JP6032668B2 - Antioxidant oil composition - Google Patents
Antioxidant oil composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP6032668B2 JP6032668B2 JP2012249058A JP2012249058A JP6032668B2 JP 6032668 B2 JP6032668 B2 JP 6032668B2 JP 2012249058 A JP2012249058 A JP 2012249058A JP 2012249058 A JP2012249058 A JP 2012249058A JP 6032668 B2 JP6032668 B2 JP 6032668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- antioxidant
- fatty acid
- oxidation
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims description 95
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title claims description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 86
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 94
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 94
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 94
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 85
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 67
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 67
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 67
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 54
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 36
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 36
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 28
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims description 26
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 claims description 26
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 14
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 14
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 13
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 claims description 9
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 claims description 9
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 claims description 8
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 claims description 7
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 86
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 85
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 69
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 68
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 46
- 239000000589 Siderophore Substances 0.000 description 37
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 16
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 16
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 10
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 9
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 9
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 7
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 7
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 7
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 5
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 5
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 108010067157 Ferrichrome Proteins 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- GGUNGDGGXMHBMJ-UHFFFAOYSA-N ferrichrome Chemical compound [Fe+3].CC(=O)N([O-])CCCC1NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(CCCN([O-])C(C)=O)NC(=O)C(CCCN([O-])C(C)=O)NC1=O GGUNGDGGXMHBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 4
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 4
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 4
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 3
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 3
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 3
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 3
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006388 chemical passivation reaction Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKVAPJMXMGXJK-NSHDSACASA-N (4R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound ON(CCc1cnc[nH]1)C(=O)[C@@H]1CSC(=N1)c1cccc(O)c1O GBKVAPJMXMGXJK-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- BWPMKVHHFNGYEN-CJAUYULYSA-N (4S,5R)-N-[4-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]butyl]-N-[3-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]propyl]-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C[C@H]1OC(=N[C@@H]1C(=O)N(CCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O)CCCNC(=O)c1cccc(O)c1O)c1cccc(O)c1O BWPMKVHHFNGYEN-CJAUYULYSA-N 0.000 description 1
- KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound OC1CCC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N (5alpha)-cholestan-3beta-ol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N 0.000 description 1
- GLLVIRNJIQOQJW-LDEMJYSLSA-N (z)-5-[3-[5-[3-[[(e)-4-carboxy-3-methylbut-2-enoyl]-oxidoamino]propyl]-8-[3-[[(z)-4-carboxy-3-methylbut-2-enoyl]-oxidoamino]propyl]-11,14-bis(hydroxymethyl)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]propyl-oxidoamino]-3-methyl-5-oxopen Chemical compound [Fe+3].OC(=O)CC(/C)=C\C(=O)N([O-])CCCC1NC(=O)CNC(=O)C(CO)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCCN([O-])C(=O)\C=C(\C)CC(O)=O)NC(=O)C(CCCN([O-])C(=O)\C=C(/C)CC(O)=O)NC1=O GLLVIRNJIQOQJW-LDEMJYSLSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUFWPNLLLUYNV-UHFFFAOYSA-N 3-(16-methylheptadecoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO JAUFWPNLLLUYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVGLSURTKMQQC-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl-ethyl-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCCN WGVGLSURTKMQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 108010069514 Cyclic Peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000001189 Cyclic Peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010061075 Enterobactin Proteins 0.000 description 1
- SERBHKJMVBATSJ-UHFFFAOYSA-N Enterobactin Natural products OC1=CC=CC(C(=O)NC2C(OCC(C(=O)OCC(C(=O)OC2)NC(=O)C=2C(=C(O)C=CC=2)O)NC(=O)C=2C(=C(O)C=CC=2)O)=O)=C1O SERBHKJMVBATSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 108010008488 Glycylglycine Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 1
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588652 Neisseria gonorrhoeae Species 0.000 description 1
- 241000221960 Neurospora Species 0.000 description 1
- NKSOSPOXQKNIKJ-CLFAGFIQSA-N Polyoxyethylene dioleate Polymers CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC NKSOSPOXQKNIKJ-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- VIWKRRWWEWJHBP-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,2,4-trimethylpentane Chemical compound CC(O)=O.CC(C)CC(C)(C)C VIWKRRWWEWJHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- BWPMKVHHFNGYEN-UHFFFAOYSA-N agrobactin Natural products CC1OC(=NC1C(=O)N(CCCCNC(=O)c1cccc(O)c1O)CCCNC(=O)c1cccc(O)c1O)c1cccc(O)c1O BWPMKVHHFNGYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 108010019306 anguibactin Proteins 0.000 description 1
