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JP4847017B2 - 植物殺菌剤としてのピリドジアジン - Google Patents
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JP4847017B2 - 植物殺菌剤としてのピリドジアジン - Google Patents

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Description

本発明は、ピリドピラジン及びピリドピリダジンの新規誘導体に関し、それらを調製するプロセスに関し、その製造に用いられるいくつかの中間化学物質に関し、それらを含む組成物に関し、真菌、特に植物の真菌感染との闘いにそれらを利用する方法に関する。
窒素を含む5，6−環システムs-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンの誘導体は植物病原性の真菌を防除するために有用であることは特許文献から知られている。最近の特許公報では、例えば、EP-A1249452, WO 02/051845, WO 02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126, WO 02/088127などがあげられる。縮合窒素ヘテロ環が抗真菌剤として使用されることは、US 5821244により公知である。ピリドピラジンの誘導体は、化学文献では、例えば、J. Med. Chem. (1968), 11(6), 1216-18; J. Med. Chem. (1970), 13(5), 853-7; 及びUS 3984412で知られるが、農業化学の目的では知られていない。
本発明は、植物及び収穫された食料作物の植物病原性の病気と闘うための新規ピリドピラジン及びピリドピリダジンを提供する。
すなわち、本発明によれば、次の一般式（１）の化合物が提供される：
Figure 0004847017
 式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R 2 はNR 3 R 4 である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、
前記のアリール又はヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換され、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される。
本発明は、上記定義されたような一般式（１）の化合物を含むが、ただし：C1-8アルコキシ及びC1-8アルキルチオはRとR2の値として除外され；C7アルキレンとC3-7アルケニレンはR3とR4で形成される鎖として除外され；R3とR4で形成し得るC3-6鎖だけは任意に一つ以上のメチル基で置換されてもよく；チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド、チオモルホリンS-ジオキシド、及びピペラジンはR3とR4で形成され得るリングとして除外され；トリ（C1-4）アルキルシリルは任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、そして任意のモルホリン、ピペリジン又はピロリジン・リングは置換されない。
本発明の化合物は一つ以上の不斉炭素原子を含んでよく、そして鏡像異性体として（又はジアステレオ異性体のペアとして）存在してよい。また、本発明の化合物は、結合のまわりの回転の制限によってジアステレオ異性体として存在することもある。しかし、鏡像異性体又はジアステレオ異性体の混合物は個々の異性体又は異性体のペアに分離することができ、本発明はそのような異性体、及びすべての比率でのそれらの混合物を包含する。どの化合物に関しても、ある異性体が別の異性体よりも殺菌活性が高い可能性があることが予期される。
本発明の化合物は一つ以上の不斉炭素原子を含むことがあり、鏡像異性体として（又はジアステレオ異性体のペアとして）存在することができる。また、本発明の化合物は、結合のまわりの回転の制限によってジアステレオ異性体として存在することもある。しかし、鏡像異性体又はジアステレオ異性体の混合物は個々の異性体又は異性体のペアに分離することができ、本発明はそのような異性体、及びすべての比率でのそれらの混合物を包含する。どの化合物に関しても、ある異性体が別の異性体よりも殺菌活性が高い可能性があることが予期される。
特に断わりのない限り、アルコキシ、アルキルチオ、等のアルキル基及びアルキル部分は、１乃至８個の、適切には１乃至６個の、典型的には１乃至4個の炭素原子を直鎖又は枝分かれ鎖の形で含む。例としては、メチル、エチル、n-及びiso-プロピル、n-, sec-, iso- 及びtert-ブチル、n-ペンチル、及びn-ヘキシルがあげられる。シクロアルキル基は、３乃至８個の、典型的には３乃至６個の炭素原子を含み、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基などのビシクロアルキル基を含む。ハロアルキル基又は部分は、典型的にはトリクロロメチル又はトリフルオロメチルであるか又はトリクロロメチル又はトリフルオロメチル末端基を含む。
特に断わりのない限り、アルケニル及びアルキニル部分もまた、２乃至８個の、適切には２乃至６個の、典型的には２乃至4個の炭素原子を直鎖又は枝分かれ鎖の形で含む。例としては、アリル、2-メチルアリル、及びプロパルギルがあげられる。任意の置換基は、ハロ、典型的にはフルオロ、を含む。ハロ置換アルケニルの一例は3,4,4-トリフルオロ-n-ブテニルである。
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。最も一般的にはフルオロ、クロロ、又はブロモであり、通常はフルオロ、又はクロロである。
アリールは通常はフェニルであるが、ナフチル、アントリル(anthryl)、及びフェナントリルを含む。
ヘテロアリールは、典型的には一つ以上のO, N, 又はSヘテロ原子を含む5-又は6-員芳香族リングであり、一つ以上の別の芳香族リング又はヘテロ芳香族リング、例えばベンゼン・リングと融合してもよい。例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、キノリニル、及びキノキサリニル基、及び、適宜、それらのN-オキシド、があげられる。
一般式（１）に含まれる6,6-リング・システムは、ピリド[2,3-c]ピリダジン（ここでWとXはどちらもCR8であり、YとZはどちらもNである）、ピリド[2,3-d]ピリダジン（ここでWとZはどちらもCR8であり、XとYはどちらもNである）、ピリド[3,2-c]ピリダジン（ここでYとZはどちらもCR8であり、WとXはどちらもNである）、及びピリド[2,3-b]ピラジン（ここでXとYはどちらもCR8であり、WとZはどちらもNである）、である。特に重要なのはピリド[2,3-b]ピラジンである。
R8は，W, X, Y, 及びZの２つのCR8値で同じであっても異なっていてもよく、H、ハロ（例えばブロモ）、C1-4アルキル（例えばメチル）、C1-4アルコキシ（例えばメトキシ）、又はハロ（C1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、である。通常R8はHであろう。
Rはハロゲン、特にクロロ又はフルオロであり、そしてR 2 はNR 3 R 4 である。ピリド[2,3-b]ピラジン・リング・システムの場合、より活性が高い化合物はR2がNR3R4であるものである。R3は、典型的には、C1-8アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル（S-又はR-異性体、又はラセミ化合物）、及びtert-ブチル）、ハロ（C1-8）アルキル（例えば2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル（S-又はR-異性体、又はラセミ化合物）、3,3,3-トリフルオロプロピル、及び4,4,4-トリフルオロブチル）、ヒドロキシ（C1-8）アルキル（例えばヒドロキシエチル）、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル（例えばメトキシメチル及びメトキシ-iso-ブチル）、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル（例えば2-メトキシ-2-トリフルオロメチルエチル）、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル（例えばトリメチルシリルメチル）、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル（例えば1-アセチルエチル及び1-tert-ブチルカルボニルエチル）、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル（例えば1-アセチル-2,2,2-トリフルオロエチル）、フェニル（C1-4）アルキル（例えばベンジル）、C2-8アルケニル（例えばアリル及びメチルアリル）、ハロ（C2-8）アルケニル（例えば3-メチル-4,4-ジフルオロブタ(difluorobut)-3-エニル(enyl)）、C2-8アルキニル（例えばプロパルギル）、C3-8シクロアルキル（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル）で任意にクロロ、フルオロ又はメチルで置換されたもの、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル（例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、及びシクロヘキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意に、ハロ（典型的にはフルオロ、クロロ、又はブロモ）、C1-4アルキル（典型的にはメチル）、ハロ（C1-4）アルキル（典型的にはトリフルオロメチル）、C1-4アルコキシ（典型的にはメトキシ）、及びハロ（C1-4）アルコキシ（典型的にはトリフルオロメトキシ）、から選択される一つ、二つ又は三つの置換基で置換される。R4は、典型的には、H、C1-4アルキル（例えばエチル及びn-プロピル）、ハロ（C1-4）アルキル（例えば2,2,2-トリフルオロエチル）、又はアミノである。あるいはまた、R3とR4は一緒になって、任意にメチルで置換されたC4-6アルキレン鎖、例えば3-メチルペンチレン、を形成する、又はR3とR4はそれらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン-S-オキシド又はチオモルホリン-S-ジオキシドリング、又はピペラジン又はピペラジンN-（C1-4）-アルキル（特にN-メチル）リング、を形成し、モルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される。
典型的にはR1はフェニルであって、任意に1乃至５個のハロゲン原子、特にフッ素及び塩素原子、特にフッ素原子で置換され、又はハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、C1-4アルキル（例えばメチル）、ハロ（C1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C1-4アルコキシ（例えばメトキシ）、又はハロ（C1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１乃至３個の置換基で置換される。例としては、2,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,5,6-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、2-フルオロフェニル、2,3,5,6-テトラフルオロフェニル、2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニル、2-クロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2,3,6-トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニル、2-フルオロ-4,6-ジクロロフェニル、4-フルオロ-2,6-ジクロロフェニル、2-ブロモフェニル、2-フルオロ-6-ブロモフェニル、2-ブロモ-4,6-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-6-メチルフェニル、2-クロロ-6-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2−フルオロ-6-メトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,6-ジ-（トリフルオロメチル）フェニル、2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジフルオロ-6-メトキシフェニル及び2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニル、があげられる。
また、特に重要なのは、R1がピリジルであって、任意に１乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、C1-4アルキル（例えばメチル）、ハロ（C1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C1-4アルコキシ（例えばメトキシ）、又はハロ（C1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１乃至３個の置換基で置換される化合物である。例としては、2,4-ジフルオロピリド(difluoropyrid)-3−イル、3,5-ジフルオロピリド-4−イル、テトラフルオロピリド(tetrafluoropyrid)-4−イル、3-フルオロピリド(fluoropyrid)-2−イル、4-フルオロピリド-3−イル、3-フルオロピリド-4−イル、2-フルオロピリド-3−イル、2,4,6-トリフルオロピリド(trifluoropyrid)-3−イル、3,5-ジフルオロピリド-2−イル、2,6-ジフルオロピリド-3−イル、2,4-ジフルオロ-6-メトキシピリド-3−イル、2-フルオロ-4-クロロピリド(chloropyrid)-3−イル、3-フルオロ-5-クロロピリド-4−イル、2-クロロ-4-フルオロピリド-3−イル、2,4-ジクロロピリド(dichloropyrid)--3−イル、３-クロロピリド-2−イル I、4-クロロピリド-3−イル、3-クロロピリド-4−イル、2-クロロピリド-3−イル、3-トリフルオロメチルピリド(trifluoromethylpyrid)-2−イル、4-トリフルオロメチルピリド-3−イル、3,5-ジクロロピリド-2−イル、4,6-ジクロロピリド-3−イル、3-トリフルオロメチルピリド-4−イル、2-トリフルオロメチルピリド-3−イル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリド-3−イル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリド-4−イル、4-フルオロ-2-トリフルオロメチルピリド-3−イル、2,6-ジクロロピリド-3−イル、3,5-ジクロロピリド-4−イル、３-クロロ-6-トリフルオロメチルピリド-2−イル、3-フルオロ-6-トリフルオロメチルピリド-2−イル、ピリド(pyrid)-2−イル、ピリド-3−イル、及びピリド-4−イルがあげられる。
また、特に重要なのは、R1が2-又は3-チエニルであって、任意に１乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ（例えばフルオロ及びクロロ）、C1-4アルキル（例えばメチル）、ハロ（C1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）、C1-4アルコキシ（例えばメトキシ）、又はハロ（C1-4）アルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ）から選択される１乃至３個の置換基で置換される化合物である。例としては、3-フルオロチエン-2−イル、3-クロロチエン-2−イル、2,4-ジフルオロチエン-3−イル、2,4-ジクロロチエン-3−イル、及び2,4,5-トリクロロチエン-3−イルがあげられる。
特に重要なR1の値の他の例は、置換されないピペリジノ及びモルホリノ、2-メチルピペリジノ、2,6-ジメチルピペリジノ、及び2,6-ジメチルモルホリノである。
一つの観点では、本発明は一般式（１）の次のような化合物を提供する、
式中、WとX、WとZ、XとY、又は、YとZは、Nであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R 2 はNR 3 R 4 である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6 である、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、又は
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして、
前記のアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される。特に重要なのは、WとZが共にNであり、XとYが共にCHである化合物である。
本発明は、上記定義されたような一般式（１）の化合物を含むが、ただし：C7アルキレンとC3-7アルケニレンはR3とR4で形成される鎖としては除外され；R3とR4で形成し得るC3-6鎖だけは任意に一つ以上のメチル基で置換されてもよく；チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド、チオモルホリンS-ジオキシド、及びピペラジンはR3とR4で形成し得る環として除外され；トリ（C1-4）アルキルシリルは任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、モルホリン、ピペリジン又はピロリジン・リングは置換されない。
別の観点では、本発明は一般式（１）の次のような化合物を提供する、
式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は、ハロ、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、C1-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（C1-4）アルキル、アリール（C1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（C1-4）アルキル、ヘテロアリール（C1-4）アルコキシ、アリール（C1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（C1-4）アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノである；
R 2 はNR 3 R 4 である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニル・リングが、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されるC4-6アルキレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、そして
前記のアリールもしくはヘテロアリール基又は部分はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される。特に重要なのは、WとZが共にNであり、XとYが共にCHである化合物である。
本発明は、上記定義されたような一般式（１）の化合物を含むが、ただし：R3とR4で形成し得るC4-6鎖だけは任意にメチル基で置換されてもよく；チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド、チオモルホリンS-ジオキシド、及びピペラジンはR3とR4で形成し得るリングとしては除外され；トリ（C1-4）アルキルシリルはアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、任意のモルホリン、ピペリジン又はピロリジン・リングは置換されない。
さらに別の観点では、本発明は一般式（１）の次のような化合物を提供する、
式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rはハロゲンである；
R1は任意に置換されるフェニルである；
R 2 はNR 3 R 4 である；
R3とR4は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（C1-8）アルキル、NR5R6、ただしR3とR4の両方はH又はNR5R6ではない、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意に一つ以上のC1-4アルキル又はC1-4アルコキシ基によって置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成する；そして
R5とR6は、独立に、H、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、アリール、アリール（C1-8）アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（C1-8）アルキル、である；そして
前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分（R8の場合を除く）はいずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、トリ（C1-4）アルキルシリル、C1-6アルキルアミノ、又はC1-6ジアルキルアミノ、によって置換され、
前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン・リングはいずれも、任意に、C1-4アルキル（特にメチル）によって置換され、
前記のアリールもしくはヘテロアリール基又は部分はR1のフェニル基も含めていずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニルオキシ、C2-6アルキニルオキシ、ハロ（C1-6）アルキル、ハロ（C1-6）アルコキシ、C1-6アルキルチオ、ハロ（C1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（C1-6）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-6）アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NR’’’R’’’’, -NHCOR’’’, -NHCONR’’’R’’’’, -CONR’’’R’’’’, -SO2R’’’, -OSO2R’’’, -COR’’’, -CR’’’=NR’’’’,又は-N=CR’’’R’’’’から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでR’’’とR’’’’は独立に水素、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシによって置換される。特に重要なのは、WとZが共にNであり、XとYが共にCHである化合物である。
本発明は、上記定義されたような一般式（１）の化合物を含むが、ただし：C1-8アルコキシとC1-8アルキルチオはRとR2の値としては除外され；C7アルキレンとC3-7アルケニレンはR3とR4で形成する鎖としては除外され；R3とR4で形成し得るC3-6鎖だけは任意に一つ以上のメチル基で置換されてもよく；チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド、チオモルホリンS-ジオキシド、及びピペラジンはR3とR4で形成し得るリングとしては除外され；トリ（C1-4）アルキルシリルは任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基又は部分の置換基として除外され、R3とR4で形成し得るモルホリン・リングは置換されない。
さらに別の観点では、本発明は一般式（１）の次のような化合物を提供する、
式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ（例えばフルオロ、クロロ、又はブロモ）、C1-4アルキル（例えばメチル）、C1-4アルコキシ（例えばメトキシ）、又はハロ（C1-4）アルキル（例えばトリフルオロメチル）である；
Rは、ハロゲン（例えばフルオロ、クロロ、又はブロモ）である；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニル、任意に1乃至４個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるピリジル、任意に1乃至３個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換される2-又は3-チエニル、又はどちらも任意に1又は2個のメチル基で置換されるピペリジノ又はモルホリノ、である；
R2はNR3R4である；
R3は、C1-8アルキル、ハロ（C1-8）アルキル、ヒドロキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシ（C1-8）アルキル、C1-4アルコキシハロ（C1-8）アルキル、トリ（C1-4）アルキルシリル（C1-6）アルキル、C1-4アルキルカルボニル（C1-8）アルキル、C1-4アルキルカルボニルハロ（C1-8）アルキル、フェニル（C1-4）アルキル、C2-8アルケニル、ハロ(C2-8)アルケニル、C2-8アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたC3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキル（C1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル・リングは任意にハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、及びハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される１，２、又は３個の置換基で置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、又はアミノである、或いは、
R3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されたC3-7アルキレン、又はC3-7アルケニレン鎖を形成する、或いは、
R3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンS-オキシド又はチオモルホリンS-ジオキシド・リング又はピペラジン又はピペラジンN-(C1-4)アルキル（特に、N-メチル）リング、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン・リングは任意にメチルで置換される。特に重要なのは、WとZが共にNであり、XとYが共にCHである化合物である。
さらに別の観点では、本発明は一般式（１）の次のような化合物を提供する、
式中、
WとX、WとZ、XとY、又は、YとZはNであり、他の二つはCR8である；
R8は、H、ハロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルキルである；
Rは、ハロゲンである；
R1は、任意に1乃至５個のハロゲン原子で置換される、又はハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、又はハロ（C1-4）アルコキシから選択される１乃至３個の置換基で置換されるフェニルである；
R2は、NR3R4である；
R3は、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、Ｃ2-4アルケニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル（C1-4）アルキル、又はフェニルアミノであり、ここでフェニル・リングは、任意に、ハロ、C1-4アルキル、ハロ（C1-4）アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ（C1-4）アルコキシ、から選択される1、2，又は3個の置換基によって置換される；そして
R4は、H、C1-4アルキル、又はアミノである、又はR3とR4は、一緒になって、任意にメチルで置換されたC4-6アルキレン鎖を形成する、又はR3とR4は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン・リングを形成する。特に重要なのは、WとZが共にNであり、XとYが共にCHである化合物である。
本発明の一部を成す化合物が下の表１から１２７までに示されている。特徴づけるデータは、後で実施例及び表１３３で示される。
表１で、化合物は一般式（１A）を有し、WとZはNであり、XとYはCHであり、RはClであり、R1は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、並びにR3とR4は表に示されているようなものである。
Figure 0004847017
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表２
表２は、一般式（１A）を有し、WとZはNであり、XとYはCHであり、RはClであり、R1は2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２の化合物１は、表２の化合物１ではR1が2,5,6-トリフルオロフェニルであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に表２の化合物２から６６２までは、表２の化合物ではR1が2,5,6-トリフルオロフェニルであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表３
表３は、一般式（１A）を有し、WとZはNであり、XとYはCHであり、RはClであり、R1は2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表３の化合物１は、表３の化合物１ではR1が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に表３の化合物２から６６２までは、表３の化合物ではR1が2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表４
表４は、一般式（１A）を有し、WとZはNであり、XとYはCHであり、RはClであり、R1は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表４の化合物１は、表４の化合物１ではR1が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に表４の化合物２から６６２までは、表４の化合物ではR1が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表５
表５は、一般式（１A）を有し、WとZはNであり、XとYはCHであり、RはClであり、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表５の化合物１は、表５の化合物１ではR1が2-フルオロ-6-クロロフェニルであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に表５の化合物２から６６２までは、表５の化合物ではR1が2-フルオロ-6-クロロフェニルであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表１１
表１１は、一般式（１A）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであり、RはClであり、R1は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表１１の化合物１は、表１１の化合物１では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１の化合物２から６６２までは、表１１の化合物では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表１２
表１２は、一般式（１A）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであり、RはClであり、R1は2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表１２の化合物１は、表１２の化合物１では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表２の化合物１と同じである。同様に、表１２の化合物２から６６２までは、表１２の化合物では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表２の化合物２から６６２までと同じである。
表１３
表１３は、一般式（１A）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであり、RはClであり、R1は2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表１３の化合物１は、表１３の化合物１では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表３の化合物１と同じである。同様に、表１３の化合物２から６６２までは、表１３の化合物では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表３の化合物２から６６２までと同じである。
表１４
表１４は、一般式（１A）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであり、RはClであり、R1は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表１４の化合物１は、表１４の化合物１では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表４の化合物１と同じである。同様に、表１４の化合物２から６６２までは、表１４の化合物では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表４の化合物２から６６２までと同じである。
表１５
表１５は、一般式（１A）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであり、RはClであり、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表１５の化合物１は、表１５の化合物１では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表５の化合物１と同じである。同様に、表１５の化合物２から６６２までは、表１５の化合物では化合物は一般式（１Ａ）を有し、WとXはNであり、YとZはCHであるということ以外は表５の化合物２から６６２までと同じである。
表２１
表２１は、一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであり、RはClであり、R1は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２１の化合物１は、表２１の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２１の化合物２から６６２までは、表２１の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表２２
表２２は、一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであり、RはClであり、R1は2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２２の化合物１は、表２２の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表２の化合物１と同じである。同様に、表２２の化合物２から６６２までは、表２２の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表２の化合物２から６６２までと同じである。
表２３
表２３は、一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであり、RはClであり、R1は2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２３の化合物１は、表２３の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表３の化合物１と同じである。同様に、表２３の化合物２から６６２までは、表２３の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表３の化合物２から６６２までと同じである。
表２４
表２４は、一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであり、RはClであり、R1は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２４の化合物１は、表２４の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表４の化合物１と同じである。同様に、表２４の化合物２から６６２までは、表２４の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表４の化合物２から６６２までと同じである。
表２５
表２５は、一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであり、RはClであり、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２５の化合物１は、表２５の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表５の化合物１と同じである。同様に、表２５の化合物２から６６２までは、表２５の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとZはCHであり、XとYはNであるということ以外は表５の化合物２から６６２までと同じである。
表２６
表２６は、一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであり、RはClであり、R1は2,4,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２６の化合物１は、表２６の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２６の化合物２から６６２までは、表２６の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表１の化合物２から６６２までと同じである。
表２７
表２７は、一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであり、RはClであり、R1は2,5,6-トリフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２７の化合物１は、表２７の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表２の化合物１と同じである。同様に、表２７の化合物２から６６２までは、表２７の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表２の化合物２から６６２までと同じである。
表２８
表２８は、一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであり、RはClであり、R1は2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２８の化合物１は、表２８の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表３の化合物１と同じである。同様に、表２８の化合物２から６６２までは、表２８の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表３の化合物２から６６２までと同じである。
表２９
表２９は、一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであり、RはClであり、R1は2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表２９の化合物１は、表２９の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表４の化合物１と同じである。同様に、表２９の化合物２から６６２までは、表２９の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表４の化合物２から６６２までと同じである。
表３０
表３０は、一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであり、RはClであり、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、R3とR4の値は表１にリストされているようなものである６６２の化合物から成る。したがって、表３０の化合物１は、表３０の化合物１では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表５の化合物１と同じである。同様に、表３０の化合物２から６６２までは、表３０の化合物では化合物は一般式（１A）を有し、WとXはCHであり、YとZはNであるということ以外は表５の化合物２から６６２までと同じである。
表３１
表３１は、2648の化合物から成る。表３１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジフルオロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３２
表３２は、2648の化合物から成る。表３２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３３
表３３は、2648の化合物から成る。表３３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,3,5,6-テトラフルオロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３４
表３４は、2648の化合物から成る。表３４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３５
表３５は、2648の化合物から成る。表３５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３６
表３６は、2648の化合物から成る。表３６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３７
表３７は、2648の化合物から成る。表３７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３８
表３８は、2648の化合物から成る。表３８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,6-トリクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表３９
表３９は、2648の化合物から成る。表３９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,3,6-トリクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４０
表４０は、2648の化合物から成る。表４０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくペンタクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４１
表４１は、2648の化合物から成る。表４１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4,6-ジクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４２
表４２は、2648の化合物から成る。表４２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロ-2,6-ジクロロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４３
表４３は、2648の化合物から成る。表４３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-ブロモフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４４
表４４は、2648の化合物から成る。表４４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-ブロモフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４５
表４５は、2648の化合物から成る。表４５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-ブロモ-4,6-フルオロフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４６
表４６は、2648の化合物から成る。表４６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-メチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４７
表４７は、2648の化合物から成る。表４７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-6-メチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４８
表４８は、2648の化合物から成る。表４８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-メトキシフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表４９
表４９は、2648の化合物から成る。表４９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメトキシフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５０
表５０は、2648の化合物から成る。表５０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-メトキシフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５１
表５１は、2648の化合物から成る。表５１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-トリフルオロメチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５２
表５２は、2648の化合物から成る。表５２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５３
表５３は、2648の化合物から成る。表５３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジ-（トリフルオロメチル）フェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５４
表５４は、2648の化合物から成る。表５４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５５
表５５は、2648の化合物から成る。表５５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５６
表５６は、2648の化合物から成る。表５６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メトキシフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５７
表５７は、2648の化合物から成る。表５７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５８
表５８は、2648の化合物から成る。表５８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表５９
表５９は、2648の化合物から成る。表５９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジフルオロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６０
表６０は、2648の化合物から成る。表６０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくテトラフルオロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６１
表６１は、2648の化合物から成る。表６１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６２
表６２は、2648の化合物から成る。表６２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６３
表６３は、2648の化合物から成る。表６３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６４
表６４は、2648の化合物から成る。表６４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６５
表６５は、2648の化合物から成る。表６５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,6-トリフルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６６
表６６は、2648の化合物から成る。表６６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジフルオロピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６７
表６７は、2648の化合物から成る。表６７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジフルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６８
表６８は、2648の化合物から成る。表６８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロ-6-メトキシピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表６９
表６９は、2648の化合物から成る。表６９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4-クロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７０
表７０は、2648の化合物から成る。表７０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-5-クロロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７１
表７１は、2648の化合物から成る。表７１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロ-4-フルオロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７２
表７２は、2648の化合物から成る。表７２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７３
表７３は、2648の化合物から成る。表７３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７４
表７４は、2648の化合物から成る。表７４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-クロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７５
表７５は、2648の化合物から成る。表７５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７６
表７６は、2648の化合物から成る。表７６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-クロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７７
表７７は、2648の化合物から成る。表７７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-トリフルオロメチルピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７８
表７８は、2648の化合物から成る。表７８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-トリフルオロメチルピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表７９
表７９は、2648の化合物から成る。表７９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジクロロピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８０
表８０は、2648の化合物から成る。表８０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4,6-ジクロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８１
表８１は、2648の化合物から成る。表８１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-トリフルオロメチルピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８２
表８２は、2648の化合物から成る。表８２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-トリフルオロメチルピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８３
表８３は、2648の化合物から成る。表８３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８４
表８４は、2648の化合物から成る。表８４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８５
表８５は、2648の化合物から成る。表８５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく4-フルオロ-2-トリフルオロメチルピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８６
表８６は、2648の化合物から成る。表８６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジクロロピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８７
表８７は、2648の化合物から成る。表８７のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3,5-ジクロロピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８８
表８８は、2648の化合物から成る。表８８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロ-6-トリフルオロメチルピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表８９
表８９は、2648の化合物から成る。表８９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロ-6-トリフルオロメチルピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９０
表９０は、2648の化合物から成る。表９０のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９１
表９１は、2648の化合物から成る。表９１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９２
表９２は、2648の化合物から成る。表９２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピリド-4−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９３
表９３は、2648の化合物から成る。表９３のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-フルオロチエン-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９４
表９４は、2648の化合物から成る。表９４のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく3-クロロチエン-2−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９５
表９５は、2648の化合物から成る。表９５のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジフルオロチエン-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９６
表９６は、2648の化合物から成る。表９６のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4-ジクロロチエン-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９７
表９７は、2648の化合物から成る。表のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,4,5-トリクロロチエン-3−イルであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９８
表９８は、2648の化合物から成る。表９８のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくピペリジノであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表９９
表９９は、2648の化合物から成る。表９９のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2-メチルピペリジノであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表１００
表１００は、2648の化合物から成る。表１００のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメチルピペリジノであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表１０１
表１０１は、2648の化合物から成る。表１０１のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなくモルホリノであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表１０２
表１０２は、2648の化合物から成る。表１０２のすべての化合物で、R1は2-フルオロ-6-クロロフェニルではなく2,6-ジメチルモルホリノであるということ以外は、化合物1から６６２まではそれぞれ表5の１から６６２までと正確に同じであり、化合物１３２５から１９８６まではそれぞれ表１５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物２６４９から３３１０まではそれぞれ表２５の１から６６２までと正確に同じであり、化合物３３１１から３９７２まではそれぞれ表３０の１から６６２までと正確に同じである。
表１０３
表１０３は、201,248の化合物から成る。表１０３のすべての化合物でRはClでなくFであるということ以外、これらの化合物は表１から１０２までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１０３の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１０３の化合物６６３は表2の化合物1と同じであり、表１０３の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同じであり、表１０３の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
表１０４
表１０４は、201,248の化合物から成る。表１０４のすべての化合物でRはClでなくBrであるということ以外、これらの化合物は表１から１０２までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１０４の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１０４の化合物６６３は表2の化合物1と同じであり、表１０４の化合物１９，８６１は表３１の化合物１と同じであり、表１０４の化合物３０５，８４４は表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
表１０９
表１０９は、3310の化合物から成る。表１０９のすべての化合物でXはCHでなくCFであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１０９の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１０９の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１０
表１１０は、3310cの化合物から成る。表１１０のすべての化合物でXはCHでなくCClであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１０の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１０の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１１
表１１１は、3310の化合物から成る。表１１１のすべての化合物でXはCHでなくCBrであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１１の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１１の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１２
表１１２は、3310の化合物から成る。表１１２のすべての化合物でXはCHでなくCCH3であるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１２の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１２の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１３
表１１３は、3310の化合物から成る。表１１３のすべての化合物でYはCHでなくCFであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１３の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１３の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１４
表１１４は、3310の化合物から成る。表１１４のすべての化合物でYはCHでなくCClであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１４の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１４の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１５
表１１５は、3310の化合物から成る。表１１５のすべての化合物でYはCHでなくCBrであるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１５の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１５の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
表１１６
表１１６は、3310の化合物から成る。表１１６のすべての化合物でYはCHでなくCCH3であるということ以外、これらの化合物は表１から５までの対応する化合物と正確に同じである（すなわち、例えば、表１１６の化合物１は表１の化合物１と同じであり、表１１６の化合物６６３は表2の化合物1と同じである、等）。
化学式（７）又は（８）の化合物は、一般式（１）でRとR2の一方がNR3R4である化合物の例であるが、これらはスキーム1に示されるように作ることができる、ここでW, X, Y, Z, R1, R3及びR4は上記のような意味を有し、R7はC1-4アルキルである。
Figure 0004847017
 一般式（４）の化合物は、商業的に入手できる又は文献で知られた方法によって作られる一般式（2）の化合物から一般式（３）の酸との標準的な結合方法を用いる反応によって、例えば塩化チオニルなどの塩素化剤を用いた酸塩化物への変換と、それに続いて得られた酸塩化物の適当な溶媒、例えばジクロロメタン又はトルエンにおける、任意にトリエチルアミンなどの塩基の存在下での反応によって、調製できる。一般式（５）の化合物は、一般式（４）の化合物を水素化ナトリウムなどの塩基によって、任意にLewis酸、例えば酸化マグネシウムなどの存在下で、適当な溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）又はトルエンなどの中で、室温から150℃までの温度、好ましくは60 -90℃の温度で処理することによって調製できる。一般式（6）の化合物は一般式（5）の化合物とリン・オキシ塩素化物などの塩素化剤との混ぜものなしの又はトルエンなどの適当な溶媒中での、50から150℃の間、好ましくは80から110℃の間での反応、又はマイクロ波反応器中での150から300℃の間、好ましくは200から250℃の間での反応によって調製できる。化学式（７）と（８）の化合物は、一般式（６）の化合物とアミンR3R4NHとの混ぜものなしの又はDMFなどの適当な溶媒中での、室温から150℃までの温度、好ましくは50 から80℃までの温度での反応によって調製できる。化合物（７）と（８）が混合物として生成された場合、それらは適当な手段によって、例えば結晶化、又は通常又は逆相条件下でのクロマトグラフィーによって分離できる。
一般式（５）、（６）、（７）、及び（８）の化合物は、ルーチンとなっている化学的手法を用いてクロロ又はヒドロキシ置換基によって誘導体を生成して、一般式（1）の他の化合物を形成できる。あるいはまた、他の一般式（１）の化合物は化合物（５）から（８）までの調製に関して述べたと同様な方法を用い、化学文献で知られている調製手法を用いて調製することもできる。
化学式（7）の化合物はまた、スキーム2に示されるように作ることもできる。
Figure 0004847017
一般式（１０）の化合物は、商業的に入手できる又は文献で知られる方法で作られる一般式（9）の化合物から、一般式（３）の酸との反応によって、標準的な結合方法、例えば塩化チオニルなどの塩素化剤を用いる酸塩化物への変換と、それに続く、ジクロロメタン又はトルエンなどの適当な溶媒中で任意にトリエチルアミンなどの塩基の存在下で得られた酸塩化物の反応によって調製できる。一般式（１１）の化合物は、一般式（１０）の化合物を水素化ナトリウムなどの塩基によって、任意にLewis酸、例えば酸化マグネシウムなどの存在下で、適当な溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）又はトルエンなどの中で、室温から150℃までの温度、好ましくは60 -90℃の温度で処理することによって調製できる。一般式（１２）の化合物は一般式（１１）の化合物とリン・オキシ塩素化物などの塩素化剤との、混ぜものなしでの又はトルエンなどの適当な溶媒中での、50から150℃の間、好ましくは80から110℃の間での反応によって、又はマイクロ波反応器中での150から300℃の間、好ましくは200から250℃の間での反応によって調製できる。化学式（７）の化合物は、一般式（１２）の化合物から還元的アミン化によって、例えばエタノール又はトルエンなどの適当な溶媒中で室温と還流温度の間の温度で、任意にパラ-トルエンスルホン酸などの酸性触媒又は分子篩などの乾燥剤の存在下でのケトン又はアルデヒドとの反応、続いて水素化ホウ素ナトリウムなどの適当な還元剤で-20℃から40℃までの温度、好ましくは室温で処理することによって、調製できる。ケトン又はアルデヒドが選ばれるのは、アミン（１２）との反応の生成物の還元後に所望のR3及びR4のグループが形成されるようにするためである。例えば、化学式（１２）の化合物を１当量のプロピオンアルデヒドと、続いて水素化ホウ素ナトリウムと反応させると、R3がn-プロピル、R4が水素である化学式（7）の化合物が形成される。必要ならば、反応を異なるアルデヒド又はケトンで繰り返すことができる。例えば、第二の反応でアセトンを用いた場合、R3がn-プロピル、R4がiso-プロピルである化学式（7）の化合物が形成される。あるいはまた、化学式（7）の化合物は、化学式（12）の化合物からR3LG基によるアルキル化、DMFなどの溶媒中で水素化ナトリウムなどの適切な塩基によって、又はアセトン又はDMFなどの溶媒中で炭酸カリウムなどの塩基によって、-78℃から100℃までの温度、好ましくは室温から60℃までの温度、での処理、続いてもし必要ならば第二のステップとしてのR4LGによる処理によって形成できる。
Figure 0004847017
 化学式（13）の化合物は、スキーム3に示されるように、化学式（６）の化合物から、スルホランなどの溶媒中で50℃から200℃まで、好ましくは80 - 150℃でフッ素イオンの源、例えばフッ化カリウムとの反応によって調製できる。化学式（14）の化合物及び/又は化学式（１５）の化合物は、化学式（１３）のジフルオロ化合物から、DMF又はCH2Cl2などの適当な溶媒中で0℃ - 100℃という温度、好ましくは室温で化学式R3R4NHという化学式のアミンとの反応によって調製できる。
Figure 0004847017
 一般式（１６）のHal1が塩素又はフッ素である化合物は、スキーム４に示されているように、化学式（１７）の化合物に変換できる。Hal2が臭素又はヨウ素である一般式（１７）の化合物は、一般式（16）の化合物を、適当な溶媒、例えばDMF中で、室温から155℃まで、好ましくは70℃から155℃までの温度で、金属ハロゲン化物、例えば臭化銅と反応させることによって形成できる。
化学式（1）の化合物の調製に関するその他の助言は以下の文献から得られる、Emilio, Toja et al., J. Heterocyclic Chem., 23, 1955 (1986), H. Schafer et al., J. f. prakt. Chemie, 321 (4), 695 (1970), 及びH. Bredereck et al., Chem. Ber. 96, 1868-1872 (1993).
次の一般式（４）、（５）、（６）、及び（１３）：
Figure 0004847017
 を有する中間化学物質、ここでW, X, Y, Z, R1及びR7は上記定義の通りのであり、X及びYはNであり、W及びZはC-Clであり、及びR 1 はClである式(6)以外の化合物は、は新規化合物であると考えられ、本発明の別の一部を成す。
一般式（５）の中間物質は化学式（5）に示された形だけでなく、互変異性形態（a）、（b）、及び（c）でも存在しうるということに注意すべきである：
Figure 0004847017
一般式（５）によって規定される本発明はこれらの互変異性体をすべて包含する。
特に重要なのは、下の表１２８から１３２までにリストされている中間物質である。表１２８では、化合物は一般式（４）を有し、R7はメチルであり、W, X, Y, Z, 及びR1は表に示されたような値を有する。
Figure 0004847017
Figure 0004847017
Figure 0004847017
表１２９
表１２９は、W, X, Y, Z, 及びR1が表１２８に示されている値を有する一般式（５）の４８の化合物から成る。したがって、表１２９の化合物１は表１２８等の化合物1と同じW, X, Y, Z, 及びR1の値を有する。
表１３０
表１３０は、W, X, Y, Z, 及びR1が表１２８に示されている値を有する一般式（６）の４８の化合物から成る。したがって、表１３０の化合物１は表１２８等の化合物1と同じW, X, Y, Z, 及びR1の値を有する。
表１３１
表１３１は、W, X, Y, Z, 及びR1が表１２８に示されている値を有する一般式（１３）の４８の化合物から成る。したがって、表１３１の化合物１は表１２８等の化合物1と同じW, X, Y, Z, 及びR1の値を有する。
表１３２
表１３２は、W, X, Y, Z, 及びR1が表１２８に示されている値を有し、R7がエチルである一般式（４）の４８の化合物から成る。したがって、表１３２の化合物１は、R7がメチルでなくエチルであるということ以外は表１２８の化合物1と同じである。同様に、表１３２の化合物２から４８までは、R7 がエチルであるということ以外は表１２８の化合物２から４８までと同じである。
化学式（１）の化合物は活性な殺菌剤であり、一つ以上の以下の病原体を防除するために用いることができる：コメとコムギに寄生するPyricularia oryzae (Magnaporthe grisea)及び他の宿主に寄生する他のPyricularia spp.；コムギに寄生するPuccinia triticina（又はrecondita）、Puccinia striiformisその他のさび病菌、オオムギに寄生するPuccinia hordei、Puccinia striiformisその他のさび病菌、他の宿主（例えば、シバ、ハダカムギ、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、サトウダイコン、野菜及び観賞植物）に寄生するさび病菌；ウリ科植物（例えばメロン）に寄生するErysiphe cichoracearum；オオムギ、コムギ、ハダカムギ、及びシバに寄生するBlumeria（又はErysiphe）graminis（うどんこ病菌）及びいろいろな宿主に寄生する他のうどんこ病菌、例えばホップに寄生するSphaerotheca macularis、ウリ科植物（例えばキュウリ）に寄生するSphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea)、トマト、ナス、及びグリーンペッパーに寄生するLeveillula taurica、リンゴに寄生するPodosphaera leucotricha とブドウに寄生するUncinula necator；シリアル（例えばコムギ、オオムギ、ハダカムギ）、シバ、その他の宿主に寄生するCochliobolus spp., Helminthosposporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), 及びPhaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum、又はSeptoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides 及び Gaeumannomyces graminis；ピーナッツに寄生するCercospora arachidicola及びCercosporidium personatum及び他の宿主、例えばサトウダイコン、バナナ、大豆、及びコメに寄生する他のCercospora spp.；トマト、イチゴ、ベジタブル、ブドウ、その他の宿主に寄生するBotrytis cinerea (grey mould)、及び他の宿主に寄生する他のBotrytis spp.；ベジタブル（例えばニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ポテト、シリアル（例えばコムギ）、及びその他の宿主に寄生するAlternaria spp.；リンゴ、ナシ、核果、ツリーナッツ、その他の宿主に寄生するVenturia spp.（Venturia inaequalis(scab)を含む）；シリアル（コムギなど）とトマトを含む一連の宿主に寄生するCladosporium spp.；核果、ツリーナッツ、その他の宿主に寄生するMonilinia spp.；トマト、シバ、コムギ、ウリ科植物、その他の宿主に寄生するDidymella spp.；アブラナ、シバ、コメ、ポテト、コムギ、その他の宿主に寄生するPhoma spp.；コムギ、木材、その他の宿主に寄生するAspergillus spp.及びAureobasidium spp.；マメ、コムギ、オオムギ、その他の宿主に寄生するAscochyta spp.；リンゴ、ナシ、オニオン、その他の宿主に寄生するStemphylium spp.(Pleospora spp.)；リンゴとナシの夏の病気（例えば、リンゴ炭そ病（Glomerella cingulata）、黒菌病又は輪紋病（Botryosphaeria obtusa）、Brooksフルーツスポット（Mycosphaerella pomi）、Cedar apple（レバノンスギ）のさび（Gymnosporangium juniperi-virginianae）、すす点病（Gloeodes pomigena）、黒班病（Schizothyrium pomi）、及び白腐病（Botryosphaeria dothidea））；ブドウに寄生するPlasmopora viticola；その他のべと病菌、例えばレタスに寄生するBremia lactucae、大豆、タバコ、オニオン、その他の宿主に寄生するPeronospora spp.、ホップに寄生するPseudoperonospora humuliとウリ科植物に寄生するPseudoperonospora cubensis；シバ、その他の宿主に寄生するPythium spp.（Pythium ultimum を含む）；ポテトとトマトに寄生するPhytophthora infestans 及びベジタブル、イチゴ、アボガド、ペッパー、鑑賞植物、タバコ、ココア、その他の宿主に寄生する他のPhytophthora spp.；コメとシバに寄生するThanatephorus cucumeris及びいろいろな宿主、例えばコムギとオオムギ、ピーナッツ、ベジタブル、綿、及びシバに寄生する他のRhizoctonia spp.；シバ、ピーナッツ、ポテト、アブラナ、その他の宿主に寄生するSclerotinia spp.；シバ、ピーナッツ、その他の宿主に寄生するSclerotium spp.；コメに寄生するGibberella fujikuroi；シバ、コーヒー、及びベジタブルなど一連の宿主に寄生するColletotrichum spp.；シバに寄生するLaetisaria fuciformis；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、ピーカン、パパイヤ、その他の宿主に寄生するMycosphaerella spp.；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナス、その他の宿主に寄生するDiaporthe spp.；柑橘類、ブドウ、オリーブ、ピーカン、バラ、その他の宿主に寄生するElsinoe spp.；ホップ、ポテト、トマトなど一連の宿主に寄生するVerticillium spp.；アブラナ、その他の宿主に寄生するPyrenopeziza spp.；ココアに寄生して枝枯れ(vascular streak dieback)を生ずるOncobasidium theobromae；いろいろな宿主、特にコムギ、オオムギ、シバ、及びトウモロコシに寄生するFusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp.,Tilletia spp.,及びClaviceps purpurea；サトウダイコン、オオムギ、その他の宿主に寄生するRamularia spp.；ポスト・ハーベストの病気、特に果物（例えば、オレンジに寄生するPenicillium digitatum, Penicillium italicum,及びTrichoderma viride及びバナナに寄生するColletotrichum musae及びGloeosporium musarum及びブドウに寄生するBotrytis cinerea）；ブドウに寄生する他の病原菌、特にEutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheipihila,及びStereum hirsutum；木に寄生する他の病原菌（例えば、Lophodermium seditiosum）又は木材に寄生する他の病原菌、特にCephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi及びAureobasidium pullulans；及びウイルス病の真菌（fungal）ベクター（例えば、オオムギの黄色モザイクウイルス（BYMV）のベクターとしてシリアルに寄生するPolymyxa graminis、及びrhizomaniaのベクターとしてサトウダイコンに寄生するPolymyxa betae）。
化学式（１）の化合物は、求頂的に、求基的、又は局所的に植物組織内で移動して一つ以上の菌に対して活性を示す。さらに、化学式（１）の化合物は十分な揮発性を有し、植物上の一つ以上の菌に対して気相で活性を示すこともある。
したがって、本発明は植物病原性の菌と闘う又は防除する方法であって、殺菌的に有効な量の化学式（１）の化合物を、又は化学式（１）の化合物を含む組成物を植物に、植物の種子に、植物又は種子の場所（locus）に、又は土壌又はその他の植物成長培地に、例えば栄養液に、投与する（apply）ステップを含む方法を提供する。
本明細書で用いる用語“植物”は、苗、潅木、木を含む。さらに、本発明の殺菌方法は、保護的、治癒的、全体的（systemic）、根絶的、及び胞子形成阻害的な処理を含む。
化学式（１）の化合物は、組成物の形で農業、園芸、及び芝草のために使用することが好ましい。
化学式（１）の化合物を、植物に、植物の種子に、植物又は種子の場所（locus）に、又は土壌又はその他の植物成長培地に、投与するために、化学式（１）の化合物は通常、化学式（１）の化合物の他に適当な不活性希釈剤又は担体、及び任意に界面活性剤（SFA）、を含む組成物に製剤される。SFAは界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体界面）の性質を、界面張力を低下させ、それによって他の性質（例えば分散、乳化、及び湿式）も変えることができる化学物質である。すべての組成物は（固体製剤も液体製剤も）重量で0.0001乃至95%の化学式（1）の化合物を含むことが好ましく、1乃至85%、例えば5乃至60%、の化学式（1）の化合物を含むことがさらに好ましい。一般に、この組成物は真菌の防除のために、ヘクタールあたり0.1 g乃至10 kg、好ましくはヘクタールあたり1 g乃至6 kg、さらに好ましくはヘクタールあたり1 g乃至1 kg、という割合で投与される。
種子のドレッシングで用いる場合、化学式（1）の化合物は、種子１キログラムあたり0.0001 g乃至10 g（例えば0.001 g 又は0.05 g）、好ましくは0.005 g乃至10 g、さらに好ましくは0.005 g乃至4 g、という割合で用いられる。
別の観点で、本発明は殺菌的に有効な量の化学式（１）の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む殺菌組成物を提供する。
さらに別の観点で、本発明はある場所（locus）における真菌と闘い防除する方法であって、真菌又は真菌の場所を殺菌的に有効な量の化学式（１）の化合物を含む組成物によって処理するステップを含む方法を提供する。
この組成物は、多数の製剤タイプから選ぶことができる、すなわち、散粉可能な粉末（DP）、可溶粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水中分散性顆粒（WG）、湿潤性粉末（WP）、顆粒（GR）（徐放又は迅速な放出）、可溶濃縮液（SL）、油混合性液体（OL）、超低量液体（UL）、乳化可能濃縮液（EC）、分散可能濃縮液（DC）、エマルジョン（水中油（EW）と油中水（EO）の両方）、マイクロ・エマルジョン（ME）、懸濁濃縮液（SC）、エアロゾル、噴霧／噴煙製剤、カプセル懸濁液（CS）、及び種子処理製剤、などから選ぶことができる。どんな場合でも、選ばれる製剤タイプは、考えている特定の目的及び化学式（１）の化合物の物理的、化学的、及び生物学的性質によって決められる。
散粉可能な粉末（DP）は、化学式（１）の化合物を一つ以上の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モントモリロナイト、珪藻土（kieslguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムと炭酸マグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク、及びその他の有機及び無機の固体担体）と混合し、混合物を機械的に砕いて微細粉末にすることによって調製できる。
可溶粉末（SP）は化学式（１）の化合物を一つ以上の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）又は一つ以上の水溶性有機固体（例えば、ポリサッカライド）、及び任意に、水に対する分散性／溶解性を向上させるための一つ以上の湿潤剤、一つ以上の分散剤、又はそれらの混合物、と混合して調製できる。次に混合物を微細粉末にすりつぶす。同様な組成物を顆粒化して水溶性顆粒(SG)を形成することもできる。
