JP5013236B2 - Aromatic diamide derivatives, agricultural and horticultural agents and methods of use thereof - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開平１１−２４０８５７号公報に本発明の芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、本出願の化合物についての実施例、物性等は示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として新規な用途、並びにこれらの有効な使用方法を見出し、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、一般式(I)
【化２】
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、
【０００５】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【０００８】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。
【０００９】
Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１０】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
【００１１】
−Ｐ（＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１３】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００１４】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−ＳＯ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。
【００１６】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)−を示す場合、Ｒ1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝ＣＨ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。
【００１７】
又、Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ8 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、C1-C8 アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、C3- C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００１９】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ10（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【００２０】
フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２１】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ10は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００２２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００２３】
（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ12（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ13）（式中、R 13は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、
(i).Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２６】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
(ii). Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２８】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００３０】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００３２】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ14はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３３】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ15は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００３４】
Ｒ16は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００３５】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００３６】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３７】
（３）Ａ5 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００３８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ8-Ｒ17（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ17は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ9-Ｒ18（式中、Ａ9 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ18は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００４０】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００４１】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｎは０〜４の整数を示す。
【００４２】
又、芳香環上の隣接したＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００４３】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００４４】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接したＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００４５】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で示される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤並びにその使用方法に関するものである。
【００４６】
【発明の実施の形態】
本発明の芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ5 とＲ6 が（又はＲ2 とＡ1 又はＲ）がお互いに結合して形成する１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」又は「Ｒ5 （又はＲ6 、Ｒ7 ）とＲ4 がお互いに結合して形成する２〜３個又は３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４７】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオンカルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造中式中に炭素- 炭素二重結合又は炭素- 窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでり、又、化合物によっては水和物をも含むものである。
【００４９】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の好ましい態様としては、Ａ1 はC1-C4 アルキレン基を示し、Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子、C1-C3 アルキル基、フェニルC1-C3 アルキル基、置換フェニルC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルキルカルボニル基、ハロC1-C3 アルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、モノC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、C1-C3 アルキルスルホニル基、モノC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシホスホノ基又は同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシチオホスホノ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示し、Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基又はハロC1-C6 アルキルチオ基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3 アルコキシハロC1-C3 アルコキシ基を示し、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す芳香族ジアミド誘導体又はその塩類である。
【００５０】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特開平１１- ２４０８５７号公報によって示されている方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表される芳香族イミド誘導体とし、該芳香族イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）．一般式(II)→一般式(IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００５２】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１〜２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表される芳香族アミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ドイツ国特許公開ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００５３】
（２）．一般式(IV)→一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式（Ｖ) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５４】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００５５】
一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるフタル酸アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と反応させ、芳香族アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-2) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５６】
又は一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表される芳香族アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外の芳香族アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）. 一般式(II-1)→一般式(VI-1)又は一般式(II-1)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５７】
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体と、一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５８】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５９】
以下に一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の代表的な化合物を第１表又は第２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチルを、Ｅｔとはエチルを、Ｐｒとはプロピルを、Ｂｕとはブチルを、Ｐｈとはフェニルを、Ｐｙｒとはピリジルを、ｃ−は脂環式炭化水素を示す。
【化５】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【化６】
【００８１】
【化７】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
第１表中、物性がアモルファスで示される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００８７】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８８】
製造例１．
（１−１）．３- ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物4.0 ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００８９】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(s.3H), 7.3(d.1H), 7.4(m.2H), 7.5(t.1H), 8.1(d.1H), 8.2(d.1H).
【００９０】
（１−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１- メチル−２−（Ｎ．Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ４５）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．４ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−Ｎ'-（２- アミノプロピル）スルホンアミド０．２ｇを加えて、室温下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．９５℃ 収率：４０％
【００９１】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ９６）の製造。
６−ヨード−Ｎ−［１- メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル］フタル酸イソイミド０．５５ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．３８ｇを加えて、室温下に３時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８５℃ 収率：３８％
【００９２】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２．７ｇの酢酸３０ｍｌ懸濁液に、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．７ｇ加え加熱還流を３時間行った。
反応終了後、反応混液を減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物４．８ｇを得た。
収率：８９％
【００９３】
（３−２）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）フタル酸ジアミド（化合物No. ２０）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド０．５ｇをジオキサン２０ｍｌに溶解し、Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバミン酸 ｔ- ブチルエステル０．２５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４５℃ 収率：３０％
【００９４】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００９５】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００９６】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００９７】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００９８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００９９】
本発明の農園芸用薬剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１００】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１０１】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１０２】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【０１０３】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【０１０４】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、
【０１０５】
ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、
【０１０６】
フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【０１０７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【０１０８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【０１０９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【０１１０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１１１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１１２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート・（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１１３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表又は第２表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表又は第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１４】
製剤例３．
第１表又は第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表又は第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。
薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜１２２、１２７〜１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２〜１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１５７、１６１、１６５、１６７〜１７３、１８２〜１８５、１９０、１９１、１９４、１９８、１９９、２０４、２０５、２１０〜２１２、２１４〜２１６、２２２、２２３、２２９、２３０、２３５、２３６、２４３、２４７、２５９、２６０、２６３〜２７２、２７４、２７５、２７８〜２８０、２８４〜２９０、２９３、２９７、３０８、３１１、３１２、３１７〜３２２、２−３、２−５、２−１１、２−１３、２−２８、２−２９、２−３２、２−３３、２−３５、２−３９、２−４７〜２−５２、２−７２、２−７３及び２−７４であった。
【０１１６】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１、２、６〜９、１２〜１６、１９、２２、２８、２９、３３〜３６、３８〜４５、４８、５０、５１、５４〜５７、５９、６２〜７２、７４、７６〜７８、８１〜８６、８８、９０〜１１３、１１６、１１７、１２９、１３０、１３３、１３４、１３９、１４２、１４４、１４８、１５２、１５３、１７２、１８４、２２９、２４７、２７２、２７４、２７９、２８６、２８７、２８９、２９０、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。
【０１１７】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜４、６〜１０、１２〜１６、１９〜２６、２８〜４５、４８〜５１、５４〜６０、６２〜７２、７４〜７８、８０〜１１７、１２９、１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２、１４４、１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１７０、１８２、１８４、２１０、２４７、２６５、２７２、２７４、２７９、２８４、２８６、２８７、２８９、２９０、３１７、３２２、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an aromatic diamide derivative or a salt thereof and an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide and a method of using the same.
