JP4789359B2

JP4789359B2 - Light emitting device

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Publication number: JP4789359B2
Application number: JP2001211148A
Authority: JP
Inventors: 哲史瀬尾; 篤史徳田
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2001-07-11
Filing date: 2001-07-11
Publication date: 2011-10-12
Anticipated expiration: 2021-07-11
Also published as: JP2003031366A

Description

【０００１】
【発明の属する分野】
本発明は、ドーパントを含む有機発光素子、および前記有機発光素子を用いた発光装置に関する。特に、タングステンキレート錯体をドーパントとして含む有機発光素子および発光装置に関する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイスもしくは発光デバイスを指す。また、有機発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム（FPC：Flexible printed circuit）もしくはTAB（Tape Automated Bonding）テープもしくはTCP（Tape Carrier Package）が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または有機発光素子にCOG（Chip On Glass）方式によりIC（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、電界を加えることにより発光する素子である。その発光機構は、電極間に有機化合物層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が有機化合物層中で再結合して、励起状態の分子（以下、「分子励起子」と記す）を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光すると言われている。
【０００３】
なお、有機化合物が形成する分子励起子の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であると考えられるが、本明細書中ではどちらの励起状態が発光に寄与する場合も含むこととする。
【０００４】
このような有機発光素子において、通常、有機化合物層は1μmを下回るほどの薄膜で形成される。また、有機発光素子は、有機化合物層そのものが光を放出する自発光型の素子であるため、従来の液晶ディスプレイに用いられているようなバックライトも必要ない。したがって、有機発光素子は極めて薄型軽量に作製できることが大きな利点である。
【０００５】
また、例えば100〜200nm程度の有機化合物層において、キャリアを注入してから再結合に至るまでの時間は、有機化合物層のキャリア移動度を考えると数十ナノ秒程度であり、キャリアの再結合から発光までの過程を含めてもマイクロ秒以内のオーダーで発光に至る。したがって、非常に応答速度が速いことも特長の一つである。
【０００６】
さらに、有機発光素子はキャリア注入型の発光素子であるため、直流電圧での駆動が可能であり、ノイズが生じにくい。駆動電圧に関しては、まず有機化合物層の厚みを100nm程度の均一な超薄膜とし、また、有機化合物層に対するキャリア注入障壁を小さくするような電極材料を選択し、さらにはヘテロ構造（二層構造）を導入することによって、5.5Vで100cd/m²の十分な輝度が達成された（文献１：C. W. Tang and S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Applied Physics Letters, vol. 51, No.12, 913-915 (1987)）。
【０００７】
こういった薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、有機発光素子は次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、自発光型であり視野角が広いことから、視認性も比較的良好であり、携帯機器の表示画面に用いる素子として有効と考えられている。
【０００８】
ところで、文献１における有機発光素子は、正孔輸送層と電子輸送性発光層との積層構造であり、単一物質からなるそれぞれの層を積層している。これに対して、近年では、発光層に対して色素等を微量ドープするドーピング技術が用いられることがある。その例としては、下記の文献２が代表的である（文献２：C. W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H. Chen, "Electroluminescence of doped organic thin films", Journal of Applied Physics, vol. 65, No.9, 3610-3616 (1989)）。
【０００９】
文献２では、共蒸着により蛍光色素を電子輸送層中にドープした素子を作製しており、ドープしないものに比べて約２倍の発光効率を達成している。さらに、このような発光効率の向上に加えて、色素を適宜選択することにより発光色を様々に変化させることができる点も、ドーピング技術を適用するメリットとして挙げられる。
【００１０】
また、上記の文献２における有機発光素子は、昇華可能な低分子系材料を用い、真空蒸着法により有機化合物層を形成したものであるが、一方で、高分子系材料などを溶媒に溶解し、スピンコーティングなどの湿式法により有機化合物層を形成する場合においても、同様のドーピング技術を適用することができる。
【００１１】
その例として、３種類（青色発光、緑色発光、赤色発光）の色素を高分子系材料中にドープすることにより、白色発光を得たという報告がある（文献３：J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama and K. Nagai, "White light-emitting organic electroluminescent devices using the poly(N-vinylcarbazole) emitter layer doped with three fluorescent dyes", Appl. Phys. Lett., 64(7), 815-817 (1994)）。このような湿式法におけるドーピングに関しては、あらかじめ溶液を調整することによって複数のドーパントを同時にドープすることができるため、真空蒸着とは異なり、微量のドーピングなども容易である。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
上記で述べたようなドーパントとしては、一般的には蛍光色素ないしは燐光色素が用いられるが、ドーパントの種類に関して大きく二つに分けると、芳香族炭化水素を中心とする化合物群と、金属錯体からなる化合物群とがある。すなわち、中心金属が存在しない系と存在する系である。
【００１３】
この２種類を比較した場合、金属錯体からなる化合物群の方が優位な点がいくつかある。まず一つは、金属錯体の場合、配位子と中心金属との組み合わせで各種物性（発光色、HOMO− LUMO準位、あるいはキャリア輸送特性など）を変化させることができるため、材料自体のバリエーションが豊富である点である。つまり、芳香族炭化水素を中心とする化合物群の場合は、置換基を導入することでしか各種物性を変化させることができないが、金属錯体からなる化合物群の場合、そのような置換基効果に加えて、中心金属を換えることにより各種物性を変化させることも可能になるということである。
【００１４】
もう一つ金属錯体の優位な点としては、中心金属の周囲を配位子が取り囲む形になるために、容易に立体的な分子構造を形成できる点にある。種々の金属錯体に代表されるような、平面的ではなく立体的な構造を有する分子は、成膜した際に結晶化や欠陥の生成が起こりにくく、膜質が安定である。
【００１５】
しかしながら、金属錯体は一般的に各種溶媒に溶解しにくいという欠点もある。このことはすなわち、スピンコーティングのような湿式法によって成膜できるものは数少ないことを示している。したがって、真空蒸着できない金属錯体に関しては有機発光素子に対して使用しにくいのが現状であり、金属錯体の適用範囲を狭めていると言える。
【００１６】
また近年、白金やイリジウムを中心金属とする有機金属錯体をドーパントとして用いた有機発光素子が、その発光効率の高さゆえに注目されている（文献４：D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson and S. R. Forrest, "Improved energy transfer in electrophosphorescent devices", Applied Physics Letters, vol. 74, No. 3, 442-444 (1999)）（文献５：Tetsuo TSUTSUI, Moon-Jae YANG, Masayuki YAHIRO, Kenji NAKAMURA, Teruichi WATANABE, Taishi TSUJI, Yoshinori FUKUDA, Takeo WAKIMOTO and Satoshi MIYAGUCHI, "High Quantum Efficiency in Organic Light-Emitting Devices with Iridium-Complex as a Triplet Emissive Center", Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 38, pp. L1502-L1504 (1999)）。しかしながら、これらの中心金属は極めて高価であり、自然、金属錯体も高価なものとなる。
【００１７】
さらに、中心金属として安価なものを用いた場合でも、配位子自体、合成ステップ数の関係などが原因で高価な場合も多く、概して金属錯体は高価なものが多いという欠点に繋がっている。
【００１８】
そこで本発明では、各種有機溶媒に可溶であり、安価に作製できる金属錯体を探索することを課題とする。また、前記金属錯体を有機発光素子におけるドーパントとして適用し、新たな金属錯体ドーパントを有する有機発光素子を作製することを課題とする。
【００１９】
さらに、このような有機発光素子を用いることにより、従来よりもバリエーションが豊富で、安価な発光装置を提供することを課題とする。さらに、前記発光装置を用いて電気器具を作製することを課題とする。
【００２０】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、安価な中心金属としてタングステンに着目し、鋭意検討を重ねた結果、π共役系配位子を有するタングステンキレート錯体において、各種有機溶媒に対して容易に溶解するものを見いだした。キレート錯体の構造としては、タングステン原子を中心金属とし、かつ、前記タングステン原子と窒素原子と炭素原子と１６族原子（酸素原子または硫黄原子）とからなる４員環のキレート環を有するものと考えられる。
【００２１】
上述したような４員環のタングステンキレート錯体に関しては、報告例は少ないが、例えば下記文献４のような報告がある（文献６：F. Albert Cotton and William H. Ilsley, "Dodecahedral, Eight-Coordinate Chelate Complex, Tetrakis(2-mercaptopyrimidinato)tungsten(IV)", Inorg. Chem., vol. 20, 614-616 (1981)）。文献６で示された錯体は、タングステンに２−メルカプトピリミジンが４つ配位したものである。
【００２２】
文献６においては構造解析のみを行っており、電気物性・エネルギー準位などについては言及していない。しかしながら、文献６における配位子である２−メルカプトピリミジンは複素環のみからなるπ共役系であるため、発光特性やキャリア輸送特性などは乏しいことが予想され、有機発光素子のドーパントとしては使用できない可能性が高い。
【００２３】
本発明者は、文献６で示されたようなタングステンを中心金属とする４員環のキレート環を適用しつつ、なおかつ発光特性・キャリア輸送性などを考慮したπ共役系配位子を導入することによって、本発明の金属錯体（タングステンキレート錯体）を開発した。この本発明のタングステンキレート錯体は、有機発光素子のドーパントとして十分に適用可能である。
【００２４】
したがって本発明では、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機化合物層と、からなる有機発光素子において、タングステン原子を中心金属とし、かつ、４員環を形成するπ共役系のキレート配位子を有する、タングステンキレート錯体が、前記有機化合物層におけるドーパント材料として含まれていることを特徴とする。
【００２５】
また、前記４員環を構成するに辺り、オキサゾール骨格やチアゾール骨格の２位にヒドロキシル基またはメルカプト基を導入した配位子を、タングステンに配位させる構造を適用することが好ましい。この時、発光特性・キャリア輸送特性を考慮し、前記オキサゾール環または前記チアゾール環に多環縮合環を導入したものを用いる。この金属錯体を一般式で表すと、下記一般式（１）のようになる。
【００２６】
【化４】

【００２７】
ただし、XおよびYは、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Zは多環縮合環を表し、置換基を有していてもよい。
【００２８】
【発明の実施の形態】
本発明者は、本発明のタングステン錯体の中でも、合成の容易さ、収率などの観点から、特に、下記一般式（２）で示す構造を有する金属錯体（２−メルカプト−ベンゾオキサゾール骨格または２−ヒドロキシ−ベンゾオキサゾール骨格を配位子としたもの）や、下記一般式（３）で示す構造を有する金属錯体（２−メルカプト−ベンゾチアゾール骨格または２−ヒドロキシ−ベンゾチアゾール骨格を配位子としたもの）が好ましい（請求項３および請求項４）。これらの配位子は、市販で安価に入手できるため、生産性に優れるからである。
【００２９】
【化５】

【００３０】
【化６】

【００３１】
ただし、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。また、R1およびR2は、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシル基、またはアリール基、または置換基を有するアリール基を表す。アルキル基やアルコキシル基の置換は有機溶媒への溶解性を向上させることができる。
【００３２】
また、アリール基の置換は、発光材料として用いる場合、発光色を長波長化させることができるため、発光色の変化も可能となる。したがって、本発明の金属錯体を発光材料として用いることも有効である（請求項５）。なお、一般式（２）と一般式（３）の発光波長を比較すると、X、R1、R2を同じ置換基とした場合には一般式（３）の方が長波長側にシフトすることが予想される。これは、複素共役環内の酸素原子を硫黄原子に換えた場合に、一般に見られる現象である。
【００３３】
ここで、特に安価で入手しやすい配位子の組み合わせを、表１および表２に示す。表１が一般式（２）で用いられる配位子の置換基の組み合わせであり、表２が一般式（３）で用いられる配位子の置換基の組み合わせである。これらはケミカルアブストラクトに記載されている材料か、または一般的に市販されている材料である。
【００３４】
【表１】

【００３５】
【表２】

【００３６】
次に、これら金属錯体の、有機発光素子に対するドーパントとしての使用法（素子構造）を挙げる。ドーパント技術を用いた有機発光素子の形態としては、文献２や文献３で述べられているような公知の素子構造でよい。
【００３７】
図１は、文献２で述べられたような最も単純な二層構造（正孔輸送層および電子輸送層）であり、電子輸送層にドープがなされている。本発明ではこの構造に限らず、適宜正孔注入層・電子注入層などを挿入した構造でもよい。また、電子輸送層ではなく正孔輸送層にドーピングを施した素子構造でもよい。
【００３８】
図２は、文献３で述べられているように、正孔ブロッキング層を用いる素子構造を適用した形態である。この場合、正孔輸送層が発光領域として機能することになる。特に、正孔輸送層として高分子系材料を用いる手法が有効である。なお、この構造に加え、正孔注入層・電子注入層などを挿入した構造でもよい。
【００３９】
また、図１および図２のような公知の素子構造だけでなく、図３に示すような素子構成にドーピングを施す手法も考えられる。図３は、正孔輸送材料からなる正孔輸送層と電子輸送材料からなる電子輸送層との間に、前記正孔輸送材料と前記電子輸送材料の両方を含む混合領域を設け、前記混合領域に本発明の金属錯体をドープする構造である。このような素子構造の場合、混合領域はバイポーラ性となるため、本発明の金属錯体がキャリア輸送性に乏しい場合でも有機発光素子に適用可能となる。
【００４０】
なお、混合領域の上下に存在する正孔輸送層および電子輸送層は、あってもなくてもよい（つまり、混合領域のみの単層でもよい）。また、正孔注入層・電子注入層を適宜設けてもよい。
【００４１】
【実施例】
［実施例１］
本実施例では、近紫外領域にて発光するタングステン錯体を、具体的に例示する。ここでは、下記一般式（４）で表される構造を含有すると考えられるタングステン錯体を合成し、その発光スペクトル（フォトルミネッセンス）を調べた。
【化７】

