JP5519094B2 - Naphthol odor masking agent of the first part of two-part oxidative hair dye - Google Patents
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Description
本発明は、白髪染め等に用いられている2剤型酸化染毛剤の第1剤の臭気マスキング剤に関し、詳しくは、主成分の酸化染毛剤とともにカップラー染料として前記第1剤に配合されるα−ナフトールの持つ特異臭のマスキング剤およびマスキング方法に関する。 The present invention relates to an odor masking agent as a first agent of a two-component oxidative hair dye used for gray hair dyeing and the like, and more specifically, blended with the first agent as a coupler dye together with a main component oxidative hair dye. The present invention relates to a specific odor masking agent and a masking method possessed by α-naphthol.
また、本発明は、当該マスキング剤が添加されたα−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤の第1剤に関する。 The present invention also relates to a first agent of an α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye to which the masking agent is added.
現在、白髪染めをはじめとする染毛剤としては、いわゆる酸化染毛剤(oxidation hair dye)が広く使用されて主流となっている。かかる酸化染毛剤は、酸化染料に酸化剤を作用させて酸化重合をさせるために2剤型式を採用し、主成分の酸化染料、直接染料、アルカリ剤、界面活性剤および香料等を含む第1剤と、過酸化水素等の酸化剤を主成分として含む第2剤とから構成されている。 At present, so-called oxidation hair dyes are widely used as hair dyes including white hair dyes, and are becoming mainstream. Such an oxidative hair dye employs a two-component type in order to cause an oxidant to act on an oxidative dye to cause oxidative polymerization, and includes a main component oxidative dye, a direct dye, an alkali agent, a surfactant, a fragrance, and the like. It is comprised from 1 agent and the 2nd agent which contains oxidizing agents, such as hydrogen peroxide, as a main component.
2剤反応型のこのタイプの染毛剤は無色の低分子の酸化染料を毛髪中に浸透させ、毛髪中で酸化重合を行なわせることにより色素を生成させ毛髪を染着するものである。 This type of hair dye of the two-component reaction type dyes hair by forming a pigment by allowing a colorless low-molecular oxidative dye to penetrate into the hair and performing oxidative polymerization in the hair.
酸化染料は、自身の酸化により発色する染料中間体と、この染料との組み合わせにより種々の色調となるカップラーとに分けられ、これらの組み合せにより幅広い色調が得られる。 Oxidative dyes are divided into dye intermediates that develop color by their own oxidation and couplers that have various color tones by combining with these dyes, and a wide range of tones can be obtained by combining these.
染料中間体としてはパラフェニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−パラフェニレンジアミン、N−フェニル−パラフェニレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルアミン、2−クロロパラフェニレンジアミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、オルトアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、オルトトルイレンジアミン、2,6−ジクロロパラフェニレンジアミン、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラフェニレンジアミン、ジフェニルアミン、パラアミノフェニルスルファミン酸またはその塩類等が使用されている。 As the dye intermediate, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, N-phenyl-paraphenylenediamine, 4,4′-diaminodiphenylamine, 2-chloropara Phenylenediamine, N, N-dimethylparaphenylenediamine, paraaminophenol, orthoaminophenol, paramethylaminophenol, orthotolylenediamine, 2,6-dichloroparaphenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -paraphenylenediamine , Diphenylamine, paraaminophenylsulfamic acid or salts thereof are used.
また、カップラーとしては、ポリヒドロキシフェノール系、アミノフェノール系、およびジアミン系等に大別されるが、例えば、レゾルシン、ピロガロール、カテコール、メタアミノフェノール、メタフェニレンジアミン、2,4−ジアミノフェノール、1,2,4−ベンゼントリオール、メタトルイレンジアミン、ハイドロキノン、α−ナフトール、2,6−ジアミノピリジン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、5−アミノオルトクレゾール、フロログルシン、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、没食子酸、タンニン酸、没食子酸エチル、没食子酸メチル、没食子酸プロピル、五倍子、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、5−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチルフェノールまたはその塩類等が使用されている。 The couplers are roughly classified into polyhydroxyphenols, aminophenols, and diamines. For example, resorcin, pyrogallol, catechol, metaaminophenol, metaphenylenediamine, 2,4-diaminophenol, 1 , 2,4-Benzenetriol, metatoluylenediamine, hydroquinone, α-naphthol, 2,6-diaminopyridine, 1,5-dihydroxynaphthalene, 5-aminoorthocresol, phloroglucin, 2,4-diaminophenoxyethanol, gallic acid Tannic acid, ethyl gallate, methyl gallate, propyl gallate, pentaploid, 1-methoxy-2-amino-4- (2-hydroxyethyl) aminobenzene, 5- (2-hydroxyethylamino) -2-methyl Phenol or its salt And the like have been used.
さらに、染料中間体及びカップラー以外の染料として、染め上がりを向上させる目的で直接染料が配合される場合がある。 Furthermore, as a dye other than the dye intermediate and the coupler, a direct dye may be blended for the purpose of improving dyeing.
直接染料としては、例えば、4−ニトロメタフェニレンジアミン、4−ニトロオルトフェニレンジアミン、2−ニトロパラフェニレンジアミン、ピクラミン酸、1−アミノ−4−メチルアントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、2−アミノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−5−ニトロフェノールまたはその塩等が使用されている。 Examples of the direct dye include 4-nitrometaphenylenediamine, 4-nitroorthophenylenediamine, 2-nitroparaphenylenediamine, picramic acid, 1-amino-4-methylanthraquinone, 1,4-diaminoanthraquinone, 2-amino. -4-nitrophenol, 2-amino-5-nitrophenol or a salt thereof is used.
2剤型酸化染毛剤は、ユーザーの嗜好に応じた種々の色調に毛髪を染色することができ、しかも、その染毛力も優れているので非常に便利であり、業務用のみならず家庭用に広く普及している。そのため、市場から常に高度の品質保持が要求されている。 The two-component oxidative hair dye is very convenient because it can dye hair in various colors according to the user's preference and has excellent hair dyeing power. Widely popular. Therefore, high quality maintenance is always required from the market.
また、香りの良さを特徴としたヘアカラー商品が多種販売されている。製品の差別化や使用感の向上のため多様な香調が求められている。 There are also a variety of hair color products that feature fragrance. Various fragrances are required to differentiate products and improve the feeling of use.
こうした風潮の中、染毛剤に含まれる多種多様の成分の中でも、アルカリ剤のアンモンニア刺激臭、モノエタノールアミンのアミン臭および溶剤臭については、多くのユーザーが共通して不快感を抱くため、それら臭気のマスキングに関する数々の提案がなされている(特許文献1〜5参照)。 In such a trend, among the various components included in hair dyes, many users have an unpleasant feeling about the Ammonia stimulating odor of alkaline agents, the amine odor of monoethanolamine, and the solvent odor. Numerous proposals regarding masking of such odors have been made (see Patent Documents 1 to 5).
染毛剤の有効成分に指定され、カップラーとして2剤型酸化染毛剤第1剤に配合されるα−ナフトールは、独特の臭気を持ち、製品中において強い臭気を発生させる点で問題視されるが、アンモニア臭等の刺激臭に比べれば、対策を講ずべき優先順位が低かったため、その臭気マスキングに関する具体的な検討は行なわれていなかったのが現状である。 Α-Naphthol, which is specified as an active ingredient in hair dyes and blended into the first part of two-component oxidative hair dyes as a coupler, has a unique odor and is regarded as a problem in that it generates a strong odor in the product. However, compared with stimulating odors such as ammonia odor, the priority level for taking countermeasures was low, so that no specific study on odor masking has been conducted.
しかしながら、最近の一般的な傾向として、臭いや香りに対する関心が、従来以上に高まっており、ナフトール臭が製品における香りの調和を乱すという指摘がなされるようになった。 However, as a recent general trend, interest in odors and fragrances has increased more than ever, and it has been pointed out that naphthol odor disturbs fragrance harmony in products.
従って、α−ナフトール臭のマスキング効果に優れた香料化合物の提供が強く要望されているが、その一方で、添加したマスキング剤香料化合物の一部は、他の染毛剤成分、特に中核となる染料と反応し、経時的に染料を変化或いは劣化させてしまうという問題があった。 Therefore, although there is a strong demand for providing a fragrance compound having an excellent masking effect on α-naphthol odor, a part of the added masking agent fragrance compound is a core of other hair dye components, particularly the core. There was a problem that the dye reacts with the dye and changes or deteriorates over time.
要するに、2剤型酸化染毛剤第1剤の臭気マスキング剤を新開発する際は、マスキング効果が高いことに加え、染毛剤本来の機能が損なうことのない成分であることに十分な配慮が必要である。 In short, when developing a new odor masking agent for the two-component oxidative hair dye, it is a component that does not impair the original function of the hair dye in addition to its high masking effect. is necessary.
しかしながら、染毛剤に適用される香料化合物は極めて種類が多く、また、化学構造や作用も千差万別なので、ナフトール臭を効果的にマスキングしつつ、その染毛剤の安定性に悪影響を及ぼすことがない具体的な香料化合物の提供は非常に困難であった。
本発明が解決しようとする課題は、カップラーとしてα−ナフトールが配合されている2剤型酸化染毛剤の第1剤において、α−ナフトール自体を変化或いは劣化させずにα−ナフトールの特異臭を効果的にマスキングできる香料化合物を提供すること、およびα−ナフトール臭のマスキング方法を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is that, in the first agent of a two-component oxidative hair dye containing α-naphthol as a coupler, the specific odor of α-naphthol is obtained without changing or degrading α-naphthol itself. It is to provide a perfume compound capable of effectively masking odor and to provide a method for masking an α-naphthol odor.
また、α−ナフトールが含有されているものの、その特異臭が効果的にマスキングされた2剤型酸化染毛剤の第1剤を提供することである。 Another object of the present invention is to provide a first agent of a two-component oxidative hair dye which contains α-naphthol but whose effective odor is effectively masked.
本発明者らは、上記従来技術における問題点を解決すべく鋭意研究した結果、多種多様の香料化合物の中でも、特定の香料化合物が、α−ナフトール由来の特異臭に対し優れたマスキング効果を示し、且つその存在がα−ナフトールの経時的な変化の要因にならないことを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research to solve the problems in the prior art, the present inventors show that, among a wide variety of fragrance compounds, a specific fragrance compound has an excellent masking effect on a specific odor derived from α-naphthol. Further, the present inventors have found that the presence thereof does not cause the change of α-naphthol with time, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、α−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤の第1剤に添加され、下記の香料化合物群より選ばれた少なくとも1種の香料化合物からなることを特徴とするナフトール臭マスキング剤である。
〔香料化合物群〕
2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
シス−3−ヘキセン−1−オール、
ジヒドロミルセノール、
エチルリナロール、
リナロール、
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
テトラヒドロリナロール、
セドリルメチルエーテル、
ジフェニルオキサイド、
α−ダマスコン、
β−ダマスコン、
β−イオノン、
メチルイオノン、
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン、
5−メチル−3−ヘプテノンオキシム、
ローズオキサイド、
シトロネリルニトリル、
1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルビシクロ[3.1.0]−ヘクス−3−イルメチル)シクロプロピル)メタノール、
2,6,6−トリメチルシクロヘキシル−3−ヘキサノール、
3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、および
2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル。
That is, the present invention is a naphthol odor masking which is added to the first agent of an α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye and comprises at least one fragrance compound selected from the following fragrance compound group. It is an agent.
