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JP4847342B2 - 熱伝達を必要とする装置及び熱伝達方法 - Google Patents
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JP4847342B2 - 熱伝達を必要とする装置及び熱伝達方法 - Google Patents

熱伝達を必要とする装置及び熱伝達方法 Download PDF

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Description

本発明は、熱伝達流体としてヒドロフルオロエーテル流体を用いる熱伝達装置及び方法に関する。
現在、様々な流体が熱伝達のために使用されている。熱伝達流体の適性は、適用方法に依存する。例えば、いくつかの電子用途は、不活性であり高い耐電圧を有し、低い毒性、良好な環境特性、および広い温度範囲にわたっての良好な熱伝達性質を有する熱伝達流体を必要とする。他の適用は、正確な温度制御を必要とし、従って熱伝達流体は、全プロセス温度範囲にわたって単一相であることが必要とされ、熱伝達流体の性質は、予測可能であることが必要とされ、すなわち、正確な温度を維持するためにおよび機器を適切に設計するために組成物は粘度、沸点等が予測できるように比較的一定の状態である。
半導体産業において、選択された性質を有する熱伝達流体を必要とする多数のデバイスまたは方法がある。熱伝達流体を用いて熱を除去し、熱を加え、または温度を維持することができる。
以下に記載された半導体プロセスの各々が、熱が除去されるかまたは熱が加えられるデバイスまたは加工物を導入する。熱の除去または付加のどちらかに対応する熱伝達が広い温度範囲にわたって行なわれてもよい。従って、各場合において、それを「操作性が良い」ものにする他の特質を有する熱伝達流体が使用されるのが好ましい。熱伝達流体が「操作性が良い」と考えられるために、熱伝達流体は好ましくは、低い毒性および低い引火性を示す。
自動試験機器（ＡＴＥ）のために、機器を用いて半導体ダイの性能を試験する。ダイは、半導体基板のウエハから切り分けられる個々の「チップ」である。ダイは半導体工場から得られ、それらが機能性の要件およびプロセッサ速度の要件を満たすことを確実にするために検査されなければならない。試験を用いて性能要件を満たさないダイから「ノウン・グッド・ダイ」（ＫＧＤ）を分類する。この試験は概して、約−８０℃〜約１００℃の範囲の温度において行なわれる。
いくつかの場合、ダイは１つずつ試験され、個々のダイはチャックに保持される。このチャックは、その設計の一部として、ダイを冷却するために設けられる。他の場合、いくつかのダイがチャックに保持され、連続的にまたは並行して試験される。このときに、チャックは試験手順の間、いくつかのダイのための冷却を提供する。
また、高温においてダイを試験して高温条件下でそれらの性能特性を測定することが有利である場合がある。この場合、室温をかなり上回る良好な熱伝達性質を有する冷却剤が有利である。
いくつかの場合、ダイは、非常に低温において試験される。例えば、相補型金属酸化物半導体（「ＣＭＯＳ」）デバイスは特に、より低温においてより急速に作動する。
ＡＴＥ機器が「搭載」ＣＭＯＳデバイスをその永久論理ハードウエアの一部として使用する場合、論理ハードウエアを低温に維持することが有利であることがある。
従って、ＡＴＥに最大汎用性を提供するために、熱伝達流体は好ましくは、低温および高温の両方において十分に機能し（すなわち、好ましくは広い温度範囲にわたって良好な熱伝達性質を有する）、不活性であり（すなわち、非引火性、低い毒性、非化学反応性）、高い耐電圧を有し、低い環境影響を有し、作業温度範囲の全体にわたって予測可能な熱伝達性質を有する。
エッチャは、約７０℃〜約１５０℃の範囲の温度にわたって作動する。このプロセスにおいて、反応性プラズマを用いてウエハに特徴を異方エッチする。加工されるウエハは、各選択温度において恒温に維持される。このため、熱伝達流体は好ましくは、全温度範囲にわたって単一相である。さらに、熱伝達流体は好ましくは、温度を正確に維持するために全範囲にわたって予測可能な性能を有する。
アッシャは、約４０℃〜約１５０℃の範囲の温度にわたって作動する。これは、感光性有機「マスク」を除去するプロセスである。
ステッパーは、約４０℃〜約８０℃の範囲の温度にわたって作動する。これは、製造のために必要とされるレチクルが作製される半導体製造のプロセス工程である。レチクルを用いて感光性マスクを露光するために必要とされる光および影のパターンを生じさせる。ステッパーに用いられるフィルムは典型的に、±０．２℃の温度範囲内に維持され、完成レチクルの良好な性能を維持する。
ＰＥＣＶＤ（プラズマ強化化学蒸着）チャンバは、約５０℃〜約１５０℃の範囲の温度にわたって作動する。このプロセスにおいて、酸化シリコン、窒化シリコン、および炭化シリコンのフィルムは、シリコンと１）酸素、２）窒素、または３）炭素のいずれかとを含有する試薬気体混合物中で開始される化学反応によってウエハ上に形成される。ウエハが載るチャックは、各選択温度において均一な恒温に保たれる。
これらの半導体の適用において現在用いられている熱伝達流体には、ペルフルオロカーボン（ＰＦＣ）、ペルフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）、ペルフルオロアミン（ＰＦＡ）、ペルフルオロエーテル（ＰＦＥ）、水／グリコール混合物、脱イオン水、シリコーン油および炭化水素油などがある。しかしながら、これらの熱伝達流体の各々に、特定の不便な点がある。ＰＦＣ、ＰＦＰＥ、ＰＦＡおよびＰＦＥは、５００年を超えて５，０００年までの大気寿命値を示すことがある。さらに、これらの材料は、高い地球温暖化係数（「ＧＷＰ」）を示すことがある。ＧＷＰは、特定の積算期間で、１キログラムのＣＯ2による温暖化に対する１キログラムの試料化合物の放出による温暖化係数の積算値である。水／グリコール混合物は温度限界があり、すなわち、このような混合物の代表的な低い温度限界は−４０℃である。低温において水／グリコール混合物はまた、比較的高い粘度を示す。低温においての高い粘度は、高いポンプ動力を生じる。脱イオン水は、０℃の低い温度限界を有する。シリコーン油および炭化水素油は典型的に引火性である。
電子デバイスからの熱の除去は、プロセッサ性能をさらに改良するための最も大きな障害の１つになっている。これらのデバイスがより強力になるとき、単位時間当たり発生された熱量が増加する。このため、熱伝達の機構は、プロセッサ性能に重要な役割を果たす。熱伝達流体は好ましくは、良好な熱伝達性能、良好な電気的互換性（コールドプレートを使用する適用などの「間接的接触」適用において用いられる場合も）、ならびに低い毒性、低い（または非）引火性および低い環境影響を有する。良好な電気的互換性は、高い耐電圧、高い体積抵抗率、および極性材料に対する不十分な溶解力を示す熱伝達流体候補を必要とする。さらに、熱伝達流体候補は良好な機械的親和性を示さなければならず、すなわち、それは、代表的な建設材料に悪影響を与えてはならない。この適用において、熱伝達流体候補は、それらの物理的性質が長時間にわたって安定していない場合、不合格とされる。
電子装置または電気機器を冷却するための熱伝達流体として現在用いられる材料には、ＰＦＣ、ＰＦＰＥ、シリコーン油、および炭化水素油などがある。これらの熱伝達流体の各々に特定の不便な点がある。ＰＦＣおよびＰＦＰＥは環境持続性である場合がある。シリコーン油および炭化水素油は典型的に引火性である。
熱衝撃試験は概して、約−６５℃〜約１５０℃の範囲の温度において行なわれる。部品またはデバイスの温度の急速な循環が、例えば、ミサイルを発射することによってもたらされる熱変化をシミュレートするために必要とされることがある。熱衝撃試験は、とりわけ、軍事ミサイルに用いられる電子装置のために必要とされる。多くの電子部品および組立品の熱衝撃試験に関連したいくつかの軍用規格がある。この試験は、部品または電子デバイス内の急速に変化する温度を与える様々な手段を使用する。このようなデバイスの１つは、試験部品に熱衝撃を起こすために部品が交互に浸漬される温度限界に維持された別個のリザーバ内に保持される液体熱伝達流体である。典型的に、操作者は、部品または組立品を熱衝撃機器に装填およびそれから取出す。このため、このような適用において用いられる熱伝達流体は低い毒性、低い引火性、および低い環境影響を示すことが重要である。低い毒性、低い引火性、および低い環境影響と組み合わせられた広い温度範囲にわたって液体である熱伝達流体は、熱衝撃試験のために理想的である。
液体／液体熱衝撃試験槽のために熱伝達流体として現在用いられている材料には、液体窒素、ＰＦＣ、およびＰＦＰＥなどがある。これらの熱伝達流体の各々に特定の不便な点がある。液体窒素系は、低温端において限られた温度選択性を提供する。ＰＦＣおよびＰＦＰＥは環境持続性である場合がある。
恒温槽は典型的に、広い温度範囲にわたって作動される。このため、望ましい熱伝達流体は好ましくは、広い液体範囲および良好な低温熱伝達特性を有する。このような性質を有する熱伝達流体は、恒温槽の非常に広い作動範囲を可能にする。典型的に、大抵の試験流体は、広い温度限界のために流体の交換除去を必要とする。また、良好な温度制御は、熱伝達流体の物理的性質を正確に予測するために必須である。
この適用において現在用いられる熱伝達流体には、ペルフルオロカーボン（ＰＦＣ）、ペルフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）、水／グリコール混合物、脱イオン水、シリコーン油、炭化水素油、および炭化水素アルコールなどがある。これらの熱伝達流体の各々に、特定の不便な点がある。ＰＦＣおよびＰＦＰＥは、環境持続性である場合がある。水／グリコール混合物は温度限界があり、すなわち、このような混合物の代表的な低い温度限界は−４０℃である。低温において水／グリコール混合物はまた、比較的高い粘度を示す。脱イオン水は、０℃の低い温度限界を有する。シリコーン油、炭化水素油および炭化水素アルコールは典型的に引火性である。
不活性流体を必要とする熱伝達加工については、フッ素化材料がしばしば使用される。フッ素化材料は典型的に低い毒性を有し、皮膚に本質的に炎症を起こさせず、非化学反応性であり、非引火性であり、高い耐電圧を有する。ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、およびヒドロフルオロエーテルなどのフッ素化材料は、成層圏のオゾン層を破壊しないというさらに別の利点を提供する。
上に記載したように、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、およびいくつかのヒドロフルオロエーテルは、熱伝達のために使用されている。
ペルフルオロカーボン（ＰＦＣ）は、上に記載された適用に有利ないくつかの特色を示す。ＰＦＣは、高い耐電圧および高い体積抵抗率を有する。ＰＦＣは非引火性であり、建設材料と概して機械的親和性であり、限られた溶解力を示す。さらに、ＰＦＣは概して低い毒性、および十分な操作性の良さを示す。ＰＦＣは、狭い分子量分布を有する生成物を生じるように製造される。しかしながら、それらは、１つの重大な不便な点、すなわち、長い環境持続性を示す。
ペルフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）は、ＰＦＣについて記載された同じ有利な特質の多くを示す。それらはまた、同じ主な不便な点、すなわち、長い環境持続性を示す。さらに、これらの材料を製造するために開発された方法は、一定した分子量でなく、従って性能のばらつきを伴いやすい生成物を生じる。
ヒドロフルオロポリエーテル（ＨＦＰＥ）、ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）のクラスは、ＰＦＣの同じ有利な特質の一部を示すが、２つの領域において大幅に異なる。すばらしいことに、それらは著しく低い環境持続性を示し、数千年単位ではなく数十年単位の大気寿命をもたらす。しかしながら、熱伝達流体として教示されるＨＦＰＥのいくつかは、広範囲に異なった分子量の成分の混合物である。従って、それらの物理的性質は長い間に変化する場合があり、性能を予想するのを困難にする。
いくつかのヒドロフルオロエーテルが熱伝達流体として開示されている。しかしながら、不活性であり、高い耐電圧、低い電気導電率、化学不活性、熱安定性および有効熱伝達を有し、広い温度範囲にわたって液体であり、広い温度範囲にわたって良好な熱伝達性質を有すると共により短い大気寿命を有し、従って既存の熱伝達流体よりも低い地球温暖化係数を有する熱伝達流体が必要とされている。
１つの態様において、本発明は、不活性であり高い耐電圧を有し、低い電気導電率、化学不活性、熱安定性および有効な熱伝達を有するヒドロフルオロエーテル熱伝達流体を含む。さらに、本発明は、広い温度範囲にわたって液体であり、かつ広い温度範囲にわたって良好な熱伝達性質を有する熱伝達流体を含む。
本発明の熱伝達を必要とする装置は、
（ａ）デバイスと、
（ｂ）熱伝達流体を使用することを含む、前記デバイスに、または前記デバイスから、熱を伝達するための機構と、を含み、
前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉反応器、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品からなる群から選択され、また、
前記熱伝達流体が、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 3 Ｈ 6 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 Ｃ 3 Ｆ 6 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣ 3 Ｆ 7 、
Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
（Ｃ 2 Ｆ 5 ）（ＣＦ 3 ＣＦＨ）ＣＦＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ 3 ）（Ｃ 2 Ｆ 5 ）の混合異性体。
ＣｌＨＦＣＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣｌ、及び
ＣＦ 3 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣＦ 3
からなる群から選ばれたヒドロフルオロエーテル化合物からなる
ことを特徴とするものである。
本発明の熱伝達するための方法は、
（ａ）デバイスを提供する工程と、
（ｂ）熱伝達流体を用いて、前記デバイスに、または前記デバイスから、熱を伝達する工程とを含み、
前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉反応器、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品からなる群から選択され、また、
前記熱伝達流体が、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 3 Ｈ 6 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 Ｃ 3 Ｆ 6 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣ 3 Ｆ 7 、
Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
（Ｃ 2 Ｆ 5 ）（ＣＦ 3 ＣＦＨ）ＣＦＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ 3 ）（Ｃ 2 Ｆ 5 ）の混合異性体。
ＣｌＨＦＣＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣｌ、及び
ＣＦ 3 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣＦ 3
からなる群から選ばれたヒドロフルオロエーテル化合物からなる
ことを特徴とする物である。
本発明は、熱伝達流体として前記ヒドロフルオロエーテル化合物を用いて熱伝達するための装置および方法を提供する。本発明の装置は、デバイスと、熱伝達流体を含む熱伝達するための機構とを含む。
不活性とは、本出願の目的のために、通常の使用条件下で概して化学的反応性でないことを意味する。
本発明に用いられるヒドロフルオロエーテル化合物は後記の化合物であって、熱伝達流体として加熱、冷却、および／または選択温度にデバイスの温度を維持するために用いられる。ヒドロフルオロエーテル化合物は不活性、非引火性、および環境的に許容されるものである。さらに、本発明用ヒドロフルオロエーテル化合物は、液体範囲の全体にわたって低い粘度を示し、広い温度範囲にわたって良好な熱伝達性質を有する。
本発明に用いられるヒドロフルオロエーテル化合物は、下記化合物から選ばれる。
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−エトキシ］−プロパン（ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 ）
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−［３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−プロポキシ］−プロパン（ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 3 Ｈ 6 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 ）
２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ビス（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）ペンタン（ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 Ｃ 3 Ｆ 6 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 ）
１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−｛１，２，２−トリフルオロ−２−［２−（１，１，２−トリフルオロ−２−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−プロパン（Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣ 3 Ｆ 7 ）
１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−｛１，２，２−トリフルオロ−２−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−エトキシ］−エトキシ｝プロパン（Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 ）
（Ｃ 2 Ｆ 5 ）（ＣＦ 3 ＣＦＨ）ＣＦＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ 3 ）（Ｃ 2 Ｆ 5 ）の混合異性体。
２−クロロ−１−［２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ−エトキシ）−エトキシ］−１，１，２−トリフルオロ−エタン（ＣｌＨＦＣＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＦＨＣｌ）
１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−１−［２−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エタン（ＣＦ 3 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣＦ 3 ）
上記ヒドロフルオロエーテル化合物はいずれも−Ｏ−ＣＨ 2 −Ｏ−を含有していない。
本発明のヒドロフルオロエーテル化合物は概して不活性である。さらに、本発明の化合物は、高い耐電圧および低い電気導電率を有する。前記化合物はさらに、熱安定性である。
本発明のヒドロフルオロエーテル化合物は、熱伝達液体として有用である。前記化合物は概して、広い温度範囲にわたって液相を示す。例えば、前記化合物は一般に、少なくとも約−５０℃まで液体である。一般に、液相の化合物の粘度は−５０℃において１００センチストークス（１００×１０-6ｍ2／ｓ）未満であり、好ましくは５０センチストークス（１００×１０-6ｍ2／ｓ）未満である。
本発明のヒドロフルオロエーテル化合物はさらに、低い地球温暖化係数値（ＧＷＰ）を有し、いくつかの実施態様において５００を下回る。ＧＷＰは、大気寿命の計算値および実験的に測定された赤外線吸光度データを目的のスペクトル領域、典型的に５００〜２５００ｃｍ-1で積分した値を用いて測定された。ＧＷＰの詳細な説明を例えば米国特許第５，９２５，６１１号明細書に見出すことができる。
本発明のヒドロフルオロエーテル化合物は概して、触媒として炭酸カリウムを用いて、フッ素含有オレフィンを二官能性アルコールと反応させることによって調製される。
装置
特定の実施態様において、本発明は、熱伝達を必要とする装置を含める。前記装置は、デバイスと、熱伝達流体を用いて前記デバイスにまたは前記デバイスから熱を伝達するための機構とを含む。このような装置には、冷蔵システム、冷却システム、試験機器、および機械加工機器がある。
本発明の装置の例には、半導体ダイの性能を試験するための自動試験機器に用いられる試験ヘッド、アッシャ、ステッパー、エッチャ、ＰＥＣＶＤツール内にシリコンウエハを保持するために用いられるウエハチャック、恒温槽、および熱衝撃試験槽などがあるがそれらに限定されない。
デバイス
特定の実施態様において、本発明は、デバイスを含む。前記デバイスは、本明細書において、選択された温度において冷却、加熱または維持される部品、加工物、組立品等として定義される。このようなデバイスには、電気部品、機械部品および光学部品などがある。本発明のデバイスの例には、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品などがあるがそれらに限定されない。
熱伝達機構
特定の実施態様において、本発明は、熱伝達するための機構を含む。熱伝達機構をデバイスと熱接触して置くことによって熱が伝達される。熱伝達機構は、デバイスと熱接触して置かれるとき、デバイスから熱を除去するかまたはデバイスに熱を与え、あるいはデバイスを選択された温度に維持する。（デバイスからまたはデバイスへの）熱流の方向は、デバイスと熱伝達機構との間の相対温度差によって決定される。
熱伝達機構は、本発明の熱伝達流体を含む。
さらに、熱伝達機構には、ポンプ、弁、流体閉じ込めシステム、圧力制御システム、冷却器、熱交換器、熱源、ヒートシンク、冷蔵システム、能動温度制御システム、および受動温度制御システムなどがあるがそれらに限定されない熱伝達流体を処理するための設備が挙げられる。
適した熱伝達機構の例には、ＰＥＣＶＤツール内の温度制御されたウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御試験ヘッド、半導体プロセス機器内の温度制御された作業領域、熱衝撃試験浴液リザーバ、および恒温槽などがあるがそれらに限定されない。
エッチャ、アッシャ、ＰＥＣＶＤチャンバ、熱衝撃機構などのいくつかのシステムにおいて、所望の上側の作業温度は、１５０℃程度であってもよい。
方法
本発明はさらに、デバイスを提供する工程と、熱伝達流体を含む熱伝達するための機構を提供する工程と、熱伝達流体を用いて前記デバイスにまたは前記デバイスから熱を伝達する工程とを含む熱伝達するための方法を包含し、熱伝達流体として、前記ヒドロフルオロエーテル化合物が用いられる。
本発明はさらに、以下の非限定的な実施例および試験方法を参照して記載される。全ての部、パーセンテージ、および比は、特に記載しない限り重量に基づいている。
実施例１ １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−エトキシ］−プロパン（ＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3）の調製
撹拌機、加熱器および熱電対を備えた清浄な乾燥６００ｍＬパー（Ｐａｒｒ）反応器中に１６．８ｇ（０．１２モル）の炭酸カリウム、４０．０ｇ（０．６４モル）のエチレングリコールおよび２００ｍｌの無水アセトニトリルを添加した。反応器を密閉し、３０℃に加熱した。４．２５時間にわたって、２０８ｇのヘキサフルオロプロペン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）を反応器に添加した。Ｃ3Ｆ6を添加する間、温度を３０℃に維持し、圧力を４０ｐｓｉｇ未満に保った。添加の終了時に、反応器を４０℃に加熱し、２０分間保持した。次いで、反応器の内容物を冷却させ、過剰な圧力を脱気した。反応器の内容物を１Ｌの分液漏斗に添加し、３回水洗した。下層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、同心円管精留機器（エース・ガラス（Ａｃｅ Ｇｌａｓｓ）・カタログナンバー９３３１）内で分留して９５ｇの９５．３％純度のＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を得た。試料はまた、所望の化合物からＨＦを除去することによって形成されたオレフィン３．６％を含有した。次いで試料を無水ＨＦと共に振り、分相させ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させて９９．５％純度の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−エトキシ］−プロパンを生じた。沸点は１６４℃であり、構造をガスクロマトグラフィー質量分析（ｇｃ−ｍｓ）によって確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において２７センチストークス（２７×１０-6ｍ2／ｓ）であった。
実施例２ １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−［３−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−プロポキシ］−プロパン（ＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＯＣ3Ｈ6ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3）の調製
１，３−プロパンジオール（３０ｇ、０．３９モル、アルドリッチ）、炭酸カリウム（１０ｇ、０．０７３モル）およびアセトニトリル（１２０ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、ヘキサフルオロプロペン（１２７ｇ、０．８４４モル）を約６時間にわたって添加しながら約３２℃に加熱した。反応器を冷却し、内容物を１Ｌビーカーに移し、水で洗浄した。下方のフルオロケミカル相を分離し、塩化ナトリウム水溶液の希釈溶液で洗浄した。次に、フルオロケミカル相を同心円管精留機器内で蒸留して残りのアセトニトリルの大部分を除去した。次に、残量を真空蒸留し、蒸留範囲５５〜６０℃／３ｍｍＨｇで留分を集めた。次に、この材料を同心円管機器内で再蒸留し、留分を１８８℃の沸点で集めた。この材料は、ガスクロマトグラフィーによって測定したとき、３つの生成物、所望のジエーテルと、所望の生成からＨＦを除去することにより得られた２つの生成物とから成った。これを周囲温度において無水ＨＦで処理し、および生成物を水で洗浄し、真空下で再蒸留して約６０ｇの９９．７％純度のジエーテル生成物を生じた。沸点は１８８℃であり、粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において３５センチストークス（３５×１０-6ｍ2／ｓ）であった。
実施例３ ２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ビス（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）ペンタン（ＣＦ3ＣＦＨＣＦ2ＯＣＨ2Ｃ3Ｆ6ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3）の調製
１，３−ヘキサフルオロペンタンジオール（２１．２ｇ、０．１モル、アルドリッチ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ、０．０２モル）およびアセトニトリル（７５ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、約３２℃に加熱した。ヘキサフルオロプロペン（３４．５ｇ、０．２３モル）をこの温度において約５時間にわたってゆっくりと添加した。次に、反応混合物を周囲温度において１６時間、撹拌した。反応器を開け、内容物を水中に流し込み、水溶液をジエチルエーテルで抽出し、得られたエーテル層を分離し、低濃度の塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄した。エーテルを回転蒸発によって除去し、生成物をワンプレート蒸留した（６５〜７０℃／３ｍｍＨｇ）。生成物が所望のエーテルと同じ質量である２つのオレフィンを含有し、１モルのＨＦの減損があったので、周囲温度において無水ＨＦを添加することによって材料を処理した。この場合、ＨＦ処理によってオレフィン不純物を除去することはできなかった。次に、生成物を同心円管塔に通して蒸留した。沸点は２１４℃であり、８６％の純度を有した。
実施例４ １，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−｛１，２，２−トリフルオロ−２−［２−（１，１，２−トリフルオロ−２−ヘプタフルオロプロピルオキシ−エトキシ）−エトキシ］−エトキシ｝−プロパン（Ｃ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＯＣ3Ｆ7）の調製
ペルフルオロプロピルビニルエーテル（１８９．０ｇ、０．７１モル、フロリダ州、アラチュラのシンクエスト（ＳｙｎＱｕｅｓｔ，Ａｌａｃｈｕｌａ，ＦＬ）から入手可能）、炭酸カリウム（１０ｇ、０．０７３モル）、エチレングリコール（２０．８ｇ、０．３３モル）およびアセトニトリル（２００ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、１９時間３０℃に加熱した。反応器を冷却し、内容物を１Ｌ分液漏斗中に濾過し、４回水洗した。フルオロケミカル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、同心円管機器内で分留して２１０℃において沸騰する留分およびＣ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＯＣ3Ｆ7の９９．２％純度を生じた。構造をｇｃ−ｍｓによって確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において１５０センチストークス（１５０×１０-6ｍ2／ｓ）であった。
実施例５ １，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−｛１，２，２−トリフルオロ−２−［２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−エトキシ］−エトキシ｝プロパン（Ｃ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3）の調製
ペルフルオロプロピルビニルエーテル（１３９．０ｇ、０．５２モル）、炭酸カリウム（１９．３ｇ、０．１４モル）、エチレングリコール（１５５．５ｇ、２．５モル）およびアセトニトリル（２００ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、２．７５時間３０℃に加熱した。反応混合物を濾過し、次いで４回水洗して１４６．４ｇのＣ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＨ（５４．２％）および（Ｃ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣＨ2）2（４３．４％）を生じた。この材料に２１．６％のＣ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＨおよび７６．１％の（Ｃ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣＨ2）2からなる先行の生産からの１７９ｇを配合し、分別してＣ3Ｆ7ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＨ（８０．８％純度）の１６７〜１７３℃で沸騰する１０６．３ｇの分別留分を生じた。炭酸カリウム（７．３ｇ、０．０５２モル）およびアセトニトリル（２００ｍＬ）と共にこの材料を６００ｍＬパー反応器に添加した。反応器を密閉し、３０℃に加熱した。ヘキサフルオロプロペン（４８．５ｇ、０．３２モル）を反応器に３０分にわたって添加し、反応器の内容物をさらに４０分、３０℃に保持した。反応器を冷却し、内容物を１Ｌ分液漏斗中に濾過し、４回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。材料を無水ＨＦと共に振り、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して１２５．６ｇのＣ3Ｆ7ＯＣＨＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3（８６．３％純度）を生じた。材料を同心円管機器内で分留して、１９４℃で沸騰する７２．３ｇのＣ3Ｆ7ＯＣＨＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3（９５．３％純度）を生じた。構造をｇｃ−ｍｓによって確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において４８センチストークス（４８×１０−６ｍ／ｓ）であった。
実施例６ （Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3ＣＦＨ）ＣＦＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ3）（Ｃ2Ｆ5）の調製
ペルフルオロペンテン−２（６９．９ｇ、０．２８モル）、炭酸カリウム（６．０ｇ、０．０４３モル）、エチレングリコール（７．９ｇ、０．１３モル）およびアセトニトリル（２００ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を５０℃に加熱し、１６時間保持し、次いで７０℃に加熱し、１時間保持した。反応器を冷却し、過剰な圧力を脱気した。反応器の内容物を１Ｌ分液漏斗中に濾過し、３回水洗して３４．６ｇの下層を生じた。下層を大気圧において５０℃のヘッド温度までワンプレート蒸留して低ボイラーを除去した。蒸留の残液（１９．６ｇ）を無水ＨＦと共に振り、２回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して（Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3ＣＦＨ）ＣＦＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ3）（Ｃ2Ｆ5）の混合異性体６．０ｇを生じた。構造をｇｃ−ｍｓによって確認した。
実施例７ ２−クロロ−１−［２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ−エトキシ）−エトキシ］−１，１，２−トリフルオロ−エタン（ＣｌＨＦＣＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＦＨＣｌ）の調製
エチレングリコール（２０．８ｇ、０．３３モル、アルドリッチ）、炭酸カリウム（９．５ｇ、０．０６９モル）およびアセトニトリル（２００ｍＬ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、クロロトリフルオロエチレン（８１．０ｇ、０．６９モル、シンクエスト（ＳｙｎＱｕｅｓｔ）から入手可能）を約２時間にわたって添加する間、約３０℃に加熱した。次に、反応混合物を３０℃においてさらに１６時間、撹拌した。反応器の内容物を１Ｌ分液漏斗中に濾過し、５回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、および濾過した。同心円管塔を用いて分留した後、２００℃で沸騰する３１．２ｇの留分が得られた。純度は、ガスクロマトグラフィーによって９９．９％であった。構造をｇｃ−ｍｓによって確認した。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において１３２センチストークス（１３２×１０-6ｍ2／ｓ）であった。
実施例８ １，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−１−［２−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−エトキシ）−エトキシ］−エタン（ＣＦ3ＯＣＦＨＣＦ2ＯＣ2Ｈ4ＯＣＦ2ＣＦＨＯＣＦ3）の調製
エチレングリコール（１５．７ｇ、０．２５３モル）、炭酸カリウム（３．３ｇ、０．０２４モル）およびアセトニトリル（１００ｇ）を６００ｍＬのパー反応器内で配合した。反応器を密閉し、ペルフルオロメチルビニルエーテル（ＣＦ3ＯＣＦ＝ＣＦ2、９６．７ｇ、０．５８２モル、シンクエストから入手可能）を約４時間にわたって添加する間、約３２℃に加熱した。添加の終了時に反応器内の圧力は５５ｐｓｉｇであった。反応を約６４時間３２℃に保持し、その時、反応器の圧力は２０ｐｓｉｇであった。過剰な圧力を開放し、反応混合物を水中に流し込んだ。下方のフルオロケミカル相を分離し、水で１回洗浄した。残りのアセトニトリルを同心円管塔を通して蒸留によって除去し、主生成物の留分を１７０〜１７２℃の蒸留範囲で集めた。この留分に以前の留分（１５８〜１７０℃）を配合し、配合された材料を先行の実施例に記載されているように無水ＨＦで処理し、得られた生成物を再蒸留して９７％の純度で１７０℃の沸点を有する最終生成物を生じた。粘度は、キャノン・フェンスケ粘度計およびウェスキャン・モデル２２１粘度タイマーを用いて測定したとき、−５０℃において３０センチストークス（３０×１０-6ｍ2／ｓ）であった。
本発明の様々な修正および変更を、本発明の範囲および精神から逸脱することなく実施できることは、当業者には明白であろう。本発明は、本明細書に示された例示的な実施態様および実施例に不当に限定されるものではなく、このような実施例および実施態様は例として示されるにすぎず、本発明の範囲は冒頭に記載の特許請求の範囲によってのみ限定されるものとすることを理解されたい。

Claims (6)

  1. （ａ）デバイスと、
    （ｂ）熱伝達流体を使用することを含む、前記デバイスに、または前記デバイスから、熱を伝達するための機構と、を含み、
    前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉反応器、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品からなる群から選択され、また、
    前記熱伝達流体が、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 3 Ｈ 6 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 Ｃ 3 Ｆ 6 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣ 3 Ｆ 7 、
    Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    （Ｃ 2 Ｆ 5 ）（ＣＦ 3 ＣＦＨ）ＣＦＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ 3 ）（Ｃ 2 Ｆ 5 ）の混合異性体。
    ＣｌＨＦＣＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣｌ、及び
    ＣＦ 3 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣＦ 3
    からなる群から選ばれたヒドロフルオロエーテル化合物からなる
    ことを特徴とする熱伝達を必要とする装置。
  2. 前記熱伝達流体が、−５０℃において１００センチストークス（１００×１０ -6 ｍ 2 ／ｓ）未満の粘度を有する、請求項１に記載の装置。
  3. 前記熱伝達流体の粘度が、−５０℃において５０センチストークス（５０×１０ -6 ｍ 2 ／ｓ）未満である、請求項２に記載の装置。
  4. 前記デバイスが加熱され、冷却され、又は、選択された温度に維持される、請求項１に記載の装置。
  5. 熱を伝達するための前記機構が、ＰＥＣＶＤツール内の温度制御されたウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御された試験ヘッド、半導体プロセス機器内の温度制御された作業領域、熱衝撃試験浴液リザーバ、および恒温槽からなる群から選択される、請求項１に記載の装置。
  6. 熱伝達するための方法であって、
    （ａ）デバイスを提供する工程と、
    （ｂ）熱伝達流体を用いて、前記デバイスに、または前記デバイスから、熱を伝達する工程とを含み、
    前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために用いられるウエハ、電力制御半導体、電気分岐開閉器、電源トランス、回路基板、マルチチップモジュール、実装および非実装半導体デバイス、化学反応器、原子炉反応器、燃料電池、レーザー、およびミサイル部品からなる群から選択され、また、
    前記熱伝達流体が、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 3 Ｈ 6 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    ＣＦ 3 ＣＦＨＣＦ 2 ＯＣＨ 2 Ｃ 3 Ｆ 6 ＣＨ 2 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣ 3 Ｆ 7 、
    Ｃ 3 Ｆ 7 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ 3 、
    （Ｃ 2 Ｆ 5 ）（ＣＦ 3 ＣＦＨ）ＣＦＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ（ＣＦＨＣＦ 3 ）（Ｃ 2 Ｆ 5 ）の混合異性体。
    ＣｌＨＦＣＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣｌ、及び
    ＣＦ 3 ＯＣＦＨＣＦ 2 ＯＣ 2 Ｈ 4 ＯＣＦ 2 ＣＦＨＯＣＦ 3
    からなる群から選ばれたヒドロフルオロエーテル化合物からなる
    ことを特徴とする熱伝達方法。
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