Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JP5496877B2 - ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬 - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JP5496877B2 - ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬 - Google Patents

７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬 Download PDF

Info

Publication number
JP5496877B2
JP5496877B2 JP2010504214A JP2010504214A JP5496877B2 JP 5496877 B2 JP5496877 B2 JP 5496877B2 JP 2010504214 A JP2010504214 A JP 2010504214A JP 2010504214 A JP2010504214 A JP 2010504214A JP 5496877 B2 JP5496877 B2 JP 5496877B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
indole
propyl
carboxylic acid
naphthyloxy
methylphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2010504214A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010524956A (ja
Inventor
エルモア，ステイーブン・ダブリユ
サワーズ，アンドリユー・ジエイ
ブランコ，ミラン
ソン，シヤオホン
ワン，シールー
ハスボルド，リサ・エイ
ワン，リー
クンザー，アーロン・アール
パク，チヨル−ミン
ウエント，マイケル・デイー
タオ，チー−フー
マダー，デイビツド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AbbVie Inc
Original Assignee
AbbVie Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AbbVie Inc filed Critical AbbVie Inc
Publication of JP2010524956A publication Critical patent/JP2010524956A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5496877B2 publication Critical patent/JP5496877B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/113—Spiro-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

本発明は、抗アポトーシスＭｃｌ−１タンパク質の活性を阻害する化合物、その化合物を含む組成物および過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質が関与する疾患の治療方法に関するものである。
Ｍｃｌ−１タンパク質は、多くの疾患に関連している。従って、Ｍｃｌ−１タンパク質に結合し、それの活性を阻害する化合物が、現在も治療分野において必要とされている。
従って、本発明の１実施形態は、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性を阻害する下記式Ｉを有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩に関する。
Figure 0005496877
 式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＯＣＨ２Ｒ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＨ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３０）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＯＣＨ２Ｒ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＨ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
別の実施形態は、下記式Ｉを有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
Figure 0005496877
 式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
さらに別の実施形態は、下記式（Ｉ）を有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
Figure 0005496877
 式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ７は、ヘテロアリールであり；
Ｒ８は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、フェニルであり；
Ｒ１０は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１１は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１６Ａはアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ１８は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ２３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、フェニルであり；
Ｒ５２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ５３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルで置換されており；
Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。
さらに別の実施形態は、下記式（Ｉ）を有する化合物およびそれの治療上許容される塩に関するものである。
Figure 0005496877
 式中、
Ａ１は、Ａ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ７は、ヘテロアリールであり；
Ｒ８は、シクロアルキルであり；
Ｌ１は、結合であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ１２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ９は、フェニルであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１６Ａであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、またはヘテロシクロアルカンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ１６Ａはアルキルであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ２０またはＯＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ１８は、ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合しているシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２またはＯＲ４０で置換されているアルキルであり；
Ｒ４０は、アルキルまたはフェニルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、フェニルであり；
Ｒ５２は、ヘテロアリールであり；
Ｒ５３は、ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５４は、アルキルであり；それはそれぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＯＨ、フェニルまたはヘテロアリールで置換されており；
Ｒ５１およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５５は、アルキルである。
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式Ｉを有する化合物を含む組成物に関するものである。
さらに別の実施形態は、
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェノキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，６−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−キノリン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（（２−メチル−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エトキシ−１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−シクロヘキサ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−カルボキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−クロロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルキノリン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−クロロ−７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−モルホリン−４−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（アミノスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（エトキシカルボニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチル安息香酸；
７−（２−メチル−４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（４−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（３−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（カルボキシメチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルベンジル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３，３′−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２，２′−ジカルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（２−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−２−メチルプロピルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−クロロフェニルアラニン；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−トリプトファン；
（３Ｓ）−２−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−チロシン；
７−（４−（（Ｒ）−２−カルボキシピロリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシエチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−フェニルアラニン；
７−（４−（（（（Ｓ）−カルボキシ（フェニル）メチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−ベンゾイルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（シクロヘキシルオキシ）フェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３、５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（カルボキシメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（エチル（１−ナフチル）アミノ）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−
（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（１−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（３−（２−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（２−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−チエン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−（アミノカルボニル）フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−ベンジルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルアミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−エチルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−プロピルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（アミノカルボニル）−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−シアノ−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−４−クロロ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
２−メチル−３′−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−１，７′−ビインドール−２′−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（ジメチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５−ニトロ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−ピリジン−３−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（２−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（４−カルボキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−アミノプロポキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（４−フェニルブトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（カルボキシメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−メチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−ニトロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，４−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−アニリノ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−オキソシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，５−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（フェニル（プロピル）アミノ）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピリジン−３−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−クロロキナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−ブチル−７−（ブチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（７−クロロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−１−イル）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シクロヘキシルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−シクロヘキシルピリジン−３−イル）−３−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−（２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−３−（３−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−エチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−イソプロピルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−テトラヒドロフラン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−シクロペンチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−フェニル−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−フェニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ビニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（（１Ｅ）−プロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ペンチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−プロピルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロピル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソブチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−メトキシフェニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，３−ジメチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（アニリノカルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（３−クロロフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−４−（２−（（４−ブロモ−１−ナフチル）オキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチル−１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（２−シアノフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−ブロモ−７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２−アミノフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−３−ビニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（ベンジルアミノ）カルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニル−４−（（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−イソプロピル−１−メチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メチル−６′−モルホリン−４−イル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，５−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−プロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シアノフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−エチニル−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−イソプロピルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（２−フェニルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イルメチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−
（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−５−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−ベンジルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロペンチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２′，６′−ジメトキシ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−フルオロ−２−メチル−３−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−ヒドロキシ−１、１−ジメチルエチル）アミノ）カルボニル）−２，３，４−トリメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−６−チエン−２−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−（（１Ｓ，４Ｒ）−２−ヒドロキシビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（１Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｚ）−２−カルボキシ−１−ペンチルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，７−ジメチルピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシ−２−フェニル−１−ベンゾフラン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−フルオロ−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（２−アダマンチルアミノ）カルボニル）−６−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（１−アダマンチル）−３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキシル）−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−クロロ−３−メチル−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，２，４−トリメチル−１−（フェニルスルホニル）−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（７，８−ジメチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−アミノ−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５−メチル−１−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１−アダマンチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−メチル−３、５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｚ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−ベンジル−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェニルエチニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３，７−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（７−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−トリシクロ（４．３．１．１３，８）ウンデカ−４−エン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−エン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェノキシメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルチオ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−メチル−５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−（３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−ブロモ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（１，１′−ビ（シクロヘキサン）−２−エン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−メチル−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−カルボキシフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−フェノキシエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（３−（（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（２−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−２−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（２−フェニルエチル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−シアノキノリン−８−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（２−アセチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（８−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
４−メトキシ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（（１Ｒ，４Ｓ）−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（３−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロソ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ビニルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（２−アミノ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−（アクリロイルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（６−（プロピオニルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（６−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（２，３，４，５，６，７，８−ヘプタフルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ベンゾチエン−７−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（４−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（８−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−フルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール；
７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジニウム−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（（４−（４−カルボキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；ならびに
これらの治療上許容される塩、プロドラッグ、エステル、アミド、プロドラッグの塩、エステルの塩およびアミドの塩に関するものである。
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して、治療上有効量の下記式Ｉを有する化合物およびそれの治療上許容される塩を投与する段階を有し、１以上の別の治療薬を投与する段階を有しているか有しておらず、哺乳動物に対して放射線療法を行う段階を有しているか有していない、Ｍｃｌ−１タンパク質の過剰発現または未制御を特徴とする疾患を有する哺乳動物を治療する方法に関するものである。
Figure 0005496877
 式中、
Ａ１は、Ａ２、ＯＡ２、ＳＡ２、Ｓ（Ｏ）Ａ２、ＳＯ２Ａ２、ＮＨ２、ＮＨＡ２、Ｎ（Ａ２）２、Ｃ（Ｏ）Ａ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＡ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ａ２、ＮＨＳＯ２Ａ２、ＮＡ２ＳＯ２Ａ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＡ２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）ＯＡ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＡ２、ＳＯ２Ｎ（Ａ２）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ａ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２、ＮＡ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ａ２）２であり；
Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５、ＮＨ２、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｌ１は、結合であるかアルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはＬ２であり；Ｂ１はＣ（Ｏ）ＯＨもしくはそれの生物学的等価体であるか、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３またはＣ（Ｏ）ＯＲ４であり；
Ｌ２は、それぞれＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２、ＮＨまたはＮ（Ｗ１）で置き換わっている１個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレン、Ｃ４−Ｃ６−アルケニレンまたはＣ４−Ｃ６−アルキニレンであり；
Ｗ１は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ１およびＤ１は独立にＨ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２であるか、
Ｃ１およびＤ１のうちの一方がＨであり、他方がＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２であり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１２は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨ２、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１３は、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１６は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１６Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｅ１およびＦ１およびＧ１のうちの１個もしくは２個もしくはそれぞれが独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、残りのものが独立にＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９またはＲ２０であり：
Ｒ１７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ１９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ２０、ＯＲ２０、ＳＲ２０、Ｓ（Ｏ）Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０、Ｎ（Ｒ２０）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＳＯ２Ｒ２０、ＮＲ２０ＳＯ２Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２０、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２０は、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
前記各環状部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるスピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＯＣＨ２Ｒ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＨ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３０）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか１、２、３、４もしくは５個の独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４０は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）またはＯＨで置換されており；
Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して、治療上有効量の式Ｉを有する化合物および１以上の別の治療薬を投与する段階を有し、哺乳動物に対して放射線療法を行う段階を有しているか有していない、Ｍｃｌ−１タンパク質の過剰発現または未制御を特徴とする疾患を有する哺乳動物を治療する方法を含む。
本明細書における化合物の可変部分は、識別表現（大文字に上付数字および／または上付アルファベットを付けたもの）によって表され、具体的に表すことができる。
適切な価数が本発明における全ての組み合わせにおいて維持され、複数原子を有する１価部分は左側末端で結合しており、２価部分は左から右に描かれることは明らかである。
可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別表現を有する別の具体的な実施形態と同一でも異なっていても良いことも明らかである。
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルケニル、Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−アルケニル、Ｃ６−アルケニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する１価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「アルケニレン」という用語は、Ｃ２−アルケニレン、Ｃ３−アルケニレン、Ｃ４−アルケニレン、Ｃ５−アルケニレン、Ｃ６−アルケニレンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する２価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、Ｃ６−アルキルなどの１価の飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「アルキレン」という用語は、Ｃ１−アルキレン、Ｃ２−アルキレン、Ｃ３−アルキレン、Ｃ４−アルキレン、Ｃ５−アルキレン、Ｃ６−アルキレンなどの２価の飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、Ｃ２−アルキニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ４−アルキニル、Ｃ５−アルキニル、Ｃ６−アルキニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素三重結合を有する１価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「アルキニレン」という用語は、Ｃ２−アルキニレン、Ｃ３−アルキニレン、Ｃ４−アルキニレン、Ｃ５−アルキニレン、Ｃ６−アルキニレンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素三重結合を有する２価の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「Ｃ（Ｏ）ＯＨ生物学的等価体」という用語は、式（Ｉ）を有する化合物と同様の生物学的特性を与える実質的に同様の物理的または化学的特性を有する部分を意味する。Ｃ（Ｏ）ＯＨ生物学的等価体の例には、イソチアゾール−３（２Ｈ）−オン１，１−ジオキシド、イソチアゾリジン−３−オン１，１−ジオキシド、１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン、１，２，５−チアジアゾリジン−３−オン１，１−ジオキシド、１，２，５−チアジアゾール−３−オール、１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン、２Ｈ−テトラゾールなどの一つの分子からの１個の水素原子の脱離から誘導される１価の基などがある。
本明細書で使用される「シクロアルカン」という用語は、Ｃ４−シクロアルカン、Ｃ５−シクロアルカン、Ｃ６−シクロアルカン、Ｃ７−シクロアルカン、Ｃ８−シクロアルカン、Ｃ９−シクロアルカン、Ｃ１０−シクロアルカン、Ｃ１１−シクロアルカン、Ｃ１２−シクロアルカンなどの飽和の環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
「シクロアルキル」という用語本明細書で使用されるは、Ｃ３−シクロアルキル、Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ９−シクロアルキル、Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１１−シクロアルキル、Ｃ１２−シクロアルキルなどの１価の飽和環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「シクロアルケン」という用語は、Ｃ５−シクロアルケン、Ｃ６−シクロアルケン、Ｃ７−シクロアルケン、Ｃ８−シクロアルケン、Ｃ９−シクロアルケン、Ｃ１０−シクロアルケン、Ｃ１１−シクロアルケン、Ｃ１２−シクロアルケンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する環状もしくは二環式炭化水素部分を意味する。
という用語「シクロアルケニル」本明細書で使用されるは、Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ５−シクロアルケニル、Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ９−シクロアルケニル、Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ１１−シクロアルケニル、Ｃ１２−シクロアルケニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する１価の環状炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルカン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンも意味する。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンも意味する。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルも意味する。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個もしくは３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルも意味する。
本明細書で使用される「スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、４のＣ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキルなどの両方の末端が同一炭素原子に結合した飽和の２価炭化水素部分を意味する。
本明細書で使用される「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニル、フェニルおよびスピロアルキルを意味する。
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Pure Appl. Chem. (1976) 45, 13-10）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を等量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰である配置に割り当てられ、好ましくは約８５％から９０％の過剰、より好ましくは約９５％から９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、それのラセミ混合物、相対および絶対ジアステレオマーおよび化合物を包含するものである。
本発明の化合物は、ＺまたはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に大きい２個の置換基があることを表し、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に大きい２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在することもできる。
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物には、プロドラッグ形成部分が結合していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって脱離され、イン・ビボで遊離のＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨを有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。
イン・ビトロまたはイン・ビボ代謝プロセスによって産生される式Ｉを有する化合物の代謝物も、過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質によって引き起こされるか増悪される疾患の治療において有用であり得る。
従って、イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式Ｉの化合物を形成し得る式Ｉを有する化合物のある種の前駆体化合物も、過剰発現もしくは未制御のＭｃｌ−１タンパク質によって引き起こされるか増悪される疾患の治療において有用であり得る。
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式Ｉを有する化合物の塩は、それの単離時またはその後のそれの精製時に製造される。酸付加塩は、式Ｉを有する化合物の酸との反応から誘導されるものである。従って、式Ｉを有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などの塩は本発明に包含されるものである。化合物の塩基付加塩は、式Ｉを有する化合物とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの重炭酸塩、炭酸塩、水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。
式Ｉを有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与および膣投与することができる。
式Ｉを有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、投与期間、効力、クリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で患者に１日に投与される組成物を製造する上で使用される式Ｉを有する化合物の量は、約０．００１から約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の部分量の組み合わせを含む。
式Ｉを有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には例えば、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤およびこれらの混合物のような添加剤などがある。
式Ｉを有する化合物は、炭素（すなわち１３Ｃ）、水素（すなわち３Ｈ）、窒素（すなわち１５Ｎ）、リン（すなわち３２Ｐ）、硫黄（すなわち３５Ｓ）またはヨウ素（すなわち１２５Ｉ）などの放射性同位体で放射能標識することもできる。放射性同位体は、式Ｉを有する化合物と放射性誘導化剤を反応させることで、または放射能標識中間体をそれの合成に組み込むことで、その化合物に組み込むことができる。式Ｉの放射能標識化合物は、予後および診断の両方の利用分野に、そしてイン・ビボおよびイン・ビトロの画像撮影に有用である。
式Ｉを有する化合物は、動静脈移植物、胆管ステント、バイパス移植物、カテーテル、中枢神経系シャント、冠動脈ステント、薬剤送達バルーン、末梢ステントおよび尿管ステントなど（これらに限定されるものではない）の機器に組み込むことができ、それらのそれぞれの機器は、式Ｉを有する化合物を身体における選択された組織または臓器に導入するため、血管系など（それに限定されるものではない）の領域で用いることができる。
式Ｉを有する化合物の有効性の一つの評価基準は、機器関連の血栓およびそれに関連する合併症の低減または排除である。
式Ｉを有する化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることができる。放射線療法の例には、外照射療法、遠隔療法、近接照射療法および密封線源および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等張性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水およびこれらの混合物などがある。眼球投与または経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびそれらの混合物などがある。浸透圧的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、例えばクロロフルオロカーボン類、エタノール、水およびそれらの混合物などがある。非経口的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水およびそれらの混合物などがある。直腸投与または膣投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えばカカオバター、ポリエチレングリコール、ロウおよびそれらの混合物などがある。
アッセイ
０．２５ｍｍｏｌ ＭＢＨＡ Ｒｉｎｋアミド樹脂（SynPep, Dublin, CA）を使用して標準的なＦａｓｔｍｏｃ（商標名）脱保護／カプリングサイクルを用いる４３３Ａ自動合成装置（Applied Biosystems, Foster City, CA）で、（Ｆａｍ）−ＮｏｘａＣＦ（６−ＦＡＭ）−ＧＥＬＥＶＥＦＡＴＱＬＲＲＦＧＤＫＬＮＦ−アミド）（配列番号１）を製造した。側鎖保護（Ａｒｇ：２，２，５，７，８−ペンタメチルクロマン−６−スルホニル；ＡｓｐおよびＧｌｕ：ｔｅｒｔ−ブチルエステル；Ａｓｎ、Ｃｙｓ、ＧｌｎおよびＨｉｓ：トリチル；ＬｙｓおよびＴｒｐ：ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；Ｓｅｒ、ＴｈｒおよびＴｙｒ：ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）を行ったＮα−Ｆｍｏｃ−アミノ酸類（１ｍｍｏｌ）を含むカートリッジを、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中にてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２ｍｍｏｌ）で活性化した。ＮＭＰ中の２０％ピペリジンでＮ末端Ｆｍｏｃ基を脱離させた後に、活性化アミノ酸を３０分間カップリングさせた。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）０．０２ｍＬを含む脱水ジメチルホルムアミド（２ ｍＬ）中に樹脂結合Ｎ末端脱保護側鎖保護ペプチド樹脂（０．０４ｍｍｏｌ）および６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳエステル（５７ ｍｇ）を懸濁させ、室温で終夜振盪することで、標識を行った。樹脂を排液し、１：１ジクロロメタン／メタノールで３回洗浄し、乾燥させた。標識された樹脂を、ＴＦＡ：水：チオアニソール：フェノール：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール：トリイソプロピルシラン、８０：５：５：５：２．５：２．５とともに室温で３時間混合することで開裂および脱保護した。減圧下に溶媒留去した後、エーテルによる沈殿によって粗ペプチドを回収した。流量２０ｍＬ／分でのデルタ−パック（Delta-Pak）Ｃ１８充填材（Waters, Inc., Taunton, MA）を充填した２５ｍｍ×２００ｍｍの半径方向圧縮カラムで、Ｕｎｉｐｏｉｎｔ分析ソフトウェア（Gilson, Inc., Middleton, WI）を用いる分取ＨＰＬＣで、生成物を精製した。０．１％ＴＦＡ／水およびアセトニトリルの直線勾配を用いて、ペプチドを溶離した。生成物を含む分画を合わせ、凍結乾燥した。４．６×２５０ｍｍＹＭＣ ＯＤＳ−ＡＱ、５μｍ、１２０Åカラム（Waters Inc.）での０．１％トリフルオロ酢酸／水およびアセトニトリルの直線勾配で溶離を行うダイオードアレイおよび蛍光検出（Agilent Technologies, Palo Alto, CA）を用いるヒューレット−パッカード（Hewlett-Packard）１０５０シリーズシステムでの逆相分析ＨＰＬＣによって、最終生成物の純度を確認して、凍結乾燥後に生成物（４５．６ ｍｇ）を黄色粉末として得た。生成物の同定は、Ｖｏｙａｇｅｒ ＤＥ−ＰＲＯ（Applied Biosystems）でのマトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）によって行い、ｍ／ｚ１４７０．００および１４４８．０１（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
蛍光偏光アッセイを用いて、組換えＭｃｌ−１タンパク質に対する代表的な式Ｉを有する化合物のＩＣ５０測定を行った。１０μＭから開始して、化合物をＤＭＳＯで連続希釈し、９６ウェルプレートに移し入れた（５μＬ）。次に、１０ｎＭ蛍光ＮｏｘａＢＨ３ペプチドおよび８０ｎＭ Ｍｃｌ−１タンパク質を含む混合物１２０μＬを各ウェルに加えた。各アッセイについて、遊離ペプチド対照（蛍光ペプチドのみ）および結合ペプチド対照（Ｍｃｌ−１存在下での蛍光ペプチド）を、各アッセイプレートに含めた。プレートを振盪器で１分間混合し、さらに１５分間にわたって室温でインキュベートした。アナリスト（Analyst）（LJL, Molecular Dynamic, Sunnyvale, CA）を用いて、４８５ｎｍの励起波長および５３０ｎｍの発光波長で室温にて、偏光（ｍＰで）を測定した。阻害パーセントを、阻害％＝１００×（１−（ｍＰ−ｍＰｆ）／（ｍＰｂ−ｍＰｆ））（ｍＰｆは遊離ペプチド対照であり、ｍＰｂは結合ペプチド対照である）によって計算した。阻害パーセントに基づき、Ｐｒｉｓｍ３．０ソフトウェア（Graphpad Software Inc., San Diego, CA）を用いて阻害データを適合化することで、ＩＣ５０（結合ペプチドの５０％が置き換わっている阻害薬濃度）を得た。結果を表１に示してある。
Figure 0005496877
Figure 0005496877
Figure 0005496877
Figure 0005496877
Figure 0005496877
これらのデータは、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性の阻害薬としての代表的な式Ｉを有する化合物の有用性を示している。
これらのデータは、Ｍｃｌ−１タンパク質の活性の阻害薬としての代表的な式Ｉを有する化合物の有用性を示している。
従って、式Ｉを有する化合物は、期間中に抗アポトーシスＭｃｌ−１が発現される疾患の治療において有用であることが期待され、例えばＢＣｌ−ＸＬタンパク質、Ｂｃｌ−２タンパク質およびＢｃｌ−ｗタンパク質などのＭｃｌ−１に対して近い構造的相同性を有する抗アポトーシスファミリータンパク質構成員が発現される疾患の治療においても有用であることが期待される。
Ｍｃｌ−１の過剰発現は、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌性、血管肉腫性、星状細胞腫性、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、異常増殖変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胃癌、胚細胞睾丸癌、妊娠性絨毛性疾患、膠芽細胞腫、頭部癌および頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫などのリンパ腫）、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性腫瘍、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞性肺癌、乏突起膠腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（不応性）前立腺癌など）、腎臓癌、腎臓細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞性肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、小細胞性肺癌、胃癌、扁平上皮細胞癌、滑液腫瘍、汗腺癌、睾丸癌（胚細胞睾丸癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、睾丸腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などの各種形態の血液腫瘍および固形腫瘍での化学療法に対する耐性、臨床転帰、疾患の進行、全体的な予後またはそれらの組み合わせに関係している。
式Ｉを有する化合物が、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／横紋筋様腫瘍、小児混合性（biphenotypic）急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などのユーイング類の腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児組織像良好ウィルムス腫瘍、小児膠芽細胞腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（psteosarcoma）、小児腎臓桿状腫瘍、小児横紋筋肉腫およびリンパ腫などの小児Ｔ細胞癌および皮膚癌などの小児の癌または腫瘍由来の細胞増殖を阻害することも予想される。
急性リンパ芽球性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Blood 1998, 91, 991-1000）に報告されている。
急性骨髄性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Blood 1998, 91, 991-1000）に報告されている。
子宮頸癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer Letters (Shannon, Ireland) 2002, 180, 63-68）に報告されている。
慢性リンパ性白血病におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of the National Cancer Institute 2004, 96, 673-682およびImmunology 2005, 114, 441-449）に報告されている。
結腸直腸癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Annals of oncology: Official Journal of the European Society for Medical Oncology/ESMO 2001, 12, 779-785）に報告されている。
胃癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Gastric Cancer 2004, 7, 78-84）に報告されている。
妊娠性絨毛性疾患におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer 2005, 103, 268-276.）に報告されている。
神経膠芽腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Neurology, NeurosurgeryおよびPsychiatry 1999, 67, 763-768）に報告されている。
頭部癌および頸部癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Archives of Otolaryngology-Head and Neck Surgery 1999, 125, 417-422）に報告されている。
肺癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Pathology Oncology Research: POR 1999, 5, 179-186）に報告されている。
中皮腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Clinical Cancer Research 1999, 5, 3508-3515）に報告されている。
多発性骨髄腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（European Journal of Immunology 2004, 34, 3156-3164）に報告されている。
非ホジキンリンパ腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（British Journal of Haematology 2002, 116, 158-161）に報告されている。
乏突起膠腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Cancer (New York) 1999, 86, 1832-1839）に報告されている。
卵巣癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Clinical Oncology: Official Journal of the American Society of Clinical Oncology 2000, 18, 3775-3781）に報告されている。
膵臓癌におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Oncology 2002, 62, 354-362）に報告されている。
末梢Ｔ細胞リンパ腫におけるＭｃｌ−１の関与は、文献（Journal of Pathology 2003, 200, 240-248）に報告されている。
式Ｉを有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗生物質、代謝拮抗剤、抗有糸分裂薬、抗増殖剤、オーロラキナーゼ阻害薬、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質（例：Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ｗ、Ｂｆｌ−１）阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬、生体応答調節剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、白血病ウィルス発癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法、免疫薬、挿入抗生物質、キナーゼ阻害薬、ラパマイシン（rapomycin）阻害薬の哺乳動物標的、マイトジェン活性化細胞外シグナル制御キナーゼ阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、白金化学療法薬、ポロ様キナーゼ阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド／デルトイド（deltoids）植物アルカロイド類、トポイソメラーゼ阻害薬などとともに使用した場合に有用であることが期待される。
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジクオン（apaziquone）、ベンダムスチン、ブロスタリシン（brostallicin）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、クロレタジン（商標名）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、ダカルバジン（decarbazine）、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェン・マスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、トレオスルファン、トロホスファミドなどがある。
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン増殖因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクス・メタロプロテイナーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクス・メタロプロテイナーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管内皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０などがある。
Ｂｃｌタンパク質ファミリー構成員阻害薬には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ゲナセンス（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などがある。
Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬には、ダサチニブ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、グリベック（登録商標）（イマチニブ）などがある。
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、アルコキシア（登録商標）（エトリコキシブ）、ベクストラ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、セレブレックス（商標名）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、デラマックス（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パラコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、バイオックス（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦｒ免疫リポソーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、エルビタックス（登録商標）（セツキシマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、イレッサ（登録商標）（ゲフィチニブ）、タルセバ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、タイカーブ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（canertinib））、ハーセプチン（登録商標）（トラスツズマブ）、タイケルブ（登録商標）（ラパチニブ）、オムニターグ（登録商標）（２Ｃ４、ペルツズマブ（petuzumab））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファーニブ（ionafarnib））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳ ＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢ ＡＲ−２０９、ｍＡＢ ２Ｂ−１などがある。
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、マイコグラブ（MYCOGRAB；登録商標）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラディシコール、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０、ＶＥＲ４９００９などがある。
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムスなどがある。
非ステロイド系抗炎症医薬には、アミゲシク（AMIGESIC；登録商標）（サルサラート）、ドロビッド（登録商標）（ジフルニサル）、モトリン（登録商標）（イブプロフェン）、オルヂス（登録商標）（ケトプロフェン）、レラフェン（登録商標）（ナブメトン）、フェルデン（ピロキシカム）イブプロフィン（ibuprofin）クリーム、アリーブおよびナプロシン（ナプロキセン）、ボルタレン（登録商標）（ジクロフェナク）、インドシン（登録商標）（インドメタシン）、クリノリル（登録商標）（スリンダク）、トレクチン（登録商標）（トルメチン）、ロジン（LODINE；登録商標）（エトドラク）、トラドール（登録商標）（ケトロラク）、ダイプロ（登録商標）（オキサプロジン）などがある。
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。
白金化学療法薬には、シスプラチン、エロキサチン（オキサリプラチン）、エプタプラチン（eptaplatin）、ロバプラチン、ネダプラチン、パラプラチン（カルボプラチン）、サトラプラチンなどがある。
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などがある。
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、アバスチン（登録商標）（ベバシツマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、アンギオザイム（商標名）、アクシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタニブ）、ネクサバール（登録商標）（ソラフェニブ、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、スーテント（登録商標）（スニチニブ、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦ捕捉剤、バタラニブ、ザクティマ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。
