JP6016482B2 - ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置 - Google Patents

Description

本発明はジベンゾキサンテン化合物それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置に関する。

有機発光素子は、一対の電極とそれらの間に配置されている有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。

有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。

現在、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を利用した有機ＥＬ素子は、蛍光発光を利用した場合に対して約４倍の発光効率向上が期待される。

特許文献１には、発光層を構成する有機ＥＬ素子用材料として、下記のポリマーと、下記の有機材料とが記載されている。下記ポリマーを「ｐｏｌｙｍｅｒ−１」と称し、下記有機材料をそれぞれ「ａ‐１」と「ａ−２」と称す。

特許文献１に記載のｐｏｌｙｍｅｒ−１が有する有機材料ａ−１は、Ｔ１（三重項最低励起準位）が高くない。一方、有機材料ａ−２は、Ｔ１は高いが、Ｓ１（一重項最低励起準位）が高すぎる化合物である。

米国特許出願公開第２００９／０００４４８５号 明細書

本発明の目的は、高いＴ１（三重項最低励起準位）と狭いバンドギャップとを有するジベンゾキサンテン化合物を提供することにある。さらに、本発明の目的は、このジベンゾキサンテン化合物を有する高発光効率であり、低電圧で駆動する有機発光素子、前記有機発光素子を有する表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置を提供することにある。

本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾキサンテン化合物に関する。

［式中、Ｒ１乃至Ｒ７は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる基を示す。］

さらに、本発明は、一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、上記のジベンゾキサンテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子に関する。

さらに、本発明は、複数の画素を有し、前記複数の画素のうち少なくともいずれか一つは、上記有機発光素子と上記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置に関する。

さらに、本発明は、画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部とを有し、
前記表示部が、上記表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置に関する。

さらに、本発明は、上記有機発光素子と上記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＤコンバーター回路を有することを特徴とする照明装置に関する。

さらに、本発明は、感光体と前記感光体の表面を帯電するための帯電手段と、前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
前記露光手段は、上記有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置に関する。

本発明によれば、高いＴ１（三重項最低励起準位）と狭いバンドギャップとを有する新規なジベンゾキサンテン化合物を提供することができる。また、本発明のジベンゾキサンテン化合物を有機発光素子に用いることで、高発光効率、かつ低電圧で駆動する有機発光素子を提供できる。

発光層を積層する型の有機発光素子の一例を示す断面模式図である。 本発明に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されている能動素子と有する表示装置の一例を示す断面模式図である。

本発明は、下記式［１］で示されることを特徴とするジベンゾキサンテン化合物に関する。

［一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ７は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる基を示す。］

本実施形態において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、セカンダリブチル基、ターシャリブチル基が挙げられる。すなわち、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましい。

本実施形態において、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナンスレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピセニル基が挙げられる。

本実施形態において、複素環基としては、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基が挙げられる。

本実施形態において、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、チエニルオキシ基が挙げられる。

本実施形態において、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基が挙げられる。

本実施形態において、アミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基が挙げられる。

本実施形態においてシリル基としては、トリフェニルシリル基が挙げられる。

式［１］において、上記置換基（即ち、アルキル基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基）がさらに有する置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の如きアルキル基；ベンジル基の如きアラルキル基；フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基の如きアリール基；ピリジル基、ピロリル基の如き複素環基；ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基の如きアミノ基；シアノ基が挙げられる。

式［１］におけるＲ_１乃至Ｒ_７は、アルキル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる基であることが好ましい。炭化水素のみで構成される置換基を設けた場合、ヘテロ原子を有する置換基を設けるよりも化合物の安定性が高いからである。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、以下の性質を有する化合物である。
（１）高いＴ１（三重項最低励起準位）
（２）狭いバンドギャップ
（３）浅いＨＯＭＯ
これらの性質を有する本発明のジベンゾキサンテン化合物は、有機発光素子に好ましく用いることができる。

そして、本発明のジベンゾキサンテン化合物を有機発光素子の発光層を構成するホスト材料として用いた場合、ジベンゾキサンテンは電荷注入性が高いので素子の駆動電圧が低電圧化できる。

さらに、ジベンゾキサンテン化合物からゲスト材料へのエネルギー移動が効率良く起こるので発光効率が高い。

特に、有機赤色燐光発光素子の発光層を構成するホスト材料として用いた場合に、その効果がより大きいので好ましい。本発明のジベンゾキサンテン化合物は、赤燐光ホスト材料に適したＴ１を有するからである。

本発明において、赤色領域とは、５５０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下の波長領域である。

赤燐光発光ゲスト材料のＴ１は、５５０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましい。これにより、ホスト材料のＴ１は５５０ｎｍ未満であることが好ましい。ホスト材料は、ゲスト材料よりもＴ１が高いことが好ましいからである。

Ｔ１を波長で表した場合、波長の値が低い方が、エネルギーが高い。すなわち、波長の値が５５０ｎｍ未満であることは、波長５５０ｎｍよりも高いエネルギーを表す。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、赤燐光発光素子のホスト材料として好適に用いることができる。

