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JP5285410B2 - Hairdressing composition - Google Patents
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JP5285410B2 JP2008315061A JP2008315061A JP5285410B2 JP 5285410 B2 JP5285410 B2 JP 5285410B2 JP 2008315061 A JP2008315061 A JP 2008315061A JP 2008315061 A JP2008315061 A JP 2008315061A JP 5285410 B2 JP5285410 B2 JP 5285410B2
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Description

本発明は、整髪剤組成物に関する。   The present invention relates to a hairdressing composition.

整髪用の毛髪化粧料の中でも、エアゾール式のヘアスプレーなどでは、毛髪セット用ポリマーの固着力を用いて、髪を固定するものが一般的である。しかし、このような毛髪化粧料では、一度毛髪を固定した後、ヘアスタイルが崩れると再度毛髪を固定(以下、「再整髪」という)することができず、しかも仕上がった髪がごわつく、硬いなどの不満が生じている。   Among hair cosmetics for styling, aerosol-type hair sprays and the like generally fix hair by using the fixing force of the hair setting polymer. However, in such hair cosmetics, once the hair is fixed, if the hair style breaks down, the hair cannot be fixed again (hereinafter referred to as “re-styling”), and the finished hair is stiff. There are complaints such as hardness.

一方、一般的な毛髪セット用ポリマーと、可塑剤として非イオン界面活性剤とを含有し、一定以上の粘着力を有する毛髪化粧料も知られている。このような毛髪化粧料は、粘着力により再整髪も可能であるが、べたつくという問題があり、べたつかないようにすると粘着力が不十分となり、思いどおりのヘアスタイルを長時間保持することは難しいものとなってしまう。   On the other hand, hair cosmetics containing a general hair set polymer and a nonionic surfactant as a plasticizer and having a certain level of adhesive strength are also known. Such hair cosmetics can be re-haired by the adhesive force, but there is a problem of stickiness, if it is not sticky, the adhesive force becomes insufficient and it is difficult to maintain the desired hairstyle for a long time It becomes a thing.

塗布後の感触改善を目的として、特定のオルガノポリシロキサンを有機カルボン酸と有機溶剤と共に配合した毛髪化粧料が提案されており(特許文献1)、実施例として、更に特定の非イオン界面活性剤を配合した毛髪化粧料が記載されている(表2)。しかし、これらの毛髪化粧料は、塗布後のなめらかな感触を得ることはできるが、やはり粘着力が十分なものとはならない。   For the purpose of improving touch after application, a hair cosmetic prepared by blending a specific organopolysiloxane with an organic carboxylic acid and an organic solvent has been proposed (Patent Document 1). As an example, a specific nonionic surfactant is further provided. Hair cosmetics formulated with (Table 2). However, these hair cosmetics can obtain a smooth feel after application, but still do not have sufficient adhesive strength.

特開2007-223931号公報JP 2007-223931 JP

従って本発明は、べたつかず、セット力に優れ、しかも再整髪が可能な整髪剤組成物を提供することを目的とする。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a hair styling composition that is not sticky, has excellent setting power, and is capable of re-styling.

本発明者らは、特定のオルガノポリシロキサンと共に、可塑剤として特定の非イオン界面活性剤を使用することにより、上記要求を満たす整髪剤組成物が得られることを見出した。   The present inventors have found that a hair styling composition that satisfies the above requirements can be obtained by using a specific nonionic surfactant as a plasticizer together with a specific organopolysiloxane.

本発明は、次の成分(A)及び(B)を含有する整髪剤組成物を提供するものである。
(A) 主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式(1);
The present invention provides a hair styling composition containing the following components (A) and (B).
(A) At least two silicon atoms of the organopolysiloxane segment constituting the main chain, via an alkylene group containing a hetero atom, the following general formula (1);

Figure 0005285410
Figure 0005285410

〔式中、R1は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、nは2又は3を示す。〕
で表される繰り返し単位からなるポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、
ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が800〜1600であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が65/35〜82/18であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10,000〜100,000である、
オルガノポリシロキサン
(B) ポリオキシアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an aralkyl group or an aryl group, and n represents 2 or 3. ]
An organopolysiloxane formed by bonding poly (N-acylalkyleneimine) segments composed of repeating units represented by:
The number average molecular weight of the poly (N-acylalkylenimine) segment is 800-1600,
The mass ratio (a / b) of the organopolysiloxane segment (a) constituting the main chain to the poly (N-acylalkylenimine) segment (b) is 65/35 to 82/18,
The weight average molecular weight of the organopolysiloxane segment constituting the main chain is 10,000 to 100,000,
Organopolysiloxane
(B) Polyoxyalkylene alkyl ether or polyoxyalkylene hydrogenated castor oil

本発明の整髪剤組成物は、べたつかず、セット力に優れ、しかも再整髪が可能なものである。   The hairdressing composition of the present invention is non-sticky, has excellent setting power, and can be restyled.

〔(A):オルガノポリシロキサン〕
成分(A)において、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントは、オルガノポリシロキサンセグメントを構成する任意のケイ素原子に、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して少なくとも2つ結合することが可能であるが、両末端を除く1以上のケイ素原子に上記アルキレン基を介して結合していることが好ましく、両末端を除く2以上のケイ素原子に上記アルキレン基を介して結合していることがより好ましい。
[(A): Organopolysiloxane]
In component (A), at least two poly (N-acylalkyleneimine) segments can be bonded to any silicon atom constituting the organopolysiloxane segment via an alkylene group containing a hetero atom. In addition, it is preferably bonded to one or more silicon atoms excluding both ends via the alkylene group, and more preferably bonded to two or more silicon atoms excluding both ends via the alkylene group.

