JP4819693B2

JP4819693B2 - 殺虫用スピロインダン誘導体

Info

Publication number: JP4819693B2
Application number: JP2006543659A
Authority: JP
Inventors: カッセイル，ジェローム; モレイル，ルイ−ピエール; マイエンフィッシュ，ペーター; セダーバウム，フレドリック
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2003-12-12
Filing date: 2004-12-09
Publication date: 2011-11-24
Anticipated expiration: 2024-12-09
Also published as: US8354423B2; WO2005058836A1; GB0328906D0; JP2007516253A; ES2369764T3; US20080306101A1; US20140031378A1; AR046879A1; BRPI0417555B1; EP1697327B1; BRPI0417555A; EP1697327A1; ATE516273T1; TW200530215A

Description

本発明は、スピロインダン誘導体と、その調製方法と、スピロインダン誘導体を含む殺虫用、ダニ駆除用、殺軟体動物用、殺線虫用の組成物と、その組成物を利用して、害を及ぼす昆虫、ダニ、軟体動物、線虫と闘う方法、ならびに害を及ぼす昆虫、ダニ、軟体動物、線虫を制御する方法に関する。

薬学特性を有するスピロインダンは、例えばWO 98/08835、WO 98/25604、WO 94/17045、米国特許第5,434,158号、英国特許第1,421,208号、英国特許第1,423,851号に開示されている。驚くべきことに、ある種のスピロインダンが殺虫特性を有することが見出された。

そこで本発明により、一般式（I）の化合物：

もしくはその塩、またはそのN酸化物が提供される
（式中、Xは、OまたはNR¹¹（R¹¹は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリールのいずれかである）であり；
Yは、単結合、C=O、C=S、S(O)_m（ただしmは0、1、2のいずれかである）のいずれかであり；
R¹は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、アミノカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロシクリルオキシ、シアノ、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、ホルミル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルキルチオ、NO、NR¹³R¹⁴のいずれかであり（ただしR¹³とR¹⁴は、独立に、水素、COR¹⁵、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリルのいずれかであるか、R¹³とR¹⁴は、これらの基が結合するN原子と合わさって、-N=C(R¹⁶)-NR¹⁷R¹⁸という基を形成する）；R¹⁵は、H、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、NR¹⁹R²⁰のいずれかであり；R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸は、それぞれ独立に、Hまたは低級アルキルであり；R¹⁹とR²⁰は、独立に、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリールのいずれかであり；
R²とR³は、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールのいずれかであり；
それぞれのR⁴は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、任意に置換されたC_1〜8アルキル、任意に置換されたC_2〜6アルケニル、任意に置換されたC_2〜6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたC_3〜7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ、R²¹R²²Nのいずれかであり（ただしR²¹とR²²は、独立に、水素、C_1〜8アルキル、C_3〜7シクロアルキル、C_3〜6アルケニル、C_3〜6アルキニル、C_3〜7シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、C_2〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、R²¹とR²²は、これらの基が結合するN原子と合わさって、5員、6員、7員いずれかの複素環を形成しており、その複素環には、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含むことができ、その複素環は、任意に1個または2個のC_1〜6アルキル基で置換することができる）；あるいは隣接した2つのR⁴基が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって、4員、5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意にハロゲンで置換されていてもよく；nは、0、1、2、3、4のいずれかであり；
それぞれのRaは、独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、任意に置換されたC_1〜8アルキル、任意に置換されたC_2〜6アルケニル、任意に置換されたC_2〜6アルキニル、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されたC_3〜7シクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたアルキルチオ、任意に置換されたアリールチオ、R²³R²⁴Nのいずれかであり（ただしR²³とR²⁴は、独立に、水素、C_1〜8アルキル、C_3〜7シクロアルキル、C_3〜6アルケニル、C_3〜6アルキニル、C_3〜7シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、C_2〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、R²³とR²⁴は、これらの基が結合するN原子と合わさって、5員、6員、7員いずれかの複素環を形成しており、その複素環には、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含むことができ、その複素環は、任意に1個または2個のC_1〜6アルキル基で置換することができる）；あるいは同一の炭素原子と結合している2つのRa基が=Oであり；あるいは隣り合った炭素原子に結合している2つのRa基が結合を形成し；あるいは2つのRa基が、これらの基が結合している炭素原子と合わさって、3〜7員の環を形成しており、この環は、飽和でも不飽和でもよく、N、O、Sから成る群から選択した1個または2個のヘテロ原子を含むことができ、任意に1個または2個のC_1〜6アルキル基で置換することができ；あるいは2つのRa基が合わさって、-CH₂-、-CH=CH-、-CH₂CH₂のいずれかを形成し；pは、0、1、2、3、4、5、6のいずれかであり；qは、0、1、2、3、4、5、6のいずれかであり、ただしp+qは1、2、3、4、5、6のいずれかであるという条件が満たされている必要があり；
R⁸は、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアルコキシカルボニル、任意に置換されたアルキルカルボニル、任意に置換されたアルケニルカルボニルのいずれかである）。

一般式（I）の化合物は、さまざまな幾何異性体、または光学異性体、または互変異性体として存在することができる。本発明には、そのような異性体と互変異性体に加え、これらがあらゆる割合で混合した混合物と、同位体の形態（例えば重水素化した化合物）がすべて含まれる。

各アルキル部分は、単独で、あるいはより大きな基（例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部として、直鎖または分岐鎖になっている。アルキル部分としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、またはネオ-ペンチルがある。適切なアルキル基はC₁〜C₁₂アルキル基であるが、C₁〜C₁₀アルキル基が好ましく、C₁〜C₈アルキル基がより好ましく、C₁〜C₆アルキル基がそれ以上に好ましく、C₁〜C₄アルキル基が最も好ましい。

（単独での、あるいはより大きな基（アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部としての）アルキル部分に任意に存在している置換基としては、存在している場合には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NCS-、C_3〜7シクロアルキル（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_5〜7シクロアルケニル（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、C₁〜C₁₀アルコキシ、C_1〜10アルコキシ(C_1〜10)アルコキシ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルコキシカルボニル(C_1〜10)アルコキシ、C_1〜10ハロアルコキシ、アリール(C_1〜4)アルコキシ（ただしアリール基は、任意に置換されている）、C_3〜7シクロアルキルオキシ（ただしシクロアルキル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_2〜10アルケニルオキシ、C_2〜10アルキニルオキシ、SH、C_1〜10アルキルチオ、C_1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ（ただしアリール基は、任意に置換されている）、C_3〜7シクロアルキルチオ（ただしシクロアルキル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキルチオ、アリールチオ（ただしアリール基は、任意に置換されている）、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6ハロアルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ただしアリール基は、任意に置換されていてもよい）、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、アリールジ(C_1〜4)アルキルシリル、(C_1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C_1〜10アルキルカルボニル、HO₂C、C_1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C_1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C_1〜6アルキル)アミノカルボニル、N-(C_1〜3アルキル)-N-(C_1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ただしアリール基は、任意に置換されている）、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム（例えば=NOアルキル、=NOハロアルキル、=NOアリールなどで、それ自体が、任意に置換されている）、アリール（それ自体が、任意に置換されている）、ヘテロアリール（それ自体が、任意に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（ただしアリール基は、任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ただしヘテロアリール基は、任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ただしヘテロシクリル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノ、C_1〜6アルキルアミノ、ジ(C_1〜6)アルキルアミノ、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、N-(C_1〜6)アルキルカルボニル-N- (C_1〜6)アルキルアミノ、C_2〜6アルケニルカルボニル、C_2〜6アルキニルカルボニル、C_3〜6アルケニルオキシカルボニル、C_3〜6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ただしアリール基は、任意に置換されている）、アリールカルボニル（ただしアリール基は、任意に置換されている）のうちの1つ以上が挙げられる。

アルケニル部分とアルキニル部分は、直鎖または分岐鎖の形態が可能である。そしてアルケニル部分は、場合に応じ、(E)-配置と(Z)-配置のいずれかが可能である。アルケニル部分とアルキニル部分の具体例は、ビニル、アリル、プロパルギルである。

アルケニルまたはアルキニルに任意に存在している置換基は、存在している場合には、アルキル部分に関して上に示した、任意に存在している置換基である。

本明細書の文脈では、アシルは、任意に置換されているC_1〜6アルキルカルボニル（例えばアセチル）、任意に置換されているC_2〜6アルケニルカルボニル、任意に置換されているC_2〜6アルキニルカルボニル、任意に置換されているアリールカルボニル（例えばベンゾイル）、任意に置換されているヘテロアリールカルボニルのいずれかである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれかである。

ハロアルキル基は、1個以上の同じハロゲン原子または異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えばCF₃、CF₂Cl、CF₃CH₂、またはCHF₂CH₂がある。

本明細書の文脈では、“アリール”および“芳香族環系”という用語は環系を意味し、単環系、二環系、三環系いずれかが可能である。このような環の具体例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニルなどが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。さらに、“ヘテロアリール”、“複素芳香族環”、または“複素芳香族環系”という用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいて、単環または縮合した2つ以上の環からなる芳香族環系を意味する。単環はヘテロ原子を3個まで、二環系はヘテロ原子を4個まで含有できることが好ましく、そのヘテロ原子は、窒素、酸素、イオウの中から選択することが好ましい。このような複素芳香族基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル。インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニルなどが挙げられる。複素芳香族基の好ましい具体例としては、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール、チアゾリルなどが挙げられる。

複素環またはヘテロシクリルという用語は、10個までの原子を含んでいて、その中に、O、S、Nの中から選択した1個以上（1個または2個が好ましい）のヘテロ原子が含まれる非芳香族環を意味する。このような環の具体例としては、1,3-ジオキソラン、テトラヒドロフラン、モルホリンなどがある。