湿潤性粉末（WP）は、化学式（１）の化合物を一つ以上の固体希釈剤又は担体、一つ以上の湿潤剤、及び好ましくは一つ以上の分散剤、そして液体中に分散し易くするために任意に一つ以上の懸濁剤、と混合することによって調製できる。次に混合物を微細粉末にすりつぶす。同様な組成物を顆粒化して水に分散可能な顆粒（WG）を形成することもできる。
顆粒（GR）は、化学式（１）の化合物と一つ以上の粉末化された固体希釈剤又は担体の混合物を造粒することによって、又は多孔質の粒状物質（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceousearth）、粉砕コーンコブ）で予め形成されたブランク顆粒から化学式（１）の化合物（又は適当な媒質でのその溶液）を吸収させることによって、又はハードコア物質（例えば、砂、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩の鉱物、）に化学式（１）の化合物（又は適当な媒質でのその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることによって形成される。吸収又は吸着を助けるためによく用いられる物質は、溶媒（脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル、）と固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニル・アルコール、デキストリン、糖、及びベジタブルオイル）である。一つ以上のその他の物質（例えば、乳化剤、湿潤剤、又は分散剤）も顆粒に含めることができる。
分散可能濃縮液（DC）は、化学式（１）の化合物を水に、又はケトン、アルコール、又はグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解して調製される。これらの溶液は界面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水で希釈し易くするために、又はスプレー・タンクで結晶化するのを防ぐために）。
乳化可能濃縮液（EC）又は水中オイル・エマルジョン（EW）は、化学式（１）の化合物を有機溶媒（任意に、一つ以上の湿潤剤、一つ以上の乳化剤、又はそれらの混合物、を含む）に溶解して調製される。ECsで使用するのに適当な有機溶媒は、芳香族炭化水素（アルキル・ベンゼンやアルキル・ナフタレンなど、例えばSOLVESSO 100, SOLVESSO 150,及びSOLVESSO 200; SOLVESSOは登録商標）、ケトン（シクロヘキサノンやメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジル・アルコール、フルフリル・アルコール、又はブタノール）、N-アルキルピロリドン（例えば、N-メチルピロリドン、又はN-オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、C8-C10脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化炭化水素などである。EC製品は、水に加えたときに自然に乳化して十分な安定性を有するエマルジョンを生成して適当な設備によってスプレー撒布することが可能である。EWの調製は、化学式（１）の化合物を液体として（室温で液体でない場合、無理のない温度、普通は70℃未満の温度で溶融することもある）又は溶液で（適当な溶媒に溶解することによって）入手し、得られた液体又は溶液を一つ以上のSFAsを含む水に高せん断下で乳化させてエマルジョンを生成するステップを含む。EWsで使用するのに適当な溶媒としては、ベジタブルオイル、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンやアルキルナフタレン）、及び水に対する溶解度が小さい他の適当な有機溶媒、があげられる。
マイクロエマルジョン（ME）は、水を一つ以上の溶媒と一つ以上のSFAsのブレンドと混合して熱力学的に安定な等方液体製剤を自発的に生成させることによって調製される。化学式（１）の化合物は、水又は溶媒／SFAブレンドに最初に含まれる。MEsで使用するのに適当な溶媒は、ECs又はEWsで使用するものとして上で記載したものを含む。MEは水中オイル・システム又はオイル中水システムであり（どちらのシステムであるかは、導電度の測定によって決定される）、水溶性の殺虫剤と油溶性の殺虫剤を同じ製剤で混合するのに適している。MEは水で希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンのままにとどまるか、又は通常の水中オイル・エマルジョンを形成する。
懸濁濃縮液（SC）は、化学式（１）の化合物の細かく砕かれた不溶固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含む。SCsは、適当な媒体中で任意の一つ以上の分散剤と共に化学式（１）の化合物の固体をボールミル又はビーズミルで砕いて微粒子懸濁物にすることによって調製される。一つ以上の湿潤剤を組成物に含ませることもでき、懸濁剤を含ませて粒子が沈降する速さを小さくすることもできる。あるいはまた、化学式（１）の化合物を乾燥粉砕して、前述したような物質を含む水に加えて所望の最終生成物を得ることもできる。
エアロゾル製剤は、化学式（１）の化合物と適当な噴射剤（例えばn-ブタン）を含む。化学式（１）の化合物は適当な媒質（例えば、水又はn-プロパノールなどの水と混合可能な液体）に溶解又は分散させて、非加圧式の手動スプレー・ポンプで使用する組成物にすることもできる。
化学式（１）の化合物は、乾燥状態で火工技術混合物と混合して、囲まれたスペース内にこの化合物を含む煙を発生させるのに適した組成物を形成することもできる。
カプセル懸濁物（CS）は、EW製剤の調製と同様の仕方で、しかし重合段階を追加して、各油滴がポリマー殻にカプセル封入され、化学式（１）の化合物及び任意に担体又は希釈剤を含むような油滴の水性分散物が得られるようにして調製できる。ポリマー殻は、界面重縮合反応又はコアセルベーション法によって生成できる。この組成物は化学式（１）の化合物の制御された放出を可能にし、種子処理に使用できる。また、化学式（１）の化合物は生分解性ポリマー・マトリックスで、化学式（１）の化合物を徐放剤として製剤できる。
組成物は、その生物学的な機能を向上させる（例えば、表面の湿度、保持、又は分布を改善する；処理された表面の雨に対する抵抗力を高める；又は化学式（１）の化合物の取込みや移動性を改善する）一つ以上の添加物を含むことができる。そのような添加物としては、界面活性剤、オイル、例えばある種の鉱物油又は天然植物油（大豆油又は菜種油）をベースとするスプレー添加物、及びこれらのものと他の生物作用増強アジュバント（化学式（１）の化合物の作用を補助又は修飾する成分）のブレンド、があげられる。
化学式（１）の化合物はまた、種子処理に使用できるように製剤できる、例えば粉末組成物として、乾燥種子処理のための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）、又はスラリー処理のための水中分散性粉末（WS）、あるいは液体組成物として、流動濃縮物（FC）、溶液（LS）、又はカプセル懸濁物（CS）、に製剤できる。DS, SS, WS, FS, 及びLS組成物の調製は、上述したDP, SP, WP, SC, 及びDC組成物の調製に非常に近い。種子を処理するための組成物には、種子への組成物の付着を助ける物質（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含ませることができる。
湿潤剤、分散剤、及び乳化剤はカチオン・タイプ、アニオン・タイプ、両性タイプ、非イオン・タイプのSFAsである。
適当なカチオン・タイプのSFAsは、第四級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチル臭化アンモニウム）、イミダゾリン、及びアミン塩、などである。
適当なアニオン・タイプのSFAsは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソプロピル及びトリイソプロピル−スルホン酸ナフタレン・ナトリウムの混合物）、エーテル・スルフェート、アルコール・エーテル・スルフェート（例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス-3-カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（一つ以上の脂肪アルコールとリン酸との反応生成物（主にモノエステル）又は五酸化リンとの反応生成物（主にジエステル）、例えばラウリル・アルコールとテトラリン酸の反応；さらにこれらの生成物はエトキシル化されることもある）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィン・スルホネート、タウレート（taurates）及びリグノスルホネート（lignosulphonates）、などである。
適当な両性タイプのSFAsは、ベタイン、プロピオネート、及びグリシネートなどである。
適当な非イオン・タイプのSFAsは、エチレン・オキシド、プロピレン・オキシド、ブチレン・オキシド、又はそれらの混合物、などのアルキレン・オキシドと脂肪アルコール（オレイル・アルコールやセチル・アルコールなど）との、又はアルキル・フェノール（オクチル・フェノール、ノニル・フェノール、又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；前記部分エステルとエチレン・オキシドとの縮合生成物；ブロック・ポリマー（エチレン・オキシド及びプロピレン・オキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコール・エステル）；アミン・オキシド（例えばラウリル・ジメチル・アミン・オキシド）；及びレシチン、などである。
適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン、又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（ベントナイトやアタパルジャイト）などである。
化学式（１）の化合物は、殺菌化合物を投与するための公知の手段のいずれかによって投与できる。例えば、それは製剤化され又は製剤化されずに投与され、植物の葉、茎、枝、又は根など、いずれかの部分に、植えられる前の種子に、又は植物が生育する又は植えられる他の媒質に（根のまわりの土壌、土壌一般に、パッドの水、又は水耕培養システム、など）、直接に投与され、又はスプレー散布、散粉、浸漬によって投与され、クリーム又はペースト製剤として投与され、蒸気として投与、土壌中又は水性環境における組成物の分配又は取り込み（顆粒組成物又は水溶性のバッグにパックされた組成物、など）によって投与される。
化学式（１）の化合物は、また、植物に注入したり、電気力学的な散布方法又はその他の低量方法を用いて植生に散布したり、地上又は空中灌水システムを用いて投与することもできる。
水性調剤（水溶液又は分散液）として使用する組成物は一般に活性成分を高い比率で含む濃縮液の形で供給され、この濃縮液を使用する前に水に加える。これらの濃縮液は、DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs, 及びCSsを含むが、しばしば長期間の貯蔵に耐え、長期の貯蔵後も水に加えて水性調剤が得られ、それは十分な時間均一にとどまって通常の散布設備によって散布できるということが要求される。このような水性調剤は、使用する目的に応じていろいろな量（例えば重量で0.0001から10 %まで）の化学式（１）の化合物を含む。
化学式（１）の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム、又はリンを含む肥料）との混合物として使用することもできる。適当な製剤タイプとして、肥料の顆粒もある。混合物は、重量で25%までの化学式（１）の化合物を含むことが適当である。
したがって、本発明はまた肥料と化学式（１）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する化合物、例えば微量養分、又は同様の又は相補的な殺菌活性を有する他の化合物、又は植物成長を調節する作用、除草作用、殺虫作用、殺線虫作用を有する他の化合物を含むことができる。
別の殺菌剤を含むことによって、得られる組成物は化学式（１）の化合物だけよりも、活性のスペクトルが広がったり、固有の活性のレベルが高くなる可能性がある。さらに、他の殺菌剤が、化学式（１）の化合物の殺菌作用と相乗効果を発揮する可能性がある。
化学式（１）の化合物は、組成物のうちで唯一の活性成分であることも、殺虫剤、殺菌剤、共力剤、除草剤、又は成長調節剤など、適当な一つ以上の追加の活性成分と混合されることもある。追加の活性成分は：より広い活性スペクトルを有する、又はある場所での永続性を高めた組成物を提供する；化学式（１）の化合物の活性と相乗化する又は活性を補う（例えば効果のスピードを高めて、又は排斥に打ち勝つことによって）；又は個々の成分に対する抵抗の発現に打ち勝つ又はそれを阻止する可能性がある。具体的な追加活性成分は組成物の意図する用途による。
本発明の組成物に含めることができる殺菌化学式（１）の化合物の例としては、AC 382042 (N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、アシベンゾラール-S-メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンS、ボスカリド（ニコビフェンの新しい名前）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジム・クロロ水和物、カルボキシン、カルプロパミド、カルボーン、CGA 41396、CGA 41397、キノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅を含む化合物、例えば銅オキシクロリド、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅トーレート、及びボルドー液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（IKF-916）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジル・ジスルフィド、1,1’-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾル、ジフェンゾカット、ジフルメトリム、O,O-ジ−iso-プロピル-S-ベンジル・チオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシル・ジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エチル（Ｚ）-N-ベンジル-N[（メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ]チオ)-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（AC 382042）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン・トリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロヂオン、イプロバリカルブ、イソプロパニル・ブチル・カルバメート、イソプロチオレーン、カスガマイシン、クレゾキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、MON65500(N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド)、ミクロブタニル、NTN0301、ネオアソジン、ニッケル・ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン（登録商標）、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジン・オキシド、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム（MON65500）、S-イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシン A、バパム、ビンクロゾリン、XRD-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び次の化学式の化合物が挙げられる：
Figure 0004847017
化学式（１）の化合物は、種子や土壌や葉に付くカビの病気から植物を保護するために土壌、ピート、又はその他のルーティング（rooting）媒質と混合することができる。
混合物によっては、物理的、化学的、または生物学的な性質が顕著に異なっていて従来と同様のタイプには容易に製剤できない活性成分を含むものもある。そのような場合は、他の製剤タイプに調製することもできる。例えば、ある活性成分は水に不溶な固体であり、他の活性成分は水に不溶な液体である場合、固体活性成分を（SCと同様な調製によって）懸濁物として分散させ、液体活性成分を（EWと同様な調製によって）エマルジョンとして分散させて、各活性成分を同じ連続した水性相で分散させることが可能である。得られる組成物はサスポエマルジョン（SE, suspoemulsion）製剤である。
本発明は、以下で実施例によって説明するが、そこでは次のような略語が用いられる：
ml = ミリリットル f = 微細
g = グラム THF = テトラヒドロフラン
ppm = パーツ・パー・ミリオン DCM = ジクロロメタン
s = 一重項 DMF = N,N-ジメチルホルムアミド
d = 二重項 DMSO = ジメチルスルホキシド
t = 三重項 DMAP = 4- ジメチルアミノピリジン
q = 四重項 NMR = 核磁気共鳴
m = 多重項 HPLC = 高速液体クロマトグラフィー
b = 広い
本実施例は、[6-クロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジン-8−イル]-イソプロピルアミン（化合物No. ３、表１）の調製を例示する。
Figure 0004847017
ステップ１
メチル-2-アミノ-3-ピラジン・カルボキシレート（2.2 g）が無水DCM（20 ml）に溶解され、濁ったペールイエローの溶液が得られ、それに無水DCM（12 ml）中のピリジン（2 ml）が加えられた。撹拌した懸濁液をアイスバスで冷却し、それに無水DCM（13 ml）中の2,4,6-トリフルオロフェニル・アセチル・クロリド（3.0 g）が一滴ずつ加えられた。反応物は徐々に濃いオレンジ色になり、次に透明になった。それを6時間撹拌し、一晩放置した。反応混合物は、水、塩水、次いで希塩酸で洗浄され、DCM層が硫酸マグネシウム上で乾燥された。溶媒を蒸発させてオレンジ色の固体が得られた。これにエーテルで粉砕して（triturate）メチル-2-[2,4,6-トリフルオロフェニルアセチルアミノ]-3-ピラジン・カルボキシレートが黄色の固体（1.5 g）として得られた。
1H NMR (CDCl3) δppm: 4.03 (s, 5H), 6.74 (t, 2H),8.43 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 10.9 (s, 1H).
ステップ２
ステップ1の生成物（3.25 g）がDMF（10 ml）に溶解され、DMF（80 ml）中の水素化ナトリウム（鉱物油中の80%分散液で0.60 g）の撹拌された懸濁液に一滴ずつ加えられた。ただちに反応が起こり、混合物は、室温で2時間、80℃で８時間撹拌された。反応混合物を冷却し、蒸発させて黄色の固体（3 g）が得られ、希塩酸で酸性化された。生じた白色懸濁物を濾過して集め、エーテルで洗浄し乾燥して6,8-ジヒドロキシ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリド[2,3-b]ピラジンが（1.8 g）得られた。
1H NMR (d6-DMSO) δppm: 7.25 (t, 2H), 8,6 (fd, 1H), 8.7 (fd, 1H), 12.6 (s, 1H).
ステップ３
ステップ２の生成物（0.90 g）が、リン・オキシクロリド（10 ml）に撹拌しながら少しずつ加えられた。反応は発熱反応であった。混合物は微細懸濁状態で褐色になり、その後6時間還流された。過剰なリン・オキシクロリドを蒸発させ、混合物はDCMで希釈され、次に水で洗浄されて黒色のオイルを生じ、それをジエチル・エーテルで溶出するシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（40-60）で精製して6,8-ジクロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリド[2,3-b]ピラジンが黒っぽいオイル（0.40 g）として得られた。
1H NMR (CDCl3) δppm: 6.9 (t, 2H), 9.1 (d, 1H), 9.2 (d, 1H).
ステップ3の別の手順
リン・オキシクロリド（20.90 g）が15分間にわたって、DMF (5.0 g)を含み79 ℃- 81℃に保たれた1,2-ジクロロエタン（80 ml）中のステップ２からの生成物（10.0 g）の懸濁液に加えられた。この温度で撹拌が３時間続けられ、反応物はその後冷却された。この混合物は、飽和重炭酸ナトリウム溶液（500 ml）に温度を30℃よりも低く保ちながら注意深く注がれた。20分間撹拌した後、生成物は酢酸エチルで抽出され、水と塩水で洗浄され、硫酸ナトリウム上で乾燥された。溶媒を蒸発させて暗赤色のオイルが得られ、それをシクロヘキサン：酢酸エチル4:1で溶出するフラッシュ・クロマトグラフィーで精製して6,8-ジクロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリド[2,3-b]ピラジンが明るい褐色の固体（7.5 g）として得られた, m.p. 139 - 141℃。
ステップ４
ステップ３の生成物（0.20 g）、イソプロピルアミン（1.0 ml）及びN-エチル−ジイソプロピルアミン（0.20 g）を、封止されたチューブ内で90℃で17時間還流させた。黒っぽい色の反応混合物を蒸発させ、生じたオイルをジエチル・エーテル中でシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（40-60）で精製した。異性体の混合物を含む部分（0.080 g）が得られ、この混合物の一部（0.020 g）が、メタノール：水（65:35）で溶出するKromasil 100-5C18カラムでの逆相HPLCによって精製され[6-クロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリド[2,3-b]ピラジン-8−イル] イソプロピルアミンがふわふわした固体（0.013 g）として得られた。
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.1 (d, 6H), 3.26 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 6.95 (bd, 1H), 8.67 (d, 1H), 9.0 (d, 1H).
本実施例は、[6-フルオロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジン-8−イル]-イソプロピルアミン（化合物No. ３、表１０３）の調製を例示する。
Figure 0004847017
ステップ１
6,8-ジクロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジン（1.25 g）とフッ化カリウム（0.66 g, スプレー乾燥）が無水スルホラン（5 ml）中で130℃に16時間加熱された。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物は水と塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒の蒸発後、残ったオイルが、シクロヘキサン：酢酸エチル3:1で溶出するシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィーで精製されて、6,8-ジフルオロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジンがわずかに褐色の固体として得られた（0.79 g）, m.p. 120-121℃。
ステップ２
ステップ1の生成物（0.30 g）が、DMF (3 ml)中のイソプロピルアミン（0.090 g）、炭酸カリウム（0.21 g）、及び触媒量のDMAPの懸濁に加えられ、混合物は室温で19時間撹拌された。酢酸エチルを加えた後、混合物を水と塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して溶媒を蒸発させた。残渣がトルエン：酢酸エチル9:1で溶出するフラッシュ・クロマトグラフィーで精製されて[6-フルオロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-b]ピラジン-8−イル]-イソプロピルアミンが黄色の粉末（0.20 g）として得られた、m.p. 127-128℃。
本実施例は、[6-クロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-c]ピリダジン-8−イル]-イソプロピルアミン（化合物No. ３、表１１）の調製を例示する。
Figure 0004847017
ステップ１
無水エタノール（30 ml）中の4-アミノピリダジン-3-カルボニトリル（0.248 g、 J. Het. Chem. (1970), 3, 467-473のようにして調製）の溶液を、フラスコをアイスバスで冷却して塩化水素ガスで飽和させた。次に、アイスバスを除去し、得られた溶液を18時間還流させた。次に、冷却し、溶媒を蒸発させ、冷たい飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。次に水性相をDCMで抽出し、有機相を一緒にして、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し蒸発させて4-アミノピリダジン-3-カルボン酸エチル・エステルを白色固体（0.229 g）として得た。水性相を蒸発させ、DCMを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し真空下で蒸発させてさらに白色固体としてエステルを得た（0.010 g）、m.p. 149-150℃。
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.48 (t, 3H), 4.52 (q, 2H), 6.73 (d, 1H), 8.75 (d, 1H).
ステップ２
無水トルエン（1 ml）中のステップ1の生成物（0.239 g）とDMAP（0.175 g)を室温でトルエン（1 ml）中の2,4,6-トリフルオロフェニルアセチル・クロリド（0.275 gの2,4,6-トリフルオロフェニル酢酸とオキサリル・クロリドの反応の粗生成物）と数滴のDMFに加え、濃い黄色の沈殿を生じた。撹拌した懸濁物を3時間還流で加熱し、暗褐色／緑色になり緑色の沈殿を生じた。一晩18 時間放置した。固体を集め、ジエチル・エーテルで洗浄した。暗緑色の濾液を蒸発させて暗緑色の液体が得られ、酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（40-60）によってそれを精製して4-[2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-アセチルアミノ]-ピリダジン-3-カルボン酸エチル・エステルが緑/黄色オイルとして得られ、放置すると固化した（0.307 g）。
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.50 (t, 3H), 3.87 (s, 2H), 4.55 (q, 2H), 6.77 (t, 2H), 8.78 (d, 1H), 9.15 (d, 1H), 11.20 (bs, 1H).
ステップ３
ステップ2の生成物（0.307 g）と炭酸カリウム（0.25 g）を無水DMF(10ml)中で110℃で2時間撹拌し、その後冷却して18時間放置した。DMFを蒸発させ、生じた褐色の固体をジエチル・エーテルで粉砕し（triturate）、有機相を移した。固体を水に溶解し、希塩酸で酸性化して中性にした。次に、水性相の大部分を蒸発させると黒い固体が沈殿し、それを濾過し、黄/褐色の水性相を乾燥するまで蒸発させ、得られた残渣をメタノールに溶解し、不溶な無機塩を濾過し、有機相を乾燥まで蒸発させて、7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-5H-ピリド[3,2-c]ピリダジン-6,8-ジオンが明るい褐色/ベージュ色の固体として得られた（0.258 g）。
1H NMR (CD3OD) δppm: 6.83 (2d, 2H), 7.44 (d, 1H), 9.00 (d, 1H).