【００４２】
まず、タングステンヘキサカルボニル1.0g（2.8mmol）および２−メルカプト−ベンゾオキサゾール1.7g（11.3mmol）を、ジグリム50mlに溶解した。次に、80℃に加熱することにより均一な溶液とした後、反応温度を100℃に上げて24時間撹拌した。反応終了後、不溶成分をろ過してから溶媒を減圧留去し、灰色の固体1.7gを得た。なお、上記の反応経路は全て窒素気流化にて行った。また、ジグリムはナトリウム/ベンゾフェノンを用いて乾燥した。
【００４３】
次に、上記反応にて得られた生成物10mg程度を100ml程度のアセトニトリル溶液に溶解し、さらに10倍希釈した溶液を用意した。この溶液を窒素ガスで15分ほどバブリングした後、励起スペクトルおよび発光スペクトルを測定した。その結果を図４に示す。なお、発光スペクトルの励起波長は325nm（キセノンランプ）であり、励起スペクトルの測定は370nmにて行った。
【００４４】
図４から、本発明で開示した発光性有機化合物は、361nmにピークを示す紫外発光を呈していることがわかった。
【００４５】
［実施例２］
本実施例では、実施例１にて開示したタングステンキレート錯体をドーパントとした有機発光素子の作製例を具体的に示す。素子構造としては、図２で示した構造に正孔注入層を加えた構造を適用した。
【００４６】
まず、ITOをスパッタリングによって100nm程度成膜し、陽極202としたガラス基板201を用意した。次に、この陽極202を有するガラス基板201に対し、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（以下、「PEDOT／PSS」と記す）をスピンコーティングにより400Å成膜した。このPEDOT／PSSは、正孔注入層として作用する。
【００４７】
これとは別に、ポリ（N−ビニルカルバゾール）（以下、「PVK」と記す）と２−ビフェニリル−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、「PBD」と記す）とを１：０．３のモル比で混合したトルエン溶液に、実施例１にて示した金属錯体を３mol%となるように添加した溶液を用意した（なお、PVKはモノマー単位を一分子として計算している）。このトルエン溶液を、先のPEDOT上に500Å成膜し、正孔輸送層203を形成した。
【００４８】
さらに、正孔輸送層203上に、正孔ブロッキング層204としてバソフェナントロリン（以下、「BCP」と記す）を100Å、電子輸送層205としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、「Alq」と記す）を300Å、真空蒸着にて成膜した。最後に、陰極206としてAl:Li合金を真空蒸着法にて約1000Å成膜し、有機発光素子とした。
【００４９】
上記のように作製した有機発光素子の発光の様子を記録した写真を、図５に示す。図５の通り、本実施例の有機発光素子は、紫白色の発光を示した。
【００５０】
次に、本実施例の有機発光素子に対して矩形波の電圧をパルスで印加し、その電圧に対する発光の応答性を調査した。その様子を図６の写真に示す。図６(a)はパルス電圧の立ち上がり時、図６(b)はパルス電圧の立ち下がり時である。図中、上部実線がパルス電圧の波形（矩形波）を示し、下部破線が発光の応答を示している。
【００５１】
図６における横軸は２５μ秒であるが、発光の応答性は、電圧の立ち上がり時・立ち下がり時共に、ほぼマイクロ秒オーダー以下で応答している。したがって、本実施例における発光は、熱的な応答やそれに伴う二次的な励起発光ではなく、いわゆるエレクトロルミネッセンスであると考えられる。
【００５２】
［実施例３］
本実施例では、実施例１にて開示したタングステンキレート錯体をドーパントとした有機発光素子の作製例を具体的に示す。素子構造としては、図３で示した構造から正孔輸送層および電子輸送層を除き、混合領域のみからなる素子構造を適用する。なお、本実施例では、前記混合領域と陽極の間に正孔注入層を挿入する。
【００５３】
まず、素子作製ITOをスパッタリングによって100nm程度成膜し、陽極302を形成したガラス基板301を用意する。
【００５４】
次に、この陽極302を有するガラス基板301に対し、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（以下、「PEDOT／PSS」と記す）をスピンコーティングにより成膜する。このPEDOT／PSSは、正孔注入層として作用する。
【００５５】
さらに、バインダ材料となるポリスチレン、正孔輸送材料である４，４‘、４“−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］トリフェニルアミン（以下、「MTDATA」と記す）、電子輸送材料である５−（４−ビフェニリル）−３−（４−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（以下、「TAZ」と記す）、およびドーパントである実施例１にて示したタングステンキレート錯体の、４種の材料を溶解したトルエン溶液をスピンコーティングにより成膜し、混合領域306を形成する。最後に、陰極305としてAl:Li合金を真空蒸着法にて成膜し、有機発光素子とする。
【００５６】
［実施例４］
実施例２にて示したような紫白色の有機発光素子を用いてフルカラーの発光装置を作製する場合の、装置構成の概略を図７に示す。図７は紫白色有機発光素子に色変換層を組み合わせた色変換（CCM）方式である。紫白色は、励起エネルギーの高い紫色の波長を有し、さらに可視光域で幅広い発光波長領域を有しているため、CCM方式が有効である。
【００５７】
色変換層705は、公知の技術であるフォトリソグラフィ技術を用いて、基板上に容易にパターニングすることが可能である。したがって、これを用いてフルカラー発光装置を作製すればよい。なお、CCM方式に関しては、特開平３−１５２８９７等に記載されているが、それらは全て青色の有機発光素子を用いており、本発明で開示する紫白色発光有機発光素子とは異なる。
【００５８】
［実施例５］
本実施例では、実施例２で示したような紫白色発光有機発光素子を用いて、白色光源を作製する方法を例示する。
【００５９】
一般に照明として用いられている白色蛍光灯は、水銀蒸気が励起状態から紫外線を発生し、この紫外線が照明内壁に塗ってある蛍光塗料（ハロリン酸カルシウムにアンチモンおよびマンガンを微量ドープしたもの）を励起し、白色光を発生させる原理である。
【００６０】
本発明で開示した紫白色有機発光素子を水銀蒸気の代替として用いることで、同様の白色光を得ることが可能になる。すなわち、例えば図８に示すように、あらかじめ前記有機発光素子を設けた第二の基板811と、白色蛍光塗料を塗ってある第一の基板801とを、シール剤803により貼り合わせることで、容易に面状発光の白色光が得られる。
【００６１】
このようにして作製された白色光源は、従来のように水銀を用いてはいないため、環境への影響を考えると有益であると言える。
【００６２】
［実施例６］
本実施例では、本発明で開示した有機発光素子を含む発光装置について説明する。図９は、本発明の有機発光素子を用いたアクティブマトリクス型フルカラー発光装置の断面図である。
【００６３】
なお、能動素子としてここでは薄膜トランジスタ（以下、「TFT」と記す）を用いているが、MOSトランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲート型TFT（具体的にはプレーナ型TFT）を例示するが、ボトムゲート型TFT（典型的には逆スタガ型TFT）を用いることもできる。
【００６４】
図９(a)において、901は基板であり、ここでは基板側から光を取り出すため、可視光を透過する基板を用いる。具体的には、ガラス基板、石英基板、結晶化ガラス基板もしくはプラスチック基板（プラスチックフィルムを含む）を用いればよい。なお、基板901とは、表面に設けた絶縁膜も含めるものとする。
【００６５】
基板901の上には画素部911および駆動回路912が設けられている。まず、画素部911について説明する。
【００６６】
画素部911は画像表示を行う領域である。基板上には複数の画素が存在し、各画素には有機発光素子に流れる電流を制御するためのTFT（以下、「電流制御TFT」と記す）902、画素電極（陽極）903、本発明で開示した有機化合物層904および陰極905が設けられている。なお、図９(a)では電流制御TFTしか図示していないが、電流制御TFTのゲートに加わる電圧を制御するためのTFT（以下、「スイッチングTFT」と記す）を設けている。
【００６７】
電流制御TFT902は、ここではpチャネル型TFTを用いることが好ましい。nチャネル型TFTとすることも可能であるが、図９のように有機発光素子の陽極に電流制御TFTを接続する場合は、pチャネル型TFTの方が消費電力を押さえることができる。ただし、スイッチングTFTはnチャネル型TFTでもpチャネル型TFTでもよい。
【００６８】
また、電流制御TFT902のドレインには画素電極903が電気的に接続されている。本実施例では、画素電極903の材料として仕事関数が4.5〜5.5eVの導電性材料を用いるため、画素電極903は有機発光素子の陽極として機能する。画素電極903として代表的には、酸化インジウム、酸化錫、酸化亜鉛もしくはこれらの化合物（ITOなど）のような、光透過性の材料を用いればよい。画素電極903の上には有機化合物層904が設けられている。
【００６９】
さらに、有機化合物層904の上には陰極905が設けられている。陰極905の材料としては、仕事関数が2.5〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。陰極905として代表的には、アルカリ金属元素もしくはアルカリ度類金属元素を含む導電膜、アルミニウムを含む導電膜、あるいはその導電膜にアルミニウムや銀などを積層したもの、を用いればよい。
【００７０】
また、画素電極903、有機化合物層904、および陰極905からなる層は、保護膜906で覆われている。保護膜906は、有機発光素子を酸素および水から保護するために設けられている。保護膜906の材料としては、窒化珪素、窒化酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、もしくは炭素（具体的にはダイヤモンドライクカーボン）を用いる。
【００７１】
920は、図７で示したような色変換層である。ここでは、基板901に加工した窪みに形成された例を示す。この場合、有機化合物層904は近紫外発光を呈するものを用いればよい。
【００７２】
次に、駆動回路912について説明する。駆動回路912は画素部911に伝送される信号（ゲート信号およびデータ信号）のタイミングを制御する領域であり、シフトレジスタ、バッファ、ラッチ、アナログスイッチ（トランスファゲート）もしくはレベルシフタが設けられている。図９(a)では、これらの回路の基本単位としてnチャネル型TFT907およびpチャネル型TFT908からなるCMOS回路を示している。
【００７３】
なお、シフトレジスタ、バッファ、ラッチ、アナログスイッチ（トランスファゲート）もしくはレベルシフタの回路構成は、公知のものでよい。また図５では、同一の基板上に画素部911および駆動回路912を設けているが、駆動回路912を設けずにICやLSIを電気的に接続することもできる。
【００７４】
また、図９では電流制御TFT902に画素電極（陽極）903が電気的に接続されているが、陰極が電流制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場合、画素電極を陰極905と同様の材料で形成し、陰極を画素電極（陽極）903と同様の材料で形成すればよい。その場合、電流制御TFTはnチャネル型TFTとすることが好ましい。
【００７５】
ところで、図９(a)に示した発光装置は、画素電極903を形成した後に配線909を形成する工程で作製されたものを示してあるが、この場合、画素電極903が表面荒れを起こす可能性がある。有機発光素子は電流駆動型の素子であるため、画素電極903の表面荒れにより、特性が悪くなることも考えられる。
【００７６】
そこで、図９(b)に示すように、配線909を形成した後に画素電極903を形成する発光装置も考えられる。この場合、図９(a)の構造に比べて、画素電極903からの電流の注入性が向上すると考えられる。
【００７７】
なお、本実施例に示した発光装置の表示面（画像を観測する面）に偏光板をもうけてもよい。この偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的には、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ることを防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造とすることが好ましい。
【００７８】
［実施例７］
本実施例では、本発明で開示した有機発光素子を含む発光装置の例として、アクティブマトリクス型発光装置を例示するが、実施例６とは異なり、能動素子が形成されている基板とは反対側から光を取り出す構造（以下、「上方出射」と記す）の発光装置を示す。図１０にその断面図を示す。
【００７９】
なお、能動素子としてここでは薄膜トランジスタ（以下、「TFT」と記す）を用いているが、MOSトランジスタを用いてもよい。また、TFTとしてトップゲート型TFT（具体的にはプレーナ型TFT）を例示するが、ボトムゲート型TFT（典型的には逆スタガ型TFT）を用いることもできる。
【００８０】
本実施例において、基板1001、画素部に形成された電流制御TFT1002、および駆動回路1012に関しては、実施例６と同様の構成でよい。
【００８１】
電流制御TFT1002のドレインに接続されている第一電極1003であるが、本実施例では陽極として用いるため、仕事関数がより大きい導電性材料を用いることが好ましい。その代表例として、ニッケル、パラジウム、タングステン、金、銀などの金属が挙げられる。本実施例では、第一電極1003は光を透過しないことが好ましいが、それに加えて、光の反射性の高い材料を用いることがさらに好ましい。
【００８２】
第一電極1003の上には有機化合物層1004が設けられている。さらに、有機化合物層1004の上には第二電極1005が設けられており、本実施例では陰極とする。その場合、第二電極1005の材料としては、仕事関数が2.5〜3.5eVの導電性材料を用いることが望ましい。代表的には、アルカリ金属元素もしくはアルカリ度類金属元素を含む導電膜、アルミニウムを含む導電膜、あるいはその導電膜にアルミニウムや銀などを積層したもの、を用いればよい。ただし、本実施例は上方出射であるため、第二電極1005が光透過性であることが大前提である。したがって、これらの金属を用いる場合は、20nm程度の超薄膜であることが好ましい。
【００８３】
また、第一電極1003、有機化合物層1004、および第二電極1005からなる層は、保護膜1006で覆われている。保護膜1006は、有機発光素子を酸素および水から保護するために設けられている。本実施例では、光を透過するものであればいかなるものを用いてもよい。
【００８４】
なお、図１０では電流制御TFT1002に第一電極（陽極）1003が電気的に接続されているが、陰極が電流制御TFTに接続された構造をとることもできる。その場合、第一電極を陰極の材料で形成し、第二電極を陽極の材料で形成すればよい。このとき、電流制御TFTはnチャネル型TFTとすることが好ましい。
【００８５】
さらに、1007はカバー材であり、樹脂からなるシール材1008により接着されている。カバー材1007は酸素および水を透過しない材質で、かつ、光を透過する材質であればいかなるものを用いてもよい。本実施例ではガラスを用いる。密閉空間1009は不活性ガス（代表的には窒素ガスや希ガス）、樹脂または不活性液体（例えばパーフルオロアルカンに代表される液状のフッ素化炭素）を充填しておけばよい。さらに、吸湿剤や脱酸素剤を設けることも有効である。
【００８６】
1020は、図７で示したような色変換層である。ここでは、カバー材1007に設けられた例を示す。この場合、有機化合物層1004は紫白色発光を呈するものを用いる。
【００８７】
また、本実施例においては、実施例６に比べて1020と有機化合物層1005との距離が大きいため、1020を単にパターニングしただけでは光が混色してしまう恐れがある（隣の画素における発光が影響してしまう）。そこで本実施例では、ブラックマトリクス1021を設置することにより、隣の画素の光による影響を小さくする手法を適用した。
【００８８】
なお、ゲート信号側駆動回路およびデータ信号側駆動回路に伝送される信号は、入力配線1013を介してTAB（Tape Automated Bonding）テープ1014から入力される。なお、図示しないが、TABテープ1014の代わりに、TABテープにIC（集積回路）を設けたTCP（Tape Carrier Package）を接続してもよい。
【００８９】
また、本実施例に示した発光装置の表示面（画像を観測する面）に偏光板をもうけてもよい。この偏光板は、外部から入射した光の反射を押さえ、観測者が表示面に映り込むことを防ぐ効果がある。一般的には、円偏光板が用いられている。ただし、有機化合物層から発した光が偏光板により反射されて内部に戻ることを防ぐため、屈折率を調節して内部反射の少ない構造とすることが好ましい。
【００９０】
［実施例８］
本実施例では、実施例６もしくは実施例７に示した発光装置にプリント配線板を設けてモジュール化した例を示す。
【００９１】
