JP5385782B2 - ４−アミノ−５−クロロ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物を使用する殺虫方法 - Google Patents
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Description
本発明は、4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物およびその塩を使用する新規の殺虫方法に関する。
動物害虫類は、栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺虫剤(pesticidal agents)が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、動物害虫類を駆除する新規薬剤が必要とされている。特に、昆虫およびダニ類(acaridae)などの動物害虫類は効果的に防除するのが困難である。
したがって、本発明の目的は、とりわけ、防除が困難な昆虫およびダニ類に対して良好な殺虫活性を有する方法および化合物を提供することである。
これらの目的が、一般式I：
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルケニル、C1-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルケニル、C1-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルケニル、C1-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルケニル、C1-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
(式中、
R4、R5、R7は、互いに独立して水素またはC1-C10-アルキルから選択され；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R6、R9は、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシから選択され；
R10は、C1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン誘導体および／または少なくとも1種の農業上もしくは獣医学上許容可能な塩により解決されることを見出した。
R4、R5、R7は、互いに独立して水素またはC1-C10-アルキルから選択され；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R6、R9は、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシから選択され；
R10は、C1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン誘導体および／または少なくとも1種の農業上もしくは獣医学上許容可能な塩により解決されることを見出した。
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は1個または複数のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明の対象物は、これらの混合物を含有する組成物だけでなく、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーを含有するものである。
したがって、本発明は、式Iで表されるかかる化合物を施用する下記の殺虫方法に関する。
本発明の目的は、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、または動物害虫が成長している、もしくは成長し得る環境、あるいは動物による攻撃(attack)または寄生(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1種の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、動物害虫を駆除および防除する方法を提供することであった。
さらに、本発明の目的は、作物または生育中の植物を、殺虫上有効量の少なくとも1種の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、動物害虫による攻撃または寄生から作物を保護する方法を提供することであった。
本発明の別の目的は、播種前および／または予備発芽後(pregermination)の種子を少なくとも1種の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、土壌昆虫から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫から実生苗の根およびシュートを保護する方法を提供することであった。
さらに、本発明の別の目的は、寄生生物駆除に有効な量の少なくとも1種の4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩を動物に投与することにより、寄生生物による寄生または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法を提供することであった。また本発明の目的は、寄生生物をその寄生生物駆除に有効な量で処理することにより動物内および動物上の寄生生物を防除するための、少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその獣医学上許容可能な塩の使用方法である。
さらに、本発明はまた、新規の一般式I-A3：
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルケニル、C1-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルケニル、C1-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
R10は、C1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルである)
で表されるシクロ-ヘキシル置換4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物、その農業上または獣医学上有用な塩、ならびにそれらと少なくとも1種の不活性液体および／または固体状の作物学上許容可能な担体とを含む獣医学用または農業用組成物に関する。
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルケニル、C1-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルケニル、C1-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
R10は、C1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルである)
で表されるシクロ-ヘキシル置換4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物、その農業上または獣医学上有用な塩、ならびにそれらと少なくとも1種の不活性液体および／または固体状の作物学上許容可能な担体とを含む獣医学用または農業用組成物に関する。
チエノピリミジンは公知であり、先行技術に既に記載されている。4-アミノ-チエノピリミジンは、殺菌性を有するアラルキルアミン誘導体としてEP-A 0370704に記載されている。また、4-アミノ-チエノピリミジン誘導体組成物は、真菌、ウイルスおよび細菌による植物病害および昆虫による被害の防除に関し、DE-A 2654090に記載されている。EP-A 0452002には、殺菌剤、殺虫剤およびダニ駆除剤の有用性を有するN-置換チエノピリミジン-4-アミンが記載されている。JP-A 2004-238380には、4-フェニルエチルアミノピリミジンの製造と殺虫剤としてのその使用が記載されている。WO 2006/047397には、殺菌活性を有するチエノピリミジン化合物が記載されている。EP-A 0447891には、除草作用、成長調節作用および殺虫作用を有するN-置換4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物が記載されている。
本発明の4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物は、驚いたことに、EP-A 0447891に記載のそれらの化合物と比べると、より一層優れた殺虫作用を示す。とりわけ、パラ置換6員環式環を有するかかる化合物は、アミノ基の窒素に結合していた。
式Iで表される化合物およびその農業上または獣医学上許容可能な塩は、動物害虫、すなわち有害な節足動物、線虫類に対して、とりわけ防除が困難な昆虫およびダニ類に対して活性が高い。
さらに、式Iで表される化合物の塩は、好ましくは農業上または獣医学上許容可能な塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合においては、化合物をアニオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iで表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4 +)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
可変部分の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々の記載に関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基で可能である炭素原子数を示す。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
「部分的もしくは完全にハロゲン化された」という用語は、所定の基の1個または複数個(例えば1、2、3、4もしくは5個)の水素原子またはすべての水素原子がハロゲン原子(特にフッ素または塩素)で置換されていることを意味する。
本明細書において(ならびにまたCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおいて)用いられている「Cn-Cm-アルキル」という用語は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにその異性体である。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書において(ならびにまたCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて)用いられている「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語は、(上記のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C4-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1-C10-ハロアルキルという用語には具体的にはC1-C2-フルオロアルキルが含まれており、これは1、2、3、4または5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチルまたはエチルと同義であって、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルである。
同様に「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」(またはCn-Cm-アルキルスルフェニル)はそれぞれ、アルキル基中の任意の結合でそれぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合されている、(上述のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を意味する。例としては、C1-C4-アルコキシとして、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシなどが挙げられ、さらにC1-C4-アルキルチオとして、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオなどが挙げられる。
したがって、用語「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」(またはCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル)はそれぞれ、アルキル基中の任意の結合でそれぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合されている、(上述のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C2-ハロアルコキシ、例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシが挙げられ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオなどが挙げられる。同様にC1-C2-フルオロアルコキシおよびC1-C2-フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ、酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部(remainder)に結合されているC1-C2-フルオロアルキルを意味する。
本明細書で用いられている用語「C2-Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、任意の位置に1個の二重結合を有する分岐状または非分岐状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである。
本明細書で用いられている用語「C2-Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、少なくとも1個の三重結合を有する分岐状または非分岐状の不飽和炭化水素基を意味し、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどがある。
本明細書で用いられている用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル(例えば、上述のような具体例のもの)であって、アルキル基の1個以上の水素原子がC1-C6-アルコキシ基で置換されているものを意味する。
本発明による様々な使用方法を鑑みると、特に好ましいのは、いずれの場合にも、それら単独で、または組合せで、下記の置換基および可変基の意味をもつ式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、AがA1である、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、AがA2である、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
とりわけ好ましいのは、AがA2であり、かつS-エナンチオマーである、請求項1に記載の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、AがA3である、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、R1、R2が互いに独立して水素またはC1-C6-アルキルから選択される、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、R5またはR7が水素である、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
好ましいのは、R10が分岐鎖のC3-C10-アルキルである、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
とりわけ好ましいのは、R10がイソプロピル、sec-ブチルまたはtert-ブチルである、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物である。
製造方法
本発明の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン化合物は、EP 0447 891 Bに記載の通り、チオフェン化合物(II)から出発して製造することができる。
本発明の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン化合物は、EP 0447 891 Bに記載の通り、チオフェン化合物(II)から出発して製造することができる。
式(II)：
(式中、R1は上記で定義した通りである)
のチオフェン誘導体をジアルキルアミド(III)：
のチオフェン誘導体をジアルキルアミド(III)：
(式中、T1およびT2は、互いに独立してC1-C4-アルキルであるか、あるいは、窒素と一緒になって5員〜7員の飽和複素環を形成しており、R2は上記で定義した通りである)
と、過剰のハロゲン化ホスホリルの存在下で(例えば、1molの(II)に対して2〜20molの塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルで)反応させることで、式(Ia)：
と、過剰のハロゲン化ホスホリルの存在下で(例えば、1molの(II)に対して2〜20molの塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルで)反応させることで、式(Ia)：
(式中、R11はクロロまたはブロモである)
で表されるチエノ(2,3-d)-ピリミジン誘導体が得られる。
で表されるチエノ(2,3-d)-ピリミジン誘導体が得られる。
上記のようにして得られた式(Ia)の化合物は、'The Chemistry of Heterocyclic compounds', "The pyrimidines", D.J. Brown編, J. Wiley & Sony, New York, London, Vol. 16, (1962)； Vol. 16, Suppl. 1, Vol. 16, Suppl. 2 (1985)に記載の公知の方法に従い、4位のハロゲン原子を別の求核残基(rest)で置換することによって変換することができる。
これらを、EP-A 447 891に記載のように、R11をNR3Aで置換することにより、対応する式Iの化合物に変換する。
適切なジアルキルアミド(III)の例は、N,N-ジメチル-ホルムアミド、N,N-ジメチル-アセトアミド、N,N-ジエチル-ホルムアミド、N,N-ジエチル-アセトアミド、N,N-ジメチル-プロピオンアミドおよびN,N-ジメチル安息香酸アミドである。
上記の通り、この反応は、チオフェン誘導体(II)に対して過剰の塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルの存在下で行なわなければならない。この反応は、溶媒としてハロゲン化ホスホリルを用いて行われるのが好都合である。好ましくは、1molのチオフェン誘導体(II)に対して2〜6molのハロゲン化ホスホリルを用いる。
一般に、チオフェン誘導体(II)とN,N-ジアルキルアミド(III)のモル比は1：1〜1：5である。
通常、この反応は、クロロベンゾール、ニトロベンゾール、安息香酸メチルエステル、塩化メチレン、ジクロロベンゾール、トリクロロベンゾール、安息香酸エチルエステル、クロロホルム、テトラクロロカーボン、上記ののN,N-ジアルキルアミド群の1種、トリクロロエタン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPT)またはテトラクロロエチレンなどの不活性溶媒中で行なう。好ましい溶媒は、塩化ホスホリルおよび臭化ホスホリル、または上記のN,N-ジアルキルアミド群の1種である。
この反応の反応速度は、20℃より上で十分である。温度が150℃を上回ると、この反応は明らかに停止する。好ましくは、この反応は50〜110℃の温度範囲で行なう。
触媒量のルイス酸(例えば、塩化カリウム、塩化ナトリウム、塩化鉄(III)、塩化アルミニウム、 塩化亜鉛、塩化スズ、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素または四塩化チタンなど)を使用することによって、あるいは塩基性触媒(例えば、N,N-ジメチルアニリンまたはN,N-ジエチルアニリンなど)を使用することによって、収量を高めたり、反応速度を速めることができる。
式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン化合物の別の製造方法は、慣用の方法に従い、式(IV)：
(式中、R1は上記の定義の通りである)
の化合物を少なくとも残基R2-CO-を含む無水物またはカルボン酸(carbonic acid)R2-COOH、またはカルボン酸およびルイス酸の付加物(式中、R2は上記のそれぞれの意味を有する)と反応させることによって式(Ib)：
の化合物を少なくとも残基R2-CO-を含む無水物またはカルボン酸(carbonic acid)R2-COOH、またはカルボン酸およびルイス酸の付加物(式中、R2は上記のそれぞれの意味を有する)と反応させることによって式(Ib)：
の化合物とすることによって得ることができる。
式(Ib)の化合物は、ハロゲン化ホスホリルで上記の式(Ia)の化合物に変換する。ある場合においては、この変換を2段階で行い、それにより、式(VI)：
の中間体化合物を単離するのが適している。
一般に、酸無水物または付加物(adduct)は、化合物(VI)に関して100〜500mol％、好ましくは100〜300mol％の量で用いる。
少なくとも1個の残基R2-CO-を含有するカルボン酸無水物は、ピバル酸、プロピオン酸または酢酸などの2種のカルボン酸R2-COOHから得られるか、あるいは1種のカルボン酸R2-COOHと1種のオキソ酸(例えばリン酸または硫酸など)から得ることができる。
好ましいカルボン酸R2-COOHは1〜4個の炭素原子を含むものであり、とりわけギ酸および酢酸である。
さらに、カルボン酸R2-COOHとルイス酸(例えば、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素および四塩化チタンなど)の付加物も適している。
(IV)から(Ib)への変換は、不活性溶媒、例えば、N,N-ジアルキルアミド類、好ましくはN,N-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-ピロリドン、N,N-ジメチルプロピレン尿素またはヘキサメチルリン酸トリアミド中で、(-10)〜150℃、好ましくは20〜120℃、より好ましくは80〜120℃の温度で実施するのが有利である。
中間体化合物(VI)を単離するには、(-10)〜80℃の反応温度を選択すべきである。
一般に、塩基、例えばトリエチルアミン、N-メチル-ピロリドンまたはN,N-ジメチルアニリンなどは、カルボン酸無水物、カルボン酸またはカルボン酸-ルイス酸付加物に対して、1〜10倍の過剰量で、好ましくは1〜5倍の過剰量で加えるべきである。
水分除去剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボイミド)またはビルスマイヤー試薬を加えると、反応が促進され、式(Ib)の化合物の収量を高めることができる。
式(Ib)の化合物の4位にあるヒドロキシ基は、従来法により、例えば塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルを用いて、クロロまたはブロモで置換することができる。
最後に、4位のクロロおよびブロモは、例えばEP-A 447 891に記載されているようにして、NR3Aで置換する。
さらに、オルトエステル(V)(式中、R12はC1-C4-アルキルである)を用いて式(II)のチオフェン化合物を式(VI)の誘導体に変換し、続いて、アミンNR3Aの存在下で環化することにより、本発明の式(I)で表されるチエノ[2,3-d]ピリミジン化合物を得ることができる。
最後に記載した反応スキームは、DE-A 26 54 090により公知である。チオフェン誘導体(II)および(IV)は、EP-A1 0193 885に記載の指示に従うことで得ることができる。
農業上または獣医学上での使用に適した塩を得るには、式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン化合物を、0〜150℃、好ましくは20〜120℃の範囲の温度で、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルオールスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、臭化メチル、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルなどの慣用の塩ビルダー(salt builders)と反応させることができる。
通常、塩は溶解剤または希釈剤中で形成させる。適しているのは、例えば、脂肪族炭化水素類、例えばn‐ペンタン、n-ヘキサンまたはペトロールエーテル、芳香族炭化水素類、例えばベンゾール、トルオールまたはキシロール、ベンジンまたはエーテル類、例えばジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、さらにケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソプロピルケトン、ならびにハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゾール、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルムまたはテトラクロロエチレン(tetrachlor ethylene)である。さらに、これらの溶媒の混合物を用いることもできる。
式Iで表される化合物の塩を製造するには、通常、遊離体を化学量論的比率で用いる。1種の成分または別の成分を過剰量で用いることができる。
記載の製造方法においては、可変部分R1、R2およびR3は、上で定義した意味、特に好ましいものとして記載した意味を有している。
上述の経路により各化合物を得ることができない場合は、他の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載した合成経路を慣用的に変更することにより製造することができる。
反応混合物は、慣用の方法、例えば水と混合し、その相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナまたはシリカゲルのもの)で精製することにより後処理する。一部の中間体と最終生成物が無色または薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で、かつ適度に高い温度で、それらから揮発成分を除去して精製する。中間体と最終生成物とが固体で得られる場合、これらは再結晶または温浸により精製することができる。
施与
式Iで表される化合物およびその塩は、特に節足動物害虫、例えば蛛形類、ヤスデ類(myriapedes)および昆虫、ならびに線虫類を効果的に防除するのに好適である。
式Iで表される化合物およびその塩は、特に節足動物害虫、例えば蛛形類、ヤスデ類(myriapedes)および昆虫、ならびに線虫類を効果的に防除するのに好適である。
特に、これらは害虫、例えば以下の分類の昆虫を防除するのに好適である：
鱗翅類：例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、南部アワヨトウムシ(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)：例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類：例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)：例えば、ジクロモトリプス科の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類：例えば、カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(ラシウス・ニゲル(Lasius niger))、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類：例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)：例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメアブラムシ(アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora))、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ベミサ・タバシ(Bemisa tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(ベミサ・アルゲンチホリイ(Bemisa argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))；
シロアリ類(等翅目)：例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類：例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
粘管類(トビムシ目(springtails))：例えば、トビムシ科の種(オニキウルス(Onychiurus ssp.))。
