JP4770187B2 - Soap composition - Google Patents
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Description
本発明は石鹸組成物に関し、さらに詳しくは、クリーミーな泡質で使用感、使用後の保湿効果(しっとり感)、起泡性および溶解性に優れ、そして生産性に優れた石鹸組成物に関する。 The present invention relates to a soap composition, and more particularly, to a soap composition having a creamy foam quality, excellent in use feeling, moisturizing effect after use (moist feeling), foamability and solubility, and excellent in productivity.
従来、石鹸が洗浄剤として広く使用されてきたのは、製造が容易であって、起泡性に優れており、かつ使用後のさっぱり感が好まれているためである。この優れた性能をさらに改善するために、様々な検討が行われている。 Conventionally, soap has been widely used as a cleaning agent because it is easy to manufacture, has excellent foaming properties, and is refreshing after use. Various studies have been conducted to further improve this excellent performance.
石鹸を使用する場合、泡質がクリーミーであれば使用感を飛躍的に改善し得ることが知られている。泡質をクリーミーにした石鹸としては、例えば、特許文献1には、石鹸素地にジブチルヒドロキシトルエン、クエン酸および高級脂肪酸を添加した固形石鹸が開示され、特許文献2には、脂肪酸石鹸に多価アルコール、脂肪酸アルカノールアミドおよび高級脂肪酸を添加した石鹸組成物が開示されている。しかし、これらの石鹸組成物においても、泡質が十分クリーミーであるといえない場合がある。 When using soap, it is known that the feeling of use can be drastically improved if the foam quality is creamy. For example, Patent Document 1 discloses a soap with dibutylhydroxytoluene, citric acid and higher fatty acid added to a soap base, and Patent Document 2 discloses a polyvalent fatty acid soap. Soap compositions containing alcohol, fatty acid alkanolamides and higher fatty acids are disclosed. However, even in these soap compositions, the foam quality may not be sufficiently creamy.
石鹸はまた、使用後、皮膚につっぱり感および刺激を感じることがある。これらは肌荒れの原因となるおそれがあるので、保湿効果に優れ、皮膚に対してマイルドな石鹸組成物が種々検討されている。例えば、特許文献3には、石鹸にグリセリンエステルおよび高級脂肪酸を添加した固形洗浄剤組成物が開示され、特許文献4には、石鹸に純米醸造酒を添加した皮膚洗浄組成物が開示され、特許文献5には、石鹸にアガリクス茸抽出液を添加した皮膚洗浄料が開示され、そして特許文献6には、石鹸にクロレラ粉末、両性界面活性剤などを添加した石鹸が開示されている。しかし、これらの石鹸組成物においても、十分な保湿効果および肌に対するマイルドさが得られない場合がある。 Soaps can also feel skin irritation and irritation after use. Since these may cause rough skin, various soap compositions that have an excellent moisturizing effect and are mild to the skin have been studied. For example, Patent Document 3 discloses a solid detergent composition in which glycerin ester and higher fatty acid are added to soap, and Patent Document 4 discloses a skin cleansing composition in which pure rice brew is added to soap. Patent Document 5 discloses a skin cleansing agent obtained by adding Agaricus koji extract to soap, and Patent Document 6 discloses a soap obtained by adding chlorella powder, amphoteric surfactant and the like to soap. However, even in these soap compositions, a sufficient moisturizing effect and mildness to the skin may not be obtained.
さらに、石鹸の生産工程には石鹸素地の押出、型打などの工程がある。これらの工程において石鹸素地の水分量、添加成分、素地の組成などにより押し出し不良、ひび割れおよびささくれを生じるなど成型性に問題を生じる場合があり、生産性が低下することがある。これらの問題を改善するために、特許文献7には、石鹸素地にラウリン酸およびカリ石鹸を添加した石鹸組成物が開示され、特許文献8には、脂肪酸石鹸に非イオン界面活性剤、無機塩およびシリコーンを添加した石鹸が開示され、特許文献9には、石鹸にグリセリン、ポリグリセリン脂肪酸などを添加した固形石鹸が開示され、そして特許文献10には、カプリン酸、ペラルゴン酸などを含む固形石鹸組成物が開示されている。しかし、これらの石鹸の生産時にも問題を生じる場合がある。
本発明の目的は、クリーミーな泡質で使用感、使用後の保湿効果(しっとり感)、起泡性および溶解性に優れ、そして生産性に優れた石鹸組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a soap composition having a creamy foam quality, excellent in use feeling, moisturizing effect after use (moist feeling), foaming property and solubility, and excellent in productivity.
上記課題を解決するために本発明者らが鋭意検討した結果、特定のアルキレンオキシド誘導体、脂肪酸アルカリ金属塩、グリセリンおよび水を特定の比率で組み合わせることにより、目的とする石鹸組成物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies by the present inventors in order to solve the above-mentioned problems, the intended soap composition can be obtained by combining specific alkylene oxide derivatives, fatty acid alkali metal salts, glycerin and water in specific ratios. As a result, the present invention has been completed.