図１１(a)に示すモジュールは、基板1101（ここでは、画素部1102、データ信号側駆動回路1103、ゲート信号側駆動回路1104、配線1103a、 1104aを含む）にTABテープ1105が取り付けられ、そのTABテープ1105を介してプリント配線板1106が取り付けられている。プリント配線板1106の機能ブロック図を図１１(b)に示す。
【００９２】
図１１(b)に示すように、プリント配線板1106の内部には少なくともI/Oポート1107、 1110、コントロール部1108として機能するICが設けられている。なお、ここではメモリ部1109を設けてあるが、必ずしも必要ではない。またコントロール部1108は、駆動回路の制御、映像データの補正などをコントロールするための機能を有した部位である。
【００９３】
このように、有機発光素子の形成された基板にコントローラーとしての機能を有するプリント配線板が取り付けられた構成のモジュールを、本明細書では特にコントローラー外付け型モジュールと呼ぶことにする。
【００９４】
［実施例９］
上記実施例で述べた本発明の発光装置は、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性（有機発光素子の特長）を備えているため、様々な電気器具への応用が効果的である。以下では、その具体例を列挙する。
【００９５】
図１２(a)は有機発光素子を用いたディスプレイであり、筐体1201a、支持台1202a、表示部1203aを含む。本発明の発光装置を表示部1203aとして用いたディスプレイを作製することにより、薄く軽量なディスプレイを実現できる。よって、輸送が簡便になり、設置の際の省スペースが可能となる。
【００９６】
図１２(b)はビデオカメラであり、本体1201b、表示部1202b、音声入力部1203b、操作スイッチ1204b、バッテリー1205b、受像部1206bを含む。本発明の発光装置を表示部1202bとして用いたビデオカメラを作製することにより、消費電力が少なく、軽量なビデオカメラを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。
【００９７】
図１２(c)はデジタルカメラであり、本体1201c、表示部1202c、接眼部1203c、操作スイッチ1204cを含む。本発明の発光装置を表示部1202cとして用いたデジタルカメラを作製することにより、消費電力が少なく、軽量なデジタルカメラを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。
【００９８】
図１２(d)は記録媒体を備えた画像再生装置であり、本体1201d、記録媒体（CD、LD、またはDVDなど）1202d、操作スイッチ1203d、表示部(A)1204d、表示部(B)1205dを含む。表示部(A)1204dは主として画像情報を表示し、表示部(B)1205dは主として文字情報を表示する。本発明の発光装置をこれら表示部(A)1204dや表示部(B)1205dとして用いた画像再生装置を作製することにより、消費電力が少なく軽量な画像再生装置を実現できる。なお、この記録媒体を備えた画像再生装置には、CD再生装置、ゲーム機器なども含む。
【００９９】
図１２(e)は携帯型（モバイル）コンピュータであり、本体1201e、表示部1202e、受像部1203e、操作スイッチ1204e、メモリスロット1205eを含む。本発明の発光装置を表示部1202eとして用いた携帯型コンピュータを作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯型コンピュータを実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも簡便になる。なお、この携帯型コンピュータはフラッシュメモリや不揮発性メモリを集積化した記録媒体に情報を記録したり、それを再生したりすることができる。
【０１００】
図１２(f)はパーソナルコンピュータであり、本体1201f、筐体1202f、表示部1203f、キーボード1204fを含む。本発明の発光装置を表示部1203fとして用いたパーソナルコンピュータを作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量なパーソナルコンピュータを実現できる。特に、ノートパソコンのように持ち歩く用途が必要な場合、電池の消費量や軽さの点で大きなメリットとなる。
【０１０１】
なお、上記電気器具はインターネットなどの電子通信回線や電波などの無線通信を通じて配信される情報を表示することが多くなってきており、特に動画情報を表示する機会が増えている。有機発光素子の応答速度は非常に速く、そのような動画表示に好適である。
【０１０２】
次に、図１３(a)は携帯電話であり、本体1301a、音声出力部1302a、音声入力部1303a、表示部1304a、操作スイッチ1305a、アンテナ1306aを含む。本発明の発光装置を表示部1304aとして用いた携帯電話を作製することにより、消費電力が少なく、薄型軽量な携帯電話を実現できる。よって、電池の消費量が少なくなり、持ち運びも楽になる上にコンパクトな本体にできる。
【０１０３】
図１３(b)は音響機器（具体的には車載用オーディオ）であり、本体1301b、表示部1302b、操作スイッチ1303b、1304bを含む。本発明の発光装置を表示部1302bとして用いた音響機器を作製することにより、消費電力が少なく、軽量な音響機器を実現できる。また、本実施例では車載用オーディオを例として示すが、家庭用オーディオに用いても良い。
【０１０４】
なお、図１２〜図１３で示したような電気器具において、さらに光センサを内蔵させ、使用環境の明るさを検知する手段を設けることで、使用環境の明るさに応じて発光輝度を変調させるような機能を持たせることは有効である。使用者は、使用環境の明るさに比べてコントラスト比で100〜150の明るさを確保できれば、問題なく画像もしくは文字情報を認識できる。すなわち、使用環境が明るい場合は画像の輝度を上げて見やすくし、使用環境が暗い場合は画像の輝度を抑えて消費電力を抑えるといったことが可能となる。
【０１０５】
また、本発明の発光装置を実施例５のように光源として用いた様々な電気器具も、低消費電力での動作や薄型軽量化が可能であるため、非常に有用と言える。代表的には、液晶発光装置のバックライトもしくはフロントライトといった光源、または照明機器の光源として本発明の発光装置を含む電気器具は、低消費電力の実現や薄型軽量化が可能である。
【０１０６】
したがって、本実施例に示した図１２〜図１３の電気器具の表示部を、全て液晶ディスプレイにする場合においても、その液晶ディスプレイのバックライトもしくはフロントライトとして本発明の発光装置を用いた電気器具を作製することにより、消費電力が少なく、薄くて軽量な電気器具が達成できる。
【０１０７】
【発明の効果】
各種有機溶媒に可溶であり、かつ、安価に作製できる金属錯体を作製したことにより、前記金属錯体をドーパントとする安価な有機発光素子を作製することができた。さらに、このような有機発光素子を用いることにより、従来よりもバリエーションが豊富で、安価な発光装置や電気器具を作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機発光素子の構造を示す図。
【図２】有機発光素子の構造を示す図。
【図３】有機発光素子の構造を示す図。
【図４】発光スペクトルを表す図。
【図５】有機発光素子の発光を示す図。
【図６】有機発光素子の応答速度を示す図。
【図７】発光装置の概略を示す図。
【図８】発光装置の概略を示す図。
【図９】発光装置の断面構造を示す図。
【図１０】発光装置の断面構造を示す図。
【図１１】発光装置の構成を示す図。
【図１２】電気器具の具体例を示す図。
【図１３】電気器具の具体例を示す図。[0001]
[Field of the Invention]
The present invention relates to an organic light emitting element containing a dopant and a light emitting device using the organic light emitting element. In particular, the present invention relates to an organic light emitting element and a light emitting device including a tungsten chelate complex as a dopant. Note that the light-emitting device in this specification refers to an image display device or a light-emitting device. In addition, connectors with organic light-emitting elements such as anisotropic conductive film (FPC: Flexible Printed Circuit) or TAB (Tape Automated Bonding) tape or TCP (Tape Carrier Package) attached, printed on the end of TAB tape or TCP It is assumed that the light emitting device includes all modules provided with a wiring board or modules in which an IC (integrated circuit) is directly mounted on an organic light emitting element by a COG (Chip On Glass) method.
[0002]
[Prior art]
An organic light emitting element is an element that emits light when an electric field is applied. The light emission mechanism is such that when a voltage is applied with an organic compound layer sandwiched between electrodes, electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic compound layer, and excited molecules (Hereinafter referred to as “molecular excitons”), and when the molecular excitons return to the ground state, they are said to emit energy and emit light.
[0003]
In addition, as a kind of molecular exciton which an organic compound forms, it is thought that a singlet excited state and a triplet excited state are possible, However, In this specification, the case where either excited state contributes to light emission is also included. I will do it.
[0004]
In such an organic light emitting device, the organic compound layer is usually formed as a thin film having a thickness of less than 1 μm. Further, since the organic light emitting element is a self-luminous element in which the organic compound layer itself emits light, a backlight as used in a conventional liquid crystal display is not necessary. Therefore, it is a great advantage that the organic light emitting device can be manufactured to be extremely thin and light.
[0005]
Also, for example, in an organic compound layer of about 100 to 200 nm, the time from carrier injection to recombination is about several tens of nanoseconds considering the carrier mobility of the organic compound layer. Even if the process from light emission to light emission is included, light emission occurs in the order of microseconds or less. Therefore, one of the features is that the response speed is very fast.
[0006]
Furthermore, since the organic light emitting element is a carrier injection type light emitting element, it can be driven with a direct current voltage, and noise hardly occurs. Regarding the driving voltage, first select a uniform ultra-thin film with an organic compound layer thickness of about 100 nm, select an electrode material that reduces the carrier injection barrier for the organic compound layer, and then select a heterostructure (two-layer structure). 100cd / m at 5.5V by introducing ² (Reference 1: CW Tang and SA Van Slyke, “Organic electroluminescent diodes”, Applied Physics Letters, vol. 51, No. 12, 913-915 (1987)).
[0007]
Due to these thin, lightweight, high-speed response, and direct current low voltage driving characteristics, organic light-emitting devices are attracting attention as next-generation flat panel display devices. Further, since it is a self-luminous type and has a wide viewing angle, the visibility is relatively good, and it is considered effective as an element used for a display screen of a portable device.
[0008]
By the way, the organic light emitting device in Document 1 has a laminated structure of a hole transport layer and an electron transport light emitting layer, and each layer made of a single substance is laminated. On the other hand, in recent years, a doping technique for doping a light emitting layer with a small amount of a dye or the like may be used. As an example, the following reference 2 is typical (Reference 2: CW Tang, SA Van Slyke, and CH Chen, “Electroluminescence of doped organic thin films”, Journal of Applied Physics, vol. 65, No. 9, 3610-3616 (1989)).
[0009]