ヘテロシクリルに任意に存在している置換基としては、存在している場合には、C_1〜6アルキルとC_1〜6ハロアルキルのほか、アルキル部分に関して上に挙げた、任意に存在している置換基が挙げられる。

シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどがある。

シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどがある。

シクロアルキルまたはシクロアルケニルに任意に存在している置換基としては、存在している場合には、C_1〜3アルキルのほか、アルキル部分に関して上に挙げた任意に存在している置換基が挙げられる。

炭素環としては、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル基などがある。

アリールまたはヘテロアリールに任意に存在している置換基は、存在している場合には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NCS-、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6ハロアルケニル、C_2〜6アルキニル、C_3〜7シクロアルキル、（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_5〜7シクロアルケニル（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、C_1〜10アルコキシ、C_1〜10アルコキシ(C_1〜10)アルコキシ、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルコキシ、C_1〜6アルコキシカルボニル(C_1〜10)アルコキシ、C_1〜10ハロアルコキシ、アリール(C_1〜4)アルコキシ（ただしアリール基は、任意にハロゲンまたはC_1〜6アルキルで置換されている）、C_3〜7シクロアルキルオキシ（ただしシクロアルキル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_2〜10アルケニルオキシ、C_2〜10アルキニルオキシ、SH、C_1〜10アルキルチオ、C_1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C_1〜4)アルキルチオ、C_3〜7シクロアルキルチオ（ただしシクロアルキル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルキルチオ、アリールチオ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6ハロアルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、アリールジ (C_1〜4)アルキルシリル、(C_1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C_1〜10アルキルカルボニル、HO₂C、C_1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C_1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C_1〜6アルキル)アミノカルボニル、N-(C_1〜3アルキル)-N-(C_1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリル（それ自体が、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシ（ただしアリール基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ただしヘテロアリール基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ただしヘテロシクリル基は、任意にC_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノ、C_1〜6アルキルアミノ、ジ(C_1〜6)アルキルアミノ、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、N-(C_1〜6)アルキルカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ、アリールカルボニル（ただしアリール基は、任意にハロゲンまたはC_1〜6アルキルで置換されている）の中から独立に選択されるか、あるいはアリール系またはヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンまたはC_1〜6アルキルで置換されている。アリールまたはヘテロアリールのさらに別の置換基としては、アリールカルボニルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、(C_1〜6)アルキルオキシカルボニルアミノ、(C_1〜6)アルキルオキシカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールオキシカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールスルホニルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールスルホニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C_1〜6)アルキルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリールアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（ただしヘテロシクリル基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アミノカルボニルアミノ、C_1〜6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C_1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_1〜6アルキルアミノカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）、アリール-N-(C_1〜6)アルキルアミノカルボニル-N-(C_1〜6)アルキルアミノ（ただしアリール基は、C_1〜6アルキルまたはハロゲンで置換されている）を含む。

置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基に関しては、1つ以上の置換基の選択を、ハロゲン、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6ハロアルキルチオ、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6ハロアルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6ハロアルキルスルホニル、C_2〜6アルケニル、C_2〜6ハロアルケニル、C_2〜6アルキニル、C_3〜7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、CO₂H、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、R²⁵R²⁶N、R²⁷R²⁸NC(O)（ただしR²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸は、独立に、ハロゲンまたはC_1〜6アルキルである）の中から独立に行なうことが好ましい。好ましいさらに別の置換基は、アリール基とヘテロアリール基である。

ハロアルケニル基は、1個以上の同じハロゲン原子または異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。

ジアルキルアミノ置換基としては、ジアルキル基が、その基が結合しているN原子と合わさって、5員、6員、7員いずれかの複素環を形成する置換基が挙げられることが理解されよう。この複素環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含むことができ、任意に独立に選択した1個または2個の(C_1〜6)アルキル基で置換されている。N原子上の2つの基が合わさることによって複素環が形成される場合には、得られる環は、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン、モルホリンであることが好ましく、そのそれぞれは、独立に選択した1個または2個の(C_1〜6)アルキルで置換されていてもよい。

アルキル部分に任意に存在している置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、HO₂C、C_1〜10アルコキシ（それ自体が、任意にC_1〜10アルコキシで置換されている）、アリール(C_1〜4)アルコキシ、C_1〜10アルキルチオ、C_1〜10アルキルカルボニル、C_1〜10アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C_1〜6アルキル)アミノカルボニル、(C_1〜6)アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、C_3〜7シクロアルキル（それ自体が、任意に (C_1〜6)アルキルまたはハロゲンで置換されている）、C_3〜7シクロアルキルオキシ、C_5〜7シクロアルケニル、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル、トリ(C_1〜4)アルキルシリル(C_1〜6)アルコキシ、アリールジ(C_1〜4)アルキルシリル、(C_1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリルのうちの1つ以上であることが好ましい。

アルケニルまたはアルキニルに任意に存在している置換基は、ハロゲン、アリール、C_3〜7シクロアルキルのうちの1つ以上であることが好ましい。

ヘテロシクリルにとって、任意に存在している好ましい1つの置換基は、C_1〜6アルキルである。

シクロアルキルにとって、任意に存在している好ましい置換基として、ハロゲン、シアノ、C_1〜3アルキルがある。

シクロアルケニルにとって、任意に存在している好ましい置換基として、C_1〜3アルキル、ハロゲン、シアノがある。

XはNR¹¹であることが好ましい。

R¹¹は、水素またはC_1〜6アルキルであることが好ましく、水素であることが最も好ましい。

Yは、単結合、C=O、S(O)_m（ただしmは、0、1、2のいずれかである）のいずれかであることが好ましい。

Yは、単結合、C=O、SO₂のいずれかであることがより好ましい。

Yは、単結合またはC=Oであることがそれ以上に好ましい。

YはC=Oであることが最も好ましい。

R¹は、水素、C_1〜6アルキル、C_1〜6シアノアルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_3〜7シクロアルキル(C_1〜4)アルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜6)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、アリール(C_1〜6)アルキル（ただしアリール基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、アリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ(C_1〜6)アルキル、アリール（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、アリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（任意にハロ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、シアノ、C_2〜6アルケニル、C_2〜6アルキニル、C_3〜6シクロアルキル、C_5〜7シクロアルケニル、ヘテロシクリル（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6ハロアルキルチオ、NR¹³R¹⁴（ただしR¹とR¹⁴は、独立に、水素、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、フェニル（任意に、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜4アルコキシカルボニルのいずれかで置換されていてもよい）、フェニル(C_1〜6)アルキル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、フェニル環の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール(C_1〜6)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜4アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニルアミノ（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アミノ、C_1〜6アルキルアミノ、フェニルアミノ（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）のいずれかであることが好ましい。

より好ましいR¹は、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、ヘテロアリール(C_1〜3)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、フェニル(C_1〜3)アルキル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、フェニル環の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、フェニル（任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、フェニル環の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_2〜6アルケニル、ヘテロシクリル（任意にハロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6ハロアルキルチオ、NR¹³R¹⁴（ただしR¹とR¹⁴は、独立に、水素、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ただしフェニルは、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル(C_1〜3)アルキル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、フェニル環の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）、ヘテロアリール(C_1〜3)アルキル（ただしヘテロアリール基は、ハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、C_1〜6アルキルスルホニル、C_1〜6アルキルスルフィニル、C_1〜6アルキルチオ、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルのいずれかで置換されているか、ヘテロアリール系の隣接した2つの位置が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができ、その環自体は、任意にハロゲンで置換されている）のいずれかである。

それ以上に好ましいR¹は、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、ヘテロアリール(C_1〜3)アルキル（ただしヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよく、ヘテロアリール基は、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかである）、ヘテロアリール（任意にハロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されており、このヘテロアリール基は、ピリジン環、ピリミジン環、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかである）、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルキルアミノ、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキルアミノ、ヘテロアリール(C_1〜3)アルキルアミノ（ただしヘテロアリール基は、任意にハロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキルのいずれかで置換されていてもよく、ヘテロアリール基は、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環のいずれかである）のいずれかである。

最も好ましいR¹は、ピリジル（任意にハロ、C_1〜3アルキル、C_1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）、中でもハロ置換されたピリジルである。

R²とR³は、独立に、水素、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、シアノのいずれかであることが好ましい。