すなわち、本発明の石鹸組成物は、アルキレンオキシド誘導体(a)、脂肪酸アルカリ金属塩(b)、グリセリン(c)および水(d)を含む石鹸組成物であって、該アルキレンオキシド誘導体(a)が、式(I)で示される誘導体:
Gly−[O−(AO)m(BO)n−H]3 (I)
(式中、Glyはグリセリンから水酸基を除いた残基、(AO)mはオキシプロピレン基(PO)とオキシエチレン基(EO)とを合計でmモル含有するオリゴマー部分であり、mは2〜100の値であり、そして該オリゴマー部分において、POとEOとの質量比(PO/EO)は3/2〜1/4である。BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、そしてnはBOの平均付加モル数であって、0.5〜5の値である。)であり、該石鹸組成物中に、該アルキレンオキシド誘導体(a)が0.01〜30質量%、該脂肪酸アルカリ金属塩(b)が40〜99質量%、該グリセリン(c)が0.01〜30質量%、そして該水(d)が0.01〜20質量%の割合で含有される。なお、BOで表される炭素数4のオキシアルキレン基とは、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基および/またはオキシテトラメチレン基を意味する。
That is, the soap composition of the present invention is a soap composition comprising an alkylene oxide derivative (a), a fatty acid alkali metal salt (b), glycerin (c) and water (d), the alkylene oxide derivative (a). Is a derivative of the formula (I):
Gly- [O- (AO) m (BO) n -H] 3 (I)
(In the formula, Gly is a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin, (AO) m is an oligomer part containing a total of mol of oxypropylene group (PO) and oxyethylene group (EO), and m is 2 to 2) And the mass ratio of PO to EO (PO / EO) is 3/2 to 1/4 in the oligomer part, BO is a oxyalkylene group having 4 carbon atoms, and n is The average added mole number of BO, which is a value of 0.5 to 5.) In the soap composition, 0.01 to 30% by mass of the alkylene oxide derivative (a), the fatty acid alkali The metal salt (b) is contained in an amount of 40 to 99% by mass, the glycerin (c) in an amount of 0.01 to 30% by mass, and the water (d) in an amount of 0.01 to 20% by mass. The oxyalkylene group having 4 carbon atoms represented by BO means an oxybutylene group, an oxyisobutylene group and / or an oxytetramethylene group.
本発明の石鹸組成物は、クリーミーな泡質で使用感、使用後の保湿効果(しっとり感)、起泡性および溶解性に優れ、そして生産性に優れている。 The soap composition of the present invention has a creamy foam quality, excellent use feeling, moisturizing effect after use (moist feeling), foaming and solubility, and excellent productivity.
本発明の石鹸組成物は、下記のアルキレンオキシド誘導体(a)(以下、化合物a、a成分などという場合がある)、脂肪酸アルカリ金属塩(b)(以下、化合物b、b成分などという場合がある)、グリセリン(c)(以下、c成分などという場合がある)および水(d)(以下、d成分などという場合がある)を含み、必要に応じて添加剤などを含む。以下、これらについて順次説明する。 The soap composition of the present invention is sometimes referred to as the following alkylene oxide derivative (a) (hereinafter sometimes referred to as compound a, component a), fatty acid alkali metal salt (b) (hereinafter referred to as compound b, component b). A), glycerin (c) (hereinafter may be referred to as “c component”) and water (d) (hereinafter also referred to as “d component”), and additives as required. Hereinafter, these will be sequentially described.
(アルキレンオキシド誘導体(a))
本発明の石鹸組成物に用いられるグリセリン誘導体(a)は、グリセリンにプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドをそれぞれグリセリンに対して3〜150モル当量の割合で付加させた後に、ブチレンオキシドをグリセリンに対して1.5〜15モル当量の割合で付加させて得られる。すなわち、アルキレンオキシド誘導体(a)は、いったん、POとEOとの付加物を合成した後、ブチレンオキシドをブロック状で付加することにより得られる。
(Alkylene oxide derivative (a))
The glycerin derivative (a) used in the soap composition of the present invention is obtained by adding propylene oxide and ethylene oxide to glycerin at a ratio of 3 to 150 molar equivalents to glycerin, and then converting butylene oxide to 1. It is obtained by adding 5 to 15 molar equivalents. That is, the alkylene oxide derivative (a) is obtained by once synthesizing an adduct of PO and EO and then adding butylene oxide in a block form.