[0002]
[Prior art]
JP-A-11-240857 discloses a compound similar to the aromatic diamide derivative of the present invention, but examples, physical properties and the like of the compound of the present application are not shown.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still large, and development of new agricultural and horticultural drugs, especially agricultural and horticultural insecticides, is desired due to factors such as the generation of resistant pests resistant to existing drugs. . Further, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers and the like, and the creation of agricultural and horticultural drugs having characteristics suitable for these application methods is also required.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural agent, the present inventors have found that the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature, The present invention has been completed by finding novel uses as pharmaceuticals, particularly agricultural and horticultural insecticides, and effective methods for using them.
That is, the present invention relates to the general formula (I)
[Chemical formula 2]
{Where A 1 Is C 1 -C 8 Alkylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Substituted C having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 8 Alkenylene group,
[0005]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Substituted C having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group Three -C 8 Alkenylene group, C Three -C 8 Alkynylene group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Substituted C having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group or a phenyl group Three -C 8 An alkynylene group is shown.
[0006]
The C 1 -C 8 Alkylene group, substituted C 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 8 Alkenylene group, substituted C Three -C 8 Alkenylene group, C Three -C 8 Alkynylene group or substituted C Three -C 8 Any saturated carbon atom in the alkynylene group is C 2 -C Five C substituted with an alkylene group Three -C 6 A cycloalkane ring can also be represented, and the C 1 -C 8 Alkylene group, substituted C 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 8 Alkenylene group, substituted C Three -C 8 Any two carbon atoms in the alkenylene group together with the alkylene or alkenylene group are C Three -C 6 Cycloalkane ring or C Three -C 6 A cycloalkene ring can also be indicated.
[0007]
B is —O— or —N (R Four )-(Where R Four Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylamino group or the same or different di-C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkylamino groups on the ring, phenyl C 1 -C Four Alkoxycarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group,
[0008]
C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylamino group or the same or different di-C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylamino groups on the ring 1 -C Four Alkoxycarbonyl group, phenyl C 1 -C Four Alkyl group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group is shown. ).
[0009]
R 1 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C Four Alkyloxy C 1 -C Four Alkyl group, C 1 -C Four Alkylthio C 1 -C Four Alkyl group, C 2 -C 6 Alkenyl group, halo C 2 -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C 1 -C Four An alkyl group,
[0010]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four Alkyl group, heterocyclic group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0011]
-P (= W 1 ) (-OR Five ) (-OR 6 ) (W 1 Represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R Five And R 6 May be the same or different, hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C Four Alkoxy C 1 -C Four Alkyl group, C 1 -C Four Alkylthio C 1 -C Four Alkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0012]
Phenyl C 1 -C Four Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four Alkyl group, heterocyclic group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown.
[0013]
Also, R Five Is R 6 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ), -C (= W 1 ) -N (R Five ) (R 6 ) (W 1 , R Five And R 6 Is the same as above. Also, R Five Is R 6 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. Also, R Five Is R Four To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 2 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ), -C (= W 1 -R Five (Where 1 And R Five Is the same as above. ), -C (= W 1 -W 1 -R 7 (Where 1 May be the same or different, as above, R 7 Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C Four Alkoxy C 1 -C Four Alkyl group, C 1 -C Four Alkylthio C 1 -C Four Alkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 An alkyl group,
[0014]
Halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C 1 -C Four Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group,
[0015]
Heterocyclic group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ), -SO 2 -R 7 (Wherein R 7 Is the same as above. ), -SO 2 -N (R Five ) (R 6 ) (Where R Five And R 6 Is the same as above. Also, R Five Is R 6 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, and R Five Is R Four To form a 5-8 membered ring which may be interrupted by 3-4 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ), -N (R Five ) (R 6 ) (Where R Five And R 6 Is the same as above.