より好ましいのは、R²とR³が、独立に、水素、C_1〜2アルキル、C_1〜2ハロアルキル、C_1〜2アルコキシ、シアノのいずれかになっていることである。

それ以上に好ましいのは、R²とR³が、独立に、水素またはC_1〜4アルキルになっていることである。

さらに好ましいのは、R²とR³が、独立に、水素またはメチルになっていることである。

最も好ましいのは、R²とR³が両方とも水素になっていることである。

それぞれのR⁴は、独立に、ハロゲン、シアノ、C_1〜8アルキル、C_1〜8ハロアルキル、C_1〜6シアノアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜7シクロアルキル(C_1〜6)アルキル、C_5〜6シクロアルケニル(C_1〜6)アルキル、C_3〜6アルケニルオキシ(C_1〜6)アルキル、C_3〜6アルキニルオキシ(C_1〜6)アルキル、アリールオキシ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6カルボキシアルキル、C_1〜6アルキルカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルケニルカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルキニルカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルコキシカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_3〜6アルケニルオキシカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_3〜6アルキニルオキシカルボニル(C_1〜6)アルキル、アリールオキシカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_1〜8アルキルチオ(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルキルスルフィニル(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルキルスルホニル(C_1〜6)アルキル、アミノカルボニル(C_1〜6)アルキル、C_1〜6アルキルアミノカルボニル(C_1〜6)アルキル、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニル(C_1〜6)アルキル、フェニル(C_1〜4)アルキル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C_1〜4)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル(C_1〜4)アルキル（ただしヘテロシクリル基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C_2〜6アルケニル、アミノカルボニル(C_2〜6)アルケニル、C_1〜6アルキルアミノカルボニル(C_2〜6)アルケニル、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニル(C_2〜6)アルケニル、フェニル(C_2〜4)アルケニル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C_2〜6アルキニル、トリメチルシリル(C_2〜6)アルキニル、アミノカルボニル(C_2〜6)アルキニル、C_1〜8アルキルアミノカルボニル(C_2〜6)アルキニル、ジ(C_1〜6)アルキルアミノカルボニル(C_1〜6)アルキニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_3〜7シクロアルキル、C_3〜7ハロシクロアルキル、C_3〜7シアノシクロアルキル、C_1〜3アルキル(C_3〜7)シクロアルキル、C_1〜3アルキル(C_3〜7)ハロシクロアルキル、フェニル（任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル（ただしヘテロシクリル基は、任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）のいずれかであるか、隣接した2つのR⁴が、これらの基が結合する炭素原子と合わさって、4員、5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意に、ハロゲン、C_1〜8アルコキシ、C_1〜8ハロアルコキシ、フェノキシ（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C_1〜8アルキルチオ、R¹⁹R²⁰N（ただしR¹⁹とR²⁰は、独立に、水素、C_1〜8アルキル、C_3〜7シクロアルキル、C_3〜6アルケニル、C_3〜6アルキニル、C_2〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかであるか、R¹⁹とR²⁰は、これら基が結合しているN原子と合わさって、5員、6員、7員いずれかの複素環を形成しており、その環は、O、N、Sの中から選択した1個または2個のヘテロ原子をさらに含むことができ、任意に1個または2個のC_1〜6アルキル基で置換されている）で置換されていてもよく；nは、0、1、2、3のいずれかである。

より好ましいのは、それぞれのR⁴が、独立に、ハロゲン、シアノ、C_1〜8アルキル、C_1〜8ハロアルキル、C_1〜8シアノアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルキニル、トリメチルシリル(C_2〜6)アルキニル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_3〜7シクロアルキル、C_1〜3アルキル(C_3〜7)シクロアルキル、フェニル（任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロシクリル（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜6アルキル、C_1〜6ハロアルキル、C_1〜6アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、C_1〜8アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意にハロ、ニトロ、シアノ、C_1〜3アルキル、C_1〜3ハロアルキル、C_1〜3アルコキシ、C_1〜3ハロアルコキシのいずれかで置換されている）、ジ(C_1〜8)アルキルアミノのいずれかであるか、隣接した2つのR⁴が、これらの基が結合する炭素原子と合わさって、4員、5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意にハロゲンで置換されていてもよく；nが、0、1、2、3のいずれかになっていることである。

それ以上に好ましいのは、それぞれのR⁴が、独立に、ハロゲン、シアノ、C_1〜8アルキル、C_1〜8ハロアルキル、C_1〜8シアノアルキル、C_1〜6アルコキシ(C_1〜6)アルキル、C_2〜6アルキニル、ヘテロシクリル（任意にC_1〜6アルキルで置換されている）、C_1〜8アルコキシ、C_1〜6ハロアルコキシ、フェノキシ（任意にハロ、シアノ、C_1〜3アルキル、C_1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）、ヘテロアリールオキシ（任意にハロ、シアノ、C_1〜3アルキル、C_1〜3ハロアルキルのいずれかで置換されている）、ジ(C_1〜8)アルキルアミノのいずれかであるか、隣接した2つのR⁴が、これらの基が結合する炭素原子と合わさって、4員、5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成しており、その環は、任意にハロゲンで置換されていてもよく；nが、0、1、2、3のいずれかになっていることである。

さらに好ましいのは、それぞれのR⁴が、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、C_1〜4アルキル、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4シアノアルキル、C_1〜3アルコキシ(C_1〜3)アルキルのいずれかであり；nが、0、1、2のいずれかになっていることである。

最も好ましいのは、それぞれのR⁴が、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、C_1〜4アルキル、C_1〜4ハロアルキルのいずれかであり；nが1または2になっていることである。

R⁸は、C_1〜10アルキル、C_1〜10ハロアルキル、アリール(C_1〜6)アルキル（ただしアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C_1〜6)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、アリールカルボニル(C_1〜6)アルキル（ただしアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されていてもよく、アルキル基は、任意にアリールで置換されていてもよい）、C_2〜8アルケニル、C_2〜8ハロアルケニル、アリール(C_2〜6)アルケニル（ただしアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、隣接した2つの置換基が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができる）、ヘテロアリール(C_2〜6)アルケニル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノ、C_1〜6アルコキシカルボニルのいずれかで置換されているか、隣接した2つの置換基が環化して5員、6員、7員いずれかの炭素環または複素環を形成することができる）、C_2〜6アルキニル、フェニル(C_2〜6)アルキニル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、C_3〜7シクロアルキル、C_1〜6アルコキシカルボニル、C_1〜6アルキルカルボニル、C_1〜6ハロアルキルカルボニル、アリール(C_2〜6)アルケニルカルボニル（ただしアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]_z-R⁵⁵（ただしzは1または2であり、R⁵¹とR⁵²は、それぞれ独立に、H、ハロ、C_1〜2アルキルのいずれかであり、R⁵³とR⁵⁴は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R⁵⁵は、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールである）のいずれかであることが好ましい。

より好ましいR⁸は、フェニル(C_1〜4)アルキル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C_1〜6)アルキル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル(C_2〜6)アルケニル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、ヘテロアリール(C_2〜6)アルケニル（ただしヘテロアリール基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、フェニル(C_2〜6)アルキニル（ただしフェニル基は、任意にハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されている）、-C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]_z-R⁵⁵（ただしzは1または2であり、R⁵¹とR⁵²は、それぞれ独立に、H、ハロ、C_1〜2アルキルのいずれかであり、R⁵³とR⁵⁴は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R⁵⁵は、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールである）のいずれかである。

最も好ましいR⁸は、-C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]_z-R⁵⁵（ただしzは1または2であり、1が好ましく、R⁵¹とR⁵²は、それぞれ独立に、H、ハロ、C_1〜2アルキルのいずれかであり、R⁵³とR⁵⁴は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4ハロアルキルのいずれかであり、R⁵⁵は、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されたフェニルであるか、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノのいずれかで置換されたヘテロアリールである）である。

R⁵¹とR⁵²は、水素であることが好ましい。

R⁵³とR⁵⁴は、水素またはハロゲンであることが好ましく、中でも水素が好ましい。

R⁵⁵は、1〜3個の置換基で置換されたフェニルであることが好ましく、その置換基の選択は、ハロゲン、C_1〜4アルキル、C_1〜4アルコキシ、C_1〜4ハロアルキル、C_1〜4ハロアルコキシ、CN、NO₂、アリール、ヘテロアリール、アミノ、ジアルキルアミノの中からなされる。

それぞれのRaは、独立に、水素、ハロ、シアノ、C_1〜3アルキル、ヒドロキシのいずれかであるか、2つのRa基が、これらの基が結合する炭素原子と合わさって、カルボニル基を形成することが好ましい。

より好ましいのは、それぞれのRaが、独立に、水素、フルオロ、メチル、ヒドロキシのいずれかであるか、2つのRa基が、これらの基が結合する炭素原子と合わさって、カルボニル基を形成することである。

最も好ましいのは、それぞれのRaが水素になっていることである。

pが1、2、3のいずれかであり、qが1、2、3のいずれかであり、p+qが2または3であることが好ましい。

より好ましいのは、pが1または2であり、qが2になっていることである。

最も好ましいのは、pとqが両方とも2になっていることである。

以下の表I〜表LXXにある化合物が、本発明の化合物を示している。

表Iは、一般式（Ia）：

において、R⁸、R^4a、R^4b、R^4c、R^4dが表1に示したものである場合の782種類の化合物を示している。

表IIは、一般式（Ib）：

表IIIは、一般式（Ic）：

表IVは、一般式（Id）：

表Vは、一般式（Ie）：

表VIは、一般式（If）：

表VIIは、一般式（Ig）：

表VIIIは、一般式（Ih）：

表IXは、一般式（Ii）：

表Xは、一般式（Ij）：

表XIは、一般式（Ik）：

表XIIは、一般式（Il）：

表XIIIは、一般式（Im）：

表XIVは、一般式（In）：

表XVは、一般式（Io）：

表XVIは、一般式（Ip）：

表XVIIは、一般式（Iq）：

表XVIIIは、一般式（Ir）：

表XXは、一般式（It）：

表XXIは、一般式（Iu）：

表XXIIは、一般式（Iv）：

表XXIIIは、一般式（Iw）：

表XXIVは、一般式（Ix）：

表XXVは、一般式（Iy）：

表XXVIは、一般式（Iz）：

表XXVIIは、一般式（Iaa）：

表XXVIIIは、一般式（Iab）：

表XXIXは、一般式（Iac）：

表XXXは、一般式（Iad）：

表XXXIは、一般式（Iae）：

表XXXIIは、一般式（Iaf）：

表XXXIVは、一般式（Iah）：

表XXXVは、一般式（Iai）：

表XXXVIは、一般式（Iaj）：

表XXXVIIは、一般式（Iak）：

表XXXVIIIは、一般式（Ial）：

表XXXIXは、一般式（Iam）：

表XLは、一般式（Ian）：

表XLIは、一般式（Iao）：

表XLIIは、一般式（Iap）：

表XLIIIは、一般式（Iaq）：

表XLIVは、一般式（Iar）：

表XLVは、一般式（Ias）：

表XLVIは、一般式（Iat）：

表XLVIIは、一般式（Iau）：

表XLVIIIは、一般式（Iav）：

表XLIXは、一般式（Iaw）：

表Lは、一般式（Iax）：

表LIは、一般式（Iay）：

表LIIは、一般式（Iaz）：

表LIIIは、一般式（Iba）：

表LIVは、一般式（Ibb）：

表LVは、一般式（Ibc）：

表LVIは、一般式（Ibd）：

表LVIIは、一般式（Ibe）：

表LVIIIは、一般式（Ibf）：

表LIXは、一般式（Ibg）：

表LXは、一般式（Ibh）：

表LXIは、一般式（Ibi）：

表LXIIIは、一般式（Ibk）：

表LXIVは、一般式（Ibl）：

表LXVは、一般式（Ibm）：

表LXVIは、一般式（Ibn）：

表LXVIIは、一般式（Ibo）：

表LXVIIIは、一般式（Ica）：

において、R^4b、R^4c、R⁸が表2に示したものである場合の15種類の化合物を示している。表2には、以下の表5に示したデータと同様にして得られたLCMS/MSのデータも示してある。

