or slightly reduced before use.
[0060]
◎: 60% or more ○: 40-60%
Δ: 20-40%
×: Less than 20% [0061]
Preventive effect: Evaluation was made as follows based on the percentage of people who were judged to have suppressed the worsening of symptoms before use.
[0062]
◎: 80% or more ○: 60-80%
Δ: 40-60%
×: Less than 40% [0063]
As is clear from the results in Table 1, the external preparations of Example 1 and Example 2 are more effective against adult acne of adult type 20 years or older than the external preparations of Comparative Example 1 and Comparative Example 2. It was found to have an excellent improvement preventive effect.
[0064]
Next, preparations shown in Example 3 and Reference Examples 1 to 4 were prepared.
[0065]

[0066]
The pH was adjusted to 4.47.
[0067]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0068]
( Reference Example 1 )
Compounding ingredients Compounding amount (wt%)
Chitosan glycolate (Charged amino group content: 80%)
(Average molecular weight: 800000) 0.25
Allantoin glycyrrhetinic acid 0.1
ε-aminocaproic acid 0.1
Pionine 0.001
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester-
DL-pyrrolidonecarboxylate 0.05
1,3-butylene glycol 8.0
Ethylene glycol 1.0
Ethanol 5.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.3
Methylparaben 0.1
pH adjuster 0.03
Purified water remaining amount [0069]
The pH was adjusted to 4.47.
[0070]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0071]
( Reference Example 2 )
Compounding ingredients Compounding amount (wt%)
Partially myristoylated chitosan lactate (charged amino group content: 75%)
(Degree of partial acylation: 7.5%)
(Average molecular weight: 550000) 0.1
Chitosan glycolate (Charged amino group content: 80%)
(Average molecular weight: 800,000) 0.1
Allantoin glycyrrhetinic acid 0.1
ε-aminocaproic acid 0.1
Pionine 0.001
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester-
DL-pyrrolidonecarboxylate 0.05
1,3-butylene glycol 8.0
Ethylene glycol 1.0
Ethanol 5.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.3
Methylparaben 0.1
pH adjuster 0.03
Purified water remaining amount [0072]
The pH was adjusted to 5.47.
[0073]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0074]
( Reference Example 3 )
Compounding ingredients Compounding amount (wt%)
Partially myristoylated chitosan lactate (charged amino group content: 75%)
(Degree of partial acylation: 7.5%)
(Average molecular weight: 550000) 0.1
Chitosan glycolate (Charged amino group content: 80%)
(Average molecular weight: 800,000) 0.1
Allantoin glycyrrhetinic acid 0.1
ε-aminocaproic acid 0.1
Pionine 0.001
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester-
DL-pyrrolidonecarboxylate 0.05
1,3-butylene glycol 8.0
Ethylene glycol 1.0
Ethanol 5.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.3
Methylparaben 0.1
pH adjuster 0.03
Purified water remaining [0075]
The pH was adjusted to 3.47.
[0076]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0077]
( Reference Example 4 )
Compounding ingredients Compounding amount (wt%)
Partially myristoylated chitosan lactate (charged amino group content: 75%)
(Degree of partial acylation: 7.5%)
(Average molecular weight: 550000) 0.1
Chitosan glycolate (Charged amino group content: 80%)
(Average molecular weight: 800,000) 0.1
Allantoin glycyrrhetinic acid 0.1
ε-aminocaproic acid 0.1
Pionine 0.001
N-cocoyl-L-arginine ethyl ester-
DL-pyrrolidonecarboxylate 0.05
1,3-butylene glycol 1.0
Ethylene glycol 1.0
Ethanol 5.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.3
Methylparaben 0.1
pH adjuster 0.03
Purified water remaining amount [0078]
The pH was adjusted to 4.47.
[0079]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0080]
(Comparative Example 3)
Next, a preparation shown in Comparative Example 3 containing no anti-inflammatory component or bactericidal component was prepared.
[0081]