プロピレンオキシド(PO)およびエチレンオキシド(EO)の質量比(PO/EO)は3/2〜1/4であり、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの付加形態は、ランダム状でもブロック状でもよい。より高い保湿効果を発揮するためには、ランダム状で付加することが好ましい。プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドの質量比(PO/EO)が1/4未満の場合、生産性が低下する。3/2を超える場合、保湿効果が弱くなる。 The mass ratio (PO / EO) of propylene oxide (PO) and ethylene oxide (EO) is 3/2 to 1/4, and the addition form of propylene oxide and ethylene oxide may be random or block. In order to exhibit a higher moisturizing effect, it is preferable to add in a random state. When the mass ratio of propylene oxide and ethylene oxide (PO / EO) is less than ¼, productivity decreases. When it exceeds 3/2, the moisturizing effect is weakened.
プロピレンオキシド(PO)およびプロピレンオキシド(EO)の平均付加モル数は、2〜100の範囲にあることが好ましい。POおよびEOの平均付加モル数が2未満であれば、良好な保湿効果を得ることができず、平均付加モル数が100を超えると、押し出し不良および型離れ不良が生じるおそれがある。 The average added mole number of propylene oxide (PO) and propylene oxide (EO) is preferably in the range of 2-100. If the average added mole number of PO and EO is less than 2, a good moisturizing effect cannot be obtained, and if the average added mole number exceeds 100, there is a possibility that extrusion failure and mold release failure may occur.
炭素数4のアルキレンオキシド(BO)の平均付加モル数は、0.5〜5の範囲にあることが好ましい。BOの平均付加モル数が0.5未満であれば、クリーミーな泡質を得ることができず、平均付加モル数が5を超えると、良好な起泡性が得られにくくなる。 The average number of added moles of alkylene oxide (BO) having 4 carbon atoms is preferably in the range of 0.5-5. If the average added mole number of BO is less than 0.5, creamy foam quality cannot be obtained, and if the average added mole number exceeds 5, it is difficult to obtain good foamability.
炭素数4のアルキレンオキシドとしては、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、テトラメチレンオキシド(テトラヒドロフラン)などが挙げられる。これらの中で、入手の容易さ、反応制御の容易さなどの点から、1,2−ブチレンオキシドが好ましい。 Examples of the alkylene oxide having 4 carbon atoms include 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide, and tetramethylene oxide (tetrahydrofuran). Among these, 1,2-butylene oxide is preferable from the viewpoint of easy availability and reaction control.
通常、グリセリンにこれらのアルキレンオキシドを付加させる場合、アルカリ触媒、相関移動触媒、ルイス酸触媒などを用いて付加反応を行う。一般的には、水酸化カリウムなどのアルカリ触媒を用いることが好ましい。 Usually, when these alkylene oxides are added to glycerin, the addition reaction is performed using an alkali catalyst, a phase transfer catalyst, a Lewis acid catalyst, or the like. In general, it is preferable to use an alkali catalyst such as potassium hydroxide.
(脂肪酸アルカリ金属塩(b))
本発明の石鹸組成物に用いられる脂肪酸アルカリ金属塩(b)は、当業者が通常用いる方法で製造される。製造方法としては、例えば、油脂けん化法、脂肪酸中和法、メチルエステルけん化法などが挙げられ、製造時に使用する装置も連続式およびバッチ式のいずれでもよい。脂肪酸アルカリ金属塩を製造するために用いられる油脂、脂肪酸および脂肪酸の低級アルキルエステルとしては、当業者が通常石鹸の製造に用いる油脂などが挙げられる。例えば、牛脂、ヤシ油、パーム油、パーム核油、オリーブ油、コーン油、ヒマワリ油、ヒマシ油、またはこれらの油脂の硬化油、半硬化油などの油脂;これらの油脂を構成する脂肪酸;これらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステルなどの脂肪酸の低級アルキルエステル;およびこれらの混合物が挙げられる。
(Fatty acid alkali metal salt (b))
The fatty acid alkali metal salt (b) used in the soap composition of the present invention is produced by a method commonly used by those skilled in the art. Examples of the production method include a fat saponification method, a fatty acid neutralization method, a methyl ester saponification method, and the like. The apparatus used during production may be either a continuous type or a batch type. Examples of fats and oils used for producing fatty acid alkali metal salts, fatty acids and lower alkyl esters of fatty acids include fats and oils usually used by those skilled in the art for the production of soaps. For example, beef tallow, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, olive oil, corn oil, sunflower oil, castor oil, or fats and oils such as hydrogenated oils and semi-cured oils of these oils; fatty acids constituting these oils; And lower alkyl esters of fatty acids such as methyl esters and ethyl esters of fatty acids; and mixtures thereof.
これらの油脂などから石鹸を調製するためのアルカリ剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物が好ましい。 The alkali agent for preparing soap from these oils and fats is preferably an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
さらに、石鹸組成物には、脂肪酸アルカリ金属塩と脂肪酸とを並存させることが一般的である。本発明においては、脂肪酸アルカリ金属塩を調製した後に脂肪酸を添加してもよいし、上記油脂と上記アルカリ剤とを反応させる時に、アルカリ剤の添加量を少なくして未反応の遊離脂肪酸を残存させてもよい。 Furthermore, it is common for a soap composition to coexist with a fatty acid alkali metal salt and a fatty acid. In the present invention, the fatty acid may be added after preparing the fatty acid alkali metal salt, or when the oil and fat are reacted with the alkali agent, the amount of the alkali agent added is reduced to leave unreacted free fatty acid. You may let them.
(グリセリン(c))
本発明の石鹸組成物に用いられるグリセリン(c)は、精製されたグリセリンまたは油脂およびグリセリン誘導体に由来する未精製のグリセリンのいずれを用いてもよい。グリセリンを添加することによって、a成分とグリセリンとの相乗効果により、優れた保湿効果が得られる。
(Glycerin (c))
As the glycerin (c) used in the soap composition of the present invention, either purified glycerin or unpurified glycerin derived from fats and oils and glycerin derivatives may be used. By adding glycerin, an excellent moisturizing effect is obtained due to the synergistic effect of the component a and glycerin.
(水(d))
本発明の石鹸組成物に用いられる水(c)は、例えば加熱により含まれる水分を蒸発させるか、または別途水分を添加して水分量を規定の範囲内となるように調節してもよい。これらの中で、加熱して水分量を調節する方が好ましい。
(Water (d))
The water (c) used in the soap composition of the present invention may be adjusted so that the water content is within a specified range by evaporating the water contained by heating or adding water separately. Among these, it is preferable to adjust the amount of water by heating.
(添加剤)
本発明の石鹸組成物に含まれ得る添加剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤などの各種活性剤;シリカ、タルク、カオリン、酸化チタン、セリライト、マイカなどの鉱物系粉末化物;シャクヤクエキス、ムクロジエキス、シソエキス、ヨクイニンエキス、トウキエキスなどの天然植物エキス類;セルロース末、各種油性剤などの泡質改善剤;グリセリンカルボン酸エステル、ポリグリセリンまたはその誘導体、ソルビトール、プロピレングリコールなどのポリオール類;リン脂質またはその誘導体、スクワラン、カチオンポリマーなどの保湿剤;結晶セルロース、モモ核、アンズ核、トウモロコシ穂軸、マンナンなどのスクラブ剤;トコフェノール、ビタミンCまたはその誘導体などの抗酸化剤;ヒドロキシエタンジスルホン酸またはその塩、エチレンジアミン四酢酸またはその塩、クエン酸またはその塩などのキレート剤;活性炭;各種色素;顔料;香料などが挙げられる。これらの添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内で石鹸組成物に含有させることができる。
(Additive)
Examples of additives that can be included in the soap composition of the present invention include various active agents such as anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants; silica, talc, kaolin, titanium oxide, and sericite. Mineral powdered products such as mica, natural plant extracts such as peony extract, mukuroji extract, perilla extract, yakuinin extract and toki extract; foam improvers such as cellulose powder and various oily agents; glycerin carboxylic acid ester, polyglycerin or Derivatives thereof, polyols such as sorbitol and propylene glycol; humectants such as phospholipids or derivatives thereof, squalane and cationic polymers; scrubbing agents such as crystalline cellulose, peach nucleus, apricot nucleus, corn cob, mannan; tocophenol, vitamin C or its derivatives Antioxidants; hydroxyethane disulfonic acid or a salt thereof, ethylenediaminetetraacetic acid or a salt thereof, a chelating agent such as citric acid or salts thereof; activated carbon; various dyes; pigments; and perfumes. These additives can be contained in the soap composition as long as the effects of the present invention are not impaired.
(石鹸組成物)
本発明の石鹸組成物は、上述のように、アルキレンオキシド誘導体(a成分)脂肪酸アルカリ金属塩(b成分)、グリセリン(c成分)および水(d成分)を特定の割合で含み、必要に応じて添加剤などを含む。
(Soap composition)
As described above, the soap composition of the present invention contains an alkylene oxide derivative (component a) fatty acid alkali metal salt (component b), glycerin (component c) and water (component d) in specific proportions, as necessary. And additives.
a成分は、石鹸組成物に0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜20質量%の割合で含まれる。0.01質量%未満の場合は、使用感、泡質および溶解性が悪くなり、さらに生産性に悪影響を及ぼす。30質量%を超える場合は、起泡性が悪くなる。a成分は単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。 The component a is contained in the soap composition in an amount of 0.01 to 30% by mass, preferably 0.1 to 20% by mass. When it is less than 0.01% by mass, the feeling of use, foam quality and solubility are deteriorated, and the productivity is further adversely affected. When it exceeds 30 mass%, foaming property worsens. A component may be used independently and may use 2 or more types together.
b成分は、石鹸組成物に40〜99質量%、好ましくは50〜99質量%、さらに好ましくは60〜98質量%の割合で含まれる。40質量%未満の場合は、起泡性が悪くなる。99質量%を超える場合は、使用感(しっとり感)および溶解性が悪くなる。b成分は単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。 The component b is contained in the soap composition in a proportion of 40 to 99% by mass, preferably 50 to 99% by mass, and more preferably 60 to 98% by mass. When it is less than 40% by mass, the foaming property is deteriorated. When it exceeds 99% by mass, the feeling of use (moist feeling) and the solubility are deteriorated. b component may be used independently and may use 2 or more types together.
c成分は、石鹸組成物に0.01〜30質量%、好ましくは0.1〜10質量%の割合で含まれる。0.01質量%未満の場合は、使用感(しっとり感)悪くなり、石鹸素地のまとまりが低下することによる石鹸の生産性および歩留まりの低下を招く。さらに、a成分との相乗効果も得られない。30質量%を超える場合は、石鹸素地の粘度の増加、固形成の低下、特定環境におけるグリセリンのしみ出しによる汗かき現象などにより、生産性および歩留まりの低下を招く。 The component c is contained in the soap composition in an amount of 0.01 to 30% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass. When the amount is less than 0.01% by mass, the feeling of use (moist feeling) is deteriorated, and the productivity and yield of the soap are reduced due to the decrease in the size of the soap base. Furthermore, a synergistic effect with the component a is not obtained. When it exceeds 30% by mass, productivity and yield are reduced due to an increase in the viscosity of the soap base, a decrease in solid formation, and a sweating phenomenon due to the exudation of glycerin in a specific environment.
d成分は、石鹸組成物に0.01〜20質量%、好ましくは0.1〜15質量%の割合で含まれる。0.01質量%未満の場合は、固形化する時の成型性が低下し生産性の低下を招く。20質量%を超える場合は、石鹸素地の粘度の増加、ふやけ、固形性の低下、ブロッキングなどにより生産性および歩留まりの低下を招く。 The d component is contained in the soap composition in an amount of 0.01 to 20% by mass, preferably 0.1 to 15% by mass. When it is less than 0.01% by mass, the moldability when solidifying is lowered, and the productivity is lowered. When it exceeds 20% by mass, the productivity and yield are reduced due to an increase in viscosity of the soap base, wiping, a decrease in solidity, blocking, and the like.
本発明の石鹸組成物は、固形石鹸として用いてもよく、粉砕工程および乾燥工程を経て粉末石鹸として用いてもよい。さらに、本発明の石鹸組成物は、身体用および洗顔用にも用いることができる。 The soap composition of the present invention may be used as a solid soap, or may be used as a powder soap through a pulverization step and a drying step. Furthermore, the soap composition of the present invention can be used for body and face washing.
次に実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する。 Next, the present invention will be described in more detail by way of examples.
(合成例1)ポリオキシブチレン(BO)(5モル)ポリオキシエチレン(EO)(10モル)ポリオキシプロピレン(PO)(10モル)グリセリンエーテル(EOとPOとのランダム付加物)の合成
グリセリン92gと触媒としての水酸化カリウム6gとをオートクレーブ容器中に仕込んだ。容器内の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次いで、滴下装置でエチレンオキシド440gとプロピレンオキシド570gとの混合物を容器中に滴下し、2時間撹拌した。次いで、ブチレンオキシド360gを容器中に滴下し、さらに2時間撹拌し反応させた。反応後、容器から反応物を採取し、塩酸でpH6.5に調整した。次いで、水分を除去するために0.095MPa(ゲージ圧)まで減圧して、100℃で1時間処理した。次いで、塩を除去するためにろ過して目的の化合物a1を得た。
Synthesis Example 1 Synthesis of polyoxybutylene (BO) (5 mol) polyoxyethylene (EO) (10 mol) polyoxypropylene (PO) (10 mol) glycerin ether (random adduct of EO and PO) Glycerin 92 g and 6 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into an autoclave container. After the air in the vessel was replaced with dry nitrogen, the catalyst was completely dissolved at 140 ° C. with stirring. Next, a mixture of 440 g of ethylene oxide and 570 g of propylene oxide was dropped into the container with a dropping device and stirred for 2 hours. Next, 360 g of butylene oxide was dropped into the container, and the mixture was further stirred for 2 hours to be reacted. After the reaction, the reaction product was collected from the container and adjusted to pH 6.5 with hydrochloric acid. Subsequently, in order to remove water, the pressure was reduced to 0.095 MPa (gauge pressure), and the treatment was performed at 100 ° C. for 1 hour. Subsequently, the target compound a1 was obtained by filtering to remove the salt.
(合成例2)
合成例1と同様にして、a成分として化合物a2を合成した。化合物a1および化合物a2の組成を表1に示す。
(Synthesis Example 2)
In the same manner as in Synthesis Example 1, compound a2 was synthesized as component a. The compositions of compound a1 and compound a2 are shown in Table 1.
(比較合成例1)ポリオキシブチレン(BO)(5モル)ポリオキシエチレン(EO)(5モル)ポリオキシプロピレン(PO)(18モル)グリセリンエーテル(EOとPOとのランダム付加物)の合成
エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの使用モル数を変えた以外は、合成例1と同様の方法で化合物a’(m=7.7、n=1.7、PO/EO=6.5/1)を得た。
(Comparative Synthesis Example 1) Synthesis of polyoxybutylene (BO) (5 mol) polyoxyethylene (EO) (5 mol) polyoxypropylene (PO) (18 mol) glycerin ether (random adduct of EO and PO) Compound a ′ (m = 7.7, n = 1.7, PO / EO = 6.5 / 1) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the number of moles of ethylene oxide and propylene oxide was changed. It was.
(実施例1)
5L双腕式混練機(入江商会(株)製PNV−5型)を用いてパーム油部分硬化脂肪酸(上昇融点46℃)700gおよびヤシ油脂肪酸(日本油脂(株)製、「ヤシ脂肪酸」)300gを70℃で溶解した。次いで28質量%水酸化ナトリウム水溶液(キシダ化学(株)製、「試薬特級水酸化ナトリウム」に蒸留水を加え28質量%にした)を、上記の脂肪酸混合物と等モルとなるように用いて中和した。中和点はフェノールフタレイン指示液を用いて微紅色であることを確認した。次いで、ステアリン酸(日本油脂(株)製、「NAA−180」)を純石鹸分に対して2質量%添加して過脂肪酸とした。得られた生成物(ニートソープ)に合成例1で調製したアルキレンオキシド誘導体(化合物a1)およびグリセリン(日本油脂(株)製、「RG」)を表2に示す割合となるように添加した。次いで、水分量が10%になるまで加熱しながら撹拌し、石鹸素地を得た。この石鹸素地を型打ち機により型打ちし、固形石鹸を得た。
Example 1
700 g of palm oil partially cured fatty acid (increased melting point 46 ° C.) and coconut oil fatty acid (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., “coconut fatty acid”) using a 5 L double-arm kneader (PNV-5 type manufactured by Irie Shokai Co., Ltd.) 300 g was dissolved at 70 ° C. Next, a 28% by mass sodium hydroxide aqueous solution (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd., distilled water was added to “reagent special grade sodium hydroxide” to 28% by mass) was used so as to be equimolar with the above fatty acid mixture. It was summed up. The neutralization point was confirmed to be slightly red using a phenolphthalein indicator solution. Next, 2% by mass of stearic acid (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., “NAA-180”) was added to make a per-fatty acid. To the obtained product (neat soap), the alkylene oxide derivative (compound a1) prepared in Synthesis Example 1 and glycerin (manufactured by NOF Corporation, “RG”) were added so as to have the ratio shown in Table 2. Next, the mixture was stirred while being heated until the water content became 10% to obtain a soap base. This soap base was stamped with a stamping machine to obtain a solid soap.
得られた石鹸について、(1)使用感、(2)起泡性、(3)泡質、(4)溶解性、(5)保湿性および(6)生産性の評価を下記の方法で行った。 About the obtained soap, (1) Usability, (2) Foaming property, (3) Foam quality, (4) Solubility, (5) Moisturizing property and (6) Productivity were evaluated by the following methods. It was.
(1)使用感
10名の女性(10〜30代)をパネラーとして、得られた石鹸を使用してもらった。使用感について、下記の基準で判定してもらった。
2点:つっぱり感およびぬめり感を感じず、良好な洗い上がりであると感じた場合。
1点:わずかにつっぱり感およびぬめり感を感じた場合。
0点:強いつっぱり感およびぬめり感を感じた場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が14〜20点(使用感が良好な石鹸)
△:合計点が7〜13点 (使用感が普通である石鹸)
×:合計点が0〜6点 (使用感が悪い石鹸)
(1) Usability The obtained soap was used by 10 women (10-30s) as panelists. The usability was judged according to the following criteria.
2 points: When the user feels that the washing is good without feeling the tightness and sliminess.
1 point: When a slight feeling of tightness and sliminess is felt.
0 points: When a strong feeling of tension and sliminess is felt.
The total score of 10 people was calculated and evaluated as follows.
○: Total score of 14 to 20 (soap with good usability)
Δ: 7 to 13 points in total (soap with a normal feel)
X: 0-6 points in total (soap with poor usability)
(2)起泡性
10名の女性(10〜30代)をパネラーとして、得られた石鹸を手に取って泡立ててもらった。泡立てた時の起泡性について、下記の基準で判定してもらった。
2点:泡が速やかにかつ豊かに立ち、起泡性が良好であると感じた場合。
1点:豊かに泡立つまでに若干時間を要すると感じた場合。
0点:泡立つまでに非常に時間を要し、泡量も豊かでないと感じた場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が14〜20点(起泡性が良好な石鹸)
△:合計点が7〜13点 (起泡性が普通である石鹸)
×:合計点が0〜6点 (起泡性が悪い石鹸)
(2) Foaming property With 10 women (10-30s) as panelists, the soap obtained was picked up and foamed. The foaming property when foamed was judged according to the following criteria.
2 points: When bubbles feel quickly and richly and foaming properties are good.
1 point: When it feels that it takes some time to foam well.
0 point: When it takes a very long time to foam and the amount of foam is not rich.
The total score of 10 people was calculated and evaluated as follows.
○: Total score of 14 to 20 (soap with good foaming property)
Δ: 7 to 13 points in total (soap with normal foaming properties)
X: 0 to 6 points in total (soap with poor foaming properties)
(3)泡質
10名の女性(10〜30代)をパネラーとして、得られた石鹸を手に取って泡立ててもらった。泡立てた時の泡質について、下記の基準で判定してもらった。
2点:非常にクリーミーな泡質であると感じた場合。
1点:少しクリーミーではあるが、よりクリーミーであることが望ましいと感じた場合。
0点:クリーミーではないと感じた場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が14〜20点(泡質がクリーミーな石鹸)
△:合計点が7〜13点 (泡質が普通である石鹸)
×:合計点が0〜6点 (泡質が悪い石鹸)
(3) Foam Quality Using 10 women (10-30s) as panelists, the soap obtained was picked up and foamed. The foam quality when foamed was judged according to the following criteria.
2 points: When feeling very creamy foam.
1 point: A little creamy but feels more creamy.
0 points: If you feel you are not creamy.
The total score of 10 people was calculated and evaluated as follows.
○: Total score of 14 to 20 (soap with creamy cream)
Δ: 7 to 13 points in total (soap with normal foam quality)
×: 0 to 6 points in total (soap with poor foam quality)
(4)溶解性
10名の女性(10〜30代)をパネラーとして、得られた石鹸を手に取って溶かしてもらった。溶かした時の溶解性について、下記の基準で判定してもらった。
2点:容易に溶解することができ、溶け残りがない場合。
1点:時間をかければすべて溶解し、溶け残りがない場合。
0点:溶けにくく、時間をかけても溶け残りがある場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が14〜20点(溶解性が良好な石鹸)
△:合計点が7〜13点 (溶解性が普通である石鹸)
×:合計点が0〜6点 (溶解性が悪い石鹸)
(4) Solubility 10 women (10-30s) as panelists picked up the soap obtained and dissolved it. The solubility when dissolved was determined according to the following criteria.
Two points: When it can be easily dissolved and there is no undissolved residue.
1 point: When all the time is taken, all melts and there is no undissolved residue.
0 point: It is difficult to melt, and there is undissolved material over time.
The total score of 10 people was calculated and evaluated as follows.
○: Total score of 14 to 20 (soap with good solubility)
Δ: 7 to 13 points in total (soap with normal solubility)
×: 0 to 6 points in total (soap with poor solubility)
(5)保湿性
10名の女性(10〜30代)をパネラーとして、石鹸を手に取って泡立ててもらった。次いで流水で十分にすすぎ、タオルで水分を拭き取った後の状態について、下記の基準で判定してもらった。
2点:しっとりとした保湿感を感じた場合。
1点:わずかに保湿感を感じた場合。
0点:保湿感を感じなかった場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が14〜20点(保湿効果に優れた石鹸)
△:合計点が7〜13点 (保湿効果が普通である石鹸)
×:合計点が0〜6点 (保湿効果が悪い石鹸)
(5) Moisturizing property Ten women (10-30s) were panelists and picked up soap and had it foamed. Subsequently, the state after rinsing sufficiently with running water and wiping off moisture with a towel was judged according to the following criteria.
2 points: When a moist moisturizing feeling is felt.
1 point: When a slight moisturizing feeling is felt.
0 point: When a moisturizing feeling was not felt.
The total score of 10 people was calculated and evaluated as follows.
○: Total score of 14 to 20 (soap with excellent moisturizing effect)
Δ: 7 to 13 points in total (soap with normal moisturizing effect)
X: 0 to 6 points in total (soap with poor moisturizing effect)
(6)生産性
石鹸素地を押し出し機および型打ち機を用いて成型した時の成型のし易さ(生産性)について、下記の基準で判定した。
○:ひび、割れおよび型離れに問題がなく、生産性が良好である。
△:ひび、割れおよび型離れにやや問題があり、生産性にわずかに影響を及ぼす。
×:ひび、割れおよび型離れに問題があり、生産性に悪影響を及ぼす。
(6) Productivity The ease of molding (productivity) when soap base was molded using an extruder and a stamping machine was determined according to the following criteria.
○: There is no problem with cracks, cracks and mold separation, and productivity is good.
Δ: There are some problems in cracks, cracks, and mold separation, which slightly affects productivity.
X: There are problems in cracking, cracking and mold separation, which adversely affects productivity.