表LXIXは、一般式（Icb）：

において、YとR¹が表3に示したものである場合の23種類の化合物を示している。表3には、以下の表5に示したデータと同様にして得られたLCMS/MSのデータも示してある。

表LXXは、一般式（Icc）：

において、R¹が表4に示したものである場合の3種類の化合物を示している。表4には、以下の表5に示したデータと同様にして得られたLCMS/MSのデータも示してある。

表I〜表LXVIの中から選択した化合物について質量スペクトルのデータを取得した。その際、LCMS：LC5：254nm、勾配10％Aから100％Bへ、A=H₂O+0.01％HCOOH、B=CH₃CN/CH₃OH+0.01％HCOOHを利用した。ポジティブ・エレクトロスプレー150〜1000m/z。

データを表5に示す。

本発明の化合物は、さまざまな方法で作ることができる。本発明の化合物は、例えばスキームIにまとめた反応で作ることができる。

例えば一般式（1）の化合物は、一般式（2a）の化合物を、周囲温度〜120℃の温度にて、有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、1,4-ジオキサン、ベンゼン、トルエン）の中で、酸（例えば硫酸）または塩基（例えば水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム）の存在下にて、一般式R₁YXNH₂（ただしXはOまたはNHである）の化合物と反応させることによって合成できる。

一般式（1）の化合物は、一般式（3a）の化合物を、周囲温度〜100℃の温度にて（典型的に周囲温度）、有機溶媒（例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で、第三級アミン塩基（例えばトリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミン）の存在下にて、任意にハロゲン化物（例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム）を触媒として、一般式R8-Lのアルキル化剤（ただしLは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、スルホン酸塩（例えばメシラートやトシラート）のいずれかであるか、同様の離脱基である）と反応させることによって合成することもできる。

あるいは一般式（3a）の化合物を、周囲温度〜100℃の温度にて、有機溶媒（例えばテトラヒドロフラン、エタノール、溶媒混合物）の中で、還元剤（例えばボラン-ピリジン錯体、ホウ水素化ナトリウム、(トリアセトキシ)ホウ水素化ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウムなど）の存在下にて、一般式RCHOのアルデヒドと反応させて、R8がCH₂-Rである一般式（1）の化合物を得ることもできる。

同様に、一般式（2a）の化合物は、一般式（3a）の化合物に関して上に説明した方法により、一般式（2b）の化合物から得ることができる。

一般式（2b）（または3a）の化合物は、一般式（4）（または3b）の化合物を、周囲温度にて、有機溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン）の中で酸（例えばトリフルオロ酢酸）と反応させた後、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）で中和することによって形成できる。

一般式（3b）の化合物は、一般式（4）の化合物を、周囲温度〜120℃の温度にて、有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、1,4-ジオキサン、ベンゼン、トルエン）の中で、酸（例えば硫酸）または塩基（例えば水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム）の存在下にて、一般式R₁YXNH₂（ただしXはOまたはNHである）の化合物と反応させることによって形成できる。

一般式（4）の化合物は、TataらがBiorg. Med. Chem. Lett.、1997年、663〜668ページに記載している方法により、一般式（5）の化合物から得ることができる。

一般式（5）の化合物は、ChambersらがJ. Med. Chem.、1992年、第35巻、2033〜2039ページに記載している方法により、一般式（6）のインデンから得ることができる。

一般式（2a）、（2b）、（3a）、（3b）、（4）、（5）の化合物は新規であり、そのままで本発明のさらに別の観点となる。

一般式（6）のインデンは、公知の化合物であるか、あるいは当業者に知られている方法で調製することができる。そうした方法の一例が、Bull. Soc. Chim. Fr.、1973年、第11巻、3092ページに与えられている。

R²とR³が水素でない一般式（1）の化合物は、WO 03/106457に記載されている経路で合成することができる。例えば一般式（4）の化合物は、塩基の存在下で求電子剤と反応させることにより、一般式（4'）の化合物に変換することができる。したがって一般式（4）の化合物は、一般式（4）の化合物を一般式（1）の化合物に変換するための上記の方法により、一般式（1）の化合物に変換することができる。

当業者であれば、一般式（I）の1つの化合物と一般式（I）の他の化合物の間で互いに変換できることが容易にわかるであろう。その方法の具体例をスキームIIに示してある。

一般式（I）の化合物は、害虫（例えば、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅類、直翅類、網翅類、鞘翅目、隠翅目、膜翅類、等翅目）や他の無脊椎の害虫（例えばダニ、線虫、軟体動物）と闘ったり、これらの害虫を制御したりするのに使用できる。今後は、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物をまとめて害虫と呼ぶ。本発明の化合物を利用して闘うことのできる害虫、または本発明の化合物を利用して制御できる害虫としては、農業（この用語は、食物および繊維のための作物を成長させることを意味する）、園芸、畜産、ペット、林業、植物起源の製品（果実、穀類、木材など）の保存に関係する害虫；人工構造体の損傷、ヒトや動物の伝染病に関係する害虫；邪魔になる害虫（例えばハエ）などが挙げられる。

一般式（I）の化合物で制御することのできる害虫の属の具体例は以下の通りである：ミズス・ペルシカエ（モモアカアブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（ワタアブラムシ）、アフィス・ファバエ（アブラムシ）、リグス属（メクラカメムシ）、ディスデルクス属（メクラカメムシ）、ニラパルバータ・ルーゲンス（トビイロウンカ）、ネフォティクス・キンクティケプス（ツマグロヨコバイ）、ネザラ属（カメムシ）、エウシストゥス属（カメムシ）、レプトコリサ属（カメムシ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（ミカンキイロアザミウマ）、アザミウマ属（アザミウマ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（コロラドハムシ）、アントノムス・グランディス（メキシコワタノミゾウムシ）、アオニディエラ属（カイガラムシ）、トリアレウロデス属（コナジラミ）、ベミシア・タバキ（タバココナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（ヨーロッパアワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（エジプトヨトウ）、ヘリオティス・ビレスケンス（タバコガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（ワタキバガ）、シレプタ・デロガータ（ハマキガ）、ピエリス・ブラシカエ（オオモンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（コナガ）、アグロティス属（ネキリムシ）、キロ・スプレサリス（ニカメイガ）、ロクスタ・ミグラトリア（トノサマバッタ）、コルトイケテス・テルミニフェラ（バッタ）、ディアブロティカ属（ウリハムシ）、パノニクス・ウルミ（リンゴハダニ）、パノニクス・キトゥリ（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルティカエ（ナミハダニ）、テトラニクス・キンナバリヌス（ニセナミハダニ）、フィロコプトゥルータ・オレイボラ（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属（ハダニ）、ボオフィルス・ミクロプルス（オウシマダニ）、デルマケントール・バリアビリス（アメリカイヌダニ）、クテノケファリデス・フェリス（ネコノミ）、リリオミザ属（ハモグリムシ）、ムスカ・ドメスティカ（イエバエ）、アエデス・アエギプティ（ネッタイシマカ）、アノフェレス属（蚊）、クレックス属（蚊）、ルキリア属（クロバエ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（チャバネゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（ワモンゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（トーヨーゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えばマストテルメス属）、レイビシロアリ科のシロアリ（例えばネオテルメス属）、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ（例えばコプトテルメス・フォルモサヌス（イエシロアリ）、レティクリテルメス・フラビペス、レティクリテルメス・スペラトゥス（ヤマトシロアリ）、レティクリテルメス・ビルギニクス、レティクリテルメス・ヘスペルス、レティクリテルメス・サントネンシス）、シロアリ科のシロアリ（例えばグロビテルメス・スルフレウス）、ソレノプシス・ゲミナータ（アカカミアリ）、モノモリウム・ファラオニス（イエヒメアリ）、ダマリニア属とリノグナトゥス属（ハジラミとシラミ）、メロイドギネ属（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属とヘテロデラ属（シストセンチュウ）、プラティレンクス属（ネグサレセンチュウ）、ロドフォルス属（バナナに潜伏するセンチュウ）、ティレンクルス属（ミカンセンチュウ）、ハエモンクス・コントルトゥス（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（スセンチュウ）、トリコストロンギルス属（胃腸センチュウ）、デロケラス・レティクラトゥム（ナメクジ）。

したがって本発明により、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物と闘う方法、または昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を制御する方法であって、害虫に、または害虫のいる場所に、または害虫の攻撃を受けやすい植物に、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を殺すのに有効な量の一般式（I）の化合物、または一般式（I）の化合物を含む組成物を適用することを含む方法が提供される。一般式（I）の化合物は、昆虫、ダニ、線虫に対して使用することが好ましい。

この明細書では、“植物”という用語に、苗、潅木、樹木が含まれる。

一般式（I）の化合物を、害虫に、または害虫のいる場所に、または害虫の攻撃を受けやすい植物に対する殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤として適用するため、一般式（I）の化合物は、通常は組成物にする。この組成物は、一般式（I）の化合物に加え、適切な不活性な希釈剤または基剤を含んでおり、任意にさらに界面活性剤（SFA）も含んでいる。SFAは、界面の張力を低下させることによって表面（例えば液体／固体、液体／空気、液体／液体の界面）の性質を変え、その結果として他の性質（例えば分散性、乳化性、湿潤性）を変化させることのできる化学物質である。どの組成物（固体製剤と液体製剤の両方）も、一般式（I）の化合物を0.0001〜95重量％、より好ましくは1〜85重量％、例えば5〜60重量％含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、害虫を制御するのに使用され、一般式（I）の化合物は、1ヘクタールにつき0.1g〜10kgの割合で適用される。この値は1ヘクタールにつき1g〜6kgであることが好ましく、1ヘクタールにつき1g〜1kgであることがさらに好ましい。

