JP5607468B2

JP5607468B2 - 油性メーキャップ化粧料

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Publication number: JP5607468B2
Application number: JP2010198299A
Authority: JP
Inventors: 智子井口; 由佳子藤原
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2010-09-03
Filing date: 2010-09-03
Publication date: 2014-10-15
Anticipated expiration: 2030-09-03
Also published as: JP2012056847A

Description

本発明は、直鎖アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、分岐アルキル基を含有するビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤、油剤、及び光輝性粉体を添加した油性メーキャップ化粧料に関する。さらに詳しくは、化粧料の伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、透明性、光輝性といった外観の審美性や、ラメの付着性、つや感といった化粧効果に優れ、且つ、保存安定性にも優れた油性メーキャップ化粧料に関する。

口紅やアイカラー、チーク等の油性メーキャップ化粧料においては、化粧料としての形態を多様化させ、かつ、より使用性を向上させるために、油剤に油ゲル化剤を添加し、油剤の粘性や構造性をコントロールして、油剤を含む化粧品の安定性や使用感を向上させている。その中でも、透明〜半透明の外観を呈するものは、審美性の観点から好まれており、特に光輝性粉体を配合する場合には、その色彩や光輝性が隠されることがなく、きらびやかな外観を楽しむことができる。そのため従来から、デキストリン脂肪酸エステルと重質流動イソパラフィンと液状油性成分とを組み合わせることにより、透明性や官能特性を改善したり（例えば、特許文献１参照)、１２−ヒドロキシステアリン酸とデキストリン脂肪酸エステルを組み合わせることにより、スティック成形性を改善したり（例えば、特許文献２参照）、特定のシリコーン・ポリアミド共重合体の配合（例えば、特許文献３参照）等、油剤と油ゲル化剤の種類や混合比率を検討することで、油性メーキャップ化粧料の透明性と使用性の向上が図られてきた。

しかしながら、デキストリン脂肪酸エステルや特定のシリコーン・ポリアミド共重合体を油ゲル化剤として用いると、透明な油性ゲルを形成するが、特に固形化粧料とする場合には高濃度配合する必要があり、伸びの悪さやべたつきの原因になったり、また高温では柔らかくなるなど、好ましくない場合があった。また、１２−ヒドロキシステアリン酸を油ゲル化剤として用いた場合は、ゲル化できる油剤の種類が少なく、ゲル化できる場合でも粗いゲル状で、つや感や使用性が今一つであった。

一方、ジアミノシクロヘキサン誘導体については、ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体を含有する医薬品、化粧品、食品等の組成物について提案されており（特許文献４参照）、また、炭素数６〜２２の飽和の直鎖及び／又は分岐脂肪酸の１種または２種以上のモノアミド誘導体及び／又はジアミド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化又は固化剤についても提案されている（特許文献５参照）。

特開平９−２３５２１０号公報特開２００１−３９８１７号公報特開２００６−１７６４５１号公報特開平１０−２３７０３４号公報特許第３６２０８７８号公報

本発明の課題は、光輝性粉体を含有する油性メーキャップ化粧料において、非極性又は低極性の油剤に少量配合するだけで、安定性がよく透明性の高いゲルを形成することができる油ゲル化剤を用いることにより、伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、外観の審美性及び化粧効果に優れ、且つ、保存安定性にも優れた油性メーキャップ化粧料を提供することにある。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を続けてきたが、アシル部分が、炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、アシル部分が、合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を有する１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを一種類ずつ混合して作製した油ゲル化剤が、油剤に添加された場合に、添加量が従来の油ゲル化剤と比べて低濃度であっても、透明性が高く、安定性が良いゲルが形成されることを見い出し、本発明を完成するに至ったものである。

すなわち本発明は、
［１］（ａ）（ａ１）：式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、
（ａ２）：式（II）

（式中、Ｒ_２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体とを含む油ゲル化剤
（ｂ）油剤
（ｃ）光輝性粉体
を含有することを特徴とする油性メーキャップ化粧料、
［２］（ａ）油ゲル化剤の（ａ１）：（ａ２）の質量比が８０：２０〜２０：８０であることを特徴とする上記［１］に記載の油性メーキャップ化粧料、
［３］（ｂ）油剤が、水添ポリイソブテンを含むことを特徴とする上記［１］又は［２］に記載の油性メーキャップ化粧料、
［４］（ｃ）光輝性粉体が、積層ラメ剤であることを特徴とする上記［１］〜［３］のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料、
［５］リップグロスであることを特徴とする上記［１］〜［４］のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料に関する。

本発明に用いられる（ａ）油ゲル化剤としては、（ａ１）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（Ｉ）中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）と、（ａ２）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の一種又は二種以上（但し、式（II）中、Ｒ_２は炭素数１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）とを含むものであれば特に制限されないが、上記（ａ１）と（ａ２）は各一種類用いることが好ましい。なお、本発明において、式（Ｉ）のＲ_１同士、及び式（II）のＲ_２同士は、それぞれ同一である。また、本発明の油ゲル化剤は、上記（ａ１）と（ａ２）のみからなる油ゲル化剤であるのみならず、その他の成分として、（ａ１）と（ａ２）の作用効果を阻害しない限り、製造時の副産物や不純物などを含有していてもよい。

上記式（Ｉ）のＲ_１における、「炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基」としては、具体的には、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基を例示することができる。

上記式（II）のＲ_２における「合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基」とは、直鎖である主鎖の１位、即ち、カルボニル基に結合している炭素原子に直鎖アルキル基が置換したものであって、合計の炭素数が１５〜２１であるアルキル基を意味する。合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基としては、具体的には、１−メチルテトラデシル基、１−メチルペンタデシル基、１−メチルヘキサデシル基、１−メチルヘプタデシル基、１−メチルオクタデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルエイコシル基、１−エチルトリデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−エチルペンタデシル基、１−エチルヘキサデシル基、１−エチルヘプタデシル基、１−エチルオクタデシル基、１−エチルノナデシル基、１−プロピルドデシル基、１−プロピルトリデシル基、１−プロピルテトラデシル基、１−プロピルペンタデシル基、１−プロピルヘキサデシル基、１−プロピルヘプタデシル基、１−プロピルオクタデシル基、１−ブチルウンデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ブチルトリデシル基、１−ブチルテトラデシル基、１−ブチルペンタデシル基、１−ブチルヘキサデシル基、１−ブチルヘプタデシル基、１−ペンチルデシル基、１−ペンチルウンデシル基、１−ペンチルドデシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−ペンチルテトラデシル基、１−ペンチルペンタデシル基、１−ペンチルヘキサデシル基、１−ヘキシルノニル基、１−ヘキシルデシル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、１−ヘキシルテトラデシル基、１−ヘキシルペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、１−ヘプチルノニル基、１−ヘプチルデシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−ヘプチルドデシル基、１−ヘプチルトリデシル基、１−ヘプチルテトラデシル基、１−オクチルオクチル基、１−オクチルノニル基、１−オクチルデシル基、１−オクチルウンデシル基、１−オクチルドデシル基、１−オクチルトリデシル基、１−ノニルノニル基、１−ノニルデシル基、１−ノニルウンデシル基、１−ノニルドデシル基、１−デシルデシル基、１−デシルウンデシル基等を挙げることができる。

本発明の油ゲル化剤は、油剤に添加することで、分子会合により油剤中に網目状又は繊維状等の三次元網目構造を形成し、網目の中に油剤分子を保持することなどにより液状油を固化（ゲル化）できる組成物であると推定される。また、本発明の効果を損なわない限り、他の任意成分を含んでもよい。

