JP4815566B2

JP4815566B2 - グルココルチコイド受容体モジュレーター

Info

Publication number: JP4815566B2
Application number: JP2006157094A
Authority: JP
Inventors: ダウ，ロバート・リー; リュウ，ケヴィン・クン−チン; モーガン，ブラッドリー・ポール; スウィック，アンドリュー・ゴードン
Original assignee: ファイザー・プロダクツ・インク
Priority date: 1999-04-30
Filing date: 2006-06-06
Publication date: 2011-11-16
Anticipated expiration: 2020-03-27
Also published as: US20040176595A1; BG66055B1; RS52134B; HUP0201243A2; EE05584B1; YU76001A; TWI309566B; US20020147336A1; EA007483B1; AP1542A; CN1275917C; WO2000066522A1; HUP0201243A3; CR6478A; SV2004000061A; NZ514465A; PL353438A1; JP2002543169A; EA200101019A1; GEP20053474B

Description

発明の分野
本発明は、ステロイド受容体、特にグルココルチコイド受容体の選択的モジュレーター（すなわち、アゴニスト及びアンタゴニスト）である非ステロイド系化合物を提供する。本発明はまた、こうした化合物を含む医薬組成物と、グルココルチコイド受容体アゴニスト及び／またはアンタゴニスト治療を必要とする動物をこうした化合物を使用して治療するための方法とを提供する。グルココルチコイド受容体モジュレーターは、肥満、糖尿病、炎症及び下記に説明する他のもののような疾患を治療するのに有用である。本発明はまた、中間体とこうした化合物を製造するための方法とを提供する。

発明の背景
核内受容体は古典的に、リガンド結合に応答して活性化する一群のリガンド依存性転写因子と定義されている（R.M. Evans, 240 Science, 889 (1988)）。この群の構成員としては、以下の受容体が挙げられる：グルココルチコイド、ミネラルコルチコイド、アンドロゲン、プロゲステロン及びエストロゲン受容体。こうした受容体に対する、天然に存在するリガンドは、健康と多くの疾患とにおいて重要な役割を果たしている低分子量分子である。こうしたリガンドの過剰または不足は、深刻な生理学的結果を有することがある。１例として、グルココルチコイドの過剰はクッシング症候群を引き起こし、一方、グルココルチコイドの不足はアジソン病を引き起こす。

グルココルチコイド受容体（ＧＲ）は、グルココルチコイド応答細胞中に存在し、その中では、これは、アゴニストにより刺激されるまで不活性な状態で細胞質ゾル中に存在する。刺激後、グルココルチコイド受容体は細胞核に移動し、ここで、ＤＮＡ及び／またはタンパク質と特異的に相互作用しグルココルチコイド応答様式で転写を調節する。グルココルチコイド受容体と相互作用するタンパク質の２つの例は、転写因子ＡＰＩ及びＮＦκ−Ｂである。このような相互作用は、ＡＰＩ及びＮＦκ−Ｂが仲介する転写に対する阻害をもたらすことから、このような相互作用が、内因的に投与されるグルココルチコイドの抗炎症活性の幾つかの原因であると考えられている。加えて、グルココルチコイドはまた、核転写と無関係に生理学的影響を及ぼすかもしれない。生物学的に適切なグルココルチコイド受容体アゴニストとしては、コルチゾール及びコルチコステロンが挙げられる。デキサメサゾン、プレドニゾン及びプレドニシロンを含む多くの合成グルココルチコイド受容体アゴニストが存在する。定義により、グルココルチコイド受容体アンタゴニストは、受容体に結合し、グルココルチコイド受容体アゴニストが結合して転写を含むＧＲが仲介する事象を引き出すのを妨げる。ＲＵ４８６は、非選択的グルココルチコイド受容体アンタゴニストの１例である。

米国特許第3,683,091号は、特異的抗ざ瘡剤として有用なフェナントレン化合物、特に特定のジ−７−ヒドロキシまたはメチル−２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロフェナントレン−２−オン並びにその４ａ−アルキル誘導体、水素化誘導体、機能性誘導体及び光学活性異性体を開示している。

日本特許出願、特公昭45014056、１９７０年５月２０日に公開、は、抗アンドロゲン及び抗同化作用薬として有用な１，２，３，４，９，１０，１１α，１２−オクタヒドロ−７−メトキシ−１２β−ブチルフェナントレン−２β−オール及びその誘導体の幾つかの製造を開示している。

日本特許出願、特公平6-263688、１９９４年９月２０日に公開、は、インターロイキン−１（ＩＬ−１）阻害剤である特定のフェナントレン誘導体を開示している。これはまた、その製造及びそれに対する特定の中間体を開示している。国際特許出願公開番号WO 95/10266、１９９５年４月２０日に公開、は、一酸化窒素合成阻害剤としての特定のフェナントレン誘導体の製造及び配合を開示している。

日本特許出願、特公昭45-36500、１９７０年１１月２０日に公開、は、抗アンドロゲン剤として有用な特定の光学活性フェナントレン誘導体を製造する方法を開示している。
欧州特許出願、公開番号0 188 396、１９８６年７月２３日に公開、は、特定の置換したステロイド化合物、これを製造するための特定の方法及び中間体、その使用並びにこれを含む医薬組成物を開示している。こうした化合物は抗グルココルチコイド活性を有することと、こうしたものの幾つかはグルココルチコイド活性を有することとが開示されている。

C.F. Bigge et al., J. Med. Chem. 1993, 36,1977-1995は、Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸受容体複合体の非競合的アンタゴニストとして可能なものとしての、一連のオクタヒドロフェナントレンアミン類及びこれらの複素環式類似体の幾つかの合成及び薬理学的評価を開示している。

P.R. Kanjilal et al., J. Org. Chem. 1985, 50, 857-863は、特定の複合ジテルペノイド類の製造のための合成研究を開示している。
G. Sinha et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1983), (10), 2519-2528は、立体化学が明確なシス−及びトランス−２，２−エチレンジオキシ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−４ａ−イルアセトアルデヒド類を経た高度に位置選択的な分子内アルドール縮合による、異性体性の架橋ジケトン類である、シス−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−１，４ａ−エタノフェナントレン−２（１Ｈ），１２−ジオン及びトランス−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−３，４ａ−エタノフェナントレン−２（１Ｈ），１２−ジオンの合成を開示している。

U.R. Ghatak, M. Sarkar and S.K. Patra, Tetrahedron Letters No. 32, pp. 2929-2931, 1978は、幾つかの複合ジテルペノイド類の製造において有用な特定の多環式架橋環中間体に至る単純な立体特異的経路を開示している。

P.N. Chakrabortty et al., Indian J. Chem. (1974), 12(9), 948-55は、１α−メチル−１β，４ａβ−ジカルボキシ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａβ−オクタヒドロ−フェナントレンの合成（特定のジテルペノイド類及びジテルペンアルカロイド類の合成における中間体である）、及び１β，４ａβ−ジカルボキシ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａα−オクタヒドロフェナントレンの合成を開示している。

E. Fujita et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1974), (1), 165-77は、５−メトキシ−２−テトラロンからｅｎｔ−３−β，２−エポキシ−３−メトキシ−１７−ノルカウラン−６α，ｌ６α−ジオールを経たエンメインの製造を開示している。

H. Sdassi et al., Synthetic Communications, 25(17), 2569-2573 (1995)は、モルヒナン合成における重要な中間体である（Ｒ）−（＋）−４ａ−シアノメチル−６−メトキシ−３，４，９，１０−テトラヒドロフェナントレン−２−オンのエナンチオ選択的合成を開示している。

T. Ibuka et al., Yakugaku Zasshi (1967), 87(8), 1014-17は、ツヅラフジ科の植物の特定のアルカロイド類を開示している。
日本特許09052899、１９９７年２月２５日付け、は、治療用にTripterygium wilfordiiから抽出することで得られる、ロイコトリエンアンタゴニストである特定のジテルペンまたはトリテルペン誘導体を開示している。

米国特許第5,696,127号は、ステロイド受容体の選択的モジュレーターである、５Ｈ−クロメノ［３，４−ｆ］キノリン類等の特定の非ステロイド系化合物を開示している。
米国特許第5,767,113号は、グルココルチコイド誘発応答を活性化し同時に多剤耐性を低減させるために有用な特定の合成ステロイド化合物を開示している。

公開されている欧州特許出願0 683 172、１９９５年１１月１１日に公開、は、抗グルココルチコイド活性を有し、グルココルチコイド依存性疾患を治療するかまたは防ぐために使用できる特定の１１，２１−ビスフェニル−１９−ノルプレグナン誘導体を開示している。

D. Bonnet-Delpon et al., Tetrahedron (1996), 52(1), 59-70は、Ｄａｎｉｓｈｅｆｓｋｙのジエンを用いたディールス−アルダー反応における、並びに、特定のニトロン類及び非安定化アゾメチンイリド類を用いた１，３−双極子シクロ付加における良好なパートナーとしての特定のＣＦ_３置換アルケン類を開示している。

国際特許出願公開番号WO 98/26783、１９９８年６月２５日に公開、は、精神病または中毒性行動を防ぐかまたは治療するための薬剤を製造するための、ミフェプリストンを除いた抗グルココルチコイド活性を有する特定のステロイド化合物の使用を開示している。

国際特許出願公開番号WO 98/27986、１９９８年７月２日に公開、は、グルココルチコイド受容体Ｉ型アゴニスト活性及びグルココルチコイド受容体ＩＩ型アンタゴニスト活性を示す治療剤の組合せを投与することによる、インスリン非依存性糖尿病（ＮＩＤＤＭ）すなわちＩＩ型糖尿病を治療するための方法を開示している。グルココルチコイド受容体Ｉ型アゴニスト活性及びグルココルチコイド受容体ＩＩ型アンタゴニスト活性の両方を有する特定のステロイド化合物等の治療剤もまた開示されている。

国際特許出願公開番号WO 98/31702、１９９８年７月２３日に公開、は、グルココルチコイド依存性疾患または症状の治療または予防において有用な、特定の１６−ヒドロキシ−１１−（置換したフェニル）−エストラ−４，９−ジエン誘導体を開示している。

公開されている欧州特許出願0 903 146、１９９９年３月２４日に公開、は、ステロイド２１−ヒドロキシ−６，１９−オキシドプロゲステロン（２１ＯＨ−６ＯＰ）は、選択的抗グルココルチコイドであることが見い出されたことと、体内のグルココルチコイドの過剰に関連した疾患、例えばクッシング症候群またはうつ病の治療のために使用されることとを開示している。

上記に引用した特許及び公開されている特許出願の全てを、本明細書において、参考のためにその全体を引用する。
J. A. Findlay et al, Tetrahedron Letters No. 19, pp. 869-872, 1962は、ジテルペンアルカロイド類の合成における特定の中間体を開示している。

従来技術においてグルココルチコイド受容体治療が存在するとはいえ、選択的グルココルチコイド受容体治療は引き続き必要とされており、また、当技術の分野において引き続き探究されている。従って、１種以上のステロイド受容体に対する特異性を有するが、その他のステロイドまたは細胞内受容体に対しては低減された交差反応性を有するかまたは交差反応性を有しない非ステロイド系化合物を同定することは、当分野において大きな価値がある。

発明の要約
本発明は特に、式Ｉ：

［式中、ｍは、１または２であり；
−−−は、所望による結合を表わし；
Ａは、

からなる群から選択され；
Ｄは、ＣＲ_７、ＣＲ_７Ｒ_１６、Ｎ、ＮＲ_７またはＯであり；
Ｅは、Ｃ、ＣＲ_６またはＮであり；
Ｆは、ＣＲ_４、ＣＲ_４Ｒ_５またはＯであり；
Ｇ、Ｈ及びＩは、Ａ環の２個の炭素原子またはＢ環の２個の炭素原子と一緒になって、１個以上のＮ、ＯまたはＳ原子を含む５員複素環を形成し、但し、環当りＯ及びＳのうちのせいぜい１個が存在し；
Ｊ、Ｋ、Ｌ及びＭは、Ｂ環の２個の炭素原子と一緒になって、１個以上のＮ原子を含む６員複素環を形成し；
Ｘは、ａ）存在しない、ｂ）−ＣＨ_２−、ｃ）−ＣＨ（ＯＨ）−またはｄ）−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ_１は、ａ）−Ｈ、ｂ）−Ｚ−ＣＦ_３、ｃ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｅ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｆ）−ＣＨＯ、ｇ）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ_１２、ｈ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_１２、ｉ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｊ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ｈｅｔ、ｋ）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｌ）−Ｚ−ＮＲ_１２ｈｅｔ、ｍ）−Ｚ−ｈｅｔ、ｎ）−Ｚ−Ｏ−ｈｅｔ、ｏ）−Ｚ−アリール’、ｐ）−Ｚ−Ｏ−アリール’、ｑ）−ＣＨＯＨ−アリール’またはｒ）−Ｃ（Ｏ）−アリール’であり（ここで、置換基ｏ）〜ｒ）中のアリール’は独立して、以下のもののうちの０、１または２個で置換されており：−Ｚ−ＯＨ、−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｚ−ＮＲ_１２−ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔ、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｚ−ｈｅｔ、−ＣＮ、−Ｚ−ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｎ（Ｚ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル）_２、−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｚ−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−ｈｅｔ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｚ−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｚ−ＮＲ_１２−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｚ−ＮＲ_１２−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−Ｚ−Ｎ（Ｚ−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル）_２、−ＳＯ_２Ｒ_１２、−ＳＯＲ_１２、−ＳＲ_１２、−ＳＯ_２ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−Ｏ−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−ハロまたは−ＣＦ_３）；
Ｚは、出現する毎に独立して、ａ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルまたはＣ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルであり；
Ｒ_２は、ａ）−Ｈ、ｂ）−ハロ、ｃ）−ＯＨ、ｄ）０または１個の−ＯＨで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｅ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｆ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｇ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｈ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｉ）−Ｚ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｊ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｋ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｌ）−Ｏ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｍ）−Ｏ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｎ）−Ｏ−Ｚ−ｈｅｔ、ｏ）−ＣＯＯＨ、ｐ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ_１２Ｒ_１３またはｑ）−Ｚ−ＣＮであり；
Ｒ_３は、ａ）−Ｈ、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１Ｏ）アルキル、ここで、連結炭素原子以外の１または２個の炭素原子は、独立してＳ、Ｏ及びＮから選択される１または２個のヘテロ原子で所望により置換されてよく、また、ここで、各炭素原子は０、１または２個のＲ_ｙで置換されており、ｃ）０、１または２個のＲ_ｙで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_１０）アルケニル、ｄ）−（Ｃ_２〜Ｃ_１０）アルキニル、ここで、連結炭素原子以外の１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されてよく、また、ここで、各炭素原子は０、１または２個のＲ_ｙで置換されており、ｅ）−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ_２、ｆ）−ＣＮ、ｇ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｈ）−Ｚ−アリール、ｉ）−Ｚ−ｈｅｔ、ｊ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｋ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｌ）−Ｚ−Ｓ−Ｒ_１２、ｍ）−Ｚ−Ｓ（Ｏ）−Ｒ_１２、ｎ）−Ｚ−Ｓ（Ｏ）_２−Ｒ_１２、ｏ）−ＣＦ_３、ｐ）−ＮＲ_１２Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはｑ）−ＣＨ_２ＯＲ_ｙであり；
但し、Ｃ環のＣＲ_２Ｒ_３（７位）とＦ部分（８位）との間に二重結合が存在する場合は、Ｒ_２及びＲ_３のうちの１つは存在せず；
Ｒ_ｙは、出現する毎に独立して、ａ）−ＯＨ、ｂ）−ハロ、ｃ）−Ｚ−ＣＦ_３、ｄ）Ｚ−ＣＦ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）_２、ｅ）−ＣＮ、ｆ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｇ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｈ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルケニル、ｉ）−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−アリール、ｊ）−ｈｅｔまたはｋ）−Ｎ_３であり；
またはＲ_２及びＲ_３は一緒になって、ａ）＝ＣＨＲ_１１、ｂ）＝ＮＯＲ_１１、ｃ）＝Ｏ、ｄ）＝Ｎ−ＮＲ_１２、ｅ）＝Ｎ−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ_１２、ｆ）オキシラニルまたはｇ）１，３−ジオキソラン−４−イルを形成し；
Ｒ_４及びＲ_５は、出現する毎に独立して、ａ）−Ｈ、ｂ）−ＣＮ、ｃ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｅ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｆ）０〜３個のハロで置換された−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｇ）０〜３個のハロで置換された−Ｏ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｈ）０〜３個のハロで置換された−Ｏ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｉ）ハロ、ｊ）−ＯＨ、ｋ）（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキルまたはｌ）（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルケニルであり；
またはＲ_４及びＲ_５は一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ_６は、ａ）−Ｈ、ｂ）−ＣＮ、ｃ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｅ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルまたはｆ）−ＯＨであり；
Ｒ_７及びＲ_１６は、出現する毎に独立して、ａ）−Ｈ、ｂ）−ハロ、ｃ）−ＣＮ、ｄ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｅ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルまたはｆ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルであり；但し、ＤがＮＲ_７である場合は、Ｒ_７は−ＣＮまたは−ハロ以外であり；
またはＲ_７及びＲ_１６は一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１４及びＲ_１５は、出現する毎に独立して、ａ）−Ｈ、ｂ）−ハロ、ｃ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｅ）０〜３個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｆ）−ＣＮ、ｇ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｈ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルケニル、ｉ）−ＯＨ、ｊ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｋ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルケニル、ｌ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキニル、ｍ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｎ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_１２またはｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３であり；
またはＲ_８及びＲ_９は一緒になって、Ｃ環上で＝Ｏを形成し；但し、ｍが２である場合は、Ｒ_８及びＲ_９の１組のみが一緒になって＝Ｏを形成し；
またはＲ_１４及びＲ_１５は一緒になって＝Ｏを形成し；但し、Ｒ_１４及びＲ_１５が一緒になって＝Ｏを形成する場合は、ＤはＣＲ_７以外であり、また、ＥはＣ以外であり；
Ｒ_１０は、ａ）独立して−ハロ、−ＯＨ及び−Ｎ_３から選択される０〜３個の置換基で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_１０）アルキル、ｂ）独立して−ハロ、−ＯＨ及び−Ｎ_３から選択される０〜３個の置換基で置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_１０）アルケニル、ｃ）独立して−ハロ、−ＯＨ及び−Ｎ_３から選択される０〜３個の置換基で置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_１０）アルキニル、ｄ）−ハロ、ｅ）−Ｚ−ＣＮ、ｆ）−ＯＨ、ｇ）−Ｚ−ｈｅｔ、ｈ）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｉ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔ、ｊ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｋ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｌ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ＣＮ、ｍ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ｈｅｔ、ｎ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−アリール、ｏ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｐ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｑ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｒ）−Ｚ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｓ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−ｈｅｔ、ｔ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−アリール、ｕ）０〜２個のＲ_ｘで置換された−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｖ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル−ＣＨ（Ｏ）、ｗ）−Ｚ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル−ＮＲ_１２−ｈｅｔ、ｘ）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−ｈｅｔ−Ｚ−ｈｅｔ、ｙ）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−ｈｅｔ−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｚ）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−ｈｅｔ−Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔ、ａ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔ、ｂ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ｈｅｔ−ｈｅｔ、ｃ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｓ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｅ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｆ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｇ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｈ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、ｉ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｊ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−ＯＨ、ｋ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｌ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−Ｚ−ｈｅｔ、ｍ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｎ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（＝ＮＲ_１２）（ＮＲ_１２Ｒ_１３）、ｏ１）−Ｚ−Ｏ−Ｚ−Ｃ（＝ＮＯＲ_１２）（ＮＲ_１２Ｒ_１３）、ｐ１）−Ｚ−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｑ１）−Ｚ−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｒ１）−Ｚ−Ｏ−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｓ１）−Ｚ−Ｏ−ＳＯ_２−アリール、ｔ１）−Ｚ−Ｏ−ＳＯ_２−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｕ１）−Ｚ−Ｏ−ＳＯ_２−ＣＦ_３、ｖ１）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ_１３またはｗ１）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｃ（Ｏ）Ｒ_１３であり；
またはＲ_９及びＲ_１０は一緒になって、式Ａ−５の部分上でａ）＝Ｏまたはｂ）＝ＮＯＲ_１２を形成し；
Ｒ_１１は、ａ）−Ｈ、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｃ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキルまたはｄ）−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−アリールであり；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、出現する毎に各々独立して、ａ）−Ｈ、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ここで、連結炭素原子以外の１または２個の炭素原子は、独立してＳ、Ｏ及びＮから選択される１または２個のヘテロ原子で所望により置換されてよく、また、ここで、各炭素原子は０〜６個のハロで置換されており、ｃ）０〜６個のハロで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、またはｄ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキニル、ここで、連結炭素原子以外の１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されてよく、また、ここで、各炭素原子は０〜６個のハロで置換されており；
またはＲ_１２及びＲ_１３は、Ｎと一緒になってｈｅｔを形成し；
またはＲ_６及びＲ_１４またはＲ_１５は一緒になって、１，３−ジオキソラニルを形成し；
アリールは、ａ）０〜３個のＲ_ｘで置換されたフェニル、ｂ）０〜３個のＲ_ｘで置換されたナフチルまたはｃ）０〜３個のＲ_ｘで置換されたビフェニルであり；
ｈｅｔは、独立して窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和環であり；そして、上記の複素環の任意のものがベンゼン環かまたは別の複素環に縮合している任意の二環式基を含み；そして窒素は、Ｎ−酸化物形態を与えるような酸化された状態にあってよく；そして０〜３個のＲ_ｘで置換されており；
Ｒ_ｘは、出現する毎に独立して、ａ）−ハロ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｅ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｆ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｇ）−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ｈ）−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニル、ｉ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｋ）−Ｚ−ＳＯ_２Ｒ_１２、ｌ）−Ｚ−ＳＯＲ_１２、ｍ）−Ｚ−ＳＲ_１２、ｎ）−ＮＲ_１２−ＳＯ_２Ｒ_１３、ｏ）−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ_１３、ｐ）−ＮＲ_１２−ＯＲ_１３、ｑ）−ＳＯ_２−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｒ）−ＣＮ、ｓ）−ＣＦ_３、ｔ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｕ）＝Ｏ、ｖ）−Ｚ−ＳＯ_２−フェニルまたはｗ）−Ｚ−ＳＯ_２−ｈｅｔ’であり；
アリール’は、フェニル、ナフチルまたはビフェニルであり；
ｈｅｔ’は、独立して窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和環であり；そして、上記の複素環の任意のものがベンゼン環かまたは別の複素環に縮合している任意の二環式基を含み；
但し：
１）Ｘ−Ｒ_１は、水素またはメチル以外であり；
２）Ｒ_９及びＲ_１０がＡ環上の置換基である場合は、これらはモノまたはジメトキシ以外であり；
３）Ｒ_２及びＲ_３が一緒になって＝ＣＨＲ_１１または＝Ｏを形成し、ここでＲ_１１が−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである場合は、−Ｘ−Ｒ_１は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル以外であり；
４）Ｒ_２及びＲ_３が一緒になって＝Ｏを形成し、Ｒ_９がＡ環上の水素である場合か；またはＲ_２がヒドロキシであり、Ｒ_３が水素であり、Ｒ_９がＡ環上の水素である場合は、Ａ環の２位においてＲ_１０は、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたは−Ｏ−ＣＨ_２−フェニル以外であり；
５）Ｘ−Ｒ_１が（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニルまたは（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキニルである場合は、Ｒ_９及びＲ_１０は、モノヒドロキシまたは＝Ｏ以外であり、一緒になった場合にそのジオール形態を含み；
６）Ｘが存在しない場合は、Ｒ_１は、Ｂ環及びＣ環の連結箇所に直接に連結するＮ、ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を含む部分以外である。］
の化合物、その異性体、前記化合物及び異性体のプロドラッグ、並びに、前記化合物、異性体及びプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

より詳細には、本発明は、Ａ環は：

からなる群から選択され；
Ｄは、ＣＲ_７、ＣＲ_７Ｒ_１６またはＯであり；
Ｅは、Ｃ、ＣＲ_６またはＮであり；
Ｆは、ＣＲ_４、ＣＲ_４Ｒ_５またはＯであり；
Ｘは、−ＣＨ_２−である、
式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

より詳細には、本発明は、ＤはＣＨ_２であり；ＥはＣＨであり；ＦはＣＨ_２であり；Ｒ_８は−Ｈであり；Ｒ_９はＣ環上の−Ｈであり；ｍは２であり；Ｒ_１４は−Ｈであり；Ｒ_１５は−Ｈであり；Ａ環は式Ａ−１ａの部分である、式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

より詳細には、本発明は、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_２は、ａ）−ＯＨまたはｂ）−Ｏ−ＣＨ_２−ｈｅｔであり；
Ｒ_３は、ａ）−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−フェニルまたは−Ｎ_３のうちの０または１個で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−フェニルまたは−ベンジルのうちの１個で置換された−Ｃ≡Ｃ−；ｃ）−ＣＨ_２ＯＨ、ｄ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ここで、１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されてよく、ｅ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_５）アルケニル、ｆ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_５）アルキニル、ここで、１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されてよく、ｇ）−ＣＨ_２ＯＲ_ｙ、ｈ）−ＣＮまたはｉ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_ｙは、ａ）−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−ＣＦ_３、ｂ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｃ）−フェニルまたはｄ）ベンジルであり；
またはＲ_２及びＲ_３は一緒になって、ａ）−１，３−ジオキソラン−４−イルまたはｂ）＝ＮＯＲ_１１を形成し；
Ｒ_１１は、ａ）−Ｈ、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｃ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｄ）−フェニルまたはｅ）−ベンジルである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

加えて、より詳細には、本発明は、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニル、ｃ）−ＯＨ、−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−ＣＮ、−Ｚ−ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｚ−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−ｈｅｔ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルまたは−Ｏ−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルのうちの０または１個で置換された−フェニル、ｄ）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３のうちの０または１個で置換された−Ｏ−フェニル、またはｅ）−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル、ここで、フェニルは、−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３のうちの０または１個で置換されており；
Ｚは、出現する毎に独立して、−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキルであり；
Ｒ_１０は、ａ）−ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＯＨ、ｄ）−ｈｅｔ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｆ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｇ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔ、ｈ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔ、ｉ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｊ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔまたはｋ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ＮＲ_１２Ｒ_１３であり；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルであり；
またはＲ_１２及びＲ_１３は、Ｎと一緒になってｈｅｔを形成する。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

その上、さらにより詳細には、本発明は、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２またはｃ）−フェニルであり；
Ｒ_２は、−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は−ＯＨである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３及びＲ_１０は直前に定義した通りである。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

加えて、本発明はより詳細には、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２またはｃ）−フェニルであり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−ＣＮである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３及びＲ_１０は直前に定義した通りである。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。好ましくは、これは、式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；及び式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３はＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；並びにその薬学的に許容可能な塩を提供する。

加えて、本発明はより詳細には、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２またはｃ）−フェニルであり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；
Ｚは、−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキルである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、直前に定義した通りである。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。好ましくは、これは、式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を次の通り提供する：式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（４−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（２−ピラジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］。

加えて、本発明はより詳細には、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２またはｃ）−フェニルであり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択される。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）２−ピリジニル、ｂ）３−ピリジニル、ｃ）４−ピリジニル、ｄ）２−メチル−３−ピリジニル及びｅ）ピラジニルからなる群から選択される。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。好ましくは、これは、式ＩＩＩの化合物及びその薬学的に許容可能な塩を次の通り提供する：式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（４−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（２−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（２−ピリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−（２−メチル−３−ピリジニル）である。］。

加えて、本発明はより詳細には、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２またはｃ）−フェニルであり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、ａ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−Ｎ（（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル）_２、ｂ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、またはｃ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、１）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、２）ピリミジニル、３）ピラジニル、４）モルホリニル、５）ピロリジニル、６）イミダゾリル及び７）オキサジアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキルであり；またはＲ_１２及びＲ_１３は、Ｎと一緒になってピロリジニルを形成し；
Ｚは−（Ｃ_０〜Ｃ_１）アルキルである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、ａ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−Ｎ（（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル）_２、ｂ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ_３）_２、ｃ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（１−ピロリジニル）またはｄ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、１）２−ピリジニル、２）３−ピリジニル、３）４−ピリジニル、４）２−メチル−３−ピリジニル、５）ピラジニル、６）モルホリニル、７）ピロリジニル及び８）イミダゾリルからなる群から選択される。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。好ましくは、これは、式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（ＣＨ_３）_２である。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−２−ピリジルである。］；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−４−ピリジルである。］；及び式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−３−ピリジルである。］；並びに上記の化合物の薬学的に許容可能な塩を提供する。

本発明はまた、式ＩＶ：

［式中、可変因子は、式Ｉに関して上記に定義した通りである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

より詳細には、本発明は、式Ｖ：
［式中、Ｒ_８は−Ｈであり；Ｒ_９はＣ環上の−Ｈであり；ｍは２であり；Ｒ_７は−Ｈであり；Ｒ_１４は−Ｈであり；Ｒ_１５は−Ｈであり；Ｒ_１６は−Ｈであり；Ａ環は式Ａ−１ａの部分である。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

さらにより詳細には、本発明は、式Ｖ：

［式中、Ｘは−ＣＨ_２−であり；
Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニル、ｃ）−ＯＨ、−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−ＣＮ、−Ｚ−ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、−Ｚ−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−Ｒ_１３、−ＮＲ_１２−ＳＯ_２−ｈｅｔ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルまたは−Ｏ−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルのうちの０または１個で置換された−フェニル、ｄ）−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３のうちの０または１個で置換された−Ｏ−フェニル、ｅ）−ＣＨ＝ＣＨ−フェニル、ここで、フェニルは、−Ｚ−ＮＲ_１２Ｒ_１３または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３のうちの０または１個で置換されており；
Ｚは、出現する毎に独立して、−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキルであり；
Ｒ_４及びＲ_５は、各々水素であるかまたは一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ_１０は、ａ）−ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＯＨ、ｄ）−ｈｅｔ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｆ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｇ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔ、ｈ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔ、ｉ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３またはｊ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔであり；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、出現する毎に独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

最も詳細には、本発明は、式ＶＩ：

［式中、Ｒ_２は、ａ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３、ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３またはｄ）−ＣＨ_２ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３またはｄ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_４及びＲ_５は、各々水素であるかまたは一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ_１０は、ａ）−ＯＨ、ｂ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−フェニルまたはｃ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）２−ピリジニル、ｂ）３−ピリジル、ｃ）４−ピリジル、ｄ）２−メチル−３−ピリジル及びｅ）ピラジニルからなる群から選択される。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

本発明はまた、式ＶＩＩ：

［式中、−−−は所望による結合であり；
Ｘ’は−ＣＨ_２−であり；
Ｒ’_１は、０、１または２個のＲ’_ｘで置換されたフェニルであり；
Ｒ’_２は−ＯＨであり；
Ｒ’３は、ａ）０または１個のＲ’_ｙで置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはｂ）０または１個のＲ’_ｙで置換された−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルであり；
Ｒ’_ｙは−ＣＦ_３であり；
またはＲ’_２及びＲ’_３は一緒になって＝Ｏを形成し；
Ｒ’_９は−Ｈであり；
Ｒ’_１０は、ａ）−ハロ、ｂ）−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ｃ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３、ｅ）−ＣＮ、ｆ）−ＯＨまたはｇ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキルであり；
Ｒ’_ｘは、ａ）−ハロ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）−ＣＮ、ｅ）−ＣＦ_３、ｆ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−ＮＲ’_２Ｒ’_１３、ｇ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３、ｈ）−ＮＲ’_１２−ＳＯ_２Ｒ’_１３、ｉ）−ＮＲ’_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’_１３、ｊ）−ＳＯ_２Ｒ’_１２またはｋ）−ＳＯ_２−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３であり；
Ｒ’_１２及びＲ’_１３は、出現する毎に各々独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである。］
の化合物及びその異性体を提供する。より詳細には、本発明は、２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ブロモ−４ａ−（フェニルメチル−、（Ｓ）−という化合物を提供する。

本発明はまた、式ＶＩＩＩ：

［式中、Ｄ’はＣであり；
Ｘ’は−ＣＨ_２−であり；
Ｒ’_１は、０〜２個のＲ’_ｘで置換されたフェニルであり；
Ｒ’_５、Ｒ’_７、Ｒ’_８、Ｒ’_９、Ｒ’_１５及びＲ’_１６は、出現する毎に独立して、ａ）−Ｈ、ｂ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｃ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはｄ）ハロであり；
Ｒ’_１０は、ａ）−ハロ、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＯＨ、ｄ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２−Ｚ’−ｈｅｔ、ここで、ｈｅｔは、０または１個のＲ’_ｘで置換されており、ｆ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２−Ｚ’−アリール、ここで、アリールは、０または１個のＲ’_ｘで置換されており、ｇ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−ｈｅｔ、ここで、ｈｅｔは、０または１個のＲ’_ｘで置換されており、またはｈ）−Ｏ−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−アリール、ここで、アリールは、０または１個のＲ’_ｘで置換されており；
Ｚ’は、ａ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、またはｃ）−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルであり；
Ｒ’_ｘは、ａ）−ハロ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｄ）−ＣＮ、ｅ）−ＣＦ_３、ｆ）−（Ｃ_０〜Ｃ_６）アルキル−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３、ｇ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３、ｈ）−ＮＲ’_１２−ＳＯ_２Ｒ’_１３、ｉ）ＮＲ’_１２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’_１３、ｊ）−ＳＯ_２Ｒ’_１２またはｋ）−ＳＯ_２−ＮＲ’_１２Ｒ’_１３であり；
Ｒ’_１２及びＲ’_１３は、出現する毎に各々独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルであり；
アリールは、フェニルであり；
ｈｅｔは、独立して窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和環である。］
の化合物及びその異性体を提供する。より詳細には、本発明は、１（Ｒ）−ベンジル−６−メトキシ−１−（Ｓ）−（３−オキソ−ブチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オンという化合物を提供する。

加えて、本発明は、式ＩＩ：

［式中、Ｒ_１は−フェニルであり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）０または１個のＣＦ_３で置換された−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである。］
の化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。

より詳細には、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、直前に定義した通りである。］
の化合物、そのプロドラッグ、または、前記化合物若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を提供する。最も詳細には、これは、式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＯＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＯＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＯＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＯＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＮである。］；またはその薬学的に許容可能な塩；式ＩＩＩの化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、Ｒ_１０は−ＣＯＯＨである。］；またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。

本発明は、哺乳類において肥満を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。より詳細には、本発明は、哺乳類がヒトの女性または男性であるような方法を提供する。

本発明はまた、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

本発明はまた、肥満を治療するための医薬組成物であって、肥満治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

本発明はまた、
式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩である第１の化合物と；
β_３アゴニスト、甲状腺模倣剤、摂食行動修正剤またはＮＰＹアンタゴニストである第２の化合物と；
薬剤用キャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
を含む治療上有効な量の組成物を含む、医薬組合わせ組成物を提供する。より詳細には、これは、第２の化合物がオルリスタットまたはシブトラミンであるような組成物を提供する。

加えて、本発明は、肥満を治療する方法であって、そのような治療を必要とする哺乳類に、
式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩であるある量の第１の化合物と；
β_３アゴニスト、甲状腺模倣剤、摂食行動修正剤またはＮＰＹアンタゴニストである第２の化合物と；
を投与することを含む方法であり、ここで、前記第１の化合物及び第２の化合物の量は治療効果を生じる量である、方法を提供する。より詳細には、これは、第２の化合物がオルリスタットまたはシブトラミンであるような方法を提供する。

本発明はまた、
ａ）第１の単位剤形の、式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩である第１の化合物；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
ｂ）第２の単位剤形の、β_３アゴニスト、甲状腺模倣剤、摂食行動修正剤またはＮＰＹアンタゴニストである第２の化合物；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
ｃ）前記第１の剤形と前記第２の剤形とを収容する容器と；
を含むキットであり、前記第１の化合物及び前記第２の化合物の量は治療効果を生じる量である、キットを提供する。

加えて、本発明は、哺乳類において体重減少を引き起こす方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。本発明はまた、体重減少を引き起こすための医薬組成物であって、体重減少治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

本発明の別の態様は、哺乳類において糖尿病を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。

本発明はまた、糖尿病を治療するための医薬組成物であって、糖尿病治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

加えて、本発明は、
式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩である第１の化合物と；
アルドースレダクターゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、ソルビトールデヒドロゲナーゼ阻害剤、インスリン、トログリタゾン、スルホン尿素系薬、グリピジド、グリブリド、またはクロルプロパミドである第２の化合物と；
薬剤用キャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
を含む治療上有効な量の組成物を含む、医薬組合わせ組成物を提供する。より詳細には、本発明は、アルドースレダクターゼ阻害剤が１−フタラジン酢酸、３，４−ジヒドロ−４−オキソ−３［［５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチアゾリル］メチル］−またはその薬学的に許容可能な塩であるような医薬組合わせ組成物を提供する。

本発明はまた、糖尿病を治療する方法であって、そのような治療を必要とする哺乳類に、
式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩であるある量の第１の化合物と；
アルドースレダクターゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、ソルビトールデヒドロゲナーゼ阻害剤、インスリン、トログリタゾン、スルホン尿素系薬、グリピジド、グリブリド、またはクロルプロパミドである第２の化合物と；
を投与することを含む方法であり、ここで、第１の化合物及び第２の化合物の量は治療効果を生じる量である、方法を提供する。

別の態様においては、本発明は、
治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩と；
グルココルチコイド受容体アゴニスト、コリン様作用薬、抗パーキンソン薬、抗不安薬、抗うつ薬及び抗精神病薬からなる群から選択される化合物と；
薬剤用キャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
を含む医薬組合わせ組成物を提供する。より詳細には、これは、抗パーキンソン薬がＬ−ドーパ、ブロモクリプチン及びセレギリンからなる群から選択されるような組成物を提供する。より詳細には、これは、抗不安薬がベンゾジアゼピン、バリウム及びリブリウムからなる群から選択されるような組成物を提供する。より詳細には、これは、抗うつ薬がデシプラミン、塩酸セルトラリン及び塩酸フルオキセチンからなる群から選択されるような組成物を提供する。より詳細には、これは、抗精神病薬がハロペリドール及びクロザピンからなる群から選択されるような組成物を提供する。

本発明はまた、
ａ）第１の単位剤形の、式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩である第１の化合物；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
ｂ）第２の単位剤形の、グルココルチコイド受容体アゴニスト、コリン様作用薬、抗パーキンソン薬、抗不安薬、抗うつ薬及び抗精神病薬である第２の化合物；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤と；
ｃ）前記第１の剤形と前記第２の剤形とを収容する容器と；
を含むキットであり、ここで、前記第１の化合物及び第２の化合物の量は治療効果を生じる量である、キットを提供する。より詳細には、これは、抗パーキンソン薬がＬ−ドーパ、ブロモクリプチン及びセレギリンからなる群から選択されるようなキットを提供する。より詳細には、これは、抗不安薬がベンゾジアゼピン、バリウム及びリブリウムからなる群から選択されるようなキットを提供する。より詳細には、これは、抗うつ薬がデシプラミン、塩酸セルトラリン及び塩酸フルオキセチンからなる群から選択されるようなキットを提供する。より詳細には、これは、抗精神病薬がハロペリドール及びクロザピンからなる群から選択されるようなキットを提供する。

別の態様においては、本発明は、哺乳類において不安を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。これはまた、不安を治療するための医薬組成物であって、不安治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

別の態様においては、本発明は、哺乳類においてうつ病を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。これはまた、うつ病を治療するための医薬組成物であって、うつ病治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

別の態様においては、本発明は、哺乳類において神経変性を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。これはまた、神経変性を治療するための医薬組成物であって、神経変性治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

他の態様においては、本発明は、以下の方法を提供する：グルココルチコイド受容体活性に影響を及ぼす方法であって、そうしたものを必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法；グルココルチコイド受容体によって仲介されるプロセスを調節する方法であって、そうしたものを必要とする哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法；グルココルチコイド受容体治療を必要とする哺乳類を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉのグルココルチコイド受容体モジュレーター化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。

別の態様においては、本発明は、哺乳類において炎症性疾患を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法を提供する。より詳細には、これは、哺乳類がヒトの女性または男性であるような方法を提供する。

本発明はまた、炎症性疾患を治療するための医薬組成物であって、炎症治療量の式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩；及び薬学的に許容可能なキャリアを含む医薬組成物を提供する。

別の態様においては、本発明は、哺乳類において炎症性疾患を治療する方法であって、前記哺乳類に、治療上有効な量のグルココルチコイド受容体モジュレーター及びグルココルチコイド受容体アゴニストを投与することを含む方法を提供する。より詳細には、これは、前記治療の望ましくない副作用を低減させることをさらに含むような方法を提供する。また、これは、炎症性疾患が、関節炎、喘息、鼻炎及び免疫調節からなる群から選択されるような方法を提供する。より詳細には、これは、グルココルチコイド受容体モジュレーターが、式Ｉの化合物、その異性体、前記化合物若しくは異性体のプロドラッグ、または、前記化合物、異性体若しくはプロドラッグの薬学的に許容可能な塩であるような方法を提供する。また、より詳細には、これは、グルココルチコイド受容体アゴニストが、プレドニゾン、プレドニリデン、プレドニゾロン、コルチゾン、デキサメタゾン及びヒドロコルチゾンからなる群から選択されるような方法を提供する。

本発明はまた、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は−Ｏ−ＣＨ_２−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、０または１個のメチルで置換されたピリジニルである。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ａ：

［式中、Ｒ_３は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、非プロトン性溶媒中、室温〜２００℃で、塩基と反応させ；次に式Ｒ_１０−Ｘ_１［式中、Ｒ_１０は、上記に定義した通りであり、−Ｘ_１は、ハロ、メシラートまたはトシラートである。］の化合物と反応させることを含む方法を提供する。より詳細には、これは、塩基がＮａＨ、ｔ−ブトキシドまたはＥｔ_３Ｎであり；溶媒がＤＭＦまたはＴＨＦであるようなこの方法を提供する。

本発明はまた、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；Ｚは−（Ｃ_０〜Ｃ_１）アルキルである。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ｂ：

［式中、Ｒ_３は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、非プロトン性溶媒中、０℃〜１００℃で、カップリング試薬及び式ＮＨ_２−Ｚ−ｈｅｔの化合物またはその塩［式中、−Ｚ及び−ｈｅｔは、上記に定義した通りである。］と反応させることを含む方法を提供する。より詳細には、これは、カップリング試薬が、１−３−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ）からなる群から選択されるようなこの方法を提供する。

加えて、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；Ｚは−（Ｃ_０〜Ｃ_１）アルキルである。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ｃ：

［式中、Ｒ_３は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、溶媒中、０℃〜４０℃で、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル−アルミニウム化合物及び式ＮＨ_２−Ｚ−ｈｅｔ［式中、−Ｚ及び−ｈｅｔは、上記に定義した通りである。］の化合物と反応させることを含む方法を提供する。より詳細には、これは、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル−アルミニウム化合物がＡｌ（ＣＨ_３）_３であり、溶媒が塩化メチレンであるようなこの方法を提供する。

さらに、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は、ａ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（ＣＨ_３）_２、ｂ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（１−ピロリジニル）またはｃ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、１）２−ピリジニル、２）３−ピリジニル、３）４−ピリジニル、４）２−メチル−３−ピリジニル、５）ピラジニル、６）モルホリニル、７）ピロリジニル及び８）イミダゾリルからなる群から選択される。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ａ：

［式中、Ｒ_３は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、非プロトン性溶媒中で、ホスゲンまたはトリホスゲンと反応させ；次に０℃〜室温でＮＨ（ＣＨ_３）_２、１−ピロリジニル及びＮＨ_２−（Ｃ_０〜Ｃ_３）アルキル−ｈｅｔ［式中、ｈｅｔは、上記に定義した通りである。］からなる群から選択される化合物と反応させることを含む方法を提供する。より詳細には、これは、溶媒がトルエンであるようなこの方法を提供する。

加えて、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、０または１個のメチルで置換されたピリジニルである。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ｄ：

［式中、Ｒ_１０は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、非プロトン性溶媒中、−７８℃〜室温で、Ｒ_３Ｌｉ、Ｒ_３ＭｇＢｒ及びＲ_３ＭｇＣｌからなる群から選択されるＲ_３−金属［式中、Ｒ_３は、上記に定義した通りである。］と反応させることを含む方法を提供する。

さらに、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、０または１個のメチルで置換されたピリジニルである。］
の化合物を製造するための方法であって、ａ）式ＩＩＩ−Ｄ：

［式中、Ｒ_１０は、上記に定義した通りである。］
の化合物を、プロトン性溶媒中、ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムフルオリドまたはフッ化セシウムの存在下でトリメチルシリル−ＣＦ_３と反応させ；ｂ）得られた中間体を、ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムフルオリドまたは塩酸を用いて加水分解することを含む方法を提供する。

本発明はまた、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；Ｚは出現する毎に独立して、−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキルである。］
の化合物を製造するための方法であって、式ＩＩＩ−Ｄ：

最後に、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ_３は、ａ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_３、ｂ）−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ_３、ｃ）−ＣＨ_３、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｅ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌまたはｆ）−ＣＦ_３であり；Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；Ｚは出現する毎に独立して、−（Ｃ_０〜Ｃ_２）アルキルである。］
の化合物を製造するための方法であって、ａ）式ＩＩＩ−Ｄ：

発明の詳細な説明
本発明の化合物を、ＩＵＰＡＣまたはＣＡＳ命名法に従って命名する。
本発明の化合物を命名する１方法においては、環における炭素原子に、以下の簡略化した構造に示すように番号を付けてよい：

他に、本発明の化合物を命名する別の方法においては、環における炭素原子に、以下の簡略化した構造に示すように番号を付けてよい：

様々な炭化水素含有部分の炭素原子含量は、部分における炭素原子の最小及び最大数を示す先頭部分によって示され、すなわち、先頭部分Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊは、整数「ｉ」個〜整数「ｊ」個までの炭素原子を有する部分を示す。従って、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルは、１〜３個までの炭素原子を有するアルキル、すなわち、メチル、エチル、プロピル及びイソプロピル、並びにその全ての異性体形態及び直線及び分枝形態を指す。

１〜９個までの炭素原子を有するアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、及びノニル、並びにその全ての異性体形態及び直線及び分枝形態である。

２〜５個までの炭素原子を有するアルケニルの例は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、並びにその全ての異性体形態及び直線及び分枝形態である。
２〜５個までの炭素原子を有するアルキニルの例は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、並びにその全ての異性体形態及び直線及び分枝形態である。

シクロアルキル、シクロアルケニル及びシクロアルキニルという用語は、それぞれ、アルキル、アルケニル及びアルキニルの環式形態を指す。（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル基の例はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。

ハロという用語は、クロロ、ブロモ、ヨード及びフルオロを含む。
アリールという用語は、ポリ芳香環を含む、所望により置換された６員芳香環を指す。アリールの例としては、フェニル、ナフチル及びビフェニルが挙げられる。

ｈｅｔという用語は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、所望により置換された５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和複素環を指し；そして、上記の複素環の任意のものがベンゼン環かまたは別の複素環に縮合している任意の二環式基を含み；そして窒素原子は、Ｎ−酸化物形態を与えるような酸化された状態にあってよく；そして、０〜３個の独立した置換基によって置換されている。

以下の節では、本明細書において含まれる一般的な環の説明のために、環の例について説明する。
５員環の例は以下のものである：フリル、チエニル、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−ピロリル、ピロリル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、ピロリジニル、１，３−ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２−ジチオリル、１，３−ジチオリル、３Ｈ−１，２−オキサチオリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、３Ｈ−１，２，３−ジオキサゾリル、１，２，４−ジオキサゾリル、１，３，２−ジオキサゾリル、１，３，４−ジオキサゾリル、５Ｈ−１，２，５−オキサチアゾリル及び１，３−オキサチオリル。

６員環の例は以下のものである：２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ピリジニル、ピペリジニル、１，２−ジオキシニル、１，３−ジオキシニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニル、１，４−ジチアニル、チオモルホリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，３，５−トリチアニル、４Ｈ−１，２−オキサジニル、２Ｈ−１，３−オキサジニル、６Ｈ−１，３−オキサジニル、６Ｈ−１，２−オキサジニル、１，４−オキサジニル、２Ｈ−１，２−オキサジニル、４Ｈ−１，４−オキサジニル、１，２，５−オキサチアジニル、１，４−オキサジニル、ｏ−イソオキサジニル、ｐ−イソオキサジニル、１，２，５−オキサチアジニル、１，２，６−オキサチアジニル、１，４，２−オキサジアジニル及び１，３，５，２−オキサジアジニル。

７員環の例はアゼピニル、オキセピニル、チエピニル及び１，２，４−ジアゼピニルである。
８員環の例はシクロオクチル、シクロオクテニル及びシクロオクタジエニルである。

独立して、窒素、硫黄及び酸素から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を所望により有する、２つの縮合した部分飽和かまたは完全飽和かまたは完全不飽和の５または６員環の組合せからなる二環の例は、以下のものである：インドリジニル、インドリル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、１Ｈ−イソインドリル、インドリニル、シクロペンタ（ｂ）ピリジニル、ピラノ（３，４−ｂ）ピロリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾ（ｂ）チエニル、ベンゾ（ｃ）チエニル、１Ｈ−インダゾリル、インドキサジニル、ベンゾオキサゾリル、アントラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１，８−ナフチリジニル、プテリジニル、インデニル、イソインデニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、２Ｈ−１−ベンゾピラニル、ピリド（３，４−ｂ）−ピリジニル、ピリド（３，２−ｂ）−ピリジニル、ピリド（４，３−ｂ）−ピリジニル、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１Ｈ−２，３−ベンゾオキサジニル、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル、２Ｈ−１，２−ベンゾオキサジニル及び４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル。

本明細書において使用する「哺乳類」という用語は、例えばヒト及びサル等の霊長類を含む全ての哺乳類を指すことを意味する。他の哺乳類の例としては、本明細書においてはウサギ、イヌ、ネコ、ウシ、ヤギ、ヒツジ及びウマが挙げられる。

本明細書において使用する「治療」という用語は、阻止（例えば予防）及び姑息治療を含む。
「薬学的に許容可能な」とは、キャリア、ビヒクル、希釈剤、賦形剤及び／または塩が製剤中の他の成分と共存できなければならず、かつそのレシピエントに対し有害であってはならないことを意味する。

「プロドラッグ」という表現は、薬物前駆物質であって、投与後にインビボで何らかの化学的または生理学的プロセスにより薬物を放出する化合物を表す（例えばプロドラッグが生理学pHになることにより、または酵素作用により、所望の薬物形態に転換される）。開裂して対応する遊離酸を放出するプロドラッグ、及び式Ｉの化合物の加水分解性エステルを形成する残基の例には、カルボキシル部分をもち、遊離水素が以下の基で置換されたものが含まれるが、これらに限定されない：（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_７）アルカノイルオキシメチル、４〜９個の炭素原子をもつ１−（アルカノイルオキシ）エチル、５〜１０個の炭素原子をもつ１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）エチル、３〜６個の炭素原子をもつアルコキシカルボニルオキシメチル、４〜７個の炭素原子をもつ１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、５〜８個の炭素原子をもつ１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、３〜９個の炭素原子をもつＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、４〜１０個の炭素原子をもつ１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル、３−フタリジル、４−クロトノラクトニル、ガンマ−ブチロラクトン−４−イル、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキルアミノ（Ｃ_２〜Ｃ_３）アルキル（例えばβ−ジメチルアミノエチル）、カルバモイル−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキルカルバモイル−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル、及びピペリジノ、ピロリジノまたはモルホリノ（Ｃ_２〜Ｃ_３）アルキル。

本発明の式Ｉの化合物を、下記のスキーム、製造例及び実施例に説明するように製造するか、または、これらに類似であり、本開示に鑑みて当業者にとっては容易に周知でありかつ利用可能な方法で製造する。スキームの各々において、Ｒ基（例えば、Ｒ_１、Ｒ_２等）は、上記の要約において言及したものに対応する。加えて、可変因子ｎを０〜６と定義する。しかしながら、当業者であれば、式Ｉの化合物の表示された位置における、本明細書において開示する他の官能基はまた、スキーム内の構造における類似の位置への置換基として可能なものを含むことは理解できよう。

スキームＡ−１

スキームＡ−１−続き

スキームＡ−２

スキームＡ−２−続き

スキームＡ−３

スキームＡ−１、Ａ−２及びＡ−３
式Ａ−１の化合物（Org. Syn. 1971, 51, 109-112に説明するように製造する）［式中、Ｄは、メチレン、置換した炭素、酸素、硫黄または所望により保護されている窒素であり、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、還流温度、非プロトン性溶媒の例えばトルエン、ベンゼン、ジクロロメタンまたはジオキサン中で、窒素含有塩基の例えばピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンと反応させ、次に、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ＤＭＦ、ＤＭＳＯまたはＴＨＦ中で、式Ｒ_１Ｘ−Ｘ_１のアルキル化剤［式中、Ｒ_１Ｘ−は、（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル直鎖若しくはイソプロピル、ｔ−ブチルまたはベンジル基であるか或いは上記の要約で説明した通りであり、Ｘ_１は脱離基である。］（例えば、Francis A. Carey, in Advanced Organic Chemistry, Part A, Chapter 5.6を参照されたい）と反応させて、式Ａ−２の化合物を与える。一般的なアルキル化剤は、第一級、第二級、ベンジル型またはアリル型ハロゲン化物であり、好ましくは臭化アルキルまたはヨウ化アルキルである。

他に、式Ａ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で、強塩基の例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔ−ブトキシドまたは他のものを用いて、陰イオンに転換する。この反応は、使用する塩基の性質に依って−７８℃〜室温で行う。得られた陰イオンを、先に定義した通りの式Ｒ_１Ｘ−Ｘ_１の適切なアルキル化剤を用いてアルキル化して、式Ａ−２の化合物を与える。

他に、式Ａ−１の化合物を、溶媒の例えばトルエン、ベンゼン、メタノールまたはエタノール中で、Ｒ_１Ｘ−ＣＨＯ及び塩基の例えばピロリジンまたは酸の例えば酢酸若しくは塩酸と反応させる。こうして得られた中間体を次に、炭素担持パラジウム触媒または多数の他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in Organic Reactions in Steroid Chemistry, Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を使用して水素化して、式Ａ−２の化合物を与える。他に、中間体を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジオキサン中、−７８℃〜室温で、還元金属試薬の例えばアルカリ（周期表のＩＡ族）またはアルカリ金属（周期表のＩＩＡ族）の例としてＬｉ、Ｎａ、またはＣａ、及びアミンの例えばＮＨ_３またはエチレンジアミンと反応させて、式Ａ−２の化合物を与える。

式Ａ−２の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中で、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミン（スキームＡ−２に示す）または（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルアミン（スキームＡ−１に示す）及び式Ａ−６の求電子剤（６員環を形成するために）または式Ａ−７の求電子剤（５員環を形成するために）［式中、Ｒ_５、Ｒ_８及びＲ_９は上記の要約で定義した通りであり、Ｘ_２は脱離基で、一般的にはハロゲンの例えば臭化物である。］（例えば、Francis A. Carey, in Advanced Organic Chemistry, Part A, Chapter 5.6を参照されたい）と反応させて、式Ａ−２ａのＣ２−ＳまたはＣ２−Ｒ置換した中間体（６員環を形成しよう）及び式Ａ−２ｂ（５員環を形成しよう）を与え、これをスキームＡ−１及びＡ−２に示す。こうした式Ａ−２ａ及びＡ−２ｂの中間体は、各スキームに示すように、閉じた環または開いた環としてよい。

他に、式Ａ−２の化合物を、溶媒の例えばメタノール中で、式Ａ−６の求電子剤（６員環を形成するために）または式Ａ−７の求電子剤（５員環を形成するために）及び塩基の例えばナトリウムメトキシドまたはＫＯＨと反応させて、スキームＡ−１及びＡ−２の式Ａ−２ａの中間体（６員環を形成しよう）のラセミ混合物を与えるか、または、スキームＡ−１及びＡ−２の式Ａ−２ｂの中間体（５員環を形成しよう）のラセミ混合物を与える。この反応はまた、スキームＡ−１及びＡ−２の生成物Ａ−３ａのラセミ混合物（６員環を有する）を直接に与えるかもしれないし、または、スキームＡ−１及びＡ−２の生成物Ａ−３ｂのラセミ混合物（５員環を有する）を直接に与えるかもしれず、こうした混合物は、キラルＨＰＬＣまたは他の文献方法で分離できる。

得られた式Ａ−２ａまたはＡ−２ｂの中間体を、溶媒の例えばメタノール中で、塩基の例えばナトリウムメトキシドまたはＫＯＨと反応させるか、または、溶媒の例えばトルエン中で、酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸と反応させて、それぞれ、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りであり、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りである。］を与える。

他に、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物を、それぞれ式Ａ−２ａまたはＡ−２ｂの化合物から、他の報告されている環化方法によって製造し、その幾つかはM.E. Jung, Tetrahedron, 1976, 32, pp. 3-31に説明されている。

式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は例えばメトキシである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタンまたはトルエン中、−７８℃〜室温で、ＢＢｒ_３またはＢＣｌ_３及びテトラブチルアンモニウムヨージドまたはジメチルボロンブロミドと反応させて、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は例えばヒドロキシである。］を与える。

他に、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は例えばメトキシである。］を、ＤＭＦ中でナトリウムエタンチオールと反応させるか、または、メタンスルホン酸中でメチオニンと反応させて、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は例えばヒドロキシである。］を与える。

また、式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は例えばヒドロキシである。］を、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するように、または、Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 501-527に示すように、他の文献方法によって製造してよい。

式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、若しくはヒドロキシであるか、または上記の要約で説明した通りである。］を、様々な溶媒の例としてメタノール、エタノール、及びＴＨＦ中で、炭素担持パラジウム触媒または他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in Organic Reactions in Steroid Chemistry, Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を用いて水素化して、式Ａ−４ａまたはＡ−４ｂまたはＡ−５ａまたはＡ−５ｂの化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与え、シス化合物が主要な生成物である。

式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は、水素、メチルエーテル、ヒドロキシであるか、または上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジオキサン中、−７８℃〜室温で、還元金属試薬の例えばアルカリ（周期表のＩＡ族）またはアルカリ金属（周期表のＩＩＡ族）の例としてＬｉ、Ｎａ、またはＣａ、及びアミンの例えばＮＨ_３またはエチレンジアミンと反応させて、式Ａ−５ａまたはＡ−５ｂまたはＡ−４ａまたはＡ−４ｂの化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与え、トランス化合物が主要な生成物である。

他に、例えばスキームＡ−３に示すように、スキームＡ−１の式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、ヒドロキシ、カルボキシルであるか、または上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばトルエンまたはベンゼン中で、アルコールまたはジオールの例えばメタノールまたはエチレングリコール及び強酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸を用いて処理して、式Ａ−６のケタール中間体［式中、ｍは１または２であり、Ｒ_ａは低級アルキルであるか、または、Ｒ_ａ’は、２個の酸素原子と一緒になって例えば１，３−ジオキソランを形成し、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を形成する。他に、このケタール中間体を、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するもの等の他の文献方法によって製造してよい。ケタール中間体を、溶媒の例えばトルエン中、１５〜２０００psi（約１〜約１３３atm）のＨ_２、室温〜１００℃で、炭素担持Ｐｄ（ＯＨ）_２または他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in Organic Reactions in Steroid Chemistry, Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を使用して水素化する。生成した式Ａ−７の中間体を次に、アセトン中で酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸と反応させるか、または、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するもの等の様々な文献方法を使用して反応させて、スキームＡ−１の式Ａ−５ａの化合物またはスキームＡ−１の式Ａ５−ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、ヒドロキシであるか、または上記の要約で説明した通りであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。こうした化合物に対応する立体異性体を、上記に説明した手順に類似の手順によって製造する。

他に、例えばスキームＡ−３に示すように、スキームＡ−１の式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物［式中、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、ヒドロキシであるか、または上記の要約で説明した通りである。］を、エタノールまたはトルエン中でオルトギ酸トリエチル及びｐ−トルエンスルホン酸と反応させて、式Ａ−８のエノールエーテル中間体［式中、ｍは１または２であり、Ｒ_ａ１は、使用する試薬に依ってエチルまたは他の非環式若しくは環式低級アルキルまたはアシルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を形成する。他に、このエノールエーテル中間体を、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するもの等の他の文献方法によって製造してよい。エノールエーテル中間体を次に、様々な溶媒の例としてメタノール、エタノール、及びＴＨＦ中、１５〜６０psiのＨ_２圧力で、ＣａＣＯ_３担持Ｐｄまたは他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in "Organic Reactions in Steroid Chemistry", Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を使用して水素化する。得られた式Ａ−９の中間体を次に、プロトン性溶媒の例えばエタノール中で、酸の例えば水性ＨＣｌと反応させるか、または、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するもの等の他の文献条件下で反応させて、スキームＡ−１の式Ａ−５ａの化合物（６員環を有する）またはスキームＡ−１の式Ａ−５ｂの化合物（５員環を有する）［式中、Ｒ_１０は、ハロゲン、水素、メチルエーテル、ヒドロキシであるか、または上記の要約で説明した通りであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。こうした化合物に対応する立体異性体を、上記に説明した手順に類似の手順によって製造する。

他に、スキームＡ１の式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの得られた中間体を、溶媒の例えばエタノール中、１５〜２００psiのＨ_２圧力で、Ｐｄ／ＢａＳＯ_４を使用して水素化して、スキームＡ−１の式Ａ−５ａの化合物（６員環を有する）またはスキームＡ−１の式Ａ−５ｂの化合物（５員環を有する）［式中、Ｒ_５はＣＯＯＲ_ａ２であり、Ｒ_ａ２は例えばＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。］を与える。上記の水素化反応において使用してよい他の試薬は、P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985に説明されている。

他に、スキームＡ−１及びＡ−２において、式Ａ−５ａまたはＡ５ｂの化合物を、それぞれ式Ａ−３ａまたはＡ−３ｂの化合物から、他の報告されている還元方法によって製造し、その幾つかはP. Jankowski, S. Marczak, J. Wicha, Tetrahedron, 1998, 12071-12150に説明されている。

スキームＢ

スキームＢ−続き

スキームＢ
スキームＡ−１及びスキームＨに説明するようにして得られる式Ｂ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばＤＭＦまたはＣＨ_３ＣＮ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜２００℃の温度で、塩基の例えばＮａＨ、ｔ−ブトキシドまたはＥｔ_３Ｎと反応させ、次に式Ｒ_ｂ−Ｘ_１のアルキル化剤［式中、Ｘ_１は脱離基である。］と反応させて、式Ｂ−２の化合物［式中、Ｒ_ｂは例えばアルキルまたはアルキル−複素環であり、上記の要約においてＲ_１０の定義の範囲内で、様々な異なる基によってさらに示す。］を与える。カルバメート類である式Ｂ−２の化合物［式中、Ｒ_ｂは例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］を得るために、式Ｂ−１の化合物を、式Ｒ_１２Ｒ_１３−ＮＣ（Ｏ）Ｃｌの化合物と反応させる。他に、カルバメート類である式Ｂ−２の化合物［式中、Ｒ_ｂは例えば−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３である。］を得るために、式Ｂ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中で、ホスゲンまたはトリホスゲンと反応させ、次に式Ｒ_１２Ｒ_１３ＮＨのアミンと反応させる。チオカルバメート類である式Ｂ−２の化合物［式中、Ｒ_ｂは例えば−Ｃ（Ｓ）ＮＲ_１２Ｒ_１３であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した。］を得るために、式Ｂ−１の化合物を、式Ｒ_１２Ｒ_１３ＮＣ（Ｓ）Ｃｌの化合物と反応させる。このスキーム全体を通して、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。

式Ｂ−３の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］（式Ｂ−２の化合物のための手順によって製造する）を、非プロトン性溶媒の例えばＤＭＦ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜２００℃の温度で、ヨウ化ナトリウムはあっても無くてもよいが、塩基の例えばＮａ_２ＣＯ_３と反応させ、次に式Ｒ_１２Ｒ_１３ＮＨのアミンと反応させて、式Ｂ−４の化合物［式中、ｎは例えば１〜６であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］を得る。

式Ｂ−５の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］（式Ｂ−２の化合物のための手順によって製造する）を、ＯｓＯ_４、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物またはＫ_２ＭｎＯ_４と反応させて、対応するジオールを与える。このジオールを、ＮａＩＯ４またはＰｂ（ＯＡｃ）４を用いて酸化的に開裂して、式Ｂ−６の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を与える。他に、式Ｂ−５の化合物をオゾンと反応させ、亜硫酸ジメチル、トリフェニルホスフィンまたは他の周知の試薬を用いてクエンチして、式Ｂ−６の化合物を与える。他に、式Ｂ−６の化合物は、式Ｂ−５の化合物から、Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989) pp. 595-596, pp. 615-616に示す方法によって得られる。

他に、式Ｂ−４の化合物［式中、ｎは例えば１〜６であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］は、式Ｂ−６の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］から、還元的アミノ化によって得られる。還元的アミノ化を一般的に、還元剤の例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムを用いて、好ましくはpH６〜８で実行する。反応を通常、プロトン性溶媒の例えばメタノールまたはエタノール中で、または諸溶媒の混合物の例えばジクロロエタン／メタノール中で、約−７８℃〜約４０℃の温度で実行する。（A. Abdel-Magid, C. Maryanoff, K. Carson, Tetrahedron Lett. Vol. 34, Issue 31, 5595-98, 1990を参照されたい）。他の条件は、チタンイソプロポキシド及びシアノ水素化ホウ素ナトリウムの使用を含む（R.J. Mattson et al., J.Org.Chem. 1990, 55, 2552-4）かまたは脱水条件下でのイミンの形成、続いて還元を含む（Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc.(1989) pp. 421-425）。

式Ｂ−７の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］（式Ｂ−２の化合物のための手順によって製造する）を、使用する溶媒の性質に依って室温〜１５０℃の温度で、プロトン性溶媒の例えばエタノールまたはメタノール中のヒドロキシアミンまたはそのＨＣｌ塩及び塩基の例えばＫ_２ＣＯ_３と反応させて、式Ｂ−８の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を与える。

式Ｂ−９の化合物［式中、例えば、Ｒ_ｂ１はアルキルであり、ｎは１〜６である。］を得るために、式Ｂ−８の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜１４０℃の温度で、塩基の例えばＮａＨ及びＲ_ｂ１−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｅｔと反応させる。式Ｂ−９の化合物［式中、Ｒ_ｂ１は＝Ｏであり、ｎは例えば１〜６である。］を得るために、式Ｂ−８の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、非プロトン性溶媒の例えばＤＭＦ中で、塩基の例えばピリジン及び２−エチルヘキシルクロロホーメートと反応させる。こうして得られた中間体を、キシレンまたは他の高沸点芳香族溶媒中で還流して、式Ｂ−９の化合物［式中、Ｒ_ｂ１は＝Ｏである。］を与える。式Ｂ−９の化合物を［式中、Ｒ_ｂ１は＝Ｓであり、ｎは例えば１〜６である。］を得るために、式Ｂ−８の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、非プロトン性溶媒の例えばＣＨ_３ＣＮ中の塩基の例えばＤＢＵ及びＴＣＤＩ（１，１−チオカルボニルジイミダゾール）と反応させる。

式Ｂ−７の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中、使用する溶媒の性質に依って４０℃〜２００℃で、ＴＭＳＮ_３及びＡｌＭｅ_３と反応させて、式Ｂ−１０の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を与える。他に、式Ｂ−１０の化合物は、非プロトン性溶媒の例えばＤＭＦ中、高温で、上記の式Ｂ−７の化合物を、ＮａＮ_３及びトリエチルアミンまたは塩化アンモニウムと反応させることによって得られる。

式Ｂ−７の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中、使用する溶媒の性質に依って室温〜１８０℃の温度で、アミン及びＡｌ（Ｍｅ）_３と反応させて、式Ｂ−１１の化合物［式中、ｎは例えば１〜６であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｂ−１１のこの化合物は、上記の式Ｂ−７の化合物を、ルイス酸の例えばＡｌＣｌ_３またはＺｎＣｌ_２の存在下、１５０℃〜２００℃で、または有機金属反応剤の例えばＣｕＣｌ、ＣｕＢｒまたはランタニド（ＩＩＩ）トリフラートの存在下で、アミンと反応させることによって得られる。（Tetrahedron Lett. 1993, Vol. 34, Issue 40, 6395-6398を参照されたい。）
式Ｂ−１２の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］（式Ｂ−２の化合物のための手順によって製造する）を、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタン中で、アミンまたはその塩及びＡｌ（Ｍｅ）_３と反応させて、式Ｂ−１３の化合物［式中、ｎは例えば１〜６であり、Ｒ_１２及びＲ_１３は独立して、例えば水素、アルキル、ヒドロキシ若しくはメトキシであるか、または上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｂ−１２の化合物を、Greene and Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York (1981)に言及する方法によって加水分解して、対応する遊離酸を与える。こうして得られた遊離酸を、アミン及びカップリング試薬の例えばＤＣＣまたはＥＤＣｌと反応させて、上記の式Ｂ−１３の化合物を与える（Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989) pp. 972-976に示す通り）。

式Ｂ−１４の化合物［式中、例えばｎは１〜６であり、ＺはＯであり、Ｒ_ｂ２はアルキルまたはハロである。］を得るために、式Ｂ−１２の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、還流温度で、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中の塩基の例えばＮａＨ及びＮＨ_２Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_ｂ２［式中、Ｒ_１はアルキルである。］と反応させる。式Ｂ−１４の化合物［式中、例えばｎは１〜６であり、ＺはＮであり、Ｒ_ｂ２はアルキルまたはハロである。］を得るために、式Ｂ−１２の化合物［式中、ｎは例えば１〜６である。］を、プロトン性溶媒の例えばＭｅＯＨ中の塩基の例えばＮａＯＭｅ及びアミノグアニジン硝酸塩と反応させる。

式Ｂ−１５の化合物［式中、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］（式Ｂ−２の化合物のための手順によって製造する）を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中に溶解させ、還流して、式Ｂ−１６の化合物［式中、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

スキームＣ

スキームＣ
式Ｃ−１の化合物（式Ｂ−１の化合物と同じであり、スキームＢを参照されたい）を、溶媒の例えばジクロロメタン、ＤＭＦまたはメチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）中、−７８℃〜室温で、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の触媒はあっても無くてもよいが、トリフルオロメチルスルホニル化試薬の例えばトリフルオロメチルスルホン酸無水物、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンアミド、または４−ニトロフェニルトリフルオロメタンスルホネートと共に、酸捕獲剤の例えば２，６−ルチジン、ジイソプロピルエチルアミン、または炭酸カリウムを用いて処理して、式Ｃ−２の化合物［式中、Ｒ_１０は−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３である。］を得る。このスキーム全体を通して、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。他に、上記の式Ｃ−２の化合物を、式Ｃ−１の化合物から、他の報告されているフルオロアルキルスルホニル化方法によって製造し、その幾つかはK. Ritter, Synthesis, 1993, pp. 735-762に説明されている。

式Ｃ−２の化合物［式中、Ｒ_１０位における基は、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３またはハロゲンである。］を、溶媒の例えばＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、ＤＭＦまたはアセトニトリル中、室温〜１２０℃で、シアン化金属、好ましくはシアン化亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎ（ＣＮ）_２）を用いて、また、パラジウム源の例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、またはトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）を用いて反応させて、シアノ置換した式Ｃ−３の化合物を与える。

式Ｃ−４の化合物［式中、例えば、Ｈｅｔはテトラゾリルである。］を得るために、式Ｃ−３の化合物を、トルエン中、室温〜還流の温度で、ジブチルすずオキシド（Ｂｕ_２ＳｎＯ）及びトリメチルシリルアジド（ＴＭＳＮ_３）と反応させる。他に、式Ｃ−４の化合物［式中、例えばＨｅｔはテトラゾリルである。］を、式Ｃ−３の化合物から、他の報告されている方法によって製造し、その幾つかはS J. Wittenberger, Organic Preparations and Procedures Int. 1994, 26(5), pp. 499-531に説明されている。他に、式Ｃ−４の化合物［式中、Ｈｅｔは例えば２−ピリジルまたは３−ピリジルである。］は、式Ｃ−２の化合物を、有機溶媒の例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、またはＮＭＰ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜１５０℃で、複素環−金属の例えばブロモ−２−ピリジル亜鉛またはジエチル−（３−ピリジル）ボラン及び触媒の例えばＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、または酢酸パラジウム及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを用いて反応させることで得られる。

式Ｃ−２の化合物を、１〜３atmのＣＯ下、溶媒の例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、またはＤＭＳＯ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜１５０℃で、触媒の例えば酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＤＰＰＦ）またはビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ＤＰＰＰ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）またはトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）及び塩基の例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウム及びアルコールの例えばメタノール、エタノール、またはベンジルアルコールを用いて反応させて、式Ｃ−５のエステル［式中、Ｒ_ｃは例えばアルキルまたはアリールである。］を与える。

ＴＨＦ等の溶媒中の水性塩基の例えばＫＯＨを、ＴＨＦ等の溶媒中の式Ｃ−５の化合物の溶液に加える。得られた溶液を室温〜還流の温度で撹拌して、式Ｃ−６の酸を与える。
式Ｃ−６の化合物の溶液、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、トリエチルアミン、及び式Ｒ_ｃＯＨのアルコールの例えばｔ−ブタノールを、室温〜還流の温度で撹拌して、式Ｃ−７のカルバメート［式中、例えばＲ_ｃはｔ−ブチルである。］を与える。

式Ｃ−６の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタンまたはＤＭＦ中、０℃〜室温で、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及びアミンのＲ_１２Ｒ_１３ＮＨ等の触媒はあっても無くてもよいが、カップリング試薬の例えば１，３−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ）を用いて処理して、式Ｃ−８のアミド［式中、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した。］を与える。また、式Ｃ−８の化合物を、式Ｃ−６の化合物から、Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), p 972-988に説明するもの等の他の報告されているカップリング方法によって製造できる。

他に、式Ｃ−５のエステルを、溶媒の例えばジクロロメタン、ジクロロエタン（ＤＣＥ）、またはトルエン中、０℃〜室温で、トリメチルアルミニウム（Ａｌ（ＣＨ_３）_３）とＲ_１２Ｒ_１３ＮＨの例えば１−（３−アミノプロピル）イミダゾールとの混合物に加える。得られた混合物を室温〜還流の温度で撹拌して、式Ｃ−８のアミド［式中、例えば、Ｒ_１２は水素であり、Ｒ_１３はプロピル−イミダゾール−１−イルであり、さらに上記の要約で定義した。］を得る。

式Ｃ−５のエステルを、使用する還元剤の性質に依って有機溶媒の例えばメタノール、ＴＨＦまたはヘキサン中、−７８℃〜室温で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させて、式Ｃ−９のアルコール［式中、Ｒ_ｃ１はＨである。］を得る。他の式Ｃ−９の化合物［式中、例えばＲ_ｃ１はメチルである。］を得るために、式Ｃ−５の化合物を、有機溶媒の例えばＴＨＦまたはトルエン中、−７８℃〜室温で、Ｒ_ｃ１−金属の例えば臭化メチルマグネシウムと反応させる。

式Ｃ−７のカルバメート［式中、Ｒ_ｃは例えばｔ−ブチルである。］を、溶媒の例えばジクロロメタン中、−７８℃〜室温で、酸の例えばトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）と反応させて、式Ｃ−１０のアミンを与える。また、式Ｃ−１０の化合物を、式Ｃ−７の化合物［式中、Ｒ_ｃはｔ−ブチル、ベンジル、または他の保護基である。］から、他の文献方法によって製造してよく、その幾つかはProtecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明されている。

式Ｃ−１１の化合物［式中、Ｒ_ｃ２は−ＯＳＯ_２−メチルである。］を得るために、式Ｃ−９の化合物［式中、Ｒ_ｃ１は水素またはアルキルである。］を、有機溶媒の例えばＴＨＦまたはトルエン中、−７８℃〜室温で、メチルスルホン化試薬の例えば塩化メタンスルホニル（ＭｓＣｌ）及び酸捕獲剤の例えばジイソプロピルエチルアミンと反応させる。式Ｃ−１１の化合物［式中、Ｒ_ｃ２はＣｌである。］を得るために、式Ｃ−９の化合物［式中、Ｒ_ｃ１は水素またはアルキルである。］を、有機溶媒の例えば塩化メチレン中、−７８℃〜室温で、塩素化試薬の例えば塩化チオニル及び酸捕獲剤の例えばピリジンと反応させる。

式Ｃ−１０のアミンを、溶媒の例えば塩化メチレンまたはＴＨＦ中、−７８℃〜室温で、アシル化剤の例えばＣＨ_３ＣＯＣｌ及び酸捕獲剤の例えばトリエチルアミンまたはピリジンと反応させて、式Ｃ−１２のアミド［式中、Ｒ_１２は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｃ−１３の化合物（式Ｃ−６の化合物から、これを、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、ＨＯＢｔ及びＤＭＡＰと反応させることで得られる）を、溶媒の例えばＴＨＦまたはトルエン中、−７８℃〜室温で、Ｒ_ｃ３−金属の例えば臭化エチルマグネシウムと反応させて、式Ｃ−１４の化合物［式中、Ｒ_ｃ３は例えばエチルである。］を与える。

式Ｃ−１１の化合物及びアミノ化試薬の例えばアジ化ナトリウムを、溶媒の例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、またはＤＭＳＯ中、使用する溶媒の性質に依って室温〜１５０℃で撹拌して、式Ｃ−１５の化合物［式中、Ｒ_ｃ１は水素またはアルキルであり、Ｒ_ｃ４はＮ_３である。］を与える。得られたアジ化物を、溶媒中または諸溶媒の混合物中の例えばＴＨＦ、メタノール及び水中、−２０℃〜還流の温度で、還元試薬の例えばトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）を用いて処理して、式Ｃ−１５の化合物［式中、Ｒ_ｃ４はＮＨ_２である。］を与える。

式Ｃ−１４のアルデヒド［式中、Ｒ_ｃ３は水素である。］または式Ｃ−１４のケトン［式中、Ｒ_ｃ３はアルキルである。］を、使用する還元剤の性質に依って有機溶媒の例えばメタノール、ＴＨＦ、またはヘキサン中、−７８℃〜室温で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウムを用いて処理して、式Ｃ−１６のアルコール［式中、Ｒ_ｃ３は例えばエチルである。］を得る。

式Ｃ−１５のアミン［式中、Ｒ_ｃ１は水素またはアルキルであり、Ｒ_ｃ４はＮＨ_２である。］を、溶媒の例えば塩化メチレンまたはＴＨＦ中、−７８℃〜室温で、アシル化剤の例えばＣＨ_３ＣＯＣｌ及び酸捕獲剤の例えばトリエチルアミンまたはピリジンと反応させて、式Ｃ−１７のアミド［式中、Ｒ_１２及びＲ_１３は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

スキームＤ

スキームＤ
式Ｄ−１の化合物を、市販のシクロヘキサン−１，３−ジオンから、Chem. Ber., 85, 1061 (1952); Org. Syn., Coll. Vol. V, page 486; and S. Ramachandran and M.S. Newman, Org. Syn. 41, 38 (1961)に説明する文献手順によって製造する。これを、トルエン中で、オルトギ酸トリエチル、ｐ−トルエンスルホン酸及びエタノールと反応させて、式Ｄ−２のジエノールエーテルを得る。このスキーム全体を通して、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。

エタノールまたはメタノール中の式Ｄ−２の化合物を、Ｐｄ／ＣａＣＯ_３または炭酸ストロンチウム上の１atmのＨ_２を使用して水素化して、式Ｄ−３の化合物を得る。式Ｄ−３の化合物を、ＴＨＦ中で、リチウムジイソプロピルアミド（ジイソプロピルアミン及びｎ−ブチルリチウムから製造する）及びｎ−ブロモスクシンイミドと反応させて、臭素化した式Ｄ−４の化合物を得る。式Ｄ−３の化合物を、ＴＨＦ中のギ酸エチル及びカリウムｔ−ブトキシドと反応させて、式Ｄ−５のカルボキシアルデヒドを得る。

式Ｄ−４の化合物を、水性酸の例えば硫酸を用いて加水分解して、式Ｄ−６の化合物を得る。同様に、式Ｄ−８及びＤ−９の化合物を得た後に、下記に説明するように、これらを、水性酸を用いて加水分解して、それぞれ、式Ｄ−１０及びＤ−１１の化合物を得る。