[0016]
Also, R Five Is R 6 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, and R Five Is R Four To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 2 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ) Or -N = C (R Five ) R 6 (Wherein R Five And R 6 Is the same as above. Also, R Five Is R 6 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ). B is -N (R Four )-Indicates R 1 Is -OR Five (Wherein R Five Is the same as above. ), -C (W 2 ) -N (R Five ) R 6 (Where 2 = CH-NO 2 , = N-NO 2 Or = N-CN, R Five And R 6 Is the same as above. Also, R Five Or R 6 Is R Four To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 2 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ) Or -C (W 2 -W 1 -R 7 (Where 1 , W 2 And R 7 Is the same as above.
[0017]
Also, R 7 Is R Four To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 2 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ) Can also be indicated. Also, R 1 Is A 1 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
R 2 And R Three May be the same or different, hydrogen atom, C Three -C 6 A cycloalkyl group or -A 2 -R 8 (Where A 2 -C (= O)-, -C (= S)-, -C (= NR 9 )-(Wherein R 9 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 An alkylthio group,
[0018]
Halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ), C 1 -C 8 Alkylene group, halo C 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 6 Alkenylene group, halo C Three -C 6 Alkenylene group, C Three -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group,
(1) A 2 Is -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NR 9 )-(Wherein R 9 Is the same as above. ), R 8 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 An alkylthio group,
[0019]
C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Three -R Ten (Where A Three Is —O—, —S— or —N (R 11 )-(Wherein R 11 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 An alkoxycarbonyl group,
[0020]
Phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C 1 -C Four Alkoxycarbonyl group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group,
[0021]
Mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four An alkoxycarbonyl group is shown. ) And R Ten Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups,
[0022]
Phenyl C 1 -C Four Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups 1 -C Four Alkyl group, heterocyclic group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ).
[0023]
(2) A 2 Is C 1 -C 8 Alkylene group, halo C 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 6 Alkenylene group, halo C Three -C 6 Alkenylene group, C Three -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 R represents an alkynylene group 8 Is a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 An alkoxy group,
[0024]
C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Four -R 12 (Where A Four Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -N (R 11 )-(Wherein R 11 Is the same as above. ), -C (= O)-or -C (= N-OR 13 ) (Where R 13 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl C 1 -C Four Alkyl group or same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group,
[0025]
C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group is shown. )
(i) .A Four -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -Or-N (R 11 )-(Wherein R 11 Is the same as above. ), R 12 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group,
[0026]
Mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, phenyl C 1 -C Four Alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring 1 -C Four Alkyl group, heterocyclic group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group,
[0027]
Mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown.
(ii). A Four Is -C (= O)-or -C (= NOR 13 )-(Wherein R 13 Is the same as above. ), R 12 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 2 -C 6 Alkenyl group, halo C 2 -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylamino group,
[0028]
Same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having at least one substituent selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a phenyloxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylamino group,
[0029]
Same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyloxy group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 An alkylamino group,
[0030]
Same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ). ).
Also, R 2 Is A 1 Or R 1 To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and Q 1 ~ Q Five Represents a carbon atom or a nitrogen atom.
X may be the same or different and is a halogen atom, cyano group, nitro group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono-C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group,
[0031]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Five -R 14 (Where A Five Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -C (= O)-, -C (= NOR 13 )-(Wherein R 13 Is the same as above. ), C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group,
[0032]
(1) A Five -O-, -S-, -SO- or -SO 2 -To indicate R 14 Is Halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkenyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group,
[0033]
Mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A 6 -R 15 (Where A 6 Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C Three -C 6 Alkenylene group, halo C Three -C 6 Alkenylene group, C Three -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group, R 15 Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A 7 -R 16 (Where A 7 Is —O—, —S—, —SO— or —SO. 2 −
[0034]
R 16 Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. )
[0035]
(2) A Five Is -C (= O)-or -C (= NOR 13 )-(Wherein R 13 Is the same as above. ), R 14 Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 2 -C 6 Alkenyl group, halo C 2 -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having at least one substituent selected from alkoxycarbonyl groups, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 An alkoxy group,
[0036]
C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups;
[0037]
(3) A Five Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 R represents an alkynylene group 14 Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 An alkylthio group,
[0038]
Halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A 8 -R 17 (Where A 8 Is —O—, —S—, —SO— or —SO. 2 − Indicates R 17 Is C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group,
[0039]
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A 9 -R 18 (Where A 9 Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group, R 18 Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group,
[0040]
Nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 An alkyl group,
[0041]
Halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups is shown. ). N represents an integer of 0 to 4.
[0042]
Also, adjacent X on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 It can also have one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
[0043]
Y may be the same or different and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group,
[0044]
Halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups or -A Five -R 14 (Where A Five And R 14 Is the same as above. ).
In addition, adjacent Y on the aromatic ring may be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and may be a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 An alkylthio group,
[0045]
C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group or C 1 -C 6 It can also have one or more substituents selected from a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
m represents an integer of 1 to 5, and Z 1 And Z 2 Represents an oxygen atom or a sulfur atom. }
The present invention relates to an aromatic diamide derivative represented by the formula (1) or a salt thereof, an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
[0046]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the definition of the general formula (I) of the aromatic diamide derivative of the present invention or a salt thereof, “halogen atom” means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom. 1 -C 6 “Alkyl” means, for example, linear or branched chain such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc. An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is represented by “halo C 1 -C 6 “Alkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different. 1 -C 8 “Alkylene” refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like. Also, “R Five And R 6 (Or R 2 And A 1 Or R) a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms formed by bonding to each other "or" R Five (Or R 6 , R 7 ) And R Four Examples of the 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 2 to 3 or 3 to 4 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different, which are bonded to each other. , Pyrrolidine ring, pyrroline ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidine ring, thiazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, tetrahydropyridine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, dioxazine ring, dithiazine ring, etc. Can be illustrated.
[0047]
Examples of the “heterocyclic group” include pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, Examples include an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, etc. Quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzoxazole Zochiazoru, benzimidazole, can be exemplified indazole like.
[0048]
Examples of the salt of the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and sulfate. Examples thereof include salts with organic acid salts such as acid salts, methanesulfonic acid salts, benzenesulfonic acid salts and paratoluenesulfonic acid salts, sodium ions, potassium ions and calcium ions.
The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. Optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all of the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. In addition, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention has two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio, and some compounds include hydrates.
[0049]
In a preferred embodiment of the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention, A 1 Is C 1 -C Four Represents an alkylene group, and B represents —O— or —N (R Four )-(Where R Four Is a hydrogen atom or C 1 -C Three An alkyl group is shown. ) And R 1 Is a hydrogen atom, C 1 -C Three Alkyl group, phenyl C 1 -C Three Alkyl group, substituted phenyl C 1 -C Three Alkyl group, C 1 -C Three Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C Three Alkylcarbonyl group, C 1 -C Three Alkoxycarbonyl group, mono-C 1 -C Three Alkylaminocarbonyl group, same or different di-C 1 -C Three Alkylaminocarbonyl group, C 1 -C Three Alkylsulfonyl group, mono-C 1 -C Three Alkylaminosulfonyl group, di-C which may be the same or different 1 -C Three Alkylaminosulfonyl group, di-C which may be the same or different 1 -C Three An alkoxyphosphono group or the same or different di-C 1 -C Three Represents an alkoxythiophosphono group, R 2 And R Three Is a hydrogen atom or C 1 -C Three Represents an alkyl group, Q 1 ~ Q Four Represents a carbon atom, X represents a halogen atom, a nitro group, a haloC 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group or halo C 1 -C 6 Represents an alkylthio group, n represents an integer of 0 to 2, Q Five Represents a carbon atom or a nitrogen atom, Y may be the same or different, a halogen atom, C 1 -C Three Alkyl group, halo C 1 -C Three Alkyl group, C 1 -C Three Alkoxy group, halo C 1 -C Three Alkoxy group, halo C 1 -C Three Alkylthio group or halo C 1 -C Three Alkoxyhalo C 1 -C Three Represents an alkoxy group, m represents an integer of 1 to 3, and Z 1 And Z 2 Is an aromatic diamide derivative showing an oxygen atom or a salt thereof.
[0050]
The aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof can be produced, for example, by the production method illustrated below, but the present invention is disclosed in JP-A-11-240857. However, it is not limited to these.
Manufacturing method 1.
[Chemical 3]
(Wherein R 1 , R 2 , R Three , A 1 , B, Q 1 ~ Q Five , X, n, Y, m, Z 1 And Z 2 Is the same as above. )
By reacting the aromatic carboxylic acid anhydride derivative represented by the general formula (II) with the aromatic amine represented by the general formula (III) in the presence of an inert solvent, the general formula (IV) By reacting with the amine represented by the general formula (V) with or without isolating the aromatic imide derivative (IV), the aromatic imide derivative represented by the general formula (I-1) The aromatic diamide derivatives represented can be prepared.
[0051]
(1). General formula (II) → General formula (IV)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide Examples thereof include acids such as acetic acid, and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. Can do.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. This reaction can also be performed under dehydrating conditions as necessary.
[0052]
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
Aromatic carboxylic anhydride derivatives represented by the general formula (II) are described in J. Org. Org. Chem. , 52, 129 (1987), J. Am. Am. Chem. Soc. , 51, 1865 (1-29), 63, 1542 (1941), etc., and aromatic amines represented by the general formula (III) are described in J. Pat. Org. Chem. 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Journal of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, German Patent Publication DE-2606982, JP-A-1-90163, and the like. .
[0053]
(2). General formula (IV) → General formula (I-1)
The inert solvent which can be used by this reaction can illustrate the inert solvent which can be used by (1).