上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１，２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を塩化チオニル等のハロゲン化剤で処理して得られた酸ハロゲナイドとをアルカリ存在下縮合させる方法や、１，２−ジアミノシクロヘキサンと適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸を、必要に応じてスズ、ニッケル等の金属酸化物等の触媒の存在下に、１００〜２５０℃にて５〜２０時間程度脱水反応させるアミド化反応等の化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。さらに、これらの反応の生成物を再結晶やカラムクロマトグラフィー等の公知の方法を含めた精製手段で精製してもよい。上記１，２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１，２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンが好ましい。上記直鎖飽和脂肪酸としては、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、ノナデカン酸、エイコサン酸（アラキジン酸）、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸（ドコサン酸）を例示することができる。

上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成方法としては、１,２−ジアミノシクロヘキサンと、適宜選択された一種類の炭素数１６〜２２の、２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸とを、上記化学的方法など公知の方法を含めた合成方法を挙げることができる。
上記１,２−ジアミノシクロヘキサンとしては、トランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもシス−１,２−ジアミノシクロヘキサンでもよいが、好ましくはトランス−１,２−ジアミノシクロヘキサンである。
２位に置換基として直鎖アルキル基を有する飽和脂肪酸としては、具体的には、２−メチルペンタデカン酸、２−メチルヘキサデカン酸、２−メチルヘプタデカン酸、２−メチルオクタデカン酸、２−メチルノナデカン酸、２−メチルエイコサン酸、２−メチルヘンエイコサン酸、２−エチルテトラデカン酸、２−エチルペンタデカン酸、２−エチルヘキサデカン酸、２−エチルヘプタデカン酸、２−エチルオクタデカン酸、２−エチルノナデカン酸、２−エチルエイコサン酸、２−プロピルトリデカン酸、２−プロピルテトラデカン酸、２−プロピルペンタデカン酸、２−プロピルヘキサデカン酸、２−プロピルヘプタデカン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−プロピルノナデカン酸、２−ブチルドデカン酸、２−ブチルトリデカン酸、２−ブチルテトラデカン酸、２−ブチルペンタデカン酸、２−ブチルヘキサデカン酸、２−ブチルヘプタデカン酸、２−ブチルオクタデカン酸、２−ペンチルウンデカン酸、２−ペンチルドデカン酸、２−ペンチルトリデカン酸、２−ペンチルテトラデカン酸、２−ペンチルペンタデカン酸、２−ペンチルヘキサデカン酸、２−ペンチルヘプタデカン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−ヘキシルウンデカン酸、２−ヘキシルドデカン酸、２−ヘキシルトリデカン酸、２−ヘキシルテトラデカン酸、２−ヘキシルペンタデカン酸、２−ヘキシルヘキサデカン酸、２−ヘプチルノナン酸、２−ヘプチルデカン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、２−ヘプチルドデカン酸、２−ヘプチルトリデカン酸、２−ヘプチルテトラデカン酸、２−ヘプチルペンタデカン酸、２−オクチルオクタン酸、２−オクチルノナン酸、２−オクチルデカン酸、２−オクチルウンデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−オクチルトリデカン酸、２−オクチルテトラデカン酸、２−ノニルノナン酸、２−ノニルデカン酸、２−ノニルウンデカン酸、２−ノニルドデカン酸、２−ノニルトリデカン酸、２−デシルデカン酸、２−デシルウンデカン酸、２−デシルドデカン酸、２−ウンデシルウンデカン酸等を挙げることができる。

本発明の油ゲル化剤における（ａ１）：上記式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と（ａ２）：上記式（II）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の質量比は、特に限定されないが、８０：２０〜２０：８０が好ましく、６０：４０〜２０：８０がより好ましい。式（Ｉ）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の割合が、８０質量％を超えると、本発明の油ゲル化剤が、結晶性が高くなり、硬くなりすぎたり透明性が著しく低下する可能性があり、２０質量％未満となるとゲル硬度が著しく低下する可能性がある。

本発明の油性メーキャップ化粧料における（ａ）油ゲル化剤の含有量は特に限定されないが、化粧料全量に対して０．０１〜２０質量％が好ましく、０．１〜１５質量％がより好ましく、０．５〜１０質量％がさらに好ましい。この範囲であれば、伸び広がりが良く、べたつきのなさといった使用感が良好で、ラメの付着性にも優れた油性メーキャップ化粧料が得られる。また、油性メーキャップ化粧料が固形化粧料である場合は、保存安定性にも優れるため好ましい。

次に、本発明に用いられる（ｂ）油剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、水添ポリイソブテン、ワセリン、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、モンタンワックス、フィッシュトロプスワックス等の炭化水素類；
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類；
ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類
ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ類
アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ油、カヤ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、ヒマシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、小麦胚芽油、大豆油、落花生油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ツバキ油、月見草油等の植物油類；
アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ２−エチルへキサン酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル類；
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類；
パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類などを挙げることができ、これらの油剤は、単独で又は二種以上用いてもよい。

これらの油剤の中でも、ゲルの硬さや透明性を高めるには、分岐構造を有する炭化水素類、特にＩＮＣＩ名のポリブテン、水添ポリイソブテンで表される油剤を配合することが好ましく、その市販品としては、精製ポリブテンＨＶ−１００Ｆ（ＳＢ）（日本ナチュラルプロダクツ社製）、ポリブテン１００Ｒ、ポリブテン３００Ｒ、ポリブテン３００Ｈ、ポリブテン２０００Ｈ（以上、出光興産社製）、パールリーム１８、パールリーム２４、パールリーム４６（以上、日本油脂社製）、ＩＰソルベント１６２０ＭＵ、ＩＰソルベント２０２８ＭＵ（以上、出光興産社製）などを挙げることができる。
本発明の油性メーキャップ化粧料における（ｂ）油剤の含有量は、化粧料の連続相が油相となる量であれば特に制限されないが、４０〜９９質量％が好ましい。また、油剤の５０質量％以上が、前記のポリブテン、あるいは水添ポリイソブテンであれば、審美性にもきわめて優れた油性メーキャップ化粧料が得られるため好ましい。

本発明に用いられる（ｃ）光輝性粉体としては、例えば、以下のものが挙げられる。
酸化チタン被覆雲母（エンゲルハード社製フラメンコシリーズ、など）、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆合成金雲母（日本光研社製プロミネンスシリーズなど）、ガラス末、酸化チタン被覆ガラス末（日本板硝子社製メタシャインMC1080RCシリーズ、エンゲルハード社製リフレックスシリーズなど）、酸化チタン被覆アルミナフレーク（メルク社製シローナシルバーなど）、酸化チタン被覆シリカフレーク（メルク社製シローナマジックモーヴなど）、酸化鉄・シリカ被覆アルミニウム（ＢＡＳＦ社製シコパールファンタスティコゴールドなど）、酸化鉄・シリカ被覆酸化鉄、酸化チタン及び酸化ケイ素被覆雲母（メルク社製チミロンスプレンディッドシリーズ、同シローナカリビアンブルーなど）、酸化鉄被覆ガラス末、酸化鉄被覆雲母チタン、黒酸化鉄被覆雲母チタン、酸化鉄・黒酸化鉄被覆雲母チタン、コンジョウ被覆雲母チタン、カルミン被覆雲母チタン、カルミン・コンジョウ被覆雲母チタン、酸化鉄・カルミン被覆雲母チタン、酸化鉄・コンジョウ被覆雲母チタン、酸化クロム被覆雲母チタン、黒酸化チタン被覆雲母チタン、魚鱗箔、酸化鉄被覆雲母、有機顔料被覆雲母チタン、多層被覆雲母チタン、ケイ酸・酸化チタン被覆雲母、ベンガラ被覆無水ケイ酸、酸化チタン被覆無水ケイ酸、酸化チタン被覆酸化アルミニウム等のパール剤や、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末（ダイヤ工業社製ダイヤホログラムシリーズ、ＤＣグリッターシリーズなど）、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末（ダイヤ工業社製ダイヤホログラムシリーズなど）、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層フィルム末（角八魚燐箔社製オーロラフレーシリーズなど）等の積層ラメ剤、及びアルミニウム粉（角八魚燐箔社製アルミフレークシリーズなど）、金粉、銀粉等の金属粉末が挙げられる。これらの中でも、樹脂を積層して小片状にした積層ラメ剤は、雲母チタン等のパール剤とは透明感や光沢感が異なるため、特に透明な油性ゲル中では、他の光輝性粉体に比べ透明感を損なわずに配合できる特徴があるために好ましく、付着性の面でも顕著な効果がある。また、多層被覆によりゴニオクロマティック性を有する光輝性粉体も、特に透明な油性ゲル中では、豊富な色彩が感じられるため好ましい。

これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、これらの光輝性粉体は、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹸、水素添加レシチン、界面活性剤等の１種又は２種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。
本発明の油性メーキャップ化粧料における（ｃ）光輝性粉体の含有量は特に限定されないが、０．０１〜３０質量％が好ましく、０．０５〜２０質量％がより好ましい。この範囲であれば、伸び広がりが良く、べたつきのなさといった使用感が良好で、審美性が極めて優れた油性メーキャップ化粧料が得られる。

本発明の油性メーキャップ化粧料の調製方法としては、上記（ａ１）と（ａ２）と上記（ｂ）とを混合した後、均一状態になるまで加熱溶解する方法や、上記（ａ１）と（ａ２）とを混合溶解した油ゲル化剤を調製後、それを加熱した上記（ｂ）に添加し、均一状態になるまで混合分散し、常温にて静置する方法を挙げることができる。
加熱温度は、（ａ１）：（ａ２）の質量比や油剤の組成によっても異なるが、概ね９０〜１２０℃で均一状態とすることができる。
上記混合分散するための機器としては、ディスパーミキサー、ロールミル、高粘度ミキサー、万能攪拌機、ヘンシェルミキサー等を挙げることができる。

本発明の油性メーキャップ化粧料の用途としては、リップスティック、リップグロス、リップクリーム等の口唇化粧料、アイカラー、アイライナー、マスカラ等のアイメイクアップ化粧料、マニキュア、ネイルコート等の美爪料等を好適に示すことができる。

本発明の油性メーキャップ化粧料には、上記必須成分の他に、通常の化粧料に使用される成分、例えば、アルコール類、保湿剤、ゲル化剤、粉体、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、美肌用成分、外用薬剤等を本発明の効果を損なわない範囲で任意成分として適宜配合することができる。これらの成分は、油性メーキャップ化粧料を調製する場合に配合してもよく、油ゲル化剤に配合してもよい。

本発明の油性メーキャップ化粧料とは、油相を連続相とする化粧料であり、その形態としては、ゲル状、液状、固形状、多層状等を挙げることができる。

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。

（参考例：１，２−ビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体の合成）
［化合物（１）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）に溶かし、氷冷下、パルミトイルクロリド１９．２４ｇを加えた。室温で１時間撹拌し、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解した後、４００ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（III）で示される化合物（１）を得た。収量は１２．９１ｇであった。

［化合物（２）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、ステアロイルクロリド２１．１ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を１５０ｍＬのエタノールに加熱溶解し、１５０ｍＬのアセトンを加え、白色の析出物を濾取し、以下の式（IV）で示される化合物（２）を得た。収量は１１．５ｇであった。

［化合物（３）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン１１．４２ｇとトリエチルアミン２４．２９ｇを２５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘキシルデカノイルクロリド５４．９８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（Ｖ）で示される化合物（３）を得た。収量は４３．１４ｇであった。

［化合物（４）の合成］
１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇとトリエチルアミン７．２９ｇを１３０ｍＬのＴＨＦに溶かし、氷冷下、２−ヘプチルウンデカノイルクロリド１８．１８ｇを加えた。室温で１時間撹拌後、数分間加熱還流した。エバポレーターでＴＨＦを留去し、１００ｍＬのアセトンを加え不溶物を濾取し、アセトンで洗浄した。得た化合物を直ちに１００ｍＬのエタノールに溶解し放冷後、３００ｍＬの水を加え、不溶物を濾取した。更にアセトンで洗い乾燥後、得られた粗生成物を４００ｍＬのアセトンから再結晶し、白色の析出物を濾取し、以下の式（VI）で示される化合物（４）を得た。収量は１０．８１ｇであった。

［実施例１］固形状リップグロス
下記表１に示す組成のリップグロスを調製し、（１）つや感、（２）伸び広がりの良さ、（３）べたつきのなさ、（４）外観の審美性、（５）ラメの付着性、（６）保存安定性の評価項目について下記の方法により評価し、結果を併せて表１に示した。

［製造方法］
Ａ．成分１〜９を１１０℃に加熱し、均一溶解後、成分１０を加えて混合する。
Ｂ．Ａを酸化アルミニウム製金皿に充填し、冷却して、固形状リップグロスを得た。

［評価方法１］
化粧品評価専門パネル２０名に前記実施例の固形状リップグロスを使用してもらい、「化粧膜のつや感」「伸び広がりの良さ」、「べたつきのなさ」、「外観の審美性」、「ラメの付着性」について、各自が以下の基準に従って５段階評価し、サンプル毎に評点を付し、更に全パネルの評点の平均点を以下の判定基準に従って判定した。なお、「外観の審美性」については、油性ゲルに透明感があり、光輝性粉体の色彩がはっきりと感じられるものを良品とし、「ラメの付着性」については、サンプルを塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい３時間後の化粧膜で評価した。
（評価基準）
（評価結果）：（評点）
非常に良好：５点
良好：４点
普通：３点
やや不良：２点
不良：１点
（判定基準）
（評点の平均点）：（判定）
４．５以上：◎
３．５以上〜４．５未満：○
１．５以上〜３．５未満：△
１．５未満：×

［評価方法２］
保存安定性の評価方法としては、表１に示す固形状リップグロスを調製し、調製後と４０℃で１ヶ月間保存した時の外観状態を目視により、以下の評価基準に従い評価した。
（評価基準）
変化なし：◎
わずかに分離しているが支障なく使用できる：○
かなりの分離が見られる：×

上記表１の結果から明らかなように、本発明品１〜６の固形状リップグロスは、いづれも、化粧膜のつや感、伸び広がりの良さ、べたつきのなさといった使用感が良好で、外観の審美性、ラメの付着性といった化粧効果、保存安定性に優れたものであった。一方、成分（ａ）の（ａ１）、（ａ２）を単独で用いた比較品１，２は、保存安定性等には優れているものの油性ゲルの透明感に欠けるため外観の審美性に劣るものであった。成分（ａ）の代わりにパルミチン酸デキストリンを用いた比較品３はゲル状であり、油性ゲルの透明感に欠けるため外観の審美性に劣り、また保存安定性の点で劣るものであった。