結果を表2に示す。 The results are shown in Table 2.
(実施例2および3)
実施例1と同様にして、表2に示す各成分を表2に示す割合で配合した。得られた固形石鹸について、実施例1と同様にして、上記(1)〜(6)の評価を行った。結果を表2に示す。
(Examples 2 and 3)
In the same manner as in Example 1, the components shown in Table 2 were blended in the proportions shown in Table 2. About the obtained solid soap, it carried out similarly to Example 1, and evaluated said (1)-(6). The results are shown in Table 2.
(比較例1および2)
比較例1では、a成分のアルキレンオキシド誘導体を用いず、そして比較例2では本発明に用いられるアルキレンオキシド誘導体とは異なる比較合成例1で調製したアルキレンオキシド誘導体(化合物a’)を用いた以外は、実施例1と同様にして、表2に示す各成分を表2に示す割合で配合した。得られた固形石鹸について、実施例1と同様にして、上記(1)〜(6)の評価を行った。結果を表2に示す。
(Comparative Examples 1 and 2)
In Comparative Example 1, the alkylene oxide derivative of component a was not used, and in Comparative Example 2, the alkylene oxide derivative (compound a ′) prepared in Comparative Synthesis Example 1 different from the alkylene oxide derivative used in the present invention was used. In the same manner as in Example 1, the components shown in Table 2 were blended in the proportions shown in Table 2. About the obtained solid soap, it carried out similarly to Example 1, and evaluated said (1)-(6). The results are shown in Table 2.
本発明の石鹸組成物(固形石鹸)は、クリーミーな泡質で使用感、使用後の保湿効果(しっとり感)、起泡性および溶解性に優れ、そして生産性に優れていた。 The soap composition (solid soap) of the present invention had a creamy foam quality, excellent use feeling, moisturizing effect after use (moist feeling), foaming and solubility, and excellent productivity.
一方、比較例1および2では、十分な性能が得られなかった。比較例1では、a成分が含まれていないため、使用感、泡質、溶解性および保湿効果が悪く、生産性も良いとはいえなかった。比較例2では、a成分と異なるグリセリン誘導体が含まれているため、使用感、起泡性、泡質、溶解性および保湿効果十分ではなく、さらに生産性が悪かった。 On the other hand, in Comparative Examples 1 and 2, sufficient performance was not obtained. In Comparative Example 1, since the component a was not included, the feeling of use, foam quality, solubility and moisturizing effect were poor, and the productivity was not good. In Comparative Example 2, since a glycerin derivative different from the component a was contained, the feeling of use, foamability, foam quality, solubility and moisturizing effect were not sufficient, and the productivity was further poor.
本発明の石鹸組成物は、クリーミーな泡質で使用感に優れ、かつ使用後はしっとりとし、保湿効果に優れており、さらに生産性にも優れているので、固形石鹸などに利用できる。 The soap composition of the present invention has a creamy foam quality and excellent usability, is moist after use, has an excellent moisturizing effect, and has excellent productivity, and can be used for solid soaps.
Claims (1)
該アルキレンオキシド誘導体(a)が、式(I)で示される誘導体:
Gly−[O−(AO)m(BO)n−H]3 (I)
(式中、Glyはグリセリンから水酸基を除いた残基、(AO)mはオキシプロピレン基(PO)とオキシエチレン基(EO)とを合計でmモル含有するオリゴマー部分であり、mは2〜100の値であり、そして該オリゴマー部分において、POとEOとの質量比(PO/EO)は3/2〜1/4である。BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、そしてnはBOの平均付加モル数であって、0.5〜5の値である。)であり、
該石鹸組成物中に、該アルキレンオキシド誘導体(a)が0.01〜30質量%、該脂肪酸アルカリ金属塩(b)が40〜99質量%、該グリセリン(c)が0.01〜30質量%、そして該水(d)が0.01〜20質量%の割合で含有される、石鹸組成物。 A soap composition comprising an alkylene oxide derivative (a), a fatty acid alkali metal salt (b), glycerin (c) and water (d),
The alkylene oxide derivative (a) is a derivative represented by the formula (I):
Gly- [O- (AO) m (BO) n -H] 3 (I)
(In the formula, Gly is a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin, (AO) m is an oligomer part containing a total of mol of oxypropylene group (PO) and oxyethylene group (EO), and m is 2 to 2) And the mass ratio of PO to EO (PO / EO) is 3/2 to 1/4 in the oligomer part, BO is a oxyalkylene group having 4 carbon atoms, and n is The average added mole number of BO, which is a value of 0.5 to 5.)
In the soap composition, the alkylene oxide derivative (a) is 0.01 to 30% by mass, the fatty acid alkali metal salt (b) is 40 to 99% by mass, and the glycerin (c) is 0.01 to 30% by mass. %, And the water (d) is contained in a proportion of 0.01 to 20% by mass.
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