JP5536866B2

JP5536866B2 - ２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの殺生物組成物および使用方法

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Publication number: JP5536866B2
Application number: JP2012501109A
Authority: JP
Inventors: キャシージェイ．ジ; ジェイ．ラブドナルド; ビー．レイモンドジョン
Original assignee: ダウグローバルテクノロジーズエルエルシー
Priority date: 2009-03-26
Filing date: 2009-03-26
Publication date: 2014-07-02
Anticipated expiration: 2029-03-26
Also published as: US20120009176A1; BRPI0923973A2; JP2012521367A; US8828414B2; CN102361554A; BRPI0923973B1; WO2010108323A1

Description

発明の分野
本発明は、殺生物組成物、および、水性系および水を含有する系において微生物を制御するためのその使用方法に関する。組成物は、２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールを第２の殺生剤とともに含む。

発明の背景
水性系物質は、しばしば、保存期間中および使用中の微生物分解および／または損傷からの保護を必要とする。防腐剤を用いて、水性物質中での微生物分解および／または損傷を制御する。しかし、これらは、高い使用濃度であっても、広範囲の微生物に亘る効果的な制御ができない場合がある。加えて、防腐剤は、しばしば、製品の高コストの成分である。種々の殺生剤の組合せを用いて、特定の最終使用環境において微生物の全体的な制御を与える場合があるが、種々の株の微生物に対して向上した活性を有する殺微生物剤の更なる組合せの必要性が存在する。環境的および経済的な利益のために、より低レベルの個別の殺微生物剤を利用する組合せの必要もまた存在する。

発明の簡単な要約
一側面において、本発明は、殺生物（すなわち防腐剤）組成物を提供する。組成物は、水性系または水を含有する系において微生物を制御するのに有用である。本発明の組成物は、２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートを、臭素化ニトロアルカノール、２−ハロ−２−（ハロメチル）グルタロニトリル、および２−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物とともに含む。第２の側面において、本発明は、水性系または水を含有する系における微生物を制御する方法を提供する。該方法は、本明細書に記載する殺生物組成物で系を処理することを含む。

発明の詳細な説明
上記したように、本発明は、殺生物組成物および微生物の制御におけるこれらの使用方法を提供する。組成物は、２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテート（「ジメトキサン」）を、臭素化ニトロアルカノール、２−ハロ−２−（ハロメチル）グルタロニトリル、および２−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物とともに含む。驚くべきことに、本明細書に記載するジメトキサンと非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物との組合せは、特定の質量比で、水性または水を含有する媒体における微生物制御に用いる場合に、相乗的であることを見出した。すなわち、組合せの物質は、個別の性能に基づいて他に予期されるのと比べて、改善された殺生物特性をもたらす。観察される相乗性は、許容できる殺生物特性を実現するために用いる低減された量の物質を可能にし、よって、環境的な影響および材料コストを潜在的に低減する。

本明細書の目的のために、「微生物」の意味としては、これらに限定するものではないが、バクテリア、菌類、藻類、およびウイルスが挙げられる。用語「制御」および「制御する」は、これらの意味を包含するように広く解釈すべきであり、これらに限定するものではないが、微生物の生育または増殖を阻害すること、微生物を殺すこと、殺菌、および／または防腐である。

本発明の第１の態様において、非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物は、臭素化ニトロアルカノールである。好ましくは、臭素化ニトロアルカノール化合物は、式Ｉ：

（式中、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、またはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル−であり；Ｒ³は、水素、またはＲ¹およびＲ³が、これらが付いている炭素とともにＣ₅−Ｃ₇シクロアルキル環を形成し；そしてＲ²は、水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、または臭素である）
のものである。

式Ｉに係る好ましいニトロアルカノールとしては、Ｒ¹が水素またはＣ₂−Ｃ₁₁アルキルである化合物が挙げられる。更に好ましくは、Ｒ¹がメチル、エチル、ｎープロピル、ｎーブチル、またはｎ−ヘキシルである化合物である。Ｒ¹およびＲ³が、これらが付いている炭素とともにシクロヘキシル環を形成する化合物もまた好ましい。

式Ｉに係る好ましいニトロアルカノールとしては、Ｒ³がＨである化合物が更に挙げられる。

加えて好ましい、式Ｉに係るニトロアルカノールは、Ｒ²がヒドロキシメチルである化合物である。

式Ｉに係る好ましい化合物としては：Ｃ₂Ｈ₅ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ＣＨ₂（ＯＨ）ＣＢｒＮＯ₂ＣＨ₂ＯＨ；ｎＣ₃Ｈ₇ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ＣＨ₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒＮＯ₂ＣＨ₂ＯＨ；ＣＨ₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ₂ＮＯ₂；ｎＣ₅Ｈ₁₁ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ｎＣ₆Ｈ₁₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ＣＨ₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＮＯ₂ＢｒＣＨ₃；１−（ブロモニトロメチル）シクロヘキサノール；ＣＨ₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ₂ＮＯ₂；Ｃ₁₁Ｈ₂₃ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ＣＨ₂（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；ｎＣ₄Ｈ₉ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ₂；Ｃ₂Ｈ₅ＣＨ（ＯＨ）ＣＮＯ₂ＢｒＣＨ₃；ＣＨ₂（ＯＨ）ＣＮＯ₂ＢｒＣ₂Ｈ₅；Ｃ₂Ｈ₅ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ₂ＮＯ₂が挙げられる。特に好ましい、式Ｉのニトロアルカノールは、ＣＨ₂（ＯＨ）ＣＢｒＮＯ₂ＣＨ₂ＯＨ（２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール）である。

好ましくは、本発明の第１の態様において、ジメトキサンの、臭素化ニトロアルカノールに対する質量比は、約１０００：１〜約１：１０００であり、より好ましくは約５００：１〜約１：５００であり、更により好ましくは約１００：１〜約１：１００である。特に好ましい態様において、ジメトキサンの、臭素化ニトロアルカノールに対する質量比は、約４５：１〜約１：２である。

式Ｉの臭素化ニトロアルカノールは、市販で入手可能であり、および／または当業者が周知の方法を用いて容易に製造できる（例えば、米国特許第３，５５８，７８８号（参照により本明細書に組入れる）を参照のこと）。ジメトキサンは市販で入手可能である。

本発明の第２の態様において、非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物は、２−ハロ−（ハロメチル）グルタロニトリル化合物である。好ましくは、化合物は式ＩＩ：

（式中、Ｘは臭素または塩素である）のものである。特に好ましいグルタロニトリル化合物は、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）グルタロニトリルである。

好ましくは、本発明の第２の態様において、ジメトキサンの、ジハロメチルグルタロニトリルに対する質量比は、約１００：１〜約１：１００であり、より好ましくは約５０：１〜約１：５０であり、更により好ましくは約５０：１〜約１：１である。更に好ましい態様において、質量比は、約３９：１〜約２：１である。

式ＩＩのグルタロニトリルは、市販で入手可能、および／または当業者が周知の方法を用いて容易に製造できる（例えば、米国特許第３，８７７，９２２号を参照のこと）。

第３の態様において、非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物は、フェノキシエタノールである。好ましくは、本発明の第３の態様において、ジメトキサンの、フェノキシエタノールに対する質量比は、約１００：１〜約１：１００であり、より好ましくは約５０：１〜約１：５０であり、更により好ましくは約１：１〜約１：３０である。更に好ましい態様において、質量比は、約１：６〜約１：２９である。

本発明の組成物は、種々の水性系および水を含有する系における微生物生育の制御にて有用である。このような系の例としては、これらに限定するものではないが、塗料およびコーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散物、家庭用および工業用のクリーナー、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキングおよび接着剤、テープジョイントコンパウンド、殺菌剤、消毒剤、金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体，例えばスピン仕上げ、工業プロセス水（例えば、油田水、パルプおよび紙の水、冷却水）、油田機能性流体，例えば掘削汚水および破砕流体、ならびに燃料が挙げられる。好ましい水性系は、洗剤、パーソナルケア、家庭用および工業用の製品、ならびに塗料／コーティングである。特に好ましくは、塗料およびコーティング、洗剤、ならびにテキスタイル流体、例えばスピン仕上げである。

当業者は、過度の実験を伴わずに、任意の特別な用途において用いるべき組成物の濃度を容易に決定できる。例として、好適な活性物質濃度（ジメトキサンおよび第２の殺生剤についての合計）は、典型的には、殺生剤を含む水性系または水を含有する系の総質量基準で０．００１〜１質量％、好ましくは０．０１〜０．１質量％である。

組成物の成分は、水性系または水を含有する系に、別個に、または添加前に前ブレンドして、添加できる。当業者は、適切な添加方法を容易に決定できる。組成物は、他の添加剤、例えば、これらに限定するものではないが、界面活性剤、イオン性／非イオン性のポリマーおよびスケール、腐食防止剤、酸素捕捉剤、および／または追加の殺生剤とともに系中で使用できる。

以下の例は、本発明の例であり、その範囲を制限することを意図しない。

例
概略．
殺生剤．以下の殺生剤をこれらの例で試験する。

２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテート（ジメトキサンまたは「ＤＭＸ」）は、ＢＩＯＢＡＮ^TM ＤＸＮ，８７％活性物質（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能）として用いる。

２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（「ＢＮＰＤ」）は、ＢＩＯＢＡＮ^TM ＢＰ−３０，３０％活性物質ＢＮＰＤ（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能）として用いる。

２−ブロモ−２−（ブロモメチル）グルタロニトリル（「ＤＢＧＮ」）は、ＡｌｆａＡｅｓａｒから得る。

２−フェノキシエタノール（２−ＰＥ）は、ＤＯＷＡＮＯＬ^TM ＥＰｈ（ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能）として用いる。

相乗性計算．報告される相乗性指数は、下記式を用いて測定および計算する。この方法において、相乗性指数１は、相加性を示す。該指数が１未満である場合、相乗性が生じ、一方、相乗性指数１超は、拮抗を示す。

相乗性指数＝Ｃ_A／Ｃ_a＋Ｃ_B／Ｃ_b
Ｃ_a＝４ｌｏｇ₁₀殺微生物を与える、抗微生物剤Ａのみの最小濃度
Ｃ_b＝４ｌｏｇ₁₀殺微生物を与える、抗微生物剤Ｂのみの最小濃度
Ｃ_AおよびＣ_B＝必要な殺微生物（特定の例で特記がない限り４ｌｏｇ₁₀殺微生物）を与える、抗微生物剤ＡおよびＢの組合せの濃度

例１
スピン仕上げエマルション中のジメトキサン／２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの評価
この例では、ジメトキサン（ＤＭＸ）、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（ＢＮＰＤ）およびＤＭＸとＢＮＰＤとの組合せの抗微生物プロファイルを、スピン仕上げエマルション中で評価する。スピン仕上げエマルションは、防腐剤効果評価の開始前に微生物汚染がないように評価する。スピン仕上げエマルションは、１部のスピン仕上げ油を９部の蒸留水に添加した後３０分間混合することによって調製する。

実験手順．試験は、全ての評価について、９６−ディープウエルブロックフォーマット内で、総サンプル体積３００〜６００μｌを用いて行う。これらのサンプルにおいて、総体積の１０％以下が、殺生剤および生物溶液からなり、全ての非マトリクスの添加は、全てのサンプルについて規格化する。各実験の９６−ウエルブロックは、殺生剤処理されたサンプル、および殺生剤を含まない対照サンプルを収容する。

微生物．２４時間トリプシン大豆ブロス培地を、最終濃度５×１０⁷ＣＦＵ／ｍｌでの配合物接種用に等量部で組合せる。生物を、９６−ウエルブロックの各サンプルに添加し、均一になるまで混合する。加えて、スピン仕上げサンプルのバクテリア試験は、２８日試験期間の０日、２日、７日、および１４日で行う。用いる生物は：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＡＴＣＣ＃１５４４２），Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＡＴＣＣ＃１０１４５），Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒａｅｒｏｇｅｎｅｓ（ＡＴＣＣ＃１３０４８），Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ（ＡＴＣＣ＃１１２２９），Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ（ＡＴＣＣ＃８３０８），Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ（ＡＴＣＣ＃６５３８），Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｃｈｏｌｅｒａｅｓｕｉｓ（ＡＴＣＣ＃１０７０８）である。

生存生物の計数．生き残っている微生物を計数するために、既定の時点でサンプルのアリコートを取り出す。殺生剤濃度は、防腐剤を含まない対照と比べて、≧６ｌｏｇ₁₀の殺微生物をもたらし、生存生物の顕著な低減が認められ、従って、相乗性指数値を計算するために用いる。結果を表１に示す。

例２．
塗料中のジメトキサン／２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの評価
この例では、ジメトキサン（ＤＭＸ）、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（ＢＮＰＤ）ならびにＤＭＸおよびＢＮＰＤの組合せ、の抗微生物プロファイルを、市販（interior eggshell）の水系ラテックス塗料配合物（ｐＨ７．４）中で評価する。塗料配合物は、防腐剤効果評価の開始前に微生物汚染がないように評価する。

実験手順．試験は、全ての評価について、９６−ディープウエルブロックフォーマット内で、総サンプル体積６００μｌを用いて行う。これらのサンプルにおいて、総体積の１０％以下が、殺生剤および生物溶液からなり、全ての非マトリクスの添加は、全てのサンプルについて規格化する。各実験の９６−ウエルブロックは、殺生剤処理されたサンプル、および殺生剤を含まない対照サンプルを収容する。

微生物．２４時間トリプシン大豆ブロス培地を、最終濃度５×１０⁶ＣＦＵ／ｍｌでの配合物接種用に等量部で組合せる。生物を、９６−ウエルブロックの各サンプルに添加し、均一になるまで混合する。加えて、塗料サンプルのバクテリア試験は、２８日試験期間の０日、２日、７日、および１４日で行う。用いる生物は：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＡＴＣＣ＃１５４４２），Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＡＴＣＣ＃１０１４５），Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒａｅｒｏｇｅｎｅｓ（ＡＴＣＣ＃１３０４８），Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ（ＡＴＣＣ＃１１２２９），Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ（ＡＴＣＣ＃８３０８），Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ（ＡＴＣＣ＃６５３８），Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｃｈｏｌｅｒａｅｓｕｉｓ（ＡＴＣＣ＃１０７０８）である。

生存生物の計数．生き残っている微生物を計数するために、既定の時点でサンプルのアリコートを取り出す。以下に列挙するデータ表の数値は、微生物添加後の特定の時点および殺生剤濃度で個別サンプルから回収されるｌｏｇ₁₀生菌を表す。殺生剤濃度は、防腐剤を含まない対照と比べて、≧４ｌｏｇ₁₀の殺微生物をもたらし、生存生物の顕著な低減が認められ、従って、相乗性指数値を計算するために用いる。結果を表２および３に示す。

１７４０ｐｐｍの活性のジメトキサン（単独で用いる場合）が、４つの微生物試験の後に≧４ｌｏｇ₁₀殺微生物を実現するために必要である。３００ｐｐｍのＢＮＰＤ（単独で用いる場合）が、同じ試験条件で≧４ｌｏｇ１０殺微生物を実現するために必要である。種々の濃度比のＢＮＰＤおよびジメトキサンの使用は、殺生物活性の相乗的な組合せを示す同じ試験条件下で、生菌において、より大きいｌｏｇ₁₀低減をもたらす。

例３．
洗濯洗剤中のジメトキサン／２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの評価
洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、ＢＮＰＤ、およびこれらの組合せで処理する。サンプルに、４週間に亘って５×１０⁶コロニー形成単位毎ミリリットル（ＣＦＵ／ｍｌ）接種材料（ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃９０２７，ＥｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｇｅｒｇｏｖｉａｅＡＴＣＣ＃３３０２８ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａＡＴＣＣ＃４９１２８，ＳａｌｍｏｎｅｌｌａｃｈｏｌｅｒａｅｓｕｉｓＡＴＣＣ＃１０７０８，ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃１０１４５，ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃１５４４２，ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉＡＴＣＣ＃１１２２９，およびＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓＡＴＣＣ＃６５３８を含む）を４回接種する。サンプルを、０、２、７、および１４日に接種し、バクテリア量について０、１、２、３、６、８、１３、１５、２０、および２７日で分析する。バクテリア濃度は、連続希釈（１：１０）によって、生育終点に到達するまで評価する。サンプルを、生育終点に到達するのに必要な連続希釈の数に基づいて０〜８点で採点する。例えば、サンプルが、バクテリアの生育が失われる前に４回の１：１０希釈を必要とする場合には、サンプルには４点が付けられ、これは５×１０⁴〜５×１０⁵の生存生物を表す。結果を表４および５に示す。

ジメトキサンとＢＮＰＤの幾つかの相乗的な組合せがこの検討にて見出される。例えば、２０日では、単独で、１１６０ｐｐｍのジメトキサンまたは９９ｐｐｍのＢＮＰＤが、４ｌｏｇ₁₀殺バクテリアを実現するのに必要である。３４４ｐｐｍジメトキサン／４４ｐｐｍＢＮＰＤは、相乗比０．７４０を与える。相乗的な組合せは下記表５に示す。

例４．
洗濯洗剤中のジメトキサン／ジブロモグルタロニトリルの評価
洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、ジブロモグルタロニトリル、およびこれらの組合せで処理する。サンプルに、４週間に亘って５×１０⁶コロニー形成単位毎ミリリットル（ＣＦＵ／ｍｌ）接種材料（ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃９０２７，ＥｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｇｅｒｇｏｖｉａｅＡＴＣＣ＃３３０２８，ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａＡＴＣＣ＃４９１２８，ＳａｌｍｏｎｅｌｌａｃｈｏｌｅｒａｅｓｕｉｓＡＴＣＣ＃１０７０８，ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃１０１４５，ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａＡＴＣＣ＃１５４４２，ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉＡＴＣＣ＃１１２２９，およびＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓＡＴＣＣ＃６５３８を含む）を４回接種する。サンプルを、０、２、７、および１４日に接種し、バクテリア量について０、１、２、３、６、８、１３、１５、２０、および２７日で分析する。バクテリア濃度は、連続希釈（１：１０）によって、生育終点に到達するまで評価する。サンプルを、生育終点に到達するのに必要な連続希釈の数に基づいて０〜８点で採点する。例えば、サンプルが、バクテリアの生育が失われる前に４回の１：１０希釈を必要とする場合には、サンプルには４点が付けられ、これは５×１０⁴〜５×１０⁵生存生物を表す。２点以下は合格と考えられる。下記の表６および７は、ジメトキサンとジブロモグルタロニトリル（ＤＢＧＮ）の相乗的な組合せが見出される時点を纏める。

例５．
洗濯洗剤中のジメトキサンおよび２−フェノキシエタノール（２−ＰＥ）の評価
この例では、洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、２−フェノキシエタノール（２−ＰＥ）、およびこれらの組合せで処理する。例４において概説したのと同じ実験手順を用いる。下記表８および９は、見出される相乗的な組合せを纏める。

本発明をその好ましい態様に従って上記してきたが、本開示の精神および範囲の中で改変が可能である。従って本件は、本明細書で開示する一般原理を用いた本発明の任意の変更、使用、または適合を網羅することを意図する。更に、本件は、本発明が属する分野での公知または一般的な実施の範囲内となり、そして特許請求の範囲の限定の範囲内となるような本開示からの逸脱を網羅することを意図する。
本発明は以下の態様を有する。
［１］２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテート；ならびに
臭素化ニトロアルカノール、２−ハロ−２−（ハロメチル）グルタロニトリル、および２−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物；
を含む、組成物。
［２］臭素化ニトロアルカノール殺生物化合物が、式Ｉ：

（式中、Ｒ ¹ は、水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₁₂ アルキル、またはフェニル−Ｃ ₁ −Ｃ ₁₂ −アルキル−であり、Ｒ ³ は、水素、またはＲ ¹ およびＲ ³ が、これらが付いている炭素とともにＣ ₅ −Ｃ ₇ シクロアルキル環を形成し、そしてＲ ² は、水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、または臭素である）
のものである、上記［１］に記載の組成物。
［３］Ｒ ¹ が、水素またはＣ ₂ −Ｃ ₁₁ アルキルである、上記［１］〜［２］に記載の組成物。
［４］Ｒ ³ が、Ｈである、上記［１］〜［３］に記載の組成物。
［５］Ｒ ² が、ヒドロキシメチルである、上記［１］〜［４］に記載の組成物。
［６］臭素化ニトロアルカノールが：Ｃ ₂ Ｈ ₅ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ＣＨ ₂ （ＯＨ）ＣＢｒＮＯ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨ；ｎＣ ₃ Ｈ ₇ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ＣＨ ₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒＮＯ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨ；ＣＨ ₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ ₂ ＮＯ ₂ ；ｎＣ ₅ Ｈ ₁₁ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ｎＣ ₆ Ｈ ₁₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ＣＨ ₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＮＯ ₂ ＢｒＣＨ ₃ ；１−（ブロモニトロメチル）シクロヘキサノール；ＣＨ ₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ ₂ ＮＯ ₂ ；Ｃ ₁₁ Ｈ ₂₃ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ＣＨ ₂ （ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；ｎＣ ₄ Ｈ ₉ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＢｒＮＯ ₂ ；Ｃ ₂ Ｈ ₅ ＣＨ（ＯＨ）ＣＮＯ ₂ ＢｒＣＨ ₃ ；ＣＨ ₂ （ＯＨ）ＣＮＯ ₂ ＢｒＣ ₂ Ｈ ₅ ；Ｃ ₂ Ｈ ₅ ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｒ ₂ ＮＯ ₂ である、上記［１］〜［５］に記載の組成物。
［７］臭素化ニトロアルカノールが、ＣＨ ₂ （ＯＨ）ＣＢｒＮＯ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨ（２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール）である、上記［１］〜［６］に記載の組成物。
［８］２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの、臭素化ニトロアルカノールに対する質量比が、約１０００：１〜約１：１０００である、上記［１］〜［７］に記載の組成物。
［９］２−ハロ−２−（ハロメチル）グルタロニトリル化合物が、式ＩＩ：

（式中、Ｘが臭素または塩素である）
のものである、上記［１］に記載の組成物。
［１０］２−ハロ−２−（ハロメチル）グルタロニトリル化合物が、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）グルタロニトリルである、上記［９］に記載の組成物。
［１１］２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの、ジハロメチルグルタロニトリルに対する質量比が、約１００：１〜約１：１００である、上記［１］、および［９］〜［１０］に記載の組成物。
［１２］非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物が、２−フェノキシエタノールである、上記［１］に記載の組成物。
［１３］２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの、２−フェノキシエタノールに対する質量比が、約１００：１〜約１：１００である、上記［１２］に記載の組成物。
［１４］界面活性剤、イオン性／非イオン性ポリマーおよびスケール、腐食防止剤、酸素捕捉剤または追加の殺生剤の１種以上を更に含む、上記［１］〜［１３］に記載の組成物。
［１５］水性系または水を含有する系において微生物を制御する方法であって、上記［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物で系を処理することを含む、方法。
［１６］水性系または水を含有する系が、塗料およびコーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散物、家庭用および工業用のクリーナー、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキングおよび接着剤、テープジョイントコンパウンド、殺菌剤、消毒剤、スピン仕上げ；金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体，例えばスピン仕上げ、工業プロセス水（例えば、油田水、パルプおよび紙の水、冷却水）、油田機能性流体，例えば掘削汚水および破砕流体、ならびに燃料から選択される、上記［１５］に記載の方法。
［１７］水性系または水を含有する系が、パーソナルケア、家庭用および工業用の製品、テキスタイル流体、ならびに塗料およびコーティングから選択される、上記［１６］に記載の方法。

Claims

２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテート；ならびに
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）グルタロニトリルおよび２−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物；
を含む、組成物。
水性系または水を含有する系において微生物を制御する方法であって、請求項１に記載の組成物で系を処理することを含む、方法。