In Document 2, a device in which a fluorescent dye is doped in an electron transport layer by co-evaporation is produced, and the luminous efficiency is about twice as high as that of an undoped device. Furthermore, in addition to the improvement of the light emission efficiency, the point that the emission color can be changed variously by appropriately selecting a dye is also an advantage of applying the doping technique.
[0010]
In addition, the organic light-emitting element in the above-mentioned Document 2 is a material in which an organic compound layer is formed by vacuum deposition using a low molecular material that can be sublimated. On the other hand, a polymer material or the like is dissolved in a solvent. In the case where the organic compound layer is formed by a wet method such as spin coating, the same doping technique can be applied.
[0011]
As an example, there is a report that white light emission was obtained by doping three kinds of dyes (blue light emission, green light emission, red light emission) into a polymer material (Reference 3: J. Kido, K. Hongawa). , K. Okuyama and K. Nagai, "White light-emitting organic electroluminescent devices using the poly (N-vinylcarbazole) emitter layer doped with three fluorescent dyes", Appl. Phys. Lett., 64 (7), 815-817 ( 1994)). With respect to doping in such a wet method, a plurality of dopants can be simultaneously doped by adjusting a solution in advance, so that a slight amount of doping is easy unlike vacuum evaporation.
[0012]
[Problems to be solved by the invention]
As the dopants described above, fluorescent dyes or phosphorescent dyes are generally used. However, the dopant types can be broadly divided into two groups: compounds composed mainly of aromatic hydrocarbons and metal complexes. There is a group of compounds. That is, a system in which no central metal is present and a system in which the central metal is present.
[0013]
When these two types are compared, the compound group consisting of metal complexes has several advantages. First, in the case of metal complexes, various physical properties (e.g., emission color, HOMO-LUMO level, or carrier transport properties) can be changed by combining the ligand and the central metal. Is abundant. In other words, in the case of a compound group mainly composed of aromatic hydrocarbons, various physical properties can be changed only by introducing a substituent, but in the case of a compound group consisting of a metal complex, such a substituent effect can be achieved. In addition, various physical properties can be changed by changing the central metal.
[0014]
Another advantage of the metal complex is that a three-dimensional molecular structure can be easily formed because the ligand surrounds the central metal. Molecules having a three-dimensional structure, not a planar structure, as typified by various metal complexes, are less likely to be crystallized or generate defects when formed, and have a stable film quality.
[0015]
However, metal complexes generally have a drawback that they are difficult to dissolve in various solvents. This means that few films can be formed by a wet method such as spin coating. Therefore, it can be said that the metal complex that cannot be vacuum-deposited is difficult to use for the organic light-emitting element, and the application range of the metal complex is narrowed.
[0016]
In recent years, organic light-emitting devices using an organometallic complex having platinum or iridium as a central metal as a dopant have attracted attention because of their high luminous efficiency (Reference 4: DF O'Brien, MA Baldo, ME Thompson and SR Forrest, "Improved energy transfer in electrophosphorescent devices", Applied Physics Letters, vol. 74, No. 3, 442-444 (1999)) (Reference 5: Tetsuo TSUTSUI, Moon-Jae YANG, Masayuki YAHIRO, Kenji NAKAMURA, Teruichi WATANABE, Taishi TSUJI, Yoshinori FUKUDA, Takeo WAKIMOTO and Satoshi MIYAGUCHI, "High Quantum Efficiency in Organic Light-Emitting Devices with Iridium-Complex as a Triplet Emissive Center", Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 38, pp. L1502-L1504 (1999)). However, these central metals are extremely expensive, and naturally, metal complexes are also expensive.
[0017]
Furthermore, even when an inexpensive metal is used as the central metal, it is often expensive due to the relationship between the ligand itself and the number of synthesis steps, which generally leads to a disadvantage that many metal complexes are expensive.
[0018]
Therefore, an object of the present invention is to search for a metal complex that is soluble in various organic solvents and can be produced at low cost. Another object of the present invention is to produce an organic light emitting device having a new metal complex dopant by applying the metal complex as a dopant in the organic light emitting device.
[0019]
Furthermore, it is an object of the present invention to provide an inexpensive light-emitting device using such an organic light-emitting element, which has more variations than conventional ones. Furthermore, it is an object to manufacture an electric appliance using the light-emitting device.
[0020]
[Means for Solving the Problems]
The present inventor paid attention to tungsten as an inexpensive central metal, and, as a result of intensive studies, found that a tungsten chelate complex having a π-conjugated ligand easily dissolves in various organic solvents. The structure of the chelate complex is considered to have a four-membered chelate ring comprising a tungsten atom as a central metal and the tungsten atom, nitrogen atom, carbon atom, and group 16 atom (oxygen atom or sulfur atom). It is done.
[0021]
There are few reports on the above-mentioned 4-membered tungsten chelate complexes, but for example, there is a report as shown in Reference 4 below (Reference 6: F. Albert Cotton and William H. Ilsley, “Dodecahedral, Eight-Coordinate”). Chelate Complex, Tetrakis (2-mercaptopyrimidinato) tungsten (IV) ", Inorg. Chem., Vol. 20, 614-616 (1981)). In the complex shown in Document 6, four 2-mercaptopyrimidines are coordinated to tungsten.
[0022]
In Document 6, only structural analysis is performed, and no mention is made of electrical properties and energy levels. However, since 2-mercaptopyrimidine, which is a ligand in Reference 6, is a π-conjugated system consisting only of a heterocyclic ring, it is expected that light emission characteristics, carrier transport characteristics, and the like are poor, and cannot be used as a dopant for an organic light emitting device. Probability is high.
[0023]
The present inventor introduces a π-conjugated ligand in consideration of emission characteristics, carrier transportability, etc. while applying a 4-membered chelate ring having tungsten as a central metal as shown in Reference 6. Thus, the metal complex (tungsten chelate complex) of the present invention was developed. This tungsten chelate complex of the present invention is sufficiently applicable as a dopant for organic light-emitting devices.
[0024]
Therefore, in the present invention, in an organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and an organic compound layer provided between the anode and the cathode, a tungsten atom is used as a central metal and a π that forms a four-membered ring A tungsten chelate complex having a conjugated chelate ligand is included as a dopant material in the organic compound layer.
[0025]
Moreover, it is preferable to apply a structure in which a ligand in which a hydroxyl group or a mercapto group is introduced at the 2-position of the oxazole skeleton or thiazole skeleton is coordinated with tungsten in forming the 4-membered ring. At this time, in consideration of light emission characteristics and carrier transport characteristics, those obtained by introducing a polycyclic fused ring into the oxazole ring or the thiazole ring are used. This metal complex is represented by the following general formula (1).
[0026]
[Formula 4]