[Perfume compound group]
2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Cis-3-hexen-1-ol,
Dihydromilsenol,
Ethyl linalool,
Linalool,
2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Tetrahydrolinalool,
Cedryl methyl ether,
Diphenyl oxide,
α-Damascon,
β-Damascon,
β-ionone,
Methyl ionone,
1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran,
5-methyl-3-heptenone oxime,
Rose oxide,
Citronellylnitrile,
1-methyl-2- (1,2,2-trimethylbicyclo [3.1.0] -hex-3-ylmethyl) cyclopropyl) methanol,
2,6,6-trimethylcyclohexyl-3-hexanol,
3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan and 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile.
また、本発明は、上記マスキング剤において、香料化合物が、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、ジヒドロミルセノール、リナロール、ジフェニルオキサイド、5−メチル−3−ヘプテノンオキシム、およびシトロネリルニトリルからなる群より選ばれた少なくとも1種の香料化合物であることを特徴とする。 Further, the present invention provides the above masking agent, wherein the fragrance compound is 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, dihydromyrce. It is at least one fragrance compound selected from the group consisting of diol, linalool, diphenyl oxide, 5-methyl-3-heptenone oxime, and citronellylnitrile.
また、本発明は、ナフトール臭のマスキング剤として上記〔香料化合物群〕より選ばれた少なくとも1種の香料化合物が、0.0001〜3000ppm添加されてなるα−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤の第1剤である。 The present invention also provides an α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye comprising 0.0001 to 3000 ppm of at least one fragrance compound selected from the above [fragrance compound group] as a naphthol odor masking agent. The first agent.
さらに、本発明は、上記〔香料化合物群〕より選ばれた少なくとも1種の香料化合物を、0.0001〜3000ppm添加することを特徴とするα−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤第1剤のナフトール臭マスキング方法である。 Furthermore, the present invention is the first α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye characterized by adding 0.0001 to 3000 ppm of at least one fragrance compound selected from the above [fragrance compound group]. This is a naphthol odor masking method.
本発明のマスキング剤は、2剤型酸化染毛剤の第1剤中に配合されたα−ナフトール由来の特異臭を効果的にマスキングすることができ、しかも、α−ナフトールの安定性を大きく損ねることがない。また、マスキング効果は長期間の持続性がある。 The masking agent of the present invention can effectively mask the specific odor derived from α-naphthol blended in the first agent of the two-component oxidative hair dye, and also greatly increases the stability of α-naphthol. There is no loss. The masking effect is long-lasting.
また、本発明のナフトール臭マスキング方法は、特定の化合物をα−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤の第1剤に添加するものであるが、同化合物は、市場で入手し易い化合物であり、しかも極微量の添加量でナフトール臭を効果的にマスキング可能なので、簡便でありコスト面で有利である。 In addition, the naphthol odor masking method of the present invention is a method in which a specific compound is added to the first agent of the α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye. In addition, since the naphthol odor can be effectively masked with a very small amount of addition, it is simple and advantageous in terms of cost.
また、本発明の2剤型酸化染毛剤の第1剤は、ナフトール臭が長期間にわたってマスキングされ、しかもカップラー染料のα−ナフトールは安定した状態のままで存在するので長期間にわたって所期の染毛力を保持できる。 The first agent of the two-component oxidative hair dye of the present invention has a naphthol odor masked over a long period of time, and the α-naphthol of the coupler dye exists in a stable state. The hair coloring power can be maintained.
〔A〕ナフトール臭マスキング剤
(1)マスキング剤の種類
本発明において、α−ナフトールが放つ独特の臭気のマスキング剤として使用される香料化合物は、下記の表1に記載された化合物である。これらは、いずれも芳香を有する物質であり、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、表1に記載のとおり、いずれも市販品として入手可能である。
[A] Naphthol Odor Masking Agent (1) Types of Masking Agent In the present invention, the fragrance compound used as a masking agent for the unique odor emitted by α-naphthol is a compound described in Table 1 below. These are all substances having a fragrance and can be used alone or in combination of two or more.
In addition, as described in Table 1, all are available as commercial products.
上記の香料化合物の中でも、α−ナフトールの香りとの調和の観点から、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、ジヒドロミルセノール、リナロール、ジフェニルオキサイド、5−メチル−3−ヘプテノンオキシム、シトロネリルニトリルからなる群から選ばれる1種又は2種以上の香料化合物が好適である。 Among the above fragrance compounds, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol is used from the viewpoint of harmony with the scent of α-naphthol. One or two or more fragrance compounds selected from the group consisting of dihydromyrsenol, linalool, diphenyl oxide, 5-methyl-3-heptenone oxime and citronellyl nitrile are preferred.
(2)マスキング剤の添加量
2剤型酸化染毛剤の第1剤中にα−ナフトールを配合する際、好ましい配合量は0.01〜0.5質量%である。こうした場合を考慮すると、マスキング効果を得るためには、α−ナフトール含有2剤型酸化染毛剤の第1剤に、0.0001〜3000ppmの範囲で、特に0.1〜2000ppmの範囲で添加することが好ましい。0.0001ppm未満ではマスキング効果が発揮されず、一方、3000ppmを超えると製品に添加されている香料の持つイメージを壊してしまう可能性があるからである。
また、2種以上のマスキング剤を併用する場合においても、その合計の添加量が上記の量的範囲内であることが好ましい。
(2) Addition amount of masking agent When α-naphthol is blended in the first agent of the two-component oxidative hair dye, the preferred blending amount is 0.01 to 0.5 mass%. Considering these cases, in order to obtain a masking effect, it is added to the first agent of the α-naphthol-containing two-component oxidative hair dye in the range of 0.0001 to 3000 ppm, particularly in the range of 0.1 to 2000 ppm. It is preferable to do. If it is less than 0.0001 ppm, the masking effect is not exhibited. On the other hand, if it exceeds 3000 ppm, the image of the fragrance added to the product may be destroyed.
Moreover, also when using together 2 or more types of masking agents, it is preferable that the total addition amount is in said quantitative range.
(3)マスキング剤の2剤型酸化染毛剤の第1剤への添加方法
本発明のマスキング剤は単独または2種以上を配合して2剤型酸化染毛剤の第一剤に添加することができる。また、後述の香料成分の1種又は2種以上と混合して添加することもできる。
(3) Method of adding masking agent to first agent of two-component oxidative hair dye The masking agent of the present invention is added alone or in combination of two or more to the first agent of two-agent oxidative hair dye. be able to. Moreover, it can also be mixed and added with the 1 type (s) or 2 or more types of the below-mentioned perfume component.
〔B〕2剤型酸化染毛剤の第1剤
本発明の酸化染毛剤の第1剤は、上述したマスキング剤以外に下記の成分から構成される。
(1)酸化染料
本発明の酸化染毛剤の第1剤に含有される酸化染料は、酸化剤による酸化重合によって発色可能な化合物を示す。この酸化染料は、染料中間体及びカップラーに分類され、第1剤には少なくとも染料中間体が含有される。
[B] First agent of two-component oxidative hair dye The first agent of the oxidative hair dye of the present invention is composed of the following components in addition to the masking agent described above.
(1) Oxidative dye The oxidation dye contained in the first agent of the oxidative hair dye of the present invention indicates a compound capable of color development by oxidative polymerization with an oxidant. This oxidation dye is classified into a dye intermediate and a coupler, and the first agent contains at least a dye intermediate.
染料中間体としては、フェニレンジアミン類(但し、メタフェニレンジアミンを除く)、アミノフェノール類(但し、メタアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール及びパラメチルアミノフェノールを除く)、トルイレンジアミン類(但し、トルエン−3,4−ジアミン及びトルエン−2,4−ジアミンを除く)、ジフェニルアミン類、ジアミノフェニルアミン類、N−フェニルフェニレンジアミン類、ジアミノピリジン類(但し、2,6−ジアミノピリジンを除く)、それらの塩類等が挙げられる。塩類としては塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等が挙げられる。 Examples of dye intermediates include phenylenediamines (excluding metaphenylenediamine), aminophenols (excluding metaaminophenol, 2,4-diaminophenol, and paramethylaminophenol), toluylenediamines (provided that , Except for toluene-3,4-diamine and toluene-2,4-diamine), diphenylamines, diaminophenylamines, N-phenylphenylenediamines, diaminopyridines (except 2,6-diaminopyridine) And salts thereof. Examples of the salt include hydrochloride, sulfate, acetate and the like.
カップラーとしてはα−ナフトールを使用するが、さらに併用可能なカップラーとしては、レゾルシン、ピロガロール、カテコール、メタアミノフェノール、メタフェニレンジアミン、2,4−ジアミノフェノール、1,2,4−ベンゼントリオール、トルエン−3,4−ジアミン、トルエン−2,4−ジアミン、ハイドロキノン、2,6−ジアミノピリジン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、5−アミノオルトクレゾール、パラメチルアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、没食子酸、タンニン酸、没食子酸エチル、没食子酸メチル、没食子酸プロピル、五倍子、5−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチルフェノール及びそれらの塩等が挙げられる。 Α-Naphthol is used as a coupler, but as couplers that can be used in combination, resorcin, pyrogallol, catechol, metaaminophenol, metaphenylenediamine, 2,4-diaminophenol, 1,2,4-benzenetriol, toluene -3,4-diamine, toluene-2,4-diamine, hydroquinone, 2,6-diaminopyridine, 1,5-dihydroxynaphthalene, 5-aminoorthocresol, paramethylaminophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, gallic Examples thereof include acid, tannic acid, ethyl gallate, methyl gallate, propyl gallate, pentaploid, 5- (2-hydroxyethylamino) -2-methylphenol and salts thereof.
これらの酸化染料は単独で配合してもよく、複数を組み合わせて配合してもよい。染料中間体の中でも、染毛力が強いことからパラフェニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−パラフェニレンジアミン、N−フェニル−パラフェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、2−クロロパラフェニレンジアミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、オルトアミノフェノール、2,6−ジクロロパラフェニレンジアミン、パラアミノフェニルスルファミン酸及びそれらの塩類から選ばれる少なくとも一種が好ましい。 These oxidation dyes may be blended singly or in combination. Among dye intermediates, because of their strong hair dyeing power, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, N-phenyl-paraphenylenediamine, 4,4 ' -At least one selected from diaminodiphenylamine, 2-chloroparaphenylenediamine, N, N-dimethylparaphenylenediamine, paraaminophenol, orthoaminophenol, 2,6-dichloroparaphenylenediamine, paraaminophenylsulfamic acid and salts thereof. preferable.
酸化染毛剤の第1剤中における酸化染料の含有量は、好ましくは0.01〜15.0質量%である。この含有量が0.01質量%未満では十分な染毛力は得られにくい。一方、15.0質量%を超えて配合してもそれ以上の染毛力は得られにくい。 The content of the oxidation dye in the first agent of the oxidation hair dye is preferably 0.01 to 15.0% by mass. When the content is less than 0.01% by mass, sufficient hair dyeing power is hardly obtained. On the other hand, even if it exceeds 15.0% by mass, it is difficult to obtain further hair dyeing power.
(2)アルカリ剤
本発明の酸化染毛剤の第1剤に用いられるアルカリ剤は、単独で配合してもよく、二種以上を組み合わせて配合してもよい。
(2) Alkaline agent The alkali agent used for the 1st agent of the oxidative hair dye of this invention may be mix | blended independently, and may be mix | blended in combination of 2 or more types.
アルカリ剤としては、アンモニア、アルカノールアミン、アンモニウム塩、有機アミン類(グアニジン等)、無機アルカリ(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等)、塩基性アミノ酸(アルギニン、リジン等)及びそれらの塩等が挙げられる。 Alkaline agents include ammonia, alkanolamines, ammonium salts, organic amines (guanidine, etc.), inorganic alkalis (sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), basic amino acids (arginine, lysine, etc.) and Those salts are mentioned.
アルカノールアミンの具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。 Specific examples of the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, isopropanolamine, dipropanolamine, tripropanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2- Examples include amino-2-methyl-1-propanol and 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol.
アンモニウム塩の具体例としては、ハロゲン化アンモニウム、無機系アンモニウム塩、有機系アンモニウム塩等が挙げられる。ハロゲン化アンモニウムとしては塩化アンモニウム等、無機系アンモニウム塩としては炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム等、有機系アンモニウム塩としては乳酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム、グリコール酸アンモニウム等が挙げられる。 Specific examples of the ammonium salt include ammonium halide, inorganic ammonium salt, organic ammonium salt and the like. Ammonium halides such as ammonium chloride, inorganic ammonium salts such as ammonium carbonate, ammonium hydrogen carbonate, ammonium sulfate, ammonium phosphate, and ammonium hydrogen phosphate, and organic ammonium salts such as ammonium lactate, ammonium citrate, and ammonium glycolate Etc.
第1剤中におけるアルカリ剤の含有量は、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.7〜8質量%である。この含有量が0.1質量%未満であると、十分な明度が得られないおそれがある。一方、10質量%を超えて配合すると、仕上り後の毛髪において良好な感触を得ることが困難となるおそれがある。 The content of the alkali agent in the first agent is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.7 to 8% by mass. If the content is less than 0.1% by mass, sufficient brightness may not be obtained. On the other hand, if it exceeds 10% by mass, it may be difficult to obtain a good feel in the finished hair.
酸化染毛剤の第1剤は、使用時に過酸化水素等の酸化剤を含む第2剤と混合して使用される。この際、第1剤と第2剤を質量比で1:3〜2:1の割合で混合するのが好ましく、1:2〜1:1の割合で混合するのがより好ましい。 The first agent of the oxidative hair dye is used by mixing with a second agent containing an oxidant such as hydrogen peroxide at the time of use. At this time, the first agent and the second agent are preferably mixed at a mass ratio of 1: 3 to 2: 1, more preferably 1: 2 to 1: 1.
(3)香料成分
通常香料として用いる、脂肪族炭化水素、脂肪族環状炭化水素、テルペン炭化水素、芳香族炭化水素等の炭化水素類、脂肪族アルコール、脂肪族環状アルコール、テルペンアルコール、芳香族アルコール等のアルコール類、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等のエーテル類、脂肪族オキサイド、テルペン類のオキサイド等のオキサイド類、脂肪族アルデヒド、脂肪族環状アルデヒド、テルペン系アルデヒド、チオアルデヒド、芳香族アルデヒド等のアルデヒド類、脂肪族ケトン、テルペンケトン、脂肪族環状ケトン、非ベンゼン系芳香族ケトン、芳香族ケトン等のケトン類、アセタール類、ケタール類、フェノール類、フェノールエーテル類、脂肪酸、テルペン系カルボン酸、脂肪族環状カルボン酸、芳香族カルボン酸等の酸類、酸アマイド類、脂肪族ラクトン、大環状ラクトン、テルペン系ラクトン、脂肪族環状ラクトン、芳香族ラクトン等のラクトン類、脂肪族エステル、フラン系カルボン酸族エステル、脂肪族環状カルボン酸エステル、テルペン系カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸エステル等のエステル類、ニトロムスク類、ニトリル、アミン、ピリジン類、キノリン類、ピロール、インドール等の含窒素化合物などの合成香料及び動物、植物からの天然香料、天然香料及び/又は合成香料を含む調合香料から選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
(3) Perfume component Usually used as perfume, hydrocarbons such as aliphatic hydrocarbons, aliphatic cyclic hydrocarbons, terpene hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic alcohols, aliphatic cyclic alcohols, terpene alcohols, aromatic alcohols Alcohols such as, aliphatic ethers, ethers such as aromatic ethers, aliphatic oxides, oxides such as terpene oxides, aliphatic aldehydes, aliphatic cyclic aldehydes, terpene aldehydes, thioaldehydes, aromatic aldehydes, etc. Aldehydes, aliphatic ketones, terpene ketones, aliphatic cyclic ketones, ketones such as non-benzene aromatic ketones, aromatic ketones, acetals, ketals, phenols, phenol ethers, fatty acids, terpene carboxylic acids , Acids such as aliphatic cyclic carboxylic acids and aromatic carboxylic acids , Acid amides, aliphatic lactones, macrocyclic lactones, terpene lactones, aliphatic lactones, lactones such as aromatic lactones, aliphatic esters, furan carboxylic acid esters, aliphatic cyclic carboxylic acid esters, terpenes Synthetic fragrances such as carboxylic acid esters, aromatic carboxylic acid esters, nitromusks, nitriles, amines, pyridines, quinolines, pyrroles, indoles, and other natural fragrances from animals and plants, natural 1 type (s) or 2 or more types chosen from the mixing | blending fragrance | flavor containing a fragrance | flavor and / or a synthetic | combination fragrance | flavor can be used.
(4)その他の成分
酸化染毛剤の第1剤には、更に界面活性剤、油性成分、高分子化合物、溶剤等から選ばれる少なくとも一種を配合することができる。
界面活性剤の具体例としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。油性成分の具体例としては、炭化水素、油脂、ロウ類、高級脂肪酸、アルキルグリセリルエーテル、エステル類、シリコーン誘導体等が挙げられる。
(4) Other components The first agent of the oxidative hair dye can further contain at least one selected from a surfactant, an oil component, a polymer compound, a solvent and the like.
Specific examples of the surfactant include an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant. Specific examples of the oil component include hydrocarbons, fats and oils, waxes, higher fatty acids, alkyl glyceryl ethers, esters, silicone derivatives, and the like.
高分子化合物としては、カチオン性高分子化合物、両性高分子化合物、アニオン性高分子化合物、非イオン性高分子化合物が挙げられる。 Examples of the polymer compound include a cationic polymer compound, an amphoteric polymer compound, an anionic polymer compound, and a nonionic polymer compound.
溶剤としては、水、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、へキシレングリコール、エチルカルビトール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。 Examples of the solvent include water, ethanol, isopropanol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, ethyl carbitol, glycerin, diglycerin, polyethylene glycol, and polypropylene glycol.
更に、その他の添加成分として、コラーゲン、ケラチン、エラスチン、フィブロイン、コンキオリン、大豆蛋白、カゼイン、ゼラチン等の蛋白質を酸、アルカリ、酵素等により加水分解した加水分解物、及びこれらを4級化したカチオン変性蛋白質等のポリペプタイド;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、ソルビトール、ヒアルロン酸等の保湿剤;ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、ベンジルオキシエタノール、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の染色助剤;パラベン等の防腐剤;EDTA−Na等のキレート剤;フェナセチン、EDTA、8−オキシキノリン、アセトアニリド、ピロリン酸ナトリウム、バルビツール酸尿酸、タンニン酸、フェノキシエタノール等の安定化剤;リン酸、クエン酸、硫酸、酢酸、乳酸、酒石酸等のpH調整剤;チオグリコール酸、亜硫酸塩等の酸化防止剤;液化石油ガス、ジメチルエーテル、窒素、炭酸ガス等の噴射剤;その他、アミノ酸、植物抽出物、生薬抽出物、ビタミン類、色素、顔料、紫外線吸収剤等、また「医薬部外品原料規格」(1991年6月発行、薬事日報社)に収載されているものから選ばれる少なくとも一種を配合してもよい。 Furthermore, as other additive components, hydrolysates obtained by hydrolyzing proteins such as collagen, keratin, elastin, fibroin, conchiolin, soybean protein, casein, gelatin, etc. with acid, alkali, enzyme, etc., and quaternized cations thereof Polypeptides such as denatured proteins; moisturizers such as sodium pyrrolidone carboxylate, sodium lactate, sorbitol, hyaluronic acid; benzyl alcohol, phenethyl alcohol, benzyloxyethanol, N-methylpyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, ethylene carbonate, propylene carbonate, etc. Antiseptics such as parabens; Chelating agents such as EDTA-Na; Phenacetin, EDTA, 8-oxyquinoline, acetanilide, sodium pyrophosphate, barbituric acid uric acid, tannic acid, fe Stabilizers such as xyethanol; pH adjusters such as phosphoric acid, citric acid, sulfuric acid, acetic acid, lactic acid and tartaric acid; Antioxidants such as thioglycolic acid and sulfite; Liquefied petroleum gas, dimethyl ether, nitrogen, carbon dioxide, etc. Other propellants; amino acids, plant extracts, herbal extracts, vitamins, pigments, pigments, UV absorbers, etc. Also listed in "Quasi-drug raw material standards" (issued June 1991, Yakuji Nippo) You may mix | blend at least 1 type chosen from what is made.
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔実施例1〕
下記の処方に従い、α−ナフトールのマスキング剤としてバクダノール(前記「表1」に記載された製品を使用)を0.2質量%(=2000ppm)添加した酸化染毛剤1剤を調製した(「表2」参照)。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
[Example 1]
In accordance with the following formulation, an oxidative hair dye was prepared by adding 0.2% by mass (= 2000 ppm) of vacudanol (using the product described in “Table 1”) as a masking agent for α-naphthol (“ See Table 2).
〔実施例2〕〜〔実施例21〕
上記実施例1の酸化染毛剤1剤に添加したバクダノールに代えて、同量の他の香料化合物(いずれも前記表1に記載された製品を使用)をそれぞれ添加した酸化染毛剤1剤を調製し、実施例2〜21とした(「表3」参照)。
[Example 2] to [Example 21]
Instead of bacdanol added to 1 oxidative hair dye of Example 1 above, 1 oxidative hair dye added with the same amount of other perfume compounds (both using the products described in Table 1 above). To prepare Examples 2 to 21 (see “Table 3”).
〔比較例1〕〜〔比較例21〕
前記実施例1の酸化染毛剤1剤においてバクダノールに代えて、同量の下記香料化合物をそれぞれ添加した酸化染毛剤第1剤を調製し、比較例1〜21とした。
[Comparative Example 1] to [Comparative Example 21]
Instead of Vacdanol in the one oxidation hair dye of Example 1, an oxidation hair dye first agent to which the same amount of the following fragrance compound was added was prepared, and Comparative Examples 1 to 21 were obtained.
〔試験例1〕
上記のとおり調製した各酸化染毛剤第1剤中のα−ナフトールに対する各種香料化合物のマスキング効果の試験を行った。この試験例1では調製直後のマスキング効果を評価した。
[Test Example 1]
The masking effect of various fragrance | flavor compounds with respect to (alpha) -naphthol in each oxidation hair dye 1st agent prepared as mentioned above was tested. In Test Example 1, the masking effect immediately after preparation was evaluated.
実施例1〜21および比較例1〜21で調製された酸化染料剤第1剤の試料を、各々30mlずつガラス瓶に入れ、ナフトール由来臭気のマスキング効果を官能にて評価した。 Samples of the first oxidation dye agent prepared in Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 21 were each placed in a glass bottle in an amount of 30 ml, and the masking effect of naphthol-derived odor was evaluated by sensory evaluation.
官能評価は専門パネラー5名で実施した。以下に示す基準でマスキング度合いを判断してもらい、(×)を0点、(△)を1点、(○)を2点、(◎)を3点として平均四捨五入しその整数に相当する記号を記して各々のマスキング剤の評価結果とした。
評価結果を「表5」〜「表10」に示す。
マスキング効果の評価基準は以下のとおりである。
◎ : マスキングが非常に良好
○ : マスキングが良好
△ : ややマスキング不足
× : マスキングが全く不足
Sensory evaluation was carried out by 5 expert panelists. Symbols corresponding to integers obtained by determining the degree of masking according to the following criteria, with (×) being 0 points, (△) being 1 point, (○) being 2 points, and (◎) being 3 points. Was used as the evaluation result of each masking agent.
The evaluation results are shown in “Table 5” to “Table 10”.
The evaluation criteria for the masking effect are as follows.
◎: Masking is very good ○: Masking is good △: Slightly insufficient masking ×: Masking is completely insufficient
〔試験例2〕
上記のとおり調製した各酸化染毛剤第1剤について、加温による加速試験を行ってマスキング効果の持続性(すなわち香料化合物の安定性)、および各香料化合物に対するα−ナフトールの安定性を評価した。
実施例1〜21および比較例1〜21で調製した酸化染料剤第1剤の試料を、各々30mlずつガラス瓶に入れ50℃の恒温槽に保管した。
4週間後に試料を恒温槽から取り出して室温に戻し、下記のとおり試験を行った。
[Test Example 2]
About each oxidation hair dye 1st agent prepared as mentioned above, the accelerated test by heating is performed, and the sustainability of a masking effect (namely, stability of a fragrance | flavor compound) and the stability of (alpha) -naphthol with respect to each fragrance | flavor compound are evaluated. did.
Samples of the first oxidation dye agent prepared in Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 21 were each placed in a glass bottle and stored in a thermostatic bath at 50 ° C.
After 4 weeks, the sample was taken out of the thermostat and returned to room temperature, and the test was conducted as follows.
(1)マスキング効果の持続性試験
前記「試験例1」と同様にして、α−ナフトール由来臭気のマスキング効果を官能にて評価した。評価基準は、前記「試験例1」の基準と同様である。
結果は、「表5」〜「表10」に記載のとおりである。
(1) Sustainability test of masking effect In the same manner as in “Test Example 1”, the masking effect of α-naphthol-derived odor was evaluated by sensory evaluation. The evaluation criteria are the same as the criteria of “Test Example 1”.
The results are as described in “Table 5” to “Table 10”.
(2)α−ナフトールの安定性試験
試料中のα−ナフトールの安定性を染布試験によって評価した。染布試験は、製品の染毛性能を簡易に評価する試験法で、保存した酸化染毛剤第1剤サンプルと過酸化水素水(過酸化水素濃度5.0%)を1:1の比率で混合した染色液に試験用白布(JIS L0803、染色堅ろう度試験用添付白布、羊毛)を浸漬し、30℃で20分間放置する。その後、よく水洗、乾燥させて白布の染色状態(色調や色の濃淡)を観察するものであり、染料等の含有量に変化があれば、染色状態の差異として確認ができ、評価できるものである。また、染毛剤の実使用に近い条件で評価をするため、製品の使用評価との相関性が高いものである。
酸化染毛剤の第1剤中の各香料化合物に対するα−ナフトールの安定性試験の結果は「表5」〜「表10」に示すとおりである。
α−ナフトールの安定性は、染布試験の結果に基づいて評価した。
(2) Stability test of α-naphthol The stability of α-naphthol in the sample was evaluated by a dyeing cloth test. The dyeing cloth test is a test method for simply evaluating the hair dyeing performance of a product, and the ratio of the stored oxidized hair dye first agent sample and hydrogen peroxide solution (hydrogen peroxide concentration 5.0%) is 1: 1. The test white cloth (JIS L0803, attached white cloth for dyeing fastness test, wool) is soaked in the dyeing solution mixed in (1) and left at 30 ° C. for 20 minutes. After that, it is thoroughly washed and dried to observe the dyed state (color tone and shade of color) of the white cloth. If there is a change in the content of the dye, etc., it can be confirmed and evaluated as a difference in the dyed state. is there. In addition, since the evaluation is performed under conditions close to the actual use of the hair dye, the correlation with the use evaluation of the product is high.
The result of the stability test of α-naphthol for each fragrance compound in the first agent of the oxidative hair dye is as shown in “Table 5” to “Table 10”.
The stability of α-naphthol was evaluated based on the results of the dyed cloth test.
染色状態は、経験のある専門パネラー10名が、目視による官能評価を行い, 次の3段階で評価した。なお、比較対照品は、香料を一切添加しない香料無賦香品(以下、「香料無賦香品」という)の染色布を用いた。また、総合結果は、10名の評価を取りまとめ、最も多い評価結果を用いた。
評価○:染色状態にほとんど差はなく、問題ない。
評価△:染色状態に若干の差があり、色調によっては問題になることもある。
評価×:染色状態に差があり、問題がある。
The dyeing state was evaluated by the following three stages by 10 experienced panelists who performed visual sensory evaluation. The comparative product used was a dyed cloth of a fragrance-free fragrance product (hereinafter referred to as “fragrance-free fragrance product”) to which no fragrance was added. In addition, the comprehensive results were compiled from 10 evaluations, and the most frequently used evaluation results were used.
Evaluation ○: There is almost no difference in the dyeing state, and there is no problem.
Evaluation Δ: There is a slight difference in the dyeing state, which may cause a problem depending on the color tone.
Evaluation X: There is a difference in the dyeing state and there is a problem.
(3)全体評価の基準
マスキング効果があり(試料の調製直後および加温による加速後の双方で○又は◎の評価を受けたもの)、かつ染料の安定性に悪影響を与えない場合(○の評価を受けたもの)を○とし、それ以外を×とした。
(3) Criteria for overall evaluation When there is a masking effect (evaluated as ◯ or ◎ both immediately after sample preparation and after acceleration by heating) and does not adversely affect the stability of the dye ( The ones that received the evaluation were marked with ○, and the others were marked with ×.
以上の試験結果から、α−ナフトールが配合されている2剤型酸化染毛剤の第1剤に本発明のマスキング剤を添加することにより、α−ナフトール由来の特異臭のマスキングに優れ、且つカップラー染料として重要なα−ナフトールの安定性に優れた染毛剤第1剤を得ることができることが明らかである。また、マスキング効果は、染毛剤第1剤を調製してから長期間経過しても持続していることも明らかである。 From the above test results, by adding the masking agent of the present invention to the first agent of the two-component oxidative hair dye containing α-naphthol, it is excellent in masking the specific odor derived from α-naphthol, and It is apparent that the first hair dye agent excellent in the stability of α-naphthol, which is important as a coupler dye, can be obtained. It is also clear that the masking effect is maintained even after a long period of time has elapsed since the preparation of the first hair dye.
Claims (2)
〔香料化合物群〕
2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
シス−3−ヘキセン−1−オール、
ジヒドロミルセノール、
エチルリナロール、
リナロール、
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
テトラヒドロリナロール、
セドリルメチルエーテル、
ジフェニルオキサイド、
α−ダマスコン、
β−ダマスコン、
β−イオノン、
メチルイオノン、
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン、
5−メチル−3−ヘプテノンオキシム、
ローズオキサイド、
シトロネリルニトリル、
1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルビシクロ[3.1.0]−ヘクス−3−イルメチル)シクロプロピル)メタノール、
2,6,6−トリメチルシクロヘキシル−3−ヘキサノール、
3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、および
2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル。 at least one perfume compound selected from perfume compounds of the following as the agent to mask the naphthol odor without degrading α- naphthol staining performance, formed by addition of 0.1 ~ 2000 ppm, the α- naphthol the first agent of the 2 dosage forms oxidation hair dye containing 0.01 to 0.5 wt%.
[Perfume compound group]
2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Cis-3-hexen-1-ol,
Dihydromilsenol,
Ethyl linalool,
Linalool,
2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Tetrahydrolinalool,
Cedryl methyl ether,
Diphenyl oxide,
α-Damascon,
β-Damascon,
β-ionone,
Methyl ionone,
1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran,
5-methyl-3-heptenone oxime,
Rose oxide,
Citronellylnitrile,
1-methyl-2- (1,2,2-trimethylbicyclo [3.1.0] -hex-3-ylmethyl) cyclopropyl) methanol,
2,6,6-trimethylcyclohexyl-3-hexanol,
3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan and 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile.
〔香料化合物群〕
2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
シス−3−ヘキセン−1−オール、
ジヒドロミルセノール、
エチルリナロール、
リナロール、
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、
テトラヒドロリナロール、
セドリルメチルエーテル、
ジフェニルオキサイド、
α−ダマスコン、
β−ダマスコン、
β−イオノン、
メチルイオノン、
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン、
5−メチル−3−ヘプテノンオキシム、
ローズオキサイド、
シトロネリルニトリル、
1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルビシクロ[3.1.0]−ヘクス−3−イルメチル)シクロプロピル)メタノール、
2,6,6−トリメチルシクロヘキシル−3−ヘキサノール、
3α,6,6,9α−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン、および
2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル。 At least one perfume compound selected from perfume compounds of the following, characterized by adding 0.1 ~ 2000 ppm, alpha-naphthol 0.01% by mass containing two dosage forms oxide A method of masking the naphthol odor without deteriorating the dyeing performance of α-naphthol as the first hair dye.
[Perfume compound group]
2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Cis-3-hexen-1-ol,
Dihydromilsenol,
Ethyl linalool,
Linalool,
2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol,
Tetrahydrolinalool,
Cedryl methyl ether,
Diphenyl oxide,
α-Damascon,
β-Damascon,
β-ionone,
Methyl ionone,
1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran,
5-methyl-3-heptenone oxime,
Rose oxide,
Citronellylnitrile,
1-methyl-2- (1,2,2-trimethylbicyclo [3.1.0] -hex-3-ylmethyl) cyclopropyl) methanol,
2,6,6-trimethylcyclohexyl-3-hexanol,
3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b] furan and 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile.
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