JP5779689B2 - 発光素子 - Google Patents
発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5779689B2 JP5779689B2 JP2014093231A JP2014093231A JP5779689B2 JP 5779689 B2 JP5779689 B2 JP 5779689B2 JP 2014093231 A JP2014093231 A JP 2014093231A JP 2014093231 A JP2014093231 A JP 2014093231A JP 5779689 B2 JP5779689 B2 JP 5779689B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- emitting element
- abbreviation
- light emitting
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/831—Aging
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
た発光装置に関する。また本発明は、前記発光装置を用いた電子機器に関する。
ある。特に、EL素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設
けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入されたキ
ャリア(ホールおよび電子)が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基
底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)
と三重項励起状態(T*)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率
は、S*:T*=1:3であると考えられている。
(S*)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態(T*)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は
、S*:T*=1:3であることを根拠に25%とされている。
5〜100%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて3〜4倍の発光効
率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合
物を用いた発光素子が提案されている(例えば、非特許文献1および特許文献1参照)。
とにより、高効率な白色発光素子を得る試みもなされている(例えば、特許文献2参照)
。
動時の輝度の半減期は170時間程度であり、素子寿命に問題がある。非特許文献1では
、ホールブロック層としてBCPを適用しているが、そのBCPの安定性が不十分である
ため素子寿命が良くないとされている。
光は得られない。なぜならば、非特許文献1で発光層のホスト材料に用いられているCB
Pのホール輸送性が強いため、BCPをホールブロック層として設けなければホールが電
子輸送層にまで突き抜けてしまうためである。また、発光層で生じた励起エネルギー(こ
の場合は三重項励起エネルギー)が電子輸送層に逃げないよう、BCPが励起子をブロッ
クする役目を果たしていることも理由の1つである。したがって、非特許文献1の素子構
造ではホールブロック層が必須であり、BCPに替わる安定なホールブロック材料を導入
することが提案されている。
ているため、BCPを用いる必要がない。しかしながら、非特許文献1とは逆に、ホール
輸送層の材料を限定的に選択しなければならないため、素子の寿命を確保するのに、ホー
ル輸送層に用いる安定なホール輸送材料の探索が必須となる。
ることを課題とする。またそれにより、発光効率が高い発光素子を提供することを課題と
する。特に本発明では、発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供することを課題
とする。
命が長い発光装置を提供することを課題とする。また、このような発光装置を電子機器に
適用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することを課題とする
。
できる発光素子を作製できることを見出した。
1の発光層と第2の発光層とを有し、前記第1の発光層はホール輸送性ホスト材料と燐光
性化合物とを含み、前記第2の発光層は電子輸送性ホスト材料と前記燐光性化合物とを含
む発光素子である。
発光層に電子輸送性ホスト材料を用いている。したがって、第1の発光層は陽極側に位置
することが好適である。すなわち本発明の他の構成は、陽極として機能する第1の電極と
陰極として機能する第2の電極との間に、互いに接して設けられた第1の発光層と第2の
発光層とを有し、前記第1の発光層はホール輸送性ホスト材料と燐光性化合物とを含み、
前記第2の発光層は電子輸送性ホスト材料と前記燐光性化合物とを含み、前記第1の発光
層は前記第2の発光層よりも前記第1の電極側に設けられている発光素子である。
ル輸送層をさらに設けてもよい。この時、本発明の素子構造であれば、前記ホール輸送性
化合物の三重項励起エネルギーが前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーより低くても
、高い発光効率を達成することができる。その結果、ホール輸送層に三重項励起エネルギ
ーの制約がなくなり、安定で汎用的な(安価な)物質を多種適用できるというメリットも
ある。したがって本発明の構成は、上述した発光素子において、ホール輸送性化合物を含
むホール輸送層が前記第1の電極と前記第1の発光層との間に設けられており、前記ホー
ル輸送層は前記第1の発光層に接しており、前記ホール輸送性化合物は前記燐光性化合物
の三重項励起エネルギーよりも低い三重項励起エネルギーを有する発光素子である。
ついても同様である。この時、本発明の素子構造であれば、前記電子輸送性化合物の三重
項励起エネルギーが前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーより低くても、高い発光効
率を達成することができる。その結果、電子輸送層に三重項励起エネルギーの制約がなく
なり、安定で汎用的な(安価な)物質を多種適用できるというメリットもある。したがっ
て本発明の構成は、上述した発光素子において、電子輸送性化合物を含む電子輸送層が前
記第2の電極と前記第2の発光層との間に設けられており、前記電子輸送層は前記第2の
発光層に接しており、前記電子輸送性化合物は前記燐光性化合物の三重項励起エネルギー
よりも低い三重項励起エネルギーを有する発光素子である。
ち本発明の構成は、ホール輸送性化合物を含むホール輸送層が前記第1の電極と前記第1
の発光層との間に設けられており、電子輸送性化合物を含む電子輸送層が前記第2の電極
と前記第2の発光層との間に設けられており、前記ホール輸送層は前記第1の発光層に接
しており、前記電子輸送層は前記第2の発光層に接しており、前記ホール輸送性化合物お
よび前記電子輸送性化合物は前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも低い三重項
励起エネルギーを有する発光素子である。
アミン化合物が好ましい。芳香族アミン化合物としては特に、トリアリールアミン化合物
が三重項励起エネルギーが高いため好ましい。
化合物としては特に、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体などが三重項励起エネルギーが高いため好ま
しい。特に好適な化合物として、下記構造式(1)で表されるオキサジアゾール誘導体が
挙げられる。なお、下記オキサジアゾール誘導体は新規な物質であるため、下記構造式(
1)で表されるオキサジアゾール誘導体も本発明の構成の一つである。
大きい場合に、特に有効な素子構造となる。したがって本発明の構成は、以上で述べた本
発明の発光素子において、前記燐光性化合物の発光色が青色、または青緑色、または緑色
、または黄緑色であることを特徴とする発光素子である。また本発明の構成は、前記燐光
性化合物の発光波長が450nm以上540nm以下であることを特徴とする発光素子で
ある。
という特徴を有しているため、これを用いた発光装置(画像表示デバイスや発光デバイス
)は、低消費電力や長寿命を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用い
た発光装置も含むものとする。また、該発光装置を有する電子機器も含むものとする。
光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはT
AB(Tape Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tap
e Carrier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやT
CPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip
On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発
光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供することができる。
命が長い発光装置を提供することができる。さらに、そのような発光装置を電子機器に適
用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することができる。
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施形態1では、本発明の発光素子における最も基本的な構成について、図1を用い
て説明する。
発光層113と第2の発光層114とを有し、第1の発光層113はホール輸送性ホスト
材料121と燐光性化合物120とを含み、第2の発光層114は電子輸送性ホスト材料
122と燐光性化合物120とを含む本発明の発光素子である。すなわち、第1の発光層
113に添加されている燐光性化合物と第2の発光層114に添加されている燐光性化合
物は同一の化合物である。また、該燐光性化合物はゲスト材料として第1の発光層113
および第2の発光層114中に分散されている。
ず、発光領域は第1の発光層113と第2の発光層114との界面近傍か、あるいは第1
の発光層113と第2の発光層114とにまたがって形成される。換言すれば、該界面近
傍から大きく離れた領域(例えば、図1中における第1の発光層113と第1の電極10
1とが接する領域)では、発光領域が形成されにくくなる。その結果、発光効率および素
子寿命を向上させることができると考えられる。
2の電極102側に設けられているが、逆に、第1の電極101側に第2の発光層114
を設け、第2の電極102側に第1の発光層113を設けてもよい。
に添加されていてもよい。同様に、燐光性化合物120は第2の発光層114の全域に添
加されていてもよいし、一部に添加されていてもよい。
の発光素子においては、以下の説明に限定されず種々の材料を用いることができる。
ェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)
ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナ
ト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2
−(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム
(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4
’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチ
ルアセトナート(略称:FIracac)、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2
’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト
−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(
acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[
h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2
(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリ
ジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス
[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニ
ルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
Ir(bt)2(acac))、トリス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジ
ウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pq)2(acac))、
ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1
−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(
4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq
)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H
,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III
)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−
プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(D
BM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロア
セトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3
(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の
電子遷移)であるため、本発明の燐光性化合物として用いることができる。またその意味
で、希土類金属を添加した金属酸化物等の無機化合物のホスファ−を用いることもできる
。
ル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、4,4’−ビス[N−(9−
フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:PPB)、4,4’−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:TPD)、4
,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル
アミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(
3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:m−MTDA
TA)、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TC
TA)、1,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(略称:T
PAC)、9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]フルオレン(略称:TP
AF)、4−(9−カルバゾリル)−4’−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾ
ール−2−イル)トリフェニルアミン(略称:YGAO11)、N−[4−(9−カルバ
ゾリル)フェニル]−N−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称
:YGAF)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ(4−ビニル
トリフェニルアミン)(略称:PVTPA)などの高分子化合物を用いることもできる。
アゾール誘導体9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)
フェニル]カルバゾール(略称:CO11)の他、1,3−ビス[5−(p−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD
−7)、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール(略称:PBD)、トリス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−5
−フェニル−1,3,4−オキサジアゾラト]アルミニウム(III)(略称:Al(O
XD)3)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(II)
(略称:Zn(PBO)2)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)ト
リス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、トリス[2−(
2−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)アルミニウム(
III)(略称:Al(BIZ)3)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フ
ェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−
(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニ
リル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、9,9’,9’’−[1
,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル]トリカルバゾール(略称:TCzTRZ
)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(6,7−ジメチル−
3−フェニルキノキサリン)(略称:TriMeQn)、トリス(8−キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(略称:Alq3)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノ
リナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス[2
−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ)
2)、ビス(5−ヒドロキシキノキサリナト)亜鉛(II)(略称:Zn(Qn)2)、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、など
の複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−ジイル)(
略称:PPy)のような高分子化合物を用いることもできる。特に、エネルギーギャップ
が3.3eV以下の材料を電子輸送性ホスト材料122に用いるのが好ましい。
等、種々の導電性材料を用いることができる。また、第1の電極101および第2の電極
102のうち少なくとも一方が発光を取り出せるような透光性を有する電極であればよく
、例えばインジウム錫酸化物(ITO)、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(I
TSO)、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム(IZO)のような透光性を
有する導電材料を用いることができる。
本実施形態2では、本発明の発光素子の構成について、より詳細に説明する。素子構成
を図2に示す。
の間に、互いに接して設けられた第1の発光層213と第2の発光層214とを有し、第
1の発光層213はホール輸送性ホスト材料221と燐光性化合物220とを含み、第2
の発光層214は電子輸送性ホスト材料222と燐光性化合物220とを含む本発明の発
光素子である。すなわち、第1の発光層213に添加されている燐光性化合物と第2の発
光層214に添加されている燐光性化合物は同一の化合物である。また、該燐光性化合物
はゲスト材料として第1の発光層および第2の発光層中に分散されている。また、211
はホール注入層、212はホール輸送層、215は電子輸送層、216は電子注入層であ
る。
側から注入されたホールと第2の電極202側から注入された電子とが、第1の発光層2
13および第2の発光層214において再結合する。そして、再結合により燐光性化合物
220が励起状態となり、励起状態の該燐光性化合物が基底状態に戻る際に発光する。こ
の時、第1の発光層213はホール輸送性ホスト材料221を含み、かつ第2の発光層2
14は電子輸送性ホスト材料222を含むため、発光領域は第1の発光層213と第2の
発光層214との界面近傍か、あるいは第1の発光層213と第2の発光層214とにま
たがって形成される。換言すれば、第1の発光層213とホール輸送層212との界面近
傍や、第2の発光層214と電子輸送層215との界面近傍では、発光領域が形成されに
くくなる。その結果、以下のような効果が得られる。
ある燐光性化合物220よりも高い三重項励起エネルギーを有する。したがって、燐光性
化合物220の三重項励起エネルギーは第1の発光層213および第2の発光層214に
うまく閉じこめられ、本発明の発光素子は効率良く発光することができる。なお、三重項
励起エネルギーとは、ある物質が三重項励起状態を形成するのに必要なエネルギーのこと
であり、絶対値を直接求めることは困難であるが、燐光発光の色や発光波長から概ねの大
小関係を知ることができる。
1の発光層213と第2の発光層214とにまたがって形成されることにより、キャリア
バランスが崩れにくくなり、素子寿命の向上に繋がるという効果も得られる。
図3では、図2の符号を引用する。まず、図3(a)は、ホール輸送性ホスト材料221
に燐光性化合物220を添加したホール輸送性発光層313のみで発光層が構成されてい
る従来の発光素子である。このような素子構造の場合、発光領域はホール輸送性発光層3
13と電子輸送層215との界面近傍であるため、電子輸送層215に用いる物質の三重
項励起エネルギーを燐光性化合物220よりも大きくする必要がある。したがって、電子
輸送層215に用いる物質も限定されてしまう。一方、本発明の素子構造であれば、三重
項励起エネルギーの制約はなくなるため、電子輸送層215として、三重項励起エネルギ
ーは低いものの安定で汎用的な(安価な)物質(例えばAlq3)を用いることができる
。
輸送性発光層314のみで発光層が構成されている従来の発光素子である。このような素
子構造の場合、発光領域は電子輸送性発光層314とホール輸送層212との界面近傍で
あるため、ホール輸送層212に用いる物質の三重項励起エネルギーを燐光性化合物22
0よりも大きくする必要がある。したがって、ホール輸送層212に用いる物質も限定さ
れてしまう。一方、本発明の素子構造であれば、三重項励起エネルギーの制約はなくなる
ため、ホール輸送層212として、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な(
安価な)物質(例えばNPB)を用いることができる。
てもよい。また同様に、燐光性化合物220は、第2の発光層214の全域ではなく、一
部に添加されていてもよい。
では以下の説明に限定されず、種々の材料を用いることができる。
ェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)
ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナ
ト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2
−(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム
(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4
’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチ
ルアセトナート(略称:FIracac)、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2
’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト
−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(
acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[
h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2
(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリ
ジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス
[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニ
ルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
Ir(bt)2(acac))、トリス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジ
ウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pq)2(acac))、
ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウ
ム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1
−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(
4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq
)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H
,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III
)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−
プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(D
BM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロア
セトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3
(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の
電子遷移)であるため、本発明の燐光性化合物として用いることができる。またその意味
で、希土類を添加した金属酸化物等の無機化合物のホスファ−を用いることもできる。
ル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、4,4’−ビス[N−(9−
フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:PPB)、4,4’−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:TPD)、4
,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル
アミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(
3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:m−MTDA
TA)、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TC
TA)、1,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(略称:T
PAC)、9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]フルオレン(略称:TP
AF)、4−(9−カルバゾリル)−4’−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾ
ール−2−イル)トリフェニルアミン(略称:YGAO11)、N−[4−(9−カルバ
ゾリル)フェニル]−N−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称
:YGAF)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ(4−ビニル
トリフェニルアミン)(略称:PVTPA)などの高分子化合物を用いることもできる。
ール輸送性ホスト材料として用いることで、第1の発光層213のホール輸送性が高くな
り、発光領域を第1の発光層213と第2の発光層214との界面近傍に設計しやすくな
るため好適である。また、第1の発光層213の膜質が安定となり、素子寿命の向上のた
めにも好ましい。また、芳香族アミン化合物の中でも特に、TDATA、m−MTDAT
A、TCTA、TPAC、TPAF、YGAO11、YGAFのようなトリアリールアミ
ン化合物は、三重項励起エネルギーが大きいため、ホスト材料として好適である。
されるオキサジアゾール誘導体9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾー
ル−2−イル)フェニル]カルバゾール(略称:CO11)、1,3−ビス[5−(p−
tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略
称:OXD−7)、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、トリス[2−(2−ヒドロキシフェ
ニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾラト]アルミニウム(III)(略称
:Al(OXD)3)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜
鉛(II)(略称:Zn(PBO)2)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼント
リイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、トリ
ス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾラト]アル
ミニウム(III)(略称:Al(BIZ)3)、3−(4−tert−ブチルフェニル
)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TA
Z)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4
−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、9,9’,9
’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル]トリカルバゾール(略称:T
CzTRZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(6,7−
ジメチル−3−フェニルキノキサリン)(略称:TriMeQn)、トリス(8−キノリ
ノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq3)、トリス(4−メチル−8−キノリ
ノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−
キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)
、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn
(BTZ)2)、ビス(5−ヒドロキシキノキサリナト)亜鉛(II)(略称:Zn(Q
n)2)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BC
P)、などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−
ジイル)(略称:PPy)のような高分子化合物を用いることもできる。特に、エネルギ
ーギャップが3.3eV以下の材料を電子輸送性ホスト材料222に用いるのが好ましい
。
送性ホスト材料として用いることで、第2の発光層214の電子輸送性が高くなり、発光
領域を第1の発光層213と第2の発光層214との界面近傍に設計しやすくなるため好
適である。また、複素芳香族化合物の中でも特に、CO11、OXD−7、PBD、Al
(OXD)3のようなオキサジアゾール誘導体や、Zn(PBO)2のようなオキサゾー
ル誘導体や、TPBI、Al(BIZ)3のようなイミダゾール誘導体や、TCzTRZ
のようなトリアジン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、ホスト材料として好
適である。
設ければよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、ホール輸送性化合物が好ま
しく、上述したNPB、PPB、TPD、DFLDPBi、TDATA、m−MTDAT
A、TCTA、TPAC、TPAF、YGAO11、YGAF、PVTPAの他、9,1
0−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]アントラセン(略称:TPA2A)、2
−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDN
A)などのアントラセン誘導体も用いることができる。またこれらの材料と電子受容体を
混合してホール輸送層212やホール注入層を形成してもよく、電子受容体としては、ク
ロラニルや7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタ
ン(略称:F4−TCNQ)のような有機化合物の他、酸化モリブデン、酸化バナジウム
、酸化レニウムなどの遷移金属酸化物を用いることができる。また特に、ホール注入層2
11として、銅フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、フルオロカーボンのような有
機化合物や、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムのような無機化合物を
使うこともできる。なお、ホール注入層211は、二層以上の層を積層して形成された多
層構造であってもよい。また、ホール注入層211およびホール輸送層212は二種類以
上の物質を混合して形成してもよい。
ばよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、電子輸送性化合物が好ましく、上
述したCO11、OXD−7、PBD、Al(OXD)3、Zn(PBO)2、TPBI
、Al(BIZ)3、TAZ、p−EtTAZ、TCzTRZ、TriMeQn、Alq
3、Almq3、BeBq2、BAlq、Zn(BTZ)2、Zn(Qn)2、BPhe
n、BCP、PPyなどを用いることができる。またこれらの材料と電子供与体を混合し
て電子輸送層215や電子注入層216を形成してもよく、電子供与体としては、テトラ
チアフルバレンのような有機化合物の他、リチウム、セシウムなどのアルカリ金属、マグ
ネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、エルビウム、イッテルビウムなどの希土
類金属や、それら金属の酸化物を用いることができる。また特に、電子注入層216とし
て、酸化リチウム、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウムなどのアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物または希土類金属化合物を単独で用いること
ができる。なお、電子注入層216は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であ
ってもよい。また、電子輸送層215および電子注入層216は二種類以上の物質を混合
して形成してもよい。
輸送性化合物や、電子輸送層215に用いる電子輸送性化合物が、燐光性化合物220よ
りも低い三重項励起エネルギーを有していても効率良く発光できる。したがって、ホール