式Ｄ−６の化合物を、アセトニトリル中でチオ尿素と反応させ、次に加熱して還流させて、式Ｄ−７のアミン置換したチアゾール化合物を得る。式Ｄ−５のカルボキシアルデヒドを、エタノール／水中でヒドラジンと反応させて、式Ｄ−８のピラゾール化合物を得る。式Ｄ−５のカルボキシアルデヒド化合物を、イソプロピルアルコール中のナトリウム金属と硫酸グアニジンとの還流している溶液と反応させて、式Ｄ−９のアミノ置換したピリミジン化合物を得る。

式Ｄ−７の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、−７８℃〜室温で、有機金属化合物であるＲ_３−金属の例えばＲ_３Ｌｉ、Ｒ_３ＭｇＢｒまたはＲ_３ＭｇＣｌ（例えば、リチオ−２−クロロエチン）と反応させて、式Ｄ−１２の化合物［式中、Ｒ_２及びＲ_３は例えば、それぞれ、ヒドロキシ及びクロロエチニルであり、さらに上記の要約で定義した。］を得る。同様に、式Ｄ−１３及びＤ−１４の化合物は、それぞれ、式Ｄ−１０及びＤ−１１の化合物から類似の手順によって得られる。

スキームＥ

スキームＥ
式Ｅ−１の化合物（式Ａ−３ａの化合物と同じである（スキームＡを参照されたい）［式中、Ｒ_１０はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］）を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジオキサン中、−７８℃〜室温で、還元金属試薬の例えばアルカリ（周期表のＩＡ族）またはアルカリ金属（周期表のＩＩＡ族）の例としてＬｉ、Ｎａ、またはＣａ、アミンの例えばＮＨ_３またはエチレンジアミン、及びプロトン源の例えばｔ−ブチルアルコールまたはエタノールと反応させて、式Ｅ−２の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与える。

式Ｅ−２の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒のＴＨＦ中、低温で、Ｒ_３−金属の例えばＲ_３Ｌｉ、Ｒ_３ＭｇＢｒまたはＲ_３ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_３は例えばアルキニルである。］と反応させて、式Ｅ−３の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与える。

式Ｅ−３の化合物を、溶媒の例えばＴＨＦまたはジオキサン中、−２０℃〜還流の温度で、水性酸の例えばＨＣｌ、酢酸、またはシュウ酸を用いて処理して、式Ｅ−４及びＥ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、使用する水性酸及び溶媒の性質に依って様々な比で与える。また、式Ｅ−４及びＥ−５の化合物を、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に説明するように、他の文献方法によって製造してよい。

スキームＦ

スキームＦ
式Ｆ−１の化合物（スキームＡ、Ｂ、Ｃ、及びＨに説明するように製造する）［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、塩化メチレン等の溶媒中、０℃〜室温で、酸化剤を再生する薬品の例えばＮ−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物はあっても無くてもよく、ピリジン等の触媒はあっても無くてもよいが、ｔ−ブタノール中の酸化剤の例えば四酸化オスミウムを用いて処理して、式Ｆ−２のジオール化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−２の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばＴＨＦまたは塩化メチレン中、０℃〜還流の温度で、カルボニル化試薬の例えばカルボニルジイミダゾール、ジホスゲンまたはホスゲンと反応させて、式Ｆ−３の（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル化合物［式中、全ての可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−２のジオール化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、塩化メチレン等の溶媒中、０℃〜室温で、重炭酸ナトリウム等の酸捕獲剤はあっても無くてもよいが、酸化試薬の例えば過ヨウ素酸ナトリウム（ＮａＩＯ_４）を用いて酸化的に開裂して、式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

他に、式Ｆ−１の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒混合物の例えばジオキサン及び水の中、０℃〜室温で、酸化剤を再生する薬品の例えばＮ−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物はあっても無くてもよく、ピリジン等の触媒はあっても無くてもよいが、ｔ−ブタノール中の酸化剤の例えば四酸化オスミウム及び酸化的開裂試薬の例えば過ヨウ素酸ナトリウム（ＮａＩＯ_４）を共存させて用いて処理して、式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

他に、式Ｆ−１の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、ＴＨＦ等の溶媒中、−７８℃〜０℃で、オゾンを用いて処理し、続いて−７８℃〜室温で還元剤の例えばジメチルスルフィドを用いて処理して、式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒中または諸溶媒の混合物中の例えば酢酸及び／またはジクロロメタン中、０℃〜室温で、乾燥剤の例えばモレキュラーシーブまたは硫酸マグネシウムはあっても無くてもよいが、還元剤の例えば水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３）またはシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ_３）と共に、アミン（ＮＨＲ_１２Ｒ_１３、例えば、ピペリジン）を用いて処理して、式Ｆ−５の化合物［式中、例えば、Ｒ_１２及びＲ_１３は一緒になってピペリジニルであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−６のオキシム含有化合物［式中、Ｒ_１２はヒドロキシまたはアルコキシであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］は、式Ｆ−４の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばメタノール、エタノールまたはピリジン中、０℃〜還流の温度で、塩基の例えばＫＨＣＯ_３またはピリジンはあっても無くてもよいが、ヒドロキシルアミンまたはアルコキシアミンまたはＨＣｌ塩と反応させることで製造する。

オレフィン化試薬の例えばＰＯ（ＯＲ_１）_２ＣＨ_２Ｒ_１を、塩基の例えばリチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）またはｎ−ブチルリチウムを用いて処理し、ＴＨＦ等の溶媒中、−７８℃〜室温で、式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］と反応させて、式Ｆ−７のアルケニル化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−４のアルデヒド［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばＴＨＦまたメタノール中、−７８℃〜室温で、還元剤の例えばヘキサン中の水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤｉＢＡｌ）または水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）を用いて処理して、式Ｆ−８のアルコール［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−７のアルケニル化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、様々な溶媒の例としてメタノール、エタノール、及びＴＨＦ中で、炭素担持パラジウム触媒または他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in Organic Reactions in Steroid Chemistry, Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を用い、水素を使用して水素化して、式Ｆ−９の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−８のアルコールを、塩化メチレン等の溶媒中で、アゾカルボキシラートの例えばアゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、トリアルキルホスフィンの例えばトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）を利用して、Ｒ_ｆ−アリールＯＨを用いてカップリングして、式Ｆ−１０の化合物［式中、Ｒ_ｆはホルミルであり、他の芳香族置換基は上記の要約で説明した通りであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を得る。他に、式Ｆ−１０の化合物は、式Ｆ−８の化合物をｐ−トルエンスルホニルクロリドと反応させることで製造する。ＤＭＦ中の得られた中間体を、Ｒ_ｆ−アリールＯＨのアルカリ金属塩と反応させて、式Ｆ−１０の化合物を与える。

式Ｆ−１１のエステル（式Ｆ−４のアルデヒドから、上記に説明したオレフィン化手順によって製造する）［式中、Ｒ_ｆ１は例えばメチルであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、ＴＨＦ等の溶媒中の水性塩基の例えばＫＯＨと反応させ、得られた溶液を加熱し、室温〜還流の温度で撹拌して、式Ｆ−１１の酸［式中、Ｒ_ｆ１は水素であり、全ての追加の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

式Ｆ−１１の化合物［式中、Ｒ_ｆ１は水素であり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタンまたはＤＭＦ中、０℃〜室温で、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及びアミン（Ｒ_１２Ｒ_１３ＮＨの例えばピロリジン）等の触媒はあっても無くてもよいが、カップリング試薬の例えば１，３−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ）を用いて処理して、式Ｆ−１２の化合物［式中、例えばＲ_１２及びＲ_１３は一緒になってピロリジニルであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。また、式Ｆ−１２の化合物を、式Ｆ−１１の化合物から、他の報告されているカップリング方法によって製造し、その幾つかはComprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), p 972-988に説明されている。

式Ｆ−１３の化合物［式中、Ｒ_ｆ２はＣＯＯＲ_ｆ３であり、Ｒ_ｆ３は例えばメチルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］（式Ｆ−４のアルデヒドから、上記に説明したオレフィン化手順によって製造する）を、ＴＨＦ等の溶媒中の水性塩基の例えばＫＯＨを用いて加水分解し、得られた溶液を室温〜還流の温度で撹拌して、式Ｆ−１３の化合物［式中、Ｒ_ｆ２はＣＯＯＨであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与える。

式Ｆ−１３の化合物［式中、Ｒ_ｆ２はＣＯＯＨである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタンまたはＤＭＦ中、０℃〜室温で、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及びアミン（Ｒ_１２Ｒ_１３ＮＨの例えばピロリジン）等の触媒はあっても無くてもよいが、カップリング試薬の例えば１，３−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ）を用いて処理して、式Ｆ−１４の化合物［式中、例えばＲ_１２及びＲ_１３は一緒になってピロリジニルであり、Ｒ’及びＲ’は一緒になって＝Ｏを形成し、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。また、式Ｆ−１４の化合物を、式Ｆ−１３の化合物から、他の報告されているカップリング方法によって製造し、その幾つかはComprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), p 972-988に説明されている。

式Ｆ−１３の化合物［式中、Ｒ_ｆ２はＣＨＯであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］（式Ｆ−７の化合物と同様に製造する）を、溶媒中または諸溶媒の混合物中の例えば酢酸及び／またはジクロロメタン中、０℃〜室温で、乾燥剤の例えばモレキュラーシーブまたは硫酸マグネシウムはあっても無くてもよいが、還元剤の例えば水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３）またはシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ_３）と共に、アミン（ＮＨＲ_１２Ｒ_１３、例えば、ピペリジン）を用いて処理して、式Ｆ−１４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１２及びＲ_１３は窒素原子と一緒になってピペリジニルであり、各Ｒ’はＨであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

保護されている式Ｆ−１３の化合物［式中、Ｒ_ｆ２は例えば−ＣＨ_２ＯＴＢＤＭＳである。］を、式Ｆ−４のアルデヒドから、上記に説明したようにウィッティヒカップリングによって製造する。この化合物を、テトラヒドロフラン等の溶媒中のテトラブチルアンモニウムフルオリドを使用して、アルコールへと脱保護する。このアルコール［式中、Ｒ_ｆ２はＣＨ_２ＯＨである。］を、塩化メタンスルホニル、ジイソプロピルエチルアミン及び第一級または第二級アミンの例えばモルホリンと反応させて、式Ｆ−１４の化合物［式中、Ｒ_１２及びＲ_１３は一緒になって例えばモルホリニルであり、各Ｒ’はＨであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を与える。

式Ｆ−１０の化合物［式中、Ｒ_ｆはＣＨＯであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］（上記に説明するように製造する）を、溶媒中または諸溶媒の混合物中の例えば酢酸及び／またはジクロロメタン中、０℃〜室温で、乾燥剤の例えばモレキュラーシーブまたは硫酸マグネシウムはあっても無くてもよいが、還元剤の例えば水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３）またはシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ_３）と共に、アミン（ＮＨＲ_１２Ｒ_１３、例えば、ピペリジン）を用いて処理して、式Ｆ−１５の化合物［式中、例えば、Ｒ_１２及びＲ_１３はＮと一緒になってピペリジニルであり、Ｒ’はＨであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。式Ｆ−１５の化合物［式中、Ｒ’及びＲ’は一緒になって＝Ｏを形成する。］を、上記に説明した手順に類似の手順によって製造してよい。

スキームＧ

スキームＧ
式Ｇ−１の化合物［式中、ＺはＮＨ_２であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］（スキームＡ及びＨにおける手順に従って製造する）を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（Ｎａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ）またはシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ_３）を還元剤として用いて、アルデヒドまたはケトンの例えばＲ_１２Ｃ（Ｏ）Ｒ_１３と反応させ、式Ｇ−２の還元的アミノ化生成物［式中、Ｚ_１はＮであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｇ−２の化合物を、式Ｇ−１の化合物から、上記のスキームＢにおいて式Ｂ−４の化合物の製造に関して開示しているもの等の、従来技術において周知の他の還元的アミノ化方法によって製造する。

式Ｇ−１の化合物［式中、Ｚ_１はＮＨ_２またはＯＨである。］を、カップリング試薬の例えば１，３−ジメチルアミノプロピル−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及びヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ）、及び非プロトン性溶媒の例えば塩化メチレン中の塩基の例えば４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）またはトリエチルアミン、及び酸を用いて反応させて、式Ｇ−３の化合物［式中、Ｚ_１はＯまたはＮＲ_１２であり、Ｒ_ｇは例えばアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｇ−３の化合物は、式Ｇ−１の化合物から、標準的なアシル化によって得られ、例えば、非プロトン性溶媒中で、式Ｇ−１の化合物を、塩基の例えばピリジン、及びハロゲン化アシルまたは酸無水物を用いて処理して、式Ｇ−３の化合物を与える。

式Ｇ−４の化合物［式中、Ｚ_１はＯまたはＮＲ_１２であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］は、式Ｇ−１の化合物から、スキームＢに説明する手順の例えば式Ｂ−２のカルバメート［式中、Ｒ_ｂは−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_１２Ｒ_１３である。］の製造に従って得られる。他に、式Ｇ−４の化合物［式中、Ｚ_１はＮＨＢｏｃである。］を、非プロトン性溶媒中の塩基の例えばｎ−ＢｕＬｉ及びアミンと反応させて、式Ｇ−４の化合物［式中、Ｚ_１はＮＨである。］を与える。

式Ｇ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中で、式Ｒ_ｇ１ＳＯ_２Ｃｌの化合物及び塩基の例えばトリエチルアミンを用いて反応させて、式Ｇ−５の化合物［式中、Ｚ_１はＯまたはＮＲ_１２であり、Ｒ_ｇ１は例えばアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｇ−１の化合物［式中、Ｚ_１は−ＮＨ_２であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中の（Ｍｅ_２ＮＣＨ＝Ｎ）_２及び酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸と反応させて、式Ｇ−６の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

スキームＨ

スキームＨ
式Ｈ−１の化合物［式中、可変因子は上記の要約で説明した通りである。］（上記のスキームＡにおける手順によって製造する）を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはＤＭＦ中で、試薬の例えばＰ（Ｒ_ｈ２）_３ＣＨ_２Ｒ_１２またはＰＯ（ＯＲ_ｈ２）_２ＣＨ_２Ｒ_１２［式中、Ｒ_ｈ２は低級アルキルまたはアリールであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］及び塩基の例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）または水素化ナトリウム（ＮａＨ）と反応させて、式Ｈ−２の化合物［式中、ＺはＣＨであり、Ｒ_１２及び他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−１の化合物を、エタノールまたはメタノール中、室温または溶媒の還流温度で、酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）はあっても無くてもよいが、式Ｈ_２ＮＯＲ_１２の化合物またはその塩酸塩と反応させて、式Ｈ−２の化合物［式中、ＺはＮであり、Ｒ_１２及び他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中、還流温度、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ下で、Ｒ_ｈＯＨ［式中、Ｒ_ｈは例えば、低級アルキルまたはエチレングリコールである。］及び酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸と反応させて水を除去して、式Ｈ−３の化合物［式中、Ｒ_ｈは例えば低級アルキルであるか、または、Ｒ_ｈ’は、２個の酸素原子と一緒になって例えば１，３−ジオキソランを形成し、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−２の化合物［式中、ＺはＣＨであり、Ｒ_１２は例えばアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、Ｈ_２及びＰｄ／ＣまたP.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985によって説明される他の試薬と反応させて、式Ｈ−４の化合物［式中、ＺはＣＨであり、Ｒ_１２は例えばアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−２の化合物［式中、ＺはＮであり、Ｒ_１２は例えばアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、メタノール中の塩酸及びボラン−トリメチル−アミン錯体（Ｍｅ_３ＮＢＨ_３）または他の還元試薬と反応させて、式Ｈ−４の化合物［式中、ＺはＮＨであり、Ｒ_１２はアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

他に、式Ｈ−４の化合物は、式Ｈ−２の化合物から、従来技術において周知でありかつ利用可能な他の水素化手順によって得られる。
式Ｈ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばＤＭＦ中で、トリメチルスルホニウムヨージド（（ＣＨ_３）_３Ｓ^＋Ｉ⁻）またはトリメチルスルホキソニウムヨージド（（ＣＨ_３）_３Ｓ^＋→ＯＩ⁻）及び塩基の例えばカリウムｔ−ブトキシドと反応させて、式Ｈ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−５の化合物は、式Ｈ−１の化合物から、Comprehensive Organic Transformation, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 468-470に示す方法に類似の方法によって得られる。

式Ｈ−１の化合物を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、低温で、Ｒ_３−金属の例えばＲ_３Ｌｉ、Ｒ_３ＭｇＢｒまたはＲ_３ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_３は例えばアルキニルまたはアルキルである。］と反応させて、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３はアルキニルまたはアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−１の化合物を、G.A. Olah et al., J.Am.Chem.Soc. (1989) 111, 393に説明するように、ＴＭＳＣＦ_３及びＴＢＡＦと反応させて、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＦ_３であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−１の化合物を、J. Russell, N. Roques, Tetrahedron, 1998, 54, 13771-13782に開示されるものが含まれるが、これらに限定されるものではない文献において周知でありかつ利用可能な他の−ＣＦ_３求核剤を用いて処理する。

他に、式Ｈ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、低温で、Ｒ_３−金属の例えばＲ_３Ｌｉ、Ｒ_３ＭｇＢｒまたはＲ_３ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_３は例えばアルキルである。］と反応させて、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３は例えば−ＣＨ_２−アルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、室温〜使用する溶媒の還流温度で、Ｒ_３−Ｘ−金属の例えばＲ_３ＯＮａ、Ｒ_３ＳＮａ、Ｒ_３ＯＫ、Ｒ_３ＯＬｉまたはＲ_３ＳＬｉ［式中、Ｒ_３は例えばアルキニルであり、ＸはＯまたはＳである。］と反応させて、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３は例えば、−Ｏ−ＣＨ_２−アルキニルまたは−Ｓ−ＣＨ_２−アルキニルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中、室温〜使用する溶媒の還流温度で、アミンと反応させて、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３は−ＣＨ_２−ＮＲ_１２Ｒ_１３であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３はアルキニルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、Ｈ_２、Ｐｄ／Ｃ、またはＰｔＯ_２と反応させて、対応する飽和アルキル生成物を与える。式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３はアルキニルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中で、ＬｉＡｌＨ_４と反応させて、対応するトランス−アルケニル生成物を与える。式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３はアルキニルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、Ｈ_２及びリンドラー触媒を用いて反応させて、対応するシス−アルケニル生成物を与える。他に、こうした化合物は、Modern Synthetic Reactions, Herbert O. House, Ed., Chapters 1 & 2に説明するような他の条件を使用して得られる。

式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３はヒドロキシアルキルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばトルエン中、還流温度で、酸の例えばｐ−トルエンスルホン酸と反応させて、式Ｈ−７の化合物［式中、ｎは１または２であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−６の化合物［式中、Ｒ_３は脱離基の例えばハロゲン、メシラート、トシラートまたはトリフラートを含み、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦ中で、塩基の例えばＮａＨと反応させて、式Ｈ−７を有する化合物［式中、ｎは１または２であり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｈ−６の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたは塩化メチレン中、塩基の例えばＥｔ_３ＮまたはＮａＨ及びＲ_ｈ１Ｘ［式中、例えば、Ｒ_ｈ１はメチルであり、Ｘはハロゲンまたは他の脱離基である。］と反応させて、式Ｈ−８の化合物［式中、例えば、Ｒ_ｈ１はメチルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｈ−６の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えば塩化メチレン中で、Ｎ_２ＣＨＲ_ｈ１［式中、例えば、Ｒ_ｈ１はメチル及びＲｈ（ＯＡｃ）_３である。］と反応させて、式Ｈ−８の化合物［式中、例えば、Ｒ_ｈ１はメチルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

スキームＩ

スキームＩ
式Ｉ−１の化合物［式中、Ｒ_ｉは例えばベンジルであり、ｍは１である。］を、L.M. Fuentes, G.L. Larson, Tetrahedron Lett. 1982, 23 (3), pp. 271-274に説明するように製造する。式Ｉ−１の化合物［式中、Ｒ_ｉは例えばベンジルであり、ｍは２である。］を、A. Ijima, K. Takashi, Chem Pharm. Bull. 1973, 21(1), pp. 215-219に説明するように製造する。式Ｉ−１の化合物及び式Ｉ−２の化合物（市販されている）（または式Ｉ−２の化合物の塩の例えば臭化水素酸塩若しくは塩酸塩）を、イソプロパノール等の溶媒中、２００℃〜３００℃で反応させて、式Ｉ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はヒドロキシであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を得る。

ＤＭＦ等の溶媒中の式Ｉ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はヒドロキシであり、他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、０℃〜１００℃で、ｔ−ブタノール中の塩基の例えばカリウムｔ−ブトキシド及び求電子剤の例えば臭化ベンジルと反応させて、式Ｉ−３の化合物［式中、Ｒ_１０は例えば−Ｏ−ベンジルである。］を得る。

ＴＨＦ等の溶媒中の式Ｉ−３の化合物［式中、Ｒ_１０は例えば−Ｏ−ベンジルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、−７８℃〜０℃で、ＴＨＦ中の２eq.の強塩基の例えばリチウムジイソプロピルアミドを用いて処理し、次に、−７８℃〜０℃で、求電子剤の例えばクロロギ酸メチル（ＣｌＣＯＯＭｅ）を用いて処理する。第２の求電子剤の例えばヨウ化プロピルを加え、得られた混合物を０℃〜５５℃の間に加熱して、式Ｉ−４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、Ｒ_ｉ１はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。

式Ｉ−４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、Ｒ_ｉ１はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、還流温度で、メタノール中のギ酸アンモニウム（ＮＨ_４ ^＋ＨＣＯＯ−）及び炭素担持パラジウム触媒を使用して水素化して、式Ｉ−４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０はヒドロキシであり、Ｒ_３はプロピルであり、Ｒ_ｉ１はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を得る。下記に製造する式Ｉ−５の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルまたは−Ｏ−メチルであり、Ｒ_３はプロピルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、塩化メチレン中、−７８℃〜室温で、三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）を用いて処理して、対応する化合物［式中、Ｒ_１０はヒドロキシである。］を得る。同様に、下記に製造する式Ｉ−６の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、可変因子は上記に定義した通りである。］は、同様の条件下で開裂する。様々な他の水素化剤及び条件は、従来技術において周知でありかつ利用可能であり、例えば、メタノール中で、炭素担持パラジウム触媒上のＨ_２を使用する。

式Ｉ−４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、Ｒ_ｉ１はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、ＴＨＦ等の溶媒中、０℃〜還流温度で、還元剤の例えば水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ_４）と反応させて、式Ｉ−５の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を得る。

式Ｉ−４の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、Ｒ_ｉ１はメトキシであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、ＴＨＦ等の溶媒中、０℃〜室温で、還元剤の例えばホウ水素化リチウム（ＬｉＢＨ_４）と反応させて、式Ｉ−６の化合物［式中、例えば、Ｒ_１０は−Ｏ−ベンジルであり、Ｒ_３はプロピルであり、他の可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を得る。様々な他のエステル化条件は、従来技術において周知でありかつ利用可能である。

式Ｉ−７の化合物（スキームＡに説明する手順によって製造する）を、塩化メチレン等の溶媒中、三亜硝酸タリウム・３Ｈ_２Ｏと反応させて、式Ｉ−８の酸［式中、Ｒ_ｊ２はＨであり、例えばＲ_１−Ｘ−はベンジルであり、Ｒ_１０はＣＨ_３−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、こうした可変因子はさらに上記の要約で定義した。］を得る。

式Ｉ−８の酸［式中、Ｒ_ｉ２はＨであり、例えば、Ｒ_１−Ｘ−はベンジルであり、Ｒ_１０はＣＨ_３−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−であり、こうした可変因子はさらに上記の要約で定義した。］を、０℃〜還流の温度で、アルコールの例えばメタノール及び触媒である酸の例えば硫酸を用いて反応させて、式Ｉ−８のエステル［式中、Ｒ_ｉ２はメチルであり、例えばＲ_１−Ｘ−はベンジルであり、Ｒ_１０はヒドロキシであり、こうした可変因子はさらに上記の要約で定義した。］を得る。

スキームＪ

スキームＪ
式Ｊ−１の化合物［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］（この製造に関してはスキームＡを参照されたい）を、プロトン性溶媒の例えばメタノール中の塩基の例えばナトリウムメトキシド及びアクリル酸メチルと反応させて、式Ｊ−２の化合物［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］を与える。他に、式Ｊ−１の化合物を、式Ａ−１の化合物からの式Ａ−２の化合物の製造に関してスキームＡに説明した条件を使用して製造する。

式Ｊ−２の化合物［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］を、プロトン性溶媒中または混合溶媒中の例えばメタノール／水中、９０℃で、塩基の例えば炭酸ナトリウムと反応させて、式Ｊ−３の化合物［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］を与える。他に、式Ｊ−２の化合物を、Protecting Groups in Organic Synthesis, Second Edition, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, John Wiley and Sons, Inc. (1991)に言及する方法によって加水分解して、式Ｊ−３の対応する遊離酸［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］を与える。

式Ｊ−３の化合物［式中、可変因子は上記の要約におけるものに対応する。］を、プロトン性溶媒の例えばエタノール中で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムと反応させて、式Ｊ−４の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を与える。他に、式Ｊ−４の化合物を、式Ｊ−３の化合物から、Modern Synthetic Reactions, Chapters 2-3, pp. 45-227, Herbert O. House, ed., Academic Press, New York (1985)に説明する他の還元方法に従って製造する。

式Ｊ−５の化合物［式中、可変因子は上記の要約で定義した通りである。］を、式Ｊ−４の化合物から、非プロトン性溶媒の例えばジクロロメタンまたはトルエン中、−７８℃〜室温で、ＢＢｒ_３またはＢＣｌ_３及びテトラブチルアンモニウムヨージドまたはジメチルボロンブロミドを使用して製造する。

式Ｊ−６の化合物を、式Ｈ−１の化合物からの式Ｈ−６の化合物の製造に関してスキームＨに説明した条件を使用して、Ｊ−５の化合物から製造する。

スキームＫ

スキームＫ
このスキームにおける全ての化合物は、スキームＡ−３、Ｂ、Ｃ、Ｆ、Ｇ、またはＨの場合の中間体となることができる。

式Ｋ−１の化合物（スキームＡ−３に説明するように製造する）［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジオキサン中、０℃〜６０℃で、ヒドロホウ素化試薬の例えばＴＨＦ中のＢＨ_３を用いて処理し、次に、０℃〜６０℃で、酸化剤の例えば過酸化水素及び水性水酸化ナトリウムを用いて処理して式Ｋ−２の化合物を与える。他に、式Ｋ−２の化合物を、式Ｋ−１の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 497-498に例示するように、従来技術において周知の他の方法によって製造する。

式Ｋ−２の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジグリム中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、フッ素化剤の例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）を用いて処理して式Ｋ−５の化合物を与える。他に、式Ｋ−５の化合物を、式Ｋ−２の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 353-363に例示するように、従来技術において周知の他のハロゲン化方法によって製造する。

式Ｋ−２の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばジクロロメタン中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、酸化剤の例えば（ｎＰｒ）_３ＮＲｕＯ_４及びＮ−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物を用いて処理して式Ｋ−３の化合物を与える。他に、式Ｋ−３の化合物を、式Ｋ−２の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 604-614に例示するように、従来技術において周知の他の酸化方法によって製造する。

式Ｋ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジグリム中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、フッ素化剤の例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）を用いて処理して式Ｋ−６の化合物を与える。他に、式Ｋ−６の化合物を、式Ｋ−３の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 353-363に例示するように、従来技術において周知の他のハロゲン化方法によって製造する。

式Ｋ−１の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばジクロロメタン中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、アリル位酸化ができる酸化剤の例えば二酸化セレン（ＳｅＯ_２）及び／またはｔ−ブチル過酸化水素または三酸化クロムを用いて処理して式Ｋ−４の化合物を与える。他に、式Ｋ−４の化合物を、式Ｋ−２の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 592-593に例示するように、従来技術において周知の他の酸化方法によって製造する。

式Ｋ−４の化合物［式中、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、１５〜１０００p.s.i（約１〜約１３３atm）のＨ_２圧力下で、溶媒の例えばトルエン、ｔ−ブチルメチルエーテル、またはエタノール中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、炭素担持Ｐｄ（ＯＨ）_２または他の試薬の例えば酸化白金若しくは酸化アルミニウム担持ロジウム（P.N. Rylander in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985; Herbert O. House in Modern Synthetic Reactions, Chapter 1, pp. 1-45; and John Fried and John A. Edwards in Organic Reactions in Steroid Chemistry, Chapter 3, pp. 111-145を参照されたい）を使用して還元して、式Ｋ−７の化合物を与える。

式Ｋ−７の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばメタノールまたはＴＨＦ中、使用する還元剤及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを用いて処理して、式Ｋ−９の化合物［式中、Ｒ_７は水素である。］を与える。他に、式Ｋ−９の化合物を、式Ｋ−４の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 527-547に例示するように、従来技術において周知の他の還元方法によって製造する。他に、式Ｋ−７の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジエチルエーテル中、使用するＲ_７−金属及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、Ｒ_７−金属の例えばＲ_７Ｌｉ、Ｒ_７ＭｇＢｒ、またはＲ_７ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_７は例えばアルキルである。］を用いて処理して、式Ｋ−９の化合物［式中、Ｒ_７は例えばアルキルである。］を与える。

式Ｋ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばメタノールまたはＴＨＦ中、使用する還元剤及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを用いて処理して、式Ｋ−８の化合物［式中、Ｒ_１５は水素である。］を与える。他に、式Ｋ−８の化合物を、式Ｋ−３の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 527-547に例示するように、従来技術において周知の他の還元方法によって製造する。他に、式Ｋ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジエチルエーテル中、使用するＲ_１５−金属及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、Ｒ_１５−金属の例えばＲ_１５Ｌｉ、Ｒ_１５ＭｇＢｒ、またはＲ_１５ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_１５は例えばアルキルである。］を用いて処理して、式Ｋ−８の化合物［式中、Ｒ_１５は例えばアルキルである。］を与える。

式Ｋ−７の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばＴＨＦまたはＤＭＦ中、使用する塩基及び溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、塩基の例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、またはリチウムジイソプロピルアミドを用いて、陰イオンに転換する。反応混合物を、式Ｒ_１４−Ｘのアルキル化剤［式中、Ｒ_１４は例えばアルキルであり、Ｘは脱離基である。］（例えば、Francis A. Carey, in Advanced Organic Chemistry, Part A, Chapter 5.6を参照されたい）を用いて処理して、式Ｋ−１０の化合物［式中、Ｒ_１４及びＲ_１５は例えばアルキル若しくは水素またはこれらの混合物である。］を与える。

式Ｋ−３の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばＴＨＦまたはＤＭＦ中、使用する塩基及び溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、塩基の例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、またはリチウムジイソプロピルアミドを用いて、陰イオンに転換する。反応混合物を、式Ｒ_７−Ｘのアルキル化剤［式中、Ｒ_７は例えばアルキルであり、Ｘは脱離基である。］（例えば、Francis A. Carey, in Advanced Organic Chemistry, Part A, Chapter 5.6を参照されたい）を用いて処理して、式Ｋ−１１の化合物［式中、Ｒ_７及びＲ_１６は例えばアルキル若しくは水素またはこれらの混合物である。］を与える。

式Ｋ−１０の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばメタノールまたはＴＨＦ中、使用する還元剤及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを用いて処理して、式Ｋ−１２の化合物［式中、Ｒ_７は水素である。］を与える。他に、式Ｋ−１２の化合物を、式Ｋ−１０の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 527-547に例示するように、従来技術において周知の他の還元方法によって製造する。他に、式Ｋ−１０の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジエチルエーテル中、使用するＲ_７−金属及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、Ｒ_７−金属の例えばＲ_７Ｌｉ、Ｒ_７ＭｇＢｒ、またはＲ_７ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_７は例えばアルキルである。］を用いて処理して、式Ｋ−１２の化合物［式中、Ｒ_７は例えばアルキルである。］を与える。

式Ｋ−１１の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、溶媒の例えばメタノールまたはＴＨＦ中、使用する還元剤及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、還元剤の例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを用いて処理して、式Ｋ−１３の化合物［式中、Ｒ_１５は水素である。］を与える。他に、式Ｋ−１３の化合物を、式Ｋ−１１の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 527-547に例示するように、従来技術において周知の他の還元方法によって製造する。他に、式Ｋ−１１の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばＴＨＦまたはジエチルエーテル中、使用するＲ_１５−金属及び／または溶媒の性質に依って−７８℃〜６０℃で、Ｒ_１５−金属の例えばＲ_１５Ｌｉ、Ｒ_１５ＭｇＢｒ、またはＲ_１５ＭｇＣｌ［式中、Ｒ_１５は例えばアルキルである。］を用いて処理して、式Ｋ−１３の化合物［式中、Ｒ_１５は例えばアルキルである。］を与える。

式Ｋ−７の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジグリム中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、フッ素化剤の例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）を用いて処理して式Ｋ−１４の化合物を与える。他に、式Ｋ−１４の化合物を、式Ｋ−７の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 353-363に例示するように、従来技術において周知の他のハロゲン化方法によって製造する。

式Ｋ−９の化合物［式中、Ｒ_１０はハロゲン、水素、カルボキシラート、メチルエーテル、若しくはベンジルエーテルであるか、または上記の要約で説明した通りであり、Ｒ_ｋは例えば低級アルキルであるか、または各Ｒ_ｋは一緒になって環式低級アルキルであり、全ての他の可変因子は上記の要約で説明した通りである。］を、非プロトン性溶媒の例えばジグリム中、使用する溶媒の性質に依って０℃〜６０℃で、フッ素化剤の例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）を用いて処理して、式Ｋ−１５の化合物を与える。他に、式Ｋ−１５の化合物を、式Ｋ−９の化合物から、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers Inc. (1989), pp. 353-363に例示するように、従来技術において周知の他のハロゲン化方法によって製造する。

本明細書において説明する本化合物の製造にとって有用な製造方法の幾つかは、遠隔官能基（例えば、式Ｉの前駆体中の第一級アミン、第二級アミン、カルボキシル）の保護を必要とするかもしれない。このような保護の必要性は、遠隔官能基の性質及び製造方法の条件によって決まる。このような保護の必要性は、当業者であれば容易に決定できる。このような保護／脱保護方法の使用はまた、従来技術における熟練の範囲内である。保護基及びその使用の全般的な説明に関しては、T.W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991を参照されたい。

本発明はまた、１つ以上の原子が、自然界に普通に見られる原子質量または質量番号と異なる原子質量または質量番号を有する原子によって置換されているという事実を別にすれば、式Ｉにおいて記載するものと同一である同位体標識化合物を含む。本発明の化合物中に取り入れることができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素及び塩素の同位体の、それぞれ例えば^２Ｈ、^３Ｈ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、及び^３６Ｃｌが含まれる。上述の同位体及び／または他の原子の他の同位体を含む本発明の化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬学的に許容可能な塩は、本発明の範囲内に含まれる。本発明の特定の同位体標識化合物、例えばその中に放射性同位体の例えば^３Ｈ及び^１４Ｃが取り入れられているものは、薬物及び／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム化、すなわち^３Ｈ、及び炭素−１４、すなわち^１４Ｃ同位体は、それらの製造の容易さや検出性のため特に好ましい。さらに、例えばジュウテリウム、すなわち^２Ｈ等のより重い同位体で置換することで、インビボの半減期の向上または用量の要件の低減等のより大きな代謝安定性に由来する特定の治療上の利点を与えることができ、従って、幾つかの状況においては好ましいかもしれない。本発明の式Ｉの同位体標識化合物及びそのプロドラッグを一般に、スキームにおいて及び／または下記の実施例において開示している手順を実行することで、また、非同位体標識試薬を、容易に入手可能な同位体標識試薬で置き換えることで、製造できる。

本発明の化合物及びプロドラッグのいずれでも、様々な医薬組成物中に取り入れるための薬学的に許容可能な塩として合成できる。本明細書において使用する薬学的に許容可能な塩としては、下記のものの塩が挙げられるがこれらに限定されるものではない：塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、スルホン酸、クエン酸、ショウノウ酸、マレイン酸、酢酸、乳酸、ニコチン酸、硝酸、コハク酸、リン酸、マロン酸、リンゴ酸、サリチル酸、フェニル酢酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ピリジン、アンモニウム、ピペラジン、ジエチルアミン、ニコチンアミド、ギ酸、フマル酸、尿素、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、リチウム、ケイ皮酸、メチルアミノ、メタンスルホン酸、ピクリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、酒石酸、トリエチルアミノ、ジメチルアミノ、及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン。追加の薬学的に許容可能な塩は、当業者にとっては明白であると思われる。１を超える基本的部分が存在する場合、表現は、多塩（例えば、二塩）を含む。

本発明の化合物の幾つかは酸性であり、薬学的に許容可能な陽イオンを有する塩を形成する。本発明の化合物の幾つかは塩基性であり、薬学的に許容可能な陰イオンを有する塩を形成する。二塩を含むこのような塩の全てが本発明の範囲内にあり、こうしたものは、従来の方法によって製造できる。こうしたものは単に、水性、非水性または部分的に水性の媒質中で酸性及び塩基性物質と接触させることで製造できる。例えば、メシラート塩は、標準条件下で、式Ｉの化合物の遊離塩基形態をメタンスルホン酸と反応させることで製造される。同様に、その塩酸塩は、標準条件下で、式Ｉの化合物の遊離塩基形態を塩酸と反応させることで製造される。塩は、適宜、ろ過、非溶媒を用いた沈殿に続くろ過、溶媒の蒸発、または水溶液の場合凍結乾燥のいずれかによって回収する。

加えて、本発明の化合物及びプロドラッグが、水和物または溶媒和物を形成する場合、これもまた本発明の範囲内である。
本発明の化合物及びプロドラッグはまた、ラセミ化合物、立体異性体及びこうした化合物の混合物を含み、同位体標識及び放射能標識化合物を含む。このような異性体は、分別結晶及びキラルカラムクロマトグラフィーを含む標準的な分離技術によって単離できる。

例えば、本発明の化合物は不斉炭素原子を有し、従ってエナンチオマーまたはジアステレオマーである。ジアステレオマー混合物は、それらの物理的／化学的相異に基づいて、従来技術において周知の方法で、例えばクロマトグラフィー及び／または分別結晶によって、それらの個々のジアステレオマーに分けることができる。エナンチオマーは、エナンチオマー混合物を適切な光学活性化合物（例えばアルコール類）と反応させることによってジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、そして個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに転換する（例えば加水分解）ことによって分離できる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びこれらの混合物を含めた全てのこのような異性体が、本発明の一部であるとみなされる。

本発明の化合物の以下の立体配置（簡略化した構造によって表す）が好ましく、第１の立体配置がより好ましい：

また本発明の化合物及びプロドラッグは、エノール形、ケト形及びこれらの混合物を含む幾つかの互変異性体形態で存在することができる。全てのこのような互変異性体形態は、本発明の範囲内に含まれる。

本発明のＧＲアゴニスト、部分アゴニスト及びアンタゴニストを使用して、糖質、タンパク及び脂質代謝、電解質及び水分平衡、並びに心血管、腎臓、中枢神経、免疫、骨格筋及び他の臓器及び組織系の機能を含む身体の基本的生命維持系に影響を与えることができる。この点で、ＧＲモジュレーターは、体内のグルココルチコイドの過剰または不足に関連した疾患の治療のために使用される。そのようなものとして、これを、以下のものを治療するために使用することができる：肥満、糖尿病、心血管疾患、高血圧、症候群Ｘ、うつ病、不安、緑内障、ヒト免疫不全ウィルス（ＨＩＶ）すなわち後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、神経変性（例えば、アルツハイマー病及びパーキンソン病）、認識増大、クッシング症候群、アジソン病、骨粗鬆症、虚弱、炎症性疾患（例えば、変形性関節症、慢性関節リウマチ、喘息及び鼻炎）、副腎機能の検査、ウィルス感染症、免役不全、免疫調節、自己免役疾患、アレルギー、創傷治癒、強迫行動、多剤耐性、嗜癖、精神病、食欲不振、カヘキシー、外傷後ストレス症候群、術後骨折、医学的異化作用及び筋肉衰弱の予防。

本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩は、体重を減少させることを必要とするかまたは希望する哺乳類において、体重減少を引き起こすために有用である。本発明を作用の特定の機構に限定することを意図するものではないが、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその塩は、食欲抑制、食品摂取の低減、及び末梢組織における代謝率の刺激によってエネルギー消費を増大させる等の様々な機構によって体重減少を引き起こすことができる。加えて、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその塩は、哺乳類において、脂肪から筋肉組織への栄養素のより好都合な分配を引き起こすために有用である。従って、必ずしも体重減少をもたらすとは限らないが、筋肉塊のこの増大は、肥満及び虚弱等の疾患を防ぐかまたは治療する際に有用かもしれない。

加えて、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩はまた、下記にさらに説明するように、赤身肉の蓄積を増大させ、赤身肉対脂肪の比を改良し、不要な脂肪をヒト以外の動物から取り除くために有用かもしれない。

本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩は、一般的に、選択的アゴニスト、部分アゴニストまたはアンタゴニストとして用いられるが、混合ステロイド受容体プロフィルを有する化合物が好ましい場合があるかもしれないことは、当業者であれば理解できよう。

その上、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩は、こうした化合物、異性体、プロドラッグ及び塩を含む医薬組成物及び製剤を含めて、上記に説明した状態及び疾患を治療するための広く様々な併用療法に使用できる。従って、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩を、本明細書において説明する疾患／状態の治療のための他の薬剤と共に使用できる。例えば、これを、肥満、糖尿病、炎症性疾患、免疫不全、高血圧、心血管疾患、ウイルス感染症、ＨＩＶ、アルツハイマー病、パーキンソン病、不安、うつ病、または精神病を治療する薬剤と組み合わせて使用してよい。併用療法の処置において、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩と他の薬物療法との両方を、従来の方法によって哺乳類（例えば、ヒトの男性または女性）に投与する。

例えば、グルココルチコイド受容体アゴニストは、様々な炎症性疾患の治療のための有効な薬物である；しかしながら、治療はしばしば、望ましくない副作用を伴う。こうした副作用としては以下の例が挙げられるが、これらに限定されるものではない：代謝効果、体重増加、筋肉消耗、骨格の脱灰、骨粗鬆症、皮膚が薄くなること及び骨格が細くなること。しかしながら、本発明によれば、グルココルチコイド受容体モジュレーターを、こうした副作用の幾つかを阻みしかも治療効果を阻害しないように、グルココルチコイド受容体アゴニストと組み合わせて使用してよい。従って、任意のグルココルチコイド受容体アゴニストを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。この組合せは、関節炎（変形性関節症及び慢性関節リウマチ）、喘息、鼻炎、または免疫調節等の様々な炎症性疾患の治療を含む。グルココルチコイド受容体モジュレーターの例としては、従来技術において周知のもの（上記に説明したものの多く）並びに本発明の式Ｉの新規な化合物が挙げられる。より詳細には、従来技術において周知のグルココルチコイド受容体モジュレーターの例としては、米国特許第5,696,127号に開示されている、ステロイド受容体の選択的モジュレーターである特定の非ステロイド系化合物の例えば５Ｈ−クロメノ［３，４−ｆ］キノリン類；及び、公開されている欧州特許出願0 188 396、１９８６年７月２３日に公開、に開示されている、抗グルココルチコイド活性を有し、幾つかはグルココルチコイド活性を有する１０位で置換した特定のステロイド化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。グルココルチコイド受容体アゴニストの例として挙げられるのは、従来技術において周知のものの例えばプレドニゾン（１７，２１−ジヒドロキシプレグナン−１，４−ジエン−３，１１，２０−トリオン）、プレドニリデン（（１１β）−１１，１７，２１−トリヒドロキシ−１６−メチレンプレグナ−１，４−ジエン−３，２０−ジオン）、プレドニゾロン（（１１β）−１１，１７，２１−トリヒドロキシプレグナ−１，４−ジエン−３，２０−ジオン）、コルチゾン（１７α，２１−ジヒドロキシ−４−プレグネン−３，１１，２０−トリオン）、デキサメタゾン（（１１β，１６α）−９−フルオロ−１１，１７，２１−トリヒドロキシ−１６−メチルプレグナ−１，４−ジエン−３，２０−ジオン）、及びヒドロコルチゾン（１１β，１７α，２１−トリヒドロキシプレグン−４−エン−３，２０−ジオン）である。グルココルチコイド受容体アゴニストであるこうした化合物を一般に、このような化合物の治療上有効な量にて投与単位の形態で投与する。例えば、プレドニゾンまたは同等の薬物を、状態に依って約５〜約８０mg投与してよい；ヒドロコルチゾンを、状態に依って約１００〜約４００mg投与してよい；及びデキサメタゾンを、状態に依って約４〜約１６mg投与してよい。こうした用量を一般的に、１日１回〜２回、維持のために時折１日置きに投与する。

アルツハイマー病の治療の場合、任意のコリン様作用薬の例えばドネピジルを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。
パーキンソン病の治療の場合、任意の抗パーキンソン薬の例えばＬ−ドーパ、ブロモクリプチン、またはセレギリンを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。

不安の治療の場合、任意の抗不安薬の例えばベンゾジアゼピン、バリウム、またはリブリウムを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。
うつ病の治療の場合、任意の三環系抗うつ薬の例えばデシプラミン、または任意の選択的セロトニン再取込み阻害剤（ＳＳＲＩ’ｓ）の例えば塩酸セルトラリン及び塩酸フルオキセチンを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。

精神病の治療の場合、任意の定型または非定型抗精神病薬の例えばハロペリドールまたはクロザピンを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。
任意のアルドースレダクターゼ阻害剤を、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。アルドースレダクターゼ阻害剤という用語は、酵素アルドースレダクターゼによって触媒されるグルコースからソルビトールへの生体転換を阻害する化合物を指す。このような阻害は、当業者であれば、標準的なアッセイ（J. Malone, Diabetes, 29:861-864, 1980, "Red Cell Sorbitol, an indicator of Diabetic Control"）によって容易に測定できる。様々なアルドースレダクターゼ阻害剤を下記に説明し、参照するが、他のアルドースレダクターゼ阻害剤は当業者にとっては周知であろう。本発明の組成物及び方法において有用なアルドースレダクターゼ阻害剤の例としては、例えば、ゾポルレスタット、及び１９９９年２月５日に提出され（その開示を、本明細書において参考のために引用する）、本発明の譲受人に譲渡されたPCT/IB99/00206に開示し、説明する他の化合物が挙げられる。

任意のグリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤を、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤という用語は、グリコーゲンホスホリラーゼの酵素作用を低減させるか、遅らせるか、または無くす任意の物質または薬物か、物質及び／または薬物の任意の組合せを指す。グルコーゲンホスホリラーゼの現在知られている酵素作用は、グリコーゲン巨大分子及び無機リン酸からグルコース１−リン酸及び元のグリコーゲン巨大分子よりも短い１個のグルコシル残基であるグリコーゲン巨大分子への可逆反応を触媒することによるグリコーゲンの分解（グリコーゲン分解の正方向）である。このような作用は、当業者であれば、標準的なアッセイ（例えば、１９９９年２月５日に提出されたPCT/IB99/00206に説明するように）によって容易に測定できる。様々なこうした化合物を、以下の公開されている国際特許出願に説明する：WO 96/39384、１９９６年１２月１２日に公開、及びWO 96/39385、１９９６年１２月１２日に公開；並びに以下の提出された国際特許出願に説明する：１９９９年２月５日に提出されたPCT/IB99/00206；こうした出願の全ての開示を、本明細書において参考のために引用する。

任意のソルビトールデヒドロゲナーゼ阻害剤を、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。ソルビトールデヒドロゲナーゼ阻害剤という用語は、ソルビトールからフルクトースへの酸化を触媒する酵素ソルビトールデヒドロゲナーゼを阻害する化合物を指す。このような阻害は、当業者であれば、標準的なアッセイ（米国特許第5,728,704号に説明し、文献を本明細書において引用する）によって容易に測定できる。様々なこうした化合物を下記に説明し、参照するが、他のソルビトールデヒドロゲナーゼ阻害剤は当業者にとっては周知であろう。米国特許第5,728,704号（その開示を、本明細書において参考のために引用する）は、ソルビトールデヒドロゲナーゼを阻害し、フルクトースレベルを低下させ、及び／または糖尿病性合併症の例えば糖尿病性ニューロパシー、糖尿病網膜症、糖尿病性腎症、糖尿病性細小血管症及び糖尿病大血管障害を治療するかまたは防ぐ、置換したピリミジン類を開示している。

任意の周知であり市販の抗糖尿病化合物を、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。様々なこのような化合物を下記に説明し、参照するが、他のこのような化合物は当業者にとっては周知であろう。本発明の組成物及び方法において有用なこのような化合物の例としては、例えば、インスリン、メトホルミン、トログリタゾン（ＲＥＺＵＬＩＮ（登録商標））並びにスルホン尿素系薬の例えばグリピジド（ＧＬＵＣＯＴＲＯＬ（登録商標））、グリブリド（ＧＬＹＮＡＳＥ（登録商標）、ＭＩＣＲＯＮＡＳＥ（登録商標））及びクロルプロパミド（ＤＩＡＢＩＮＡＳＥ（登録商標））が挙げられる。

任意のβ−アドレナリン作用アゴニストを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。β−アドレナリン作用薬は、β_１、β２_３、及びβ_３のサブタイプに分類されている。β−受容体のアゴニストは、アデニルシクラーゼの活性化を促進する。β_１受容体の活性化は、心拍数の上昇を引き起こす。β_２受容体の活性化は、平滑筋組織の弛緩を引き起こし、血圧の低下と骨格筋振戦の開始とを生じる。β_３受容体の活性化は、脂肪組織トリグリセリドをグリセロールと脂肪酸とに分解する脂肪分解を刺激することが知られている。β_３受容体の活性化はまた、代謝率を刺激し、それによってエネルギー消費を増大させる。従って、β_３受容体の活性化は脂肪塊の消費を促進する。β受容体を刺激する化合物は従って、抗肥満薬剤として有用である。β_３−受容体アゴニストである化合物は、血糖降下及び／または抗糖尿病活性を有する。このような活性は、当業者であれば、標準的なアッセイ（国際特許出願公開番号WO 96/35671）によって容易に測定できる。幾つかの化合物を下記に説明し、参照するが、他のβ−アドレナリン作用アゴニストは当業者にとっては周知であろう。国際特許出願公開番号WO 96/35671（その開示を、本明細書において参考のために引用する）は、β−アドレナリン作用アゴニストである置換したアミノピリジン類等の化合物を開示している。国際特許出願公開番号93/16189（その開示を、本明細書において参考のために引用する）は、肥満の治療のために摂食行動を修正する化合物と組み合わせた選択的β_３受容体アゴニストの使用を開示している。

任意の甲状腺模倣抗肥満剤を、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。こうした化合物は、組織選択的甲状腺ホルモンアゴニストである。こうした化合物は、食欲抑制以外の機構によって体重減少を引き起こすことができ、例えば、末梢組織における代謝率の刺激によって体重減少を生じる。このような代謝効果は、当業者であれば、標準的なアッセイによって容易に測定できる。様々なこうした化合物を下記に説明し、参照するが、他の甲状腺模倣抗肥満剤は当業者にとっては周知であろう。産熱性効果の選択性は、例えば肥満及び関連した状態の治療において有用な治療剤にとって、重要な要件であることは当業者にとっては周知であろう。

任意の摂食行動修正化合物を、本発明の第２の化合物として使用してよい。摂食行動を修正する化合物としては、食欲を減少させる化合物である食欲抑制剤が挙げられる。このようなクラスの食欲抑制剤は、当業者にとっては周知である。様々なこうした化合物を下記に説明し、参照するが、他の食欲抑制剤は当業者にとっては周知であろう。また、以下のものは抗肥満剤である：フェニルプロパノールアミン、エフェドリン、偽性エフェドリン、フェンテルミン、神経ペプチドＹ（また下文で「ＮＰＹ」と呼ぶ）アンタゴニスト、コレシストキニン−Ａ（また下文でＣＣＫ−Ａと呼ぶ）アゴニスト、モノアミン再取込み阻害剤（例えばシブトラミン）、交感神経作用薬、セロトニン作動剤（例えばデキスフェンフルラミンまたはフェンフルラミン）、ドーパミンアゴニスト（例えばブロモクリプチン）、メラニン細胞刺激ホルモン受容体アゴニスト若しくは模倣薬、メラニン細胞刺激ホルモン類似体、カンナビノイド受容体アンタゴニスト、メラニン濃縮ホルモンアンタゴニスト、ＯＢタンパク質（また下文で「レプチン」と呼ぶ）、レプチン類似体、ガラニンアンタゴニストまたはＧＩリパーゼ阻害剤若しくは低減剤（例えばオルリスタット）。他の抗肥満剤として挙げられるのは、ホスファターゼ１Ｂ阻害剤、ボンベシンアゴニスト、デヒドロエピアンドロステロン若しくはその類似体、グルココルチコイド受容体モジュレーター、オレキシン受容体アンタゴニスト、ウロコルチン結合タンパク質アンタゴニストまたはグルカゴン様ペプチド−１（インスリノトロピン）アゴニストである。特に好ましいモノアミン再取込み阻害剤はシブトラミンであり、これは、米国特許第4,929,629号に開示されるようにして製造でき、その開示を、本明細書において参考のために引用する。好ましいセロトニン作動剤としては、フェンフルラミン及びデキスフェンフルラミンが挙げられ、これは、米国特許第3,198,834号に開示されるようにして製造でき、その開示を、本明細書において参考のために引用する。特に好ましいドーパミンアゴニストはブロモクリプチンであり、これは、米国特許第3,752,814号、同第3,752,888号に開示されるようにして製造でき、その開示を、本明細書において参考のために引用する。別の好ましい食欲抑制剤はフェンテルミンであり、これは、米国特許第2,408,345号に開示されるようにして製造でき、その開示を、本明細書において参考のために引用する。

任意のＮＰＹ受容体アンタゴニストを、本発明の組合せ態様において第２の化合物として使用してよい。ＮＰＹ受容体アンタゴニストという用語は、ＮＰＹ受容体と相互作用し、こうした受容体において神経ペプチドＹの活性を阻害し、従って、肥満を含む摂食障害等の神経ペプチドＹに関連した障害の治療において有用な化合物を指す。このような阻害は、当業者であれば、標準的なアッセイ（例えば、国際特許出願公開番号WO 99/07703に説明されているもの）によって容易に測定できる。加えて、下記に説明し、参照する化合物はＮＰＹ受容体アンタゴニストであるが、他のＮＰＹ受容体アンタゴニストも当業者にとっては周知であろう。国際特許出願公開番号WO 99/07703（その開示を、本明細書において参考のために引用する）は、特定の４−アミノピロール（３，２−ｄ）ピリミジン類を神経ペプチドＹ受容体アンタゴニストとして開示している。国際特許出願公開番号WO 96/14307、１９９６年５月１７日に公開；国際特許出願公開番号WO 96/40660、１９９６年１２月１９日に公開；国際特許出願公開番号WO 98/03492；国際特許出願公開番号WO 98/03494；国際特許出願公開番号WO 98/03493；国際特許出願公開番号WO 96/14307、１９９６年５月１７日に公開；国際特許出願公開番号WO 96/40660、１９９６年１２月１９日に公開（その開示を、本明細書において参考のために引用する）は、置換したベンジルアミン誘導体等の神経ペプチドＹ特異的リガンドとして有用なさらなる化合物を開示している。

併用療法の処置において、本発明の化合物と他の薬物療法との両方を、従来の方法によって哺乳類（例えば、ヒトの男性または女性）に投与する。当業者であれば認識されるように、併用療法の処置において、患者に投与すべき治療上有効な量の本発明の化合物と他の薬物療法とは、所望の生理活性、患者の状態、及び薬物に対する耐性が含まれるがこれらに限定されるものではない多数の要因によって決まる。

例えば本発明の第２の化合物を哺乳類に投与する場合、約０．０１〜約５０mg／kg／日体重、好ましくは約０．１mg／kg／日〜約１０mg／kg／日体重の範囲で投与し、単一または分割量として投与する。特に、本発明の第２の化合物が（１）シブトラミンである場合、シブトラミンの用量は約０．０１mg／kg／日〜約３０mg／kg／日体重、好ましくは約０．１mg／kg／日〜約１mg／kg／日体重であり；（２）デキスフェンフルラミンである場合、デキスフェンフルラミンの用量は約０．０１mg／kg／日〜約３０mg／kg／日体重、好ましくは約０．１mg／kg／日〜約１mg／kg／日体重であり；（３）ブロモクリプチンである場合、ブロモクリプチンの用量は約０．０１〜約１０mg／kg／日体重、好ましくは０．１mg／kg／日〜約１０mg／kg／日体重であり；（４）フェンテルミンである場合、フェンテルミンの用量は約０．０１mg／kg／日〜約１０mg／kg／日、好ましくは約０．１mg／kg／日〜約１mg／kg／日体重である。また例えば、上記に言及したように、本発明の活性のために有効なある量のアルドースレダクターゼ阻害剤を、本発明の第２の化合物として使用してよい。一般的に、本発明のためのアルドースレダクターゼ阻害剤の有効な用量は、単一または分割量で約０．１mg／kg／日〜約１００mg／kg／日、単一または分割量で好ましくは約０．１mg／kg／日〜約２０mg／kg／日の範囲内である。

上記に言及したように、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容可能な塩を、混合物中で、薬学的に許容可能なキャリア、ビヒクルまたは希釈剤と合わせて、哺乳類において、より好ましくはヒトの患者において、本明細書において言及する生体の状態または障害を治療するために有用な医薬組成物を提供することができる。こうした医薬組成物中に用いる個々のキャリア、ビヒクルまたは希釈剤は、所望の投与のタイプ、例えば、静脈内、経口、局所、坐剤または非経口によって広く様々な形態を取ってよい。また、本発明の化合物、異性体、プロドラッグ及びその塩を、任意の従来の剤形の例えば経口、非経口、直腸内または経皮剤形で別々にまたは一緒に投与できる。

経口投与の場合、医薬組成物は、液剤、懸濁液剤、錠剤、丸剤、カプセル、散剤、及びその他同様なものの形態を取ることができる。様々な賦形剤の例えばクエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム及びリン酸カルシウムを含む錠剤を、様々な崩壊剤の例えばデンプン、好ましくはジャガイモまたはタピオカデンプン及び特定の複合ケイ酸塩類と共に、結合剤の例えばポリビニルピロリドン、ショ糖、ゼラチン及びアカシアと一緒に用いる。加えて、滑沢剤の例えばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びタルクはしばしば、錠剤化のために非常に有用である。同様のタイプの固体組成物も、軟質及び硬質充填ゼラチンカプセル中に充填剤として用いる；また、これに関連した好ましい材料としては、ラクトースすなわち乳糖並びに高分子量ポリエチレングリコール類が挙げられる。水性懸濁液剤及び／またはエリキシル剤が経口投与にとって望ましい場合、本発明の化合物、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩を、様々な甘味剤、着香剤、着色剤、乳化剤及び／または懸濁化剤、並びに希釈剤の例えば水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン及び様々な同様のその組合せと合わせることができる。

投与の容易さが理由となって、錠剤及びカプセルは、本発明の医薬組成物のための最も有利な経口剤形である。
非経口投与目的では、ゴマ油または落花生油中または水性プロピレングリコール中の溶液、並びに対応する水溶性塩類の滅菌した水溶液を用いることができる。このような水溶液を必要ならば適切に緩衝化してよく、液体希釈剤を最初に、十分な生理的食塩水液またはグルコースを用いて等張にする。こうした水溶液は、静脈内、筋肉内、皮下及び腹腔内注射目的に特に適している。これに関連して、用いる滅菌した水性媒質は全て、当業者にとっては周知の標準的な技術によって容易に得られる。

経皮（例えば、局所）投与目的では、希釈し、滅菌した水溶液または部分水溶液（通常、濃度約０．１％〜５％で）であり、他の点では上記の非経口溶液と同様のものを作製する。

局所投与目的では、本発明の化合物を、軟膏またはクリーム等の、刺激が少なく、潤いを与えるベースを使用して配合してよい。適切な軟膏ベースの例は、ワセリン、揮発性シリコーンを加えたワセリン、ラノリン、及び油中水滴型エマルションである。

特定の量の有効成分を用いて様々な医薬組成物を製造する方法は周知であるか、または、本開示を考慮して、当業者にとっては明白であろう。医薬組成物の製造方法の例に関しては、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easter, Pa., 15th Edition (1975)を参照されたい。

本発明の医薬組成物並びに化合物、異性体、プロドラッグ及びその薬学的に許容可能な塩を一般に、このような化合物、プロドラッグまたはその塩の治療上有効な量にて投与単位（例えば、錠剤、カプセル等）の形態で投与し、その量は約０．１μg／kg体重〜約５００mg／kg体重、より詳細には約１μg／kg〜約２５０mg／kg、最も詳細には約２μg／kg〜約１００mg／kgである。より好ましくは、本発明の化合物を、約０．１mg／kg〜約５００mg／kg体重、最も好ましくは約０．１mg／kg〜約５０mg／kg体重の量で投与する。当業者であれば認識されるように、患者に投与する本発明による医薬組成物の個々の量は、所望の生理活性、患者の状態、及び薬物に対する耐性が含まれるがこれらに限定されるものではない多数の要因によって決まる。

本発明は、別々に投与してよい有効成分の組み合わせを用いた、本明細書において説明する疾患／状態の治療に関する態様を有することから、本発明はまた、別々の医薬組成物をキット形態で組み合わることに関する。本キットは、２種の別々の医薬組成物を含む：式Ｉの化合物、その異性体、そのプロドラッグ、または、このような化合物、異性体若しくはプロドラッグの塩及び上記に説明したような第２の化合物である。本キットは、分かれた瓶または分かれたホイルパケット等の容器を備える。一般的には本キットは、別々の成分の投与のための指示書を含む。本キット形態は、別々の成分が、異なる剤形（例えば、経口及び非経口）で好ましくは投与されるか、異なる投与間隔で投与される場合か、または組合せの個々の成分の滴定を、処方する医師が望む場合、特に有利である。

このようなキットの１例は、いわゆるブリスタパックである。ブリスタパックは、包装産業界で周知であり、医薬単位剤形（錠剤、カプセル及びその他同様なもの）の包装に広く使用されている。ブリスタパックは一般に、好ましくは透明なプラスチック材料のホイルで覆われた比較的硬い材料のシートからなる。包装処理の最中に、プラスチックホイルに窪みが形成される。窪みは、包装しようとする錠剤またはカプセルの大きさと形状とを有する。次に、錠剤またはカプセルを窪みに置き、比較的硬い材料のシートを、窪みが形成された方向の反対側のプラスチックホイル面でホイルに押し付けて密封する。結果として、錠剤またはカプセルが、プラスチックホイルとシートの間の窪み内に密封される。好ましくは、シートの強度は、窪みに手で加えた圧力によってシートの窪みの場所に開口が形成されることによってブリスタパックから錠剤またはカプセルを取り出すことができるほどのものである。錠剤またはカプセルは、次いで、前記開口を通じて取り出すことができる。

例えば、錠剤またはカプセルの隣の数字という形態であって、指定された錠剤またはカプセルを摂取すべき処方計画の日に数字が対応する、キット上に記憶の手助けとなるものを提供することが望ましいかもしれない。このような記憶の手助けになるものの別の例は、例えば、次のように「第１週、月曜日、火曜日、．．．等．．．第２週、月曜日、火曜日、．．．」等のカード上に印刷されたカレンダーである。記憶の手助けとなるものの他の変形例は、容易に明白であろう。「１日用量」は、所定の日に取るべき単一の錠剤若しくはカプセルまたは数錠の丸剤若しくはカプセルとすることができる。また、式Ｉの化合物（若しくは異性体、プロドラッグまたはその薬学的に許容可能な塩）の１日用量は、１個の錠剤またはカプセルからなることができ、一方、第２の化合物の１日用量は、数錠の錠剤またはカプセルからなることができ、そして、その逆でも良い。記憶の手助けとなるものは、これを反映するべきである。

本発明の別の特定の態様においては、使用目的に従って一度に１つ１日用量を吐出するように設計されたディスペンサーが提供される。好ましくは、このディスペンサーは、処方計画の遵守がさらに容易になるように記憶の手助けとなるものを備えている。このような記憶の手助けとなるものの１例は、吐出済みの１日用量の数を示す機械的計数器である。このような記憶の手助けとなるものの別の例は、例えば、最後に１日用量を取った日を読み出す及び／または次の用量をいつ取ることになっているか思い出させる、液晶読み出しまたは可聴の思い出させる信号と結び付いた電池式マイクロチップメモリーである。

以下の節は、ヒト以外の動物にとって有用な模範的な製剤、用量等を説明する。本発明の化合物の投与は、経口または非経口で、例えば注射によって達成することができる。式Ｉの化合物、異性体、プロドラッグまたはその薬学的に許容可能な塩の量は、治療上有効な用量を受け取るように投与され、一般に１日用量は、動物に経口投与する場合、通常０．０１〜５００mg／kg体重、好ましくは０．１〜５０mg／kg体重である。便宜的には、治療的用量の薬物を毎日の水供給と共に摂取するように飲料水に医薬品を入れることができる。薬物は、好ましくは液体水溶性濃縮物（例えば水溶性塩の水溶液）の形態で飲料水に直接量り入れることができる。便宜的には、有効成分をそのまま、またはプレミックス若しくは濃縮物とも呼ばれる動物飼料サプリメントの形態で飼料に直接加えることもできる。キャリア中の治療剤のプレミックスまたは濃縮物は、本薬物を飼料に含ませるために、より普通に用いられる。適切なキャリアは、所望に応じて、液体または固体、例えば、水、様々なミールの例えばアルファルファミール、大豆ミール、綿実油ミール、亜麻仁油ミール、コーンコブミール及びコーンミール、糖蜜、尿素、骨粉、並びに家禽飼料に普通に用いられるようなミネラルミックスである。特に有効なキャリアは、それぞれの動物飼料自体、即ち、少量のこのような飼料である。キャリアは、プレミックスがブレンドされる最終飼料中の活性材料の均一な分布を容易にする。本化合物が、プレミックス中に、次いで飼料中に十分にブレンドされることが重要である。この点で、本薬物を、大豆油、トウモロコシ油、綿実油及びその他同様なもの等の適切な油性ビヒクル中に、または揮発性有機溶媒中に分散または溶解させ、次に、キャリアとブレンドすることができる。最終飼料中の薬物の量は、所望のレベルの治療剤を得るように適切な比率のプレミックスと飼料とをブレンドすることによって調整してよいことから、濃縮物中の活性材料の比率は、広く変化させることができることは了解されよう。

高力価濃縮物を、上記に説明したような大豆油ミール及び他のミール類等のタンパク質性キャリアと、飼料製造業者がブレンドして、動物への直接供給に適した濃縮サプリメントを製造してよい。このような場合には、動物は、通常の食餌を消費することが許される。他に、このような濃縮サプリメントを飼料に直接加えて、本発明による治療上有効なレベルの化合物を含む栄養的にバランスのとれた最終飼料を製造してよい。混合物を、ツインシェルブレンダー等の標準的な手法によって十分にブレンドして、均一性を保証する。

本サプリメントを、飼料のトップドレッシングとして使用する場合、これは、同様に、トップドレッシングを施した飼料の表面全体への活性材料の分布の均一性を保証するのに役立つ。

本発明は、幾つかの有利な獣医学的特徴を有する。赤肉率を増大させ、不要な脂肪をペット動物から取り除くことを望むペット所有者または獣医のためには、本発明は、これを成し遂げることができる手段を提供する。家禽及びブタの飼育者のためには、本発明の方法を使用することで、食肉業界からより高い価格を与えられる、赤肉率のより高い動物を産する。

赤味肉の蓄積を蓄積を増大させ、赤身肉対脂肪の比を改良するために有効な飲料水及び飼料を、一般に、飼料または水中に約１０^−３〜５００ppmの本化合物を提供するように本発明の化合物と十分な量の動物飼料とを混合することによって製造する。

好ましい薬物添加ブタ、ウシ、ヒツジ及びヤギ飼料は一般に、飼料１トン当り１〜４００グラムの有効成分を含み、これらの動物にとって最適な量は通常、飼料１トン当り約５０〜３００グラムである。

ネコ及び犬等の家庭用ペットの好ましい飼料は通常、飼料１トン当り約１〜４００グラム、好ましくは１０〜４００グラムの有効成分を含む。
動物における非経口投与の場合、本発明の化合物を、ペーストまたはペレットの形態に製造し、赤身肉の蓄積の増大と赤身肉対脂肪の比の改良とを求められている動物の通常頭部または耳の皮膚下に移植物として投与してよい。

概して、非経口投与は、０．０１〜５００mg／kg／日体重の有効成分を動物に提供するのに十分な量の本発明の化合物の注射を含む。家禽、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ及び家庭用ペットにとって好ましい用量は、０．１〜５０mg／kg／日体重の有効成分の範囲である。

ペースト製剤は、落花生油、ゴマ油、トウモロコシ油またはその他同様なもの等の薬学的に許容可能な油中に本活性化合物を分散させることによって製造することができる。
有効な量の本発明の化合物を含むペレットは、本発明の化合物と希釈剤の例えばカーボワックス、カルナウバろう及びその他同様なものとを混合することによって製造でき、滑沢剤の例えばステアリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウムを加えてペレット化処理を改良できる。

当然のことながら、１を超えるペレットを動物に投与して、所望の赤身肉の蓄積の増大と赤身肉対脂肪の比の改良とを提供する所望の用量レベルを実現してよいことは認識されよう。さらには、動物体内の適切な薬物レベルを維持するために、動物の治療期間中、移植を定期的に行ってもよいことが見い出された。

本発明の化合物の活性を、下記に説明するアッセイの１つ以上によって証明する：
以下のものは、グルココルチコイド受容体アンタゴニスト／アゴニストの同定のためのアッセイの説明である：内因性ヒトグルココルチコイド受容体を含むヒーラー細胞に、標準的な手法によって生成した３ｘＧＲＥ−ルシフェラーゼプラスミド及びネオマイシン耐性を与えるプラスミドを用いてトランスフェクションする。新規なグルココルチコイド応答性細胞系を生成し、特徴付ける。ヒーラー−ＧＲＥ９と呼ぶ１つのこのような細胞系を、グルココルチコイド受容体における化合物の活性を測定するために使用する。細胞を、チャコールストリップ済み血清中に維持し、既知のグルココルチコイド受容体アゴニスト（すなわち、デキサメタゾン、ヒドロコルチゾン）の無い場合に及び存在下で様々な濃度（１０^−１２〜１０^−５）の試験化合物を用いて２４時間まで処理する１日前に、９６穴マイクロタイタープレートに移す。処理を３回重複して実行する。細胞溶解産物を作製し、ルシフェラーゼ活性を、ルミノメーターを使用して測定する。アゴニスト活性を評価するために、試験化合物を用いて処理した細胞から得たルシフェラーゼ活性とアゴニストデキサメタゾンを用いて処理した細胞とを比較する。アンタゴニスト活性を評価するために、試験化合物の無い場合に及び存在下で、デキサメタゾンのＥＣ_５０濃度のルシフェラーゼ活性を比較する。デキサメタゾンに関するＥＣ_５０（最大反応の５０％を生じる濃度）を、用量反応曲線から計算する。

以下のものは、Ｓｆ９細胞中に発現したヒトＩＩ型グルココルチコイド受容体の競合的阻害結合を測定するためのアッセイの説明である：
結合プロトコール：化合物を、Ｓｆ９細胞中に発現したヒトグルココルチコイド受容体を使用し、^３Ｈ−デキサメタゾンをリガンドとして用いて、結合置換アッセイで試験する。ヒトグルココルチコイド受容体を、Mol. Endocrinology 4: 209, 1990に説明するようにＳｆ９細胞中に発現する。１Lのバットから得たヒトＧＲ受容体を発現するＳｆ９細胞を含むペレットを、５０mg／mlのロイペプチンを含む４０ulの２０mMのＡＥＢＳＦストック（Calbiochem, LaJolla, CA）を用いて溶解し、４０mLの均質化緩衝液を加える。アッセイを、９６穴ポリプロピレンプレート中、２００ugのＳｆ９溶解産物タンパク質、６．９nMの^３Ｈ−デキサメタゾン（Amersham, Arlington Heights, IL）を含む最終体積１３０ulにて、試験化合物、試験化合物ビヒクル（全カウントのため）または過剰のデキサメタゾン（７uM、非放射性、非特異的結合を測定するため）の存在下で、適切な体積のアッセイ緩衝液中で実行する。全ての化合物を、６種の濃度で２回重複して（濃度範囲０．１〜３０nMまたは３〜１０００nM）試験する。試験化合物を、２５mMのストックから、１００％のＤＭＳＯ及び７０％のＥｔＯＨ中で希釈し、２μlの体積で加える。全て加えた後にプレートを振とうし、密封用テープを用いて密封し、４℃で一晩インキュベートする。

一晩インキュベートした後、未結合のカウントをデキストラン被覆チャコールを用いて次の通り除去する：７５μlのデキストラン被覆チャコール（５．０gの活性炭、０．５gのデキストラン、アッセイ緩衝液を用いて体積１００mlに調整した）を加え、プレートを振とうし、５分間、４℃でインキュベートする。プレートを次に、冷却したベンチトップ遠心分離機中、最高速度で１５分間遠心分離する。各穴から得た１００μlの上澄みを、２００μlのシンチレーションカクテルと共に９６穴ＰＥＴプレート中に入れ、ベータカウンター（1450 MicroBetaTrilux, from Wallac, Turku, Finland）で計数する。

データ分析：非特異的結合を差引いた後、結合したカウントを、全カウントの％として表す。試験化合物の濃度反応をＳ字状曲線に当てはめて、ＩＣ５０（結合済みカウントの５０％を置換する化合物の濃度）を決定する。

試薬：アッセイ緩衝液：２．０mlの１MのＴｒｉｓ、０．２mlの０．５mMのＥＤＴＡ、７７．１mgのＤＴＴ、体積１００mlの水中の０．２４３gのモリブデン酸ナトリウム；均質化緩衝液：２．０mlの０．５MのＫ_２ＨＰＯ_４（pH７．６）、２０μlの０．５MのＥＤＴＡ（pH８．０）、７７．１mgのＤＴＴ、体積１００mlの水中の０．４８６gのモリブデン酸ナトリウム。

以下のものは、受容体の選択性を測定するためのアッセイの説明である：内因性ヒトプロゲステロン及びミネラルコルチコイド受容体を含むＡＴＣＣから得たＴ４７Ｄ細胞に、ＬｉｐｏｆｅｃｔａｍｉｎｅＰｌｕｓ（GIBCO-DRL, Gaithersburg, MD）を使用し、３ｘＧＲＥ−ルシフェラーゼを用いて一過性でトランスフェクションする。２４時間、トランスフェクション後の細胞を、チャコールストリップ済み血清中に維持し、９６穴マイクロタイタープレートに移す。翌日、細胞を、既知のプロゲステロン受容体アゴニスト（プロゲステロン）及び既知のミネラルコルチコイド受容体アゴニスト（アルドステロン）の無い場合に及び存在下で様々な濃度（１０^１２〜１０^−５）の試験化合物を用いて２４時間まで処理する。処理を３回重複して実行する。細胞溶解産物を作製し、ルシフェラーゼ活性を、ルミノメーターを使用して測定する。アゴニスト活性を評価するために、化合物を単独で用いて処理した細胞から得たルシフェラーゼ活性とアゴニストプロゲステロンまたはアルドステロンを用いて処理した細胞とを比較する。アンタゴニスト活性を評価するために、化合物の無い場合に及び存在下で、プロゲステロンまたはアルドステロンのＥＣ_５０濃度のルシフェラーゼ活性を比較する。プロゲステロン及びアルドステロンに関するＥＣ_５０（最大反応の５０％を生じる濃度）を、用量反応曲線から計算する。

以下のものは、抗糖尿病及び抗肥満活性を測定するためのアッセイの説明である：肥満で糖尿病のｏｂ／ｏｂマウスを使用して、化合物の抗糖尿病及び抗肥満活性を評価する。６〜１０週齢のｏｂ／ｏｂ雄性マウス（Jackson Labs, Bar Harbor, Maine）に、試験化合物を２〜１０日間投与する。血漿グルコースレベルを、眼窩出血によって得られた試料からグルコースを測定することで決定する。グルコースを、Ａｂｂｏｔｔ自動分析器（Abbott, Inc., Abbott Park, IL）を使用して定量する。食品摂取を、差の秤量によって毎日監視する。

以下のものは、覚醒ラットにおける肝臓チロシンアミノトランスフェラーゼ（ＴＡＴ）活性のグルココルチコイドアゴニスト誘発を阻害する化合物の能力を測定するためのアッセイの説明である：
動物：雄性スプレーグ・ドーリーラット（Charles River, Wilimington MAから入手した）（副腎が無損傷かまたはふるい分けの少なくとも１週間前に副腎を摘出する）、b.w.９０g、を使用する。ラットを、ふるい分けにおいて使用する前に７〜１０ｄ標準条件下で収容する。

実験プロトコール：ラット（通常、処理群当り３匹）に、試験化合物、ビヒクルまたは陽性対照（Ｒｕ４８６）を、ｉ．ｐ．、ｐ．ｏ．、ｓ．ｃ．またはｉ．ｖ．（尾の静脈）投与する。試験化合物のための投与ビヒクルは一般的に、以下のもののうちの１つである：１００％のＰＥＧ４００、水中の０．２５％のメチルセルロース、７０％のエタノールまたは０．１NのＨＣｌ。また、化合物を、１０〜１２５mg／kgの範囲にわたる用量で試験する。化合物を、体積で１．０ml／１００g体重（ｐ．ｏ．の場合）または投与の他の経路の場合０．１ml／１００g体重で投与する。試験化合物の投与から１０分後に、ラットにデキサメタゾン（０．０３mg／kgｉ．ｐ．、体積で０．１ml／１００g）またはビヒクルを注射する。デキサメタゾン投与溶液を作製するために、デキサメタゾン（Sigma, St. Louis, MOから入手した）を、１００％のエタノール中に溶解させ、水を用いて希釈する（最終：１０％のエタノール：９０％の水、vol:vol）。ビヒクル−ビヒクル、ビヒクル−デキサメタゾン、及びＲｕ４８６−デキサメタゾンを用いて処理した群を、各ふるい分けにおいて含む。化合物を、デキサメタゾンのみに対して試験する。デキサメタゾン注射から３時間後に、ラットを断頭によって犠牲にする。肝臓（０．３g）の試料を切除し、２．７mlの氷冷した緩衝液中に置き、ｐｏｌｙｔｒｏｎを用いて均質化する。細胞質ゾルを得るために、肝臓ホモジェネートを１０５，０００gで６０分間遠心分離し、上澄を、分析するまで−８０℃で保管する。ＴＡＴの分析を、Ｇｒａｎｎｅｒ及びＴｏｍｋｉｎｓの方法（Methods in Enzymology 17A: 633-637, 1970）を使用し、反応時間８〜１０分で、１０５，０００gの上澄みの１：２０希釈の１００ulに関して行う。ＴＡＴ活性を、umolの生成物／min／g肝臓として表す。

解釈：処理データを、分散分析（ＡＮＯＶＡ）と保護最小有意差（ＰＬＳＤ）事後分析を使用して分析する。この試験においては、デキサメタゾン投与前に化合物を用いて前処理した群におけるＴＡＴ活性が、ビヒクル−デキサメタゾン処理群におけるＴＡＴ活性を基準として有意に（Ｐ＜０．０５）減少した場合、化合物を活性であるとみなす。

