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JP5353845B2 - 環状シロキサン化合物 - Google Patents
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Description

本発明はＳｉ含有膜形成材料等に関し、特にロジックＵＬＳＩにおける多層配線技術において用いられる低誘電率層間絶縁膜材料に関するものである。殊にプラズマ重合用の環状シロキサン化合物を含むＳｉ含有膜形成材料およびその用途等に関するものである。また本発明は、新規な環状シロキサン化合物に関するものである。
電子産業の集積回路分野の製造技術において、高集積化かつ高速化の要求が高まっている。シリコンＵＬＳＩ、殊にロジックＵＬＳＩにおいては、ＭＯＳＦＥＴの微細化による性能よりも、それらをつなぐ配線の性能が課題となっている。すなわち、多層配線化に伴う配線遅延の問題を解決する為に配線抵抗の低減と配線間および層間容量の低減が求められている。
これらのことから、現在、集積回路の大部分に使用されているアルミニウム配線に変えて、より電気抵抗が低く、マイグレーション耐性のある銅配線の導入が必須となっており、スパッタリングまたは化学気相成長法（以下、ＣＶＤと略記）によるシード形成後、銅メッキを行うプロセスが実用化されつつある。
低誘電率層間絶縁膜材料としては、さまざまな提案がある。従来技術としては、無機系では、二酸化珪素（ＳｉＯ２）、窒化珪素、燐珪酸ガラス、有機系では、ポリイミドが用いられてきたが、最近では、より均一な層間絶縁膜を得る目的で予めテトラエトキシシランモノマーを加水分解、すなわち、重縮合させてＳｉＯ２を得、無機Ｓｐｉｎ ｏｎ Ｇｌａｓｓ（無機ＳＯＧ）と呼ぶ塗布材として用いる提案や、有機アルコキシシランモノマーを重縮合させて得たポリシロキサンを有機ＳＯＧとして用いる提案がある。
また、絶縁膜形成方法として絶縁膜ポリマー溶液をスピンコート法等で塗布、成膜を行う塗布型のものと主にプラズマ励起化学気相成長法（ＰＥＣＶＤ：Ｐｌａｓｍａ Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）装置中でプラズマ重合させて成膜するＣＶＤ法の二つ方法がある。
ＰＥＣＶＤ法の提案としては、例えば、特許文献１において、トリメチルシランと酸素とからＰＥＣＶＤ法により酸化トリメチルシラン薄膜を形成する方法が、また、特許文献２では、メチル、エチル、ｎ−プロピル等の直鎖状アルキル、ビニルフェニル等のアルキニル及びアリール基を有するアルコキシシランからＰＥＣＶＤ法により、酸化アルキルシラン薄膜を形成する方法が提案されている。これら従来のＰＥＣＶＤ法材料で形成された絶縁膜は、バリアメタル、配線材料である銅配線材料との密着性が良好な反面、膜の均一性が課題となったり、成膜速度、比誘電率が不十分な場合があった。
環状シロキサンを用いたＰＥＣＶＤの提案としては、例えば、特許文献３において、テトラメチルシクロテトラシロキサンを用いた方法が、特許文献４では、テトラアルキルシクロテトラシロキサン、テトラアミノシクロテトラシロキサン、オクタアルキルシクロテトラシロキサン、オクタアミノシクロテトラシロキサンを用いた方法が提案されている。これらの方法では、原料化合物として環状シロキサンを用い、生成薄膜中にその環状構造を維持しつつ、生成薄膜中に空孔を形成させ、比誘電率を低下させることを意図している。しかしながら、本発明者の知見によれば、これらの置換環状シロキサンを用いＰＥＣＶＤ成膜した場合、２．７未満の比誘電率を有する薄膜は得られない。これは、その環状シロキサン化合物は、プラズマ中で容易に環状構造が破壊され鎖状構造となり、薄膜の多孔化に寄与しないためと考えられる。
また特許文献５では、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリビニルシクロトリシロキサンの六員環状シロキサンの提案があり、特許文献６では、ビスベンゾシクロブテン置換ジシロキサン化合物と八員環状シロキサンの１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサンをプラズマ雰囲気下で共重合させる提案がある。しかしながら、本発明者の知見によれば、これらの提案にあるビニルおよび／またはメチルが置換した環状シロキサンを用いる方法では、２．５未満の比誘電率を有する薄膜は得られない。
特許文献７および特許文献８では、多孔化剤を用いたＰＥＣＶＤ法低誘電率薄膜の成膜方法が提案されている。前者では、トリエトキシシランとジエトキシメチルシランと多孔化剤のα−テルピネンをＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給し、ＰＥＣＶＤ成膜した後、
４００℃以上の温度でアニール処理し、薄膜中のα−テルピネン由来の成分を揮発させることで多孔化を行い、低誘電率化を行う方法を提案している。後者では、シクロ−１，３，５，７−テトラシリレン−２，６−ジオキシ−４，８−ジメチレンと多孔化剤のビニルフリルエーテルと酸化剤の亜酸化窒素をＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給し、ＰＥＣＶＤ成膜した後、４００℃以上の温度でアニール処理し、薄膜中のビニルフリルエーテル由来の成分を揮発させることで多孔化を行い、低誘電率化を行う方法を提案している。これらの方法は、多孔化による低誘電率化は、期待できるものの、一度形成されてしまった薄膜中から後処理により、多孔化剤由来成分を薄膜外に除去することから、薄膜のマトリックスが破壊されたり、膜内部での組成が不均一となり、剛性やヤング率等の機械的強度が低下したり、形成された孔が連続した開放系の孔となり、膜中への金属成分の拡散を防げない等の問題を有している。
一方、塗布型の提案としては、膜の均一性は良好であるものの、塗布、溶媒除去、熱処置の三工程が必要であり、ＣＶＤ材料より経済的に不利であり、また、バリアメタル、配線材料である銅配線材料との密着性や、微細化している基板構造への塗布液の均一な塗布自体が課題となる場合が多い。
また、塗布型材料においては、比誘電率が２．５以下、更には、２．０以下のＵｌｔｒａ Ｌｏｗ−ｋ材を実現する為に多孔質材料とする方法が提案されている。有機系または無機系材料のマトリックスに容易に熱分解する有機成分微粒子を分散させ、熱処理し多孔化する方法、珪素と酸素をガス中蒸発させて形成したＳｉＯ２超微粒子を蒸着させ、ＳｉＯ２超微粒子薄膜を形成させる方法等がある。しかしながら、これら多孔質化の方法は、低誘電率化には有効であるものの、機械的強度が低下し、化学的機械的研磨（ＣＭＰ）が困難となったり、水分の吸収による誘電率の上昇と配線腐食を引き起こす場合があった。
従って、市場は、低誘電率、十分な機械的強度、バリアメタルとの密着性、銅拡散防止、耐プラズマアッシング性、耐吸湿性等の全て要求性能を満たすバランスの良い材料を更に求めており、これらの要求性能をある程度バランスよく満たす方法として、有機シラン系材料において、シランに対する有機置換基の炭素比率を上昇させることによって、有機ポリマーと無機ポリマーの中間的特徴を有する材料が提案されている。例えば、特許文献９では、アダマンチル基を有するシリコン化合物を酸性水溶液共存下、ゾル−ゲル法により加水分解重縮合した塗布溶液を用い、多孔質化せずに比誘電率が２．４以下の層間絶縁膜を得る方法を提案している。しかしながら、この材料は、塗布型の材料であり、依然、上述したような塗布型による成膜方法の課題を抱えている。
特開２００２−１１０６７０号公報 特開平１１−２８８９３１号公報 特許第２０６７８０１号公報 特開平５−２７９８５６号公報 国際公開０３／０１９６４５号パンフレット 特開２００４−４７８７３号公報 特開２００５−１９９８０号公報 特開２００１−２９８０２３号公報 特開２０００−３０２７９１号公報
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、新規なＳｉ含有膜形成材料、殊にＰＥＣＶＤ装置に適した環状シロキサン化合物を含んでなる低誘電率絶縁膜用材料を提供すること、並びにそれを用いたＳｉ含有膜及びこれらの膜を含んでなる半導体デバイスを提供することにある。また本発明の目的は、新規な環状シロキサン化合物を提供することにある。
本発明者らは、ヘテロ原子を含有する置換基を有する環状シロキサン化合物が、絶縁膜、殊に半導体デバイス用の低誘電率層間絶縁膜材料として好適であることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（２０）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１８は炭化水素基を表し、Ｒ１９は水素原子又は炭化水素基を表す。ｇは２乃至１０の整数を表し、ｈは１乃至３の整数を表す。）で示されることを特徴とする環状シロキサン化合物である。以下、本発明の詳細について説明する。
下記一般式（１）
Figure 0005353845
 （式中、Ａは、酸素原子、ホウ素原子、及び窒素原子からなる群から選ばれた少なくとも一種を含む基を表し、Ｒ１は、水素原子または炭化水素基を表す。ｎは、１または２を表し、ｘは、２乃至１０の整数を表す。）で示される環状シロキサン化合物を含有することを特徴とするＳｉ含有膜形成材料を原料として用いることにより、Ｓｉ含有膜を製造することができる。上述の製法によって得られるＳｉ含有膜を熱処理、紫外線照射処理、又は電子線処理し、Ｓｉ含有膜を製造することができる。また上述のＳｉ含有膜を絶縁膜として半導体デバイスに用いることができる。