- GBKVAPJMXMGXJK-UHFFFAOYSA-N anguibactin Natural products ON(CCc1cnc[nH]1)C(=O)C1CSC(=N1)c1cccc(O)c1O GBKVAPJMXMGXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229940083979 caprylyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- FQIVLXIUJLOKPL-DWZMLRRXSA-N coprogen Chemical compound C1CCN(O2)C(=O)\C=C(C)\CCOC(=O)[C@@H](NC(=O)C)CCCN(C(=O)\C=C(/C)CCO)O[Fe]2ON(C(=O)\C=C(/C)CCO)CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2 FQIVLXIUJLOKPL-DWZMLRRXSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWTCIAGIKURVBJ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;dodecyl phosphate Chemical compound [K+].[K+].CCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O GWTCIAGIKURVBJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079886 disodium lauryl sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L disodium;2-chloroacetate;2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCl.OCCN1CCN=C1 GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KHIQYZGEUSTKSB-UHFFFAOYSA-L disodium;4-dodecoxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O KHIQYZGEUSTKSB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940073551 distearyldimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N enterobactin Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)N[C@@H]2C(OC[C@@H](C(=O)OC[C@@H](C(=O)OC2)NC(=O)C=2C(=C(O)C=CC=2)O)NC(=O)C=2C(=C(O)C=CC=2)O)=O)=C1O SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000542 fatty acid esters of ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 108700021587 ferrichrome A Proteins 0.000 description 1
- 108700041957 ferricrocin Proteins 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N glycylglycine Chemical compound [NH3+]CC(=O)NCC([O-])=O YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N hydroxylated lecithin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCC[C@@H](O)[C@H](O)CCCCCCCC XSEOYPMPHHCUBN-FGYWBSQSSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 229940048866 lauramine oxide Drugs 0.000 description 1
- 229940100491 laureth-2 Drugs 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- BHQZSXXOSYWJSZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-octadecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN(C)C BHQZSXXOSYWJSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGXYDZCCQDSGLZ-QVPILNJQSA-N n-[(9z,21z,33z)-15,27-diacetamido-7,19,31-trihydroxy-10,22,34-trimethyl-2,8,14,20,26,32-hexaoxo-1,13,25-trioxa-7,19,31-triazacyclohexatriaconta-9,21,33-trien-3-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1CCCN(O)C(=O)\C=C(C)/CCOC(=O)C(NC(C)=O)CCCN(O)C(=O)\C=C(C)/CCOC(=O)C(NC(C)=O)CCCN(O)C(=O)\C=C(C)/CCOC1=O VGXYDZCCQDSGLZ-QVPILNJQSA-N 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066429 octoxynol Drugs 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N octyl beta-D-glucopyranoside Chemical compound CCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940033623 potassium lauryl phosphate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019992 sake Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 description 1
- 229940096501 sodium cocoamphoacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940079781 sodium cocoyl glutamate Drugs 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- HWEYKFCKGRDHJZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dihydroxypropyl sulfate Chemical compound [Na+].OCC(O)COS([O-])(=O)=O HWEYKFCKGRDHJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORLPWCUCEDVJNN-UHFFFAOYSA-N sodium;tetradecyl benzenesulfonate Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ORLPWCUCEDVJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- LLMKLMMXMOTPRU-YOAXHERRSA-N vibriobactin Chemical compound O=C([C@@H]1N=C(O[C@H]1C)C=1C(=C(O)C=CC=1)O)NCCCN(C(=O)[C@@H]1[C@H](OC(=N1)C=1C(=C(O)C=CC=1)O)C)CCCNC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O LLMKLMMXMOTPRU-YOAXHERRSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は、抗酸化組成物、及び当該抗酸化組成物を含む抗酸化油脂組成物に関する。 The present invention relates to an antioxidant composition and an antioxidant fat composition containing the antioxidant composition.
従来から、不飽和脂肪酸を含む油脂は、鉄等の重金属による酸化や、光化学反応による酸化によって過酸化物を生成することが知られている。この過酸化物は、油脂の本来有する品質や機能を損なったり、有害物質に変換したりすることが知られている。一旦、過酸化物が生じると、過酸化物の分解の過程でラジカルが発生し、これが他の不飽和脂肪酸に転移して、過酸化脂質が連鎖的に生成する。この連鎖反応により、油脂の酸化は、加速度的に進行する。不飽和脂肪酸を含む油脂を利用した食品、化粧品、薬剤、油脂加工品等には、この連鎖反応を抑制するために抗酸化剤等が添加されている。 Conventionally, it has been known that fats and oils containing unsaturated fatty acids generate peroxides by oxidation with heavy metals such as iron or oxidation by photochemical reaction. This peroxide is known to impair the quality and function inherent in fats and oils or to convert them into harmful substances. Once the peroxide is generated, radicals are generated in the process of peroxide decomposition, which is transferred to other unsaturated fatty acids, and lipid peroxides are generated in a chain. Due to this chain reaction, the oxidation of fats and oils proceeds at an accelerated rate. In order to suppress this chain reaction, an antioxidant or the like is added to foods, cosmetics, drugs, processed oils and fats using fats and oils containing unsaturated fatty acids.
抗酸化剤は、油脂に容易に溶解するものが少なく、一般的に油溶性で天然物由来のトコフェロール類が油脂の抗酸化剤として用いられている。トコフェロール類は、ラジカル捕捉剤として機能することが知られ、系内に生成するラジカルを捕捉消去して不飽和脂肪酸の連鎖的な酸化反応を抑制する。このトコフェロール類は、大豆やパーム椰子等の植物に由来し、元来植物油に高濃度に含まれているため、動物油脂には高い酸化抑制効果を示すが、植物油脂においては、酸化安定性の向上がほとんど望めなかった。そこで、油脂に利用できるトコフェロール類以外の抗酸化剤、及びその使用方法の開発が行われている。 Antioxidants are rarely easily dissolved in fats and oils, and generally oil-soluble tocopherols derived from natural products are used as fat and oil antioxidants. Tocopherols are known to function as radical scavengers, and trap and erase radicals generated in the system to suppress the chain oxidation reaction of unsaturated fatty acids. These tocopherols are derived from plants such as soybeans and palm coconut, and are originally contained in vegetable oils at high concentrations, so animal fats and oils show a high oxidation-inhibiting effect. However, vegetable oils and fats have oxidation stability. Almost no improvement was expected. Therefore, development of antioxidants other than tocopherols that can be used for fats and oils and methods for using them has been underway.
特許文献１及び２には、Ｌ−アスコルビンに親油性を付与した抗酸化剤のＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを含む製剤に、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の界面活性剤を添加し、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの油脂中での溶解を向上させる方法が記載されている。 In Patent Documents 1 and 2, a surfactant such as glycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester is added to a preparation containing L-ascorbic acid fatty acid ester of an antioxidant imparted lipophilicity to L-ascorbine. -A method for improving the dissolution of fatty acid esters of ascorbic acid in fats and oils is described.