[0027]
However, X and Y represent an oxygen atom or a sulfur atom. Z represents a polycyclic fused ring, which may have a substituent.
[0028]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Among the tungsten complexes of the present invention, the present inventor is particularly interested in metal complexes having a structure represented by the following general formula (2) (2-mercapto-benzoxazole skeleton or 2) from the viewpoint of ease of synthesis, yield, and the like. -Hydroxy-benzoxazole skeleton as a ligand) or a metal complex having a structure represented by the following general formula (3) (2-mercapto-benzothiazole skeleton or 2-hydroxy-benzothiazole skeleton as a ligand) (Claim 3 and Claim 4). This is because these ligands are commercially available and can be obtained at low cost, and thus are excellent in productivity.
[0029]
[Chemical formula 5]

[0030]
[Chemical 6]

[0031]
X represents an oxygen atom or a sulfur atom. R1 and R2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, an aryl group, or an aryl group having a substituent. Substitution of an alkyl group or alkoxyl group can improve solubility in an organic solvent.
[0032]
Further, when the aryl group is used as a light emitting material, the emission color can be extended, and thus the emission color can be changed. Therefore, it is also effective to use the metal complex of the present invention as a light emitting material (claim 5). When the emission wavelengths of the general formula (2) and the general formula (3) are compared, the general formula (3) may shift to the longer wavelength side when X, R1, and R2 are the same substituent. is expected. This is a phenomenon generally observed when the oxygen atom in the heteroconjugated ring is replaced with a sulfur atom.
[0033]
Here, combinations of ligands that are particularly inexpensive and readily available are shown in Tables 1 and 2. Table 1 shows combinations of the substituents of the ligand used in the general formula (2), and Table 2 shows combinations of the substituents of the ligand used in the general formula (3). These are the materials described in chemical abstracts or generally commercially available materials.
[0034]
[Table 1]

[0035]
[Table 2]

[0036]
Next, the usage (element structure) of these metal complexes as dopants for organic light-emitting elements will be mentioned. As a form of the organic light emitting device using the dopant technique, a known device structure as described in Document 2 or Document 3 may be used.
[0037]
FIG. 1 shows the simplest two-layer structure (hole transport layer and electron transport layer) as described in Document 2, and the electron transport layer is doped. The present invention is not limited to this structure, and a structure in which a hole injection layer, an electron injection layer, or the like is appropriately inserted may be used. Further, an element structure in which the hole transport layer is doped instead of the electron transport layer may be used.
[0038]
FIG. 2 shows a form in which an element structure using a hole blocking layer is applied as described in Document 3. In this case, the hole transport layer functions as a light emitting region. In particular, a technique using a polymer material as the hole transport layer is effective. In addition to this structure, a structure in which a hole injection layer, an electron injection layer, or the like is inserted may be used.
[0039]
Further, not only a known element structure as shown in FIGS. 1 and 2, but also a method of doping the element structure as shown in FIG. FIG. 3 shows that a mixed region including both the hole transport material and the electron transport material is provided between a hole transport layer made of a hole transport material and an electron transport layer made of an electron transport material. It is a structure doped with the metal complex of the present invention. In such an element structure, since the mixed region is bipolar, it can be applied to an organic light emitting element even when the metal complex of the present invention has poor carrier transportability.
[0040]
Note that the hole transport layer and the electron transport layer existing above and below the mixed region may or may not be present (that is, a single layer including only the mixed region may be provided). Further, a hole injection layer / electron injection layer may be provided as appropriate.
[0041]
【Example】
[Example 1]
In this example, a tungsten complex that emits light in the near ultraviolet region is specifically exemplified. Here, a tungsten complex considered to contain a structure represented by the following general formula (4) was synthesized, and its emission spectrum (photoluminescence) was examined.
[Chemical 7]