以下のものは、炎症反応の最中にアップレギュレーションされる２つの典型的な遺伝子に対して化合物が及ぼす影響を測定するためのアッセイの説明である：このアッセイでは、ヒト軟骨肉腫細胞におけるＩＬ−１（インターロイキン−１）誘発ＭＭＰ−１（マトリックスメタロプロテイナーゼ−１）及びＩＬ−８（インターロイキン−８）の生成のグルココルチコイド阻害を、次の通り行う：継代１２〜継代１９のＳＷ１３５３ヒト軟骨肉腫細胞（ＡＴＣＣから得られる）を、９６穴フォーマットアッセイにおいて使用する。細胞を、集密で、９６穴プレート中に、１０％のウシ胎仔血清を有するＤＭＥＭ（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ修正イーグル培地）中で平板培養し、３７℃、５％のＣＯ_２でインキュベートする。２４時間後、血清含有培地を除去し、１mg／Lのインスリン、２g／Lのラクトアルブミンヒドロシレート、及び０．５mg／Lのアスコルビン酸を含む２００ul／穴のＤＭＥＭで取り替え、戻して、３７℃、５％のＣＯ_２でインキュベートする。翌朝、無血清培地を除去し、＋／−２０ng／mlのＩＬ−１ベータ、＋／−５nMのデキサメタゾン、＋／−化合物を含む１５０ul／穴の新しい無血清培地で取り替える。全ての条件を、９６穴プレートの内側の６０穴のみを使用して３回重複して完了する。プレートの外側を取り囲む穴は、２００ulの無血清ＤＭＥＭを含む。プレートを、３７℃、５％のＣＯ_２でインキュベートする。ＩＬ−１を加えた後２４時間で、各穴から得た２５ulの試料を、無菌条件下で、ＩＬ−８生成分析のために取り出す。試料を、分析時まで−２０℃で保管する。ＩＬ−８生成を、ＲＤ５ＰＣａｌｉｂｒａｔｏｒＤｉｌｕｅｎｔ中で６０倍に希釈した試料に関して、Ｒ＆ＤＳｙｓｔｅｍｓ（Ｄ８０５０）製のＱｕａｎｔｉｋｉｎｅヒトＩＬ−８ＥＬＩＳＡキットを使用して、製造業者のプロトコールに従って評価する。平均ＩＬ−１対照のパーセントは、未処理の細胞から平均信号を差引いた後、３回重複試料の各々の平均に関して決定する。ＩＣ_５０を、対照のパーセント対阻害剤の濃度の対数直線グラフから求める。ＩＬ−１を加えた後７２時間で、残存している培地を除去し、ＭＭＰ−１生成分析時まで−２０℃で保管する。ＭＭＰ−１の生成は、１００ulのニート試料に関して、Ａｍｅｒｓｈａｍ（ＲＰＮ２６１Ｏ）製のＢｉｏ−ＴｒａｋＭＭＰ−１ＥＬＩＳＡキットによって、製造業者のプロトコールに従って評価する。平均ＩＬ−１対照のパーセントは、未処理の細胞から平均信号を差引いた後、３回重複試料の各々の平均に関して決定する。ＩＣ_５０を、対照のパーセント対阻害剤の濃度の対数直線グラフから求める。デキサメタゾンは、ＩＬ−８及びＭＭＰ−１発現の両方の良好な陽性対照阻害剤であることが判明した（ＩＣ_５０＝５nM）。

本発明の以下の化合物が好ましい：
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（３−ピリジニルメチル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
カルバミン酸、［２−（ジメチルアミノ）エチル］−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（４−ピリジニルメトキシ）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］；
２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］；
２−フェナントレンカルボニトリル、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−メチル−３−ピリジニル）メチル］−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−メチル−３−ピリジニル）メチル］−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−；
２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−、［２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−；
２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−、［２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−メチル−３−ピリジニル）メチル］−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−、（４ｂＳ，７Ｓ，８ａＲ）；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−Ｎ−［（２−メチル−３−ピリジニル）メチル］−４ｂ−（フェニルメチル）−、（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−４ｂ−（フェニルメチル）−Ｎ−３−ピリジニル−、（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；
２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−（トリフルオロメチル）−、（２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−；及び
２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−メチル−３−ピリジニル）メチル］−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−、（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−。

実施例
製造例１：１−ベンジル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
１．５Lのトルエン中の５１g（０．２８９mol）の式Ａ−１の６−メトキシ−２−テトラロン［式中、ＤはＣであり、Ｒ_１０はメトキシであり；Ｒ_１４、Ｒ_１５及びＲ_１６は各々Ｈである。］と２４．２mL（０．２８９mol）のピロリジンとの溶液を加熱して、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ上で一晩還流させた。共沸させた水の除去後、反応混合物をＲＴに冷却し、油状物に濃縮し、７２５mLのジオキサン中に溶解させた。この溶液に５２mL（０．４３４mol）の臭化ベンジルを加え、得られた溶液を加熱して一晩還流させた。水（１００mL）を溶液に加え、生成した混合物を加熱してさらに２時間還流させた。混合物を室温に冷却し、１NのＨＣｌの溶液中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて３回抽出した。有機層を、Ｈ_２Ｏ及び飽和ＮａＨＣＯ_３を用いて洗浄し、次にＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ〜１５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、６５．２gの本製造例の標題生成物を黄色の油状物（８５％）として与えた。

製造例２：１（Ｒ）−ベンジル−６−メトキシ−１（Ｓ）−（３−オキソ−ブチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフテレン−２−オン
１００mLのトルエン中の６２g（０．２３mol）の製造例１の標題生成物と２８mL（０．２３mol）の新たに蒸留した（Ｓ）−（−）−アルファ−メチルベンジルアミンとの溶液を加熱して、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ上で一晩還流させた。共沸させた水の除去後、イミン溶液を０℃に冷却し、２１mL（０．２６mol）の新たに蒸留したメチルビニルケトンを溶液に滴下した。溶液を０℃で３０min撹拌し、次に４０℃に一晩加熱した。反応溶液を０℃に冷却し、１７mLの酢酸と１４mLのＨ_２Ｏとを加え、生成した溶液をＲＴに２時間温めた。溶液をＨ_２Ｏ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて３回抽出した。合わせた有機層を、１NのＨＣｌ、Ｈ_２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ_３を用いて洗浄し、次にＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃ〜３５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のクロマトグラフィーによって精製して、４８gの本製造例の標題生成物を黄色の固体として与えた。

製造例３：１（Ｓ）−ベンジル−６−メトキシ−１（Ｒ）−（３−オキソ−ブチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフテレン−２−オン
本製造例の標題生成物を、製造例２に類似の方法を使用し、初期のイミン形成における（Ｒ）−（＋）−アルファメチルベンジルアミンを使用して製造した。４．６４gの１−ベンジル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オンから出発して、３．５８gの本製造例の標題生成物を黄色の固体として与えた。

製造例４：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−［（４−イソプロピルアミノフェニル）メチル］−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−、（Ｓ）
Ｎ_２雰囲気下の０．２１６mLのＡｃＯＨと３mLのアセトンと３mLのジクロロエタンとの中の２００mgの製造例１８の標題生成物の撹拌中の溶液に、３７３mgのＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３をＲＴを加えた。反応混合物をＲＴで２時間撹拌し、次にＮａＨＣＯ_３（sat）を用いてクエンチした。混合物を、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１０８mgの本製造例の標題生成物を白色の粉末（４７％）として与えた。ＭＳｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

製造例５：２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−、（４ａＳ−シス）−
０．１１mLのホルムアルデヒド（３７％w/w）中の２５５mgの製造例１９の標題生成物の溶液と２５５mgの５％のＰｄ（ＯＨ）_２／Ｃと１０mLのＥｔＯＨとを、５０psi（約３．３atm.）のＨ_２圧力下で２日間振とうした。混合物をろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の４０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１３３mg（４８％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

製造例６：１−ナフタレンプロパン酸、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−、メチルエステル
３０mLの無水ＭｅＯＨ中の３．１８gの製造例１の標題化合物の溶液に、３１mLの０．５MのＮａＯＭｅ／ＭｅＯＨを、−１５℃、窒素雰囲気下で加えた。この溶液を激しく撹拌しながら、１．５mLの新たに蒸留したアクリル酸メチルを−１５℃で滴下した。混合物を１時間０℃で撹拌し、次に５min沈降させた。沈殿物をろ過によって集め、フィルターケーキを、ＭｅＯＨを用いて洗浄して、２g（５２％）の本製造例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

製造例７：１−ナフタレンプロパン酸、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２−オキソ−１−（フェニルメチル）−
８mLのＭｅＯＨと１０mLの水との中の２００mgの製造例６の標題生成物と９２mgのＮａ_２ＣＯ_３との溶液を加熱して３０min還流させた。混合物を冷却し、１NのＨＣｌ溶液を用いてpH約５に調整した。ＮａＣｌを加えて飽和溶液を作製した。溶液を、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。本製造例の標題生成物を収率９８％で白色の固体として得た。ＭＳｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

製造例８：３Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン−３−オン、１，２，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−８−メトキシ−１０ｂ−（フェニルメチル）−
５mLのエタノール中の１９９mgの製造例７の標題生成物の溶液に、６７mgの水素化ホウ素ナトリウムを０℃、Ｎ_２雰囲気下で加えた。混合物を次に一晩室温で撹拌した。溶液を次に、１NのＨＣｌ溶液を用いてpH１に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３５％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、７３mg（３７％）の本製造例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

製造例９：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例３５に説明する手順に類似の手順によって製造した。

製造例９ａ：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−アセトアルデヒドロ］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
ＴＨＦ中の４ａ（２Ｈ）−フェナントレンアセトアルデヒド、２−（１−プロピニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−（１．５g）の撹拌中の溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（０．１２g）、トリエチルアミン（１．８g）及びジメチルカルバミルクロリド（１．６g）を次々に加えた。１８時間後、不均一な混合物を、飽和水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出し、有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた油状物を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（３０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、本製造例の標題化合物を無色の固体（２．３g）として与えた。

製造例１０：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−ヒドロキシエチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
テトラヒドロフラン（６０mL）中の製造例９ａの標題生成物（２．３g）の冷却された（−７８℃）撹拌中の溶液に、シクロヘキサン（８mL）中の水素化ジイソブチルアルミニウムの１Mの溶液を加えた。２．５時間後、反応を、０．５Mの酒石酸カリウムナトリウムを用いてクエンチし、得られた混合物を一晩室温で撹拌した。二相混合物を、酢酸エチル（３×）を用いて抽出し、合わせた抽出物を、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、無色の泡状物を与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（５０〜７５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、本製造例の標題生成物を無色の泡状物（１．９g）として与えた。

製造例１１：８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−６−エトキシ−３，７，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ナフタレン１−オン
トルエン（１００mL）中の８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−３，４，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ，７Ｈ−ナフタレン−１，６−ジオン（５．０g）と、オルトギ酸トリエチル（１３mL）と、ｐ−トルエンスルホン酸（２００mg）と、エタノール（１．５mL）との溶液を、８０℃で１．５時間加熱した。反応溶液を冷却し、エチルエーテル中で希釈し、１NのＮａＯＨ、水、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、赤色の油状物を与えた。Ｆｌｏｒｉｓｉｌ（登録商標）のパッドを通してろ過して（２０％エチルエーテル／ヘキサン）、本製造例の標題生成物を赤色の固体（５．７g）として与えた。

製造例１２：（シス／トランス）−８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−６−エトキシ−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン
エタノール（５６mL）中の製造例１１の標題生成物（２g）の溶液を、１atmの水素圧力、２％の炭酸ストロンチウム（０．２g）上で、４．５時間水素化した。ろ過による触媒の除去及び真空中でのろ液の濃縮の後、本製造例の標題生成物のトランス及びシス異性体を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜２％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離した。シス異性体（０．１g）が最初に溶出し、トランス異性体（１．２g）が優勢だった。

製造例１３：（トランス）−８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−２−ブロモ−６−エトキシ−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン
テトラヒドロフラン（９mL）中のリチウムジイソプロピルアミド（ジイソプロピルアミン（０．１７mL）及びｎ−ブチルリチウム（０．４２mL、ヘキサン中の２．５M）から製造した）の冷却された（０℃）撹拌中の溶液に、テトラヒドロフラン（４mL）中の（トランス）−８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−６−エトキシ−３，４，４ａ，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（０．２５g）の溶液を加えた。３０min後、溶液を−７８℃に冷却し、テトラヒドロフラン（９mL）中のｎ−ブロモスクシンイミド（０．２g）の溶液を加えた。１時間後、反応を、飽和水性重炭酸ナトリウムを用いてクエンチし、エチルエーテルを用いて抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた油状物を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（０〜１％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、本製造例の標題化合物を油状物（２００mg）として与えた。製造例１２の標題生成物のシス異性体を、同様に反応させることができる。

製造例１４：（トランス）−８ａ−ベンジル−２−ブロモ−ヘキサヒドロ−ナフタレン−１，６−ジオン
２．５％の濃硫酸と１％の水とを含むエタノール（８mL）の溶液中の製造例１３の標題生成物（０．１５g）の溶液を２時間撹拌した。反応を、エチルエーテルを用いて希釈し、sat.重炭酸ナトリウム、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、油状物を与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、本製造例の標題化合物を無色の固体（５３mg）として与えた。シス異性体を、同様に反応させることができる。

製造例１５：（トランス）−８−Ｒ，Ｓａ−ベンジル−６−エトキシ−１−オキソ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレン−２−カルバルデヒド
テトラヒドロフラン（８mL）中の製造例１２の標題生成物のトランス異性体（２．１g）とギ酸エチル（２．２g）との冷却された（０℃）撹拌中の溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（１５．６mL、ＴＨＦ中の１M）を加えた。反応溶液を０℃で０．５時間、そして室温で６時間維持し、sat.水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、本製造例の標題化合物を赤色の油状物（２．３g）として与えた。

製造例１６：フェノール、４−［４−（クロロエチニル）−４−ヒドロキシ−１−（フェニルメチル）シクロヘキシル］−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例８に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４２（Ｍ＋１）^＋。

製造例１７：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−、（４ａＳ−シス）
本製造例の標題化合物を、下記の実施例７に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３２３（Ｍ＋１）^＋。

製造例１８：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−［（４−アミノフェニル）メチル］−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−、（Ｓ）−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例３に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３２１（Ｍ＋１）^＋。

製造例１９：２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−［（３−アミノフェニル）メチル］−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−、（４ａＳ−シス）−
本製造例の標題化合物を、下記の製造例５に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３２２（Ｍ＋１）^＋。

製造例２０：ピリジン、３−［［［（２Ｒ，４’ａＳ，１０’ａＲ）−３’，４’，４’ａ，９’，１０’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）スピロ［オキシラン−２，２’（１’Ｈ）−フェナントレン］−７’−イル］オキシ］メチル］−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例７６に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４１３（Ｍ＋１）^＋。

製造例２１：ピリジン、３−［［［（２Ｒ，４’ａＳ，１０’ａＲ）−３’，４’，４’ａ，９’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）スピロ［オキシラン−２，２’（１’Ｈ）−フェナントレン］−７’−イル］オキシ］メチル］−２−メチル−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例７６に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４２７（Ｍ＋１）^＋。

製造例２２：ピリジン、２−［［［（２Ｒ，４’ａＳ，１０’ａＲ）−３’，４’，４’ａ，９’，１０’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）スピロ［オキシラン−２，２’（１’Ｈ）−フェナントレン］−７’−イル］オキシ］メチル］−
本製造例の標題化合物を、下記の実施例７６に説明する手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｓ）
１００mLのメタノール中の４８g（１４３mmol）の製造例２の標題生成物と７１mLの１Mのナトリウムメトキシドとの溶液を室温で１５min撹拌し、次に７５℃に３時間加熱した。溶液を０℃に冷却し、８．２mLの酢酸を滴下し、溶液を油状物に濃縮した。油状物をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ_３及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃ〜３５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のクロマトグラフィーによって精製して、４４gの２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｓ）−を、オフホワイトの粉末として与えた（１−ベンジル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オンから６０％）。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンからの再結晶化によって、３５gの本実施例の標題生成物を白色の結晶として与えた。

実施例２：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｒ）−
本製造例の標題生成物を、実施例１に類似の方法を使用して製造した。３．５３gの製造例３の標題生成物から出発して、２．７８gの本実施例の標題生成物をオフホワイトの粉末として与えた（１−ベンジル−６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オンから５１％）。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンからの再結晶化によって、２．１５gの本実施例の標題生成物を白色の結晶として与えた。全ての物理定数は、実施例１の標題生成物に関して報告したものと同じである。

実施例３：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｓ）−
−７８℃でＮ_２雰囲気下の６３０mLのジクロロメタン中の４０g（０．１２６mol）の実施例１の標題生成物（実施例１に説明する手順によって作製した）と４６．５g（０．１２６mol）のテトラブチルアンモニウムヨージドとの撹拌中の溶液に、塩化メチレン中の３００mLの１Mの三塩化ホウ素を加えた。生成した溶液をＲＴに１．５時間温め、次に過剰の氷中に注ぎ、急速に一晩撹拌した。混合物を、ジクロロメタンを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃ〜６０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３３．３gの本実施例の標題生成物をオフホワイトの粉末（８７％）として与えた。

実施例４：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｒ）−
本実施例の標題生成物を、実施例３に類似の方法を使用して製造した。１．８gの実施例２の標題生成物から出発して、１．３gの本実施例の標題生成物を白色の固体（７５％）として与えた。全ての物理定数は、実施例３の標題生成物に関して報告したものと同じである。

実施例５：２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、（２Ｒ−シス）−及び２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、（２Ｓ−トランス）−
０℃でプロピンガスを用いて飽和させた５mLのＴＨＦの撹拌中の溶液に、ＴＨＦ中の４mLの０．５Mのリチウムジイソプロピルアミドを加え、生成した混合物を窒素雰囲気下で２０min撹拌した。２mLのＴＨＦ中の５０mg（０．１６mmol）の実施例３の標題生成物の溶液を滴下し、反応混合物をＲＴに温め、１６時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウムを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の２％アセトン〜０．５％トリエチルアミンを有するジクロロメタン中の４％アセトンを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２５mg（４５％）の最初に記載した本実施例の標題生成物（より高いＲｆ）と５mg（９％）の２番目に記載した本実施例の標題生成物とを与えた。

最初に記載した本実施例の標題生成物の物理的性質は次の通り：

２番目に記載した本実施例の標題生成物の物理的性質は次の通り：

実施例６：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ−トランス）−
アンモニア（１．５L）を、−７８℃のドライアイス還流冷却器と機械的撹拌機とを備えた丸底フラスコ中に−７８℃で凝縮させた。このフラスコに、０．７g（９９mmol）のリチウムワイヤーを加えると、溶液は暗青色に変わった。４００mLの１：１ジオキサン：エーテル中の１０g（３２．８mmol）の実施例３の標題生成物の溶液を、混合物に徐々に加えて、反応を暗青色に保った。青色が消散したら、少量のリチウムワイヤーを混合物に加えて、青色を再生させた。反応混合物に加えたリチウムの全量は、３．５g（４９５mmol）を超えなかった。１０gの実施例３の標題生成物を加え終わった後、反応をさらに３０min撹拌し、次に１４gの固体塩化アンモニウムを加え、青色が直ちに消散するのが観察された。Ｈ_２Ｏを混合物に加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。粗生成物を、ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃ〜２０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、８．１６gの本実施例の標題生成物を白色の固体（８１％）として与えた。

実施例７：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ−シス）−
７５mLのエタノールと０．２７mLの２MのＫＯＨとの中の１g（３．６mmol）の実施例３の標題生成物の溶液に、０．１５gの１０％のＰｄ／Ｃを加えた。反応混合物を、４５p.s.i.（約３atm）のＨ_２ガス下で４時間振とうした。酢酸（０．０３５mL）を加え、次に混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を、エタノールを用いて洗浄し、次にエタノールを減圧下で除去した。生成した残留分を、ＥｔＯＡｃとsat.ＮａＨＣＯ_３とに分配し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。粗生成物を、ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９４７mgの本実施例の標題生成物を白色の固体（８６％）として与えた。

実施例８：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−及び２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）］−
０℃の５mLのＴＨＦ中の９５mgのシス−ジクロロエチレン（０．９８mM）の撹拌中の溶液に、ＴＨＦ中の２．５mLの０．５Mのリチウムジイソプロピルアミドを加え、生成した混合物を、ＲＴに３０min窒素雰囲気下で温めた。０．６５mLのＴＨＦ中の３０mg（０．０９８mmol）の実施例６の標題生成物の溶液を滴下し、反応混合物をさらに２時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウムを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって最初に精製して、３０mgの薄茶色の固体を与えた。ジクロロメタン中の２％アセトン〜ジクロロメタン中の４％アセトンを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製して、２０mg（５６％）の最初に記載した本実施例の標題生成物（より高いＲｆ）と７．０mg（１９％）の２番目に記載した本実施例の標題生成物（より低いＲｆ）を白色の固体として与えた。最初に記載した本実施例の標題生成物の物理的特徴は次の通り：

２番目に記載した本実施例の標題生成物の物理的特徴は次の通り：

実施例９：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−及び２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）］−
０℃でプロピンガスを用いて飽和させた１８３mLのＴＨＦの撹拌中の溶液に、ＴＨＦ中の１４３mLの１Mのリチウムジイソプロピルアミドを加え、生成した混合物を窒素雰囲気下で２０min撹拌した。２５０mLのＴＨＦ中の７．３g（２３．８mmol）の実施例６の標題生成物の溶液を滴下し、反応混合物をＲＴに温め、一晩撹拌した。飽和水性塩化アンモニウムを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の２％アセトン〜４％アセトンを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４．０g（４９％）の最初に記載した本実施例の標題生成物（より高いＲｆ）と２．４g（２９％）の２番目に記載した本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

最初に記載した本実施例の標題生成物の物理的特徴は次の通り：

実施例１０：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
ＭｅＯＨ中の９７５mgの最初に記載した実施例９の標題生成物と、１９５mgの１０％のＰｄ／Ｃと、１００mgのＫ_２ＣＯ_３との混合物を、４０p.s.i.（約２．６atm）のＨ_２ガス下で１６時間振とうした。混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、濃縮して、９４５mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３６８（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１１：ペンタナール、５−［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナントレニル］オキシ］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
４．８mLのジオキサンと１．２mLのＨ_２Ｏと中の１５７mgの下記の実施例３１４の標題化合物の撹拌中の溶液に、ｔ−ブタノール中の７２mgの４−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物と、０．００３mLのピリジンと、０．１８mLの２．５wt.％のＯｓＯ_４とを加え、反応混合物を４時間撹拌した。この混合物に７７６mgのＮａＩＯ_４を加え、生成した混合物を一晩撹拌した。反応混合物をＨ_２Ｏ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１４１mgの本実施例の標題生成物を無色の油状物として与えた。ＭＳ：４１７（Ｍ−１７）^＋。

実施例１２：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［［５−（４−モルホリニル）ペンチル］オキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
１mLのＡｃＯＨ中の３４．６mgの実施例１１の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．０１４mLのモルホリンと１０９mgのＮａ_２ＳＯ_４とを加え、生成した混合物を１５min撹拌した。この混合物に２４mgのＮａＨＢ（ＯＡＣ）_３を加え、生成した混合物を１．５時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、混合物のpHが約８〜９になるまでsat.Ｎａ_２ＣＯ_３を加えた。反応混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜ＭｅＯＨを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２６．６mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：５０６（Ｍ＋１）^＋。

実施例１３：メタンスルホン酸、トリフルオロ、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
−４０℃で窒素下の１５０mLのジクロロメタン中の４．１４gの最初に記載した実施例９の標題化合物（実施例９に説明する手順によって作製した）と、１．９５mLの２，６−ルチジンと、２９２mgの４−ジメチルアミノピリジンとの撹拌中の溶液に、２．６mLのトリフルオロメチルスルホン酸無水物を加えた。生成した混合物を−４０℃で０．５時間、０℃で０．５時間、次にＲＴで１．５時間撹拌した。反応混合物を１NのＨＣｌ中に注ぎ、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を、水、sat.ＮａＨＣＯ_３、及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４．４g（７７％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

実施例１４：２−フェナントレンカルボン酸、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、メチルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
４０mLの１：１ＤＭＦ／ＭｅＯＨ中の１．１８gの実施例１３の標題生成物と、０．２７gの１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−プロパノールと、２．５４mLのトリエチルアミンと、０．１gの酢酸パラジウムとの混合物を、６０p.s.i.（約４atm）一酸化炭素下、７０℃で４時間振とうした。反応混合物を濃縮して、ＭｅＯＨを除去した。混合物を１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ中に注ぎ、５０％のブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２３％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２８％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、０．７９g（８２％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例１５：２−フェナントレンカルボニトリル、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α、８ａβ）］−
９．５mLの１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）中の１．０gの実施例１３の標題生成物と、０．４gのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と、０．１７gのシアン化亜鉛（ＩＩ）との撹拌中の混合物を、窒素下で９０℃に４時間加熱した。反応混合物をsat.ＮａＨＣＯ_３中に注ぎ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、０．６４g（８６％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３３８（Ｍ−１７）^＋。

実施例１６：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
窒素ガスを、ＴＨＦ中の３００mgの実施例１３の標題生成物と、７０mgの１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンと、２８mgの酢酸パラジウムとの溶液を通して５min通気した。窒素雰囲気下で、溶液を−７８℃に冷却し、ＴＨＦ中の３．７８mLの０．５Mのブロモ−２−ピリジル亜鉛を加えた。溶液をＲＴに温め、次に７０℃に一晩加熱した。ＲＴに冷却後、sat.ＮＨ_４Ｃｌを加え、生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１７３mg（６７％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７：２−フェナントレンカルボン酸、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
４mLのＴＨＦ中の１７０mgの実施例１４の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．２６mLの２NのＫＯＨを加え、生成した溶液を加熱して３日間還流させた。さらに０．７５mLの２NのＫＯＨを加え、混合物を加熱して一晩還流させた。反応混合物をＲＴに冷却し、少量の水を用いて希釈し、ジエチルエーテルを用いて洗浄した。水性層を、２NのＨＣｌを用いて酸性化し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥して、１５５mgの本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ：３５７（Ｍ−１７）^＋。

実施例１８：２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
０℃でＮ_２下の１mLのジクロロメタン中の１−（３−アミノプロピル）イミダゾールの撹拌中の溶液に、ヘキサン中の０．１mLの２．０Mのトリメチルアルミニウムを加えた。混合物を、０℃で２０min.、次にＲＴで１時間撹拌した。この混合物に、１mLのジクロロメタン中の２０mgの実施例１４の標題化合物を加えた。混合物を加熱して６時間還流させ、次に加熱を止め、ＲＴで３日間撹拌した。反応混合物に、水性層がpH約４になるまで、１NのＨＣｌを滴下した。生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜ジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２２mg（８８％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１９：２−フェナントレンメタノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−α，α−ジメチル−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
０℃でＮ_２下の２mLのＴＨＦ中の１００mgの実施例１４の標題化合物の撹拌中の溶液に、ブチルエーテル中の０．７７mLの１Mの臭化メチルマグネシウムを加えた。混合物を０℃で２時間撹拌し、ＲＴに温め、さらに１時間撹拌した。反応混合物に、ブチルエーテル中の１．２mLの１Mの臭化メチルマグネシウムを加え、生成した混合物をＲＴで１時間撹拌した。sat.ＮＨ_４Ｃｌを加え、生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、８０．５mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２０：２−フェナントレンメタノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
−７８℃でＮ_２下の２mLのジクロロメタン中の５０mgの実施例１４の標題化合物の撹拌中の溶液に、ヘキサン中の０．３９mLの１Mの水素化ジイソブチルアルミニウムを加え、生成した混合物を３５min撹拌した。メタノール（１０滴）を反応混合物に滴下し、続いて２mLのsat.ロシェル塩を滴下した。混合物を、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を、Ｈ_２Ｏ及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。生成した固体を、少量のＥｔＯＡｃを用いて洗浄して、１８mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３４３（Ｍ−１７）^＋。

実施例２１：２−フェナントレンメタノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、α−メタンスルホネート、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
０℃でＮ_２下の０．５mLのＴＨＦ中の２０mgの実施例２０の標題生成物（実施例２０に説明する手順によって作製した）の撹拌中の溶液に、０．０１７mLの塩化メタンスルホニルと０．０２mLのジイソプロピルエチルアミンとを加えた。３時間後、反応混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて希釈し、Ｈ_２Ｏ及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、１８mgの本実施例の標題生成物を黄色の固体として与えた。

実施例２２：２−フェナントレノール、７−（アジドメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
０．５mLのＤＭＦ中の実施例２１の標題生成物（１８mg）と２０mgのアジ化ナトリウムとを、１００℃にＮ_２下で３時間加熱した。反応混合物をＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃを用いて希釈し、Ｈ_２Ｏ及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１８mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

実施例２３：２−フェナントレノール、７−（アミノメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
１mLの２：１：１ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ_２Ｏ中の１８mgの実施例２２の標題生成物の撹拌中の溶液に、２５mgのトリフェニルホスフィンを加え、生成した混合物をＲＴで１．５時間撹拌した。反応混合物を、白色の残留分に濃縮した。この残留分に、ジエチルエーテルを加え、生成した混合物を、１NのＨＣｌを用いて抽出した。水性層に１５％のＮａＯＨを加えることで、１０を超えるpHに達し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜１％トリエチルアミンを有するジクロロメタン中の５０％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１０mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
Ｎ_２下の１mLのトルエン中の４２mgの実施例１５の標題化合物の撹拌中の溶液に、４．７gのジブチルすずオキシドと０．０３２mLのトリメチルシリルアジドとを加えた。生成した混合物を９０℃で７日間、次にＲＴでさらに７日間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、ＭｅＯＨ中に溶解させ、真空中で濃縮した。残留分を、ＥｔＯＡｃ中に溶解させ、sat.ＮａＨＣＯ_３を用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３９９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５：２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
ジクロロメタン中の１６８mgの実施例１７の標題化合物（実施例１７に説明する手順によって作製した）の撹拌中の溶液に、５３mgのＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩と、１７２mgの１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩と、１２１mgのヒドロキシベンゾトリアゾール水和物と、１１０mgの４−ジメチルアミノピリジンとを、ＲＴ、Ｎ_２下で次々に加えた。生成した混合物をＲＴで一晩撹拌し、２NのＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、２NのＨＣｌ、Ｈ_２Ｏ、及びsat.ＮａＨＣＯ_３を次々に用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の３％ＭｅＯＨを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１３４mg（７１％）の本実施例の標題生成物を無色の油状物として与えた。ＭＳ：４１８（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６：１−プロパノン、１−［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
−７８℃でＮ_２下の１．５mLのＴＨＦ中の１１９mgの実施例２５の標題生成物の撹拌中の溶液に、ＴＨＦ中の０．８６mLの１Mの臭化エチルマグネシウムを加えた。反応混合物を、−７８℃で１時間、０℃で２時間、次にＲＴで２時間撹拌した。反応混合物を、ＥｔＯＨ中の５％のＨＣｌ中に注ぎ、５min撹拌した。生成した混合物をブライン中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４９．５g（４８％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７：２−フェナントレンメタノール、α−エチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
０．８mLのＭｅＯＨ中の３２．３mgの実施例２６の標題生成物の撹拌中の溶液に、３．２mgのＮａＢＨ_４を加え、生成した混合物をＲＴで２日間撹拌した。さらに２mgのＮａＢＨ_４を加え、反応混合物を加熱して２時間還流させた。ＲＴに冷却後、Ｈ_２Ｏを加え、混合物を真空中で濃縮してＭｅＯＨを除去した。生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２４mgの本実施例の標題生成物を無色の油状物として与えた。ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２８：カルバミン酸、［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］−、１，１−ジメチルエチルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
１mLのｔ−ブタノール中の１２４mgの実施例１７の標題化合物と、９１mgのジフェニルホスホリルアジドと、０．０４６mLのトリエチルアミンとの溶液を、加熱して１６時間還流させた。溶液を真空中で濃縮し、生成した残留分をＥｔＯＡｃ中に溶解させた。ＥｔＯＡｃ溶液を、５％のクエン酸、Ｈ_２Ｏ、sat.ＮａＨＣＯ_３、及びブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３４．１mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３２８（Ｍ−１７）^＋。

実施例２９：２−フェナントレノール、７−アミノ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
０．５mLのジクロロメタン中の２０mgの実施例２８の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．０７mLのトリフルオロ酢酸を加えた。溶液をＲＴで約１．５時間撹拌した。sat.ＮａＨＣＯ_３を溶液に加えた。生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、７．５mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０：２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
１３．５mLのジオキサンと３．３mLのＨ_２Ｏとの中の３０３mgの２−フェナントレンカルボキサミドと、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（２−プロペニル）−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−との撹拌中の懸濁液に、１８６mgの４−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物と、０．００８mLのピリジンと、ｔ−ブタノール中の０．４７mLの２．５wt.％のＯｓＯ_４とを加え、混合物をＲＴで一晩撹拌した。この混合物に、１：１のsat.ＮａＨＣＯ_３及びsat.ＮａＨＳＯ_３を加えた。生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、２９２mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１：２−フェナントレンカルボキサミド、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［（２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
０℃でＮ_２下のジクロロメタン中の９０mgの実施例３０の標題生成物の撹拌中の溶液に、４５mgのカルボニルジイミダゾールを加えた。反応混合物をＲＴに温め、３時間撹拌した。混合物を濃縮して乾燥し、ジクロロメタン中の３％ＭｅＯＨ〜ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４６mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３８４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３２：４ａ（２Ｈ）−フェナントレンアセトアルデヒド、２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
１００mLのジオキサンと２５mLのＨ_２Ｏとの中の１．７７gの下記の実施例１７２の標題化合物の撹拌中の溶液に、１．１１gの４−メチルモルホリン−Ｎ−酸化物と、０．０４５mLのピリジンと、ｔ−ブタノール中の２．８mLの２．５wt.％のＯｓＯ_４とを加え、混合物を６時間撹拌した。この混合物に１２gのＮａＩＯ_４を加え、生成した混合物を一晩撹拌した。反応混合物をＨ_２Ｏ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１．０４gの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

実施例３３：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
１．５mLのＡｃＯＨ中の１００mgの実施例３２の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．０６２mLのピペリジンと４４６mgのＮａ_２ＳＯ_４とを加え、生成した混合物を１５min撹拌した。この混合物に、１００mgのＮａＨＢ（ＯＡｃ）_３を２回に分けて加え、生成した混合物を１．５時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、混合物のpHが約８〜９になるまでsat.Ｎａ_２ＣＯ_３を加えた。反応混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９５mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３８８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４：４ａ（２Ｈ）−フェナントレンアセトアルデヒド、２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−、オキシム、［２Ｒ−［２α，４ａα，１０ａβ］］−
６mLのＭｅＯＨ中の１５０mgの実施例３２の標題生成物の撹拌中の溶液に、１４７mgのＫＨＣＯ_３と１４１mgのヒドロキシルアミン塩酸塩とを加えた。反応混合物を加熱して３時間還流させ、次にＲＴに冷却し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜ジクロロメタン中の８％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、６４mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３１６（Ｍ−１７）^＋。

実施例３５：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（３−フェニル−２−プロペニル）−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
−７８℃でＮ_２下の５mLのＴＨＦ中の４１０mgのジエチルベンジルホスホナートの撹拌中の溶液に、ヘキサン中の０．６５mLの２．５Mのブチルリチウムを加えた。反応混合物を０℃に温め、１時間撹拌した。反応混合物に、２mLのＴＨＦ中の１０４mgの実施例３２の標題生成物を加え、混合物をさらに３．５時間撹拌した。反応混合物をsat.ＮＨ_４Ｃｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、６０mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３７５（Ｍ−１７）^＋。

実施例３６：２−ブテン酸、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
４０mLのＴＨＦ中の２．２gの下記の実施例１８３の標題化合物の撹拌中の溶液に、１１mLの２NのＫＯＨを加え、生成した溶液を加熱して４時間還流させた。反応混合物をＲＴに冷却し、少量の水を用いて希釈し、ジエチルエーテルを用いて洗浄した。水性層を、２NのＨＣｌを用いて酸性化し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥して、１．５５gの本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。

実施例３７：ピロリジン、１−［４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−オキソ−２−ブテニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−（式Ｆ−１２：Ｒ_２はＯＨであり、Ｒ_３はクロロエチニルであり、Ｒ_５はＨであり、Ｒ_８はＨであり、Ｒ_９はＨであり、Ｒ_１０はＯＨであり、Ｒ_７、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６は各々Ｈであり、ｍは２であり、Ｒ_１２及びＲ_１３はＮと一緒になってピロリジニルである。）スキームＦを参照されたい。

ジクロロメタン中の１６８mgの実施例３６の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．６７mLのピロリジンと、１４０mgのジシクロヘキシルカルボジイミドと、９１mgのヒドロキシベンゾトリアゾール水和物と、１０mgの４−ジメチルアミノピリジンとを、ＲＴ、Ｎ_２下で次々に加えた。生成した混合物をＲＴで一晩撹拌した。混合物を、ＭｅＯＨを用いて希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、濃縮して乾燥した。０．５％〜１％Ｈ_２Ｏを有する９０％アセトニトリル及び１０％ジクロロメタンを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９０mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３８：４Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−４−オン、１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−ヒドロキシ−１１ｂ−（フェニルメチル）−
３mLのイソプロパノール中の９７３mgの２−（３−ヒドロキシフェニル）エチルアミン臭化水素酸塩と９２０mgの５−オキソ−６−フェニル−ヘキサン酸との溶液を、空気にさらして２１０℃に５時間加熱した。生成した残留分を、ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜ジクロロメタン中の２０％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、７７４mg（５６％）の本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ：３０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９：４Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−４−オン、１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−（フェニルメトキシ）−１１ｂ−（フェニルメチル）−
ＤＭＦ中の７７０mgの実施例３８の標題生成物の撹拌中の溶液に、ｔ−ブタノール中の３mLの１Mのカリウムｔ−ブトキシド、続いて０．３５mLの臭化ベンジルを次々に加えた。反応混合物を、６０℃に２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、１NのＨＣｌを加えた。生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の６０％ＥｔＯＡｃ〜１００％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、７９７mg（８０％）の本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ：３９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０：２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−３−カルボン酸、１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４−オキソ−９−（フェニルメトキシ）−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−、メチルエステル、（３−シス）−
０℃でＮ_２下の９mLのＴＨＦ中の０．６１mLのジイソプロピルアミンの撹拌中の溶液に、ヘキサン中の１．７５mLの２．５Mのｎ−ブチルリチウムを加えた。生成した溶液を、１０min、０℃で撹拌し、次に−７８℃に冷却した。この溶液に、１０mLのＴＨＦ中の７９０mgの実施例３９の標題生成物を３０minにわたって滴下した。生成した溶液を、−７８℃で３０min.撹拌し、０℃に２時間温め、次に−７８℃に冷却した。この溶液に、０．１７mLのクロロギ酸メチルを加えた。生成した混合物を、３０min、−７８℃で撹拌し、次にＲＴに温め、１時間撹拌した。反応混合物に、０．４２mLのヨウ化プロピルを加え、生成した混合物を０℃で１時間撹拌し、次にＲＴに１４時間温めた。反応混合物に、さらに０．５mLのヨウ化プロピルを加え、生成した混合物を５５℃に４時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ中に注ぎ、１NのＨＣｌ、Ｈ_２Ｏ、satＮａＨＣＯ_３、及びブラインを用いて洗浄した。有機溶液を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の４０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、７６８mg（７８％）の本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ：４９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１：２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−３−メタノール、１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−（フェニルメトキシ）−ｌ１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−、（３−シス）−
１mLのＴＨＦ中の５０mgの実施例４０の標題生成物の撹拌中の溶液に、ＴＨＦ中の３mLの１．０Mの水素化アルミニウムリチウムを加えた。反応混合物を加熱してＮ_２下で一晩還流させた。混合物を０℃に冷却し、０．１２mLのＨ_２Ｏと、０．１２mLの１５％のＮａＯＨと、０．３６mLのＨ_２Ｏとを徐々に、逐次、撹拌しながら反応混合物に加えた。５min急速に撹拌した後、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の３％ＭｅＯＨ〜ジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３６mg（７９％）の本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２：２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−３−メタノール、１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−ヒドロキシ−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−、（３−シス）−
−７８℃でＮ_２下のジクロロメタン中の３１mgの実施例４１の標題生成物の撹拌中の溶液に、０．０５mLのＢＢｒ_３を加え、反応混合物をＲＴに温めた。反応混合物を−７８℃に冷却し、ＭｅＯＨを滴下して、反応をクエンチした。混合物を濃縮して乾燥し、ＭｅＯＨ中に溶解させ、濃縮して乾燥した。０．１％トリエチルアミンを有するジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨ〜０．１％トリエチルアミンを有するジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色の固体を与えた。固体を、ＥｔＯＡｃとsat.ＮａＨＣＯ_３とに分配した。ＥｔＯＡｃ層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して、１０mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

実施例４３：２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−３−カルボン酸、１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−ヒドロキシ−４−オキソ−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−、メチルエステル、（３−シス）−
５mLのＭｅＯＨ中の５０mgの実施例４０の標題生成物と、６３mgのギ酸アンモニウムと、２０mgの炭素担持２０％水酸化パラジウムとの混合物を加熱して３時間還流させた。混合物をＲＴに冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４１mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４：４Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−４−オン、１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−３−（ヒドロキシメチル）−９−（フェニルメトキシ）−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−、（３−シス）−
Ｎ_２下の５mLのＴＨＦ中の５０mgの実施例４０の標題生成物の撹拌中の溶液に、１０mgのホウ水素化リチウムを加えた。生成した混合物を２時間ＲＴで撹拌し、次に４０℃に温め、さらに２時間撹拌した。ＲＴに冷却後、sat.塩化アンモニウムを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。ＥｔＯＡｃ溶液を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の４０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の８０％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１７mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：４７０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５：２（１Ｈ）−フェナントレノン、７−（アセチルオキシ）−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ−トランス）−
２mLのジクロロメタン中の５４mgの実施例６の標題化合物の撹拌中の溶液に、０．０３７mLのトリエチルアミンと０．０１５mLの塩化アセチルとを加え、生成した混合物を一晩撹拌した。混合物を１NのＨＣｌ中に注ぎ、ジクロロメタンを用いて抽出した。ジクロロメタン溶液をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、５５mgの本実施例の標題生成物を与えた。

実施例４６：１Ｈ−ベンズ［ｅ］インデン−２−カルボン酸、７−（アセチルオキシ）−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−９ｂ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，３αａ、９ｂβ）］−
１mLのジクロロメタン中の５０mgの実施例４５の標題生成物の撹拌中の溶液に、７５mgの三亜硝酸タリウム・３Ｈ_２ＯをＮ_２下で加え、混合物を一晩撹拌した。反応混合物に、さらに７５mgの三亜硝酸タリウム・３Ｈ_２Ｏを加え、混合物を再度一晩撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、濃縮して、本実施例の標題生成物をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ：３６３（Ｍ−１）^＋。

実施例４７：１Ｈ−ベンズ［ｅ］インデン−２−カルボン酸、２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−９ｂ−（フェニルメチル）−、メチルエステル、［２Ｒ−（２α，３ａα，９ｂβ）］−
実施例４６において開始した手順を続けて、メタノール中の実施例４６の標題生成物の溶液と触媒である硫酸とを加熱して、３オングストロームモレキュラーシーブを充填したソックスレー抽出器下で４時間還流させた。ＲＴに冷却後、少量の固体ＮａＨＣＯ_３を溶液に加え、これを濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２８mgの本実施例の標題生成物を与えた。ＭＳ：３３５（Ｍ−１）^＋。

実施例４８：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
４mLのＤＭＦ中の５０mgの下記の実施例７９の標題化合物（実施例７９に説明する手順によって作製した）と、５４mgの１，２，４−トリアゾールと、１０８mgの炭酸カリウムとの溶液を、９０℃に２時間加熱した。ＲＴに冷却後、sat.塩化アンモニウムを加え、生成した混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。ＥｔＯＡｃ溶液を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、５０mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３９１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４９：２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−（２−ブテニル）−３，４，４ａ，５，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−メトキシ−、［４ａＳ−［４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
アンモニア（２００mL）を、−７８℃のドライアイス還流冷却器と機械的撹拌機とを備えた丸底フラスコ中に−７８℃で凝縮させた。このフラスコに、８０mLのｔ−ブタノールを加え、続いて、溶液が暗青色に変わるまでリチウムワイヤーを加えた。８０mLのＴＨＦ中の５gの２（３Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−（２−ブテニル）−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−、［Ｓ−（Ｅ）］−の溶液を、混合物に徐々に加えて、反応を暗青色に保った。青色が消散したら、少量のリチウムワイヤーを混合物に加えて、青色を再生させた。反応混合物に加えたリチウムの全量は、４gを超えなかった。出発化合物を加え終わった後、反応をさらに４０min撹拌し、次に１００mLのsat.塩化アンモニウムを加え、青色が直ちに消散するのが観察された。Ｈ_２Ｏを混合物に加え、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。粗生成物を、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ〜２５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２．０gの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：２８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５０：２−フェナントレノール、４ａ−（２−ブテニル）−１，２，３，４，４ａ，５，８，９，１０，１０ａ−デカヒドロ−７−メトキシ−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
０℃でプロピンガスを用いて飽和させた２００mLのＴＨＦの撹拌中の溶液に、ヘキサン中の１６．４mLの２．５Mのｎ−ブチルリチウムを加え、生成した混合物を窒素雰囲気下で２０min撹拌した。５０mLのＴＨＦ中の１．９６gの実施例４９の標題生成物の溶液を滴下し、反応混合物をＲＴに温め、４０min撹拌した。飽和水性塩化アンモニウムを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の１５％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、８７９mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３２７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４ｂ−（２−ブテニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−、［４ａＲ−［４ａα，４ｂβ（Ｅ），７β，８ａα］］−及び２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ｂ−（２−ブテニル）−３，４，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−、［４ｂＳ−［４ｂα（Ｅ），７α，８ａβ］］−
実施例５０において開始した手順を続けて、２０mLのＴＨＦ中の実施例５０の標題生成物の撹拌中の溶液に、１mLの２NのＨＣｌを加えた。ＲＴで３時間後、sat.ＮａＨＣＯ_３を加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の３５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１５４mgの２番目に記載した本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３１３（Ｍ＋１）^＋。より低いＲｆを有する材料を、ジクロロメタン中の３％アセトン〜ジクロロメタン中の４％アセトンを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製して、２１５mgの最初に記載した本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［［４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル］メチル］−２−プロピル−、７−メタンスルホネート、（４ａＳ、１０ａＳ）−；及び２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［［４−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル］メチル］−２−プロピル−、（４ａＳ、１０ａＳ）−
０．０３９mLのトリエチルアミンと３mLの無水ＴＨＦと中の５０mgの２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−プロピル−、（４ａＳ、１０ａＳ）−の撹拌中の溶液に、０．０１１mLのＭｅＳＯ_２Ｃｌを０℃、Ｎ_２雰囲気下で徐々に加えた。反応をＲＴに２時間温め、次に水を用いてクエンチした。混合物を、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の４５％ＥｔＯＡｃを勾配溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のさらなるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１８mgの２番目に記載した本実施例の標題生成物と３５mgの最初に記載した本実施例の標題生成物を白色の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ５４０（Ｍ＋ＮＨ_４）^＋。

実施例５３：１−ピペラジンカルボキサミド、Ｎ−［４−［［１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］フェニル］−４−メチル−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
Ｎ_２雰囲気下の０．０７８mLの１−メチルピペラジンと５mLの無水ＴＨＦとの中の９７mgのカルバミン酸、［４−［［１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］フェニル］−、１，１１−ジメチルエチルエステル、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−の撹拌中の溶液に、０．５６mLの２．５Mのｎ−ＢｕＬｉを加え、混合物を６５℃に加熱した。２時間後、反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４０mg（４０％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４７２（Ｍ−Ｍｅ）^＋。

実施例５４：酢酸、［４−［［１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−７−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］フェノキシ］−、メチルエステル、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
５mLの無水ＣＨ_３ＣＮと１０９．５mgのＣＳ_２ＣＯ_３と０．０６７mLのブロモ酢酸メチルとの中の５０mgの２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２ａ，４ａａ，１０ａｂ）］−の溶液を、ＲＴ、Ｎ_２雰囲気下で一晩撹拌した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の４５％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２分取ＴＬＣによって精製して、２０mg（２８％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４８９（Ｍ−１７）^＋。

実施例５５：アセトアミド、２−［４−［［７−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］フェノキシ］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
２mLのＮＨ_４ＯＨ（aq）と０．５mLのトルエンと１０滴のＭｅＯＨとの中の１７mgの実施例５４の標題生成物の溶液を、６０℃で一晩加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の２％ＭｅＯＨ〜ＣＨ_２Ｃｌ_２中の４％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、５mg（３０％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例５６：２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−、（４ａＳ−シス）−。上記の製造例５も参照されたい。

実施例５７：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−４ａ−［［４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］メチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
５mLのトルエン中の５０mgの下記の実施例７７６の標題生成物と、２０mgのジメチルホルムアミドアジンと、３mgのｐ−トルエンスルホン酸との溶液を、一晩還流した。反応を、ＮａＨＣＯ_３（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１％ＭｅＯＨ〜ＣＨ_２Ｃｌ_２中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１８mg（３１％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３９８（Ｍ−Ｍｅ）^＋。

実施例５８：４−モルホリンカルボン酸、７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナントレニルエステル、（４ｂＳ，８ａＲ）−
３mLの無水ＴＨＦ中の５０mgの２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−の溶液に、０．０１９mLのトリエチルアミン、１．７mgのＤＭＡＰを加え、続いて０．０２０mLの４−モルホリンカルボニルクロリドを、０℃、Ｎ_２雰囲気下で徐々に加えた。反応をＲＴまで４時間温め、次にＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、５７mg（８５％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４８０（Ｍ）^＋。

実施例５９：カルバミン酸、［２−（ジメチルアミノ）エチル］−、４ｂ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
６４mgのトリホスゲンと、０．０３mLのトリエチルアミンと、２mLの無水ジクロロメタンとの中の６８mgの２，７−フェナントレンジオール、４ａ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−の溶液を、ＲＴ、１．５時間、Ｎ_２雰囲気下で撹拌した。この混合物に、０．０９９mLのＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを滴下し、Ｎ_２雰囲気下で一晩撹拌した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。１００％ＣＨＣｌ_３及び０．１％トリエチルアミン〜ＣＨＣｌ_３中の２％ＥｔＯＨ及び０．１％トリエチルアミンを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２０mg（２３％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ５０４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６０：２−フェナントレノール、４ａ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
３mLの無水ＤＭＦ中７６mgの２，７−フェナントレンジオール、４ａ−［［３−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）の溶液に、１．４mgのＴＢＡＩと１７mgの炭酸エチレンとを加え、混合物を１００℃に２時間加熱した。反応を、水を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の５％ＥｔＯＡｃ及び０．１％トリエチルアミン〜ヘキサン中の４０％ＥｔＯＡｃ及び０．１％トリエチルアミンを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３０mg（３６％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６１：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−［（３−ピラジニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
３mLの無水ＴＨＦ中の２９mgの酢酸、［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、メチルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−と１９．５mgのピラジン−２−カルボキサミドオキシムとの溶液に、２４mgのＮａＨ（６０％）を加え、一晩還流した。反応をＲＴに冷却し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ジクロロメタン中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、７mg（２０％）の本実施例の標題生成物を与えた。ＭＳｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６２：２−フェナントレノール、７−［（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メトキシ］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
７mgのナトリウムと１mLの無水ＭｅＯＨとから製造したＮａＯＭｅの冷却された（０℃）の溶液に、４０mgのアミノグアニジン硝酸塩を加えた。次に、１mLの無水ＭｅＯＨ中の３０mgの酢酸、［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、メチルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−を、生成した混合物に滴下し、Ｎ_２雰囲気下で一晩還流した。混合物を濃縮して乾燥し、ジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨを溶出剤として使用した分取ＴＬＣを用いて精製して、１１mgの本実施例の標題生成物（３３％）を、白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６３：酢酸、［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
３mLのＭｅＯＨと０．５mLのＨ_２Ｏとの中の２０mgの酢酸、［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、メチルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−と５．３６mgのＫＯＨとの溶液を、８０℃で４時間加熱した。反応をＲＴに冷却し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用してＳｉＯ_２のプラグによって精製して、１８mg（９３％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３８７（Ｍ−１７）^＋。

実施例６４：アセトニトリル、［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
５mLの無水ＣＨ_３ＣＮ中の５４mgの最初に記載した実施例８の標題生成物（実施例８に説明する手順に類似の手順によって製造した）と８mgの６０％のＮａＨとの溶液に、０．０５６mLのブロモアセトニトリルをＮ_２雰囲気下で加えた。反応を、８５℃に一晩加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の０．５％アセトン〜ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１％アセトンを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４６mg（７６％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ（Ｍ−１７）^＋。

実施例６５：２−フェナントレノール、７−（２−ブロモエトキシ）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
５mLの無水ＣＨ_３ＣＮ中の５mgの最初に記載した実施例８の標題生成物と７mgの６０％のＮａＨとの溶液に、０．１２５mLの１，２−ジブロモエタンをＮ_２雰囲気下で加えた。反応を、８５℃に一晩加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２９mg（４４％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６６：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメトキシ）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−（スキームＢを参照されたい：Ｂ−７→Ｂ−１０）
５mLの無水トルエン中の０．０１９mLのＴＭＳＮ_３と０．０６７mLのＭｅ_３Ａｌとの溶液を、０℃、Ｎ_２雰囲気下で撹拌した。生成した溶液に、１mLのトルエン中の４３mgの実施例６４の標題生成物を徐々に加えて、温度を５℃未満に保った。反応を次にＲＴに温め、８０℃に一晩加熱した。反応を０℃に冷却し、５mLの１０％のＨＣｌと５mLのＥｔＯＡｃとを用いてクエンチした。水性相を、１NのＨＣｌを用いてpH約３に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１％ＭｅＯＨ及び２、３滴のＡｃＯＨ〜ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１０％ＭｅＯＨ及び２、３滴のＡｃＯＨを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１７mg（３６％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４２７（Ｍ−Ｈ）^＋。

実施例６７：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
２mLの無水ＤＭＦ中の３０mgの実施例６５の標題生成物（実施例６５に説明する手順によって作製した）と、８mgの無水Ｎａ_２ＣＯ_３と、１２mgのＮａＩとの溶液に、０．０１５mLの１−メチルピペラジンをＮ_２雰囲気下で加えた。反応を、６０℃に一晩加熱した。反応を、ＮａＨＣＯ_３（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。塩化メチレン中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１９mg（６０％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６８：エタンイミドアミド、Ｎ−ヒドロキシ−２−［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
２mLの無水ＥｔＯＨ中の３０mgの実施例６４の標題生成物と２２mgのＫ_２ＣＯ_３との溶液に、８mgのＮＨ_２ＯＨ．ＨＣｌを加え、加熱して６時間還流させた。反応を次に濃縮して乾燥し、ＣＨ_２Ｃｌ_２中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用した分取ＴＬＣによって精製して、１１mgの本実施例の標題生成物を白色の粉末（３４％）として与えた。ＭＳｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６９：２−フェナントレノール、７−［［５−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］メトキシ］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
３mLの無水ＴＨＦ中の３０mgの実施例６８の標題生成物（実施例６８に説明する手順によって作製した）と３mgの６０％のＮａＨとの溶液を、６０℃に２０min加熱した。溶液をＲＴに冷却し、０．０２mLのエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンを溶液に加えた。生成した混合物を、加熱して１時間還流させ、ＲＴに冷却し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１０％アセトン及び０．０５％ＮＨ_４ＯＨを溶出剤として使用した分取ＴＬＣによって精製して、４mgの本実施例の標題生成物（１１％）を与えた。ＭＳｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７０：１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン、３−［［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］メチル］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
２mLのキシレン中の３０mgの実施例６８の標題生成物（実施例６８に説明する手順によって作製した）と、０．００６mLのピリジンと、１mLの無水ＤＭＦとの溶液に、０．０１４mLの２−エチルヘキシルクロロホーメートを、０℃、Ｎ_２雰囲気下で徐々に加えた。反応を３０min撹拌した後、これを、水を用いて希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。残留分をキシレン中に溶解させ、２日間還流した。混合物を次に濃縮して乾燥し、塩化メチレン中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、６mg（１９％）の本実施例の標題生成物を与えた。ＭＳｍ／ｚ４４３（Ｍ−Ｈ）^＋

実施例７１：１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−チオン、３−［［［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］オキシ］メチル］−、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
２mLの無水ＣＨ_３ＣＮ中の２０mgの実施例６８の標題生成物（実施例６８に説明する手順によって作製した）と０．０２９mLのＤＢＵとの溶液に、１４mgの１，１−チオカルボニルジイミダゾールをＲＴで加え、１．５時間撹拌した。溶液を、水を用いて希釈し、１０％のＨＣｌを用いてpH約４に調整し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。塩化メチレン中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１２mg（５４％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４５９（Ｍ−Ｈ）^＋。

実施例７２：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［［５−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］メトキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
３mLの無水ＴＨＦ中の３０mgの実施例６８の標題生成物（実施例６８に説明する手順によって作製した）と３mgの６０％のＮａＨとの溶液に、０．０２３mLのメチル４−モルホリンプロピオナートを加え、加熱して２時間還流させた。溶液を冷却し、ろ過し、濃縮して乾燥し、ＣＨ_２Ｃｌ_２中の２０％アセトン及び数滴のＮＨ_４ＯＨを溶出剤として使用した分取ＴＬＣによって精製して、１４mgの本実施例の標題生成物（３６％）を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７３：カルバモチオイック酸、ジメチル−、Ｓ−［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］エステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
２mLのフェノールエーテル中の５５mgのカルバモチオイック酸、ジメチル−、Ｏ−［４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニル］エステル、［４ｂＳ−（４ｂａ，７ａ，８ａｂ）］−の溶液を、一晩Ｎ_２雰囲気下で還流した。溶液を濃縮して乾燥し、ＣＨ_２Ｃｌ_２中の２％ＭｅＯＨを溶出剤として使用した分取ＴＬＣによって精製して、５mgの本実施例の標題生成物を与えた。ＭＳｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７４：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルオキシ）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
２mLの無水ＤＭＦ中の３０mgの最初に記載した実施例８の標題生成物（実施例８に説明する手順によって作製した）と４mgの６０％のＮａＨとの溶液に、０．０１mLのクロロピラジンを、０℃、Ｎ_２雰囲気下で加えた。反応を、６０℃に２時間加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２０mg（５４％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４２６（Ｍ＋２）^＋。

実施例７５：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［［２−（４−モルホリニル）−４−ピリミジニル］オキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
２mLの無水ＴＨＦ中の１２mgの２−フェナントレノール、７−［（４−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−と０．０１１mLのモルホリンとの溶液を、６５℃で一晩、Ｎ_２雰囲気下で加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１０mg（７５％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７６：２−フェナントレノール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
２mLの無水ＤＭＦ中の３０mgの最初に記載した実施例８の標題生成物（実施例８に説明する手順によって作製した）と８mgの６０％のＮａＨとの溶液に、１８mgの３−ピコリルクロリド塩酸塩を、ＲＴ、Ｎ_２雰囲気下で一晩加えた。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の４％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、３２mg（８０％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７７：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、Ｏ−エチルオキシム
５mLのＥｔＯＨ中の１５０mgの最初に記載した実施例８の標題生成物（実施例８に説明する手順によって作製した）と８０mgの酢酸ナトリウムとの溶液に、９６mgのＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩を加え、７０℃に３０min加熱した。溶液を濃縮して乾燥し、０．１％Ｅｔ_３Ｎを有するヘキサン中の５％ＥｔＯＡｃ〜０．１％Ｅｔ_３Ｎを有するヘキサン中の７％ＥｔＯＡｃを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１４８mg（８６％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７８：２−フェナントレノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−７−プロピリデン−、［４ｂＳ−（４ｂα，７Ｚ，８ａα）］−
３mLの無水ＤＭＳＯ中の１７０mgのプロピルトリフェニルホスホニウムブロミドの溶液を、エーテル中の０．４４mLの１Mのナトリウムビス（トリメチルシラン）アミドに、ＲＴ、Ｎ_２雰囲気下で１０min滴下した。生成した溶液に、１．５mLのＤＭＳＯ中の３５mgの製造例１７の標題生成物を滴下し、混合物を７０℃で一晩加熱した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ〜ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３４mg（８９％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例７９：スピロ［オキシラン−２，２’（ｌ’Ｈ）−フェナントレン］−７’−オール、３’，４’，４’ａ，９’，１０’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）−、［２’Ｒ−（２’α，４’ａα，１０’ａβ）］−
１mLの無水ＤＭＦ中の９１mgのトリメチルスルホニウムヨージドの溶液に、５５mgのｔ−ＢｕＯＫを、０℃、Ｎ_２雰囲気下で加え、混合物を５min撹拌した。生成した溶液に、１mLのＤＭＦ中の２０mgの実施例６の標題生成物を徐々に加え、さらに１時間０℃で撹拌した。反応を、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。１００％ＣＨ_２Ｃｌ_２〜ＣＨ_２Ｃｌ_２中の２％アセトンを勾配溶出剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１３mg（７０％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３０３（Ｍ−１７）^＋。

実施例８０：２−フェナントレンアセトニトリル、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−、−２Ｒ−、
１mLのエチレングリコール中の９mgの実施例７９の標題生成物と２２mgのシアン化カリウムとの溶液を、１００℃で２時間加熱した。反応を冷却し、水を用いて希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３５％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、５mg（５１％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３３０（Ｍ−１７）^＋。

実施例８１：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（メトキシメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
５mLの無水ＭｅＯＨ中の２０mgの実施例７９の標題生成物（実施例７９に説明する手順によって作製した）と０．０７１mLの２５％（w/w）のナトリウムメトキシドとの溶液を、加熱して３時間還流させた。反応を冷却し、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の３０％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１５mg（６９％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３３５（Ｍ−１７）^＋。

実施例８２：２，７−フェナントレンジオール、２−（アジドメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
０．８mLのＭｅＯＨと０．１mLの水との中の２０mgの実施例７９の標題生成物（実施例７９に説明する手順によって作製した）と、２０mgのアジ化ナトリウムと、１７mgのＮＨ_４Ｃｌとの溶液を、加熱して３時間還流させた。反応を冷却し、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いて希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２７％ＥｔＯＡｃを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１５mg（６６％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ３４８（Ｍ−１７）^＋。

実施例８３：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（４−モルホリニルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
１mLの無水ＭｅＯＨ中の２０mgの実施例７９の標題生成物（実施例７９に説明する手順によって作製した）と、０．０５５mLのモルヒリンとの溶液を、加熱して２時間還流させた。反応を冷却し、ＮＨ_４Ｃｌ（sat.）を用いて希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。塩化メチレン中の５％ＭｅＯＨを溶出剤として使用したＳｉＯ_２上の分取ＴＬＣによって精製して、１４mg（５５％）の本実施例の標題生成物を白色の綿毛状の粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

以下の化合物を、上記の実施例８に説明した方法に類似の方法を使用して製造した。

実施例８４：ピペリジン、４−［［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］−１−（メチルスルホニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、m.p.＝１２４〜１２７℃。

実施例８５：ピペリジン、４−［［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］−１−（エチルスルホニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、m.p.＝１７４−１７６℃。

実施例８６：ピペリジン、４−［［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］メチル］−１−（２−チエニルスルホニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、m.p.＝１４５〜１４８℃。

実施例８７〜９０
以下の化合物を、上記の実施例３５に説明した方法に類似の方法を使用して製造した。

実施例８７：安息香酸、４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、メチルエステル、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、m.p.＝１９９〜２０８℃（dec）。

実施例８８：安息香酸、３−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、メチルエステル、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、m.p.＝９３〜９５℃

実施例８９：４−チアゾールカルボン酸、２−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、エチルエステル、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４７２。

実施例９０：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４０５（Ｍ−１８）^＋。

実施例９１：安息香酸、４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
メタノール（９mL）中の実施例８７の標題化合物の撹拌中の溶液に、水（０．６mL）中の水酸化カリウム（２５０mg）の溶液を加え、得られた溶液を３時間還流した。反応を室温に冷却し、飽和水性塩化アンモニウムを加え、混合物を、酢酸エチル（３×）を用いて抽出した。合わせた有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、本実施例の標題化合物をオフホワイトの固体（３８１mg）として与えた。mp１４５〜１４６℃（dec）。

実施例９２：モルホリン、４−［４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
０℃のジオキサン（２．３mL）中の実施例９１の標題生成物（１００mg）とＮ−ヒドロキシスクシンイミド（２６mg）との撹拌中の溶液に、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（４７mg）を加え、得られた溶液を室温に温め、３時間撹拌した。アセトニトリル（１０mL）を加え、得られたスラリーをＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過した。ろ液の濃縮は油状物（１７０mg）を与え、これは放置によって徐々に結晶化した。固体残留分とモルホリン（０．０８mL）とを、アセトニトリル（３．５mL）中に懸濁し、５０℃で３時間加熱した。飽和水性塩化アンモニウムを加え、酢酸エチル（３×）を用いて抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して泡状物を与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（１：１〜３：１酢酸エチル：ヘキサン）によって、本実施例の標題化合物をオフホワイトの泡状物（６０mg）として与えた。
m.p.＝１２９〜１３６℃、ＭＳ：５０６。

実施例９３〜１００
以下のスチリルアミド化合物を、上記の実施例９１及び９２に説明した手順に類似の手順を使用して製造した。

実施例９３：ピペラジン、１−［４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−４−メチル−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５１９

実施例９４：４−ピペリジノール、１−［４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５２０

実施例９５：ベンズアミド、４−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：４３６

実施例９６：安息香酸、３−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−m.p.＝１０１〜１０５℃

実施例９７：モルホリン、４−［３−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−m.p.＝１３５〜１４１℃

実施例９８：ピペラジン、１−［３−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−４−メチル−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５１９

実施例９９：４−ピペリジノール、１−［３−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］ベンゾイル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５２０

実施例１００：モルホリン、４−［［２−［３−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−４−チアゾリル］カルボニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５１３

実施例１０１：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、７−アセテート、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
５℃のジオキサン（１mL）中の２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−（３２２mg）と、水酸化テトラブチルアンモニウム（０．７mg）と、水酸化ナトリウム（６０mg）との撹拌中の溶液に、ジオキサン（１mL）中の塩化アセチル（５７mg）の溶液を滴下した。反応を室温に温め、２時間撹拌した。さらなる部分の塩化アセチル（５７mg）を加え、撹拌をさらに２時間続けた。反応を、水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ液を真空中で濃縮した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（１０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、油状物（９１mg）を与えた。テトラヒドロフラン（１．６mL）中のこの油状物の冷却された（０℃）撹拌中の溶液に、テトラヒドロフラン（０．２３mL）中のテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Mの溶液を加えた。２時間後、反応を、飽和水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出し、有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー（１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）を行って、本実施例の標題化合物（２２mg）を与えた。mp７３〜７７℃。

実施例１０２：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（４−モルホリニルメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、７−アセテート、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
テトラヒドロフラン（０．９mL）中の実施例１０１の標題生成物（４０mg）（実施例１０１に説明する手順によって作製した）の冷却された（０℃）撹拌中の溶液に、塩化メタンスルホニル（３９mg）とジイソプロピルエチルアミン（３３mg）とを次々に加えた。２時間後、反応を−７８℃に冷却し、モルホリン（０．１２mL）を加え、反応溶液を０℃に温めた。４時間後、反応を、水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、エチルエーテルを用いて抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮してガムを与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（４０〜７５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、本実施例の標題化合物を無色のガム（３５mg）として与えた。ＭＳ：５３４

実施例１０３：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−（４−モルホリニルメチル）フェニル］−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
メタノール（０．５mL）と水（０．２５mL）との中の実施例１０２の標題生成物（２５mg）の懸濁液に、飽和水性重炭酸ナトリウム（０．２５mL）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応を、飽和水性塩化アンモニウムを用いてクエンチし、酢酸エチルを用いて抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して無色の固体を与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって、本実施例の標題化合物を無色の固体（１５mg）として与えた。ＭＳ：４９２

実施例１０４〜１０６
以下のアミノメチル置換したスチリル化合物を、上記の実施例１０１〜１０３に説明した手順に類似の手順を使用して製造した。

実施例１０４：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］フェニル］−２−プロペニル］−、７−アセテート、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５４８

実施例１０５：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−［４−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］フェニル］−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：５０６

実施例１０６：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−４ａ−［３−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］−２−プロペニル］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−ＭＳ：４５０。

実施例１０７：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−（４−ホルミルフェノキシ）エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−
ピリジン（５０mL）中の製造例１０の標題生成物（１．９g）の撹拌中の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（２．０g）を加えた。室温で１８時間後、反応溶液を、エチルエーテルと０．５Nの水性硫酸水素ナトリウムとに分配し、水性相を、さらなるエチルエーテル（２×）を用いて抽出し、合わせた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー（５０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）を行って、無色の泡状物（１．５g）を与えた。ジメチルホルムアミド（９mL）中のこの油状物の溶液に、ジメチルホルムアミド（５mL、雰囲気温度で０．５時間撹拌した）中のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．４４g）とカリウムｔ−ブトキシド（テトラヒドロフラン中の１M、３．３mL）との溶液を加え、得られた溶液を８０℃で４時間加熱した。反応を冷却し、エチルエーテル中で希釈し、水、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。得られた油状物にフラッシュクロマトグラフィーを行って、本実施例の標題化合物を無色の泡状物（１．３g）として与えた。ＭＳ：４７６（Ｍ＋１）^＋。

実施例１０８：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−（４−モルホリニルメチル）フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩
１，２−ジクロロエタン（２mL）中の実施例１０７の標題生成物（５０mg）と、酢酸（７mg）と、モルホリン（１１８mg）と、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３３mg）との溶液を、室温で３時間撹拌した。反応を、飽和水性重炭酸ナトリウムを用いてクエンチし、ジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して油状物を与えた。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって、本実施例の標題化合物を無色の泡状物（５０mg）として与えた。ＭＳ：５４７。

実施例１０９〜１２９
以下の実施例を、上記の実施例１０７及び１０８に説明した手順に類似の手順を使用して製造した。

実施例１０９：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５０５

実施例１１０：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［（エチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５０５

実施例１１１：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−［（メチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：４９１

実施例１１２：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−［［メチル（メチルスルホニル）アミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、m.p.８２〜８５℃

実施例１１３：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−４ｂ−［２−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ］エチル］−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５３１

実施例１１４：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５６０

実施例１１５：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−［［メチル（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５８８

実施例１１６：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−［［（２−メトキシエチル）アミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５３５

実施例１１７：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［［［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５４８

実施例１１８：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［［［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５６２

実施例１１９：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−（ジエチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５３３

実施例１２０：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［（シクロプロピルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５１７

実施例１２１：カルバミン酸、ジメチル−、４ｂ−［２−［４−［［ビス（２−メトキシエチル）アミノ］メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５９３

実施例１２２：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−［４−（４−モルホリニルメチル）フェノキシ］エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４９６

実施例１２３：カルバミン酸、ジメチル−、７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−［２−［４−（４−モルホリニルメチル）フェノキシ］エチル］−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５６７

実施例１２４：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−４ａ−［２−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４５４

実施例１２５：カルバミン酸、ジメチル−、７−（クロロエチニル）−４ｂ−［２−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５２５

実施例１２６：スルファミン酸、ジメチル−、７−（クロロエチニル）−４ｂ−［２−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェノキシ］エチル］−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−２−フェナントレニルエステル、［４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）］−、ＨＣｌ塩、ＭＳ：５６１

実施例１２７：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−［４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、m.p.＝１７９〜１８６℃

実施例１２８：ベンズアルデヒド、４−［２−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］エトキシ］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４０７（Ｍ−１８）^＋

実施例１２９：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−フェノキシエチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：３７９（Ｍ−１８）^＋

実施例１３０：ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−７−オール、２−アミノ−７−（クロロエチニル）−４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−９ａ−（フェニルメチル）−、［５ａＲ，Ｓ−（５ａα，７β，９ａβ）］−
アセトニトリル（２mL）中の製造例１４の標題生成物（４６mg）とチオ尿素（２２mg）との溶液を、還流にて８時間加熱した。反応を、真空中で濃縮し、sat.水性重炭酸ナトリウムとクロロホルムとに分配し、有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー（４０％酢酸エチル／ヘキサン）を行って、無色の固体（２５mg）を与えた。リチオ−２−クロロエチンの添加を、上記の実施例８に説明した一般的な手順を使用して実行して、本実施例の標題化合物を黄褐色の固体（７mg）として与えた。ＭＳ：３７３

実施例１３１：ホルムアミド、Ｎ−［７−（クロロエチニル）−４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−９ａ−（フェニルメチル）ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−２−イル］−、［５ａＲ，Ｓ−（５ａα，７β，９ａβ）］−
上記の製造例１１〜１４及び実施例１３０に説明した手順に類似の手順を使用し、ただしジメチルホルムアミドをチオ尿素環化反応において置換して、本実施例の標題生成物である対応するＮ−ホルミル誘導体を与えた。ＭＳ：４０１

実施例１３２：２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−７−オール、７−（クロロエチニル）−４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロ−９ａ−（フェニルメチル）−、［５ａＲ，Ｓ−（５ａα，７β，９ａβ）］−
エタノール（７mL）／水（１１mL）中の製造例１５の標題生成物（２４４mg）とヒドラジン（７５mg）との溶液を、室温で１６時間撹拌した。反応を酢酸エチル中で希釈し、水、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーを行って、無色の泡状物（１９０mg）を与えた。この泡状物に、エタノール（１１０mL）の溶液、２０％の硫酸／水（v/v）を加え、得られた溶液を５時間還流した。反応をエチルエーテル中で希釈し、sat.水性重炭酸ナトリウム、ブラインを用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して金色の油状物を与えた。リチオ−２−クロロエチンの添加を、上記の実施例８に説明した一般的な手順を使用して実行して、本実施例の標題化合物を黄褐色の泡状物（１２９mg）として与えた。ＭＳ：３４１

実施例１３３：２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−７−オール、７−（クロロエチニル）−４，５，５ａ，６，７，７，９，９ａ−オクタヒドロ−９ａ−（フェニルメチル）−、［５ａＲ，Ｓ−（５ａα，７β，９ａα）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１３２に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４１。

実施例１３４：ベンゾ［ｈ］キナゾリン−８−オール、２−アミノ−８−（クロロエチニル）−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−１０ａ−（フェニルメチル）−、［６ａＲ，Ｓ−（６ａα，８β，１０ａβ）］−
イソプロピルアルコール（１．５mL）と硫酸グアニジン（１０７mg）との中のナトリウム金属（２５mg）の溶液を、１時間還流し、次に製造例１５の標題生成物（１５４mg）を加え、還流を２４時間続けた。実施例１３２に説明した手順に類似の手順に従った後処理及びそれに続く仕上げによって、本実施例の標題化合物を無色の泡状物（４３mg）として与えた。ＭＳ：３６８

実施例１３５：２−フェナントレノール、２−（クロロエチニル）−２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−７−メトキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（２Ｒ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３６１（Ｍ−１７）^＋。

実施例１３６：２−フェナントレノール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−７−メトキシ−２−フェニル−４ａ−（フェニルメチル）−、（２Ｒ−シス）−
火炎乾燥したフラスコに、５mLのＴＨＦと１．３mLのフェニルマグネシウムクロリドとを加えた。５mlのＴＨＦ中の実施例３の標題生成物（２００mg）を、溶液（sat.）に０℃で滴下した。反応を、０℃で１時間撹拌し、ＮＨ_４Ｃｌを用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過した。混合物を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の２５％ＥｔＯＡｃ）を用いて精製して、本実施例の標題生成物を淡黄色の固体（２４５mg、収率９８％）として与えた。ＭＳ：３７９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１３７：２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−２，４ａ−ビス（フェニルメチル）−、（２Ｓ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３７９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１３８：２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（２−ピリジニル）−、（２Ｒ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１３９：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−（４−ニトロフェノキシ）−４ａ−（フェニルメチル）−、（Ｒ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例７４に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４２６（Ｍ＋１）^＋。

実施例１４０〜１４３
実施例１４０〜１４３の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１４０：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１，２−プロパジエニル）−、（４ａＳ、１０ａＲ）−、ＭＳ：３２９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４１：２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−２−（２−ナフタレニルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ）−、ＭＳ：４２９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４２：２，７−フェナントレンジオール、２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−２−（２−ナフタレニルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ）−、ＭＳ：４２９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４３：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，４ａ−ビス（フェニルメチル）−、（４ａＳ）−、ＭＳ：４１６（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１４４：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、（２Ｒ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４７（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４５：２，７−フェナントレンジオール、２−エチニル−２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、（２Ｒ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３１３（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４６〜１４７
実施例１４６〜１４７の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１４６：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−フェニル−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−、ＭＳ：３６７（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４７：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−フェニル−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−、ＭＳ：３６７（Ｍ−１７）^＋。

実施例１４８：２，７−フェナントレンジオール、２−エチニル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３５０（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１４９：２，７−フェナントレンジオール、２−シクロプロピル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３３１（Ｍ−１７）^＋。

実施例１５０：２，７−フェナントレンジオール、２−（シクロプロピルエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３５５（Ｍ−１７）^＋。

実施例１５１：２，７−フェナントレンジオール、２−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３８２（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１５２〜１５３
実施例１５２〜１５３の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１５２：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−、ＭＳ：３７３（Ｍ−１７）^＋。

実施例１５３：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（２−ピリジニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：３８６（Ｍ＋１）^＋。

実施例１５４：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例１５５：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１５６：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
５Lの三首丸底フラスコは、ドライアイス還流冷却と滴下漏斗とを備えた。フラスコに、１０００mLの無水ＴＨＦを充填し、３，３，３−トリフルオロプロピンガスを１０min通気した。この間に、約１００g（〜１５eq）のガスが凝縮した。溶液を次に−７８℃に冷却し、２００mLのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の２．５Mの溶液、〜８eq）を滴下漏斗によって徐々に加えた。生成した混合物を、−７８℃下で１時間撹拌した。次に３００mLの無水ＴＨＦを反応フラスコに加えた。２００mLのＴＨＦ中の２０gの出発化合物である２（１Ｈ）−フェナントレノン、４ａ−（ベンジル）−３，４，４ａ，５，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−、［４ａＳ−［４ａα［Ｅ］、１０ａβ］］−の溶液を滴下し、続いてさらに５００mLの無水ＴＨＦを加え、反応混合物を−７８℃でさらに１時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を、ＥｔＯＡｃを用いて３回抽出し、乾燥し、濃縮した。塩化メチレン中の２％酢酸エチル〜塩化メチレン中の５％酢酸エチルを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２０．８gの本実施例の標題生成物を黄色−白色の固体として与えた。ＭＳ：３９９（Ｍ−１）^＋。

実施例１５７：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＲ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例７に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例１５８〜１５９
実施例１５８〜１５９の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１５８：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋

実施例１５９：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−、ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１６０：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（２−チアゾリル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３９２（Ｍ＋１）^＋。

実施例１６１：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａβ，１０ａα）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１６２：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１６３〜１６４
実施例１６３〜１６４の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１６３：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａα）］−、ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋

実施例１６４：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−、ＭＳ：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１６５：２−フェナントレンカルボニトリル、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
室温、窒素雰囲気下で、１５９mgのＫＣＮを、メタノール（４ml）中の７５mgの実施例６の標題生成物に加え、続いて０．０７０mLのＨＯＡｃを加えた。混合物を一晩室温で撹拌し、ＮａＨＣＯ_３（sat.）を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。粗生成物を、ＣＨ_２Ｃ１_２中の０．５％アセトンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、２０．４mgの本実施例の標題生成物を白色の固体として与えた。

実施例１６６：２−フェナントレンカルボニトリル、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１６５に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１６７：２−フェナントレンカルボニトリル、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
トシルクロリド（０．１３mL）を、０．１mLのトリエチルアミンと１mLの無水ＣＨ_２Ｃｌ_２との中の１０６mgの対応するフェノールの撹拌中の溶液に、０℃、窒素雰囲気下で徐々に加えた。反応を室温に４時間温め、次に４０℃で一晩温めた。これを、水を用いてクエンチした。混合物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（×３）を用いて抽出し、ブラインを用いて洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して乾燥した。ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃを溶離剤として使用したＳｉＯ_２上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、６３mgの本実施例の純粋な標題生成物を白色の結晶として与えた。ＭＳ：４８９（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１６８：２，７−フェナントレンジオール、４ａ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例６に説明した手順に類似の手順によって製造した。
ＩＲ（ニート）３３８０、２９２９、１６１２cm^−１。

実施例１６９：アセトアミド、Ｎ−［５−［３−（３，４，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−２−オキソ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル）−１−プロペニル］−２−ピリジニル］−、［Ｓ−（Ｅ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７０：２−フェナントレンカルボニトリル、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
ＥｔＯＨ（０．７ml）と水（０．７ml）との中の実施例１６７の標題生成物（２０mg）とＫＯＨ（３８mg）とを混合した。混合物を一晩還流し、次にＨＯＡｃを用いて中和し、ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、乾燥し、濃縮して乾燥した。未精製の混合物を、ヘキサン中の５％イソプロパノールを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、１．２mgの本実施例の純粋な標題生成物を白色の固体として与えた。ＭＳ：３１８（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７１〜１７４の標題化合物を、上記の実施例８に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１７１：アセトアミド、Ｎ−［５−［３−［２−（クロロエチニル）−３，４，９，１０−テトラヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−プロペニル］−２−ピリジニル］−、［２Ｒ、４ａ（Ｅ）］−、ＭＳ：４４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７２：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−プロペニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、