特許文献１及び２の方法では、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを高温で加熱して油脂中に溶解させているが、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルは、熱に不安定な物質であるため、加熱により分解し、所望の酸化抑制効果が得られない虞がある。さらに、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの分解物は、酸化促進的な作用を有する虞がある。また、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルは、抗酸化剤として添加する製品等の中に微量の金属類が存在すると、酸化促進剤として作用する虞がある。 In the methods of Patent Documents 1 and 2, L-ascorbic acid fatty acid ester is heated and dissolved in fats and oils at a high temperature. However, L-ascorbic acid fatty acid ester is a heat-unstable substance, There exists a possibility that it may decompose | disassemble and the desired oxidation suppression effect may not be acquired. Furthermore, the decomposition product of L-ascorbic acid fatty acid ester may have an action of promoting oxidation. Moreover, L-ascorbic acid fatty acid ester may act as an oxidation accelerator when a trace amount of metals is present in a product or the like added as an antioxidant.
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、油脂中においても安定し、優れた抗酸化作用を発揮する抗酸化組成物を提供することを目的とする。また、そのような抗酸化組成物を用いた抗酸化油脂組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide an antioxidant composition that is stable even in fats and oils and exhibits an excellent antioxidant action. Moreover, it aims at providing the antioxidant fats and oils composition using such an antioxidant composition.
上記課題を解決するための本発明に係る抗酸化組成物の特徴構成は、
シデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方の有効成分と、界面活性剤とを含むことにある。
The characteristic composition of the antioxidant composition according to the present invention for solving the above problems is as follows:
It is to contain at least one active ingredient of a siderophore and its iron complex and a surfactant.
本構成の抗酸化組成物は、シデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方の有効成分と、界面活性剤とを含むことから、界面活性剤が有効成分を油脂中に均一に分散させることができる。したがって、本構成の抗酸化組成物は、有効成分が油脂中において安定した分散状態となっているため、油脂中に存在する酸化促進物質である鉄イオンをキレートすることができ、さらに脂肪酸の酸化反応が発生したとしても有効成分がラジカル補足剤として作用するため、油脂中の脂肪酸の酸化を効果的に抑制することができる。 Since the antioxidant composition of this structure contains at least one active ingredient of siderophore and its iron complex, and surfactant, surfactant can disperse | distribute an active ingredient uniformly in fats and oils. Therefore, the antioxidant composition of this configuration is capable of chelating iron ions, which are oxidation promoting substances present in fats and oils, because the active ingredient is in a stable dispersion state in the fats and oils, and further oxidation of fatty acids. Even if the reaction occurs, the active ingredient acts as a radical scavenger, so that the oxidation of fatty acids in fats and oils can be effectively suppressed.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記界面活性剤が陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤（ポリビニルアルコールを除く）からなる群から選択される少なくとも１つであることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
The surfactant is at least one selected from the group consisting of an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a nonionic surfactant (excluding polyvinyl alcohol). Is preferred.
本構成の抗酸化組成物は、界面活性剤として陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤（ポリビニルアルコールを除く）からなる群から選択される少なくとも１つを含むことから、これら界面活性剤が有効成分を油脂中に効果的に、且つ安定して分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を効果的に抑制することができる。 The antioxidant composition of this composition is selected from the group consisting of an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a nonionic surfactant (excluding polyvinyl alcohol) as a surfactant. Therefore, these surfactants can effectively and stably disperse the active ingredient in the fats and oils. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid effectively.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記界面活性剤のＨＬＢ値が７以上であることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
It is preferable that the surfactant has an HLB value of 7 or more.
本構成の抗酸化組成物は、界面活性剤のＨＬＢ値が７以上であることから、これら界面活性剤が有効成分を油脂中に効率的に、且つ安定して分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を効果的に抑制することができる。 Since the antioxidant composition of this structure has the HLB value of 7 or more, these surfactants can disperse | distribute an active ingredient efficiently and stably in fats and oils. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid effectively.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、サポニン、リン脂質類、ラウリル硫酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つであることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
The surfactant is preferably at least one selected from the group consisting of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, saponin, phospholipids, sodium lauryl sulfate, and polyoxyethylene alkylphenyl ether.
本構成の抗酸化組成物は、界面活性剤としてポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、サポニン、リン脂質類、ラウリル硫酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つを含むことから、これら界面活性剤が有効成分を油脂中に確実に、且つ安定して分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を効果的に抑制することができる。 The antioxidant composition of this composition contains at least one selected from the group consisting of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, saponin, phospholipids, sodium lauryl sulfate, and polyoxyethylene alkylphenyl ether as a surfactant. Thus, these surfactants can reliably and stably disperse the active ingredient in the fats and oils. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid effectively.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタンであることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is preferably polyoxyethylene sorbitan monolaurate.
本構成の抗酸化組成物は、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタンを含むことから、有効成分を油脂中に効率的に、且つ安定して分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を効率的に抑制することができる。 Since the antioxidant composition of this structure contains polyoxyethylene sorbitan monolaurate, an active ingredient can be efficiently and stably dispersed in fats and oils. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid efficiently.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記有効成分と、前記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとの配合比率が０．０１５：１〜０．１２：１に設定されていることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
It is preferable that the compounding ratio of the active ingredient and the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is set to 0.015: 1 to 0.12: 1.
本構成の抗酸化組成物は、有効成分と、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとの配合比率が０．０１５：１〜０．１２：１に設定されていることから、有効成分を油脂中に効率的に、安定して分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を効率的に抑制することができる。 Since the composition ratio of the active ingredient and the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is set to 0.015: 1 to 0.12: 1, the antioxidant composition of this configuration is effective in fats and oils. And can be dispersed stably. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid efficiently.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが２５〜５０重量％水溶液として用いられることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is preferably used as an aqueous solution of 25 to 50% by weight.