代謝拮抗剤には、アリムタ（ペメトレキセド（premetrexed）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ゼローダ（カペシタビン）、カルモフール、ロイスタット（LEUSTAT）（クラドリビン）、クロファラビン、シタラビン、シタラビン・オクホスファート、シトシン・アラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ、エノシタビン、エチニルシチジン、フルダラビン、ヒドロキシ尿素、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）単独またはロイコボリンとの併用、ジェムザール（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、アルケラン（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリン・リボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン、ノラトレキセド、オクホセート（ocfosate）、ペリトレキソール（pelitrexol）、ペントスタチン、ラルチトレキセド、リバビリン、トリアピン（triapine）、トリメトレキサート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。
抗生物質には、挿入抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン、アドリアマイシン、ブレノキサン（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、カエリクス（CAELYX）またはミオセット（MYOCET）（ドキソルビシン）、エルサミトルシン、エピルブシン（epirbucin）、グラルブイシン（glarbuicin）、ザベドス（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、バルスター（VALSTAR）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド、アムサクリン、ベカテカリン、ベロテカン（belotecan）、ＢＮ−８０９１５、カンプトサル（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、カルジオキサン（CARDIOXANE）（デクスラゾキサン）、ジフロモテカン、エドテカリン、エレンス（登録商標）またはファルモルビシン（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン、ミトキサントロン、オラテシン（orathecin）、ピラルブシン（pirarbucin）、ピキサントロン（pixantrone）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（tafluposide）、トポテカンなどがある。
抗体には、アバスチン（ベバシズマブ）、ＣＤ４０特異抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、アービタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ）、ＩＧＦ１Ｒ特異抗体、リンツズマブ、パノレックス（登録商標）（エドレコロマブ）、レンカレクス（RENCAREX）（登録商標）（ＷＸＧ２５０）、リツキサン（リツキシマブ）、チシリムマブ、トラスツジマブ（trastuzimab）などがある。
ホルモン療法には、アリミデックス（登録商標）（アナストロゾール）、アロマシン（登録商標）（エキセメスタン）、アルゾキシフェン、カソデックス（ビカルタミド）、セトロタイド（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン、デソパン（登録商標）（トリロスタン）、デクサメタゾン、ドロゲニル（登録商標）（フルタミド）、エビスタ（登録商標）（ラロキシフェン）、ファドロゾール、フェアストン（登録商標）（トレミフェン）、ファスロデックス（登録商標）（フルベストラント）、フェマーラ（登録商標）（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ヘクトロール（登録商標）またはリナジェル（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、メゲース（登録商標）（メゲステロール）、ミフェプレックス（登録商標）（ミフェプリストン）、ニランドロン（商標名）（ニルタミド）、ノルバデックス（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、プレナキシス（商標名）（アバレリクス）、プレディゾン（predisone）、プロペシア（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（rilostane）、スプレファクト（登録商標）（ブセレリン）、トレルスター（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス（vantas）、ベトリール（登録商標）（トリロスタンまたはモドラスタン（modrastane））、ゾラデックス（登録商標）（フォスレリン、ゴセレリン）などがある。
デルトイド類／レチノイド類には、セオカルシトール（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトール（lexacalcitrol）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド、パンレチン（登録商標）（アリレチノイン（aliretinoin））、アトラジェン（ATRAGEN）（登録商標）（リポソーム化トレチノイン）、ターグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。
植物アルカロイド類には、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
プロテアソーム阻害薬には、ベルケイド（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。
免疫薬の例には、インターフェロン類および他の免疫促進剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、アクトイミューン（ACTIMMUNE）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、アルファフェロン（ALFAFERONE）、ＢＡＭ−００２、ベロムン（BEROMUN）（登録商標）（タソネルミン）、ベクザー（登録商標）（トシツモマブ）、キャンパス（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、デカルバジン、デニロイキン、エプラツズマブ、グラノサイト（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０、メラノーマワクチン、ミツモマブ（mitumomab）、モルグラモスチム、マイロターグ（商標名）（ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ニューポジェン（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、オバレックス（登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（pemtumomab）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、プロヴェンジ（登録商標）、サルガラモスチム（sargaramostim）、シゾフィラン、テセロイキン、ＴｈｅｒａＣｙｓ（登録商標）、ウベニメクス、ビルリジン（登録商標）、Ｚ−１００、ＷＦ−ＩＯ、プロリュウキン（登録商標）（アルデスロイキン）、ザダキシン（登録商標）（サイマルファシン）、ゼナパックス（登録商標）（ダクリズマブ）、ゼバリン（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などがある。
生体応答調節剤は、生体の防御機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えてそれらに抗腫瘍活性を持たせるようにする薬剤であり、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
ピリミジン類縁体には、シタラビン（アラＣまたはアラビノシドＣ）、シトシン・アラビノシド、ドキシフルリジン、フルダラ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、トムデックス（登録商標）（ラチトレキセド（ratitrexed））、トロキサチル（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン）などがある。
プリン類縁体には、ランビス（登録商標）（チオグアニン）およびプリネトール（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。
有糸分裂阻害剤には、バタブリン、エポチロンＤ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、タキソテール（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン、ＺＫ−ＥＰＯなどがある。
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いるものでもある。放射線療法の例には、外照射療法、遠隔療法、近接照射療法および密封線源および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
さらに、式Ｉを有する化合物は、アブラキサン（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、アドベキシン（登録商標）、アルトコル（ALTOCOR）（登録商標）またはメバコール（登録商標）（ロバスタチン）、アンプリゲン（登録商標）（ｐｏｌｙＩ：ｐｏｌｙＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、アプトシン（商標名）（エクシスリンド）、アレディア（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、アベージ（登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２、ＢＥＣ２（ミツモマブ（mitumomab））、カケクチンまたはカケキシン（cachexin）（腫瘍壊死因子）、キャンバクシン（ワクチン）、ＣｅａＶａｃ（商標名）（癌ワクチン）、セロイク（登録商標）（セルモロイキン）、セプレン（CEPLENE）（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、セルバリックス（商標名）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：シトキサン（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：アドリアマイシン（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（オンコビン（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣｙＰａｔ（商標名）、コンブレスタチン（combrestatin）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦまたはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、エビゾン（EVIZON；商標名）（乳酸スクアラミン）、ジメリシン（DIMERICINE）（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１f（エキサテカン・メシレート）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６、ガーダシル（登録商標）（４価ヒトパピローマウィルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（gastrimmune）、ジェナセンス、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキンベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス外毒素、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ジュノバン（商標名）またはメパクト（商標名）（ミファムルチド）、ロナファーニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸塩、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ネオバスタト（NEOVASTAT）（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ニュートレキシン（NEUTREXIN）（登録商標）（トリメトレキサート・グルクロン酸塩）、ニペント（NIPENT）登録商標）（ペントスタチン）、オンコナーゼ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、オンコファージ（登録商標）（メラノーマワクチン治療）、オンコバックス（OncoVAX）（ＩＬ−２ワクチン）、オラテシン（ORATHECIN；商標名）（ルビテカン）、オシデム（OSIDEM）（登録商標）（抗体系細胞薬）、オバレックス（OvaRex）（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（paditaxel）、パンディメクス（PANDIMEX；商標名）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（治験中の癌ワクチン）、ペガスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール（phenoxodiol）、プロカルバジン、レビマスタト、レモバブ（REMOVAB）（登録商標）（カツマキソマブ）、レブリミド（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ソマツリン（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ソリアタン（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス星形胞子）、タラボスタト（ＰＴ１００）、ターグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、タクサオプレキシン（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、テルシタ（TELCYTA；商標名）（ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（temilifene）、テモダール（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン（tesmilifene）、サリドマイド、テラトープ（THERATOPE）（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタク（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、トラクリア（登録商標）またはザベスカ（ZAVESCA；登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（レチン（Retin）−Ａ）、テトランドリン、トリセノックス（登録商標）（三酸化ヒ素）、ビルリジン（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、バイタクシン（抗αｖβ３抗体）、キシトリン（XCYTRIN；登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、キシンレイ（XINLAY；商標名）（アトラセンタン）、キシオタクス（XYOTAX；商標名）（パクリタキセルポリグルメクス）、ヨンデリス（商標名）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ザインカード（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法剤と組み合わせることができる。
式Ｉを有する化合物が、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／横紋筋様腫瘍、小児混合性急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などのユーイング類の腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児組織像良好ウィルムス腫瘍、小児膠芽細胞腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児腎臓桿状腫瘍、小児横紋筋肉腫およびリンパ腫などの小児Ｔ細胞癌および皮膚癌などの小児の癌または腫瘍由来の細胞増殖を阻害することも予想され（共同所有の米国特許出願第１０／９８８３３８号）、Cancer Res., 2000, 60, 6101-10）、自己免疫障害には、後天性免疫不全疾患症候群、自己免疫リンパ球増殖性症候群、溶血性貧血、炎症性疾患、血小板減少症などがある（Current Allergy and Asthma Reports 2003, 3:378-384; Br. J. Haematol. 2000 Sep; 110(3): 584-90; Blood 2000 Feb 15;95(4): 1283-92;およびNew England Journal of Medicine 2004 Sep; 351(14): 1409-1418）。
式Ｉを有する化合物は、合成化学プロセスによって製造することができ、それの例を以下に示す。それらプロセス中の段階の順序は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件を具体的に言及されているものから代えることが可能であり、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ、ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨおよびＳＨ部分などの弱い部分を必要に応じて保護および脱保護することが可能であることは理解すべきである。
Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分のの保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分の保護基には、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
ＮＨ部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ−トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
ＯＨおよびＳＨ部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
保護基についての説明が、グリーンらの著作に記載されている（T. H. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New York (1999)）。
以下の略称は下記に示した意味を有する。ＡＤＤＰは１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４）の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬはジ水素化イソブチルアルミニウムを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはを意味しＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ′Ｎ′Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性水素化ホウ素シアノトリエチルアンモニウムメチルポリスチレンを意味し；ＰｙＢＯＰはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロコハク酸を意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
Figure 0005496877
図式１に示したように、式（１）の化合物は、それを硝酸ナトリウムおよび酸水溶液と反応させ、次に酢酸ナトリウム水溶液および適切な２−オキソシクロアルキルエステルを加えることで、式（２）の化合物に変換することができる。
酸の例には塩酸などがある。
適切な２−オキソシクロアルキルエステルの例には、２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル、２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルなどがある。
その反応は最初に約３０分間から約１時間かけて約０℃で行い、次に水中にて約１５℃から２５℃まで昇温させて約１から４時間経過させる。
式（２）の化合物は、それをボラン溶液と反応させることで式（３）の化合物に変換することができる。
その反応は代表的には、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約８時間から約２０時間にわたって室温で行われる。
式（３）の化合物は、それをＲ５ＯＨ、トリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤまたはＴＢＡＤなど（これらに限定されるものではない）の試薬と反応させることで、式（４）の化合物に変換させることができる。
添加は代表的には室温以下で行い、その後、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて昇温させて室温として、約８から７２時間経過させる。
Ｅ１、Ｆ１、Ｇ１およびＡ１によって表される部分の導入は、図式（１）に示した方法に従って、式（１）の置換されたアニリンを反応させることで行うことができる。別法として、式（１）のブロモアニリンを図式（１）に示した方法に従って反応させ、次に文献（Palladium Reagents And Catalysts: New Perspectives For The 21st Century, By J. Tsuji, John Wiley & Sons, Ltd,, Chichester, 2004, 1-670)に記載され、パラジウム触媒炭素交差カップリング反応に関する当業者には公知の方法を用いて反応させることができる。
Figure 0005496877
図式２に示したように、式（４）の化合物は、それを塩基および次に式Ｃ１Ｂｒ（５ａ）またはＣ１Ｃｌ（５ｂ）の適切な化合物と反応させることで、式（５）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、水素化ナトリウム、炭酸カリウムなどがある。
適切な式（５ａ）の化合物の例には、１−（３−ブロモプロポキシ）ナフタレンなどがある。
適切な式（５ｂ）の化合物の例には、２−クロロ−１−モルホリノエタノンなどがある。
その反応は代表的には、塩基の添加を行いながら約１５分間から１時間にわたり室温以下で行い、次にＤＭＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて式（５ａ）または（５ｂ）の化合物を加えた後に、約２０℃から８０℃で約１から８時間にわたって行う。
式（５）の化合物は、それを塩基と反応させることで式（６）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがある。
その反応は代表的には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、それらの混合物などの溶媒中にて、約０℃から３５℃で約１時間から約４８時間かけて行う。
Ｃ１がＨである式（４）の化合物は、それを塩基と反応させることで式（６）に変換することができる。
塩基の例には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどがある。
その反応は代表的には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、それらの混合物などの溶媒中にて、約０℃から３５℃で約１時間から約４８時間かけて行う。
Figure 0005496877
図式３に示したように、式（３）の化合物は、それを塩基および次にメタンスルホニルクロライドと反応させることで、式（７）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、ＴＥＡ、ピリジンなどがある。
その反応は代表的には、アセトニトリル中にて約０℃から２０℃で約３０分から約３時間かけて行う。
式（７）の化合物は、それを式Ｒ５ＳＨの化合物および塩基と反応させることで式（８）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムなどがある。
その反応は代表的には、アセトニトリルなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中にて、約５０℃から１００℃で１日から５日間かけて行う。
式（８）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（９）の化合物に変換することができる。
Figure 0005496877
図式４に示したように、式（１０）の化合物は、それを式（１１）の化合物、トリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤまたはＴＢＡＤなど（これらに限定されるものではない）の試薬と反応させることで、式（１２）の化合物に変換することができる。
添加は室温以下で行い、その後、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて昇温させて室温として、約８から７２時間経過させることができる。
Figure 0005496877
図式５に示したように、式（１２）の化合物は、その化合物、式（１３）の化合物および塩基を反応させることで、式（１４）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、水素化ナトリウムおよび炭酸カリウムなどがある。
その反応は代表的には、塩基の添加を行いながら約１５分間から１時間にわたり室温以下で行い、次にＤＭＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中にて式（１３）の化合物を加えた後に、約２０℃から８０℃で約１から８時間にわたって行う。
式（１４）の化合物は、文献（Palladium Reagents And Catalysts: New Perspectives For The 21st Century, By J. Tsuji, John Wiley & Sons, Ltd,, Chichester, 2004, 1-670)に記載され、パラジウム触媒炭素交差カップリング反応に関する当業者には公知の方法を用いて式（１５）の化合物に変換することができる。
式（１５）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（１６）の化合物に変換することができる。
Figure 0005496877
図式６に示したように、式（３）の化合物は、その化合物、ヨウ素、トリフェニルホスフィンおよびイミダゾールを反応させ、次に塩基を反応させることで、式（１６）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、炭酸ナトリウムなどがある。
その反応は代表的には、ジクロロメタンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約−１０℃から約１０℃で約１５分間から１時間にわたって行い、次に塩基添加後にさらに３０分から１時間続ける。
式（１６）の化合物は、その化合物とトリフェニルホスフィンを反応させることで、式（１７）の化合物に変換することができる。
その反応は代表的には、アセトニトリルまたはジクロロメタンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、還流下に約８から約４８時間行う。
式（１７）の化合物は、その化合物、塩基および式Ｒ５Ｃ（Ｏ）Ｈの化合物を反応させることで、式（１８）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、水素化ナトリウムおよびｎ−ブチルリチウムなどがある。
その反応は最初に、塩基添加後に約６０℃から約１００℃で約１時間行い、次に冷却して約１０℃から約２５℃とし、式（１７）の化合物で処理する。約１０分から約２０分後、式Ｒ５Ｃ（Ｏ）Ｈの化合物を加え、混合物を再度約６０℃から約１００℃で約１から８時間加熱する。
式（１８）の化合物は、その化合物を水素源および触媒と反応させることで、式（１９）の化合物に変換することができる。
水素源の例には、ヒドラジンおよび水素ガスなどがある。
触媒の例には、Ｐｄ／Ｃおよびラネーニッケルなどがある。
温度および圧力は、使用される水素化方法および基質に応じて変わるものである。代表的な溶媒には、メタノール、エタノール、酢酸エチルなどがある。
式（１９）の化合物は、式（４）の化合物の式（６）の化合物への変換について図式２に記載の方法に従って、式（２０）の化合物に変換することができる。
Figure 0005496877
図式７に示したように、式（３）の化合物は、その化合物、ＤＭＳＯ、塩基および脱水剤を反応させることで、式（２１）の化合物に変換することができる。
塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンなどがある。
脱水剤の例には、オキサリルクロライド、無水トリフルオロ酢酸および硫酸ピリジンなどがある。
その反応は代表的には、使用される基質および方法に応じて、約−６０℃から約０℃で約１時間から約８時間かけて行う。
下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ理解しやすい説明であると考えられるものを与えるために提供されるものである。
（実施例１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
２−ブロモアニリン（３４．２ｇ）の５Ｍ ＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２５０ｍＬ）中混合物を０℃で、ＮａＮＯ２（１３．８ｇ）の水（２００ｍＬ）溶液で処理した。添加後、酢酸ナトリウム（９２．３ｇ）の水（２５０ｍＬ）溶液および２−オキソ−シクロペンタンカルボン酸エチルエステル（３０ｍＬ）を加えた。混合物を１５分間撹拌し、２時間かけて昇温させて１９℃とし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１．１：１Ｈ２ＳＯ４：エタノール（３０ｍＬ）に溶かし、終夜還流させ、冷却して室温とし、水（１．５リットル）で反応停止し、濾過した。濾過物をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶かし、ジクロロメタンを用いてフラッシュ（Flash）７５カートリッジで濾過した。濃縮後、生成物をヘキサンから再結晶した。
（実施例１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａ（１．８５ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中混合物に、１Ｍボラン・ＴＨＦ（３０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、メタノール（１０ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物を、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例１Ｃ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（１０．８７ｇ）、１−ナフトール（５．７７ｇ）およびトリフェニルホスフィン（１０．５ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中混合物に、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．２１ｇ）を加えた。混合物を３日間撹拌し、濃縮し、ジクロロメタンに再溶解させ、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物をヘキサンから再結晶した。
（実施例１Ｄ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｃ（０．０３４ｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（０．１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（４ｍｇ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（０．５ｍＬ）の７：２：３ジメトキシエタン／エタノール／水（３ｍＬ）中混合物をマイクロ波（CEM Discover）下に１５０℃で３０分間加熱し、１Ｍ ＨＣｌ（０．４ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥カートリッジ（ＭｇＳＯ４、Alltech Assoc、２ｇ）で濾過し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックス（Zorbax）ＳＢ−Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてフェニルボロン酸を用いることで本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１２Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｄ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４）
７−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、５Ｈ）、１．２７（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５）
７−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１３Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６）
７−（４−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−フルオロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７）
７−（２−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ナフチルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８）
７−（１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−ナフチルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてビフェニル−２−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−モルホリノフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、７Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１）
７−（２−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−フルオロビフェニル−４−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２）
７−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３）
７−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−モルホリノフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．７６（ｔ、４Ｈ）、３．１９（ｔ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて（Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、６Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１８）
７−（３−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−メチルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、５Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９）
７−（４−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メチルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０）
７−（４−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（メトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１）
７−（３−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−（メトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２２）
７−（２−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（ベンジルオキシ）−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、８Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２３）
７−（２−エトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、４．０９（ｑ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）。
（実施例２４）
７−（２−エチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．３３（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｔ、３Ｈ）。
（実施例２５）
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２６）
７−（２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−イソプロポキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｄ、６Ｈ）。
（実施例２７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェノキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−フェノキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｍ、６Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２８）
７−（２−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（ジエチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、７Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例３１）
７−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−シクロヘキシルフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｍ、５Ｈ）。
（実施例３２）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−クロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３３）
７−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−クロロピリド−４−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４）
７−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，５−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５）
７−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３，５−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６）
７−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７）
７−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，４−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３８）
７−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，５−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９）
７−（２，６−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，６−ジメトキシフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０）
７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メトキシピリド−３−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１）
７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メトキシピリド−３−イル−ボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−キノリン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてキノリン−４−イルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４３Ａ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃ（１．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６７４ｍｇ）、酢酸カリウム（９９８ｍｇ）および（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８１ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、６０℃で終夜加熱し、濃縮した。濃縮物を、ジクロロメタンと水との間で分配した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離した。
（実施例４３Ｂ）
７−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ａ（５０ｍｇ）および４−ブロモ−３−メチルフェノール（２２ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１．４５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、酢酸エチル（５％）／ヘキサンで溶離して生成物を得て、それをＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１００ｍｇ）で終夜加水分解した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を実施例１Ｄに記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４４）
７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルピペラジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５）
７−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，４−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４６）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−（メトキシカルボニル）−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４７Ａ）
３−（３−ヒドロキシプロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（４５６ｍｇ）および２−メトキシフェニルボロン酸（１８２．４ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４６ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１５ｍｇ）およびＣｓＦ（４５６ｍｇ）の混合物を室温で撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例４７Ｂ）
７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（（２−メチル−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４７Ａ（７１ｍｇ）、２−メチル−１−ナフトール（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５８ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ）中混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して中間体を得て、それをＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ（１００ｍｇ）で終夜加水分解した。混合物を５％ＨＣｌで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、３０から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｔ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８）
７−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４９）
７−（２−エトキシ−１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−エトキシナフタレン−１−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、７Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０２（ｍ、３Ｈ）。
（実施例５０）
７−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−メチルアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５１Ａ）
４−ブロモ−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−メチルベンズアミド
４−ブロモ−３−メチル安息香酸（４３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（１８０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（６００ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％酢酸エチル／アンモニア飽和ジクロロメタンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例５１Ｂ）
７−（４−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例５１Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｍ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｔ、１Ｈ）、７．３３−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｄｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、６Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５２）
７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５３）
７−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジクロロフェニル−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、２Ｈ）、７．０４（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５５）
７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて３−クロロ−２−フルオロ−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５６）
７−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２，３−ジフルオロ−フェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５７）
７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロペンテン−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｔ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５８）
７−シクロヘキサ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロヘキセン−ボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５９Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸２−フェニルシクロヘキサ−１−エニル
２−フェニルシクロヘキサノン（０．２ｇ）を、６０％オイル含有ＮａＨ（０．１７ｇ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を昇温させて室温とし、３０分間撹拌し、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（０．７ｇ）で処理し、６時間撹拌し、水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で処理した。抽出液をブライン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例５９Ｂ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて実施例５９Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、８Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例６０）
７−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−ブロモ−２−シクロヘキシルベンゼンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、７Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．８６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６１）
７−（６−カルボキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて５−ブロモピコリン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６２）
７−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチル−５−ニトロピリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．９０（ｍ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３−７．６０（ｍ、８Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６３）
７−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用い、実施例４３Ａに代えて２，３−ジヒドロベンゾ（ｂ）（１，４）ジオキシン−６−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｓ、４Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６４）
７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用い、実施例４３Ａに代えてベンゾ（ｄ）（１，３）ジオキソール−５−イルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４９（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６５Ａ）
３−（３−（４−クロロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えて実施例４７Ａを用いる、１−ナフトールに代えて４−クロロ−１−ナフトールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例６５Ｂ）
３−（３−（４−クロロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例６５Ａ（７０ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中混合物をＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）で処理し、室温で終夜撹拌した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、ブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１：１ ＤＭＳＯ／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．０８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．４７（ｔ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６６Ａ）
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて、実施例１Ｂに代えて実施例４７Ａを用い、１−ナフトールに代えて２−ブロモフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例６６Ｂ）
３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例６５Ｂにおいて実施例６５Ａに代えて実施例６６Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６７Ａ）
４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
実施例５１ＡにおいてＮ′，Ｎ′−ジメチルエタン−１，２−ジアミンに代えて２−モルホリノエタンアミンを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例６７Ｂ）
７−（２−メチル−４−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例６７Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｍ、１Ｈ）、１０．６８（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｍ、１Ｈ）、８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．３４−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．６７（ｍ、８Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（Ｓ、３Ｈ）。
（実施例６８）
７−（３−メチルキノリン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチル−キノリンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．１９（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．３７−７．８９（ｍ、９Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６９）
７−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて４−（ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１０．２８（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６１（ｍ、６Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．２５（ｔ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７０）
７−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて３−（ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１０．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６１（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７１Ａ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａにおいて２−ブロモアニリンに代えて２−ブロモ−４−クロロアニリンを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例７１Ｂ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例７１Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例７１Ｃ）
７−ブロモ−５−クロロ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例７１Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例７１Ｄ）
５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９２（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例７２）
７−（３−メチルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−メチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．３７−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７３）
７−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−２，６−ジメチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７４）
７−（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて６−アミノ−３−ブロモ−２−メチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．７２（ｍ、１Ｈ）、１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例７５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて１−（２−ブロモフェニル）−ピペラジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７６Ａ）
７−ブロモ−１−（メトキシメチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃ（２．０ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中混合物を氷浴で冷却し、それに６０％オイル含有ＮａＨ（２６５ｍｇ）を加えた。混合物を３０分間撹拌してからクロロメチルメチルエーテル（０．５４ｍＬ）を加えた。その混合物を３時間撹拌し、室温で終夜撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ混合物を加えることで反応停止し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
（実施例７６Ｂ）
７−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ａ（１００ｍｇ）、１−（３−クロロフェニル）ピペラジン（４８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（１３．１ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（１９５ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）中混合物を、終夜加熱還流した。混合物を、酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を１：４酢酸エチル：ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、エチルエステルを得た。そのエステルを２Ｍ ＨＣｌ／ジエチルエーテル（５ｍＬ）で処理し、濃縮し、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）の２／１／２ＴＨＦ／メタノール／水中溶液で処理し、室温で終夜撹拌し、濃縮した。生成物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｍ、１Ｈ）、１０．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、６．８２−７．０３（ｍ、６Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７７Ａ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
６０％オイル含有ＮａＨ（０．０３ｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物に、実施例１Ｃ（０．２５ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。室温で３０分間撹拌後、２−クロロ−１−モルホリノエタノン（０．１ｇ）を加え、混合物を３時間撹拌した。水（２０ｍＬ）およびジクロロメタンを加え、有機層を水およびブラインで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、分取逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ、Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡを使用）によって精製した。
（実施例７７Ｂ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａ（０．１５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物に、１Ｍ ＢＨ３−ＴＨＦ（１．８ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮した。濃縮物をエタノール（４０ｍＬ）に溶かし、１２Ｎ ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理した。３時間撹拌後、混合物を濃縮し、濃縮物を分取逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ、Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。
（実施例７７Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７７Ｂを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例７８Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例７８Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７８Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例７９）
５−クロロ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えてフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例８０）
５−クロロ−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例８１）
５−クロロ−７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７１Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて１−シクロペンテンボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８２）
７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｍ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８３）
７−（５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて６−ブロモニコチンアミドを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．３０（ｍ、１Ｈ）、１１．４７（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｔ、２Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８４）
７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて２−ブロモ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｍ、１Ｈ）、１１．１７（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８５）
７−（５−アミノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８６）
７−（５−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−メトキシ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｍ、１Ｈ）、１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ），３．８０（ｔ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８７）
７−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６０（ｍ、１Ｈ）、１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８８）
７−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて３−ブロモ−４−クロロ安息香酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８９Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル
実施例５９Ａにおいて２−フェニルシクロヘキサノンに代えて１−ベンジル−３−メチルピペリジン−４−オンを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例８９Ｂ）
７−（１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用い、実施例１Ｃに代えて実施例８９Ａを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（１０．５５）（ｓ、１Ｈ）、９．９９（９．５４）（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、５．８２（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（０．７８）（ｄ、３Ｈ）。
（実施例９０）
７−（４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−トリフルオロメチルアニリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｍ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９１）
７−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えて１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、４Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、４Ｈ）。
（実施例９２）
７−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジン−３−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｍ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．５５（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７２−３．０６（ｍ、５Ｈ）、２．２０（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）。
（実施例９３）
７−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジン−４−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．００（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．２９（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）。
（実施例９４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピロリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４０（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）。
（実施例９５）
７−モルホリン−４−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてモルホリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５３（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｔ、２Ｈ）。
（実施例９６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７６Ｂにおいて１−（３−クロロフェニル）ピペラジンに代えてピペリジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９７）
７−（４−（アミノスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｍ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６−７．６３（ｍ、７Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９８Ａ）
４−ブロモ−３−メチル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ブロモ−３−メチル安息香酸メチル（４．８５ｇ）および酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３ｍＬ）の混合物に、１Ｍ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド／ＴＨＦ（０．３ｍＬ）を加えた。混合物を減圧下に１０分間撹拌し、追加の当量の酢酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび１ｍｏｌ％の（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンで処理した。この手順を３回繰り返した。混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濃縮した。
（実施例９８Ｂ）
３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例９８Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例９８Ｃ）
７−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４７Ａにおいて２−メトキシフェニルボロン酸に代えて実施例９８Ｂを用い、実施例１Ｂに代えて実施例１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例９８Ｄ）
４−（２−（エトキシカルボニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチル安息香酸
実施例９８Ｃのジクロロメタン（５ｍＬ）およびＴＦＡ（５ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）との間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）。
（実施例９９）
７−（２−メチル−４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９８Ｄ（７５ｍｇ）およびモルホリン（３２ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物に、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８ｍｇ）およびＤＭＡＰ（３８ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をＴＨＦ（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶かした。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ）を混合物に加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を濃縮し、濃縮物を５％ＨＣｌで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃ−１８、３０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｍ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、８Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１００）
７−（４−（（４−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−４−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１０１）
７−（４−（（３−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−３−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１０２）
７−（４−（カルボキシメチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８３（ｓ、１Ｈ），８．８３（ｔ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１０３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（３．２６ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中混合物を冷却し（０℃）、それにＤＭＳＯ（１ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．８３５ｍＬ）を加え、次に硫酸ピリジン（６３６ｍｇ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
（実施例１０３Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ａ（３２５ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１６０ｍｇ）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中混合物に、酢酸ナトリウム（３１０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムでの脱水および濃縮後に、濃縮物をシリカゲルカートリッジに負荷し、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離した。
（実施例１０３Ｃ）
３−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０３Ｂを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４３（ｔ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．０１−７．２６（ｍ、４Ｈ）、３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１０４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３−フェノキシフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０４Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１０４Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、７Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、５Ｈ）。
（実施例１０５Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０５Ｂ）
３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１０５Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１０６）
７−（４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−メチル−３−ピリジルボロン酸を用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１０７）
７−（２−メチルベンジル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて２−メチルベンジルブロマイドを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１０８）
３，３′−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２，２′−ジカルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて実施例４３Ａを用いることで、本実施例を副生成物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｂｒｓ、２Ｈ）、１０．２６（ｓ、２Ｈ）、８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、１０Ｈ）、７．１４（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、４Ｈ）、３．４０（ｔ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１０９Ａ）
７−ブロモ−３−（４−エトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ａにおいて２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチルに代えて２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０９Ｂ）
７−ブロモ−３−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１０９Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０９Ｃ）
７−ブロモ−３−（４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ａにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１０９Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０９Ｄ）
７−ブロモ−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１０３Ｂにおいて実施例１０３Ａに代えて実施例１０９Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１０９Ｅ）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて２−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用い、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０９Ｄを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｔ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１１０）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４３Ｂにおいて実施例４３Ａに代えて４−（メトキシカルボニル）−２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、４−ブロモ−３−メチルフェノールに代えて実施例１０９Ｄを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｔ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１１１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−ヨードプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｂ（１．１１６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中混合物に０℃でヨウ素（１．０１ｇ）、トリフェニルホスフィン（１．０３ｇ）およびイミダゾール（０．５３５ｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で処理した。撹拌を３０分間続け、有機層を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用）によって精製した。
（実施例１１１Ｂ）
（３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル）トリフェニルホスホニウムヨージド
実施例１１１Ａ（０．１３６ｇ）のＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中混合物に、トリフェニルホスフィン（１５７ｍｇ）を加えた。混合物を４８時間還流させ、冷却して室温とし、ヘキサンで洗浄し、濃縮した。
（実施例１１１Ｃ）
７−ブロモ−３−（４−（ナフタレン−１−イル）ブタ−３−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
６０％オイル含有水素化ナトリウム（４０ｍｇ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中混合物を８０℃で１時間加熱し、冷却して１５℃とし、実施例１１１Ｂ（０．７９７ｇ）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、１−ナフタルアルデヒド（０．１５６ｇ）で処理し、８０℃で３時間加熱した。室温で終夜経過させた後、混合物を飽和ＮａＨＳＯ４混合物に投入し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィークロマトグラフィーによって精製した。
（実施例１１１Ｄ）
３−（４−（ナフタレン−１−イル）ブタ−３−エニル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１１Ｃを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１１１Ｅ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１１１ＤおよびＰｄ／Ｃ（触媒量）の酢酸エチル／エタノール中混合物を水素（風船）下に室温で終夜撹拌した。混合物を濾過し、酢酸エチル／エタノールで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（ゾルバックスＳＢ−Ｃ１８、２０％から１００％アセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ）で精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、６Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１１２Ａ）
７−ブロモ−３−（４−（ナフタレン−１−イルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１０９Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１１２Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、８Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１１３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいてに代えて１−ナフトールを２，４−ジメチルフェノール用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１１３Ｂ）
３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１１４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，５−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１１４Ｂ）
３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１４Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１１５）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ビフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、９Ｈ）、７．０８（ｍ、５Ｈ）、６．９０（ｍ、３Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１１６）
７−（４−（（２−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてピペリジン−２−カルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１７）
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−２−メチルプロピルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−メチル−酪酸メチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、６Ｈ）。
（実施例１１８）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−クロロフェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８４（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｄｄ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１１９）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−トリプトファン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステル（Ｌ）−トリプトファンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．５４（ｍ、９Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２０）
（３Ｓ）−２−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて（３Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンカルボン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．５５（ｍ、１３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、５．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０５（ｄ、１Ｈ）、４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．７０（ｄｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２１）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−チロシン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−チロシンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２２）
７−（４−（（Ｒ）−２−カルボキシピロリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−プロリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）。
（実施例１２３）
７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシエチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−アラニンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８１（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｄ、３Ｈ）。
（実施例１２４）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えて２−アミノ−３−（４−ニトロフェニル）プロパン酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２５）
Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−フェニルアラニン
実施例９９においてモルホリンに代えてメチルエステルＬ−フェニルアラニンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．５４（ｍ、１０Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２６）
７−（４−（（（（Ｓ）−カルボキシ（フェニル）メチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例９９においてモルホリンに代えて（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニル酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．５４（ｍ、９Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｄ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２７Ａ）
３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸メチルエステル
実施例４３Ａにおいて実施例１Ｃに代えて４−ブロモ−３−メチル−安息香酸メチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１２７Ｂ）
３−（３−ヒドロキシプロピル）−７−（４−メトキシカルボニル−２−メチル−フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例４７Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１Ｂを用い、２−メトキシフェニルボロン酸に代えて実施例１２７Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１２７Ｃ）
７−（４−メトキシカルボニル−２−メチル−フェニル）−３−（３−（トルエン−４−スルホニルオキシ）−プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１２７Ｂ（２．０ｇ）、トルエン−２−スルホニルクロライド（１．１６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中混合物に、ＤＭＡＰ（０．３０５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液混合物、３％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４での脱水および濾過後に、混合物を濃縮した。
（実施例１２７Ｄ）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｃ（６０ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中混合物に、２，４，５−トリクロロフェノール（４３ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（５００ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、合わせた有機層を濃縮し、濃縮物を実施例６５Ｂに記載の方法に従ってＬｉＯＨでケン化した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２８）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２，３，４−トリクロロフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１２９）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２，３，５−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１３０）
３−（３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
（実施例１３１）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて２−トリフルオロメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３２）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えてキノリン−８−オールを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８４（ｍ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｄｄ、１Ｈ）、８．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．６７−７．８３（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１３３）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、３Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、２Ｈ）、２．５８（ｔ、３Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１３４）
３−（３−（３−ベンゾイルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１２７Ｄにおいて２，４，５−トリクロロフェノールに代えて（３−ヒドロキシ−フェニル）−フェニル−メタノンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｍ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｔ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１３５Ａ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７８Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１３５Ｂ）
７−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ｂにおいて実施例７７Ａに代えて実施例１３５Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１３５Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３５Ｂを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、２Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、８Ｈ）、２．０５（ｍ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１３６）
７−（４−（シクロヘキシルオキシ）フェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて４−シクロヘキシルオキシフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１１２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、６Ｈ）。
（実施例１３７）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−ビフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３５Ｂを用いることで、本実施例をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．０５（ｍ、８Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、１０Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１３８Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３，４−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１３８Ｂ）
３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３８Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１３９Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３，５−ジメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１３９Ｂ）
３−（３−（３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１３９Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、３Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４０Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジメトキシフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１４０Ｂ）
３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４０Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルアミノ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸（０．６８ｇ）、ナフタレン−１−アミン（０．２９４ｇ）、ＤＭＡＰ（０．３６３ｇ）および１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５７６ｇ）の混合物を室温で３日間撹拌した。生成物が沈殿し、それを濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、真空乾燥した。
（実施例１４１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１４１Ａ（０．４６５ｇ）に、１Ｍ ＢＨ３・ＴＨＦ（４ｍＬ）の混合物を加え、その混合物を１６時間撹拌し、メタノールで反応停止し、濃縮した。濃縮物をＨＣｌおよびエタノールで処理し、混合物を濃縮した。濃縮物を飽和重炭酸ナトリウムとジクロロメタンとの間で分配した。有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例１４１Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４１Ｂを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１０Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４２Ａ）
７−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例７７Ａにおいて２−クロロ−１−モルホリノエタノンに代えて２−クロロ酢酸メチルを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１４２Ｂ）
１−（カルボキシメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４２Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、７Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１４３Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ジメチルアミノフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて３−ジメチルアミノフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１４３Ｂ）
３−（３−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１４３Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．３７（ｍ、３Ｈ）、３．９９（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１４４Ａ）
モルホリノ（４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン
４−ニトロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（１０ｇ）、モルホリン（３．７ｇ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中混合物に、ＤＭＡＰ（５．２ｇ）および１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（１２．３ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、５％ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄し、濃縮した。
（実施例１４４Ｂ）
（４−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
実施例１４４Ａ（１３ｇ）およびＰｄ／Ｃ（１．３ｇ、１０％）のエタノール（３００ｍＬ）中混合物を水素下に室温で２日間撹拌した。触媒を濾去し、溶媒を留去して最終化合物を得た。
（実施例１４４Ｃ）
（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
実施例１４４Ｂ（８．３ｇ）の混合物に水（７５ｍＬ）およびＨ２ＳＯ４（２５ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で撹拌しながら、ＮａＮＯ２（３．１３ｇ）の水（３０ｍＬ）溶液を加えた。１時間撹拌後、混合物を４８％ＨＢｒ（２００ｍＬ）中のＣｕＢｒ（５．４５ｇ）に加えた。この混合物を６０℃で３時間撹拌し、冷却して室温とし、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。
（実施例１４４Ｄ）
３−（４−オキソ−ブチル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１０９Ｃ（２．３ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．１ｇ）、酢酸カリウム（３．３４ｇ）および（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２７８ｍｇ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物を６０℃で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンと水との間で分配した。水相をジクロロメタンでさらに抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例１４４Ｅ）
７−（４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１４４Ｄ（１．６７ｇ）および実施例１４４Ｃ（１．５３ｇ）のジメトキシエタン（８０ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０１ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン・テトラフルオロボレート（１２８ｍｇ）およびＣｓＦ（１．９７ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルで精製した。
（実施例１４４Ｆ）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｅ（５２ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２７ｍｇ）のジクロロエタン（２ｍＬ）中混合物に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒留去および２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラム精製によってエチルエステルを得て、それを実施例６５Ｂに記載の方法に従ってＬｉＯＨでケン化した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｔ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、１２Ｈ）、２．６４（ｔ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、６Ｈ）。
（実施例１４５）
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２−メチル−１，２、３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、６Ｈ）、１．０４（ｄ、３Ｈ）。
（実施例１４６）
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｔ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１４７）
３−（４−（６−メトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１４８）
３−（４−（エチル（１−ナフチル）アミノ）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えてエチル−ナフタレン−１−イル−アミンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．２０−８．００（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、１２Ｈ）、１．６３（ｍ、５Ｈ）、０．９５（ｔ、３Ｈ）。
（実施例１４９）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、６．９３−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｔ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．１４（ｍ、１２Ｈ）、２．８５（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１５０）
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−２−メチル−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．４９（ｔ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１２Ｈ）、１．７０（ｍ、５Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）。
（実施例１５１）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて２，３−ジヒドロ−５−ニトロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｔ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、１０Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１５２）
３−（４−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、１０Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１５３）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１４４Ｆにおいて１，２，３，４−テトラヒドロキノリンに代えて３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ（１，４）オキサジンを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｔ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、２Ｈ）、６．４６（ｔ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、１０Ｈ）、１．６５（ｍ、６Ｈ）。
（実施例１５４Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３，５−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５４Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５４Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、８Ｈ）。
（実施例１５５Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３，６−トリメチルフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５５Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５５Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、５Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１５６Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１Ｃにおいて１−ナフトールに代えて２，３−ジクロロフェノールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５６Ｂ）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１Ｃに代えて実施例１５６Ａを用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１５７Ａ）
７−ブロモ−３−（４−エトキシカルボニル−ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ａにおいて２−オキソ−シクロペンタンカルボン酸エチルエステルに代えて２−オキソ−シクロヘプタンカルボン酸エチルエステルを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５７Ｂ）
７−ブロモ−３−（５−ヒドロキシ−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１５７Ａを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５７Ｃ）
７−ブロモ−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１５７Ａを用い、１−ナフトールに代えて５，６，７，８−テトラヒドロナフトールを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５７Ｄ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１５７Ｃを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｔ、２Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、８Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５８Ａ）
７−ブロモ−３−（５−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
実施例１Ｃにおいて実施例１Ｂに代えて実施例１５７Ｂを用いることで、本実施例を製造した。
（実施例１５８Ｂ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例１５８Ａを用い、（Ｅ）−スチリルボロン酸に代えて２−メチルフェニルボロン酸を用いることで、本実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１５９）
７−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．３７−８．４５（ｍ、２Ｈ）、８．１９−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．８３−７．００（ｍ、４Ｈ）、６．５９−６．６７（ｍ、２Ｈ）、５．５２−５．６３（ｍ、１Ｈ）、５．１７−５．３０（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２４−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６２）
７−（２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６−６．７９（ｍ、４Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｂｒ、２Ｈ）、２．３９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｂｒ、４Ｈ）。
（実施例１６３）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．２２（ｍ、４Ｈ）、４．０３（ｂｒ、４Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．８７−１．９３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６４）
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６４Ａ）
７−ブロモ−１Ｈ−インドール
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（６．０００ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に加え、冷却して−４０℃とした。ビニルマグネシウムブロマイド（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液、８９ｍＬ）を急速に加えた。溶液を２０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液に投入した。溶液をジエチルエーテルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｂ）
７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール
実施例１６４Ａ（２．５００ｇ）、ｏ−トリルボロン酸（１．９０７ｇ）および炭酸ナトリウム（２Ｍ水溶液、１９．１３ｍＬ）をジオキサン（４３ｍＬ）に加えた。溶液の脱気および窒素吹き込みを３回行った。ジクロロ（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（８３３ｍｇ）を加え、溶液を８０℃で終夜加熱した。溶液を冷却し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液に加え、２０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｃ）
３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンズアルデヒド
１−ヨードナフタレン（２．０００ｇ）および３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．４４２ｇ）をジオキサン（２５ｍＬ）に加えた。溶液の脱気および窒素吹き込みを３回行った。炭酸セシウム（５．１３ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（８２ｍｇ）およびヨウ化銅（Ｉ）（３０ｍｇ）を加え、溶液を９０℃で終夜加熱した。溶液を冷却し、１Ｍ ＨＣｌ水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｄ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール
実施例１６４Ｂ（１３３ｍｇ）および実施例１６４Ｃ（１７５ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．０７４ｍＬ、１１０ｍｇ）およびトリエチルシラン（０．３０７ｍＬ、２２４ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を０℃に冷却したものを滴下した。溶液を０℃で１時間混合し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出し、ブラインおよび無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濃縮し、５％から１０％に増加する酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｅ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１６４Ｄ（１５８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．４ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に加えた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．０８８ｍＬ、８２ｍｇ）を加え、溶液を室温で３０分間混合した。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｆ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）ベンジル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル
実施例１６４Ｅ（１６１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加えた。溶液を冷却して−７８℃とし、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍペンタン溶液、０．１９３ｍＬ）をゆっくり加えた。溶液を−７８℃で４５分間混合し、クロルギ酸メチル（０．０２５ｍＬ、３０．５ｍｇ）を加えた。溶液を−７８℃で３０分間混合し、昇温させて室温とした。溶液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６４Ｇ）
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆ（３５ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）、水（０．２ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）の混合物に溶かした。水酸化リチウム・１水和物（９．８ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で終夜混合した。溶液を１Ｍ ＨＣｌでわずかに酸性とし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．１８（ｍ、５Ｈ）、７．１２（ｄｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｄ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）。
（実施例１６５）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｇ（３５ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かした。トリエチルシラン（０．０１１ｍＬ、７．７ｍｇ）およびトリフルオロ酢酸（０．０１８ｍＬ、２７ｍｇ）を加え、溶液を室温で終夜混合した。溶液を濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（広いｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６３−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３５−７．１９（ｍ、６Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄｄ、１Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６６Ａ）
（Ｚ）−２−アジド−３−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）アクリル酸エチル
冷却して−１０℃としたナトリウムエトキシドのエタノール（１５ｍＬ）中溶液に、５−ブロモ−２−クロロベンズアルデヒド（１．０ｇ）および２−アジド酢酸エチル（１１ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）のエタノール−テトラヒドロフラン（１５ｍＬ−３ｍＬ）中溶液を滴下した。反応混合物を−１０℃で３時間撹拌し、３時間かけて昇温させて１０℃とし、砕いた氷に投入した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥機で乾燥させて、標題化合物を得た。
（実施例１６６Ｂ）
７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
１，２−ジクロロベンゼン（１７ｍＬ）の溶液を還流させながら、それに実施例１６６Ａ（１．２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を３時間かけて滴下した。溶液を還流下にさらに２時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６６Ｃ）
４−クロロ−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例１６６Ｂ（６１０ｍｇ）、ｏ−トリルボロン酸（３３０ｍｇ）、フッ化セシウム（９３０ｍｇ）のジオキサン（５ｍＬ）中溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４０ｍｇ）を加えた。得られた混合物を還流下に終夜加熱し、濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび飽和酢酸アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６６Ｄ）
実施例１６６Ｃ（８０ｍｇ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（７６ｍｇ）、フッ化セシウム（１２０ｍｇ）のジオキサン−メタノール（０．４ｍＬから０．１ｍＬ）中溶液に酢酸パラジウム（５．７ｍｇ）および（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン（１８ｍｇ）を加えた。得られた混合物を還流下に終夜加熱し、水酸化リチウム水溶液（０．５ｍＬ、２Ｎ）で処理し、還流下に５時間加熱し、濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび飽和酢酸アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層をし酢酸エチル（２回）で抽出、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８８（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６７）
７−（２−メチルフェニル）−４−（１−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｔ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６８）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−ナフチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１６９）
７−（２−メチルフェニル）−４−（３−（２−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１６９Ａ）
２−（アリルオキシ）ナフタレン（７１ｍｇ）のテトラヒドロフラン中溶液に室温で、９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナン（０．５Ｍ、１．５ｍＬ）を加えた。溶液を５０℃で２時間撹拌し、冷却して室温とした。実施例１６６Ｃ（１００ｍｇ）、酢酸パラジウム（７．２ｍｇ）、（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン（２２ｍｇ）およびフッ化カリウム（５６ｍｇ）を加え、得られた混合物を還流下に終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
（実施例１６９Ｂ）
実施例１６９Ａ（４５ｍｇ）のジオキサン（１．０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム水溶液（２Ｎ、０．１５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（０％から５％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８２（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１７０）
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｔ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１７１）
７−（２−メチルフェニル）−４−（４−（２−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、５Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１７２）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１７３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−チエン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｂｒ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝２．９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５−３．７８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７４）
７−（（３−（アミノカルボニル）フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｂｒ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７５）
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１７５Ａ）
７−（３−シアノフェニルアミノ）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（４５．２ｍｇ）、３−アミノベンゾニトリル（１４．２ｍｇ）、２′−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（Ｃｙ−ｍａｐ）（５．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（４６ｍｇ）のジオキサン（１ｍＬ）中混合物を、真空−窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（１：９ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、標題化合物を得た。
（実施例１７５Ｂ）
７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａ（２８ｍｇ）をジオキサン（３ｍＬ）および１．０Ｎ ＬｉＯＨ（１ｍＬ）で処理した。反応混合物を１００℃で３時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＲＰ ＨＰＬＣで精製して、純粋な実施例１７５Ｂおよび実施例１７４を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７６）
７−（（２−ベンジルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０７−７．２９（ｍ、９Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７７）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルアミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．５５（ｍ、１３Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４−６．７６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７８）
７−（（２−エチルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｑ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例１７９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−プロピルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．５９（ｍ、２Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例１８０）
７−（５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝６．８１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８１）
７−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１１．５７（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８２）
７−（（３−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、Ｊ＝７．６９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８３）
７−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、２．２３−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８４）
７−（５−アミノ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、２．２３−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８５）
７−（（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、１１．７２（ｓ、１Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８６）
７−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．０３−７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）。
（実施例１８７）
７−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝５．１９、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２（ｂｒ、４Ｈ）、２．９７（ｂｒ、４Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８８）
７−（５−（アミノカルボニル）−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１８９）
７−（５−シアノ−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．３９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９０）
７−（５−アミノ−４−クロロ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｂｒ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒ、４Ｈ）、２．２３−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９１）
２−メチル−３′−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−１，７′−ビインドール−２′−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．８９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｄ、Ｊ＝
７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１−４．５４（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９２）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例１９２Ａ）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
実施例４３Ａ（０．４０ｇ）、２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン（０．２０９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６ｍｇ）およびフッ化セシウム（０．３６５ｇ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波条件下で（CEM Discovery）１２０℃で２０分間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物をシリカゲルカートリッジに負荷した。カートリッジを真空乾燥機で１時間乾燥させ、１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、所望の生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９２Ｂ）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａを実施例１９２Ａに代えることで、実施例１７５Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．００（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９３）