一般式（I）の化合物を種子のコーティングに用いる場合には、種子1kgにつき0.0001g〜10g（例えば0.001gまたは0.05g）の割合で使用する。この値は、種子1kgにつき0.005g〜10gであることが好ましく、0.005g〜4gであることがさらに好ましい。

本発明の別の観点により、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を殺すための組成物であって、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を殺すのに有効な量の一般式（I）の化合物と、適切な基剤または希釈剤とを含む組成物が提供される。この組成物は、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を殺すための組成物であることが好ましい。

本発明のさらに別の観点により、害虫と闘う方法、または害虫を制御する方法であって、害虫を、または害虫のいる場所を、または害虫の攻撃を受けやすい植物を、昆虫、ダニ、線虫、軟体動物を殺すのに有効な量の一般式（I）の化合物を含む組成物で処理する操作を含む方法が提供される。

組成物は、多数のタイプの製剤の中から選択することができる。例えば、ダスト化可能な粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水に分散可能な顆粒（WG）、湿潤化可能な粉末（WP）、顆粒（GR）（速放性または徐放性）、可溶性濃縮液（SL）、オイル混合可能液（OL）、超低容量液（UL）、乳化可能な濃縮液（EC）、分散可能な濃縮液（DC）、エマルジョン（水中油（EW）型と油中水（EO）型の両方）、マイクロエマルジョン（ME）、懸濁濃縮液（SC）、エーロゾル、噴霧／噴煙製剤、カプセル懸濁液（CS）、種子処理用製剤がある。選択する製剤のタイプは、いずれの場合にも、目的とする個々の用途と、一般式（I）で表わされる化合物の物理的、化学的、生物学的な性質によって異なることになろう。

ダスト化可能な粉末（DP）は、一般式（I）の化合物を1種類以上の固体希釈剤（例えば天然の粘土、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機の固体基剤）と混合した後、その混合物を機械で粉砕して微粉末にすることによって調製できる。

可溶性粉末（SP）は、水への分散性／溶解度を向上させるため、一般式（I）の化合物を、1種類以上の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネシウム）または1種類以上の水溶性有機固体（例えば多糖類）と混合し、任意にさらに1種類以上の湿潤剤、または1種類以上の分散剤、またはこれらの混合物と混合した後、この混合物を粉砕して微粉末にすることによって調製できる。同様の組成物を顆粒化して水溶性顆粒（SG）にすることもできる。

湿潤化可能な粉末（WP）は、液体への分散を容易にするため、一般式（I）の化合物を、1種類以上の固体希釈剤または固体基剤、ならびに1種類以上の湿潤剤と混合し、好ましくはさらに1種類以上の分散剤と混合し、任意にさらに1種類以上の懸濁剤と混合することによって調製できる。同様の組成物を顆粒化して水に分散可能な顆粒（WG）にすることもできる。

顆粒（GR）は、一般式（I）の化合物と、粉末化した1種類以上の固体希釈剤または固体基剤との混合物を顆粒化することによって形成できる。あるいは顆粒（GR）は、一般式（I）の化合物（またはその化合物を適切な媒体に溶かした溶液）を多孔性顆粒材料（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、粉砕したトウモロコシの穂軸）に吸収させるか、一般式（I）の化合物（またはその化合物を適切な媒体に溶かした溶液）を硬いコアを持つ材料（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩）に吸収させ、必要な場合には乾燥させることにより、あらかじめ形成したままの状態の顆粒から形成することができる。吸収または吸着を助けるのに一般に使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族と芳香族の石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、エステル）、固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類、植物油）などがある。他の1種類以上の添加剤（例えば乳化剤、湿潤剤、分散剤）も顆粒の中に含まれていてよい。

分散可能な濃縮液（DC）は、一般式（I）の化合物を水または有機溶媒（例えばケトン、アルコール、グリコールエーテル）に溶かすことによって調製できる。この溶液は、（例えば水による希釈をしやすくしたり、スプレー・タンク内での結晶化を防止したりするため）界面活性剤を含んでいてもよい。

乳化可能な濃縮液（EC）または水中油（EW）型エマルジョンは、一般式（I）の化合物を有機溶媒（任意に、1種類以上の湿潤剤、または1種類以上の乳化剤、またはこれらの混合物を含んでいる）の中に溶かすことによって調製できる。ECで用いるのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えばアルキルベンゼンやアルキルナフタレンで、具体的には、SOLVESSO 100、SOLVESSO 150、SOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えばシクロヘキサノンやメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール）、N-アルキルピロリドン（例えばN-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばC₈〜C₁₀脂肪酸ジメチルアミド）、塩素化炭化水素がある。EC製品は、水に添加すると自発的に乳化することができ、適切な装置を通じてスプレーを散布するのに十分な安定性を持つエマルジョンになる。EWの調製には、一般式（I）の化合物を、液体（室温で液体になっていない場合には、適切な温度（一般に70℃未満）で溶融させるとよい）または（適切な溶媒に溶かすことによって）溶液にした後、得られた液体または溶液を1種類以上のSFAを含む水の中で高剪断力のもとで乳化してエマルジョンを得る操作が含まれる。EWで用いるのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼンやアルキルナフタレン）、水への溶解度が小さい他の適切な有機溶媒などがある。

マイクロエマルジョン（ME）は、1種類以上の溶媒と1種類以上のSFAの混合物を水と混合することによって調製でき、その結果として熱力学的に安定な等張液体製剤が自発的に得られる。一般式（I）の化合物は、最初は、水の中、または溶媒／SFA混合物の中に存在している。MEで用いるのに適した溶媒としては、ECまたはEWに関して上に示したものが挙げられる。MEは、水中油型または油中水型（どちらの型が存在するかは、導電率の測定から知ることができる）のどちらかが可能であり、同一の製剤中で水溶性および油溶性の殺虫剤と混合するのに適している。MEは、水の中に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとして残留するか、従来の水中油型エマルジョンが形成される。

懸濁濃縮液（SC）は、一般式（I）の化合物を溶けない固体粒子に細かく分割した水性または非水性の懸濁液を含むことができる。SCは、一般式（I）の固体化合物を、適切な媒体中で、任意に1種類以上の分散剤とともにボール・ミリングまたはビーズ・ミリングすることによって調製でき、その結果としてその化合物の微粒子懸濁液が得られる。1種類以上の湿潤剤が組成物の中に含まれていてもよく、懸濁剤を含めることで粒子が沈澱する速度を低下させることができる。別の方法として、一般式（I）の化合物を乾燥粉砕して水（上記の薬剤を含む）に添加し、望む最終製品にすることもできる。

エーロゾル製剤は、一般式（I）の化合物と、適切な推進剤（例えばn-ブタン）を含んでいる。一般式（I）の化合物は、適切な媒体（例えば水、または水と混和する液体（例えばn-プロパノール））に溶かしたり分散させたりすることで、非加圧の手動式スプレー・ポンプで使用するための組成物にすることもできる。

一般式（I）の化合物を乾燥した状態で火工混合物と混合することで、閉鎖空間内でその化合物を含む煙を生成させるのに適した組成物を形成できる。

カプセル懸濁液（CS）は、EW製剤の調製と同様の方法で調製できるが、重合段階が追加されている。その重合段階では、油滴の水性分散液を取得し、一般式（I）の化合物と、任意に基剤または希釈剤とを含む各油滴をポリマー・シェルの中に閉じ込める。ポリマー・シェルは、界面重縮合反応によって、またはコアセルベーション法によって作り出すことができる。組成物によって一般式（I）の化合物の制御放出が可能になるため、組成物を種子の処理に用いることができる。一般式（I）の化合物を生物分解性ポリマー・マトリックス中の製剤にし、その化合物がゆっくりと制御された状態で放出されるようにすることもできる。

組成物は、その組成物の生物学的性能を（例えば表面上での湿潤性、保持性、分布性；処理した表面の雨に対する抵抗性；一般式（I）の化合物の取り込みまたは移動性を向上させることによって）向上させるため、1種類以上の添加剤を含むことができる。そのような添加剤としては、界面活性剤、油をベースとしたスプレー添加剤（例えばある種の鉱物油または天然の植物油（ダイズ油、ナタネ油など））、これらと他の生体作用増進性アジュバント（一般式（I）の化合物の作用を助けたり変化させたりすることのできる成分）の混合物などがある。

一般式（I）の化合物は、種子処理剤として用いるための製剤にすることもできる。例えば、粉末組成物（乾燥種子処理用の粉末（DS）、水溶性粉末（SS）、スラリー処理用の水に分散可能な粉末（WS）など））や、液体組成物（流動できる濃縮液（FS）、溶液（LS）、カプセル懸濁液（CS）など）にすることができる。DS、SS、WS、FS、LS組成物の製剤は、それぞれ、上記のDP、SP、WP、SC、DC組成物の製剤と非常によく似ている。種子を処理するための組成物は、その組成物を種子に付着させるのを助ける薬剤（例えば鉱物油やフィルム形成障壁）を含むことができる。

