JP4907082B2 - ウイルス阻害剤 - Google Patents

Description

本発明は、一連の新規イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体のシリーズ、それらの調製のための工程、ウイルス感染を処置する、又は予防するためのそれらの使用、及びウイルス感染、具体的には、フラビウイルス科及びピコルナウイルス科のファミリーに属しているウイルス、具体的には、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の感染を処置又は予防するための、医薬品を製造するためのそれらの使用に関する。本発明はまた、ウイルス感染を処置するための、新規イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体の使用、ウイルス感染、具体的には、フラビウイルス科及びピコルナウイルス科のファミリーに属しているウイルス、及び具体的にはＢＶＤＶ、ＨＣＶ又はコクサッキーウイルスの感染を処置するための医薬品の製造のためのそれらの使用にも関する。

フラビウイルス科のファミリーは、３属、ペスティウイルス、フラビウイルス及びヘパシウイルスからなり、まだ属として割り当てられてはいないＧ型肝炎ウイルス（ＨＧＶ／ＧＢＶ−Ｃ）も含む。豚コレラウイルス（ＣＳＦＶ）、ウシウイルス性下痢ウイルス（ＢＶＤＶ）、及びボーダー病ウイルス（ＢＤＶ）のようなペスティウイルスは、家畜（それぞれブタ、ウシ及びヒツジ）の感染を引き起こし、世界中で、有意な経済的損失に関与している。ペスティウイルス属の典型的代表であるＢＶＤＶは、遍在し、中絶、催奇形性、呼吸困難、慢性消耗性疾患、免疫系不全及び二次的ウイルス及び細菌感染への傾向を含む、広範囲の臨床発現を引き起こし、また、急性胎児疾患も引き起こしうる。ウシの胎児は、ＢＶＤＶがしつこく感染し得、これらの動物は、生涯を通して、ウイルス性を残し、群れに広がるウイルスの連続供給源として働く。

ワクチンが、対照ペスティウイルス疾患をコントロールする成功の程度が変化しながら、いくつかの国で使用されている。他の国において、ペスティウイルス疾患発生を抑制するために、動物淘汰及び蓄殺が行われる。

世界保険機関は、全世界で１７０００万人（世界人口の３％）が、ＨＣＶに慢性的に感染していると見積もっている。これらの慢性保持者は、肝硬変及び／又は肝臓がんの進展のリスクを有する。１０〜２０年引き続き行なわれた研究で、肝硬変が、２０〜３０％の患者で進展し、その１〜５％が、以後の間に肝臓がんを進展させうる。今日可能である唯一の治療選択肢は、それのみ、又はリバビリンとの混合での、インターフェロンα−２（又はそのペグ化形態）の使用である。しかしながら、応答の維持は約４０％の患者でしか観察されず、この処置は深刻な副作用が関与する。したがって、ＨＣＶでの感染を処置するために、ＨＣＶの複製の強力かつ選択的な阻害剤に対する緊急の必要性が存在する。さらに、細胞培養中で、ＨＣＶを（効果的に）増殖することが不可能であるという事実があるので、ＨＣＶ複製の特異的な阻害剤の研究が、ネックになっていた。ＨＣＶ及びペスティウイルスが、同様にウイルスファミリーに属し、多くの類似性（ゲノムの構成、類似性遺伝子産物及び複製周期）を共有するので、ペスティウイルスが、ＨＣＶに関するモデル及び代理として採用されてきた。例えば、ＢＶＤＶが、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）に非常に関連し、ＨＣＶ感染に関する薬剤開発において、代理ウイルスとして使用される。

化合物３−［（（２−ジプロピルアミノ）エチル）チオ］−５Ｈ−１，２，４−トリアジノ［５，６−ｃ］インドールが、ＢＶＤＶ及び他のペスティウイルスの複製を選択的に阻害することが報告されてきた（Ｂａｇｉｎｓｋｉ ＳＧ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ、２０００ Ｊｕｌ ５；９７（１４）：７９８１−６）。現在、ペスティウイルスによって引き起こされた感染をコントロールするため
に有用な治療戦略はない。

コクサッキーウイルスは、ピコルナウイルス科のファミリーである、エンテロウイルスの群に属している。これらは、ヘルパンギナ、無菌性髄膜炎、感冒様症候群、非麻酔急性灰白髄炎様症候群、流行性胸膜痛症（流行的に一般的に発生する、急性、発熱性、感染性疾患）、手足口症候群、小児及び成人膵臓炎及び重症心筋炎を含む、異種の感染を引き起こす。

現在、プレコナリル（３−１３，５−ジメチル−４−［［３−メチル−５−イソキサゾリル）プロピル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール））及びエンビロキシム（２−アミノ−１−（イソプロピルスルホニル）−６−ベンズイミダゾールフェニルケトンオキシム）のみが、エンテロウイルスの感染の治療のために臨床的に研究されてきている。プレコナリルは、「カプシド機能−阻害剤」と呼ばれており、エンビロキシムは、ＲＮＡ複製中間体の形成を防止する。エンビロキシムは、結果として、いくつかの研究では、穏やかな臨床的及びウイルス学的利点となったが、他では利点はなかった。プレコナリルでの臨床応答が、いくつかの研究で観察されてきているが、化合物は、食品医薬品局によって許可されてきていない（２００２年３月１８日時点）。

米国特許第４，９１４，１０８号、第４，９９０，５１８号、第４，９８８，７０７号、第５，２２７，３８４号、第５，３０２，６０１号及び第５，４８６，５２５号は、血小板活性化因子によって媒介される疾患又は疾病の処置に有用である、５−置換［４，５−ｃ］イミダゾピリジン誘導体を記述している。本化合物は、ヒト血小板に結合する³Ｈ−ＰＡＦを阻害することが発見された。

欧州特許第１１３２３８１号は、エラスターゼの阻害活性を有するベンズイミダゾール構造を含む、２，２−ジメチルプロピオン酸のエステル類を記述している。

国際公開公報ＷＯ９６／１１９２は、一般式Ａｒ１−Ｑ−Ａｒ２−Ｙ−Ｒ−Ｚ、式中Ｚが任意に、ＬＴＢ₄産出によって媒介された炎症疾患の処置のために有用なＬＴＡ４ヒドロラーゼ阻害剤として提案された、［４，５−ｃ］イミダゾピリジンである、化合物を開示している。

国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３は、５−リポキシゲナーゼが仲介する状態の処置にて有用であると提案されている、５−リポキシゲナーゼ阻害剤活性を有する、ヘテロアリールチオアルキルチオフェノン性化合物を記述している。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８７：１８４３５号及びＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８３：５９４８１２号は、ピペラジニル及びフラニル基によって置換された、２つのイミダゾ［４，５−ｂ］及びイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの合成を記述している。

欧州特許第１１６２１９６号は、Ｃ型肝炎に対する治療剤としての使用のための、縮合環化合物を記述している。縮合５及び６員環は、５員環上での、任意に置換された炭素原子又は窒素原子、及び任意に１つの酸素、硫黄原子、又は置換窒素原子からなる。国際公開公報ＷＯ９５／０２５９７は、抗ウイルス活性を有する、Ｎ５で置換されていない、イミダゾ［４，５ｃ］ピリジン誘導体を記述している。
ＧＢ２１５８４４０は、抗ウイルス活性を有する４，５，６，７−テトラヒドロイミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン誘導体を記述している。
ＳＴＮ ｄａｔａｂａｓｅ ａｃｃｅｓｓｉｏｎ １１０：１６５６０３ ＆ Ｋｈｉｍｉｋｏ−Ｆａｒｍａｔｓｅｖｔｉｃｈｓｓｋｉｉ Ｚｕｒｎａｌ，２３：１，（１９８９），２６−５９は、抗ウイルス活性（小さいポックスウイルス）を有する５Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−５−エタノール １，４，６，７−テトラヒドロ−α−（４−メトキシフェニル）−１，２−ジメチル化合物などのスピナセアミン（ｓｐｉｎａｃｅａｍｉｎｅ）誘導体を記述している。
ＳＴＮ ｄａｔａｂａｓｅ ａｃｃｅｓｓｉｏｎ １３２：２２２５３７およびＨＵ７８０１９は、抗微生物活性を有するＮ−アルキル化アゾールを記述している。
国際公開公報ＷＯ９９／２７９２９は、癌の治療に適用可能なファルネシル−タンパクトランスフェラーゼ阻害因子として提案される、［４．３．０］窒素含有環系および相同化合物を記述している。
国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２は、ロイコトリエンＡ４ヒドラ−ゼを阻害することにより抗炎症性化合物として使用される５−置換イミダゾ（４，５）ピリジン化合物および関連分子を記述している。
欧州特許第３４４４１４号は、炎症、心臓血管疾患および喘息などの疾患の治療用の５−置換イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを記述している。
国際公開公報ＷＯ９５／１６６８７は、血小板活性化因子アンタゴニストとして作用するイミダゾピリジンインドールを記述している。
Ｊ．Ｃｏｍｂ．Ｃｈｅｍ．（２００２）．４：５、４７５−４８３は、小さい有機ライブラリーに用いられるベンズイミダゾール化合物の合成を記述している。

それらの重要な薬理学的価値の観点において、抗ウイルス活性、任意に、Ｃ型肝炎ウイ
ルスを含む、フラビウイルス科のファミリーに属しているウイルスに対する選択的な活性を有する薬剤に対する、及びピコルナウイルス科のファミリーに属しているウイルスに対する薬物に対する、必要性が存在する。

本発明において、新規の選択的な抗−ウイルス化合物が提供される。化合物は、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体であり、広い抗ウイルス活性を有することが示されている。フラビウイルス科の、及びピコルナウイルス科ファミリーのメンバーが阻害され得る。本発明は、それらの化合物がＢＶＤＶ、ＨＣＶ及びコクサッキーウイルスの複製を阻害することを示している。さらに、本化合物の抗−ＢＶＤＶ活性は、ＢＶＤＶのウイルス性ポリメラーゼ酵素の阻害に基づいている。したがって、これらのイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体は、動物、哺乳動物及びヒトにおけるウイルス感染の処置及び予防において、より具体的には、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ及びコクサッキーウイルス感染の処置及び予防に使用することができる、新規の強力なクラスの抗−ウイルス化合物を構成する。

本発明は、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体に関する。本発明はさらに、抗ウイルス活性を有する化合物、より具体的には、ウイルスの複製を阻害するイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体に関する。最も具体的には、本発明は、フラビウイルス科及びピコルナウイルス科のファミリーのウイルスの複製を阻害する、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体に関し、なおさらに具体的には、ＢＶＤＶ（ウシ下痢症ウイルス）、ＨＣＶ（Ｃ型肝炎ウイルス）及びコクサッキーウイルスの複製を阻害する化合物に関する。本発明はさらに、医薬品としての化合物の使用に関し、より具体的には、抗ウイルスとしての化合物の使用に関する。本発明はまた、全てのそのような化合物、及びそれらを含む医薬的組成物の調製のための方法にも関する。本発明はさらに、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ又はコクサッキーウイルス感染の処置のため、ならびに他のウイルス、レトロウイルス又はＨＩＶのようなレンチウイルス感染の処置に有用な医薬品の製造における、前記化合物の使用に関する。本発明はまた、前記化合物を使用することによる、ウイルス感染の処置方法にも関する。本発明の１つの局面は、抗ウイルス特性、具体的にはフラビウイルス科及びピコルナウイルス科のメンバーに対して、より具体的には、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ及びコクサッキーウイルスに対する坑ウイルス特性を効果的に示し、それによって、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ又はコクサッキーウイルスに感染した対象の処置に関して有用であり得る、式（Ａ）の化合物、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体の供給である。

第１局面にしたがって、本発明は、抗ウイルス化合物として、より具体的には、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ及びコクサッキーウイルスに対して活性である化合物として、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物の使用に関する。この化合物は、一般式（Ｚ）、

に相当し、式中、
・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つ、任意には４つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ²⁵又はＲ²⁶の１つが水素とは異なる場合には、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシ
ベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
・各Ｒ²⁵又はＲ²⁶が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、及び各前記Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アル
キル）、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意に各Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨで置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択されるが、ただし、Ｒ²⁵又はＲ²⁶いずれかが水素であり、典型的には、化合物がＲ²⁵又はＲ²⁶で置換され、Ｒ²又はＲ⁴いずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）である条件で、Ｒ²⁵又はＲ²⁶が、シクロペンチル又はシクロヘキシルである、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルなどのアリールアルキルからなる群より選択される。

第２の局面にしたがって、本発明は、一般式（Ａ）の化合物に対応する、本発明の一般的な実施形態にしたがうイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物、その医薬的に許容される塩、その溶媒和物、互変異性体、異性体に関する。

式中、
・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つ、任意には４つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ²⁵又はＲ²⁶が水素とは異なる場合には、Ｒ²又はＲ⁴のい
ずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ
_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択され、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
・各Ｒ²⁵又はＲ²⁶が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、好ましくはＣ_1-4アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、及び前記各Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意にＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨの各１〜４個で置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択される。ただしＲ²⁵又はＲ²⁶のいずれかが水素である。典型的には、化合物がＲ²⁵又はＲ²⁶で置換され、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）である条件で、Ｒ²⁵又はＲ²⁶が、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルなどのアリールアルキルからなる群より選択される。

より具体的には、本発明は、
・置換基Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵が、セファロスポリンではないか、又は置換基Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵が、アザビシクロ基、より具体的には、５−チア−１−アザ−ビシクロ［４．２．０］オクト−２−エン−８−オンではなく、
・化合物が、（欧州特許第１１３２３８１号の実施例５２にて開示されたような）５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ」ピリジン−５−イウムブロミド（Ｘ＝エチル、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝ＯＨでパラ置換されたフェニル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝未置換複素環であり、ここで、ヘテロ原子が、Ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁵＝Ｈである）ではなく、
・化合物が、（欧州特許第１１３２３８１号の実施例５４にて開示されたような）４−［５−（２−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール（Ｘ＝エチル、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝ＯＨでパラ置換されたフェニル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝２つのＮヘテロ原子を含む複素環であり、ここで、１つのＮが、ＣＨ（フェニル）₂からなるアリールアルキルで置換され、各フェニルがパラにＦを有する）ではなく、
・化合物が、（欧州特許第１１３２３８１号の実施例５５にて開示されたような）４−［５−（３−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール（Ｘ＝ブチル、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝ＯＨでパラ置換されたフェニル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝２つのＮヘテロ原子を含む複素環であり、ここで、１つのＮが、ＣＨ（フェニル）₂からなるアリールアルキルで置換され、各フェニルがパラにＦを有する）ではなく、
・化合物が、（米国特許第５，３０２，６０１号の実施例３５にて開示されたような）５−（フェニルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンではなく、そこでフェニルが、ＣＯＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶で置換され、Ｒ¹⁵が、分岐Ｃ_３アルキルであり、Ｒ¹⁶がフェニルである（Ｘ＝−ＣＨ₂−、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝１つのＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸で置換されたフェニルであり、式中Ｒ¹⁸がＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶であり、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、分岐Ｃ₆アルキルであり、Ｒ⁴＝Ｈである）、
・化合物が、（米国特許第４，９９０，５１８号の実施例６にて開示されたような）６−（５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル−メチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニル−３−ピリジンカルボキシアミド（Ｘ＝−ＣＨ₂−、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝１つのＲ⁶で置換されたピリジンであり、式中Ｒ⁶＝１、Ｃ＝０、Ｒ¹⁸、式中Ｒ¹⁸はＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶であり、Ｒ¹⁵＝イソプロピル及びＲ¹⁶＝フェニルである）ではなく、
・化合物が、（米国特許第４，９９０，５１８号にて開示されたような）、Ｘ＝−ＣＨ²−、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝１つのＲ¹⁷で置換された、５〜６員複素環、具体的にはピリジニル又はフラニルであり、式中Ｒ¹⁷＝Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸で、式中Ｒ¹⁸＝ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶及びＲ¹⁵及びＲ¹⁶が、C_1-18アルキル（具体的には、メチル、エチル、またはイソプロピル）、C_2-18アルケニル（具体的には、２−メチルアリル）、またはC_1-10シクロ
アルキル（具体的には、シクロペンチル又はシクロヘキシル）のいずれかである化合物ではなく、
・化合物が、Ｘ＝−ＣＨ²−、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝１つのＲ¹⁷で置換された、５〜６員複素環、具体的にはピリジニル又はフラニルであり、式中Ｒ¹⁷＝Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸で、式中Ｒ¹⁸＝Ｃ_3-10シクロアルキル又はＣ_4-10シクロアルケニルである化合物ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３の実施例６にて開示されたような）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）エチル］チオ｝−フェノール水和物及び／又は２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）プロピル］チオ］−フェノール水和物（Ｘ＝−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝３つのＲ⁶で置換されたチオアリールであり、式中Ｒ⁶＝メタ位にアルキル、パラ位にＯＨを有する２分岐Ｃ₄である）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−［２−（ビフェニル−４−イルオキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ¹⁷で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ¹⁷＝ベンジル、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−［２−（４−フェノキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ¹⁷で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ¹⁷＝フェノキシ、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−（５−ベンジル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［２−［４−（フェニルメチル）フェノキシ］エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン水和物ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［２−［４−（フェニルメトキシ）フェノキシ］エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４,５−ｃ］−ピリジンではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［２−［４−（フェノキシフェノキシ）エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４,５−ｃ］−ピリジンではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［３−［４−（フェノキシフェノキシ）プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４,５−ｃ］−ピリジンではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［２−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ）エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジンではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２で開示されたような）５−［３−［４−（フェノキシメチル）フェノキシ）プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジンではなく、
・化合物が、（欧州特許第７６５３０号にて開示されたような）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−メチルアミン（Ｘ＝ＣＨ₂、Ｙ＝ＮＲ¹¹、式中Ｒ¹¹＝メチル、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ¹⁷で置換されたフェニル、式中Ｒ⁶はＦであり、Ｒ⁴＝Ｈ、Ｒ⁵＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３にて開示されたような）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［３−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）プロピル］チオ｝−フェノール水和物（Ｘ＝−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝３つのＲ⁶で置換されたチオフェニルであり、式中Ｒ
⁶＝メタ位にてアルキル、パラ位にてＯＨを有する２分岐Ｃ４）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３で開示されたような）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）エチル］チオ］−フェノール水和物（Ｘ＝Ｓ−ＣＨ ₂ −ＣＨ ₂ 、Ｙ＝結合、Ｒ ¹ ＝水素、Ｒ ² ＝Ｈ、Ｒ ³ ＝３つのＲ ⁶ で置換されたチオフェニル（ここにおいて、Ｒ ⁶ ＝メタ位における２分枝Ｃ ₄ アルキルおよびパラ位におけるＯＨ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３で開示されたような）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［４−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］−フェノール水和物（Ｘ＝Ｓ−ＣＨ ₂ −ＣＨ ₂ −ＣＨ ₂ 、Ｙ＝結合、Ｒ ¹ ＝水素、Ｒ ² ＝Ｈ、Ｒ ³ ＝３つのＲ ⁶ で置換されたチオフェニル（ここにおいて、Ｒ ⁶ ＝メタ位における２分枝Ｃ ₄ アルキルおよびパラ位におけるＯＨ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３で開示されたような）（±）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２ーヒドロキシ−３］−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］−フェノール水和物（Ｘ＝Ｓ−ＣＨ ₂ −ＣＨＯＨ−ＣＨ ₂ 、Ｙ＝結合、Ｒ ¹ ＝水素、Ｒ ² ＝Ｈ、Ｒ ³ ＝３つのＲ ⁶ で置換されたチオフェニル（ここにおいて、Ｒ ⁶ ＝メタ位における２分枝Ｃ ₄ アルキルおよびパラ位におけるＯＨ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−［２−（４−フェニルメチルオキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ¹⁷で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ¹⁷＝ベンジルオキシ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−［３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ⁶で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ⁶＝パラ位でＦで置換されたフェノキシ、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−｛２−［４−（４−フルオロフェノキシ）−フェノキシ］−エチル｝−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ⁶で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ⁶＝パラ位でＦで置換されたフェノキシ、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９６／１１１９２にて開示されたような）５−［３−（４−フェニルメチル−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｘ＝ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、Ｙ＝結合、Ｒ¹＝水素、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ位で１つのＲ⁶で置換されたフェノキシであり、式中Ｒ⁶＝ベンジル、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（米国特許第５，４８６，５２５号にて開示されたような）（１Ｈ−インドール−３−イル）−［３−（２−メチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−フェニル］−メタノン（Ｘ＝−（Ｃ＝Ｏ）−又はＳＯ_２、Ｙ＝ＣＨ₂、Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝１つのＲ⁶で置換されたフェニル、式中Ｒ⁶はＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、式中Ｒ¹⁸はインドールである）ではなく、
・化合物が、（米国特許第５，４８６，５２５号にて開示されたような）４又は３−［（２−メチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−安息香酸アルキルエステル、又は５−［４又は３−（アルコキシカルボニル−フェニル）−メチル］−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、具体的には、４又は３−［（２−メチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−メチルエステル（Ｘ＝ＣＨ₂、Ｙ＝ＣＨ₂、Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝パラ又はメタ位で、１つのＲ¹⁷で置換されたフェニル、式中Ｒ¹⁷は（Ｃ＝Ｏ）Ｒ¹⁸、式中Ｒ¹⁸＝アルコキシ）ではなく、
・化合物が、（米国特許第５，１３７，８９６号にて開示されたような）５−［（フルオロフェニル）メチル］−２−アミノ−５−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン（ＸＲ³＝フルオロベンジル、Ｙ＝ＮＲ¹¹で、Ｒ¹¹＝メチル、Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝Ｈ）
ではなく、
・化合物が、（米国特許第５，１３７，８９６号にて開示されたような）（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）−カルバマット、メチルエステル（ＸＲ³＝フルオロベンジル、Ｙ＝Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²で、Ｒ¹²＝メチル、Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝Ｈ）ではなく、
・化合物が、（Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９７１），７４７，１５８−１７１にて開示されたような）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及びその２塩酸塩（ＸＲ³＝クロロベンジル、Ｙ＝−ＣＨ₂−、Ｒ¹＝ピペリジニル）ではなく、
・化合物が、（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ］：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６６）、４、２８５−２９１にて開示されたような）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＸＲ³＝クロロベンジル、Ｙ＝−ＣＨ₂−、Ｒ¹＝ピペラジニル、Ｒ⁶＝メチル）ではなく、
・化合物が、（国際公開公報ＷＯ９９／２７９２９で開示されたような）５−［５−（５−アザベンズイミダゾルイル）メチル）−１−（４−シアノベンジル）イミダゾールではない、
という条件で、一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物に関する。

具体的には、本発明は、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物に関する。ここでは、
・Ｙが結合で、Ｒ¹がアリールである場合は、このアリールは、ＯＨでパラ置換されたフェニル、及びに任意にさらに、メチル、メトキシ、ニトロ、ジエチルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＦで置換された、フェニルではなく、又はＹが結合で、Ｒ¹がＯＨでパラ置換されたフェニル、及びに任意にさらに、メチル、メトキシ、ニトロ、ジエチルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＦで置換されたアリールであり、Ｘがアルキレンである場合は、Ｒ³は、Ｎを含む複素環ではない、
及び／又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹はＨであり、ＸはＣＨ₂であり、Ｒ³が１つのＲ¹⁷を有するフェニルであり、式中Ｒ¹⁷はＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸である場合は、Ｒ¹⁸は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基から選択される、すなわちＲ¹⁸は、Ｃ_3-10シクロアルキル又はＣ_4-10シクロアルケニルではない、
及び／又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6である場合は、Ｒ¹が、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、及び置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルであり、すなわちＹＲ¹はＨ又はＣ_1-6アルキルではない、
及び／又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹はＨであり、Ｒ³が１つのＲ¹⁷を有する６員複素環であり、式中Ｒ¹⁷はＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸であり、Ｒ¹⁸はＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶である場合には、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、Ｃ_1-18アルキル又はシクロアルキルではない、又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹はＨであり、Ｒ³が１つのＲ¹⁷を有する６員複素環であり、式中Ｒ¹⁷はＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸である場合は、Ｒ¹⁸はＨ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基から選択される、すなわち、Ｒ¹⁸はＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶ではない、又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹はＨであり、Ｘが−ＣＨ₂−であり、Ｒ³が１つのＲ¹⁷で置換されたフェニルである場合は、Ｒ¹⁷は独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、各前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルは、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、すなわちＲ¹⁷は（Ｃ＝Ｏ）Ｒ¹⁸ではない、
及び／又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹がＨであり、Ｒ³が、１つ又は複数の６員複素環であり、式中Ｒ¹⁷がＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸である場合は、Ｒ¹⁸が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、アリール、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶から選択される、すなわち式中Ｒ¹⁸はＣ_1-18アルコキシではない、
及び／又は
・Ｙが結合又は（ＣＨ₂）_1-6であり、Ｒ¹がＨであり、Ｒ³が、１つのＲ¹⁷を有する６員複素環であり、式中Ｒ¹⁷がＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸である場合は、Ｒ¹⁸が、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルコキシ、アリール、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶から選択される、すなわち式中Ｒ¹⁸はＨではない、
及び／又は
・Ｙが結合である場合は、Ｒ¹が水素であり、Ｘがアルキルであり、Ｒ³が３つのＲ¹⁷で置換されたアリールチオであり、１つのＲ¹⁷がパラ位でＯＨであり、残りのＲ¹⁷は独立して、水素、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、各前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、すなわち残りのＲ¹⁷はＣ_1-18アルキルではない、
及び／又は
・Ｙが結合であり、Ｒ¹が水素であり、Ｘが−（ＣＨ₂−ＣＨ₂）−である場合は、Ｒ³は、アリール、アリールオキシ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環であり、各前記アリール、アリールオキシ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に１つ又は複数のＲ¹⁷によって置換され、また、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しない条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む条件でＨ、から選択される、すなわちＲ³は、アリールチオではないか、又はＸが−（ＣＨ₂ＣＨ₂）−Ｓの場合には、Ｒ²はアリールではない、
及び／又は
・Ｙが結合、Ｒ¹がＨ、Ｘがアルキレン及びＲ³がフェノキシである場合は、Ｒ¹⁷は独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＰＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールチオ、アリールアルキル（ベンジルを除く）、アリールアルキルオキシ（オキシベンジルを除く）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、及び各前記アリール、アリールチオ、アリールアルキル（ベンジルを除く）、アリールアルキルオキシ（オキシベンジルを除く）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、すなわち、Ｒ³がフェノキシである場合は、Ｒ¹⁷はベンジル又はフェノキシ又はオキシベンジルではない、
及び／又は
・ＸＲ³がフルオロベンジル、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴がＲ¹＝Ｈであり、ＹがＮＲ¹¹である場合
は、Ｒ¹¹は、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基から選択される、すなわちＲ¹¹はメチル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ¹²ではない、
・ＸがＣＨ₂で、Ｒ³がＣｌでパラ位で置換されたフェニルで、ＹがＣＨ₂である場合は、Ｒ¹はピペラジニルではなく、又は
・ＸがＣＨ₂で、Ｒ³がＣｌでパラ位で置換されたフェニルで、ＹがＣＨ₂である場合は、Ｒ¹複素環は芳香族ではなく、
及び／又は
・Ｒ⁵がアリール、アリールオキシ、又はベンジル基である場合は、Ｒ¹はＨ又はＣ_3-10アルキルではなく、又は
・Ｒ¹がＨ又はＣ_3-10アルキルである場合は、Ｒ⁵は、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ＝（Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリールチオ、アリールアルキル（ベンジルを除く）、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環から選択される、すなわちＲ⁵はアリール、アリールオキシ、又はベンジルではない。

本発明の化合物は、ＹＲ¹が水素、置換されていないＣ_3-10シクロアルキル又はＣ_1-6アルキルではない、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物を任意に除外する。

本発明の化合物は、ＹＲ¹がＯＨでパラ置換されたフェニルではない、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物を除外する。

本発明の化合物は、Ｒ¹がＨではなく、ＹがＲ¹¹Ｃ_1-6アルキル又はメチルを有するＮＲ¹¹ではなく、及び／又はＹＲ¹がモノメチルアミノではない、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物を任意に除外する。

本発明の化合物は、Ｒ¹が１つのＲ⁶で置換されたフェニルで、Ｒ⁶がＣ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸で、Ｒ¹⁸がｔ−ブトキシである、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物を任意に除外する。

本発明の化合物は、Ｒ¹がピペリジニルではなく、メチルで置換されたピペラジニルではない、上記の一般式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物を任意に除外する。

本発明の化合物は、ＸＲ³が、その開示内容が参考文献として本明細書中に援用される米国特許第５，３０２，６０１号のカラム１、行４９〜カラム２、行３８、及び米国特許第５，３０２，６０１号の特許ファミリーの任意のメンバーでの同等の開示にて示された、基本構造−（ＣＨ₂）ｎ−Ｙ’−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ ^1’ ）（Ｒ ^2’ ）（ここにおいて、Ｒ ^1’ 及びＲ ^2’ はそれぞれ独立して選択される、水素、１〜１５個の炭素原子の直鎖または分子鎖アルキル、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルキルにより１以上置換されてもよい置換シクロアルキル、各環において３〜８個の炭素原子を有するビシクロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルキルによって任意に置換されてもよい４〜８個の炭素原子を有する複素環アルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルキルによって任意に置換されてもよい５または６個の炭素原子を有する複素環式芳香族化合物、フェニル、１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたはハロゲンから独立して選ばれる群によって１以上置換されてもよい置換フェニル、アルケニル基の二重結合が窒素に近接し得ない条件下で３〜１５の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル、二重結合が窒素に近接し得ない条件下で５〜８個の炭素原子を有するシクロアルケニルであり、Ｒ ¹ およびＲ ² は共に水素ではなく、Ｙ’はフェニルまたは１〜６個の炭素原子を有するアルコキシからなる群から独立して選ばれる置換基によってフェニル環の２，３，５または６位の１以上を置換されたフェニル、臭素、フッ素または塩素から選ばれるハロゲン、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、ハロゲンにより１以上置換されてもよい置換直鎖または分枝鎖アルキル、アルキルが１〜６個の炭素原子を有するチオアルキル、アルキル基がそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルキルが１〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルキル基がそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル、シアノ、アルキルが１〜６個の炭素原子を有するメルカプトアルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルキル基が１〜６個の炭素原子を有するアルキルアミノ、およびアルキル基がそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミノであり、ｎは１〜５の整数である）に等価であるものを任意に除外する。

本発明の化合物は、Ｒ⁵が、（参考文献として本明細書に援用される）国際公開公報ＷＯ００／３９１２７中、＜＜Ａｒ＞＞として記述された置換基、具体的には、アリール、アリールフェノキシ又はベンジルを含むものを任意に除外する。

典型的に、本発明の化合物は、その開示内容が参考文献として本明細書中に援用される、米国特許第５，３０２，６０１号の実施例３５、米国特許第４，９９０，５１８号の実施例６、米国特許第４，９８８，７０７号の実施例１〜５、国際公開公報ＷＯ９６／１２７０３の実施例３及び／又は１１の化合物、国際公開公報９６／１１１９２の化合物３４
０Ａ、３４７Ｃ、３４９Ｃ、３５１Ｃ、３５５Ｃ及び／又は３５６Ｃ、及び／又はそれらのメチレン類似体は含まない。

任意に、本発明の化合物はまた、本発明の範囲から除外される、公知の化合物の全てのメチレン類似体を除外する。

本発明の化合物は任意に、ＸＲ³が、その開示内容が参考文献として本明細書中に援用される、米国特許第４，９９０，５１８号のカラム１、行４１〜カラム２、行２４、及び米国特許第４，９９０，５１８号の特許ファミリーの任意のメンバーでの同等の開示物にて列記された、基本構造−（ＣＨ₂）ｎ−Ｈｅｔ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ¹）（Ｒ²）に等価であるものを任意に除外する。

典型的に、本発明の化合物は、その開示内容が参考文献として本明細書中に援用される、欧州特許第７６５３０号、欧州特許第１ １６２ １９６号、欧州特許第１１３２ ３８１号、米国特許第５，４８６，５２５号、米国特許第５，１３７，８９６号、米国特許第５，２２７，３８４号、米国特許第４９１４１９８号、米国特許第５，３０２，６０１号、米国特許第５，２０８，２４２号、米国特許第４，９９０，５１８号、米国特許第４，９８８，７０７号、第ＤＥ４２１１４７４号、第ＤＥ４２３０４６４号、国際公開公報ＷＯ００／３９１２７、国際公開公報ＷＯ００／４０５８６、国際公開公報ＷＯ００／４０５８３、国際公開公報ＷＯ００／３９１２７、国際公開公報ＷＯ００／２０４１６、国際公開公報ＷＯ９９／２７９２９、第ＧＢ２１５８４４０号、国際公開公報ＷＯ６１１１１９２、欧州特許第３４４４４１４号、国際公開公報ＷＯ９５／１６６８７、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１１０：１６５６０３、Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１３２：２２２５３７、ならびにＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８７：１８４３５及びＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８３：５９４８１２中のその任意のファミリーメンバーにて開示された、本明細書で記述された化合物をかさなる化合物を含まない。

典型的に、本発明の化合物は、欧州特許第７６５３０号、欧州特許第１ １６２ １９６号、欧州特許第１１３２ ３８１号、米国特許第５，４８６，５２５号、米国特許第５，１３７，８９６号、米国特許第５，２２７，３８４号、米国特許第４９１４１０８号、国際公開公報ＷＯ００／３９１２７、国際公開公報ＷＯ００／４０５８６、国際公開公報ＷＯ９９／２７９２９、第ＧＢ２１５８４４０号、国際公開公報ＷＯ６１１１１９２、欧州特許第３４４４４１４号、国際公開公報ＷＯ９５／１６６８７及びＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８７：１８４３５、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１１０：１６５６０３、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１３２：２２２５３７及びＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ａｃｃ ｎｏ．１９８３：５９４８１２にて開示された化合物を含まず、これらを上回る本出願の請求は新規ではなく、進歩性を持たない。これらの開示内容は、参考文献として本明細書中に援用される。

典型的に、本発明の化合物は、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ（１９７１）、７４７，１５８−１７１中、又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ［セクションＢ］、Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ （１９６６），４，２８５−２９１にて開示された化合物を含まず、これらを上回る本出願の請求は新規ではなく、進歩性を持たない。これらの開示内容は、参考文献として本明細書中に援用される。

任意に、本発明の化合物は、ＹＲ¹が米国特許第５，４８６，５２５号のカラム５、表２２〜３８にてＲ¹³と記載される置換基を含まず、及び／又は、Ｒ²及び／又はＲ⁵は、米国特許第５，４８６，５２５号のカラム５、行３８〜５３にて、まとめてＲ¹⁴及びＲ¹⁵と記載される置換基を含まない。これらの文献は、そのような置換基が本明細書中に示されるものと重なる程度まで、参考文献として本明細書中に援用される。

特定の局面にしたがって、本発明は、上記の式（Ｚ）及び／又は（Ａ）の化合物に関する。式中、Ｒ1がベンジルオキシで任意に置換されたフェニルであり、メタ位のＲ¹⁹が、パラ位でハロゲン（具体的には、クロロ）によって任意に置換されたフェニルであり、オ
ルト位のＲ¹⁹がＨ、ニトロ、アミノ、モノ−又はジ（Ｃ_1-6アルキル）置換アミノ、ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、メトキシスルホンアミド、又はＣ（Ｏ）Ｒ²²であり、式中Ｒ²²が以上に定義されたようなＮＲ²³Ｒ²⁴である。任意にＲ²³及びＲ²⁴はＣ_1-6アルキルであり、一緒に結合してヒドロキシ置換６員飽和Ｎ複素環を形成する。

本発明のこの第２局面の１つの実施形態は、一般式（Ｉ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、ア
リールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される。

他の特定の実施形態にしたがって、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換されるフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、任意にベンゾ−添加した、５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-10シクロアルキル、具体的には、Ｃ_3-7シクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_5-7シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、−（ＣＨ₂）_0-6−、Ｏ、Ｓ、ＮＲ¹¹、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_0-5−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_0-5−、−（ＣＨ₂）_0-2−Ｓ−（ＣＨ₂）_0-2−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_0-5−、−（ＣＨ₂）_0-5−ＮＲ¹¹、−ＣＨ₂−ＮＲ¹¹−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₃）₂−、（シス又はトランス）−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−、（シス又はトランス）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−から選択される、
・各Ｒ²、Ｒ⁴、及びＲ⁵が独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルコキシ（具体的には、Ｃ_1-6アルコキシ）、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルキル（具体的には、Ｃ_1-6アルキル）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択される、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＮＲ¹⁰−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、Ｃ_3-7シクロアルキリデン、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃）−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−の群から選択される、
・Ｒ³が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-10シクロアルキル（具体的には、Ｃ_3-7シクロアルキル）、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_5-7シクロアルケニルから選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、未置換フェニル又は１〜３個のＲ¹⁹で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ¹⁹で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、任意にベンゾ添加した、５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁹で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁹で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_5-7シクロアルケニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択され、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6直鎖又は分岐アルキル）、フェニルから選択される、
・Ｒ¹²が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6直鎖又は分岐アルキル）、フェニルから選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルから選択される、
・Ｒ¹⁹が、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチル、から選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・Ｒ²²が、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、ＮＲ²³Ｒ²⁴、フェニルから選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6直鎖又は分岐アルキル）からなる群より選択される。

本発明の他の実施形態は、一般式（ＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体及び異性体、及びウイルス感染の処置におけるその使用、又はウイルス感染を処置するための医薬品の製造に関する。一般式（ＩＩ）の化合物は一般式（Ｉ）に関係している。しかし、式中、Ｒ¹が直接、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン環構造に結合する。

式中、
・Ｒ¹が、０〜３のＲ⁶で置換されたフェニル、０〜２個のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、０〜３個のＲ⁶で置換された１−ナフチル、０〜３のＲ⁶で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-5-710シクロアルケニルから選択され、
・Ｒ²、Ｒ⁴、及びＲ⁵が独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択される、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＳＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＮＲ¹⁰−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、Ｃ_3-7シクロアルキリデン、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−の群から選択される、
・Ｒ³が、０〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、０〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、（ベンズアヌレートされた）５又は６員芳香族複素環、０〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、０〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択され、
・Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・Ｒ¹⁰が、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される、
・Ｒ¹²が、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される、
・Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される。

本発明の他の実施形態は、式（ＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体、及びウイルス感染の処置におけるその使用、又はウイルス感染を処置するための医薬品の製造に関する。

式中、
・Ｒ¹が、０〜３のＲ⁶で置換されたフェニル、０〜２個のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、０〜３個のＲ⁶で置換された１−ナフチル、０〜３のＲ⁶で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-5-710シクロアルケニルから選択され、
・Ｒ²、Ｒ⁴、及びＲ⁵が独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択される、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−の群から選択される、
・Ｒ³が、０〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、０〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、（ベンズアヌレートされた）５又は６員芳香族複素環、０〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、０〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択され、
・Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・Ｒ¹⁰が、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される、
・Ｒ¹²が、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される、
・Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される。

本発明の他の実施形態は、式（ＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体、及びウイルス感染の処置におけるその使用、又はウイルス感染を処置するための医薬品の製造に関する。

式中、
・Ｒ¹が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換されるフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_5-7シクロアルケニルから選択される、
・Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素である、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−の群から選択される、
・Ｒ³が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、（ベンズアヌレートされた）５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_5-7シクロアルケニルから選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6
アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択される、
・Ｒ⁹が、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される。

本発明のまた他の実施形態は、式（ＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体、及びウイルス感染の処置における、又はウイルス感染を処置するための医薬品の製造のためのそれらの使用を含む。

式中、
・Ｒ¹が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された２−ナフチルから選択され、
・Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素である、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−から選択される、
・Ｒ³が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員芳香族複素環、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチルから選択され、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択され、
・Ｒ⁹が、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、フェニルの群から選択される。

具体的には、本発明の第２の実施形態は、式（ＩＩ）の化合物、その医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体、及びウイルス感染の処置における、又はウイルス感染を処置するための医薬品の製造のためのそれらの使用を含む。

式中、
・Ｒ¹が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜２個のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む５又は６員複素環、０〜３のＲ⁶で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ⁶で置換された２−ナフチルから選択され、
・Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素である、
・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−の群から選択される、
・Ｒ³が、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換されたフェニル、置換されていないか、又は１〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員芳香族複素環、０〜３個のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、置換されていないか、又は１〜３個のＲ¹⁷で置換された２−ナフチルから選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルからなる群より選択される、
・Ｒ⁹が、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、フェニルから選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニルの群から選択される。

本発明のさらなる実施形態は、一般式ＩＩＩの化合物、その医薬的に許容される付加塩に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁴が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロ
アルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される。

・Ｚが、（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択され、
・Ｒ²⁵が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、前記Ｃ_1-18アルキル、好ましくはＣ_1-4アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意に１〜４個の各Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨで置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環間炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択され、典型的には、Ｒ²⁵は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルなどのアリールアルキルからなる群より選択される。

本発明の他の特定の実施形態は、一般式ＩＶの化合物、又はその医薬的に許容される付加塩に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁴が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、
ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される。

・Ｚが、（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択され、
・Ｒ²⁵が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、前記Ｃ_1-18アルキル、好ましくはＣ_1-4アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意に１〜４個の各Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨで置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環間炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択され、典型的には、Ｒ²⁵は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルのようなアリールアルキルからなる群より選択される。

本発明のさらに任意の実施形態は、一般式Ｖの化合物、または医薬的に許容されるその付加塩に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ
−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ²が、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される。

・Ｚが、（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択され、
・Ｒ²⁵が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、前記Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意に１〜４個の各Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨで置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環間炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択され、典型的には、Ｒ²⁵は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルなどのアリールアルキルからなる群より選択される。

本発明のさらに任意の実施形態は、一般式ＶＩの化合物、又は医薬的に許容される付加塩に関する。

式中、
・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｃ_1-6アルキレン、Ｃ_2-6アルケニレン、Ｃ_2-6アルキニレン、−Ｏ（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_1-4−、−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_1-4−、−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-5−、−（ＣＨ₂）_1-4−ＮＲ¹¹−（ＣＨ₂）_1-4及びＣ_3-10シクロアルキリデンなどの、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び任意に、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・Ｘが、Ｃ_1-6アルキレン（例えば、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂）、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｏ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−Ｓ−（ＣＨ₂）_2-4−、−（ＣＨ₂）_2-4−ＮＲ¹⁰−（ＣＨ₂）_2-4−、Ｃ_3-10シクロアルキリデン、Ｃ_2-6アルケニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−など）、Ｃ_2-6アルキニレンなどの、主鎖中に、任意に１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が中心部分のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ²が、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、
・Ｒ³が、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環が、任意に、１つ又は複数のＲ¹⁷、Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル、二重結合が窒素に隣接しないという条件でＣ_4-10シクロアルケニル、Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含むという条件でＨによって置換される、
・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキ
ル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキシベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルからなる群より選択され、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ（任意にはオキソベンジル）、アリールアルキルチオ（任意にはベンジルチオ）、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキルが、任意に１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を通して連結したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒に結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_1-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、そのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ¹⁹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ（好ましくはＣ_1-6アルコキシ）、Ｃ_1-18アルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_4-10シクロアルキニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）、Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、１つ又は複数のハロゲンによって置換された、前記各アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、具体的には、１〜２個のハロゲンによって置換されたフェニル、ヒドロキシアルキル、それぞれ、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによって置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-6アルキル）、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択される、
・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より
選択される、
・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_2-3アルキル）からなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し、そこで複素環は任意に、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される。

・Ｚが、（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択され、
・ ²⁶が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）、Ｃ_5-10ビシクロアルキルなどのＣ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、フェニルなどのアリール、ピリジルなどの５又は６員複素環、ベンジルなどのアルキルアリール、前記Ｃ_1-18アルキル、好ましくはＣ_1-4アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルが、任意に１〜４個の各Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨで置換される、及び３〜７炭素原子を有する複素環、好ましくは、ヘテロ原子が、少なくとも２つの複素環間炭素原子によって、イミダゾピリジル環窒素原子より分離した、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である、飽和複素環からなる群より選択され、典型的には、Ｒ ²⁶は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである、
・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、ベンジルなどのアリールアルキルからなる群より選択される。

本発明はさらに、医薬品としての、式（Ｚ）、任意には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物の使用、ウイルス感染の処置におけるそのような化合物の使用、又は対象のウイルス感染を処置又は予防するための、医薬品の製造に関する。本発明はまた、医薬的な有効成分として、具体的には、ウイルス複製の阻害剤として、より好ましくは、フラビウイルス科又はピコルナウイルス科のファミリーのウイルスの複製の阻害剤として、なおさらに好ましくは、ＢＶＤＶ、ＨＣＶ又はコクサッキーウイルスの阻害剤としての、式（Ｚ）、任意には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物の使用に関する。したがって、本発明はまた、ヒト及び哺乳動物のウイルス感染の予防及び／又は処置のための、抗ウイルス活性を有する、医薬品又は医薬的組成物の製造のための、式（Ｚ）、任意には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物の使用に関する。

本発明はさらに、ヒトを含む哺乳動物のウイルス感染の処置方法に関する。この方法は、そのような処置が必要な哺乳動物に、治療的に効果的な量の式（Ｚ）、より具体的には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物を有効成分として、必要に応じて、少なくとも１つの医薬的に許容される担体との混合物中で投与することを含む。

本発明はさらに、
ａ）式（Ｚ）、又は任意には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の１つ又は複数の化合物、
ｂ）ウイルス感染の処置又は予防にて相乗効果を提供するような割合で、フラビウイルス又はピコナウイルス酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置又は予防に効果的な１つ又は複数の化合物、
を含む、ウイルス感染に対する処置又は予防における、分離、混合又は連続使用のための組成物に関する。

本発明はさらに、式（Ｚ）の化合物の調製方法、任意には、以上で詳述したような、式
（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物の調製方法、より具体的には、本明細書中で詳細に開示された化合物の調製方法、少なくとも１つの医薬的に許容される担体、必要に応じて、約０．１〜１００重量％の濃度範囲の有効成分と混合してこれらを含む医薬的組成物、及びすなわち抗ウイルス剤として、より具体的には、ＨＣＶ、ＢＶＤＶ又はコクサッキーウイルスに感染している対象の処置に有効な薬剤としてのこれらの誘導体の使用に関する。

したがって、本発明はまた、本明細書で記述した、式（Ｚ）の、より具体的には、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物の調製方法にも関する。そなどの方法は、本質的に、
ａ）（置換）３，４−ジアミノピリジン（Ａ）を、Ｂ（Ｙ−Ｒ¹）と反応させて、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｃ）を得ること、
ｂ）適切に置換された３，４−ジアミノピリジン（Ａ）の環化によって、又はｂ））イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｃ）上への置換基（単数または複数）の導入によってのいずれかで、さらなる置換基（Ｒ²、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵＝Ｈではない）を導入すること、
ｃ）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｃ）を、室温にて、塩基の添加のもとで適切な溶媒中で、アルキル化剤（Ｄ）（Ｒ³−Ｘ−Ｒ⁶）と反応させること、
必要に応じて、イミダゾピリジンＩ（Ｚ＝Ｏ、Ｓ又はＮＲ）の４又は６位において、ヒドロキシ、メルカプト又はアミノ置換の場合には、
ｄ）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの１又は３位にて、さらなる置換基（Ｒ²⁵又はＲ²⁶）の導入すること、
の段階を含みうる。

特定の実施形態にしたがって、本発明は、以下の化合物群から選択した化合物、それらの医薬的に許容される塩、互変異性体、及び異性体、ならびに、ウイルス感染の処置におけるその使用、あるいはウイルス感染を処置するための医薬品の製造に関する：
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＲＴＩ−８）、
５−ベンジル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１）、
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３）、
５−ベンジル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４）、
２−フェニル−５−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１４）、
５−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７）、
５−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８）、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９）、
５−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１）、
５−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１２）、
５−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１３）、
５−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１５）、
５−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１７）、
５−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１８）、
５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１９）、
５−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２０）、
５−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２１）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２２）、
４−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−ベンゾニトリル（ＧＰＪＮ−２３）、
２−フェニル−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２４）、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン ヒドロクロライド（ＧＰＪＮ−９×ＨＣｌ）、
５−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２５）、
５−（２−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２６）、
２−フェニル−５−（４−フェニルブチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２７）、
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３２）、
２−フェニル−５−（１−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３３）、
５−（１−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３６）、
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４０）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５２）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５４）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５５）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５６）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５８）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５３）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６２）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６３）、
５−［（４−ヨードモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６８）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５０）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６０）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６４）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６５）、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８０）、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−（２−フェノキシ−エチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７３）、
５−（３−フェニル−プロプ−２−エン−１−イル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７５）、
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７９）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８３）、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８７）、
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１０）、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１２）、
２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１３）、
５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１４）。

任意に、本発明は、以下の化合物群から選択した化合物、それらの医薬的に許容される塩、その互変異性体、及び異性体、ならびに、ウイルス感染、より具体的には、ＨＣＶ感染の処置のためのそれらの使用、又はウイルス感染、より具体的にはＨＣＶ感染を処置するための医薬品の製造に関する：
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５２）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５８）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８３）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８７）
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１０）
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１２）
２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１３）
５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフ
ェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１４）。

本発明はさらに、ａ）式（Ｚ）、又は任意に、式（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）を提供すること、及びｂ）前記化合物の抗ウイルス活性を決定することを含む、抗ウイルス化合物をスクリーニングする方法に関する。
例示的な化合物の列挙
限定ではないが、例として、本発明の実施形態を、表形式で以下にあげる（表７）。表７の各実施形態は、中心部が番号によって指定され、各置換基が、さらなる番号による順序で指定される、置換中心部（Ｓｃ）として記述している。表１は、表７の実施形態を形成するときに使用する中心部の一覧表である。各中心部（Ｓｃ）は、表１からの番号指定で与えられ、この指定は、まず各実施形態の名前に現れる。同様に、表２、３、４、５及び６は、これもまた番号指定によって、選択された置換基を列記している。

したがって、表７の各指名実施形態は、表１からの中心部を番号指定することによって記述される。中心部が、（表１からの）式１である場合に、文字又は番号置換基は、順番に、Ｒ¹（表２）、Ｒ³（表３）、Ｒ^4（表４）、及びＸ（表６）である。中心部が、（表１からの）式２である場合、文字又は番号置換基は、順番に、Ｒ¹（表２）、Ｒ³（表３）、Ｒ⁴（表４）、Ｒ²⁶（表５）及びＸ（表６）である。本発明の同様の実施形態が式２（表１）の中心部に関しても存在する。ここでは、１位のＮがＲ²⁵（表５のＲ²⁶の実施形態にしたがって）で置換され、イミダゾピリジン環中の単結合又は二重結合がこれに従って調整される。

各群は、１つ又は複数のティルダス（「〜」）を有すると示される。ティルダスは、その群の共有結合の部位である。

（詳細説明）
以下の各定義において、炭素原子の数は、置換基又はリンカーに一般的に任意に存在する、炭素原子の最大数を表し、本明細書中、他に言及しない限り、炭素原子の数は、特定の置換基又はリンカーのものに関する、炭素原子の最適な最大数を表すと理解される。

本明細書で使用するところの語句、「Ｃ_1-18アルキル」は、Ｃ₁〜Ｃ₁８の通常、第二級又は第三級炭化水素である。例としては、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−メチルー１−プロピル（ｉ−Ｂｕ）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル）、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルがあげられる。本語句はまた、少なくとも１つのハロゲンを有するＣ_1-18アルキルである、Ｃ_1-18ハロ−アルキル類を含む。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句「Ｃ_3-10シクロアルキル」は、例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのような、３〜１０炭素原子を有する、単環状飽和炭化水素一価ラジカル、又は例として、ノルボルニル、フェンチル、トリメチルトリシクロヘプチル又はアダマンチルのような、７〜１０炭素原子を有する、Ｃ７〜１０多環状飽和炭化水素一価ラジカルを意味する。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句「Ｃ_3-10シクロアルキレン」は、３〜１０炭素原子で、親アルカンの同一又は２つの異なる炭素原子からの、２つの水素原子の除去によって誘導される、２つの一価ラジカル中心を有する、環状炭化水素ラジカルであり、すなわち、以上で定義したＣ_3-10シクロアルキルに相当する、二価炭化水素ラジカルを意味する。

本明細書で使用するところの語句、語句「Ｃ_2-18アルケニル」及び「Ｃ_3-10シクロアルケニル」は、それぞれ少なくとも１つの不飽和な部位（通常１〜３、好ましくは１）すなわち、炭素−炭素、ｓｐ２二重結合を有する、Ｃ₂〜Ｃ₁₈正常、第二級又は第三級炭化水素、及びＣ３〜１０環状炭化水素である。例には、限定はしないが、エチレン又はビニル（−ＣＨ＝ＣＨ₂）、アリル（−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）、シクロペンチル（−Ｃ₅Ｈ_７）、及び５−ヘキセニル（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）が含まれる。二重結合は、シス又はトランス配座であり得る。

本明細書で使用するところの語句「Ｃ_2-18アルキニル」及び「Ｃ_3-10シクロアルキニル」は、それぞれ少なくとも１つ（通常１〜３、好ましくは１）の不飽和部位を有する、すなわち炭素−炭素、ｓｐ三重結合を有する、Ｃ₂〜Ｃ₁₈正常、第二級、第三級炭化水素、又はＣ_3-10環状炭化水素を意味する。例には、限定はしないが、アセチレニック

及びプロパルギル

が含まれる。

本明細書で使用するところの語句「Ｃ_1-18アルキレン」はそれぞれ、親アルカンの同様の、又は２つの異なる炭素原子から、２つの水素原子を除去することによって誘導された２つの一価ラジカル中心を有する、１〜１８炭素原子の飽和、分岐又は直鎖炭化水素ラジカルを意味する。典型的なアルキレンラジカルには、限定はしないが、メチレン（−ＣＨ₂−）、１，２−エチル（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，３−プロピル（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，４−ブチル（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）などが含まれる。

本明細書で使用するところの語句「Ｃ_2-18アルケニレン」及び「Ｃ_3-10シクロアルケニレン」は、それぞれ、不飽和分岐鎖、直鎖、及び３〜１０炭素原子の２〜１８の環状炭化水素ラジカルで、親アルカンの同様の又は他の２つの異なる炭素原子から、２つの水素原子を除去することによって誘導された２つの一価ラジカル中心、すなわち、二重炭素−炭素結合部位を有するものを意味する。典型的なアルケニレンラジカルには、限定はしないが、１，２−エチレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）が含まれる。

本明細書で使用するところの語句「Ｃ_2-18アルキニレン」及び「Ｃ_3-10シクロアルキニレン」は、それぞれ、２〜１８炭素原子の不飽和、分岐又は直鎖、又は３〜１０炭素原子の環状炭化水素ラジカルを表し、それぞれが、親アルキンの同様の又は他の２つの異なる炭素原子から、２つの水素原子を除去することによって誘導された２つの一価ラジカル中心、すなわち、三重炭素−炭素結合部位をもつ。典型的なアルキニレンラジカルには、限定はしないが、アセチレン

、プロパルギル

、及び４−ペンチニル

が含まれ得る。

本明細書で使用するところの、語句「アリール」は、親芳香環系の炭素原子から、水素を除去することによって誘導された、６〜２０炭素原子の芳香族炭化水素ラジカルを意味する。典型的なアリール基には、限定はしないが、１環、又は互いに融合した２〜３環、ベンゼン、ナフタレン、スピロ、アントラセン、ビフェニルなどから由来したラジカルが含まれる。

本明細書で使用するところの語句「アリールアルキル」は、炭素原子へ結合した水素原子の１つ、典型的には、末端、又はｓｐ３炭素原子が、アリールラジカルに置換される、アルキルラジカルを意味する。典型的なアリールアルキル基には、限定はしないが、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエタン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエテン−１−イルなどが含まれる。アリールアルキル基には、６〜２０炭素原子、例えばアルカニル、アルケニル又はアルキニル基を含むアルキル部位が含まれ、アリールアルキル基は１〜６炭素原子であり、アリール部位は５〜１４炭素原子である。

本明細書で使用するところの語句「複素環」は、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、（ピペリジル）、チアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、硫黄酸化テトラヒドロチオフェニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾフラニル、チアナフタレニル、インドリル、インドレニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、２−ピロリドニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、ビス−テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ビス−テトラヒドロピラニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、アゾシニル、トリアジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、チアントレニル、ピラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサンチニル、２Ｈ−ピロリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シノリニル、プテリジニル、４ａＨ−カルバゾリル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フラザニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、オキサゾリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、オキシインドリル、ベンズオキサゾリジニル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル及びイサチノイルを意味する。

ヘテロアリールは、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ｓ−トリアジニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、フラニル、チオフラニル、チエニル及びピロリルを意味する。

例として、炭素結合複素環が、ピリジンの２、３、４、５又は６位、ピリダジンの３、４、５又は６位、ピリミジンの２、４、５又は６位、ピラジンの２、３、５又は６位、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール又はテトラヒドロピロールの２、３、４又は５位、オキサゾール、イミダゾール又はチアゾールの２、４又は５位
、イソキサゾール、ピラゾール又はイソチアゾールの３、４又は５位、アジリジンの２又は３位、アゼチジンの２、３又は４位、キノリンの２、３、４、５、６、７又は８位、又はイソキノリンの１、３、４、５、６、７又は８位にて結合する。またさらに典型的には、炭素結合複素環には、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５−ピリジル、６−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、６−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、５−ピラジニル、６−ピラジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、又は５−チアゾリルが含まれる。

例として、窒素結合複素環は、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾールの１位、イソインドール又はイソインドリンの２位、モルホリンの４位、カルバゾール、又はβ−カルボリンの９位にて結合する。またより典型的には、窒素結合複素環には、１−アジリジル、１−アゼテジル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル及び１−ピペリジニルが含まれる。

「炭素環」は、単環として、３〜７炭素原子、二環として７〜１２炭素原子を有する、飽和、不飽和又は芳香環を意味する。単環炭素環は、３〜６環原子、より典型的には５又は６環原子を有する。二環炭素環は、例えば、二環［４，５］、［５，５］、［５，６］又は［６，６］系として配置される７〜１２環原子、二環［５，６］又は［６，６］系として配置される９又は１０環原子を有する。単環炭素環には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペント−１−エニル、１−シクロペント−２−エニル、１−シクロペント−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロへキシ−１−エニル、１−シクロへキシ−２−エニル、１−シクロへキシ−３−エニル、フェニル、スピリル及びナフチルが含まれる。炭素環はしたがって、いくつかのアリール基を含む。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句「Ｃ_1-18アルコキシ」「Ｃ_3-10シクロアルコキシ」、「アリールオキシ」、「アリールアルキルオキシ」、「含酸素複素環」、「チオＣ_１−７アルキル」、「チオＣ_3-10シクロアルキル」、「アリールチオ」、「アリールアルキルチオ」及び「含硫黄複素環」は、限定はしないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、チオエチル、チオメチル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、メルカプトベンジルなどなどの、Ｃ_1-18アルキルラジカル、それぞれ、Ｃ_3-10シクロアルキル、アリール、アリールアルキル又は複素環ラジカル（それぞれが本明細書にて定義されたような）が、単結合を介して、酸素原子又は硫黄原子に結合する、置換基を意味する。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及び要素からなる群より選択される任意の元素を意味する。

本発明の化合物中の１つ以上の部位にて見られる、任意の置換基表記は独立して選択されるべきである。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句「アミノ酸」は、式中Ｒ²⁸が、アミノ酸型を特徴づける原子の側群である、化学式Ｈ₂Ｎ−ＣＨＲ²⁸−ＣＯＯＨを有する分子から誘導されるラジカルを意味し、前記分子は、２０個の天然に存在するアミノ酸の１つ、又は任意に天然には存在しないアミノ酸であり得る。本明細書内に含まれるアミノ酸のエステルは、１つ又は複数のカルボキシル基にて、Ｃ_1-6アルキルで置換される。いくつかのアミノ酸が、１つ以上のカルボキシル基を有するので、アミノ酸がカルボキシルを介して結合する場合もあり、また、結合していないカルボキシルが任意にエステル化する場合もある。

Ｒ²⁸は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はアミノ、カルボキシル、アミド、（ならびに以上で定義したようなエステル）カルボキシル、ヒドロキシ、Ｃ₆−Ｃ₇アリール、グアニジニル、イミダゾリル、インドリル、スルホヒドリル、スルホキシド、及び／又はアルキルホスフェートで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルである。Ｒ²⁸はまた、アミノ酸α窒素とともに、プロリン残基を形成する（Ｒ²⁷は−（ＣＨ₂）₃−である）。しかしながら、Ｒ²⁸は一般的に、Ｈ、−ＣＨ₃、−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、−ＣＨＣＨ₃−ＣＨ₂−ＣＨ₃、ＣＨ₂−Ｃ₆Ｈ_５、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＳＨ、−ＣＨ₂−Ｃ₆Ｈ₄ＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ₂、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−ＮＨ₂、−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ₂）₄−ＮＨ₂及び（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ₂）−ＮＨ₂のような天然に存在するアミノ酸の側鎖基である。Ｒ²⁸にはまた、１−グアニジノプロプ−３−イル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、イミダゾ−４−イル、インドール−３−イル、メトキシフェニル及びエトキシフェニルが含まれる。

任意に、アミノ酸残基は、モノ−又はジ−アルキル又はアリールアミノ酸、シクロアルキルアミノ酸などのような、疎水性残基である。任意に、残基は、スルホヒドリル又はグアニジノ置換基を含まない。

天然に存在するアミノ酸は、植物、動物又は微生物にて天然にみられる残基、具体的にはそのタンパク質である。ポリペプチドは、最も典型的には、本質的に、そのような天然に存在するアミノ酸残基からなりうる。これらのアミノ酸は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、リシン、ヒドロキシリシン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、アスパラギン、グルタミン及びヒドロキシプロリンである。さらに、非天然アミノ酸、例えばバラニン、フェニルグリシン及びホモアルギニンもまた含まれる。

一般的に、１つ以上の許可された位置でアミノ酸を導入することが本発明の目的の範囲内であるが、親分子中のただ１つの任意の位置が、アミノ酸で置換される。（これらの基は、共役物の合成の間に、保護される必要がありうるが）一般的に、アミノ酸のα−アミノ又はα−カルボキシル基が、分子の残りに結合し、すなわち、アミノ酸鎖中のカルボキシル又はアミノ基は一般的に、親化合物とのアミド結合を形成するためには使用されない。

アミノ酸エステルは、任意に、酸性（ｐＨ＜３）、又は塩基性（ｐＨ＞１０）条件下、インビボ又はインビトロで、加水分解可能である。任意に、これらは本質的に、ヒトの胃腸管にて安定であるが、血液中又は細胞内環境中で酵素的に加水分解される。

置換基は任意に、結合あり、又はなしで表示される。結合表示にかかわらず、置換基が、（参照した構造中のその位置に基づいて）多価である場合は、任意及び全ての可能性のある置換基の方向が意図される。式（Ｚ）及び（Ａ）は、任意の単結合又は二重結合を描写している。式（Ｚ）又は（Ａ）の中心部分の芳香性性質が保存されるように、結合が存在し、すなわち、これらの式が、全ての可能な互変異性体を含む意図されると理解される。例えば、Ｒ²⁵又はＲ²⁶は、式中に指示されたように結合する環Ｎが、二重結合によって、隣接している環炭素原子に連結する場合に、存在しないであろう。一方、Ｒ²⁵又はＲ²⁶は、式中指示されたように結合するＮ原子が、単結合のみによって、その隣接している炭素原子に連結する場合に、存在しえ、この場合、芳香性は、他の置換基によって、例えば、Ｒ²又はＲ⁴がオキソの場合、適合する。

本発明の化合物は任意に、不溶性マトリックスに結合し、アフィニティクロマトグラフィーのために使用される（化合物の基の性質に依存して、分離、例えば、ペンダントアリールを有する化合物は、疎水性アフィニティー分離で有用である）。

本発明の化合物は、ウイルス感染、具体的には、フラビウイルス又はコルナウイルス感染、具体的には、ＨＣＶ及びＢＶＤＶの処置又は予防のために使用される。本明細書で定義したような１つ又は複数の式（Ｚ）の誘導体を使用する場合、
・化合物（群）の有効成分は、本技術分野で良く公知の任意の方法、すなわち、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口で、又はカテーテル挿入によって、処置されるべき（ヒトを含む）哺乳動物に投与しうる、
・具体的には、ヒト又は他の哺乳動物におけるウイルス感染の処置のための、化合物の調製品の、治療的に効果的な量は、好ましくは、フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。より好ましくは、１μｇ／ｍｌ及び１００ｍｇ／ｍｌの間の、任意に１０ｍｇ／ｍｌの血漿レベルを保証する量に相当する、フラビウイルス又はピコルナウイルス複製阻害量、又は本明細書で定義したような、式（Ｚ）の誘導体の、フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。これは、ヒトの体重ｋｇあたり、１日あたり、０．００１ｍｇ〜２０ｍｇの範囲、好ましくは０．０１ｍｇ〜５ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇ〜１ｍｇの範囲での用量の投与によって達成可能である。処置すべき病原性状態、及び患者の状態に依存して、前記効果量は、一日あたりのいくつかのサブ−ユニットに分割しえ、又は一日以上の間隔で投与しうる。

本発明は、予防又は処置を必要とする患者に、治療的に効果量の、本発明のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体を投与することによる、対象又は患者におけるウイルス感染を予防又は処置するための方法に関する。具体的には、ヒト及び他の動物におけるウイルス感染の処置のための、化合物の調製物の治療的に効果的な量は、好ましくは、フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。より好ましくは、フラビウイルス又はピコルナウイルス複製阻害効果、又は本明細書で定義したような式（Ｚ）の誘導体（群）のフラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。有用な用量は通常、ヒトの体重ｋｇあたり、一日あたり、０．００１ｍｇ〜６０ｍｇ、任意に０．０１ｍｇ〜１０ｍｇ、任意に０．１ｍｇ〜１ｍｇの範囲である。処置すべき病原性状態、及び患者の状態に依存して、前記効果量は、一日あたりのいくつかのサブ−単位に分割しえ、又は一日以上の間隔で投与しうる。

本技術分野で従来通りであるように、薬物組み合わせにおける相乗効果の評価を、Ｃｈｏｕ ｅｔ ａｌ． ｉｎ Ａｄｖ．Ｅｎｚｙｍｅ Ｒｅｇ．（１９８４）２２：２７によって記述された、中央値効果原則を用いて、個々の薬剤間での相互作用の定量性を解析することによって実施しうる。簡単に記すと、本原則は、２つの薬剤間の相互作用（相乗、相加、拮抗作用）が、以下の式、

式中ＥＤ_xは、、該効果を産出する必要がある、単独で使用した第１又はそれぞれ第２薬剤の用量（１ａ、２ａ）、又は第２又はそれぞれ第１薬剤との組み合わせ（１ｃ、２ｃ）である。前記第１及び第２薬剤は、それぞれ、ＣＩ＜１、ＣＩ＝１、又はＣＩ＞１に依存して、相乗的、相加的又は拮抗効果を有する。ウイルス感染に対する、本発明の、医薬的組成物又は混合調製物の相乗効果はまた、限定はしないが、Ｅｌｉｏｎ ｅｔ ａｌ．
ｉｎ Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９５４）２０８：４７７−４８８及びＢａｂａ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．（１９８４）２５：５１５−５１７によって先に記述されたように、分数阻害濃度（本明細書以下で、ＦＩＣと呼ぶ）を計算するために、ＥＣ５０を用いて、イソボログラム法のような１つ又は複数の試験の方法によって、簡単に決定しうる。混合化合物に相当するＦＩＣ最小ＦＩＣ指数（例えば、ＦＩＣ_x＋ＦＩＣ_y）が、１．０に等しい場合、この組み合わせが、相加的であるといわれ、１．０〜０．５の間である場合は、この組み合わせは、副相乗的であるといわれ、０．５より小さい場合は、この組み合わせは、相乗的であると定義される。最小ＦＩＸ指数が、１．０〜２．０の間である場合は、この組み合わせは、副拮抗的であると定義され、２．０より大きい場合に、この組み合わせは、拮抗的であると定義される。

この原理は、本発明の異なる抗ウイルス薬剤の組み合わせ、又は抗−ＢＶＤＶ又は抗−ＨＣＶ活性を示す他の薬剤との、本発明の抗ウイルス薬剤の組み合わせに適用しうる。

本発明はしたがって、ウイルス感染に対する相乗効果を有し、
Ａ）
（ａ）２つ以上の本発明のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体の組み合わせ、及び
（ｂ）ウイルス感染の処置又は予防での同時、分離又は連続使用のための、任意に１つ又は複数の医薬的賦形剤又は医薬的に許容される担体、
又は
Ｂ）
（ｃ）１つ又は複数の抗−ウイルス剤、及び
（ｄ）少なくとも１つの、本発明のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、及び
（ｅ）ウイルス感染の処置又は予防での同時、分離又は連続使用のための、任意に１つ又は複数の医薬的賦形剤又は医薬的に許容される担体、
のいずれかを含む、医薬的組成物又は混合調製物に関する。

本発明の相乗抗ウイルス組成物又は混合調製物へ含めるために好適な抗−ウイルス剤には、例えば、インターフェロン−α（ペグ化されているか、又はされていないかいずれか）、リバビリン及びＢＶＤＶ又はＨＣＶの複製の他の選択的な阻害剤が含まれる。

本発明の、ウイルス感染に対する相乗活性を有する、医薬的組成物又は混合調製物は、考慮された使用、及び調製物の予想される効果に依存して、広い含有範囲で、本発明のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体を含みうる。一般的に、混合調製物の、本発明のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体の含量は、０．１〜９９．９重量％、好ましくは、１〜９９重量％、より好ましくは５〜９５重量％の範囲内である。

本発明の特定の実施形態にしたがって、本発明の化合物は、フラビウイルス又はピコルナウイルス感染、任意にＨＣＶ及びＢＶＤＶの処置又は予防のための、他の治療薬剤との組み合わせで使用しうる。本発明はしたがって、
（ａ）１つ又は複数の式（Ｚ）の化合物、及び
（ｂ）例えば、ＨＣＶ、ＢＶＤＶ及びコクサッキーウイルスのような、ウイルス感染治療での、同時、分離又は連続使用のための、混合調製物の形態での、ヒトにおけるウイルス感染、具体的には、フラビウイルス又はピコルナウイルス感染に対して、相乗効果を示すような、それぞれの割合で、生物学的に活性な薬剤としての１つ又は複数のフラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害剤、組み合わせでの使用のための、そのようなさらなる治療薬剤の例には、インターフェロンα、リバビリン、開示物、欧州特許第１１６２１９６号、国際公開公報ＷＯ０３／０１０１４１、ＷＯ０３／００７９４５、及びＷＯ０３／０１０１４０の目的の範囲内にある化合物、開示物第ＷＯ００／２０４４２５、及び親
特許ファミリー又は全てのそれ以後申請されたものの範囲内の他の特許又は特許明細書の目的の範囲内にある化合物、及び／又はフラビウイルスプロテアーゼの阻害剤、及び／又は１つ又は複数のさらなるフラビウイルスポリメラーゼ阻害剤を含む、これらの感染の治療又は予防に効果的である薬剤が含まれる、
を含む、組成物の使用に関する。（ａ）及び（ｂ）の混合調製物を使用する場合、
・有効成分（ａ）及び（ｂ）は、本技術分野で良く公知の任意の方法、すなわち、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口で、又はカテーテル挿入によって、処置されるべき（ヒトを含む）哺乳動物に投与されうる、
・具体的には、ヒト又は他の哺乳動物におけるウイルス感染の処置のための、（ａ）及び（ｂ）の混合調製品の、治療的に効果的な量は、好ましくは、フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。より好ましくは、誘導体（ａ）のフラビウイルス又はピコルナウイルス複製阻害量及び阻害剤（ｂ）のフラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害量である。まだより具体的には、前記フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害剤（ｂ）がポリメラーゼ阻害剤である場合は、その効果量は、ポリメラーゼ阻害量である。前記フラビウイルス又はピコルナウイルス酵素阻害剤（ｂ）がプロテアーゼ阻害剤である場合は、その効果量は、プロテアーゼ阻害量である。

・成分（ａ）及び（ｂ）は、同時に投与して良いが、別々に、又は連続して、例えば、処置すべき体内で、その機能的融合を達成するために、比較的短時間で（例えば約２４時間以内に）投与することもまた有益である。

本発明はまた、ＨＶＤＶ、ＨＣＶ又はコクサッキーウイルス以外のウイルスの増殖を阻害するため、具体的には、他のフラビウイルス又はピコルナウイルス、具体的には黄色熱ウイルス、デングウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｇ型肝炎ウイルス、豚ブタコレラウイルス又はボーダー病ウイルスの阻害のため、また、ＨＩＣ及び他のレトロウイルス又はレンチウイルスの阻害のために使用される、式（Ｚ）の化合物に関する。

本発明はさらに、例えばＢＶＤＶの処置において、そのための獣医学担体と共に、以上で定義したような、少なくとも１つの有効成分を含む、獣医学的組成物を提供する。獣医学的担体は、組成物を投与する目的のために有用である物質である、活性又は獣医学の分野で許容可能であり、有効成分と適合可能である、固体、液体又は気体物質であり得る。これらの獣医学組成物は、経口、非経口で、又は他の望ましい経路によって投与しうる。

より一般的には、本発明は、生物学的活性（具体的には抗ウイルス活性）を有する薬剤として、又は診断薬剤として、有用である、式（Ｚ）の化合物に関する。本発明に関して言及した任意の使用は、非医薬的使用、非治療的使用、非診断的使用、又は独占的にインビトロ使用、又は動物から取り出した細胞に関する使用に制限されうる。

当業者は、本発明の化合物が、具体的には、その環境のｐＨに依存して、多くの異なる水素付加状態で存在しうることを認識する。本明細書で提供された構造式が、いくつかの可能性のある水素付加状態のただ１つの化合物を記述している一方で、これらの構造が例示のためだけであること、及び本発明が、任意の特定の水素付加状態に制限されないこと、化合物の任意及び全ての水素付加形態が、本技術分野の目的の範囲内に含まれることが意図されていることが理解される。

本明細書で使用するところの語句「医薬的に許容される塩（」は、式（Ｚ）の化合物を形成可能な、治療的に活性な非毒性塩形態を意味する。したがって、本発明の化合物は、任意に本明細書の化合物の塩、具体的には、例えば、Ｎａ^＋、Ｌｉ^＋、Ｋ^＋、Ｃａ^2＋及びＭｇ^2＋を含む、医薬的に許容される非毒性塩を含む。そのような塩には、アルカリ及びアルカリ土類金属イオン又はアンモニア及び酸アニオン部位を有する第四級アミノイオ
ン、典型的にはカルボン酸のような、適切なカチオンの組み合わせによって誘導されるものが含まれうる。本発明の化合物は、多重陽又は陰電荷を持ちうる。本発明の化合物のネット電荷は、陽性又は陰性いずれかでありうる。任意の関連したカウンターイオンは典型的に、化学物質を得る合成及び／又は単離法によって指示される。典型的なカウンターイオンには、限定はしないが、アンモニア、ナトリウム、カリウム、リチウム、ハロゲン、酢酸、トリフルオロ酢酸など、及びその混合物が含まれる。任意の関連したカウンターイオンの同一性は、本発明の重要な特徴ではないこと、及び本発明が、任意の型のカウンターイオンに関連した化合物を含むことが理解される。さらに、化合物が種々の異なる形態で存在しうるので、本発明は、カウンターイオンに関連している化合物のみではなく（例えば乾燥塩）、カウンターイオンに関連しない形態（例えば、水性又は有機溶液）も含む。金属イオンは典型的には、水酸化金属を、本発明の化合物と反応させることによって調製する。この方法で調製した金属塩の例は、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋及びＫ^＋を含む塩である。低可溶性金属塩は、好適な金属化合物の添加によって、より可溶性の塩の溶液より沈殿可能である。さらに、塩は、塩基性中心、典型的にはアミン、又は酸性基への、特定の有機又は無機酸の酸添加から形成しうる。そのような適切な酸の例には、例えば、ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸又は臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などのような無機酸、又は、例えば酢酸、プロパン酸、ヒドロキシ酢酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、２−オキソプロパン酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸（すなわちエタン二酸）、マロン酸、コハク酸（すなわち、ブタン二酸）、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、サリチル酸（すなわち、２−ヒドロキシ安息香酸）、ｐ−アミノサリチル酸などのような有機酸が含まれる。さらに、この語句はまた、例えば、水和物、アルコラートなどのような、式（Ｚ）の化合物、ならびにそれらの塩が形成可能な溶媒を含む。最終的に、本明細書の化合物が、その非イオン化、ならびに両性イオン形態での、本発明の組成物を含み、水和物中として、化学量論的量の水との組み合わせを含むことが理解されるであろう。

１つ又は複数のアミノ酸、具体的には、タンパク質成分としてみられる、天然に存在するアミノ酸との、親化合物の塩も本発明の目的に範囲内に含まれる。アミノ酸は典型的には、例えば、リシン、アルギニン又はグルタミン酸のような塩基性又は酸性基を有する、又はグリシン、セリン、スレオニン、アラニン、イソロイシン又はロイシンのような中性基を有する、側鎖を有するものである。

本発明の化合物はまた、その生理学的に許容される塩を含む。本発明の化合物の生理学的に許容される塩の例には、アルカリ金属（例えばナトリウム）、アルカリ土類（例えばマグネシウム）、アンモニア及びＮＸ^4＋（式中ＸはＣ₁−Ｃ₄アルキル）のような、適切な塩基から由来する塩が含まれる。水素原子又はアミノ基の生理学的に許容される塩には、酢酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクト二酸及びコハク酸のような有機カルボン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸、塩酸、硫酸、リン酸及びスルファミン酸のような無機酸の塩が含まれる。ヒドロキシ基を含む化合物の生理学的に許容される塩には、Ｎａ^＋及びＮＸ４^＋（式中Ｘは典型的に、独立して、Ｈ又はＣ₁−Ｃ₄アルキル基から選択される）好適なカチオンとの組み合わせでの、前記化合物のアニオンが含まれる。しかしながら、生理学的に許容されない酸又は塩基の塩もまた、例えば、生理学的に許容される化合物の分離又は精製における使用で見られうる。生理学的に許容される酸又は塩基から由来するかしない、全ての塩が、本発明の目的に範囲内である。

本明細書で使用し、他に言及しない限り、語句「エナンチオマー」は、（本技術分野で標準の方法によって決定したように）少なくとも８０％（すなわち少なくとも９０％の１
つのエナンチオマー、及びほぼ１０％の他のエナンチオマー）、好ましくは、少なくとも９０％、及びより好ましくは少なくとも９８％の、最適な純度又はエナンチオマー過剰を有する、本発明の化合物の、各個々の光学的に活性な形態を意味する。

本明細書で使用するところの語句「異性体」は、式（Ｚ）の化合物が有する可能性がある、互変異性体及び立体化学形態を含むが、位置異性体を含まない、全ての可能性のある異性体形態を意味する。典型的に、本明細書で示した構造は、化合物のただ１つの互変異性体又は共鳴形態のみを例示しているが、相当する他の配座も同様に含まれる。他に言及しない限り、化合物の化学的な表記は、すべての可能性のある立体化学異性体形態の混合物を示し、前記混合物は、基本的な分子構造の全ての（式（Ｚ）の化合物は、少なくとも１つのキラル中心を持ちうるので）ジアステレオマー及びエナンチオマー、ならびに立体化学的に純粋であるか、又は濃縮された化合物を含む。より具体的には、立体的中心は、Ｒ−又はＳ−配座のいずれかを有し、多重結合は、シス−又はトランス−配座いずれかを有する。

前記化合物の純粋な異性体形態は、同様の基本的分子構造の、他のエナンチオマー又はジアステレオマー形態を本質的に含まない異性体として定義される。具体的には、語句「立体異性体的に純粋」又は「キラル的に純粋」は、少なくとも約８０％（すなわち、少なくとも９０％の１つの異性体及びほぼ１０％の他の可能性のある異性体）、好ましくは少なくとも９０％、より好ましくは少なくとも９４％、最も好ましくは少なくとも９７％の、立体異性体的過剰を有する化合物に関する。語句「光学異性体的に純粋」及び「ジアステレオマー的に純粋」は、同様の様式で、問題の混合液中での、それぞれエナンチオマー的過剰、ジアステレオマー的過剰に関して理解されるべきである。

立体異性体の分離は、本技術分野で公知の標準の方法によって達成される。本発明の化合物の１つのエナンチオマーを、光学的に活性な溶媒剤を用いた、ジアステレオマーの形成のような方法によって、その反対のエナンチオマーを本質的に含まず分離可能である（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌによる「炭素化合物の立体化学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」（１９６２）、，Ｌｏｃｈｍｕｌｌｅｒ，Ｃ．Ｈ．，（１９７５）Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１１３：（３）２８３−３０２）。混合物中の異性体の分離は、（１）キラル化合物との、イオン性、立体異性体塩の、形成、及び画分結晶化又は他の方法による分離、（２）キラル誘導剤での、ジアステレオマー化合物の形成、ジアステレオマーの分離、及び純粋なエナンチオマーへの変換、又は（３）エナンチオマーが、キラル条件下で直接分離可能である、を含む、好適な方法によって達成可能である。方法（１）下で、ジアステレオマー塩を、ブルシン、キニン、エフェドリン、ストリキニン、ａ−メチル−ｂ−フェニルエチルアミン（アンフェタミン）などのようなエナンチオマー的に純粋なキラル塩基の、カルボン酸及びスルホン酸のような、酸性機能性を有する非対称化合物との反応によって形成可能である。ジアステレオマー的塩を、画分結晶化又はイオン性クロマトグラフィーによって分離するために誘導しうる。アミノ化合物の光学異性体の分離のために、カンホルスルホン酸、酒石酸、マンデル酸、又は乳酸のような、キラルカルボン酸又はスルホン酸の添加により、ジアステレオマー塩の形成となりうる。あるいは、方法（２）によって、溶解されるべき基質を、キラル化合物の１つのエナンチオマーと反応させて、ジアステレオマー対を形成しうる（Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．ａｎｄ Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．（１９９４）有機化学物質の立体化学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，ｐ．３２２）。ジアステレオマー化合物は、非対称化合物を、メチル誘導体のような、エナンチオマー的に純粋なキラル誘導剤と反応させることによって形成可能であり、続いて、ジアステレオマーの分離及び加水分解により、遊離、エナンチオマー濃縮キサンテンが産出される。光学純度を決定する方法には、ラセミ混合物の、メチルエステル又はＭｏｓｈｅｒエステル、ａ−メトキシ
−ａ−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸塩（Ｊａｃｏｂ ＩＩＩ．（１９８２）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７：４１６５）のような、キラルエステルを作製すること、及び２つのアトロピソメリックジアステレオマーの存在に関して、ＮＭＲスペクトルを解析すること、が含まれる。安定ジアステレオマーは、アトロピソメトリックナフチルイソキノリン類の分離のために、順相、又は逆相クロマトグラフィーに続く方法（Ｈｏｙｅ，Ｔ．，国際公開公報ＷＯ９６／１５１１１）によって、分離及び単離可能である。方法（３）下で、２つの非対称エナンチオマーのラセミ混合物を、キラル固定相を用いて、クロマトグラフィーによって分離する。好適なキラル固定相は、例えば、ポリサッカライド、具体的にはセルロース又はアミロース誘導体である。市販されているポリサッカライドに基づくキラル固定相は、ＣｈｉｒａｌＣｅｌ（登録商標）ＣＡ、ＯＡ、ＯＢ５、ＯＣ５、ＯＤ、ＯＦ、ＯＧ、ＯＪ及びＯＫ、及びＣｈｉｒａｌｐａｋＴＭ ＡＤ、ＡＳ、ＯＰ（＋）及びＯＴ（＋）である。前記ポリサッカライドキラル固定相との組み合わせでの使用のための、適切な溶出液又は移動相は、エタノール、イソプロパノールなどで改変した、ヘキサン及び類似のものでありうる（「キラル液体クロマトグラフィー（Ｃｈｉｒａｌ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）」（１９８９）Ｗ．Ｊ．Ｌｏｕｇｈ，Ｅｄ．Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；Ｏｋａｍｏｔｏ、（１９９０）「キラル固定相として、ポリサッカライドのフェニルカルバメートを用いた、高性能液体クロマトグラフィーによる、ジヒドロピリジンエナンチオマーの光学溶解（Ｏｐｔｉｃａｌ ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ ｂｙ Ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｕｓｉｎｇ ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｓ ｏｆ ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ ａｓ ａ ｃｈｉｒａｌ ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ ｐｈａｓｅ）」、Ｊ．ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．５１３：３７５−３７８）。

語句シス及びトランスは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ用語にしたがって本明細書で使用され、環部位上での置換基の位置に対する参照を含む。式（１）の化合物の絶対立体化学配座は、例えばＸ−線回折のような、良く知られている方法を用いる一方で、当業者によって簡単に決定されうる。

本発明の化合物は、通常の実施にしたがって選択しうる、従来の担体及び賦形剤とともに処方しうる。錠剤は、賦形剤、流動促進剤、充填剤、結合剤などを含みうる。水性処方を、無菌形態で調製し、経口投与以外によって伝達する意図の場合、一般的に、等張であり得る。処方は任意に、「医薬賦形剤のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ）」（１９８６）にて列記したものののような賦形剤を含み、また、アスコルビン酸、他の抗酸化剤、ＥＤＴＡのようなキレート剤、デキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロースのような炭水化物、ステアリン酸などが含まれる。

つづいて、本明細書で使用するところの語句「医薬的に許容される担体」は、有効成分が、例えば、前記組成物を溶解、分散又は拡散することによって、処置すべき部位へのその適用又は散布を促進するため、及び／又はその効果を損ねることなく、その保存、輸送又はハンドリングを促進するために、処方される、任意の物質又は基質を意味する。医薬的に許容される担体は、固体又は液体、又は液体を形成するために圧縮された気体であり得、すなわち、本発明の組成物は、好適に、濃縮物、エマルジョン、溶液、顆粒、ダスト、スプレー、エアゾル、懸濁液、軟膏、クリーム、錠剤、ペレット又は粉末として使用可能である。

前記医薬組成物及びその処方における使用のために好適な医薬担体は、当業者によく知られており、本発明内で、それらの選択日、特定の制限はない。これらにはまた、同様のものが医薬的実施に一致し、すなわち担体及び添加物が、哺乳動物に対して永続的なダメ
ージを与えないという条件で、湿潤剤、分散剤、ステッカー、接着剤、乳化剤、溶媒、コーティング、抗細菌及び抗真菌剤（例えば、フェノール、ソルビン酸、クロロブタノール）、（糖又は塩化ナトリウムのような）等張剤などのような添加物も含まれる。本発明の医薬組成物は、任意の様式で、例えば、一段階又は多段階手順で、選択した物質、及び適切な場合、界面活性剤のような他の添加物との、均質混合、有効成分のコーティング及び／又は粉砕によって、調製してよく、また、例えば、通常約１〜１０ｇｍの直径を有するマイクロスフェアの形態で、これらを得るという視点から、すなわち、有効成分の制御又は徐放放出のためのマイクロカプセルの製造のために、イニクロニゼイションによって調製してよい。

本発明の医薬組成物中で使用されるべき、エマルジェント又は乳化剤としても知られている、好適な界面活性剤は、良好な乳化、分散及び／又は湿潤性質を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性物質である。好適なアニオン性界面活性剤には、水溶性石けん及び水溶性合成界面活性剤両方が含まれる。好適な石けんは、アルカリ又はアルカリ土類金属塩、高脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₀）の未置換又は置換アンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸の、又はココナッツ油又は獣脂油から入手可能な天然の脂肪酸混合物の、ナトリウム又はカリウム塩である。合成界面活性剤には、ポリアクリル酸のナトリウム又はカルシウム塩、脂肪スルホン酸及び硫酸、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体及びアルキルアリールスルホン酸が含まれる。脂肪スルホン酸又は硫酸は、通常アルカリ又はアルカリ土類金属塩、未置換アンモニウム塩、又は８〜２２炭素原子を有する、アルキル又はアシルラジカルで置換されたアンモニウム塩、例えば、リグノスルホン酸又はドデシルスルホン酸の、ナトリウム又はカルシウム塩、又は天然の脂肪酸から得られた脂肪アルコール硫酸、（ラウリル硫酸ナトリウムなどの）硫酸又はスルホン酸エステルのアルカリ又はアルカリ土類金属塩、及び脂肪アルコール／エチレン酸化付加のスルホン酸の形態である。好適なスルホン酸ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、８〜２２個の炭素原子を含む。アルキルアリールスルホン酸の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸又はジブチル−ナフタレンスルホン酸、又はナフタレン−スルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、カルシウム又はアルカノラミン塩である。また、相当するリン酸塩、例えば、リン酸エステルの塩、エチレン及び／又は酸化プロピレン又はリン脂質との、ｐ−ノニルフェノールの添加物も好適である。本目的のために好適なリン脂質は、天然の（動物又は植物細胞由来の）、又は例えばホスファチジルエタノラミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセリン、リソレシチン、カルジオリピン、ジオクタニルホルファチジル−コリン、ジパルミトイルホルファチジル−コリン、及びこれらの混合物のような、セファリン又はレシチン型の合成リン脂質である。

好適な非イオン性界面活性剤には、アルキルフェノール、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、分子内に、少なくとも１〜１２炭素原子を含むアミン、脂肪族及び環状脂肪族アルコールのポリグリコールエーテル誘導体のような、アルキルアレネスルホン酸及びジアルキルスルホコハク酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールの、ポリエトキシル化及びポリプロポキシル化誘導体が含まれ、前記誘導体は、好ましくは、３〜１０グリコールエーテル基、及び（脂肪族）炭化水素部位中８〜２０炭素原子、及びアルキルフェノールのアルキル部内の６〜１８炭素原子を含む。さらに好適な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドの、アルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を含む、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコールとの、水溶性付加物であり、付加物は、２０〜２５０のエチレンングリコールエーテル基、及び／又は１０〜１００プロピレングリコールエーテル基を含む。そのような化合物は通常、プロピレングリコールユニットあたり、１〜５エチレンングルコールユニットを含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カストール油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド添加物、トリブチルフェノキシポルエトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。（ポリオキシエチレンンソルビタントリオレートのような）ポリエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、グリセロール、ソルビタン、スクロース及びペンタエリスリトールもまた、好適な非イオン性界面活性剤である。

好適なカチオン性界面活性剤には、第四級アンモニウム塩、具体的には、任意にハロ、フェニル、置換フェニル又はヒドロキシによって置換された４つの炭化水素ラジカルを有する、ハロゲン化物、が含まれ、例えば、少なくとも１つのＣ８Ｃ２２アルキルラジカル（例えば、セチル、ラウリル、パルミチル、ミリスチル、オレイルなどのような）にて、Ｎ−置換基として含まれる、第四級アンモニウム塩、さらなる置換基として、未置換又はハロゲン化低級アルキル、ベンジル、及び／又はヒドロキシ−低級アルキルラジカルが含まれる。

本目的のために好適な界面活性剤のさらに詳細な記述は、例えば、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）」（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｒｏｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１）、「Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｗ」、２ｄ ｅｄ．（Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｖｉｅｎｎａ，１９８１）及び「Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｄａｃｔａｎｔｓ」（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１）にて見ることができる。

本発明の化合物及びその生理学的に許容される塩（本明細書以下では、まとめて有効成分と呼ぶ）は、処置すべき状況に対して適切な任意の経路によって投与してよく、好適な経路には、口、直腸、鼻腔、（眼、口腔及び舌下を含む）局所、膣及び（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、随腔内及び硬膜外を含む）非経口が含まれる。投与の好ましい経路は、例えば、レシピエントの状態によって変化しうる。

有効成分を単独で投与することが可能である一方で、これらを、医薬的処方として存在させることが好ましい。獣医学及びヒトでの使用両方のための、本発明の処方には、１つ又は複数の医薬的に許容される担体及び任意に他の治療的成分と一緒に、以上で記述したような、少なくとも１つの有効成分が含まれる。担体は任意に、処方の他の成分と適合可能であり、その賦形剤に対して有害ではない、という意味で、「許容される」ものである。処方には、経口、大腸、鼻腔、（眼、口腔及び舌下を含む）局所、膣及び（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、随腔内及び硬膜外を含む）非経口投与に好適なものが含まれる。処方は、ユニット用量形態で都合良く存在し得、製薬学の領域でよく知られている任意の方法によって調製しうる。そのような方法には、有効成分を、１つ又は複数のアクセサリー成分を構築する担体と相互作用させる段階が含まれる。一般的に、処方は、液体担体又は細かく分解された固体担体、又はその両方と、有効成分を、均一かつ密接に相互作用させること、ついでもし必要ならば、製品を整形することによって調製する。

経口投与に好適な本発明の処方は、それぞれ、先に決定された量の有効成分を含む、カプセル（ｃａｐｓｕｌｅｓ）、カプセル（ｃａｃｈｅｔｓ）又は錠剤のような、粉末又は顆粒のような、水性液体又は非水性液体中の溶液又は懸濁液として、又は油中水液体エマルション又は水中油液体エマルションのような、分離ユニットとして存在しうる。有効成分はまた、ボーラス、舐剤又はペーストとして存在しうる。

錠剤は、任意に１つ又は複数のアクセサリー成分と一緒の、圧縮又はモデリングによって調製しうる。圧縮錠剤は、好適な機械内で、粉末又は顆粒のようなフリー−フロー形態で、有効成分を圧縮し、任意に結合剤、潤滑剤、不活性希釈物、保存剤、界面活性剤又は分散剤と混合する。成形錠剤は、好適な機械内で、不活性液体希釈液にて湿らせた、粉末化化合物の混合物を成形することによって作製しうる。錠剤は、任意にコート又はスコア
して良く、その中の有効成分の緩やかな、又は制御された放出を提供するように、処方しうる。眼又は他の外部組織、例えば口及び皮膚の感染のために、処方を、（０．６％ｗ／ｗ、０．７％ｗ／ｗなどのような、０．１％ｗ／ｗ単位の増加での、０．１％〜２０％の範囲の有効成分を含む）例えば、０．０７５〜２０％ｗ／ｗ、好ましくは、０．２〜１５％ｗ／ｗ、最も好ましくは０．５〜１０％ｗ／ｗの量で、有効成分を含む、局所軟膏又はクリームとして任意に適用する。軟膏内に処方するとき、有効成分は、パラフィン又は水混和性軟膏基体いずれかと使用しうる。あるいは、有効成分は、水中油クリーム基体とのクリーム中に処方しうる。望むならば、クリーム基体の水相には、例えば、少なくとも３０％ｗ／ｗのポリ水素アルコール、すなわち、プロピレングリコール、ブタン、１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロール及びポリエチレングルコール（ＰＥＧ４００を含む）及びこれらの混合物のような、２つ以上のヒドロキシ基を有するアルコールを含みうる。局所処方は、望ましくは、皮膚又は他の影響を受ける領域を通した、有効成分の吸収又は浸潤を促進する化合物を含みうる。そのような皮膚浸潤エンハンサーには、ジメチルスルホキシド及び関連類似体が含まれる。

本発明のエマルションの油性相は、公知の様式での公知の成分から構築されうる。相が、ただ単に、乳化剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ）（乳化剤（ｅｍｕｌｇｅｎｔ）としても知られる）を含みうる一方で、望ましくは、少なくとも１つの乳化剤の、脂肪又は油、又は脂肪と油両方との混合物が含まれる。任意に、親水性乳化剤が、安定剤として働く親脂性乳化剤と共に含まれる。油及び脂肪両方が含まれることも好ましい。総合して、安定剤あり、又はなしでの乳化剤（類）が、乳化ワックスと呼ばれるものを作りだし、油及び脂肪と一緒のワックスが、クリーム処方の油分離相を形成する、乳化軟膏基体と呼ばれるものを作り出す。

医薬的エマルション処方中で使用される可能性のある、ほとんどの油中での有効成分の可溶性が、非常に低いので、処方のための、好適な油又は脂肪の選択は、望む化粧特性を達成することに基づく。したがって、クリームは、任意に、チューブ又は他の容器からの漏出を避けるために、好適な一貫性を有する、油っぽくなく、染色性でなく、洗浄可能な産物であるべきである。ジ−イソアジペート、イソセチルステアリン酸、ココナッツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、イソプロピルミリスチン酸、デシルオレイン酸、イソプロピルパルミチン酸、ブチルステアリン酸、２−エチルヘキシルパルミチン酸、又はＣｒｏｄａｍｏｌ ＣＡＰとして知られている分岐鎖エステルのブレンドのような、直鎖又は分岐鎖、一又は二塩基性アルキルエステルを使用し、最後の３つが好ましいエステルである。これらは、要求される性質に依存して、単独で、又は組み合わせで使用しうる。あるいは、白色軟パラフィン及び／又は液体パラフィン又は他のミネラル油のような、高溶解点液体を使用することができる。

眼への局所投与に好適な処方はまた、有効成分が、適切な担体、具体的には前記有効成分のための水性溶媒中に溶解又は懸濁される、目薬を含む。有効成分は、任意にそのような処方内で、０．５〜２０％、都合良くは、０．５〜１０％、具体的には約１．５％ｗ／ｗの濃度で存在する。口内への局所投与に好適な処方には、味つき基体、通常スクロース及びアカシア又はトラガカント中に有効成分を含む薬用キャンディー、ゼラチン及びグリセリン、又はスクロース及びアカシアのような、不活性基体中に有効成分を含むトローチ、及び好適な液体担体中に有効成分を含むマウスウォッシュが含まれる。

直腸投与のための処方は、例えば、ココアバター又はサリチル酸を含む、好適な基体での座薬として存在しうる。担体が固体であるような、鼻腔投与のために好適な処方には、例えば、（３０ミクロン、３５ミクロンなどのような、５ミクロン単位の増加での、２０〜５００ミクロンの範囲の粒子サイズを含む）２０〜５００ミクロンの範囲の粒子サイズを有する、粗い粉末で、鼻から吸い込む様式で、すなわち、鼻の近くに配置した粉末の容
器から、鼻孔を通る急速な吸入によって投与されるものが含まれる。例えば、鼻腔スプレーとして、又は鼻腔ドロップとしての投与のための、担体が液体である好適な処方には、有効成分の水性又は油性溶液が含まれる。エアゾル投与のために好適である処方は、従来の方法にしたがって調製してよく、他の治療薬剤と共に送達しうる。

膣内投与のために好適な処方は、有効成分に加えて、適切であると本技術分野で公知の担体を含む、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡又はスプレー処方として存在しうる。

非経口投与のために好適な処方には、抗−酸化剤、緩衝液、静菌剤及び処方を意図するレシピエントの血液と等張にする溶質を含みうる水性及び非水性無菌注射溶液、及び懸濁剤及び増粘剤を含みうる、水性及び非水性無菌懸濁液が含まれる。処方は、ユニット−用量又は多重用量容器中、例えば密封アンプル及びバイアル中に存在して良く、使用の直前に、無菌液体担体、例えば注射のための水の添加のみを必要とする、冷凍乾燥（凍結乾燥）条件で保存しうる。例示的な注射溶液及び懸濁液は、先に記述した種類の粉末、顆粒及び錠剤から調製しうる。

好ましい単位用量処方は、本明細書以上で再引用したような、有効成分の一日用量又は単位一日サブ用量を含むこの、又はその適切な画分を含むものである。

以上で特に言及した成分に加えて、本発明の処方は、問題の処方の型に関して本発明で従来からの他の薬剤を含んで良く、例えば経口投与のために好適なものには、香料が含まれる。

本発明の化合物は、低頻度の投与を可能にするため、又は該本化合物の薬物動態学的又は毒性プロファイルを改善させるため、有効成分の放出が、制御及び調整可能である、有効成分として、１つ又は複数の本発明の化合物を含む制御放出医薬的処方（「制御放出処方」）を提供するために使用可能である。本発明の１つ又は複数の化合物を含む分離ユニットを、従来の方法に従って調製可能である、制御放出処方を経口投与に適合する。

さらなる成分を、組成物内での有効成分の作用の期間を制御するために、含めることができる。したがって、制御放出組成物は、例えば、ポリエステル、ポリアミノ酸、ポリビニルピロリドン、エチレンン−ビニル酢酸コポリマー、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、硫酸プロタミンなどのような、適切なポリマー担体を選別することによって達成しうる。薬剤放出の速度及び作用の期間は又はヒドロゲル、ポリ乳酸、ヒドロキシメチルセルロース、ポリニエチルメタクリレート、及び他の上述したポリマー類のような、ポリマー基質の粒子、例えばマイクロカプセル内へ、有効成分を組み込むことによって制御しうる。そのような方法には、リポソーム、マイクロスフィア、マイクロエマルジョン、ナノ粒子、ナノカプセルなどのような、コロイド薬剤伝達系が含まれる。投与の経路に依存して、医薬組成物は、保護コーティングが必要である可能性がある。注射可能な使用のために好適な医薬的形態には、無菌水溶液又は分散液、及びその即時調製のための無菌粉末が含まれる。したがって、この目的のための典型的な担体には、生物適合性水性緩衝液、エタノール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど、及びそれらの混合液が含まれる。

いくつかの有効成分を組み合わせて使用する場合に、処置すべき哺乳動物において、同時に、その連結治療効果を直接もたらすことは必要ないという事実からして、相当する組成物はまた、分離しているが、隣接した容器又はコンポーネント中に２つの成分を含む、医療キット又はパッケージの形態でも存在しうる。後者の文脈において、各有効成分は、したがって、他の成分のものとは異なる投与経路に好適な様式で処方して良く、例えば、
それらの１つは、経口又は非経口処方の形態であり得、一方で、他のものは、静脈内注射又はエアゾルのためのアンプルの形態で存在して良い。

式（Ｚ）、（Ａ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ） の化合物は、当業者によく知られている一連の化学反応を使用する一方で、全て、前記化合物を調製するための工程を実施して調製可能であり、さらに例示する。さらに記述された工程は、例として意味を有するだけであり、本発明の目的を制限する意味は持たない。本発明の化合物の調製のための一般法及び物質
本発明の化合物は、当業者に公知の、二段階で簡単に調製される。まず、（置換）３，４−ジアミノピリジン（Ａ）をＢと反応させて、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣを得る（スキーム１）。ＹがＣＯＯＨの場合、環状化を、酸性触媒（好ましくは、ポリリン酸中、９０〜２００℃の範囲の温度にて）下で実施する。他の方法には、４Ｎ塩酸中、還流温度にて、又は（脂肪族カルボン酸に関して）９０〜１８０℃の温度で、ニートでの反応が含まれる。アルコキシ又はチオフェンのような酸感受性基の場合、本反応は、７０〜１２０℃の温度で、リン酸塩化物中で実施可能である。あるいは、アルデヒド（Ｙ＝ＣＨＯ）又はその亜硫酸水素添加物との、酸化条件（ニトロベンゼン、ＤＤＱ、酢酸銅（ＩＩ）、Ｏ₂、硫黄など）下での反応により、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣが得られる。他の方法は、（置換）３，４−ジアミノピリジン（Ａ）の、オルトエステル（Ｙ＝Ｃ（ＯＲ）₃）、アンヒドリド（Ｙ＝ＯＣＯＯＲ）、又は酸ハロゲン化物（Ｙ＝ＣＯＸ）などとの反応である。

イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンは、スキーム２で示したように、３つの互変異性体形態（１Ｈ、３Ｈ、又は５Ｈ）で処方可能である。

置換基（Ｒ²、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵＝Ｈ）を、２つの方法、ｉ）適切な置換３，４−ジアミノピリジンＡの環化、又はｉｉ）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣ上への置換基（類）の導入のいずれか、によって導入可能である。例えば、ハロゲンを、直接ハロゲン化によって、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの７位に導入可能である（Ｒ⁵＝Ｂｒ、酢酸中臭素又は酢酸中ＮＢＳにて、Ｒ⁵＝Ｃｌ、酢酸中塩素又は酢酸中ＮＣＳにて）。他の例は、直接窒素化（Ｒ⁵＝ＮＯ₂）、続く還元によって、アミノ基（Ｒ⁵＝Ｈ）を得るものである。イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣの４位は、例えば、相当するイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＮ⁵−オキシドを介して、導入可能である。

例えば、置換３，４−ジアミノピリジンは、以下の経路（スキーム３）にしたがって調製可能である。２−又は３−置換ピリジンＮ−オキシドの窒素化（ＨＮＯ₃／Ｈ₂ＳＯ₄）により、相当する４−ニトロ産物を得る。Ｎ−オキシド及びニトロ基の、酢酸中の鉄による二重還元によって、２−又は３−置換４−アミノピリジンが得られる。続く窒素化（ＨＮＯ₃／Ｈ₂ＳＯ₄）及びニトロ基の、濃塩酸とエタノールの混合液中の鉄での還元によって、望む置換３，４−ジアミノピリジンが得られる。

出発材料として３−置換ピリジンを用いた場合、５−置換３，４−ジアミノピリジンが得られる。２−置換４−アミノピリジンの窒素化によって、有意な反応としての３−窒素化により、３−及び５−ニトロピリジンの混合液が得られる。

４−アミノ−２−メトキシ−３−ニトロピリジンを、４−アミノ−２−クロロ−３−ニトロピリジンのナトリウムメトキシドとの反応によって調製可能である。３−置換４−アミノピリジンもまた、４−アミノピリジンの求電子置換（例えば、塩素化、臭素化など）
によって調製可能である。４−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロピリジンを、４−アミノ−３−ニトロピリジンの臭素化によって得ることができる。

第２及び最終段階は、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣの、室温にて塩基（好ましくは水性水酸化ナトリウム）の添加下、適切な溶媒（好ましくはＤＭＦ）中でのアルキル化剤Ｄ（Ｒ⁶＝Ｃｌ、Ｂｒなど）との反応である。

この反応により、３つの産物（それぞれ、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣのＮ¹、Ｎ³又はＮ⁵でのアルキル化）の混合液が得られる。例えば、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣ（Ｒ¹＝２，６−ジフルオロフェニル、Ｒ²＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｈ）の、臭化２，６−ジフルオロベンジルとの反応により、以下の混合物が得られる（スキーム５）。

この混合液を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ジクロロメタン及びメタノールの混合液）によって分離可能である。単離した化合物の構造を、ついでＮＭＲ分光法（例えば、一次元ＮＯＥ−技術、ＣＨ₂共鳴振動度での放射によって、これをＧＰＲＴＩ−８に適用することにより、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣ環系の４及び６位でのプロトンのシグナル増強が得られる）によって、又は単結晶Ｘ−線解析によって、割り当てることができる。

あるいは、未精製反応混合液を、適切な溶媒（混合液）、例えば、ジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルの混合液より再結晶して、純粋なＮ⁵アルキル化産物を得ることができる。

（ヘテロ）芳香環上の（ヘテロ）芳香族置換基（Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁹）を
、架橋反応、例えばスズキカップリングによって導入可能である。

イミダゾピリジンＩ（Ｚ＝Ｏ、Ｓ又はＮＲ）の４又は６位がヒドロキシ、メルカプト又はアミノ置換基の場合、互変異性体が処方可能である。

したがって、さらなる置換基（Ｒ²⁵）を、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣの１又は３位に導入可能である。

一般構造Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの化合物を、それぞれ、相当する１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−オン（Ｚ＝Ｏ）、又はチオン（Ｚ＝Ｓ）、又はオン−イミン（Ｚ＝ＮＲ）、又は１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−オン又はチオン、又はオン−イミンの、（例えば、（シクロ）アルキルブロミド、又は（シクロ）アルキルヨーダイドなどでの）アルキル化によって調製可能である（スキーム６）。得られた混合物をカラムクロマトグラフィーによって分離可能である。必要な１（３）Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｃ］ピリジン−４−オン又はチオン又はオン−イミン、又は、１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−オン又はチオン又はオン−イミンは、例えば、相当する４−又は６−クロロ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンから、求核置換によって調製可能である。１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−オン又は６−オンはまた、相当する４−又は６−アルコキシ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンのエーテル開裂によって調製可能である。

あるいは、一般構造Ｅ及びＧ（Ｚ＝Ｏ）の化合物は、それぞれ、（置換）２，４−ジヒドロキシ−３−ニトロピリジン（スキーム７）、又は（置換）２，４−ジヒドロキシ−５−ニトロピリジンから開始して合成可能である。（例えばアルキル化による）ピリジンの１位での置換基の導入、続くＰＯＣｌ₃及び適切なアミンとの反応、ニトロ基の還元及び環化によって、望むイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＥ又はＧが得られる。これらを、リ
ン（Ｖ）硫化物又はＬａｗｅｓｏｎ’ｓ試薬との反応によって、相当するチオンへ、又は塩化リン（ＩＩＩ）／アミンとの反応によって、相当するオン−イミンへ変換可能である。

それぞれＲ²⁵又はＲ²⁶を導入する他の方法は、スキーム８にて例示したような、カルボニル試薬及びナトリウムシアノホウ化水素での還元アミン化によってである。

（置換）３，４−ジアミノピリジンのモノベンゾイル化、続く還元アミン化及び環状化によって、１−又は３−置換イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンが得られる。例えば、ベンジルブロミドによる、クォーターニゼイション、続く４−メトキシ官能基の開裂によって、望むイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンとなる。

イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの６位での、カルボキシル官能基（カルボン酸、エステル、アミド）の導入は、異なる経路によって達成可能である。１つには、（例えば、メタ−クロロ−ペル安息香酸（ＭＣＰＢＡ）での、又はＨ₂Ｏ₂／メチル−トリオキソレニウムでの、相当するイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンのＮ−酸化によって得た）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン Ｎ⁵−オキシドが含まれ、これは、６位で臭素化可能である。（例えば、酢酸中の鉄での）Ｎ−酸素の除去（例えばｎ−ＢｕＬｉでの臭素／リチウム交換
）、続く二酸化炭素との反応によって、望む６−カルボキシ化合物が得られる。他の方法は、触媒として、酢酸パラジウムと、アルコール中の一酸化炭素との反応による、６−ブロモ置換基の、カルボン酸エステル基への変換である。また他の可能性は、４−置換Ｎ⁵−オキシドの、トリメチルシリルシアニド／Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライドとの反応であり、６−シアノ産物が得られ、相当する６−カルボン酸へ加水分解可能である。

５−置換イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−オンを、スキーム１０で示したように、同様の方法によって調製可能である。

６−カルボキシル基を、ＤＣＣ（ジシクロヘキシル カルボジイミド）を用いた、アミンとの反応によって、アミド官能基に簡単に変換可能である。

あるいは、カルボキシル基を、相当するメチル類似体の（例えばＫＭｎＯ₄での）酸化によって誘導可能である（スキーム１２）。

スキーム１３は、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン環系の２位で置換（ｈｅｔ）アリールを有する化合物の合成のための例を示している。

類似化合物を、当業者によって公知でありうるように、出発材料、中間体、溶媒及び条件を変えることによって、以上のスキームと同様の様式にて合成する。
（実施例）
以下の実施例は、限定することなしに、本発明を例示している。パートＡは、化合物の調製を表し、パートＢは薬理学的実施例を示している。

パートＡ

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの調製
３，４−ジアミノピリジン（２．００ｇ）、２，６−ジフルオロ安息香酸（１当量）及びポリリン酸（５０ｇ）の混合物を、撹拌しながら、１８０℃にて４時間熱した。ついで、この混合物を室温まで冷却し、氷／水内に注いだ。得られた混合物を、固体Ｎａ₂ＳＯ₃を添加することで中和した。未精製産物を、濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させた。これを、さらに精製することなしに、次の段階で使用した。

水からの再結晶、茶色がかった結晶。ｍｐ：１８９−１９０℃、収率６０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１３．２０（ｂｒ ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．０４（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．３７（ｂｒ ｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、７．７４−７．６１（ｍ、２Ｈ、Ｈ７／４’）、７．４２−７．３０（ｍ、２Ｈ、Ｈ３’／５’）。

２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０）の調製
３，４−ジアミノピリジン（２．００ｇ）、安息香酸（１当量）及びポリリン酸（５０ｇ）の混合物を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱する。ついでこの混合物を、室温まで冷却し、氷／水内に注いだ。得られた混合物を、固体Ｎａ₂ＳＯ₃を添加することで中和した。未精製産物を、濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させた。これを、さらに精製することなしに、次の段階で使用した。

水からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：２２９−２３０℃、収率９６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９５（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、８．３１（ｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、８．２８−８．１７（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．６４−７．５０（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）。

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＲＴＩ−８）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性５０％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、臭化２，６−ジフルオロベンジル（１．２当量）を滴下して加え、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（５０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収し、乾燥して、未精製産物混合物を得た。

酢酸エチルからの再結晶、無職結晶。ｍｐ：１９５−１９７℃、収率６５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０８（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．７Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．６３−７．４６（ｍ、２Ｈ、Ｈ４’／４”）、７．２９−７．１３（ｍ、４Ｈ、Ｈ３’／５’／３”／５”）、５．８７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、ＭＳ（ＥＩ、７０ｅＶ）ｍ／ｚ ３５７（Ｍ⁺、７７％）、３３８（４％）、２３０（１１％）、１２７（１００％）、解析（Ｃ₁₉Ｈ₁₁Ｆ₄Ｎ₃）、計算値：Ｃ ６３．８７％、Ｈ ３．１０％、Ｎ
１１．７６％、実測値：Ｃ ６３．８３％、Ｈ ３．１５％、Ｎ １１．６３％。

５−ベンジル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）及び臭化ベンジル（０．４４４ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルの混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１８０−１８１℃、収率３０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２４（ｂｒ ｄ、１Ｈ，Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．６０−７．３３（ｍ、６Ｈ、Ｈ４’／２”／３”／４”／５”／６”）、７．２６−７．１３（ｍ、２Ｈ、Ｈ３’／５’）、５．７１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）及び臭化２，６−ジフルオロベンジル（０．６３６ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２５ｍＬ）及び酢酸エチル（６０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１４−２１６℃、収率６４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９１（ｂｒ ｄ、１Ｈ，Ｈ４）、８．３９−８．３２（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．６３−７．３７（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、７．３０−７．１６（ｍ、２Ｈ、Ｈ３’／５’）、５．８１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−ベンジル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４）
の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）及び臭化ベンジル（０．５２６ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２５ｍＬ）、酢酸エチル（５０ｍＬ）及びメタノール（４ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１４−２１６℃、収率３３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０９（ｄ、１Ｈ，Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．４０−８．３３（Ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．４Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．５２−７．３２（ｍ、８Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（２−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）及び臭化２−フェイルエチル（０．４８０ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（４０ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１８４−１８６℃、収率１４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０２（ｂｒ ｄ、１Ｈ，Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．４Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６０−７．４５（ｍ、１Ｈ、Ｈ４’）、７．３４−７．１２（ｍ、７Ｈ、Ｈ３’／５’／２”／３”／４”／５”／６”）、４．７４（ｔ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ₂、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．２６（ｔ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．４Ｈｚ）。

２−フェニル−５−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１４）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び１−ブロモ−３−フェニルプロパン（０．３６７ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（７ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：４４−４６℃、収率４４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９５（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．１３（ｍ、８Ｈ、原子．Ｈ）、４．８４（ｔ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ₂、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．６５−２．５７（ｍ、２Ｈ，ＣＨ₂）、２．３１−２．１６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化２−クロロベンジル（０．２９７ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２５ｍＬ）及び酢酸エチル（６５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２２４−２２５℃、収率５２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、Ｄ
ＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９９（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．６Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５９−７．３４（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、７．１８−７．１２（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、５．８０（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化３−クロロベンジル（０．３７９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２７ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１０−２１２℃、収率５４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３２（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．５Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６１−７．３８（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化４−クロロベンジル（０．２９７ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２４ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１１−２１２℃、収率５５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０９（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．５２−７．４０（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化２−メトキシベンジル（０．２８８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１８２−１８４℃、収率６０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９４（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３９−８．３２（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．６Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５１−７．２９（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、７．１０−６．９４（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、３．８４（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）。

５−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン（ＧＰＪＮ−１２）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化３−メトキシベンジル（０．２８８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２３ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１５７−１５８℃、収率６２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１０（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．７Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５２−７．２７（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、７．１０−６．８９（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．６１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、３．７５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）。

５−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１３）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化４−メトキシベンジル（０．２８８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３１ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１１−２１２℃、収率５２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３２（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．５１−７．３７（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、６．９９−６．９２（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．５７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、３．７３（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）。

５−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２０）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化２−メチルベンジル（０．２５９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（４４ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２２３−２２４℃、収率６０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．４１−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．６Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５３−７．１５（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、６．９２（ｂｒ ｄ、１Ｈ、原子．Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．７３（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、２．３２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）。

５−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２１）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化３−メチルベンジル（０．２５９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１８３−１８５℃、収率４６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．５Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５２−７．１４（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、２．２９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）。

５−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１５）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化４−メチルベンジル（０．２５９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３２ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２０６−２０８℃、収率５７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３２（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．５Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５２−７．１７（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６０（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、２．２８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）。

５−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１７）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化２−フルオロベンジル（０．３４９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３７ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２０９−２１１℃、収率６７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０１（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．４１−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．２１（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．７６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１８）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化３−フルオロベンジル（０．３４９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３４ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２２８−２３０℃、収率５５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４１−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．５Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５２−７．１５（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１９）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化４−フルオロベンジル（０．２６７ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（１９ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２０５−２０６℃、収率５６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１１（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．７Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６１−７．３７（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、７．３０−７．１８（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１６）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（０．４１９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２３ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１３−２１５℃、収率４９％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３９−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．６Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５３−７．３５（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、１．２４（ｓ、９Ｈ、（ＣＨ₃）_３）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２２）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−ブロモベンジル（０．４６１ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２６ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２１２−２１４℃、収率４５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０９（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６４−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５２−７．３７（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

４−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−ベンゾニトリル（ＧＰＪＮ−２３）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び４−ブロモメチル−ベンゾニトリル（０．３６２ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：９３℃（崩壊）、収率３４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ₆）δ９．１０（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．９１−７．８５（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．６１−７．５５（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．７７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−フェニル−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２４）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−（トリフルオロメチル）ベンジル（０．４４１ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２３０−２３２℃、収率５０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．６Ｈｚ）、７．８１−７．７３（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．６５−７．５９（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５３−７．３８（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．７８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン ヒドロクロライド（ＧＰＪＮ−９×ＨＣｌ）の調製
９８ｍｇの５−（４−クロロ−ベンジル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９）を、乾燥ジクロロメタン（１８ｍＬ）中に溶解し、この溶液に、１当量のＨＣｌ（ジエチルエーテル中１Ｍ）を加えた。２時間後、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、７０％のヒドロクロライドを得た。無色結晶、ｍｐ：１４７−１４８℃（崩壊）。

５−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２５）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び２−クロロ−５−クロロメチル−チオフェン（０．３０８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：２１５−２１６℃、収率３９％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５５−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、チオフェン−Ｈ、Ｊ＝３．８Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、チオフェン−Ｈ、Ｊ＝３．８Ｈｚ）、５．８１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−（２−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２６）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び２−ブロモメチル−ナフタレン（０．４０８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したよ
うに調製した。

酢酸エチル（２０ｍＬ）及びエタノール（８ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２６７℃、収率３６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．７Ｈｚ）、７．９９−７．８７（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６０−７．３７（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、５．８４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−フェニル−５−（４−フェニルブチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２７）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び１−クロロ−４−フェニルブタン（０．３１１ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１１ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１１９−１２０℃、収率５３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９５（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．３１−７．１０（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、４．４６（ｔ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．６２（ｔ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．００−１．８５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ₂）、１．６３−１．４６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２８）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び４−ブロモ−２−メチルブト−２−エン（０．２７５ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１１ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１６２−１６３℃、収率５８％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．８６（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．７Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．５７−５．４７（ｍ、１Ｈ、＝ＣＨ）、５．０６（ｂｒ ｄ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８６（ｂｒ ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、１．７７（ｂｒ ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）。

５−エチル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−２９）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及びヨウ化エチル（０．２８８ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（５ｍＬ）及び酢酸エチル（１２ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１８８℃、収率２２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９６（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原
子．Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３６（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、４．４７（ｑ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．５２（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₃、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

５−［２−［ビス（１−メチルエチル）アミノ］エチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３０）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩酸２−（ジイソプロピルアミノ）エチルクロライド（０．３６９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１５１−１５２℃、収率５７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．８０（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５１−７．３６（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、３．０４−２．８４（ｍ、４Ｈ、２×ＣＨ及びＣＨ₂）、０．７８（ｄ、１２Ｈ、４×ＣＨ₃、Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

２−フェニル−５−（４−ピリジニルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３１）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び４−クロロメチル−ピリジン ヒドロクロライド（０．３０３ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶（吸湿性）。収率２５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０９（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．６０−８．５７（ｍ、２Ｈ、ピリジン−Ｈ２／６）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．３１−７．２８（ｍ、２Ｈ、ピリジン−Ｈ３／５）、５．７４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−フェニル−５−（２−ピリジニルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３４）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び２−クロロメチル−ピリジン ヒドロクロライド（０．３０３ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１７ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１０２−１０３℃、収率４４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．５３（ｄｄｄ、１Ｈ、ピリジンン−Ｈ６、Ｊ＝４，７、１．７、０．８Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．９０−７．８２（ｍ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ４）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３３（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．７９（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−フェニル−５−（３−ピリジニルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３５）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び３−クロロメチル−ピリジン ヒドロクロライド（０．３０３ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（４１ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：５３℃（崩壊）、収率４６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１４（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．７６（ｒ
ｄ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ２）、８．５７（ｄｄ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ６、Ｊ＝４．８、１．６Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．９０−７．８４（ｍ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ４）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３８（ｍ、４５Ｈ、原子．Ｈ）、５．７１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３２）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び４−クロロメチル−ビフェニル（０．３７４ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

酢酸エチル（５０ｍＬ）及びエタノール（１．５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２４７−２４８℃、収率６５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１４（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．７２−７．３０（ｍ、１２Ｈ、原子．Ｈ）、５．７１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−フェニル−５−（１−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３３）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化１−フェニルエチル（０．３４１ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（４０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１９０−１９２℃、収率５７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３９−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．６Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．５３−７．３１（ｍ、８Ｈ、原子．Ｈ）、６．０１（ｑ、１Ｈ、ＣＨ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．０４（ｄ、３Ｈ、ＣＨ₃、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

５−（１−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３６）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び１−クロロメチル−ナフタレン（０．３２６ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（４５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１９１℃、収率７３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２３−８．１５（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６８−７．３７（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、７．２５（ｂｒ ｄ、１Ｈ、原子．Ｈ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．２２（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−（シクロヘキシルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３７）の調製
８０℃にて熱しながら、２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化シクロヘキシルメチル（０．３２７ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１４ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１８８−１８９℃、収率３６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．８９（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３９−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．５Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．０２−０．９２（ｍ、１１Ｈ、シクロヘキシルＨ）。

５−（３−メチルブチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３８）の調製
２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び１−ブロモ−３−メチルブタン（０．２７９ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１７ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２０７℃、収率３７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９６（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．４０−８．３４（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、４．４５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８７−１．７５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ₂）、１．５３（ｈｅｐｔ、１Ｈ、ＣＨ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９４（ｄ、６Ｈ、（ＣＨ₃）₂）。

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−３９）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び塩化４−フルオロベンジル（０．２２５ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（１０ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：１０４−１０５℃、収率４８％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２６（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７
．６１−７．４５（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．３０−７．１３（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４０）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化２，４−ジフルオロベンジル（０．３２２ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（８ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１８６−１８８℃、収率２９％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１６（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．３Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６４−７．１１（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、５．７８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４１）の調製
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化２，４，６−トリフルオロベンジル（０．３２２ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（８ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１８６−１８７℃、収率２６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０６（ｂｒ ｓ、１Ｈ、Ｈ４）、８．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６１−７．４６（ｍ、１Ｈ、Ｈ４’）、７．４２−７．１３（ｍ、４Ｈ、Ｈ３’／５’／３”／５”）、５．８２（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４８）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、プロピオン酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、１５０℃にて１時間、ついで撹拌しながら、１９０℃にて２時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、２Ｎ ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で６回抽出した。有機相を併せて、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させて、未精製産物を得、これを酢酸エチル（１００ｍＬ）から再結晶して、５６％の２−エチル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを白色粉末として得た。

２−エチル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．２４５ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（５０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（６ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１４９−１５１℃（崩壊）、収率４７％、¹Ｈ ＮＭＲ（
２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．８９（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．６２−７．５４（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．３９−７．３２（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６０（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、２．８４（ｑ、２Ｈ、ＣＨ₂、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、ＣＨ₃、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５４）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、２−クロロ安息香酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、２Ｎ ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（１７ｍＬ）の混合液から再結晶して、６７％の２−（２−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（２−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３８３ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡オレンジ色粉末。ｍｐ：１９０−１９２℃、収率３３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２１（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、８．０９−８．０２（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６５−７．５１（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．４６−７．３８（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５５）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、３−クロロ安息香酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、２Ｎ ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（１８０ｍＬ）の混合液から再結晶して、６３％の２−（３−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（３−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３８３ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（４５ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色粉末。ｍｐ：１５５−１５７℃、収率４２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１６（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３５−８．２８ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．５Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｈ７，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．６４−７．３８（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５６）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、４−クロロ安息香酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、２Ｎ ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（１１０ｍＬ）の混合液から再結晶して、４７％の２−（４−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（４−クロロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３８３ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色粉末。ｍｐ：２１４−２１５℃、収率６７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３９−８．３２（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．９、１．６Ｈｚ）、７．６４−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５６−７．４９（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７，４４−７．３８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ））、５．６５（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５８）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、ピコリン酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、団体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（５０ｍＬ）及びエタノール（７ｍＬ）の混合液から再結晶して、５５％の２−（２−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（２−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３２７ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（７５ｍＬ）及び酢酸エチル（１０ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡茶色粉末。ｍｐ：２５６−２５８℃、収率４３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２１（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．６８（ｄｄｄ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ６）、８．４０（ｄｄｄ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．８９（ｄｄｄ、Ｈ、ピリジン−Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６５−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５４−７．３７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５７）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、ニコチン酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた溶液を蒸発させた。残余物を、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で２回洗浄し、有機相をあわせて乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、蒸発させた。このようにして得られた未精製産物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）及びエタノール（１３ｍＬ）の混合液から再結晶して、３４％の２−（３−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（３−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３２７ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（７５ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡黄色粉末。ｍｐ：２７０−２７２℃、収率４０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．４９（ｍ、１Ｈ、ピリジン−Ｈ２）、９．１８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．６５−８．６０（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６５−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５４−７．３８（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４９）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、イソニコチン酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（５５ｍＬ）より再結晶して、８４％の２−（４−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを淡オレンジ色粉末として得た。

２−（４−ピリジル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３２７ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１１ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温
にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（７５ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡茶色粉末。ｍｐ：１９０−１９４℃（崩壊）、収率４０％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２５（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．７０−８．６７（ｍ、２Ｈ、ピリジン−Ｈ２／６）、８．２５−８．２０（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６４−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．４５−７．３９（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５３）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、チオフェン−２−カルボン酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（５０ｍＬ）及びエタノール（２５ｍＬ）より再結晶して、３０％の２−（２−チエニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを淡黄色粉末として得た。

２−（２−チエニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３３５ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

酢酸エチル（７０ｍＬ）からの再結晶、淡黄色粉末。ｍｐ：２３０−２３１℃、収率２４％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０１（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ、チオフェン−Ｈ、Ｊ＝３．６、１．４Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６４−７．５７（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．４３−７．３７（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６３（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−ベンジル−５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６７）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、フェニル酢酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、１２０℃にて１時間、ついで撹拌しながら、１５０℃にて１２時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（７６ｍＬ）より再結晶して、５７％の２−ベンジル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを無色粉末として得た。

２−ベンジル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．５００ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時
間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

酢酸エチル（５０ｍＬ）とエタノール（６．５ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡黄色粉末。ｍｐ：２３２−２３３℃、収率４６％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．９４（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．４Ｈｚ）、７．６１−７．３９（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．３８−７．１０（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ、５−ＣＨ₂）、４．１７（ｓ、２Ｈ、２−ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６２）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、１−ナフトエ酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（１３０ｍＬ）の混合液より再結晶して、４７％の２−（１−ナフタレニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（１−ナフタレニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．４０９ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）及びエタノール（５ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡黄色粉末。ｍｐ：２１０−２１３℃（崩壊）、収率２２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．７３（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、９．２２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．５２（ｄｄ、１Ｈ、原子．Ｈ、Ｊ＝７．２、１．４Ｈｚ）、８．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、８．０３−７．９５（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６５−７．４１（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６３）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、２−ナフトエ酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、固体ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（４００ｍＬ）の混合液より再結晶して、２８％の２−（２−ナフタレニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（２−ナフタレニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．４０９ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。つい
で、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（６０ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡オレンジ色粉末。ｍｐ：１３３−１３８℃（崩壊）、収率５２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．９３（ｂｒ ｓ、１Ｈ、原子．Ｈ）、８．５１（ｄｄ、１Ｈ、原子．Ｈ、Ｊ＝８．６、１．６Ｈｚ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．７、１．４Ｈｚ）、８．１０−７．９０（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６５−７．５０（ｍ、４Ｈ、原子．Ｈ）、７．５２−７．３９（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５２）の調製
３，４−ジアミノピリジン（１．００ｇ）、２−フルオロ安息香酸（１当量）及びポリリン酸（２５ｇ）の混合液を、撹拌しながら、１９０℃にて３時間熱した。ついで、この混合液を、室温まで冷却し、氷／水中に注いだ。得られた混合液を、２Ｎ ＮａＯＨを加えてアルカリ性にし、得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させた。未精製産物を、水（１００ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）の混合液より再結晶して、８７％の２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３５５ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（７ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（８０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色粉末。ｍｐ：１５６℃、収率５３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３５−８．２６（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６４−７．５８（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５２−７．２４（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８１）の調製
３，４−ジアミノピリジン（０．５００ｇ）、桂皮酸（２．０３６ｇ、３当量）の混合液を、撹拌しながら、１６０℃にて２４時間熱した。得られた混合液を、室温まで冷却し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。残った固体を酢酸エチル中に溶解し、得られた溶液を、２Ｎ 水性水酸化ナトリウム溶液で抽出した。有機相を乾燥させ、蒸発させて、０．５８０ｇの淡茶色固体を得た。ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（３１ｍＬ）の混合液から再結晶して、３０％の２−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−［（１Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．２５０ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（３０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３５ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡茶色粉末。ｍｐ：２１２−２１４℃（崩壊）、収率２７％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０２（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．６Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、＝ＣＨ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．７２−７．５９（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、７．４８−７．３０（ｍ、６Ｈ）、５．６３（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８３）の調製
３，４−ジアミノピリジン（０．５００ｇ）、フェニルチオ酢酸（２．３１２ｇ、３当量）の混合液を、撹拌しながら、１６０℃にて６時間熱した。得られた混合液を、室温まで冷却し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。残った固体を酢酸エチル中に溶解し、得られた溶液を、２Ｎ 水性水酸化ナトリウム溶液で抽出した。有機相を乾燥させ、蒸発させて、０．５２０ｇの淡茶色固体を得た。ジイソプロピルエーテル（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１６ｍＬ）の混合液から再結晶して、３２％の２−［（フェニルチオ）メチル］−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンをオフホワイト色粉末として得た。

２−［（フェニルチオ）メチル］−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を、０℃まで冷却した。水性３３％水酸化ナトリウム（１．５当量）を加え、この混合液を１５分間撹拌した。ついで、４−ブロモベンジルブロミド（１．２当量）を滴下して加えて、得られた混合液を、室温にて２４時間撹拌した。最後に、水（５０ｍＬ）を加え、沈殿物を濾過によって回収して、乾燥させて、未精製産物混合物を得た。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３０ｍＬ）の混合液からの再結晶、淡茶色粉末。ｍｐ：１６８−１７０℃（崩壊）、収率３２％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．０５（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６３−７．５６（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．４８−７．１４（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）、７．１８−７．０９（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、５．６３（ｓ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ₂）、４．４１（ｓ、２Ｈ、Ｓ−ＣＨ₂）。

５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１０）の調製
２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．２６３ｇ）及び４−クロロメチル−ビフェニル（０．３００ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

酢酸エチル（５５ｍＬ）からの再結晶、オフホワイト色ニードル。ｍｐ：２１６℃、収率３５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．２３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３６−８．２３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、
Ｈ７、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．７３−７．２４（ｍ、１２Ｈ、原子．Ｈ）、５．７３（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１２）の調製
２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び４−クロロベンジル クロライド（０．２７２ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１６７℃、収率５３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、８．３５−８．２６（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．４Ｈｚ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．５３−７．２４（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１３）の調製
２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−ヨードベンジル（０．５０１ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：１８１℃、収率７５％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３５−８．２６（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．６Ｈｚ）、７．８１−７．７４（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．５２−７．２３（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［［（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１４）の調製
２−（２−フルオロフェニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（０．３８４ｇ、１．２当量）から、実施例３で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（５８ｍＬ）の混合液からの再結晶、無色結晶。ｍｐ：２３５℃、収率５９％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．３５−８．２６（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ）、７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．５２−７．２４（ｍ、７Ｈ、原子．Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）、１．２５（ｓ、９Ｈ、（ＣＨ₃）₃）。

５−（［１，１´−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１５）の調製
２−（１−ナフタレニル）−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３０３ｇ）及び４−クロロメチル−ビフェニル（０．３００ｇ、１．２当量）から、実施例３
で記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（５ｍＬ）及び酢酸エチル（４３ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色粉末。ｍｐ：２１６℃、収率２３％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．７７−９，７１（ｍ、１Ｈ、原子．Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．５３（ｄｄ、１Ｈ、原子．Ｈ、Ｊ＝７．２、１．２Ｈｚ）、８．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．６、１．６Ｈｚ）、８．０２−７．３２（ｍ、１５Ｈ、原子．Ｈ）、５．７５（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（フェノキシメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８２）の調製
フェニルチオ酢酸の代わりに、フェノキシ酢酸を使用することによって、実施例５６に対する類似法にて調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（３０ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色粉末。ｍｐ：１６８−１６９℃、収率３１％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝６．８、１．５Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．６３−７．５６（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．４２−７．３５（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．３１−６．８６（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ、Ｎ−ＣＨ₂）、５．２８（ｓ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−４−クロロ−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９６）の調製
４−クロロ−２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．４２５ｇ）及び臭化４−ブロモベンジル（０．２７０ｇ、１．２当量）から、実施例３に記述したように調製した。

カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）による精製、無色結晶。ｍｐ：２４５−２５０℃、収率１１％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．４４（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６３−７．５７（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５５−７．４３（ｍ、３Ｈ、原子．Ｈ）、７．２１−７．１５（ＡＡ’ＢＢ、２Ｈ、原子．Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９５）（＝５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン）の調製
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−４−クロロ−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９６）（実施例６３を参照のこと）（０．２００ｇ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、２Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えた。得られた混合液を、６０℃にて２４時間熱した。ついで、水（５０ｍＬ）を加え、得られた混合液を２Ｎ ＨＣｌの添加によって中和した。沈殿物を濾過によって回収し、未精製産物を得た。

ジイソプロピルエーテル（２５ｍＬ）及び酢酸エチル（２３ｍＬ）の混合液からの再結
晶、無色粉末。ｍｐ：２６８−２７０℃、収率８１％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ８．１７−８．１３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５９−７．４４（ｍ、６Ｈ、原子．Ｈ）７．２８−７．２３（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、６．６７（ｂｒ ｄ、２Ｈ、Ｈ７、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．２１（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−７−クロロ−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０３）の調製
（５−クロロ−３，４−ジアミノピリジン及び安息香酸より、実施例２にて記述したように調製した）７−クロロ−２−フェニル−１（３）Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン（０．３００ｇ）及び臭化４−ブロモベンジル（０．２４０ｇ、１．２当量）から、実施例３にて記述したように調製した。

ジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）、酢酸エチル（３５ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）の混合液からの再結晶、オフホワイト色結晶。ｍｐ：２１５−２１７℃、収率４８％、¹Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ９．１７（ｄ、１Ｈ、Ｈ４、Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．５６（ｄ、１Ｈ、Ｈ６、Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．４０−８．３３（ｍ、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．６５−７．５９（ＡＡ’ＢＢ’、２Ｈ、原子．Ｈ）、７．５４−７．４４（ｍ、５Ｈ、原子．Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ、ＣＨ₂）。

以上の実施例との類似物にて、以下のさらなる化合物を調製した。

５−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４２）
５−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４３）
２−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−ベンゾニトリル（ＧＰＪＮ−４４）
３−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−ベンゾニトリル（ＧＰＪＮ−４５）
２−フェニル−５−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４６）
２−フェニル−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−４７）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５０）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５１）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−５９）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６０）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６１）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６４）
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−ベンズアミン（ＧＰＪＮ−６６）
５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６８）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−ヨードフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−６９）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７０）
５−（２−エチルブチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７２）
５−（２−フェノキシエチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７３）
５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７４）
２−フェニル−５−（３−フェニル−２−プロペニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７５）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７６）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７７）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３，５−ジブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７８）
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−７９）
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−クロロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８０）
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８４）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−フェニルブチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８５）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（５−ブロモ−２−チエニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８６）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８７）
２−フェニル−５−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８８）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−８９）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９０）
７−ブロモ−５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９１）
４−［２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル］−安息香酸（ＧＰＪＮ−９４）
２−ベンジル−５−（２−フェニルエチル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９８）
２−（３−ブロモフェニル）−５−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−９９）
２−（３−ブロモフェニル）−５−（２−フェノキシエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１００）
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−７−メチル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０４）
５−ベンジル−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０５）
２−（２−フルオロフェニル）−［（２−メチルフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０６）
２−（２−フルオロフェニル）−［（３−メチルフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０７）
２−（２−フルオロフェニル）−［（４−メチルフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１０８）
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＪＮ−１１１）
５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＣ−１０）
５−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＣ−１１）
５−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＣ−１２）
２−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（ＧＰＣ−１３）
パートＢ
抗ウイルス及び細胞増殖抑制活性の決定のための方法
細胞及びウイルス
メディン−ダーベイウシ腎臓（Ｍａｄｉｎ−Ｄａｒｂｅｙ Ｂｏｖｉｎｅ Ｋｉｄｎｅｙ（ＭＤＢＫ））細胞を、湿潤、５％ＣＯ₂大気下、３７℃で、ＢＶＤＶ−フリー ５％ウシ胎児血清を含むダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ）（ＤＭＥＭＥ−ＦＣＳ）中で維持した。ＢＶＤＶ−１（株ＰＥ５１５）を使用して、ＭＤＢＫ細胞中の抗ウイルス活性を査定した。ベロ細胞を、同様の方法で、ＭＤＢＫ中で維持した。ベロ細胞を、コクサッキーＢ３ウイルス（株Ｎａｎｃｙ）に感染させた。
ＭＤＢＫ細胞における細胞増殖抑制効果の決定
薬剤のＭＤＢＫ細胞の指数関数的増殖における効果を、以下のように査定した。細胞を、１０％ウシ胎児血清、２ｍＭ Ｌ−グルタミン（ライフ テクノロジーズ）及び重炭酸塩（ライフ テクノロジーズ）を含む、ＭＥＭ培地（ギブコ）中、９６ウェルプレート内で、５０００細胞／ウェルの密度で撒いた。細胞を、２４時間培養した後、試験化合物の連続希釈液を加えた。ついで培養液を再び３日間インキュベートし、その後、細胞増殖における効果を、ＭＴＳ法（プロメガ）の方法によって定量した。細胞増殖の５０％阻害となる濃度を、５０％細胞増殖抑制濃度（ＣＣ₅₀）として定義した。
抗−ＢＶＤＶアッセイ
９６ウェル細胞培養プレートに、細胞が２４時間後に密集状態になるように、ＤＭＥＭ−ＦＣＳ中にＭＤＢＫを撒いた。ついで、培地を取り除き、試験化合物の連続５倍希釈液を、総容量１００μｌで加え、その後、ウイルス接種（１００μｌ）を各ウェルに加えた。使用したウイルス接種により、３７℃での５日間のインキュベーションの後に、細胞単層の９０％以上が破壊される結果となった。感染しない細胞及び化合物無しでウイルス感染した細胞を、各アッセイプレートに含めた。５日後、培地を取り除き、９０μｌのＤＭＥＭ−ＦＣＳ及び１０μｌのＭＴＳ／ＰＭＳ溶液（プロメガ）を各ウェルに加えた。３７℃での２時間のインキュベーション期間の後、ウェルの光学密度を、マイクロプレートリーダー中で４９８ｎｍで読んだ。５０％効果濃度（ＥＣ₅₀）値を、ウイルス誘導細胞毒性効果から、５０％細胞単層を保護する化合物濃度として定義した。
抗−ＨＣＶアッセイ／レプリコンアッセイ
Ｈｕｈ−５−２細胞［耐性ＨＣＶレプリコンＩ３８９ｌｕｃ−ｕｂｉ−ｎｅｏ／ＮＳ−３’／５．１、ホタルルシフェラーゼ−ユビキチン−ネオマイシン ホスホトランスフェラーゼ融合タンパク質、及びＥＭＣＶ−ＩＲＥＳ駆動ＮＳ３−５Ｂ ＨＣＶポリタンパク
質を有する細胞株］を、１０％ウシ胎児血清、２ｍＭ Ｌ−グルタミン（ライフ テクノロジーズ、１×非必須アミノ酸（ライフテクノロジーズ）、１００ＩＵ／ｍｌペニシリン及び１００ｕｇ／ｍｌストレプトマイシン及び２５０ｕｇ／ｍｌＧ４１８（ジェネチシン、ライフテクノロジーズ）を含むＲＰＭＩ培地（ギブコ）中で培養した。細胞を、Ｇ４１８以外、以上で記述したのと同様の成分を含んでいる培地中、９６ウェルＶｉｅｗ Ｐｌａｔｅ（登録商標）（パッカード中で、ウェルあたり７０００細胞の密度で撒いた。細胞を接着及び２４時間増殖させた。そのときに、培養培地を取り除き、試験化合物の連続希釈溶液をＧ４１８を欠く培養培地中に加えた。インターフェロンα２ａ（５００ＩＵ）を、陽性コントロールとして加えた。プレートをさらに、３７℃、５％ ＣＯ₂中で７２時間インキュベートした。Ｈｕｈ−５細胞内でのＨＣＶレプリコンの複製により、細胞内でのルシフェラーゼ活性がもたらされた。ルシフェラーゼ活性は、１５分間、５０μｌの１×Ｇｌｏ−ｌｙｓｉｓ緩衝液（プロメガ）、続いて、５０μｌのＳｔｅａｄｙ−Ｇｌｏ ルシフェラーゼアッセイ試薬（プロメガ）を加えることによって測定した。ルシフェラーゼ活性は、ルミノメーターで測定し、各個々のウェル中のシグナルが、未処理培地の割合として表される。７０００細胞／古典的９６ウェル細胞培養プレート（ベクトン−ディッキンソン）のウェルの密度で撒いた、Ｈｕｈ−５−２細胞の平行培養を、Ｇｌｏ−ｌｙｓｉｓ緩衝液又はＳｔｅａｄｙ−Ｇｌｏ ルシフェラーゼアッセイ試薬を加えないことを除いて、同様の様式で処置する。代わりに、培養液の密度を、ＭＴＳ法（プロメガ）の方法によって測定する。
Ｔａｑｍａｎリアル−タイムＲＴ−ＰＣＲによる、ＨＣＶ ＲＮＡの定量的解析
レプリコン細胞を、９６−ウェルプレート中のウェルあたり、７．５×１０³細胞にてプレートし、３７℃、５％ ＣＯ₂にて、１０％ウシ胎児血清、１％非必須アミノ酸及び１ｍｇ／ｍｌジェネチシンを含む、ダルベッコ改変必須培地中でプレートした。２４時間、細胞接着をさせた後、化合物の異なる希釈液をこの培養液に加えた。プレートを、５日間インキュベートし、その時点で、ＲＮＡを、Ｑｉａｍｐ Ｒｎｅａｚｙｉ Ｋｉｔ（キアゲン，Ｈｉｌｄｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を用いて抽出した。５０μＬ ＰＣＲ反応には、ＴａｑＭａｎ ＥＺバッファ（５０ｍｍｏｌ／Ｌ ビシン（、１１５ｍｍｏｌ／Ｌ 酢酸カリウム、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌ ＥＤＴＡ、６０ｎｍｏｌ／Ｌ ６−カルボキシ−Ｘ−ローダミン及び８％グリセロール、ｐＨ８．２、パーキンエルマー社／アプライド バイオシステムズ）、３００μｍｏｌ／Ｌ デオキシアデノシン三リン酸、３００μｌ／Ｌ
デオキシグアノシン三リン酸、３００μｍｏｌ／Ｌ デオキシシチジン三リン酸、６００μｍｏｌ／Ｌ デオキシウリジン三リン酸、２００μｍｏｌ／Ｌ 順向きプライマー［５’−ｃｃｇ ｇｃＴ Ａｃｃ Ｔｇｃ ｃｃＡ ＴＴｃ］、２００μｍｏｌ／Ｌ 逆向きプライマー［ｃｃＡ ＧａＴ ｃＡＴ ｃｃＴ ｇＡＴ ｃｇＡ ｃＡＡ Ｇ］、１００μｍｏｌ／Ｌ ＴａｑＭａｎプローブ［６−ＦＡＭ−ＡｃＡ Ｔｃｇ ｃＡＴ ｃｇＡ
ｇｃｇ Ａｇｃ Ａｃｇ ＴＡｃ−ＴＡＭＲＡ］、３ｍｍｏｌ／Ｌ 酢酸マグネシウム、０．５Ｕ ＡｍｐＥｒａｓｅウラシル−Ｎ−グリコシラーゼ、７．５ＵｒＴｔｈ ＤＮＡポリメラーゼ、および１０ｍＬのＲＮＡ抽出物を含めた。５０℃、２分間のウラシル−Ｎ−グリコシラーゼの初期の活性化後、ＲＴを６０℃にて３０分間実施し、続いて、９５℃にて５分間、ウラシル−Ｎ−グリコシラーゼの不活性化を実施した。続くＰＣＲ増幅には、４０サイクルの、９４℃にて２０秒間の変性、６２℃にて１分間、ＡＢＩ７７００配列検出器内でのアニーリング及び伸長からなった。各ＰＣＲランのために、陰性コントロール及び陽性コントロールを使用した。サイクル閾値（Ｃｔ−値）を、シグナルがベースラインを超え、陽性値として定義されるような、ＰＣＲサイクルの数として定義する。試料は、Ｃｔ−値が＜５０である場合に、陽性であると考えた。結果は、ゲノム等価（ＧＥ）として表す。
抗−コクサッキーウイルスアッセイ
９６ウェル細胞培養プレートに、細胞が、２４〜５８時間後に密集状態になるように、１０ウシ胎児血清（ＦＣＳ）を含むＤＭＥＭ中、ベロ細胞を撒いた。ついで、培地を取り除き、試験化合物の連続５−倍希釈液を、総容量１００μｌで加え、その後、ウイルス接
種（１００μｌ）を各ウェルに加えた。使用したウイルス接種により、３７℃での５日間のインキュベーションの後、細胞単層の９０〜１００％破壊となった。感染しない細胞及び化合物無しでウイルス感染した細胞を、各アッセイプレートに含めた。５日後、培地を取り除き、９０μｌのＤＭＥＭ−ＦＣＳ及び１０μｌのＭＴＳ／ＰＭＳ溶液（プロメガ）を各ウェルに加えた。３７℃での２時間のインキュベーション期間の後、ウェルの光学密度を、マイクロプレートリーダー中で４９８ｎｍで読んだ。５０％効果濃度（ＥＣ₅₀）値を、ウイルス誘導細胞毒性効果から、５０％細胞単層を保護する化合物濃度として定義した。

化合物の作用機構の決定
薬物耐性ウイルスの産出及び耐性ウイルスの表現及び遺伝子型の決定
野生型ＢＶＤＶ（株ＮＡＤＬ）を、ＭＤＢＫ細胞上で、２回プラーク精製した。このウイルスのゲノムの全コード領域を配列決定した。ついで、このプラーク精製し、配列決定したウイルスを、化合物の増加薬物濃度の存在下で培養した（ＧＰＪＮ２２）。１２継代の後、ウイルスは、化合物ＧＰＪＮ２２に対して、少なくとも２５倍耐性であった。耐性ウイルス調製物を再びプラーク精製した。このウイルスのゲノムの全コード領域を配列決定した。ウイルスのＲＮＡ依存ＲＮＡポリメラーゼ遺伝子中の変異Ｆ２２４Ｓが、このウイルスの４つのクローンのうち、４つで検出され、他の変異は耐性ウイルス内で検出されなかった。ＧＰＪＮ２２−耐性ウイルスは、ＶＰ３２９４７に交差耐性であった（表８を参照のこと）。ＶＰ３２９４７は、より早くに報告された、ＢＶＤＶ複製の選択的阻害剤である［Ｂａｇｉｎｓｋｉ ＳＧ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２０００ Ｊｕｌ ５；９７（１４）：７９８１−６］。ＶＰ３２９４７−耐性ＢＶＤＶにおいて、同様の変異が、薬物耐性に関連するとして同定された。Ｆ２２４Ｓ変異が、本当に耐性表現系に関わるのかを確かめるために、変異を、ＢＶＤＶ（株ＮＡＤＬ）の全長完全クローンでの部位特異的変異導入によって再導入した［Ｖａｓｓｉｌｅｖ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｖｉｒｏｌ．１９９７ Ｊａｎ；７１（１）：４７１−８］。このようにして産出された組換え体ウイルスは、増加薬物濃度中での培養に続いて産出された、Ｆ２２４Ｓ変異ウイルスと同様の薬物耐性プロファイルを示した。

ＭＤＢＫ細胞内での抗−ＢＶＤＶ（株ＰＥ５１５）活性
以上で記述した抗−ＢＶＤＶアッセイでの本発明の化合物の試験の結果を表９に提供している。

化合物ＧＰＪＮ１００−ＧＰＪＮ１１５の抗ＢＶＤＶ活性

ＨＣＶ−Ｈｕｈ−５−２レプリコン細胞中の化合物の効果

Ｈｕｈ−５−２細胞中のレプリコン（ＲＮＡ）合成における、ＧＰＪＮ−５２及びＧＰＪ
Ｎ−５８の効果

ベロ細胞中の抗−コクサッキーＢ３活性

Claims (42)

1. ウイルス感染の処置又は予防のための、医薬品の調製のための、式（Ｚ）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩の使用であって、
   

   

   式中、
   ・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
   ・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
   ・Ｙが、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
   ・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ²⁵又はＲ²⁶のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、
   ・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は、不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
   ・ｍが０〜２の任意の整数である、
   ・Ｒ³が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ¹⁰−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ¹⁷によって置換される；Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
   ・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
   ・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ⁷Ｒ⁸；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ_1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
   ・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
   ・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
   ・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_１-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
   ・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
   ・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
   ・Ｒ¹⁹が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｃ_4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ²⁰Ｒ²¹；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル；置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、
   ・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択され、
   ・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
   ・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
   ・各Ｒ²⁵又はＲ²⁶が存在しないか、または各Ｒ²⁵又はＲ²⁶は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_3-10シクロアルケニル；（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ²⁵又はＲ²⁶いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ²⁵又はＲ²⁶を含む場合、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、そして、
   ・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、
   使用。
2. 前記ウイルス感染が、フラビウイルス科（Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ）のファミリーに属しているウイルスの感染である、請求項１に記載の使用。
3. 前記ウイルス感染が、Ｃ型肝炎ウイルスの感染である、請求項１又は２に記載の使用。
4. 前記ウイルス感染が、ピコルナウイルス科（Ｐｉｃｏｒｎａｖｉｒｉｄａｅ）のファミリーに属しているウイルスの感染である、請求項１に記載の使用。
5. 前記ウイルス感染が、コクサッキーウイルスの感染である、請求項１又は４に記載の使用。
6. 前記医薬品が、
   ａ）請求項１に記載の１つ又は複数の式（Ｚ）の化合物、及び
   ｂ）フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置又は予防に有効である、１つ又は複数の化合物、
   を、該ウイルス感染に対して相乗効果を提供するようなそれぞれの割合で含み、そして分離、混合又は連続使用のために好適である、前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
7. 前記医薬品が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口又はカテーテル挿入による投与に好適である、前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
8. 前記化合物が、
   ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
   ５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンからなる群より選択される、前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
9. 式Ａの、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
   

   

   式（Ａ）の化合物が、
   （ｂ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
   （ｃ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル］メチルアミン、
   （ｄ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｅ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｆ）５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イウム ブロミド、
   （ｇ）４−［５−（２−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール、
   （ｈ）４−［５−（３−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール、
   （ｉ）５−（５−ベンジル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｊ）５−［２−［４−（フェニルメチル）フェノキシ］エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｋ）５−［２−（４−フェニルメトキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｌ）５−［３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｍ）５−｛２−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ］−エチル｝−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｎ）５−［３−（４−フェニルメチル−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｏ）５−［２−（４−フェノキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
   （ｐ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）エチル］チオ｝−フェノール、
   （ｑ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［３−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）プロピル］チオ］−フェノール、
   （ｒ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［４−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］−フェノール、
   （ｓ）（±）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−ヒドロキシ−３］−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］フェノール、
   （ｔ）５−［２−（ビフェニル−４−イルオキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｕ）５−［５−（５−アザベンズイミダゾリル）メチル）−１−（４−シアノベンジル）イミダゾール、
   （ｖ）（ｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−フルオロベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｉｉｉ）５−［４−（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｉｖ）５−［４−（Ｎ−（９−メチル）デシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｖ）５−［４−（Ｎ−（１１−メチル）ドデシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｖｉ）５−［４−（Ｎ−（１３−メチル）テトラデシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｖｉｉ）５−［４−（Ｎ−（２，２−メチル−４−メチル−４−イソプロピル）ペンチルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｖｉｉｉ）５−［４−（Ｎ，Ｎ−ジイソヘキシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｉｘ）その塩酸塩を含む、５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−クロロ イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−ヒドロキシ イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｉｖ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−メトキシ イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｖ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メチルベンジル］−４−クロロ イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｖｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−メチル イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｖｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−３−メトキシベンジル］−４−メチルイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｖ）（ｘｖｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−イソプロピルイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｗ）（ｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル］−４−フェニル イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   （ｗ）（ｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−メチルベンジル］−４−フェニル イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、又は、
   （ｗ）（ｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２−ブロモベンジル］−４−フェニル イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
   ではないという条件で、
   式中、
   点線、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｘ及びＹが、請求項１にて式（Ｚ）に関して定義されたものである、式Ａの、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
10. −ＹＲ¹が水素ではない、請求項９に記載の化合物。
11. 式（Ａ’）の、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
    

    

    式（Ａ’）の化合物が、
    （ｂ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
    （ｃ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル］メチルアミン、
    （ｄ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
    （ｅ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
    （ｆ）５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イウム ブロミド、
    （ｇ）４−［５−（２−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール、
    （ｈ）４−［５−（３−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェノール、
    ではないという条件で、
    式中、
    点線、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｘ及びＹが、−ＹＲ¹が水素ではないということを除いて請求項１にて式（Ｚ）に関して定義されたものである、式（Ａ’）の、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
12. 式（Ａ’’）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
    

    

    式（Ａ’’）の化合物が、
    （ｅ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
    （ｆ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル］メチルアミン、
    （ｇ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、または
    （ｈ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
    ではないという条件で、
    式中、
    ・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
    ・Ｒ¹が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
    ・Ｙが、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ²⁵又はＲ²⁶のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、
    ・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・ｍが０〜２の任意の整数である、
    ・Ｒ³が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ¹⁰−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ¹⁷によって置換される；Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
    ・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
    ・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ⁷Ｒ⁸；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ_1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
    ・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
    ・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ¹⁹が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｃ_4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ²⁰Ｒ²¹；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
    ・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択され、
    ・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
    ・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
    ・各Ｒ²⁵又はＲ²⁶が存在しないか、または各Ｒ²⁵又はＲ²⁶は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_3-10シクロアルケニル；（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ²⁵又はＲ²⁶いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ²⁵又はＲ²⁶を含む場合、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、そして、
    ・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、
    イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
13. 式（Ａ’’’）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
    

    

    式（Ａ’’’）の化合物が、
    （ｅ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
    （ｆ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−２−イル］メチルアミン、
    （ｇ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、または
    （ｈ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
    ではないという条件で、
    式中、
    ・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
    ・Ｒ¹が、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ⁶で置換されたＣ_4-10シクロアルケニルから選択される、
    ・Ｙが、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ¹¹、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・各Ｒ²及びＲ⁴が独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ²⁵又はＲ²⁶のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、
    ・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ₁〜Ｃ₁₀炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・ｍが０〜２の任意の整数である、
    ・Ｒ³が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ¹⁰−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ¹⁰−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ¹⁷によって置換される；Ｃ_3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
    ・Ｒ⁵が、独立して、水素、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、Ｃ_1-18アルコキシ、Ｃ_1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ⁹、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルチオ、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
    ・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、又はＣ_3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ⁷Ｒ⁸；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹⁸；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ_1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ_1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ¹⁹で置換される、
    ・各Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
    ・各Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、５〜６員複素環、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ¹²が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ¹⁹が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_2-18アルケニル；Ｃ_2-18アルキニル；Ｃ_1-18アルコキシ；Ｃ_1-18アルキルチオ；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_4-10シクロアルケニル；Ｃ_4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ₂；ＮＲ²⁰Ｒ²¹；ＯＣＦ₃；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ²²；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ²²；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ_1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル；置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
    ・各Ｒ²⁰及びＲ²¹が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_2-18アルキニル、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹²、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ¹²からなる群より選択され、
    ・Ｒ²²が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_2-18アルケニル、Ｃ_1-18アルコキシ、ＮＲ²³Ｒ²⁴、アリール、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
    ・各Ｒ²³及びＲ²⁴が独立して、Ｈ、Ｃ_1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、Ｃ_2-3アルキルは、Ｒ²²のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
    ・各Ｒ²⁵又はＲ²⁶が存在しないか、または各Ｒ²⁵又はＲ²⁶は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ_1-18アルキル；Ｃ_3-10シクロアルキル；Ｃ_3-10シクロアルケニル；（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、（Ｃ_3-8シクロアルキル）−Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ₂ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ²⁵又はＲ²⁶いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ²⁵又はＲ²⁶を含む場合、Ｒ²又はＲ⁴のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ²⁷）から選択される、そして、
    ・Ｒ²⁷が、Ｈ、Ｃ_1-18アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、（Ｃ_3-10シクロアルキル）−Ｃ_1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
14. ＹＲ¹が水素、置換されていないＣ_3-10シクロアルキル、又はＣ_1-6アルキルではない、請求項９〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
15. Ｒ²⁵及びＲ²⁶が水素である、請求項９〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
16. Ｒ⁶及びＲ¹⁷が−ＣＯＲ¹⁸ではなく、又はＲ¹⁸は−ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶ではなく、又はＲ¹⁵およびＲ¹⁶はアルキル又はシクロアルキルではない、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
17. 式（ＩＩ）の化合物、
    

    

    式中、
    ・Ｒ¹が、０〜３のＲ⁶で置換されたフェニル、０〜２のＲ⁶で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、０〜３のＲ⁶で置換された１−ナフチル、０〜３のＲ⁶で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-10シクロアルケニルから選択され、
    ・Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれぞれ独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁹、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択され、
    ・Ｘが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−ＣＨ₂−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−から選択される、
    ・Ｒ³が、０〜３のＲ¹⁷で置換されたフェニル、０〜２のＲ¹⁷で置換された、Ｏ、Ｎ及びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、（ベンゾアネレート化された）５又は６員芳香族複素環、０〜３のＲ¹⁷で置換された１−ナフチル、０〜３のＲ¹⁷で置換された２−ナフチル、Ｃ_3-7シクロアルキル、および二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ_4-7シクロアルケニルから選択され、
    ・各Ｒ⁶及びＲ¹⁷が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁸、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択され、
    ・Ｒ⁷及びＲ⁸が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択されるか、あるいは、Ｒ⁷及びＲ⁸が結合した窒素と共に結合して、５〜６員環を形成する、
    ・Ｒ⁹及びＲ¹⁸が独立して、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルコキシ、ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、およびフェニルから選択され、
    ・Ｒ¹²が、基Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、およびフェニルから選択され、
    ・Ｒ¹³及びＲ¹⁴が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ_1-6アルキル、フェニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｒ¹²から選択され、そして
    ・Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が独立して、基Ｈ、Ｃ_1-6直鎖又は分岐アルキル、およびフェニルから選択される、
    およびその医薬的に許容される塩、およびその異性体からなる群より選択される、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
18. Ｙが結合であり、Ｒ¹がＯＨでパラ置換され、必要に応じてメチル、メトキシ、ニトロ、ジエチルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＦによってさらに置換されたアリールであり、Ｘはアルキレンであり、Ｒ³がＮを含む複素環ではない、請求項９〜１１及び１４〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
19. ＹＲ¹がＯＨでパラ置換されるフェニルではない、請求項９〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
20. Ｒ¹がナフテニルである、請求項９〜１６、１８及び１９のいずれか１項に記載の化合物。
21. Ｒ³が、置換されていないか、１〜３個のＲ⁶で置換されたアリールから選択され、そこで、少なくとも１つのＲ⁶がハロであるか、又はＣ_1-6アルキルである、請求項９〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
22. Ｒ²又はＲ⁴のいずれかがＯであり、Ｒ²⁵又はＲ²⁶のいずれかがシクロペンチル又はシクロヘキシルである、請求項９〜１４及び１８〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
23. イミダゾールピリジン中、Ｘが−ＣＨ₂であり、そして／あるいはＲ²、Ｒ⁴及び／又はＲ⁵が、水素である、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
24. ５−又は６−員複素環が、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール、テトラヒドロピロール、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、イソキサゾール、ピラゾール及びイソチアゾールから選択される、請求項９〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
25. ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−ベンジル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−ベンジル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−フェニル−５−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ４−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−ベンゾニトリル、
    ２−フェニル−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン ヒドロクロライド、
    ５−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（２−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−フェニル−５−（４−フェニルブチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−フェニル−５−（１−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（１−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（２−フェノキシ−エチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（３−フェニル−プロプ−２−エン−１−イル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
    ５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    からなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
26. ａ）請求項９に記載の１つ又は複数の化合物、及び
    ｂ）フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置又は予防に有効である、１つ又は複数の化合物、
    を、前記処置または予防において相乗効果を提供するような割合で含み、ここで、該フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤が、インターフェロンαまたはリバビリンを含む、
    ウイルス感染に対する処置又は予防のための組成物。
27. 請求項９〜２５のいずれか１項に記載の化合物及びそれについての医薬的に許容される担体を含む、医薬的組成物。
28. ウイルス感染の処置又は予防のための医薬品の調製における、請求項９〜２５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
29. ウイルス感染の処置又は予防のための医薬品の調製における、請求項２６または２７に記載の組成物の使用。
30. 前記組成物が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口又はカテーテル挿入による投与に好適である、請求項２６〜２７のいずれか１項に記載の組成物。
31. 前記医薬品が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口又はカテーテル挿入による投与に好適である、請求項２８または２９に記載の使用。
32. ウイルス感染の処置又は予防に効果的である、前記１つ又は複数の化合物が、インターフェロンα又はリバビリンである、請求項２６に記載の組成物。
33. ａ）請求項１に記載の式（Ｚ）の化合物を提供すること、及び
    ｂ）前記化合物の抗ウイルス活性を決定すること、
    を含み、該抗ウイルス活性を、該化合物の、フラビウイルス科及び／又はピコルナウイルス科のファミリーに属している１つ又は複数のウイルスに対する活性によって決定する、抗ウイルス活性に関して式（Ｚ）の化合物をスクリーニングする方法。
34. 段階（ａ）に、請求項９〜２５のいずれかの１つに記載の式（Ａ）の化合物を提供することが含まれる、請求項３３に記載の方法。
35. ウイルス感染の処置又は予防のための組成物であって、該組成物は、式（Ｚ）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩を含み、
    

    

    
    式中、
    ・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
    ・Ｒ ¹ が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ ⁶ で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ ⁶ で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ ⁶ で置換されたＣ _3-10 シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ ⁶ で置換されたＣ _4-10 シクロアルケニルから選択される、
    ・Ｙが、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ） _ｍ 、ＮＲ ¹¹ 、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ ₁ 〜Ｃ ₁₀ 炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・各Ｒ ² 及びＲ ⁴ が独立して、水素、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _2-18 アルキニル、Ｃ _1-18 アルコキシ、Ｃ _1-18 アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ ₂ 、ＮＲ ⁷ Ｒ ⁸ 、ＯＣＦ ₃ 、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ⁹ 、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ⁹ 、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ _1-18 ヒドロキシアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキルオキシ、Ｃ _3-10 シクロアルキルチオ、Ｃ _3-10 シクロアルケニル、Ｃ _3-10 シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ ²⁵ 又はＲ ²⁶ のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ ² 又はＲ ⁴ のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ ²⁷ ）から選択される、
    ・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は、不飽和、置換又は未置換のＣ ₁ 〜Ｃ ₁₀ 炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
    ・ｍが０〜２の任意の整数である、
    ・Ｒ ³ が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ ¹⁰ −；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ ¹⁰ −、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ ¹⁷ によって置換される；Ｃ _3-10 シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ _4-10 シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
    ・Ｒ ⁵ が、独立して、水素、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _2-18 アルキニル、Ｃ _1-18 アルコキシ、Ｃ _1-18 アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ ₂ 、ＮＲ ⁷ Ｒ ⁸ 、ＯＣＦ ₃ 、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ⁹ 、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ⁹ 、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ _1-18 ヒドロキシアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキルオキシ、Ｃ _3-10 シクロアルキルチオ、Ｃ _3-10 シクロアルケニル、Ｃ _3-10 シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
    ・各Ｒ ⁶ 及びＲ ¹⁷ が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ _1-18 アルキル；Ｃ _2-18 アルケニル；Ｃ _2-18 アルキニル；Ｃ _1-18 アルコキシ；Ｃ _1-18 アルキルチオ；Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルケニル、又はＣ _3-10 シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ ₂ ；ＮＲ ⁷ Ｒ ⁸ ；ＯＣＦ ₃ ；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ¹⁸ ；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ¹⁸ ；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ _1-18 ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ _1-18 ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ ¹⁹ で置換される、
    ・各Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ が、独立して、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、アリール、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ¹² 、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ¹² 、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
    ・各Ｒ ⁹ 及びＲ ¹⁸ が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、Ｃ _1-18 アルコキシ、ＮＲ ¹⁵ Ｒ ¹⁶ 、アリール、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ ¹⁰ 及びＲ ¹¹ が独立して、Ｈ、Ｃ _{１ -18} アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ¹² 、５〜６員複素環、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ ¹² が独立して、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、アリール、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・各Ｒ ¹⁵ 及びＲ ¹⁶ が独立して、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _2-18 アルキニル、アリール、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
    ・Ｒ ¹⁹ が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ _1-18 アルキル；Ｃ _2-18 アルケニル；Ｃ _2-18 アルキニル；Ｃ _1-18 アルコキシ；Ｃ _1-18 アルキルチオ；Ｃ _3-10 シクロアルキル；Ｃ _4-10 シクロアルケニル；Ｃ _4-10 シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ ₂ ；ＮＲ ²⁰ Ｒ ²¹ ；ＯＣＦ ₃ ；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ²² ；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ²² ；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ _1-6 アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ _1-6 アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル；置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、
    ・各Ｒ ²⁰ 及びＲ ²¹ が独立して、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _2-18 アルキニル、アリール、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ¹² 、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ ¹² からなる群より選択され、
    ・Ｒ ²² が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _2-18 アルケニル、Ｃ _1-18 アルコキシ、ＮＲ ²³ Ｒ ²⁴ 、アリール、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _4-10 シクロアルケニルからなる群より選択される、
    ・各Ｒ ²³ 及びＲ ²⁴ が独立して、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキルからなる群より選択され、そこで、Ｃ _2-3 アルキルは、Ｒ ²² のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
    ・各Ｒ ²⁵ 又はＲ ²⁶ が存在しないか、または各Ｒ ²⁵ 又はＲ ²⁶ は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル；Ｃ _3-10 シクロアルキル；Ｃ _3-10 シクロアルケニル；（Ｃ _3-8 シクロアルキル）−Ｃ _1-3 アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、Ｃ _3-10 シクロアルケニル、（Ｃ _3-8 シクロアルキル）−Ｃ _1-3 アルキル、Ｃ _5-10 ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ _1-6 アルキル、Ｃ _1-6 アルコキシ、ハロ、ＣＨ ₂ ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ ²⁵ 又はＲ ²⁶ いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ ²⁵ 又はＲ ²⁶ を含む場合、Ｒ ² 又はＲ ⁴ のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ ²⁷ ）から選択される、そして、
    ・Ｒ ²⁷ が、Ｈ、Ｃ _1-18 アルキル、Ｃ _3-10 シクロアルキル、（Ｃ _3-10 シクロアルキル）−Ｃ _1-6 アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、
    組成物。
36. 前記ウイルス感染が、フラビウイルス科（Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ）のファミリーに属しているウイルスの感染である、請求項３５に記載の組成物。
37. 前記ウイルス感染が、Ｃ型肝炎ウイルスの感染である、請求項３５又は３６に記載の組成物。
38. 前記ウイルス感染が、ピコルナウイルス科（Ｐｉｃｏｒｎａｖｉｒｉｄａｅ）のファミリーに属しているウイルスの感染である、請求項３５に記載の組成物。
39. 前記ウイルス感染が、コクサッキーウイルスの感染である、請求項３５又は３８に記載の組成物。
40. 前記組成物が、
    ａ）請求項１に記載の１つ又は複数の式（Ｚ）の化合物、及び
    ｂ）フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置又は予防に有効である、１つ又は複数の化合物、
    を、該ウイルス感染に対して相乗効果を提供するようなそれぞれの割合で含み、そして分離、混合又は連続使用のために好適である、請求項３５〜３９のいずれか１項に記載の組成物。
41. 前記組成物が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口又はカテーテル挿入による投与に好適である、請求項３５〜４０のいずれか１項に記載の組成物。
42. 前記化合物が、
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
    ５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンからなる群より選択される、請求項３５〜４１のいずれか１項に記載の組成物。