JP4975914B2 - Pest control composition for paddy field and control method - Google Patents

Description

［式中、Ａで表される環はフェニル基または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員複素環基を示し、該フェニル基および複素環基は５〜６員炭素環または硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員複素環と縮合していてもよく；
Ｘ¹は結合、ＣＨ₂、Ｏ、ＳまたはＮＨを示し；
Ｙ¹およびＺ¹は同一または相異なりハロゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-3アルキル、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-3アルコキシ、またはＣ_1-3アルキルで１ないし２個置換されていてもよいアミノ基を示し；
ＷはＣＨまたはＮを示し；
Ｒ^1aおよびＲ^1bは同一または相異なりＣ_1-10アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_7-10アラルキル、ニトロ、水酸基、メルカプト、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ_1-4アルコキシ−カルボニル、スルホ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_6-10アリールオキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_6-10アリールチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_6-10アリールスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_6-10アリールスルホニル、アミノ、Ｃ_2-6アシルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｃ_3-6シクロアルキルアミノ、Ｃ_6-10アリールアミノ、Ｃ_2-4アシル、Ｃ_6-10アリール−カルボニル、Ｃ_3-6シクロアルキルカルボニル、３−オキセタニルカルボニル、または酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環基を示し、上記基がＣ_6-10アリール、Ｃ_7-10アラルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルケニル、Ｃ_6-10アリールオキシ、Ｃ_6-10アリールチオ、Ｃ_6-10アリールスルフィニル、Ｃ_6-10アリールスルホニル、Ｃ_6-10アリールアミノ、カルバモイルまたは複素環基である場合は１〜５個のハロゲン、水酸基、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_1-4アルコキシ、フェノキシ、Ｃ_1-4アルキルチオまたはフェニルチオ基で置換されていてもよく、また上記基がＣ_1-10アルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、Ｃ_3-6シクロアルキルアミノまたはＣ_6-10アリールアミノ基である場合は１〜５個のハロゲン、水酸基、Ｃ_1-4アルコキシまたはＣ_1-4アルキルチオ基で置換されていてもよく、ここでＲ^1aはＡで表される環のＸ¹が結合している原子に隣接する原子に結合しており、Ｒ^1bはＡで表される環の結合可能な任意の位置に結合しており；
ｎは０〜２を示す］
で表されるスルホニルウレア系除草剤である上記（２）記載の組成物、
（５）水田用殺虫剤が、甲虫類または軟体動物に有効な水田用殺虫剤から選択される１種または２種以上の殺虫剤である上記（１）記載の組成物、
（６）甲虫類または軟体動物に有効な水田用殺虫剤が、式（II）：
【化１５】

［式中Ｘ²はＣＨまたはＮを示し；
Ｙ²はニトロ基またはシアノ基を示し；
Ｒ^2aはハロゲンで置換されていてもよい３−ピリジル基、ハロゲンで置換されていてもよい５−チアゾリル基、またはメチル基で置換されていてもよい３−テトラヒドロフリル基を示し；
Ｒ^2bは水素またはＣ_1-4アルキル基を示し；
Ｒ^2cはＮＲ^2dＲ^2e、ＳＲ^2f、ＯＲ^2g、またはＲ^2hで表される基（ここでＲ^2dは水素またはＣ_1-4アルキル基を示し、Ｒ^2e、Ｒ^2f、Ｒ^2gおよびＲ^2hはＣ_1-4アルキル基を示す）を示し；
またはＲ^2bとＲ^2e、Ｒ^2f、Ｒ^2gまたはＲ^2hとがいっしょになってエチレン基、トリメチレン基、ＣＨ₂ＯＣＨ₂で表される基、またはＣＨ₂Ｎ（Ｒ²ⁱ）ＣＨ₂で表される基（ここでＲ²ⁱはＣ_1-4アルキル基を示す）を示す］
で表されるネオニコチノイド系殺虫剤、
式（III）：
【化１６】

［式中Ｘ³およびＹ³は同一または相異なり水素、ナトリウム、カリウム、シアノ基、Ｃ_1-3アルキル基で１〜２個置換されていてもよいカルバモイル基、Ｃ_1-3アルキル基で置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、スルホ基（ＳＯ₃Ｈ）、ＳＯ₃Ｍで表される基（Ｍはナトリウムまたはカリウムを示す）、スルフィノ基（ＳＯ₂Ｈ）、またはＳＯ₂Ｍで表される基（Ｍは上記と同意義を示す）で示される基を示し；
またはＸ³とＹ³とがいっしょになって結合またはＳを示し；
またはＸ³はＯを示し、その時Ｙ³はＸ³の結合している硫黄原子との結合を示す］
で表されるネライストキシン系殺虫剤、
式（IV）：
【化１７】

［式中Ｘ⁴、Ｙ⁴およびＺ⁴は同一または相異なりハロゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-4アルコキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-4アルキルチオ基、ＳＦ₅で表される基を示し；Ｒ^4aはシアノ、ニトロ、オキサジアゾール−３−イル基、または４−位で置換されていてもよいΔ²−オキサジアゾリン−３−イル基（ここで置換基としてはＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-10アルカノイル、カルバモイル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジノカルボニルおよびモルホリノカルボニルから選ばれる基が用いられ、該Ｃ_1-10アルカノイル基はハロゲンまたはＣ_1-3アルコキシ基でさらに１〜３個置換されていてもよく、該カルバモイル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジノカルボニルおよびモルホリノカルボニルはＣ_1-10アルキル、Ｃ_3-10シクアルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、水酸基およびＣ_1-4アルコキシから選ばれる基で１ないし２個さらに置換されていてもよい）を示し；
Ｒ^4bはハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基を示し；
Ｒ^4cおよびＲ^4dは同一または相異なり水素、フェニルまたはピリジン（これらは１〜３個のハロゲン、メトキシおよび水酸基で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ_1-4アルキル基、またはＣ_1-4アルカノイル基を示し；
またはＲ^4cとＲ^4dとがいっしょになって置換基を有するメチレン基（ここで該置換基はフェニル（１〜３個のハロゲン、メトキシおよび水酸基で置換されていてもよい）、ピリジル（１〜３個のハロゲン、メトキシおよび水酸基で置換されていてもよい）、およびＣ_1-4アルコキシ基から選ばれる基が用いられる）を示し；
ｍは０、１または２を示す］
で表されるフェニルピラゾール系殺虫剤、および
ｒ−２，ｃ−４，ｃ−６，ｃ−８−テトラメチル−１，３，５，７−テトロキソカン（一般名：メタアルデヒド）からなる群から選択される殺虫剤である上記（５）記載の水田用有害生物防除組成物、
（７）水田用殺菌剤が、イモチ病に有効な水田用殺菌剤から選択される１種または２種以上の殺菌剤である上記（１）記載の組成物、
（８）イモチ病に有効な水田用殺菌剤が、式（Ｖ）：
【化１８】