ステップ４
触媒量のDMFを含む1,2-ジクロロエタン（2 ml）中のステップ3の生成物（0.05 g）にリン・オキシクロリド（0.048 ml）を加えた。懸濁を撹拌し、1時間還流し、18時間放置し、さらに1時間還流し、放置冷却させた。過剰なリン・オキシクロリドを蒸発させて褐色のオイルが得られ、それをDCMに溶解し、冷たい水で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過及び蒸発させて、褐色のオイルを得た。これをジエチルエーテルで溶出するシリカゲル上のフラッシュ・カラム・クロマトグラフィー（40-60）によって精製して6,8-ジクロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-c]ピリダジンが黄色のオイルとして得られた（0.015 g）。
1H NMR (CDCl3) δppm: 6.92 (m, 2H), 8.11 (d, 1H), 9.71 (d, 1H).
ステップ５
封止されたチューブ内でジメチルアセトアミド（0.3 ml）を含むDCM（1 ml）に溶解されたステップ4の生成物（0.015 g）にイソプロピルアミン（0.5 ml）が加えられた。黄色の溶液は黄/緑色になった。次に、容器を封止して、室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣は、酢酸エチル：ヘキサン1:1で溶出する分取薄層クロマトグラフィー・シリカゲル・プレートによって精製し、次が得られた。
[6-クロロ-7-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[3,2-c]ピリダジン-8−イル]-イソプロピルアミン（0.003 g）
1H NMR (CDCl 3 ) δppm: 1.16 (d, 6H), 3.41 (m, 1H), 6.85 (dd, 2H), 7.79 (bs, 1H), 7.84 (d, 1H), 9.40 (d, 1H).
本実施例は、[2-クロロ-3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-d]ピリダジン-4−イル]-イソプロピルアミン（化合物No. ３、表２１）の調製を例示する。
Figure 0004847017
ステップ１
5-アミノピリダジン-4-カルボン酸エチル・エステル（1.26 g、 J. Het. Chem. (1968), 5, 845によって調製）が90℃で無水トルエン（125 ml）に溶解され、DMAP（0.92 g）が加えられた。2,4,6-トリフルオロフェニルアセチル・クロリド（純度95%で1.75 g）が、70℃で一滴ずつ撹拌しながら加えられ、白い固体が沈殿した。反応物は還流で５時間撹拌され、熱いまま濾過された。濾液を蒸発させて5-[2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-アセチルアミノ]-ピリダジン-4-カルボン酸エチル・エステルが白色固体として得られた（2.6 g）、m.p. 143-144℃.
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.45 (t, 3H), 3.90 (s, 2H), 4.45 (q, 2H), 6.75 (m, 2H), 9.45 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 11.1 (bs, 1H).
ステップ２
ステップ1の生成物（2.5 g）が無水THF（50 ml）に溶解され、フラスコは窒素でパージされた。ナトリウムbis-トリメチルシリルアミド（THF中の1M溶液22.1 ml）が0℃で撹拌しながら一滴ずつ加えられた。黄色の沈殿が生じ、反応物は0℃で３時間撹拌された。反応を0℃で濃塩酸（5 ml）によって停止し、氷水に注ぎ、DCMで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて、3- (2,4,6-トリフルオロフェニル)-1H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-2,4-ジオンが黄色の固体として得られた。一晩で水溶液からさらに生成物が結晶化されて全収量は1.29 gになった、m.p. >300℃.
1H NMR (d6-DMSO) δppm: 7.25 (m, 2H), 9.17 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 12.30 (bs, 1H).
ステップ３
ステップ2の生成物（0.10 g）がリン・オキシクロリド（1.6 ml）と共に撹拌しながら90℃に加熱された。1時間後、透明な黄色の溶液が得られ、過剰な溶媒を蒸発させて氷水を加え、黄色の固体が得られた。これをDCMで抽出し、溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて2,4-ジクロロ-3- (2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-d]ピリダジンが黄色の泡状ガラスとして得られた（0.11 g）。
1H NMR (CDCl3) δppm: 6.90 (m, 2H), 9.80 (s, 1H), 10.0 (s, 1H).
ステップ４
DCM中でステップ3の生成物（0.020 g）にイソプロピルアミン（1.5 ml）が加えられ、チューブにストッパーをつけて反応物を一晩室温で撹拌した。DCMを蒸発させ、水を残渣に加え、それをさらにDCMによって抽出した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させてオレンジ色のオイルが得られた。これを酢酸エチル：ヘキサン4:1で溶出するHPLCで精製して次が得られた：
[2-クロロ-3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-d]ピリダジン-4−イル]イソプロピルアミン（0.007 g）
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.27 (d, 6H), 4.05 (m, 1H), 4.90 (bs, 1H), 6.92 (m, 2H), 9.55 (s, 1H), 9.90 (s, 1H).
本実施例は、[7-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-c]ピリダジン-5−イル]イソプロピルアミン（化合物No. 3、表２６）の調製を例示する。
Figure 0004847017
ステップ１
3-アミノピリダジン-4-カルボン酸（1.68 g, JOC (1985), 50, 346によって調製）をエタノール（170 ml）中で濃塩酸（2 ml）及びp-トルエンスルホニル・クロリド（0.1 g）と共に55時間還流された。溶媒を蒸発させ、残渣に氷水を加え、それをさらに固体重炭酸ナトリウムによって中和した。混合物はクロロホルムで抽出し、不溶の固体は濾過し、有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて3-アミノピリダジン-4-カルボン酸エチル・エステルが白色固体として得られた（1.02 g）。
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.40 (t, 3H), 4.40 (q, 2H), 6.50 (bs, 2H), 7.74 (d, 1H), 8.72 (d, 1H).
ステップ２
ステップ1の生成物（0.36 g）が無水トルエン（25 ml）に溶解され、DMAP（0.262 g）が加えられた。無水トルエン（1 ml）中の2,4,6-トリフルオロフェニル・クロリド（0.45 g）を撹拌しながら一滴ずつ加え、白色の沈殿が生じた。室温で10分間撹拌した後、反応物は還流で4.5時間撹拌され、一晩室温で放置された。白色の固体を濾過し、トルエンで洗浄し、濾液を蒸発させて褐色のオイルが得られた。これを酢酸エチル：ヘキサン4:1で溶出するHPLCによって精製して3-[2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-アセチルアミノ]-ピリダジン-4-カルボン酸エチル・エステルが淡黄色の固体として得られた（0.57 g）、m.p. 135℃.
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.40 (t, 3H), 4.22 (s, 2H), 4.41 (q, 2H), 6.70 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 9.15 (d, 1H), 10.30 (bs, 1H).
ステップ３
ステップ2の生成物（2.0 g）を無水THF（50 ml）に溶解し、ナトリウムbis-トリメチルシリルアミド（THF中の1.0 M溶液で17.7 ml）を、0℃で窒素の下で撹拌しながら一滴ずつ加えた。反応物を0℃で3時間撹拌し、黄色の沈殿が生じた。反応を濃塩酸によって停止し、氷水に注いだ。固体を濾過し、水で洗浄し、空気乾燥して6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-8H-ピリド[2,3-c]ピリダジン-5,7,ジオンが黄色の固体として得られた（1.92 g）、m.p. >330℃。これはまだTHFを少し含んでいたが、それ以上精製せずに使用した。
1H NMR (D 6 -DMSO) δppm: 7.30 (m, 2H), 8.10 (d, 1H), 9.20 (d, 1H), 11.90 (bs, 1H), 12.60 (s, 1H).
ステップ４
ステップ3の生成物（0.060 g）をリン・オキシクロリド（1 ml）中で90℃に1時間加熱して、透明な黒い溶液を得た。混合物を冷却し、過剰なリン・オキシクロリドを蒸発させた。残渣を氷と重炭酸ナトリウムで停止させ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-c]ピリダジンが黒色の固体として得られた（0.087 g）。
1H NMR (CDCl3) δppm: 6.90 (m, 2H), 8.30 (d, 1H), 9.75 (d, 1H).
ステップ４
ステップ3の生成物（0.080 g）をDCM（5 ml）中でイソプロピルアミン（2 ml）と共に室温で一晩撹拌し、次に封止されたチューブ内で40℃に4時間加熱した。揮発成分を蒸発させ、水を加えて混合物をDCMで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させて暗褐色のタールが得られ、これを酢酸エチル：ヘキサン3:2で溶出するシリカゲル・プレートでの分取TLCによって精製し、次を得た：
[7-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリド[2,3-c]ピリダジン-5−イル]-イソプロピルアミン、（0.008 g）
1H NMR (CDCl3) δppm: 1.20 (d, 6H), 3.71 (m, 1H), 4.45 (bs, 1H), 6.87-6.92 (m, 2H), 7.97 (d, 1H), 9.37 (d, 1H).
表１３３
Figure 0004847017
Figure 0004847017
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本実施例は、一般式（１）の化合物の殺菌性質を例示する。
化合物は、以下で述べるような方法によって、リーフディスク（leaf disk）測定によってテストされた。テスト化合物はDMSOに溶解され、水で200 ppmに希釈された。
Plasmopara viticola（ブドウのべと病菌）：ブドウのリーフディスクが24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレーされた。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から7日後に予防的殺菌活性として評価された。
Phytophthora infestans（ジャガイモやトマトの斑点病菌（late blight））：トマトのリーフディスクが24-ウエル・プレートの水寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Erysiphe graminis f. sp. hordei（オオムギのウドンコ病菌）：オオムギのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Erysiphe graminis f. sp. tritici（コムギのウドンコ病菌）：コムギのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Puccinia recondita f. sp.tritici（コムギのさび病菌）：コムギのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から９日後に予防的殺菌活性として評価された。
Septoria nodorum（コムギの包えい斑点病菌）：コムギのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Pyrenophora teres （オオムギのネット斑点病菌）：オオムギのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Pyricularia oryzae （コメのいもち病菌）：コメのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
Botrytis cinerea （灰色カビ）：マメのリーフ断片が24-ウエル・プレートの寒天上に置かれ、テスト化合物の溶液がスプレー散布された。12 乃至24時間放置して完全に乾燥させた後、リーフディスクに菌の胞子懸濁液が接種された。適当なインキュベーションの後、化合物の活性は接種から４日後に予防的殺菌活性として評価された。
以下の化合物が病気を６０％よりも大きく防除した：
Plasmopara viticola、化合物４（１）、２０（１）、２３（５）；
Phytophthora infestans、化合物3（１），５８（５），３（１０３）；
Erysiphe graminis f. sp. hordei，化合物３（１），１４（１），１５（１），１６（１），１７（１），２２（１），２３（１），５８（１），１０８（１），１６１（１），１６２（１），３（５），４（５），１７（５），２０（５），２２（５），２３（５），２８（５），５８（５），１０８（５），１６２（５），１７１（５）、６６５（３１）、２３（３２）、３（３７）、１６（３７）、１７１（３７）、６６５（３７）、６７８（３７）、３（４３）、２３（４３）、６８５（４３）、３（１０３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、９２（１０３）、２６５１（１０３）、２６６０（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体２、２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）；
Erysiphe graminis f. sp. tritici、化合物3（1）、4（1）、１５（１）、１６（１）、２２（１）、２３（１）、５８（１）、１０８（１）、１６２（１）、２１９（１）、５８（５）、１６１（５）、３（３１）、１６（３７）、６６５（３７）、３（１０３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、９２（１０３）、２６５１（１０３）、２６６０（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１，２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体２，２３８５５（１０３），２３８９０（１０３）；
Puccinia recondita f. sp.tritici、化合物３（１）、１４（１）、１５（１）、１６（１）、１７（１）、２３（１）、５８（１）、１０８（１）、１６１（１）、１６２（１）、４（５）、１７（５）、２３（５）、２８（５）、５８（５）、１０８（５）、３（３１）、１６（３７）、６６５（３７）、６７８（３７）、３（１０３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、９２（１０３）、２６５１（１０３）、２６６０（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１、２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）；
Septoria nodorum、化合物３（１）、１５（１）、１６（１）、１７（１）、２３（１）、５８（１）、５８９５）、１６１（５）、２２（６）、６６５（３７）、６８５（４３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、２６６０（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１、２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）；
Pyrenophora teres、化合物3（1）、１４（１）、１５（１）、１６（１）、１７（１）、２３（１）、５８（１）、１６１（１）、３（５）、２０（５）、１６（３７）、６６５（３７）、３（１０３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、２６５１（１０３）、２６６０（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１，２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）；
Pyricularia oryzae、化合物3（1）、4（1）、１４（１）、１５（１）、１６（１）、１７（１）、２０（１）、２３（１）、５８（１）、１０８（１）、１６１（１）、３（５）、４（５）、２０（５）、２３（５）、５８（５）、１０８（５）、３（３２）、３（３７）、１６（３７）、６７８（３７）、３（４３）、３（１０３）、１２（１０３）、２３（１０３）、５８（１０３）、９２（１０３）、１７１（１０３）、２６５１（１０３）、２６６９（１０３）、２６７１（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体１、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体２、２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）；
Botrytis cinerea、化合物４（１）、１４（１）、１５（１）、１６（１）、１７（１）、２２（１）、５８（１）、１０８（１）、４（５）、２２（５）、２８（５）、５８（５）、１０８（５）、１６２（５）、１６（３７）、６７８（３７）、２３（１０３）、９２（１０３）、２６５１（１０３）、２６６０（１０３）、２３８４４（１０３）ジアステレオ異性体２、２３８５５（１０３）、２３８９０（１０３）。

Claims (24)

  1. 次の一般式（１）の化合物：
    Figure 0004847017
    （式中、
    ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺは、Ｎであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒはハロゲンである；
    Ｒ１は、アリールである；
    Ｒ２はＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３とＲ４は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、ＮＲ５Ｒ６、ただしＲ３とＲ４の両方はＨ又はＮＲ５Ｒ６ではない、或いは、
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意に一つ以上のＣ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ基によって置換されるＣ３−７アルキレン、又はＣ３−７アルケニレン鎖を形成する、或いは、
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環又はピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成する；そして
    Ｒ５とＲ６は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、である；
    前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基は、Ｒ８の場合を除き、いずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル、Ｃ１−６アルキルアミノ、又はＣ１−６ジアルキルアミノ、によって置換され、
    アリールは、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントリルから選択され、
    ヘテロアリールは、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２以上のヘテロ原子を含む５員環又は６員芳香族環であり、任意に、他の１又は２以上の他の芳香族環又はヘテロ芳香族環と縮合していてもよく、
    前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環はいずれも、任意に、Ｃ１−４アルキルによって置換される、そして
    前記のアリール（但しＲ １ のアリールを除く）又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ'''Ｒ''''，−ＮＨＣＯＲ'''，ＮＨＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＳＯ２Ｒ'''，−ＯＳＯ２Ｒ'''，−ＣＯＲ'''，−ＣＲ'''＝ＮＲ''''，又は−Ｎ＝ＣＲ'''Ｒ''''から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでＲ'''とＲ''''は独立に水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ１−４アルキル、又はＣ１−４アルコキシによって置換され、
    Ｒ １ のアリールは、任意にハロゲンによって置換される）。
  2. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
  3. モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジンが、任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
  4. ＷとＺがＮであり、ＸとＹがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ３は、Ｃ１−８アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルコキシハロ（Ｃ１−８）アルキル、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニルハロ（Ｃ１−８）アルキル、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されたＣ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は任意にハロ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、及びハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、から選択される１、２、又は３個の置換基で置換される；そして
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、又はアミノである、或いは、
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意にメチルで置換されるＣ３−７アルキレン、又はアルケニレン鎖を形成する、或いは
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環又はピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン環は任意にメチルで置換される、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ１は、任意に１乃至５個のハロゲン原子で置換されるフェニルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１は、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル又はペンタフルオロフェニルである、請求項７に記載の化合物。
  9. ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺはＮであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒはハロゲンである；
    Ｒ１は、アリールである；
    Ｒ２はＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３とＲ４は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、ＮＲ５Ｒ６、ただしＲ３とＲ４の両方はＨ又はＮＲ５Ｒ６ではない、或いは
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意に一つ以上のＣ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ基によって置換されるＣ３−７アルキレン、又はＣ３−７アルケニレン鎖を形成する、或いは
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環、或いはピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成する；そして
    Ｒ５とＲ６は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、である；
    前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基は、Ｒ８の場合を除き、いずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル、Ｃ１−６アルキルアミノ、又はＣ１−６ジアルキルアミノ、によって置換される、
    前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環はいずれも、任意に、Ｃ１−４アルキルによって置換され、そして
    前記のアリール（但しＲ １ のアリールを除く）、アリールオキシ、又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ'''Ｒ''''，−ＮＨＣＯＲ'''，−ＮＨＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＳＯ２Ｒ'''，−ＯＳＯ２Ｒ'''，−ＣＯＲ'''，−ＣＲ'''＝ＮＲ''''，又は−Ｎ＝ＣＲ'''Ｒ''''から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでＲ'''とＲ''''は独立に水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ１−４アルキル、又はＣ１−４アルコキシによって置換され、
    Ｒ １ のアリールは、任意にハロゲンによって置換される、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項９に記載の化合物。
  11. モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジンが、任意にメチルで置換される、請求項９に記載の化合物。
  12. ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺはＮであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒはハロゲンである；
    Ｒ１は、アリールである；
    Ｒ２はＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３は、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、又はフェニル環が、任意に、ハロ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、及びハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、から選択される１、２，又は３個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、又はアミノである、或いは
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意にＣ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ基によって置換されるＣ４−６アルキレン鎖を形成する、或いは、
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環或いはピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成する；
    前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基は、Ｒ８の場合を除き、いずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル、Ｃ１−６アルキルアミノ、又はＣ１−６ジアルキルアミノ、によって置換され、
    前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環はいずれも、任意に、Ｃ１−４アルキルによって置換され、そして
    前記のアリール（但しＲ １ のアリールを除く）、ヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ'''Ｒ''''，−ＮＨＣＯＲ'''，−ＮＨＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＳＯ２Ｒ'''，−ＯＳＯ２Ｒ'''，−ＣＯＲ'''，−ＣＲ'''＝ＮＲ''''，又は−Ｎ＝ＣＲ'''Ｒ''''から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでＲ'''とＲ''''は独立に水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ１−４アルキル、又はＣ１−４アルコキシによって置換され、
    Ｒ １ のアリールは、任意にハロゲンによって置換される、
    請求項１に記載の化合物。
  13. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項１２に記載の化合物。
  14. モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジンが、任意にメチルで置換される、請求項１２に記載の化合物。
  15. ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺはＮであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒはハロゲンである；
    Ｒ１は任意に１乃至５個のハロゲンにより置換されるフェニルである；
    Ｒ２はＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３とＲ４は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、ＮＲ５Ｒ６、ただしＲ３とＲ４の両方はＨ又はＮＲ５Ｒ６ではない、或いは
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意に一つ以上のＣ１−４アルキル又はＣ１−４アルコキシ基によって置換されたＣ３−７アルキレン、又はＣ３−７アルケニレン鎖を形成する、或いは
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環或いはピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成する；そして
    Ｒ５とＲ６は、独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、アリール、アリール（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、である；
    前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキル基は、Ｒ８の場合を除き、いずれも、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル、Ｃ１−６アルキルアミノ、又はＣ１−６ジアルキルアミノ、によって置換される、
    前記のモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、及びピロリジン環はいずれも、任意に、Ｃ１−４アルキルによって置換される、そして
    前記のアリール（但しＲ １ のフェニルを除く）又はヘテロアリール基はいずれも、任意に、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−６）アルキル、ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ'''Ｒ''''，−ＮＨＣＯＲ'''，−ＮＨＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＣＯＮＲ'''Ｒ''''，−ＳＯ２Ｒ'''，−ＯＳＯ２Ｒ'''，−ＣＯＲ'''，−ＣＲ'''＝ＮＲ''''，又は−Ｎ＝ＣＲ'''Ｒ''''から選択される一つ以上の置換基によって置換される、ここでＲ'''とＲ''''は独立に水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ１−４アルキル、又はＣ１−４アルコキシによって置換される、請求項１に記載の化合物。
  16. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項１５に記載の化合物。
  17. モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン及びピロリジンが、任意にメチルで置換される、請求項１５に記載の化合物。
  18. ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺはＮであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒはハロゲンである；
    Ｒ１は、任意に１乃至５個のハロゲン原子で置換されるフェニルである；
    Ｒ２はＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３は、Ｃ１−８アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルコキシハロ（Ｃ１−８）アルキル、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル（Ｃ１−８）アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニルハロ（Ｃ１−８）アルキル、フェニル（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ２−８アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、任意にクロロ、フルオロ、又はメチルで置換されるＣ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノ、又はモルホリノであり、フェニルアルキル又はフェニルアミノのフェニル環は任意にハロ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、及びハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、から選択される１、２、又は３個の置換基で置換される；そして
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、又はアミノである；或いは
    Ｒ３とＲ４は、一緒になって、任意にメチルで置換されるＣ３−７アルキレン、又はＣ３−７アルケニレン鎖を形成する、或いは
    Ｒ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンＳ−オキシド又はチオモルホリンＳ−ジオキシド環或いはピペラジン又はＮ−（Ｃ１−４）アルキルピペラジン環、を形成し、ここでモルホリン又はピペラジン環は任意にメチルで置換される、請求項１に記載の化合物。
  19. Ｒ３及びＲ４が、それらが結合する窒素原子とともに、Ｎ−メチルピペラジン環を形成する、請求項１８に記載の化合物。
  20. ＷとＸ、ＷとＺ、ＸとＹ、又は、ＹとＺはＮであり、他の二つはＣＲ８である；
    Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、又はハロ（Ｃ１−４）アルキルである；
    Ｒは、ハロゲンである；
    Ｒ１は、任意に１乃至５個のハロゲン原子で置換されるフェニルである；
    Ｒ２は、ＮＲ３Ｒ４である；
    Ｒ３は、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキル、又は、任意に、フェニル環がハロ、Ｃ１−４アルキル、ハロ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、及びハロ（Ｃ１−４）アルコキシ、から選択される１、２，又は３個の置換基によって置換されるフェニルアミノである；そして
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、又はアミノである、或いはＲ３とＲ４は、一緒になって、任意にメチルで置換されるＣ４−６アルキレン鎖を形成する、或いはＲ３とＲ４は、それらが付着した窒素原子と共に、モルホリン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
  21. 請求項１に記載の一般式（１）の化合物においてＲはクロロ又はフルオロであり、Ｒ２はＮＲ３Ｒ４であり、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ１，Ｒ３及びＲ４は請求項１に規定されている通りである化合物の調製方法であって、一般式ＮＲ３Ｒ４のアミンを一般式（６）又は（１３）の化合物：
    Figure 0004847017
    と反応させるステップを含む調製方法。
  22. 次の一般式（５）、（６）、及び（１３）：
    Figure 0004847017
    （式（５）、（６）及び（１３）において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ１は請求項１に規定されている通りである）を有する中間化学物質。
  23. 殺菌効果量の請求項１〜２０の何れか１項に記載の化合物とその適当な担体又は希釈剤を含む植物殺菌組成物。
  24. 植物病原性の菌（fungi）を駆除又は防除する方法であって、植物、植物の種子、植物又は種子の場所又は土壌又はその他の植物成長培地に有効量の請求項１〜２０の何れか１項に記載の化合物、又は請求項２３に記載の組成物を投与することを含んで成る方法。
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