JP4852252B2 - １，１０−フェナントロリン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Description

本発明は電気エネルギーを光に変換して発光する発光素子および各種有機半導体デバイス等に用いることが可能な新規なヘテロ環化合物、すなわち、１，１０−フェナントロリン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子に関する。

近年、様々な有機化合物が、種々の機能を有することが見いだされ、これを表示素子材料、記憶材料等に利用する研究が盛んに行われている。中でも、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子；有機エレクトロルミネッセンス素子）は比較的低電圧で高輝度の発光が可能であることから特に注目を集めている。代表的な例として、有機化合物の蒸着で形成した有機薄膜からなる発光素子が良く知られている（非特許文献１）。この発光素子は、電子輸送兼発光材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）と正孔輸送材料である（トリアリールアミン化合物）を積層した構造からなり、これまでの単層型素子に比較して発光特性が大幅に向上している。

しかしながら、有機電界発光素子を実用化する上で、素子の安定性、耐久性、発光輝度、発光効率、低電圧化等の解決すべき問題が数多く残されている。発光輝度、発光効率を向上させる手法として、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）層にクマリン誘導体等の蛍光性色素をドープする方法が知られている。この方法によって、ドープする色素を選択することにより所望の色の光を出すことができる。しかし、高輝度を得るために駆動電圧を高くしてしまうとＡｌｑ３からの発光が混入してしまい色純度が低下する問題が出てきてしまう。また、１，１０−フェナントロリン誘導体の一種であるバソフェナントロリン、バソクプロイン（ＢＣＰ）等のホールブロック性を有する電子輸送材料を使用することにより発光効率を高める手法が知られているが、この種の材料を用いた発光素子は、高温保存時および連続発光時に素子の劣化が著しいことが問題となっている。この劣化原因は、おそらく材料の結晶性が非常に良く、ガラス転移点（Ｔｇ）が低いためであると推定される。

一方、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化については、陰極と電子輸送層の間にフッ化リチウムなどの陰極界面層を設けることによって、電子注入を容易にして低電圧化を図る方法が知られている。また、１，１０−フェナントロリン誘導体の一つであるバソフェナントロリンからなる電子輸送層にナトリウムをドープすることによって低電圧化する方法が、最近、報告されている（非特許文献２）。しかし，有機電界発光素子の実用化の観点からすると、さらに駆動電圧を低電圧化する必要がある。

１，１０−フェナントロリン誘導体については、下記のようないろいろの合成法が、既に報告されている。

また、１，１０−フェナントロリン誘導体を発光素子等に使用した例としては、１，１０−フェナントロリン骨格の特定の位置に置換基を有する化合物を電子輸送層に用いた有機電界発光素子（特許文献１〜８）および１，１０−フェナントロリン骨格を２〜３つ有する化合物を電子輸送層に用いた有機電界発光素子（特許文献９）が開示されているが、その電子輸送性能は不十分であった。

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．， ５１， ９１３ （１９８７）． Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．， ７３， ２８６６ （１９９８）． Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．， ６１， ３０１７ （１９９６）． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ３６， １０６８５ （１９９４）． Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ６８， １３２０ （１９４６）． Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ６６， ３９６ （１９４４）． 特開平５−３３１４５９号公報 特開平７−８２５５１号公報 特開平１０−７９２９７号公報 特開２００１−２６７０８０号公報 特開２００１−１３１１７４号公報 特開２００４−１０７２６３号公報 特開２００４−１７５６９１号公報 特開２００４−３１１１８４号公報 特開２００３−１１５３８７号公報

本発明の課題は、新規な１，１０−フェナントロリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供する点にある。

上記課題の解決を目的に鋭意研究した結果、本発明者等は、１，１０−フェナントロリン構造を有する特定の化合物が、極めて高い電子輸送性能を有することを初めて発見し、本発明の完成に至ったものである。

本発明の第１は、下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
で示される１，１０−フェナントロリン誘導体に関する。
本発明の第２は、下記一般式（２）

（式中、Ｒ^７〜Ｒ^１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり；Ｒ^１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群から選ばれた基である。）
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（３）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物とを反応させることを特徴とする
下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
で示される請求項１記載の１，１０−フェナントロリン誘導体の製法に関する。
本発明の第３は、請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第４は、請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる電子注入材料に関する。
本発明の第５は、請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる発光材料に関する。
本発明の第６は、一対の電極間に請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を少なくとも一種含有する層を含む有機電界発光素子に関する。
本発明の第７は、請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項６記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第８は、請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項６記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第９は、請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、発光層である請求項６記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１０は、請求項１記載の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層にアルカリ金属がドーピングされている請求項６記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１１は、アルカリ金属がドーピングされている請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項１０記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１２は、アルカリ金属がドーピングされている請求項１記載の請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項１０記載の有機電界発光素子に関する。

前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれもが使用可能である。

置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、シアノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジブチルアミノ）エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。

炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロトリデシル基、パーフルオロテトラデシル基、パーフルオロペンタデシル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基としては、アリル基、１−プロペニル基、２−メチルプロペニル基、１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、スチリル基、４−メトキシスチリル基、４−（トリフルオロメチル）スチリル基、４−フェニルスチリル基、４−シアノスチリル基、２−（１−ナフチル）ビニル基、２−（９−アントリル）ビニル基、２，２−ジフェニルビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、２−トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｏ−テルフェニル−３−イル基、ｏ−テルフェニル−４−イル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１０−メチル−９−アントリル基、１０−メトキシ−９−アントリル基、４−フェニル−８−フルオランテニル基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、３′，５′−ジフェニルビフェニル−４−イル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−（ジメチルアミノ）ベンジル基、４−フェニルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（２−メトキシナフチル）メチル基、９−アントリルメチル基、ジフェニルメチル基、ジ（ｐ−トリル）メチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基、ジ（１−ナフチル）メチル基、トリチル基、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル基、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル基、（１−ナフチル）ジフェニルメチル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−（ｐ−トリル）エチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、３−（ｐ−トリル）プロピル基、３−（９−アントリル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、４−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、１−フェニルブチル基、４−（４−メトキシフェニル）ブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−メトキシ−１−ナフチル）ブチル基、（２−ピリジル）メチル基、（２−キノリル）メチル基、（２−チエニル）メチル基、（２−キノキサリニル）メチル基、（２−キナゾリニル）メチル基、（２−フェナントリジニル）メチル基、（９−アクリジニル）メチル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基としては、２−フリル基、４−フェニル−２−フリル基、２−チエニル基、４−フェニル−２−チエニル基、４−（２−チエニル）−２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−フェニル−２−ピリジル基、６−フェニル−２−ピリジル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジル基、２，２′−ビピリジル−６−イル基、２，２′−ビピリジル−５−イル基、２，３′−ビピリジル−６−イル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−インドリジニル基、２−イソインドリル基、８−プリニル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、４−フェニル−２−キノリル基、２−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、２−プテリジニル基、２−カルバゾリル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−４−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−６−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−メチルインドール−３−イル基、１−メチルインドール−５−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン−２−イル基、ピリド［２，３−ｇ］キノリン−２−イル基、ピリド［３，２−ｇ］キノリン−２−イル基、１，８，９−トリアザアントラセン−２−イル基等が挙げられる。

炭素数３〜４０の有機ケイ素基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリベンジルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジメチル（ｐ−トリル）シリル基、ジメチル（ｍ−トリル）シリル基、ジメチル（１−ナフチル）シリル基、ジメチル（２−ナフチル）シリル基、ジメチル（９−アントリル）シリル基、ジメチル（４−メトキシフェニル）シリル基、ジメチル（４−ジメチルアミノフェニル）シリル基、メチルジフェニルシリル基、イソプロピルジフェニルシリル基、ｎ−ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、メチルジ（ｐ−トリル）シリル基、メチルジ（１−ナフチル）シリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−トリル）シリル基、（１−ナフチル）ジフェニルシリル基、（２−ナフチル）ジフェニルシリル基、ジフェニル（ｐ−トリル）シリル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルシリル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ブトキシエチルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）エチルオキシ基、２−（ジブチルアミノ）エチルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−ブチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）ベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−（２−メトキシナフチル）メチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基、ジ（ｐ−トリル）メチルオキシ基、ジ（４−メトキシフェニル）メチルオキシ基、ジ（１−ナフチル）メチルオキシ基、トリフェニルメチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１０−フェニル−９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、４−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、２−ペリレニルオキシ基、３−ペリレニルオキシ基、１−フルオランテニルオキシ基、２−フルオランテニルオキシ基、３−フルオランテニルオキシ基、８−フルオランテニルオキシ基、２−トリフェニレニルオキシ基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イルオキシ基、２−ビフェニリルオキシ基、３−ビフェニリルオキシ基、４−ビフェニリルオキシ基、ｐ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｐ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−４−イルオキシ基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、４−ジメチルアミノフェニルオキシ基、４−シアノフェニルオキシ基、４−トリフルオロフェニルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１０−メチル−９−アントリルオキシ基、１０−メトキシ−９−アントリルオキシ基、４−フェニル−８−フルオランテニルオキシ基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、４−フェニル−２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、４−フェニル−２−チエニルオキシ基、４−（２−チエニル）−２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、４−フェニル−２−ピリジルオキシ基、６−フェニル−２−ピリジルオキシ基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、２−ピラジニルオキシ基、２−インドリジニルオキシ基、２−イソインドリルオキシ基、８−プリニルオキシ基、１−イソキノリルオキシ基、３−イソキノリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、８−メトキシ−２−キノリルオキシ基、４−フェニル−２−キノリルオキシ基、２−キノキサリニルオキシ基、２−キナゾリニルオキシ基、４−キナゾリニルオキシ基、５−キナゾリニルオキシ基、６−キナゾリニルオキシ基、２−プテリジニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−フェナントリジニルオキシ基、４−フェナントリジニルオキシ基、６−フェナントリジニルオキシ基、８−フェナントリジニルオキシ基、２−アクリジニルオキシ基、３−アクリジニルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−２−イルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−４−イルオキシ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、ヘキシルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ヘキシルペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、ヘプチルメチルアミノ基、ヘプチルイソプロピルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、オクチルプロピルアミノ基、ジオクチルアミノ基、デシルエチルアミノ基、デシルイソプロピルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、ドデシルメチルアミノ基、ドデシルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルドデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ基、ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（７−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−アントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−
ナフチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（２−フルフリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ブロモベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基
、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（４−フェニルベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イ
ル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（６−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−エチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−アクリジニル
）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の場合の置換基としては、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基の場合の置換基としては、アルコキシ基、アリール基、パーフルオロアルキル基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基の場合の置換基としては、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基の場合の置換基としては、アルコキシ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などが挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などが挙げられる。

一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン化合物の好ましい具体例を下記に示すが、これらに限定されるものではない。

本発明の一般式（１）の化合物は請求項２の製法により効率的に製造することができる。

本発明の化合物は、一般式（２）で示されるアミノ化合物と一般式（３）で示されるα−メチレンカルボニル化合物を、塩基または酸の存在下で縮合環化させてピリジン環を形成する反応（Ｆｒｉｅｄｌａｎｄｅｒ反応）により製造することができる［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， ２８巻、３７頁］。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造に用いられる一般式（２）で示されるアミノ化合物の一つである８−アミノキノリン−７−カルバルデヒドは、公知の製造方法により製造することができる［Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ６１， ３０１７ （１９９６），Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ３６， １０６８５ （１９９４）．］。また、８−アミノキノリン−７−カルバルデヒドを化学変換して７−アシル−８−アミノキノリン誘導体を製造することもできる。

一般式（３）で示されるα−メチレンカルボニル化合物は、公知の製造方法により製造することができる［Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．， ４６， ７１５ （１９６８）］。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造は、通常、塩基または酸の存在下で反応を行う。本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造で使用される塩基の例としては、例えば、水酸化アルカリ類、水酸化テトラアルキルアンモニウム類、アミン類、アルカリ金属アルコキシド類などがある。水酸化アルカリ類の例としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが挙げられる。水酸化テトラアルキルアンモニウム類の例としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムなどが挙げられる。アミン類の例としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピリジンなどが挙げられる。アルカリ金属アルコキシド類の例としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどが挙げられるが、とくに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピペリジンが好ましい。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造で使用される酸の例としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、酢酸アンモニウムなどを挙げることができるし、また、塩化亜鉛、臭化亜鉛などのルイス酸性を有する金属塩を挙げることもできるが、とくに塩酸、硫酸が好ましい。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造は、通常、大気下で行うことができるが、使用する塩基がアルカリ金属アルコキシド類の場合には、乾燥窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気下で行われる。

また、使用される溶媒の例としては、塩基の存在下で反応を行う場合には、水、メタノール、エタノール、ブタノール、グリセリン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドである。より好ましくは、エタノール、ジメチルスルホキシドである。また、複数の溶媒を混合して用いてもよい。使用する塩基がアルカリ金属アルコキシド類の場合には、脱水乾燥した溶媒を使用する。酸の存在下で反応を行う場合に使用される溶媒の例としては、酢酸、クロルベンゼン、トルエン、エタノールなどが挙げられる。好ましくは、酢酸である。溶媒の使用量は、一般式（２）で示される化合物に対して、５〜１００重量倍が適当である。反応温度は、室温から２００℃の範囲である。反応時間は、０．５〜７２時間程度である。

塩基の存在下で反応を行った場合には、反応終了後、冷却し、析出してきた結晶をろ過し、エタノール、水で洗浄し、乾燥すれば目的生成物が得られる。また、冷却しても、結晶が析出しない場合には、反応液をエタノール、メタノールまたは水に注ぎ、析出してきた結晶をろ過し、エタノール、メタノールまたは水で洗浄し、乾燥すると目的生成物が得られる。反応液をエタノール、メタノールまたは水に注いでも結晶が析出しない場合には、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すると目的生成物が得られる。
酸の存在下で反応を行った場合には、反応終了後、冷却し、反応液をアルカリ水溶液に注いで塩基性にし、析出してきた結晶をろ過し、メタノールまたは水で洗浄し、乾燥すると目的生成物が得られる。アルカリ水溶液に注いで塩基性にしても結晶が析出しない場合には、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すると目的生成物が得られる。

生成物は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華により精製することができる。また、必要に応じて、前記３つの精製方法を組み合わせてもよい。精製溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、クロロホルムなどが挙げられる。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体に置換基を導入する場合、一般式（２）で示される化合物および一般式（３）で示されるα−メチレンカルボニル化合物にあらかじめ所望の置換基を導入しておいて、２つの化合物を縮合環化する方法がある。また、導入したい置換位置に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が置換した一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を合成しておいて、次いでハロゲン原子を所望の置換基に置き換える方法もある。ハロゲン原子を他の置換基に置き換える反応の例としては、例えば、アリール基、芳香族複素環基に置き換える場合には、鈴木カップリング反応［Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．， ｖｏｌ．１０２， １３５９ （２００２）］、置換アミノ基に置き換える場合には、ウルマン反応［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １巻， ５４４頁］、あるいはパラジウム触媒を用いるアミノ化反応［Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍ．， ２１９巻， １３１頁］などが挙げられる。

次に、一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の具体的な化合物とその製造原料の組合せを下記表に示す。

一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造の具体例

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体は、高い電子輸送性能と蛍光材料としての優れた特性を有する。従って、電子注入材料、電子輸送材料および発光材料として用いることができる。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を有機電界発光素子に用いる場合、ホスト材料としても、ドーパントとしても用いることができる。また、本発明の化合物は、高い電子輸送性能を有することから、電子輸送材料、電子注入材料として用いることができる。

本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を電子輸送層に用いる場合、電子注入材料、電子輸送材料としても、発光材料としても用いることができる。電子輸送材料として用いる場合、ドーパントとして種々の蛍光物質を用いることができる。また、この電子輸送層がドーパントを含有する層であってもよい。

正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。また、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれの層で、注入機能を受け持つ層（正孔注入層および電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。

次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物層を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する。有機電界発光素子が一層型の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送する目的で、正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含有してもよい。また、複数の発光材料を混合してもよい。多層型の有機電界発光素子の構成例としては、例えば、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要により陰極上に封止層を有していてもよい。

本発明の有機電界発光素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。

以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機電界発光素子は、基板に支持されていることが好ましい。基板の素材については特に制限はなく、従来の有機電界発光素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英ガラスなどからなるものを用いることができる。本発明の有機電界発光素子の陽極としては、その金属の持つ仕事関数の大きな（４ｅＶ以上）金属、その合金の持つ仕事関数の大きな（４ｅＶ以上）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、例えば、金、銀、銅などの金属、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェンなどの導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ^２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。

陰極としては、その金属の持つ仕事関数の小さな（４ｅＶ以下）金属、その合金の持つ仕事関数の小さな（４ｅＶ以下）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ^２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。

本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えられた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０^−６ｃｍ^２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達化合物が好ましい。本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達化合物は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機電界発光素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。

前記の正孔伝達物質としては、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）などのトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ（ポリエチレンジオキシチオフェン）−ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）が挙げられる。正孔輸送層は、これらの正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されてもよく、前記の正孔伝達化合物とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。

本発明の有機電界発光素子の発光層の発光材料としては、本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体が好ましい。発光材料が本発明の１，１０−フェナントロリン誘導体でない場合には、発光層の発光材料については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。

一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体以外の発光材料としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン１１０、クマリン１５３）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１，ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、縮合多環式芳香族炭化水素およびその誘導体（例えば、ピレン、ペリレン、ルブレン、クリセン）、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体［例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム］などを挙げることができる。

一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体と一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体以外の発光材料を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の割合は、０．０１〜９９．９重量％に調節する。好ましくは、５０〜９９．９重量％である。

発光層は、ホスト材料とゲスト材料（ドーパント）から形成することもできる［Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．， ６５， ３６１０ （１９８９）］。一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体は、発光層のホスト材料として使用することも、またゲスト材料として使用することもできる。

一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を発光層のホスト材料として使用する場合、ゲスト材料としては、前記の１，１０−フェナントロリン誘導体以外の発光材料を挙げることができる。ゲスト材料は、ホスト材料である一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体に対して、好ましくは、０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。

一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を発光層のゲスト材料として使用する場合、ホスト材料としては、前記の１，１０−フェナントロリン化合物以外の発光材料を挙げることができる。ゲスト材料である一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体は、ホスト材料に対して、好ましくは、０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。またゲスト材料は、単独で使用しても、複数の材料を併用してもよい。

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層および電子注入層の材料としては、本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、電子を輸送する領域、あるいは陰極と有機層の界面領域に還元性ドーパントを含有してもよい。また、本発明の有機電界発光素子は、前記の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体に加えて還元性ドーパントを含有してもよい。還元性ドーパントは、電子輸送性化合物を還元できる物質であり、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の有機金属錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属の有機金属錯体などが挙げられる。

具体的に好ましい還元性ドーパントとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムから選択される少なくとも一つのアルカリ金属、又は、カルシウム、ストロンチウム、バリウムから選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。これらのうちでより好ましいのはリチウム、ナトリウム、セシウムである。さらに好ましくは、セシウムである。本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体にドープする還元性ドーパントは、１，１０−フェナントロリン化合物に対して、１〜５０重量％に調節するのが好ましい。より好ましくは、１〜３５重量％である。これらのアルカリ金属を電子注入領域にある本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体にドープすることにより、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化、発光輝度の向上、長寿命化を図ることができる。

本発明の有機電界発光素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。ここで使用される絶縁体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好しい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。

正孔輸送層、発光層、電子輸送層の形成方法については、特に限定されるものではない。例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法）を使用することができる。また、真空蒸着法と溶液塗布法を併用してもよい。

真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常、１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／秒程度の蒸着速度で蒸着するのが好ましい。また、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を真空下で連続して形成することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。

溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン等）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用してもよく、複数の溶媒を併用してもよい。

正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５〜５，０００ｎｍになるようにする。

本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。

本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧を通常、１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機電界発光素子は、交流駆動型の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になった時に発光する。本発明の有機電界発光素子は、例えば、電子写真感光体、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器類等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。

本発明の１，１０−フェナントロリン誘導体は、これまで知られている電子輸送材料よりも遙かに高い電子輸送性能を有している。このため、有機電界発光素子、有機半導体トランジスタ等の有機半導体デバイスに適した材料を提供することが可能となった。また、本発明の１，１０−フェナントロリン誘導体を用いることにより、従来の有機電界発光素子よりも、低い駆動電圧で動作し、発光特性に優れ、且つ、安定性に優れた長寿命の有機電界発光素子を提供することが可能となった。従って、本発明の１，１０−フェナントロリン誘導体は、工業的に極めて重要なものである。
また、本発明の製造方法は、本発明の化合物の新規な唯一の製法であり、この製法により請求項１の構造式に示すようないろいろの位置に種々の置換基や官能基をもつ化合物を得ることができた。

以下に、本発明の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の製造および該化合物を用いた有機電界発光素子の作製の具体的な実施例を例示するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。

実施例１ 例示化合物番号１−２２９の化合物｛３，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイルキノリン（１．２４ｇ、５ｍｍｏｌ）と５−フェニル−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．４６ｇ、６ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で１５時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をトルエンから再結晶して３，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．０ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝４５６，Ｍ^＋）で同定した。

実施例２ 例示化合物番号１−２３０の化合物｛１４−（１−ナフチル）−３−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−（１−ナフトイル）キノリン（１．７９ｇ、６ｍｍｏｌ）と５−フェニル−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．７６ｇ、７．２ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で１３時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したのち、トルエンから再結晶して１４−（１−ナフチル）−３−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（２．１ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５０６，Ｍ^＋）で同定した。

実施例３ 例示化合物番号１−２９１の化合物｛１０，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−３−フェニルキノリン（１．９５ｇ、６ｍｍｏｌ）と２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．１１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で３．５時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をトルエンから再結晶して１０，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．９ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝４５６，Ｍ^＋）で同定した。

実施例４ 例示化合物番号１−２９２の化合物｛１０−（１−ナフチル）−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−３−（１−ナフチル）キノリン（１．８７ｇ、５ｍｍｏｌ）と２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（０．９３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で２２時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶して１０−（１−ナフチル）−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．１ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５０６，Ｍ^＋）で同定した。

実施例５ 例示化合物番号１−３０３の化合物｛１１，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−４−フェニルキノリン（１．９５ｇ、６ｍｍｏｌ）と２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．１１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で４時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をトルエンから二度再結晶して１１，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．９ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝４５６，Ｍ^＋）で同定した。

実施例６ 例示化合物番号１−３９７の化合物｛３，１０，１４−トリフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−３−フェニルキノリン（１．９５ｇ、６ｍｍｏｌ）と５−フェニル−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．７６ｇ、７．２ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で９時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶して３，１０，１４−トリフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（２．３ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５３２，Ｍ^＋）で同定した。

実施例７ 例示化合物番号１−３９８の化合物｛１０−（１−ナフチル）−３，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−３−（１−ナフチル）キノリン（１．５０ｇ、４ｍｍｏｌ）と５−フェニル−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．１７ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の酢酸（８ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．４ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で２２時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をジメチルスルホキシドから再結晶して１０−（１−ナフチル）−３，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．６ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５８２，Ｍ^＋）で同定した。

実施例８ 例示化合物番号１−４１３の化合物｛３，１１，１４−トリフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイル−４−フェニルキノリン（１．９５ｇ、６ｍｍｏｌ）と５−フェニル−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．７６ｇ、７．２ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で２２時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をトルエンから再結晶して３，１１，１４−トリフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（２．５ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５３２，Ｍ^＋）で同定した。

実施例９ 例示化合物番号１−２４１の化合物｛３−（ジフェニルアミノ）−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン｝の製造

８−アミノ−７−ベンゾイルキノリン（１．２４ｇ、５ｍｍｏｌ）と５−ブロモ−２Ｈ−アセナフチレン−１−オン（１．４８ｇ、６ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を加熱還流下で１３時間撹拌した。冷却後、反応混合物を過剰の５％アンモニア水溶液に投入して塩基性にした。生成した沈殿を濾別し、乾燥した。粗結晶をトルエンから再結晶して例示化合物番号１−２４２の化合物である３−ブロモ−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（２．１ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝４５８，Ｍ^＋）で同定した。
次いで、例示化合物番号１−２４２の化合物である３−ブロモ−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．８４ｇ、４ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．０２ｇ、６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０．１１ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２−ビフェニリル）ホスフィン（１５８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５８ｇ、６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液を２２時間、加熱還流した。冷却後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去して得られる粗結晶をトルエンから再結晶して、例示化合物番号１−２４１の化合物である３−（ジフェニルアミノ）−１４−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン（１．３ｇ）を得た。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝５４７，Ｍ^＋）で同定した。

実施例１０ 有機電界発光素子［ＩＴＯ（１５０ｍｍ）／α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／例示化合物番号１−２３０化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．２ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）］の作製（電子輸送性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層として下記式で示されるＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層として下記式で示されるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を３０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号１−２３０の化合物を３０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度１２１．７ｍＡ／ｃｍ^２、発光輝度２，９９３ｃｄ／ｍ^２、電流効率２．４６ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。

実施例１１〜１７ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能の評価）
実施例１０において、電子輸送層に例示化合物番号１−２３０の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号１−２２９の化合物（実施例１１）、例示化合物番号１−２９１の化合物（実施例１２）、例示化合物番号１−２９２の化合物（実施例１３）、例示化合物番号１−３０３の化合物（実施例１４）、例示化合物番号１−３９７の化合物（実施例１５）、例示化合物番号１−３９８の化合物（実施例１６）、例示化合物番号１−４１３の化合物（実施例１７）を使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表３に示した。この表から、１，１０−フェナントロリン誘導体がＡｌｑ３に比較して高い電子輸送性能を示すことがわかる。特に、実施例１０に示した例示化合物番号１−２３０の化合物を使用した素子は、Ａｌｑ３に比べて、電流密度および発光輝度が約１０倍に達している。

比較例１
実施例１０において、電子輸送層に例示化合物番号１−２３０の化合物を使用する代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表３に示した。

実施例１８ 有機電界発光素子［ＩＴＯ（１５０ｍｍ）／α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／例示化合物番号１−２４１化合物（６０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．２ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）］の作製（電子輸送性能および発光性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層兼電子輸送層として例示化合物番号１−２４１の化合物を６０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度５３．２ｍＡ／ｃｍ^２、発光輝度１，７４５ｃｄ／ｍ^２、電流効率３．２８ｃｄ／Ａで例示化合物番号１−２４１の化合物からの黄色の発光が得られた。この評価結果と上記比較例１との比較から、例示化合物番号１−２４１の化合物が極めて高い電子輸送性能と発光機能を有していることがわかる。

実施例１９ 有機電界発光素子[ＩＴＯ（１５０ｍｍ）／α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／例示化合物番号１−２４１化合物：セシウム（３０ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）］の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層としてトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を３０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号１−２４１の化合物と還元性ドーパントであるセシウム（セシウム源：サエス・ゲッターズ社製、セシウムディスペンサー）を膜厚３０ｎｍに共蒸着（例示化合物番号１−２４１の化合物：セシウムの重量比６：１）した。この上に、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度３３７．５ｍＡ／ｃｍ^２、発光輝度８，５４１ｃｄ／ｍ^２、電流効率２．５３ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ^２で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間（半減寿命）は１，３００時間であった。

実施例２０〜２３ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
実施例１９において、電子輸送層に例示化合物番号１−２４１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号１−２２９の化合物（実施例２０）、例示化合物番号１−２３０の化合物（実施例２１）、例示化合物番号１−３０３の化合物（実施例２２）、例示化合物番号１−３９７の化合物（実施例２３）を使用した以外は、実施例１９に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。これらの素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。これらの素子の特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）と還元性ドーパントを使用しない場合の結果の比較を表４に示した。この表から、セシウムをドープすることにより一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体の電子輸送性能が飛躍的に向上していることが分かる。

比較例２
実施例１９において、電子輸送層に例示化合物番号１−２４１の化合物を使用する代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、実施例１９に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表４に示した。

実施例３で得られた例示化合物番号１−２９１の化合物（１０，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン）の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。 実施例３で得られた例示化合物番号１−２９１の化合物（１０，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，１０］フェナントロリン）のマススペクトルを示す。 実施例１０で作製した有機電界発光素子の電流密度と電圧の関係を、比較例１とともに示すグラフである。 実施例１０で作製した有機電界発光素子の発光輝度と電圧の関係を、比較例１とともに示すグラフである。 実施例２３で作製した有機電界発光素子の電流密度と電圧の関係を、実施例１５とともに示すグラフである。 実施例２３で作製した有機電界発光素子の発光輝度と電圧の関係を、実施例１５とともに示すグラフである。

Claims (12)

1. 下記一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
   で示される１，１０−フェナントロリン誘導体。
2. 下記一般式（２）
   

   

   （式中、Ｒ^７〜Ｒ^１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり；Ｒ^１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基、よりなる群から選ばれた基である。）
   で示されるアミノ誘導体と下記一般式（３）
   

   

   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
   で示されるα−メチレンカルボニル化合物とを反応させることを特徴とする
   下記一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。）
   で示される請求項１記載の１，１０−フェナントロリン誘導体の製法。
3. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料。
4. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる電子注入材料。
5. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体よりなる発光材料。
6. 一対の電極間に請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を少なくとも一種含有する層を含む有機電界発光素子。
7. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項６記載の有機電界発光素子。
8. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項６記載の有機電界発光素子。
9. 請求項１記載の一般式（１）で表わされる１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、発光層である請求項６記載の有機電界発光素子。
10. 請求項１記載の一般式（１）で示される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層にアルカリ金属がドーピングされている請求項６記載の有機電界発光素子。
11. アルカリ金属がドーピングされている請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項１０記載の有機電界発光素子。
12. アルカリ金属がドーピングされている請求項１記載の一般式（１）で表される１，１０−フェナントロリン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項１０記載の有機電界発光素子。

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