輸送層212として、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な(安価な)物質
(例えばNPB)を用いることができる点にも特徴がある。また、電子輸送層215とし
て、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な(安価な)物質(例えばAlq3
)を用いることができる点にも特徴がある。
黄色(540〜550nm付近)であると報告されている。したがって、もし図3(b)
のような従来の素子構造を適用した場合、燐光性化合物220として黄緑色よりも短波長
の発光(具体的には、青色、青緑色、緑色、または黄緑色であり、最大ピーク波長の範囲
としては450nm〜540nmの発光に相当する)の物質を用いても効率良く発光でき
ない。しかしながら本発明の素子構造であれば、効率良く発光させることができるのであ
る。なお、黄緑色よりも短波長の発光(具体的には、青色、青緑色、緑色、または黄緑色
であり、最大ピーク波長の範囲としては450nm〜540nmの発光に相当する)を示
す燐光性化合物としては、上述の燐光性化合物のうち、FIr6、FIrpic、Ir(
CF3ppy)2(pic)、FIracac、Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(
acac)、Ir(pbi)2(acac)、Ir(bzq)2(acac)、Tb(a
cac)3(Phen)などが相当する。
色は、深赤色(650〜700nm付近)であると報告されている。したがって、もし図
3(a)のような従来の素子構造を適用した場合、燐光性化合物220として深赤色より
も短波長の発光を示す物質を用いても効率良く発光できない。しかしながら本発明の素子
構造であれば、効率良く発光させることができるのである。なお、上述した燐光性化合物
のうち、深赤色よりも短波長の発光を示す燐光性化合物としては、FIr6、FIrpi
c、Ir(CF3ppy)2(pic)、FIracac、Ir(ppy)3、Ir(p
py)2(acac)、Ir(pbi)2(acac)、Ir(bzq)2(acac)
、Tb(acac)3(Phen)、Ir(dpo)2(acac)、Ir(p−PF−
ph)2(acac)、Ir(bt)2(acac)、Ir(pq)3、Ir(pq)2
(acac)、Ir(btp)2(acac)、Ir(piq)2(acac)、Ir(
Fdpq)2(acac)、PtOEP、Eu(DBM)3(Phen)、Eu(TTA
)3(Phen)などが相当する。
する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウ
ム錫酸化物(ITO)、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)、2〜2
0wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム(IZO)の他、金(Au)、白金(Pt)、
ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(F
e)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)等を用いることができる。な
お、第1の電極101は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
て機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、ア
ルミニウム(Al)やインジウム(In)の他、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等
のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)やカルシウム(Ca)等のアルカリ土類金属、エ
ルビウム(Er)やイッテルビウム(Yb)等の希土類金属を用いることができる。また
、アルミニウムリチウム合金(AlLi)やマグネシウム銀合金(MgAg)のような合
金を用いることもできる。なお、第2の電極102は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用
いて形成することができる。
ずれか一または両方は、ITO等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十nmの厚さで形成された電極であることが好ましい。
第1の発光層213、第2の発光層214、電子輸送層215、電子注入層216は、そ
れぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても
構わない。また、第1の電極101または第2の電極102についても、スパッタリング
法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構
わない。
本実施形態3では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図4を用いて
説明する。図4は、該発光装置の断面図である。
に設けられているトランジスタ11である。発光素子12は、第1の電極13と第2の電
極14との間に発光層を含む層15を有する本発明の発光素子である。具体的には、発光
素子12は、実施形態1および2で示したような構成である。トランジスタ11のドレイ
ン領域と第1の電極13とは、第1層間絶縁膜16(16a、16b、16c)を貫通し
ている配線17によって電気的に接続されている。また、発光素子12は、隔壁層18に
よって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有す
る本発明の発光装置は、本実施形態3において、基板10上に設けられている。
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ11の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの(チャネル保護型)でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの(チャネルエッチ
型)でもよい。
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
結晶、多結晶を含む)の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第3の状態を有
する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもの
である。また少なくとも膜中の一部の領域には、0.5〜20nmの結晶粒を含んでいる
。L−Oフォノンに由来するラマンスペクトルが520cm−1よりも低波数側にシフト
している。X線回折ではSi結晶格子に由来するとされる(111)、(220)の回折
ピークが観測される。未結合手(ダングリングボンド)を終端させるため水素またはハロ
ゲンを少なくとも1原子%含んでいる。いわゆる微結晶半導体(マイクロクリスタル半導
体)とも言われている。珪化物を含む気体をグロー放電分解(プラズマCVD)して形成
する。珪化物を含む気体としては、SiH4、その他にもSi2H6、SiH2Cl2、
SiHCl3、SiCl4、SiF4などを用いることができる。この珪化物を含む気体
をH2、又は、H2とHe、Ar、Kr、Neから選ばれた一種または複数種の希ガス元
素で希釈しても良い。希釈率は2〜1000倍の範囲、圧力は概略0.1Pa〜133P
aの範囲、電源周波数は1MHz〜120MHz、好ましくは13MHz〜60MHzで
ある。基板加熱温度は300℃以下でよく、好ましくは100〜250℃である。膜中の
不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は1×1020atoms
/cm3以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は5×1019atoms/cm3
以下、好ましくは1×1019atoms/cm3以下とする。なお、セミアモルファス
なものを有する半導体を用いたTFT(薄膜トランジスタ)の移動度はおよそ1〜10c
m2/Vsecとなる。
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
トランジスタ11およびその他のトランジスタ(発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ)は全てNチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Nチャネル型またはPチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
よいし、または単層でもよい。なお、16aは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成
り、16bはアクリルやシロキサン(シリコン(Si)と酸素(O)との結合で骨格構造
が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基)、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己
平坦性を有する物質から成る。さらに、16cはアルゴン(Ar)を含む窒化珪素膜から
成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外の
ものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。
このように、第1層間絶縁膜16a〜16cは、無機物または有機物の両方を用いて形成
されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
しい。また隔壁層18は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層18は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
1と発光素子12の間に設けられた構成であるが、図4(B)のように、第1層間絶縁膜
16(16a、16b)の他、第2層間絶縁膜19(19a、19b)が設けられた構成
のものであってもよい。図4(B)に示す発光装置においては、第1の電極13は第2層
間絶縁膜19を貫通し、配線17と接続している。
もよい。19aはアクリルやシロキサン(シリコン(Si)と酸素(O)との結合で骨格
構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基)、塗布成膜可能な酸化珪素等の
自己平坦性を有する物質から成る。さらに、19bはアルゴン(Ar)を含む窒化珪素膜
から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以
外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよ
い。このように、第2層間絶縁膜19は、無機物または有機物の両方を用いて形成された
ものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
構成されている場合、図4(A)の白抜きの矢印で表されるように、第1の電極13側と
第2の電極14側の両方から発光を取り出すことができる。また、第2の電極14のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図4(B)の白抜きの矢印で表されるように
、第2の電極14側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第1の電極13は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜(反射膜)が
第1の電極13の下方に設けられていることが好ましい。また、第1の電極13のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図4(C)の白抜きの矢印で表されるように、
第1の電極13側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第2の電極14は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第2の電極14の上方に設けられて
いることが好ましい。
ように電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層15が積層されたものであっ
てもよいし、或いは、第1の電極13の電位よりも第2の電極14の電位が低くなるよう
に電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層15が積層されたものであっても
よい。前者の場合、トランジスタ11はNチャネル型トランジスタであり、後者の場合、
トランジスタ11はPチャネル型トランジスタである。
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。
く寿命が長い。したがって、消費電力が低く寿命が長いという特徴がある。
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明
の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機
器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は消費電力が低く寿命が
長い。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費
電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ること
ができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例
を示す。
2、表示部513、キーボード514などによって構成されている。本発明の発光素子を
有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。
と、音声出力部524、音声入力部525、操作スイッチ526、操作スイッチ527、
アンテナ523等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部
として組み込むことで電話機を完成できる。
32、スピーカー533などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装
置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
ている。
ション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わな
い。
本実施例1では、本発明の発光素子における電子輸送性ホスト材料として有用である9
−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]カルバ
ゾール(略称:CO11)の合成例を具体的に例示する。CO11の構造式を下記構造式
(1)に示す。
ゾール(略称:O11Br)の合成>
本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(iii)に従って、O11Brを合成
した。
まず、メチル−4−ブロモベンゾエート3.0g(13.9mmol)を100mL三口
フラスコに入れ、エタノール10mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物4.0m
Lを加え,78℃で5時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である4−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を2.0g、収率67%で得
た。
次に、上記(i)で得た4−ブロモベンゾヒドラジド2.0g(13.9mmol)を3
00mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン(略称:NMP)7mlを加
えて撹拌した後、N−メチル−2−ピロリドン2.5mLとベンゾイルクロライド2.5
mL(21.5mmol)の混合物を50mL滴下ロートにより滴下し、80℃で3時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である1−ベンゾイル−2−(4−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジンの白色固体を3.6g、収率80%で得た。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(4−ブロモベ
ンゾイル)ヒドラジン15g(47mmol)を200mL三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル100mLを加え、5時間100℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ1の目的物であるO11Br
の白色固体を13g、収率89%で得た。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下
記スキーム(a)に示す。
)フェニル]カルバゾール(略称:CO11)の合成>
上記ステップ1で得たO11Br3.0g(10mmol)、カルバゾール1.7g(1
0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.6g(17mmol)を100m
L三口フラスコに入れ窒素置換した後、トルエン40mL、トリtert−ブチルホスフ
ィンの10%ヘキサン溶液0.2mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0
)0.2g(0.4mmol)を加え、80℃で5時間加熱攪拌した。撹拌後、得られた
混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。その後、硫酸マグネシウムをろ過により取り除き、ろ液を濃縮した。得られた固体をト
ルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製
は、まずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:5の混合溶
媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後の溶液を濃縮し、得られた固
体をクロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、淡黄色の固体が得られた(収量2.