実施例１７３：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−プロペニル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）］−、

実施例１７４：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−プロペニル）−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−

実施例１７５：２（３Ｈ）−フェナントレノン、４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（２−プロペニル）−、（Ｓ）−、

本実施例の標題化合物を、上記の実施例３に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１７６：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（２−プロペニル）−、（４ａＳ−トランス）−
本実施例の標題化合物を、上記または下記に実施例６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３５７（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７７：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−、（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３３に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例１７８：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−プロペニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａα）］−
本実施例の標題化合物を、実施例８の標題化合物の製造に関して上記に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１７９〜１８１
実施例１７９〜１８１の標題化合物を、上記の実施例３３に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１７９：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例１８０：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１８１：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［２−［４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−１−ピペラジニル］エチル］−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：４７７（Ｍ）。

実施例１８２：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−。

本実施例の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３９６（Ｍ）。

実施例１８３：２−ブテン酸、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−、エチルエステル、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４０６（Ｍ＋１８）^＋。

実施例１８４：４ａ（２Ｈ）−フェナントレンアセトアルデヒド、２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−、Ｏ−メチルオキシム、［２Ｒ−［２α，４ａα，１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３４に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１８５：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−プロピル−、（４ａＲ−シス）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例７に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１８６：２−フェナントレノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−プロピル−７−プロピリデン−、［４ｂＲ−（４ｂα，７Ｚ，８ａα）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例７８に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：２８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例１８７：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（２−プロペニル）−２−（１−プロピニル）−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例９に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：２７９（Ｍ−１７）^＋。

実施例１８８〜１８９
実施例１８８〜１８９の標題化合物を、上記の実施例７に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１８８：２（１Ｈ）−フェナントレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−プロピル−、（４ａＲ−トランス）−、ＭＳ：２５９（Ｍ＋１）^＋。

実施例１８９：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，４ａ−ジプロピル−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）］−、ＭＳ：２８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例１９０：ピペラジン、１−［４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−オキソ−２−ブテニル］−４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３７に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：５１７（Ｍ）。

実施例１９１：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例７に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：２４３（Ｍ−１７）^＋。

実施例１９２〜１９３
実施例１９２〜１９３の標題化合物を、上記の実施例１３６に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１９２：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，４ａ−ジプロピル−、［２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａα）］−、ＭＳ：２８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例１９３：２，７−フェナントレンジオール、１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，４ａ−ジプロピル−、［２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａβ）］−、ＭＳ：２８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例１９４：ピペラジン、１−［４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−オキソ−２−ブテニル］−４−メチル−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３７に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４４３（Ｍ＋１）^＋。

実施例１９５：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−（２−チエニル）−２−プロペニル］−、［４ａＳ（Ｅ）］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３８２（Ｍ−１８）^＋。

実施例１９６：２−フェナントレノール、４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ，７−ジプロピル−、（４ｂＲ，８ａＳ）−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例１０に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：２８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例１９７〜２０２
実施例１９７〜２０２の標題化合物を、上記の実施例３７に説明した手順に類似の手順によって製造した。

実施例１９７：４−ピペリジノール、１−［４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−１−オキソ−２−ブテニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４２６（Ｍ−１７）^＋。

実施例１９８：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４４６（Ｍ＋１）^＋。

実施例１９９：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４１６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２００：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４８７（Ｍ）。

実施例２０１：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２０２：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−、ＭＳ：４５１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２０３：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−（２−ピリジニル）−２−プロペニル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２０４：２−ブテンアミド、４−［２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナントレニル］−Ｎ−［２−（４−ピリジニル）エチル］−、［２Ｒ−［２α，４ａα（Ｅ），１０ａβ］］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３７に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２０５：２，７−フェナントレンジオール、２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−［３−（５−イソオキサゾリル）−２−プロペニル］−、［４ａＳ（Ｅ），１０ａＲ］−
本実施例の標題化合物を、上記の実施例３５に説明した手順に類似の手順によって製造した。ＭＳ：３６６（Ｍ−１７）^＋。

実施例２０６２−ブテンアミド，４−〔２−（クロロエチニル）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕−Ｎ−エチル−，〔２Ｒ−〔２α、４ａα（Ｅ），１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例３７に上記した処理法と類似した処理法により製造した。ＭＳ：３７０（Ｍ−１７）^＋。

実施例２０７２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクトヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（１−プロペニル）−７−（１−プロピニル），〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ１１６．６，１６８．５
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似した処理法によって製造した。

実施例２０８−２０９
実施例２０８−２０９の標題化合物は、実施例８に上記した処理法と類似した処理法によって製造した。

実施例２０８２，７−フェナンスレンジオール，２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（３−フェニルプロピル）−，（４ａＲ）−，ＭＳ：３７７（Ｍ−１７）^＋。

実施例２０９２，７−フェナンスレンジオール，２−（クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（３−フェニルプロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−ＭＳ：３７７（Ｍ−１７）^＋。

実施例２１０−２１２
実施例２１０−２１２の標題化合物は、実施例１８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例２１０２−フェナンスリジンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（２−プロペニル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：３２４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２１１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４ｂ−（２−プロペニル）−７（１−プロピル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：３５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２１２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：３７４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２１３−２１４
実施例２１３−２１４の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似した処理法によって製造した。

実施例２１３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクトヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３１３（Ｍ−１７）^＋。

実施例２１４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３１３（Ｍ−１７）^＋。

実施例２１５−２１６
実施例２１５−２１６の標題化合物は、実施例１０に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２１５２−フェナンスレノール，７−フルオロ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，ＭＳ：３５２（Ｍ）。

実施例２１６２−フェナンスレノール，７−フルオロ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，ＭＳ：３５２（Ｍ）。

実施例２１７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例１８に記載したような処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２１８−２１９
実施例２１８−２１９の標題化合物は、実施例９に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２１８２−フェナンスレノール，７−フルオロ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３３１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２１９２−フェナンスレノール，７−フルオロ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３３１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２２０２−フェナンスレンカルボキサアミド，4ｂ−〔（２，２−ジメチル−１，３−ジヒオキソラン−４−イル）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例１８に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２１２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，メチルエステル、〔４ｂＳ−（４ｂα，７β，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例１４に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２２２２−フェナンスレンメタノール、４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−ａ，ａ−ジメチル−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例１９に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２２３カルバミン酸，〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕−，２−（ジメチルアミノ）エチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例２８に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２４２−フェナンスレノール，７−（クロロメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例９に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３６１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２２５−２３１
実施例２２５−２３１の標題化合物は、上記実施例１８に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２２５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（３−フェニル−２−プロペニル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４００（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２６２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４４５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２７２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−〔６−（ジメチルアミノ）ヘキシル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２８２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔２−（１−ピリミジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２２９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル），〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−．ＭＳ：５１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３０２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩。

本実施例の標題化合物は、実施例２３１の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３３−２３７
実施例２３３−２３７の標題化合物は、上記実施例１８に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２３３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−〔４ｂＳ−（４ｂα，７β，８ａβ）〕−，ＭＳ：３７４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル），〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩，ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３５２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−〔４−（ジメチルアミノ）ブチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−（４−モルホリニル）プロピル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−（４−モルホリニル）プロピル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩，ＭＳ：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２３８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、上記実施例９に記載した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：２８１（Ｍ−１７）^＋。

実施例２３９−２４０
実施例２３９−２４０の標題化合物は、実施例１８に記載の処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２３９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４４６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（３−（２−メトキシエトキシ）プロピル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
７７９ｍｇの４−アミノメチルピリジンの１０ｍＬジクロロメタンのＮ_２下０℃攪拌溶液に、２．０Ｍのトリメチルアルミニウムのトルエン液３．６ｍＬを加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌した。この混合物に、実施例１４の標題化合物３５０ｍｇの５ｍＬジクロロメタン液を加えた。混合物を一晩加熱還流させた。反応混合物に、水層がほぼｐＨ４となるまで１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン−１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンを勾配溶離液として使用し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物３６２ｍｇ（８７％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（４−ピリジニルメチル），〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例２４１の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔２−（４−ピリジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４１に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）＋。

実施例２４４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
６．２ｇの２−アミノメチルピリジンの８０ｍＬジクロロメタンのＮ_２下０℃の攪拌溶液に、２．０Ｍのトリメチルアルミニウムトルエン液２６ｍＬを加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌した。この混合物に、実施例１４の標題化合物（実施例１４に記載の処理法によって製造した）２．２ｇの５０ｍＬジクロメタン液を加えた。混合物を一晩加熱還流させた。反応混合物に、水層がほぼｐＨ４となるまで、１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン−１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンを勾配溶離液として使用し、ＳｉＯ_２上フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１．４ｇ（５３％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４５−２４７
実施例２４５−２４７の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２４５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２４４の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔２−（２−ピリジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４８２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（３−ピリジニルメチルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
０．２１ｍＬの３−アミノメチルピリジンの１ｍＬジクロロメタンのＮ_２下０℃攪拌溶液に、２．０Ｍトリメチルアルミニウムのヘキサン液０．１ｍＬを加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌した。この混合物に、実施例１４の標題化合物２０ｍｇの１ｍＬジクロメタン液を加えた。混合物を一晩加熱還流させた。反応混合物に、水層がほぼｐＨ４となるまで１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン−１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンを勾配溶離液として使用し、ＳｉＯ_２上フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１８ｍｇ（７５％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２４９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（３−ピリジニルメチルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２４８の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−−Ｎ−〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル）〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル）〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２５１の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５２−２５３
実施例２５２−２５３の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例２５２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３０９（Ｍ−１７）^＋。

実施例２５３２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：２９５（Ｍ−１７）^＋。

実施例２５４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１−ピロリジニル）プロピル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１−ピロリジニル）プロピル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２５４の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２５６の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２５８２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−（３−ブテニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：２９３（Ｍ−１７）^＋。

実施例２５９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔５−（４−モルホリニル）ペンチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔５−（４−モルホリニル）ペンチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例２５９の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：５２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−Ｎ−〔３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２６１の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６３−２６５
実施例２６３−２６５の標題化合物は、実施例５９の標題化合物の製造のための上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２６３カルバミン酸，ジメチル−，７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−メトキシ−４ｂ−（２−メトキシエチル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４２０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６４カルバミン酸，ジメチル−，７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（２−メトキシエチル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４０６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６５カルバミン酸，ジメチル−，７−（クロロエチニル）−４ｂ−〔２−〔２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ〕エチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ２．９４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ）。

実施例２６６−２６７
実施例２６６−２６７の標題化合物は、実施例２４８において上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２６６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−２−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−２−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩，ＭＳ：４５１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６８２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２６９−２７０
実施例２６９−２７０の標題生成物は、それぞれ、実施例２６８の標題生成物のＨＣｌ塩およびｐ−メタンスルホン酸塩である。

実施例２６９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩，ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ｐ−メタンスルホン酸塩。ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−３−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４５０（Ｍ）。

実施例２７２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−３−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２７１の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４５１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７３−２７４
実施例２７３−２７４の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例２７３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−４−ピリミジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（プロピル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４１７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（プロピル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例２７４の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４１７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２７６の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７８２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−２−ピリミジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２７９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−２−ピリミジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２７８の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８０−２８３
実施例２８０−２８３の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例２８０２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−（シアノメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５４（Ｍ−１）^＋。

実施例２８２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５３（Ｍ−１）^＋。

実施例２８３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−メトキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−メトキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２８３の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−（２−チアゾリル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１６に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８６−２８７
実施例２８６−２８７の標題化合物は、実施例２４８に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２８６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ、９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８７１Ｈ−ピラゾール−３−アミン，５−メチル−１〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕カルボニル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５４（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１６に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２８９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２８８の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：３６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９０カルバミン酸，〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−４ｂ−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９１カルバミン酸，〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−４ｂ−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例２９０の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９２カルバミン酸，〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９３２（３Ｈ）−フェナンスレノン，７−フルオロ−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（Ｓ）−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ５．９９（ｓ，１Ｈ），６．８８−６．９３（ｍ，１Ｈ）。

本実施例の標題化合物は、実施例１に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２９４カルバミン酸，〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−，４ｂ−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４２７（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９５−２９６
実施例２９５−２９６の標題化合物は、実施例１１６に上記した処理法と類似した処理法によって製造した。

実施例２９５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−および２−フェナンスレノール−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４１３（Ｍ＋２）^＋。

実施例２９６２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：２９０（Ｍ−１７）^＋。

実施例２９７２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３９１（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９８−２９９
実施例２９８−２９９の標題化合物は、実施例１６に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例２９８２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（チアゾリル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３８０（Ｍ＋１）^＋。

実施例２９９２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３３７４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３００２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例２９９のＨＣｌ塩である。ＭＳ：３３７４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０１２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリミジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３９１（Ｍ＋１）＋。

実施例３０２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−チアゾリル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例１６の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリジニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例３０４の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０６２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０７２−フェナンスレノール，４ａ−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例３０６の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０８４Ｈ−ベンゾ〔ａ〕キノリジン−４−オン，１，２，３，６，７，１１ｂ，ヘキサヒドロ−９−ヒドロキシ−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−
本実施例の標題化合物は、実施例４０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例３０９−３１１
実施例３０９−３１１の標題化合物は、実施例１５に上記したような処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３０９２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：３２２（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１０２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−（２−プロペニルオキシ）−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ５．８８−５．９７（ｍ，１Ｈ）。

実施例３１１酢酸，〔〔７−シアノ−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，エチルエステル，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．２５（ｓ，１Ｈ）。

実施例３１２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（４−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
２−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに、４−ピコリルクロライド塩酸塩を使用した以外は、実施例６２７に記載したようにして、標題化合物が得られた。質量：４４２（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１３２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３），６，４３(Ｄ,１Ｈ,Ｊ＝８．３)。

本実施例の標題化合物は、実施例１５に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３１４２−フェナンスレノール，７−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６３に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４１５（Ｍ−１７）^＋。

実施例３１５２−フェナンスレノール，７〔（４−エテニルフェニル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例３９に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例３１６２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例３１６の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：５３４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１８２−フェナンスレノール，７−〔〔５−（２，６−ジメチル−４−モルホリニル）ペンチル〕オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１２に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３１９−３２０
実施例３１９−３２０の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３１９２，７−フェナンスレンジオール，２−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２０２，７−フェナンスレンジオール，２−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２１２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−フェニル−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，８ａＲ）−，１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ６．５８−６．６３（ｍ，２Ｈ）。

本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３２２−３２３
実施例３２２−３２３の標題化合物は、実施例１２に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３２２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−〔〔５−（１−ピペリジニル）ペンチル〕オキシ〕−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０４（Ｍ＋１）＋。

実施例３２３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−〔〔５−（１−ピロリジニル）ペンチル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例３２４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（６−メチル−２−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、以下、実施例３３２に記載する処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４８３（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（６−メチル−２−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例３２４の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８３（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２６２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（４，６−ジメチル−２−ピリジニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、以下、実施例３３２に記載する処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４８３（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２７２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−（４，６−ジメチル−２−ピリジニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題化合物は、実施例３２６の標題化合物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４８３（Ｍ−１７）^＋。

実施例３２８−３３１
実施例３２８−３３１の標題化合物は、以下、実施例３３２に記載する処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３２８２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（４，６−ジメチル−２−ピリジニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３２９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（６−メチル−２−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（６−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
２−メチル−３−アミノピリジン２５０ｍｇの５ｍＬジクロロメタンのＮ_２下０℃攪拌溶液に、２．０Ｍのトリメチルアルミニウムのトルエン１．０２ｍＬ液を加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌した。この混合物に、実施例１４の標題化合物１００ｍｇの５ｍＬジクロメタン液を加えた。混合物を一晩加熱還流させた。反応混合物に、水層がほぼｐＨ４となるまで１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。９０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物９９ｍｇ（８０％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３３−３３６
実施例３３３−３３６の化合物は、実施例２４４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３３３２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４８０（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチル−２−ピリミジニル）−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＭＳ：４６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３５２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）−４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４８０（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３６２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０、１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロペニル）−，〔２Ｒ−〔２α，２（Ｅ），４ａα，１０ａβ〕〕−，ＭＳ：３４７（Ｍ−１）^＋。

実施例３３７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ、５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の化合物は、上記した実施例３３２に記載する処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３８２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
２−メチル−３−アミノメチルピリジン２３２ｍｇの１０ｍＬジクロロメタンＮ_２下０℃攪拌溶液に、２．０Ｍのトリメチルアルミニウムのトルエン０．９５ｍＬ液を加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌した。この混合物に、２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−）プロピル−メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−メチルエステル−３００ｍｇの１０ｍＬジクロメタン液を加えた。混合物を一晩加熱還流させた。反応混合物に、水層がほぼｐＨ４となるまで１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。ヘキサン中１０％イソプロパノールおよび１％アセトンからヘキサン中から３０％イソプロパノールおよび５％アセトンを勾配溶離液として使用し、ＳｉＯ_２上フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物３０３ｍｇ（８０％）を白色固体として与えた。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ２．５６（ｓ，２Ｈ），ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例３３９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩
本実施例の標題生成物は、実施例３３８の標題生成物のＨＣｌ塩である。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ２．５６（ｓ，２Ｈ），ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４０−３４２
実施例３４０−３４２の標題化合物は、実施例３３８に上記した処理法に類似の処理法によって製造した。

実施例３４０２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−〔（２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：５１７（Ｍ）。

実施例３４１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−４−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ塩，
本実施例の標題生成物は、実施例３４２の標題生成物のＨＣｌ塩である。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４４−３４５
実施例３４４−３４５の標題化合物は、実施例３３８に上記した処理法に類似の処理法によって製造した。

実施例３４４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−（４−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−（３−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例３４６−３４７
実施例３４６−３４７の標題化合物は、実施例９に上記した処理法に類似の処理法によって製造した。

実施例３４６２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（４−メチル−１−ペンチニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３７１（Ｍ−１７）^＋。

実施例３４７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メチル−１−ブチニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３５７（Ｍ−１７）^＋。

実施例３４８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４８７（Ｍ−１７）^＋。

実施例３４９−３５０
実施例３４９−３５０の標題化合物は、実施例３３８に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３４９２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例３５０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−２−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１）。

実施例３５１−３５３
実施例３５１−３５３の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３５１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（２−メチルプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３４７（Ｍ−１７）^＋。

実施例３５２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（２−メチルプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３４７（Ｍ−１７）^＋。

実施例３５３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メチルブチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３６１（Ｍ−１７）^＋。

実施例３５４−３５５
実施例３５４−３５５の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３５４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メチル−１−ブチニル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ４４８（Ｍ−１７）^＋。

実施例３５５２−フェナンスレノール，−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ４９６（Ｍ＋１）^＋。

実施例３５６４Ｈ−ベンゾ〔ａ〕キノリジン−４−オン，１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−９−ヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）−１１ｂ−（フェニルメチル）−３−プロピル−，（３Ｓ−ｃｉｓ）−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ４．５３（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝１３）。

本実施例の標題化合物は、実施例４２に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３５７−３５８
実施例３５７−３５８の標題化合物は、実施例９に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３５７２−フェナンスレンアセトニトリル，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３４６（Ｍ−１）^＋。

実施例３５８２−フェナンスレンアセトニトリル，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３４６（Ｍ−１）^＋。

実施例３５９−３６０
実施例３５９−３６０の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３５９２，７−フェナンスレンジオール，２−シクロペンチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３５９（Ｍ−１７）^＋。

実施例３６０２，７−フェナンスレンジオール，２−シクロヘキシル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，ＭＳ：３８９（Ｍ−１７）^＋。

実施例３６１−３６３
実施例３６１−３６３の標題化合物は、実施例３３２に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３６１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−４−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３６２２−フェナンスレンカルボキサアミド，Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：５２３（Ｍ）。

実施例３６３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−Ｎ−３−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４５５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３６４−３６５
実施例３６４−３６５の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３６４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（２−メチルプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例３６５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メチルブチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３７０（Ｍ＋１）^＋。

実施例３６６−３６８
実施例３６６−３６８の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３６６２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（４−メチルペンチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３９１（Ｍ−１）^＋。

実施例３６７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（４−メチルペンチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３９１（Ｍ−１）^＋。

実施例３６８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３９３（Ｍ−１）^＋。

実施例３６９−３７０
実施例３６９−３７０の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３６９２−フェナンスレンプロパノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−ヒドロキシ−ａ，ａ−ジメチル−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８６（Ｍ−１）^＋。

実施例３７０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（４−メチルペンチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３７１−３７２
実施例３７１−３７２の標題化合物は、実施例９に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３７１２，７−フェナンスレンジオール，２−（シクロプロピルメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例３７２２，７−フェナンスレンジオール，２−（シクロプロピルメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例３７３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３６５（Ｍ−１）^＋。

実施例３７４−３７５
実施例３７４−３７５の標題化合物は、実施例９に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３７４２，７−フェナンスレンジオール，２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３８７（Ｍ−１）^＋。

実施例３７５２，７−フェナンスレンジオール，２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３８７（Ｍ−１）^＋。

実施例３７６２−フェナンスレノール，２−（シクロプロピルエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４６４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３７７２，７−フェナンスレンジオール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３６１（Ｍ−１７）^＋。

実施例３７８−３７９
実施例３７８−３７９の化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３７８２−フェナンスレノール，２−（３，３−ジメチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）。

実施例３７９２−フェナンスレンプロパノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３８０−３８１
実施例３８０−３８１の標題化合物は、実施例９に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３８０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（フェニルエチニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４０７（Ｍ−１）^＋。

実施例３８１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（フェニルエチニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：４０７（Ｍ−１）^＋。

実施例３８２２，７−フェナンスレンジオール，２−（３，３−ジメチルブチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：３９１（Ｍ−１）^＋。

実施例３８３２−フェナンスレノール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。ＭＳ：４５０（Ｍ−１７）^＋。

実施例３８４２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（Ｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例３に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。質量：３２１（Ｍ＋１）^＋。

実施例３８５（３Ｈ）−フェナンスレノン，４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，７−メトキシ−，（Ｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。質量：３３５（Ｍ＋１）＋。

実施例３８６−３８７
実施例３８６−３８７の標題化合物は、実施例６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３８６２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（４ａＳ）−，質量：３２１（Ｍ−１）^＋。

実施例３８７２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−メトキシ，（４ａＳ）−，質量：３３５（Ｍ−１）^＋。

実施例３８８２，７−フェナンスレンジオール，２−（クロロエチニル）−２，３，４，４ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（２Ｒ−ｃｉｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例８に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。質量：３６３（Ｍ−１７）^＋。

実施例３８９２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（４ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例６に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。質量：３２５（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９０−３９１
実施例３９０−３９１の標題化合物は、実施例８に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３９０２−フェナンスレノール，（２−クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−メトキシ−，質量：３９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９１２−フェナンスレノール，（２−クロロエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−メトキシ−，質量：３９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９２−３９３
実施例３９２−３９３の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３９２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ）−，質量：３６６（Ｍ），３８４（Ｍ＋１８）^＋。

実施例３９３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ）−，質量：３６６（Ｍ），３８４（Ｍ＋１８）^＋。

実施例３９４−４０６
実施例３９４−４０６の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法に類似した処理法によって製造した。

実施例３９４２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，オキシム、（４ａＳ）−，質量：３２２（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９５２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、（４ａＳ）−，質量：４１２（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９６２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、（４ａＳ）−，質量：４５７（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９７２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−エチルオキシム、（Ｓ）−，質量：３６４（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９８２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−１，７，１０ａ−トリヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−エチルオキシム，質量：３９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例３９９２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−１，７，１０ａ−トリヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−エチルオキシム，質量：３９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４００安息香酸，〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕ヒドラジド，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４４１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０１２（１Ｈ）−フェナンスレノン、３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−２−プロペニルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３７８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０２酢酸，〔〔〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕アミノ〕オキシ〕−，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３９６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０３ヒドラジンカルボン酸，〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕−，エチルエステル，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０４酢酸，〔〔〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕アミノ〕オキシ〕−メチルエステル，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４１０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０５２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−メチルオキシム，質量：３５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０６３−ピリジンカルボン酸，〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕ヒドラジド，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４４２（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０７酢酸，〔〔〔４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（３Ｈ）−フェナンスレニリデン〕−，エチルエステル，〔Ｓ−（Ｅ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０８酢酸，シアノ−，〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕ヒドラジド−，（４ａＳ，−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４０９２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（４−アミノフェニル）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３２２（Ｍ−１）^＋。

実施例４１０−４１１
実施例４１０−４１１の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４１０ヒドラジンカルボン酸，〔４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（３Ｈ）−フェナンスレニリデン〕−，エチルエステル，（Ｓ）−，質量：４０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１１２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ−〔（４−アミノフェニル）メチル〕３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−，Ｏ−エチルオキシム，−質量：３６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１２−４１３
実施例４１２−４１３の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４１２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ，−，質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１４−４１５
実施例４１４−４１５の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法に類似の処理法によって製造した。

実施例４１４２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１５２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−，Ｏ−メチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３９３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１６−４１８
実施例４１６−４１８の標題化合物は、実施例７８に上記した処理法に類似の処理法によって製造した。

実施例４１６２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−ピロリデン−，（４ｂＳ，７Ｚ），質量：３４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１７２−フェナンスレノール，７−ブチリデン−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（４ｂＳ，７Ｚ），質量：３６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４１８アセトニトリル，〔３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ〕−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２（１Ｈ）−フェナンスレニリデン〕−，〔４ａＳ−（２Ｚ，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：３６３（Ｍ＋１８）^＋。

実施例４１９−４２１
実施例４１９−４２１の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４１９２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−（１−ヒドロキシプロピル）−，（４ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例３０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４００（Ｍ＋１８）^＋。

実施例４２３−４２６
実施例４２３−４２６の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４２３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：３４９（Ｍ＋１７）^＋。

実施例４２４２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：３４９（Ｍ＋１７）^＋。

実施例４２５２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔〔１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル〕アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４９１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２６２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−（１−ヒドロキシプロピル）−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例３０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３８２（Ｍ）。

実施例４２８−４２９
実施例４２８−４２９の標題化合物は、実施例７８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４２８２−フェナンスレノール，７−ブチリデン−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７Ｚ，８ａα）〕−，質量：３６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４２９２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−ペンチリデン，（４ｂＳ−（４ｂα，７Ｚ，８ａα）〕−，質量：３７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３０−４３２
実施例４３０−４３２の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４３０２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−（フェニルメチル）オキシム，（４ａＳ−ｃｉｓ）−，質量：４２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３１２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−２−プロペニルオキシム，（４ａＳ−ｃｉｓ）−，質量：３７８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３２２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｃｉｓ）−，質量：３６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３３２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（３−アミノフェニル）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３４−４３５
実施例４３４−４３５の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４３４２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−〔３−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ〕−１−プロピニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４８１（Ｍ＋１８）^＋。

実施例４３５２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−２−〔３−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ〕−１−プロピニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４８１（Ｍ＋１８）^＋。

実施例４３６−４３８
実施例４３６−４３８の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４３６２，７−フェナンスレンジオール，２−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３８０（Ｍ）。

実施例４３７２，７−フェナンスレンジオール，２−ブチル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３〔（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４３９２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（３−アミノフェニル）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６２（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４０−４４２
実施例４４０−４４２の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４４０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−（メチルアミノ）フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３８０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４３−４４４
実施例４４３−４４４の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４４３２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−（１−プロピニル）−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４４２，７−フェナンスレンジオール，２−エチニル−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔３−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４５２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（メチルスルホニル）オキシ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６２（Ｍ＋１４）^＋。

実施例４４６−４４７
実施例４４６−４４７の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４４６２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４７２（１Ｈ）−フェナンスレノン，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４８−４４９
実施例４４８−４４９の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４４８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（２−ピリジニルエチニル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４１０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４４９２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５０２−フェナンスレノール，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−７，７−ジエトキシ−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−，（４ｂＳ−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、製造例５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４２４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５１２−フェナンスレノール，７，７−ジエトキシ−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３３５（Ｍ−４５）^＋。

実施例４５２２，７−フェナンスレンジオール，２−〔３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５３２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５４−４５６
実施例４５４−４５６の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４５４２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（４−アミノフェニル）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３４８（Ｍ−１７）^＋。

実施例４５５アセトアミド，Ｎ−〔４−〔（１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４０７（Ｍ）。

実施例４５６アセトアミド，Ｎ−〔３−〔〔２−（アセチルオキシ）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５７２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４５９カルバミン酸，ジメチル−，７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４３８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４６０アセトアミド，Ｎ−〔３−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３８６（Ｍ−１７）^＋。

実施例４６１１−ピロリジンカルボン酸，７−（クロロエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６４（Ｍ）。

実施例４６２−４６５
実施例４６２−４６５の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４６２シアナミド，〔３−〔（１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３８９（Ｍ−１）^＋。

実施例４６３シアナミド，〔３−〔（１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：３８９（Ｍ−１）^＋。

実施例４６４２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−４ａ−〔〔３−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４６５２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−４ａ−〔〔３−〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，質量：４５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４６６カルバミン酸，ジメチル−，４−〔〔７−〔〔（ジメチルアミノ）カルボニル〕オキシ〕−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニルエステル，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５２６（Ｍ＋１８）^＋。

実施例４６７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４６８２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ−〔〔３−（アミノフェニル）メチル〕−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−，Ｏ−エチルオキシム，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例４６９カルバミン酸，ジメチル−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−〔〔４−〔（１−メチルエチル）アミノ〕フェニル〕メチル〕−７−プロピル−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７０２−フェナンスレノール，４ｂ−〔（３−アミノフェニル）メチル〕−７−（エトキシアミノ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７１−４７２
実施例４７１−４７２の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４７１カルバミン酸，ジメチル−，４ｂ−〔（３−アミノフェニル）メチル〕−７−（エトキシイミノ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−２−フェナンスレニルエステル，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４３６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７２カルバミン酸，ジメチル−，４ｂ−〔〔３−〔〔（ジメチルアミノ）カルボニル〕アミノ〕フェニル〕メチル〕−７−（エトキシイミノ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−２−フェナンスレニルエステル，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７３２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−−２−（１−プロピニル）−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７４カルバミン酸，ジメチル−，４ｂ−〔〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７５２−フェナンスレノール，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル）メチル〕−７−（エチルアミノ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、製造例４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７６アセトアミド，Ｎ−〔４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−３−フェナンスレニル〕−Ｎ−エチル−，（４ａＲ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例４７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４２１（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７７アセトアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７８−４７９
実施例４７８−４７９の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４７８１−ピペラジンカルボン酸，４−メチル−，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−，質量：５１６（Ｍ＋１）^＋。

実施例４７９２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２（１−プロピニル）−，７−カルバメート（４ａＳ，１０ａＲ）−，質量：４３３（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８０４−モルホリンカルボキサアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７６（Ｍ＋２）^＋。

実施例４８１カルバミン酸，〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５１８（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８２アセトアミド，Ｎ−〔４−〔〔７−（アミノカルボニル）オキシ〕−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，（４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４４７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８３ベンゾニトリル，４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−プロピル−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３７５（Ｍ）。

実施例４８４−４８７
実施例４８４−４８７の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４８４カルバミン酸，〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５３０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８５１−ピペリジンカルボン酸，４−（ジメチルアミノ）−，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８６１−ピペラジンカルボン酸，４−アセチル−，４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８７２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，７−（メチルカルバメート），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４７（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８８−４８９
実施例４８８−４８９の標題化合物は、実施例６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４８８２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−，（４ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：３５０（Ｍ＋１）^＋。

実施例４８９カルバミン酸，〔４−〔（１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−７−ヒドロキシ−２−オキソ−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕−，１，１−ジメチルエチルエステル，（４ｂＳ−ｔｒａｎｓ）−，質量：４２３（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９０カルバミン酸，１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５００（Ｍ＋１）^＋。

実施例４９１２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａα）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９５（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９２−４９５
実施例４９２−４９５の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４９２２，７−フェナンスレンジオール，−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：３６２（Ｍ）。

実施例４９３グリシン，Ｎ−〔３−〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−７（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−Ｎ−メチル−，メチルエステル〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５２１（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９４グリシン，Ｎ−〔３−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−７−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−Ｎ−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−，メチルエステル〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５７９（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９５尿素，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−Ｎ，Ｎ−ジメチル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４３５（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９６アセトアミド，２−〔〔３−〔〔７−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２−ヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル）メチル〕フェニル〕メチルアミノ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０β）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４９１（Ｍ＋２）^＋。

実施例４９７−４９９
実施例４９７−４９９の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例４９７メタンスルホンアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４２（Ｍ＋３）^＋。

実施例４９８アセトアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例４９９アセトアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５００カルバミン酸，〔２−（１ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７０（Ｍ−１６）^＋。

実施例５０１２−ピリジンカルボキサアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４３４（Ｍ−３２）^＋。

実施例５０２カルバミン酸，〔２−（１ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，一塩酸塩，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５０６（Ｍ−１７）^＋。

実施例５０３５−イソオキサゾールカルボキサアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５９（Ｍ＋３）^＋。

実施例５０４アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５０５１（２Ｈ）−ピリミジンアセトアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２，４−ジオキソ−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５４６（Ｍ＋１８）^＋。

実施例５０６カルバミン酸，２−〔〔７−〔〔（ジメチルアミノ）カルボニル〕オキシ〕−４ｂ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕エチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５７６（Ｍ＋１）^＋。

実施例５０７アセトアミド，Ｎ−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７６（Ｍ＋２）^＋。

実施例５０８−５１１
実施例５０８−５１１の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５０８カルバミン酸，〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４５７（Ｍ−１７）^＋。

実施例５０９カルバミン酸，ジメチル−，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）２，７−フェナンスレンジイルエステル，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１０カルバミン酸，〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕，質量：４８５（Ｍ−１７）^＋。

実施例５１１カルバミン酸，〔３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕，質量：４９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１２酢酸，〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４１８（Ｍ）。

実施例５１３１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド，Ｎ−〔４−〔〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−１−メチル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５２３（Ｍ＋１８）^＋。

実施例５１４アセトアミド，Ｎ−〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５１７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１５アセトアミド，２，２’−〔〔１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−２，７−フェナンスレンジイル〕ビス（オキシ）ビス−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５９（Ｍ−１）^＋。

実施例５１６アセトアミド，Ｎ−〔３−（１Ｈイミダゾール−１−イル）プロピル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５１２（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１７カルバミン酸、〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１８カルバミン酸，〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−ＨＣｌ
本実施例の標題生成物は、実施例５１７の標題生成物のＨＣｌ塩である。質量：４９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５１９−５２３
実施例５１９−５２３の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５１９アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−〔２−（３−ピリジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２０ピペラジン，１−メチル−４−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕アセチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２１アセトアミド，Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２２ピペリジン，１−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕アセチル〕−４−（１−ピロリジニル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５４１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２３アセトアミド，Ｎ−メトキシ−２−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４３２（Ｍ−１）^＋。

実施例５２４２−フェナンスレノール，７−〔（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２５−５２６
実施例５２５−５２６の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５２５カルバミン酸，〔３−（１−ピロリジニル）プロピル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５２６アセトアミド，Ｎ−ヒドロキシ−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４１８（Ｍ−１）^＋。

実施例５２７−５２８
実施例５２７−５２８の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５２７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕−，質量：４４４（Ｍ＋１）^＋；実施例５２８の標題化合物の異性体。

実施例５２８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕−，質量：４４４（Ｍ＋１）^＋；実施例５２７の標題化合物の異性体。

実施例５２９−５３５
実施例５２９−５３５の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５２９アセトアミド，Ｎ−（メチルスルホニル）−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８０（Ｍ−１）^＋。

実施例５３０アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３１アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−（３−ピリジニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３２アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−３−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３３アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−ピラジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８２（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３４エタンイミドアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３５カルバミン酸，〔２−（１−ピロリジニル）メチル〕−，４ｂ〔〔４−アセチルアミノ）フェニル〕メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３６カルバモチオン酸，ジメチル−，Ｏ−〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕エステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−〕
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４３４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３７−５３８
実施例５３７−５３８の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５３７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリミジニルオキシ）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−〕〕−，質量：４２５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３８２−フェナンスレノール，７−〔（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−〕〕−，質量：４５４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５３９アセトアミド，Ｎ−〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５１５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４０カルバミン酸，〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４１３−ピリジンカルボキサアミド，６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４２カルバミン酸，〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（２−プロペニル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４３７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４３−５４４
実施例５４３−５４４の標題化合物は、実施例６９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５４３２−フェナンスレノール，７−〔〔５−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５００（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−〔〔５−（１−ピペリジニルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５２６（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４５２−フェナンスレノール，７−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４８６（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４６−５４７
実施例５４６−５４７の標題化合物は、実施例７２に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５４６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−〔〔３−（１−ピペリジニルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕メトキシ〕−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５２６（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）７−〔〔３−（２−ピリジニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕メトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５０６（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４８−５５０
実施例５４８−５５０の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５４８カルバミン酸，〔２−（３−ピリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５４９カルバミン酸，（３−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５０カルバミン酸，〔２−（２−ピリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５１２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−４ｂ−ペンチル−７−プロピル−（４ｂＲ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３１３（Ｍ−１）^＋。

実施例５５２−５５３
実施例５５２−５５３の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５５２カルバミン酸，〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５３カルバミン酸，〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルオキシ）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５５カルバミン酸，（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７０（Ｍ−１）^＋。

実施例５５６２−フェナンスレノール，７−〔４−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５７−５５８
実施例５５７−５５８の標題化合物は、実施例７２に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５５７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔〔３−（１−ピペリジニルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕メトキシ〕−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４７８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−７−〔〔３−（２−ピペリジニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕メトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５５９−５６１
実施例５５９−５６１の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５５９カルバミン酸，（４−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６０カルバミン酸，（３−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６１カルバミン酸，（３−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４３３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（５−メトキシ−２−ピリミジニル）オキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６３モルホリン，４−〔〔６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−３−ピリジニル〕カルボニル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５３７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６４−５６５
実施例５６４−５６５の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５６４カルバミン酸，（３−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４３３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６５カルバミン酸，（４−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−プロピル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４３３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６６２−フェナンスレノール，７−〔（５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル），〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６２に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５６７−５６８
実施例５６７−５６８の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６７ピリジン，３，３’−〔〔１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−２，７−フェナンスレンジイル〕ビス（オキシメチレン）ビス−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量５２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６８ピリジン，４，４’−〔〔１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−２，７−フェナンスレンジイル〕ビス（オキシメチレン）ビス−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量５２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５６９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（４−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、４−ピコリルクロライド塩酸塩を３−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例７６に記載したように得られた。ＭＳｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例５７０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３１３（Ｍ−１７）^＋。

実施例５７１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７（ピラジニルオキシ）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７２カルバミン酸，〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−プロピル−２−（１−プロピニル）−７（４−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７４カルバミン酸，〔２−（４−ピリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４９５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７（２−ピリジニルメトキシ），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
実施例２５２の標題化合物５０ｍｇと６０％ＮａＨ９．２ｍｇのの無水ＤＭＦ２ｍＬの溶液に、３０ｍｇの２−ピコリル酸クロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として４％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を使用して、分取用ＴＬＣＳｉＯ_２によって精製すると、本実施例の標題生成物４０ｍｇ（６５％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４１９（Ｍ＋２）^＋。

実施例５７６−５７７
実施例５７６−５７７の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５７６アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−〔２−（４−ピリジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７７アセトアミド，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−Ｎ−〔２−（２−ピリジニル）エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５７８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、２−ピコリルクロライド塩酸塩を３−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例７６に記載したようにして得られた。ＭＳｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例５７９−５８０
実施例５７９−５８０の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５７９カルバミン酸，〔２−（２−ピリジニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４７６（Ｍ＋２）^＋。