本構成の抗酸化組成物は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが２５〜５０重量％水溶液として用いられることから、有効成分を油脂中に確実に分散させることができる。これにより、本構成の抗酸化組成物は、脂肪酸の酸化を確実に抑制することができる。 Since the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is used as an aqueous solution of 25 to 50% by weight in the antioxidant composition of this configuration, the active ingredient can be reliably dispersed in the oil or fat. Thereby, the antioxidant composition of this structure can suppress the oxidation of a fatty acid reliably.
本発明に係る抗酸化組成物において、
前記シデロフォアは、デフェリフェリクリシンであることが好ましい。
In the antioxidant composition according to the present invention,
The siderophore is preferably deferifericin.
本構成の抗酸化組成物は、有効成分としてデフェリフェリクリシン及びその鉄錯体の少なくとも一方を含むことから、油脂の酸化を確実に抑制することができる。 Since the antioxidant composition of this structure contains at least one of deferlifericin and its iron complex as an active ingredient, it can suppress the oxidation of fats and oils reliably.
上記課題を解決するための本発明に係る抗酸化油脂組成物の特徴構成は、
前記何れか一つの抗酸化組成物を含むことにある。
The characteristic composition of the antioxidant oil and fat composition according to the present invention for solving the above problems is as follows:
It is in any one of the said antioxidant composition.
本構成の抗酸化油脂組成物は、本発明の抗酸化組成物を含んでいるため、油脂組成物中に有効成分が均一に分散して、安定化している。したがって、本構成の抗酸化油脂組成物は、油脂中に含まれる脂肪酸の酸化を効果的に抑制することができるため、長期の保存及び使用が可能となる。 Since the antioxidant fat composition of this structure contains the antioxidant composition of this invention, an active ingredient is disperse | distributed uniformly in a fat composition, and is stabilized. Therefore, since the antioxidant fat composition of this structure can suppress effectively the oxidation of the fatty acid contained in fats and oils, long-term preservation | save and use are attained.
上記課題を解決するための本発明に係る抗酸化油脂組成物の特徴構成は、
シデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方が、抗酸化作用を発揮するように油脂中で分散状態にされていることにある。
The characteristic composition of the antioxidant oil and fat composition according to the present invention for solving the above problems is as follows:
That is, at least one of the siderophore and its iron complex is in a dispersed state in the oil and fat so as to exhibit an antioxidant action.
本構成の抗酸化油脂組成物は、シデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方が、抗酸化作用を発揮するように油脂中において安定した分散状態にされていることから、油脂中に含まれる脂肪酸の酸化を効率に抑制することができる。したがって、本構成の抗酸化油脂組成物は、長期の保存及び使用が可能となる。 Since the antioxidant fat composition of this configuration is in a stable dispersed state in the fat and oil so that at least one of the siderophore and its iron complex exhibits an antioxidant action, the oxidation of fatty acids contained in the fat and oil Can be efficiently suppressed. Therefore, the antioxidant fat composition of this structure can be stored and used for a long time.
本発明に係る抗酸化油脂組成物において、
前記シデロフォアは、デフェリフェリクリシンであることが好ましい。
In the antioxidant fat composition according to the present invention,
The siderophore is preferably deferifericin.
本構成の抗酸化油脂組成物は、有効成分としてデフェリフェリクリシン及びその鉄錯体の少なくとも一方を含むことから、油脂の酸化を確実に抑制することができる。したがって、本構成の抗酸化油脂組成物は、さらに長期の保存及び使用が可能となる。 Since the antioxidant fat composition of this structure contains at least one of deferriferricrin and its iron complex as an active ingredient, the oxidation of fats and oils can be suppressed reliably. Therefore, the antioxidant fat composition of the present configuration can be stored and used for a longer period.
以下、本発明に係る抗酸化組成物、及び抗酸化油脂組成物に関する実施形態を説明する。ただし、本発明は、以下に説明する実施形態に記載される構成に限定されることを意図しない。 Hereinafter, embodiments relating to the antioxidant composition and the antioxidant fat composition according to the present invention will be described. However, the present invention is not intended to be limited to the configurations described in the embodiments described below.
本発明の抗酸化組成物を構成するシデロフォアと界面活性剤について以下に述べる。また、本明細書中に記載される「分散」とは、油に水の微粒子が均一に混ざり、水の粒子を視認できない状態をいい、シデロフォア及びその鉄錯体が油中に均一に混ざっていることを意味する。 The siderophore and surfactant constituting the antioxidant composition of the present invention will be described below. In addition, “dispersion” described in the present specification refers to a state in which fine particles of water are uniformly mixed in the oil and the water particles cannot be visually recognized, and the siderophore and its iron complex are uniformly mixed in the oil. Means that.
水溶性の抗酸化剤であるシデロフォアは、酸化を促進する鉄イオンをキレートする化合物であり、シデロフォアの抗酸化活性は、他のキレート剤と異なり、鉄イオンをキレート化した後も存在することが知られている。つまり、シデロフォアは、酸化を促進する鉄イオンをキレートして、酸化の発生を抑制するとともに、ラジカル発生後のラジカル補足剤としても機能すると考えられ、非常に有効な抗酸化剤である。しかし、シデロフォアは、親水性が大きく、油脂に溶解しないため、油脂に対する抗酸化剤としてこれまで用いられてこなかった。 Siderophores, which are water-soluble antioxidants, are compounds that chelate iron ions that promote oxidation, and unlike other chelating agents, siderophores may have antioxidative activity even after chelating iron ions. Are known. In other words, siderophores are very effective antioxidants, chelating iron ions that promote oxidation to suppress the occurrence of oxidation and also function as radical scavengers after radical generation. However, since siderophores are highly hydrophilic and do not dissolve in fats and oils, they have not been used as antioxidants for fats and oils.