鱗翅類：例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、南部アワヨトウムシ(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)：例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類：例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)：例えば、ジクロモトリプス科の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類：例えば、カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(ラシウス・ニゲル(Lasius niger))、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
異翅類：例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)：例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメアブラムシ(アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora))、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ベミサ・タバシ(Bemisa tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(ベミサ・アルゲンチホリイ(Bemisa argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))；
シロアリ類(等翅目)：例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類：例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
粘管類(トビムシ目(springtails))：例えば、トビムシ科の種(オニキウルス(Onychiurus ssp.))。
また、これらは以下の線虫類の防除にも好適である：
植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、および他のグロボデラ(Globodera)の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、および他のグロボデラ(Globodera)の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
また式Iで表される化合物およびその塩は、以下の蛛形類(Arachnoidea）の防除にも有用である：例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、タネガタマダニ(イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus))、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ(リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus))、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、シクラメンホコリダニ(フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus))、およびチャノホコリダニ(ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus))、カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))、オウトウハダニ(テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus))、ニセナミハダニ(テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius))、およびナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、リンゴハダニ(パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi))、ミカンハダニ(パノニクス・シトリ(Panonychus citri))、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)。
式Iで表される化合物は、昆虫、好ましくは吸汁性昆虫または刺咬性昆虫(例えば、総翅類、膜翅類、直翅類および同翅類の種類から選択される昆虫)、特に以下の種の防除に特に有用である：
総翅類(アザミウマ科)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類：カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
直翅類：ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
同翅類、特にアブラムシ：アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))。
総翅類(アザミウマ科)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類：カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
直翅類：ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
同翅類、特にアブラムシ：アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))。
本発明の方法においては、害虫は、標的の寄生生物／害虫、それらの食糧、生息地、繁殖地もしくは存在場所を、殺虫上有効量の式Iの化合物もしくはその塩、または殺虫上有効量の式Iの化合物もしくはその塩を含有する組成物と接触させることによって防除される。
「存在場所」とは、害虫または寄生生物が成長しているか、または成長の可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、または環境を意味する。
一般に、「殺虫上有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫上有効量は、本発明で用いられる各種混合物／組成物によって変わり得る。また本組成物の殺虫上有効量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、存在場所、施用方法等の実施条件により変わる。
本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所にも予防的に施与することができる。
式Iの化合物は、植物を殺虫上有効量の式Iの化合物と接触させることによって害虫による攻撃または寄生から生育植物を保護するために使用してもよい。その場合、「接触」は、直接接触（害虫および／または植物（典型的には植物の葉、茎もしくは根）に化合物／組成物を直接施与すること）または間接接触（害虫および／または植物が存在する場所への化合物／組成物の施与）の両方を含む。
上述の組成物は、特に、作物を害虫の寄生から保護するため、または寄生された植物におけるこれらの害虫を駆除するために有用である。
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
本発明の一つの変法によれば、本発明のさらなる主題は、例えば式Iの化合物を単独で含むか、他の活性成分との混合物として含む顆粒製剤の形態で施与する、特に種子ドリル(seed drill)に施与することによって土壌を処理する方法である。この方法は、穀物、トウモロコシ、綿およびヒマワリの苗圃(seedbed)において都合よく用いられる。穀物およびトウモロコシの場合、施与率は、使用される活性成分に依存し、１つの活性成分につき、１ヘクタール当たり50〜500ｇの範囲であり、他の活性成分については１ヘクタール当たり50〜200ｇの範囲である。
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどの非作物害虫に対して施用することもできる。前記非作物害虫に対する使用に関しては、式Iで表される化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には固有フェロモンが記載されており、当業者には周知である。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
本発明の方法では、化合物Iは、他の活性成分、例えば他の農薬(pesticides)、殺虫剤(insecticides)、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
本発明による化合物が一緒に使用でき、有望な相乗効果を得ることができる以下のリストMの農薬は、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
M.1. 有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カーバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン(beta-, yfluthrin)、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
M.4. 幼若ホルモン様物質：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン性受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD-1022；
M.6. GABAゲート化クロライドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式M6.1のフェニルピラゾール化合物：
M.1. 有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カーバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン(beta-, yfluthrin)、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
M.4. 幼若ホルモン様物質：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン性受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD-1022；
M.6. GABAゲート化クロライドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式M6.1のフェニルピラゾール化合物：
M.7. クロライドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的取込遮断薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；
M.22. 各種薬剤：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒石；
M.23. N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；
M.24. アントラニルアミド：クロラントラニリプロール、式M24.1の化合物；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的取込遮断薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；
M.22. 各種薬剤：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒石；
M.23. N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；
M.24. アントラニルアミド：クロラントラニリプロール、式M24.1の化合物；
M.25. マロノニトリル化合物：CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3；
M.26. 微生物殺虫剤(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
群Ｍの市販化合物は、他の刊行物もあるが、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
M.26. 微生物殺虫剤(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
群Ｍの市販化合物は、他の刊行物もあるが、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
式M6.1のチオアミドおよびその製法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により周知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。タフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。AKD-1022およびその製造法は、US6300348に記載されている。クロラントラニリプロールは、WO 01/70671；WO 03/15519；およびWO 05/118552に記載されている。式M24.1のアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンとその製造法は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932に記載されている。マロノニトリル化合物のCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3は、WO 05/63694に記載されている。
製剤
化合物Iは、本発明による方法で使用するために、慣用の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤に変換することができる。使用剤形は、特定の目的および施用方法によって決まる。剤形および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iで表される化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
化合物Iは、本発明による方法で使用するために、慣用の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤に変換することができる。使用剤形は、特定の目的および施用方法によって決まる。剤形および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iで表される化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
製剤は、公知の方法（例えば、概説についての米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57を参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、本活性化合物を農薬製剤に適した補助剤、例えば溶媒および／または担体と、所望の場合は乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤と一緒に、種子処理剤に関しては、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤と一緒にのばして製造する。
好適な溶媒／担体は、例えば以下のものである：
・ 溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvess製品、キシレンなど)、パラフィン類(例えば鉱物画分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドンNOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル類、ラクトン類(例えばg-ブチロラクトン)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、植物または動物由来の油および変性油(例えばアルキル化植物油)。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
・ 溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvess製品、キシレンなど)、パラフィン類(例えば鉱物画分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドンNOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル類、ラクトン類(例えばg-ブチロラクトン)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、植物または動物由来の油および変性油(例えばアルキル化植物油)。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
・ 担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物、例えばシリカゲル、微粉ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体。
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)である。
分散剤の例は、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸ならびに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
さらに不凍剤(グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなど)および殺菌剤なども本製剤に加えることができる。
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
好適な増粘剤は、製剤に偽塑性流動特性(すなわち、静止時に高粘度で、撹拌工程では低粘性)を与える化合物である。これに関しては、例えば、多糖類ベースの市販増粘剤、例えばXanthan Gum(登録商標)(Kelzan(登録商標)、Kelco製)、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc)、もしくはVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt製)など、または有機修飾されたフィロケイ酸塩類、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardt製)などを挙げることができる。本発明による分散剤に好適な消泡剤は、例えばシリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標)、Rhodia製など)、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物である。本発明による組成物を微生物の攻撃に対して安定化させるためには、殺菌剤を添加することができる。好適な殺菌剤は、例えば以下の商品名：Proxel(登録商標)(Avecia製)(もしくはArch)またはActicide(登録商標)RS(Thor Chemie製)およびKathon(登録商標)MK(Rohm & Haas製)で販売されている化合物などのイソチアゾロンをベースとするものである。好適な不凍剤は有機ポリオール類、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の総重量に対して10重量％以下の量で使用する。場合によっては、pHを調節するため、本発明による活性化合物組成物に、製造する製剤の総量に対して1〜5重量％のバッファーを含ませてもよい。使用するバッファーの量およびタイプは、その活性化合物または活性化合物群の化学的特性によって決定する。バッファーの例は、無機もしくは有機の弱酸、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸のアルカリ金属塩である。
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を製造するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
粉剤、広域散布用剤および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物由来の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般に、本製剤は、本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％(好ましくは0.1〜40重量％)とする。
式Iで表される化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、そのままで、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、オイル分散剤、ペースト剤、粉散性製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図する目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
以下は製剤の例である：
１．水で希釈する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
１．水で希釈する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
A） 液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性化合物の含量が10％(w/w)である製剤が得られる。
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性化合物の含量が10％(w/w)である製剤が得られる。
B） 分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量が20％(w/w)の製剤が得られる。
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量が20％(w/w)の製剤が得られる。
C) 乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
D) エマルション製剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
E) 懸濁製剤(Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
G) 粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
H) ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
2. 葉面散布用の希釈せずに施用する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
I) 散粉剤(Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
J) 粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
K) ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
水性の施用形態のものは、エマルション濃縮剤、ペースト剤または水和剤（散布用粉剤(sprayable powders)、オイル分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション剤、ペースト剤またはオイル分散剤を調製するには、本物質を、そのままで、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、専門外ユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望に応じて噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
また、式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、虫用パッド(moth pad)または他の非加熱性気化器系統で用いることもできる。
そのまま使用可能な製品における本活性成分の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、これらの濃度は、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
さらに、本活性成分(群)は超微量（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することが可能であり、95重量％超の本活性成分を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない本活性成分そのものを施用することができる。
動物衛生
農業病害虫に対する化合物の活性は、動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除に関するそれらの適合性を示唆してはいない。前記適合性には、例えば、経口投与の場合における催吐のない低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および操作安全性が求められる。
農業病害虫に対する化合物の活性は、動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除に関するそれらの適合性を示唆してはいない。前記適合性には、例えば、経口投与の場合における催吐のない低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および操作安全性が求められる。
驚いたことに、今回、式Iで表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物の駆除に適していることが分かった。
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における寄生および感染を防除および予防するために用いることができる。例えばこれらは、哺乳動物、具体例としては、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における寄生および感染を防除および予防するのに適している。
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における寄生および感染を防除および予防するのに使用する。
温血動物および魚類における寄生としては、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、サシバエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが挙げられる。
式Iで表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩およびそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性防除および／または非全身性防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
式Iで表される化合物は、外部寄生生物の防除に特に有用である。
式Iで表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の防除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))、
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス科の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア科の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ科の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス科の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ科の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア科の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア科の種(Myobia spp.)、プソレルガテス科の種(Psorergates spp.)、デモデクス科の種(Demodex spp.)、トロムビクラ科の種(Trombicula spp.)、リストロホルス科の種(Listrophorus spp.)、アカルス科の種(Acarus spp.)、チロファグス科の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス科の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス科の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス科の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス科の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス科の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス科の種(Otodectes spp.)、サルコプテス科の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス科の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス科の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス科の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス科の種(Laminosioptes spp.)、
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)科の種(Triatoma spp.)、ロドニウス科の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス科の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)科の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス科の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)科の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)科の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス科の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Amblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン科の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)科の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)科の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)科の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ科の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン科の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)科の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)科の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫科の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)科の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)科の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えば、カンセンチュウ(ラブディチス)科の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)科の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス科の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、エンチュウ(ストロンギルス)科の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)科の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム科の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)科の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア科の種(Ostertagia spp.)、クーペリア科の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス科の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス科の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ科の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)科の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス科の種(Ollulanus spp.)、カベルチア科の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)科の種、ウンシナリア科の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス科の種(Globocephalus spp.)、ネカトール科の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)科の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス科の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)科の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス科の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ科の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア科の種(Thelazia spp.)、ブケレリア科の種(Wuchereria spp.)、ブルギア科の種(Brugia spp.)、オンコセルカ科の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア科の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ科の種(Dipetalonema spp.)、セタリア科の種(Setaria spp.)、エラエオホラ科の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ科の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス科の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ科の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ科の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム科の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ科の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア科の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス科の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム科の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア科の種(Tenia spp.)、エキノコッカス科の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス科の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド科の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス科の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア科の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ科の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)。
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))、
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス科の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア科の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ科の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス科の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ科の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア科の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア科の種(Myobia spp.)、プソレルガテス科の種(Psorergates spp.)、デモデクス科の種(Demodex spp.)、トロムビクラ科の種(Trombicula spp.)、リストロホルス科の種(Listrophorus spp.)、アカルス科の種(Acarus spp.)、チロファグス科の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス科の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス科の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス科の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス科の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス科の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス科の種(Otodectes spp.)、サルコプテス科の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス科の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス科の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス科の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス科の種(Laminosioptes spp.)、
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)科の種(Triatoma spp.)、ロドニウス科の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス科の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)科の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス科の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)科の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)科の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス科の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Amblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン科の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)科の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)科の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)科の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ科の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン科の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)科の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)科の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫科の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)科の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)科の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えば、カンセンチュウ(ラブディチス)科の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)科の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス科の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、エンチュウ(ストロンギルス)科の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)科の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム科の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)科の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア科の種(Ostertagia spp.)、クーペリア科の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス科の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス科の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ科の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)科の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス科の種(Ollulanus spp.)、カベルチア科の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)科の種、ウンシナリア科の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス科の種(Globocephalus spp.)、ネカトール科の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)科の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス科の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)科の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス科の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ科の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア科の種(Thelazia spp.)、ブケレリア科の種(Wuchereria spp.)、ブルギア科の種(Brugia spp.)、オンコセルカ科の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア科の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ科の種(Dipetalonema spp.)、セタリア科の種(Setaria spp.)、エラエオホラ科の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ科の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス科の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ科の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物)：
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ科の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム科の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ科の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア科の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス科の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス科の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム科の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア科の種(Tenia spp.)、エキノコッカス科の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス科の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド科の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス科の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア科の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ科の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ科の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス科の種(Hymenolepis spp.)。
式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の害虫の駆除に有用である。
さらに、カを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
さらに、ノミを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを駆除するための式Iで表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
また、式Iで表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の駆除に特に有用である。
投与は、予防的に、また治療的に行なうことができる。
本活性化合物の投与は、直接的に行われるか、あるいは好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行なわれる。
温血動物への経口投与の場合、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
また式Iの化合物は、ディップ剤、散剤(dusts)、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤で、または水中油型もしくは油中水型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は次のとおりである：
・ 液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・ 経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・ 本活性化合物を軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理した製剤；
・ 固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有させて成形した製品。
・ 液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・ 経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・ 本活性化合物を軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理した製剤；
・ 固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有させて成形した製品。
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に本活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。液剤は濾過し、無菌充填する。
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
本活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上に使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素類、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
調製時に増粘剤を添加することが有利な場合もある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
ポアオン剤は皮膚の限定領域に注がれるかスプレーされ、本活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に本活性化合物を溶解、懸濁、または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン、またはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりているものであって、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有している可能性もある飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有している可能性もある飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール(例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール)、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載の物質の混合物。
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
固体製剤を製造する場合、本活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の形態に製造する。
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、たとえば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
好適な補助剤は、上述した防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
一般に、「寄生生物駆除に有効な量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。寄生生物駆除に有効な量は、本発明で用いられる種々の化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の寄生生物駆除に有効な量はまた、一般的条件(例えば、所望の寄生生物駆除効果およびその持続期間、標的種、施用方法など)によっても異なる。
本発明で使用可能な組成物は、一般的には約0.001〜95％の式Iで表される化合物を含み得る。
一般的には、式Iで表される化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの全量で施用するのが有利である。
そのまま使用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、本製剤は、内部寄生生物に対する式Iで表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に施用する。
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性の細片(ストリップ(strip))およびホイル(foil)などの化合物を含有する成形品の形態で行われる。
一般的には、式Iで表される化合物を放出する固体製剤を、3週間にわたり、10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の全量で施用するのが有利である。
前記成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iで表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。前記成型品に関するプラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
種子処理
式Iで表される化合物は、害虫から(特に土壌中に生息している害虫から)種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫に対して保護するための種子処理にも適している。
式Iで表される化合物は、害虫から(特に土壌中に生息している害虫から)種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫に対して保護するための種子処理にも適している。
式Iで表される化合物は、土壌害虫からの種子の保護と、土壌害虫および食葉性昆虫に対するそれから生じる植物の根およびシュートの保護に特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、昆虫が生じる植物のシュートに刺しこみ、吸汁することから保護することであり、この場合、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
したがって、本発明には、昆虫から(特に土壌昆虫から)種子を保護する方法、昆虫から(特に土壌昆虫および食葉性昆虫から)実生苗の根およびシュートを保護する方法、播種前および／または予備発芽後の種子を一般式Iで表される化合物またはその塩と接触させることを含む前記方法が含まれる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートを昆虫の吸汁から保護する方法、特に好ましいのは、植物のシュートをアブラムシから保護する方法である。
種子という用語には、本来の種子、種子の一部、吸根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、切片(cutting)、挿し芽(cut shoot)などをはじめとする(ただし、これらに限定されるものではない)、すべての種類の種子および植物珠芽が含まれるが、好ましい実施形態においては、本来の種子を意味する。
種子処理という用語には、種子粉衣法(seed dressing)、種子コーティング法(seed coating)、種子散粉法(seed dusting)、種子浸漬法(seed soaking)および種子ペレッティング法(seed pelleting)などの当技術分野で周知の好適な種子処理技術がすべて含まれる。
また本発明は、本活性化合物でコーティングした種子または本活性化合物を含有する種子も含む。
「〜でコーティングした、および／または、〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖物(propagation product)の表面上にその大部分があることを意味する。その場合、施用方法に応じて、程度の差はあってもその成分の一部が繁殖物に入り込んでいてもよい。前記繁殖物が(再)植栽される場合には、その活性成分が吸収され得る。
好適な種子は、禾穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料および観賞植物の種子であり、例えば、デュラムコムギおよび他のコムギ、オオムギ、オートミール、ライムギ、トウモロコシ(飼料用コーンおよびシュガーコーン／スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブラ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生(lawn)、芝地(turf)、飼料草、トマト、ニラ、パンプキン／カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモのような塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウの木、ツクバネアサガオ、ゼラニウム／テンジクアオイ、パンジーおよびホウセンカなどの種子である。
さらに、本活性化合物は、育種(遺伝子工学手法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を持つ植物から得た種子の処理に用いることもできる。
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素誘導体、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホサート-イソプロピルアンモニウムおよび類似活性物質からなる群から選択される除草剤に耐性のある植物(例えば以下を参照：EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)、あるいは、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産出する能力を持ち、植物に特定の害虫に対する耐性が付与されたトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)から得た種子の処理で使用することができる。
さらに、本活性化合物は、例えば、従来の育種法および／もしくは突然変異体作製法または組換え手法によって作製され得る、既存の植物と比べた場合に特性が変化している植物から得た種子の処理に用いることもできる。例えば、植物中で合成されるデンプンの改変を目的とした作物の組換え改変体に関する多くの事例が記載されている(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)。あるいは、脂肪酸組成を改変したトランスジェニック作物の多くの事例が記載されている(WO 91/13972)。
本活性化合物の種子処理における施用は、植物の播種前および植物の出芽前に、種子に噴霧または散布することによって行なわれる。
種子の処理においては、対応製剤を、有効量の活性化合物で種子を処理することによって施与する。ここで、活性化合物の施与率は、一般に種子100kg当たり0.1g〜10kgであり、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kgであり、特に、種子100kg当たり1g〜2.5kgである。レタスなどの特定の作物については、施与率をさらに高くすることができる。
種子処理で特に有用な組成物は、例えば、次のものである：
A 液剤(solbule concentrates)（SL、LS）、
D エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）、
E 懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）、
F 顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）、
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、WS）、
H ゲル製剤(GF)、
I 散粉剤(dustable powder)（DP、DS）。
A 液剤(solbule concentrates)（SL、LS）、
D エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）、
E 懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）、
F 顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）、
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、WS）、
H ゲル製剤(GF)、
I 散粉剤(dustable powder)（DP、DS）。
慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション製剤(ESおよびEC)、ならびにゲル製剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、播種時に直接、または予備発芽させた後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤、および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％以下(例えば5〜20％)の不凍剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の着色剤および／または色素、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(固着剤／付着剤)、場合によっては5重量％以下(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合によっては0.1〜2％の消泡剤、場合によっては例えば0.01〜1重量％の量の殺菌剤、抗酸化物質などの防腐剤、ならびに100重量％以下の充填剤／ビヒクルを含む。
また種子処理剤は、さらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。好適な結合剤は、ブロックコポリマーEP/PO界面活性剤、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol(登録商標)）、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子処理においては、本化合物Iの施用率は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した、式Iで表される化合物またはIの農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。
ここで、本発明を以下の実施例により更に詳細に説明する。
本発明による方法で使用する式I＊の好ましい化合物の一例は、下記の表Cに記載のそれらの融点を特徴とする。
合成実施例
S.1 (5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-[1-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-アミン (化合物実施例 C.2)
0.5g(2.4mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジン(yprimidine)を25mlのトルオールに溶解させる。続いて、0.29g(2.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および0.5g(2.5mmol)の(S)-1-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチルアミンを加える。この溶液を4時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.3の生成量は0.5g(1.4mmol、理論収率の56％)であり、融点Tmpは79〜80℃である。
S.1 (5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-[1-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-アミン (化合物実施例 C.2)
0.5g(2.4mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジン(yprimidine)を25mlのトルオールに溶解させる。続いて、0.29g(2.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および0.5g(2.5mmol)の(S)-1-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチルアミンを加える。この溶液を4時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.3の生成量は0.5g(1.4mmol、理論収率の56％)であり、融点Tmpは79〜80℃である。
1H-NMR (CDCl3)： 8.45 (s, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.10 (s,1H), 6.80 (d, 1H), 5.55 (t, 1H), 1.65 (d, 3H)。
S.2 シス-(4-tert-ブチル-シクロヘキシル)-(5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-アミン (化合物実施例 C.6)
2g(9.7mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジンを25mlのトルオールに溶解させる。続いて、1.1g(10.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および1.6g(10.2mmol)のシス-4-t-ブチルシクロヘキシルアミンを加える。この溶液を8時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.6の生成量は2.2g(6.8mmol、理論収率の70％)であり、融点Tmpは107〜109℃である。
2g(9.7mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジンを25mlのトルオールに溶解させる。続いて、1.1g(10.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および1.6g(10.2mmol)のシス-4-t-ブチルシクロヘキシルアミンを加える。この溶液を8時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて精製した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.6の生成量は2.2g(6.8mmol、理論収率の70％)であり、融点Tmpは107〜109℃である。
1H-NMR (CDCl3)： 8.45 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.90 (m, 1H), 4.55 (m, 1H), 2.05 (d, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.30-1.10 (m, 3H), 0.90 (s, 9H)。
S.3. (5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-[2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-アミン (化合物実施例 C.5)
0.5g(2.4mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジンを20mlのトルオールに溶解させる。続いて、0.271g(2.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および0.55g(2.7mmol)の2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチルアミンを加える。この溶液を6時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をヘキサンとともに撹拌し、吸着除去した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.5の生成量は0.73g(1.9mmol、理論収率の76％)であり、融点Tmpは77〜79℃である。
0.5g(2.4mmol)の4,5-ジクロロ-チエノ-[2,3-d]-ピリミジンを20mlのトルオールに溶解させる。続いて、0.271g(2.7mmol)のトリエチルアミン、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウム、および0.55g(2.7mmol)の2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチルアミンを加える。この溶液を6時間加熱還流し、室温でさらに12時間撹拌する。溶媒を蒸留し、残渣をCH2Cl2中に戻し、2NのHClおよびH2Oで洗浄する。残渣をヘキサンとともに撹拌し、吸着除去した後、乾燥、濃縮する。得られた化合物C.5の生成量は0.73g(1.9mmol、理論収率の76％)であり、融点Tmpは77〜79℃である。
1H-NMR (CDCl3)： 8.50 (s, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.55 (bs, 1H), 3.90 (t, 2H), 3.00 (t, 2H)。
害虫に対する作用の生物学的実施例
以下の試験では、特に断りのない限り、本化合物の一部の実施例の製剤化溶液剤は300ppmの有効成分濃度まで希釈し、その希釈溶液を以下に記載の試験で施用した。
以下の試験では、特に断りのない限り、本化合物の一部の実施例の製剤化溶液剤は300ppmの有効成分濃度まで希釈し、その希釈溶液を以下に記載の試験で施用した。
B.1 ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))、混合ライフステージ
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で製剤化した。
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で製剤化した。
処理前に、子葉期のワタ植物に、アブラムシの主要なコロニーから得た寄生の著しい葉を各子葉の上面に置くことにより寄生させた。アブラムシを一晩で移動させ、宿主葉を除去した。次いで、寄生させた子葉を3秒間被験液に浸漬、撹拌し、ドラフト中で乾燥させた。試験植物を25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)で保持した。5日後、処理植物におけるアブラムシの致死率を未処理の比較対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
この試験では、未処理対照群に対し、化合物実施例の1〜7、9、10、11、および16〜19が100ppmで少なくとも90％のワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ、混合ライフステージ)の致死率を示した。
B.2 モモアカアブラムシ(ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))、混合ライフステージ
処理前に、第一本葉期のシシトウガラシ植物に、アブラムシの主要なコロニーから得た寄生の著しい葉を試験植物の上面に置くことにより寄生させた。一植物当たり30〜40匹のアブラムシが寄生するように一晩アブラムシを移動させ、宿主葉を取り除いた。次いで、寄生させた試験植物の葉を3秒間被験液に浸漬、撹拌し、ドラフト中で乾燥させた。試験植物を25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)で保持した。5日後、処理植物におけるアブラムシの致死率を未処理の比較対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
処理前に、第一本葉期のシシトウガラシ植物に、アブラムシの主要なコロニーから得た寄生の著しい葉を試験植物の上面に置くことにより寄生させた。一植物当たり30〜40匹のアブラムシが寄生するように一晩アブラムシを移動させ、宿主葉を取り除いた。次いで、寄生させた試験植物の葉を3秒間被験液に浸漬、撹拌し、ドラフト中で乾燥させた。試験植物を25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)で保持した。5日後、処理植物におけるアブラムシの致死率を未処理の比較対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
この試験では、未処理対照群に対し、化合物実施例の1〜7、9〜11、16〜18、30、31および33が100ppmで少なくとも90％のモモアカアブラムシの致死率を示した。
B3. トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
散布の24時間前に、イネの苗木をきれいにし洗浄した。本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を散布し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を感染させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
散布の24時間前に、イネの苗木をきれいにし洗浄した。本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を散布し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を感染させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、化合物1、2、5、6、7および9〜11が100ppmで少なくとも90％の致死率を示した。
B.4. アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))、第2齢〜第3齢幼虫
本活性化合物を35％アセトンと水の混合液に溶解した10.000ppm溶液として製剤化し、必要に応じて水で希釈した。
本活性化合物を35％アセトンと水の混合液に溶解した10.000ppm溶液として製剤化し、必要に応じて水で希釈した。
第一本葉まで伸びたシーバリマビーン(Sieva lima bean)の葉を試験溶液に3秒間浸漬して攪拌し、次いでドラフト中で乾燥させた。その後、処理植物を複数の25cm有孔プラスチックジップバッグに入れ、10匹の第2齢幼虫を加え、これらのバッグを密閉した。4日後、致死率、植物給餌、および幼虫成育のあらゆる阻害について観察した。
この試験では、未処理対照群に対し、化合物1、5、7、10、11および15が100ppmで少なくとも60％の致死率を示した。
B.5. シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で製剤化した。
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で製剤化した。
選択したワタ植物を子葉段階まで成育させた（1つの鉢につき1植物）。この子葉を試験溶液に浸漬して葉を完全に覆い、通気のよい場所に置いて乾燥させた。処理した苗木が植えられている鉢をプラスチック製のカップの中に置き、10〜12匹のコナジラミの成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された0.6cmの非毒性TygonO管(R-3603)を使用して採集した。その後、採集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko Inc製、150ミクロンのメッシュポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で3日間保持した。致死率は、植物を処理してから3日後に評価した。
この試験では、未処理対照群に対し、化合物1〜7、11、15、16および18が100ppmで少なくとも90％の致死率を示した。
B.6. コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
ジャガイモ植物をバイオアッセイに利用した。切除した植物の葉を、本活性化合物のアセトン／水(1：1)希釈液に浸漬した。これらの葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底に敷いた水で湿らせた濾紙上に個別に置いた。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆った。各処理希釈は4回繰り返した。試験皿は約27℃、湿度60％で保持した。処理施用の5日後に、各皿の生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出した。
ジャガイモ植物をバイオアッセイに利用した。切除した植物の葉を、本活性化合物のアセトン／水(1：1)希釈液に浸漬した。これらの葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底に敷いた水で湿らせた濾紙上に個別に置いた。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆った。各処理希釈は4回繰り返した。試験皿は約27℃、湿度60％で保持した。処理施用の5日後に、各皿の生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出した。
この試験では、未処理対照群に対し、化合物1〜7、9、13〜16、18〜21および25が100ppmで少なくとも90％の致死率を示した。
B.7. イネツマグロヨコバイ(ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
散布の24時間前に、イネの苗木をきれいにし洗浄した。本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を散布し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を感染させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
散布の24時間前に、イネの苗木をきれいにし洗浄した。本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化し、0.1％(vol/vol)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液を散布し、空気乾燥させ、ケージ内に入れ、10匹の成虫を感染させた。処理したイネ植物を28〜29℃、相対湿度50〜60％で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、化合物2、7、5、6、10および11が100ppmで少なくとも60％の致死率を示した。
B.8 マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で製剤化した。
本活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で製剤化した。
メトロミックス(Metro mix)で成育させた第一対葉期のキンレンカ（品種「Mixed Jewle」）を、切り取った寄生植物をその試験植物の上面におくことにより、研究室飼育の約2〜30匹のアブラムシを寄生させた。その切り取った植物は、24時間後に取り除いた。各植物を試験溶液に浸漬し、葉部、茎、隆起した種子表面および周囲の立方体の表面を完全に覆い、ドラフト中で乾燥させた。処理した植物は、約25℃で、連続して蛍光下で維持した。アブラムシの致死率は3日後に判定した。
この試験では、化合物1〜3、6および7が100ppmで少なくとも60％の致死率を示した。
B.9. マメアブラムシ(アフィス・クラッシボラ(aphis craccivora))
本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化した。様々な成長段階の100〜150匹のアブラムシがコロニーを形成した鉢植えのササゲ植物に、この害虫個体群の記録をとった後に噴霧した。24時間後、72時間後、および120時間後に個体群の減少を記録した。
本活性化合物を50：50のアセトン：水中で製剤化した。様々な成長段階の100〜150匹のアブラムシがコロニーを形成した鉢植えのササゲ植物に、この害虫個体群の記録をとった後に噴霧した。24時間後、72時間後、および120時間後に個体群の減少を記録した。
この試験では、化合物1〜7、9〜11、14〜16、18、20、25、29および30が100ppmで少なくとも75％の致死率を示した。
比較試験：
さらに、本発明の化合物は、EP-A 0447891に記載されているものと比較すると、予期せぬ高い生物活性を示した。表B.1およびB.2の生物活性は、生物活性を示さない場合を0％としトータルコントロールのある場合を100％とする段階範囲で評価した。この比較の生物学的試験は上記と同様にして実施した。
さらに、本発明の化合物は、EP-A 0447891に記載されているものと比較すると、予期せぬ高い生物活性を示した。表B.1およびB.2の生物活性は、生物活性を示さない場合を0％としトータルコントロールのある場合を100％とする段階範囲で評価した。この比較の生物学的試験は上記と同様にして実施した。
Claims (10)
- 昆虫、蛛形類もしくは線虫、またはその食糧、生息地もしくは繁殖場所を、殺虫上有効量の少なくとも1種の式I：
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
R7は水素であり；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R9は、C1-C10-ハロアルコキシである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩または少なくとも1種の式Iで表される化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む組成物と接触させることを含む、昆虫、蛛形類または線虫を駆除または防除する方法。 - 植物または植物が生育している土壌もしくは水を、殺虫上有効量の少なくとも1種の式I：
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
R7は水素であり；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R9は、C1-C10-ハロアルコキシである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩または少なくとも1種の式Iで表される化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む組成物と接触させることを含む、昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または寄生から作物および生育中の植物を保護する方法。 - 播種前および／または予備発芽後の種子を、少なくとも1種の式I：
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
R7は水素であり；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R9は、C1-C10-ハロアルコキシである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩または少なくとも1種の式Iで表される化合物もしくは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む組成物と接触させることを含む、土壌昆虫から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫から実生苗の根およびシュートを保護する方法。 - 寄生生物駆除に有効な量の少なくとも1種の式I：
R1は、水素、ハロゲン、ホルミル、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、CN、CNOH、CNOCH3またはCNOC2H5から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノまたはジ(C1-C10-アルキル)アミノから選択され；
R3は、水素またはC1-C10-アルキルであり；
Aは、
R7は水素であり；
R8は、C1-C10-アルキルであり；
R9は、C1-C10-ハロアルコキシである)
である)
で表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物もしくは少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩または少なくとも1種の式Iで表される化合物もしくは少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩を含む組成物を動物(ヒトを除く)に投与することにより、寄生生物による寄生または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法。 - 式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物のAがA2と定義され、かつS-エナンチオマーであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物のR1が水素またはC1-C6-アルキルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物が(5-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)-[1-S-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル]-アミンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 寄生生物駆除に有効な量の式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物またはその獣医学上許容可能な塩を経口的、局所的または非経口的に動物に投与または施用することを含む、請求項4に記載の方法。
- 式Iで表される4-アミノ-5-クロロ-チエノ[2,3-d]-ピリミジン化合物を種子100kg当たり100mg〜10kgの量で施用する、請求項3に記載の方法。
- 生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項3に記載の方法。
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