JP4948816B2

JP4948816B2 - How to protect plants from pests

Info

Publication number: JP4948816B2
Application number: JP2005306431A
Authority: JP
Inventors: 雅之森田
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2005-10-20
Filing date: 2005-10-20
Publication date: 2012-06-06
Anticipated expiration: 2025-10-20
Also published as: JP2007112752A

Description

本発明は、特定の薬剤を種子又は苗に処理することにより、発芽又は移植後の植物を害虫から保護する方法に関する。 The present invention relates to a method for protecting a plant after germination or transplantation from pests by treating a seed or seedling with a specific drug.

後記式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩が害虫の防除に有効であることが、特許文献１、特許文献２などによって知られている。しかしながら、特許文献１及び特許文献２には、それらの薬剤を種子又は苗に処理することにより、発芽又は移植後の植物を害虫から保護する方法については何ら具体的に開示されていない。 It is known from Patent Document 1, Patent Document 2, and the like that a pyridine compound of the formula (I) described below or a salt thereof is effective for controlling pests. However, Patent Literature 1 and Patent Literature 2 do not specifically disclose a method for protecting a plant after germination or transplantation from pests by treating those agents with seeds or seedlings.

日本特許第２９９４１８２号公報Japanese Patent No. 2994182 日本特許第３４５６７０２号公報Japanese Patent No. 3456702

従来からの有害生物防除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を有するが、反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短かく一定期間の効果を期待できなかったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除効果を示さないことがある。また、防除効果において優れたものであっても、魚類、甲殻類及び家畜に対する安全性の観点から改善が求められたり、施用作業の省力化や少ない処理薬量によって高い防除効果をあげることが求められたりしている。 Conventional pest control agents have their respective characteristics in spectrum and effect, but on the other hand, they are not sufficiently effective against specific pests or have short residual effects and cannot be expected for a certain period of time. Depending on the application situation, practically sufficient control effect may not be shown. Moreover, even if it has an excellent control effect, it is required to be improved from the viewpoint of safety for fish, crustaceans and livestock, or to have a high control effect due to labor saving of application work and a small amount of treatment. Have been.

本発明者らは、課題を解決すべく検討を重ねた結果、後記式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩を種子又は苗に処理することにより、簡便かつ安全に少ない処理薬量でも予想以上の高い防除効果をあげることができるとの知見を得、本発明を完成した。
即ち、本発明は、式（Ｉ）： As a result of repeated investigations to solve the problems, the present inventors have anticipated simple and safe treatment doses by treating seeds or seedlings with a pyridine-based compound of the following formula (I) or a salt thereof. The knowledge that the above high control effect can be obtained was obtained, and the present invention was completed.
That is, the present invention relates to the formula (I):

［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはハロアルキル基であり、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基、-Ｃ(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)nＲ⁴基又は-ＮＨＲ⁵基であるか、又はＲ¹及びＲ²は一緒になって＝Ｃ(Ｒ⁶)Ｒ⁷基を、或は隣接する窒素原子とともに５乃至６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁴はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁵はアルキル基又はアリール基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立にアルコキシ基又はアルキルチオ基であり、Ｗ¹は酸素原子又は硫黄原子であり、ｍは０又は１であり、ｎは１又は２である]で表されるピリジン系化合物又はそれらの塩を種子又は苗に処理し、植物を害虫から保護する方法に関する。
また本発明は、前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物又はそれらの塩の有効量を種子又は苗に処理し、害虫を防除する方法に関する。
また本発明は、前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物又はそれらの塩の有効量を含有する種子処理剤に関する。
また本発明は、前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物又はそれらの塩の有効量を含有する育苗ポット又は育苗箱処理剤に関する。 [Wherein, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is a haloalkyl group, R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted group. An alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, a —C (W ¹ ) R ³ group, —S (O) nR ⁴ A group or —NHR ⁵ group, or R ¹ and R ^{2 taken} together form a ═C (R ⁶ ) R ⁷ group, or a 5- to 6-membered heterocyclic group with an adjacent nitrogen atom. R ³ may be an alkyl group that may be substituted, an alkenyl group that may be substituted, an alkynyl group that may be substituted, a cycloalkyl group that may be substituted, an aryl group that may be substituted, A heterocyclic group, an alkoxy group, an alkylthio group or mono or A dialkylamino group, R ⁴ is an alkyl group or a dialkylamino group, R ⁵ is an alkyl group or an aryl group, R ⁶ and R ⁷ are each independently an alkoxy group or an alkylthio group, and W ¹ is an oxygen group An atom or a sulfur atom, m is 0 or 1, and n is 1 or 2], a seed or seedling treated with a pyridine-based compound represented by .
The present invention also relates to a method for controlling pests by treating seeds or seedlings with an effective amount of the pyridine compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
The present invention also relates to a seed treatment agent containing an effective amount of the pyridine-based compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
Moreover, this invention relates to the seedling pot or seedling box processing agent containing the effective amount of the pyridine type compound represented by said Formula (I), or those salts.

前記式（Ｉ）において、ＹにはＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨＢｒ₂、ＣＨ₂Ｂｒのような炭素数１〜６のハロアルキル基が含まれる。それらの中でも、炭素数１〜２、ハロゲン原子１〜５のハロアルキル基が望ましく、トリフルオロメチル基がさらに望ましい。 In the formula (I), Y represents carbon such as CF ₃ , CHF ₂ , CH ₂ F, CF ₂ Cl, CFCl ₂ , CCl ₃ , CH ₂ CF ₃ , CF ₂ CF ₃ , CHBr ₂ , and CH ₂ Br. The haloalkyl group of number 1-6 is included. Among these, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms is desirable, and a trifluoromethyl group is more desirable.