７−（（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８−６．９１（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９４）
７−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１９２（５０ｍｇ）の酢酸（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液を１００℃で１６時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を逆相（ＲＰ）ＨＰＬＣで精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．７３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９５）
７−（５−メチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
４ｍＬバイアルに入ったジオキサン（２ｍＬ）中の２−（ピロリジン−１−イル）エタノール（３６．９ｍｇ）を、室温で６０％ＮａＨ（１２．８ｍｇ）で処理した。発泡が停止した後、実施例１９２（５０ｍｇ）を溶液に加えた。バイアルにキャップを施し、１０５℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をＲＰ ＨＰＬＣで精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．０１（ｍ、５Ｈ）、１．８７−１．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９６）
７−（２−（ジメチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９７）
７−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、４．６０（ｂｒ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｂｒ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９８）
７−（５−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、４．６４（ｂｒ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９７（ｂｒ、２Ｈ）、３．７２（ｂｒ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｂｒ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例１９９）
７−（２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、９．０７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｂｒ、２Ｈ）、１．１０（ｂｒ、２Ｈ）。
（実施例２００）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５−ニトロ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６１（ｂｒ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｂｒ、２Ｈ）。
（実施例２０１）
７−（５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１５（ｂｒ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｂｒ、６Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０２）
７−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｂｒ、１Ｈ）、９．０５（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｂｒ、６Ｈ）、３．４９−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｂｒ、２Ｈ）２．９０（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０３）
７−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０４）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７（ｂｒ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｂｒ、１Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｂｒ、４Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０６）
７−（（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０５（ｂｒ、１Ｈ）、１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝７．７８、５．０３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５−６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３−３．６４（ｍ、４Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０７）
７−（５−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．４７（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０８）
７−（５−メチル−２−（２−ピリジン−３−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．４７（ｍ、７Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２０９）
７−（（２−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、６．７５−７．４５（ｍ、１２Ｈ）、４．４１（ｂｒ、２Ｈ）、２．８１（ｂｒ、４Ｈ）、２．４４（ｍ、５Ｈ）、２．１５（ｂｒ、２Ｈ）。
（実施例２１０）
７−（（４−カルボキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．５３（ｂｒ、１Ｈ）、１３．０４（ｂｒ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１１（ｂｒ、１Ｈ）、１１．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１２）
７−（２−（３−アミノプロポキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、１．１４−１．１６（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２１３）
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、４．１６−４．２７（ｍ、２Ｈ）、３．７５−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｑ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、５．４９Ｈｚ、１Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．６４−１．７０（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２１４）
７−（５−メチル−２−（４−フェニルブトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６５（ｄ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．７０−１．７８（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２１５）
７−（２−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４５（ｍ、３Ｈ）、６．７８−６．８９（ｍ、４Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２１６）
７−（１−（カルボキシメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２１７）
７−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２３（ｓ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．６０−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８５−６．８９（ｍ、３Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１８）
７−（２−（２−メチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．９１＆１０．６８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、５Ｈ）、６．７０−７．０６（ｍ、７Ｈ）、４．１０−４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、５Ｈ）、１．８７（ｂｒ、４Ｈ）。
（実施例２１９）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｂｒ、４Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−ニトロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｂｒ、２Ｈ）、２．４５（ｂｒ、２Ｈ）、２１０−２．１５（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｂｒ、４Ｈ）。
（実施例２２２）
７−（４，４−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．８９−７．００（ｍ、５Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｂｒ、２Ｈ）、２．２５（ｂｒ、２Ｈ）、２．１２−２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｂｒ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２３）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２２３Ａ）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例２２４（１３９ｍｇ）を室温で６０％ＮａＨ（３６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）にて処理した。発泡が停止した後、ヨウ化メチル（１４０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を３時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、実施例２２３Ａを得た。
（実施例２２３Ｂ）
１−エチル−７−（エチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａに代えて実施例２２３Ａを用いることで、実施例１７５Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８−４．６２（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．４４−３．５１（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２２４）
７−アニリノ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２２５）
７−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、４．０９−４．２１（ｍ、４Ｈ）、３．８７−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．３７（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．９３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．５９−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．３９（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２２６）
７−（５−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｂｒ、１Ｈ）、１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｔ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６（ｔ、Ｊ＝５．６４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、４Ｈ）、１．８９−１．９５（ｍ、５Ｈ）。
（実施例２２７）
７−（５−メチル−２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｂｒ、８Ｈ）、３．３５−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２２８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−オキソシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１３（ｓ、１Ｈ）、８．７２−８．７３（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０−３．５５（ｂｒ、６Ｈ）、１．４０−２．２４（ｍ、７Ｈ）。
（実施例２２９）
７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２１（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９−３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｂｒ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．０９−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２３０）
７−（５，５−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−６．８１（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．６（ｂｒ、２Ｈ）、１．０６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１８（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２３２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（フェニル（プロピル）アミノ）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．３８−１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．１８−１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）、０．４５（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２３３）
７−（３−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２１（ｓ、１Ｈ）、１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．４４−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｂｒ、２Ｈ）、１．８２（ｂｒ、２Ｈ）、１．３４−１．３５（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２３４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピリジン−３−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．３３−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．２２−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７（ｂｒ、２Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｂｒ、４Ｈ）。
（実施例２３５）
３−（３−（（８−クロロキナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．０２（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２３６）
１−ブチル−７−（ブチル（フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９−４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、２Ｈ）、０．７８−１．７２（ｍ、９Ｈ）、０．５４（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２３７）
３−（３−（７−クロロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−１−イル）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０３−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５７−４．６１（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２３８）
７−（３−シクロヘキシルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９１−１．７８（ｍ、１０Ｈ）。
（実施例２３９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４０）
７−（１−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、
７．７６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、９Ｈ）。
（実施例２４１）
７−（４−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．７６−８．７８（ｍ、２Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．８５（ｍ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．２６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２４２）
７−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．１３−７．２５（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．４０（ｍ、６Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．５８（ｓ、１Ｈ）、１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．３２（ｍ、２Ｈ）、８．１３−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．６２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４５）
７−（４−シクロヘキシルピリジン−３−イル）−３−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．７６（ｍ、７Ｈ）、１．１５−１．２０（ｍ、１Ｈ）、０．８１−０．９９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４６）
７−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２４７）
７−（１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２４８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５３（ｍ、７Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５−２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２４９）
７−（１−ベンジル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．５２（ｍ、８Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５０）
７−（２−（２−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．３６、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．７１−６．７５（ｍ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２０−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例２５１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、Ｊ＝３．０５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２５２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１５．０３（ｓ、１Ｈ）、１１．８５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３−３．８８（ｍ、
２Ｈ）、３．５６−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．９４−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２５４）
７−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝６．８７、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５５）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２５５Ａ）
４−（１−エトキシ−１，３−ジオキソブタン−２−イル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
４−クロロ−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１６６Ｃ）（０．９３ｇ）、３−オキソブタン酸エチル（０．８４９ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２′−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０９３ｍｇ）、Ｋ３ＰＯ４（３．４６ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３３ｇ）のトルエン（８ｍＬ）中混合物を、真空／窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を９３℃で１４時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、標題化合物を得た。
（実施例２５５Ｂ）
４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
エタノール（３５ｍＬ）中の実施例２５５Ａ（粗取得物）を２０％ＫＯＨ（１５ｍＬ）で処理した。混合物を１００℃で１時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶かした。濃ＨＣｌの添加後、有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を脱水し、濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２中のジアゾメタンおよび数滴のメタノールで処理した。発泡が停止した後、溶媒を留去し、化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１５：８５ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、純粋な実施例２５５Ｂを得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５５Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例２５５Ｂを用いることで、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．５１（ｍ、７Ｈ）、７．１８−７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（２−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．８３（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．４６（ｍ、１０Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５７）
４−（２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５８）
３−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．３３（ｍ、５Ｈ）、６．９３−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．４７−６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５９）
４−（２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０３（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１−３．４４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６０）
１−メチル−３−（３−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１．４３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．２４−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６１）
７−（２−（４−エチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）、６．６７−６．８０（ｍ、４Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４３（ｍ、６Ｈ）、２．１１−２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｂｒ、４Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２６２）
７−（２−（４−イソプロピルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．８４（ｍ、５Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．５７−２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．４４（ｍ、６Ｈ）、１．８５（ｂｒ、４Ｈ）、０．９９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、６Ｈ）。
（実施例２６３）
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９３−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２７−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６４）
７−（１，５−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、２．４４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９７−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｂｒ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６５）
７−（３，５−ジメチル−１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２４（ｓ、１Ｈ）、１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｍ、１Ｈ）、４．４１−４．４９（ｍ、２Ｈ）、４．２２−４．２９（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、８Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６６）
７−（３，５−ジメチル−１−テトラヒドロフラン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６−５．０１（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０３−４．０７（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６７）
７−（３，５−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−８．００（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝７．１７、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６８）
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２６９）
７−（４−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９６−６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５−４．３０（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３−１．４９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２７０）
７−（３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５１（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．８０−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９６−２．０３（ｍ、６Ｈ）、１．６９−１．７５（ｍ、１Ｈ）。
（実施例２７１）
７−（１−シクロペンチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６４−４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０８（ｍ、１０Ｈ）、１．８５−１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．６６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２７２）
７−（１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４−４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．０９−４．２３（ｍ、５Ｈ）、３．８７−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７３）
７−（４−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．４０−４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９３（ｂｒ、２Ｈ）、２．７３（ｂｒ、２Ｈ）、２．２０−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７４）
７−（４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７−３．１７（ｍ、８Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７５）
７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５１（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２９（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９−５．４６（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２７−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７６）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７７）
７−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５−４．２３（ｍ、４Ｈ）、３．３４−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２７８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−フェニル−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．００−７．１７（ｍ、７Ｈ）、６．８９−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２７９）
７−（４−メチル−２−フェニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２９（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．１５−７．２８（ｍ、５Ｈ）、６．９２−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２８０）
７−（４−メチル−２−ビニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６−６．２９（ｍ、２Ｈ）、５．４７−５．４９（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２８１）
７−（４−メチル−２−（（１Ｅ）−プロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６−６．２９（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．６９−１．７１（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２８２）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．４２−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２８３）
７−（３，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、８．６０−８．６５（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２８４）
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２８５）
７−（４−メチル−２−ペンチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．３５−１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．８８−０．９９（ｍ、４Ｈ）、０．５８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２８６）
７−（４−メチル−２−プロピルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、０．６５（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２８７）
７−（２−イソプロピル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．６７−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．７５、５．２２Ｈｚ、６Ｈ）。
（実施例２８８）
７−（３，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、６．９９−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．４３−２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０３−１．０６（ｍ、６Ｈ）、０．９６（ｄ、Ｊ＝６．７５、Ｈｚ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２８９）
７−（５−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９０）
７−（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９１）
７−（４−カルボキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２９２）
７−（２−イソブチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．３２（ｍ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、３Ｈ）、１．７２−１．７８（ｍ、１Ｈ）、０．６６（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、３Ｈ）、０．６２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２９３）
７−（４−メチル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９４）
７−（２−（４−メトキシフェニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９５）
７−（４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．２９−３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９６）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２９６Ａ）
４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
ＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）中の５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（３．２４ｇ）を０℃でＮ−ブロモコハク酸（３．９２ｇ）で処理した。溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．６１（ｓ、１Ｈ）、４．２７（ｑ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２９６Ｂ）
４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の実施例２９６Ａ（２．３３ｇ）を０℃で６０％ＮａＨ（０．８ｇ）で処理した。１０分後、この溶液にヨウ化メチル（１．７０３ｇ）を加えた。その溶液を室温で３時間撹拌した。水系後処理とそれに続く脱水、濾過およびフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．２６（ｑ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２９６Ｃ）
（４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例２９６Ｂ（１．４３ｇ）を０℃で１Ｎ ＬｉＡｌＨ４のテトラヒドロフラン溶液（５．７９ｍＬ）で処理した。その溶液を１０分間撹拌した。水系後処理とそれに続くフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．９１（ｔ、Ｊ＝５．６８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９６Ｄ）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチル
２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンに代えて実施例２９６Ｃを用いることで、実施例１９２Ａについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９６Ｅ）
７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１７５Ａに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、実施例１７５Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９７）
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例２９７Ａ）
４−ブロモ−１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルに代えて５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールを用いることで、実施例２９６Ｂについての手順に従って、標題化合物を合成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４６−７．５６（ｍ、５Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９７Ｂ）
７−（４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（１．８９ｇ）、５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２′−ビピリジン（０．０８１ｇ）および（Ｉｒ（ＯＭｅ）（ＣＯＤ））２（０．１５２ｇ）のヘキサン（３０ｍＬ）中混合物を、注射器によって４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．６６ｇ）で処理した。反応混合物を、真空／窒素サイクルを３回行うことで脱気した。反応混合物を６２℃で１２時間加熱した。この後、溶媒を除去し、残留物を１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７５（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、１２Ｈ）、１．３５（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例２９７Ｃ）
７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
実施例４３Ａおよび２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジンに代えてそれぞれ実施例２９７Ｂおよび実施例２９７Ａを用いることで、実施例１９２についての手順に従って、標題化合物を合成した。
（実施例２９７Ｄ）
３−ブロモ−７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例２７９Ｃ（６０ｍｇ）およびＮ−ブロモコハク酸（３２ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。所望の生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。それを１．０Ｎ ＬｉＯＨで加水分解し、分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．２２（ｓ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９８）
７−（１，３−ジメチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ、４Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２９９）
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３００）
３−ブロモ−７−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９０（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝１５．８、７．２１Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１５．６５Ｈｚ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ、５Ｈ）、０．９９−１．１６（ｍ、５Ｈ）。
（実施例３０１）
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．８７（ｍ、１Ｈ）、４．７５−４．７７（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３０２）
７−（１，５−ジメチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例２９６（０．０６０ｇ）、フェノール（１３ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（４８．８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中混合物を冷却して０℃とした。この溶液に、（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３４．３ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１５時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を１．０Ｎ ＬｉＯＨ／ジオキサンで加水分解した。得られた粗酸を、ＲＰ ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．９０（ｍ、４Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０３）
７−（４−（アニリノカルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ、７Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３０４）
７−（３−（（３−クロロフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８４−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０５）
７−（１，５−ジメチル−３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．５４（ｍ、６Ｈ）、６．９５−７．１８（ｍ、６Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０６）
３−ブロモ−４−（２−（（４−ブロモ−１−ナフチル）オキシ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｂｒ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０７）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．７９−６．８９（ｍ、５Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．７１−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０８）
７−（３−（（（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、６．９４−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．２５−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３０９）
７−（３，５−ジメチル−１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１１）
７−（３−（（２−シアノフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ）、４．８３（ｂｒ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１９−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１２）
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−７．９１（ｍ、５Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．５６−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９−３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１３）
３−ブロモ−７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｂｒ、１Ｈ）、３．８５（ｂｒ、１Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１４）
７−（１−（２−アミノフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１５）
７−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．９６−７．０５（ｍ、２Ｈ）、５．１８−５．２７（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１６）
７−（２−メチルフェニル）−４−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）−３−ビニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７−５．５３（ｍ、２Ｈ）、４．４１（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｂｒ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３１７）
７−（４−（（ベンジルアミノ）カルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１７（ｍ、８Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２−６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３１８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニル−４−（（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．２５（ｍ、８Ｈ）、６．８７−６．９９（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２（ｂｒ、１Ｈ）、２．１７−２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．７２−２．０８（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３１９）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２０）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２８−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２１）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６１（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３−５．３７（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３２２）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８２（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、５．２１−５．３６（ｍ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３２３）
７−（２−クロロ−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、１．８４、Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝７．２２、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．７２（ｄ、Ｊ＝１４．１２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、Ｊ＝１３．８１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５−３．６８（ｍ、４Ｈ）、３．３５−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３２４）
７−（５−イソプロピル−１−メチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、２．１５、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．５４−４．６０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．６６−３．６９（ｍ、４Ｈ）、３．２８−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０４（ｍ、５Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３２５）
７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝６．４４、Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１−６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．７２−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．６９−４．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．６９−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．９７−２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３２６）
７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５６（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３−５．０５（ｍ、３Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５−２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３２７）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５０（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９３−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、５．５０−５．６９（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４−３．６６（ｍ、７Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．２３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３２８）
７−（２−エチル−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７（ｄ、Ｊ＝１５．６５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝１５．３４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６−３．６８（ｍ、７Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９２（ｍ、４Ｈ）、２．５９−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例３２９）
７−（４−メチル−２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、２Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３３０）
７−（４−メチル−６′−モルホリン−４−イル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、１０Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３３１）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、１０Ｈ）、２．２９−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３２）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．２７（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．６４−２．８１（ｍ、７Ｈ）、２．０７−２．１１（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３３３）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３４）
７−（３−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ、３Ｈ）、６．８７−６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．５４−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３８−３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３３５）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．３７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３−４．３３（ｍ、４Ｈ）、３．３６−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｂｒ、４Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、８Ｈ）。
（実施例３３６）
７−（１，５−ジメチル−３−（（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、２Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．８５（ｍ、４Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１５−３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．１９−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３３７）
７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５１（ｄ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、５．５０−５．６５（ｍ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．５３（ｍ、６Ｈ）、２．８６−２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．２３−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３３８）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、４．００−４．０４（ｍ、２Ｈ）、３．２５−３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｂｒ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、１０Ｈ）。
（実施例３３９）
７−（３−（（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．７８−６．８９（ｍ、５Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．４２−３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９４−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３４０）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１８（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．２３（ｍ、４Ｈ）、３．５１（ｂｒ、６Ｈ）、３．３０−３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２６（ｍ、８Ｈ）。
（実施例３４１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４３）
７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｔｄ、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、６Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４６）
７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４７）
７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４９）
７−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５０）
７−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、３Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．２１（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５１）
７−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、４．６５（７重線、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｄ、６Ｈ）。
（実施例３５２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５４）
７−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３５５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，５−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３５６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５７）
７−（２−メチル−４−プロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３５８）
７−（３−シアノフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｔ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄｄ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、６Ｈ）、１．７３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６０）
７−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３６１）
７−（３−エチニル−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３６２）
７−（５−（（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｄ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６３）
７−（２−イソプロピルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｔｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｄｄ、６Ｈ）。
（実施例３６４）
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｄ、６Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３６５）
７−（２−メチル−５−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、５Ｈ）、３．３９（ｍ、７Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３６６）
７−（２−メチル−５−（（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｔｄ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６７）
７−（２−メチル−５−（（（２−フェニルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｔ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３６８）
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６９）
７−（５−（（（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イルメチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７０）
７−（２−メチル−５−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｔ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｔｄ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７１）
７−（２−（（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、４．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（７重線、１Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｄ、６Ｈ）。
（実施例３７２）
７−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１１．００（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３７３）
７−（２−ベンジルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｄ、６Ｈ）、０．９９（ｄｄ、１２Ｈ）。
（実施例３７５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７６）
７−（２−シクロペンチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．２４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｔｄ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例３７７）
７−（２′，６′−ジメトキシ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、６Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔｄ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７９）
７−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、９Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ、４Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３８０）
７−（５−フルオロ−２−メチル−３−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３８１）
７−（５−（（（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ）カルボニル）−２，３，４−トリメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．８７（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８２）
７−（２−（４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、７Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｑ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３８３）
７−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄｄ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３８４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｔｄ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｑ、２Ｈ）、０．８５（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３８５）
７−（２−メチル−６−チエン−２−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄｄ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例３８６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３８７）
７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０２（ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｔｄ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３８８）
７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、３Ｈ）、２．８５（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３８９）
７−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｔｄ、１Ｈ）、７．６５（ｔｄ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）。
（実施例３９０）
７−（２−（（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、３Ｈ）、２．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３９１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、３Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｄｑ、２Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．３１（ｍ、１Ｈ）。
（実施例３９２）
７−（３−（（１Ｓ，４Ｒ）−２−ヒドロキシビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｍ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、０．５Ｈ）、９．７８（ｓ、０．５Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２．５Ｈ）、６．９２（ｍ、１．５Ｈ）、４．７５（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３９３）
７−（（１Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、５．５０（ｔ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．０５（ｔ、３Ｈ）、０．８３（ｔ、３Ｈ）。
（実施例３９４）
７−（（Ｚ）−２−カルボキシ−１−ペンチルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１２．１３（ｓ、１Ｈ）、１１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、６Ｈ）、０．７６（ｍ、３Ｈ）。
（実施例３９５）
７−（５，７−ジメチルピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．５６（ｓ、１Ｈ）、１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９６）
７−（４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１７（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、８Ｈ）、７．２６（ｄｄｄ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、２Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、２Ｈ）、５．６１（ｄ、１Ｈ）、５．０１（ｄ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９８）
７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄｄ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｔｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．９４（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｔ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、３Ｈ）。
（実施例３９９）
７−（２−モルホリン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｄ、２Ｈ）、２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４００）
７−（４−メトキシ−２−フェニル−１−ベンゾフラン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８１（ｓ、１Ｈ）、１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０１）
４−フルオロ−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２９（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、６Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０２）
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４０２Ａ）
７−ブロモ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
２−ブロモ−５−フルオロアニリン（５ｇ）のエタノール（１７．５ｍＬ）および１．６ＭＨＣｌ（５０ｍＬ）中混合物を−５℃で、２．５Ｍ ＮａＮＯ２（１０．５ｍＬ）で処理した。４．５Ｍ酢酸カリウム（２９．２ｍＬ）を加え、次に２−オキソシクロペンタンカルボン酸エチル（３．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、１．５時間かけて昇温させて２０℃とし、ジクロロメタンで抽出し、濃縮し、真空乾燥した。残留物をＨ２ＳＯ４／エタノール（１７：５０）６７ｍＬに溶かし、２日間還流させ、冷却して室温とした。水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。エタノールでの磨砕によって、生成物をさらに精製した。
（実施例４０２Ｂ）
３−（７−ブロモ−２−（エトキシカルボニル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸
実施例４０２Ａ（２．３ｇ）の酢酸（４０ｍＬ）中混合物に、濃塩酸（３ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で４時間加熱した。冷却して室温とした後、生成物の沈殿が生じた。水（５０ｍＬ）を加えて沈殿をさらに誘発した。固体を濾過し、水で洗い、真空乾燥した。
（実施例４０２Ｃ）
７−ブロモ−４−フルオロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
実施例４０２Ｂ（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中懸濁液に、１Ｍボラン・テトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。追加の１Ｍボラン・テトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）を加え、撹拌を３時間続けた。メタノールで反応停止し、濃縮した。濃縮物を熱エタノール（３０ｍＬ）および濃ＨＣｌ １ｍＬに溶かし、１時間撹拌した。生成物の沈殿が生じた。水（２０ｍＬ）を加えて沈殿をさらに誘発した。固体を濾過し、水で洗い、乾燥させた。
（実施例４０２Ｄ）
７−ブロモ−４−フルオロ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４０２Ｃ（１．０３ｇ）、ナフタレン−１−オール（５１９ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（９０５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中混合物に−１０℃で、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７９４ｍｇ）をゆっくり加えた。１時間後、反応液を昇温させて室温とした。撹拌を室温で２時間続けた。反応混合物を濃縮した。濃縮物を、０％から４％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例４０２Ｅ）
４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例４０２Ｄ（４７ｍｇ）、ｏ−トリルボロン酸（１９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（３．５ｍｇ）、フッ化セシウム（４５．６ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下に室温で終夜撹拌した。追加のｏ−トリルボロン酸（９．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．３ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（１．８ｍｇ）およびフッ化セシウム（２３ｍｇ）を加え、撹拌を室温で終夜続けた。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（４２ｍｇ）および水（０．５ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で終夜加熱した。反応混合物を１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）で酸性とし、酢酸エチルで抽出し（５ｍＬで３回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をメタノールでスラリーとし、シリンジフィルターで濾過した。濾液を濃縮した。濃縮物を、逆相ＨＰＬＣ（５０％から９５％アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４０３）
７−（２−（（２−アダマンチルアミノ）カルボニル）−６−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、２Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｄ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、６Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０４）
７−（１−（１−アダマンチル）−３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８６（ｓ、１Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、９Ｈ）、１．７５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０５）
７−（２−（１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキシル）−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９３（ｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、５．５７（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４０６）
７−（５−クロロ−３−メチル−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｔ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｔ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、５．４４（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．９４（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４０７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，２，４−トリメチル−１−（フェニルスルホニル）−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、７Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０８）
７−（７，８−ジメチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．５０（ｓ、１Ｈ）、１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、７Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０９）
７−（１−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３３（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１０）
７−（５−アミノ−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｄｄｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、４Ｈ）、０．７６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１１）
７−（３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、３Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４１２）
７−（５−メチル−１−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｔ、１Ｈ）、７．８７（ｔｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．８９（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４１３）
７−（２−（１−アダマンチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｑｄ、２Ｈ）、２．０１（ｍ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、６Ｈ）、１．７０（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４１４）
７−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１５）
７−（２−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、５Ｈ）、１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、１Ｈ）、０．８２（ｍ、１Ｈ）、０．７１（ｍ、１Ｈ）。
（実施例４１６）
７−（４−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｔ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、５Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、８Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４１７）
７−（１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｍ、８Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１８）
７−（（Ｚ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２０（ｍ、１Ｈ）、１１．０４（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４１９）
７−（１−ベンジル−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、３Ｈ）、５．０７（ｄ、１Ｈ）、４．７５（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４２０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４２０Ａ）
１−ブロモ−２−（プロパ−１−イニル）ベンゼン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の１−ブロモ−２−エチニルベンゼン（１ｇ）に室温で、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド溶液（６ｍＬ）を加え、反応液を３０分間撹拌した。（ＣＨ３）２ＳＯ４（０．５８ｍＬ）を加え、反応液を３０分間撹拌した。反応液を水２０ｍＬに投入し、エーテル５０ｍＬで２回抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を濃縮した。
（実施例４２０Ｂ）
２−（プロパ−１−イニル）フェニルボロン酸
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例４２０Ａ（８５０ｍｇ）に−７８℃で、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（１．９２ｍＬ）を加えた。反応液を１分間撹拌し、ホウ酸トリメチル（０．９７４ｍＬ）を加え、反応液を昇温させて室温とした。反応液を１Ｍ ＨＣｌ ２０ｍＬに投入し、エーテル５０ｍＬで３回抽出し、有機層を濃縮した。粗取得物を１Ｍ ＮａＯＨ ５０ｍＬに取り、エーテル５０ｍＬで２回洗った。水層を濃ＨＣｌで酸性とし、エーテル５０ｍＬで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗生成物をエーテル／ヘキサンから磨砕した。
（実施例４２０Ｃ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｃ（０．０３４ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、実施例４２０Ｂ（０．１ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．００４ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、０．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（７／２／３）（３ｍＬ）中懸濁液を、マイクロ波条件下に１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｍ、０．４ｍＬ）で反応停止し、生成物を酢酸エチルで抽出した（７ｍＬで３回）。有機相を乾燥カートリッジ（ＭｇＳＯ４、Alltech Asoc、２ｇ）で濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、１％ＡｃＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶離液として用いるＳｉＯ２でのクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェニルエチニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．１８−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、３Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４２２）
３，７−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．３５−７．５５（ｍ、８Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、６．８６−６．９６（ｍ、４Ｈ）、４．１８（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４２３）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝６．８、４．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．０５（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２４）
１−（２−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９２−６．９９（ｍ、３Ｈ）、６．８４−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．７４−６．８２（ｍ、２Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．３６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２５）
１−（３−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２６）
１−（４−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２７）
７−（２−メチルフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．３１（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４４（ｍ、５Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６−４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｂｓ、２Ｈ）、３．４８−３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．２９−３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｂｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｂｓ、２Ｈ）。
（実施例４２８）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．３９（ｂｓ、１Ｈ）、４．９３（ｂｓ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４４（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．８６（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４２９）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１７（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０７−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７−４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０−３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．２７−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７０−２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｄ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４−２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３０）
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９７（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１９（ｍ、３Ｈ）、６．８７−７．０２（ｍ、５Ｈ）、６．６５−６．７５（ｍ、２Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｑｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３１）
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、６Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０６−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．３６（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３２）
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２６−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３３）
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２２−２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３４）
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１２．７９（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．４３（ｄ、Ｊ＝１７．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、Ｊ＝１７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３５）
１−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．０４−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．９６−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２−６．７２（ｍ、２Ｈ）、５．５５（ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．００−３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．３１（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４３６）
１−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．１、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．４１（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、２Ｈ）、２．５３−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４３７）
１−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．５３−２．７１（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４３８）
１−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．００−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．８８−６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．６５（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．７９−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．５１−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４３９）
１−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．２３（ｍ、３Ｈ）、６．９８−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６−４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．３４（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｂｓ、２Ｈ）、２．６０−２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４４０）
１−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１４（ｓ、１Ｈ）、１２．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝５．８、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０１−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４４１）
７−（６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７８−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５８（ｍ、５Ｈ）、６．８６−６．９９（ｍ、３Ｈ）、５．４６（ｔ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２８（ｍ、４Ｈ）、１．６２−１．８２（ｍ、４Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４２）
７−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．７８（ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４３）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（７−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０２（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．２９（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．５０−１．８５（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．４９（ｍ、１Ｈ）。
（実施例４４４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−トリシクロ（４．３．１．１ ３，８ ）ウンデカ−４−エン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１５（ｓ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．６２（ｍ、５Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０−６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．７０−２．０６（ｍ、１１Ｈ）。
（実施例４４５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９４（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、３Ｈ）、６．８７−６．９８（ｍ、５Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５−６．７７（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．７３−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８−２．０５（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４４６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．３６（ｍ、１Ｈ）、７．７７−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９４−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．１２−２．３１（ｍ、３Ｈ）、１．９１−２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．６９−１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｓ、３Ｈ）、１．０５（ｓ、３Ｈ）、０．７４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４４７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−エン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１８（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．８９−２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．６４−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．３０−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．０７−１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｓ、３Ｈ）、０．９８（ｓ、３Ｈ）、０．８６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４４８）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２３（ｓ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４８（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４４９）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．５７（ｍ、７Ｈ）、７．１５−７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．９４−７．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０７−３．３６（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８７（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）。
（実施例４５０）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．１４−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．５９（ｍ、８Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５−４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３５−３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２３（ｍ、３Ｈ）、２．７０−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４５１）
７−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９９（ｓ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．４７（ｍ、ＨＨ）、７．０５−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８０−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５２）
７−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０５（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０６−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、１２Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５３）
７−（１−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、５．３７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１−４．２６（ｍ、４Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェノキシメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０１（ｓ、１Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．０９−８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．５８（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７−６．９６（ｍ、５Ｈ）、６．７９−６．８７（ｍ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．４０（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５６）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０６（ｓ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．２２−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．０５−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６−２．３２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、８．０９−８．４１（ｍ、１Ｈ）、７．８２−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝６．４、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１８−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０５−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８６−６．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．８０−２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．１６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４５９）
３−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｔ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．０４−２．１２（ｍ、５Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４６０）
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．０１−７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．５１−６．６１（ｍ、２Ｈ）、４．０５−４．０９（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．６５−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１５（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４６１）
７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．５９（ｍ、５Ｈ）、６．８４−７．００（ｍ、３Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．２７−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４６２）
３−（３−（２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．１６−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．０２−７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．５８−６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、４Ｈ）、３．４９−３．７５（ｍ、６Ｈ）、３．２３−３．２８（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．１４（ｍ、５Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４６３）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．０９−７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．００−７．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．１８−３．３４（ｍ、６Ｈ）、２．７３−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．１９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４６４）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７１−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．５９−６．６５（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．３５（ｍ、１０Ｈ）、３．０８−３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．５５−２．８９（ｍ、１０Ｈ）、２．００−２．１４（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．８５（ｍ、５Ｈ）。
（実施例４６５）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルチオ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．６４（ｍ、３Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．１１（ｔ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．９４−２．０２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４６６）
３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．３０−６．３５（ｍ、２Ｈ）、６．２５−６．２８（ｍ、１Ｈ）、４．００−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．５９−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．００−２．１１（ｍ、５Ｈ）。
（実施例４６７）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１２−７．２２（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．６１（ｔ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、２Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ、６Ｈ）、２．７３−２．８２（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ）、２．０４−２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．８０（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４６８）
３−（３−（３−メチル−５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．２７−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．２１−６．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０９（ｍ、６Ｈ）、３．９３（ｔ、２Ｈ）、３．６５−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．２３−３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．８５−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．３０（ｍ、１０Ｈ）。
（実施例４６９）
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例４６９Ａ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（０．９ｇ）、５−メチルベンゼン−１，３−ジオール（１．０２８ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．８６８ｇ）、アゾジカルボン酸ジベンジル（０．７６２ｇ）およびテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）の懸濁液を室温で１９時間撹拌した。溶媒除去後、粗生成物を、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー、（Analogix、ＳＦ６５−２００ｇ）によって精製した。
（実施例４６９Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例４６９Ａ（０．０６７ｇ）、３−シクロヘキシルプロパン−１−オール（０．２２ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．０８１ｇ）、アゾジカルボン酸ジベンジル（０．０７１ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中懸濁液を室温で２時間撹拌した。サンプルを、０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（Analogix、ＳＦ２５−４０ｇ）によって直接精製した。
（実施例４６９Ｃ）
３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例４６９Ｂを用い、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．２４−６．３５（ｍ、３Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．８８（ｔ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．６１−１．７９（ｍ、７Ｈ）、１．０９−１．３５（ｍ、６Ｈ）、０．８３−０．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７０）
３−（３−（３−（３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．１５−６．３２（ｍ、３Ｈ）、３．８６−３．９４（ｍ、４Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、５Ｈ）、３．１４−３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．９７−２．１０（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４７１）
７−ブロモ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６６−８．７７（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、２Ｈ）、７．３６−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７３）
７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．４７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、２Ｈ）、８．２５−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０２−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．６９−６．８１（ｍ、４Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｔ、２Ｈ）、３．３８−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．８８−３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．２２−２．３３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４７４）
７−（１，１′−ビ（シクロヘキサン）−２−エン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、６．９２−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、５．９０−５．９７（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．７７−２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．０２−２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．５８−１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．３８−１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．１２−１．３７（ｍ、３Ｈ）、０．８０−１．１１（ｍ、５Ｈ）、０．５８−０．７１（ｍ、１Ｈ）。
（実施例４７５）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（１，２−ジメチルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．０５−２．１４（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４７６）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．２６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３０−８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．０８−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．８０−６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．２４−６．３３（ｍ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、２Ｈ）、３．３５−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４７７）
７−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９６（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２３−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０５−２．１４（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４７８）
７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、５Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４７９）
７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３０（ｓ、１Ｈ）、７．６０−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８９−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．５１−６．５７（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｔ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．１５−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４８０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．３９−８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．６５（ｍ、５Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、６．８６−６．９９（ｍ、４Ｈ）、５．４５（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２３−２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４８１）
６−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．６２（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４８２）
３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２２−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．０５−７．２６（ｍ、６Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８３−６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．０６−６．１２（ｍ、１Ｈ）、５．４６（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．０９−２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４８３）
７−（２−メチルフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２３−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．２２−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８８−６．９５（ｍ、２Ｈ）、５．００−５．１３（ｍ、１Ｈ）、４．６６−４．８１（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．０７−３．３０（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４８４）
３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．１７−７．３３（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）、２．００−２．１０（ｍ、５Ｈ）。
（実施例４８５）
１−メチル−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２２−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例４８６）
１−メチル−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３４−３．４０（ｍ、５Ｈ）、３．０９−３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８７）
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．８６−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、１Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．３３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８８）
１−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２６−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．９１−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、２Ｈ）、６．９３−７．１９（ｍ、７Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７６−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４８９）
７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．６６（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．９２−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．６３（ｍ、７Ｈ）、７．１７−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８０−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．０２−６．１２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．１５−２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．８５（ｍ、５Ｈ）、１．１１−１．３７（ｍ、６Ｈ）。
（実施例４９０）
７−（２−（３−カルボキシフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．９３−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７４（ｓ、１Ｈ）、８．７２−８．７６（ｍ、２Ｈ）、８．０４−８．２５（ｍ、４Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．６２（ｍ、９Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．９９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．４８−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９２−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９３）
７−（２−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９１（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、２Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．９４−３．００（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．７５（ｍ、３Ｈ）、０．９３−１．１３（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、３Ｈ）。
（実施例４９４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６０−８．６６（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５６−３．６９（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９５）
７−（２−（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、８．６２−８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．７１（ｍ、６Ｈ）、３．０６−３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９６）
７−（２−（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．５８−８．６４（ｍ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５８（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、３．２１−３．３０（ｍ、４Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．９５−８．０７（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．７７（ｍ、６Ｈ）、７．４７−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７５（ｓ、１Ｈ）、８．８１−８．８８（ｍ、２Ｈ）、８．１５−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例４９９）
７−（（Ｅ）−２−（３−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．４８−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．４７（ｍ、５Ｈ）、６．９９−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５００）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２６（ｍ、３Ｈ）、８．０５−８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．７３−３．８５（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．３８（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５０１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−フェノキシエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９−８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．２２−７．４１（ｍ、４Ｈ）、６．８５−７．０７（ｍ、５Ｈ）、４．１１−４．２１（ｍ、４Ｈ）、３．６３−３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０２）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１３−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．８３（ｍ、５Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．４４−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．９０−３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０３）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．４０（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．４１−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．５１−３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．９２−３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６７−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｄ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．０８−１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７２（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｔ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｔ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．７５−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．１２−３．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０５）
７−（（Ｅ）−２−（３−（（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１１−１．８５（ｍ、５Ｈ）、０．８４（ｄ、３Ｈ）。
（実施例５０６）
