JP5495903B2 - カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター Download PDFInfo
- Publication number
- JP5495903B2 JP5495903B2 JP2010085872A JP2010085872A JP5495903B2 JP 5495903 B2 JP5495903 B2 JP 5495903B2 JP 2010085872 A JP2010085872 A JP 2010085872A JP 2010085872 A JP2010085872 A JP 2010085872A JP 5495903 B2 JP5495903 B2 JP 5495903B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- color filter
- alkyl group
- squarylium compound
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1c(C(C(C2=O)=O)=C2O)c(*)c(*)c(O*)c1* Chemical compound *c1c(C(C(C2=O)=O)=C2O)c(*)c(*)c(O*)c1* 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Description
染色法以外にもポジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルターを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルターは色素を用いているために透過率が高く、光学特性に優れているが、耐光性や耐熱性に限界がある。
また、顔料を用いたカラーフィルターでは、色素のような光学特性を得ることは困難であり、かつ、粘度や耐熱性に劣る欠点があった(特許文献1)。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、有機溶媒以外にも、バインダー成分、シリカ粒子、添加剤等を含んでも良い。
アクリル樹脂の平均分子量としては、1000〜100000が好ましく1000〜10000がより好ましく挙げられる。
ポリエステル樹脂の平均分子量としては、1000〜100000が好ましく1000〜10000がより好ましく挙げられる。
シリカ粒子は、用いる着色色素によって有機溶媒が異なるため、使用する有機溶媒に合わせて、着色組成物中におけるシリカ粒子の分散状態が良好になるように調整する必要がある。
また、シリカ粒子は、表面のシラノール基の少なくとも一部を疎水化して調整することが好ましい。シリカ粒子表面を疎水化させる方法としては、シリカとジシロキサン化合物、アルキルアルコキシシラン化合物、有機ハロゲン化ケイ素化合物等のシリル化剤を反応させることにより、シリカ粒子の表面のシラノール基をアルキルシリル基等の疎水基により修飾する方法が挙げられる。
有機溶媒は単独でもよく、2種類以上混合して用いてもよい。
界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物等を用いることができる。光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物、ジイモニウム系化合物、アミニウム系化合物を用いることができる。加工安定剤としては、リン系化合物を用いることができる。
本発明のカラーフィルターについて説明する。
着色組成物を基板上に塗布する方法としては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法等で基板に塗布する方法、基板を溶媒中に浸漬する方法、溶液を基板に噴霧する方法を用いることができる。基板としては、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス等の透明基板等が用いられる。
本実施例で用いたスクアリリウム化合物(化合物(a)〜(j))を表1にまとめた。
冷却管を付けた三ッ口フラスコに3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン5.0部と、N,N−ジブチルアニリン4.6部を入れ、そこに脱水トルエン80部を加え、24時間室温にて撹拌した。反応終了後、NaHCO3水溶液で洗浄、トルエンにより抽出し溶媒を減圧留去した。得られた固体を減圧ろ過にて濾取し、ヘキサン洗浄後、減圧乾燥して3−クロロ−4−〔4−(N,N−ジブチルアミノ)フェニル〕3−シクロブテン−1,2−ジオン5.5部を得た。
スクアリリウム化合物(a)の製造方法において、N,N−ジブチルアニリンをN、N−ジメチル−1−ナフチルアミンに代えた以外は、スクアリリウム化合物(a)の製造方法と同様にしてスクアリリウム化合物(b)を得た。
冷却管を付けた三ッ口フラスコに3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン12.3部と、無水塩化アルミニウム10.9部を入れ、そこに無水クロロホルム100mlを入れ、窒素雰囲気下で室温攪拌した。そこに、無水クロロホルム20mlに溶解したアニソール10.0部を室温滴下した。滴下終了後、10時間加熱攪拌した。反応終了後、10℃以下に冷却した状態で水を100ml加えたのち、有機層を水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を減圧ろ過にて濾取し、トルエン洗浄後、減圧乾燥して3−クロロ−4−(p−メトキシ−フェニル)−シクロブタ−3−エン−1,2−ジオン11.6部を得た。
冷却管を付けた三ッ口フラスコに、3−クロロ−4−(p−メトキシ−フェニル)−シクロブタ−3−エン−1,2−ジオン11.6部と酢酸:水=1:1混合溶液200部を入れ、100℃にて8時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、析出した固体を減圧ろ過にて濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥してスクアリリウム化合物(c)8.6部得た。
三ッ口フラスコに3,4−ジメトキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン6.2部と、3−メチル−1−(3−プロピル)−5−ピラゾロン(ランカスター社製)7.6部を入れ、そこにメタノール500mlを入れて室温攪拌した。そこに、無水炭酸カリウム5.9部を加えて5時間室温攪拌した。反応終了後、固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体に水200mlと炭酸カリウム2.7部を加えて、50℃にて2時間加熱攪拌した。反応終了後、1M塩酸500ml中に注ぎ入れ析出した固体をろ過した。水で洗浄した後、減圧乾燥してスクアリリウム化合物(d)4.3部を得た。
スクアリリウム化合物(d)の製造方法において、N−エチル−2−メチルチアゾリウムアイオダイドに代えた以外は、スクアリリウム化合物(d)の製造方法と同様にしてスクアリリウム化合物(e)を得た。
スクアリリウム化合物(a)4.1部と酢酸ニッケル・4水和物4.0部を、冷却管を付けた三ッ口フラスコに入れ、そこにTHF100部を加え、60℃にて4時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、析出した固体を減圧ろ過にて濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥して3−ヒドロキシ−4−〔4−(N-ジブチルアミノ)フェニル〕3−シクロブテン−1,2−ジオン−ニッケル錯体(スクアリリウム化合物(f))8.3部を得た。
スクアリリウム化合物(a)を(b)に代えた以外は、スクアリリウム化合物(f)と同様の方法によってスクアリリウム化合物(g)を得た。
スクアリリウム化合物(a)を(c)に代えた以外は、スクアリリウム化合物(f)と同様の方法によってスクアリリウム化合物(h)を得た。
スクアリリウム化合物(a)を(d)に代えた以外は、スクアリリウム化合物(f)と同様の方法によってスクアリリウム化合物(i)を得た。
スクアリリウム化合物(a)を(e)に代えた以外は、スクアリリウム化合物(f)と同様の方法によってスクアリリウム化合物(j)を得た。
(着色組成物の調整)
スクアリリウム化合物(a)10部、味の素ファインテクノ(株)製カチオン性ポリマーPB−814(固形分40%)12.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート41.2部、オルガノシリカゲル5部を撹拌し、均一に混合させて着色組成物を得た。
(カラーフィルターの作製)
得られた着色組成物をガラス基板上にスピンコートした後、有機溶媒を蒸発させた。次いで、マスクを通してガラス基板を露光した。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分過熱してカラーフィルターを得た。
実施例2〜10、比較例1、2は、実施例1と同様にして、スクアリリウム(a)の代わりに表2に対応する着色色素を用いてカラーフィルターを製造した。
着色組成物の粘度とカラーフィルターの分光の極大ピークを測定し、表2に示す。
カラーフィルターを250℃1時間加熱した後、膜厚及び色純度に対する残膜及び色差で評価した。残膜率が97%以上ある場合を○、97%未満の場合を×とした。色差が1未満の場合を○、1上の場合を×とした。測定結果を表2に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(A)〜(D)で表されるスクアリリウム化合物イオンと、水素イオン又は遷移金属イオンとからなるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
(式(A)中、R1〜R6は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR1は連結して炭化水素環を形成してもよい。)
(式(B)中、R7は、水素又は置換基を有してもよいアルキル基であり、R8〜R11は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、R8とR9、R10とR11は連結して炭化水素環を形成してもよい。)
(式(C)中、R12〜R14は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。)
(式(D)中、R15〜R19は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、XはO、S、N−R20、C−R21R22(R20〜R22は同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。)を示す。) - バインダー成分を含有することを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項1又は2に記載のカラーフィルター用着色組成物を含有する層を備えることを特徴とするカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010085872A JP5495903B2 (ja) | 2010-04-02 | 2010-04-02 | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010085872A JP5495903B2 (ja) | 2010-04-02 | 2010-04-02 | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011215537A JP2011215537A (ja) | 2011-10-27 |
| JP5495903B2 true JP5495903B2 (ja) | 2014-05-21 |
Family
ID=44945283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010085872A Active JP5495903B2 (ja) | 2010-04-02 | 2010-04-02 | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5495903B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101413075B1 (ko) | 2011-12-26 | 2014-06-30 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| CN104513510B (zh) * | 2013-09-26 | 2018-07-06 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
| JP2019011455A (ja) * | 2016-12-27 | 2019-01-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | スクアリリウム化合物及びその用途 |
| JP7053322B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-04-12 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
| JP7053321B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-04-12 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
-
2010
- 2010-04-02 JP JP2010085872A patent/JP5495903B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011215537A (ja) | 2011-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101361679B1 (ko) | 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| TWI615433B (zh) | 聚合物、化合物、著色組成物及彩色濾光片用著色組成物 | |
| KR101361680B1 (ko) | 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| JP5495903B2 (ja) | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| CN104559323B (zh) | 染料化合物和着色固化性树脂组合物 | |
| KR20210053893A (ko) | 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료, 착색 조성물 및 컬러 필터 | |
| US9340673B1 (en) | Blue dye compound, blue resin composition for color filter containing same and color filtering using same | |
| KR101988046B1 (ko) | Lcd용 고투과 황색 염료 및 그 제조 방법 | |
| JP2016534179A (ja) | Lcdのカラーフィルタに使用されるフタロシアニン染料 | |
| JP5300651B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子 | |
| KR101402696B1 (ko) | 컬러필터 제조용 티올 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물 | |
| KR102061245B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| JP5629526B2 (ja) | トリアリールメタン系染料 | |
| JP5967694B2 (ja) | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| TWI797294B (zh) | 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物 | |
| JP7046777B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 | |
| JP6068001B2 (ja) | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| KR101948710B1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| JP2013218186A (ja) | カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| KR20160063836A (ko) | 감광성 수지막, 이를 이용한 블랙 컬럼 스페이서 및 컬러필터 | |
| TW201922944A (zh) | 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 | |
| KR101788092B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| JP6842442B2 (ja) | キナクリドン固溶体顔料、顔料着色剤、インクジェット用インキ及び固溶体顔料の製造方法 | |
| TW201800496A (zh) | 化合物、包含其的感光性樹脂組成物以及彩色濾光片 | |
| KR102291697B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130228 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20140115 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140219 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140304 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140304 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5495903 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |