JP5475725B2

JP5475725B2 - Method for producing flavoring composition

Info

Publication number: JP5475725B2
Application number: JP2011168209A
Authority: JP
Inventors: 光明山口; 徹也内山
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2011-08-01
Filing date: 2011-08-01
Publication date: 2014-04-16
Anticipated expiration: 2028-08-07
Also published as: JP2011256392A

Description

本発明は、着香剤組成物、その着香剤組成物を含有する繊維処理剤、その着香剤組成物を繊維製品に処理する繊維製品の賦香方法に関する。 The present invention relates to a fragrance composition, a fiber treatment agent containing the fragrance composition, and a fiber product fragrance method for treating the fragrance composition into a fiber product.

従来から食品や化粧品、トイレタリー製品に香料を用いることは一般に行われており、品質保持の目的で香りの劣化を抑制する技術が従来種々知られている。例えば、特許文献１には、香料を澱粉とグリセリンにより粉末化する技術が開示されている。また、特許文献２には、柑橘系天然精油または柑橘系香料を吸着剤と接触させる柑橘系香料の劣化抑制方法が開示されている。さらに、特許文献３には、抗酸化性成分と遷移金属イオンを含有させることによりシトラール又はシトラールを含有する製品の劣化臭成分の生成を抑制する技術が開示され、特許文献４には、バナバ、グァバ、ウラジロガシ、キンミズヒキ、バラ科植物、ケイヒ及びチョウジから選ばれる植物の抽出物を含有させることによる香味又は香気劣化抑制剤が開示されている。
特開平８−２３９１３号公報特開２００５−１４３３７０号公報特開２００４−１２３７８８号公報特開２００８−１７２７号公報 Conventionally, the use of fragrances in foods, cosmetics, and toiletry products has been generally performed, and various techniques for suppressing fragrance degradation have been known for the purpose of maintaining quality. For example, Patent Document 1 discloses a technique for powdering a fragrance with starch and glycerin. Patent Document 2 discloses a method for suppressing deterioration of a citrus fragrance by bringing a citrus natural essential oil or a citrus fragrance into contact with an adsorbent. Furthermore, Patent Document 3 discloses a technique for suppressing the generation of citral or a deteriorated odor component of a product containing citral by containing an antioxidant component and a transition metal ion. Patent Document 4 discloses a banaba, There is disclosed a flavor or fragrance degradation inhibitor by containing an extract of a plant selected from guava, vulgaris, goldfish, rose family, keihi and clove.
JP-A-8-23913 JP 2005-143370 A JP 2004-123788 A JP 2008-1727 A

特許文献１に開示されている技術では、乾燥した製品には応用が可能だが、液体状の製品などでは溶解してしまうため、使用用途に制限がある。特許文献２に開示されている技術では、柑橘系天然精油または柑橘系香料に限定され、また、特許文献３に開示されている技術では、シトラールまたはシトラールを含有する製品に限定されているため、汎用性が低い。特許文献４に開示されている技術では、天然物を用いているために安全性が高く、少量で効果が高いが、抽出工程が煩雑であるとともに非常に高価であるという欠点がある。これらのことから、より汎用性があり、工程が簡易で安価である香りの劣化抑制技術が望まれていた。 The technique disclosed in Patent Document 1 can be applied to a dried product, but is dissolved in a liquid product or the like, and therefore has limited use. The technology disclosed in Patent Document 2 is limited to citrus natural essential oil or citrus flavor, and the technology disclosed in Patent Document 3 is limited to citral or products containing citral. Low versatility. The technique disclosed in Patent Document 4 has high safety because it uses a natural product and is highly effective in a small amount, but has a disadvantage that the extraction process is complicated and very expensive. For these reasons, there has been a demand for a technique for suppressing deterioration of fragrance, which is more versatile, simple in process and inexpensive.

本発明の課題は、香りの劣化を効果的に抑制できる着香剤組成物及び繊維処理剤を提供することにある。 The subject of this invention is providing the fragrance | flavor composition and fiber processing agent which can suppress deterioration of a fragrance effectively.

本発明者らは、香りの劣化抑制を鋭意検討した結果、香りの劣化にはアルデヒド系香料成分が強く関与していることが判明した。アルデヒド系香料成分は構造中にアルデヒド基を有する香料成分であり、一般的に香り立ちが強く、残香性も高いため、多くの香料に含有されている。そこで、アルデヒド系香料成分の劣化抑制を目的に酸化防止剤及び油剤を、香料に対してそれぞれ特定の比率で含有する着香剤組成物が、香りの劣化を効果的に抑制できることを見出した。 As a result of intensive studies on the suppression of fragrance degradation, the present inventors have found that aldehyde-based fragrance components are strongly involved in fragrance degradation. An aldehyde-based fragrance component is a fragrance component having an aldehyde group in its structure, and generally has a strong fragrance and a high residual fragrance, and is therefore contained in many fragrances. Thus, it has been found that a flavor composition containing an antioxidant and an oil agent at a specific ratio with respect to a fragrance for the purpose of suppressing deterioration of an aldehyde-based fragrance component can effectively suppress the deterioration of the fragrance.

即ち、本発明は、下記（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を含有し、組成物中の（ａ）成分の含有量が５〜９２質量％、（ａ）成分と（ｂ）成分の質量比が、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１００／１〜１／１、（ａ）成分と（ｃ）成分の質量比が、（ａ）成分／（ｃ）成分＝１５／１〜１／１５である、着香剤組成物、この着香剤組成物を０．１〜５質量％含有する繊維処理剤、並びにこの着香剤組成物を繊維製品に処理する、繊維製品の賦香方法を提供する。
（ａ）成分：アルデヒド系香料成分から選ばれる少なくとも１種
（ｂ）成分：酸化防止剤
（ｃ）成分：油剤 That is, this invention contains the following (a) component, (b) component, and (c) component, the content of (a) component in a composition is 5-92 mass%, (a) component and (b ) Component mass ratio is (a) component / (b) component = 100/1 to 1/1, and (a) component / (c) component mass ratio is (a) component / (c) component = 15. 1 to 1/15 of a flavorant composition, a fiber treatment agent containing 0.1 to 5% by mass of the flavorant composition, and a fiber for treating the flavorant composition into a fiber product Provide a method for flavoring products.
(A) component: at least one selected from aldehyde-based fragrance components (b) component: antioxidant (c) component: oil agent

本発明によれば、香りの劣化を効果的に抑制した着香剤組成物、及び香りの劣化を効果的に抑制した繊維処理剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fragrance | flavor composition which suppressed the deterioration of fragrance effectively, and the fiber processing agent which suppressed the deterioration of fragrance effectively can be provided.

［（ａ）成分］
本発明の（ａ）成分は、アルデヒド系香料成分から選ばれる少なくとも１種である。アルデヒド系香料成分とは香料分子内にアルデヒド基を少なくとも１つ有する化合物であり、具体的には、ヘキシルアルデヒド、ノニルアルデヒド、アルデヒドＣ−１０（デシルアルデヒド）、ウンデシルアルデヒド、ドデシルアルデヒド、トリデシルアルデヒド、２，６−ノナジエナール、シス−４−デセナール、ウンデシレンアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、センテナール、ボロナール、セトナール、サリチルアルデヒド、ミラックアルデヒド、リラール、トリプラール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、シンナミックアルデヒド、ヘキシルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−エチル−２，２−ジメチルヒドロシンナムアルデヒド、ヘリオトロピン、ヘリオナール、バニリン、エチルバニリン、メチルバニリン、マイラックアルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、シクラメンアルデヒド、リリアール等を挙げることができる。 [(A) component]
The component (a) of the present invention is at least one selected from aldehyde-based fragrance components. An aldehyde-based fragrance component is a compound having at least one aldehyde group in the fragrance molecule. Specifically, hexyl aldehyde, nonyl aldehyde, aldehyde C-10 (decyl aldehyde), undecyl aldehyde, dodecyl aldehyde, tridecyl Aldehyde, 2,6-nonadienal, cis-4-decenal, undecylenaldehyde, citral, citronellal, hydroxycitronellal, centenal, boronal, setneral, salicylaldehyde, miracaldehyde, rilal, tripral, vernaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde Cinnamaldehyde, hexylcinnamaldehyde, anisaldehyde, p-ethyl-2,2-dimethylhydrocinnamaldehyde, heliotrope , Helional, vanillin, ethyl vanillin, methyl vanillin, mylacaldehyde, amylcinnamic aldehyde, cyclamenaldehyde, lyial and the like.

これらのアルデヒド系香料成分の中では、残香性を付与する観点から、ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ドデシルアルデヒド、２，６−ノナジエナール、ウンデシレンアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ミラックアルデヒド、リラール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、シンナミックアルデヒド、ヘキシルシンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−エチル−２，２−ジメチルヒドロシンナムアルデヒド、ヘリオトロピン、ヘリオナール、バニリン、エチルバニリン、マイラックアルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、シクラメンアルデヒド、リリアールが好ましく、ヘキシルシンナミックアルデヒド、マイラックアルデヒド、アニスアルデヒド、ヘリオナール、アミルシンナミックアルデヒド、シクラメンアルデヒド、エチルバニリン、ヘリオトロピン及びリリアールから選ばれる少なくとも１種がより好ましい。 Among these aldehyde-based fragrance components, from the viewpoint of imparting residual fragrance properties, nonyl aldehyde, decyl aldehyde, undecyl aldehyde, dodecyl aldehyde, 2,6-nonadienal, undecylene aldehyde, citral, citronellal, miracaldehyde, rilal, Bernaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, cinnamic aldehyde, hexylcinnamic aldehyde, anisaldehyde, p-ethyl-2,2-dimethylhydrocinnamaldehyde, heliotropin, helional, vanillin, ethyl vanillin, mylacaldehyde, amylcinnamic Aldehydes, cyclamenaldehydes, and lyials are preferred, and hexylcinnamic aldehydes, mylacaldehydes, anisaldehydes, helicides Nar, amyl cinnamic aldehyde, cyclamen aldehyde, ethyl vanillin, and more preferably at least one selected from heliotropin and lilial.

［（ｂ）成分］
本発明の（ｂ）成分は酸化防止剤である。本発明の酸化防止剤は、一般に酸化防止効果が知られている化合物であれば、特に限定されるものではない。具体的には、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、β−ナフトール、フェニル−α−ナフチルアミン、テトラメチルジアミノジフェニルメタン、ビタミンＥ（α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール）、ビタミンＣ（Ｌ−アスコルビン酸）、クェルセチン等が挙げられる。これらの中では、特に、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、トコフェロールが好ましい。 [Component (b)]
The component (b) of the present invention is an antioxidant. The antioxidant of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound generally known for its antioxidant effect. Specifically, butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA), β-naphthol, phenyl-α-naphthylamine, tetramethyldiaminodiphenylmethane, vitamin E (α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol) , Δ-tocopherol), vitamin C (L-ascorbic acid), quercetin and the like. Of these, butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA), and tocopherol are particularly preferable.

［（ｃ）成分］
本発明の（ｃ）成分は油剤である。油剤としては、特に限定されないが、シリコーン類、パラフィン類、アルコール類、カルボン酸類、エステル類などが挙げられる。 [Component (c)]
The component (c) of the present invention is an oil agent. Although it does not specifically limit as an oil agent, Silicones, paraffins, alcohols, carboxylic acids, esters, etc. are mentioned.

上記シリコーン類としては、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーンなどが挙げられる。上記パラフィン類としては、流動パラフィン、パラフィンワックスなどが挙げられる。 Examples of the silicones include dimethylpolysiloxane, polyether-modified silicone, amino-modified silicone, alkyl-modified silicone, epoxy-modified silicone, and carboxy-modified silicone. Examples of the paraffins include liquid paraffin and paraffin wax.

上記アルコール類、カルボン酸類、エステル類としては、炭素数が６以上であることが好ましく、炭素数が１００以下のものがより好ましい。具体的には、アルコール類としては、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、リノリルアルコールなどが挙げられる。カルボン酸類としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、パルミトオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸、没食子酸、メリト酸、ケイ皮酸、アジピン酸などが挙げられる。エステル類としては、上記カルボン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ベンジルエステルなどが挙げられる。 The alcohols, carboxylic acids, and esters preferably have 6 or more carbon atoms, and more preferably have 100 or less carbon atoms. Specifically, examples of alcohols include capryl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, oleyl alcohol, and linoleyl alcohol. Carboxylic acids include caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, palmitooleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, benzoic acid Examples include acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, salicylic acid, gallic acid, melittic acid, cinnamic acid, and adipic acid. Examples of the esters include methyl ester, ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, isobutyl ester, and benzyl ester of the above carboxylic acid.

本発明に用いられる油剤は、保存安定性及び配合性の点から、シリコーン類及びエステル類が好ましく、シリコーン類、イソプロピルパルミテート、イソプロピルミリステート、ベンジルベンゾエート、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルがより好ましい。 The oils used in the present invention are preferably silicones and esters from the viewpoint of storage stability and compounding properties, and more preferably silicones, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, benzyl benzoate, dimethyl phthalate, and diethyl phthalate. .

更に、上記シリコーン類は、２５℃において１０〜１００万ｍｍ²／ｓの粘度を有する
、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーンが好ましく、特に、色相の安定性の点からジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーンが好ましい。 Further, the silicones are preferably dimethylpolysiloxane, polyether-modified silicone, amino-modified silicone, alkyl-modified silicone, epoxy-modified silicone, and carboxy-modified silicone having a viscosity of 10 to 1,000,000 mm ² / s at 25 ° C. In particular, dimethylpolysiloxane and polyether-modified silicone are preferable from the viewpoint of hue stability.

［着香剤組成物］
本発明の着香剤組成物は、上記（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を含有する。本発明の組成物中の（ａ）成分の含有量は、良好な残香性を得る観点から、５〜９２質量％であり、１０〜９２質量％が好ましく、２０〜９２質量％がより好ましく、２５〜９２質量％が更に好ましく、２５〜９１質量％が更により好ましく、２５〜９０質量％が特に好ましい。（ａ）成分と（ｂ）成分の質量比は、香りの劣化を抑制する観点から、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１００／１〜１／１であり、１００／１〜５／１が好ましく、５０／１〜５／１がより好ましく、２５／１〜５／１が更に好ましい。（ａ）成分と（ｃ）成分の質量比は、香りの劣化を抑制する観点から、（ａ）成分／（ｃ）成分＝１５／１〜１／１５であり、１５／１〜１／５が好ましく、１５／１〜１／１がより好ましい。 [Fragrance composition]
The flavor composition of the present invention contains the above component (a), component (b) and component (c). The content of the component (a) in the composition of the present invention is from 5 to 92% by mass, preferably from 10 to 92% by mass, more preferably from 20 to 92% by mass, from the viewpoint of obtaining good persistence. 25-92 mass% is still more preferable, 25-91 mass% is still more preferable, 25-90 mass% is especially preferable. The mass ratio of the component (a) to the component (b) is (a) component / (b) component = 100/1 to 1/1, and 100/1 to 5/1, from the viewpoint of suppressing fragrance degradation. Is preferable, 50/1 to 5/1 is more preferable, and 25/1 to 5/1 is still more preferable. The mass ratio of the component (a) to the component (c) is (a) component / (c) component = 15/1 to 1/15, and 15/1 to 1/5 from the viewpoint of suppressing the deterioration of the fragrance. Is preferable, and 15/1 to 1/1 is more preferable.

本発明の着香剤組成物は、必要に応じて、（ａ）成分以外の香料成分を含有することができる。 The fragrance composition of the present invention can contain a fragrance component other than the component (a) as necessary.

（ａ）成分以外の香料成分としては、炭化水素系香料成分、アルコール系香料成分、エーテル系香料成分、ケトン系香料成分、エステル系香料成分、二トリル系香料成分、環状エーテル系香料成分、アミン系香料成分、ラクトン系香料成分、環状ケトン系香料成分等が挙げられる。 As a fragrance component other than the component (a), a hydrocarbon fragrance component, an alcohol fragrance component, an ether fragrance component, a ketone fragrance component, an ester fragrance component, a nitrile fragrance component, a cyclic ether fragrance component, an amine Examples include fragrance components, lactone fragrance components, and cyclic ketone fragrance components.

炭化水素系香料成分としては、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、リモネン、ターピネオール、ターピノレン、γ−ターピネン、オレンジペラ等が挙げられる。 Examples of the hydrocarbon-based fragrance component include α-pinene, β-pinene, camphene, limonene, terpineol, terpinolene, γ-terpinene, orange pella and the like.

アルコール系香料成分としては、トランス−２−ヘキセノール、シス−３−ヘキセノール、３−オクタノール、リナロール、ゲラニオール、β−フェニルエチルアルコール、ネロール、シトロネロール、ロジノール、ミルセノール、ラバンジュロール、テトラヒドロリナロール、ターピネオール、ｌ−メントール、ボルネオール、イソプレゴール、ノポール、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、アンブリノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フェノキシエタノール、ジメチルベンジルカルビノール、オイゲノール、ポリサントール、フェニルヘキサノール、ジヒドロミルセノール等が挙げられる。 Examples of the alcohol-based fragrance component include trans-2-hexenol, cis-3-hexenol, 3-octanol, linalool, geraniol, β-phenylethyl alcohol, nerol, citronellol, rosinol, myrsenol, lavandulol, tetrahydrolinalool, terpineol, l-menthol, borneol, isopulegol, nopol, pt-butylcyclohexanol, ot-butylcyclohexanol, ambrinol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, phenoxyethanol, dimethylbenzylcarbinol, eugenol, polysanthol, phenylhexanol , Dihydromyrcenol and the like.

エーテル系香料成分としては、ネロールオキサイド、１，８−シネオール、ローズオキサイド、リメトールメントフラン、リナロールオキサイド、ブチルジメチルジヒドロピラン、セドリルメチルエーテル、メトキシシクロドデカン、１−メチル−１−メトキシシクロドデカン、アニソール、アセトアニソール、アネトール、ジヒドロアネトール、メチルオイゲノール、フェニルエチルイソアミルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、β−ナフチルエチルエーテル等が挙げられる。 Examples of ether-based fragrance components include nerol oxide, 1,8-cineole, rose oxide, limetolmentholfuran, linalool oxide, butyldimethyldihydropyran, cedolmethyl ether, methoxycyclododecane, 1-methyl-1-methoxycyclo Examples include dodecane, anisole, acetanisole, anethole, dihydroanethole, methyl eugenol, phenylethyl isoamyl ether, β-naphthyl methyl ether, β-naphthyl ethyl ether, and the like.

ケトン系香料成分としては、アセトイン、ジアセチル、メチルアミルケトン、エチルアミルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、α−イオノン、β−イオノン、メチルイオノン、α−イロン、α−ダマスコン、ジヒドロジャスモン、シス−ジャスモン、アセトフェノン、ｐ−メチルアセトフェノン、ベンジルアセトン、カローン、ラズベリーケトン、アニシルアセトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン等が挙げられる。 Examples of the ketone-based fragrance component include acetoin, diacetyl, methyl amyl ketone, ethyl amyl ketone, methyl hexyl ketone, methyl nonyl ketone, α-ionone, β-ionone, methyl ionone, α-iron, α-damascone, dihydrojasmon, cis- Examples include jasmon, acetophenone, p-methylacetophenone, benzylacetone, calone, raspberry ketone, anisylacetone, methylnaphthylketone, and benzophenone.

エステル系香料成分としては、ベンジルアセテート、ギ酸エチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸ゲラニル、酢酸リナリル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸スチラリル、酢酸シンナミル、酢酸アニシル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸リナリル、酪酸エチル、吉草酸プロピル、イソ吉草酸シトロネリル、イソ吉草酸ゲラニル、桂皮酸エチル、桂皮酸ベンジル、桂皮酸シンナミル、ジャスモン酸メチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、フルテート、シクロヘキシルサリチレート等が挙げられる。 As ester-based fragrance components, benzyl acetate, ethyl formate, linalyl formate, citronellyl formate, geranyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, geranyl acetate, linalyl acetate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, styrylyl acetate, cinnamil acetate, Anisyl acetate, geranyl propionate, linalyl propionate, ethyl butyrate, propyl valerate, isotronyl isovalerate, geranyl isovalerate, ethyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamyl cinnamate, methyl jasmonate, methyl dihydrojasmonate, flutate And cyclohexyl salicylate.

二トリル系香料成分、環状エーテル系香料成分、アミン系香料成分、ラクトン系香料成分、環状ケトン系香料成分、その他香料成分としては、シトロネリルニトリル、アンブロキサン、ルボフィックス、メチルアンスラニレイト、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−デカラクトン、クマリン、ジャスモノラクトン、ジャスミンラクトン、ムスコン、シベトン、シクロペンタデカノン、パーライド、アンバーコア、メチルジヒドロジャスモネート等が挙げられる。 Nitrile-based fragrance component, cyclic ether-based fragrance component, amine-based fragrance component, lactone-based fragrance component, cyclic ketone-based fragrance component, and other fragrance components include citronellylnitrile, ambroxan, rubofix, methylanthranilate, γ -Octalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-undecalactone, δ-decalactone, coumarin, jasmonolactone, jasmine lactone, muscone, cybetone, cyclopentadecanone, perride, ambercore, methyl dihydrojasmonate Etc.

なお、上記香料成分の名称は「香料と調香の実際知識」（中島基貴著、産業図書（株）、１９９５年６月２１日発行）の記載に従った。 The names of the above-mentioned fragrance ingredients are in accordance with the description of “Actual knowledge of fragrances and fragrances” (by Motoki Nakajima, Sangyo Tosho Co., Ltd., issued on June 21, 1995).

本発明の着香剤組成物は、更に必要に応じてカチオン性界面活性剤、カチオン性ポリマー、非イオン性界面活性剤、溶剤、無機塩、キレート剤、染料、顔料、抗菌剤、紫外線吸収剤、水等を含有することができる。 The fragrance composition of the present invention further comprises a cationic surfactant, a cationic polymer, a nonionic surfactant, a solvent, an inorganic salt, a chelating agent, a dye, a pigment, an antibacterial agent, and an ultraviolet absorber as necessary. , Water and the like.

［繊維処理剤］
本発明の繊維処理剤は、本発明の着香剤組成物を含有する。本発明の繊維処理剤中の本発明の着香剤組成物の含有量は、繊維に良好な残香性を付与する観点から、０．１〜５質量％であり、０．５〜５質量％が好ましく、１．０〜５質量％がより好ましい。 [Fiber treatment agent]
The fiber treatment agent of the present invention contains the flavor composition of the present invention. Content of the fragrance | flavor composition of this invention in the fiber treatment agent of this invention is 0.1-5 mass% from a viewpoint which provides the favorable fragrance property to a fiber, and is 0.5-5 mass%. Is preferable, and 1.0-5 mass% is more preferable.

本発明の繊維処理剤には、柔軟基剤等を配合することができる。柔軟基剤としては、エステル基、アミド基又はエーテル基で分断されていても良い総炭素数１４〜２６の炭化水
素基を少なくとも一つ有する３級アミン又はその酸塩もしくはその４級化物、あるいはシリコーン化合物等が挙げられる。 A soft base etc. can be mix | blended with the fiber treatment agent of this invention. As the soft base, a tertiary amine having at least one hydrocarbon group having a total carbon number of 14 to 26 which may be divided by an ester group, an amide group or an ether group, or an acid salt thereof or a quaternized product thereof, or A silicone compound etc. are mentioned.

本発明の繊維処理剤中の柔軟基剤の含有量は、３〜３０質量％が好ましく、４〜２５質量％がより好ましく、１０〜２５質量％が更に好ましい。 3-30 mass% is preferable, as for content of the soft base in the fiber treatment agent of this invention, 4-25 mass% is more preferable, and 10-25 mass% is still more preferable.

本発明の繊維処理剤中には、ｐＨを調節する目的で、ｐＨ調整剤を配合することができる。ｐＨ調整剤としては、塩酸、硫酸などの無機酸、クエン酸、乳酸、グリコール酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、水酸化ナトリウムなどの無機アルカリが挙げられる。 In the fiber treatment agent of this invention, a pH adjuster can be mix | blended in order to adjust pH. Examples of the pH adjuster include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as citric acid, lactic acid, glycolic acid, and p-toluenesulfonic acid, and inorganic alkalis such as sodium hydroxide.

本発明の繊維処理剤には、粘度を調整する目的で、無機あるいは有機の電解質を配合する事ができる。無機電解質としては、塩酸、硫酸又はりん酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩が好ましく、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムがより好ましい。有機電解質としてはグリコール酸、クエン酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩が好ましく、グリコール酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムなどがより好ましい。 In the fiber treatment agent of the present invention, an inorganic or organic electrolyte can be blended for the purpose of adjusting the viscosity. The inorganic electrolyte is preferably an alkali metal or alkaline earth metal salt of hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid, more preferably sodium chloride, magnesium chloride, potassium chloride, sodium sulfate or magnesium sulfate. The organic electrolyte is preferably an alkali metal or alkaline earth metal salt of glycolic acid, citric acid, benzoic acid, p-toluenesulfonic acid, sodium glycolate, sodium citrate, sodium benzoate, sodium p-toluenesulfonate, etc. Is more preferable.

本発明の繊維処理剤には、必要に応じて本発明の効果を妨げない範囲で、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、溶剤、キレート剤、染料、顔料、抗菌剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤等を配合することができる。 The fiber treatment agent of the present invention includes a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a solvent, a chelating agent, a dye, a pigment, an antibacterial agent, and a fluorescent whitening as long as the effects of the present invention are not hindered. An agent, an ultraviolet absorber, etc. can be blended.

［繊維製品の賦香方法］
本発明の繊維製品の賦香方法は、本発明の着香剤組成物を繊維製品に処理する方法である。 [Method of flavoring textile products]
The fiber product flavoring method of the present invention is a method for treating a fiber product with the flavor composition of the present invention.

本発明の着香剤組成物を繊維製品に処理する際には、本発明の着香剤組成物を繊維製品１ｋｇに対して、０．０１〜０．３５ｇの割合で処理することが好ましく、０．０５〜０．３５ｇの割合で処理することがより好ましい。又、本発明の着香剤組成物のみで繊維製品を処理しても良いし、本発明の着香剤組成物を含有した繊維処理剤組成物を用いて処理しても良い。 When treating the fragrance composition of the present invention to a textile product, it is preferable to treat the fragrance composition of the present invention at a ratio of 0.01 to 0.35 g with respect to 1 kg of the textile product, More preferably, the treatment is carried out at a rate of 0.05 to 0.35 g. Moreover, you may process a textiles only with the flavoring agent composition of this invention, and may process using the fiber processing agent composition containing the flavoring agent composition of this invention.

繊維製品に対する処理方法としては、洗濯の洗浄工程及び／又はすすぎ工程において本発明の着香剤組成物を水に対して、０．００１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１００ｐｐｍとなるように投入する方法が挙げられる。香料成分の定着の観点から、すすぎ工程に用いるのが好ましい。また、本発明の着香剤組成物を分散させた水溶液をトリガー容器に入れ、繊維製品に直接噴霧してもよい。分散濃度としてはトリガーにより噴霧できれば特に制限されるものではないが、０．００１〜５．０質量％、更に０．００５〜３．０質量％、特に０．０１〜１．０質量％であることが、噴霧特性の観点から好ましい。本発明の着香剤組成物は繊維製品１ｋｇあたり好ましくは０．００５〜０．３ｇ、より好ましくは０．０５〜０．１ｇとなる様に噴霧する。使用するトリガー式スプレー容器は、実開平４−３７５５４号公報に開示されているような蓄圧式トリガーが、噴霧の均一性の点で特に良好である。噴霧特性としては、特に地面に垂直に置いた対象物に１５ｃｍ離れた場所からスプレーしたときの液のかかる面積が１００〜８００ｃｍ²、好ましくは１５
０〜６００ｃｍ²になるトリガー式噴霧器が好ましい。さらに、本発明の着香剤組成物を
不織布などの可撓性吸収体に染み込ませ、衣類乾燥機の中に繊維製品とともに入れてもよい。本発明の着香剤組成物の含有量が、０．００１〜５．０質量％、更に０．００５〜３．０質量％であることが、可撓性吸収体から繊維製品へ均一付着の観点から好ましい。可撓性吸収体による繊維処理においては、本発明の着香剤組成物が繊維製品１ｋｇ当り０．１〜２０．０ｇ、好ましくは０．５〜８．０ｇとなる様に使用する。 As a treatment method for textile products, the flavoring composition of the present invention is added to water at 0.001 to 1000 ppm, preferably 0.01 to 100 ppm with respect to water in the washing step and / or rinsing step of washing. The method of doing is mentioned. From the viewpoint of fixing the fragrance component, it is preferably used in the rinsing step. Moreover, you may put the aqueous solution which disperse | distributed the fragrance | flavor composition of this invention in a trigger container, and spray it directly on a textiles. The dispersion concentration is not particularly limited as long as it can be sprayed with a trigger, but is 0.001 to 5.0% by mass, more preferably 0.005 to 3.0% by mass, and particularly 0.01 to 1.0% by mass. Is preferable from the viewpoint of spray characteristics. The fragrance composition of the present invention is sprayed so that the amount is preferably 0.005 to 0.3 g, more preferably 0.05 to 0.1 g per kg of the textile product. As the trigger type spray container to be used, a pressure accumulation type trigger as disclosed in Japanese Utility Model Laid-Open No. 4-37554 is particularly preferable in terms of spray uniformity. As the spray characteristics, the area where the liquid is applied when spraying from a place 15 cm away onto an object placed perpendicular to the ground is 100 to 800 cm ² , preferably 15
A trigger type sprayer having 0 to 600 cm ² is preferable. Furthermore, the flavoring agent composition of the present invention may be soaked in a flexible absorbent such as a nonwoven fabric and placed in a clothes dryer together with the textile product. Content of the fragrance composition of the present invention is 0.001 to 5.0% by mass, and further 0.005 to 3.0% by mass, so that the flexible absorbent can be uniformly adhered to the fiber product. It is preferable from the viewpoint. In the fiber treatment with a flexible absorbent, the flavoring agent composition of the present invention is used in an amount of 0.1 to 20.0 g, preferably 0.5 to 8.0 g, per 1 kg of the fiber product.

本発明の着香剤組成物は、（ｂ）成分である酸化防止剤と（ａ）成分であるアルデヒド系香料成分を特定の質量比率に設定し、更に、（ｃ）成分である油剤を併用することによって、繊維製品の処理において効率的に香りを付与することができ、更に香りの劣化を抑制することができる。又、本発明の着香剤組成物を含有する繊維処理剤は、香料成分が安定であり、配合当初の香りの変化が無く複数種の香料成分を用いた場合でもバランスの崩れ等も起こらない。特にアルデヒド系香料成分は低ｐＨでの安定性が悪いと考えられるが、本発明の着香剤組成物は、低ｐＨでの安定性も良い。これは、油剤と香料が何らかの相互作用を起こすことにより、（ｂ）成分の酸化防止剤による香料の安定化効果が増大する事によって、液性や温度の影響が受けにくくなったものと推定している。従って本発明の効果は、（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分の質量比率や含有量の特定の範囲において発現するものと考えられる。 In the flavor composition of the present invention, the antioxidant as the component (b) and the aldehyde-based fragrance component as the component (a) are set to a specific mass ratio, and the oil as the component (c) is used in combination. By doing this, it is possible to efficiently impart a scent in the processing of the textile product, and further suppress the deterioration of the scent. In addition, the fiber treatment agent containing the flavor composition of the present invention has a stable fragrance component, no change in fragrance at the beginning of blending, and even when multiple types of fragrance components are used, balance is not lost. . In particular, although the aldehyde-based fragrance component is considered to have poor stability at low pH, the flavor composition of the present invention has good stability at low pH. This is presumed that the interaction between the oil agent and the fragrance increases the effect of stabilizing the fragrance by the antioxidant of the component (b), thereby making it less susceptible to liquidity and temperature. ing. Therefore, the effect of the present invention is considered to be manifested in a specific range of the mass ratio and content of the component (a), the component (b), and the component (c).

実施例及び比較例で用いた配合成分を、以下にまとめて示す。 The compounding components used in Examples and Comparative Examples are summarized below.

＜配合成分＞
・（ａ）成分
（ａ−１）：ヘキシルシンナミックアルデヒド（和光純薬工業（株）製）
（ａ−２）：シトラール（和光純薬工業（株）製）
（ａ−３）：ヘリオトロピン（和光純薬工業（株）製）
（ａ−４）：表１の調合香料 <Blending ingredients>
-Component (a) (a-1): Hexylcinnamic aldehyde (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(A-2): Citral (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(A-3): Heliotropin (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(A-4): Blended fragrance of Table 1

・（ｂ）成分
（ｂ−１）：ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）
（ｂ−２）：ＢＨＡ（和光純薬工業（株）製）
（ｂ−３）：ｄｌ−α−トコフェロール（和光純薬工業（株）製）
・（ｃ）成分
（ｃ−１）：ジメチルポリシロキサン（粘度５０万ｍｍ²／ｓ（２５℃））
（ｃ−２）：ポリエーテル変性シリコーン（粘度４５００ｍｍ²／ｓ（２５℃）、東レダウ製、製品名：ＦＺ−２２０３）
（ｃ−３）：イソプロピルパルミテート（和光純薬工業（株）製）
（ｃ−４）：ベンジルベンゾエート（和光純薬工業（株）製）
（ｃ−５）：フタル酸ジエチル（和光純薬工業（株）製）
実施例１及び比較例１
表２に示す（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を、表２に示す割合でガラス容器中で混合し、密閉して、５０℃で均一になるまで加熱及び攪拌した。得られた着香剤組成物について、下記方法で香りの劣化を評価した。結果を表２に示す。 -(B) component (b-1): BHT (made by Wako Pure Chemical Industries Ltd.)
(B-2): BHA (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(B-3): dl-α-tocopherol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(C) Component (c-1): Dimethylpolysiloxane (viscosity 500,000 mm ² / s (25 ° C.))
(C-2): Polyether-modified silicone (viscosity 4500 mm ² / s (25 ° C.), manufactured by Toray Dow, product name: FZ-2203)
(C-3): Isopropyl palmitate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(C-4): Benzylbenzoate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
(C-5): Diethyl phthalate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Example 1 and Comparative Example 1
The components (a), (b) and (c) shown in Table 2 were mixed in a glass container at the ratio shown in Table 2, sealed, heated and stirred at 50 ° C. until uniform. About the obtained flavor agent composition, deterioration of fragrance was evaluated by the following method. The results are shown in Table 2.

＜香りの劣化評価方法＞
着香剤組成物を４０℃にて３０日保存後、パネラー１０人が匂いを嗅ぎ、下記基準で香りの劣化を判定し、平均点を求めた。２点以上の評価点であれば良好な状態といえる。 <Aroma degradation evaluation method>
After storing the flavoring composition at 40 ° C. for 30 days, 10 panelists sniffed, determined the deterioration of the scent according to the following criteria, and determined the average score. If it is two or more evaluation points, it can be said that it is in a good state.

（評価基準）
３点：配合直後と同等
２点：若干変化があるが許容範囲
１点：変化がある
０点：著しく変化 (Evaluation criteria)
3 points: Same as immediately after compounding 2 points: There is a slight change, but tolerance is 1 point: There is a change 0 point: Significant change

実施例２及び比較例２
表３に示す（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を、表３に示す割合でガラス容器中で混合し、密閉して、５０℃で均一になるまで加熱及び攪拌した。得られた着香剤組成物について、実施例１と同様の方法で香りの劣化を評価した。結果を表３に示す。 Example 2 and Comparative Example 2
The components (a), (b) and (c) shown in Table 3 were mixed in a glass container at the ratio shown in Table 3, sealed, heated and stirred at 50 ° C. until uniform. About the obtained fragrance | flavor composition, the deterioration of fragrance was evaluated by the same method as Example 1. The results are shown in Table 3.

実施例３及び比較例３
表４に示す（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を、表４に示す割合でガラス容器中で混合し、密閉して、５０℃で均一になるまで加熱及び攪拌した。得られた着香剤組成物について、実施例１と同様の方法で香りの劣化を評価した。結果を表４に示す。 Example 3 and Comparative Example 3
The components (a), (b) and (c) shown in Table 4 were mixed in a glass container in the proportions shown in Table 4, sealed, heated and stirred at 50 ° C. until uniform. About the obtained fragrance | flavor composition, the deterioration of fragrance was evaluated by the same method as Example 1. The results are shown in Table 4.

実施例４及び比較例４
表５に示す（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を、表５に示す割合でガラス容器中で混合し、密閉して、５０℃で均一になるまで加熱及び攪拌した。得られた着香剤組成物について、実施例１と同様の方法で香りの劣化を評価した。結果を表５に示す。 Example 4 and Comparative Example 4
The components (a), (b) and (c) shown in Table 5 were mixed in a glass container at the ratio shown in Table 5, sealed, heated and stirred at 50 ° C. until uniform. About the obtained fragrance | flavor composition, the deterioration of fragrance was evaluated by the same method as Example 1. The results are shown in Table 5.

実施例５及び比較例５
表６に示す（ａ）成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分を、表６に示す割合でガラス容器中で混合し、密閉して、５０℃で均一になるまで加熱及び攪拌した。得られた着香剤組成物について、実施例１と同様の方法で香りの劣化を評価した。結果を表６に示す。 Example 5 and Comparative Example 5
The components (a), (b) and (c) shown in Table 6 were mixed in a glass container at the ratio shown in Table 6, sealed, heated and stirred at 50 ° C. until uniform. About the obtained fragrance | flavor composition, the deterioration of fragrance was evaluated by the same method as Example 1. The results are shown in Table 6.

実施例６及び比較例６
特開２００６−２５７５６５号公報の表４中、実施例１の液体柔軟剤組成物において、香料組成物（ｈ−１）に替えて、上記表６中の実施例５−１又は比較例５−１の着香剤組成物を、その含有量が１．０質量％となるように用いて柔軟剤組成物を調製した。 Example 6 and Comparative Example 6
In Table 4 of JP-A-2006-257565, in the liquid softener composition of Example 1, in place of the fragrance composition (h-1), Example 5-1 in Table 6 or Comparative Example 5- A softener composition was prepared using the flavor composition of No. 1 so that the content was 1.0% by mass.

得られた柔軟剤組成物について、実施例１と同様の方法で香りの劣化を評価した。結果を表７に示す。 About the obtained softening agent composition, degradation of fragrance was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 7.

Claims

In the following component (a), component (b) and component (c), the content of component (a) in the composition is 5 to 92% by mass, and the mass ratio of component (a) and component (b) is ( a) component / (b) component = 100/1 to 1/1, and the mass ratio of (a) component to (c) component is (a) component / (c) component = 15/1 to 1/15. The manufacturing method of the fragrance | flavor composition which mixes like.
Component (a): at least one selected from aldehyde perfume ingredients component (b): an antioxidant component (c): Isopropyl palmitate and Gray propyl myristate or al least one selected

The method for producing a flavor composition according to claim 1, wherein the component (b) is at least one selected from butylated hydroxytoluene (BHT), butylated hydroxyanisole (BHA) and tocopherol.

(A) component is nonyl aldehyde, decyl aldehyde, undecyl aldehyde, dodecyl aldehyde, 2,6-nonadienal, undecylene aldehyde, citral, citronellal, miracaldehyde, rilal, Bernaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, cinnamic aldehyde, At least one selected from hexylcinnamic aldehyde, anisaldehyde, p-ethyl-2,2-dimethylhydrocinnamaldehyde, heliotropin, helional, vanillin, ethyl vanillin, mylacaldehyde, amylcinnamic aldehyde, cyclamenaldehyde, and lyial. The method for producing a fragrance composition according to claim 1 or 2, wherein the fragrance component is an aldehyde-based fragrance component.

The manufacturing method of the fragrance | flavor composition in any one of Claims 1-3 whose content of (a) component in a composition is 25-90 mass%.

The fiber processing agent which contains 0.1-5 mass% of fragrance | flavor compositions obtained with the manufacturing method of any one of Claims 1-4 .

The fragrance | flavor method of the fiber product which processes a fiber product using the fragrance | flavor composition obtained with the manufacturing method of any one of Claims 1-4 .