７−（２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｔ、１Ｈ）、８．２１−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．５８（ｍ、７Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．８６−６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、６Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．４１−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０８）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．６１（ｍ、６Ｈ）、７．３４−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、２．２０−２．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５０９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．００−８．２７（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．７６（ｍ、６Ｈ）、７．０９−７．４６（ｍ、１０Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．６２−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０９（ｓ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５８−７．６７（ｍ、５Ｈ）、７．２２−７．５６（ｍ、１０Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．０６−８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．５５（ｍ、１２Ｈ）、７．０１（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．４１−６．５６（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．５３−３．５８（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１２）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．２６（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、５Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．５６（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１３）
７−（２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．５６（ｍ、ＨＨ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９５（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．９７−３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１４）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、６．８３−７．３２（ｍ、１２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．８７−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．９１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１５）
７−（（Ｅ）−２−（２−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７５（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．２４（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、２Ｈ）、７．２８−７．５７（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１６）
７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−２−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７３（ｓ、１Ｈ）、８．０６−８．２４（ｍ、３Ｈ）、７．８２−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．６２（ｍ、１３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．１４−２．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１７）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．０２−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．８０（ｍ、５Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．２６−７．４２（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．２４−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２１−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５１９）
７−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．５６（ｍ、７Ｈ）、７．２０−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．１９−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．９９−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５２０）
７−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．５５（ｍ、１０Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９５（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．９４−３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５２１）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（２−フェニルエチル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．０９−７．３０（ｍ、９Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．８２−２．９３（ｍ、６Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５２２）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．０８−７．３１（ｍ、９Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．８４−６．９３（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．１６−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８５−２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５２３）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−シアノキノリン−８−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５２４）
３−（３−（（２−アセチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８７（ｓ、２Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５２５）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｓ、２Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ）、３．２０（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｓ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２６）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５２７）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、２Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、３Ｈ）、２．１０（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５２８）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８６（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５２９）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８６（ｍ、２Ｈ）、１０．８６（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、３Ｈ）。
（実施例５３０）
７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）。
（実施例５３１）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５３１Ａ）
７−ブロモ−３−（３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
冷却して０℃とした７−ブロモ−３−（４−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（３．４ｇ）およびトリエチルアミン（８．５ｍＬ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中溶液に、ピリジン−２−スルホネート（９．５４ｇ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水した後、濾液を濃縮し、粗生成物を１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例５３１Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−（エチル（ナフタレン−１−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５３１Ａ（１３０ｍｇ）およびＮ−エチルナフタレン−１−アミン（８２ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（２．３５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。その後、混合物を酢酸エチル（１５００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＮａＯＨ、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濾液の濃縮後、残留物を、シリカゲルを用い、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
（実施例５３１Ｃ）
７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（エチル（１−ナフチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５３１Ｂ（１９２ｍｇ）および２−クロロフェニルボロン酸（７６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチル−ホスホニウム・テトラフルオロボレート（１２ｍｇ）およびフッ化セシウム（２００ｍｇ）を加えた。混合物をアルゴンでパージし、室温で２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物の濃縮および粗取得物のカラム精製（５％酢酸エチル／ヘキサン）によって標題化合物を得た。この取得物の一部（５０ｍｇ）を、水数滴を含む１：１テトラヒドロフラン／メタノールに溶かし、ＬｉＯＨで加水分解した。次にＲＰ ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｔ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５３２）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１１（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、６Ｈ）、３．４９（ｔ、２Ｈ）、３．１６（ｔ、４Ｈ）、２．５５（ｔ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、３Ｈ）。
（実施例５３３）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｍ、６Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、８Ｈ）。
（実施例５３４）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．１０（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、８Ｈ）、３．１４（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５３５）
３−（４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、６Ｈ）、２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６８（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５３６）
３−（４−（２−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、３Ｈ）、３．１４（ｍ、３Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）。
（実施例５３７）
３−（４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、７Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５３８）
３−（４−（８−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５３９）
３−（４−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３７（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｍ、６Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）。
（実施例５４０）
７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、５Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、８Ｈ）。
（実施例５４１）
３−（４−（３−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．４７（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｄ、３Ｈ）。
（実施例５４２）
３−（４−（３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３９（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、８Ｈ）、２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５４３）
３−（４−（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−４−イル）ブチル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、３Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５４４）
４−メトキシ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２３（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、３Ｈ）。
（実施例５４５）
３−（３−（（（１Ｒ，４Ｓ）−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４５（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．４３（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５４６）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５４６Ａ）
３′，６′−ジヒドロキシベンゾノルボルナン（３．５２ｇ）およびイミダゾール（１．３６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中溶液に、ｔ−ブチルクロロジメチルシラン（３．０１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液を滴下した。添加後、混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に濃縮した後、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶かし、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒留去後、残留物をシリカゲルカラムに負荷し、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して生成物を得た。
（実施例５４６Ｂ）
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（３２６ｍｇ）および実施例５４６Ａ（２９０ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（３１５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を冷却し（０℃）、それにアゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２７６ｍｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、次に室温で１４時間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の濃縮およびカラム精製（１０％酢酸エチル／ヘキサン）により、生成物を得た。
（実施例５４６Ｃ）
実施例１Ｃ（３１０ｍｇ）および２−トルエンボロン酸（８４ｍｇ）のジメトキシエタン（２０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）中混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ）およびフッ化セシウム（２３６ｍｇ）を加えた。混合物を窒素下に還流しながら４時間撹拌した。その後、溶媒を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の留去およびカラム精製（５％酢酸エチル／ヘキサン）により生成物を得た。
（実施例５４６Ｄ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（８−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５４６Ｃ（８５ｍｇ）のピリジン（２ｍＬ）中混合物に０℃で、無水トリフ酸（１２０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエチルエーテル（３００ｍＬ）と５％ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。有機相を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濾液の濃縮後、粗生成物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
（実施例５４６Ｅ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５４６Ｄ（８０ｍｇ）のテトラヒドロフランおよびメタノール（４０ｍＬ、１：１）中溶液に、１０％水酸化パラジウム（４０ｍｇ）を加えた。混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に４時間振盪した。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、残留物をＬｉＯＨ／テトラヒドロフラン／メタノール／Ｈ２Ｏで加水分解した。生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。
（実施例５４６Ｆ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１６４Ｆに代えて実施例５４６Ｅを用い、実施例１６４Ｇについての手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、５Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、７Ｈ）。
（実施例５４７）
３−（３−（（４−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４７（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５４８）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｍ、４Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５４９）
３−（３−（（３−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．５０（ｍ、１Ｈ）、９．６５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５０）
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．２５（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５５１）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、５Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例５５２）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロソ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６４（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５５３）
３−（３−（（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９２（ｍ、１Ｈ）、１０．４６（ｍ、１Ｈ）、９．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５４）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８５（ｍ、１Ｈ）、１０．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、８Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５５）
３−（３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｍ、１Ｈ）、１０．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５６）
３−（３−（（８−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．５３（ｍ、１Ｈ）、９．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５７）
３−（３−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４８（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５８）
３−（３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５５９）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ビニルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８８（ｍ、１Ｈ）、１０．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８０（ｄ、２Ｈ）、５．８１（ｄｄ、１Ｈ）、５．５３（ｄｄ、１Ｈ）、４．０２（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｍ、３Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５６０）
３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８９（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５６１）
３−（３−（２−アミノ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４９（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．７３（ｍ、３Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５６２）
７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１１．１０（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５６３）
３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５６３Ａ）
３−（３−（６−アミノナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（１００ｍｇ）、６−アミノナフタレン−１−オール（９８ｍｇ）およびポリマー担持トリフェニルホスフィン（２０４ｍｇ０．６１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中混合物に、ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１４１ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
（実施例５６３Ｂ）
３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５６３Ａ（４５ｍｇ）、ｏ−トリルボロン酸（１５．７ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１Ｍ、０．１７ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（７．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（２．２ｍＬ）、エタノール（０．６ｍＬ）および水（０．９ｍＬ）の混合液中の混合物を、マイクロ波リアクター（CEM Discover）にて１６０℃で１０分間加熱した。反応混合物を希トリフルオロ酢酸／メタノール溶液で酸性とし、濃縮した。残留物をＤＭＳＯおよびメタノール（１：１）の混合液に懸濁させ、濾過した。濾液をＲＰ ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、５Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５６４）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５６４Ａ）
７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（Paul et al, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15552-15553）（１．６ｇ）、トリ−（ｔ−ブチル）ホスホニウム・テトラフルオロボレート（０．０７４ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１６ｇ）およびフッ化セシウム（２．３１３ｇ）の混合物に、オルト−ヨードトルエン（０．７８１ｍＬ）、次にジオキサン（２００ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を直ちに窒素でパージし、室温で２時間撹拌した。追加量の（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１６ｇ）、オルト−ヨードトルエン（０．７８１ｍＬ）、ＣｓＦ（２．３１３ｇ）およびトリ−（ｔ−ブチル）ホスホニウム・テトラフルオロボレート（０．０７４ｇ）を同時に加えた。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮し、残留物を０％から１００％ジクロロメタン／ヘキサンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例５６４Ｂ）
３−ヨード−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
実施例５６４Ａ（９４４ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に１−ヨードピロリジン−２，５−ジオン（７９８ｍｇ、３．５５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、フラッシュカラムに直接負荷し、最初にヘキサンと次に０％から５０％ヘキサン／ジクロロメタンで溶離を行った。標題化合物を白色固体として得た。
（実施例５６４Ｃ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５６４Ｂ（１８０ｍｇ）および１−（プロパ−２−イニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１６５ｍｇ）のトリエチルアミン（５ｍＬ）中溶液に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（１８．７１ｍｇ）およびヨウ化銅（Ｉ）（４．２３ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃で３時間撹拌し、冷却し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、ジクロロメタンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルを得た。このエステルをＮａＯＨ水溶液／テトラヒドロフランおよびメタノールで加水分解して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）７．７６（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝６．７５、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、１Ｈ）、４．９７（ｔ、Ｊ＝３．９９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２−４．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７９−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６８−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．１４−２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９１−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ、１Ｈ）。
（実施例５６５）
３−（３−（（６−（アクリロイルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５６５Ａ）
７−ブロモ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（１ｇｍｍｏｌ）、６−アミノナフタレン−１−オール（０．７３２ｇ）、ポリマー担持トリフェニルホスフィン（１．２３０ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中混合物にアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（１．０５９ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で３時間撹拌した。不溶物を濾過によって除去し、酢酸エチルで十分に洗浄した。合わせた濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２／酢酸エチル（２０：１）で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
（実施例５６５Ｂ）
それぞれ７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルをｏ−トリルボロン酸に代え、オルト−ヨードトルエンを実施例５６５Ａに代えることで、実施例５６４Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。
（実施例５６５Ｃ）
３−（３−（（６−（アクリロイルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５６５Ｂ（６２．８ｍｇ）、アクリル酸（９．９１μＬ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート・メタンアミニウム（ＨＡＴＵ、５４．９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中混合物に、トリエチルアミン（３６．６μＬ）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ジクロロメタンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、３−（３−（６−アクリルアミドナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルを得た。このエステルをＮａＯＨ水溶液／テトラヒドロフランおよびメタノールで加水分解して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）Ｄ８．２２−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝５．９５、３．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝９．１５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．０５−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝６．１０、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６−６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．３８−６．４４（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄｄ、Ｊ＝１０．０７、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．５６（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５６６）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（６−（プロピオニルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）８．２１（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝６．２６、２．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝９．１５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．０４−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．０３、３．５１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｑ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例５６７）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５６４（５０ｍｇ）およびラネー−Ｎｉ（湿潤品、２４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）中混合物を、水素下に３０℃で１時間撹拌した。不溶物を濾去した。濾液に、１０％ＮａＯＨ（１ｍＬ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌し、ＨＣｌで酸性とした。混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（移動相：６０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）Ｄ７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０７−７．１２（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｔ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．７９−２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．６７−２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．９４−２．０６（ｍ、４Ｈ）、１．８５−１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６９−１．７７（ｍ、１Ｈ）。
（実施例５６８）
３−（３−（（６−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジクロロメタン−ｄ２）８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝９．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３８（ｍ、７Ｈ）、７．１６−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、Ｊ＝５．８０、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．４６（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２−２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５６９）
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．５０（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝１．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．６１−６．６５（ｍ、２Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、５．２９（ｄ、Ｊ＝１５．９６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｄ、Ｊ＝１６．２６Ｈｚ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７０）
３−（３−（（２，３，４，５，６，７，８−ヘプタフルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８４（ｓ、１Ｈ）、１０．５１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７１）
３−（３−（１−ベンゾチエン−７−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．２７−３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７２）
３−（３−（（４−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、３．９７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７３）
３−（３−（（８−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．０２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７４）
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４３（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝１０．９８、７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７５）
７−フルオロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．８７（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝６．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．１２−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９９−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、５．０３（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）、２．６３−２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．３８−２．４６（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）、０．９３（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）。
（実施例５７６）
７−フルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．０９（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．０９−７．３１（ｍ、５Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８８−６．９１（ｍ、２Ｈ）、５．０２（ｔ、Ｊ＝１．２１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．６８Ｈｚ、２Ｈ）、２．３８−２．４５（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７７）
３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝Ｉ１．０５、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７８）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．９６（ｍ、４Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１８．４１Ｈｚ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、Ｊ＝１８．１０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．３９−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５７９）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．４３（ｄ、Ｊ＝４．３０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．０６、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、５．７３（ｄ、Ｊ＝１８．１０Ｈｚ、１Ｈ）、５．４９（ｄ、Ｊ＝１７．４９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．３６−３．４４（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８０）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（実施例５８０Ａ）
３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（実施例１Ｃ）（１．６０５ｇ）および１，３，５−トリメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．８３８ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）中混合物に、ジアセトキシパラジウム（０．０８０ｇ）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．２９１ｇ）およびＫ３ＰＯ４（２．２５９ｇ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜撹拌した。シリカゲル（２５ｇ）を加え、混合物を室内真空で終夜乾燥した。得られたゲル粉末をフラッシュカラムに負荷し、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離して、標題化合物を得た。
（実施例５８０Ｂ）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例５８０Ａ（９０ｍｇ）、３−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（４７．３ｍｇ）および炭酸セシウム（１８３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン−メタノールに懸濁させ、１０％ＮａＯＨを加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。残留物を、ＤＭＳＯおよびメタノールの混合液に溶かした。溶液を逆相ＨＰＬＣ（移動相：６０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）、５．６５（ｄ、Ｊ＝１７．４９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝１７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝５．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．３５−３．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８１）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール
（実施例５８１Ａ）
７−ブロモ−１−（４−メトキシベンジル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル
７−ブロモ−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（２．３９ｇ、本明細書に記載の方法と同様にして製造）のＮ，Ｎ−ジメチルアミド（２０ｍＬ）中溶液に、１−（クロロメチル）−４−メトキシベンゼン（１．０ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（５．１６ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。水層をエーテルで抽出した。合わせた抽出液を水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濃縮を行って、実施例５８１Ａを得た。
（実施例５８１Ｂ）
７−ブロモ−１−（４−メトキシベンジル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例５８１Ａ（１ｇ）のオキサリルクロライド（１０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド数滴を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、冷却した（０℃）濃ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）に加えた。添加後、混合物を２時間撹拌してから、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、溶媒を留去することで、実施例５８１Ｂを得た。
（実施例５８１Ｃ）
７−ブロモ−１−（４−メトキシベンジル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル
実施例５８１Ｂ（５４５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を冷却し（０℃）、それにトリエチルアミン（１ｍＬ）と次にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を滴下した。添加後、混合物を０℃で３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（８０ｍＬ）で希釈した。水層をエーテルで抽出した。合わせた有機抽出液を水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、溶媒を濃縮することで、実施例５８１Ｃを得た。
（実施例５８１Ｄ）
１−（４−メトキシベンジル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−７−ｏ−トリル−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル
実施例５８１Ｃ（３００ｍｇ）およびｏ−トリルボロン酸（９３ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３３ｍｇ）およびＣｓＦ（２６０ｍｇ）を加えた。混合物を窒素下に４時間還流攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。水層を酢酸エチルでさらに抽出し、合わせた抽出液を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過後、溶媒の濃縮およびカラム精製（５％から１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、実施例５８１Ｄを得た。
（実施例５８１Ｅ）
７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール
実施例５８１Ｄ（２３２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアミド（１０ｍＬ）中混合物に、ＮａＮ３（２８１ｍｇ）およびＮＨ４Ｃｌ（２３１ｍｇ）を加えた。混合物を終夜還流撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（６０ｍＬ）との間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒の濃縮によって粗生成物を得て、それをジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１：１、４ｍＬ）に溶かし、マイクロ波装置（CEM Discover）で２０分間にわたり１２５℃で加熱した。混合物を濃縮し、残留物をジメチルスルホキシド／メタノール（１／１、２ｍＬ）に溶かし、精製のためにＨＰＬＣに負荷した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６３（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８２）
１−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、２Ｈ）、６．０２（ｄ、２Ｈ）、４．８９（ｄｄ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８５）
７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１４．３９（ｓ、１Ｈ）、１３．２１（ｓ、１Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．６９（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．１１−２．３４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５８６）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７−５．２４（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．１９−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８７）
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）８．６４−８．６８（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、５．７９（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４−３．８７（ｍ、６Ｈ）、３．２４−３．５２（ｍ、３Ｈ）、２．４０−２．５６（ｍ、５Ｈ）、２．３５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５８８）
７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｂｒ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒ、２Ｈ）、３．３５−３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｂｒ、２Ｈ）、２．９３（ｂｒ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５８９）
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）８．６６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６−５．０３（ｍ、１Ｈ）、４．７１−４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．４２−２．５８（ｍ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
（実施例５９０）
１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）８．６６−８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．００−８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５−５．０３（ｍ、１Ｈ）、４．８３−４．８９（ｍ、１Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝４．７３Ｈｚ、４Ｈ）、２．５５−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．３９−２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．３０（ｍ、５Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５９１）
１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）８．３１−８．３７（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８０−６．８３（ｍ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．２０−４．２４（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．８５（ｍ、３Ｈ）、３．８２−３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．５５−３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．４４−３．５０（ｍ、３Ｈ）、３．３４−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．１６−３．２４（ｍ、３Ｈ）、２．３１−２．３７（ｍ、２Ｈ）、１．９３−２．０３（ｍ、６Ｈ）。
（実施例５９２）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）８．６５−８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．７５−３．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８６−２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．５０−２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．４７（ｓ、６Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５９３）
７−（２−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．１６（ｓ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．３６（ｍ、１Ｈ）、７．９１−８．０８（ｍ、４Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７−３．４６（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５９４）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１３．３１（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５９（ｍ、５Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６−３．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）。
（実施例５９５）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６３−８．６７（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．２８（ｍ、２Ｈ）７．９６（ｄ、１Ｈ）７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）７．３４−７．７２（ｍ、６Ｈ）７．１５−７．２７（ｍ、２Ｈ）７．０３（ｄ、１Ｈ）６．９２（ｄ、１Ｈ）６．３７（ｄ、１Ｈ）５．４０（ｄ、１Ｈ）５．１８（ｄ、１Ｈ）４．２７（ｔ、２Ｈ）２．２６−２．３５（ｍ、２Ｈ）１．９７−２．１５（ｍ、２Ｈ）１．８６（ｓ、３Ｈ）０．９０（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５９６）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジニウム−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．８８−８．９２（ｍ、２Ｈ）８．６９−８．７２（ｍ、２Ｈ）８．３９−８．４３（ｍ、１Ｈ）８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）７．９５−７．９９（ｍ、１Ｈ）７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）７．３７−７．５８（ｍ、６Ｈ）７．２２−７．３５（ｍ、３Ｈ）７．１０−７．２１（ｍ、１Ｈ）６．９１−７．０６（ｍ、２Ｈ）５．８５（ｓ、２Ｈ）５．２４−５．６１（ｍ、２Ｈ）４．３０（ｔ、２Ｈ）３．４５（ｔ、２Ｈ）２．２６−２．３８（ｍ、２Ｈ）１．８７−２．１３（ｍ、２Ｈ）１．７０−１．８２（ｍ、３Ｈ）０．８２（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５９７）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６０（ｄ、１Ｈ）８．４３（ｄ、２Ｈ）８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）７．９９（ｄ、１Ｈ）７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）７．３７−７．５９（ｍ、５Ｈ）７．２５（ｔ、１Ｈ）７．０２−７．０７（ｍ、１Ｈ）６．９４（ｄ、１Ｈ）６．６９（ｄ、２Ｈ）５．３８−５．５１（ｍ、１Ｈ）５．１４−５．２８（ｍ、１Ｈ）４．２９（ｔ、２Ｈ）３．４６（ｔ、２Ｈ）２．２７−２．３７（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．１３（ｍ、２Ｈ）１．８５（ｓ、３Ｈ）０．８８（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５９８）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）８．６０−８．６７（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．２９（ｍ、１Ｈ）７．８４−７．９０（ｍ、２Ｈ）７．４９−７．５９（ｍ、３Ｈ）７．４６（ｄ、１Ｈ）７．３９（ｔ、１Ｈ）７．１９（ｔ、１Ｈ）７．０３（ｄ、１Ｈ）６．９１（ｄ、１Ｈ）４．２４（ｔ、２Ｈ）２．１８−２．４０（ｍ、４Ｈ）２．０１（ｓ、３Ｈ）１．０２（ｔ、３Ｈ）。
（実施例５９９）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．５１−８．５６（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．３１（ｍ、１Ｈ）７．７９−７．９０（ｍ、２Ｈ）７．２６−７．５８（ｍ、５Ｈ）７．１０−７．２２（ｍ、１Ｈ）６．８９−７．０２（ｍ、２Ｈ）４．２４（ｔ、２Ｈ）２．６３（ｓ、２Ｈ）２．２０−
２．３９（ｍ、７Ｈ）１．８５−１．９７（ｍ、３Ｈ）１．０１（ｔ、３Ｈ）。
（実施例６００）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．１９（ｓ、１Ｈ）８．６２−８．７７（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．８２−７．９５（ｍ、２Ｈ）７．３３−７．７４（ｍ、５Ｈ）７．１８（ｔ、１Ｈ）７．０２（ｄ、１Ｈ）６．９０（ｄ、１Ｈ）４．２３（ｔ、２Ｈ）３．３４−３．４０（ｍ、６Ｈ）２．６１−２．９７（ｍ、６Ｈ）２．１５−２．４１（ｍ、３Ｈ）２．０１（ｓ、３Ｈ）１．０２（ｔ、３Ｈ）。
（実施例６０１）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．５３−８．５７（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．２６（ｍ、１Ｈ）７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）７．３５−７．５８（ｍ、５Ｈ）７．２０（ｔ、１Ｈ）７．０２（ｄ、１Ｈ）６．９１（ｄ、１Ｈ）４．２５（ｔ、２Ｈ）２．１８−２．４０（ｍ、８Ｈ）２．０３（ｓ、３Ｈ）１．０７（ｔ、３Ｈ）。
（実施例６０２）
１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）９．７８（ｓ、１Ｈ）８．６３（ｄ、１Ｈ）８．１７−８．２５（ｍ、１Ｈ）７．８１−７．９１（ｍ、２Ｈ）７．３１−７．６０（ｍ、５Ｈ）７．２０（ｔ、１Ｈ）７．０４（ｄ、１Ｈ）６．８９（ｄ、１Ｈ）４．２２（ｔ、２Ｈ）３．３６（ｔ、２Ｈ）２．７４−２．８９（ｍ、２Ｈ）２．４９（ｓ、６Ｈ）２．３０−２．４３（ｍ、２Ｈ）２．１６−２．２７（ｍ、２Ｈ）２．０６（ｓ、３Ｈ）１．０５（ｔ、３Ｈ）。
（実施例６０３）
７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６９（ｄ、１Ｈ）８．２０−８．２６（ｍ、１Ｈ）７．８４−７．９１（ｍ、２Ｈ）７．６６（ｄ、１Ｈ）７．４４−７．５７（ｍ、３Ｈ）７．３９（ｔ、１Ｈ）７．２０（ｔ、１Ｈ）７．０６（ｄ、１Ｈ）６．９１（ｄ、１Ｈ）４．２３（ｔ、２Ｈ）３．９１−３．９８（ｍ、２Ｈ）３．３４（ｔ、２Ｈ）３．２３−３．３０（ｍ、２Ｈ）２．７５−２．８７（ｍ、２Ｈ）２．７２（ｓ、３Ｈ）２．５３−２．６２（ｍ、２Ｈ）２．００−２．３１（ｍ、１０Ｈ）１．０８（ｔ、３Ｈ）。
（実施例６０４）
７−（２−（（４−（４−カルボキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｓ、１Ｈ）、１２．３７（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．３０（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．５５−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．８３−６．９１（ｍ、４Ｈ）、４．３９（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｄ、Ｊ＝１６．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．６２−３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．９３−３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．７５−２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６０５）
３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、２Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．５９−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６０６）
１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．３９（ｍ、１Ｈ）、８．１６−８．２５（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．９９−７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９４（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．５２（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）。
（実施例６０７）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４４（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４−８．３７（ｍ、３Ｈ）、７．９０−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．５８（ｍ、６Ｈ）、７．０８−７．２１（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｔ、２Ｈ）、３．１１−３．２１（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）。
（実施例６０８）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．１５−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．００−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８（ｄ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｓ、４Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
（実施例６０９）
７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２−３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．８１−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．１６−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）。
以上の記載は本発明を説明するためのものであるが、それを限定するものではない。当業者には明らかである変形形態および変更は、添付の特許請求の範囲で定義される本発明の範囲に包含されるものである。

Claims (5)

  1. 下記式Ｉを有する化合物または該化合物の治療上許容される塩
    Figure 0005496877
     ［式中、
    Ａ１は、Ａ ２ 、ＮＨＡ ２ またはＮ（Ａ ２ ） ２ であり；
    Ａ２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４であり；
    Ｒ１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ４は、それぞれＲ ５、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、ＳＯ２Ｒ５ 、ＮＨＲ５、Ｎ（Ｒ５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ 、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＮＨＳＯ２Ｒ５、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ 、ＳＯ２ＮＨＲ５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２ およびＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２ からなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ５は、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８であり；
    Ｒ６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｌ１は、結合であり；
    Ｂ １ は、Ｃ（Ｏ）ＯＨであり；
    Ｃ １ は、Ｈ、Ｒ １２ またはＣ（Ｏ）ＯＲ １２ であり；
    Ｄ １ は、Ｒ １２ であり；
    Ｒ１２は、それぞれＲ １３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、Ｓ（Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３ 、ＮＨＲ１３、Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３ 、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２ 、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＨＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１３ＳＯ２Ｒ１３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１３、ＮＲ１３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３ 、ＳＯ２ＮＨＲ１３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２ 、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２、およびＮＲ１３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３）２ からなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１３は、Ｒ１４ またはＲ １５ であり；
    Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１４Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１４Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；それらはそれぞれ縮合していないかＲ１４Ｂと縮合しており；Ｒ１４Ｂはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ１５は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ１５Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１５Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；ならびに
    Ｅ１およびＦ１およびＧ １ はそれぞれが独立にＨ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり：
    前記各環状部分は、独立に置換されていないか、スピロヘテロアルキル、Ｒ３０、ＯＲ３０、ＯＣＨ２Ｒ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＨ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３０）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３ 、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立に選択される１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の置換基で置換されており；
    Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
    Ｒ３１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３４は、それぞれ置換されていないか、Ｒ ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｓ（Ｏ）Ｒ３５、ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、ＮＨＳＯ２Ｒ３５、ＮＲ３５ＳＯ２Ｒ３５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２ 、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＲ３５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
    Ｒ３６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３８は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ３９は、それぞれ置換されていないかＮＨ２、Ｎ（Ｒ４０）２、ＯＲ４０またはＲ４０で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ４０は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ４０によって表される部分は独立に、置換されていないか、Ｒ ５０、ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）およびＯＨからなる群から独立に選択される１個もしくは２個もしくは３個の置換基で置換されており；
    Ｒ５０は、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ５３Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
    Ｒ５４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；それらはそれぞれ置換されていないか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＦ３、（Ｏ）、ＯＨ、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルキルからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；ならびに
    Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３によって表される部分は独立に、置換されていないか、Ｒ ５５、ＯＲ５５、ＯＣＨ２Ｒ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＨ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、＝ＮＯ−（アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３ 、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から独立に選択される１個もしくは２個もしくは３個の置換基で置換されており；ならびに
    Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキルである。］
  2. ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−フルオロ−１，１′−ビフェニル−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピリジン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｅ）−５−フェニルペンタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（ベンジルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェノキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−カルボキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，３−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，６−ジメトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−キノリン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メトキシフェニル）−３−（３−（（２−メチル−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エトキシ−１−ナフチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−シクロヘキサ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−シクロヘキシルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（６−カルボキシピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（４−クロロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２−ブロモフェノキシ）プロピル）−７−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−４−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−メチルキノリン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−メチルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ５−クロロ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−フェニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ５−クロロ−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ５−クロロ−７−シクロペンタ−１−エン−１−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（アミノカルボニル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−アミノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−カルボキシ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−カルボキシ−２−クロロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−ベンジル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシピペリジン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−モルホリン−４−イル−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（アミノスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ４−（２−（エトキシカルボニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチル安息香酸；
    ７−（２−メチル−４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（４−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（３−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（カルボキシメチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−フェノキシフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルベンジル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３，３′−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２，２′−ジカルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチル）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（２−カルボキシピペリジン−１−イル）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−２−メチルプロピルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−クロロフェニルアラニン；
    Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−トリプトファン；
    （３Ｓ）−２−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸；
    Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−チロシン；
    ７−（４−（（Ｒ）−２−カルボキシピロリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（Ｓ）−１−カルボキシエチルカルバモイル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（ナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−４−ニトロ−Ｌ−フェニルアラニン；
    Ｎ−（４−（２−カルボキシ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−メチルベンゾイル）−Ｌ−フェニルアラニン；
    ７−（４−（（（（Ｓ）−カルボキシ（フェニル）メチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−ベンゾイルフェノキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（シクロヘキシルオキシ）フェニル）−３−（４−（１−ナフチルオキシ）ブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３，４−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３、５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−チエン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（３−（アミノカルボニル）フェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（３−シアノフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−ベンジルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビフェニル−２−イルアミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−エチルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−プロピルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−カルボキシ−３−メチルチエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（３−カルボキシフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イル−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−アミノ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（アミノカルボニル）−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−シアノ−１，２−ジメチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−アミノ−４−クロロ−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ２−メチル−３′−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−２，３−ジヒドロ−１′Ｈ−１，７′−ビインドール−２′−カルボン酸；
    ７−（２−フルオロ−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（ジメチルアミノ）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ（４．５）デカ−８−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５−ニトロ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−ニトロピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−ピリジン−３−イルエトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（２−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（４−カルボキシピリジン−３−イル）アミノ）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−アミノプロポキシ）−５−メチルピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（４−フェニルブトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（カルボキシメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（２−メチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−ニトロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４，４−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−アニリノ−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−オキソシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５，５−ジメチル−２−フェニルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピリジン−３−イルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（８−クロロキナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（７−クロロ−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−１−イル）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−シクロヘキシルピリジン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（３，３−ジメチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−シクロヘキサ−１−エン−１−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−シクロヘキシルピリジン−３−イル）−３−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−ベンジル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（２−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ，１′Ｈ−７，７′−ビインドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピロロ（２，３−ｃ）ピリジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−エチルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−イソプロピルフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，３−ジメチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−テトラヒドロフラン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−シクロペンチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−フェニル−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−フェニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−ビニルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−（（１Ｅ）−プロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−ペンチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−プロピルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソプロピル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−カルボキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソブチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−メトキシフェニル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（ヒドロキシメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，３−ジメチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（アニリノカルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（３−クロロフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチル−１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（２−（フェニルチオ）エチル）アミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（２−シアノフェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（２−アミノフェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（ベンジルアミノ）カルボニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−フェニル−４−（（（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ）カルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−クロロ−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−イソプロピル−１−メチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−イソプロピル−１−メチル−５−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソプロペニル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−（（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−２−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メチル−６′−モルホリン−４−イル−２，３′−ビピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，５−ジメチル−３−（（４−ピペラジン−１−イルフェノキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，５−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−４−プロポキシフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−シアノフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−エチニル−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−イソプロピルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−５−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−５−（（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−５−（（（２−フェニルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（（（（１Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イルメチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−
    （３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−５−（（（３−フェニルプロピル）アミノ）カルボニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−ベンジルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−シクロペンチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２′，６′−ジメトキシ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−フルオロ−２−メチル−３−（（メチルスルホニル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（（（２−ヒドロキシ−１、１−ジメチルエチル）アミノ）カルボニル）−２，３，４−トリメチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−６−チエン−２−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）スルホニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−（（１Ｓ，４Ｒ）−２−ヒドロキシビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５，７−ジメチルピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（４−フルオロフェニル）−５−（４−（メチルスルホニル）フェニル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）チエン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メトキシ−２−フェニル−１−ベンゾフラン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ４−フルオロ−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（（２−アダマンチルアミノ）カルボニル）−６−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−８−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（１−アダマンチル）−３−カルボキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１−ヒドロキシ−４−メトキシシクロヘキシル）−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−クロロ−３−メチル−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，２，４−トリメチル−１−（フェニルスルホニル）−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（７，８−ジメチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−６−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−アミノ−３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５−メチル−１−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１−アダマンチル）イミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１−ジオキシド−１−ベンゾチエン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−シクロヘキシル−６−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）−２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−メチル−３、５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｚ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−ベンジル−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−プロパ−１−イニルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェニルエチニル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３，７−ビス（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（２−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（３−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（４−メチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（２，４−ジメチルベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（２，６−ジクロロベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（４−カルボキシベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（６，６−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（７−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−トリシクロ（４．３．１．１３，８）ウンデカ−４−エン−４−イル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルシクロヘプタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−エン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビフェニル−２−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−（２−（１−ナフチルオキシ）エチル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（フェノキシメチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（２−フェノキシエチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（３−（３−フェノキシプロピル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルチオ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−メチル−５−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）フェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−（３−（２−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロポキシ）−５−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１，１′−ビ（シクロヘキサン）−２−エン−２−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（３−（アミノメチル）ベンジル）−７−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−カルボキシフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−３−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（（（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−（（（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−（（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−ピリジン−４−イルフェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（３−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（３−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−フェノキシエチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（３−（（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル）フェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（３−（（（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）アミノ）カルボニル）フェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（３−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（４−（（１Ｅ）−３−フェニルプロパ−１−エニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（２−クロロフェニル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル−２−イル）ビニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（（Ｅ）−２−（２−（（Ｅ）−２−フェニルビニル）フェニル）ビニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（２−フェニルエチル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−（４−（３−フェニルプロピル）フェニル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−シアノキノリン−８−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（２−アセチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−カルボキシ−２−メチルフェニル）−３−（３−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（（１Ｒ，４Ｓ）−８−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（１Ｒ，４Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（４−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（３−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−８−イルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（２−ニトロソ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（８−ヒドロキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−クロロ−２−シアノフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（３−メチル−２−ビニルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（２−アミノ−３−メチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（６−アミノ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（６−（アクリロイルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（（６−（プロピオニルアミノ）−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（６−メトキシ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    １−（４−メトキシベンジル）−７−（２−メチルフェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロパ−１−イニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（２，３，４，５，６，７，８−ヘプタフルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ベンゾチエン−７−イルオキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（４−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（８−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（（５−フルオロ−１−ナフチル）オキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−メチルイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（（１−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジニウム−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
    ７−（２−エチル−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ７−（２−（（４−（４−カルボキシフェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
    ３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−７−（２−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；および
    ７−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    からなる群から選択される化合物または該化合物の治療上許容される塩。
  3. 賦形剤、および治療上有効量の請求項１および２のいずれか一項に記載の化合物または治療上許容される塩を含む医薬組成物。
  4. ７−（３−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェノキシ）メチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（３−（１−ナフチルオキシ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸またはその治療上許容される塩。
  5. 賦形剤、および治療上有効量の請求項４に記載の化合物または治療上許容される塩を含む医薬組成物。
JP2010504214A 2007-04-16 2008-04-16 ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬 Expired - Fee Related JP5496877B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91203807P 2007-04-16 2007-04-16
US60/912,038 2007-04-16
US94965007P 2007-07-13 2007-07-13
US60/949,650 2007-07-13
PCT/US2008/060472 WO2008131000A2 (en) 2007-04-16 2008-04-16 7-substituted indole mcl-1 inhibitors

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014041975A Division JP5745661B2 (ja) 2007-04-16 2014-03-04 ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010524956A JP2010524956A (ja) 2010-07-22
JP5496877B2 true JP5496877B2 (ja) 2014-05-21

Family

ID=39791546

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010504214A Expired - Fee Related JP5496877B2 (ja) 2007-04-16 2008-04-16 ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬
JP2014041975A Expired - Fee Related JP5745661B2 (ja) 2007-04-16 2014-03-04 ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014041975A Expired - Fee Related JP5745661B2 (ja) 2007-04-16 2014-03-04 ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬

Country Status (18)

Country Link
US (3) US8445679B2 (ja)
EP (2) EP2134684B1 (ja)
JP (2) JP5496877B2 (ja)
KR (1) KR101511074B1 (ja)
CN (1) CN101743224A (ja)
AU (1) AU2008242983B2 (ja)
BR (1) BRPI0810365A2 (ja)
CA (1) CA2682356C (ja)
CO (1) CO6220947A2 (ja)
CR (1) CR11107A (ja)
DO (1) DOP2009000246A (ja)
ES (2) ES2705599T3 (ja)
IL (1) IL201432A0 (ja)
MX (1) MX2009011211A (ja)
MY (1) MY162157A (ja)
NZ (1) NZ579833A (ja)
WO (1) WO2008131000A2 (ja)
ZA (1) ZA200906956B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014129399A (ja) * 2007-04-16 2014-07-10 Abbvie Inc ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2951295C (en) * 2007-04-16 2020-04-28 Abbvie Inc. 7-nonsubstituted indole mcl-1 inhibitors
WO2009143578A1 (en) * 2008-05-28 2009-12-03 The Council Of The Queensland Institute Of Medical Research Cancer drug target and methods of diagnosis and therapy
WO2010080503A1 (en) * 2008-12-19 2010-07-15 Genentech, Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
NZ593536A (en) 2008-12-19 2013-07-26 Genentech Inc Quinoline derivatives and methods of use
CA2787784A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Small molecules for the modulation of mcl-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
ES2659763T3 (es) 2011-02-14 2018-03-19 The Regents Of The University Of Michigan Composiciones y procedimientos para el tratamiento de obesidad y trastornos relacionados
JP2014122161A (ja) * 2011-03-31 2014-07-03 Astellas Pharma Inc ピラゾール化合物
EP2731439A4 (en) * 2011-07-12 2014-12-03 Merck Sharp & Dohme TRKA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHOD THEREFOR
FR2986002B1 (fr) 2012-01-24 2014-02-21 Servier Lab Nouveaux derives d'indolizine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
WO2013142281A1 (en) * 2012-03-20 2013-09-26 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Inhibition of mcl-1 and/or bfl-1/a1
ES2657649T3 (es) 2012-03-29 2018-03-06 The Regents Of The University Of Michigan Inhibidores de Mcl-1 de molécula pequeña y sus usos
WO2014047427A2 (en) * 2012-09-21 2014-03-27 Vanderbilt University Substituted benzofuran, benzothiophene and indole mcl-1 inhibitors
WO2014055955A1 (en) 2012-10-05 2014-04-10 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Gdf-8 inhibitors
US9227978B2 (en) 2013-03-15 2016-01-05 Araxes Pharma Llc Covalent inhibitors of Kras G12C
US9745319B2 (en) 2013-03-15 2017-08-29 Araxes Pharma Llc Irreversible covalent inhibitors of the GTPase K-Ras G12C
EP2991647B1 (en) 2013-05-02 2019-04-24 The Regents Of The University Of Michigan Deuterated amlexanox with improved metabolic stability
FR3008979B1 (fr) * 2013-07-23 2015-07-24 Servier Lab Nouveaux derives phosphates, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR3008977A1 (fr) 2013-07-23 2015-01-30 Servier Lab Nouveaux derives d'isoindoline ou d'isoquinoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR3008976A1 (fr) 2013-07-23 2015-01-30 Servier Lab "nouveaux derives d'indolizine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent"
CA2922341C (en) 2013-08-28 2022-06-07 Vanderbilt University Substituted indole mcl-1 inhibitors
JO3805B1 (ar) 2013-10-10 2021-01-31 Araxes Pharma Llc مثبطات كراس جي12سي
CN106456602B (zh) * 2014-03-27 2020-11-24 范德比尔特大学 取代的吲哚mcl-1抑制剂
EP3125884B1 (en) 2014-04-04 2019-11-06 The Regents of the University of Michigan Small molecule inhibitors of mcl-1 and uses thereof
JO3474B1 (ar) * 2014-08-29 2020-07-05 Amgen Inc مشتقات تيتراهيدرونافثالين التي تثبط بروتين mcl-1
JO3556B1 (ar) 2014-09-18 2020-07-05 Araxes Pharma Llc علاجات مدمجة لمعالجة السرطان
JP2017528498A (ja) 2014-09-25 2017-09-28 アラクセス ファーマ エルエルシー Ｋｒａｓ ｇ１２ｃ変異体タンパク質のインヒビター
WO2016049568A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Araxes Pharma Llc Methods and compositions for inhibition of ras
US9949965B2 (en) 2014-10-17 2018-04-24 Vanderbilt University Tricyclic indole Mcl-1 inhibitors and uses thereof
ES2803581T3 (es) 2014-10-29 2021-01-28 Walter & Eliza Hall Inst Medical Res Inhibidores de Mcl-1 para su uso en el tratamiento de enfermedades provocadas por neovascularización patológica
CN104557665B (zh) * 2015-01-09 2016-11-30 华东师范大学 光学活性3-取代吲哚衍生物及其合成方法和应用
ES2898765T3 (es) 2015-04-10 2022-03-08 Araxes Pharma Llc Compuestos de quinazolina sustituidos y métodos de uso de los mismos
US10428064B2 (en) 2015-04-15 2019-10-01 Araxes Pharma Llc Fused-tricyclic inhibitors of KRAS and methods of use thereof
US10463649B2 (en) 2015-06-08 2019-11-05 Texas Tech University System Inhibitors of Mc1-1 as drugs to overcome resistance to BRAF inhibitors and MEK inhibitors
US10144724B2 (en) 2015-07-22 2018-12-04 Araxes Pharma Llc Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof
WO2017058902A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
EP3356359B1 (en) 2015-09-28 2021-10-20 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
WO2017058728A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
EP3356349A1 (en) 2015-09-28 2018-08-08 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
WO2017058805A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
EP3356351A1 (en) 2015-09-28 2018-08-08 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
EP3356347A1 (en) 2015-09-28 2018-08-08 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
WO2017070256A2 (en) 2015-10-19 2017-04-27 Araxes Pharma Llc Method for screening inhibitors of ras
US11866409B2 (en) 2015-11-02 2024-01-09 Carmel-Haifa University Economic Corporation Ltd. Apoptosis related protein in the tgf-beta signaling pathway (ARTS) mimetic compounds, compositions, methods and uses thereof in induction of differentiation and/or apoptosis of premalignant and malignant cells, thereby restoring their normal-like phenotype
KR20180081596A (ko) 2015-11-16 2018-07-16 아락세스 파마 엘엘씨 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 포함하는 2-치환된 퀴나졸린 화합물 및 이의 사용 방법
GB201521059D0 (en) 2015-11-30 2016-01-13 Isis Innovation Inhibitors of metallo-beta-lactamases
US9988357B2 (en) 2015-12-09 2018-06-05 Araxes Pharma Llc Methods for preparation of quinazoline derivatives
EP3407974A4 (en) 2016-01-29 2019-08-28 The Regents Of The University Of Michigan Amlexanox Analogs
US11306107B2 (en) 2016-02-25 2022-04-19 Amgen Inc. Compounds that inhibit MCL-1 protein
US11596639B2 (en) 2016-03-04 2023-03-07 Vanderbilt University Substituted indole Mcl-1 inhibitors
KR101885084B1 (ko) 2016-03-24 2018-08-03 기초과학연구원 N-아실 인돌 유도체의 아민화 방법
WO2017172979A1 (en) 2016-03-30 2017-10-05 Araxes Pharma Llc Substituted quinazoline compounds and methods of use
ES2791319T3 (es) * 2016-04-22 2020-11-03 Astrazeneca Ab Inhibidores de MCL1 macrocíclicos para tratar el cáncer
EP3458459B1 (en) * 2016-05-19 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Macrocyclic indole derivatives
US10646488B2 (en) 2016-07-13 2020-05-12 Araxes Pharma Llc Conjugates of cereblon binding compounds and G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS protein modulating compounds and methods of use thereof
WO2018064510A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
EP3523289A1 (en) 2016-10-07 2019-08-14 Araxes Pharma LLC Heterocyclic compounds as inhibitors of ras and methods of use thereof
JP7327802B2 (ja) 2017-01-26 2023-08-16 アラクセス ファーマ エルエルシー 縮合ヘテロ－ヘテロ二環式化合物およびその使用方法
US11136308B2 (en) 2017-01-26 2021-10-05 Araxes Pharma Llc Substituted quinazoline and quinazolinone compounds and methods of use thereof
WO2018140599A1 (en) 2017-01-26 2018-08-02 Araxes Pharma Llc Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof
EP3573954A1 (en) 2017-01-26 2019-12-04 Araxes Pharma LLC Fused bicyclic benzoheteroaromatic compounds and methods of use thereof
WO2018140513A1 (en) 2017-01-26 2018-08-02 Araxes Pharma Llc 1-(3-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)benzofuran-2-yl)azetidin-1yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c modulators for treating cancer
JP6453507B2 (ja) 2017-03-30 2019-01-16 アムジエン・インコーポレーテツド Ｍｃｌ−１タンパク質を阻害する化合物
TW201904976A (zh) * 2017-03-31 2019-02-01 瑞典商阿斯特捷利康公司 Ｍｃｌ-１抑制劑及其使用方法
US10745385B2 (en) 2017-05-25 2020-08-18 Araxes Pharma Llc Covalent inhibitors of KRAS
CN110869357A (zh) 2017-05-25 2020-03-06 亚瑞克西斯制药公司 化合物及其用于治疗癌症的使用方法
WO2018218069A1 (en) 2017-05-25 2018-11-29 Araxes Pharma Llc Quinazoline derivatives as modulators of mutant kras, hras or nras
MX2020001875A (es) 2017-08-18 2020-07-29 Tragara Pharmaceuticals Inc Forma polimorfica de tg02.
ES3036998T3 (en) 2017-08-18 2025-09-26 Amgen Inc Compounds that inhibit mcl-1 protein
MA50033A (fr) 2017-08-29 2020-07-08 Amgen Inc Composés macrocycliques permettant d'inhiber la protéine mcl-1
TWI810220B (zh) 2017-11-17 2023-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之巨環吲哚衍生物
UY37972A (es) 2017-11-17 2019-06-28 Bayer Pharma AG Derivados de indol macrocíclicos sustituidos con cloro
US11286263B2 (en) 2017-11-17 2022-03-29 The Broad Institute, Inc. Macrocyclic fluorine substituted indole derivatives
EP3710450A1 (en) 2017-11-17 2020-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Macrocyclic chlorine substituted indole derivatives
TW201932473A (zh) 2017-11-17 2019-08-16 美商博德研究所有限公司 巨環吲哚衍生物
EP3762393B1 (en) 2018-03-05 2023-01-11 Amgen Inc. Alpha-hydroxy phenylacetic acid pharmacophore or bioisostere mcl-1 protein antagonists
MX2021000887A (es) 2018-08-01 2021-03-31 Araxes Pharma Llc Compuestos espiroheterociclicos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de cancer.
CA3113917A1 (en) * 2018-09-30 2020-04-02 Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. Indole macrocyclic derivative, preparation method therefor and application thereof in medicine
WO2020151738A1 (en) * 2019-01-23 2020-07-30 Ascentage Pharma (Suzhou) Co., Ltd. Macrocyclic fused pyrrazoles as mcl-1 inhibitors
CN113574058B (zh) * 2019-04-30 2024-04-16 江苏恒瑞医药股份有限公司 吲哚类大环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
EP3969457B1 (en) 2019-05-17 2025-08-13 The Broad Institute Inc. Methods of preparing macrocyclic indoles
KR20220044721A (ko) * 2019-08-06 2022-04-11 도메인 테라퓨틱스 신경펩타이드 ff 수용체 길항제로서의 5-헤테로아릴-피리딘-2-아민 화합물
EP4061819A1 (en) 2019-11-21 2022-09-28 Janssen Pharmaceutica NV Macrocyclic indole derivatives as mcl-1 inhibitors
WO2021099580A1 (en) 2019-11-21 2021-05-27 Janssen Pharmaceutica Nv Macrocyclic sulfonyl derivatives as mcl-1 inhibitors
CN112898224B (zh) * 2019-12-04 2023-02-17 中国科学院上海药物研究所 一种烯丙基醇支撑的大环内酯化合物及其用途
TWI827924B (zh) 2020-05-06 2024-01-01 美商安進公司 大環Mcl-1抑制劑中間體的閉環合成
JP2023526985A (ja) 2020-05-29 2023-06-26 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． Ｍｃｌ－１の阻害剤としての大環状７－ピラゾール－５－イル－インドール誘導体
BR112022025674A2 (pt) 2020-06-19 2023-01-17 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 7-(pirazol-5-il)-indol macrocíclico n-ligado como inibidores de mcl-1
WO2021255258A1 (en) * 2020-06-19 2021-12-23 Janssen Pharmaceutica Nv N-linked macrocyclic 4-(pyrazol-5-yl)-indole derivatives as inhibitors of mcl-1
WO2022255888A1 (en) * 2021-06-01 2022-12-08 Captor Therapeutics S.A. Targeted protein degradation using bifunctional compounds that bind ubiquitin ligase and target mcl-1 protein
TWI910028B (zh) 2021-06-11 2025-12-21 美商基利科學股份有限公司 Mcl-1抑制劑與抗癌劑之組合
US11931424B2 (en) 2021-06-11 2024-03-19 Gilead Sciences, Inc. Combination MCL-1 inhibitors with anti-body drug conjugates
WO2024123195A1 (en) * 2022-12-06 2024-06-13 Captor Therapeutics S.A. Targeted protein degradation using prodrugs of bifunctional compounds that bind ubiquitin ligase and target mcl-1 protein
KR20250130610A (ko) * 2022-12-06 2025-09-02 캡터 테라퓨틱스 에스.에이. 유비퀴틴 리가제 및 표적 mcl-1 단백질에 결합하는 이작용성 화합물을 사용하는 표적화된 단백질 분해

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB888426A (en) * 1957-08-02 1962-01-31 Lab Francais Chimiotherapie Tryptamine-2-carboxylic acid derivatives and their preparation
US3303195A (en) * 1957-10-31 1967-02-07 Roussel Uclaf Methylated deserpidine
US3578669A (en) * 1969-09-16 1971-05-11 Sterling Drug Inc 1-((2 - substituted - 3 - indolyl) - lower-alkanoyl) - cycloalkyl - lower-alkylpiperidines and 1 - ((2 - hydroxymethyl-3 - indolyl)-lower-alkayl)-cycloalkyl-lower-alkylpiperidines
AR205437A1 (es) * 1972-09-25 1976-05-07 Hoffmann La Roche Procedimiento para la preparacion de derivados de indoloquinolinona
US4014883A (en) 1973-09-10 1977-03-29 Hoffmann-La Roche Inc. Indoloquinolines, intermediates and processes
CA1299174C (en) 1987-02-02 1992-04-21 Michael Edward Flaugh Alkylmelatonins
CS270491B1 (cs) * 1988-10-20 1990-06-13 Magdalena Ing Stankova Způsob výroby kyseliny 7-ethyl-2-karboxyindol- -3—yloclové
FR2662713B1 (fr) * 1990-05-29 1994-04-08 Oreal Procede de teinture de fibres keratiniques avec un aminoindole associe a un derive quinonique.
JP3545461B2 (ja) * 1993-09-10 2004-07-21 エーザイ株式会社 二環式ヘテロ環含有スルホンアミド誘導体
WO1995007276A1 (en) * 1993-09-10 1995-03-16 Eisai Co., Ltd. Bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives
KR100231956B1 (ko) * 1995-08-04 1999-12-01 오쯔까 유우지로 인돌-2-카복실산 에스테르 유도체 및 활성 성분으로서 이를 함유하는 농업용 및 원예용 살균제
US6077812A (en) * 1997-02-26 2000-06-20 Fmc Corporation Cycloimido-substituted benzofused heterocyclic herbicides
GB9716657D0 (en) * 1997-08-07 1997-10-15 Zeneca Ltd Chemical compounds
CO4970713A1 (es) 1997-09-19 2000-11-07 Sanofi Synthelabo Derivados de carboxamidotiazoles, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen
JP4180365B2 (ja) 2000-07-31 2008-11-12 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペラジン誘導体
AU2002211901A1 (en) 2000-10-10 2002-04-22 Smithkline Beecham Corporation Substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles and their use as PPAR-gamma binding agents
EP1314733A1 (en) 2001-11-22 2003-05-28 Aventis Pharma Deutschland GmbH Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors
JP2007516203A (ja) * 2003-07-09 2007-06-21 バイオリポックス エービー 炎症の治療に有用なインドール類
SE0302035D0 (sv) * 2003-07-09 2003-07-09 Biolipox Ab New compound
WO2005012294A1 (en) 2003-07-30 2005-02-10 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases
ATE506953T1 (de) 2003-08-07 2011-05-15 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und verwendungen als antiproliferative mittel
US7268159B2 (en) * 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
WO2005049593A2 (en) * 2003-11-13 2005-06-02 Abbott Laboratories N-acylsulfonamide apoptosis promoters
WO2006041961A1 (en) * 2004-10-05 2006-04-20 GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTHAND HUMAN SERVICES Arylthioindole tubulin polymerization inhibitors and methods of treating or preventing cancer using same
NZ560513A (en) 2005-02-25 2010-07-30 Ono Pharmaceutical Co Indole compound and use thereof
US8957070B2 (en) * 2005-04-20 2015-02-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Glucokinase activator compounds, methods of activating glucokinase and methods of treating diabetes and obesity
JP4415896B2 (ja) * 2005-04-20 2010-02-17 トヨタ自動車株式会社 車両用空調装置
DE102005022977A1 (de) 2005-05-19 2006-12-07 Merck Patent Gmbh Phenylchinazolinderivate
JP5193861B2 (ja) * 2005-07-07 2013-05-08 アボット・ラボラトリーズ アポトーシス促進剤
UA95788C2 (en) 2005-12-15 2011-09-12 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Fused pyrrole derivatives
RU2454415C9 (ru) * 2006-10-19 2013-02-27 Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед Производное индола
EP2134176A4 (en) * 2007-03-30 2012-08-29 Brigham & Womens Hospital COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING MHC CLASS II THERAPIES
MY162157A (en) * 2007-04-16 2017-05-31 Abbott Lab Substituted indole mcl-1 inhibitors
CA2951295C (en) * 2007-04-16 2020-04-28 Abbvie Inc. 7-nonsubstituted indole mcl-1 inhibitors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014129399A (ja) * 2007-04-16 2014-07-10 Abbvie Inc ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014129399A (ja) 2014-07-10
EP3243814A1 (en) 2017-11-15
US9035047B2 (en) 2015-05-19
US8445679B2 (en) 2013-05-21
ES2705599T3 (es) 2019-03-26
DOP2009000246A (es) 2009-11-15
WO2008131000A3 (en) 2008-12-18
ZA200906956B (en) 2011-03-30
WO2008131000A2 (en) 2008-10-30
CN101743224A (zh) 2010-06-16
EP3243814B1 (en) 2018-10-17
CO6220947A2 (es) 2010-11-19
US20150284328A1 (en) 2015-10-08
CA2682356A1 (en) 2008-10-30
AU2008242983B2 (en) 2013-07-11
IL201432A0 (en) 2010-05-31
KR101511074B1 (ko) 2015-04-13
US9359296B2 (en) 2016-06-07
EP2134684B1 (en) 2017-08-02
ES2643164T3 (es) 2017-11-21
JP5745661B2 (ja) 2015-07-08
CR11107A (es) 2010-02-09
US20090054402A1 (en) 2009-02-26
NZ579833A (en) 2012-11-30
BRPI0810365A2 (pt) 2014-10-29
US20140051683A1 (en) 2014-02-20
MX2009011211A (es) 2009-10-30
EP2134684A2 (en) 2009-12-23
RU2009141986A (ru) 2011-05-27
CA2682356C (en) 2016-06-14
MY162157A (en) 2017-05-31
JP2010524956A (ja) 2010-07-22
KR20090130137A (ko) 2009-12-17
AU2008242983A1 (en) 2008-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5745661B2 (ja) ７−置換インドールＭｃｌ−１阻害薬
JP5895011B2 (ja) ７−置換されていないインドール系Ｍｃｌ−１阻害薬
CA2744708C (en) Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
AU2010254160C1 (en) Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
CN102307872B (zh) 作为用于治疗癌症和免疫疾病的bcl-2-选择性诱发细胞凋亡药剂的磺酰胺衍生物
WO2012045194A1 (en) Benzodiazepinones as fak inhibitors for treatment of cancer
CN105189512A (zh) 吡咯并嘧啶cdk9激酶抑制剂
RU2473542C2 (ru) ИНГИБИТОРЫ Mcl-1 НА ОСНОВЕ 7-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ
AU2015221495B2 (en) Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110322

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20121030

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20121203

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130620

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130625

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20130701

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130822

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130919

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130927

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131224

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140204

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140305

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5496877

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees