JP5522780B2

JP5522780B2 - Wood preservation composition

Info

Publication number: JP5522780B2
Application number: JP2009281082A
Authority: JP
Inventors: 太博重村
Original assignee: Sumika Enviro Science Co Ltd
Current assignee: Sumika Enviro Science Co Ltd
Priority date: 2009-12-11
Filing date: 2009-12-11
Publication date: 2014-06-18
Anticipated expiration: 2029-12-11
Also published as: JP2011121901A

Description

本発明は、木材及び木質材料に発生する腐朽菌、変色菌、カビを防ぐために用いられる木材保存組成物に関するものである。 The present invention relates to a wood preservation composition used for preventing decaying fungi, discoloration fungi, and fungi generated in wood and woody materials.

建材等に使用される木材、合板等の木質材料は、カワラタケやオオウズラタケ等による腐朽を防ぐために防腐剤の処理が行われている。Ｎ−置換トリアゾール系殺菌化合物が木材腐朽菌に有効であることは知られており、木材防腐剤として使用されている。しかしながら、Ｎ−置換トリアゾール系殺菌化合物は木材などに発生する変色菌やカビに対してほとんど抑制効果はなかった。一方、尿素系化合物は除草剤として一般に使用されているが、木材腐朽菌、変色菌やカビに対してほとんど効果を有するものではなかった。 Wood materials such as wood and plywood used for building materials are treated with antiseptics to prevent decay due to Kawaratake, Ozuratake, etc. N-substituted triazole fungicides are known to be effective against wood decay fungi and are used as wood preservatives. However, the N-substituted triazole-based fungicidal compound has almost no inhibitory effect on discoloring bacteria and molds generated on wood and the like. On the other hand, urea compounds are generally used as herbicides, but have little effect on wood decay fungi, discoloration fungi and mold.

特開昭５９−１１８７０１JP 59-118701 A

しろあり社団法人日本しろあり対策協会２００４年、Ｎｏ１３Shiroari Japan Shiroari Countermeasure Association 2004, No13

本発明は、木材及び木質材料に対して飛躍的に防腐効力が増大し、かつ、変色菌、カビにも発育抑制があることを目的とする。 The object of the present invention is to dramatically increase the antiseptic effect on wood and woody materials, and to suppress the growth of discolored bacteria and molds.

本発明は、
（１）Ｎ−置換トリアゾール系殺菌化合物と尿素系化合物を有効成分とすることを特徴とする木材保存組成物、
（２）前記（１）記載の尿素系化合物が３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素であることを特徴とする請求項１に記載の木材保存組成物、ならびに
（３）前記（１）記載のＮ−置換トリアゾール系殺菌化合物が（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール）及び（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールから群より選ばれる木材保存組成物に関する。 The present invention
(1) A wood preservation composition comprising N-substituted triazole fungicidal compound and urea compound as active ingredients,
(2) The wood preservation composition according to claim 1, wherein the urea compound according to (1) is 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, and (3 ) The N-substituted triazole fungicidal compound described in (1) is (RS) -1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1 , 2,4-triazole, (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol, (2RS, 3RS)- 2- (4-Chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol) and (RS) -1- [2- (2,4 -Dichlorophenyl) -4-propyl-1, - about dioxolan-2-ylmethyl] wood preservative composition is selected from the group of-1H-1,2,4-triazole.

本発明は、効力不足を補う木材保存組成物に関し、有効成分としてＮ−置換トリアゾール系殺菌化合物と尿素系化合物を組み合わせた場合、それぞれ単独で用いた場合と比較して飛躍的に防腐効力が増大し、かつ、変色菌、カビにも発育抑制がある。 The present invention relates to a wood preservation composition that compensates for lack of efficacy, and when an N-substituted triazole fungicidal compound and a urea compound are combined as active ingredients, the antiseptic efficacy is remarkably increased as compared with the case where each is used alone. In addition, discoloration bacteria and mold also have growth inhibition.

本発明で用いられるＮ−置換トリアゾール系殺菌化合物としては、
（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（ＲＳ）−１−ｐ−クロロフェニル−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール、（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−（４−クロロベンジル）−５−イソプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（２ＲＳ，３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２，３−エポキシ−２−（４−フルオロフェニル）プロピル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（トリメチルシリル）プロパン−２−オール、４−クロロベンジル＝Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオアセトイミダート、
３−クロロ−〔４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル〕フェニル＝４−クロロフェニル＝４−クロロフェニル＝エーテル、（ＲＳ）−２−（４−フロオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール、
（±）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル＝１，１，２，２−テトラフルオロエチル＝エーテル、（ＲＳ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリル等があげられ、それらを、単独もしくは２種類以上を混合して用いることができる。
これらのＮ−置換トリアゾール系殺菌化合物のうち特に（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（トリメチルシリル）プロパン−２−オール及び（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが好ましい。 As the N-substituted triazole fungicidal compound used in the present invention,
(2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (RS) -2- (2 , 4-Dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol, (RS) -1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl- 1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole, (RS) -1-p-chlorophenyl-4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazole- 1-ylmethyl) pentan-3-ol, (1RS, 2SR, 5RS; 1RS, 2SR, 5SR) -2- (4-chlorobenzyl) -5-isopropyl-1- (1H-1,2,4-triazole- 1-ylmethyl) 1-cyclopentanol, 1-[[2- (2,4-dichlorophenyl) -1,3-dioxolan-2-yl] methyl] -1H-1,2,4-triazole, (2RS, 3SR) -1 -[3- (2-Chlorophenyl) -2,3-epoxy-2- (4-fluorophenyl) propyl] -1H-1,2,4-triazole, 2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3- (trimethylsilyl) propan-2-ol, 4-chlorobenzyl = N- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1H-1,2, , 4-Triazol-1-yl) thioacetimidate,
3-chloro- [4-methyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -1,3-dioxolan-2-yl] phenyl = 4-chlorophenyl = 4-chlorophenyl = ether, ( RS) -2- (4-Fluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-trimethylsilylpropan-2-ol,
(±) -2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl = 1,1,2,2-tetrafluoroethyl = ether, (RS) -4- (4-Chlorophenyl) -2-phenyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) butyronitrile, etc. are used, and these may be used alone or in combination of two or more. Can do.
Among these N-substituted triazole fungicides, (RS) -1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2, 4-triazole, (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol, 2- (2,4-difluorophenyl) ) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3- (trimethylsilyl) propan-2-ol and (RS) -1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4- Propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole is preferred.

尿素系化合物としては、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、３−（５−タ−シャリ−ブチル−３−イソオキサゾル）−１、１−ジメチル尿素、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素、１−（２−クロロベンジル）−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジメチル尿素４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素）、１−［２−（シクロプロピルカルボニル）アニリノスルホニル］−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾール−５−イルスルホニル］尿素などが挙げられるが、特に３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素及び３−（５−タ−シャリ−ブチル−３−イソオキサゾル）−１、１−ジメチル尿素が好ましい。 Examples of the urea compound include 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea, 3- (5-tertiary -Butyl-3-isoxazol) -1,1-dimethylurea, 1- (α, α-dimethylbenzyl) -3- (paratolyl) urea, 1- (2-chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1) -Phenylethyl) urea, 1- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2- Yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea, 1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea), 1- [2 -(Cyclopro Pyrcarbonyl) anilinosulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea, 1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [1-methyl-4- (2) -Methyl-2H-tetrazol-5-yl) pyrazol-5-ylsulfonyl] urea and the like, and in particular 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea and 3- (5-tert- Shari-butyl-3-isoxazol) -1,1-dimethylurea is preferred.

本発明の木材保存組成物は木材に直接塗布するだけでなく、浸漬、加圧注入などの処理方法によっても使用することができる。また、木材用の塗料、撥水剤、ホリマリンキャッチャー剤や木質材料の接着剤などに添加しても良い。 The wood preservation composition of the present invention can be used not only directly on wood but also by a treatment method such as dipping or pressure injection. Further, it may be added to a paint for wood, a water repellent, a horimarin catcher agent, an adhesive for a wood material, or the like.

本発明の木材保存組成物は使用目的に応じて直接適用することもできるが、一般的には油剤、乳剤、ペースト剤、懸濁剤などの剤型として使用する。製剤化する場合に用いる極性溶媒は、単独で用いても良いし、２種以上を組み合わせても良い。また、極性溶媒と非極性溶媒を２種以上組み合わせてもよい。界面活性剤は使用しても使用しなくてもよく、使用する場合は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両イオン界面活性剤のいずれを用いてもかまわない。また他の防カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、防錆剤、劣化防止剤などを配合して使用することも可能である。 Although the wood preservation composition of the present invention can be directly applied according to the purpose of use, it is generally used as a dosage form such as an oil, emulsion, paste, suspension or the like. The polar solvent used in formulating may be used alone or in combination of two or more. Two or more polar solvents and nonpolar solvents may be combined. Surfactants may or may not be used. When they are used, any of nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants may be used. Absent. In addition, other fungicides, bactericides, insecticides, rust inhibitors, deterioration inhibitors and the like can be used in combination.

次に実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates in detail, this invention is not limited by these.

実施例１〜１０、比較例１〜６の木材保存組成物を表１及び表２に示す。直径１ｍｍのガラスビーズと混合し約１５分間粉砕し、金網でろ別することによって木材保存組成物を得た。分散剤には、ニューカルゲンＦＳ−２６（竹本油脂株会社製）、増粘剤にはケルザンＳ（ケルコ社製）を用いた。
Ｎ−置換トリアゾール系殺菌化合物
化合物Ａ：（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（和光純薬工業株式会社製）
化合物Ｂ：（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（和光純薬工業株式会社製）
化合物Ｃ：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（トリメチルシリル）プロパン−２−オール
化合物Ｄ：（ＲＳ）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（和光純薬工業株式会社製）
尿素系化合物
化合物Ｅ：３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（和光純薬工業株式会社製）
化合物Ｆ：３−（５−タ−シャリ−ブチル−３−イソオキサゾル）−１，１−ジメチル尿素（和光純薬工業株式会社製） The wood preservation compositions of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6 are shown in Tables 1 and 2. A wood preservation composition was obtained by mixing with glass beads having a diameter of 1 mm, grinding for about 15 minutes, and filtering through a wire mesh. As the dispersant, New Calgen FS-26 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) was used, and as the thickener, Kelzan S (manufactured by Kelco) was used.
N-Substituted Triazole Bactericidal Compound Compound A: (RS) -2- (2,4-Dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Manufactured by Kogyo Co., Ltd.)
Compound B: (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (Wako Pure Chemical Industries Ltd.) Company-made)
Compound C: 2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3- (trimethylsilyl) propan-2-ol Compound D: (RS) -1 -[2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Urea compound compound E: 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Compound F: 3- (5-tert-butyl-3-isoxazole) -1,1-dimethylurea (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

（試験例１木材防腐効力試験）実施例及び比較例で製造した組成物で防腐効力試験を行った。試験は社団法人日本木材保存協会の表面処理用木材防腐剤の室内防腐試験方法及び性能基準（ＪＷＰＳ−ＦＷ−Ｓ．１）に従って下記の通り実施した。供試菌オオウズラタケＦｏｍｉｔｏｐｓｉｓｐａｌｕｓｔｒｉｓ褐色腐朽菌カワラタケＴｒａｍｅｔｅｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ白色腐朽菌供試培地の調製 (Test Example 1 Wood Preservative Efficacy Test) Preservative efficacy tests were conducted on the compositions produced in the examples and comparative examples. The test was conducted as follows according to the indoor preservative test method and performance standard (JWPS-FW-S.1) of the wood preservative for surface treatment of the Japan Wood Preservation Association. Test fungus Oozuratake Fomitopsis palustris brown rot fungus Kawaratake Trametes versicolor white rot fungus Preparation of test medium

９００ｍｌのマヨネーズ瓶に海砂３５０ｇを入れ、下記培養液を１００ｍｌ加え殺菌した後、あらかじめ上記担子菌を別々に十分に生育させたブナの小木材片１枚を無菌的に入れ、温度２６±２℃、相対湿度７０％以上のところで１０日〜１５日間培養し、菌そうが培養基に十分広がったものを供試培地とした。供試試料調製 After putting 350 g of sea sand in a 900 ml mayonnaise bottle and adding 100 ml of the following culture solution to sterilize, put aseptically one piece of small beech wood that had previously been sufficiently grown separately with the above basidiomycetes, temperature 26 ± The culture medium was cultured at 2 ° C. and a relative humidity of 70% or more for 10 to 15 days, and the fungus was sufficiently spread on the culture medium to serve as a test medium. Sample preparation

実施例１及び比較例１を各々４０倍希釈した薬液を、木口面をエポキシ樹脂でシールした２０ｍｍ×４０ｍｍ、厚さ５ｍｍのスギ及びブナ木材片に１１０±１０ｇ／ｍ^２になるように塗布した。２０日間以上室温で放置した後、以下の耐候操作を実施した。耐候操作 The chemical solutions obtained by diluting Example 1 and Comparative Example 1 40 times each were applied to 20 mm × 40 mm, 5 mm thick cedar and beech wood pieces having a mouth end surface sealed with an epoxy resin so as to be 110 ± 10 g / m ² . . After leaving at room temperature for 20 days or more, the following weather resistance operation was performed. Weatherproof operation

薬液を処理した各木材片を９個１組として５００ｍｌ容量のビーカーにいれ、その中に木材片容積の１０倍のイオン交換水（３６０ｍｌ）を注ぎ、木材片が浮かび上がらないように適当なおもりを載せ水面下に沈めた後、水温２５±３℃で５時間溶脱させ、続いて１９時間４０±２℃で乾燥させた。以上の操作を交互に１０回繰り返した。
耐候操作が終わった後、温度６０±２℃で４８時間乾燥させ、３０分間デシケーター内に放置した試料の質量を測定した。
試験方法 Nine pieces of wood treated with chemicals are placed in a 500 ml capacity beaker as a set, and ion-exchanged water (360 ml) 10 times the volume of the wood pieces is poured into the beaker, and appropriate weights are applied to prevent the wood pieces from floating. After being submerged under the surface of the water, it was leached at a water temperature of 25 ± 3 ° C. for 5 hours and subsequently dried at 40 ± 2 ° C. for 19 hours. The above operation was repeated 10 times alternately.
After the weathering operation was completed, the sample was dried at a temperature of 60 ± 2 ° C. for 48 hours, and the mass of the sample left in a desiccator for 30 minutes was measured.
Test method

耐候操作を行った試料を３個ずつ、カワラタケは直接、オオウズラタケは殺菌したプラスチックの網を置きその上に、いずれも繊維方向を垂直に載せ、温度２６±２℃、相対湿度７０％以上のところに１２週間培養した。
培養後、菌糸等の分着物を取り除いた木材片を温度６０±２℃で４８時間乾燥させ、３０分間デシケーター内に放置し試料の質量を測定した。あらかじめ測定しておいた耐候操作直後の重量と比較し次式によって質量減少率を求めた。試験結果を表３に示す。
質量減少率（％）＝（耐候操作直後の質量−１２週間培養後の質量）／耐候操作直後の質量×１００ Three samples were subjected to weathering, Kawaratake was placed directly, and Ozuratake was placed on a sterilized plastic net, on which the fiber direction was placed vertically, at a temperature of 26 ± 2 ° C and a relative humidity of 70% or more. For 12 weeks.
After culturing, the wood pieces from which the attachments such as mycelia were removed were dried at a temperature of 60 ± 2 ° C. for 48 hours and left in a desiccator for 30 minutes to measure the mass of the sample. Compared with the weight immediately after the weathering operation, which was measured in advance, the mass reduction rate was determined by the following formula. The test results are shown in Table 3.
Mass reduction rate (%) = (mass immediately after weathering operation−mass after culturing for 12 weeks) / mass immediately after weathering operation × 100

（試験例２木材の防カビ試験）
水で規定濃度となるように希釈した実施例及び比較例の木材用防カビ防変色菌組成物の溶液中にベイマツ辺材（２ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｃｍ）を３０秒浸漬した後風乾する。この試験片をポテトデキストロース寒天培地（以下、ＰＤＡ培地とする）上に載せ、カビの混合胞子懸濁液１ｍｌをふりかけて温度２６℃、湿度９５％で２８日間培養した。カビ生育の程度の表示は表４の判定基準により行った。結果を表５に示す。
供試菌
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ
Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍｖｉｒｅｎｓ
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ
Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａｓｐ． (Test Example 2 Wood mold prevention test)
A pine sapwood (2 cm × 5 cm × 0.3 cm) is immersed for 30 seconds in the solution of the antifungal color-changing fungus composition for wood of Examples and Comparative Examples diluted to a specified concentration with water and then air-dried. This test piece was placed on a potato dextrose agar medium (hereinafter referred to as PDA medium), sprinkled with 1 ml of a mixed spore suspension and cultured at 26 ° C. and 95% humidity for 28 days. The degree of mold growth was displayed according to the criteria shown in Table 4. The results are shown in Table 5.
Test bacteria
Aspergillus niger
Penicillium funiculosum
Aureobasidium pullulans
Gliocladium virens
Cladosporium cladosporioides
Neurospora sp.

（試験例３木材の防変色菌試験）
シャーレにＰＤＡ培地を固化させた上にエチレンオキサイドガス滅菌された無処理のベイマツ（餌木）を置く。これに木材変色菌Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓｓｐ．の胞子懸濁液２ｍｌを滴下し、２６℃、相対湿度９０％で２週間前培養した。一方、試験片は水で規定濃度となるように希釈した実施例及び比較例の木材用防カビ防変色菌組成物の溶液中にベイマツ辺材（２ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｃｍ）を３０秒浸漬した後風乾する。前培養後、菌が生育した餌木の上に薬剤処理された試験体を載せ、２６℃、相対湿度９０％で２８日間培養した変色菌生育の程度の表示は表２の判定基準により行った。結果を表５に示す。 (Test Example 3 Anti-discoloring fungus test on wood)
A PDA medium is solidified in a petri dish and an untreated bay pine (bait tree) sterilized with ethylene oxide gas is placed. In addition to this, the wood-discoloring bacterium Ceratocystis sp. 2 ml of the spore suspension was added dropwise, and precultured at 26 ° C. and a relative humidity of 90% for 2 weeks. On the other hand, the pine sapwood (2 cm × 5 cm × 0.3 cm) was immersed for 30 seconds in the solutions of the antifungal discoloration-proofing fungus composition for wood of Examples and Comparative Examples diluted to a specified concentration with water. And then air dry. After the pre-culture, the test specimen treated with the drug was placed on the prey where the fungus grew and cultured for 28 days at 26 ° C. and 90% relative humidity. . The results are shown in Table 5.

Ｎ−置換トリアゾール系殺菌化合物と尿素系化合物を組み合わせた製剤を用いることにより木材の腐朽菌、変色菌及びカビの発育を防止し、木材保存分野に利用できる。 By using a preparation in which an N-substituted triazole fungicide compound and a urea compound are combined, the growth of decaying fungi, discoloration fungi and fungi of wood is prevented, and it can be used in the field of wood preservation.

Claims

(RS) -1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole, (RS) -2- (2 , 4-Dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol, 2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4 -Triazol-1-yl) -3- (trimethylsilyl) propan-2-ol and (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazole -1-yl) butan-2-ol, at least one N-substituted triazole fungicidal compound selected from 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea or 3- (5-tertiary -Butyl-3-isoxazol) -1,1 least one urea from dimethylurea that selected compounds wood preservation composition characterized by containing as an active ingredient.