Ｒ¹及びＲ²に含まれるアルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。アリール基としては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。複素環基としては、チエニル、フリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、テトラヒドロフラニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、キノリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルなどの窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の単環式基又は縮合環式基が挙げられる。 Examples of the alkyl group or alkyl moiety contained in R ¹ and R ² include those having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, etc., and those having 3 or more carbon atoms. It may be a straight chain or branched chain structural isomer. Examples of the alkenyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, such as ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, etc., and those having 3 or more carbon atoms are linear or branched structural isomers. It may be. Examples of the alkynyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl and the like, and those having 3 or more carbon atoms are linear or branched structural isomers. It may be. Examples of the cycloalkyl group include those having 3 to 8 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. Examples of the aryl group include phenyl and naphthyl. Heterocyclic groups include thienyl, furyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolyl, isoxazolyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolyl, pyrazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl and other nitrogen, oxygen and sulfur atoms Examples thereof include a 5- to 7-membered monocyclic group or condensed cyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected.

Ｒ¹及びＲ²が形成してもよい５乃至６員複素環基としては、Ｒ¹及びＲ²に隣接する窒素原子とともに、窒素原子又は酸素原子を含んでもよく、例えばモルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、１−イミダゾリジニル、２−シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル、１−ピペラジニル、４−メチル−１−ピペラジニルのような炭素数４〜５の複素環基が挙げられる。 The 5- to 6-membered heterocyclic group which R ¹ and R ² may form may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with the nitrogen atom adjacent to R ¹ and R ² , for example, morpholino, pyrrolidino, piperidino, Examples thereof include heterocyclic groups having 4 to 5 carbon atoms such as 1-imidazolidinyl, 2-cyanoimino-3-methyl-1-imidazolidinyl, 1-piperazinyl, 4-methyl-1-piperazinyl.

Ｒ¹及びＲ²に含まれる置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基又は置換されてもよいシクロアルキル基のその置換基としては、例えば、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フェニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ若しくはハロアルキルで置換されたフェニル基；アルコキシ又はアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；アミノ基；モノ若しくはジアルキルアミノ基；Ｃ_2-6環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換されたモルホリノ基；１−ピペラジニル基；アルキル、フェニル、ピリジル若しくはトリフルオロメチルピリジルで置換された１−ピペラジニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フェニル（フェニルはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキル又はフェノキシでさらに置換されてもよい）、フェノキシ、フェニルチオ、シクロアルキル若しくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シアノ基；シクロアルキル基；イミノ基；-Ｃ(Ｗ²)Ｒ⁸基（Ｗ²は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ⁸は水素原子；アミノ基；モノ若しくはジアルキルアミノ基；アルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基又はアリール基である）；-ＯＣ(Ｗ²)Ｒ⁹基（Ｒ⁹はアルキル又はハロアルキルで置換されたアリール基である）；アルキルスルホニル基などが挙げられる。また上述の置換基がイミノ基の場合にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダート基を形成してもよい。 Examples of the substituent of the optionally substituted alkyl group, the optionally substituted alkenyl group, the optionally substituted alkynyl group or the optionally substituted cycloalkyl group contained in R ¹ and R ² include halogen Atoms; alkoxy groups; alkylthio groups; trialkylsilyl groups; phenyl groups; phenyl groups substituted by halogen, alkyl, alkoxy, nitro or haloalkyl; phenyl groups substituted by phenoxy which may be substituted by alkoxy or alkylthio; phenoxy Group; phenylthio group; amino group; mono- or dialkylamino group; C _2-6 cyclic amino group; morpholino group; morpholino group substituted with alkyl; 1-piperazinyl group; substituted with alkyl, phenyl, pyridyl or trifluoromethylpyridyl 1-piperazinyl group formed; Gen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, phenyl (phenyl may be further substituted with halogen, alkyl, alkoxy, nitro, haloalkyl or phenoxy), phenoxy, phenylthio, cycloalkyl or cycloalkoxy A heterocyclic group; a hydroxy group; a cyano group; a cycloalkyl group; an imino group; a —C (W ² ) R ⁸ group (W ² is an oxygen atom or a sulfur atom, R ⁸ is a hydrogen atom; an amino group; a mono or dialkyl group) An amino group; an alkyl group; an alkoxy group; an alkylthio group or an aryl group); a —OC (W ² ) R ⁹ group (R ⁹ is an aryl group substituted with alkyl or haloalkyl); an alkylsulfonyl group, and the like. It is done. When the above-described substituent is an imino group, an amidino group or an imidate group may be formed together with an amino group or an alkoxy group.

Ｒ¹及びＲ²に含まれる置換されてもよいアリール基又は置換されてもよい複素環基のその置換基としては、例えば、ハロゲン原子；アルキル基；ハロアルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルキルオキシ基；アルコキシカルボニル基；アルキルカルボニル基；アルキルカルボニルオキシ基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキル若しくはフェノキシで置換されてもよいアリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アミノ基；モノ若しくはジアルキルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基などが挙げられる。 Examples of the substituent of the optionally substituted aryl group or the optionally substituted heterocyclic group contained in R ¹ and R ² include a halogen atom; an alkyl group; a haloalkyl group; an alkoxy group; a haloalkoxy group; Group; cycloalkyl group; cycloalkyloxy group; alkoxycarbonyl group; alkylcarbonyl group; alkylcarbonyloxy group; aryl group optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, nitro, haloalkyl or phenoxy; aryloxy group; arylthio group Amino group; mono- or dialkylamino group; cyano group; nitro group; hydroxy group and the like.

式（Ｉ）のピリジン系化合物の塩としては、酸性物質又は塩基性物質との塩であってよい。酸性物質との塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩が挙げられる。塩基性物質との塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩が挙げられる。 The salt of the pyridine compound of formula (I) may be a salt with an acidic substance or a basic substance. Examples of the salt with an acidic substance include inorganic acid salts such as hydrochloride, hydrobromide, phosphate, sulfate, and nitrate. Examples of the salt with a basic substance include inorganic or organic base salts such as sodium salt, potassium salt, calcium salt, ammonium salt or dimethylamine salt.

式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩は、上記特許文献１又は２などに記載の方法に従って製造することができる。 The pyridine-based compound of the formula (I) or a salt thereof can be produced according to the method described in Patent Document 1 or 2 above.

本発明において「種子又は苗」とは、農園芸用に栽培される植物の、その発芽前の種子乃至発芽して苗と呼ばれる移植前のものである。ここで、種子又は苗には、種芋、塊茎、球根、球茎、鱗茎、むかご、接木用植物片、幼苗なども含まれる。農園芸用に栽培される植物としては、例えばイネ、オオムギ、コムギ、エンバク、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、ソバなどの禾穀類；ジャガイモ、サツマイモ、ダイズ、アズキ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイなどのイモ、豆類；クワ、タバコ、チャ、テンサイ、サトウキビ、イグサ、ワタ、アマ、アサ、ナタネ、ゴマ、ベニバナ、ホップ、チョウセンニンジン、ゼラニウム、オリーブなどの特用作物；トマト、ナス、トウガラシ、ピーマン、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ダイコン、ハクサイ、キャベツ、カリフラワー、タマネギ、ネギ、ラッキョウ、ニラ、ニンニク、アスパラガス、ゴボウ、シュンギク、フキ、アーチチョーク、ニンジン、セロリ、パセリ、セリ、ミツバ、ホウレンソウ、サトイモ、ヤマイモ、クワイ、ハス、ショウガ、ミョウガ、イチゴ、オクラなどの野菜；ヒマワリ、カーネーション、キク、ランなどの草花；カンキツ、リンゴ、ナシ、モモ、スモモ、アンズ、ウメ、ブドウ、カキなどの果樹；バラなどの鑑賞樹木などが挙げられる。 In the present invention, “seed or seedling” refers to a plant cultivated for agricultural and horticultural use before seeding or germination before transplanting, which is called seedling. Here, the seeds or seedlings include seed pods, tubers, bulbs, corms, bulbs, baskets, grafted plant pieces, seedlings, and the like. Examples of plants cultivated for agriculture and horticulture include rice, barley, wheat, oats, rye, oats, corn, buckwheat and other cereals; potatoes, sweet potatoes, soybeans, azuki beans, green beans, peas, broad beans, groundnuts, etc. Special crops such as mulberry, tobacco, tea, sugar beet, sugar cane, rush, cotton, flax, flax, rapeseed, sesame, safflower, hops, ginseng, geranium, olives; tomato, eggplant, pepper, bell pepper, cucumber , Melon, watermelon, pumpkin, radish, cabbage, cabbage, cauliflower, onion, leek, rakkyo, leek, garlic, asparagus, burdock, garlic, burdock, arch chalk, carrot, celery, parsley, seri, beesba, spinach, taro , Yama Vegetables such as peach, quii, lotus, ginger, ginger, strawberry, okra; flowers such as sunflower, carnation, chrysanthemum, orchid; fruit trees such as citrus, apple, pear, peach, plum, apricot, ume, grape, oyster; rose Appreciation trees such as.

本発明における処理の方法としては、種子又は苗に式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩（以下有効成分と略す）を付着させる方法を採用することができる。付着させるには、有効成分を固形や液状に製剤したものや、それらを水等の希釈剤で希釈したものを用いることができる。具体的な方法としては、例えば以下のものが挙げられる。ここで薬液とは、有効成分を液状に製剤したもの或は有効成分を固形や液状に製剤したものを水等の希釈剤で希釈したものである。
(1)種子を薬液に浸漬する方法。
(2)種子に薬液をスプレー又は塗布する方法。
(3)種子に固形製剤を紛衣する方法。
(4)薬液又は固形製剤を、育苗ポットや育苗箱にスプレー、注入、散布又は投下する方法。
(5)薬液又は固形製剤を、土壌、育苗土、植穴に詰める土などにスプレー、注入、散布、投下又は混和する方法。
(6)薬液又は固形製剤を、播き溝、植穴、うね等にスプレー、注入、散布又は投下する方法。 As a treatment method in the present invention, a method of attaching a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as an active ingredient) to seeds or seedlings can be employed. In order to make it adhere, what prepared the active ingredient in solid or liquid form, and those diluted with diluents, such as water, can be used. Specific examples of the method include the following. Here, the chemical solution is a product in which an active ingredient is formulated in a liquid form or a product in which an active ingredient is formulated in a solid or liquid form and diluted with a diluent such as water.
(1) A method of immersing seeds in a chemical solution.
(2) A method of spraying or applying chemicals to seeds.
(3) A method of applying a solid preparation to seeds.
(4) A method of spraying, injecting, spraying or dropping a chemical solution or solid preparation into a seedling pot or seedling box.
(5) A method of spraying, pouring, spraying, dropping or mixing a chemical solution or solid preparation into soil, seedling soil, soil to be filled in a planting hole, or the like.
(6) A method of spraying, pouring, spraying or dropping a chemical solution or solid preparation into a sowing groove, planting hole, ridge or the like.

種子又は苗に処理する有効成分の量は、保護すべき植物の種類、薬剤の処理方法、防除対象害虫の種類などにより異なり一概に規定できないが、種子１００Ｋｇ当り通常１ｇ〜５０００ｇであり、望ましくは５ｇ〜１０００ｇである。また、苗１株当り通常０．０１ｍｇ〜５００ｍｇであり、望ましくは０．１ｍｇ〜１００ｍｇである。また、処理面積１ヘクタール当り通常１ｇ〜５０００ｇであり、望ましくは５ｇ〜１０００ｇである。また、植穴などに処理する場合、例えばナス、キュウリ、トマト、キャベツ、メロンなどの植物の苗１株当り通常０．１ｍｇ〜１００ｍｇであり、望ましくは５ｍｇ〜２０ｍｇである。 The amount of the active ingredient to be treated on the seeds or seedlings varies depending on the kind of plant to be protected, the method of treating the chemical, the kind of pests to be controlled, etc., but cannot be defined unconditionally. 5g to 1000g. Moreover, it is 0.01 mg-500 mg normally per seedling | stump | stock strain, Preferably it is 0.1 mg-100 mg. Moreover, it is 1g-5000g normally per 1 ha of processing areas, Preferably it is 5g-1000g. Moreover, when processing to a planting hole etc., it is 0.1-100 mg normally per seedling of plants, such as an eggplant, a cucumber, a tomato, a cabbage, a melon, for example, Preferably it is 5-20 mg.

本発明によって防除される害虫としては、植物が生育する過程で、その植物に害を及ぼす惧れがある茎葉部の吸汁性昆虫などであり、例えばツマグロヨコバイ、ヒメヨコバイ等のヨコバイ類；トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウンカ類；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ等のコナジラミ類；ブドウネアブラムシ、モモアカアブラムシ、リンゴアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ムギクビレアブラムシ等のアブラムシ類；クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、サンホーゼカイガラムシ、ヤノエカイガラムシ等のカイガラムシ類；及びチャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、クロトンアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、イネクダアザミウマ等のアザミウマ類などが挙げられる。 Pests to be controlled by the present invention include sucking insects in the stem and leaves that may cause damage to the plant in the process of growing the plant, for example leafhoppers such as leafhopper leafhopper, leafhopper, etc .; Leafhoppers such as Japanese brown planthopper; Whiteflies such as tobacco whiteflies and white spotted whiteflies; Grape aphids, peach aphids, apple aphids, cotton aphids, black aphids, potato aphids, barley aphids, barley aphids, etc. Scale insects such as scale insects, ruby worms, San Jose scale insects, Yanae scale scales, etc .; Chano thrips, southern thrips, black thrips, citrus thrips Such as thrips such as rice Kuda thrips, and the like.

本発明によれば、従来の薬剤の散布方法と比べ、散布作業の省力化や、薬剤の飛散防止など観点から環境等に対する安全性の向上が期待できるが、更に加えて、少ない処理薬量によっても予想以上の高い害虫防除効果をあげることができる。しかも、従来の薬剤の散布方法では実用上効果が充分でなかった一部の害虫に対しても、防除効果が期待できるようになった。 According to the present invention, compared with the conventional method of spraying medicine, it can be expected to improve the safety of the environment from the viewpoint of labor saving of spraying work and prevention of scattering of the medicine. Can also achieve a higher pest control effect than expected. In addition, a pest control effect can be expected even for some pests that were not practically effective by the conventional method of spraying medicine.

前記式（Ｉ）のピリジン系化合物としては、以下のものが望ましい。
（１）式（Ｉ）において、Ｘが酸素原子であり、Ｙがトリフルオロメチル基であり、Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_2-6環状アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、イソオキサゾリル基、ハロゲン置換イソオキサゾリル基、アルキル置換イソオキサゾリル基、アルコキシ置換イソオキサゾリル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であるか、又はＲ¹及びＲ²が一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁶)Ｒ⁷基を形成し、Ｒ⁶及びＲ⁷がそれぞれアルコキシ基及びアルキルチオ基である化合物。 As the pyridine compound of the formula (I), the following are desirable.
(1) In the formula (I), X is an oxygen atom, Y is a trifluoromethyl group, R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkylaminoalkyl group, C _2-6 cyclic aminoalkyl group, hydroxyalkyl group, cyanoalkyl group, thiocarbamoylalkyl group, alkylcarbonyloxyalkyl group, isoxazolyl group, halogen-substituted isoxazolyl group, alkyl-substituted isoxazolyl group, alkoxy-substituted isoxazolyl group, alkylcarbonyl group, aryl A carbonyl group, a trifluoromethyl-substituted arylcarbonyl group, an alkoxythiocarbonyl group or an alkoxycarbonyl group, or R ¹ and R ² together form a ═C (R ⁶ ) R ⁷ group, and R ⁶ and R ⁷ represents an alkoxy group and an al A compound that is a kirthio group.

（２）Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１）、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.２）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド（化合物No.３）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.４）、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.５）、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.６）、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.７）、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.８）、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド（化合物No.９）、Ｎ−（５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１０）、Ｎ−（３−メチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１１）、Ｎ−（４−クロロ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１２）、Ｎ−（４−ブロモ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１３）、Ｎ−（４−メチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１４）、Ｎ−（４−エチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１５）、Ｎ−（４−メトキシ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１６）、Ｏ−メチルＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シアノメチルＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド及びメチルＮ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）カルバマートから成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物。 (2) N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 1), N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 2), 4-trifluoromethyl -3-pyridinecarboxamide 1-oxide (compound No. 3), 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (compound No. 4), N-thiocarbamoylmethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (compound No. 5), N-ethoxymethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 6), N-isopropylaminomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 7), N-acetyl-N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxa Mido (Compound No. 8), N-cyanomethyl-N-methyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide (Compound No. 9), N- (5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridine Carboxamide (Compound No. 10), N- (3-methyl-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 11), N- (4-chloro-5-isoxazolyl) -4 -Trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 12), N- (4-Bromo-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 13), N- (4- Methyl-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 14), N- (4-ethyl-5- Soxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 15), N- (4-methoxy-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 16), O -Methyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) thiocarbamate, N-methyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N- (N ', N'-dimethylaminomethyl) -4-trifluoro Methylpyridine-3-carboxamide, N- (1-piperidylmethyl) -4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N-cyanomethyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) aminomethylpivalate, O, S- Dimethyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) iminoformate Selected from the group consisting of N-hydroxymethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-acetyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide and methyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) carbamate At least one compound.

（３）Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−メチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（４−ブロモ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（４−メチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（４−エチル−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド及びＮ−（４−メトキシ−５−イソキサゾリル）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドから成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物。
（４）Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド１−オキシド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドから成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物。
（５）Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド。 (3) N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide 1-oxide, 4-trimethyl Fluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-thiocarbamoylmethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethoxymethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-isopropylaminomethyl-4-tri Fluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-acetyl-N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-cyanomethyl-N-methyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N- (5 − Isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N- (3-methyl-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N- (4-chloro-5-isoxazolyl) -4 -Trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N- (4-bromo-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N- (4-methyl-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl -3-pyridinecarboxamide, N- (4-ethyl-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide and N- (4-methoxy-5-isoxazolyl) -4-trifluoromethyl-3-pyridine At least one compound selected from the group consisting of carboxamides .
(4) N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide 1-oxide, 4-tri At least one compound selected from the group consisting of fluoromethyl-3-pyridinecarboxamide;
(5) N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.

式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩は、農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤して使用することができる。それらの製剤における有効成分の配合割合は、通常０．１〜９８重量部、望ましくは０．５〜９５重量部である。それらの製剤は、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。 The pyridine-based compounds of formula (I) or their salts are various forms such as emulsions, powders, granules, wettable powders, wettable powders, suspensions, liquids, aerosols, pastes, etc. together with agricultural chemical adjuvants. It can be used as a preparation. The compounding ratio of the active ingredient in these preparations is usually 0.1 to 98 parts by weight, desirably 0.5 to 95 parts by weight. These preparations can be used as they are or after diluting to a predetermined concentration with a diluent such as water.

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉末；硫黄粉末；無水硫酸ナトリウムなどが挙げられ、液体担体としては、水；メチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；大豆油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。 Examples of the agricultural chemical auxiliary herein include carriers, emulsifiers, dispersants, spreading agents, penetrants, wetting agents, thickeners, antifoaming agents, stabilizers, antifreezing agents, and the like. That's fine. The carrier is divided into a solid carrier and a liquid carrier, and the solid carrier includes starch, activated carbon, soybean flour, wheat flour, wood flour, fish flour, powdered milk and other animal and vegetable powders; talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, Mineral powders such as diatomaceous earth, white carbon, clay and alumina; sulfur powder; anhydrous sodium sulfate and the like. Examples of liquid carriers include water; alcohols such as methyl alcohol and ethylene glycol; acetone, methyl ethyl ketone, N-methyl- Ketones such as 2-pyrrolidone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as kerosene and kerosene; aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, cyclohexane and solvent naphtha; chloroform, Chlorobenzene Halogenated hydrocarbons; acid amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; esters such as ethyl acetate and glycerin esters of fatty acids; nitriles such as acetonitrile; and dimethyl sulfoxide Sulfur compounds; vegetable oils such as soybean oil and corn oil.

種子又は苗への有効成分の付着力を増大させるために、上記製剤又は水等の希釈剤で一定の濃度に調製した薬液に、寒天、ペクチン、カラギーナン、アルギン酸塩又はその誘導体、ザンサンガム、セルロース誘導体、デンプン、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミドなどの天然又は合成高分子、ゲル化剤を添加することができる。 In order to increase the adhesion of active ingredients to seeds or seedlings, agar, pectin, carrageenan, alginates or derivatives thereof, xanthan gum, cellulose derivatives are added to the above preparation or a chemical solution prepared with a diluent such as water. Natural or synthetic polymers such as starch, polyvinyl alcohol, polyacrylamide, and gelling agents can be added.

本発明においては、式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩と、他の有害生物防除剤を混用することができる。混用は、製剤調製時であっても、種子又は苗に処理する時であってもよい。他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤；殺菌剤；ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤のような微生物農薬などが挙げられる。 In the present invention, a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof and other pest control agents can be used in combination. The mixed use may be at the time of preparation of the preparation or at the time of treating the seed or seedling. Other pest control agents include insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides; fungicides; microbial pesticides such as BT agents and entomopathogenic virus agents.

上記他の有害生物防除剤中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Profenofos）、ジクロルボス（Dichlorvos）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Diazinon）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（Acephate）、プロチオホス（Prothiofos）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ホスホカルブ（Phosphocarb）、カズサホス（Cadusafos）、ジスルホトン（Disulfoton）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（Carbaryl）、プロポキスル（Propoxur）、アルジカルブ（Aldicarb）、カルボフラン（Carbofuran）、チオジカルブ（Thiodicarb）、メソミル（Methomyl）、オキサミル（Oxamyl）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、カルボスルファン（Carbosulfan）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Cartap）、チオシクラム（Thiocyclam）、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Dicofol）、テトラジホン（Tetradifon）、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Fenbutatin Oxide）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（Fenvalerate）、ペルメトリン（Permethrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、デルタメトリン（Deltamethrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、テフルトリン（Tefluthrin）、エトフェンプロックス（Ethofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Methoprene）、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（Pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、フィプロニル（Fipronil）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、エチプロール（Ethiprole）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、アセタミプリド（Acetamiprid）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）のようなネオニコチノイド；
テブフェノジド（Tebufenozide）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozide）のようなヒドラジン系化合物； Among the above-mentioned other pesticides, as an active ingredient compound (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides, for example, Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifos-methyl, Acephate, Prothiofos, Phosthiazate, Phophocarb, Phocarb Organophosphate compounds such as Cadusafos, Disulfoton, Chlorpyrifos, Demeton-S-methyl, Dimethoate, Methamidophos;
Carbaryl (Carbaryl), Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb, Fenocarb Carbamate compounds such as Carbosulfan and Benfuracarb;
Nereistoxin derivatives such as Cartap, Thiocyclam, Bensultap;
Organochlorine compounds such as Dicofol, Tetradifon, Endosulfan;
Organometallic compounds such as Fenbutatin Oxide;
Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin, Etofenprox, Fenpropathrin, Bifthrin Pyrethroid compounds such as
Benzoylurea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron;
Juvenile hormone-like compounds such as Methoprene, Pyriproxyfen, Fenoxycarb;
Pyridazinone compounds such as Pyridaben;
Fenpyroximate, Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad, Acetoprole, Pyrafluprole, Pyriprole, Pyriprole compounds;
Neonicotinoids such as Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Dinotefuran;
Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide, and Halofenozide;

ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、ブプロフェジン（Buprofezin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、アミトラズ（Amitraz）、クロルジメホルム（Chlordimeform）、シラフルオフェン（Silafluofen）、トリアザメイト（Triazamate）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、アセキノシル（Acequinocyl）、エトキサゾール（Etoxazole）、シロマジン（Cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（Avermectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド（Spinosad）、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質；アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などが挙げられる。 Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds such as Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlorimeform, Silafluofen , Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1-Cyromazine 1,3-dichloropropene), Diafenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, Pyridalyl, Spirodiclofen, Bifenazat te), Spiromesifen, Spirotetramat, Propargite, Clofentezine, Fluacrypyrim, Metaflumizone, Flubendiamide, Cyflumetofen (Cyflumeten) And the like. In addition, microbial pesticides such as BT agents, entomopathogenic virus agents, entomopathogenic fungi agents, nematode pathogenic fungi agents; avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, spinosad ( Antibiotics such as Spinosad, Ivermectin and Lepimectin; natural products such as Azadirachtin and Rotenone.

殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（Mepanipyrim）、ピリメサニル（Pyrimethanil）、シプロジニル（Cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（Fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Triadimefon）、ビテルタノール（Bitertanol）、トリフルミゾール（Triflumizole）、エタコナゾール（Etaconazole）、プロピコナゾール（Propiconazole）、ペンコナゾール（Penconazole）、フルシラゾール（Flusilazole）、マイクロブタニル（Myclobutanil）、シプロコナゾール（Cyproconazole）、テブコナゾール（Tebuconazole）、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）、ファーコナゾールシス（Furconazole‐cis）、プロクロラズ（Prochloraz）、メトコナゾール（Metconazole）、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）、テトラコナゾール（Tetraconazole）、オキスポコナゾール硫酸塩（Oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（Sipconazole）、プロチオコナゾール（Prothioconazole）、トリアジメノール（Triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）、ブロムコナゾール（Bromuconazole）、ジニコナゾール（Diniconazole）、ペフラゾエート(Pefurazoate)、イプコナゾール(ipconazole)、シメコナゾール（Simeconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（Quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Maneb）、ジネブ（Zineb）、マンゼブ（Mancozeb）、ポリカーバメート（Polycarbamate）、メチラム（Metiram）、プロピネブ（Propineb）チラム(thiram)、のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Fthalide）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、キントゼン（Quintozene、PCNB）、ジクロメジン（Diclomezine）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Benomyl）、チオファネートメチル（Thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（Carbendazim）、チアベンダゾール(Thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（Cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Metalaxyl）、メタラキシルＭ（Metalaxyl M、メフェノキサム(Mefenoxam)）、オキサジキシル（Oxadixyl）、オフレース（Ofurace）、ベナラキシル（Benalaxyl）、ベナラキシルM（Benalaxyl M）、フララキシル（Furalaxyl）、シプロフラム（Cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Cuprichydroxide）、有機銅（Oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（Tolcofos‐Methyl）、イプロベンホス（Iprobenfos）、エジフェンホス（Edifenphos(I)）、ホスホカルブ（Phosphocarb）のような有機リン系化合物；
キャプタン（Captan）、キャプタホル（Captafol）、フォルペット（Folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Procymidone）、イプロジオン（Iprodione）、ビンクロゾリン（Vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（Mepronil）、ゾキサミド（Zoxamid）、チアジニル（Tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(Carboxin)、オキシカルボキシン(Oxycarboxin)、チフルザミド(Thifluzamide)、MTF-753(ペンチオピラド、Penthiopyrad)、ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（Triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Fenarimol）、フルトリアフォル（Flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Fentin Hydroxide）、フェンチンアセテート（Fentin Acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Dimethomorph）、フルモルフ（Flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Fludioxonil）、フェンピクロニル（Fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Azoxystrobin）、クレソキシムメチル（Kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（Metominofen）、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）、オリザストロビン（Oryzastrobin）、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）、フルアクリピリム（Fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（Fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
ポリオキシン(polyoxins)、バリダマイシン（Validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）のような抗生物質；
イミノクタジン（Iminoctadine）のようなグアニジン系化合物； As an active ingredient compound of a fungicide (generic name; including partial application, or Japan Plant Protection Association test code), for example, ananie such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil Linopyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as Fluazinam;
Triadimefon, Bitertanol, Triflumizole, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Microbutanil, Cyproconazole Cyproconazole), Tebuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, O Kisspoconazole sulfate (Oxpoconazole fumarate), sipconazole (Sipconazole), prothioconazole (Prothioconazole), triadimenol (Triadimenol), flutriafol (Flutriafol), difenoconazole (Difenoconazole), Azole compounds such as Fluquinconazole, Fenbuconazole, Bromuconazole, Diniconazole, Pefurazoate, Ipconazole, Simeconazole;
Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Metiram, Propineb thiram;
Organochlorine compounds such as Fthalide, Chlorothalonil, Quintozene, PCNB, Diclomezine;
Imidazole compounds such as Benomyl, Thiophanate-Methyl, Carbendazim, Thiabendazole, fuberiazole, Cyazofamid;
Cyanoacetamide compounds such as Cymoxanil;
Metalaxyl, Metalaxyl M (Melaxyl M, Mefenoxam), Oxadixyl, Offrace, Benalaxyl, Benalaxyl M, Flalaxyl, profuram Such phenylamide compounds;
Sulfenic acid compounds such as Dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cuprichydroxide and organic copper (Oxine Copper);
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Organophosphorous compounds such as fosetyl-aluminum (Fosetyl-Al), Turkish phosmethyl (Tolcofos-Methyl), iprobenfos (Iprobenfos), edifenphos (I), phosphocarb (Phosphocarb);
N-halogenothioalkyl compounds such as Captan, Captafol, Folpet;
Dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
Benzanilide compounds such as Flutolanil, Mepronil, Zoxamid, Tiadinil;
Anilide compounds such as Carboxin, Oxycarboxin, Thifluzamide, MTF-753 (Penthiopyrad), Boscalid;
Piperazine compounds such as Triforine;
Pyridine compounds such as Pyrifenox;
Carbinol compounds such as Fenarimol and Flutriafol;
Piperidine compounds such as Fenpropidine;
Morpholine compounds such as Fenpropimorph and Tridemorph;
Organotin compounds such as Fentin Hydroxide and Fentin Acetate;
Urea compounds such as Pencycuron;
Synamic acid compounds such as Dimethomorph and Flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as Dietofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin, Oryzastrobin, Dimoxystrobin Strobilurin-based compounds such as Pyraclostrobin, Fluoxastrobin, and Fluacrypyrin;
Oxazolidinone compounds such as Famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
Silylamide compounds such as Silthiopham;
Amino acid amide carbamate compounds such as Iprovalicarb, benchthiavalicarb;
An imidazolidine-based compound such as fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as Fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as Flusulfamid;
Oxime ether compounds such as cyflufenamid;
Phenoxyamide-based compounds such as phenoxanil;
Antibiotics such as polyoxins, validamycin, and kasugamycin;
Guanidine-based compounds such as iminoctadine;

また、その他の化合物として、イソプロチオラン（Isoprothiolane）、トリシクラゾール（Tricyclazole）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（Diclomezine）、プロベナゾール（Probenazole）、キノキシフェン（Quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（Propamocarb Hydrochloride）、スピロキサミン（Spiroxamine）クロルピクリン（Chloropicrin）、ダゾメット（Dazomet）、カーバムナトリウム塩（Metam‐sodium）、ニコビフェン（Nicobifen）、メトラフェノン（Metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（Diclocymet）、プロキンアジド（Proquinazid）、NC-224(amibromdole、amisulbrom)、KIF-7767(KUF-1204、Pyribencarb methyl、mepyricarb)、Syngenta 446510（Mandipropamid、 dipromandamid）などが挙げられる。 Other compounds include Isoprothiolane, Tricyclazole, Pyroquilon, Diclomezine, Probenazole, Quinoxyfen, Propamocarb Hydrochloride, Spiroxamine Spiroxamine (Spiroxamine) (Chloropicrin), Dazomet, Carbam sodium salt (Metam-sodium), Nicobifen, Metrafenone, UBF-307, Diclocymet, Proquinazid, NC-224 (amibromdole, amisulbrom ), KIF-7767 (KUF-1204, Pyribencarb methyl, mepyricarb), Syngenta 446510 (Mandipropamid, dipromandamid) and the like.

式（Ｉ）のピリジン系化合物又はそれらの塩と、他の有害生物防除剤との混合割合は、混用する有害生物防除剤の種類、薬剤の処理方法等により異なり、一概に規定できないが、通常は１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜５０：１である。 The mixing ratio of the pyridine-based compound of formula (I) or a salt thereof and another pest control agent varies depending on the type of pest control agent to be used, the treatment method of the drug, etc. Is from 1: 100 to 100: 1, preferably from 1:50 to 50: 1.

製剤例１
有効成分（化合物No.１）７２重量部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物（Supragil MNS/90、ローディア日華(株)）５重量部、ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（Supragil WP、ローディア日華(株)）３重量部及びクレー２０重量部を、ハンマーミルにて粉砕混合して、水和剤を得た。 Formulation Example 1
Active component (Compound No. 1) 72 parts by weight, sodium alkylnaphthalenesulfonate formalin condensate (Supragil MNS / 90, Rhodia Nikka Co., Ltd.), sodium dialkylnaphthalenesulfonate (Supragil WP, Rhodia Nikka ( Ltd.) 3 parts by weight and 20 parts by weight of clay were pulverized and mixed with a hammer mill to obtain a wettable powder.

製剤例２
有効成分（化合物No.１）８２重量部、ポリカルボン酸ナトリウム（GeroponT/36、ローディア日華(株)）５重量部、リグニンスルホン酸カルシウム（サンエキスP201、日本製紙ケミカル(株)）１重量部及びクレー１２重量部を、ハンマーミルにて粉砕混合した。混合物を加水混練し、押出し造粒（ドームグラン、不二パウダル(株)）した。その後、乾燥、整粒して、顆粒水和剤を得た。 Formulation Example 2
82 parts by weight of active ingredient (Compound No. 1), 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (GeroponT / 36, Rhodia Nikka Co., Ltd.), 1 part of calcium lignin sulfonate (Sun Extract P201, Nippon Paper Chemicals Co., Ltd.) And 12 parts by weight of clay were pulverized and mixed with a hammer mill. The mixture was kneaded with water and extruded and granulated (Dome Gran, Fuji Paudal Co., Ltd.). Then, it dried and sized and obtained the granule wettable powder.

製剤例３
有効成分（化合物No.１）３１重量部、ポリビニルピロリドンK-30（ナカライテスク(株)）５重量部及びN,N-ジメチルアセトアミド６４重量部を混合し、溶液剤を得た。 Formulation Example 3
31 parts by weight of the active ingredient (Compound No. 1), 5 parts by weight of polyvinylpyrrolidone K-30 (Nacalai Tesque) and 64 parts by weight of N, N-dimethylacetamide were mixed to obtain a solution.

試験例１（浸漬処理）
(1)コムギ種子１０ｇを入れた１００ｍｌ三角フラスコに、所定有効成分量を含む薬液５ｍｌを注入し、室内に２４時間放置し、薬液のほぼ全量を種子に吸収させた。
(2)土壌を１／５０００００ヘクタールポットに入れ、(1)で処理した種子をポット当り１４粒播種し、ムギクビレアブラムシの有翅虫を多発させた人工気象室に置いた。播種２１日後に寄生虫数を調査し、結果を第１表に示した。なお、試験は２連制で行い、結果はその平均値である。 Test example 1 (immersion treatment)
(1) A 100 ml Erlenmeyer flask containing 10 g of wheat seeds was injected with 5 ml of a chemical solution containing a predetermined amount of active ingredient and left in the room for 24 hours to absorb almost all of the chemical solution into the seeds.
(2) The soil was placed in a 1 / 500,000 hectare pot, 14 seeds treated with (1) were sown per pot, and placed in an artificial weather chamber in which bark beetles of barley beetle were frequently generated. The number of parasites was examined 21 days after sowing, and the results are shown in Table 1. In addition, the test is performed in a two-running system, and the result is an average value thereof.

試験例２（粉衣処理）
(1)コムギ種子１０ｇを水に約５秒間浸漬した後、ティッシュペーパーで軽く水切りをし、所定有効成分量を含む水和剤を入れた１００ｍｌ三角フラスコに入れた。三角フラスコを水平に振とうし、水和剤を種子に均一に付着させ、室内に２４時間放置し、乾燥させた。
(2)土壌を１／５０００００ヘクタールポットに入れ、(1)で処理した種子をポット当り１４粒播種し、ムギクビレアブラムシの有翅虫を多発させた人工気象室に置いた。播種２０日後に寄生虫数を調査し、結果を第２表に示した。なお、試験は２連制で行い、結果はその平均値である。 Test example 2 (powder treatment)
(1) After 10 g of wheat seeds were immersed in water for about 5 seconds, the seeds were lightly drained with tissue paper and placed in a 100 ml Erlenmeyer flask containing a wettable powder containing a predetermined amount of active ingredient. The Erlenmeyer flask was shaken horizontally to allow the wettable powder to adhere uniformly to the seeds, left in the room for 24 hours, and dried.
(2) The soil was placed in a 1 / 500,000 hectare pot, 14 seeds treated with (1) were sown per pot, and placed in an artificial weather chamber in which bark beetles of barley beetle were frequently generated. The number of parasites was examined 20 days after sowing, and the results are shown in Table 2. In addition, the test is performed in a two-running system, and the result is an average value thereof.

試験例３（植穴処理）
(1)１／５０００００ヘクタールポットに入れた土壌に苗を植えるための植穴を一つ掘り、化合物No.１の粒剤（有効成分量１重量％）を所定量投下した。その植穴に６葉期のナス（千両２号）を移植し、ミカンキイロアザミウマの成虫を１０頭接種後、温室内に置いた。
(2)移植１２、１８及び２５日後に、寄生虫数（成虫及び幼虫）を調査し、結果を第３表に示した。なお、試験は２連制で行い、結果はその平均値である。 Test example 3 (planting treatment)
(1) One planting hole for planting seedlings was dug in the soil placed in a 1 / 500,000 hectare pot, and a predetermined amount of the granule No. 1 (active ingredient amount 1 wt%) was dropped. Six-leaf stage eggplants (Senbo 2) were transplanted into the planting hole, and 10 adults of Citrus thrips were inoculated and placed in a greenhouse.
(2) The number of parasites (adults and larvae) was investigated 12, 18, and 25 days after transplantation, and the results are shown in Table 3. In addition, the test is performed in a two-running system, and the result is an average value thereof.

試験例４（植穴処理）
(1)１／５０００００ヘクタールポットに入れた土壌に苗を植えるための植穴を一つ堀り、化合物No.１の粒剤（有効成分量１重量％）を所定量投下した。その植穴に３．５葉期のトマトを移植し、タバココナジラミの成虫を多発させた温室内に置いた。
(2)処理１２及び２２日後に、寄生虫数（２〜３齢幼虫及び蛹）を調査し、結果を第４表に示した。なお、試験は２連制で行い、結果はその平均値である。 Test example 4 (planting treatment)
(1) One planting hole for planting seedlings was dug in the soil placed in a 1 / 500,000 hectare pot, and a predetermined amount of Compound No. 1 granules (active ingredient amount 1 wt%) was dropped. A 3.5-leaf stage tomato was transplanted into the planting hole and placed in a greenhouse in which adult whitefly whitefly was frequently generated.
(2) After 12 and 22 days of treatment, the number of parasites (2-3 instar larvae and pupae) was investigated, and the results are shown in Table 4. In addition, the test is performed in a two-running system, and the result is an average value thereof.

Claims

The N- cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide or a drug solution or solid preparation of its salts, seeded and treated groove, sprayed planting hole or ridge, injection, spraying or dropping to the seedling, whiteflies plants To protect against moss or thrips .

The method according to claim 1, wherein the seedling is treated by spraying, pouring, spraying or dropping into a planting hole.

An effective amount of a drug solution or solid preparation of N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide or a salt thereof is sprayed, injected, sprayed or dropped on a sowing groove, a planting hole or a ridge, and treated to a seedling. A method for controlling whiteflies or thrips .