湿潤剤、分散剤、乳化剤としては、カチオンSFA、アニオンSFA、両性SFA、非イオンSFAが可能である。

適切なカチオンSFAとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン塩、アミン塩などがある。

適切なアニオンSFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、ジ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス-3-カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（1種類以上の脂肪族アルコールとリン酸の反応による生成物（大半はモノエステル）、または1種類以上の脂肪族アルコールと五酸化リンの反応による生成物（大半はジエステル）で、例えばラウリルアルコールと四リン酸の反応があり、生成物はさらにエトキシル化することができる）、スルホスクシンアミド酸塩、スルホン酸パラフィン、スルホン酸オレフィン、タウリン酸パラフィン、タウリン酸オレフィン、リグノスルホン酸パラフィン、リグノスルホン酸オレフィンなどがある。

適切な両性SFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩、グリシン酸塩などがあある。

適切な非イオンSFAとしては、アルキレン酸化物（例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、これらの混合物）と、脂肪族アルコール（例えばオレイルアルコールやセチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、オクチルクレゾール）の縮合生成物；長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物に由来する部分エステル；この部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；ブロック・ポリマー（エチレンオキシドとプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；レシチンなどがある。

適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば多糖類、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム）や膨潤する粘土（例えばベントナイト、アタパルジャイト）などがある。

一般式（I）の化合物は、殺虫化合物を散布するための公知の手段によって散布することができる。一般式（I）の化合物は、例えば、害虫に、または害虫がいる場所（例えば害虫の住処、または害虫が感染しやすい生長している植物）に、または植物の任意の部分（例えば葉、茎、枝、根）に、または播く前の種子に、または植物を育てたり植えたりするための他の媒体（例えば根を取り囲む土、土壌全般、泥水、水耕栽培システム）に対し、製剤化した形態またはしていない形態で直接に散布することや、スプレーすること、ダストとして散布すること、浸漬によって塗布すること、クリーム製剤またはペースト製剤として塗布すること、蒸気として散布すること、土または水性環境への組成物（例えば顆粒状組成物、水溶性の袋に入れた組成物）の分布または組み込みを通じて散布することが可能である。

一般式（I）の化合物は、植物に注入することや、電気力学的スプレー法または他の小体積法を利用して植物の表面にスプレーすることや、地上または空中の灌漑システムによって散布することも可能である。

水性製剤（水溶液または分散液）として用いる組成物は、一般に、活性成分を大きな割合で含む濃縮液の形態で供給され、使用前にその濃縮液に対して水を添加する。濃縮物は、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG、CSを含むことができる。この濃縮物に対してしばしば要求されるのは、長期にわたって保存できること、しかもそのような保存期間が経過した後に水に添加したとき、従来のスプレー装置で散布できるくらいに十分な期間にわたって均一な状態に留まっている水性製剤にできることである。このような水性製剤は、使用目的に応じ、一般式（I）の化合物をさまざまな量（例えば0.0001〜10重量％）含むことができる。

一般式（I）の化合物は、肥料（例えば窒素含有肥料、カリウム含有肥料、リン含有肥料）との混合物として使用することができる。適切な製剤のタイプとしては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、一般式（I）の化合物を25重量％まで含んでいることが好ましい。

したがって本発明により、肥料と一般式（I）の化合物を含む肥料組成物が提供される。

本発明の組成物は、生物活性を持つ他の化合物（例えば微量栄養素、殺真菌活性を持つ化合物や、植物の生長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、ダニ駆除活性を持つ化合物）を含むことができる。

一般式（I）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよいし、必要に応じて1種類以上の追加活性成分（例えば殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、植物生長調節剤）との混合物であってもよい。追加活性成分は、ある場所においてより広い活性スペクトルまたは増大した持続力を有する組成物を提供すること；（例えば効果が早く現われるようにすること、あるいは拒否に打ち勝つことによって）一般式（I）の化合物の活性を増大させる、あるいは補足すること；個々の成分に対する抵抗力が大きくなるのに打ち勝つ、あるいはそれを防止するのを助けることができる。追加活性成分は、組成物の用途が何であるかに応じて異なる。適切な殺虫剤の具体例としては、以下のものが挙げられる：
a）ピレトロイド（例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（中でもラムダ-シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚にとって安全なピレトロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然のピレトリン、テトラメトリン、s-ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、5-ベンジル-3-フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート）；
b）有機リン酸塩（例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス-メチル、デメトン-s-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェンホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、ジアジノン）；
c）カルバメート（カルバミン酸アリールを含む）（例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、オキサミル）；
d）ベンゾイルウレア（例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン）；
e）有機スズ化合物（例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチン）；
f）ピラゾール（例えばテブフェンピラド、フェンピロキシメート）；
g）マクロライド系（例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン（例えばアバメクチン、エマメクチン、安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン））；
h）ホルモンまたはフェロモン；
i）有機塩素化合物（例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン、ジエルドリン）；
j）アミド（例えばクロルジメフォルム、アミトラズ）；
k）燻蒸剤（例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、メタム）；
l）クロロニコチニル化合物（例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム）；
m）ジアシルヒドラジン（例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド）；
n）ジフェニルエーテル（例えばジオフェノラン、ピリプロキシフェン）；
o）インドキサカルブ；
p）クロルフェナピル；
q）ピメトロジン。

組成物の目的に合っている場合には、殺虫剤に関する上記の主要な化合物のクラスに加え、特定の標的を有する他の殺虫剤も組成物の中で使用することができる。例えば特定の作物に対する選択的殺虫剤（例えばイネで用いられる、茎に孔を開ける害虫専用の殺虫剤（例えばカルタップ）や、バッタ専用の殺虫剤（例えばブプロフェジン）を使用することができる。特定の昆虫種／期に対して特異的な殺虫剤またはダニ駆除剤も組成物の中に含めることができる（例えばダニの卵-幼虫駆除剤（例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス、テトラジホン）；ダニの運動阻害剤（例えばジコフォル、プロパルギット）；ダニ駆除剤（例えばブロモプロピレート、クロロベンジレート）；成長調節剤（例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン））。

本発明の組成物に含めることのできる殺真菌剤の具体例として挙げられるのは、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド（SSF-129）、4-ブロモ-2-シアノ-N,N-ジメチル-6-トリフルオロメチルベンゾイミダゾール-1-スルホンアミド、α-[N-(3-クロロ-2,6-キシリル)-2-メトキシアセトアミド]-γ-ブチロラクトン、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド（IKF-916、シアミダゾスルファミド）、3-5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド（RH-7281、ゾキサミド）、N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド（MON65500）、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド（AC382042）、N-(2-メトキシ-5-ピリジル)-シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（CGA245704）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンS、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボーン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えば銅オキシクロリド、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート、ボルドー混合物）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジルジスルフィド、1,1'-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアット、ジフルメトリム、O,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチル-チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（RPA407213）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（KBR2738）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトーバー、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（SZX0722）、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル-Al、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ZA1963）、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（F-155）、ペンタクロロフェン酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス-メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（CGA279202）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンA、バパム、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムである。

一般式（I）の化合物は、植物を、種子が媒介する真菌による病気、土が媒介する真菌による病気、真菌による葉の病気から保護するため、土、ピート、あるいはそれ以外の根を張る媒体と混合することができる。

組成物中で使用するのに適した相乗剤の具体例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、ドデシルイミダゾールなどが挙げられる。

組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、目的とする標的が何であるかと、要求される効果が何であるかによって異なる。

含めることのできるイネ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタで使用される植物成長調節剤の一例はPIX（登録商標）である。

混合物によっては、物理的、化学的、生物学的な性質が顕著に異なるために容易には従来と同じタイプの製剤にできない活性成分を含むことができる。そのような場合には、他のタイプの製剤を調製するとよい。例えば1つの活性成分が水に溶けない固体であり、他方の活性成分が水に溶けない液体である場合には、（SCと同様の調製物を用いて）固体活性成分を懸濁液として分散させるが、（EWと同様の調製物を用いて）液体活性成分はエマルジョンとして分散させることにより、それぞれの活性成分を同じ連続水相に分散させることができる。得られる組成物は、懸濁エマルジョン（SE）製剤である。

本発明を以下の実施例で説明する。

この実施例では、化合物LXX.1である1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[(インダン-1-オン)オキシム-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。

ステップA：

スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（3.5g、WO 97/36873に従って調製）を無水ジクロロメタン（90ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、トリフルオロ酢酸（27ml）を添加した。この反応混合物を室温にて1時間にわたって撹拌し飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]が茶色の油として2.3g得られた。それをそのまま次のステップで使用した。

ステップB：

炭酸カリウム（15.5g）と塩化4-クロロシンナミル（2.1g）を、アルゴン雰囲気下にて、スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（2.3g）をアセトニトリル（50ml）に溶かした溶液に添加し、得られた黄色の混合物を70℃にて2時間にわたって撹拌した。この反応混合物を濾過し、溶媒を真空中で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと水に分け、有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィ[SiO₂；酢酸エチル：シクロヘキサン：トリエチルアミン=1：1：0.1]で精製すると、1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]が黄色の油として1.65g得られた；¹H NMR (400MHz、CDCl₃) 1.50 (m, 2H)、2.08 (m, 4H)、2.53 (s, 2H)、3.01 (d, J=8Hz, 2H)、3.16 (d, J=6.8Hz, 2H)、6.23(dt, J=16Hz, 6.8Hz, 1H)、6.45 (d, J=16Hz, 1H)、7.19〜7.71 (m, 8H)；MS (ES+) 352/354 (M+H⁺)。

ステップC：

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（50mg）をメタノール（5ml）に溶かした溶液に、酢酸ナトリウム（28mg）とヒドロキシルアミンヒドロクロリド（22mg）を添加した。この反応混合物を2時間にわたって還流させた後、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、水で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮した。残留物のシリカゲル・クロマトグラフィ（溶離液；EtOH：酢酸エチル=9：1）により、1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-(E)-オキシム-3,4'-ピペリジン]が40mgと、1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-(Z)-オキシム-3,4'-ピペリジン]が7mg得られた。質量スペクトルとNMRスペクトルによってこれら化合物の特徴を明らかにした。

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-(E)-オキシム-3,4'-ピペリジン]：融点203℃；¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.60 (m, 2H)、2.14 (m, 4H)、2.80 (s, 2H)、3.01 (d, J=10Hz, 2H)、3.19 (d, J=6.4Hz, 2H)、6.26 (dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H)、6.45 (d, J=16Hz, 1H)、7.19〜7.33 (m, 7H)；7.57 (d, J=7.6Hz, 1H)；MS (ES+) 367/369 (M+H⁺)。

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-(Z)-オキシム-3,4'-ピペリジン]：¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.60 (m, 2H)、2.20 (m, 4H)、2.70 (s, 2H)、3.03 (d, J=8.7Hz, 2H)、3.22 (d, J=6.0Hz, 2H)、6.26 (dt, J=16Hz, 6.0Hz, 1H)、6.45 (d, J=16Hz, 1H)、7.15〜7.34 (m, 7H)；8.32 (d, J=7.7Hz, 1H)；MS (ES+) 367/369 (M+H⁺)。

この実施例では、化合物LXIX.1である1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[(インダン-1-イリデン)ヒドラジン-3,4'-ピペリジン]の調製について説明する。

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（実施例1、ステップB）（2.49g）をエタノール（75ml）に溶かした溶液に、ヒドラジン一水和物（0.4ml）と、一滴の酢酸とを添加した。この反応混合物を室温にて12時間にわたって撹拌した後、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮した。固形残留物を酢酸エチルから再結晶させると、白色の固形物が2.2g（88％）得られた。融点140〜142℃；1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-(E)-イリデン)ヒドラジン-3,4'-ピペリジン]：¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.45 (m, 2H)、2.15 (m, 4H)、2.34 (s, 2H)、3.03 (d, J=10Hz, 2H)、3.22 (d, J=6Hz, 2H)、6.26 (dt, J=16Hz, 6Hz, 1H)、6.45 (d, J=16Hz, 1H)、7.05〜7.37 (m, 7H)；7.57 (d, J=7.2Hz, 1H)；MS (ES+) 366/368 (M+H⁺)。

この実施例では、化合物III.3である2-クロロイソニコチン酸[1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン]]ヒドラジドの調製について説明する。

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（実施例1、ステップB）（20mg）をエタノール（3ml）に溶かした溶液に、2-クロロ-イソニコチン酸ヒドラジド（15mg）と、一滴の硫酸とを添加した。得られた反応混合物を12時間にわたって還流させた後、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮した。固形残留物を分離用HPLCで精製すると、2-クロロイソニコチン酸[1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン]]ヒドラジドが22mg得られた；融点240℃。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.5 (m, 2H)、2.15 (m, 4H)、2.70 (s, 2H)、3.03 (m, 2H)、3.21 (m, 2H)、6.26 (dt, J=15.8Hz, 5.8Hz, 1H)、6.45 (d, J=15.8Hz, 1H)、7.1〜7.9 (m, 10H)；8.50 (d, J=4.7Hz, 1H)、9.42 (br s, 1H)；MS (ES+) 505/507 (M+H⁺)。

実施例3に記載したのと同様の方法により、化合物I.3、II.3、XII.3、LXVIII.14、LXVIII.15、LXIX.2、LXIX.3、LXIX.4、LXIX.13、LXIX.14、LXIX.16、LXIX.17、LXIX.18、LXIX.19、LXIX.20、LXIX.21、LXIX.22を調製した。

この実施例では、化合物III.49である2-クロロイソニコチン酸[5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン]]ヒドラジドの調製について説明する。

ステップA：

5-クロロインデン（4.2g）を0℃のテトラヒドロフラン（30ml）に溶かした溶液に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド（テトラヒドロフランの中に1M、70ml）を30分間かけて添加した。得られた溶液を0℃にて1時間にわたって撹拌した後、カニューレで、ビス-(2-クロロ-エチル)-カルバミン酸t-ブチルエステル（6.8g）を0℃のテトラヒドロフランに溶かした溶液の中に移した。得られた溶液を0℃にて2時間にわたって撹拌した後、室温にて一晩にわたって撹拌した。溶媒を真空中で蒸発させた後、残留物をジクロロメタンに溶かし、ハイフロで濾過し、真空中で濃縮した。残留物のシリカゲル・クロマトグラフィ（溶離液；シクロヘキサン：酢酸エチル=8：2）により、5-クロロ-スピロ[インデン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルと6-クロロ-スピロ[インデン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルの1：1位置異性体混合物が7.3g（82％）得られた。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.16 (m, 2H)、1.32 (s, 9H)、1.81 (m, 2H)、2.92 (m, 2H)、4.00 (m, 2H)、6.55 (異性体に関しては6.56) (d, J=5.6Hz, 1H)、6.67 (異性体に関しては6.72) (d, J=5.6Hz, 1H)、6.98〜7.12 (m, 3H)；MS (ES+) 220/222 (M-イソブテン-CO₂+H⁺)。

ステップB：

ステップAで得られた位置異性体混合物（7g）をアルゴン雰囲気下で70℃のテトラヒドロフラン（90ml）に溶かした溶液に、9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン（テトラヒドロフランの中に0.5M、132ml）を一滴ずつ添加した。この溶液を30分間にわたって70℃に加熱し、真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタン（440ml）に溶かし、0℃に冷却し、クロロクロム酸ピリジニウム（14.2g）を少量ずつ15分間かけて添加した。得られた混合物を30分間にわたって還流させ、室温まで冷却し、エーテル（150ml）で希釈し、ハイフロで濾過した。真空中で濃縮した後、残留物のシリカゲル・クロマトグラフィ（溶離液；シクロヘキサン：酢酸エチル=9：1）により、6-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルが0.43gと、5-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステルが0.8g得られた。

5-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル：¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.39 (s, 9H)、1.70 (m, 2H)、1.92 (m, 2H)、2.65 (s, 2H)、2.87 (m, 2H)、4.26 (m, 2H)、7.39 (d, J=8.1Hz, 1H)、7.45 (s, 1H)、7.71 (d, J=8.1Hz)；MS (ES+) 236 (M-イソブテン-CO₂+H⁺)。

ステップC：

実施例1のステップAに記載したのと同様の方法で、5-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（1g）を5-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（0.75g）に変換した。

ステップD：

実施例1のステップBに記載したのと同様の方法で、5-クロロ-スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（118mg）を5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（70mg）に変換した。MS (ES+) 386/388 (M+H⁺)。

ステップE：

実施例3に記載したのと同様の方法で、5-クロロ-1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]（70mg）を表題の化合物（46mg）に変換した。融点212℃；MS (ES+) 540 (M+H⁺)。

実施例4に記載したのと同様の方法により、化合物III.26、III.29、III.30、III.52、III.53、III.210、III.213、III.214、III.233、III.236、III.237を調製した。

この実施例では、化合物III.1である2-クロロイソニコチン酸[1'-(4-クロロベンジル)スピロ[インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン]]ヒドラジドの調製について説明する。

ステップA：

スピロ[インダン-1-オン-3,4'-ピペリジン]-1'-カルボン酸t-ブチルエステル（1.5g）と2-クロロ-イソニコチン酸（858mg）をエタノール（50ml）に溶かした溶液に硫酸を一滴添加し、得られた混合物を5時間にわたって還流させた。溶媒を蒸発させた後、残留物をジクロロメタンに溶かし、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル・クロマトグラフィ（溶離液；酢酸エチル：シクロヘキサン=6：4）で精製すると、ヒドラジドLXVIII.2が黄色っぽい固形物として1.6g（70％）得られた；融点90〜95℃。MS (ES+) 455 (M+H⁺)、399 (M-イソブテン+H⁺)。

ステップB：

ステップAで得られたヒドラジド（1.46g）を無水ジクロロメタン（30ml）に溶かした溶液を撹拌している中に、トリフルオロ酢酸（7.3ml）を添加した。この反応物を室温にて1時間にわたって撹拌した。反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、2-クロロイソニコチン酸[スピロ(インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン)]ヒドラジドLXVIII.1が黄色の固形物として1.1g（98％）得られた。それをそのまま次のステップで使用した。融点175〜180℃。MS (ES+) 355 (M+H⁺)。

ステップC：

2-クロロイソニコチン酸[スピロ(インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン)]ヒドラジド（71mg）をアセトニトリル（3ml）に溶かした溶液に、アルゴン雰囲気下でジイソプロピルエチルアミン（0.07ml）と塩化4-クロロベンジル（32mg）を添加し、この混合物を1時間にわたって還流させた。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、溶媒を真空中で除去した。粗生成物をカラム・クロマトグラフィ[SiO₂；酢酸エチル-トリエチルアミン（100：0.1）]で精製すると、表題の化合物が白色の固形物として33mg（35％）得られた；融点198〜200℃。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.43 (m, 2H)、2.08 (m, 4H)、2.68 (s, 2H)、2.86 (m, 2H)、3.46 (s, 2H)、7.04〜7.91 (m, 10H)、8.48 (d, J=4.8Hz, 1H)、9.44 (br s, 1H)；MS (ES+) 352/354 (M+H⁺)。

実施例5に記載したのと同様の方法により、化合物III.6、III.7、LXVIII.3、LXVIII.4、LXVIII.5、LXVIII.6、LXVIII.7、LXVIII.8、LXVIII.9、LXVIII.10、LXVIII.11、LXVIII.12、LXVIII.13を調製した。

この実施例では、化合物LXIX.5の調製について説明する。

1'-[トランス-3-(4-クロロフェニル)アリル]スピロ[インダン-1-イリデン-3,4'-ピペリジン]ヒドラジン（実施例2）（150mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶かした溶液に、イソシアン酸4-トリフルオロメトキシフェニル（38mg）を添加し、この反応混合物を室温にて20分間にわたって撹拌した。この溶液を真空中で濃縮すると、固形物が136mg得られた。それを冷たいジクロロメタンで洗浄すると、表題の化合物が白色の固形物として70mg（50％）得られた；融点225℃。¹H NMR (400MHz, CDCl₃) 1.63 (m, 2H)、1.95 (m, 4H)、2.61 (s, 2H)、2.97 (m, 2H)、3.11 (d, J=6.4Hz, 2H)、6.25 (dt, J=16Hz, 6.0Hz, 1H)、6.45 (d, J=16Hz, 1H)、7.1〜7.7 (m, 12H)；8.17 (s, 1H)、9.30 (s, 1H)；MS (ES+) 569 (M+H⁺)。

実施例6に記載したのと同様の方法により、化合物LXIX.6〜LXIX.12、LXIX.15、LXIX.23を調製した。

この実施例では、一般式（I）の化合物の殺害虫／殺虫特性を説明する。テストは以下のようにして実施した。

スポドプテラ・リトラリス（エジプトヨトウ）

円板状にしたワタの葉を24ウエルの微量滴定プレート内の寒天の上に置き、テスト溶液を200ppmの割合でスプレーした。乾燥後、円板状の葉にL₁齢の幼虫5匹を感染させた。サンプルについて、処理3日後（DAT）の死亡率、虫除け効果、摂食行動、成長調節を調べた。以下の化合物では、エジプトヨトウの少なくとも80％が制御された：II.3、III.1、III.3、III.7、III.26、III.29、III.30、III.49、III.52、III.53、III.214、III.233、III.236、III.237、V.3、XVII.3、LXVIII.3、LXVIII.4、LXVIII.8、LXVIII.9、LXVIII.11、LXVIII.12、LXIX.1、LXIX.13、LXIX.16、LXIX.20、LXIX.21、LXIX.22。

ヘリオティス・ビレスケンス（タバコガの近縁種）

卵（産卵後0〜24時間）を24ウエルの微量滴定プレート内の合成餌の上に載せ、テスト溶液をピペットで200ppmの割合で散布することによって処理した。サンプルを4日間インキュベートした後、卵の死亡率、幼虫の死亡率、成長調節を調べた。以下の化合物では、ヘリオティス・ビレスケンスの少なくとも80％が制御された：II.3、III.1、III.3、III.6、III.7、III.26、III.29、III.30、III.49、III.52、III.53、III.210、III.213、III.214、III.233、III.236、III.237、V.3、XII.3、LXVIII.4、LXVIII.6、LXVIII.7、LXVIII.8、LXVIII.9、LXVIII.11、LXVIII.12、LXIX.2、LXIX.3、LXIX.13、LXIX.16、LXIX.19、LXIX.20、LXIX.21、LXIX.22。

プルテラ・キシロステラ（コナガ）

合成餌を入れた24ウエルの微量滴定プレート（MTP）を、テスト溶液をピペットで18.2ppmの割合で散布することによって処理した。乾燥後、MTPに幼虫（L₂齢）（ウエル1つにつき10〜15匹）を感染させた。サンプルを5日間インキュベートした後、幼虫の死亡率、拒食、成長調節を調べた。以下の化合物では、コナガの少なくとも80％が制御された：II.3、III.3、III.6、III.7、III.26、III.29、III.30、III.49、III.52、III.53、III.210、III.213、III.214、III.233、III.236、III.237、V.3、XII.3、LXVIII.8、LXIX1、LXIX.2、LXIX.3、LXIX.12、LXIX.13、LXIX.16、LXIX.19、LXIX.20、LXIX.21、LXIX.22、LXX1。

テトラニクス・ウルティカエ（ナミハダニ）

円板状にしたマメの葉を24ウエルの微量滴定プレート内の寒天の上に置き、テスト溶液を200ppmの割合でスプレーした。乾燥後、円板状の葉にさまざまな年齢のナミハダニを感染させた。8日後、円盤状の葉について、卵の死亡率、幼虫の死亡率、成虫の死亡率を調べた。以下の化合物では、ナミハダニの少なくとも80％が制御された：III.26、LXIX.21。

アエデス・アエギプティ（ネッタイシマカ）

ネッタイシマカの幼虫（L₂齢）の幼虫10〜15匹を栄養混合物とともに96ウエルの微量滴定プレートの中に入れた。テスト溶液をピペットで2ppmの割合でウエルの中に入れた。2日後、幼虫の死亡率と成長抑制を調べた。以下の化合物では、ネッタイシマカの少なくとも80％が制御された：II.3、III.3、III.7、III.26、III.29、III.30、III.49、III.52、III.53、III.213、III.214、III.233、III.236、V.3、LXVIII.12、LXIX.21、LXIX.22。

Claims

一般式（I）の化合物：

またはその塩
［式中、
Xは、OまたはNR¹¹（R¹¹は、水素、もしくはC _{1 〜 6}アルキルである）であり；
Yは、単結合、またはC=Oであり；
R¹は、水素、C _{1 〜 6} アルキル、C _{1 〜 6} ハロアルキル、ヘテロアリール(C _{1 〜 3} )アルキル（ここで前記ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、C _{1 〜 6} アルキル、またはC _{1 〜 6} ハロアルキルにより任意に置換されてもよく、および前記ヘテロアリール基は、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはピリダジン環である）、ヘテロアリール（ここで前記ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、C _{1 〜 6} アルキル、またはC _{1 〜 6} ハロアルキルで任意に置換され、および前記ヘテロアリール基は、ピリジン環、ピリミジン環、2,1,3-ベンゾオキサジアゾール環、ピラジン環、またはピリダジン環である）、C _{1 〜 6} アルコキシ、C _{1 〜 6} アルキルアミノ、またはヘテロアリール(C _{1 〜 3} )アルキルアミノ（ここで前記ヘテロアリール基は、ハロ、シアノ、C _{1 〜 6} アルキル、またはC _{1 〜 6} ハロアルキルにより任意に置換されてもよく、および前記ヘテロアリール基は、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはピリダジン環である）であり；
R²とR³は、いずれも水素であり；
それぞれのR⁴は、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、C _1〜4アルキル、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} シアノアルキル、またはC _{1 〜 3} アルコキシ(C _{1 〜 3} )アルキルであり；nは、0、1、または2であり；
それぞれのRaは水素であり；
pおよびqは、いずれも２であり；
R⁸は、フェニル(C _{1 〜 4} )アルキル（ここで前記フェニル基は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C _{1 〜 6} )アルキル（ここで前記ヘテロアリール基は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはジアルキルアミノで任意に置換される）、フェニル(C _{2 〜 6} )アルケニル（ここで前記フェニル基は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはジアルキルアミノにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C _{2 〜 6} )アルケニル（ここで前記ヘテロアリール基は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはジアルキルアミノにより任意に置換される）、または、-C(R ⁵¹ )(R ⁵² )-[CR ⁵³ =CR ⁵⁴ ] _z -R ⁵⁵ （ここで、zは1または2であり、R ⁵¹ およびR ⁵² は、それぞれ独立に、H、ハロ、またはC _{1 〜 2} アルキルであり、R ⁵³ およびR ⁵⁴ は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、またはC _{1 〜 4} ハロアルキルであり、ならびにR ⁵⁵ は、任意に置換されるアリール、または任意に置換されるヘテロアリールである）である］。
XがNHであり、Yが単結合またはC=Oである、請求項1に記載の化合物。
R ¹ が、（ハロ、Ｃ _１〜３アルキル、またはＣ _１〜３ハロアルキルにより任意に置換される）ピリジルである、請求項1または2に記載の化合物。
それぞれのR⁴が、独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、C _{1 〜 4} アルキル、またはC _{1 〜 4} ハロアルキルであり；nが、1または2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
R⁸が、-C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]_z-R⁵⁵（ここでzは1または2であり、R⁵¹とR⁵²は、それぞれ独立に、H、ハロ、またはC_1〜2アルキルであり、R⁵³とR⁵⁴は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C_1〜4アルキル、またはC_1〜4ハロアルキルであり、R⁵⁵は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置換されるフェニル、またはハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置換されるヘテロアリールである）である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
ｚが1であり；R ⁵¹ およびR ⁵² がいずれも水素であり；R ⁵³ およびR ⁵⁴ がいずれも水素であり；ならびにR ⁵⁵ が、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、またはジアルキルアミノから選択される、1〜3個の置換基で置換されるフェニルである、請求項５に記載の化合物。
一般式（II）の化合物：

［式中、R²、R³、R⁴ 、Ra、n、p、およびqは、請求項1に定義した通りであり、ならびにR⁸は、-C(R ⁵¹ )(R ⁵² )-[CR ⁵³ =CR ⁵⁴ ] _z -R ⁵⁵ （ここでzは1または2であり、R ⁵¹ およびR ⁵² は、それぞれ独立に、H、ハロ、またはC _{1 〜 2} アルキルであり、R ⁵³ およびR ⁵⁴ は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、またはC _{1 〜 4} ハロアルキルであり、ならびにR ⁵⁵ は、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置換されるフェニル、または、ハロゲン、C _{1 〜 4} アルキル、C _{1 〜 4} アルコキシ、C _{1 〜 4} ハロアルキル、C _{1 〜 4} ハロアルコキシ、CN、NO ₂ 、アリール、ヘテロアリール、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置換されるヘテロアリールである）である］；または
一般式（III）の化合物：

（式中、XはNR ¹¹ であり、Y、R¹、R²、R³、R⁴、Ra、n、p、q、およびR ¹¹は、請求項1に定義した通りであり、R⁸は、水素またはt-ブトキシカルボニルである）。
請求項1に定義した一般式（I）の化合物を、昆虫、ダニ、または線虫を殺すのに有効な量で含む、殺虫、ダニ駆除、および殺線虫組成物。
昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除および制御する方法であって、害虫に、または害虫のいる場所に、または害虫の攻撃を受けやすい植物に、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を殺すのに有効な量の一般式（I）の化合物を適用することを含む、前記方法。