[0042]
First, 1.0 g (2.8 mmol) of tungsten hexacarbonyl and 1.7 g (11.3 mmol) of 2-mercapto-benzoxazole were dissolved in 50 ml of diglyme. Next, after heating to 80 ° C. to obtain a uniform solution, the reaction temperature was raised to 100 ° C. and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, insoluble components were filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.7 g of a gray solid. In addition, all said reaction paths were performed by nitrogen stream. The diglyme was dried using sodium / benzophenone.
[0043]
Next, about 10 mg of the product obtained in the above reaction was dissolved in about 100 ml of acetonitrile solution, and further diluted 10 times. This solution was bubbled with nitrogen gas for about 15 minutes, and then the excitation spectrum and emission spectrum were measured. The result is shown in FIG. The excitation wavelength of the emission spectrum was 325 nm (xenon lamp), and the excitation spectrum was measured at 370 nm.
[0044]
From FIG. 4, it was found that the light-emitting organic compound disclosed in the present invention exhibited ultraviolet emission having a peak at 361 nm.
[0045]
[Example 2]
In this example, an example of manufacturing an organic light-emitting element using the tungsten chelate complex disclosed in Example 1 as a dopant is specifically shown. As the element structure, a structure in which a hole injection layer is added to the structure shown in FIG. 2 was applied.
[0046]
First, a glass substrate 201 having an anode 202 was prepared by depositing about 100 nm of ITO by sputtering. Next, on the glass substrate 201 having the anode 202, a poly (ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) aqueous solution (hereinafter referred to as “PEDOT / PSS”) was formed into a film of 400 mm by spin coating. This PEDOT / PSS acts as a hole injection layer.
[0047]
Separately, poly (N-vinylcarbazole) (hereinafter referred to as “PVK”) and 2-biphenylyl-5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter referred to as “ A solution in which the metal complex shown in Example 1 was added to a toluene solution mixed at a molar ratio of 1: 0.3 in a molar ratio of 1: 0.3 was prepared (PVK is a monomer) The unit is calculated as one molecule). 500 ml of this toluene solution was formed on the previous PEDOT to form the hole transport layer 203.
[0048]
Further, on the hole transport layer 203, 100 mg of bathophenanthroline (hereinafter referred to as “BCP”) is used as the hole blocking layer 204, and tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter referred to as “Alq”) is used as the electron transport layer 205. ) Was formed by vacuum deposition at 300 mm. Finally, an Al: Li alloy was formed as a cathode 206 with a film thickness of about 1000 mm by vacuum vapor deposition to obtain an organic light emitting device.
[0049]
The photograph which recorded the mode of light emission of the organic light emitting element produced as mentioned above is shown in FIG. As shown in FIG. 5, the organic light emitting device of this example exhibited purple-white light emission.
[0050]
Next, a rectangular wave voltage was applied as a pulse to the organic light emitting device of this example, and the response of light emission to the voltage was investigated. This is shown in the photograph of FIG. FIG. 6A shows the rise of the pulse voltage, and FIG. 6B shows the fall of the pulse voltage. In the figure, the upper solid line indicates the pulse voltage waveform (rectangular wave), and the lower broken line indicates the light emission response.
[0051]
The horizontal axis in FIG. 6 is 25 μs, but the response of light emission is a response in the order of microseconds or less both when the voltage rises and falls. Therefore, the light emission in this example is considered to be so-called electroluminescence rather than thermal response and secondary excitation light emission associated therewith.
[0052]
[Example 3]
In this example, an example of manufacturing an organic light-emitting element using the tungsten chelate complex disclosed in Example 1 as a dopant is specifically shown. As the element structure, an element structure including only a mixed region is applied except for the hole transport layer and the electron transport layer from the structure shown in FIG. In this embodiment, a hole injection layer is inserted between the mixed region and the anode.
[0053]
First, a glass substrate 301 on which an anode 302 is formed by preparing an element fabrication ITO by sputtering to a thickness of about 100 nm is prepared.
[0054]
Next, a poly (ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) aqueous solution (hereinafter referred to as “PEDOT / PSS”) is formed on the glass substrate 301 having the anode 302 by spin coating. This PEDOT / PSS acts as a hole injection layer.
[0055]
Further, polystyrene as a binder material, 4,4 ′, 4 “-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyl-amino] triphenylamine (hereinafter referred to as“ MTDATA ”) as a hole transport material. ), 5- (4-biphenylyl) -3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole (hereinafter referred to as “TAZ”), which is an electron transport material, and a dopant A toluene solution in which four types of materials of the tungsten chelate complex shown in Example 1 are dissolved is formed by spin coating to form a mixed region 306. Finally, an Al: Li alloy film is formed as the cathode 305 by a vacuum evaporation method to obtain an organic light emitting device.
[0056]
[Example 4]
FIG. 7 shows an outline of the device configuration when a full-color light-emitting device is manufactured using the purple-white organic light-emitting element as shown in Example 2. FIG. 7 shows a color conversion (CCM) system in which a purple-white organic light emitting element is combined with a color conversion layer. Purple white has a purple wavelength with high excitation energy, and further has a broad emission wavelength region in the visible light region, so the CCM method is effective.
[0057]
The color conversion layer 705 can be easily patterned on the substrate by using a known photolithography technique. Therefore, a full-color light emitting device may be manufactured using this. The CCM method is described in JP-A-3-152897 and the like, but they all use blue organic light-emitting elements and are different from the purple-white light-emitting organic light-emitting elements disclosed in the present invention.
[0058]
[Example 5]
In this example, a method for producing a white light source using the purple-white light emitting organic light emitting element as shown in Example 2 is illustrated.
[0059]
In general, white fluorescent lamps used as illumination generate ultraviolet rays from the excited state of mercury vapor, and this ultraviolet rays excites fluorescent paint (calcium halophosphate doped with trace amounts of antimony and manganese) on the inner wall of the illumination. This is the principle of generating white light.
[0060]
By using the purple-white organic light-emitting device disclosed in the present invention as an alternative to mercury vapor, it is possible to obtain similar white light. That is, for example, as shown in FIG. 8, the second substrate 811 provided with the organic light emitting element in advance and the first substrate 801 coated with a white fluorescent paint are bonded together with a sealant 803, so that Thus, white light with planar emission is obtained.
[0061]
Since the white light source produced in this way does not use mercury as in the past, it can be said that it is beneficial in view of the influence on the environment.
[0062]
[Example 6]
In this example, a light-emitting device including the organic light-emitting element disclosed in the present invention will be described. FIG. 9 is a sectional view of an active matrix type full color light emitting device using the organic light emitting device of the present invention.
[0063]
Note that although a thin film transistor (hereinafter referred to as “TFT”) is used here as an active element, a MOS transistor may be used. Further, although a top gate TFT (specifically, a planar TFT) is exemplified as the TFT, a bottom gate TFT (typically an inverted staggered TFT) can also be used.
[0064]
In FIG. 9A, reference numeral 901 denotes a substrate. Here, a substrate that transmits visible light is used to extract light from the substrate side. Specifically, a glass substrate, a quartz substrate, a crystallized glass substrate, or a plastic substrate (including a plastic film) may be used. Note that the substrate 901 includes an insulating film provided on the surface.
[0065]
A pixel portion 911 and a drive circuit 912 are provided on the substrate 901. First, the pixel portion 911 will be described.
[0066]
The pixel portion 911 is an area for displaying an image. There are a plurality of pixels on the substrate, and each pixel has a TFT (hereinafter referred to as “current control TFT”) 902 for controlling a current flowing through the organic light emitting element, a pixel electrode (anode) 903, The disclosed organic compound layer 904 and the cathode 905 are provided. Although only the current control TFT is shown in FIG. 9A, a TFT (hereinafter referred to as “switching TFT”) for controlling the voltage applied to the gate of the current control TFT is provided.
[0067]
Here, the current control TFT 902 is preferably a p-channel TFT. Although an n-channel TFT can be used, when a current control TFT is connected to the anode of the organic light emitting device as shown in FIG. 9, the p-channel TFT can reduce power consumption. However, the switching TFT may be an n-channel TFT or a p-channel TFT.
[0068]
A pixel electrode 903 is electrically connected to the drain of the current control TFT 902. In this embodiment, since a conductive material having a work function of 4.5 to 5.5 eV is used as a material of the pixel electrode 903, the pixel electrode 903 functions as an anode of the organic light emitting element. As the pixel electrode 903, a light-transmitting material such as indium oxide, tin oxide, zinc oxide, or a compound thereof (ITO or the like) may be typically used. An organic compound layer 904 is provided on the pixel electrode 903.
[0069]
Further, a cathode 905 is provided on the organic compound layer 904. As a material for the cathode 905, it is desirable to use a conductive material having a work function of 2.5 to 3.5 eV. As the cathode 905, a conductive film containing an alkali metal element or an alkalinity metal element, a conductive film containing aluminum, or a stack of aluminum or silver over the conductive film may be used.
[0070]
Further, a layer including the pixel electrode 903, the organic compound layer 904, and the cathode 905 is covered with a protective film 906. The protective film 906 is provided to protect the organic light emitting element from oxygen and water. As a material for the protective film 906, silicon nitride, silicon nitride oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, or carbon (specifically, diamond-like carbon) is used.
[0071]
Reference numeral 920 denotes a color conversion layer as shown in FIG. Here, an example is shown in which the substrate 901 is formed in a recess processed. In this case, the organic compound layer 904 may be one that exhibits near ultraviolet light emission.
[0072]
Next, the drive circuit 912 will be described. The drive circuit 912 is an area for controlling the timing of signals (gate signal and data signal) transmitted to the pixel portion 911, and is provided with a shift register, a buffer, a latch, an analog switch (transfer gate), or a level shifter. FIG. 9A shows a CMOS circuit including an n-channel TFT 907 and a p-channel TFT 908 as a basic unit of these circuits.
[0073]
The circuit configuration of the shift register, buffer, latch, analog switch (transfer gate) or level shifter may be a known one. In FIG. 5, the pixel portion 911 and the drive circuit 912 are provided over the same substrate, but an IC or LSI can be electrically connected without providing the drive circuit 912.
[0074]
In FIG. 9, the pixel electrode (anode) 903 is electrically connected to the current control TFT 902, but a structure in which the cathode is connected to the current control TFT can also be adopted. In that case, the pixel electrode may be formed using the same material as the cathode 905 and the cathode may be formed using the same material as the pixel electrode (anode) 903. In that case, the current control TFT is preferably an n-channel TFT.
[0075]
Incidentally, the light emitting device shown in FIG. 9A is manufactured in the process of forming the wiring 909 after forming the pixel electrode 903. In this case, the pixel electrode 903 may cause surface roughness. There is sex. Since the organic light-emitting element is a current-driven element, the characteristics may be deteriorated due to the surface roughness of the pixel electrode 903.
[0076]
Therefore, as shown in FIG. 9B, a light-emitting device in which the pixel electrode 903 is formed after the wiring 909 is formed is also conceivable. In this case, it is considered that the current injection property from the pixel electrode 903 is improved as compared with the structure of FIG.
[0077]
Note that a polarizing plate may be provided on the display surface (the surface on which an image is observed) of the light emitting device described in this embodiment. This polarizing plate has an effect of suppressing reflection of light incident from the outside and preventing an observer from being reflected on the display surface. Generally, a circularly polarizing plate is used. However, in order to prevent light emitted from the organic compound layer from being reflected by the polarizing plate and returning to the inside, it is preferable to adjust the refractive index so that the structure has less internal reflection.
[0078]
[Example 7]
In this example, an active matrix light-emitting device is illustrated as an example of a light-emitting device including the organic light-emitting element disclosed in the present invention. Unlike Example 6, on the side opposite to the substrate on which the active element is formed. 1 shows a light emitting device having a structure for extracting light from a light source (hereinafter referred to as “upward emission”). FIG. 10 shows a cross-sectional view thereof.
[0079]
Note that although a thin film transistor (hereinafter referred to as “TFT”) is used here as an active element, a MOS transistor may be used. Further, although a top gate TFT (specifically, a planar TFT) is exemplified as the TFT, a bottom gate TFT (typically an inverted staggered TFT) can also be used.
[0080]
In this embodiment, the substrate 1001, the current control TFT 1002 formed in the pixel portion, and the drive circuit 1012 may have the same configuration as that of the sixth embodiment.
[0081]
The first electrode 1003 connected to the drain of the current control TFT 1002 is used as an anode in this embodiment. Therefore, it is preferable to use a conductive material having a higher work function. Typical examples include metals such as nickel, palladium, tungsten, gold, and silver. In this embodiment, it is preferable that the first electrode 1003 does not transmit light, but in addition, it is more preferable to use a material having high light reflectivity.
[0082]
An organic compound layer 1004 is provided on the first electrode 1003. Further, a second electrode 1005 is provided on the organic compound layer 1004, which is a cathode in this embodiment. In that case, as a material of the second electrode 1005, it is desirable to use a conductive material having a work function of 2.5 to 3.5 eV. Typically, a conductive film containing an alkali metal element or alkalinity metal element, a conductive film containing aluminum, or a stack of aluminum or silver over the conductive film may be used. However, since this embodiment uses upward emission, it is a major premise that the second electrode 1005 is light transmissive. Therefore, when these metals are used, an ultrathin film of about 20 nm is preferable.
[0083]
In addition, a layer including the first electrode 1003, the organic compound layer 1004, and the second electrode 1005 is covered with a protective film 1006. The protective film 1006 is provided to protect the organic light emitting device from oxygen and water. In this embodiment, any material that transmits light may be used.
[0084]
In FIG. 10, the first electrode (anode) 1003 is electrically connected to the current control TFT 1002, but a structure in which the cathode is connected to the current control TFT may be employed. In that case, the first electrode may be formed of a cathode material and the second electrode may be formed of an anode material. At this time, the current control TFT is preferably an n-channel TFT.
[0085]
Further, reference numeral 1007 denotes a cover material, which is bonded by a sealing material 1008 made of resin. The cover material 1007 may be made of any material that does not transmit oxygen and water and that transmits light. In this embodiment, glass is used. The sealed space 1009 may be filled with an inert gas (typically nitrogen gas or a rare gas), a resin, or an inert liquid (for example, liquid fluorinated carbon typified by perfluoroalkane). It is also effective to provide a hygroscopic agent or oxygen scavenger.
[0086]
Reference numeral 1020 denotes a color conversion layer as shown in FIG. Here, an example provided in the cover material 1007 is shown. In this case, an organic compound layer 1004 that emits purple white light is used.
[0087]
In this example, since the distance between 1020 and the organic compound layer 1005 is larger than that in Example 6, there is a possibility that light may be mixed by simply patterning 1020 (light emission in the adjacent pixels). Will be affected). Therefore, in this embodiment, a method is applied in which the black matrix 1021 is installed to reduce the influence of light from adjacent pixels.
[0088]
Signals transmitted to the gate signal side drive circuit and the data signal side drive circuit are input from a TAB (Tape Automated Bonding) tape 1014 via the input wiring 1013. Although not shown, instead of the TAB tape 1014, a TCP (Tape Carrier Package) in which an IC (integrated circuit) is provided on the TAB tape may be connected.
[0089]
Further, a polarizing plate may be provided on the display surface (the surface on which an image is observed) of the light emitting device shown in this embodiment. This polarizing plate has an effect of suppressing reflection of light incident from the outside and preventing an observer from being reflected on the display surface. Generally, a circularly polarizing plate is used. However, in order to prevent light emitted from the organic compound layer from being reflected by the polarizing plate and returning to the inside, it is preferable to adjust the refractive index so that the structure has less internal reflection.
[0090]
[Example 8]
In this embodiment, an example is shown in which a light-emitting device shown in Embodiment 6 or Embodiment 7 is provided with a printed wiring board to be modularized.
[0091]
In the module shown in FIG. 11A, a TAB tape 1105 is attached to a substrate 1101 (here, including a pixel portion 1102, a data signal side drive circuit 1103, a gate signal side drive circuit 1104, and wirings 1103a and 1104a). A printed wiring board 1106 is attached via a TAB tape 1105. A functional block diagram of the printed wiring board 1106 is shown in FIG.
[0092]
As shown in FIG. 11 (b), at least I / O ports 1107 and 1110 and an IC functioning as a control unit 1108 are provided inside the printed wiring board 1106. Although the memory unit 1109 is provided here, it is not always necessary. The control unit 1108 is a part having a function for controlling the drive circuit, correction of video data, and the like.
[0093]
A module having a configuration in which a printed wiring board having a function as a controller is attached to a substrate on which an organic light emitting element is formed is specifically referred to as a controller external module in this specification.
[0094]
[Example 9]
The light-emitting device of the present invention described in the above embodiments has characteristics such as thin and light weight, high-speed response, and direct-current low-voltage driving (characteristics of organic light-emitting elements), so that it can be effectively applied to various electric appliances. It is. Below, the specific example is enumerated.
[0095]
FIG. 12A shows a display using an organic light emitting element, which includes a housing 1201a, a support 1202a, and a display unit 1203a. By manufacturing a display using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1203a, a thin and lightweight display can be realized. Therefore, transportation becomes simple and space saving at the time of installation becomes possible.
[0096]
FIG. 12B shows a video camera, which includes a main body 1201b, a display unit 1202b, an audio input unit 1203b, operation switches 1204b, a battery 1205b, and an image receiving unit 1206b. By manufacturing a video camera using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202b, a lightweight video camera with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy.
[0097]
FIG. 12C illustrates a digital camera, which includes a main body 1201c, a display unit 1202c, an eyepiece unit 1203c, and an operation switch 1204c. By manufacturing a digital camera using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202c, a lightweight digital camera with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy.
[0098]
FIG. 12D shows an image reproducing device provided with a recording medium, which includes a main body 1201d, a recording medium (CD, LD, DVD, etc.) 1202d, an operation switch 1203d, a display unit (A) 1204d, and a display unit (B) 1205d. including. The display portion (A) 1204d mainly displays image information, and the display portion (B) 1205d mainly displays character information. By manufacturing an image reproducing device using the light emitting device of the present invention as the display portion (A) 1204d and the display portion (B) 1205d, a light image reproducing device with low power consumption can be realized. Note that the image reproducing device provided with the recording medium includes a CD reproducing device, a game machine, and the like.
[0099]
FIG. 12E illustrates a portable (mobile) computer, which includes a main body 1201e, a display unit 1202e, an image receiving unit 1203e, an operation switch 1204e, and a memory slot 1205e. By manufacturing a portable computer using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1202e, a thin and light portable computer with low power consumption can be realized. Therefore, the consumption of the battery is reduced and the carrying becomes easy. The portable computer can record information on a recording medium in which flash memory or nonvolatile memory is integrated, and can reproduce the information.
[0100]
FIG. 12F shows a personal computer, which includes a main body 1201f, a housing 1202f, a display portion 1203f, and a keyboard 1204f. By manufacturing a personal computer using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1203f, a thin and lightweight personal computer with low power consumption can be realized. In particular, when a portable application such as a notebook computer is required, it is a great advantage in terms of battery consumption and lightness.
[0101]
In addition, the electric appliances often display information distributed through an electronic communication line such as the Internet or wireless communication such as radio waves, and in particular, opportunities for displaying moving image information are increasing. The response speed of the organic light emitting device is very fast, and it is suitable for such moving image display.
[0102]
Next, FIG. 13A shows a mobile phone, which includes a main body 1301a, an audio output unit 1302a, an audio input unit 1303a, a display unit 1304a, an operation switch 1305a, and an antenna 1306a. By manufacturing a mobile phone using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1304a, a thin and lightweight mobile phone with low power consumption can be realized. Therefore, the battery consumption is reduced, the carrying becomes easier and the body can be made compact.
[0103]
FIG. 13B shows an audio device (specifically, an on-vehicle audio), which includes a main body 1301b, a display portion 1302b, and operation switches 1303b and 1304b. By manufacturing an acoustic device using the light-emitting device of the present invention as the display portion 1302b, a lightweight acoustic device with low power consumption can be realized. In the present embodiment, in-vehicle audio is shown as an example, but it may be used for home audio.
[0104]
In addition, in the electric appliances as shown in FIGS. 12 to 13, a light sensor is further incorporated, and means for detecting the brightness of the usage environment is provided to modulate the light emission luminance according to the brightness of the usage environment. It is effective to have such a function. The user can recognize the image or the character information without any problem if the brightness of 100 to 150 can be secured in the contrast ratio as compared with the brightness of the usage environment. That is, when the usage environment is bright, it is possible to increase the brightness of the image for easy viewing, and when the usage environment is dark, the brightness of the image can be suppressed to reduce power consumption.
[0105]
Various electric appliances using the light-emitting device of the present invention as a light source as in Example 5 can be said to be very useful because they can operate with low power consumption and can be thin and light. Typically, an electric appliance including the light-emitting device of the present invention as a light source such as a backlight or a front light of a liquid crystal light-emitting device or a light source of a lighting device can achieve low power consumption and be thin and lightweight.
[0106]
Therefore, even when the display units of the electric appliances of FIGS. 12 to 13 shown in this embodiment are all liquid crystal displays, the electric appliances using the light emitting device of the present invention as the backlight or front light of the liquid crystal display. By producing a thin, lightweight electric appliance with low power consumption can be achieved.
[0107]
【The invention's effect】
By producing a metal complex that is soluble in various organic solvents and can be produced at low cost, an inexpensive organic light-emitting device using the metal complex as a dopant could be produced. Furthermore, by using such an organic light-emitting element, it is possible to produce a light-emitting device or an electrical appliance that is more varied than conventional and inexpensive.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 shows a structure of an organic light emitting element.
FIG. 2 shows a structure of an organic light emitting element.
FIG. 3 shows a structure of an organic light emitting element.
FIG. 4 is a diagram showing an emission spectrum.
FIG. 5 is a diagram showing light emission of an organic light emitting element.
FIG. 6 is a graph showing the response speed of an organic light emitting element.
FIG. 7 is a schematic diagram of a light emitting device.
FIG. 8 is a diagram schematically showing a light emitting device.
FIG 9 illustrates a cross-sectional structure of a light-emitting device.
FIG 10 illustrates a cross-sectional structure of a light-emitting device.
FIG 11 illustrates a structure of a light-emitting device.
FIG. 12 is a diagram showing a specific example of an electric appliance.
FIG. 13 is a diagram showing a specific example of an electric appliance.

Claims

An anode, a cathode, and an organic compound layer sandwiched between the anode and the cathode,
The organic compound layer has a mixed region;
The light-emitting device, wherein the mixed region includes a hole transport material, an electron transport material, and a compound represented by the following general formula.

(However, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is an oxygen atom or a sulfur atom, R1 is any one of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or an aryl group, and R2 Is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, or an aryl group.)