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、水溶性の抗酸化物質であるシデロフォアと、界面活性剤とを混合させた抗酸化組成物を作成し、当該抗酸化組成物を油脂中に添加するだけで、シデロフォアが油脂中に均一に分散して安定化し、顕著な抗酸化作用を発揮することを見出した。 As a result of intensive investigations to solve the above problems, the present inventors created an antioxidant composition in which a siderophore, which is a water-soluble antioxidant substance, and a surfactant are mixed, and the antioxidant It has been found that the siderophore is uniformly dispersed and stabilized in the fat and oil by merely adding the oxidizing composition to the fat and oil, and exhibits a remarkable antioxidant effect.
本発明で用いられるシデロフォアは、鉄イオンをキレートする化合物をいい、シデロフォアの鉄錯体とは、鉄イオンをキレート化した鉄−シデロフォア複合体をいう。シデロフォアは、微生物や植物が環境中にわずかに存在する鉄イオンを取り込むために細胞外に分泌する低分子の有機化合物である。シデロフォアの由来は、特に限定されるものではなく、微生物由来でも、植物由来でもよく、何れの生物に由来してもよいが、好ましくは微生物由来である。微生物は、培養により容易に増殖させることができるため、鉄制限の環境下で培養することによりシデロフォアを大量に生産することができ、シデロフォアを容易に得ることができる。生産させたシデロフォアは、鉄を含有しないデフェリ体として、生成する。 The siderophore used in the present invention refers to a compound that chelates iron ions, and the iron complex of siderophore refers to an iron-siderophore complex obtained by chelating iron ions. Siderophores are small organic compounds that are secreted extracellularly by microorganisms and plants to take up iron ions that are slightly present in the environment. The origin of the siderophore is not particularly limited, and may be derived from microorganisms or plants, and may be derived from any organism, but is preferably derived from microorganisms. Since microorganisms can be easily grown by culturing, siderophores can be produced in large quantities by culturing in an iron-restricted environment, and siderophores can be easily obtained. The produced siderophore is produced as a deferri body containing no iron.
シデロフォアは、天然型のシデロフォアの他に、天然型のシデロフォアの誘導体も使用することができる。天然型のシデロフォアの誘導体としては、アセチル化やニトロ化したもの、アミノ酸が一部置換されたもの等が挙げられるが、これら誘導体に限定されない。 As a siderophore, a natural siderophore derivative can be used in addition to a natural type siderophore. Examples of natural siderophore derivatives include, but are not limited to, acetylated or nitrated derivatives, amino acid partially substituted amino acids, and the like.
シデロフォアの種類としては、特に制限されないが、例えば、エンテロバクチン、アグロバクチン、ビブリオバクチン、アングイバクチン等のようなカテコール類；コプロゲン、フェリクローム類、フェリオキサミン、Ｎ，Ｎ’,Ｎ’’−トリアセチルフザリニンＣ等のようなヒドロキサメート類；及びリゾファリン等のようなポリカルボキシレート類等が挙げられるが、ヒドロキサメート類が好ましく、その中でも、フェリクローム類が特に好ましい。 The type of siderophore is not particularly limited, but, for example, catechols such as enterobactin, agrobactin, vibriobactin, anguibactin and the like; coprogen, ferrichromes, ferrioxamine, N, N ′, N ″ − Hydroxamates such as triacetyl fusarinin C and the like; and polycarboxylates such as lysofalin and the like can be mentioned. Hydroxamates are preferable, and among these, ferrichromes are particularly preferable.
フェリクローム類は、３個のヒドロキサム酸を含む環状ペプチドの総称であり、その中でもフェリクローム、ジグリシンフェリクローム、デフェリフェリクリシン（Ｄｆｃｙ）、フェリクロームＣ、フェリクロシン、アスペルクロームＤ１、アスペルクロームＢ１、フェリルビン、フェリロジン、フェリクロームＡ、デス（ジセリルグリシル）フェリロジン（フェリロジンにおいて、＝Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−を除いた化合物）が好ましく、Ｄｆｃｙが特に好ましい。 Ferrichromes is a general term for cyclic peptides containing three hydroxamic acids. Among them, ferrichrome, diglycine ferrichrome, deferifericin (Dfcy), ferrichrome C, ferricrocin, asperchrome D1, asperchrome B1, ferrylbin, ferrirosin, ferrichrome A, des (diserylglycyl) ferrirosin (a compound obtained by removing = Ser-Ser-Gly- in ferrirosin) are preferable, and Dfcy is particularly preferable.
フェリクローム類は、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ニューロスポラ（Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ）属、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属等の真菌により生産される。この中でも、アスペルギルス属の糸状菌であるアスペルギルス・オリゼは、清酒、味噌、醤油等の生産に使用される菌であり、このアスペルギルス・オリゼの生産するフェリクローム類をヒトは古くから摂取してきた。つまり、フェリクローム類は、その歴史的な観点からも、安全性が確認されている。さらに、麹菌が生産するフェリクローム類のＤｆｃｙは、アスペルギルス・オリゼが比較的大量に生産するため、生産性が良く、経済的にも有利である。Ｄｆｃｙは、鉄イオンをキレートしてフェリクシン（Ｆｃｙ）になる。 Ferrichromes are produced by fungi such as Aspergillus, Neurospora, and Ustilago. Among these, Aspergillus oryzae, a filamentous fungus of the genus Aspergillus, is a bacterium used for the production of sake, miso, soy sauce, and the like, and humans have long ingested the ferrichromes produced by Aspergillus oryzae. That is, the safety of ferrichromes has been confirmed from the historical viewpoint. Furthermore, the ferrichrome Dfcy produced by Neisseria gonorrhoeae is highly productive and economically advantageous because Aspergillus oryzae produces relatively large amounts. Dfcy chelates iron ions to ferricin (Fcy).
シデロフォア及びその鉄錯体は、高い抗酸化作用を有しているが、水溶性の高い物質である。したがって、疎水性の高い油脂等において使用する場合、抗酸化作用を発揮させるために、シデロフォア及びその鉄錯体を、油脂中において均一に分散させ、安定化させる必要がある。シデロフォア及びその鉄錯体を均一に分散させる方法としては、シデロフォア及びその鉄錯体を含有する抗酸化組成物を油脂中に添加後、ホモジナイザーや超音波分散機等を用いて物理的にシデロフォア及びその鉄錯体を分散させる方法や、抗酸化組成物中に界面活性剤等を添加する方法が挙げられるが、好ましくは、界面活性剤を抗酸化組成物中に添加することである。これにより、シデロフォア及びその鉄錯体を油脂中に安定して分散させることができる。 Siderophore and its iron complex have high antioxidant action but are highly water-soluble substances. Therefore, when used in fats and oils having high hydrophobicity, it is necessary to uniformly disperse and stabilize the siderophore and its iron complex in the fats and oils in order to exert an antioxidant effect. As a method for uniformly dispersing the siderophore and its iron complex, an antioxidant composition containing the siderophore and its iron complex is added to the oil and fat, and then physically using a homogenizer, an ultrasonic disperser, etc. A method of dispersing the complex and a method of adding a surfactant or the like to the antioxidant composition may be mentioned, but preferably a surfactant is added to the antioxidant composition. Thereby, a siderophore and its iron complex can be stably disperse | distributed in fats and oils.
本発明に使用できる界面活性剤としては、陰イオン性、陽イオン性、両性及び非イオン性の何れの界面活性剤でもよく、例えば、以下の界面活性剤を使用できる。陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリン酸カリウム等の脂肪酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）等のアルキル硫酸エステル塩；ラウレス硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩；ココイルメチルタウリンナトリウム等のＮ−アシルメチルアミノ酸塩；ココイルグルタミン酸ナトリウム等のアシルアミノ酸塩；ラウレス酢酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム等のコハク酸エステル塩；硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の脂肪酸グリセリド硫酸塩；α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等のオレフィンスルホン酸塩；スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム等のアルキルスルホコハク酸塩；スルホコハク酸ラウレス２ナトリウム等のアルキルエーテルスルホコハク酸塩；テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩；ラウレスリン酸ナトリウム等のアルキルエーテルリン酸エステル塩；ラウリルリン酸カリウム等のアルキルリン酸エステル塩；カゼインナトリウム；アルキルアリールエーテルリン酸塩；脂肪酸アミドエーテルリン酸塩；ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール等のリン脂質類；カルボン酸変性シリコーン等のシリコーン系陰イオン性界面活性剤等が挙げられる。 The surfactant that can be used in the present invention may be any of anionic, cationic, amphoteric and nonionic surfactants. For example, the following surfactants can be used. Examples of the anionic surfactant include fatty acid salts such as potassium laurate; alkyl sulfate esters such as sodium lauryl sulfate (SDS); polyoxyethylene alkyl sulfates such as sodium laureth sulfate; cocoyl methyl taurate sodium and the like. N-acylmethyl amino acid salt; acyl amino acid salt such as sodium cocoyl glutamate; polyoxyethylene alkyl ether acetate such as sodium laureth acetate; succinic acid ester salt such as sodium lauroyl monoethanolamide succinate; hydrogenated coconut oil fatty acid sodium glyceryl sulfate Fatty acid glyceride sulfate such as α-olefin sulfonate such as sodium olefin sulfonate; alkyl sulfosuccinate such as disodium lauryl sulfosuccinate; laureth 2 sulfosulfosuccinate Alkyl ether sulfosuccinates such as sodium; alkylbenzene sulfonates such as sodium tetradecylbenzene sulfonate; alkyl ether phosphates such as sodium laureth phosphate; alkyl phosphates such as potassium lauryl phosphate; sodium caseinate; Examples include aryl ether phosphates; fatty acid amide ether phosphates; phospholipids such as phosphatidylglycerol and phosphatidylinositol; and silicone-based anionic surfactants such as carboxylic acid-modified silicones.
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、ベヘントリモニウムクロリド等のアルキルトリメチルアンモニウムクロリド；ステアリルトリモニウムブロミド等のアルキルトリメチルアンモニウムブロミド；ジステアリルジモニウムクロリド等のジアルキルジメチルアンモニウムクロリド；ステアラミドプロピルジメチルアミン等の脂肪酸アミドアミン；ステアロキシプロピルジメチルアミン等のアルキルエーテルアミン；エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等の脂肪酸アミド型四級アンモニウム塩等が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include alkyltrimethylammonium chloride such as behentrimonium chloride; alkyltrimethylammonium bromide such as stearyltrimonium bromide; dialkyldimethylammonium chloride such as distearyldimonium chloride; stearamidepropyldimethylamine Fatty acid amide amines such as stearoxypropyldimethylamine; fatty acid amide type quaternary ammonium salts such as ethyl lanolin sulfate fatty acid aminopropylethyldimethylammonium;
両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルベタイン等のＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；コカミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；ココアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン；アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン；アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン；アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン；ホスファチジルコリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質；リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類；シリコーン系両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of amphoteric surfactants include N-alkyl-N, N-dimethylamino acid betaines such as lauryl betaine; fatty acid amide alkyl-N, N-dimethylamino acid betaines such as cocamidopropyl betaine; imidazoline types such as sodium cocoamphoacetate Betaine; alkyl sulfobetaines such as alkyldimethyltaurine; sulfate betaines such as alkyldimethylaminoethanol sulfate; phosphate betaines such as alkyldimethylaminoethanol phosphate; sphingophospholipids such as phosphatidylcholine and sphingomyelin; lysolecithin, hydrogen Examples thereof include phospholipids such as added soybean phospholipid and hydroxylated lecithin; silicone-based amphoteric surfactants and the like.
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリビニルアルコール；ポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノイソステアレート等のヒマシ油及び硬化ヒマシ油誘導体；ポリオキシエチレンフィトステロール；ポリオキシエチレンコレステロール；ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンセチルエーテル等のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ステアリン酸グリセリル等のグリセリン脂肪酸エステル類；ステアリン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル；モノステアリン酸エチレングリコール等のエチレングリコールモノ脂肪酸エステル；モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル；ソルビタンモノオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル；ショ糖脂肪酸エステル等の糖誘導体エステル；カプリリルグルコシド等のアルキルグルコシド；ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンジオレエート等のポリオキシエチレン脂肪酸モノ及びジエステル；ポリオキシエチレングリセリンモノステアレート等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル；モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（Ｔｗｅｅｎ２０）、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（Ｔｗｅｅｎ８０）等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールモノラウレート等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールミツロウ等のポリオキシエチレン動植物油脂類；イソステアリルグリセリルエーテル等のアルキルグリセリルエーテル類；サポニン、ソホロリピッド等の天然系界面活性剤；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類；ラウラミンオキシド等のアルキルジメチルアミンオキシド；オクトキシノール（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００）、ノニルフェノールエトキシレート（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）ＮＰ−１０）等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類；糖変性シリコーン等のシリコーン系の非イオン性界面活性剤等が挙げられる。 Nonionic surfactants include, for example, polyvinyl alcohol; polyoxyethylene alkyl ethers; polyoxyethylene alkyl phenyl ether; polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil monoisostea Castor oil and hardened castor oil derivatives such as rate; polyoxyethylene phytosterol; polyoxyethylene cholesterol; polyoxyethylene cholestanol ether; polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether such as polyoxyethylene polyoxypropylene cetyl ether; stearin Glyceryl fatty acid esters such as glyceryl acid; polyglyceryl fatty acid esters such as polyglyceryl stearate; ethylene glycol monostearate, etc. Ethylene glycol monofatty acid ester; propylene glycol monofatty acid ester such as propylene glycol monostearate; sorbitan fatty acid ester such as sorbitan monooleate; sugar derivative ester such as sucrose fatty acid ester; alkyl glucoside such as caprylyl glucoside; polyoxyethylene Polyoxyethylene fatty acid mono- and diesters such as monooleate and polyoxyethylene dioleate; Polyoxyethylene glycerin fatty acid ester such as polyoxyethylene glycerol monostearate; Polyoxyethylene sorbitan monolaurate (Tween 20), Poly monostearate Oxyethylene sorbitan, polyoxyethylene sorbitan tristearate, polyoxyethylene sorbitan oleate (Twee Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as 80); polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitol monolaurate; polyoxyethylene animal and vegetable oils such as polyoxyethylene sorbitol beeswax; alkyl glyceryl ethers such as isostearyl glyceryl ether Natural surfactants such as saponins and sophorolipids; fatty acid alkanolamides such as coconut oil fatty acid monoethanolamide; alkyldimethylamine oxides such as lauramine oxide; octoxynol (Triton (registered trademark) X-100), Polyoxyethylene alkylphenyl ethers such as nonylphenol ethoxylate (Tergitol (registered trademark) NP-10); non-silicone type such as sugar-modified silicone Examples thereof include ionic surfactants.
このような界面活性剤は、シデロフォア及びその鉄錯体含有分散物中の油相／水相の界面張力を大きく下げることができ、その結果、シデロフォア及びその鉄錯体の分散した粒子のサイズを小さくすることができる。ここで、界面活性剤の親水性及び疎水性のバランスを示す値として、ＨＬＢ値があり、例えば以下の式（デイビス法）で求めることができる。
ＨＬＢ＝７＋Σ（親水基の基数）＋Σ（親油基の基数）
その他の計算方法としてグリフィン法及び川上法があり、以下の式で求めることができる。
グリフィン法：ＨＬＢ値＝２０×（親水基の重量％）
川上法：ＨＬＢ値＝７＋１１．７ｌｏｇ(親水性部分の分子量／親油基の分子量)
その他実験的に求める方法などが存在するが、公知のＨＬＢ値あるいは界面活性剤の製造メーカーが公表しているＨＬＢ値を利用可能である。
Such surfactants can greatly reduce the interfacial tension of the oil phase / water phase in the siderophore and its iron complex-containing dispersion, thereby reducing the size of the siderophore and its iron complex dispersed particles. be able to. Here, as a value indicating the balance between the hydrophilicity and the hydrophobicity of the surfactant, there is an HLB value, which can be obtained, for example, by the following formula (Davis method).
HLB = 7 + Σ (the number of hydrophilic groups) + Σ (the number of lipophilic groups)
Other calculation methods include the Griffin method and the Kawakami method, which can be obtained by the following equations.
Griffin method: HLB value = 20 × (weight% of hydrophilic group)
Kawakami method: HLB value = 7 + 11.7 log (molecular weight of hydrophilic part / molecular weight of lipophilic group)
Although there are other experimentally determined methods, known HLB values or HLB values published by surfactant manufacturers can be used.