式（VI）：
【化１９】

および、式（VII）:
【化２０】

で表される酢酸アミド系殺菌剤、
式（VIII）：
【化２１】

で表されるプロベナゾール、
式（IX）：
【化２２】

で表されるトリシクラゾール、
式（Ｘ）：
【化２３】

で表されるピロキロン、
式（XI）：
【化２４】

で表されるイソプロチオラン、
式（XII）：
【化２５】

で表されるアシベンゾール−Ｓ−メチル、
ならびに、式（XIII）：
【化２６】

で表されるアゾキシストロビンからなる群から選択される殺菌剤である上記（７）記載の組成物、
（９）水田用除草剤と水田用殺虫剤とを有効成分とする上記（１）記載の組成物、
（１０）水田用除草剤と水田用殺菌剤とを有効成分とする上記（１）記載の組成物、
（１１）水田用除草剤と、水田用殺虫剤と、水田用殺菌剤とからなる上記（１）記載の組成物、
（１２）上記（１）〜（１１）いずれか１項記載の水田用有害生物防除組成物を、イネ移植当日からイネ生育期に水田に散布または滴下処理することを特徴とする水田有害生物の防除方法、
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の水田用有害生物防除組成物は、水田用除草剤と、水田用殺虫剤との組み合わせを有効成分とする組成物、水田用除草剤と、水田用殺菌剤との組み合わせを有効成分とする組成物および水田用除草剤と、水田用殺虫剤と、水田用殺菌剤との組み合わせを有効成分とする組成物を包含する。
水田用除草剤としては、単子葉雑草、例えば、タイヌビエ、イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、クログワイ、ミズガヤツリなどに有効な上記した除草剤、または双子葉雑草、例えば、アゼナ、キカシグサ、トキンソウ、ミズハコベ、ウリカワ、オモダカなどに有効な上記式（Ｉ）で表されるスルホニルウレア系除草剤などを用いることができる。
水田用殺虫剤としては、甲虫類（例、イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ等）または軟体動物（例、スクミリンゴガイ等）に有効な上記式（II）、（III）および（IV）で表される殺虫剤またはｒ−２，ｃ−４，ｃ−６，ｃ−８−テトラメチル−１，３，５，７−テトロキソカン（一般名：メタアルデヒド）などを用いることができる。上記式（II）、（III）および（IV）で表される殺虫剤は甲虫類に有効であり、上記式（III）で表される殺虫剤およびｒ−２，ｃ−４，ｃ−６，ｃ−８−テトラメチル−１，３，５，７−テトロキソカンは軟体動物に有効である。水田用殺虫剤としては、甲虫類および軟体動物の両方に有効な上記式（III）で表される殺虫剤が特に好ましい。
水田用殺菌剤としては、イモチ病に有効な上記式（Ｖ）〜（XIII）で表される殺菌剤を用いることができる。
これらの、薬剤は、公知であり、商業的に入手可能なものであるか、自体公知の方法に従って製造でき、その遊離形でも、塩の形のものでもよく、除草剤、殺虫剤および殺菌剤の各々は、単独でも、２種以上を併用して良い。
【０００８】
式（Ｉ）のスルホニルウレア系除草剤において、Ａで示される複素環基の例としては、例えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−，２−または３−ピロリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−または５−オキサゾリル、２−，４−または５−チアゾリル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、１−，２−，４−または５−イミダゾリル、３−，４−または５−イソオキサゾリル、３−，４−または５−イソチアゾリル、３−または５−（１，２，４−オキサジアゾリル）、２−または５−（１，３，４−オキサジアゾリル）、３−または５−（１，２，４−チアジアゾリル）、２−または５−（１，３，４−チアジアゾリル）、４−または５−（１，２，３−チアジアゾリル）、３−または４−（１，２，５−チアジアゾリル）、１−，４−または５−（１，２，３−トリアゾリル）、１−，３−または５−（１，２，４−トリアゾリル）、１−または５−（１Ｈ−テトラゾリル）、２−または５−（２Ｈ−テトラゾリル）、Ｎ−オキシド−２−，３−または４−ピリジル、２−，４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−，４−または５−ピリミジニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、ピラニル、チオピラニル、１，４−ジオキサニル、モルホリニル、モルホリノ、１，４−チアジニル、１，３−チアジニル、ピペラジニルおよびピペラジノなどが挙げられる。
【０００９】
また、縮合環の例としては、例えばナフチル、アズレニル、アントリル、フェナントリル、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル、トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリダジニル、クロマニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、１，８−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジニル、イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ピラゾロ［５，１−ｂ］チアゾリル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ピロロ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ｂ］（１，２，４）トリアゾリルおよび（１，２，４）トリアゾロ［３，４−ｂ］チアゾリルなどが挙げられる。
【００１０】
Ｙ¹およびＺ¹で示されるハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素などが挙げられ、Ｃ_1-3アルキルとしては、直鎖または分枝鎖のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルなどが挙げられる。
Ｃ_1-3アルコキシとしては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソプロポキシなどが挙げられる。
【００１１】
Ｒ^1aおよびＲ^1bで示されるＣ_1-10アルキルとしては、直鎖または分枝鎖のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルなどが挙げられる。
Ｃ_3-10のシクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどが挙げられる。
Ｃ_2-10アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニルおよび３−オクテニルなどが挙げられる。
Ｃ_2-10アルキニルとしては、例えばエチニル、２−プロピニルおよび３−ヘキシニルなどが挙げられる。
Ｃ_3-10シクロアルケニルとしては、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールとしては、例えばフェニル、ナフチルおよびアズレニルなどが挙げられる。
Ｃ_7-10アラルキルとしては、例えばベンジルおよびフェネチルなどが挙げられる。
Ｃ_1-4アルコキシ−カルボニルとしては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルなどが挙げられる。
ハロゲンとしては、上記のＹ¹およびＺ¹のハロゲンについて例示したと同様なものが挙げられる。
Ｃ_1-4アルコキシとしては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシなどが挙げられる。
【００１２】
Ｃ_6-10アリールオキシとしては、例えばフェノキシおよびナフチルオキシなどが挙げられる。
Ｃ_1-4アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールチオとしては、例えばフェニルチオおよびナフチルチオなどが挙げられる。
Ｃ_1-4アルキルスルフィニルとしては、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニルなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールスルフィニルとしては、例えばフェニルスルフィニルおよびナフチルスルフィニルなどが挙げられる。
Ｃ_1-4アルキルスルホニルとしては、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールスルホニルとしては、例えばフェニルスルホニルおよびナフチルスルホニルなどが挙げられる。
Ｃ_2-6アシルアミノとしては、例えばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノなどが挙げられる。
モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノとしては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノなどが挙げられる。
【００１３】
Ｃ_3-6シクロアルキルアミノとしては、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールアミノとしては、例えばアニリノおよびナフチルアミノなどが挙げられる。
Ｃ_2-4アシルとしては、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリルおよびイソブチリルなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリール−カルボニルとしては、例えばベンゾイルおよびナフトイルなど挙げられる。
Ｃ_3-6シクロアルキルカルボニルとしては、例えばシクロプロピルカルボニルおよびシクロヘキシルカルボニルなどが挙げられる。
複素環基としては、上記のＡの複素環基について例示したと同様なものが挙げられる。
それらの置換基としてのハロゲンとしては、上記のＹ¹およびＺ¹のハロゲンについて例示したと同様なものが挙げられる。
Ｃ_1-4アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルなどが挙げられる。
Ｃ_2-4アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニルおよび３−ブテニルなどが挙げられる。
Ｃ_2-4アルキニルとしては、例えばエチニルおよび２−プロピニルなどが挙げられる。
Ｃ_6-10アリールとしては、上記のＲ^1aおよびＲ^1bのＣ_6-10アリールについて例示したと同様なものが挙げられる。
Ｃ_1-4アルコキシとしては、上記のＲ^1aおよびＲ^1bのＣ_1-4アルコキシについて例示したと同様なものが挙げられる。
Ｃ_1-4アルキルチオとしては、上記のＲ^1aおよびＲ^1bのＣ_1-4アルキルチオについて例示したと同様なものが挙げられる。
【００１４】
式（Ｉ）で表される除草剤の代表的なものとしては、例えば、
Ｎ−（２−クロロイミダゾール［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（一般名：イマゾスルフロン）、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−［（２−メトキシカルボニルベンジル）スルホニル］ウレア（一般名：ベンスルフロン・メチル）、エチル＝５−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（一般名：ピラゾスルフロン・エチル）、１−［［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：シクルスルファムロン）、３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア（一般名：シノスルフロン）、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシ−フェノキシスルホニル）ウレア（一般名：エトキシスルフロン）、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾール−５−イル−スルホニル］ウレア（一般名：アジムスルフロン）、およびメチル＝３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（一般名：ハロスルフロン）などが挙げられる。
【００１５】
式（II）、（III）および（IV）におけるハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルとしては上記式（Ｉ）について例示したものと同様なものが挙げられ、Ｃ_1-10アルカノイルとしては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルが挙げられる。
【００１６】
式（II）、（III）および（IV）で表される殺虫剤の例としては、例えば、１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン（一般名：クロチアニジン）、３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−５−メチル−４−ニトロイミノ−１，３，５−ペルヒドロオキサジアジン（一般名：チアメトキサム）、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（一般名：ニテンピラム）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）、３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミド（一般名：チアクロプリド、１−（３−テトラヒドロフラニルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン（一般名：ジノテフラン）、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（一般名：フィプロニル）、Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン＝ビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ塩酸塩）、Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン＝ジ（ベンゼンチオスルホネート）（一般名：ベンスルタップ）などが挙げられる。
【００１７】
本発明の有害生物防除組成物は、上記の有害生物防除有効成分の他に、必要に応じて他の有効成分、賦形剤等を含有させて、自体公知の方法により水性懸濁製剤、パック剤、粒剤等の剤型にすることができる。
例えば、水性懸濁剤は、有効成分以外の組成物として一般に用いられる界面活性剤、粘度調節剤、防腐剤などを用いて自体公知の方法により製造できる。
また、パック剤は、例えば固形農薬を水溶性高分子フィルムを用いて、自動包装機（縦ピロー型自動包装機、縦型小袋ピラミッドパウチ自動包装機、いずれも（株）三和自動機械製作所）により小分け包装して製造することができる。パック剤に用いられる固形農薬は、顆粒水和剤、粒剤または錠剤に成形されているものが望ましく、また、水面上で崩壊するのを容易にしたり、水中で分散を良くしたりしたものが望ましい。これらの包装容量は投げ込み易さから１０〜２００ｇ程度が望ましい。
粒剤は、通常の農薬粒剤に用いられる添加剤を使用し、湿式押出造粒法のような自体公知の製造方法で製造することができる。
また、有効成分を公知技術（例えば、有効成分の原体表面をポリマーでコーティング、農薬粒剤の表面をポリマーでコーティングなど）を応用して徐放化することによって、さらに高い防除効果を期待することもできる。同様に、表面をポリマーでコーティングした殺虫剤あるいは殺菌剤と、コーティングしていない除草剤とを混合したものを含むパック剤によって、薬効持続期間を調節することもできる。
【００１８】
本発明の有害生物防除組成物中の上記有害生物防除有効成分の含有率は、使用する個々の有効成分の種類、防除対象とする有害生物、剤型、施用方法等によって異なり、適宜選択できる。
例えば、水性懸濁製剤の場合、有効成分割合として、通常、除草剤成分、殺虫剤成分、殺菌剤成分の合計として０．５〜５０％（w/v）、好ましくは除草剤成分０．５〜４５％（w/v）、殺虫剤成分０．５〜２８％（w/v）、殺菌剤成分０．５〜４０％（w/v）を含有させることができる。
粒剤における農薬活性成分の含有量は、製剤全体に対して、通常約０．１〜９０重量％、好ましくは約０．３〜６０重量％である。
【００１９】
本発明の有害生物防除組成物は、その剤型に応じて通常の方法により施用できる。
例えば、粒剤の場合、その使用量は含有する有効成分の種類、含量により異なるが、通常、１０ａ当たり約１００〜５０００ｇ、好ましくは約５００〜４０００ｇである。１０ａ当たり５〜２０個を相互に適当な間隔を開けて畦畔から投げ込む。
また、パック剤の場合、１０ａ当り５〜２０個を相互に適当な間隔を開けて畦畔から投げ込む。
さらに、本発明に用いられる施用方法として、水性懸濁製剤をイネ移植当日あるいはイネ生育期に水田に滴下処理する、パック剤あるいは粒剤をイネ移植後の水田に散布処理することができる。
本発明による農薬製剤およびその施用方法は、甲虫類およびイモチ病の防除に限定して適用する必要はなく、水田の初期〜中期に発生する雑草、害虫、病気の防除に適用できる。特に、イネ移植当日からイネ生育期に散布または滴下処理する場合、本発明における水田用除草剤としてスルホニルウレア系除草剤を使用するのが好ましい。
【００２０】
【実施例】
以下に、実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。なお、特に限定しない限り「部」は「重量部」を表す。
実施例１
クロチアニジン（武田薬品工業（株）製）１部、イマゾスルフロン（武田薬品工業（株）製）０．８５部、アグリゾールＦＬ−２０１７（花王（株）製）１部、ネオコールＹＳＫ（第一工業製薬（株）製）１部、ゼロゲン６Ａ（第一工業製薬（株）製）０．５部、クニピアＦ（クニミエ工業（株））１．５部、エチグリ（三井東圧（株）製）１５部、アンチフォームＥ−２０（花王（株）製）０．２部、およびソルビン酸（ダイセル（株）製）０．２部に水を加えて合計１００部とした。
上記原料を高速攪拌機を用いて充分攪拌した後、ダイノミル（シンマルエンガープライゼス製、１ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周速１５ｍ／ｓ）を用いて湿式粉砕（１パス）し、水性懸濁液を得た。
【００２１】
実施例２
イソプロチオラン（和光純薬工業（株）販売）３６部、イマゾスルフロン（武田薬品工業（株）製）０．８５部、ニューカルゲンＦＳ−１００（竹本油脂（株）製）３部、アグリゾールＦＬ−２０１７（花王（株）製）２部、クニピアＦ（クニミエ（株）製）０．３部、エチグリ（三井東圧（株）製）６部、アンチフォームＥ−２０（花王（株）製）０．２部、およびソルビン酸（ダイセル（株）製）０．１部に水を加えて合計１００部とした。
上記実施例１と同様に操作し、水性懸濁液を得た。
【００２２】
実施例３
イマゾスルフロン（武田薬品工業（株）製）１．８部、カフェンストロール（永光化成（株）製）４．２部、ダイムロン（（株）エス・ディー・エスバイオテック製）２０．０部、ベンスルタップ（武田薬品工業（株）製）３２．０部、ネオコールＹＳＫ（第一工業製薬（株）製）２．５部、ゼロゲン７Ａ（第一工業製薬（株）製）５．０部、トキサノンＧＲ−３１Ａ（三洋化成工業（株）製）２．０部、マイクロスフェアＦ−３０Ｅ（松本油脂（株）製）１２．０部（有効成分として１．２部）、ベントナイト（クニミネ工業（株）製）１５．０部、および炭酸カルシウム（旭鉱床（株）製）１６．３部の合計１００部に水２８部を加えて混練し、押出造粒機で造粒後、乾燥、篩い分けして、粒子径１．２ｍｍ、粒長２〜４ｍｍの粒剤を得た。この粒剤５０ｇをＰＶＡフィルムで包装した。
【００２３】
試験例１
イネ科雑草に対する効果
５ｃｍ×５ｃｍのポットに土壌を充填後、水田雑草タイヌビエの種子を播種し、草丈が約５ｃｍに生育したとき、１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに上記ポットを６個入れ、湛水深を３ｃｍとした。このプラスチックポットに製造例に準じて製造された農薬有効成分を１種類含む水性懸濁製剤をそれぞれ滴下し、温室に保管した。薬剤処理１４日後に、その除草効果を評価した（０：効果なし、１００：完全枯殺）。結果を表１に示す。表１から明らかなように、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、プロベナゾールを混合することによって、カフェンストロール、オキサジクロメホンのタイヌビエに対する効果が増強された。
【００２４】
【表１】

【００２５】
試験例２
コナギ、ウリカワに対する効果
５ｃｍ×５ｃｍのポットに土壌を充填後、水田雑草コナギの種子を播種し、草丈が約３ｃｍに生育したとき、１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに上記ポットを６個入れ、湛水深を３ｃｍとした。また、同様にウリカワの萌芽塊茎を植え付け、直ちにプラスチックポットに６個入れ、湛水深を３ｃｍとした。このプラスチックポットに製造例に準じて製造された農薬有効成分を１種類含む水性懸濁製剤をそれぞれ滴下し、温室に保管した。薬剤処理１４日後に、その除草効果を評価した（０：効果なし、１００：完全枯殺）。結果を表２に示す。表２から明らかなように、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、プロベナゾールを混合することによって、イマゾスルフロンのコナギ、ウリカワに対する効果が増強された。
【００２６】
【表２】

【００２７】
【発明の効果】
本発明によれば、水田用害虫防除剤あるいは病害防除剤を雑草防除剤と組み合わせることによって、水田雑草に対して、それぞれの薬剤を単用する効果から想定し得ない程度の相乗効果を発現させることを特徴とする有害生物防除組成物を得ることができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a new pest control composition for paddy fields for controlling rice pests in a labor saving manner, and a method for controlling pests for paddy fields using the same.
[0002]
[Prior art]
A wide variety of pests grow in paddy fields, and the yield of rice is inevitably reduced by pests, diseases, weeds, or pests and diseases that occur suddenly. Without the control of these various pests, it causes a significant decrease in revenue and makes agriculture difficult to establish economically. Therefore, farmers use a great deal of labor and money to control pests.
In general, pests, diseases and weeds are treated with chemicals for each control target. This is because the time, formulation, and application method suitable for each control are different from each other. For this reason, farmers sometimes perform dozens of pesticide treatments during one rice cropping season. In general, starting with seed sterilization, spraying insecticide seedling boxes just before transplanting to Honda, spraying Honda with weed granules in the initial stage after transplanting, once or twice, insecticide granules or insecticide packs or germicide grains at the same time Honda spraying of the agent, 3-7 times Honda spraying of the insecticide and bactericidal powder from the middle to the late period is performed.
On the other hand, in order to respond to the aging of farmers, the internationalization of rice distribution, and the heightened safety awareness of chemical substances, it is desired to improve convenience, economy and safety for agricultural chemicals. That is, there is a need for development of a preparation that can be applied simply, and that is composed of a highly safe composition, a drug processing effort and the number of treatments, and can be safely processed.
In response to such a request, a herbicidal formulation capable of controlling a plurality of weeds by a single treatment, a mixture of an insecticidal component and a bactericidal component, by dripping the water suspension preparation mixed with a plurality of active ingredients onto the surface of a rice field or applying a water mouth. Insecticidal preparations that can control pests and diseases over a long period of time after rice planting, and insecticidal and germicidal preparations that can control pests and diseases by spraying a mixture of insecticidal and bactericidal ingredients have been developed. These pesticides have helped to reduce the chemical treatment effort and the number of treatments.
[0003]
However, even if these mixed preparations are used, the pesticide treatment is often performed several to ten times during one rice cropping season, and the chemical treatment labor and the number of treatments have not been sufficiently reduced.
As described above, general-purpose dosage forms and application methods differ depending on the control target. For example, as a method of applying herbicides, direct dripping and spraying treatment in flooded paddy fields using aqueous suspension preparations or application of water mouths at the time of paddy field injection is an excellent method that is labor-saving and safe, and has become the mainstream. However, in insecticides or fungicides, granule box treatment and water surface application, powder and solution spraying are performed, and the above application technique using an aqueous suspension preparation is known (for example, Japanese Patent Laid-Open No. 10-25202) is not generalized. In addition, insecticides and fungicides have been developed to treat pesticides during the seedling period and control pests that occur in Honda, which is an excellent labor-saving and safe method. It has not been developed as a method.
In recent years, the development of Honda-throw-type packs and surface-floating diffusion-type granules for insecticides, fungicides and herbicides has also been aimed at saving labor and increasing efficiency of Honda treatment. It is processed separately and has not yet achieved sufficient labor savings.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
In view of such circumstances, an object of the present invention is to save labor and increase the efficiency of chemical treatment in paddy fields by simultaneously treating an insecticide or a fungicide with the same treatment method as a herbicide.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has surprisingly found that the insecticide and / or fungicide treated at the same time have the effect of synergistically increasing the efficacy of the herbicide, The present invention has been completed.
[0006]
That is, the present invention
(1) A pest control composition for paddy field comprising as an active ingredient a herbicide for paddy field and at least one drug selected from the group consisting of a pesticide for paddy field and a fungicide for paddy field,
(2) The above (1) wherein the paddy herbicide is one or more selected from the group consisting of paddy herbicide effective for monocotyledonous weed and paddy field herbicide effective for dicotyledonous weed (1 ) The composition according to
(3) An effective paddy field herbicide for monocotyledonous weeds is N, N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (generic name: Caffentrol), 3- [ 1- (3,5-dichlorophenyl) -1-methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (generic name: oxadichromemephone), O— 3-tert-butylphenyl = N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methyl (thiocarbamate) (generic name: pyributycarb), 2-chloro-2 ′, 6′-diethyl-N- (2- Propoxyethyl) acetanilide (generic name: pretilachlor), 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide (generic name: mefenacet), S-benzi = N- (1,2-dimethylpropyl) -N-ethylthiocarbamate (generic name: eprocarb), 3- [4-chloro-5- (cyclopentyloxy) -2-fluorophenyl] -5- (methylethylidene) -2,4-oxazolidinedione (generic name: pentoxazone), 2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide (generic name: ettobenzanide) and 4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl The composition according to (2) above, which is a herbicide for paddy field selected from the group consisting of -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide (generic name: fentolazamide),
(4) A herbicide for paddy fields effective against dicotyledonous weeds is represented by the formula (I):
Embedded image

[Wherein the ring represented by A represents a phenyl group or a 5- to 8-membered heterocyclic group containing 1 to 5 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom; May be fused with a 5-6 membered carbocyclic ring or a 5-8 membered heterocyclic ring containing 1-5 heteroatoms selected from sulfur and nitrogen atoms;
X ¹ Is a bond, CH ₂ Represents O, O, S or NH;
Y ¹ And Z ¹ Are the same or different and are optionally substituted with 1 to 3 halogens. _1-3 C which may be substituted with 1 to 3 alkyls and halogens _1-3 Alkoxy or C _1-3 Represents an amino group optionally substituted by 1 to 2 alkyl groups;
W represents CH or N;
R ^1a And R ^1b Are the same or different C _1-10 Alkyl, C _3-10 Cycloalkyl, C _2-10 Alkenyl, C _2-10 Alkynyl, C _3-10 Cycloalkenyl, C _6-10 Aryl, C _7-10 Aralkyl, Nitro, Hydroxyl, Mercapto, Cyano, Carbamoyl, Carboxyl, C _1-4 Alkoxy-carbonyl, sulfo, halogen, C _1-4 Alkoxy, C _6-10 Aryloxy, C _1-4 Alkylthio, C _6-10 Arylthio, C _1-4 Alkylsulfinyl, C _6-10 Arylsulfinyl, C _1-4 Alkylsulfonyl, C _6-10 Arylsulfonyl, amino, C _2-6 Acylamino, mono- or di-C _1-4 Alkylamino, C _3-6 Cycloalkylamino, C _6-10 Arylamino, C _2-4 Acyl, C _6-10 Aryl-carbonyl, C _3-6 Cycloalkylcarbonyl, 3-oxetanylcarbonyl, or a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen, wherein the group is C _6-10 Aryl, C _7-10 Aralkyl, C _3-10 Cycloalkyl, C _3-10 Cycloalkenyl, C _6-10 Aryloxy, C _6-10 Arylthio, C _6-10 Arylsulfinyl, C _6-10 Arylsulfonyl, C _6-10 In the case of arylamino, carbamoyl or heterocyclic group, 1 to 5 halogens, hydroxyl group, C _1-4 Alkyl, C _2-4 Alkenyl, C _2-4 Alkynyl, C _6-10 Aryl, C _1-4 Alkoxy, phenoxy, C _1-4 It may be substituted with an alkylthio or phenylthio group, and the group is C _1-10 Alkyl, C _2-10 Alkenyl, C _2-10 Alkynyl, C _1-4 Alkoxy, C _1-4 Alkylthio, C _1-4 Alkylsulfinyl, C _1-4 Alkylsulfonyl, amino, mono- or di-C _1-4 Alkylamino, C _3-6 Cycloalkylamino or C _6-10 When it is an arylamino group, 1 to 5 halogens, hydroxyl groups, C _1-4 Alkoxy or C _1-4 Optionally substituted with an alkylthio group, where R ^1a Is X of the ring represented by A ¹ Is bonded to an atom adjacent to the atom to which R is bonded, and R ^1b Is bonded to any position where the ring represented by A can be bonded;
n represents 0-2]
The composition according to the above (2), which is a sulfonylurea herbicide represented by:
(5) The composition according to (1) above, wherein the paddy insecticide is one or more insecticides selected from paddy field insecticides effective for beetles or molluscs,
(6) A rice field insecticide effective against beetles or mollusks is represented by the formula (II):
Embedded image

[Where X ² Represents CH or N;
Y ² Represents a nitro group or a cyano group;
R ^2a Represents a 3-pyridyl group optionally substituted with halogen, a 5-thiazolyl group optionally substituted with halogen, or a 3-tetrahydrofuryl group optionally substituted with a methyl group;
R ^2b Is hydrogen or C _1-4 Represents an alkyl group;
R ^2c Is NR ^2d R ^2e , SR ^2f , OR ^2g Or R ^2h A group represented by (where R is ^2d Is hydrogen or C _1-4 Represents an alkyl group, R ^2e , R ^2f , R ^2g And R ^2h Is C _1-4 Represents an alkyl group);
Or R ^2b And R ^2e , R ^2f , R ^2g Or R ^2h Together with ethylene group, trimethylene group, CH ₂ OCH ₂ Or a group represented by CH ₂ N (R ²ⁱ ) CH ₂ A group represented by (where R is ²ⁱ Is C _1-4 Represents an alkyl group)]
Neonicotinoid insecticide represented by
Formula (III):
Embedded image

[Where X ^Three And Y ^Three Are the same or different, hydrogen, sodium, potassium, cyano group, C _1-3 A carbamoyl group optionally substituted by 1 to 2 alkyl groups, C _1-3 Benzenesulfonyl group, sulfo group (SO _Three H), SO _Three A group represented by M (M represents sodium or potassium), a sulfino group (SO ₂ H) or SO ₂ A group represented by a group represented by M (M is as defined above);
Or X ^Three And Y ^Three Together with bond or S;
Or X ^Three Indicates O, then Y ^Three Is X ^Three Shows the bond to the sulfur atom to which
Nereistoxin insecticide represented by
Formula (IV):
Embedded image

[Where X ^Four , Y ^Four And Z ^Four Are the same or different and are optionally substituted with 1 to 3 halogens. _1-4 Alkyl group, C which may be substituted by 1 to 3 with halogen _1-4 Alkoxy group, C which may be substituted by 1 to 3 with halogen _1-4 Alkylthio group, SF _Five R represents a group represented by ^4a May be cyano, nitro, oxadiazol-3-yl group, or Δ optionally substituted at the 4-position ² -Oxadiazolin-3-yl group (wherein the substituent is C _1-4 Alkyl, C _1-10 A group selected from alkanoyl, carbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, piperazinocarbonyl and morpholinocarbonyl is used, and the C _1-10 The alkanoyl group is halogen or C _1-3 It may be further substituted with 1 to 3 alkoxy groups, and the carbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, piperazinocarbonyl and morpholinocarbonyl are C _1-10 Alkyl, C _3-10 Cycalkyl, C _2-10 Alkenyl, C _2-10 Alkynyl, hydroxyl group and C _1-4 1 to 2 further optionally substituted with a group selected from alkoxy);
R ^4b Is optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms _1-4 Represents an alkyl group;
R ^4c And R ^4d May be the same or different and may be substituted with hydrogen, phenyl or pyridine (which may be substituted with 1 to 3 halogens, methoxy and hydroxyl groups) _1-4 An alkyl group or C _1-4 Represents an alkanoyl group;
Or R ^4c And R ^4d Together with a methylene group having a substituent (wherein the substituent is phenyl (optionally substituted with 1 to 3 halogens, methoxy and hydroxyl groups), pyridyl (1 to 3 halogens, methoxy And optionally substituted with a hydroxyl group), and C _1-4 A group selected from alkoxy groups is used);
m represents 0, 1 or 2]
A phenylpyrazole insecticide represented by:
The above (5), which is an insecticide selected from the group consisting of r-2, c-4, c-6, c-8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan (generic name: metaldehyde) The pest control composition for paddy field as described,
(7) The composition according to the above (1), wherein the paddy germicide is one or more germicides selected from paddy germicides effective against rice blast disease,
(8) A rice field fungicide effective against blast disease is represented by the formula (V):
Embedded image

Formula (VI):
Embedded image

And formula (VII):
Embedded image

An acetic acid amide fungicide represented by
Formula (VIII):
Embedded image

Probenazole represented by
Formula (IX):
Embedded image

Tricyclazole represented by
Formula (X):
Embedded image

Pirochiron represented by
Formula (XI):
Embedded image

Isoprothiolane represented by
Formula (XII):
Embedded image

Acybenzole-S-methyl represented by
And formula (XIII):
Embedded image

The composition according to the above (7), which is a fungicide selected from the group consisting of azoxystrobin represented by:
(9) The composition according to (1) above, wherein the herbicide for paddy field and the insecticide for paddy field are active ingredients,
(10) The composition according to (1), wherein the herbicide for paddy field and the fungicide for paddy field are active ingredients,
(11) The composition according to (1) above, comprising a paddy herbicide, a paddy insecticide, and a paddy fungicide,
(12) The pest control composition for paddy fields according to any one of (1) to (11) above, which is sprayed or dripped onto the paddy field during the rice growing season from the day of rice transplantation. Control method,
Is to provide.
[0007]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The pest control composition for paddy field of the present invention is a composition comprising a combination of a herbicide for paddy field and an insecticide for paddy field as an active ingredient, and a combination of a herbicide for paddy field and a fungicide for paddy field as an active ingredient. And a composition comprising a combination of a herbicide for paddy field, an insecticide for paddy field, and a fungicide for paddy field as active ingredients.
Examples of herbicides for paddy fields include monocotyledonous weeds such as Tainubie, Inubie, Kogagi, Tamagayatsu, Inuga firefly, Krogwei, Mitsugayatsuri and the like, or dicotyledonous weeds such as Azena, Kikagusa, Tokinso, Mizuhakobe, A sulfonylurea herbicide represented by the above formula (I) which is effective for Urikawa, Omodaka and the like can be used.
Insecticides for paddy fields include insecticides represented by the above formulas (II), (III) and (IV) which are effective for beetles (eg, rice weevil, rice beetle, etc.) or molluscs (eg, scallop apple oysters, etc.) or r -2, c-4, c-6, c-8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan (generic name: metaldehyde) and the like can be used. The insecticides represented by the above formulas (II), (III) and (IV) are effective against beetles, and the insecticides represented by the above formula (III) and r-2, c-4, c-6 , C-8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan is effective in mollusks. As the paddy insecticide, an insecticide represented by the above formula (III) that is effective for both beetles and mollusks is particularly preferable.
As the paddy fungicide, a fungicide represented by the above formulas (V) to (XIII) which is effective against rice blast disease can be used.
These drugs are known, commercially available, or can be produced according to methods known per se, and may be in the free form or in the form of salts, herbicides, insecticides and fungicides. Each of these may be used alone or in combination of two or more.
[0008]
In the sulfonylurea herbicide of formula (I), examples of the heterocyclic group represented by A include 2- or 3-thienyl, 2- or 3-furyl, 1-, 2- or 3-pyrrolyl, 2- , 3- or 4-pyridyl, 2-, 4- or 5-oxazolyl, 2-, 4- or 5-thiazolyl, 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl, 1-, 2-, 4- or 5-imidazolyl, 3-, 4- or 5-isoxazolyl, 3-, 4- or 5-isothiazolyl, 3- or 5- (1,2,4-oxadiazolyl), 2- or 5- (1,3,4) -Oxadiazolyl), 3- or 5- (1,2,4-thiadiazolyl), 2- or 5- (1,3,4-thiadiazolyl), 4- or 5- (1,2,3-thiadiazolyl), 3 -Or 4- (1,2, -Thiadiazolyl), 1-, 4- or 5- (1,2,3-triazolyl), 1-, 3- or 5- (1,2,4-triazolyl), 1- or 5- (1H-tetrazolyl) 2- or 5- (2H-tetrazolyl), N-oxide-2-, 3- or 4-pyridyl, 2-, 4- or 5-pyrimidinyl, N-oxide-2-, 4- or 5-pyrimidinyl, 3- or 4-pyridazinyl, pyrazinyl, N-oxide-3- or 4-pyridazinyl, triazinyl, oxotriazinyl, oxoimidazolinyl, dioxotriazinyl, aziridinyl, azetidinyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperidino , Pyranyl, thiopyranyl, 1,4-dioxanyl, morpholinyl, morpholino, 1,4-thiazinyl, 1,3-thia Sulfonyl, and the like piperazinyl and piperazino.
[0009]
Examples of the condensed ring include, for example, naphthyl, azulenyl, anthryl, phenanthryl, indolyl, benzofuryl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, imidazo [1,2-a] pyridinyl, tetrazolo [1,5-b] pyridazinyl, triazolo [4,5-b] pyridazinyl, chromanyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, indolizinyl, quinolidinyl, 1,8-naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, dibenzofuranyl, carbazolylyl, acridinyl Phenazinyl, phenothiazinyl, phenoxazinyl, imidazo [2,1-b] thiazolyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl Imidazo [1,2-c] pyrimidinyl, imidazo [1,2-a] imidazolyl, imidazo [2,1-b] (1,3,4) thiadiazolyl, 2,3-dihydroimidazo [2,1-b] Thiazolyl, pyrazolo [1,5-a] pyrimidinyl, pyrazolo [5,1-b] thiazolyl, pyrazolo [1,5-a] pyridinyl, pyrrolo [1,2-a] pyridinyl, imidazo [1,5-a] And pyridinyl, imidazo [1,2-b] (1,2,4) triazolyl and (1,2,4) triazolo [3,4-b] thiazolyl.
[0010]
Y ¹ And Z ¹ As the halogen represented by, for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like can be mentioned. _1-3 Alkyl includes linear or branched alkyl, such as methyl, ethyl, propyl and isopropyl.
C _1-3 Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, propoxy and isopropoxy.
[0011]
R ^1a And R ^1b Indicated by C _1-10 Alkyl includes linear or branched alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl.
C _3-10 Examples of cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
C _2-10 Examples of alkenyl include vinyl, allyl, 2-methylallyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 3-octenyl.
C _2-10 Examples of alkynyl include ethynyl, 2-propynyl and 3-hexynyl.
C _3-10 Examples of cycloalkenyl include cyclopropenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl and the like.
C _6-10 Examples of aryl include phenyl, naphthyl and azulenyl.
C _7-10 Examples of aralkyl include benzyl and phenethyl.
C _1-4 Examples of alkoxy-carbonyl include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl and t-butoxycarbonyl.
As the halogen, Y ¹ And Z ¹ Examples similar to those exemplified for the halogens are included.
C _1-4 Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, i-butoxy, s-butoxy and t-butoxy.
[0012]
C _6-10 Examples of aryloxy include phenoxy and naphthyloxy.
C _1-4 Examples of alkylthio include methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, isobutylthio, s-butylthio and t-butylthio.
C _6-10 Examples of arylthio include phenylthio and naphthylthio.
C _1-4 Examples of the alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl and the like.
C _6-10 Examples of arylsulfinyl include phenylsulfinyl and naphthylsulfinyl.
C _1-4 Examples of alkylsulfonyl include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, s-butylsulfonyl and t-butylsulfonyl.
C _6-10 Examples of arylsulfonyl include phenylsulfonyl and naphthylsulfonyl.
C _2-6 Examples of acylamino include acetylamino and propionylamino.
Mono- or di-C _1-4 Examples of alkylamino include methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, dimethylamino and diethylamino.
[0013]
C _3-6 Examples of cycloalkylamino include cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino and the like.
C _6-10 Examples of arylamino include anilino and naphthylamino.
C _2-4 Examples of acyl include acetyl, propionyl, butyryl and isobutyryl.
C _6-10 Examples of aryl-carbonyl include benzoyl and naphthoyl.
C _3-6 Examples of cycloalkylcarbonyl include cyclopropylcarbonyl and cyclohexylcarbonyl.
Examples of the heterocyclic group include the same as those exemplified for the heterocyclic group of A above.
As the halogen as the substituent, Y ¹ And Z ¹ Examples similar to those exemplified for the halogens are included.
C _1-4 Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, i-butyl, s-butyl and t-butyl.
C _2-4 Examples of alkenyl include vinyl, allyl, 2-methylallyl, 2-butenyl and 3-butenyl.
C _2-4 Examples of alkynyl include ethynyl and 2-propynyl.
C _6-10 As aryl, the above R ^1a And R ^1b C _6-10 The thing similar to what was illustrated about aryl is mentioned.
C _1-4 As alkoxy, the above R ^1a And R ^1b C _1-4 The thing similar to what was illustrated about alkoxy is mentioned.
C _1-4 As alkylthio, the above R ^1a And R ^1b C _1-4 The thing similar to what was illustrated about alkylthio is mentioned.
[0014]
Representative herbicides represented by formula (I) include, for example,
N- (2-chloroimidazole [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl) urea (generic name: imazosulfuron), 3- (4,6 -Dimethoxypyrimidin-2-yl) -1-[(2-methoxycarbonylbenzyl) sulfonyl] urea (generic name: bensulfuron methyl), ethyl = 5- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ) Ureidosulfonyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate (generic name: pyrazosulfuron ethyl), 1-[[2- (cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2) -Yl) urea (generic name: cyclulsulfamuron), 3- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl L) -1- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (generic name: sinosulfuron), 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (2-ethoxy-phenoxysulfonyl) Urea (generic name: ethoxysulfuron), 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- [1-methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) pyrazole-5 -Yl-sulfonyl] urea (generic name: azimusulfuron), and methyl = 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate (general Name: halosulfuron).
[0015]
Examples of the halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl in the formulas (II), (III) and (IV) are the same as those exemplified for the above formula (I), and C _1-10 Examples of alkanoyl include formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl and pivaloyl.
[0016]
Examples of insecticides represented by formulas (II), (III) and (IV) include, for example, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine (generic name: Clothianidin), 3- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -5-methyl-4-nitroimino-1,3,5-perhydrooxadiazine (generic name: thiamethoxam), 1- [N- (6-chloro -3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene (generic name: nitenpyram), 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine ( Generic name: Imidacloprid), 3- (6-Chloro-3-pyridylmethyl) -1,3-thiazolidine-2-ylidenecyanamide (Generic name: thiacloprid, 1- (3 -Tetrahydrofuranylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine (generic name: dinotefuran), 5-amino-1- (2,6-dichloro-α, α, α-trifluoro-p-toluyl) -4- Trifluoromethyl-sulfinylpyrazole-3-carbonitrile (generic name: fipronil), S, S′-2-dimethylaminotrimethylene bis (thiocarbamate) (generic name: cartap hydrochloride), S, S′-2 -Dimethylamino trimethylene = di (benzenethiosulfonate) (generic name: bensultap) and the like.
[0017]
The pesticidal composition of the present invention contains, in addition to the above-mentioned pesticidal active ingredients, other active ingredients, excipients and the like as necessary, and an aqueous suspension preparation or pack by a method known per se. It can be made into dosage forms such as an agent and a granule.
For example, the aqueous suspension can be produced by a method known per se using a surfactant, a viscosity modifier, a preservative and the like generally used as a composition other than the active ingredient.
In addition, for example, the packing agent is an automatic packaging machine (vertical pillow type automatic packaging machine, vertical sachet pyramid pouch automatic packaging machine, both of which are Sanwa Automatic Machinery Co., Ltd.) using a water-soluble polymer film for solid agricultural chemicals. Can be manufactured in small packages. The solid agrochemical used in the pack is preferably formed into a granulated wettable powder, granule, or tablet, and it is easy to disintegrate on the surface of the water, or has a good dispersion in water. desirable. These packaging capacities are preferably about 10 to 200 g for ease of throwing.
The granule can be produced by a known production method such as a wet extrusion granulation method using an additive used for an ordinary agricultural chemical granule.
Further, by applying known techniques (such as coating the active ingredient surface with a polymer, coating the surface of an agrochemical granule with a polymer, etc.) and releasing the active ingredient, a higher control effect is expected. You can also. Similarly, the duration of efficacy can be adjusted by a pack containing a mixture of an insecticide or fungicide whose surface is coated with a polymer and an uncoated herbicide.
[0018]
The content of the active ingredient for controlling pests in the composition for controlling pests of the present invention varies depending on the type of each active ingredient used, the pests to be controlled, the dosage form, the application method, and the like, and can be appropriately selected.
For example, in the case of an aqueous suspension preparation, the active ingredient ratio is usually 0.5 to 50% (w / v) as a total of herbicide component, insecticide component and fungicide component, preferably 0.5 herbicide component. -45% (w / v), insecticide component 0.5-28% (w / v), fungicide component 0.5-40% (w / v) can be contained.
The content of the pesticidal active ingredient in the granule is usually about 0.1 to 90% by weight, preferably about 0.3 to 60% by weight, based on the whole preparation.
[0019]
The pest control composition of the present invention can be applied by an ordinary method depending on its dosage form.
For example, in the case of granules, the amount used varies depending on the type and content of the active ingredient contained, but is usually about 100 to 5000 g, preferably about 500 to 4000 g per 10a. Throw 5-20 pieces per 10a from the shore with appropriate intervals.
Moreover, in the case of a pack agent, 5-20 pieces per 10a are thrown from the shore with an appropriate space | interval.
Further, as an application method used in the present invention, an aqueous suspension preparation can be dropped onto a paddy field on the day of rice transplantation or during the rice growing season, and a pack or granule can be sprayed onto the paddy field after rice transplantation.
The agrochemical formulation and its application method according to the present invention need not be limited to the control of beetles and potato diseases, and can be applied to the control of weeds, pests and diseases occurring in the early to middle stages of paddy fields. In particular, when spraying or dripping in the rice growing season from the day of rice transplantation, it is preferable to use a sulfonylurea herbicide as the paddy field herbicide in the present invention.
[0020]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto. Unless otherwise specified, “parts” represents “parts by weight”.
Example 1
Clothianidin (manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) 1 part, Imazosulfuron (manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) 0.85 part, Agrisol FL-2017 (manufactured by Kao Corporation) 1 part, Neocor YSK (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Co., Ltd.) 1 part, Xerogen 6A (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 part, Kunipia F (Kunimi Industrial Co., Ltd.) 1.5 part, Ethigri (Mitsui Toatsu Co., Ltd.) 15 part Water was added to 0.2 part of Antiform E-20 (manufactured by Kao Corporation) and 0.2 part of sorbic acid (manufactured by Daicel Corporation) to make a total of 100 parts.
The above raw materials are sufficiently stirred using a high-speed stirrer, and then wet-pulverized (1 pass) using a dynomill (Shinmaru Englase, 1 mm glass beads, filling rate 80%, peripheral speed 15 m / s) A turbid liquid was obtained.
[0021]
Example 2
36 parts isoprothiolane (sold by Wako Pure Chemical Industries), 0.85 part imazosulfuron (manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.), 3 parts Newkargen FS-100 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Agrisol FL-2017 ( 2 parts by Kao Corporation, 0.3 parts by Kunipia F (by Kunimie Co., Ltd.), 6 parts by Etigli (by Mitsui Toatsu Co., Ltd.), Antifoam E-20 (by Kao Corporation) Water was added to 2 parts and 0.1 part of sorbic acid (manufactured by Daicel Corporation) to make a total of 100 parts.
The same operation as in Example 1 was performed to obtain an aqueous suspension.
[0022]
Example 3
1.8 parts of imazosulfuron (manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.), 4.2 parts of caffron troll (manufactured by Nagamitsu Chemical Co., Ltd.), 20.0 parts of Daimlon (manufactured by SDS Biotech Co., Ltd.), Bensultap ( Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) 32.0 parts, Neocor YSK (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2.5 parts, Zerogen 7A (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 5.0 parts, Toxanone GR- 31A (Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 2.0 parts, Microsphere F-30E (Matsumoto Yushi Co., Ltd.) 12.0 parts (1.2 parts as an active ingredient), Bentonite (Kunimine Industries Co., Ltd.) ) 15.0 parts and calcium carbonate (Asahi Deposit Co., Ltd.) 16.3 parts in total 100 parts, add 28 parts of water, knead, granulate with an extrusion granulator, dry and sieve A granule having a particle diameter of 1.2 mm and a particle length of 2 to 4 mm was obtained. . 50 g of this granule was packaged with a PVA film.
[0023]
Test example 1
Effect on grass weeds
After filling a 5 cm × 5 cm pot with soil, seeds of paddy weed Tainubie were sown, and when the plant height grew to about 5 cm, 6 pots were placed in a 10 cm × 15 cm plastic pot, and the water depth was 3 cm. An aqueous suspension preparation containing one kind of active ingredient for agricultural chemicals produced according to the production example was dropped into the plastic pot and stored in a greenhouse. The herbicidal effect was evaluated 14 days after the drug treatment (0: no effect, 100: complete killing). The results are shown in Table 1. As is clear from Table 1, the effect of caffeinetrol and oxadichromemephone on Tainubier was enhanced by mixing cartap hydrochloride, clothianidin and probenazole.
[0024]
[Table 1]

[0025]
Test example 2
Effects on konagi and urikawa
After filling a 5 cm × 5 cm pot with soil, seeds of paddy weed weeds were sown, and when the plant height grew to about 3 cm, 6 pots were placed in a 10 cm × 15 cm plastic pot, and the water depth was 3 cm. Similarly, sprouting tubers of Urikawa were planted and immediately put into a plastic pot, and the water depth was 3 cm. An aqueous suspension preparation containing one kind of active ingredient for agricultural chemicals produced according to the production example was dropped into the plastic pot and stored in a greenhouse. The herbicidal effect was evaluated 14 days after the drug treatment (0: no effect, 100: complete killing). The results are shown in Table 2. As is clear from Table 2, the effect of imazosulfuron on kogi and urikawa was enhanced by mixing cartap hydrochloride, clothianidin and probenazole.
[0026]
[Table 2]

[0027]
【Effect of the invention】
According to the present invention, by combining a pest control agent for rice fields or a disease control agent with a weed control agent, a synergistic effect that cannot be assumed from the effect of using each agent alone is developed for paddy field weeds. A pest control composition characterized by the above can be obtained.

Claims (4)

(i) N, N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (generic name: cavenstrol), 3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1- Methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (generic name: oxadichromephone) and N- (2-chloroimidazole [1,2-a] A herbicide for paddy field selected from the group consisting of pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl) urea (generic name: imazosulfuron);
(ii) S, S′-2-dimethylaminotrimethylene bis (thiocarbamate) (generic name: cartap hydrochloride) and 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine Insecticide for paddy field selected from the group consisting of (generic name: clothianidin) and formula (VIII):

A pest control composition for paddy fields comprising at least one drug selected from the group consisting of probenazole represented by the formula: (i) N, N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (generic name: cavenstrol), 3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1- Methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (generic name: oxadichromephone) and N- (2-chloroimidazole [1,2-a] A herbicide for paddy field selected from the group consisting of pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl) urea (generic name: imazosulfuron);
(ii) S, S′-2-dimethylaminotrimethylene bis (thiocarbamate) (generic name: cartap hydrochloride) and 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine A pest control composition for paddy field comprising as an active ingredient a pesticide for paddy field selected from the group consisting of (generic name: clothianidin). (i) N, N-diethyl-3-mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide (generic name: cavenstrol), 3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1- Methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (generic name: oxadichromephone) and N- (2-chloroimidazole [1,2-a] A herbicide for paddy field selected from the group consisting of pyridin-3-ylsulfonyl) -N ′-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl) urea (generic name: imazosulfuron);
(ii) Formula (VIII):

A pest control composition for paddy fields comprising as an active ingredient a probenazole represented by formula (1). A method for controlling paddy field pests, comprising spraying or dripping the paddy field pest control composition according to any one of claims 1 to 3 on the paddy field from the day of rice transplantation to the rice growing season.