本実施形態では、分子軌道計算により、化合物の物性を計算した。尚、分子軌道計算は以下に示す量子化学計算法を用いて行った。

本実施形態において、計算により求めるとは、下記の分子軌道計算によって物性を求めたことを示す。

分子軌道計算では以下の手法を用いてＳ１（一重項最低励起準位）およびＴ１（三重項最低励起準位）、ＨＯＭＯ値、ＬＵＭＯ値を求めることを行った。

上記に示した分子軌道計算は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０３（Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｄ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｐ．Ｙ．Ａｙａｌａ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｍ．Ｃ．Ｓｔｒａｉｎ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｄ．Ｋ．Ｍａｌｉｃｋ，Ａ．Ｄ．Ｒａｂｕｃｋ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｑ．Ｃｕｉ，Ａ．Ｇ．Ｂａｂｏｕｌ，Ｓ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，Ｂ．Ｂ．Ｓｔｅｆａｎｏｖ，Ｇ．Ｌｉｕ，Ａ．Ｌｉａｓｈｅｎｋｏ，Ｐ．Ｐｉｓｋｏｒｚ，Ｉ．Ｋｏｍａｒｏｍｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｍ．Ａ．Ａｌ−Ｌａｈａｍ，Ｃ．Ｙ．Ｐｅｎｇ，Ａ．Ｎａｎａｙａｋｋａｒａ，Ｍ．Ｃｈａｌｌａｃｏｍｂｅ，Ｐ．Ｍ．Ｗ．Ｇｉｌｌ，Ｂ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｗ．Ｃｈｅｎ，Ｍ．Ｗ．Ｗｏｎｇ，Ｃ．Ｇｏｎｚａｌｅｚ，ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｐｏｐｌｅ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２００４）．を用いて、ＤＦＴ基底関数６−３１＋Ｇ（ｄ）の計算手法を使った。

［本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１と特許文献１に記載のａ−１およびａ−２との比較］
特許文献１に記載のｐｏｌｙｍｅｒ１の基本骨格であるａ−１と本発明に係るジベンゾキサンテン化合物が有する基本骨格ｂ−１とを比較する。

なお、本実施形態において、基本骨格とは一般式［１］に記載されている縮環構造のみで表される骨格である。つまり、本発明のジベンゾキサンテン化合物の基本骨格は、式［１］においてＲ１乃至Ｒ７のすべてが水素原子である場合の化学構造に相当する。

比較対象のａ−１は以下の構造式で示される。

（ａ−１）

比較対象のａ−２は以下の構造式で示される。

（ａ−２）

また、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１は以下の構造式で示される。

（ｂ−１）

［Ｔ１の比較］
それぞれのＴ１を計算により比較した。本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１のＴ１の計算値は５２２ｎｍであり、比較化合物であるａ−１のＴ１の計算値は５４４ｎｍであり、比較化合物であるａ−２のＴ１の計算値は４８７ｎｍである。

特に、有機燐光発光素子のホストとして用いた場合、ゲスト材料への効率の良いエネルギー移動を起こすためには、ゲスト材料のＴ１よりも高いＴ１が好ましい。

なお、本実施形態に係る赤燐光を発光する発光材料のＴ１は、希薄溶液での発光スペクトルのピーク波長から求めた。また、ホスト材料のＴ１は、希薄溶液での燐光スペクトルの発光の立ち上がりから求めた。

本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１の実測のＴ１は５３１ｎｍである。

上記のことより比較化合物であるａ−１の実測のＴ１は５５０ｎｍ以上であると想定され、有機赤色燐光発光素子のホストとして用いた場合、ゲスト材料へのエネルギー移動が十分に起こらないと考えられる。

［バンドギャップの比較］
次に、Ｓ１（一重項最低励起準位）の計算を行ったところ、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１は３７４ｎｍであり、比較化合物ａ−１は３６２ｎｍであり、比較化合物ａ−２は３４９ｎｍである。

一重項最低励起準位は、希薄溶液の吸収端の波長とした。また、これをバンドギャップとする。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、比較化合物に比べてバンドギャップが狭い。

［ＨＯＭＯの比較］
ＨＯＭＯの計算を行ったところ、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１は、−５．０８ｅＶ、比較化合物ａ−１は−５．０８ｅＶ、比較化合物ａ−２は−５．５０ｅＶであった。

ＨＯＭＯが浅い化合物を有機発光素子に用いた場合、電荷注入障壁が小さいので、素子の駆動電圧が低い。

ここで、ＨＯＭＯが浅いとは、ＨＯＭＯのエネルギー準位が真空準位により近いことを示す。

すなわち、本発明のジベンゾキサンテン化合物を有機発光素子に用いた場合、駆動電圧が低い素子を得ることが可能である。

以上のように（１）乃至（３）に関して比較を行った。その結果を表１に示す。

本発明に係るジベンゾキサンテン骨格ｂ−１は、Ｓ１とＴ１との差が小さく、かつＨＯＭＯが浅い。その点で、ｂ−１は比較化合物ａ−１よりも性能が高い。特に赤燐光ホスト材料としては、ａ−１はＴ１が低いので、本発明のジベンゾキサンテン化合物の方が好ましい。