実施例５８０カルバミン酸，〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８２２−フェナンスレノール，７−〔（２，６−ジメトキシ−４−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８３−５８４
実施例５８３−５８４の標題化合物は、実施例５９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５８３カルバミン酸，（４−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８４カルバミン酸，（３−ピリジニルメチル）−，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８５−５８８
実施例５８５−５８６の標題化合物は、実施例７５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５８５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔３−（１−ピロリジニル）ピラジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔６−（１−ピロリジニル）−４−ピリミジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔６−（１−ピロリジニル）−２−ピリジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９３（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔６−（１−ピロリジニル）ピラジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例５８９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（ピラジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９０−５９１
実施例５９０−５９１の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５９０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−〔２−（１−プペラジニル）エトキシ〕−２（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９１ピペラジン，１−アセチル−４−〔２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕エチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２（１−プロピニル）−７−（２−ピリミジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７−（２−ピラジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４１９（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７−（３−ピリミジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、３−ピコリルクロライド塩酸塩を２−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例５７５に記載したようにして得られた。質量：４１８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７−（４−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕
標題化合物は、４−ピコリルクロライド塩酸塩を２−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例５７５に記載したようにして得られた。質量：４１８（Ｍ＋１）^＋。

実施例５９６−５９９
実施例５９６−５９９の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例５９６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔２−（４−ピリミジニル）−ピペラジニル〕エトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５３７（Ｍ＋１）^＋；実施例５９８の標題化合物の異性体。

実施例５９７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔２−（４−ピリジニルアミノ）エトキシ〕−，質量：４６７（Ｍ＋１）^＋；実施例５９８の標題化合物の異性体。

実施例５９８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔２−（４−ピリジニルアミノ）エトキシ〕−，質量：（４６７）（Ｍ＋１）＋；実施例５９７の標題化合物の異性体。

実施例５９９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４１（Ｍ＋２）^＋。

実施例６００−６０１
実施例６００−６０１の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６００２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７−（５−ピリミジニルメトキシ），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４１９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（４−ピリミジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０２−６０３
実施例６０２−６０３の標題化合物は、実施例７５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６０２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔２−（１−ピロリジニル）−４−ピリジニル〕メトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−（１−プロピニル）−７−〔〔６−（１−ピロリジニル）−３−ピリジニル〕メトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０４２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３３５（Ｍ）。

実施例６０５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピニル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６４（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−ＨＣｌ
本実施例の標題化合物は、実施例６０５の標題生成物のＨＣｌ塩である。質量：４８４（Ｍ＋１−ＨＣｌ）^＋。

実施例６０７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−２，４ａ−ジプロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４１６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０８−６０９
実施例６０８−６０９の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６０８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−７−〔（２−ピペリジニルメトキシ）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６０９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−〔１−（４−ピリジニル）エトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−ペンチル−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１１アセトアミド，Ｎ−〔２−（４−モルホリニル）エチル〕−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：５２１（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−ペンチル−２−プロピル−７−（４−ピリジニルメトキシ）〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４２２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１３−６１４
実施例６１３−６１４の標題化合物は、実施例１５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６１３２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−メトキシ−４ｂ−ペンチル−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：３６７（Ｍ＋１８）^＋。

実施例６１４２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−メトキシ−４ｂ−ペンチル−７−プロピル−，〔４ｂＲ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：３６７（Ｍ＋１８）^＋。

実施例６１５−６１９
実施例６１５−６１９の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６１５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（ピラジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（２−ピリミジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（３−メチルピラジニル）オキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（３−メチル−２−キノキサリニル）オキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６１９２−フェナンスレノール，７−〔（３，６−ジメチルピラジニル）オキシ〕１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、２−メチル−３−ピコリルクロライド塩酸塩を２−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、以下の実施例６２７に記載したようにして得られた。質量：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２２２−フェナンスレノール，７−〔（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（６−メチル−２−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（６−メチル−２−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕
標題化合物は、３−メチル−２−ピコリルクロライド塩酸塩を３−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例７６に記載のようにして得られた。収率９０％。ＭＳｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例６２５−６２６
実施例６２５−６２６の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６２５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−〔〔４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４７９（Ｍ−１７）^＋。

実施例６２６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔〔（４−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル〕オキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕
実施例１０の標題化合物３０ｍｇと６０％ＮａＨ８ｍｇのの無水ＤＭＦ２ｍＬの溶液に、１７ｍｇの２−ピコリルクロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して、分取用ＴＬＣＳｉＯ_２によって精製すると、本実施例の標題生成物３２ｍｇ（８４％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４４２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（３−ピリジニルメトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕
標題化合物は、３−ピコリルクロライド塩酸塩を２−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例６２７に記載のようにして得られた。質量：４４２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６２９−６３３
実施例６２９−６３３の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６２９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（６−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（６−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３１ピリジン，３，３’−〔〔１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−２，７−フェナンスレンジイル〕ビス（オキシメチレン）〕ビス〔６−メチル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５５７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３２２−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔〔４ｂ，５，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３３２−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１８）^＋。

実施例６３４−６４６
実施例６３４−６４６の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６３４２−フェナンスレノール，７−〔（３−アミノ−４−メチル−２−ピリジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３５２−フェナンスレノール，７−〔（３−アミノ−２−ピリジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３６３−ピリジンカルボニトリル，６−メチル−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３７３−ピリジンカルボニトリル，６−メチル−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３８３−ピリジンカルボニトリル，２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６３９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−〔（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４０２−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，質量：４４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−〔（６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オキシ〕−，質量：４９２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４２２−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４７１（Ｍ＋１８）^＋。

実施例６４３３−ピリジンカルボニトリル，４，６−ジメチル−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４４３−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４５３−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４６３−ピリジンカルボニトリル，４，６−ジメチル−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４７−６４９
実施例６４７−６４９の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６４７２−フェナンスレノール，７−〔（２，６−ジクロロ−４−ピリミジニル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−質量：５１１（Ｍ）。

実施例６４８２−フェナンスレノール，７−〔（２，６−ジメトキシ−４−ピリミジニル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−質量：５０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６４９２−フェナンスレノール，７−〔（２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−質量：４９０（Ｍ）。

実施例６５０２−フェナンスレノール，７−〔（６−クロロ−２−ピリジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４４４（Ｍ−１８）^＋。

実施例６５１２−ピリジンカルボニトリル，３−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（１−プロピニル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕
標題化合物は、２−シアノ−３−ピコリルクロライド塩酸塩を３−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例７６に記載したように得られた。収率９０％。ＭＳｍ／ｚ４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５２２−ピリジンカルボニトリル，３−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕
標題化合物は、２−シアノ−３−ピコリルクロライド塩酸塩を３−ピコリルクロライド塩酸塩の代わりに使用した以外は、実施例６２７に記載するようにして得られた。質量：４４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例６５３−６６０
実施例６５３−６６０の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６５３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メトキシ−６−メチル−４−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−４−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−７−（２−キノリニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（２−キノリニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メトキシ−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４７２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５８２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（ピラジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６５９２（１Ｈ）−ピリジノン，３−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，質量：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（４−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２（３−メトキシ−１−プロピニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３５９（Ｍ−１７）^＋。

実施例６６２３−ピリジンカルボキサアミド，６−メチル−２−〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６３−６６５
実施例６６３−６６５の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６６３２−フェナンスレノール，７−〔（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４７１（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（３−キノリニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−７−（４−キノリニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４９２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（３−メチル−２−キノキサリニル）オキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４９３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６６７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４２８（Ｍ−１７）^＋。

実施例６６８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メトキシプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６３（Ｍ−１７）^＋。

実施例６６９２，７−フェナンスレンジオール，２−（エトキシエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３５９（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７０−６７１
実施例６７０−６７１の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６７０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）２−（３−フェニル−２−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４０５（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７１２，７−フェナンスレンジオール，２−（２−エトキシエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：３６３（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７２３−ピリジンカルボニトリル，６−〔〔〔４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−プロピル−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６７３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メトキシプロピル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕
実施例６６８の標題化合物２８ｍｇと６０％ＮａＨ７ｍｇのの無水ＤＭＦ２ｍＬの溶液に、１５ｍｇの３−ピコリルクロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して、分取用ＴＬＣＳｉＯ_２によって精製すると、本実施例の標題生成物３０ｍｇ（８７％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４７２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６７４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（６−メトキシ−２−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４７２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６７５−６７７
実施例６７５−６７７の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６７５２，７−フェナンスレンジオール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：３７５（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７６２，７−フェナンスレンジオール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：３４９（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４０３（Ｍ−１７）^＋。

実施例６７８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−ピペリジニルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８３に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４０６（Ｍ＋１）^＋。

実施例６７９−６８２
実施例６７９−６８２の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６７９２，７−フェナンスレンジオール，−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔〔２−（１−メチルエトキシ）エトキシ〕メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４２３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（メトキシメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４４４（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８１２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（２−メトキシエトキシ）メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔４ａＳ−，１０ａＲ）−，質量：３９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−５−チアゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８４−６８５
実施例６８４−６８５の標題化合物は、実施例７２に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６８４２−フェナンスレノール，７−〔〔５−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：４８９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８５２−フェナンスレノール，７−〔〔５−（３，５−ジメチル−４−イソオキサアゾリル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，質量：５１０（Ｍ−１７）^＋。

実施例６８６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メトキシ−１−プロピニル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４６８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８７２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，１０−テトラヒドロ−７−フェニル−４ｂ−（フェニルメチル）−，（Ｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３６４（Ｍ＋１）^＋。

実施例６８８−６９１
実施例６８８−６９１の標題化合物は、実施例５１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６８８２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ｂ−（２−ブテニル）−３，４，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ−〔４ｂα（Ｅ），７α，８ａβ）〕−；実施例５１もまた参照。

実施例６８９２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４ｂ−（２−ブテニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，〔４ｂＳ（Ｅ），７Ｓ，８ａＲ〕−，ＭＳ：３１２（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９０２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４ｂ−（２−ブテニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，〔４ａＲ−〔４ａα，４ｂβ（Ｅ），７β，８ａα〕−；実施例５１もまた参照。

実施例６９１２（１Ｈ）−フェナンスレノン，４ｂ−（２−ブテニル）−３，４，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル），〔４ｂＳ−〔４ｂα（Ｅ），７β，８ａβ）〕−，ＭＳ：３１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９２２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４ｂ−（２−ブテニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−デカヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，オキシム，〔４ｂＳ（Ｅ），７Ｒ，８ａＲ〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：３２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９３−６９５
実施例６９３−６９５の標題化合物は、実施例１３６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６９３２−フェナンスレノール，４ｂ，５，６，８ａ，９，１０−ヘキサヒドロ−４ｂ−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチル〕−７−プロピル−，（４ｂＳ−ｃｉｓ），ＭＳ：３４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９４２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル，（４ａＳ，１０ａＳ）−，ＭＳ：３７０（Ｍ＋１）^＋；実施例６９５の標題生成物の異性体。

実施例６９６２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−プロピル−，（４ａＳ，１０ａＳ）−，ＭＳ：３７０（Ｍ＋１）^＋；実施例６９４の標題生成物の異性体。

実施例６９６２−フェナンスレノール，４ａ−〔〔３−（ジメチルアミノ）フェニル〕メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−；実施例６０もまた参照。

実施例６９７−６９９
実施例６９７−６９９の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例６９７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−１，１，４ａ−トリメチル−２（１−プロピニル）−，ＭＳ：２９９（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９８２，７−フェナンスレンジオール，２−（３−フルオロ−３−メチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：３９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例６９９２，７−フェナンスレンジオール，２−（３−フルオロ−３−メチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−〔２Ｓ−（２α，４ａβ，１０ａα）〕−，ＭＳ：３９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７００２−フェナンスレノール，２−（３，３−ジメチルブチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。質量：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（２−フェニルエチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（メチルチオ）メチル〕−４ａ−（フェニルメチル），〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３７０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０３−７０５
実施例７０３−７０５の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７０３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（２−フェニルエチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−５−チアゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０５２−フェナンスレノール，７−〔〔５−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０６２−フェナンスレノール，７−〔〔５−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル〕メトキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−プロピル−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（３−メトキシ−１−プロピニル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０８−７１０
実施例７０８−７１０の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７０８２−フェナンスレノール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７０９２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−〔（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１０２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（１−メチルエトキシ）メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１１２−フェナンスレノール，２−（アジドメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８２に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４７３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１２−７１７
実施例７１２−７１７の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７１２２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−〔（２−ピリジニルメトキシ）メチル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５２２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１３プロパンニトリル，３−〔〔１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−ヒドロキシ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−フェナンスレニル〕メトキシ〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１４２−フェナンスレノール，２−〔（シクロペンチルオキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４９９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔〔（３−メチル−３−オキセタニル）メトキシ〕メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５１５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１６２−フェナンスレノール，２−〔（１，１−ジメチルエトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（フェノキシメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１８１Ｈ−ベンズ〔ｅ〕インデン−２−カルボン酸，２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−９ｂ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，メチルエステル，〔２Ｒ−（２α，３ａα，９ｂβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７１９スピロ〔１，３−ジオキソラン−２，２’−（１’Ｈ）−フェナンスレン〕−７’−オール，３’，４’，４’ａ，９’，１０’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）−，（４’ａＳ−ｔｒａｎｓ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３５１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例４８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３９０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ（フェニルメチル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−；実施例４８もまた参照。

実施例７２２２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔２−（２−ピリジニル）エチル〕，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４１５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２３−７２４
実施例７２３−７２４の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５０６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔２−（２−ピリジニル）エチル〕−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
実施例７２４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（メチルチオ）メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４６１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２５２−フェナンスレノール，２−〔（シクロブチルオキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
製造例２０の標題化合物２０ｍｇとＮａ６ｍｇのの無水ＤＭＦ１ｍＬの溶液に、０．０１９ｍＬのシクロブタノールを加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として８％アセトン／塩化メチレンを使用して、分取用ＴＬＣＳｉＯ_２によって精製すると、本実施例の標題生成物１８ｍｇ（７６％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４８４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２６−７３４
実施例７２６−７３４の標題化合物は、実施例７２５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７２６２−フェナンスレノール，２−〔（２−フルオロエトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔〔２−（メチルチオ）エトキシ〕メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２８２−フェナンスレノール，２−〔（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７２９２−フェナンスレノール，２−〔（２−エチルブトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５１５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３０２−フェナンスレノール，２−〔（２−ブチニルオキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３１２−フェナンスレノール，２−〔（シクロヘキシルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５２７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３２２−フェナンスレノール，２−〔（シクロペンチルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５１３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３３２−フェナンスレノール，２−〔（シクロブチルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４９９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔〔（３−フェニル−１−プロピニル）オキシ〕メチル〕−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５４５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３５２−フェナンスレノール，２−（３−フルオロ−３−メチル−１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３６−７３８
実施例７３６−７３８の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７３６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（３−ピリジニルメトキシ）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３８ピリジン，３−〔〔〔３’，４’，４’ａ，９’，１０’，１０’ａ−ヘキサヒドロ−４’ａ−（フェニルメチル）スピロ〔１，３−ジオキソラン−２，２’−（１’Ｈ）−フェナンスレン〕−７’−イル〕オキシ〕メチル〕−，（４’ａＳ−ｔｒａｎｓ）−，ＭＳ：４４３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７３９２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
実施例６７６の標題化合物２０ｍｇと６０％ＮａＨ５ｍｇのの無水ＤＭＦ２ｍＬの溶液に、１１ｍｇの２−ピコリルクロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として４５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して、分取用ＴＬＣ（ＳｉＯ_２）によって精製すると、本実施例の標題生成物２４ｍｇ（９６％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４５８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４０２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４１２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔２−（４−モルホリニル）エトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例６７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４２−７４４
実施例７４２−７４４の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７４２２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（ピラジニルオキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４４６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４３２−フェナンスレノール，７−〔２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４７５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４４３−ピリジンカルボキサアミド，６−〔〔７−（エトキシメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４８８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４５２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（メチルスルホニル）メチル〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
室温で、窒素下、ｍｅｔａ−クロロ過安息香酸（５８ｍｇ）を実施例７０２の標題生成物（２０ｍｇ）のＣＨ_２Ｃｌ_２液に加え、ＴＬＣによってモニターした。出発物質が残らなくなったら、反応物を１０％ナトリウムビスサルファイト溶液でクエンチし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×）で抽出した。有機物を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、１５ｍｇの白色固体を生成した。質量：４０２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４６２−フェナンスレノール，２−（シクロプロピルエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−，（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、実施例１５０の標題化合物を出発物質として使用した以外は、実施例７６４に記載したようにして得られた。質量：４７８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４７−７４８
実施例７４７−７４８の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７４７２−フェナンスレノール，２−（シクロプロピルエチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４８２−フェナンスレノール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４６９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４９２−フェナンスレノール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、実施例３７７の標題生成物を出発物質として使用した以外は、実施例７６４に記載したようにして得られた。ＭＳ：４８２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４９ａ２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（トリフルオロメチル）−，〔２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−
標題化合物は、実施例７９９の標題生成物を出発物質として使用した以外は、実施例７６４に記載のようにして得られた。ＭＳ：４８２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７４９ｂ２−ピリジンカルボニトリル，３−〔〔〔４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナンスレニル〕オキシ〕メチル〕−
実施例７５０の標題化合物２２２ｍｇと６０％ＮａＨ５５ｍｇのの無水ＤＭＦ５ｍＬの溶液に、４００ｍｇの２−シアノール−３−ピコリルクロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、本実施例の標題生成物２２０ｍｇ（７４％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５０２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−メチル−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３２３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５１２−フェナンスレノール，２−〔（シクロブチルオキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（１−オキシド−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５２カルバミン酸，ジメチル−，７−（エトキシメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−２−フェナンスレニルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５８に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４３９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−（１−メトキシエトキシ）−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔（２−ピリジニルメトキシ〕メチル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４７３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔〔２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ〕メチル〕−７−（３−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７２５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５２５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５５２−フェナンスレンカルボン酸，７−（シクロプロピルエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４１６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５６２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニルメトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、実施例３４８の標題生成物を出発物質として使用した以外は、実施例７６４に記載のようにして得られた。ＭＳ：５１０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５７２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，〔２Ｓ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５８２−フェナンスレンメタノール，７−（シクロプロピルエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−α，α−ジメチル−４ｂ−（フェニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４１５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７５９−７６０
実施例７５９−７６０の標題化合物は、実施例７２５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７５９２−フェナンスレノール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−４−チアゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：５０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６０２−フェナンスレノール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−，ＭＳ：４８９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６１２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−４−チアゾリル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４７９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６２２−フェナンスレノール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−７−（２−ピリジニルメトキシ）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７２５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６３２−フェナンスレノール，２−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
標題化合物は、実施例６７５の標題生成物を出発物質として使用した以外は、実施例７６４に記載するようにして得られた。

実施例７６４２−フェナンスレノール，２−（エトキシメチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
実施例６７６の標題化合物２０ｍｇと６０％ＮａＨ３ｍｇのの無水ＤＭＦ２ｍＬの溶液に、９ｍｇの２−メチル−３−ピコリルクロライド塩酸塩を加えて、Ｎ_２雰囲気下室温で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として５５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して、分取用ＴＬＣ（ＳｉＯ_２）によって精製すると、本実施例の標題生成物２１ｍｇ（８１％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４７２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６５２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（エトキシメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−Ｎ−３−ピリジニル−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４７２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６６２−フェナンスレノール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチルフェニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６７２−フェナンスレノール，２−（２−シクロプロピルエチル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−（フェニルメトキシ）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１０に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６８２−フェナンスレンカルボニトリル，７−（エトキシメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７６９−７７０
実施例７６９−７７０の標題化合物は、実施例７２５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７６９２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−〔（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル〕−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４３０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７０２−フェナンスレンカルボニトリル，７−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，ＭＳ：４０３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（２−ペンチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−，
１５０ｍｇの２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（ペンチル），メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−の７ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の２ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液のさらなる１ｍＬを加え、混合物をさらなる２時間加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。溶離液として１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１７２ｍｇ（９４％）を白色固体として与えた。ＭＳ：５１１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ａ２（２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（ブチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−；
本実施例の標題化合物は、実施例１４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４２１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ａ−２２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−ブチル−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−
実施例７７１Ａ−１の標題化合物２１０ｍｇの１０ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液３ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１６３ｍｇ（６３％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ｂ２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（シクロプロピルエチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−（スキームＣ：Ｃ−５→Ｃ−８参照）
２００ｍｇの２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（シクロプロピル−エチニル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−）の１０ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の３ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１９６ｍｇ（８１％）を白色固体として与えた。ＭＳ：５０５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ｃメタンスルホン酸，トリフルオロ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−フェナンスレニルエステル，（４ｂＳ，７Ｓ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例１３の標題化合物の製造について上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５３７（Ｍ＋１）^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ_６−アセトン）δ７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９，８．７），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７）。

実施例７７１Ｃ−２２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−７Ｓ，８ａＲ〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１４の標題化合物の製造について上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４４７（Ｍ＋１）^＋。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＯＤ_３）δ７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，８．２），６．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２）。

実施例７７１Ｃ３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−，（４ｂＳ，７Ｓ，８ａＲ）−
２８６ｍｇの実施例７７１Ｃ−２の標題化合物の１２ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の４ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物２７２ｍｇ（７９％）を白色固体として与えた。ＭＳ：５３７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ｄ２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（プロポキシメチル）−Ｎ−３−ピリジニル−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−
５０ｍｇの２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（プロポキシメチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−，７α，８ａβ）−
５０ｍｇの２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（プロポキシメチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−）の５ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の４ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。３％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンを使用し、分取用ＴＬＣ（ＳｉＯ_２）により精製すると、本実施例の標題生成物９ｍｇ（１６％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４８５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ｅ−１（２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（メチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−）
本実施例の標題化合物は、実施例１４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ７．８１（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，１Ｈ），１．２９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：３６５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７１Ｅ−２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−
３００ｍｇの実施例７７１Ｅ−１の標題化合物の１６ｍＬジクロロメタン攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の８．２ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生ずる混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物３４４ｍｇ（９２％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４５５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７２２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（エトキシメチル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−８ａ−メチル−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，〔４ｂＳ−，（４ｂα，７α，８ａβ）〕−
２．０Ｍのトリメチルアルミニウムのトルエン３１ｍＬと２４ｍＬのジクロロメタンとの攪拌溶液に、８．２５ｇの２−メチル−３−アミノメチルピリジンの８０ｍＬジクロロメタン液をＮ_２下０℃で加えた。混合物を０℃で２０分間攪拌し、ついで、室温で１時間攪拌すると、２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液を与えた。別のフラスコに、１．６８ｇの２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（エトキシメチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕−の８０ｍＬジクロロメタン液を充填した。この溶液に、上記のようにして製造した３２ｍＬの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液を加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に、１ＮのＨＣｌを加えた。生ずる混合物をジクロロメタンで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物１．９ｇ（９６％）を白色固体として与えた。ＭＳ：４９９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７３２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−〔（１−メチルエトキシ）メチル〕−７−（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
製造例２１の標題生成物５００ｍｇと１３５ｍｇのＮａの無水ＤＭＦ５ｍＬの溶液に、１０ｍｌのイソプロパノールを加えて、Ｎ_２雰囲気下８５℃で一晩置いた。反応をＮＨ_４Ｃｌ（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として１．５％メタノール／塩化メチレンを使用して、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、本実施例の標題生成物５２８ｍｇ（９３％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。質量：４８６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７４２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−２−〔（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル〕−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７７３に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５２５．６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７５２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ‐〔（４−イソプロピルアミノフェニル）メチル〕−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−ヒドロキシ−，（Ｓ）−；ＭＳ：３６２（Ｍ＋Ｈ）^＋。製造例４もまた参照。

実施例７７６２，７−フェナンスレンジオール，４ａ−〔（４−アミノフェニル）メチル〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−；
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７７２−フェナンスレノール，７−〔（２−クロロ−４−ピリミジニル）オキシ〕−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（１−プロピニル）−，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例７４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７８３Ｈ−ナフト〔２，１−ｂ〕ピラン−３−オン，１，２，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−８−ヒドロキシ−１０ｂ−（フェニルメチル）−
本実施例の標題化合物は、実施例３に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７７９１Ｈ−ナフト〔２，１−ｂ〕ピラン−３，８−ジオール，２，３、４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−１０ｂ−（フェニルメチル）−３−（１−プロピニル）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３４９（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８０１Ｈ−ナフト〔２，１−ｂ〕ピラン−８−オール，２，３，４ａ，５，６，１０ｂ−ヘキサヒドロ−１０ｂ−（フェニルメチル）−３−〔（フェニルメチル）イミノ〕−，（４ａＳ，１０ｂＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７７に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３９７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８１２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−（メトキシメチル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｓ，３ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３５３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８２ベンゾニトリル，４−〔〔（２Ｒ，４ａＳ）−３，４，９，１０−テトラヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕−
本実施例の標題化合物は、実施例５に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３７０（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８３２−フェナンスレンカルボニトリル，４ｂ−〔（４−シアノフェニル）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（１−プロピニル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（プロポキシメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８５２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−２−（１−ペンテニル）−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８１（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８６−７９３
実施例７８６−７９３の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７８６２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（１−ブチニル）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：４９４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８７２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−〔（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル〕−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：５５４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８８２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：５２６（Ｍ＋１）^＋。

実施例７８９２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−〔（シクロプロピルメトキシ）メチル〕−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−Ｎ−３−ピリジニル−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：４９８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９０２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−〔（１−メチルエトキシ）メチル〕−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：５１４（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９１２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−４ｂ−（フェニルメチル）−Ｎ−３−ピリジニル−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：４２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９２２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（３−メチルブチル）−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９３２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−（３−メチル−１−ブチニル）−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＲ）−；ＭＳ：５０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９４２−フェナンスレノール，２−（１−ブチニル）−１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６７（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９５２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−〔（２−メチルプロポキシ）メチル〕−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｒ，８ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例８１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：５２８（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９６−７９８
実施例７９６−７９８の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。

実施例７９６２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−メチル−４ａ−（フェニルメチル）−，（２Ｒ，４ａＳ，１０ａＳ）−；ＭＳ：３２３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９７２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−メチル−４ａ−（フェニルメチル）−，（２Ｓ，４ａＳ，１０ａＳ）−；ＭＳ：３２３（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９８２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−メチル−４ａ−プロピル−，（２Ｒ，４ａＲ，１０ａＳ）−；ＭＳ：２７５（Ｍ＋１）^＋。

実施例７９９２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（トリフルオロメチル）−，（２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−；
実施例６の標題生成物４５５ｍｇの無水ＴＨＦ２０ｍＬと１Ｍのトリフルオロメチルトリメチルシランの１５ｍＬ溶液に、１９４ｍｇのＴＢＡＦを窒素雰囲気下０℃で１０分間加えた。ついで、混合物を室温で３時間攪拌した。２当量のＴＢＡＦを加え、室温で1時間攪拌した。混合物を濃縮し、勾配溶離液として１００％ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用して、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、標題生成物５１８ｍｇ（９３％）を白色の毛羽だった粉末として与えた。ＭＳｍ／ｚ：３７５（Ｍ−１）^＋。

実施例８００２，７−フェナンスレンジオール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−４ａ−（フェニルメチル）−２−（トリフルオロメチル）−，（４ａＳ，１０ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７９９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：３７７（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０１２−フェナンスレノール，１，２，３，４，４ａ，９，１０，１０ａ−オクタヒドロ−２−メチル−７−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メトキシ〕−４ａ−（フェニルメチル）−，〔２Ｒ，４ａＳ，１０ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例７６に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４２９（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０２２−フェナンスレンカルボキサアミド，７−（エトキシイミノ）−４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−，（４ｂＳ，７Ｚ，８ａＲ）−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０３Ａメタンスルホン酸，トリフルオロ，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−２−フェナンスレニルエステル，〔（４ｂα，７α，８ａβ）〕
実施例７９９の標題化合物５０ｍｇ、Ｋ_２ＣＯ_３５５ｍｇ、４−ニトロフェニルトリフレート４３ｍｇの無水ＤＭＦ５ｍＬ溶液をＮ_２下室温で一晩攪拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ_３（飽和）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固させた。溶離液として２５％ＥｔＯＡｃを使用し、分取用ＴＬＣで精製すると、本実施例の標題生成物４５ｍｇ（６６％）を白色固体として生成した。ＭＳ：５０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０３Ｂ２−フェナンスレンカルボン酸，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−，メチルエステル，〔４ｂＳ−（４ｂα，７α，８ａβ）〕
実施例８０３Ａの標題生成物で出発し、実施例１４の処理法と類似した処理法を使用し、本実施例の標題生成物を得た。ＭＳ：４１９（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０３Ｃ２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−（フェニルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−，（４ｂＳ，７Ｚ，８ａＲ）−
実施例８０３Ｂの標題化合物３００ｍｇのジクロロメタン１２ｍＬの攪拌溶液に、実施例７７２のようにして製造した０．５Ｍの２−メチル−３−アミノメチルピリジンアルミニウムアミド溶液の４ｍＬを加えた。混合物を一晩加熱還流した。混合物を０℃まで冷却した。水層がほぼｐＨ４になるまで、反応混合物に１ＮのＨＣｌを滴下した。生じた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。勾配溶離液として４０％アセトン／ヘキサンから５０％アセトン／ヘキサンを使用し、ＳｉＯ_２上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、本実施例の標題生成物２９０ｍｇ（８０％）を白色固体として与えた。ＭＳ：５０９（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０４２−フェナンスレンカルボキサアミド，４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−７−ヒドロキシ−７−メチル−Ｎ−〔（２−メチル−３−ピリジニル）メチル〕−４ｂ−プロピル−，（４ｂＲ，７Ｒ，８ａＳ）−
本実施例の標題化合物は、実施例２４４に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４０８（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０５２（３Ｈ）−フェナンスレノン，４ａ−（２−ブテニル）−４，４ａ，９，１０−テトラヒドロ−７−メトキシ−，〔Ｓ−（Ｅ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例１に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：２８３（Ｍ＋１）^＋。

実施例８０６カルバミン酸，〔４−〔１，３，４，９，１０，１０ａ−ヘキサヒドロ−２，７−ジヒドロキシ−２−（１−プロピニル）−４ａ（２Ｈ）−フェナンスレニル〕メチル〕フェニル〕−，１，１−ジメチルエチルエステル，〔２Ｒ−（２α，４ａα，１０ａβ）〕−
本実施例の標題化合物は、実施例９に上記した処理法と類似の処理法によって製造した。ＭＳ：４６３（Ｍ＋１）^＋。

本発明の化合物は、単独でも相互にまたは他の化合物と組合せても、概して、便宜的な配合物で投与されるであろう。以下の配合物の例は、例示するためであり、本発明の範囲を何ら制限する意図はない。

以下の配合物において、“活性成分”は、本発明の化合物を意味する。
配合物１：ゼラチンカプセル
以下を使用して、硬質ゼラチンカプセルを調製する：
成分量（ｍｇ／カプセル）
活性成分０．２５−１００
スターチ，ＮＦ０−６５０
スターチのさらさらした粉末０−５０
シリコーン流体３５０センチストークス０−１５

以下の成分を使用して、錠剤配合物を調製する：
配合物２：錠剤
成分量（ｍｇ／錠剤）
活性成分０．２５−１００
セルロース微結晶質２００−６５０
二酸化ケイ素，フュームド１０−６５０
ステアリン酸５−１５
錠剤を形成するために、成分をブレンドし、圧縮した。

これとは別に、活性成分０．２５−１００ｍｇを含有する各錠剤は、以下のように構成される：
配合物３：錠剤
成分量（ｍｇ／錠剤）
活性成分０．２５−１００
スターチ４５
セルロース，微結晶質３５
ポリビニルピロリドン（１０％水溶液として）４
ナトリウムカルボキシメチルセルロース４．５
ステアリン酸マグネシウム０．５
タルク１
活性成分、スターチおよびセルロースは、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．篩を通し、完全に混合する。ポリビニルピロリドンの溶液を生ずる粉末と混合し、ついで、これをＮｏ．１４メッシュＵ．Ｓ．篩に通す。かくして製造される顆粒を５０℃−６０℃で乾燥させ、Ｎｏ．１８メッシュＵ．Ｓ．篩を通す。ナトリウムカルボキシメチルスターチ、ステアリン酸マグネシウムおよびタルクを予めＮｏ．６０Ｕ．Ｓ．篩に通し、ついで、顆粒に添加し、これを、混合後、タブレット成形機上で圧縮し、錠剤を生成させる。

５ｍｌ用量当たり０．２５−１００ｍｇの活性成分を各々含有する懸濁液を以下のように調製する：
配合物４：懸濁液
成分量（ｍｇ／５ｍｌ）
活性成分０．２５−１００ｍｇ
ナトリウムカルボキシメチルセルロース５０ｍｇ
シロップ１．２５ｍｇ
安息香酸溶液０．１０ｍＬ
風味剤ｑ．ｖ．
着色剤ｑ．ｖ．
純水５ｍＬ

活性成分をＮｏ．４５メッシュのＵ．Ｓ．篩に通し、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびシロップと混合して滑らかなペーストを形成する。安息香酸、風味剤および着色剤を若干の水で希釈し、攪拌しつつ、加える。ついで、十分な水を加えて、必要とされる体積を生じさせる。以下の成分を含有するエアロゾル溶液を調製する：
配合物５：エアロゾル
成分量（重量％）
活性成分０．２５
エタノール２５．７５
噴射剤２２（クロロジフルオロメタン）７０．００
活性成分をエタノールと混合し、混合物を噴射剤２２に小分けして加え、３０℃まで冷却し、充填装置に移す。ついで、必要とされる量をステンレススチール容器に供給し、残りの噴射剤で希釈する。ついで、バルブユニットを容器に固定する。

座剤は、以下のようにして調製される：
配合物６：座剤
成分量（ｍｇ／座剤）
活性成分２５０
飽和された脂肪酸グリセリド２，０００
活性成分をＮｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．篩に通し、最少量の必要とされる熱を使用して予め溶融させて、飽和脂肪酸グリセリドに懸濁させる。ついで、混合物を表示２ｇ容量の座剤型に注ぎ、冷却させる。

静脈注射用の配合物は、以下のように調製する：
配合物７：静注溶液
成分量
活性成分２０ｍｇ
等張サリン１，０００ｍＬ
上記成分の溶液は、約１ｍＬ／分の速度で患者に静注投与する。

上記配合物のいずれか中の活性成分は、また、薬剤の組み合わせであってもよい。

Claims

式ＩＩ：
［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、またはｂ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニルであり；
Ｒ_２は、ａ）−ＯＨまたはｂ）−Ｏ−ＣＨ_２−ｈｅｔであり；
Ｒ_３は、ａ）−ＣＦ_３、−ＣＮ、−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−フェニルまたは−Ｎ_３のうちの０または１個で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−フェニルまたは−ベンジルのうちの１個で置換された−Ｃ≡Ｃ−；ｃ）−ＣＨ_２ＯＨ、ｄ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ここで、１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されていてよい、ｅ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_５）アルケニル、ｆ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_５）アルキニル、ここで、１個の炭素原子は、１個の酸素原子で所望により置換されていてよい、ｇ）−ＣＨ_２ＯＲ_ｙ、ｈ）−ＣＮまたはｉ）−ＣＦ_３、であり；
Ｒ_ｙは、ａ）−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキレン−ＣＦ_３、ｂ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、ｃ）−フェニルまたはｄ）−ベンジルであり；
またはＲ_２及びＲ_３は一緒になって、ａ）−１，３−ジオキソラン−４−イルまたはｂ
）＝ＮＯＲ_１１を形成し；
Ｒ_１１は、ａ）−Ｈ、ｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｃ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロア
ルキル、ｄ）−フェニルまたはｅ）−ベンジルである。

ｈｅｔは、独立して窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和環であり；
そして、上記の複素環の任意のものがベンゼン環かまたは別の複素環に縮合している任意の二環式基を含み；
そして窒素は、Ｎ−酸化物形態を与えるような酸化された状態にあってよく；
そして０〜３個のＲ _ｘで置換されており；
Ｒ _ｘは、出現する毎に独立して、ａ）−ハロ、ｂ）−ＯＨ、ｃ）−（Ｃ _１〜Ｃ _６）アルキル、ｄ）−（Ｃ _２〜Ｃ _６）アルケニル、ｅ）−（Ｃ _２〜Ｃ _６）アルキニル、ｆ）−Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _６）アルキル、ｇ）−Ｏ（Ｃ _２〜Ｃ _６）アルケニル、ｈ）−Ｏ（Ｃ _２〜Ｃ _６）アルキニル、ｉ）−ＮＲ _１２Ｒ _１３または−（Ｃ _１〜Ｃ _６）アルキレン−ＮＲ _１２Ｒ _１３、ｊ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ _１２Ｒ _１３、ｋ）−Ｚ−ＳＯ _２Ｒ _１２、ｌ）−Ｚ−ＳＯＲ _１２、ｍ）−Ｚ−ＳＲ _１２、ｎ）−ＮＲ _１２ −ＳＯ _２Ｒ _１３、ｏ）−ＮＲ _１２ −Ｃ（Ｏ）−Ｒ _１３、ｐ）−ＮＲ _１２ −ＯＲ _１３、ｑ）−ＳＯ _２ −ＮＲ _１２Ｒ _１３、ｒ）−ＣＮ、ｓ）−ＣＦ _３、ｔ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ _１〜Ｃ _６）アルキル、ｕ）＝Ｏ、ｖ）−Ｚ−ＳＯ _２ −フェニルまたはｗ）−Ｚ−ＳＯ _２ −ｈｅｔ’であり；
ｈｅｔ’は、独立して窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、５、６または７員の飽和、部分飽和または不飽和環であり；そして、上記の複素環の任意のものがベンゼン環かまたは別の複素環に縮合している任意の二環式基を含む；
Ｚは、出現する毎に独立して、単結合または−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキレン−であり；
Ｒ_１０は、ａ）−ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ_１〜Ｃ_５）アルキル、ｂ）−ＣＮ、ｃ）−ＯＨ、ｄ）−ｈｅｔ、ｅ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｆ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｇ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔ、ｈ）−Ｏ−ｈｅｔまたは−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキレン−ｈｅｔ、ｉ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、ｊ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ｈｅｔまたは−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキレン−ｈｅｔまたはｋ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＮＲ _１２Ｒ _１３または−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキレン−ＮＲ_１２Ｒ_１３であり；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルであり；
またはＲ_１２及びＲ_１３は、Ｎと一緒になってｈｅｔを形成する。］
の化合物、その異性体、または、前記化合物若しくは異性体の薬学的に許容可能な塩。
式ＩＩ：
［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、またはｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２であり；
Ｒ_２は、−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）−ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキルまたは−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキレン−ＣＦ _３、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は−ＯＨまたは−ＣＮである。］
の請求項１に記載の化合物、その異性体、または、前記化合物若しくは異性体の薬学的に許容可能な塩。
式ＩＩ：
［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、またはｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２であり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルまたは−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキレン−ＣＦ _３、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｚ−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択され；
Ｚは、単結合または−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキレン−である。］
の請求項１に記載の化合物、その異性体、または、前記化合物若しくは異性体の薬学的に許容可能な塩。
式ＩＩ：
［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、またはｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２であり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルまたは−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキレン−ＣＦ _３、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキレン−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、ａ）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、ｂ）ピリミジニル、ｃ）ピラジニル、ｄ）モルホリニル及びｅ）オキサジアゾリルからなる群から選択される。］
の請求項１に記載の化合物、その異性体、または、前記化合物若しくは異性体の薬学的に許容可能な塩。
式ＩＩ：
［式中、Ｒ_１は、ａ）−（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルキル、またはｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２であり；
Ｒ_２は−ＯＨであり；
Ｒ_３は、ａ）０または１個のＣＦ_３で置換された−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ｂ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３、ｃ）−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌ、ｄ）−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、ｅ）−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキルまたは−ＣＨ _２Ｏ（Ｃ _１〜Ｃ _３）アルキレン−ＣＦ _３、またはｆ）−ＣＦ_３であり；
Ｒ_１０は、ａ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｎ（（Ｃ _１〜Ｃ _２）アルキル） _２または−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキレン−Ｎ（（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル）_２、ｂ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ_１２Ｒ_１３、またはｃ）−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ｈｅｔまたは−Ｏ−Ｚ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキレン−ｈｅｔであり、ここで、ｈｅｔは、１）０または１個のメチルで置換されたピリジニル、２）ピリミジニル、３）ピラジニル、４）モルホリニル、５）ピロリジニル、６）イミダゾリル及び７）オキサジアゾリルからなる群から選択され；
Ｒ_１２及びＲ_１３は、独立して、ａ）−Ｈまたはｂ）−（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキルであり；
またはＲ_１２及びＲ_１３は、Ｎと一緒になってピロリジニルを形成し；
Ｚは単結合または−（Ｃ_１）アルキレン−である。］
の請求項１に記載の化合物、その異性体、または、前記化合物若しくは異性体の薬学的に許容可能な塩。