9g、収率74%)。次いで、得られた淡黄色固体の昇華精製をトレインサブリメーショ
ン法により行い、目的物であるCO11を得た。なお、昇華精製は7Paの減圧下、アル
ゴンの流量を3mL/minとして220℃で15時間行い、仕込量2.8gに対して収
量1.8gであり、収率は64%であった。また、本ステップ2の合成スキームを下記ス
キーム(b)に示す。
す。また、1H NMRチャートを図6(a)に、その拡大図を図6(b)に示す。この
ことから、本実施例1において、上述の構造式(1)で表される本発明のオキサジアゾー
ル誘導体CO11が得られたことがわかった。
=7.79(d,J=8.3,2H),δ=8.13−8.25(m,4H),δ=8.
39(d,J=8.3,2H)
定は紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を、発光スペクトルの測定は
蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。測定は、ジクロロメタン
溶液および蒸着膜に関して室温で行った。ジクロロメタン溶液の測定結果を図7(a)に
、蒸着膜の測定結果を図7(b)に、それぞれ示す。横軸は波長、縦軸は吸収および発光
の強度を表す。
にピークを有する発光スペクトルを示した。なお、発光スペクトルは、340nmの波長
で励起することにより測定した。
ペクトルを示した。なお、発光スペクトルは、346nmの波長で励起することにより測
定した。
め、その吸収端のエネルギーをエネルギーギャップとしてCO11のエネルギーギャップ
を求めたところ、3.29eVであった。このことから、CO11は、大きな励起エネル
ギーを有することがわかる。
。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜された
ガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極201であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
ホルダーに固定した。
モリブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるよ
うに共蒸着することにより、ホール注入層211を形成した。膜厚は50nmとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。次に、下記構造式(ii)で表されるYGAFを10nm蒸着することにより、
ホール輸送層212を形成した。さらにホール輸送層212上に、下記構造式(iii)
で表されるYGAO11と下記構造式(iv)で表されるIr(ppy)2(acac)
とを、YGAO11:Ir(ppy)2(acac)=1:0.08(質量比)となるよ
うに共蒸着することにより、第1の発光層213を形成した。膜厚は20nmとした。次
に、実施例1にて合成したCO11とIr(ppy)2(acac)とを、CO11:I
r(ppy)2(acac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着することによ
り、第2の発光層214を形成した。膜厚は10nmとした。次に、下記構造式(v)で
表されるAlq3を10nm蒸着することにより、電子輸送層215を形成した。さらに
電子輸送層215上に、Alq3とリチウム(Li)とを、Alq3:Li=1:0.0
1(質量比)となるように共蒸着することにより、電子注入層216を形成した。膜厚は
20nmとした。最後に、陰極として機能する第2の電極202としてアルミニウムを2
00nm成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全
て抵抗加熱法を用いた。
比較のため、第1の発光層213および第2の発光層214に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子1と同様にして、発光素子を作製した。本比較発光素子2
における発光層は、YGAO11とIr(ppy)2(acac)とを、YGAO11:
Ir(ppy)2(acac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着し、30n
mの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子2の素子構造は、図3(a)に示したよ
うな素子構造となる。
比較のため、第1の発光層213および第2の発光層214に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子1と同様にして、発光素子を作製した。本比較発光素子3
における発光層は、CO11とIr(ppy)2(acac)とを、CO11:Ir(p
py)2(acac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着し、30nmの膜厚
で形成した。すなわち、本比較発光素子3の素子構造は、図3(b)に示したような素子
構造となる。
以上により得られた本発明の発光素子1および比較発光素子2〜3を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
圧−輝度特性を図8(b)に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効率
特性を図9に示す。3000cd/m2時の電流効率は、本発明の発光素子1が41.3
cd/A、比較発光素子2が23.9cd/A、比較発光素子3が41.1cd/Aであ
った。なお、3000cd/m2時の各発光素子のCIE色度座標は、本発明の発光素子
1が(x,y)=(0.35,0.61)であり、比較発光素子2が(x,y)=(0.
35,0.61)であり、比較発光素子3が(x,y)=(0.34,0.62)であり
、いずれもゲスト材料であるIr(ppy)2(acac)からの緑色発光が得られてい
た。
動したところ、発光素子1の輝度半減期は17時間であり、比較発光素子2の輝度半減期
は18時間であり、比較発光素子3の輝度半減期は5時間であった。
光素子2とを比較すると、素子寿命は同等であるが、発光効率の点で本発明の発光素子1
の方が優れていることがわかる。また、本発明の発光素子1と比較発光素子3とを比較す
ると、発光効率は同等であるが、素子寿命の点で本発明の発光素子1の方が優れているこ
とがわかる。
YGAO11は比較的ホール輸送性が電子輸送性よりも高いため、比較発光素子2はキャ
リアの再結合領域が発光層と電子輸送層との界面付近となる。ここで、本実施例で用いて
いる燐光性化合物であるIr(ppy)2(acac)の燐光発光色は緑色(発光波長は
520〜530nm付近)であるのに対し、電子輸送層に用いているAlq3の燐光発光
色は深赤色(650nm〜700nm付近)であると報告されており、三重項励起エネル
ギーはAlq3の方が低い。したがって、Alq3による消光(クエンチング)が起こり
、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子1は、キャリアの再結
合領域が第1の発光層および第2の発光層にまたがって形成されるため、Alq3の影響
を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているAlq3を用いることがで
き、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
性の方が高いため、比較発光素子3はキャリアの再結合領域が発光層とホール輸送層との
界面付近となる。本実施例2では、ホール輸送層に用いているYGAFの三重項励起エネ
ルギーが高いため、比較発光素子3も本発明の発光素子同様高い発光効率を得ることがで
きる。しかしながら、比較発光素子3のような従来の構造では、素子寿命が大きく低下し
てしまう。CO11は三重項励起エネルギーが大きいというメリットを有しているが、こ
の比較発光素子3の結果から、安定性にやや劣ると考えられる。一方、発光素子1のよう
な構成であれば、高い発光効率を得ると同時に、素子寿命の低下を防ぐことができる。
立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光
効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
。
ホール輸送層212のYGAFに換えてNPBを用いた以外は実施例2の発光素子1と同
様にして、本発明の発光素子4を作製した。
比較のため、ホール輸送層212のYGAFに換えてNPBを用いた以外は実施例2の比
較発光素子2と同様にして、比較発光素子5を作製した。
比較のため、ホール輸送層212のYGAFに換えてNPBを用いた以外は実施例2の比
較発光素子3と同様にして、比較発光素子6を作製した。
以上により得られた本発明の発光素子4および比較発光素子5〜6を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
電圧−輝度特性を図10(b)に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流
効率特性を図11に示す。3000cd/m2時の電流効率は、本発明の発光素子4が2
5.1cd/A、比較発光素子5が15.3cd/A、比較発光素子6が14.7cd/
Aであった。なお、3000cd/m2時の各発光素子のCIE色度座標は、本発明の発
光素子4が(x,y)=(0.35,0.61)であり、比較発光素子5が(x,y)=
(0.35,0.61)であり、比較発光素子6が(x,y)=(0.34,0.60)
であり、いずれもゲスト材料であるIr(ppy)2(acac)からの緑色発光が得ら
れていた。
発光素子5および比較発光素子6のいずれと比較しても、発光効率の点で優れていること
がわかる。
YGAO11は比較的ホール輸送性の方が電子輸送性よりも強いため、比較発光素子5は
キャリアの再結合領域が発光層と電子輸送層との界面付近となる。ここで、本実施例で用
いている燐光性化合物であるIr(ppy)2(acac)の燐光発光色は緑色(発光波
長は520〜530nm付近)であるのに対し、電子輸送層に用いているAlq3の燐光
発光色は深赤色(650nm〜700nm付近)であると報告されており、三重項励起エ
ネルギーはAlq3の方が低い。したがって、Alq3による消光(クエンチング)が起
こり、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子4は、キャリアの
再結合領域が第1の発光層および第2の発光層にまたがって形成されるため、Alq3の
影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているAlq3を用いること
ができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
性の方が高いため、比較発光素子6はキャリアの再結合領域が発光層とホール輸送層との
界面付近となる。ここで、本実施例で用いている燐光性化合物であるIr(ppy)2(
acac)の燐光発光色は緑色(発光波長は520〜530nm付近)であるのに対し、
ホール輸送層に用いているNPBの燐光発光色は黄色(540〜550nm付近)であり
、三重項励起エネルギーはNPBの方が低い。したがって、NPBによる消光(クエンチ
ング)が起こり、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子4は、
キャリアの再結合領域が第1の発光層および第2の発光層にまたがって形成されるため、
NPBの影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているNPBを用い
ることができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
がわかった。また、NPBやAlq3など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ir(ppy)2(acac)よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜された
ガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極201であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
ホルダーに固定した。
PB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、
ホール注入層211を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数
の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、NPBを10
nm蒸着することにより、ホール輸送層212を形成した。さらにホール輸送層212上
に、YGAFとIr(ppy)2(acac)とを、YGAF:Ir(ppy)2(ac
ac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の発光層21
3を形成した。膜厚は30nmとした。次に、実施例1にて合成したCO11とIr(p
py)2(acac)とを、CO11:Ir(ppy)2(acac)=1:0.08(
質量比)となるように共蒸着することにより、第2の発光層214を形成した。膜厚は1
0nmとした。次に、Alq3を10nm蒸着することにより、電子輸送層215を形成
した。さらに電子輸送層215上に、Alq3とリチウム(Li)とを、Alq3:Li
=1:0.01(質量比)となるように共蒸着することにより、電子注入層216を形成
した。膜厚は20nmとした。最後に、陰極として機能する第2の電極202としてアル
ミニウムを200nm成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程におい
て、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
比較のため、第1の発光層213および第2の発光層214に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子7と同様にして、比較発光素子8を作製した。本比較発光
素子8における発光層は、YGAFとIr(ppy)2(acac)とを、YGAF:I
r(ppy)2(acac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着し、30nm
の膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子8の素子構造は、図3(a)に示したよう
な素子構造となる。
以上により得られた本発明の発光素子7および比較発光素子8を、窒素雰囲気のグローブ
ボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これ
らの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰
囲気)で行った。
−輝度特性を図12(b)に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効率
特性を図13に示す。3000cd/m2時の電流効率は、本発明の発光素子7が25.