一方、比較化合物ａ−２はＳ１とＴ１との差が小さい。しかし、ａ−２はｂ−１と比較するとＨＯＭＯが深い化合物である。そのため、ｂ−１はａ−２よりも有機発光素子のホスト材料として好ましい。

ＨＯＭＯが浅いので、電荷注入が容易であるため、素子の駆動電圧が低いからである。

以上の比較から、ｂ−１の骨格は、Ｔ１が高く、バンドギャップが狭く、かつＨＯＭＯが浅い化合物であり、比較した化合物の中で、有機発光素子のホスト材料として最も好ましい。

なお、上記では、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格について比較した。上記特性はジベンゾキサンテン骨格に起因するものである。そのため、ジベンゾキサンテン骨格を有する本発明のジベンゾキサンテン化合物のすべてに当てはまると考えられる。

次に本発明に係るジベンゾキサンテン化合物に設ける置換基の置換位置の効果について説明する。

表２に、一般式［１］におけるＲ_１乃至Ｒ_７のいずれかの位置にフェニル基を設けた場合のＴ１、Ｓ１、ＨＯＭＯの計算値を示す。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、一般式［１］におけるＲ_１乃至Ｒ_７のいずれかに置換基を設けることで、分子のＳ１、Ｔ１、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、安定性を調整することができる。その効果は置換位置によって異なる。

例えば、一般式［１］中、Ｒ_１乃至Ｒ_７のいずれかの位置にフェニル基を設けた場合、Ｒ_１＞Ｒ_３およびＲ_６＞Ｒ_７＞Ｒ_５＞Ｒ_２およびＲ_４の順でＴ１が高い。そして、最も低い結果であるＲ２およびＲ４のＴ１の値は、比較骨格ａ−１、ａ−２のＴ１の値よりも高い。

すなわち、本発明のジベンゾキサンテン化合物は、どの位置に置換基を設けたものであっても、高いＴ１を有する化合物である。

そして、Ｒ_１の位置に置換基を設けた場合、高Ｔ１を有する化合物を得ることができる。

また、一般式［１］中、Ｒ_１およびＲ_７の置換位置の炭素原子は、隣接する酸素原子の影響で電子密度が高い状態になっている。これは、他の置換位置よりもＲ_１、Ｒ_７の置換位置の方が高い反応性を示すことを意味する。

そこで、Ｒ_１またはＲ_７に置換基を設けることで化学的安定性、電気化学的安定性を高くすることができる。したがって、Ｒ_１またはＲ_７の位置に置換基を有することが、化学的安定性、電気化学的安定性が高くなるため、より好ましい。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、基本骨格ｂ−１がそれ自体で高いＴ１かつ低いＳ１を有するため（すなわち、基本骨格のみで適切な物性を有しているため）、物性を調節するために大きい分子量の置換基を設ける必要がない。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、大きな分子量の置換基を必要としないため、分子全体の分子量を小さくすることができる。そのため高い昇華性を有するので、容易に蒸着膜を形成できる。

ただし、分子の膜性を向上させるために、少なくとも一か所に一つの置換基を有していることが好ましい。一カ所に置換基を有していても、昇華性に大きな影響を与えない。

さらに、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格は、基本骨格自体の分子量が小さいので、置換基の種類と数の選択範囲が広い。

分子量が大きい基本骨格に分子量の大きな置換基を設けることは好ましくない。なぜならば、分子全体の分子量が大きくなり、膜を形成した場合の物性に影響を与えるからである。そのため、分子量の大きい基本骨格は、選択できる置換基の範囲が狭い。

本発明に係るジベンゾキサンテン骨格は、選択できる置換基の範囲が広いので、様々な物性を調節することができる。

様々な物性とは、例えば、Ｔ１、Ｓ１、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、ガラス転移温度、昇華温度である。ガラス転移温度が高い化合物は、膜性が高い化合物である。

また、本発明のジベンゾキサンテン化合物はＨＯＭＯが浅い。すなわち、正孔を受け取りやすい。これは、酸素原子の電子供与効果が大きく寄与している。

そのため。有機発光素子のホスト材料として用いた場合、発光層への正孔の注入が容易になるので、低電圧で駆動する有機発光素子を得ることができる。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、有機発光素子用材料として用いることができる。

有機発光素子用材料とは、例えば、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層に用いる材料が挙げられる。

中でも、本発明のジベンゾキサンテン化合物は、有機発光素子の発光層に好ましく用いることができる。特に、発光層のホスト材料としてより好ましく用いることができる。

ここで、ホスト材料とは発光層を構成する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。また、ゲスト材料とは発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく主たる発光をする化合物である。ゲスト材料は、ドーパントとも呼ばれる。

また、アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、ゲスト材料を助ける化合物である。アシスト材料は、第二ホスト材料とも呼ばれる。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は、赤色領域の発光エネルギーよりも高いＳ１、Ｔ１を有しているため、赤色発光素子用材料として用いることができる。

本発明のジベンゾキサンテン化合物は有機燐光発光素子のホスト材料に限らず、正孔輸送層や電子輸送層に用いても良い。

また、本発明のジベンゾキサンテン化合物は有機発光素子の正孔輸送材料として用いることができる。ジベンゾキサンテン骨格は、酸素原子の電子供与効果により、炭化水素のみで構成される化合物よりもＨＯＭＯが浅いからである。

したがって、発光層への正孔の注入が容易になるので、低電圧駆動の有機発光素子が得られる。

表３にジベンゾキサンテン骨格ｂ−１と、比較化合物としてフェナントレン、クリセン、トリフェニレンのＨＯＭＯの計算値を示す。

また、本発明のジベンゾキサンテン化合物を電子輸送層として用いることができる。特にジベンゾキサンテン骨格にアリール基を設けた場合は、電子輸送層に好適に用いることができる。アリール基は、電子輸送能力の高いため、電子を効率良く発光層に輸送することができる。

また、本発明のジベンゾキサンテン化合物は、有機燐光発光素子に限らず有機蛍光発光素子に用いても良い。その場合も、有機蛍光発光素子のホスト材料、正孔輸送層や電子輸送層として用いるのが好ましい。

（本発明に係る有機化合物の例示）
本発明のジベンゾキサンテン化合物の具体例を以下に示す。本発明はこれらに限られるものではない。

（例示化合物の性質）
本発明に係るジベンゾキサンテン化合物の例示化合物をＡ群乃至Ｆ群として示す。

上記の例示化合物は、すべてジベンゾキサンテンを基本骨格に有するため、高いＴ１を有する化合物である。例示化合物群は置換基の位置によってグループ分けされている。置換位置による特有の効果を以下に説明する。

化合物群Ａ群は、化学的安定性、電気化学的安定性が特に高く、置換基を設けた場合でも高Ｔ１を保持することができる化合物群である。

このため、有機燐光発光素子の特に発光層ホスト材料として用いた場合、より高効率発光、長寿命の素子を得ることができる。

Ａ群の例示化合物群は、一般式［１］におけるＲ_１乃至Ｒ_７おいて、Ｒ１が、前記アリール基であり、前記Ｒ２乃至Ｒ７が、それぞれ水素原子であり、
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、クリセニル基、ピセニル基のいずれかであり、
前記アリール基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、フルオレニル基を有してよく、
前記アリール基が有してよい前記フェニル基、前記ビフェニル基、前記ターフェニル基、前記ナフチル基、前記ビナフチル基、前記フルオレニル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基をさらに有してよいジベンゾキサンテン化合物である。

化合物群Ｂ群に示した化合物は、下記構造式に示すようにアリール基と、隣接する水素原子の立体障害によりジベンゾキサンテン基本骨格平面とアリール基平面の二面角が大きい。

つまり、置換基と基本骨格とがねじれた位置関係になる。このため、分子のスタックが抑制されるので好ましい。分子スタックが抑制された化合物は、膜性が高いからである。

（構造式）

化合物群Ｃ群に示した化合物は、置換基を導入しても高Ｔ１を保持することができる。

化合物群Ｄ群に示した化合物は、より共役が拡張する置換位置に置換基を導入した化合物群で、Ｓ１がより低い。

化合物群Ｅ群に示した化合物は、２か所以上の位置に置換基を導入した化合物群である。酸素原子の隣の置換位置を保護できることや、多置換の置換基により分子の剛直性が緩和され、膜性が高い。特に、Ｒ_１およびＲ_５に置換基を設けた化合物は、Ｔ１が高く、かつＨＯＭＯが浅いので、好ましい。

化合物群Ｆ群に示した化合物は、置換基にヘテロ原子を含んでおり、その電子的な効果よりＨＯＭＯ値をより大きく変化させることができる。

Ａ群乃至Ｅ群に示される例示化合物群は、一般式［１］におけるＲ１乃至Ｒ７が、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基から選ばれる基を有するジベンゾキサンテン化合物である。

Ａ群乃至Ｅ群に示される例示化合物は、置換基が炭化水素のみで構成されているため、分子の安定性が高いので、好ましい。

（合成ルートの説明）
本発明の有機化合物の合成ルートの一例を説明する。以下に反応式を記す。

中間体Ｆ３の合成は、例えばＤＭＦ溶媒中、炭酸セシウムおよび触媒としてＰｄ（ＯＡｃ）_２、ＰＰｈ_３存在下、Ｇ１とＧ２を加熱反応させることにより行うことができる。

本発明に係るジベンゾキサンテン化合物の合成は、例えば１，４‐ジオキサン溶媒中、酢酸カリウムおよび触媒としてＰｄ_２（ｄｂａ）_３、ｘ−ｐｈｏｓ配位子存在下、Ｇ３とＧ４を反応させることにより行うことができる。

また、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４をそれぞれ変えることで種々のジベンゾキサンテン化合物を合成することができる。その具体例を表４に示す。表４の組み合わせを用いて、合成ルートのように合成すれば、表２に記載の例示化合物を合成することができることを示している。

基本骨格に置換基を設ける方法の一例は、ジベンゾキサンテン基本骨格ｂ−１を、例えばＴＨＦ溶媒中温度−７８℃でｓｅｃ‐ブチルリチウムを反応させることによりリチオ体ｂ−２を得ることができる。

このリチオ体ｂ−２に、ｂ−３を反応させることでピナコールボラン体ｂ−４を得ることができ、リチオ体ｂ−２にｂ−５を反応させることで臭素体ｂ−６を得ることができる。

また、ジベンゾキサンテン基本骨格ｂ−１に、例えばジクロロメタン溶媒中でＮＢＳを反応させることで臭素体ｂ−７を得ることができる。

以上より、例示化合物Ａ群乃至Ｄ群の合成を行うことができ、さらに例示化合物Ｅ群、Ｆ群の化合物群は上記合成法を組み合わせることにより、合成することができる。

（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。

本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置されている有機化合物層とを有し、この有機化合物層が式［１］で示される有機化合物を有する素子である。

本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であっても構わない。

ここで、複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層から適宜選択される層である。もちろん、前記群の中から複数を選択し、かつそれらを組み合わせて用いることができる。

本実施形態に係る有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成される多様な層構成をとることができる。

有機発光素子の光取り出し構成は、基板側の電極から光を取り出すトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。

本実施形態に係る有機発光素子は、本発明の有機化合物を発光層に有することが好ましい。

本実施形態の有機発光素子の発光層のホストの濃度は、発光層の全体量に対して、５０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であり、好ましくは８０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下である。

本実施形態のる有機発光素子の発光層のホストに対するゲストの濃度は、０．０１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下であることがより好ましい。

本発明のジベンゾキサンテン化合物を有機発光素子の発光層のゲスト材料として用いる場合、ホスト材料に対するゲスト材料の濃度は０．０５質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。

本発明のジベンゾキサンテン化合物を発光層のホスト材料またはゲスト材料として用いることができる。

特に、燐光ホスト材料として用いた場合、５５０ｎｍから６８０ｎｍの領域に発光ピークを持つ赤色領域に発光するゲスト材料と組み合わせた場合、三重項エネルギーのロスが少ないため、発光素子の効率が高い。

本実施形態の有機発光素子は、５８０ｎｍ乃至６５０ｎｍの領域に発光を有することが好ましい。

本実施形態において、ゲスト材料とは有機発光素子の実質的な発光色を規定する材料のことであり、それ自体が発光する材料である。

ゲスト材料としては、以下に示す。燐光発光性のＩｒ錯体や、プラチナ錯体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

また、蛍光発光性のドーパントを用いることもでき、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体の如き高分子誘導体が挙げられる。

特に好ましくは、アントラセン骨格、ベンゾフルオランテン骨格を有する化合物である。

アントラセン骨格とは、化合物の構造内に、アントラセンを有する化合物であり、アントラセンに置換基を設けたものを含む。ベンゾフルオランテン骨格も同様である。

本実施形態に係る有機発光素子は、赤燐光を含む光を発することが好ましい。本発明に係るジベンゾキサンテン化合物は、赤燐光ホスト材料として好ましいからである。

本実施形態に係る有機発光素子が発する光は、赤でも、赤と他の発光色とが混色された異なる色であってもよく、例えば、青と緑と赤とが混色された白色が挙げられる。

本実施形態に係る有機発光素子の発光層は単層であっても積層であっても良い。例えば、白色発光素子の場合、以下に示すような発光層構成を挙げるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
（１）単層：青、緑および赤色の発光材料を含む素子
（２）単層：水色および黄色の発光材料を含む素子
（３）２層：青色発光層と緑および赤色の発光材料を含む発光層、または
赤色発光層と青および緑色の発光材料を含む発光層との積層素子
（４）２層：水色発光層と黄色発光層との積層素子
（５）３層：青色発光層と緑色発光層と赤色発光層の積層素子

本実施形態に係る有機発光素子が白色を発する素子の場合、別の発光層が赤色以外の色、すなわち青色や緑色を発光し、それぞれの発光色が混色することで白色を発することができる。この赤色を発する発光層は本発明に係る有機化合物を有する。

本実施形態に係る白色有機発光素子は、発光層を複数有する形態でも、発光部が複数の発光材料を有する形態でもよい。発光層を複数有する形態の場合は、そのうちの少なくとも一つの発光層が、本発明に係るジベンゾキサンテン化合物を有する。発光部を有する形態の場合は、発光部が有する複数種類の化合物の内の１種類が本発明の有機化合物である。

図１は、本実施形態に係る白色有機発光素子の一例として、積層型の発光層を有する素子構成の一例を示した断面模式図である。本図では３色の発光層を有する有機発光素子が図示されている。構造の詳細を以下に説明する。

この有機発光素子は、ガラス等の基板上に、陽極１、正孔注入層２、正孔輸送層３、青色発光層４、緑色発光層５、赤色発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９を積層させた素子構成である。ただし、青、緑、赤色発光層の積層は順番を問わない。

また、発光層４，５，６は、積層される形態に限られず、横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層４，５，６は、いずれも正孔輸送層および電子輸送層の隣接層に接するように配置されることである。

また、発光層は、ひとつの発光層の中に複数の色を発する発光材料を有する形態でもよい。その場合、発光材料はそれぞれドメインを形成する形態でもよい。

本実施形態に係る白色発光素子において、青色発光層の発光材料および緑色発光層の発光材料および赤色発光層の発光材料は、特に限定されないが、クリセン骨格、フルオランテン骨格、またはアントラセン骨格を有する化合物、もしくはホウ素錯体またはイリジウム錯体を用いることが好ましい。

本実施形態に係る白色は、純白色、昼白色が含まれる。また、本実施形態に係る白色の色温度としては、３０００Ｋ〜９５００Ｋが挙げられる。また、本実施形態に係る白色有機発光素子の発光は、Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度座標において、ｘが０．２５〜０．５０、ｙが０．３０〜０．４２の範囲にある。

本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料を一緒に使用することができる。これら材料は低分子であっても高分子であってもよい。

以下にこれらの化合物例を挙げる。

正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランスを考慮し選択される。

電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料は、例えば、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体が挙げられる。

陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステンの如き金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウムの如き金属酸化物である。

また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェンの如き導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウムの如きアルカリ金属、カルシウムの如きアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロムの如き金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。

例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウムが使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）の如き金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

本実施形態の有機発光素子において、本発明の有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物を有する層は、公知の方法により製造することができる。例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法が挙げられる。塗布法とは、例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法である。

ここで、真空蒸着法や溶液塗布法によって層を形成すると、結晶化が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤の添加剤を併用してもよい。

（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターを用いた白色光源の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。

本実施形態の表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。

そして、この画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子の一例であるトランジスタとを有する。この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが接続されている。ここで表示装置は、ＰＣの画像表示装置として用いることができる。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。

また、画像情報処理装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。

また、表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。

本実施形態の照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに駆動電圧を供給するためのＡＤコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。

本実施形態に係るＡＤコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。

本実施形態において白色とは色温度が４２００Ｋであり、昼白色とは色温度が５０００Ｋである。

本実施形態に係る画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、露光手段は、本実施形態の有機発光素子を有する。

次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図２を用いて説明する。

図２は、本実施形態の係る有機発光素子とそれに接続されている能動素子の一例であるＴＦＴ素子とを有する表示装置の断面模式図である。

この表示装置は、ガラス板の如き基板１０とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１１が設けられている。また、符号１２は金属のゲート電極１２である。符号１３はゲート絶縁膜１３であり、符号１４は半導体層である。

ＴＦＴ素子１７は半導体層１４とドレイン電極１５とソース電極１６とを有している。ＴＦＴ素子１７の上部には絶縁膜１８が設けられている。コンタクトホール１９を介して有機発光素子の陽極２０とソース電極１６とが接続されている。

本実施形態の表示装置は、この構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。

有機化合物層２１は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが複数層であってよい。陰極２２の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２３や第二の保護層２４が設けられている。

本実施形態の表示装置が白色を発する表示装置の場合は、図２中の有機化合物層２１の部分を図１で示される積層型の発光層とすることで白色を発する表示装置となる。

本実施形態の白色を発する表示装置が有する発光層は、図１に示される素子構成に限定されず、異なる発光色を発する発光層を横並びにしてもよい。また、発光層の中に別の発光色を発する発光材料によりドメインを形成してもよい。

本実施形態の表示装置はトランジスタに代えて能動素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。

トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

本実施形態の有機発光素子が有するトランジスタはＳｉ基板の如き基板を直接加工して形成されていてもよい。つまり、基板に直接設けられるトランジスタを有することは、有機発光素子の基板とトランジスタとが同一のＳｉ基板を共有しているということもできる。

表示装置がどの構成の能動素子を有するかは、表示の精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板に直接能動素子を加工することが好ましい。

本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
［例示化合物Ａ７の合成］

酢酸パラジウムの８６５ｍｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィンの４．０４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦの３００ｍｌに加えた。

さらに、Ｈ１の７．２９ｇ（３０．９ｍｍｏｌ）、Ｈ２の５．００ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウムの３３．５ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を加え、温度１４０℃に加熱して７時間攪拌を行った。

冷却後、トルエンを加え、ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘプタン）で精製することで、薄黄色固体Ｈ３の４．１４ｇ（収率６０％）を得た。

テトラヒドロフランの５５ｍｌに得られたＨ３の１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を溶解させ、温度−７８℃まで冷却した。

そこに、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’‐テトラメチルエタン‐１，２‐ジアミンの０．８４ｍｌ（５．６ｍｍｏｌ）、ｓｅｃ−ブチルリチウム（１．４ｍｏｌ／Ｌ）の３．２ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を滴下し、温度−７８℃のまま１時間攪拌した。

そこに、トリメリルボレートの１．３ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温まで昇温しながら２時間攪拌した。水を加え、トルエンとテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。

次に、溶媒を留去し、残渣にクロロホルムの１００ｍｌで分散洗浄した。ろ液を濃縮し、ｎ−ヘプタンで分散洗浄した。ろ過物を乾燥することで、薄黄色固体Ｈ４の ４３６ｍｇ（収率３７％）を得た。

Ｈ４の４００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）、Ｈ５の４４２ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）をトルエンの１０ｍｌ、エタノールの５ｍｌ、１０質量％炭酸ナトリウム水溶液の５ｍｌ中に入れた。

さらに、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）の８０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）を加え、温度９０℃に加熱して２時間攪拌を行った。

冷却後、水、メタノールを加え、ろ過した。ろ過物を温度１３０℃の加熱トルエンの６００ｍｌに溶解させ、熱時ろ過を行った。熱時ろ過には、シリカゲルを積層した桐山ロートを用いた。

ろ過により得られたろ液を、キシレンで再結晶し、薄黄色固体Ａ７の４２６ｍｇ（収率６５％）を得た。

質量分析法により、例示化合物Ａ７のＭ＋である５７１を確認した。

また、^１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ７の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＴＨＦ，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１１（ｍ，５Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９‐７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８‐７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ）

例示化合物Ａ７についてトルエン希薄溶液中でのＳ１（光学バンドギャップ）を測定したところ、４２０ｎｍであった。
尚、Ｓ１の測定はトルエン溶液中（１×１０^−５ｍｏｌ／Ｌ）で吸光度を測定し、スペクトル吸収末端の値を示した。装置は日本分光製分光光度計Ｖ−５６０を用いた。

例示化合物Ａ７についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５３３ｎｍであった。
尚、Ｔ１の測定はトルエン溶液（１×１０^−４ ｍｏｌ／Ｌ）を温度７７Ｋに冷却し、励起波長３５０ｎｍにて燐光発光成分を測定し、スペクトルの立ち上がりの値を示した。装置は日立製Ｆ−４５００を用いた。

（実施例２）
［例示化合物Ａ８の合成］
実施例１と同様にして、化合物Ｈ５を以下の化合物Ｈ６に変えて、例示化合物Ａ８を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ８のＭ＋である６２１を確認した。
また、実施例１と同様にして、例示化合物Ａ８についてトルエン希薄溶液中でのＳ１を測定したところ、４２０ｎｍであった。
同様に、例示化合物Ａ８についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５３３ｎｍであった。

（実施例３）
［例示化合物Ａ２０の合成］
実施例１と同様にして、化合物Ｈ５を以下の化合物Ｈ７に変えて、例示化合物Ａ２０を合成した。
質量分析法により、例示化合物Ａ２０のＭ＋である５８７を確認した。
また、実施例１と同様にして、例示化合物Ａ２０についてトルエン希薄溶液中でのＳ１を測定したところ、４１８ｎｍであった。
同様に、例示化合物Ａ２０についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５３０ｎｍであった。

（実施例４）
［例示化合物Ｂ５の合成］

Ｈ３の５０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロメタンの２ｍｌに溶解させ、そこにＮＢＳ３３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加え、３０分室温で撹拌した。

その後、メタノールを加えろ過し、水とメタノールで洗浄することで、薄黄緑色固体Ｈ８の５０ｍｇ（収率７７％）を得た。

Ｈ８の５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、Ｈ９の７１ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）をトルエンの２ｍｌ、エタノールの１ｍｌ、１０質量％炭酸ナトリウム水溶液の１ｍｌ中に入れた。

さらに、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）の１０ｍｇ（０．００９ｍｍｏｌ）を加え、温度９０℃に加熱して３時間攪拌を行った。

冷却後、水、メタノールを加え、ろ過した。ろ過物を温度１３０℃の加熱トルエンに溶解させ、シリカゲルを積層した桐山ロートを用いて熱時ろ過を行った。これを、キシレンで再結晶し、薄黄色固体Ｂ５の５５ｍｇ（収率７５％）を得た。

質量分析法により、例示化合物Ｂ５のＭ＋である５８７を確認した。

また、実施例１と同様にして、例示化合物Ｂ５についてトルエン希薄溶液中でのＳ１を測定したところ、４２０ｎｍであった。

同様に、例示化合物Ｂ５についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５４０ｎｍであった。

（実施例５）
［例示化合物Ｃ２の合成］

テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）の１．１９ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦの１００ｍｌに加えた。さらに、Ｈ１０の６．８６ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）、Ｈ２の４．００ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウムの２６．８ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）を加え、温度１４０℃に加熱して１４時間攪拌を行った。

冷却後、トルエンを加えろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘプタン：クロロホルム＝２０：１）で精製することで、薄黄色固体Ｃ２の３４２ｍｇ（収率５％）を得た。

トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）の４５ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓの６１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）をトルエンの５ｍｌに加え、室温で１５分撹拌した。

そこに、Ｈ１２の６０９ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、Ｈ１１の３００ｍｇ（０．９９ｍｏｌ）、リン酸カリウムの５００ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）、水の０．５ｍｌを加え、温度９５℃に加熱して７時間攪拌を行った。

冷却後、水、メタノールを加え、ろ過した。ろ過物を温度１３０℃の加熱トルエンに溶解させ、熱時ろ過（シリカゲルを積層した桐山ロート）を行った。これを、トルエンで再結晶し、薄黄色固体Ｃ２の２２６ｍｇ（収率３５％）を得た。

質量分析法により、例示化合物Ｃ２のＭ＋である６５３を確認した。

また、実施例１と同様にして、例示化合物Ｃ２についてトルエン希薄溶液中でのＳ１を測定したところ、４１０ｎｍであった。

同様に、例示化合物Ｃ２についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５３０ｎｍであった。

（実施例６）
［例示化合物Ｃ３の合成］
実施例５と同様にして、化合物Ｈ１２を以下の化合物Ｈ１３に変えて、例示化合物Ｃ３２を合成した。

質量分析法により、例示化合物Ｃ３のＭ＋である５２１を確認した。

また、実施例１と同様にして、例示化合物Ｃ３についてトルエン希薄溶液中でのＳ１を測定したところ、４０８ｎｍであった。

同様に、例示化合物Ｃ３についてトルエン希薄溶液中でのＴ１を測定したところ、５３１ｎｍであった。

（実施例７）
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。

ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。

このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０^−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ^２になるように作製した。
正孔注入層（４０ｎｍ） Ｉ１
電子ブロッキング層（１０ｎｍ） Ｉ２
発光層（３０ｎｍ） ホストＡ７、ゲスト：ｃ−１ （重量比 ４％）
正孔ブロッキング層（１０ｎｍ） Ｉ３
電子輸送層（５０ｎｍ） Ｉ４
金属電極層１（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ） Ａｌ

得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が１１ｃｄ／Ａの赤色発光が観測された。
また、この素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。また、１００ｍＡ／ｃｍ^２の低電流で駆動させたところ、１００時間経過しても１０％未満の輝度劣化であった。

（実施例８）
実施例７と同様にして、発光層ホストである、Ａ７を例示化合物Ａ８に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が１０．８ｃｄ／Ａの赤色発光が観測された。
また、この素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。また、１００ｍＡ／ｃｍ^２の低電流で駆動させたところ、１００時間経過しても１０％未満の輝度劣化であった。

（実施例９）
実施例７と同様にして、発光層ホストである、Ａ７を例示化合物Ａ２０に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、３．９Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が１１．１ｃｄ／Ａの赤色発光が観測された。
また、この素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。また、１００ｍＡ／ｃｍ^２の低電流で駆動させたところ、１００時間経過しても１０％未満の輝度劣化であった。

（実施例１０）
実施例７と同様にして、発光層ホストである、Ａ７を例示化合物Ｃ３に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が１２．３ｃｄ／Ａの赤色発光が観測された。
また、この素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。また、１００ｍＡ／ｃｍ^２の低電流で駆動させたところ、１００時間経過しても１０％未満の輝度劣化であった。

（結果と考察）
以上のように、本発明のジベンゾキサンテン化合物は，高いＴ１（三重項最低励起準位）を有しかつ狭いバンドギャップを有し、ＨＯＭＯが浅いため、高発光効率、低電圧駆動、長寿命の有機発光素子を提供することが可能である。

４ 青色発光層
５ 緑色発光層
６ 赤色発光層
１７ ＴＦＴ素子
２０ 陽極
２１ 有機化合物層
２２ 陰極

Claims (13)

1. 下記一般式［１］で示されることを特徴とするジベンゾキサンテン化合物。
   
   ［式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ７は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる基を示す。］
2. 前記Ｒ１乃至Ｒ７は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載のジベンゾキサンテン化合物。
3. 下記一般式［２］で示されることを特徴とする請求項１に記載のジベンゾキサンテン化合物。
   
   ［２］
   一般式［２］において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
4. 下記一般式［３］で示されることを特徴とする請求項１に記載のジベンゾキサンテン化合物。
   
   ［３］
   ［式中、Ｒ１は、アリール基であり、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピセニル基のいずれかに基であり、
   前記アリール基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピセニル基を置換基として有してよく、
   置換基としての前記フェニル基、置換基としての前記ビフェニル基、置換基としての前記ターフェニル基、置換基としての前記ナフチル基、置換基としての前記ビナフチル基、置換基としての前記フルオレニル基、置換基としての前記フェナンスルリル基、置換基としての前記トリフェニレニル基、置換基としての前記クリセニル基、置換基としての前記ピセニル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基をさらに有してよい。］
5. 前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基のいずれかであり、
   前記アリール基は、さらにフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基の少なくともいずれかを有してよいことを特徴とする請求項３または４に記載のジベンゾキサンテン化合物。
6. 一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
   前記有機化合物層は、請求項１乃至５のいずれか一項に記載のジベンゾキサンテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
7. 前記有機化合物層は、ホスト材料とゲスト材料とを有する発光層であり、
   前記ホスト材料は、前記ベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 前記ゲスト材料は、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 前記有機化合物層は、複数の発光層を有し、
   前記複数の発光層のうち少なくともいずれか一つの層が前記ジベンゾキサンテン化合物を有し、
   前記複数の発光層はそれぞれの発光層がそれぞれ異なる色の光を発光層する発光層であり、
   白色を発することを特徴とする請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
10. 複数の画素を有し、前記複数の画素のうち少なくともいずれか一つは、請求項６乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置。
11. 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部とを有し、
    前記表示部が請求項１０に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
12. 請求項６乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
13. 感光体と前記感光体の表面を帯電させるための帯電手段と、前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
    前記露光手段は、請求項６乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。