［実施例２］スティック状口紅
［処方］（質量％）
１．エチレンプロピレンコポリマー＊４１．０
２．化合物１３．５
３．化合物３３．５
４．トリイソステアリン酸ジグリセリル２０．０
５．デカイソステアリン酸デカグリセリル１０．０
６．ポリブテン＊５５．０
７．ジカプリン酸プロピレングリコール１０．０
８．トリイソオクタン酸グリセリル残量
９．シリコーン処理ベンガラ被覆雲母＊６２．０
１０．シリコーン処理雲母チタン＊７２．０
１１．赤色２０２号０．１
１２．黄色４号０．６
１３．酸化チタン１．５
１４．黒酸化鉄０．１
１５．防腐剤適量
１６．酸化防止剤適量
１７．香料適量
＊４：ＥＰ−７００（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊５：ポリブテン１００Ｒ（出光興産社製）
＊６：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理のＣＯＬＯＲＯＮＡＢＲＩＧＨＴＧＯＬＤ（メルク社製）
＊７：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理のＦＬＡＭＥＮＣＯＳＰＡＲＫＬＥＲＥＤ４２０Ｊ（エンゲルハード社製）

［製造方法］
Ａ：成分１〜８を１１０℃にて加温溶解後、成分９〜１４を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１５、１６を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂに成分１７を加えて、脱泡後、容器に充填、冷却してスティック状口紅を得た。
［結果］
本発明のスティック状口紅は、ワックスなどの固形油量を低減しつつも成型可能で、滑らかな伸びやつやを有し、外観色や発色の良さにも優れるものであった。

［実施例３］油性アイカラー
［処方］（質量％）
１．化合物１１．０
２．化合物３３．０
３．トリイソオクタン酸グリセリル１０．０
４．オレフィンオリゴマー＊８１０．０
５．スクワラン残量
６．ジカプリン酸プロピレングリコール１５．０
７．酸化チタン被覆合成金雲母＊９１０．０
８．赤色２０２号０．０１
９．煙霧状シリカ＊１０１．０
１０．香料適量
＊８：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオ社製）
＊９：ＨＥＬＩＯＳＲ１００Ｓ（トピー工業社製）
＊１０：ＡＥＲＯＳＩＬ２００（日本アエロジール社製）

［製造方法］
Ａ：成分１〜６を加熱溶解後、成分７〜９を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａに成分１０を加えて脱泡後、金皿に充填、冷却して油性アイカラーを得た。
［結果］
本発明の油性アイカラーは、少ないゲル化剤量で成型可能で、滑らかで軽いのびとツヤを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。

［実施例１０］ペースト状リップグロス
［処方］（質量％）
１．化合物２０．１
２．化合物４０．２
３．リンゴ酸ジイソステアリル２０．０
４．ポリブテン＊５６０．０
５．ジカプリン酸プロピレングリコール１０．０
６．トリイソオクタン酸グリセリル残量
７．酸化チタン被覆ガラス末＊１１１．０
８．赤色２０２号０．０２
９．黄色４号０．０４
＊１１：メタシャイン１０８０ＲＣ（日本板硝子社製）

［製造方法］
Ａ：成分１〜６を加熱溶解後、成分７〜９を加えて均一に混合する。
Ｂ：Ａを脱泡後、容器に充填、冷却してペースト状リップグロスを得た。
［結果］
本発明のペースト状リップグロスは、滑らかで軽い伸びとつやを有し、外観色や発色の良さに優れるものであった。

Claims

（ａ）（ａ１）：式（Ｉ）
（式中、Ｒ_１は炭素数１５〜２１の直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体と、
（ａ２）：式（II）
（式中、Ｒ_２は合計炭素数が１５〜２１の、１位に置換基として直鎖アルキル基を有する直鎖アルキル基を表す）で表されるビス（アシルアミノ）シクロヘキサン誘導体
とを含む油ゲル化剤
（ｂ）油剤
（ｃ）光輝性粉体
を含有することを特徴とする油性メーキャップ化粧料。
（ａ）油ゲル化剤の（ａ１）：（ａ２）の質量比が８０：２０〜２０：８０であることを特徴とする請求項１に記載の油性メーキャップ化粧料。
（ｂ）油剤が、水添ポリイソブテンを含むことを特徴とする請求項１又は２に記載の油性メーキャップ化粧料。
（ｃ）光輝性粉体が、積層ラメ剤であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料。
リップグロスであることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油性メーキャップ化粧料。