2cd/A、比較発光素子8が1.8cd/Aであった。なお、3000cd/m2時の
各発光素子のCIE色度座標は、本発明の発光素子7が(x,y)=(0.33,0.6
3)であったが、比較発光素子8が(x,y)=(0.34,0.57)であり、y座標
の値が下がっていた。本発明の発光素子7はゲスト材料であるIr(ppy)2(aca
c)からの緑色発光が得られていたが、比較発光素子8は電子輸送層であるAlq3に由
来すると考えられる発光が確認されており、その結果y座標が低下したと考えられる。
光素子8とを比較すると、本発明の発光素子7に比べて比較発光素子8の発光効率は大幅
に低下してしまっていることがわかる。
Fは非常にホール輸送性が電子輸送性よりも高いため、比較発光素子8はホールが電子輸
送層にまで突き抜けてしまう。したがって、比較発光素子8は、実施例2で述べたような
Alq3による消光(クエンチング)の影響を受けるのみならず、キャリアバランスまで
もが悪化してしまい、発光効率が大幅に低下していると考えられる。一方、本発明の発光
素子7は、キャリアの再結合領域が第1の発光層および第2の発光層にまたがって形成さ
れるため、Alq3の影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られている
Alq3を用いることができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
がわかった。また、NPBやAlq3など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ir(ppy)2(acac)よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜された
ガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極201であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
ホルダーに固定した。
ブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるように
共蒸着することにより、ホール注入層211を形成した。膜厚は50nmとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。次に、NPBを10nm蒸着することにより、ホール輸送層212を形成した。さら
にホール輸送層212上に、構造式(vi)で表される2−{N−[4−(N−カルバゾ
リル)フェニル]N−フェニルアミノ]−スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:YG
ASF)とIr(ppy)2(acac)とを、YGASF:Ir(ppy)2(aca
c)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の発光層213
を形成した。膜厚は10nmとした。次に、構造式(vii)で表されるビス[2−(2
−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(PBO)2)
とIr(ppy)2(acac)とを、Zn(PBO)2:Ir(ppy)2(acac
)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着することにより、第2の発光層214を
形成した。膜厚は30nmとした。なお、Zn(PBO)2のエネルギーギャップが2.
96eVであった。次に、構造式(viii)で表されるBAlqを10nm蒸着するこ
とにより、電子輸送層215を形成した。さらに電子輸送層215上に、Alq3とリチ
ウム(Li)とを、Alq3:Li=1:0.01(質量比)となるように共蒸着するこ
とにより、電子注入層216を形成した。膜厚は20nmとした。最後に、陰極として機
能する第2の電極202としてアルミニウムを200nm成膜し、本発明の発光素子を得
た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
比較のため、第1の発光層213および第2の発光層214に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子9と同様にして、比較発光素子10を作製した。本比較発
光素子10における発光層は、Zn(PBO)2とIr(ppy)2(acac)とを、
Zn(PBO)2:Ir(ppy)2(acac)=1:0.06(質量比)となるよう
に共蒸着し、40nmの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子10の素子構造は、
図3(b)に示したような素子構造となる。
以上により得られた本発明の発光素子9および比較発光素子10を、窒素雰囲気のグロー
ブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、こ
れらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
圧−輝度特性を図14(b)に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効
率特性を図15に示す。3000cd/m2時の電流効率は、本発明の発光素子9が45
.6cd/A、比較発光素子10が29.4cd/Aであった。なお、3000cd/m
2時の各発光素子のCIE色度座標は、本発明の発光素子9が(x,y)=(0.35,
0.62)であり、比較発光素子10が(x,y)=(0.35,0.62)であり、い
ずれもゲスト材料であるIr(ppy)2(acac)からの緑色発光が得られていた。
光素子10とを比較すると、本発明の発光素子9に比べて比較発光素子10の発光効率は
大幅に低下してしまっていることがわかる。
がわかった。また、NPBやAlq3など、三重項励起エネルギーは低いものの安定な化
合物をホール輸送層や電子輸送層に用いることができることがわかった。したがって、本
発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜された
ガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極201であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
ホルダーに固定した。
PB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるように共蒸着することにより、
ホール注入層211を形成した。膜厚は50nmとした。なお、共蒸着とは、異なる複数
の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、NPBを10
nm蒸着することにより、ホール輸送層212を形成した。さらにホール輸送層212上
に、YGASFとIr(ppy)2(acac)とを、YGASF:Ir(ppy)2(
acac)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の発光層
213を形成した。膜厚は10nmとした。次に、構造式(ix)で表されるビス[2−
(2−ヒドロキシフェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾラト]亜鉛(II)
(略称:Zn(BIZ)2)とIr(ppy)2(acac)とを、Zn(BIZ)2:
Ir(ppy)2(acac)=1:0.06(質量比)となるように共蒸着することに
より、第2の発光層214を形成した。膜厚は30nmとした。なお、Zn(BIZ)2
はエネルギーギャップが3.05eVであり、電子輸送性のホスト材料として機能する。
次に、BAlqを10nm蒸着することにより、電子輸送層215を形成した。さらに電
子輸送層215上に、Alq3とリチウム(Li)とを、Alq3:Li=1:0.01
(質量比)となるように共蒸着することにより、電子注入層216を形成した。膜厚は2
0nmとした。最後に、陰極として機能する第2の電極202としてアルミニウムを20
0nm成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て
抵抗加熱法を用いた。
比較のため、第1の発光層213および第2の発光層214に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子11と同様にして、比較発光素子12を作製した。本比較
発光素子12における発光層は、Zn(BIZ)2とIr(ppy)2(acac)とを
、Zn(BIZ)2:Ir(ppy)2(acac)=1:0.06(質量比)となるよ
うに共蒸着し、40nmの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子12の素子構造は
、図3(b)に示したような素子構造となる。
以上により得られた本発明の発光素子11および比較発光素子12を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれ
た雰囲気)で行った。
電圧−輝度特性を図16(b)に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流
効率特性を図17に示す。3000cd/m2時の電流効率は、本発明の発光素子11が
50.1cd/A、比較発光素子12が40.0cd/Aであった。なお、3000cd
/m2時の各発光素子のCIE色度座標は、本発明の発光素子11が(x,y)=(0.
33,0.65)であり、比較発光素子12が(x,y)=(0.33,0.64)であ
り、いずれもゲスト材料であるIr(ppy)2(acac)からの緑色発光が得られて
いた。
発光素子12とを比較すると、本発明の発光素子11に比べて比較発光素子12の発光効
率は低下してしまっていることがわかる。
がわかった。また、NPBやAlq3など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ir(ppy)2(acac)よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
以下では、構造式(401)で表される2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−
イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキ
サジアゾール(略称:YGAO11)の合成方法について説明する。
2−(4−ブロモフェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:
O11Br)の合成について説明する。本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(
iii)に従って、O11Brを合成した。
まず、メチル−4−ブロモベンゾエート3.0g(13.9mmol)を100mL三口
フラスコに入れ、エタノール10mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物4.0m
Lを加え,78℃で5時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である4−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を2.0g、収率67%で得
た。
次に、上記(i)で得た4−ブロモベンゾヒドラジド2.0g(13.9mmol)を3
00mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン(略称:NMP)7mLを加
えて撹拌した後、N−メチル−2−ピロリドン2.5mLとベンゾイルクロライド2.5
mL(21.5mmol)の混合物を50mL滴下ロートにより滴下し、80℃で3時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である1−ベンゾイル−2−(4−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジンの白色固体を3.6g、収率80%で得た。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(4−ブロモベ
ンゾイル)ヒドラジン15g(47mmol)を200mL三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル100mLを加え、5時間100℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ1の目的物であるO11Br
の白色固体を13g、収率89%で得た。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下
記スキーム(F−1)に示す。
9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)の合成方法
について説明する。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成スキーム(C−1)を以下に示す。
mLの三口フラスコに、1,4−ジブロモベンゼンを56.3g(0.24mol)、カ
ルバゾールを31.3g(0.18mol)、よう化銅を4.6g(0.024mol)
、炭酸カリウムを66.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.
1g(0.008mol)入れ、窒素置換し、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テト
ラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)を8mL加え、180℃で6時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製して
得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるN−(
4−ブロモフェニル)カルバゾールの薄茶色プレート状結晶を20.7g、収率35%で
得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物がN−(4−ブロモフェニル)カル
バゾールであることを確認した。
l3);δ=8.14(d,J=7.8Hz,2H),δ=7.73(d,J=8.7H
z,2H),δ=7.46(d,J=8.4Hz,2H),δ=7.42−7.26(m
,6H)。
合成
YGAの合成スキーム(C−2)を以下に示す。
ールを5.4g(17.0mmol)、アニリンを1.8mL(20.0mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を100mg(0.17mmol)、ナ
トリウム−tert−ブトキシドを3.9g(40mmol)入れ、窒素置換し、トリ−
tert−ブチルホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、トルエンを50
mL加えて、80℃、6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミ
ナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応
混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物である9−[4−(
N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)を4.1g、収率73%
で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フェニルアミ
ノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)であることを確認した。
O−d6);δ=8.47(s,1H),δ=8.22(d,J=7.8Hz,2H),
δ=7.44−7.16(m,14H),δ=6.92−6.87(m,1H)。
2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ
}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:YGAO11)の
合成について説明する。
3.4g(10.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド1.9g(19.9m
mol)を100mL三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン45mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.3mL、ビス(ジベンジリデンアセ
トン)パラジウム(0)0.3g(0.6mmol)を加え、120℃で5時間加熱攪拌
した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエン
を展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開溶媒とし
て用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、目的物であ
る2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ
}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:YGAO11)の
淡黄色固体が4.7g、収率85%で得られた。以上で述べた本ステップ3の合成スキー
ムを下記スキーム(F−2)に示す。
に示す。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.14−7.53(m,1
9H),δ=8.03(d,J=8.7,2H),δ=8.11−8.15(m,4H)
。
ェニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)の合成方法につ
いて説明する。
構造式(402)で表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フ
ェニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)の合成方法につ
いて説明する。合成スキームを(D−1)に示す。
N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)3.34g(10mmo
l)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)115mg(0.2mmol)
t−ブトキシナトリウム3.0g(31.2mmol)を300mL三口フラスコへ入れ
窒素置換し、トルエン100mL、トリ(t−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン
溶液)0.2mLを加え、80℃で5時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライト、フ
ロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。
抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した
。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製したところ目的物の白色固体を、
3.6g、収率64%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(
402)で表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル−
9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)であることを確認した。
O−d6);δ=1.40(s、6H)、7.09−7.53(m、20H)、7.75
−7.77(m、1H)、7.81(d、J=8.4Hz,1H)、8.23(d、J=
7.5Hz,2H)。
ニルアミノ]−スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:YGASF)の合成方法につい
て説明する。
ンと下記式(405)で表される9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾ
ール(略称:YGA)を、金属触媒を用いたカップリング反応させることにより合成する
ことができる。
2−ブロモースピロ−9,9’−ビフルオレンの合成方法について説明する。
6g(0.052mol)を入れ、系内を真空下にし、30分加熱撹拌して、マグネシウ
ムを活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流下にし、ジエチルエーテル5mL、
ジブロモエタン数滴を加え、滴下ロートよりジエチルエーテル15mL中に溶かした2−
ブロモビフェニル11.65g(0.050mol)をゆっくり滴下し、滴下終了後3時
間還流してグリニヤール試薬とした。滴下ロート及びジムロートを接続した200mL三
口フラスコに2−ブロモ−9−フルオレノン11.7g(0.045mol)、ジエチル
エーテル40mLを入れた。この反応溶液に滴下ロートより合成したグリニヤール試薬を
ゆっくり滴下し、滴下終了後2時間還流し、さらに室温で約12時間撹拌した。反応終了
後、溶液を飽和塩化アンモニア水で2回洗浄し、水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層
とあわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮した
ところ、9−(ビフェニル−2−イル)−2−ブロモ−9−フルオレノールの固体を18
.76g、収率90%で得た。
−1)を以下に示す。
−フルオレノール18.76g(0.045mol)、氷酢酸100mLを入れ、濃塩酸
数滴を加え2時間還流した。反応終了後、吸引濾過により回収し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた茶色固体をエタノールにより再結晶したとこ
ろ、薄茶色粉末状固体を10.24g、収率57%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によ
って、この薄茶色粉末状固体が2−ブロモ−スピロ−9,9’−フルオレンであることを
確認した。
3) δppm:7.86−7.79(m,3H),7.70(d,1H,J=8.4H
z),7.50−7.47(m,1H),7.41−7.34(m,3H),7.12(
t,3H,J=7.7Hz),6.85(d,1H,J=2.1Hz),6.74−6.
76(m、3H)
。
YGASFの合成方法について説明する。
−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)1.7mg(5.1
mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)30.4mg(0.05
mmol)t−ブトキシナトリウム2.0g(21mmol)を100mL三口フラスコ
に入れ窒素置換し、トルエン30mLを加え減圧脱気した。トリ(t−ブチル)ホスフィ
ン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mLを加え80℃で6時間攪拌した。反応後セライ
トを通してろ過し、ろ液を水で3回、飽和食塩水で1回洗浄して、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し得られた油状物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製してから、クロロホル
ム、ヘキサンにより再結晶したところ、白色粉末状固体を2.9g、収率88%で得た。
核磁気共鳴法(NMR)によって、この白色粉末状固体がYGASFであることを確認し
た。
−d6);δ=8.19(d,J=7.80Hz,2H),7.97−7.91(m,4
H),7.43−7.01(m,22H),6.71(d,J=7.80Hz,2H),
6.71(d,J=7.80Hz,2H),6.58(d,J=6.9Hz,1H) 6
.32(d,J=2.10Hz,1H)。
ったところ、2.4gを回収し、回収率は96%であった。
11 トランジスタ
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 発光層を含む層
16 第1層間絶縁膜
16a 第1層間絶縁膜
16b 第1層間絶縁膜
16c 第1層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 第2層間絶縁膜
19a 第2層間絶縁膜
19b 第2層間絶縁膜
101 第1の電極
102 第2の電極
113 第1の発光層
114 第2の発光層
120 燐光性化合物
121 ホール輸送性ホスト材料
122 電子輸送性ホスト材料
201 第1の電極
202 第2の電極
211 ホール注入層
212 ホール輸送層
213 第1の発光層
214 第2の発光層
215 電子輸送層
216 電子注入層
220 燐光性化合物
221 ホール輸送性ホスト材料
222 電子輸送性ホスト材料
511 本体
512 筐体
513 表示部
514 キーボード
521 表示部
522 本体
523 アンテナ
524 音声出力部
525 音声入力部
526 操作スイッチ
527 操作スイッチ
531 表示部
532 筐体
533 スピーカー
Claims (2)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられた第1の発光層と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられた第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、ホール輸送性ホスト材料と、燐光性化合物と、を有し、
前記第2の発光層は、電子輸送性ホスト材料と、前記燐光性化合物と、を有し、
前記第1の発光層は、前記第2の発光層よりも前記陽極側に設けられ、
前記第1の発光層は、前記第2の発光層と接しており、
前記電子輸送性ホスト材料は、式(1)で表されるオキサジアゾール誘導体であることを特徴とする発光素子。
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられた第1の発光層と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられた第2の発光層と、
前記陽極と前記第1の発光層との間に設けられたホール輸送層と、
前記陰極と前記第2の発光層との間に設けられた電子輸送層と、を有し、
前記第1の発光層は、ホール輸送性ホスト材料と、燐光性化合物と、を有し、
前記第2の発光層は、電子輸送性ホスト材料と、前記燐光性化合物と、を有し、
前記第1の発光層は、前記第2の発光層よりも前記陽極側に設けられ、
前記第1の発光層は、前記第2の発光層と接しており、
前記電子輸送性ホスト材料は、式(1)で表されるオキサジアゾール誘導体であることを特徴とする発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014093231A JP5779689B2 (ja) | 2006-03-21 | 2014-04-29 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006077896 | 2006-03-21 | ||
| JP2006077896 | 2006-03-21 | ||
| JP2014093231A JP5779689B2 (ja) | 2006-03-21 | 2014-04-29 | 発光素子 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012004678A Division JP2012119325A (ja) | 2006-03-21 | 2012-01-13 | 発光素子、発光装置、及び照明器具 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014168092A JP2014168092A (ja) | 2014-09-11 |
| JP5779689B2 true JP5779689B2 (ja) | 2015-09-16 |
Family
ID=38532656
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012004678A Withdrawn JP2012119325A (ja) | 2006-03-21 | 2012-01-13 | 発光素子、発光装置、及び照明器具 |
| JP2014093231A Expired - Fee Related JP5779689B2 (ja) | 2006-03-21 | 2014-04-29 | 発光素子 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012004678A Withdrawn JP2012119325A (ja) | 2006-03-21 | 2012-01-13 | 発光素子、発光装置、及び照明器具 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9112170B2 (ja) |
| JP (2) | JP2012119325A (ja) |
| KR (2) | KR101427080B1 (ja) |
| CN (2) | CN101043069B (ja) |
Families Citing this family (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1972625B1 (en) * | 2007-03-20 | 2013-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used |
| CN110724124A (zh) | 2007-05-17 | 2020-01-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 三唑衍生物 |
| KR100879476B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2009-01-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2009051248A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| KR20090050369A (ko) * | 2007-11-15 | 2009-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101431465B1 (ko) * | 2007-11-23 | 2014-08-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 옥사디아졸계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 |
| EP2229382B1 (en) * | 2007-12-21 | 2012-07-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Triazole derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| KR100918401B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2009-09-24 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100894066B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2009-04-24 | 삼성모바일디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100922755B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR100898075B1 (ko) * | 2008-03-04 | 2009-05-18 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2009116547A1 (en) | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device and electronic device |
| CN101978784B (zh) | 2008-03-18 | 2012-12-05 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置及电子装置 |
| WO2009139358A1 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triarylamine derivative, light-emitting substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| CN100586243C (zh) * | 2008-05-30 | 2010-01-27 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种红色有机电致发光器件及其制备方法 |
| TWI371225B (en) * | 2008-06-02 | 2012-08-21 | Ind Tech Res Inst | Organic light-emitting device |
| TWI464159B (zh) * | 2008-09-01 | 2014-12-11 | Semiconductor Energy Lab | 三唑衍生物,及使用三唑衍生物之發光元件,發光裝置,和電子裝置 |
| KR101596226B1 (ko) * | 2008-09-05 | 2016-02-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치 및 전자기기 |
| EP2196518B1 (en) | 2008-11-17 | 2018-09-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element and Light-Emitting Device |
| TWI498044B (zh) * | 2008-11-20 | 2015-08-21 | Ind Tech Res Inst | 有機電激發光元件 |
| TWI486097B (zh) | 2008-12-01 | 2015-05-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、照明裝置、及電子裝置 |
| TWI583253B (zh) * | 2009-01-21 | 2017-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置以及電子裝置 |
| CN101812057B (zh) * | 2009-02-19 | 2014-04-23 | 株式会社半导体能源研究所 | 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置 |
| JP5709389B2 (ja) * | 2009-03-20 | 2015-04-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | オキサジアゾール誘導体、発光素子、発光装置及び電子機器 |
| JP5607959B2 (ja) | 2009-03-20 | 2014-10-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器 |
| US8273898B2 (en) | 2009-03-27 | 2012-09-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, light-emitting element, display device, lighting device, and electronic device |
| EP2445905A1 (en) * | 2009-06-24 | 2012-05-02 | Georgia Tech Research Corporation | Polymerizable ambipolar hosts for phosphorescent guest emitters |
| WO2011024346A1 (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | シャープ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、および有機エレクトロルミネッセンス照明装置 |
| WO2011027653A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same |
| CN107039592B (zh) * | 2010-01-20 | 2019-05-10 | 株式会社日立制作所 | 有机发光层材料及其涂布液、有机发光元件以及光源装置 |
| EP2365556B1 (en) * | 2010-03-08 | 2014-07-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN102201541B (zh) | 2010-03-23 | 2015-11-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
| TWI506121B (zh) | 2010-03-31 | 2015-11-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
| JP5801579B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-10-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| TWI492944B (zh) | 2010-05-21 | 2015-07-21 | Semiconductor Energy Lab | 三唑衍生物,以及使用此三唑衍生物之發光元件、發光裝置、電子裝置與照明裝置 |
| TWI520952B (zh) | 2010-11-18 | 2016-02-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 二唑衍生物,及使用該二唑衍生物之發光元件,發光裝置,電子裝置,和照明裝置 |
| US9273079B2 (en) | 2011-06-29 | 2016-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN102916135A (zh) * | 2011-08-05 | 2013-02-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 倒置型有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN102496682B (zh) * | 2011-11-25 | 2015-11-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 蓝绿色有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN102437292A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-05-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 绿色有机电致发光器件及其制备方法 |
| KR101507001B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR101908509B1 (ko) * | 2012-04-05 | 2018-10-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 탠덤형 백색 유기 발광 소자 |
| CN102875542B (zh) * | 2012-05-11 | 2015-07-01 | 南京大学 | 含噁二唑基团红光铱(ш)配合物及其制法和用途 |
| CN102659773A (zh) * | 2012-05-11 | 2012-09-12 | 南京大学 | 含噁二唑基团绿光铱(ш)配合物及其制法和用途 |
| CN102903524A (zh) * | 2012-10-18 | 2013-01-30 | 中国科学院化学研究所 | 一种用于全固态电储能器件的电子存储材料 |
| CN102983286B (zh) * | 2012-12-18 | 2016-03-23 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 绿色有机电致发光器件及其制备方法 |
| US9741946B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-08-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element containing organic iridium exhibits blue-green to blue light emission |
| CN104183754A (zh) * | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN104183723A (zh) * | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| GB2514818B (en) * | 2013-06-05 | 2015-12-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
| JP6545934B2 (ja) * | 2013-06-28 | 2019-07-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器 |
| KR102001353B1 (ko) | 2013-08-26 | 2019-07-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치 |
| US10396297B2 (en) | 2014-10-24 | 2019-08-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| JP6657237B2 (ja) * | 2014-10-24 | 2020-03-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| CN104393181B (zh) * | 2014-10-30 | 2017-02-01 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种红色有机电致发光器件及其制备方法 |
| CN104282843B (zh) * | 2014-10-30 | 2017-04-19 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法 |
| KR102432080B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2022-08-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| EP3032605B1 (en) | 2014-12-08 | 2019-08-21 | LG Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
| KR102381626B1 (ko) | 2014-12-17 | 2022-04-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
| WO2016116485A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
| CN104576702B (zh) * | 2015-01-21 | 2017-10-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | Oled彩色显示器件 |
| KR101646214B1 (ko) * | 2015-02-25 | 2016-08-05 | 경희대학교 산학협력단 | 발광 효율이 우수한 유기전기발광소자 |
| CN113937228A (zh) * | 2015-12-01 | 2022-01-14 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
| KR102603865B1 (ko) * | 2016-04-21 | 2023-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP2018022864A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-02-08 | 株式会社Joled | 有機電界発光素子、有機電界発光装置および電子機器 |
| CN109111411B (zh) * | 2018-09-27 | 2022-06-14 | 湖北尚赛光电材料有限公司 | 一种光取出层材料及其应用 |
| CN109728177B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-07-02 | 云谷(固安)科技有限公司 | 一种显示面板、显示装置及显示面板的制备方法 |
| KR102921496B1 (ko) * | 2020-05-28 | 2026-02-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광소자 |
| US12127477B2 (en) | 2020-05-28 | 2024-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN111740020B (zh) * | 2020-06-07 | 2023-05-26 | 上海传勤新材料有限公司 | 一种高效长寿命的蓝光器件 |
| CN113571654A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-10-29 | 福建华佳彩有限公司 | 一种oled器件及制备方法 |
| CN120201867A (zh) * | 2025-04-08 | 2025-06-24 | 电子科技大学 | 基于Pt(II)配合物的绿光有机电致发光器件及其制备方法 |
Family Cites Families (106)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5768839A (en) | 1980-10-18 | 1982-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| NL8402705A (nl) | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Oce Nederland Bv | Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen. |
| AU580903B2 (en) | 1986-01-29 | 1989-02-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | Method for manufacturing photoelectric conversion devices |
| JPS62201454A (ja) | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2529099B2 (ja) | 1986-02-28 | 1996-08-28 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS63165855A (ja) | 1986-12-27 | 1988-07-09 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
| JPH01185527A (ja) | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Ricoh Co Ltd | 非線形光学材料 |
| JPH01208873A (ja) | 1988-02-17 | 1989-08-22 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
| JP2887289B2 (ja) | 1989-04-14 | 1999-04-26 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
| JP2697120B2 (ja) | 1989-04-28 | 1998-01-14 | 日本電気株式会社 | 薄膜発光素子およびその製造方法 |
| JP2926845B2 (ja) | 1990-03-23 | 1999-07-28 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
| US5420288A (en) | 1992-04-14 | 1995-05-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds |
| JPH06258852A (ja) | 1993-03-03 | 1994-09-16 | Ricoh Co Ltd | 単層型電子写真用感光体 |
| JP3482448B2 (ja) | 1995-03-08 | 2003-12-22 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JP3520880B2 (ja) | 1995-05-22 | 2004-04-19 | 株式会社リコー | オキサジアゾール誘導体及びその製造方法 |
| JP2824411B2 (ja) | 1995-08-25 | 1998-11-11 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機薄膜発光素子 |
| JPH09288364A (ja) | 1996-04-23 | 1997-11-04 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| EP1342769B1 (en) | 1996-08-19 | 2010-01-27 | TDK Corporation | Organic EL Device |
| US5747183A (en) | 1996-11-04 | 1998-05-05 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent light emitting material and device using same |
| JP3917224B2 (ja) | 1996-12-04 | 2007-05-23 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
| JPH10270171A (ja) | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US5989737A (en) | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US6379823B1 (en) | 1997-10-28 | 2002-04-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electroluminescence device, cyclic azine compound and production process of cyclic azine dye |
| JP3792036B2 (ja) | 1998-01-13 | 2006-06-28 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPH11251067A (ja) | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| WO1999052992A1 (en) | 1998-04-09 | 1999-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH11307264A (ja) | 1998-04-17 | 1999-11-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JPH11307259A (ja) | 1998-04-23 | 1999-11-05 | Tdk Corp | 有機el素子 |
| DE69904879T2 (de) | 1998-06-15 | 2003-08-07 | Toyo Ink Mfg Co | Verbindung für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung |
| US6486601B1 (en) | 1998-06-26 | 2002-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic luminescence device with reduced leakage current |
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
| TW474114B (en) | 1999-09-29 | 2002-01-21 | Junji Kido | Organic electroluminescent device, organic electroluminescent device assembly and method of controlling the emission spectrum in the device |
| JP2001220578A (ja) | 1999-12-02 | 2001-08-14 | Taiho Ind Co Ltd | 新規カルバゾール誘導体蛍光発光物質 |
| ATE451344T1 (de) * | 2000-03-29 | 2009-12-15 | Idemitsu Kosan Co | Anthracenderivate und organische elektrolumineszente vorrichtung die unter verwendung dieser derivate hergestellt ist |
| US6566594B2 (en) | 2000-04-05 | 2003-05-20 | Tdk Corporation | Photovoltaic element |
| JP4382961B2 (ja) | 2000-05-02 | 2009-12-16 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US6864628B2 (en) | 2000-08-28 | 2005-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device comprising light-emitting layer having triplet compound and light-emitting layer having singlet compound |
| KR100379810B1 (ko) | 2000-11-07 | 2003-04-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전하공급 균형을 높인 전기발광 고분자 및 그를 이용한전기발광 소자 |
| US6765348B2 (en) * | 2001-01-26 | 2004-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices containing thermal protective layers |
| TW582121B (en) | 2001-02-08 | 2004-04-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device |
| KR100898304B1 (ko) | 2001-03-02 | 2009-05-19 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스 |
| US6841932B2 (en) | 2001-03-08 | 2005-01-11 | Xerox Corporation | Display devices with organic-metal mixed layer |
| JP5137279B2 (ja) | 2001-03-27 | 2013-02-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置の作製方法 |
| JP2002352957A (ja) | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003007467A (ja) | 2001-06-19 | 2003-01-10 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003020477A (ja) | 2001-07-09 | 2003-01-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5223163B2 (ja) | 2001-09-07 | 2013-06-26 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| JP3759925B2 (ja) | 2001-11-27 | 2006-03-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
| US6734457B2 (en) | 2001-11-27 | 2004-05-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US6784318B2 (en) | 2002-02-25 | 2004-08-31 | Yasuhiko Shirota | Vinyl polymer and organic electroluminescent device |
| JP3933591B2 (ja) | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US20030205696A1 (en) | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems |
| DE10224021B4 (de) | 2002-05-24 | 2006-06-01 | Novaled Gmbh | Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
| JP2003347059A (ja) | 2002-05-27 | 2003-12-05 | Tdk Corp | 有機el素子 |
| JP3994799B2 (ja) | 2002-06-11 | 2007-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP4103492B2 (ja) | 2002-08-09 | 2008-06-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7158161B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-01-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and an exposure unit and image-forming apparatus both using the element |
| JP4325197B2 (ja) | 2003-01-15 | 2009-09-02 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2004234952A (ja) | 2003-01-29 | 2004-08-19 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| TWI265750B (en) * | 2003-02-27 | 2006-11-01 | Toyota Jidoshokki Kk | Organic electro-luminescence devices |
| JP3970253B2 (ja) | 2003-03-27 | 2007-09-05 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004295012A (ja) | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP2004303636A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US6936961B2 (en) | 2003-05-13 | 2005-08-30 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers |
| EP1477544A3 (en) | 2003-05-16 | 2006-12-06 | Hirose Engineering Co., Ltd. | Blue Light-emitting Compounds, Blue Light-emitting Polymers, Processes of Preparing the Blue Light-emitting Compounds and Luminescent Element Including the Blue Light-emitting Polymers |
| TWI354011B (en) | 2003-05-16 | 2011-12-11 | Semiconductor Energy Lab | Carbazole derivative, organic semiconductor elemen |
| JP2005026121A (ja) | 2003-07-03 | 2005-01-27 | Fujitsu Ltd | 有機el素子及びその製造方法並びに有機elディスプレイ |
| JP4396163B2 (ja) | 2003-07-08 | 2010-01-13 | 株式会社デンソー | 有機el素子 |
| JP2007502251A (ja) | 2003-08-15 | 2007-02-08 | ユニヴェルシテ・ラヴァル | 2位官能化及び2,7位二官能化カルバゾール類のモノマー類、オリゴマー類、及びポリマー類 |
| CN100335462C (zh) | 2003-09-05 | 2007-09-05 | 清华大学 | 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用 |
| TWI407830B (zh) | 2003-09-26 | 2013-09-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件和其製法 |
| JP4683829B2 (ja) | 2003-10-17 | 2011-05-18 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
| JP4476594B2 (ja) | 2003-10-17 | 2010-06-09 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US7205716B2 (en) * | 2003-10-20 | 2007-04-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
| JP4243237B2 (ja) | 2003-11-10 | 2009-03-25 | 淳二 城戸 | 有機素子、有機el素子、有機太陽電池、及び、有機fet構造、並びに、有機素子の製造方法 |
| JP4300176B2 (ja) | 2003-11-13 | 2009-07-22 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR20060110323A (ko) | 2003-12-16 | 2006-10-24 | 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 그 제조 방법 |
| JP2005179488A (ja) | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子用発光材料およびそれを用いた有機電界発光素子 |
| TW200541401A (en) | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
| JP2005251587A (ja) | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Tdk Corp | 有機el素子 |
| US7619258B2 (en) | 2004-03-16 | 2009-11-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device |
| US7662485B2 (en) * | 2004-03-16 | 2010-02-16 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved performance |
| JP4925569B2 (ja) | 2004-07-08 | 2012-04-25 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP2006295104A (ja) | 2004-07-23 | 2006-10-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子およびそれを用いた発光装置 |
| WO2006015567A1 (de) | 2004-08-13 | 2006-02-16 | Novaled Ag | Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement |
| CN101027942B (zh) * | 2004-09-24 | 2010-06-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件 |
| WO2006057420A1 (en) | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| WO2006072470A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-13 | Technische Universität Braunschweig | Orthogonally fixed compounds for electrooptical applications |
| US9530968B2 (en) * | 2005-02-15 | 2016-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| CN100412074C (zh) | 2005-04-21 | 2008-08-20 | 北京大学 | 含咔唑基的噁二唑衍生物及其电致发光器件 |
| CN101203968B (zh) | 2005-04-21 | 2010-05-19 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子设备 |
| US8017252B2 (en) | 2005-06-22 | 2011-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
| US8659008B2 (en) | 2005-07-08 | 2014-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the composite material |
| EP1911079A4 (en) | 2005-07-25 | 2012-05-09 | Semiconductor Energy Lab | LIGHTING ELEMENT, ILLUMINATING ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
| WO2007026587A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same |
| KR20130115397A (ko) | 2005-09-02 | 2013-10-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체 |
| WO2007029426A1 (ja) | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20080055850A (ko) | 2005-09-12 | 2008-06-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자,발광장치, 전자 기기 |
| EP1777758A1 (en) | 2005-10-18 | 2007-04-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| KR101477490B1 (ko) * | 2005-12-28 | 2014-12-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 옥사디아졸 유도체, 및 상기 옥사디아졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치 |
| WO2007139124A1 (en) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device and an electronic device |
| CN100465168C (zh) | 2006-09-15 | 2009-03-04 | 华东理工大学 | 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用 |
| WO2008065975A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
| EP1972625B1 (en) | 2007-03-20 | 2013-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used |
-
2007
- 2007-03-05 US US11/713,622 patent/US9112170B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-21 CN CN2007100878980A patent/CN101043069B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-21 KR KR1020070027677A patent/KR101427080B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-21 CN CN2010105375918A patent/CN102097596B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-01-13 JP JP2012004678A patent/JP2012119325A/ja not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-10-28 KR KR20130128767A patent/KR101508293B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-04-29 JP JP2014093231A patent/JP5779689B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-07-06 US US14/791,499 patent/US20150325806A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012119325A (ja) | 2012-06-21 |
| KR20130133144A (ko) | 2013-12-06 |
| CN101043069A (zh) | 2007-09-26 |
| US9112170B2 (en) | 2015-08-18 |
| JP2014168092A (ja) | 2014-09-11 |
| CN102097596A (zh) | 2011-06-15 |
| CN101043069B (zh) | 2010-12-22 |
| US20150325806A1 (en) | 2015-11-12 |
| KR101508293B1 (ko) | 2015-04-07 |
| KR101427080B1 (ko) | 2014-08-07 |
| US20070222376A1 (en) | 2007-09-27 |
| KR20070095817A (ko) | 2007-10-01 |
| CN102097596B (zh) | 2013-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5779689B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP4943199B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体 | |
| JP7311565B2 (ja) | 発光素子用材料及び発光素子 | |
| KR101547876B1 (ko) | 헤테로 방향족 환을 갖는 카바졸 유도체 및 헤테로 방향족 환을 갖는 카바졸 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기 | |
| KR101435503B1 (ko) | 발광 장치 | |
| TWI461099B (zh) | 發光元件、發光裝置、電子裝置及喹啉衍生物 | |
| TWI635091B (zh) | 有機金屬銥錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 | |
| KR20210008109A (ko) | 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 | |
| US7999254B2 (en) | Light-emitting element and light-emitting device | |
| JP5291961B2 (ja) | 物質 | |
| JP6294535B2 (ja) | イリジウム錯体、化合物 | |
| JP6483893B2 (ja) | 化合物 | |
| KR101764599B1 (ko) | 트리아졸 유도체, 트리아졸 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기 | |
| WO2008105349A1 (en) | Light-emitting element using spirofluorene derivative and electronic appliance | |
| CN104011058A (zh) | 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 | |
| CN103347886A (zh) | 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 | |
| JP5285851B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150421 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150511 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150707 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150713 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5779689 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |