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JP4744842B2 - Liquid detergent for skin - Google Patents
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Description

本発明は、皮膚用液体洗浄剤に係り、特に、泡立ちや泡質が良好で使用感に優れ、すすぎ時のつっぱり感やきしみ感がない皮膚用液体洗浄剤に関する。   The present invention relates to a skin liquid cleaning agent, and more particularly to a skin liquid cleaning agent that has good foaming and foam quality, is excellent in feeling of use, and does not have a feeling of squeezing or squeezing during rinsing.

従来から、皮膚用の液体洗浄剤として、高級脂肪酸塩が配合されたものが使用されている。このような洗浄剤は、洗浄後にさっぱりした感触を与える点で好まれているが、使用後の皮膚のつっぱり感や乾燥感が非常に強いという欠点があった。これは、洗浄時における油分の過剰な洗い流しが原因であると考えられている。   Conventionally, as a liquid cleaning agent for skin, one containing a higher fatty acid salt has been used. Such a cleaning agent is preferred in that it gives a refreshing feel after washing, but has a drawback that the feeling of skin tightness and dryness after use is very strong. This is considered to be caused by excessive washing of oil during washing.

そのため最近は、皮膚への刺激が弱い界面活性剤として、N-アシル化されたアミノ酸系の界面活性剤が使用されている。しかし、このような界面活性剤を含む皮膚用洗浄剤は、使用後のつっぱり感は弱いものの、すすぎ時にぬるつきがあり、さっぱり感に欠けるという問題があった。また、いずれの洗浄剤によっても、使用後に滑らかな感触が得られていないのが現状であった。   Therefore, recently, N-acylated amino acid surfactants have been used as surfactants with weak skin irritation. However, the skin cleansing agent containing such a surfactant has a problem that it has a feeling of squeezing after rinsing, although it has a weak feeling of squeezing after use. Moreover, the present condition is that the smooth feeling is not obtained after use by any cleaning agent.

さらに、洗浄性能とすすぎ時並びに洗浄後の良好な使用感(さっぱり感、しっとり感など)との両立のために、シリコーンオイルを配合した皮膚用洗浄剤も知られている。例えば、直鎖状シリコーンを含有する皮膚用洗浄組成物が提案されている。(例えば、特許文献1参照)また、線状ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロックを反復単位とする非加水分解性ブロック共重合体を含有する洗浄剤組成物も提案されている。(例えば、特許文献2参照)   Furthermore, a skin cleanser formulated with silicone oil is also known in order to achieve both cleansing performance and a good feeling of use (freshness, moist feeling, etc.) during and after rinsing. For example, a skin cleansing composition containing linear silicone has been proposed. (For example, refer patent document 1) Moreover, the detergent composition containing the non-hydrolyzable block copolymer which uses a linear polysiloxane polyoxyalkylene block as a repeating unit is also proposed. (For example, see Patent Document 2)

しかしながら、直鎖状シリコーンを含む洗浄組成物においては、使用感は改善されるものの、すすぎ時のさっぱり感が未だ不十分であった。また、特許文献2に記載された、ジメチルシロキサンの一部をポリエーテル基やアミノ基などで変性したポリオルガノシロキサンでは、使用感あるいはさっぱり感の一方は改善されるものの、両方の感触を満足させるものは未だ得られていなかった。
特開平 6−17097号公報 特開平 6−49486号公報
However, in the cleaning composition containing the linear silicone, the feeling of use is improved, but the refreshing feeling at the time of rinsing is still insufficient. In addition, in the polyorganosiloxane in which a part of dimethylsiloxane described in Patent Document 2 is modified with a polyether group or an amino group, either the feeling of use or the refreshing feeling is improved, but both feelings are satisfied. Things have not yet been obtained.
JP-A-6-17097 JP-A-6-49486

本発明はこれらの問題を解決するためになされたもので、高い洗浄性能を有するうえに、使用感およびすすぎ時のさっぱり感などに優れた皮膚用液体洗浄剤を提供することを目的とする。   The present invention has been made to solve these problems, and an object of the present invention is to provide a liquid cleaning agent for skin that has high cleaning performance and is excellent in use feeling and refreshing feeling during rinsing.

本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定のレジン状ポリオルガノシロキサンを配合することが、さっぱり感としっとり感の両立のような使用感の改善に極めて有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that blending a specific resinous polyorganosiloxane is extremely effective in improving the feeling of use such as a refreshing feeling and a moist feeling. As a result, the present invention has been completed.

すなわち、本発明の皮膚用液体洗浄剤は、(A)平均組成式:
[(R SiO 1/2 [SiO 4/2 (式中、R はメチル基を表す。R は、メチル基、炭素数6〜30の1価の非置換の炭化水素基、2−フェニルプロピル基から選ばれる基を表す。また、a/cは0.2〜4、cは30未満の数である。)で示され、粘度が25℃において0.01〜1.0Pa・sであるレジン状ポリオルガノシロキサン0.1〜15重量%と、(B)脂肪酸石けん2〜40重量%と、(C)カチオンコンディショニング剤0.01〜20重量%、および(D)水をそれぞれ含有することを特徴とする。
That is, the liquid detergent for skin of the present invention has (A) average composition formula:
[(R 1 ) 2 R 2 SiO 1/2 ] a [SiO 4/2 ] c (wherein R 1 represents a methyl group, R 2 represents a methyl group, a monovalent non-valent having 6 to 30 carbon atoms) Represents a group selected from a substituted hydrocarbon group and 2-phenylpropyl group, a / c is 0.2 to 4, and c is a number of less than 30). Resin-like polyorganosiloxane of 0.1 to 1.0 Pa · s, 0.1 to 15% by weight, (B) 2 to 40% by weight of fatty acid soap, and (C) 0.01 to 20% by weight of a cation conditioning agent, And (D) each containing water.

本発明の皮膚用液体洗浄剤によれば、特定の組成式を有するレジン状ポリオルガノシロキサンが含まれているので、泡立ちが良好で皮膚に対して高い洗浄性を有するうえに、洗浄後のさっぱり感としっとり感とのバランスが良く、使用感に極めて優れている。   According to the liquid detergent for skin of the present invention, since the resin-like polyorganosiloxane having a specific composition formula is included, the foaming is good and the skin is highly cleanable, and the skin is refreshed after washing. The balance between feeling and moist feeling is good, and the feeling of use is extremely excellent.

以下、本発明に係る皮膚用液体洗浄剤の実施の形態について説明する。なお、本発明の実施形態において、皮膚用液体洗浄剤とは、一般の身体用洗浄剤のうちで皮膚の洗浄に直接用いられる液状の洗浄剤を意味する。より具体的には、ボディーソープ、ボディーシャンプーと称される全身用洗浄剤、手のひら洗浄用のハンドソープ、ならびに洗顔料などが含まれる。   Hereinafter, embodiments of the liquid detergent for skin according to the present invention will be described. In the embodiment of the present invention, the skin liquid cleaning agent means a liquid cleaning agent directly used for cleaning the skin among general body cleaning agents. More specifically, it includes body soaps, body cleaners called body shampoos, palm soap hand soaps, and facial cleansers.

本発明の実施形態の皮膚用液体洗浄剤は、(A)平均組成式:
[(RSiO1/2[(RSiO1/2[SiO4/2で示されるレジン状ポリオルガノシロキサン0.1〜15重量%と、(B)脂肪酸石けん2〜40重量%と、(C)カチオンコンディショニング剤0.1〜20重量%、および(D)水をそれぞれ含有する。式中、R,Rは、水素基、アリール基および炭素数1〜3の1価の炭化水素基から選ばれる基を表し、それぞれ同一であるかもしくは異なっていてもよい。Rは、Rと同一の基、あるいは炭素数4〜30の1価の置換または非置換の炭化水素基、もしくは炭素数1〜24のアルコキシ基またはアラルキル基を表す。また、(a+b)/cは0.4〜4、a/cは0.2〜4、b/cは0〜3.8であり、cは30未満の数である。
The liquid cleansing agent for skin according to the embodiment of the present invention has (A) an average composition formula:
[(R 1 ) 2 R 2 SiO 1/2 ] a [(R 3 ) 3 SiO 1/2 ] b [SiO 4/2 ] c 0.1-15 wt% of resinous polyorganosiloxane represented by c , (B) 2-40 wt% fatty acid soap, (C) 0.1-20 wt% cationic conditioning agent, and (D) water. In the formula, R 1 and R 3 each represent a group selected from a hydrogen group, an aryl group, and a monovalent hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, and may be the same or different. R 2 represents the same group as R 1 , a monovalent substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or an alkoxy group or aralkyl group having 1 to 24 carbon atoms. Further, (a + b) / c is 0.4 to 4, a / c is 0.2 to 4, b / c is 0 to 3.8, and c is a number less than 30.

(A)成分であるレジン状ポリオルガノシロキサンは、本発明の特徴をなす成分であり、皮膚に対して、洗浄時の良好な使用感やすべり感、すすぎ時のさっぱり感などを付与することができる。   Resin-like polyorganosiloxane as component (A) is a component that characterizes the present invention, and can impart a good feeling during use and a feeling of slipping to the skin and a feeling of refreshing when rinsing. it can.

(A)成分を示す平均組成式において、Rは、水素基、炭素数1〜3のアルキル基であるメチル基、エチル基、プロピル基、これらのアルキル基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基のような1価の炭化水素基、およびフェニル基、トリル基などのアリール基から選ばれる基であり、好ましくはメチル基である。Rは、Rと同一の基、あるいは炭素数6〜30の1価の置換または非置換の炭化水素基、あるいはアリール部分がフェニル基または炭素数4程度までの低級アルキル置換フェニル基で、アルキル部分が炭素数4程度までの低級アルキル基であるアラルキル基、例えば2−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基、あるいは炭素数1〜24のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などから選ばれる基を示す。これらの1種または2種以上が使用される。RはRと同様な水素基または1価の炭化水素基であり、好ましくはメチル基またはエチル基である。 In the average composition formula indicating the component (A), R 1 is a hydrogen atom, a methyl group having 1 to 3 carbon atoms, an ethyl group, a propyl group, or the hydrogen atoms of these alkyl groups are partially halogen atoms. A group selected from a monovalent hydrocarbon group such as a group substituted with an aryl group such as a phenyl group and a tolyl group, and preferably a methyl group. R 2 is the same group as R 1 , a monovalent substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a phenyl group or a lower alkyl substituted phenyl group having up to about 4 carbon atoms, An aralkyl group in which the alkyl part is a lower alkyl group having up to about 4 carbon atoms, such as 2-phenylethyl group, 2-phenylpropyl group, or alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, A group selected from a butoxy group and the like is shown. These 1 type (s) or 2 or more types are used. R 3 is the same hydrogen group or monovalent hydrocarbon group as R 1 , preferably a methyl group or an ethyl group.

平均組成式において、官能シロキシ単位[SiO4/2のcは30未満とする。cの値が30以上であると、(A)成分の分子量が大きくなりすぎて、他の成分との相溶性が低下するばかりでなく、流動性がわるくなり、後述するような0.01〜1.0Pa・s(25℃)の範囲の粘度が得られない。cの値は2〜20とすることがより好ましい。 In the average composition formula, c tetrafunctional siloxy units [SiO 4/2] c is less than 30. When the value of c is 30 or more, the molecular weight of the component (A) becomes too large, not only the compatibility with other components is lowered, but also the fluidity becomes unsatisfactory. Viscosity in the range of 1.0 Pa · s (25 ° C.) cannot be obtained. The value of c is more preferably 2-20.

また、1官能シロキシ単位の数(a+b)と官能シロキシ単位の数との比である(a+b)/cの値は、0.4〜4とすることが好ましい。この値が0.4未満では、0.01〜1.0Pa・s(25℃)の範囲の粘度が得られないため良好な性能を得られず、反対に4を超えるものは実質的に製造できない。さらに、a/cの値は0.2〜4、b/cの値は0〜3.8とすることが好ましい。これらの値が前記範囲を外れると、十分な特性が得られない。 Moreover, monofunctional siloxy number of units (a + b) as the ratio between the number of tetrafunctional siloxy units the value of (a + b) / c is preferably in the 0.4 to 4. If this value is less than 0.4, a viscosity in the range of 0.01 to 1.0 Pa · s (25 ° C.) cannot be obtained, so that good performance cannot be obtained. Can not. Further, the value of a / c is preferably 0.2 to 4, and the value of b / c is preferably 0 to 3.8. If these values are out of the above range, sufficient characteristics cannot be obtained.

このような(A)成分の具体例としては、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたレジン状メチルポリシロキサン、分子鎖両末端がジメチル−2−フェニルプロピル基で封鎖されたレジン状ポリシロキサン、分子鎖両末端がアルキル基で封鎖されたレジン状ポリアルキルシロキサン、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基とトリメチルシロキシ基でそれぞれ封鎖されたレジン状メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端がメチルフェニルアルキル基でそれぞれ封鎖されたレジン状のメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられる。これらの(A)レジン状ポリオルガノシロキサンの粘度は、25℃において0.01〜1.0Pa・sの範囲であることが望ましい。   Specific examples of such component (A) include resinous methylpolysiloxanes having both molecular chain ends blocked with trimethylsiloxy groups, and resinous polypolysiloxanes having both molecular chain ends blocked with dimethyl-2-phenylpropyl groups. Siloxane, Resin-like polyalkylsiloxane blocked at both ends of molecular chain with alkyl group, Resin-like methylhydrogenpolysiloxane blocked at both ends of molecular chain with dimethylhydrogensiloxy group and Trimethylsiloxy group, both ends of molecular chain And resin-like methylphenylhydrogenpolysiloxane each blocked with a methylphenylalkyl group. The viscosity of these (A) resinous polyorganosiloxanes is desirably in the range of 0.01 to 1.0 Pa · s at 25 ° C.

(A)成分であるレジン状ポリオルガノシロキサンは、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランのようなテトラアルコキシシランを、水または水とアルコールの存在下に加水分解した後、得られる加水分解縮合物の末端をテトラメチルジシロキサンまたはヘキサメチルジシロキサンによって封鎖することにより得ることができる。また、テトラアルコキシシランとトリメチルクロロシラン、ジメチルハイドロジェンクロロシランなどのクロロシランとを、水またはアルコールの存在下に加水分解することによって得られる。さらに、レジン状オルガノハイドロジェンポリシロキサンと任意のアリル基を含有する基から、公知の方法によりヒドロシリル化反応を用いて有機基を導入する事により、所望の構造物を得ることができる。これらの中でも、ジメチル−2−フェニルプロピル基、ジメチルアルキル基(炭素数6〜30)が導入されたレジン状ポリオルガノシロキサンの使用が好ましい。   The resin-like polyorganosiloxane as component (A) is, for example, a hydrolysis condensate obtained by hydrolyzing a tetraalkoxysilane such as tetramethoxysilane or tetraethoxysilane in the presence of water or water and alcohol. Can be obtained by blocking the end of each with tetramethyldisiloxane or hexamethyldisiloxane. It can also be obtained by hydrolyzing tetraalkoxysilane and chlorosilane such as trimethylchlorosilane and dimethylhydrogenchlorosilane in the presence of water or alcohol. Furthermore, a desired structure can be obtained by introducing an organic group from a resinous organohydrogenpolysiloxane and a group containing any allyl group using a hydrosilylation reaction by a known method. Among these, the use of a resinous polyorganosiloxane having a dimethyl-2-phenylpropyl group or a dimethylalkyl group (having 6 to 30 carbon atoms) introduced therein is preferred.

本発明の実施形態に使用される(B)成分の脂肪酸石けんとしては、炭素数が10〜22の飽和または不飽和の直鎖状あるいは分岐鎖状脂肪酸石けんが好ましい。炭素数12〜18の脂肪酸石けんの使用がより好ましく、特に、炭素数12〜14の脂肪酸と炭素数16〜18の脂肪酸との比率が1/1〜10/1である脂肪酸石けんの使用が好ましい。好ましい脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などが挙げられる。   The fatty acid soap of component (B) used in the embodiment of the present invention is preferably a saturated or unsaturated linear or branched fatty acid soap having 10 to 22 carbon atoms. The use of a fatty acid soap having 12 to 18 carbon atoms is more preferable, and particularly, the use of a fatty acid soap having a ratio of a fatty acid having 12 to 14 carbon atoms and a fatty acid having 16 to 18 carbon atoms is 1/1 to 10/1. . Specific examples of preferable fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid and the like.

また、石けんを製造するにあたって、脂肪酸の中和に用いられるカチオンとしては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属イオン、マグネシウムなどのアルカリ土類金属イオン、トリエタノールアミン、アンモニアなどが挙げられるが、カリウムイオンまたはトリエタノールアミンがより好ましい。本発明の実施形態において、これらの脂肪酸石けんは、単独で使用しても2種以上を混合して用いてもよい。また、本発明の洗浄剤組成物に配合する前に脂肪酸石けんを調製してもよいが、脂肪酸とアルカリの両者を洗浄剤組成物に配合し、組成物中で反応させて脂肪酸石けんとしてもよい。   In addition, as a cation used for the neutralization of fatty acids in producing soap, alkali metal ions such as sodium and potassium, alkaline earth metal ions such as magnesium, triethanolamine, ammonia and the like can be mentioned. Or triethanolamine is more preferable. In the embodiment of the present invention, these fatty acid soaps may be used alone or in admixture of two or more. The fatty acid soap may be prepared before blending with the cleaning composition of the present invention, but both fatty acid and alkali may be blended into the cleaning composition and reacted in the composition to form fatty acid soap. .

本発明の実施形態において、(A)成分であるレジン状ポリオルガノシロキサンは、皮膚用液体洗浄剤全体に対して0.1〜15重量%の割合で配合される。より好ましくは0.2〜10重量%の割合で配合される。また、(B)成分である脂肪酸石けんは、皮膚用液体洗浄剤全体に対して2〜40重量%の割合で配合される。より好ましくは5〜20重量%、特に好ましくは10〜20重量%の割合で配合される。そして、(A)成分と(B)成分との重量配合比((A)成分/(B)成分)は、1/30〜1/5の範囲とすることが好ましく、1/20〜1/10の範囲がさらに好ましい。配合比が1/30〜1/5の範囲を外れた場合には、洗浄時の使用感とすすぎ時のさっぱり感をともに満足させる皮膚用液体洗浄剤を得ることができない。   In the embodiment of the present invention, the resin-like polyorganosiloxane that is the component (A) is blended at a ratio of 0.1 to 15% by weight with respect to the whole liquid detergent for skin. More preferably, it mix | blends in the ratio of 0.2 to 10 weight%. Moreover, the fatty acid soap which is (B) component is mix | blended in the ratio of 2 to 40 weight% with respect to the whole liquid detergent for skin. More preferably 5 to 20% by weight, particularly preferably 10 to 20% by weight. The weight blending ratio of the (A) component and the (B) component ((A) component / (B) component) is preferably in the range of 1/30 to 1/5, and 1/20 to 1 / A range of 10 is more preferred. When the blending ratio is out of the range of 1/30 to 1/5, it is not possible to obtain a liquid detergent for skin that satisfies both the feeling during use and the refreshing feeling during rinsing.

本発明の実施形態に使用される(C)カチオンコンディショニング剤は、カチオン性界面活性剤、カチオンポリマー、およびこれらの混合物からなる群から選択される。これらの(C)カチオンコンディショニング剤は、皮膚用液体洗浄剤中に0.01〜20重量%、好ましくは0.05〜8重量%、より好ましくは0.1〜3重量%の割合で含有される。   The (C) cationic conditioning agent used in embodiments of the present invention is selected from the group consisting of cationic surfactants, cationic polymers, and mixtures thereof. These (C) cationic conditioning agents are contained in the liquid detergent for skin in an amount of 0.01 to 20% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight. The

カチオン性界面活性剤としては、以下の一般式(1)で表されるものが好適に用いられる。

Figure 0004744842
As the cationic surfactant, those represented by the following general formula (1) are preferably used.
Figure 0004744842

式中、R、R、RおよびRのうちで少なくとも1つは、8〜30個の炭素原子を有する脂肪族基あるいは22個以下の炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基から選択され、残りのものは独立して、1〜22個の炭素原子を有する脂肪族基あるいは22個以下の炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基から選択される。Xはハロゲン(例えば塩化物、臭化物)、アセテート、クエン酸、乳酸塩、グリコール酸塩、リン酸塩、硝酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩、アルキル硫酸塩およびアルキルスルホン酸ラジカルなどから選択される塩形成アニオンである。 In the formula, at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is an aliphatic group having 8 to 30 carbon atoms or an aromatic group having 22 or less carbon atoms, an alkoxy group, Selected from a polyoxyalkylene group, an alkylamide group, a hydroxyalkyl group, an aryl group or an alkylaryl group, the rest being independently an aliphatic group having 1 to 22 carbon atoms, or 22 or fewer carbon atoms Selected from an aromatic group, an alkoxy group, a polyoxyalkylene group, an alkylamide group, a hydroxyalkyl group, an aryl group or an alkylaryl group having X is a salt selected from halogen (eg, chloride, bromide), acetate, citric acid, lactate, glycolate, phosphate, nitrate, sulfonate, sulfate, alkylsulfate and alkylsulfonate radicals, etc. Forming anions.

脂肪族基は、炭素および水素原子に加えてエーテル結合およびアミノ基のような他の基を含有することができる。さらに、長鎖の脂肪族基、例えば炭素数12以上のものは、飽和でも不飽和でもよい。R、R、RおよびRが、独立して炭素数1〜22個のアルキル基から選択されることが好ましい。 Aliphatic groups can contain other groups such as ether linkages and amino groups in addition to carbon and hydrogen atoms. Furthermore, long-chain aliphatic groups such as those having 12 or more carbon atoms may be saturated or unsaturated. R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are preferably independently selected from an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.

有用なカチオン性界面活性剤の具体例としては、以下のCTFA名称:クオタニウム−8、クオタニウム−14、クオタニウム−18、クオタニウム−18メソスルフェート、クオタニウム−24およびこれらの混合物を有する物質が含まれるが、これらに限定されない。なお、「CTFA」は、化粧品、洗面用品、および芳香剤協会(The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.)を表す。   Specific examples of useful cationic surfactants include materials having the following CTFA names: quaternium-8, quaternium-14, quaternium-18, quaternium-18 mesosulfate, quaternium-24, and mixtures thereof, It is not limited to these. “CTFA” represents Cosmetics, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.

前記一般式(1)で表されるカチオン性界面活性剤の中では、少なくとも16個の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル鎖を分子内に含有しているものが好ましい。このようなカチオン性界面活性剤の例としては:例えば、クローダ(Croda)社製の商品名インクロクァット(INCROQUAT)TMC−80や、三洋化成社からエコノール(ECONOL)TM22として入手可能なベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド;ニッコー・ケミカルズ(Nikko Chemicals)社から商品名CA−2350として入手可能なセチルトリメチルアンモニウムクロリド;水素添加タローアルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキル(14〜18)ジメチルアンモニウムクロリド、ジタローアルキルジメチルアンモニウムクロリド、二水素添加タローアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、ジ(ベヘニル/アラキジル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアリルプロピレングリコールホスフェートジメチルアンモニウムクロリド、ステアロイルアミドプロピルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアロイルアミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、およびN−(ステアロイルコラミノホルミルメチル)ピリジニウムクロリドなどが挙げられるが、これらに限定されない。   Among the cationic surfactants represented by the general formula (1), those containing at least one alkyl chain having at least 16 carbon atoms in the molecule are preferable. Examples of such cationic surfactants are: for example, trade name INCROQUAT TMC-80 manufactured by Croda, or behenyltrimethylammonium chloride available as ECONOL TM22 from Sanyo Kasei. Cetyltrimethylammonium chloride available under the trade name CA-2350 from Nikko Chemicals; hydrogenated tallow alkyltrimethylammonium chloride, dialkyl (14-18) dimethylammonium chloride, ditallowalkyldimethylammonium chloride, two Hydrogenated tallow alkyldimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, dicetyldimethylammonium chloride, di (behenyl / arachidyl) dimethylammonium Loride, dibehenyldimethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, stearylpropylene glycol phosphate dimethylammonium chloride, stearoylamidopropyldimethylbenzylammonium chloride, stearoylamidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium chloride, and N- (stearoylcholaminoformylmethyl) ) Pyridinium chloride and the like, but not limited thereto.

好ましいカチオン性界面活性剤は、置換基の少なくとも1つが、ラジカル鎖に置換基または結合として存在する1つ以上の芳香族基、エーテル基、エステル基、アミド基、またはアミノ部分を含有し、R〜R基の少なくとも1つがアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基)、ポリオキシアルキレン基(好ましくは炭素数1〜3のポリオキシアルキレン基)、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アルキルエステル基、およびこれらの組み合わせから選択される1つ以上の親水性部分を含有する親水的に置換されたカチオン性界面活性剤である。親水的に置換されたカチオン性界面活性剤は、前記範囲内に位置する2〜10個の非イオン親水性部分を含有していることが好ましい。親水的に置換された好ましいカチオン性界面活性剤には、以下の式(2)から(8)に表されるものが含まれる Preferred cationic surfactants contain one or more aromatic, ether, ester, amide, or amino moieties in which at least one of the substituents is present as a substituent or bond in the radical chain, and R At least one of the 3 to R 6 groups is an alkoxy group (preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms), a polyoxyalkylene group (preferably a polyoxyalkylene group having 1 to 3 carbon atoms), an alkylamide group, or a hydroxyalkyl group. , Alkyl ester groups, and hydrophilically substituted cationic surfactants containing one or more hydrophilic moieties selected from combinations thereof. The hydrophilically substituted cationic surfactant preferably contains 2 to 10 non-ionic hydrophilic moieties located within the above range. Preferred cationic surfactants that are hydrophilically substituted include those represented by the following formulas (2) to (8):

Figure 0004744842
式(2)中、nは8〜28、x+yは2〜40の数を表し、Z1は短鎖アルキル基、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基、より好ましくはメチル基、あるいは(CHCHO)Hである。x+y+zは60以下、Xは前記塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In formula (2), n represents 8 to 28, x + y represents a number of 2 to 40, Z 1 is a short-chain alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group, or (CH a 2 CH 2 O) z H. x + y + z is 60 or less, and X is the salt-forming anion.

Figure 0004744842
式(3)中、mは1〜5の数、R、RおよびR10のうち1つ以上は、それぞれ独立して炭素数1〜30のアルキル基であり、その他はCHCHOHであり、R11、R12およびR13のうち1つまたは2つはそれぞれ炭素数1〜30のアルキル基であり、その他はCHCHOHである。Xは前記塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In Formula (3), m is a number of 1 to 5, one or more of R 8 , R 9 and R 10 are each independently an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and the others are CH 2 CH 2. OH, and one or two of R 11 , R 12 and R 13 are each an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and the other is CH 2 CH 2 OH. X is the salt-forming anion.

Figure 0004744842
式(4)および(5)のそれぞれにおいて、Zはアルキル基、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基より好ましくはメチル基であり、Zは短鎖ヒドロキシアルキル基好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基であり、pおよびqはそれぞれ2〜4の整数で、好ましくは2〜3、より好ましくは2である。R14およびR15は、それぞれ置換または非置換炭化水素、好ましくは炭素数12〜20のアルキル基またはアルケニル基、Xは前記の塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In each of the formulas (4) and (5), Z 2 is an alkyl group, preferably a methyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Z 3 is a short-chain hydroxyalkyl group, preferably a hydroxymethyl group or It is a hydroxyethyl group, and p and q are each an integer of 2 to 4, preferably 2 to 3, more preferably 2. R 14 and R 15 are each a substituted or unsubstituted hydrocarbon, preferably an alkyl or alkenyl group having 12 to 20 carbon atoms, and X is the salt-forming anion.

Figure 0004744842
式(6)中、R16はヒドロカルビル基、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基より好ましくはメチル基であり、ZおよびZはそれぞれ短鎖ヒドロカルビル基、好ましくは炭素数2〜4のアルキル基またはアルケニル基より好ましくはエチル基であり、rは2〜40好ましくは7〜30の数、Xは前記の塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In the formula (6), R 16 is a hydrocarbyl group, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group, and Z 4 and Z 5 are each a short-chain hydrocarbyl group, preferably 2 to 4 carbon atoms. An alkyl group or an alkenyl group is more preferably an ethyl group, r is a number of 2 to 40, preferably 7 to 30, and X is a salt-forming anion.

Figure 0004744842
式(7)中、R17およびR18は、それぞれ炭素数1〜3のアルキル基より好ましくはメチル基、Zは炭素数12〜22のヒドロカルビル基、アルキルカルボキシ基またはアルキルアミド基である。Aはたんぱく質、好ましくはコラーゲン、ケラチン、乳たんぱく質、シルク、大豆たんぱく質、小麦たんぱく質、またはそれらの加水分解型であり、Xは前記塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In formula (7), R 17 and R 18 are each preferably a methyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Z 6 is a hydrocarbyl group, alkylcarboxy group or alkylamide group having 12 to 22 carbon atoms. A is a protein, preferably collagen, keratin, milk protein, silk, soy protein, wheat protein, or a hydrolyzed form thereof, and X is the salt-forming anion.

Figure 0004744842
式(8)中、sは2または3、R19およびR20は、それぞれ炭素数1〜3のヒドロカルビル基好ましくはメチル基であり、Xは前記塩形成アニオンである。
Figure 0004744842
In the formula (8), s is 2 or 3, R 19 and R 20 are each a hydrocarbyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a methyl group, and X is the salt-forming anion.

有用な親水的に置換されているカチオン性界面活性剤の例としては、次のCTFA名称:クオタニウム−16、クオタニウム−26、クオタニウム−27、クオタニウム−30、クオタニウム−33、クオタニウム−43、クオタニウム−52、クオタニウム−53、クオタニウム−56、クオタニウム−60、クオタニウム−61、クオタニウム−62、クオタニウム−70、クオタニウム−71、クオタニウム−72、クオタニウム−75、クオタニウム−76加水分解コラーゲン、クオタニウム−77、クオタニウム−78、クオタニウム−79加水分解コラーゲン、クオタニウム−79加水分解ケラチン、クオタニウム−79加水分解乳タンパク質、クオタニウム−79加水分解シルク、クオタニウム−79加水分解大豆タンパク質およびクオタニウム−79加水分解小麦タンパク質、クオタニウム−80、クオタニウム−81、クオタニウム−82、クオタニウム−83、クオタニウム−84を有する物質ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。   Examples of useful hydrophilically substituted cationic surfactants include the following CTFA names: quaternium-16, quaternium-26, quaternium-27, quaternium-30, quaternium-33, quaternium-43, quaternium- 52, quaternium-53, quaternium-56, quaternium-60, quaternium-61, quaternium-62, quaternium-70, quaternium-71, quaternium-72, quaternium-75, quaternium-76 hydrolyzed collagen, quaternium-77, quaternium -78, quaternium-79 hydrolyzed collagen, quaternium-79 hydrolyzed keratin, quaternium-79 hydrolyzed milk protein, quaternium-79 hydrolyzed silk, quaternium-79 hydrolyzed soy protein And Quaternium -79 hydrolyzed wheat protein, quaternium -80, Quaternium -81, Quaternium -82, Quaternium -83, and materials and mixtures thereof having a quaternium -84 include, but are not limited to.

とりわけ好ましい親水的に置換されているカチオン性界面活性剤としては、ジアルキルアミドエチルヒドロキシエチルモニウム塩、ジアルキルアミドエチルジモニウム塩、ジアルキロイルエチルヒドロキシエチルモニウム塩、ジアルキロイルエチルジモニウム塩、およびこれらの混合物が挙げられる。   Particularly preferred hydrophilically substituted cationic surfactants include dialkylamidoethylhydroxyethylmonium salts, dialkylamidoethyldimonium salts, dialkyloethylethylhydroxyethylmonium salts, dialkyloylethyldimonium salts, and These mixtures are mentioned.

これらは、次のような商品名で市販されている。すなわち、ウィットコ化学(Witco Chemical)社のバリソフト(VARISOFT)110、バリクァット(VARIQUAT)K1215および638、マクインタイア(McIntyre)社のマックプロ(MACKPRO)KLP、マックプロWLW、マックプロMLP、マックプロNSP、マックプロNLW、マックプロWWP、マックプロNLP、マックプロSLP、アクゾ(Akzo)社のエトクァッド(ETHOQUAD)18/25、エトクァッド0/12PG、エトクァッドC/25、エトクァッドS/25、およびエトデュオクァッド、ヘンケル(Henkel)社のデェイクァッド(DEHYQUA)SP、およびICIアメリカ社のアトラス(ATLAS)G265などである。   These are commercially available under the following trade names: Witco Chemical's VARISOFT 110, VARIQUAT K1215 and 638, McIntyre's MacPro KLP, MacPro WLW, MacPro MLP, MacPro NSP, MacPro NLW, MacPro WWP, MacPro NLP, MacPro SLP, Akzo's Etquad 18/25, Etquad 0 / 12PG, Etquad C / 25, Etquad S / 25, Etduquad, Such as Henkel's DEHYQUA SP and ICI America's ATLAS G265.

次に、実施形態において有用なカチオンポリマーについて記載する。なお、本発明において、「ポリマー」なる用語は、1種類のモノマーの重合によって製造される物質、および2種以上のモノマーによって製造される物質を包含するものとする。   Next, a cationic polymer useful in the embodiment will be described. In the present invention, the term “polymer” includes a substance produced by polymerization of one kind of monomer and a substance produced by two or more kinds of monomers.

カチオンポリマーは、水溶性カチオンポリマーであることが好ましい。「水溶性」カチオンポリマーとは、水に十分に可溶性であり、25℃の水(蒸留水または同等の水)に0.1%の濃度で肉眼で見て実質的に透明な溶液を形成するポリマーを意味する。好ましいカチオンポリマーは、十分に可溶性であり、0.5%の濃度でさらに好ましくは1.0%の濃度で実質的に透明な溶液を形成する。   The cationic polymer is preferably a water-soluble cationic polymer. A “water-soluble” cationic polymer is sufficiently soluble in water to form a substantially transparent solution in water at 25 ° C. (distilled or equivalent water) at a concentration of 0.1%. Means polymer. Preferred cationic polymers are sufficiently soluble to form a substantially clear solution at a concentration of 0.5%, more preferably at a concentration of 1.0%.

好適なカチオンポリマーとしては、例えば、1−ビニル−2−ピロリドンおよび1−ビニル−3−メチルイミダゾリウム塩(例えば塩化物)のコポリマー(「CTFA」ではポリクアテリウム−16と呼ばれる)、BASFワイアンドット(BASF Wyandotte Corp.、米国ニュージャージー州、パルシパニー)社より市販されている商品名ルビクアット(LUVIQUAT)(例えば、ルビクアット FC 370);1−ビニル−2−ピロリドンおよびジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー(「CTFA」ではポリクアテリウム−11と呼ばれる)、ガフコーポレーション(Gaf Corporation、米国、ニュージャージー州、ウェイン)社より市販されている商品名ガフクアット(GAFQUAT)(例えばガフクアット755N);ジメチルジアリルアンモニウム塩化物ホモポリマーおよびアクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウム塩化物コポリマーを含むカチオンジアリル第四級アンモニウム含有ポリマー、(「CTFA」業界ではポリクアテルニウム6およびポリクアテルニウム7と呼ばれる);米国特許第4,009,256号に記載の3〜5個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモポリマーおよびコポリマーのアミノアルキルエステルの鉱酸塩が挙げられる。   Suitable cationic polymers include, for example, copolymers of 1-vinyl-2-pyrrolidone and 1-vinyl-3-methylimidazolium salt (eg, chloride) (referred to as polyquaterium-16 in “CTFA”), BASF Wyandotte (BASF Wyandotte Corp., Parsippany, NJ, USA) under the trade name LUVIQUAT (for example, Rubiquat FC 370); copolymer of 1-vinyl-2-pyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate (“CTFA”) In the trade name of GAFQUAT (for example, Gafquat 755N) commercially available from Gaf Corporation (Wayne, NJ, USA); dimethyldiallylammonium chloride; Homopolymers and cationic diallyl quaternary ammonium containing polymers, including acrylamide and dimethyldiallylammonium chloride copolymer (referred to in the “CTFA” industry as polyquaternium 6 and polyquaternium 7); US Pat. No. 4,009 , 256 amino acid ester mineral acid salts of unsaturated carboxylic acid homopolymers and copolymers having 3 to 5 carbon atoms.

使用できる他のカチオンポリマーとしては、多糖ポリマー、例えばカチオンセルロース誘導体およびカチオンデンプン誘導体が挙げられる。好適なカチオン多糖ポリマーとしては、次の式を有するものが挙げられる。   Other cationic polymers that can be used include polysaccharide polymers such as cationic cellulose derivatives and cationic starch derivatives. Suitable cationic polysaccharide polymers include those having the following formula:

Figure 0004744842
式中、Aはデンプン無水グルコース残基またはセルロース無水グルコース残基などの無水グルコース残基であり、Rは、アルキレンオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基、またはヒドロキシアルキレン基またはこれらの組み合わせである。R21、R22およびR23は、それぞれ独立してアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアルコキシアリール基から選択され、それぞれの基は18個以下の炭素を含有し、各カチオン部分の炭素総数(すなわちR21、R22およびR23の炭素数の合計)は好ましくは20以下である。Xは前述のようなアニオン対イオンである。
Figure 0004744842
In the formula, A is an anhydroglucose residue such as a starch anhydroglucose residue or a cellulose anhydroglucose residue, and R is an alkyleneoxyalkylene group, a polyoxyalkylene group, a hydroxyalkylene group, or a combination thereof. R 21 , R 22 and R 23 are each independently selected from an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an arylalkyl group, an alkoxyalkyl group, or an alkoxyaryl group, each group having 18 or fewer carbons. The total number of carbons in each cation moiety (that is, the total carbon number of R 21 , R 22 and R 23 ) is preferably 20 or less. X is an anion counter ion as described above.

カチオンセルロースは、アメルコール社(Amerchol Corp.、米国、ニュージャージー州、エディソン)から商品名ポリマーJRおよびLRシリーズで、ヒドロキシエチルセルロースとトリメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させた塩として市販されており、「CTFA」業界ではポリクオタニウム10と呼ばれている。他の型のカチオンセルロースとしては、ヒドロキシエチルセルロースとラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させたポリマー第四級アンモニウム塩、「CTFA」業界ではポリクオタニウム24と呼ばれるものが挙げられる。これらの物質は、前記アメルコール社から商品名ポリマーLM−200として市販されている。   Cationic cellulose is commercially available from Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) as a salt obtained by reacting hydroxyethyl cellulose with a trimethylammonium substituted epoxide under the trade name polymer JR and LR series. In this case, it is called polyquaternium 10. Other types of cationic cellulose include polymeric quaternary ammonium salts reacted with hydroxyethyl cellulose and lauryldimethylammonium substituted epoxide, what is called polyquaternium 24 in the “CTFA” industry. These substances are commercially available from Amercor as trade name polymer LM-200.

他のカチオンポリマーとしては、グアーヒドロキシプロピル塩化トリモニウム(ケラネ−ゼ社(Celanese Corp.)から市販されている商品名ジャガーR(JaguarR)シリーズ)のようなカチオングアーゴム誘導体が挙げられる。また、第四級窒素含有セルロースエーテル(例えば米国特許3,962,418に記載されているもの)、およびエーテル化セルロースおよびデンプン(例えば米国特許3,958,581に記載されているもの)が挙げられる。   Other cationic polymers include cationic guar rubber derivatives such as guar hydroxypropyltrimonium chloride (trade name Jaguar® series commercially available from Celanese Corp.). Also included are quaternary nitrogen-containing cellulose ethers (such as those described in US Pat. No. 3,962,418), and etherified celluloses and starches (such as those described in US Pat. No. 3,958,581). It is done.

これらの(C)カチオンコンディショニング剤のうちで、カチオンポリマーの使用が好ましく、中でもカチオン化セルロースあるいはカチオングアーゴム誘導体の使用が特に好ましい。   Of these (C) cationic conditioning agents, the use of cationic polymers is preferred, and the use of cationized cellulose or cationic guar rubber derivatives is particularly preferred.

本発明の実施形態において、(D)成分である水は、(A)レジン状ポリオルガノシロキサンと(B)脂肪酸石けんおよび(C)カチオンコンディショニング剤の分散媒として用いられる。(D)水の配合により、均一な皮膚用液体洗浄剤を得ることができる。   In the embodiment of the present invention, water as component (D) is used as a dispersion medium for (A) resinous polyorganosiloxane, (B) fatty acid soap, and (C) a cation conditioning agent. (D) A uniform skin cleanser can be obtained by blending water.

本発明の実施形態においては、これら(A)〜(D)の各成分を常法にしたがって混合することにより、液状の洗浄剤組成物を調製することができる。組成物中には、必要に応じて、化粧料で一般的に用いられる界面活性剤を配合することができ、さらに粘度調整剤、防腐剤、消毒剤、香料、色素などの任意成分を添加することができる。組成物の形態としては、乳液状が好ましく、皮膚用の洗浄剤、特に手、顔または全身用洗浄剤として使用することができる。   In the embodiment of the present invention, a liquid detergent composition can be prepared by mixing these components (A) to (D) according to a conventional method. In the composition, if necessary, a surfactant generally used in cosmetics can be blended, and optional components such as a viscosity modifier, preservative, disinfectant, fragrance, and pigment are added. be able to. The composition is preferably an emulsion and can be used as a skin cleanser, particularly a hand, face or whole body cleanser.

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to these Examples.

(合成例1)
ジメチルハイドロジェンクロロシラン124g、テトラメトキシシラン135gおよびトルエン79gを混合したものを、1リットルのフラスコ中の水322gの中に、60℃以下の温度を保ちながら、滴下ロートを用い30分かけて添加した。この混合物を20分間撹拌した後、分液ロートにより油層と水層とに分離した。
(Synthesis Example 1)
A mixture of 124 g of dimethylhydrogenchlorosilane, 135 g of tetramethoxysilane and 79 g of toluene was added to 322 g of water in a 1 liter flask over 30 minutes using a dropping funnel while maintaining a temperature of 60 ° C. or lower. . The mixture was stirred for 20 minutes, and then separated into an oil layer and an aqueous layer by a separatory funnel.

次いで、油層を水300gにより洗浄した後、再び分液を行った。さらに、得られた油層を150℃、20mmHgの条件で2時間ストリッピングし、レジン状のメチルハイドロジェンポリシロキサンを得た。   Next, the oil layer was washed with 300 g of water and then separated again. Furthermore, the obtained oil layer was stripped for 2 hours under the conditions of 150 ° C. and 20 mmHg to obtain a resinous methylhydrogenpolysiloxane.

生成物の赤外吸収(IR)スペクトル分析を行ったところ、2160cm−1(Si−H)、1050cm−1(Si−O−Si)にそれぞれ吸収帯が見られた。さらに、生成物の粘度を測定したところ、25℃で0.025Pa・sであった。 When infrared absorption (IR) spectrum analysis of the product was performed, absorption bands were observed at 2160 cm −1 (Si—H) and 1050 cm −1 (Si—O—Si), respectively. Furthermore, when the viscosity of the product was measured, it was 0.025 Pa · s at 25 ° C.

次いで、得られたレジン状メチルハイドロジェンポリシロキサン306g(2.7mol%)とα−メチルスチレン333g(2.8mol%)を、溶媒であるトルエン300g中10ppmの塩化白金酸触媒下で公知の方法によりヒドロシリル化反応を行った。その後、150℃、20mmHgで2時間ストリッピングを行い、末端2-フェニルプロピル変性(封鎖)のレジン状ポリシロキサン(S-1)を得た。こうして得られたレジン状ポリシロキサンの粘度を測定したところ、25℃で0.35Pa・sであった。   Next, 306 g (2.7 mol%) of the obtained resinous methylhydrogenpolysiloxane and 333 g (2.8 mol%) of α-methylstyrene were mixed with 10 ppm of chloroplatinic acid catalyst in 300 g of toluene as a solvent. The hydrosilylation reaction was carried out. Thereafter, stripping was performed at 150 ° C. and 20 mmHg for 2 hours to obtain a terminal 2-phenylpropyl-modified (blocked) resinous polysiloxane (S-1). The viscosity of the resinous polysiloxane thus obtained was measured and found to be 0.35 Pa · s at 25 ° C.

(IR)スペクトルおよび粘度の測定値および反応出発物質のモル比などから、最終的に得られたレジン状ポリシロキサン(S-1)の平均組成式におけるcが30未満であり、かつ(a+b)/cは0.4〜4、a/cは0.2〜4、b/cは0〜3.8の範囲にあることが確かめられた。   (IR) From the measured value of the spectrum and viscosity and the molar ratio of the reaction starting materials, etc., c in the average composition formula of the finally obtained resin-like polysiloxane (S-1) is less than 30, and (a + b) It was confirmed that / c is in the range of 0.4 to 4, a / c is in the range of 0.2 to 4, and b / c is in the range of 0 to 3.8.

(合成例2)
α−メチルスチレン(2.8mol%)を同じmol%のヘキセンに代え、それ以外は合成例1と同様にして、両末端ヘキシル変性レジン状ポリシロキサン(S−2)を得た。このレジン状ポリシロキサンの粘度を測定したところ、25℃で0.2Pa・sであった。
(Synthesis Example 2)
α-methylstyrene (2.8 mol%) was replaced with the same mol% hexene, and the other terminal hexyl-modified resinous polysiloxane (S-2) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1. When the viscosity of this resinous polysiloxane was measured, it was 0.2 Pa · s at 25 ° C.

(合成例3)
α−メチルスチレン(2.8mol%)を同じmol%のヘキサデセンに代え、それ以外は合成例1と同様にして、両末端ヘキサデシル変性レジン状ポリシロキサン(S−3)を得た。このレジン状ポリシロキサンの粘度を測定したところ、25℃で0.15Pa・sであった。
(Synthesis Example 3)
α-methylstyrene (2.8 mol%) was replaced with the same mol% of hexadecene, and other than that was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain a biterminal hexadecyl-modified resinous polysiloxane (S-3). When the viscosity of this resinous polysiloxane was measured, it was 0.15 Pa · s at 25 ° C.

(合成例4)
ジメチルハイドロジェンクロロシランを同じmol数のトリメチルクロロシランに代え、それ以外は合成例1と同様にして、レジン状メチルポリシロキサン(S−4)を合成した。得られたメチルポリシロキサンの赤外線吸収スペクトル分析を行ったところ、1050cm−1(Si−O−Si)に吸収帯が見られた。さらにその粘度は、25℃で0.1Pa・sであった。
(Synthesis Example 4)
Resin-like methylpolysiloxane (S-4) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that dimethylhydrogenchlorosilane was replaced with trimethylchlorosilane having the same mol number. When the infrared absorption spectrum analysis of the obtained methylpolysiloxane was conducted, an absorption band was observed at 1050 cm −1 (Si—O—Si). Furthermore, the viscosity was 0.1 Pa · s at 25 ° C.

実施例1〜4,比較例1〜4
合成例1〜4で得られたレジン状ポリシロキサン(S−1)〜(S−4)並びにシリコーンオイル(s−1)〜(s−4)をそれぞれ用いて、表1に示す組成でボディーソープを調製した。次いで、こうして調製されたボディーソープについて、10名のパネリストに、「泡立ち」、「使用感」、「きしみ感」および「さっぱり感」を、それぞれ下記の基準で5段階の点数付けを行ってもらい、その平均値を算出した。これらの評価結果を表1に示す。
Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4
Using the resin-like polysiloxanes (S-1) to (S-4) and silicone oils (s-1) to (s-4) obtained in Synthesis Examples 1 to 4, the bodies having the compositions shown in Table 1 were used. A soap was prepared. Next, for the body soap prepared in this way, 10 panelists were given 5 levels of “foaming”, “use feeling”, “crispiness” and “freshness” respectively according to the following criteria. The average value was calculated. These evaluation results are shown in Table 1.

なお、シリコーンオイル(s−1)〜(s−4)としては、以下に示すものをそれぞれ使用した。
s−1:粘度(25℃)が500mPa・sのポリジメチルシロキサン
s−2:アミノ変性シリコーンオイル(当社製TSF4703)
s−3:ポリエーテル変性シリコーンオイル(当社製TSF4440)
s−4:メチルフェニルシリコーンオイル(当社製TSF433)
In addition, as silicone oil (s-1)-(s-4), what was shown below was used, respectively.
s-1: Polydimethylsiloxane having a viscosity (25 ° C.) of 500 mPa · s s-2: Amino-modified silicone oil (TSF4703 manufactured by our company)
s-3: Polyether-modified silicone oil (TSF4440 manufactured by our company)
s-4: Methyl phenyl silicone oil (our TSF433)

[評価基準]
(泡立ち)
5…良い ⇔1…悪い
(使用感)
5…良くすべり心地よい ⇔1…滑らず悪い
(きしみ感)
5…無し⇔1…有り
(さっぱり感)
5…良い⇔1…悪い
[Evaluation criteria]
(Bubbles)
5… Good ⇔1… Bad (feeling of use)
5… Smooth and comfortable ⇔1… Not slipping and bad (squeaky)
5… None⇔1… Yes (fresh feeling)
5 ... good ⇔ 1 ... bad

Figure 0004744842
Figure 0004744842

表1から明らかなように、実施例1〜4で得られたボディーソープは泡立ちおよび使用感が良好できしみ感がなく、洗浄後のさっぱり感に優れている。   As is clear from Table 1, the body soaps obtained in Examples 1 to 4 have good foaming and feeling of use, no feeling of squeaking, and excellent refreshing feeling after washing.

本発明の皮膚用液体洗浄剤は、泡立ちが良く使用感に優れているうえに、すすぎ時のつっぱり感やきしみ感がなく、洗浄後のさっぱり感およびしっとり感が良好であるので、ボディーソープ、ボディーシャンプーのような全身用洗浄剤、手のひら洗浄用のハンドソープ、洗顔料などに好適する。   The liquid detergent for skin of the present invention has good foaming and excellent usability, and has no feeling of squeezing or squeezing at the time of rinsing, and has a refreshing feeling and moist feeling after washing. Suitable for cleaning agents for the whole body such as body shampoos, hand soaps for washing palms, and facial cleansers.

Claims (1)

(A)平均組成式:
[(R SiO 1/2 [SiO 4/2
(式中、R はメチル基を表す。R は、メチル基、炭素数6〜30の1価の非置換の炭化水素基、2−フェニルプロピル基から選ばれる基を表す。また、a/cは0.2〜4、cは30未満の数である。)で示され、粘度が25℃において0.01〜1.0Pa・sであるレジン状ポリオルガノシロキサン0.1〜15重量%と、
(B)脂肪酸石けん2〜40重量%と、
(C)カチオンコンディショニング剤0.01〜20重量%、および
(D)水
をそれぞれ含有することを特徴とする皮膚用液体洗浄剤。
(A) Average composition formula:
[(R 1 ) 2 R 2 SiO 1/2 ] a [SiO 4/2 ] c
(In the formula, R 1 represents a methyl group. R 2 represents a group selected from a methyl group, a monovalent unsubstituted hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, and a 2-phenylpropyl group. / C is 0.2 to 4, and c is a number less than 30), and the viscosity is 0.01 to 1.0 Pa · s at 25 ° C. %When,
(B) 2-40% by weight fatty acid soap,
(C) A cation conditioning agent, 0.01 to 20% by weight, and (D) a liquid detergent for skin, each containing water.
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