オルガノポリシロキサンセグメントとポリ(N-アシルアルキレンイミン)との結合において介在するヘテロ原子を含むアルキレン基としては、窒素原子、酸素原子及び/又はイオウ原子を1〜3個含む炭素数2〜20のアルキレン基が挙げられる。その具体例としては、   The alkylene group containing a hetero atom intervening in the bond between an organopolysiloxane segment and poly (N-acylalkyleneimine) has 2 to 20 carbon atoms containing 1 to 3 nitrogen atoms, oxygen atoms and / or sulfur atoms. An alkylene group is mentioned. As a specific example,

Figure 0005285410
Figure 0005285410

ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントを構成するN-アシルアルキレンイミン単位は前記一般式(1)で表されるものであるが、一般式(1)において、R1の炭素数1〜22のアルキル基としては、例えば、炭素数1〜22の直鎖、分岐状又は環状のアルキル基が例示され、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロへキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ドコシル基等が例示される。中でも、炭素数1〜10、特に炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。 The N-acylalkyleneimine unit constituting the poly (N-acylalkylenimine) segment is represented by the general formula (1). In the general formula (1), R 1 has 1 to 22 carbon atoms. Examples of the alkyl group include linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms, and specifically include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and an n-butyl group. Tert-butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, docosyl, etc. The Among these, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly 1 to 6 carbon atoms is more preferable.

アラルキル基としては、例えば、炭素数7〜15のアラルキル基が例示され、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、トリチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基等が例示される。中でも、炭素数7〜14、特に炭素数7〜10のアラルキル基がより好ましい。   Examples of the aralkyl group include aralkyl groups having 7 to 15 carbon atoms, and specific examples include a benzyl group, a phenethyl group, a trityl group, a naphthylmethyl group, and an anthracenylmethyl group. Among them, an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms, particularly 7 to 10 carbon atoms is more preferable.

アリール基としては、例えば、炭素数6〜14のアリール基が例示され、具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基等が例示され、中でも、炭素数6〜12、特に炭素数6〜9のアリール基がより好ましい。   Examples of the aryl group include an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and specific examples include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group. An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, particularly 6 to 9 carbon atoms is more preferable.

これらの中でも、R1としては、炭素数1〜6のアルキル基が特に好ましい。 Among these, R 1, particularly preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

オルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)は65/35〜82/18であるが、べたつかず、かつセット性及び再整髪性に優れたものとする観点から、好ましくは68/32〜80/20、更に好ましくは70/30〜79/21、更に好ましくは73/27〜79/21である。   The mass ratio (a / b) of the organopolysiloxane segment (a) to the poly (N-acylalkyleneimine) segment (b) is 65/35 to 82/18, but is not sticky and has setability and re-setting. From the viewpoint of excellent hair styling properties, it is preferably 68/32 to 80/20, more preferably 70/30 to 79/21, and still more preferably 73/27 to 79/21.

なお、本明細書において、質量比(a/b)は、成分(A)のオルガノポリシロキサンを重クロロホルム中に5質量%溶解させ、核磁気共鳴(1H-NMR)分析により、オルガノポリシロキサンセグメント中のアルキル基又はフェニル基と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。 In the present specification, the mass ratio (a / b) is determined by dissolving 5% by mass of the organopolysiloxane of component (A) in deuterated chloroform and analyzing it by nuclear magnetic resonance ( 1 H-NMR) analysis. The value obtained from the integral ratio of the alkyl group or phenyl group in the segment and the methylene group in the poly (N-acylalkylenimine) segment.

また、隣接するポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量(MWg)は1500〜3500が好ましく、べたつかず、かつセット性及び再整髪性に優れたものとする観点から、好ましくは1600〜3200、更に好ましくは1700〜3000である。   In addition, the weight average molecular weight (MWg) of the organopolysiloxane segment between adjacent poly (N-acylalkylenimine) segments is preferably 1500 to 3500, and is not sticky, and has excellent setting properties and re-styling properties. Therefore, it is preferably 1600 to 3200, more preferably 1700 to 3000.

本明細書において、「隣接するポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメント」とは、下記式(2)に示すように、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントのオルガノポリシロキサンセグメントに対する結合点(結合点A)から、これに隣接するポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの結合点(結合点B)までの2点間において破線で囲まれた部分であって、1つのR2SiO単位と、1つのR6と、y+1個のR2 2SiO単位とから構成されるセグメントをいう。また、「ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント」とは、上記R6に結合するZをいう。 In the present specification, “an organopolysiloxane segment between adjacent poly (N-acylalkyleneimine) segments” means an organopolysiloxane of a poly (N-acylalkyleneimine) segment as shown in the following formula (2): A portion surrounded by a broken line between two points from a bonding point to the segment (bonding point A) to a bonding point (bonding point B) of the poly (N-acylalkyleneimine) segment adjacent thereto, A segment composed of an R 2 SiO unit, one R 6 , and y + 1 R 2 2 SiO units. The “poly (N-acylalkylenimine) segment” refers to Z bonded to the above R 6 .

Figure 0005285410
Figure 0005285410

上記一般式(2)中、R2はそれぞれ独立に炭素数1〜22のアルキル基又はフェニル基を示し、R6はヘテロ原子を含むアルキレン基を示し、Zはポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントを示し、R7は重合開始剤の残基を示し、yは正の数を示す。 In the general formula (2), each R 2 independently represents an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a phenyl group, R 6 represents an alkylene group containing a hetero atom, and Z represents a poly (N-acylalkyleneimine). Represents a segment, R 7 represents a residue of a polymerization initiator, and y represents a positive number.

MWgは、上記一般式(2)において破線で囲まれた部分の分子量であるが、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント1モル当たりのオルガノポリシロキサンセグメントの質量(g/mol)と解することができ、原料化合物である変性オルガノポリシロキサンの官能基がポリ(N-アシルアルキレンイミン)で100%置換されると、変性オルガノポリシロキサンの官能基当量(g/mol)と一致する。   MWg is the molecular weight of the portion surrounded by the broken line in the above general formula (2), but is understood as the mass (g / mol) of the organopolysiloxane segment per mole of the poly (N-acylalkylenimine) segment. When the functional group of the modified organopolysiloxane, which is a raw material compound, is 100% substituted with poly (N-acylalkyleneimine), it matches the functional group equivalent (g / mol) of the modified organopolysiloxane.

ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの分子量(MWox)は、N-アシルアルキレンイミン単位の分子量と重合度とから算出する方法又は後述するゲルパーミエションクロマトグラフィ(GPC)測定法により測定することが可能であるが、本発明においてはGPC測定法により測定される数平均分子量をいい、800〜1600であるが、好ましくは850〜1500、更に好ましくは900〜1400である。これにより、べたつかず、かつセット性及び再整髪性により優れたものとすることができる。   The molecular weight (MWox) of the poly (N-acylalkylenimine) segment can be measured by a method of calculating from the molecular weight of N-acylalkyleneimine units and the degree of polymerization, or by a gel permeation chromatography (GPC) measurement method described later. Although it is possible, in the present invention, it refers to the number average molecular weight measured by the GPC measurement method, which is 800 to 1600, preferably 850 to 1500, and more preferably 900 to 1400. Thereby, it can be made non-sticky and more excellent in setting property and re-styling property.

また、MWgは、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの含有率(Csi)を用いて下記式により求めることができる。   Further, MWg can be obtained by the following formula using the content (Csi) of the organopolysiloxane segment constituting the main chain.

Figure 0005285410
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主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量(MWsi)は10,000〜100,000であるが、十分な皮膜強度、水等の極性溶媒への溶解性と溶解後の取り扱いやすさの観点から、好ましくは20,000〜80,000、更に好ましくは30,000〜60,000である。MWsiは、原料化合物である変性オルガノポリシロキサンと共通の骨格を有するため、MWsiは原料化合物である変性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量と略同一である。なお、原料化合物である変性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は、下記測定条件によるGPCで測定し、ポリスチレン換算したものである。   The weight average molecular weight (MWsi) of the organopolysiloxane segment constituting the main chain is 10,000 to 100,000, which is preferable from the viewpoint of sufficient film strength, solubility in polar solvents such as water and ease of handling after dissolution. Is from 20,000 to 80,000, more preferably from 30,000 to 60,000. Since MWsi has a common skeleton with the modified organopolysiloxane that is the raw material compound, MWsi is substantially the same as the weight average molecular weight of the modified organopolysiloxane that is the raw material compound. In addition, the weight average molecular weight of the modified organopolysiloxane which is a raw material compound is measured by GPC under the following measurement conditions and is converted to polystyrene.

カラム :Super HZ4000+Super HZ2000(東ソー株式会社製)
溶離液 :1mMトリエチルアミン/THF
流量 :0.35mL/min
カラム温度:40℃
検出器 :UV
サンプル :50μL
Column: Super HZ4000 + Super HZ2000 (manufactured by Tosoh Corporation)
Eluent: 1 mM triethylamine / THF
Flow rate: 0.35mL / min
Column temperature: 40 ° C
Detector: UV
Sample: 50μL

成分(A)のオルガノポリシロキサンの重量平均分子量(MWt)は、好ましくは12,000〜150,000、より好ましくは24,000〜120,000、更に好ましくは37,000〜92,000である。これにより、十分な皮膜強度を確保でき、加えて水等の極性溶媒に対する溶解性が優れるようになる。また、べたつかず、かつセット性及び再整髪性の両スタイリング性がより一層向上したものとすることができる。本明細書において、MWtは、原料化合物である変性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量と、前述の質量比(a/b)とから求めることができる。   The weight average molecular weight (MWt) of the component (A) is preferably from 12,000 to 150,000, more preferably from 24,000 to 120,000, and even more preferably from 37,000 to 92,000. Thereby, sufficient film | membrane intensity | strength can be ensured and the solubility with respect to polar solvents, such as water, will become excellent. Moreover, it is not sticky, and both styling properties of setability and re-styling property can be further improved. In the present specification, MWt can be determined from the weight average molecular weight of the modified organopolysiloxane that is a raw material compound and the aforementioned mass ratio (a / b).

成分(A)のオルガノポリシロキサンは、例えば、下記一般式(3)で表される変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(4)で表される環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N-アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造される。   The organopolysiloxane of component (A) is, for example, a terminal obtained by ring-opening polymerization of a modified organopolysiloxane represented by the following general formula (3) and a cyclic imino ether represented by the following general formula (4) It is produced by reacting with a reactive poly (N-acylalkylenimine).

Figure 0005285410
Figure 0005285410

〔式中、R2は上記と同義であり、R3、R4はそれぞれR2と同一の基を示すか又は下記式 [Wherein R 2 has the same meaning as above, and R 3 and R 4 each represent the same group as R 2 , or

Figure 0005285410
Figure 0005285410

のいずれかで表される1価の基を示し、R5は上記式で表される1価の基を示し、dは135〜1350の整数を示し、eは3〜57の整数を示す。〕 R 5 represents a monovalent group represented by the above formula, d represents an integer of 135 to 1350, and e represents an integer of 3 to 57. ]

Figure 0005285410
Figure 0005285410

〔式中、R1及びnは前記と同義である。〕 [Wherein, R 1 and n are as defined above. ]

変性オルガノポリシロキサンとしては、官能基当量が好ましくは1700〜3500、より好ましくは1800〜3200、特に好ましくは2000〜3000であり、かつ重量平均分子量が好ましくは10,000〜100,000、より好ましくは20,000〜80,000、特に好ましくは30,000〜60,000であるものを使用するのが望ましい。   The modified organopolysiloxane preferably has a functional group equivalent of 1700-3500, more preferably 1800-3200, particularly preferably 2000-3000, and a weight average molecular weight of preferably 10,000-100,000, more preferably 20,000-80,000. In particular, it is desirable to use one having a viscosity of 30,000 to 60,000.

また、末端反応性ポリ(N-アシルアルキレンイミン)は、分子量を好ましくは800〜1600、より好ましくは850〜1500、更に好ましくは900〜1400に調整することが望ましい。   The terminal reactive poly (N-acylalkylenimine) is preferably adjusted to have a molecular weight of 800 to 1600, more preferably 850 to 1500, and still more preferably 900 to 1400.

環状イミノエーテル(4)の開環重合には、重合開始剤を用いることができる。重合開始剤としては、求電子反応性の強い化合物、例えば、ベンゼンスルホン酸アルキルエステル、p-トルエンスルホン酸アルキルエステル、トリフルオロメタンスルホン酸アルキルエステル、トリフルオロ酢酸アルキルエステル、硫酸ジアルキルエステル等の強酸のアルキルエステルを使用することができ、中でも硫酸ジアルキルが好適に使用される。重合開始剤の使用量は、通常、環状イミノエーテル(4)2〜100モルに対して、重合開始剤1モルである。   A polymerization initiator can be used for the ring-opening polymerization of the cyclic imino ether (4). As the polymerization initiator, a compound having strong electrophilic reactivity, for example, a strong acid such as benzenesulfonic acid alkyl ester, p-toluenesulfonic acid alkyl ester, trifluoromethanesulfonic acid alkyl ester, trifluoroacetic acid alkyl ester, sulfuric acid dialkyl ester, etc. Alkyl esters can be used, and among them, dialkyl sulfate is preferably used. The amount of the polymerization initiator used is usually 1 mol of the polymerization initiator with respect to 2 to 100 mol of the cyclic imino ether (4).

重合溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸エステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒、N,N-ジメチルフォルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシド等の非プロトン性極性溶媒を使用することができ、中でも酢酸エステル類が好適に使用される。溶媒の使用量は、通常、環状イミノエーテル(4)100質量部に対して20〜2000質量部である。   Examples of the polymerization solvent include acetates such as ethyl acetate and propyl acetate, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, halogen solvents such as chloroform and methylene chloride, acetonitrile. , Nitrile solvents such as benzonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, etc., among which acetates are preferred Is done. The amount of the solvent used is usually 20 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the cyclic imino ether (4).

重合温度は通常30〜170℃、好ましくは40〜150℃であり、重合時間は重合温度等により一様ではないが、通常1〜60時間である。   The polymerization temperature is usually 30 to 170 ° C., preferably 40 to 150 ° C., and the polymerization time is usually 1 to 60 hours, although it is not uniform depending on the polymerization temperature and the like.

環状イミノエーテル(4)として、例えば、2-置換-2-オキサゾリンを用いれば、前記一般式(1)において、n=2のポリ(N-アシルエチレンイミン)が得られ、2-置換−ジヒドロ-2-オキサジンを用いれば、上記一般式(1)において、n=3のポリ(N-アシルプロピレンイミン)が得られる。   When, for example, 2-substituted-2-oxazoline is used as the cyclic imino ether (4), a poly (N-acylethyleneimine) of n = 2 in the general formula (1) is obtained, and 2-substituted-dihydro When 2-oxazine is used, poly (N-acylpropyleneimine) having n = 3 in the general formula (1) can be obtained.

ポリ(N-アシルアルキレンイミン)と、オルガノポリシロキサンセグメントとの連結方法としては、例えば、下記の方法が挙げられる。
1)環状イミノエーテルをリビング重合して得られる末端反応性ポリ(N-アシルアルキレンイミン)に、上記一般式(3)で表される変性オルガノポリシロキサンを反応させる方法
2)カルボキシル基と水酸基との縮合によるエステルの形成反応
3)カルボキシル基とアミノ基との縮合によるアミドの形成反応
4)ハロゲン化アルキル基と、1級、2級又は3級アミノ基との2級、3級又は4級アンモニウムの形成反応
5)Si−H基を有するオルガノポリシロキサンへのビニル基の付加反応
6)エポキシ基とアミノ基とのβ−ヒドロキシアミン形成反応
Examples of a method for connecting poly (N-acylalkylenimine) and the organopolysiloxane segment include the following methods.
1) A method of reacting a terminally reactive poly (N-acylalkyleneimine) obtained by living polymerization of a cyclic imino ether with a modified organopolysiloxane represented by the above general formula (3) 2) A carboxyl group and a hydroxyl group 3) Formation of ester by condensation of carboxyl group and amino group 4) Formation of amide by condensation of carboxyl group and amino group 4) Secondary, tertiary or quaternary of alkyl halide group with primary, secondary or tertiary amino group Formation reaction of ammonium 5) Addition reaction of vinyl group to organopolysiloxane having Si-H group 6) Formation reaction of β-hydroxyamine between epoxy group and amino group

中でも、上記1)の方法は、下に示す理論式(式中、MWiはポリ(N-アシルアルキレンイミン)の分子量)のように、環状イミノエーテル(4)と重合開始剤の使用量で重合度を容易に制御でき、しかも通常のラジカル重合よりも分子量分布の狭い略単分散のポリ(N-アシルアルキレンイミン)が得られる点で最も有効である。   In particular, the above method 1) is polymerized by using the cyclic imino ether (4) and the polymerization initiator as shown in the following theoretical formula (where MWi is the molecular weight of poly (N-acylalkyleneimine)). It is most effective in that a substantially monodispersed poly (N-acylalkylenimine) having a molecular weight distribution narrower than that of normal radical polymerization can be obtained.

Figure 0005285410
Figure 0005285410

成分(A)のオルガノポリシロキサンとしては、ポリ(N-ホルミルエチレンイミン)オルガノシロキサン、ポリ(N-アセチルエチレンイミン)オルガノシロキサン、ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)オルガノシロキサン等が挙げられる。   Examples of the component (A) organopolysiloxane include poly (N-formylethyleneimine) organosiloxane, poly (N-acetylethyleneimine) organosiloxane, and poly (N-propionylethyleneimine) organosiloxane.

成分(A)のオルガノポリシロキサンは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、その含有量は、毛髪のセット性、再整髪性、洗髪による洗浄性の観点から、全組成中の0.1〜10質量%、更には2.1〜8質量%、更には4.2〜6質量%が好ましい。   The organopolysiloxane of component (A) can be used alone or in combination of two or more, and the content thereof is 0.1% of the total composition from the viewpoint of hair setability, re-hair styling, and washability by shampooing. -10 mass%, Furthermore, 2.1-8 mass%, Furthermore, 4.2-6 mass% is preferable.

〔(B):ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油〕
成分(B)のうちポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、アルキル基の炭素数が10〜22、特に12〜18であるものが好ましく、またこのアルキル基が直鎖であるものが好ましい。また、ポリオキシエチレンアルキルエーテルがより好ましく、なかでもオキシエチレン基の平均付加モル数が1〜40、特に4〜30であるものが好ましい。具体的には、ソフタノール90(日本触媒社製)、エマルゲン104P、エマルゲン105、エマルゲン106、エマルゲン108、エマルゲン109P(以上、花王社製)などが挙げられる。ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が好ましく、なかでもオキシエチレン基の平均付加モル数が200〜100、特に40〜80であるものが好ましい。具体的には、エマノーンCH-25、エマノーンCH-40、エマノーンCH-60(K)、エマノーンCH-80(以上、花王社製)などが挙げられる。
[(B): polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil]
Among the component (B), as the polyoxyalkylene alkyl ether, those in which the alkyl group has 10 to 22 carbon atoms, particularly 12 to 18 carbon atoms, are preferred, and those in which the alkyl group is linear are preferred. Further, polyoxyethylene alkyl ether is more preferable, and those having an average addition mole number of oxyethylene group of 1 to 40, particularly 4 to 30 are preferable. Specific examples include Softanol 90 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.), Emulgen 104P, Emulgen 105, Emulgen 106, Emulgen 108, and Emulgen 109P (above, manufactured by Kao Corporation). As the polyoxyalkylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil is preferable, and those having an average addition mole number of oxyethylene groups of 200 to 100, particularly 40 to 80 are particularly preferable. Specifically, Emanon CH-25, Emanon CH-40, Emanon CH-60 (K), Emanon CH-80 (above, manufactured by Kao Corporation) and the like can be mentioned.

成分(B)の含有量は、高いセット力と再整髪性を得ると共にべたつきを抑える観点から、全組成中の0.01〜3質量%、更には0.05〜1質量%、特に0.1〜0.8質量%が好ましい。   The content of the component (B) is 0.01 to 3% by mass, more preferably 0.05 to 1% by mass, and particularly 0.1 to 0.8% by mass in the total composition from the viewpoint of obtaining high setting power and re-styling and suppressing stickiness. preferable.

成分(A)と成分(B)の質量比(A)/(B)の値は、高いセット力と再整髪性を得ると共にべたつきを抑える観点から、好ましくは9〜50、より好ましくは9.5〜30、更に好ましくは10〜15である。   The value of the mass ratio (A) / (B) of the component (A) to the component (B) is preferably 9-50, more preferably 9.5-, from the viewpoint of obtaining a high setting power and re-styling and suppressing stickiness. 30, more preferably 10-15.

〔高重合ポリエチレングリコール〕
本発明の整髪剤組成物には、毛髪への伸ばしやすさを向上する観点から、更に高重合ポリエチレングリコールを含有させることができる。高重合ポリエチレングリコールとしては、数平均分子量が10万〜1000万、更には100万〜500万のものが好ましい。
[Highly polymerized polyethylene glycol]
The hair styling composition of the present invention can further contain highly polymerized polyethylene glycol from the viewpoint of improving the ease of extension to the hair. The highly polymerized polyethylene glycol preferably has a number average molecular weight of 100,000 to 10,000,000, more preferably 1,000,000 to 5,000,000.

高重合ポリエチレングリコールの含有量は、毛髪への伸ばしやすさ、高いセット力、べたつき防止の観点から、全組成中の0.01〜1質量%、更には0.05〜0.5質量%、特に0.1〜0.3質量%が好ましい。   The content of the highly polymerized polyethylene glycol is 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass, especially 0.1 to 0.3% by mass in the total composition, from the viewpoint of easy extension to hair, high setting power, and prevention of stickiness. Is preferred.

〔カチオン界面活性剤〕
本発明の整髪剤組成物には、更にカチオン界面活性剤を含有させることができる。
カチオン界面活性剤としては、次の一般式(5)で表される第4級アンモニウム塩が挙げられる。
[Cationic surfactant]
The hair styling composition of the present invention may further contain a cationic surfactant.
Examples of the cationic surfactant include quaternary ammonium salts represented by the following general formula (5).

Figure 0005285410
Figure 0005285410

〔式中、R8及びR9は各々独立して水素原子、炭素数1〜28のアルキル基又はベンジル基を示し、同時に水素原子又はベンジル基となる場合、及び、炭素数1〜3の低級アルキル基となる場合を除く。An-はアニオンを示す。〕 [In the formula, R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 28 carbon atoms or a benzyl group, and simultaneously a hydrogen atom or a benzyl group; Except when it becomes an alkyl group. An represents an anion. ]

ここでR8及びR9は、その一方が炭素数16〜24、更には22のアルキル基、特に直鎖アルキル基であるのが好ましく、また他方は炭素数1〜3の低級アルキル基、特にメチル基であるのが好ましい。アニオンAn-としては、塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン;エチル硫酸イオン、炭酸メチルイオン等の有機アニオン等が挙げられ、ハロゲン化物イオン、特に塩化物イオンが好ましい。 Here, one of R 8 and R 9 is preferably an alkyl group having 16 to 24 carbon atoms, more preferably 22 alkyl groups, particularly a linear alkyl group, and the other is a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly A methyl group is preferred. Examples of the anion An - include halide ions such as chloride ions and bromide ions; organic anions such as ethyl sulfate ions and methyl carbonate ions. Halide ions, particularly chloride ions are preferred.

カチオン界面活性剤としては、モノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩が好ましく、具体的には、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化アラキルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム等が挙げられ、特に塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムが好ましい。   As the cationic surfactant, mono long-chain alkyl quaternary ammonium salts are preferable, and specific examples include cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, aralkyltrimethylammonium chloride, and behenyltrimethylammonium chloride. Stearyl trimethyl ammonium and behenyl trimethyl ammonium chloride are preferable.

〔溶媒〕
本発明の整髪剤組成物には、更に溶媒としてエタノール及び/又は水が含有されることが好ましい。これらの含有量は、化粧料に含まれるポリマーや可塑剤の溶解性を良好にする観点から、全組成中の4〜98.4質量%が好ましく、更には30〜98質量%、特に50〜95質量%が好ましい。
〔solvent〕
The hairdressing composition of the present invention preferably further contains ethanol and / or water as a solvent. These contents are preferably from 4 to 98.4% by mass, more preferably from 30 to 98% by mass, particularly from 50 to 95% by mass, from the viewpoint of improving the solubility of the polymer and plasticizer contained in the cosmetic. % Is preferred.

〔他の任意成分〕
本発明の整髪剤組成物には、上記成分のほか、通常の毛髪化粧料に用いられる成分を目的に応じて配合できる。このような成分としては、例えば、成分(A)以外の被膜形成性ポリマー(例えばカラギーナン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体等)、カチオン性ポリマー、成分(B)やカチオン界面活性剤以外の界面活性剤、エタノール以外の有機溶剤(芳香族アルコール等)、シリコーン類、油剤、増粘剤、抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、キレート剤、保湿剤(パンテノール等)、pH調整剤、染料、顔料等の着色剤、植物エキス、パール化剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが挙げられる。
[Other optional ingredients]
In addition to the above-described components, the hair styling composition of the present invention may contain components used in normal hair cosmetics depending on the purpose. Examples of such components include film-forming polymers other than component (A) (eg carrageenan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer), cationic polymers, component (B) and cationic surfactants. Non-ethanol surfactants, organic solvents other than ethanol (such as aromatic alcohol), silicones, oils, thickeners, anti-dandruff agents, vitamins, bactericides, anti-inflammatory agents, chelating agents, moisturizers (pantenol, etc.) ), PH adjusters, colorants such as dyes and pigments, plant extracts, pearling agents, fragrances, ultraviolet absorbers, antioxidants and the like.

本発明の整髪剤組成物は、ジャー、ポンプディスペンサー、エアゾール缶、ポンプミストに入れて使用することができる。この中でも好ましくはポンプディスペンサーである。   The hairdressing composition of the present invention can be used in a jar, a pump dispenser, an aerosol can, or a pump mist. Among these, a pump dispenser is preferable.

〔粘度、剤型〕
本発明の整髪剤組成物は、ポンプ式容器(ポンプディスペンサー)に入れて使用することができる程度に低粘度であることが好ましく、かかる粘度は、50〜20,000mPa・sが好ましく、更には100〜10,000mPa・s、特に200〜5,000mPa・sが好ましい。ここで粘度は、B型粘度計TVB-10形(東機産業社)で、30℃、30r/m、60秒間回転後の条件により測定される。ローターは、粘度が1,000mPa・sまではNo.2で、それ以上4,000 mPa・sまではNo.3で、それ以上の粘度の場合は、No.4を使用する。
[Viscosity, dosage form]
The hair styling composition of the present invention preferably has a viscosity so low that it can be used in a pump-type container (pump dispenser). The viscosity is preferably 50 to 20,000 mPa · s, more preferably 100 ˜10,000 mPa · s, particularly 200 to 5,000 mPa · s is preferable. Here, the viscosity is measured with a B-type viscometer TVB-10 (Toki Sangyo Co., Ltd.) under the conditions after rotation at 30 ° C., 30 r / m for 60 seconds. The rotor is No. 2 when the viscosity is 1,000 mPa · s, No. 3 when the viscosity is more than 4,000 mPa · s, and No. 4 is used when the viscosity is higher.

本発明の整髪剤組成物の形態は、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム状等、適宜選択できる。   The form of the hairdressing composition of the present invention can be appropriately selected from liquid, gel, paste, cream and the like.

以下の実施例において、オルガノポリシロキサンセグメントの含有率とは核磁気共鳴法(1H-NMR)から求めた値であり、また最終生成物の重量平均分子量は計算値である。ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)より求めた、数平均分子量である。 In the following examples, the content of the organopolysiloxane segment is a value determined from a nuclear magnetic resonance method ( 1 H-NMR), and the weight average molecular weight of the final product is a calculated value. The molecular weight of poly (N-propionylethyleneimine) is a number average molecular weight determined by gel permeation chromatography (GPC).

Column :K-804L+K-804L 昭和電工(株)製
溶離液 :1mmol/LファーミンDM20(花王(株)製)/クロロホルム
流量 :1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器 :RI
サンプル量:5mg/mL,100μL
ポリスチレン換算
Column: K-804L + K-804L manufactured by Showa Denko KK Eluent: 1 mmol / L Pharmin DM20 (manufactured by Kao Corporation) / chloroform Flow rate: 1.0 mL / min
Column temperature: 40 ° C
Detector: RI
Sample amount: 5mg / mL, 100μL
Polystyrene conversion

合成例1 オルガノポリシロキサンA
硫酸ジエチル6.5g(0.042モル)と2-エチル-2-オキサゾリン34.4g(0.36モル)を脱水した酢酸エチル87gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。数平均分子量をGPCにより測定したところ、1300であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量32000、アミン当量2000)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を、淡黄色ゴム状半固体(138g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は71質量%、重量平均分子量は46000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約22モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
Synthesis Example 1 Organopolysiloxane A
6.5 g (0.042 mol) of diethyl sulfate and 34.4 g (0.36 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline were dissolved in 87 g of dehydrated ethyl acetate and heated under reflux for 8 hours under a nitrogen atmosphere to react with terminal reactive poly (N-propionylethylene). Imine) was synthesized. The number average molecular weight measured by GPC was 1300. A 33% ethyl acetate solution of 100 g of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 32000, amine equivalent 2000) was added all at once and heated to reflux for 10 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain an N-propionylethyleneimine-dimethylsiloxane copolymer as a pale yellow rubbery semi-solid (138 g, yield 98%). The final product had an organopolysiloxane segment content of 71 mass% and a weight average molecular weight of 46000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that about 22 mol% of amino groups remained.

合成例2 オルガノポリシロキサンB
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル19.0g(0.12モル)と2-エチル-2-オキサゾリン81.0g(0.82モル)を脱水した酢酸エチル203.0gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。数平均分子量をGPCにより測定したところ、1100であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量32000、アミン当量2000)300gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を、淡黄色ゴム状固体(390g、収率97%)として得た。最終生成物のシリコーンセグメントの含有率は75質量%、重量平均分子量は40000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約20モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
Synthesis Example 2 Organopolysiloxane B
In the same manner as in Synthesis Example 1, 19.0 g (0.12 mol) of diethyl sulfate and 81.0 g (0.82 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline are dissolved in 203.0 g of dehydrated ethyl acetate and heated to reflux for 8 hours in a nitrogen atmosphere. Terminal reactive poly (N-propionylethyleneimine) was synthesized. The number average molecular weight measured by GPC was 1100. A 33% ethyl acetate solution of 300 g of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 32000, amine equivalent 2000) was added all at once and heated to reflux for 10 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain an N-propionylethyleneimine-dimethylsiloxane copolymer as a pale yellow rubbery solid (390 g, yield 97%). The content of the silicone segment in the final product was 75% by mass , and the weight average molecular weight was 40000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that about 20 mol% of amino groups remained.

合成例3 オルガノポリシロキサンC
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル6.5g(0.042モル)と2-エチル-2-オキサゾリン20.1g(0.21モル)、脱水した酢酸エチル57gから、数平均分子量900のポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量36000、アミン当量2000)100gを用いて、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色水飴状半固体(124g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は79質量%、重量平均分子量は46000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約21モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
Synthesis Example 3 Organopolysiloxane C
In the same manner as in Synthesis Example 1, 6.5 g (0.042 mol) of diethyl sulfate, 20.1 g (0.21 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline and 57 g of dehydrated ethyl acetate were added to poly (N-propionylethylene having a number average molecular weight of 900. Imin). Further, 100 g of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 36000, amine equivalent 2000) was used to convert the N-propionylethyleneimine-dimethylsiloxane copolymer into a pale yellow syrupy semisolid (124 g, yield 98). %). The final product had an organopolysiloxane segment content of 79% by mass and a weight average molecular weight of 46000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that about 21 mol% of amino groups remained.

合成例4 オルガノポリシロキサンD
実施例1と同様の方法により、硫酸ジエチル3.2g(0.021モル)と2-エチル-2-オキサゾリン92.8g(0.98モル)、脱水した酢酸エチル205gから、数平均分子量5200のポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量50000、アミン当量3800)100gを用いて、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体(188g、収率96%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は51質量%であり、重量平均分子量は98000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約24モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
Synthesis Example 4 Organopolysiloxane D
In the same manner as in Example 1, 3.2 g (0.021 mol) of diethyl sulfate, 92.8 g (0.98 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline and 205 g of dehydrated ethyl acetate were added to poly (N-propionylethylene having a number average molecular weight of 5200. Imin). Further, 100 g of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 50000, amine equivalent 3800) was used to convert N-propionylethyleneimine-dimethylsiloxane copolymer into a pale yellow rubber-like solid (188 g, yield 96%). ). The content of the organopolysiloxane segment in the final product was 51% by mass, and the weight average molecular weight was 98,000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that about 24 mol% of amino groups remained.

合成例5 オルガノポリシロキサンE
合成例1と同様の方法により、硫酸ジエチル0.6g(0.004モル)と2-エチル-2-オキサゾリン3.6g(0.04モル)、脱水した酢酸エチル9gから、数平均分子量1200のポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を得た。更に、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量100000、アミン当量20000)100gを用いて、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色ゴム状固体(95g、収率95%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は96質量%であり、重量平均分子量は104000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約30モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
Synthesis Example 5 Organopolysiloxane E
In the same manner as in Synthesis Example 1, 0.6 g (0.004 mol) of diethyl sulfate, 3.6 g (0.04 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline, and 9 g of dehydrated ethyl acetate were added to poly (N-propionylethylene having a number average molecular weight of 1200. Imin). Further, using 100 g of side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 100000, amine equivalent 20000), N-propionylethyleneimine-dimethylsiloxane copolymer was converted into a pale yellow rubber-like solid (95 g, yield 95%). ). The content of the organopolysiloxane segment in the final product was 96% by mass, and the weight average molecular weight was 104000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that about 30 mol% of amino groups remained.

実施例1〜10及び比較例1〜3
表1及び2に示す処方の整髪剤組成物を常法により調製し、「セット力」、「べたつかなさ」及び「再整髪性」について評価した。
なお、実施例3及び6は参考例であって、特許請求の範囲に包含されるものではない。
Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3
Hair styling compositions having the formulations shown in Tables 1 and 2 were prepared by conventional methods and evaluated for “setting power”, “stickiness” and “re-hair styling”.
Examples 3 and 6 are reference examples and are not included in the scope of the claims.

評価は、10名の専門パネラーにより以下の方法及び基準に従って行い、評価点の平均値を各表中に示した。   The evaluation was performed by 10 expert panelists according to the following methods and standards, and the average value of the evaluation points is shown in each table.

(評価毛束の作製)
長さ20cm、10gの毛束(カール周期約5cm、コーカシアン毛、KERLING社)を一般的なプレーンシャンプー、プレーンリンスで1回ずつ処理した後、タオルで水分を軽く拭き取り、自然乾燥した。
(Production of evaluation hair bundle)
A hair bundle having a length of 20 cm and a length of 10 g (curl cycle: about 5 cm, Caucasian hair, KERLING) was treated with a general plain shampoo and plain rinse once, and then lightly wiped with a towel and air dried.

(べたつかなさの評価)
吊り下げた状態の評価毛束に対し、表1及び2に示す組成の整髪剤組成物0.5gを、いったん手に取り満遍なく塗布した。塗布後の毛束について、専門パネラーにより下記の5段階で官能評価を行った(絶対評価)。
(Evaluation of stickiness)
To the evaluation hair bundle in the suspended state, 0.5 g of a hair conditioner composition having the composition shown in Tables 1 and 2 was once taken into the hand and evenly applied. About the hair | bristle bundle after application | coating, sensory evaluation was performed in the following five steps by the specialized panelist (absolute evaluation).

(セット力の評価)
べたつかなさの評価で用いた毛束に対して、下から軽く持ち上げながら握るようにしてウェーブを整えた。処理後の毛束について、専門パネラーにより下記の5段階で目視評価を行った(絶対評価)。
(Evaluation of set power)
The wave bundle was prepared by gently lifting the hair bundle used in the evaluation of stickiness while lifting it from below. About the hair bundle after a process, visual evaluation was performed in the following five steps by the specialized panelist (absolute evaluation).

(再整髪性の評価)
セット力の評価で用いた毛束に対して、リングコーム(植原セル社、ニューデルリンコームNo.1)で10回くし通しを行い、再度下から軽く持ち上げながら握るようにしてウェーブを整えた。処理後の毛束について、専門パネラーにより下記の5段階で目視評価を行った(絶対評価)。
(Evaluation of hair styling)
The hair bundle used in the evaluation of the set force was combed 10 times with a ring comb (Uehara Cell Co., New Delrin Comb No. 1), and the wave was prepared by gently lifting it from the bottom and holding it again. About the hair bundle after a process, visual evaluation was performed in the following five steps by the specialized panelist (absolute evaluation).

5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
5: Good 4: Slightly good 3: Normal 2: Slightly bad 1: Bad

Figure 0005285410
Figure 0005285410

Figure 0005285410
Figure 0005285410

Claims (3)

次の成分(A)及び(B)を含有し、成分(A)と成分(B)の質量比(A)/(B)の値が9〜50である整髪剤組成物。
(A) 主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式(1);
Figure 0005285410
〔式中、R1は水素原子、炭素数1〜22のアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、nは2又は3を示す。〕
で表される繰り返し単位からなるポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、
ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が800〜1600であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が68/32〜75/25であり、
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が10,000〜100,000である、
オルガノポリシロキサン
(B) ポリオキシアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油
A hairdressing composition comprising the following components (A) and (B), wherein the mass ratio (A) / (B) of the components (A) and (B) is 9 to 50 .
(A) At least two silicon atoms of the organopolysiloxane segment constituting the main chain, via an alkylene group containing a hetero atom, the following general formula (1);
Figure 0005285410
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an aralkyl group or an aryl group, and n represents 2 or 3. ]
An organopolysiloxane formed by bonding poly (N-acylalkyleneimine) segments composed of repeating units represented by:
The number average molecular weight of the poly (N-acylalkylenimine) segment is 800-1600,
The mass ratio (a / b) of the organopolysiloxane segment (a) constituting the main chain to the poly (N- acylalkylenimine ) segment (b) is 68/32 to 75/25 ,
The weight average molecular weight of the organopolysiloxane segment constituting the main chain is 10,000 to 100,000,
Organopolysiloxane
(B) Polyoxyalkylene alkyl ether or polyoxyalkylene hydrogenated castor oil
成分(A)の含有量が0.1〜10質量%である請求項1記載の整髪剤組成物。   The hair styling composition according to claim 1, wherein the content of component (A) is 0.1 to 10% by mass. 成分(B)の含有量が0.01〜3質量%である請求項1又は2記載の整髪剤組成物。 The hairdressing composition according to claim 1 or 2 , wherein the content of component (B) is 0.01 to 3% by mass .
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