本発明において、Ｒ１及び以下に記すＲ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が示す炭化水素基としては、好ましくは、炭素数１〜２０の飽和または不飽和炭化水素基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。また、下記一般式（３）、（５），（７）においてｐ、ｑ、又はｒが２以上の場合、それらが互いに結合し、環状構造を形成してもよい。炭素数が２０を超える場合は、対応する有機ハライド等原料の調達が困難となったり、調達できたとしても純度が低い場合がある。また、ＣＶＤ装置での安定的使用を考慮した場合、有機シラン化合物の蒸気圧が低くなりすぎないとの点で炭素数１〜６の炭化水素基が特に好ましい。
Ｒ１及び以下に記すＲ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が示す炭化水素基としては特に限定されるものではないが、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルケニル基、アリールアルケニル基、アルケニルアリール基、アルキニル基、アリールアルキニル基、アルキニルアリール基であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基およびアリール基を挙げることができる。
具体的な例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ．−アミル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル等のアルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチル等のアリール基、ベンジル、メチルベンジル等のアリールアルキル基、ｏ−トルイル、ｍ−トルイル、ｐ−トルイル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ｏ−エチルフェニル、ｍ−エチルフェニル、ｐ−エチルフェニル等のアルキルアリール基などが挙げられる。
またビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、メチルシクロペンタジエニル、エチルシクロペンタジエニル、１−ヘキセニル、１−シクロヘキセニル、２，４−シクロヘキサジエニル、２，５−シクロヘキサジエニル、２，４，６−シクロヘプタトリエニル、５−ノルボルネン−２−イル等のアルケニル基、２−フェニル−１−エテニル等のアリールアルケニル基、ｏ−スチリル，ｍ−スチリル，ｐ−スチリル等のアルケニルアリール基、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル，２−ブチニル，３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、３−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のアルキニル基、２−フェニル−１−エチニル等のアリールアルキニル基、２−エチニル−２フェニル等のアルキニルアリール基等を挙げることができる。
これらの中でも、特に炭素数１〜４のアルキル基およびフェニル基がとりわけ好ましい。
上記一般式（１）においてＡは、酸素原子、ホウ素原子、及び窒素原子からなる群から選ばれた少なくとも一種を含む基を表し、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。
中でも酸素を含むＡが好ましく、例えば下記一般式（２）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ２は、上記に同じ。）又は、下記一般式（３）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ２は、上記に同じ。Ｒ３は、炭化水素残基を表す。ｐは、Ｒ３に置換するＯＲ２の数であり、１以上の整数である。）で示される酸素含有基を挙げることができる。
上記一般式（３）のＲ３及び以下に示すＲ５、Ｒ７は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９の例として示した炭化水素基の構造から、それぞれｐ個、ｑ個、又はｒ個の水素原子を除いた構造の炭化水素残基を例示として示すことができ、好ましくは、炭素数１〜２０の飽和または不飽和炭化水素残基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。
炭素数が２０を超えた場合、生成した有機シランの蒸気圧が低くなり、ＰＥＣＶＤ装置での使用が困難となる場合があり、好ましくない場合がある。酸素を含むＡとしては、好ましくはアルコキシ基、シラノキシ基、アルコキシアリール基、又はアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基が置換したフェニル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基が置換した炭素数１〜４のアルキル基である。このときのＲ１としては炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましい。
窒素を含むＡとしては、例えば下記一般式（４）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ４は、上記に同じ。）、又は、下記一般式（５）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ４は、上記に同じ。Ｒ５は、炭化水素残基を表す。ｑは、Ｒ５に置換するＮＲ４ ２の数であり、１以上の整数である。）で示される窒素含有基を挙げることができる。上式においてＲ４どうしは、同一であっても異なっても良い。窒素を含むＡとしては、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ素基、アリールアミノ基、又はジアリールアミノ基が好ましい。
ホウ素を含むＡとしては、例えば下記一般式（６）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ６は、上記に同じ。）、又は、下記一般式（７）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ６は、上記に同じ。Ｒ７は、炭化水素残基を表す。ｒは、Ｒ７に置換するＢＲ６ ２の数であり、１以上の整数である。）で示されるホウ素含有基を挙げることができる。上式においてＲ６どうしは、同一であっても異なっても良い。ホウ素を含むＡとしては、アルキルホウ素残基、アルコキシホウ素残基が好ましい。
また、上記一般式（２）乃至（７）の置換基が混在した構造を有する上記一般式（１）で示される環状シロキサン化合物を含有することを特徴とする、Ｓｉ含有膜形成材料でもよい。
上記一般式（１）においてＲ１がＳｉ原子に直結する二級炭化水素基、又は三級炭化水素基である場合、上記一般式（１）で示される環状シロキサン化合物がプラズマ中で安定化し、低比誘電率値を有し、高機械的物性を有する薄膜が得られるので好ましい。またｎは１、ｘは３乃至４であることが好ましく、また一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の分子量は１０００未満であることが好ましい。
上記一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の具体例としては、２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｓｅｃ−ブチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソブチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−ブチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロブチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−プロピル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｓｅｃ−ブチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソブチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−ブチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロブチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−プロピル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｓｅｃ−ブチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソブチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−ブチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロブチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−プロピル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、１，３，５−トリエチル−１，３，５−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｓｅｃ−ブチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソブチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−ブチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロブチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリｎ−プロピル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソブチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−ブチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロブチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−プロピル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラエチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソブチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−ブチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロブチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−プロピル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラエチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラエトキシシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソブチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−ブチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロブチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−プロピル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラエチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソブチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−ブチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロブチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｎ−プロピル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラエチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソブチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロブチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロピル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタエチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタメトキシシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソブチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロブチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロピル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタエチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタエトキシシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソブチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロブチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロピル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタエチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｓｅｃ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソブチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロブチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｎ−プロピル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタエチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロポキシシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，２，４，４，６，６−ヘキサメトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサエトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロポキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサｔｅｒｔ．−ブトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサｓｅｃ−ブトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサイソブトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサｎ−ブトキシシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロブトキシシシクロトリシロキサン等が挙げられる。
また２，２，４，４，６，６，８，８−オクタメトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタエトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタｎ−プロポキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタイソプロポキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロポキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタｔｅｒｔ．−ブトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタｓｅｃ−ブトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタイソブトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタｎ−ブトキシシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロブトキシシシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカメトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカエトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカｎ−プロポキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカイソプロポキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカシクロプロポキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカｔｅｒｔ．−ブトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカｓｅｃ−ブトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカペンタイソブトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカｎ−ブトキシシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカシクロブトキシシシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリス（２−メトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（２−ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（２−メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（２−ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（２−メトキシエチル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（２−ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
また、２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−メトキシフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（４−メトキシフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また、２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン等があげられる。
また、２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｎ−プロピルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロペンチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｉｓｏ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（ｔｒｅｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシプロピル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシプロピル）−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシプロピル）−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシブチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシペンチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシヘキシル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシメチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｎ−プロピルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロペンチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−プロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｎ−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（ｔｅｒｔ．−ブトキシエチル）−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８−テトラキス（メトキシプロピル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシプロピル）−２，４，６，８−テトラエチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシプロピル）−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシブチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシペンチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキスメトキシヘキシル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロトリシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシメチル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシメチル）−２，４，６，８，１０−ペンタエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシメチル）−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピルシクロペンタシロキサン等があげられる。
また２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシエチル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシエチル）−２，４，６，８，１０−ペンタエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（メトキシエチル）−２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また、２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリス（ジメチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリス（ジエチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルアミノ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルアミノ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリス（ジメチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリス（ジエチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルアミノ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルアミノ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリス（ジメチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリス（ジエチルアミノ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルアミノ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルアミノ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルアミノ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリス（４−ジメチルアミノフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（４−ジエチルアミノフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−ジメチルアミノフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−ジエチルアミノフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（４−ジメチルアミノフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（４−ジエチルアミノフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリス（ジメチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６−トリス（ジエチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルボロ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタｔｅｒｔ．−ブチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルボロ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリス（ジメチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリス（ジエチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトライソプロピル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルボロ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタイソプロピル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルボロ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリス（ジメチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリス（ジエチルボロ）シクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラキス（ジメチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラキス（ジエチルボロ）シクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジメチルボロ）シクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタメチル−２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルボロ）シクロペンタシロキサン等が挙げられる。
また２，４，６−トリス（４−ジメチルボロフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（４−ジエチルボロフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−ジメチルボロフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（４−ジエチルボロフェニル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（４−ジメチルボロフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタキス（ジエチルボロフェニル）−２，４，６，８，１０−ペンタメチルシクロペンタシロキサン等を挙げることができる。
Ｓｉ含有膜形成材料は、一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を含有するものであるが、絶縁膜材料として使用するにはケイ素、炭素、酸素、水素、窒素、ホウ素以外の不純物量が１０ｐｐｂ未満であり、かつ含水量が５０ｐｐｍ未満であるものが好ましい。
上記一般式（１）で示される環状シロキサン化合物の製造法は特に限定されるものではないが、例えば、上記一般式（２）の構造を有する環状シロキサン化合物を製造する方法としては、下記一般式（８）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ８は、上記に同じ。）で示される酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法や、下記一般式（９）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、ｎ、ｘは、上式と同じ。）で示される環状シロキサンとアルコール類をＰｄ，Ｎｉ，又はＲｈ触媒下に反応させ、製造する方法を用いることができる。
上記一般式（３）の構造を有する環状シロキサン化合物を製造する方法としては、例えば対応するグリニャール試薬や有機リチウム化合物と有機シラン化合物を反応させて得られる下記一般式（１０）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、ｐは、上記に同じ。ｓは、１または２を表し、ｔは、０または１を表し、ｓ＋ｔは、１乃至２である。）で示される酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法や、上記一般式（９）で示される環状シロキサンとＲ２Ｏ基を有するアルキン化合物をＰｔ触媒下に反応させ、製造する方法を用いることができる。
上記一般式（４）の構造を有する環状シロキサンを製造する方法としては、例えば下記一般式（１１）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１０は、上記に同じ。ｕは、１または２を表し、ｖは、０または１を表し、ｕ＋ｖは、１乃至２である。）で示される窒素及び酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法を用いることができる。
上記一般式（５）の構造を有する環状シロキサン化合物を製造する方法としては、例えば下記一般式（１２）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、ｑは、上記に同じ。ｙは、１または２を表し、ｚは、０または１を表し、ｙ＋ｚは、１乃至２である。）で示される窒素及び酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法を用いることができる。
上記一般式（６）の構造を有する環状シロキサンを製造する方法としては、例えば下記一般式（１３）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ１２は、上記に同じ。ａは、１または２を表し、ｂは、０または１を表し、ａ＋ｂは、１乃至２である。）で示されるホウ素及び酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法を用いることができる。
上記一般式（７）の構造を有する環状シロキサンを製造する方法としては、例えば下記一般式（１４）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３、ｒは、上記に同じ。ｃは、１または２を表し、ｄは、０または１を表し、ｃ＋ｄは、１乃至２である。）で示されるホウ素及び酸素含有シラン化合物を酸もしくは塩基の共存または非共存下で加水分解する方法用いることができる。
反応の際、共存させる酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、及びトルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができる。また反応の際、共存させる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等を用いることができる。
上記一般式（９）の環状シロキサン化合物とアルコール類を反応させる際に用いることができるＰｄ，Ｎｉ，又はＲｈ触媒としては、高表面積活性炭に担持されたＰｄ（０）、Ｎｉ（０）、又はＲｈ（０）触媒や、下記一般式（１５）
Figure 0005353845
 （式中、Ｍは、Ｐｄ、Ｎｉ、又はＲｈを表し、Ｘは、弗素、塩素、臭素、又は沃素を表し、Ｌは、電子供与性化合物を表す。ｅ及びｆは，０以上の数を表し、ｅ＋ｆは、Ｍの価数及
び配位数を満たす数である。）で示される不均一又は均一系触媒を用いることができる。
上記一般式（１５）においてＬで表される電子供与性化合物として、例えばホスフィン系化合物、アミン系化合物等を用いることができる。具体的には、例えば下記一般式（１６）もしくは、下記一般式（１７）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１４は、上記に同じ。Ｒ１４どうしは、同一であっても、異なってもよい。）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１５は、上記に同じ。Ｒ１５どうしは、同一であっても、異なってもよい。）
で示されるホスフィン化合物、又は、一般式（１８）もしくは（１９）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１６は、前述と同様を表す。Ｒ１６どうしは、同一であっても、異なってもよい。）
Figure 0005353845
 （式中、Ｒ１７は、前述と同様を表す。Ｒ１７どうしは、同一であっても、異なってもよい。）で示されるアミン化合物を用いることができる。
一般式（１）で表される環状シロキサン化合物製造の際、使用できる反応溶媒は、当該技術分野で使用されるものであれば特に限定されるものでなく、例えば、ｎ−ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−デカン等の飽和炭化水素類、トルエン、キシレン、デセン−１等の不飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ．−ブタノール、２−エチルヘキサノール等のアルコールを使用することができる。また、これらの混合溶媒も使用することができる。殊にエーテル類もしくは、アルコール類を用いた場合に特定の分子量を有する一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を高収率に製造できる場合がある。
一般式（１）で表される環状シロキサン化合物製造の際の反応温度については、通常、工業的に使用されている温度である−１００〜２００℃の範囲、好ましくは、−８５〜１５０℃の範囲で行うことが好ましい。反応の圧力条件は、加圧下、常圧下、減圧下いずれであっても可能である。
製造した一般式（１）で示される環状シロキサン化合物の精製法については、絶縁膜材料として使用するに有用な水分含有量を５０ｐｐｍ未満、ケイ素、炭素、酸素、水素以外の不純物、例えば、金属不純物量を１０ｐｐｂ未満とする為には、常圧もしくは減圧蒸留又はシリカ、アルミナ、高分子ゲルを用いたカラム分離等の精製方法を用いることができる。この際、必要に応じてこれらの手段を組合わせて使用してもよい。
最終的に得られる一般式（１）で示される環状シロキサン化合物中の水分やケイ素、炭素、酸素、水素以外の元素不純物、殊に金属不純物残渣が高い場合、絶縁膜材料として不適当なものとなる。
製造に際しては、他の条件は当該有機合成及び有機金属化合物合成分野での方法に従うことが好ましい。すなわち、脱水及び脱酸素された窒素又はアルゴン雰囲気下で行い、使用する溶媒及び精製用のカラム充填剤等は、予め脱水操作を施しておくことが好ましい。また、金属残渣及びパーティクル等の不純物も除去しておくことが好ましい。
一般式（１）で示される環状シロキサン化合物は、Ｓｉ含有膜形成材料として用いられ、それを原料としてＳｉ含有膜を製造することができる。このときの成膜方法は限定されるものではないが、ＣＶＤにより行うことが好ましく、特にＰＥＣＶＤにより行うことが好ましい。
このときのＰＥＣＶＤの種類及び用いる装置は、特に限定されるものではないが、例えばこのＰＥＣＶＤは半導体製造分野、液晶ディスプレイ製造分野等の当該技術分野で一般的に用いられるものが使用される。
ＰＥＣＶＤ装置において、Ｓｉ含有膜形成材料を気化器により気化させて、成膜チャンバー内に導入し、高周波電源により、成膜チャンバー内の電極に印加し、プラズマを発生させ、成膜チャンバー内のシリコン基板等にプラズマＣＶＤ薄膜を形成させることができる。この際、プラズマを発生させる目的でアルゴン、ヘリウム等のガス、酸素、亜酸化窒素等の酸化剤を導入しても良い。また、薄膜の多孔化の目的で、有機過酸化物もしくは、エポキシ化合物を同時に導入することも、本発明の範囲に入る。ＰＥＣＶＤ装置によって本発明のＳｉ含有膜形成材料を用いて成膜した場合、半導体デバイス用の低誘電率材料（Ｌｏｗ−ｋ材）として好適な薄膜を形成できる。
ＰＥＣＶＤ装置のプラズマ発生方法については、特に限定されず、当該技術で使用されている誘導結合型プラズマ、容量結合型プラズマ、ＥＣＲプラズマ、マイクロ波プラズマ等を用いることができる。好ましくは、誘導結合型プラズマ、容量結合型プラズマである。また、プラズマ発生源としては、平行平板型、アンテナ型等の種々のものが使用でき、ＰＥＣＶＤ装置のチャンバーに供給する不活性ガスとしては、当該技術分野で使用されるヘリウム、アルゴン、クリプトン、ネオン、キセノン等が使用できる。
ＰＥＣＶＤ装置の一例として、図１に平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を示す。図１に示す平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置１は、ＰＥＣＶＤ装置チャンバー内にシャワーヘッド上部電極と基板の温度制御が可能な下部電極、上記一般式（１）をチャンバーに気化供給する気化器装置と高周波電源とマッチング回路から成るプラズマ発生装置、真空ポンプから成る排気系から成る。
具体的には、このＰＥＣＶＤ装置１は、ＰＥＣＶＤチャンバー２、一般式（１）の化合物をチャンバー内に均一に供給する為のシャワーヘッドを有する上部電極３、Ｓｉ基板等の薄膜形成用基板５を設置する為の温度制御装置８を有する下部電極４、一般式（１）の化合物を気化させるための気化装置９〜１５、プラズマ発生源であるマッチング回路６とＲＦ電源７、チャンバー内の未反応物及び副生物を排気する為の排気装置１６から成る。１７，１８は、アースである。
プラズマ発生源であるマッチング回路６とＲＦ電源７は、上部電極３に接続され、放電によりプラズマを発生させる。ＲＦ電源７の規格については、特に限定されないが、当該技術分野で使用される電力が１Ｗ〜２０００Ｗ、好ましくは１０Ｗ〜１０００Ｗ、周波数が５０ｋＨｚ〜２．５ＧＨｚ、好ましくは１００ｋＨｚ〜１００ＭＨｚ、特に好ましくは２００ｋＨｚ〜５０ＭＨｚのＲＦ電源を用いることができる。
基板温度の制御は特に限定されるものでは無いが、−９０〜１，０００℃、好ましくは０℃〜５００℃の範囲である。
気化装置は、常温常圧で液体である一般式（１）の化合物１３を充填し、ディップ配管と上記不活性ガスにより加圧する配管１５を備えている容器１２、液体である一般式（１）の化合物１３の流量を制御する液体流量制御装置１０、液体である一般式（１）の化合物１３を気化させる気化器９、上記不活性ガスを気化器経由でＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給する為の配管１４とその流量を制御する気体流量制御装置１１からなる。本気化装置は、気化器９からシャワーヘッドを備えた上部電極３に配管接続されている。
また、ＰＥＣＶＤ装置の一例として、図２に誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置を示す。図２に示す誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置１９は、ＰＥＣＶＤ装置チャンバー上部の石英の周りにコイル状に巻かれたプラズマ発生部、温度制御が可能な基板設置部、上記一般式（１）で表される化合物をチャンバーに気化供給する気化器装置と高周波電源とマッチング回路から成るプラズマ発生装置、真空ポンプから成る排気系から成る。
具体的には、このＰＥＣＶＤ装置１９は、ＰＥＣＶＤチャンバー２０、プラズマ発生部であるコイル２１と石英管２２、Ｓｉ基板等の薄膜形成用基板２４を設置する為のヒーター部２３と温度制御装置２７、一般式（１）の化合物を気化させるための気化装置２８〜３５、プラズマ発生源であるマッチング回路２５とＲＦ電源２６、チャンバー内の未反応物及び副生物を排気する為の排気装置３６から成る。３７は、アースである。
プラズマ発生部である石英周りのコイルは、マッチング回路２５に接続され、石英管中にＲＦ電流によるアンテナ電流磁界で放電させ、プラズマを発生させる。ＲＦ電源２６の規格については特に限定されないが、当該技術分野で使用される電力が１Ｗ〜２０００Ｗ、好ましくは１０Ｗ〜１０００Ｗ、周波数が５０ｋＨｚ〜２．５ＧＨｚ、好ましくは１００ｋＨｚ〜１００ＭＨｚ、特に好ましくは２００ｋＨｚ〜５０ＭＨｚのＲＦ電源を用いることができる。
基板温度の制御は特に限定されるものでは無いが、−９０〜１，０００℃、好ましくは０℃〜５００℃の範囲である。
気化装置は、常温常圧で液体である一般式（１）の化合物３３を充填し、ディップ配管と上記不活性ガスにより加圧する配管３５を備えている容器３２、液体である一般式（１）の化合物３３の流量を制御する液体流量制御装置２９、液体である一般式（１）の化合物３３を気化させる気化器２８、上記不活性ガスを気化器経由でＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給する為の配管３４とその流量を制御する気体流量制御装置３０と不活性ガスとガス化した一般式（１）の化合物３３をチャンバー内に均一に供給する為のシャワーヘッド３１から成る。
一般式（１）で表される化合物は、上記で例示したＰＥＣＶＤ装置等を用いてガス化され、必要に応じて不活性ガスと共にチャンバー内に供給され、ＰＥＣＶＤにより、成膜される。この際のチャンバー内の圧力は特に限定されるものではないが、０．１Ｐａ〜１００００Ｐａ、好ましくは１Ｐａ〜５０００Ｐａである。
このようにしてＳｉ含有膜が得られるが、この膜は比誘電率が低く、条件次第では、２．０以下の比誘電率を有する膜が得られるため、低誘電率膜として使用することができる。また、この膜は環状シロキサン構造を有するものが好ましく、その環状シロキサン構造は、一般式（１）で示される環状シロキサン化合物中の環状シロキサン構造が残存したものであってもよく、またプラズマにより新たに生成されたものであってもよい。その結果、環状シロキサン構造を有する膜は、主たる細孔径が１ｎｍ以下の多孔性の膜となり、さらにその孔が連続しておらず、膜中への金属の拡散が無く、かつ高い機械的物性と高い伝熱性を有することから、半導体デバイス用低誘電率材料（Ｌｏｗ−ｋ材）として殊に好適な薄膜となる。すなわち、一般式（１）で表される環状シロキサン化合物中の環状シロキサン構造を破壊しないようなＰＥＣＶＤ条件で成膜することが更に好ましい。
また、上述のＳｉ含有膜を、熱処理、紫外線照射処理、又は電子線処理することにより、多孔化もしくは、機械的強度が向上した薄膜を得ることができる。これらを組み合わせた処理を施したＳｉ含有膜でもよい。本処理で得られた薄膜は低誘電率絶縁材料として好適なものである。
このようにして得られたＳｉ含有膜は、いずれも低誘電率材料として好適なものであり、これらを絶縁膜として半導体デバイスに用いることができる。特に多層配線を用いたＵＬＳＩの製造に好適である。
一般式（１）で表される化合物の中でも、特に一般式（２０）で示される化合物は新規化合物である。ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、ｇ、ｈは前述のとおりであるが、好ましくはＲ１８が炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ１９が炭素数１〜６のアルキル基、ｇが３または４、ｈが１または２であり、更に好ましくはＲ１８が炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ１９が炭素数１〜４のアルキル基である。
一般式（２０）で表される化合物の具体例としては、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリメトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリエトキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリｎ−プロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリイソプロピル−２，４，６−トリイソプロポキシシクロトリシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
また２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、または２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン等があげられる。
本発明によれば、以下の顕著な効果が奏される。即ち、本発明の第一の効果としては、一般式（１）で示される環状シロキサン化合物をＳｉ含有膜形成材料として用いることにより、半導体デバイス層間絶縁膜中の低誘電率材料として、低誘電率且つ高機械的強度の材料を提供できる。また本発明では、ＰＥＣＶＤ法層間絶縁膜材料として有用な、一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を高純度に効率よく製造することができる。一般式（１）で表される化合物の中でも、特に一般式（２０）で表される化合物は新規化合物であり、一般式（１）で表される化合物と同様に、Ｓｉ含有膜形成材料として用いることにより、半導体デバイス層間絶縁膜中の低誘電率材料として、低誘電率且つ高機械的強度の材料を提供できる。
平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を示す図である。 誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置を示す図である。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。なお膜厚測定は、堀場製作所社製 干渉式膜厚測定装置を用いた。また、比誘電率（ｋ値）の測定は、Ｆｏｕｒ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎｓ Ｉｎｃ．社製水銀プローバを用いて測定し、剛性及びヤング率は、Ｈｙｓｉｔｒｏｎ Ｉｎｃ．社製ナノインデンテータを用いて測定した。
参考例１ ［一般式（１０）で表される有機シラン化合物の製造］
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた１Ｌの四つ口フラスコに金属マグネシウム２６．７ｇ（２．２０ｍｏｌ）と乾燥テトラヒドロフラン０．５３Ｌを仕込み、０℃に冷却した。これに攪拌しつつ、４−ブロモアニソール１８７ｇ（１．００ｍｏｌ）を５時間で滴下し、室温で３時間反応させ、４−メトキシフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液を得た。窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた２Ｌの四つ口フラスコにメチルトリメトキシラン１３０ｇ（０．９５２ｍｏｌ）と乾燥テトラヒドロフラン５２．０ｍｌを仕込み、０℃に冷却した。これに攪拌しつつ、上記で調製した４−メトキシフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液１．００ｍｏｌを１時間で滴下し、室温で４時間反応させた。反応終了後、副生したマグネシウムメトキシド残渣を濾別除去し、得られた濾液を減圧蒸留することにより目的物であるメチル（４−メトキシフェニル）ジメトキシシラン１０６ｇ（０．５０１ｍｏｌ）を得た。収率は、５２．６％であった。
単離したメチル（４−メトキシフェニル）ジメトキシシランを１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ；δ０．３３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、δ３．５５ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ ３−Ｏ−Ｓｉ）、δ３．８１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ３−Ｏ−Ｐｈ）、δ６．９３〜６．９４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、δ７．５５〜７．５６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、
１３Ｃ−ＮＭＲ；δ４．８ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ）、５０．７ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｏ−Ｓｉ）、５５．２ｐｐｍｓ（ＣＨ３−Ｏ−Ｐｈ）、δ１１３．９ｐｐｍ（Ｐｈ）、δ１２５．０ｐｐｍ（Ｐｈ）、δ１３５．８ｐｐｍ（Ｐｈ）、δ１６１．５ｐｐｍ（Ｐｈ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝２１２、Ｃ１０Ｈ１６О３Ｓｉ。
［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の製造］
１００ｍｌのシュレンク管にメチル（４−メトキシフェニル）ジメトキシシラン２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、純水１．８０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、硫酸９．８１ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍｌを仕込み、室温、攪拌条件下、１時間反応させた。反応終了後、ＴＨＦ及び水を留去し、得られた有機層をモレキュラーシーブで乾燥し、減圧蒸留の後、目的物である２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンを得た。収率は、１１．３％であり、メチル（４−メトキシフェニル）ジメトキシシランの転換率は、３３．８％であった。
単離した２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンをＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝４９８、Ｃ２４Ｈ３０О６Ｓｉ３。
参考例２ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の製造］
攪拌装置と滴下濾斗を備えた５０ｍｌのシュレンク管に塩化パラジウム０．０１４１ｇ（０．０８００ｍｍｏｌ）、メタノール２０．５ｇ（６４０ｍｍｏｌ）を仕込み、攪拌した。滴下濾斗より２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン４．８１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を室温にて３０分間で滴下した。滴下終了後、更に１５時間、室温にて攪拌した。反応終了後、メタノール留去し、ガラスフィルターによりＰｄ残渣を濾別し、目的物である２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサンを得た。ガスクロマトグラフによる収率は、１．５％であった。
単離した２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサンをＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝３６０、Ｃ８Ｈ２４О８Ｓｉ４。
参考例３ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の製造］
攪拌装置と滴下濾斗を備えた２００ｍｌのシュレンク管にメチルトリメトキシシラン１３．６２ｇ（０．１００ｍｏｌ）とトルエン１００ｍｌを仕込み、攪拌し、８０℃とした。滴下濾斗より純水１．３５ｇを８０℃にて１０分間で滴下した。滴下終了後、更に２時間、還流条件下にて攪拌した。反応終了後、トルエン留去し、減圧蒸留により、目的物である２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサンを得た。収率は、４．６％であり、メチルトリメトキシシランの転換率は、１３．８％であった。
単離した２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサンをＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝３６０、Ｃ８Ｈ２４О８Ｓｉ４。
参考例４ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の製造］
攪拌装置と滴下濾斗を備えた２００ｍｌのシュレンク管にイソプロパノール９６．２ｇ（１．６０ｍｏｌ）とクロロトリス（トリフェニルホフィン）ロジウム（Ｉ）０．７４０ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を仕込み、攪拌し、滴下濾斗より、２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン４８．１ｇ（０．２０ｍｏｌ）を室温にて２０分間で滴下した。滴下終了後、イソプロパノール還流条件下で４時間攪拌した。反応終了後、イソプロパノールを留去し、減圧蒸留により、目的物である２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサンを得た。収率は、５４．９％であった。
単離した２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサンをＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝４７２、Ｃ１６Ｈ４０О８Ｓｉ４。
実施例１ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物の製造］
攪拌装置と滴下濾斗を備えた２００ｍｌのシュレンク管にトルエン２０．０ｇ（０．２１７ｍｏｌ）に０．０１Ｎの硫酸水溶液２．４ｇを仕込み、攪拌した。滴下濾斗より、メチル（メトキシメチル）ジメトキシシラン２０．０ｇ（０．１３３ｍｏｌ）を室温にて５分間で滴下した。滴下終了後、室温で７時間攪拌した。反応終了後、トルエンを留去し、減圧蒸留により、目的物である２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンを得た。収率は、１５．３％であり、メチル（メトキシメチル）ジメトキシシランの転換率は、６１．２％であった。
単離した２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンを１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳで分析した結果は、以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ；δ０．１７〜０．１９ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，４ＣＨ ３−Ｓｉ）、
δ３．０４〜３．０７ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ ２Ｓｉ）、
δ３．３４〜３．３６ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，４ＣＨ ３−Ｏ−ＣＨ２Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ；δ−２．２ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ）、
δ６２．９ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２Ｓｉ）、
δ６５．８ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝４１６、Ｃ１２Ｈ３２О８Ｓｉ４。
参考例５ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
図１に示した容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を用いて参考例１で合成した２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンをシリコン基板上に成膜した。成膜条件は、不活性ガスとしてアルゴンガスを１０ｓｃｃｍで供給し、気化させた２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンをチャンバー内圧が１０Ｐａとなるように供給し続け、基板温度１５０℃、ＲＦ電源電力３０Ｗ、ＲＦ電源周波数１３．５６ＭＨｚの条件で成膜した。結果は、成膜速度４．３ｎｍ／ｍｉｎ．、比誘電率（ｋ値）２．７の値であった。機械的特性については、剛性１．３ＧＰａ、ヤング率１３．９ＧＰａであった。
参考例６ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンに変えて、参考例３で合成した２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトラメトキシシクロテトラシロキサンとしたこと以外は、参考例５と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度１２．８ｎｍ／ｍｉｎ．、比誘電率（ｋ値）２．６の値であった。機械的特性については、剛性１．３６ＧＰａ、ヤング率１５．２ＧＰａであった。
参考例７ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンに変えて、参考例４で合成した２，４，６，８−テトラメチル−２，４，６，８−テトライソプロポキシシクロテトラシロキサンとしたこと以外は、参考例５と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度１１．２ｎｍ／ｍｉｎ．、比誘電率（ｋ値）２．４の値であった。機械的特性については、剛性１．１ＧＰａ、ヤング率１７．１ＧＰａであった。
実施例２ ［一般式（１）で表される環状シロキサン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンに変えて、実施例１で合成した２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンとしたこと以外は、参考例５と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度６．８ｎｍ／ｍｉｎ．、比誘電率（ｋ値）１．８の値であった。機械的特性については、剛性１．６ＧＰａ、ヤング率２２．１ＧＰａであった。
比較例１
２，４，６−トリス（４−メトキシフェニル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンに変えて、２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンとしたこと以外は、参考例５と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度１０．４ｎｍ／ｍｉｎ．、比誘電率（ｋ値）２．９の値であった。機械的特性については、剛性１．１ＧＰａ、ヤング率１０．７ＧＰａであった。
１．ＰＥＣＶＤ装置
２．ＰＥＣＶＤチャンバー
３．上部電極
４．下部電極
５．薄膜形成用基板
６．マッチング回路
７．ＲＦ電源
８．温度制御装置
９．気化器
１０．液体流量制御装置
１１．気体流量制御装置
１２．容器
１３．一般式（１）で表される化合物
１４．配管
１５．配管
１６．排気装置
１７．アース
１８．アース
１９．ＰＥＣＶＤ装置
２０．ＰＥＣＶＤチャンバー
２１．コイル
２２．石英管
２３．ヒーター部
２４．薄膜形成用基板
２５．マッチング回路
２６．ＲＦ電源
２７．温度制御装置
２８．気化器
２９．液体流量制御装置
３０．気体流量制御装置
３１．シャワーヘッド
３２．容器
３３．一般式（１）で表される化合物
３４．配管
３５．配管
３６．排気装置
３７．アース

Claims (2)

  1. 下記一般式（２０）
    Figure 0005353845
     （式中、Ｒ１８は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１９は炭素数１〜６のアルキル基を表す。ｇは２乃至１０の整数を表し、ｈは１乃至３の整数を表す。）で示されることを特徴とする、環状シロキサン化合物。
  2. 一般式（２０）で表される化合物が、２，４，６−トリス（メトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシメチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシメチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（メトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（メトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（エトキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラキス（エトキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６−トリス（イソプロポキシエチル）−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、または２，４，６，８−テトラキス（イソプロポキシエチル）−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンであることを特徴とする、請求項１に記載の環状シロキサン化合物。
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