[0082]
The pH was adjusted to 4.47.
[0083]
Among the ingredients, acetic acid and sodium acetate were used as pH adjusters.
[0084]
(Test Example 2)
It was used twice a day for 1.5 months for 120 adult patients with acne vulgaris (20 people per group) from 22 to 34 years old.
[0085]
After the test was completed, a questionnaire evaluation of the person was performed, and the effect of improving symptoms and the effect of preventing deterioration were determined.
[0086]
The results are shown in Table 2.
[0087]
[Table 2]

[0088]
In Table 2, the contents of the improvement effect and the prevention effect are as follows.
[0089]
Improvement effect: Evaluation was made as follows based on the percentage of people whose symptoms were judged to be reduced or slightly reduced before use.
[0090]
◎: 60% or more ○: 40-60%
Δ: 20-40%
×: Less than 20% [0091]
Preventive effect: Based on the percentage of people who answered that the worsening of symptoms was suppressed before use, the following evaluation was made.
[0092]
◎: 90% or more ○: 70-90%
Δ: 50-70%
×: Less than 40% [0093]
As apparent from the results in Table 2, the external preparations of Example 3 and Reference Examples 1 to 4 were found to have superior preventive effects and improvement effects as compared with the external preparation of Comparative Example 3.
[0094]
However, the external preparations of Example 3 and Reference Examples 1 to 4 should have a pH of 3.8 to 5.0 and contain 3% by weight or more of a polyhydric alcohol such as 1,3-butylene glycol. Was found to be more preferable.
[0095]
Next, part partial acylation chitosan salts and / or chitosan salts, the formulation examples of the polyhydric various formulations containing a combination of skin external preparation containing an alcohol then.
[0096]

[0097]
Among the blending components, phosphoric acid and sodium phosphate were used as pH adjusters.
[0098]

[0099]
In the blending components, acetic acid or sodium acetate was used as a pH adjuster.
[0100]

[0101]
Among the ingredients, lactic acid or sodium lactate was used as a pH adjuster.
[0102]

[0103]
Among the blending components, phosphoric acid and potassium phosphate were used as pH adjusters.
[0104]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, the effect of improving and preventing the symptoms of acne vulgaris, especially adult type acne vulgaris, was remarkably improved.
[0105]
In addition, the safety is very high and the compatibility with the environment is excellent.

Claims (4)

The partially acylated chitosan salt represented by the formula (1) having a charged amino group content of 40 to 99%, an acyl group of a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an average molecular weight of 100,000 or more is 0.01. 0.5 to 0.5 wt%, polyhydric alcohol 3 to 30 wt%, flame retardant component 0.001 to 1.0 wt%, bactericidal component 0.0005 to 0.3 wt%, and pH 3. External preparation for preventing and treating acne vulgaris, characterized in that it is 8-5.0.

(In the formula (1), R represents a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, a, b and c represent integers of 1 or more, 10 <a + b + c <5000, and a, b and c are (The attached structural units may be randomly arranged.)   The external preparation for preventing and treating acne vulgaris according to claim 1, wherein the partially acylated chitosan salt has a higher acyl group partial introduction rate of 0.01 to 30.0%.   The external agent for preventing and treating acne vulgaris according to claim 1 or 2, wherein the polyhydric alcohol is 1,3-butylene glycol. The partially acylated chitosan salt represented by the formula (1) having a charged amino group content of 40 to 99%, an acyl group of a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an average molecular weight of 100,000 or more is 0.01. 0.5 to 0.5 wt%, polyhydric alcohol 3 to 30 wt%, flame retardant component 0.001 to 1.0 wt%, bactericidal component 0.0005 to 0.3 wt%, and pH 3. A cosmetic comprising an external preparation for preventing and treating acne vulgaris that is 8 to 5.0.

(In the formula (1), R represents a higher acyl group having 7 to 20 carbon atoms, a, b and c represent integers of 1 or more, 10 <a + b + c <5000, and a, b and c are (The attached structural units may be randomly arranged.)