JP5440389B2 - シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法に関する。
アミノ基を有するシラン化合物は、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用であり、このようなアミノ基を有するシラン化合物としては、例えば「シリコーンハンドブック」，日刊工業新聞社，伊藤邦雄著，ｐｐ．５５〜５６（非特許文献１）記載のアミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するアルコキシシラン化合物や、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するアルコキシシラン化合物、また、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するアルコキシシラン化合物等が知られている。
しかしながら、これらの化合物は１分子あたり１つの官能基、即ちアミノ基しか有していないため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として使用した場合、官能基導入による効果の発現が少ない場合がある。
上記問題を解決するため、アミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物が提案されており、このアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物としては、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４５（１３），２６８９−２７０４（非特許文献２）、「ネットワークポリマー」（２００８）２９（２），１０６−１１６（非特許文献３）記載のＮ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ、この化合物はポリウレタンの変性剤として有用であるとの記載がある。
上記アミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物は、上記アミノ基のみを有するシラン化合物と比較して添加効果は高いものの、アミノ基の窒素原子に水素原子が結合しているため、その窒素−水素結合と反応する官能基、例えば、イソシアネート基、エポキシ基、酸無水物を有する高分子材料と混合して使用する場合には、予めシラン化合物と混合しておくとシラン化合物との反応が進行し、増粘、硬化してしまうため、１液型組成物とすることができない。そのため、使用直前にシラン化合物を添加、混合する２液型としなければならず、使用直前に正確に秤量、混合する必要等が生じ、取り扱いが煩雑となってしまう。
「シリコーンハンドブック」，日刊工業新聞社，伊藤邦雄著，ｐｐ．５５〜５６
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４５（１３），２６８９−２７０４
「ネットワークポリマー」（２００８）２９（２），１０６−１１６
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、窒素原子上に水素原子を有さず、塗料や接着剤添加時に官能基自身が反応してしまうのを防ぐことができ、使用時に活性な水素を発生することで、定量的、効率的に官能基を再生することができ、しかもアミノ基のみを有するシラン化合物より添加効果の高いシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定のシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物が、塗料や接着剤添加時に官能基自身が反応してしまうのを防ぐことができ、使用時には空気中の水分等により活性な水素を発生することでアミノ基とカルボン酸エステル基を有する有機ケイ素化合物と同等の添加効果を示すことが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、下記に示すシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法を提供する。
請求項１：
下記一般式（１）
［式中、Ｒ1は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基又はＲ10Ｒ11Ｒ12Ｓｉ−（式中、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０、１又は２である。］
で示されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物。
請求項２：
下記一般式（２）
［式中、Ｒ1は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基又はＲ10Ｒ11Ｒ12Ｓｉ−（式中、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０、１又は２である。］
で示されるカルボン酸エステル基を有するアミノシラン化合物を、
Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基
（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）
を有するシリル化剤を用いてシリル化することを特徴とする、請求項１記載のシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物の製造方法。
請求項３：
一般式（２）で示されるアミノシラン化合物１モルに対してシリル化剤をシリル基のモル数で１〜４モル用い、酸性又は塩基性触媒の存在下、０〜２００℃で１〜４０時間反応させる請求項２記載の製造方法。
請求項１：
下記一般式（１）
で示されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物。
請求項２：
下記一般式（２）
で示されるカルボン酸エステル基を有するアミノシラン化合物を、
Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基
（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）
を有するシリル化剤を用いてシリル化することを特徴とする、請求項１記載のシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物の製造方法。
請求項３：
一般式（２）で示されるアミノシラン化合物１モルに対してシリル化剤をシリル基のモル数で１〜４モル用い、酸性又は塩基性触媒の存在下、０〜２００℃で１〜４０時間反応させる請求項２記載の製造方法。
本発明により提供されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物は、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として使用した場合、官能基自身が反応してしまうのを防ぐことができ、使用時には空気中の水分等により活性な水素を発生し、添加による特性向上を図ることができるため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤として有用である。
本発明のシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物は、下記一般式（１）
［式中、Ｒ1は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基又はＲ10Ｒ11Ｒ12Ｓｉ−（式中、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０、１又は２である。］
で示される化合物である。
で示される化合物である。
ここで、Ｒ1が炭素数１〜２０、特に１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基の場合、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、テキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が例示される。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。
また、Ｒ1が、Ｒ10Ｒ11Ｒ12Ｓｉ−で示されるトリオルガノシリル基の場合、Ｒ10〜Ｒ12は炭素数１〜２０、特に１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、Ｒ10〜Ｒ12の具体例としては、Ｒ1と同様のものを挙げることができる。トリオルガノシリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、テキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、オクタデシルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０、特に１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、テキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が例示される。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、水素原子又は炭素数１〜２０、特に１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基の場合、上記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9と同様の基が例示される。また、ａは０又は１、ｂは１〜１０、特に１〜５の整数、ｎは０、１又は２である。
上記一般式（１）で示されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物の具体例としては、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、
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Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、
Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリイソプロピルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン等が例示される。
これらのなかでも特に、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）
［式中、Ｒ1は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基又はＲ10Ｒ11Ｒ12Ｓｉ−（式中、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）で示されるトリオルガノシリル基であり、Ｒ2及びＲ3は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素原子又は炭素数１〜２０の置換若しくは非置換の１価炭化水素基であり、ａは０又は１、ｂは１〜１０の整数、ｎは０、１又は２である。］
で示される、カルボン酸エステル基を有するアミノシラン化合物を、
Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基
（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）
を有するシリル化剤を用いてシリル化する方法が挙げられる。
で示される、カルボン酸エステル基を有するアミノシラン化合物を、
Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基
（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）
を有するシリル化剤を用いてシリル化する方法が挙げられる。
上記一般式（２）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は上述したものが例示でき、上記一般式（２）で示される化合物の具体例としては、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン等が例示される。
Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリエチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−トリイソプロピルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン等が例示される。
これらのなかでも特に、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。
上記シリル化反応で用いられるＲ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基を有するシリル化剤としては、トリメチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン、トリメチルヨードシラン、トリエチルクロロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン等のＲ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＸ（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は上記の通りであり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子である。）で表されるトリオルガノハロシラン化合物；ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン等の（Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ）2ＮＨ（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は上記の通りである。）で表されるシラザン化合物；ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、ビス（トリエチルシリル）アセトアミド、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド等のＣＲ3Ｃ（−ＯＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9）＝ＮＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9（Ｒは水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は上記の通りである。）で表されるシリルアミド化合物；メタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等のＣＲ3ＳＯ3ＳｉＲ7Ｒ8Ｒ9（Ｒは水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は上記の通りである。）で表されるスルホン酸シリルエステル化合物が例示される。
上記一般式（２）で示される化合物と、シリル化剤との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し、シリル化剤を、シリル基のモル数で１〜４モル、特に１〜２モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃、特に２０〜１５０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。
上記反応は、無触媒でも進行するが、触媒を用いることもできる。用いられる触媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミン類、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩や、硫酸、スルホン酸といった酸とその誘導体やその無機塩等の塩基性又は酸性化合物が例示される。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
以上のようにして得られた反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。
なお、上記一般式（２）で示される化合物の製造方法は特に制限されないが、例えば、下記一般式（３）
（式中、Ｒ2、Ｒ3、ｂ及びｎは上記と同様である。）
で示されるアミノシラン化合物と、下記一般式（４）
（式中、Ｒ1及びＲ4は上記と同様である。）
で示される化合物とを反応させて得ることができる。
で示されるアミノシラン化合物と、下記一般式（４）
で示される化合物とを反応させて得ることができる。
この場合、反応条件は、式（３）の化合物１モルに対して、式（４）の化合物を０．２〜５モル、特に０．５〜２モルの割合で用い、窒素、アルゴン等の雰囲気下、０〜２００℃、特に０〜１５０℃で、１〜４０時間、特に１〜２０時間反応させることが好ましい。反応溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒等を用いることができる。
以下、合成例及び実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［合成例１］Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）、メタノール１６．１ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸メチル７７．５ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１２５−１２８℃／０．１５ｋＰａの留分として１４７．４ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）、メタノール１６．１ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸メチル７７．５ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１２５−１２８℃／０．１５ｋＰａの留分として１４７．４ｇ得た。
［実施例１］Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例１で得られたＮ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン５３．１ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３５−１３６℃／０．２ｋＰａの留分５２．３ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例１で得られたＮ−（２−メトキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン５３．１ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３５−１３６℃／０．２ｋＰａの留分５２．３ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３７，２６４，１８８，１２１，８４，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３３７，２６４，１８８，１２１，８４，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［合成例２］Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）、メタノール１６．１ｇを仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、メタクリル酸メチル９０．１ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で２０時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１４２−１４４℃／０．８ｋＰａの留分として１５０．３ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）、メタノール１６．１ｇを仕込み、７０℃に加熱した。内温が安定した後、メタクリル酸メチル９０．１ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で２０時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１４２−１４４℃／０．８ｋＰａの留分として１５０．３ｇ得た。
［実施例２］Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例２で得られたＮ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン５５．９ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３６−１３７℃／０．１５ｋＰａの留分５４．２ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例２で得られたＮ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン５５．９ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３６−１３７℃／０．１５ｋＰａの留分５４．２ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３５１，２６４，２０２，１２１，９８，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３５１，２６４，２０２，１２１，９８，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
［合成例３］Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）を仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリメチルシリル１２９．８ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で１２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１３０−１３２℃／０．３ｋＰａの留分として１３８．４ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン１６１．４ｇ（０．９モル）を仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリメチルシリル１２９．８ｇ（０．９モル）を１時間かけて滴下し、その温度で１２時間撹拌した。得られた反応液を蒸留し、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点１３０−１３２℃／０．３ｋＰａの留分として１３８．４ｇ得た。
［実施例３］Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン６４．７ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３８−１４０℃／０．４ｋＰａの留分４７．３ｇを得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン６４．７ｇ（０．２モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン１００ｍｌを仕込み、４０℃に加熱した。内温が安定した後、トリメチルクロロシラン２２．８ｇ（０．２１モル）を１時間かけて滴下し、更にその温度で１時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去した後濾液を蒸留し、沸点１３８−１４０℃／０．４ｋＰａの留分４７．３ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８０，３３８，２６４，２４６，１６０，１２１，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８０，３３８，２６４，２４６，１６０，１２１，７３
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（２−トリメチルシロキシカルボニル）エチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。
Claims (3)
- 下記一般式（１）
で示されるシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物。 - 下記一般式（２）
で示されるカルボン酸エステル基を有するアミノシラン化合物を、
Ｒ7Ｒ8Ｒ9Ｓｉ−基
（Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基である。）
を有するシリル化剤を用いてシリル化することを特徴とする、請求項１記載のシリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物の製造方法。 - 一般式（２）で示されるアミノシラン化合物１モルに対してシリル化剤をシリル基のモル数で１〜４モル用い、酸性又は塩基性触媒の存在下、０〜２００℃で１〜４０時間反応させる請求項２記載の製造方法。
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-
2010
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