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but the amine represented by the general formula (V) can be used in excess.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0054]
Manufacturing method 2.
[Formula 4]
(Wherein R 1 , R 2 , R Three , A 1 , B, Q 1 ~ Q Five , X, n, Y, m, Z 1 And Z 2 Is the same as above. )
[0055]
By reacting the aromatic carboxylic acid anhydride derivative represented by the general formula (II-1) and the amine represented by the general formula (V) in the presence of an inert solvent, the general formula (VI-2 And the aromatic amides (VI-2) are isolated or not isolated, and R 2 Is an aromatic amide (VI-2) in which is a hydrogen atom, a condensation reaction is performed in the presence of a condensing agent to obtain a compound represented by the general formula (VII-2), and the compound (VII-2) Reaction with an aromatic amine represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent, with or without isolation, and R of the aromatic amide (VI-2) 2 Is an aromatic amide (VI-2) other than a hydrogen atom, by condensation with an aromatic amine represented by the general formula (III-1) in the presence of a condensing agent (I- The aromatic diamide derivative represented by 2) can be produced.
[0056]
Or by reacting the aromatic carboxylic anhydride derivative represented by the general formula (II-1) and the aromatic amine represented by the general formula (III-1) in the presence of an inert solvent, An aromatic amide represented by the formula (VI-1) is used, and the aromatic amide (VI-1) is isolated or not isolated, and R Three Is an aromatic amide (VI-1) in which is a hydrogen atom, a condensation reaction is performed in the presence of a condensing agent to obtain a compound represented by the general formula (VII-1), and the compound (VII-1) Reaction with amines represented by general formula (V) in the presence of an inert solvent, with or without isolation, and R Three Is an aromatic amide other than a hydrogen atom (VI-1), the aromatic represented by the general formula (I) is condensed with the amine represented by the general formula (V) in the presence of a condensing agent. Diamide derivatives can be produced.
(1). General formula (II-1) → General formula (VI-1) or General formula (II-1) → General formula (VI-2)
The target product can be produced by carrying out this reaction in the same manner as in Production Method 1- (2).
[0057]
(2). General formula (VII-1) or general formula (VII-2) → General formula (I)
The target product can be produced by carrying out this reaction in the same manner as in Production Method 1- (2).
(3). General formula (VI-1) → General formula (VII-1) or General formula (VI-2) → General formula (VII-2)
This reaction is described in J. Org. Med. Chem. , 10, 982 (1967), the target product can be produced.
(4). General formula (VI-1) or general formula (VI-2) → General formula (I)
Aromatic amide derivatives represented by general formula (VI-1) or general formula (VI-2) and amines represented by general formula (V) or general formula (III-1) It can be produced by reacting in the presence of a solvent. This reaction can also be performed in the presence of a base, if necessary.
Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, methylene chloride, chloroform and the like.
[0058]
The condensing agent used in this reaction is not particularly limited as long as it is used for ordinary amide production. For example, Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide), CDI (Carbonyldiimidazole), DEPC (diethyl cyanophosphate) and the like can be exemplified, and the amount used is relative to the aromatic amide derivative represented by the general formula (VI-1) or the general formula (VI-2). May be appropriately selected from the range of equimolar to excess molar.
Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, and the amount used thereof can be represented by general formula (VI-1) or general formula (VI The aromatic amide derivative represented by -2) may be used by appropriately selecting from an equimolar to excess molar range.
The reaction temperature can be 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0059]
In the following, representative compounds of the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or salts thereof are exemplified in Table 1 or Table 2, but the present invention is not limited thereto. In the table below, Me is methyl, Et is ethyl, Pr is propyl, Bu is butyl, Ph is phenyl, Pyr is pyridyl, c- is alicyclic hydrocarbon. Show.
[Chemical formula 5]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063]
[0064]
[0065]
[0066]
[0067]
[0068]
[0069]
[0070]
[0071]
[0072]
[0073]
[0074]
[0075]
[0076]
[0077]
[0078]
[0079]
[0080]
[Chemical 6]
[0081]
[Chemical 7]
[0082]
[Table 1]
[0083]
[0084]
[0085]
[0086]
In Table 1, for compounds whose physical properties are amorphous 1 The H-NMR data is shown in Table 3.
[0087]
【Example】
Although the typical example of this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.
[0088]
Production Example 1
(1-1). Preparation of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -phthalamic acid.
To a suspension of 3.5 g of 3-iodophthalic anhydride in 30 ml of acetonitrile is slowly added dropwise a solution of 3.5 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline in 3 ml of acetonitrile under ice cooling. The reaction was carried out at room temperature with stirring. After completion of the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 4.0 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 174-181 ° C. Yield: 57%
[0089]
(1-2). Preparation of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide.
1.1 g of trifluoroacetic anhydride was added to a suspension of 2.0 g of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalamic acid in 10 ml of toluene, and the mixture was reacted at room temperature with stirring for 30 minutes. Went. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.0 g of the desired crude product. The obtained target product was used for the next reaction without purification.
1 H-NMR [CDCl Three / TMS, δ value (ppm)]
2.4 (s.3H), 7.3 (d.1H), 7.4 (m.2H), 7.5 (t.1H), 8.1 (d.1H), 8.2 (d.1H).
[0090]
(1-3). 3-iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -[1-Methyl-2- (NN.dimethylsulfamoylamino) ethyl] phthalic acid diamide (Compound No. 45)
0.4 g of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalic acid isoimide is dissolved in 30 ml of acetonitrile, and N, N-dimethylamino-N ′-(2-aminopropyl) is added to the solution. 0.2 g of sulfonamide was added and stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.2 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 95 ° C Yield: 40%
[0091]
Production Example 2.3 3-Iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -Preparation of [1-methyl-2- (ethylaminocarbonyloxy) ethyl] phthalic acid diamide (Compound No. 96).
0.55 g of 6-iodo-N- [1-methyl-2- (ethylaminocarbonyloxy) ethyl] phthalic acid isoimide was dissolved in 30 ml of acetonitrile, and 0.38 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline was dissolved in the solution. And stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.36 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 185 ° C Yield: 38%
[0092]
Production Example 3
(3-1). Preparation of 3-iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalimide.
To a 30 ml acetic acid suspension of 2.7 g of 3-iodophthalic anhydride, 2.7 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline was added and heated under reflux for 3 hours.
After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4.8 g of the desired product.
Yield: 89%
[0093]
(3-2). 3-iodo-N 1 -(4-Heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -Preparation of (3-t-butoxycarbonylaminopropyl) phthalic acid diamide (Compound No. 20).
3-Iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalimide (0.5 g) was dissolved in dioxane (20 ml), and N- (3-aminopropyl) carbamic acid t-butyl ester (0.25 g) and trifluoroacetic acid were dissolved. Two drops were added and stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.2 g of the desired product.
Physical properties: m. p. 145 ° C Yield: 30%
[0094]
Agricultural and horticultural agents containing an aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, in particular, agricultural and horticultural insecticides include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It is suitable for various harmful forests, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes and other pests. For example, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Adenophyes sp. Grapholita inopinata, Pepper cristo (Pol) ), Tobacco moths (Heliothis sp.), Codringa (Laspe) y resia pomonella), Plutella xylostella, Argyresthia conjugella,
[0095]
Peach moth (Carposina niponensis), Pillus moth (Chilo suppressalis), Cnaphalocrocis medinalis, Chamadara eiga (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, dia (Scirpophaga incertulas), Piti Lepidoptera (Sesamia inferens), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Lepidoptera pests, Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, lupis ), Diaphorina citri, Grape whitefly (Aleurolobus taonabae), Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Onsite whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Flounder ipaphis erysimi), peach aphid (Myzus persicae),
[0096]
Worms such as hornworms (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insects (Pulvinaria aurantii), citrus scale insects (Pseudaonidia duplex), pear scale insects (Comstockaspis perniciosa), spider worms (Pseudaonidia) .), Anomala rufocuprea, Bean squirrel (Popillia japonica), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Lyctus brunneus, Epilachna vigintiotopuncta, Callo brus ), Weevil (Sitophilus zeamais), cotton weevil (Anthonomus gradis gradis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), potato beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae),
[0097]
Pests such as Phyllotreta striolata, pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn rootworms (Diabrotica sp.) cucurbitae), citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), fly fly (Delia platura), soybean sand fly (Asphondylia sp.), domestic pi Diptera pests such as pipiens), Pratylenchus coffeae, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne sp.), citrus neptune (Tylenchulus semipenetrans), chuengusa phe enae), Aphelenchoides ritzemabosi, and other insects that have a strong insecticidal effect.
[0098]
Agricultural and horticultural agents, in particular, agricultural and horticultural insecticides, comprising the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient are paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, and other crops. And the above-mentioned pests that cause damage to flower buds, etc., so that the occurrence of the pests is predicted before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, The desired effects of the agricultural and horticultural chemicals of the present invention, particularly the agricultural and horticultural insecticides, can be obtained by treating them with paddy water such as fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, foliage or soil.
[0099]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention are generally used in a form convenient for use in accordance with conventional methods for agricultural chemical formulations.
That is, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved, separated, suspended by mixing them in a suitable inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in a suitable ratio. It may be used by turbidity, mixing, impregnation, adsorption or adhesion, and preparing into an appropriate dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [some synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component]), activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphorous, ammonium nitrate, urea, and ammonium sulfate There may be mentioned compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0100]
The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) And amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (for example, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides, and the like.
[0101]
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and / or binding, the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl Adjuvants such as alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
[0102]
In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide. When used as an agent, 0.01 to 50% by weight is appropriate. When an emulsion or wettable powder is used, 0.01 to 50% by weight is also appropriate.
[0103]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention, in particular the agricultural and horticultural insecticides, are used as they are to control various pests, or are appropriately diluted or suspended in water or the like in an amount effective for controlling the pests. What is necessary is just to apply and apply to the crop which generation | occurrence | production is estimated, or the place where generation | occurrence | production is not preferable.
The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 are according to the purpose.
[0104]
The agricultural and horticultural chemicals of the present invention, particularly the agricultural and horticultural insecticides, can be used for other pesticides, acaricides, killing agents for the purpose of expanding the control target pests, the appropriate period of control, or reducing the dosage. It can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use. .
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone. , Disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenofos, isofenphos, temefos, phentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos,
[0105]
Hoxime, isoxathion, pyracrofos, methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos methyl, pyridafenthione, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, ethophos, kazusafos, mesulfenfos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fena Isoamidophos, Phosthiazate, Isazofos, Enaprofos, Fenthion, Phosthiatane, Diclofenthion, Thionazine, Sulprofos, Fencerfothione, Diamidaphos, Pyrethrin, Allethrin, Praretrin, Resmethrin, Permethrin, Tefluthrin, Bifenthrin, Cypermethrin, Cypermethrin, Cypermethrin Lambda Cihalotori , Deltamethrin, acrinathrin, fenvalerate, esfenvalerate, flucythrinate, fluvalinate, cycloprothrin [pi] n, etofenprox, halfenprox, silafluofen,
[0106]
Flucitrinate, fulvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanic carb, cartap, metorcarb, xilicarb, propoxyl, phenoxycarb, fenobucarb, ethiophene carb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pyrimicarb, carbofuran, carbofuran, carbofuran, carbofuran Benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novallon, lufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutane oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, metoprene , Hydroprene, binapacril, amitraz, dichophor, kelsen, Rubenjireto, phenylene Seo bromo rate, tetradifon, bensultap, Benzometo, tebufenozide, methoxyfenozide,
[0107]
Chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolane, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexithazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiaclopridum, thiaclopridum, thiaclopyridam Hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoe , Spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastoria, monacrosporium fimatopagum, etc. Examples of mite agents and nematicides can be exemplified as agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose.
[0108]
For example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, dineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine albecyl acid Salt, mepronil, flutolanil, pencyclon, furametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, cresoxime methyl, phenoxanyl (NNF-9425), himexazole, echromezol, fluorimidoone, procymridone , Triflumizole, viteltanol, triflumizole, ipconazole, Conazole, propiconazole, difenoconazole, myclobutanil, Tetraconazole tetrazole, hexaconazole, tebuconazole,
[0109]
Imibenconazole, Prochloraz, Pephrazoate, Cyproconazole, Isoprothiolane, Phenarimol, Pyrimethanyl, Mepanipyrim, Pyriphenox, Fluazinam, Trifolin, Dichromedine, Azoxystrobin, Thiadiazine, Captan, Probenazole, Acibenzofural-S-methyl (CGA-245704 ), Fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin, and the like. Examples of herbicides include glyphosate, Sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilib Calve, asulam, linuron, daimuron, bensulfuron - methyl, cyclopropyl sul Pham Ron, cinosulfuron, pyrazosulfuron iodosulfuron ethyl, azimsulfuron, imazosulfuron, thenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanid, mefenacet,
[0110]
Pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cyhalohop-butyl, ioxynyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cavenstrol And herbicides such as bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfresate, fluthiaset methyl, quizalofop ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like.
[0111]
Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV) ) Virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, or Pasteuria penetrans As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Messenger Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
[0112]
In addition, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa seibito mites ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris and Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl = acetate (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate (Z) -8-dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8- Dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate It can be used in combination with over preparative-(Z) -13-icosene-10-one-14-methyl-1-pheromone such as octadecene.
[0113]
Although the typical formulation example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
50 parts of the compounds listed in Table 1 or Table 2
40 parts of xylene
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts
The above is mixed and dissolved uniformly to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
3 parts of the compounds listed in Table 1 or Table 2
82 parts of clay powder
Diatomaceous earth powder 15 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0114]
Formulation Example 3
5 parts of the compounds listed in Table 1 or Table 2
90 parts of mixed powder of bentonite and clay
5 parts calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 4
20 parts of the compounds listed in Table 1 or Table 2
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
Polyoxyethylene nonylphenyl ether and al
5 parts mixture with calcium killbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0115]
Test Example 1 Insecticidal test for Plutella xylostella.
An adult solution of a Chinese cabbage seedling that has been released and exposed to egg laying, and a cabbage seedling seedling with a laying egg two days after the release is diluted to 50 ppm with a drug containing the compound shown in Table 1 or Table 2 as an active ingredient For about 30 seconds, air-dried and then left in a constant temperature room at 25 ° C.
Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 1]
As a result of the above test, compounds having an activity of B or higher are compound numbers 1-122, 127-130, 133-136, 139, 140, 142-145, 148, 149, 152, 153, 157, 161, 165. 167-173, 182-185, 190, 191, 194, 198, 199, 204, 205, 210-212, 214-216, 222, 223, 229, 230, 235, 236, 243, 247, 259, 260 263-272, 274, 275, 278-280, 284-290, 293, 297, 308, 311, 312, 317-322, 2-3, 2-5, 2-11, 2-13, 2-28 2-29, 2-32, 2-33, 2-35, 2-39, 2-47 to 2-52, 2-72, 2-73, and 2-74.
[0116]
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are soaked in a chemical solution diluted with 50 ppm of a drug containing the compound shown in Table 1 or Table 2 as an active ingredient, air-dried and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the young larvae, they were covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 2]
As a result of the above test, the compounds showing activity of B or higher are compound numbers 1, 2, 6-9, 12-16, 19, 22, 28, 29, 33-36, 38-45, 48, 50, 51. , 54-57, 59, 62-72, 74, 76-78, 81-86, 88, 90-113, 116, 117, 129, 130, 133, 134, 139, 142, 144, 148, 152, 153 172, 184, 229, 247, 272, 274, 279, 286, 287, 289, 290, 2-32, 2-35, 2-39, 2-47, 2-49 to 2-51, 2-72 And 2-73.
[0117]
Test Example 3 An insecticidal test against Adoxophyes sp.
The tea leaves were immersed in a chemical solution diluted with 50 ppm of a drug containing the compound shown in Table 1 or Table 2 as an active ingredient for about 30 seconds, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with chinook leafworm larvae. Then, it was left still in a constant temperature room at 25 ° C. and 70% humidity. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 systems
As a result of the above test, compounds having an activity of B or more are compound numbers 1 to 4, 6 to 10, 12 to 16, 19 to 26, 28 to 45, 48 to 51, 54 to 60, 62 to 72, 74. -78, 80-117, 129, 130, 133-136, 139, 140, 142, 144, 145, 148, 149, 152, 153, 170, 182, 184, 210, 247, 265, 272, 274, 279 284, 286, 287, 289, 290, 317, 322, 2-32, 2-35, 2-39, 2-47, 2-49 to 2-51, 2-72, and 2-73.
Claims (5)
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｂは−Ｏ−を示す。
Ｒ1 は−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｗ 1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ 5 及びＲ 6 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 4 アルコキシ C 1 -C 4 アルキル基、 C 1 -C 4 アルキルチオ C 1 -C 4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C 1 -C 4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロC 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C 1 -C 4 アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C3 アルキルを示し、
Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎは０〜２の整数を示す。
Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルコキシハロC1-C6 アルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類。Formula (I)
The C 1 -C 8 alkylene group, the substituted C 1 -C 8 alkylene group, the C 3 -C 8 alkenylene group, the substituted C 3 -C 8 alkenylene group, the C 3 -C 8 alkynylene group or the substituted C 3 -C Any saturated carbon atom in the 8 alkynylene group may be substituted with a C 2 -C 5 alkylene group to represent a C 3 -C 6 cycloalkane ring, and the C 1 -C 8 alkylene group, substituted C 1 -C 8 alkylene group, C 3 -C 8 alkenylene group, substituted C 3 -C 8 Any two carbon atoms in the alkenylene group together with the alkylene group or alkenylene group can be combined with a C 3 -C 6 cycloalkane ring or C A 3 -C 6 cycloalkene ring may also be indicated.
B is a -O-.
R 1 is —C (═W 1 ) —N (R 5 ) (R 6 ) (wherein W 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 5 and R 6 may be the same or different, and a hydrogen atom , C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl group, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 4 alkyl group, a phenyl group, the same Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 an alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having one or more substituents selected from: a phenyl C 1 -C 4 alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C which may be the same or different 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy 1 or more substituents substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having on the ring selected from the group, heterocyclic group or the same or different and may a halogen atom , Cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C which may be the same or different A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group . R 5 may be bonded to R 6 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different. ) Shows the.
R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or C 1 -C 3 alkyl;
Q 1 to Q 4 represent carbon atoms,
X may be the same or different and is a halogen atom, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 2- C 6 alkynyl group, halo C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, A C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group;
Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group. Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl It may have one or more substituents selected from a sulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, and n is 0 to 0 An integer of 2 is shown.
Q 5 represents a carbon atom or a nitrogen atom,
Y may be the same or different, and is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkoxyhalo C 1 -C 6 alkoxy group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano Group, halo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group A substituted phenyl group having one or more substituents, a phenoxy group, the same or different Well, a halogen atom, a cyano group, halo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a halo C 1 -C A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from 6 alkylsulfonyl groups, a pyridyloxy group, or the same or different, halogen atom, cyano group, halo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C A substituted pyridyloxy group having one or more substituents selected from a 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. Moreover, two adjacent Ys on the aromatic ring can be combined to form a condensed ring, which may be the same or different, and are a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group or the same or different, halogen atom, halo C 1 -C 6 alkyl group A substituent having one or more substituents selected from a halo C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group It can also have one or more substituents selected from phenyl groups, m represents an integer of 1 to 3, and Z 1 and Z 2 represent oxygen atoms. }
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