上記界面活性剤の中でも、ＨＬＢ値が公知あるいは公表されており、好ましい界面活性剤としては、Ｔｗｅｅｎ２０（ＨＬＢ値＝１６．７）、Ｔｗｅｅｎ８０（ＨＬＢ値＝１５．０）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００（ＨＬＢ値＝１３．５）、ショ糖酸エステル（加重平均でＨＬＢ値＝１２．０）、サポニン（加重平均のＨＬＢ値＝９．５）、大豆レシチン（加重平均のＨＬＢ値＝７．０）、ＳＤＳ（ＨＬＢ値＝４０．０）、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）ＮＰ−１０（ＨＬＢ値＝１３．６）、及びポリビニルアルコール（ＨＬＢ＝６．０；鹸化度８５におけるグリフィン法による換算値）を挙げることができる。この中でも、ＨＬＢが７以上のもので、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、サポニン、大豆レシチン、ショ糖酸エステルが食品添加物としても利用することができ、食品、化粧品、医薬品にも好適に利用可能であることから、特に好ましい。
Among the above-mentioned surfactants, the HLB value is known or published, and preferable surfactants include Tween 20 (HLB value = 16.7), Tween 80 (HLB value = 15.0), Triton (registered trademark) X -100 (HLB value = 13.5), sucrose ester (weighted average HLB value = 12.0), saponin (weighted average HLB value = 9.5), soybean lecithin (weighted average HLB value = 7) 0.0), SDS (HLB value = 40.0), Tergitol (registered trademark) NP-10 (HLB value = 13.6), and polyvinyl alcohol (HLB = 6.0; converted value by the Griffin method at a saponification degree of 85) ). Among them, HLB of 7 or more,
本発明の抗酸化組成物は、２５〜５０重量％の界面活性剤水溶液に、有効成分であるシデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方が添加されており、抗酸化組成物を構成する各成分の配合割合は、界面活性剤の重量に対し、有効成分が１．５〜１２重量％である。界面活性剤水溶液の濃度が２５重量％を下回ると、シデロフォア及びその鉄錯体を油脂中に効率よく、且つ安定して分散させることができない。界面活性剤水溶液の濃度が５０重量％を超えると、粘性が高くなり、抗酸化組成物を油脂中に添加する際の操作性が悪くなる。また、有効成分が、界面活性剤の重量に対して１．５重量％を下回ると、酸化抑制効果が効果的に機能せず、１２重量％を超えて添加しても、酸化抑制効果のさらなる向上が認められず、経済的にも不利となる。 In the antioxidant composition of the present invention, at least one of a siderophore and its iron complex as an active ingredient is added to an aqueous surfactant solution of 25 to 50% by weight, and the composition of each component constituting the antioxidant composition The proportion of the active ingredient is 1.5 to 12% by weight based on the weight of the surfactant. When the concentration of the aqueous surfactant solution is less than 25% by weight, the siderophore and its iron complex cannot be efficiently and stably dispersed in the fats and oils. When the concentration of the surfactant aqueous solution exceeds 50% by weight, the viscosity becomes high, and the operability when the antioxidant composition is added to the oil and fat is deteriorated. Moreover, if the active ingredient is less than 1.5% by weight with respect to the weight of the surfactant, the oxidation inhibitory effect does not function effectively, and even if added in excess of 12% by weight, the oxidation inhibitory effect is further increased. Improvement is not recognized and it becomes economically disadvantageous.
本発明の抗酸化組成物は、水に不溶又は難溶の油脂を含む食品や、化粧品や、医薬品等の油脂組成物に好適に利用することができる。当該抗酸化組成物の有効成分であるシデロフォア及びその鉄錯体の少なくとも一方が、酸化防止対象物である油脂中の最終濃度として、０．１〜０．４ｍＭとなるように添加することが好ましく、さらに好ましくは０．２〜０．４ｍＭである。有効成分の油脂中の最終濃度が０．１ｍＭより低いと酸化抑制効果が有効に作用しない虞があり、０．４ｍＭを超えて添加しても、酸化抑制効果のさらなる向上が認められず、経済的にも不利となる。 The antioxidant composition of the present invention can be suitably used for oils and fats such as foods, cosmetics and pharmaceuticals containing fats and oils that are insoluble or hardly soluble in water. Preferably, at least one of the siderophore and its iron complex, which is an active ingredient of the antioxidant composition, is added so as to be 0.1 to 0.4 mM as the final concentration in the fat and oil that is the oxidation target, More preferably, it is 0.2-0.4 mM. If the final concentration of the active ingredient in fats and oils is lower than 0.1 mM, the oxidation inhibitory effect may not work effectively, and even if added in excess of 0.4 mM, further improvement of the oxidation inhibitory effect is not recognized, and the economy Disadvantageous.
本発明の抗酸化組成物について、油脂中への分散及び酸化抑制効果を評価する試験を実施した。抗酸化剤としては、フェリクローム類のＤｆｃｙを使用した。試験結果を以下に示す。 About the antioxidant composition of this invention, the test which evaluates the dispersion | distribution in fats and oils and an oxidation inhibitory effect was implemented. As an antioxidant, Dfcy of ferrichromes was used. The test results are shown below.
＜油脂中のＤｆｃｙの分散性と酸化抑制効果＞
Ｄｆｃｙの油脂中での分散性と酸化抑制効果との関係を評価した。油脂は、アマニ油を使用し、界面活性剤はＴｗｅｅｎ２０を使用した。Ｄｆｃｙのアマニ油中での分散性及び酸化抑制効果を評価するために、以下に示す方法にしたがって、各試験サンプルを調整した。
２０ｍＭのＤｆｃｙ水溶液をアマニ油に１／１００量添加した溶液（Ａ）と、２０ｍＭのＤｆｃｙ界面活性剤水溶液（２５％Ｔｗｅｅｎ２０水溶液）をアマニ油に１／１００量添加した溶液（Ｂ）とを作製した（溶液（Ａ）、（Ｂ）共にＤｆｃｙの最終濃度：０．２ｍＭ）。溶液（Ａ）及び溶液（Ｂ）を以下の方法で処理したものを試験サンプルとした。
試験１：溶液（Ａ）を数回撹拌したものを試験サンプルとした。
試験２：溶液（Ａ）を５分間超音波処理したものを試験サンプルとした。
試験３：溶液（Ｂ）を５分間超音波処理したものを試験サンプルとした。
<Dispersibility and oxidation inhibiting effect of Dfcy in fats and oils>
The relationship between the dispersibility of Dfcy in fats and oils and the oxidation inhibition effect was evaluated. Oil and fat used linseed oil and surfactant used Tween20. In order to evaluate the dispersibility of Dfcy in linseed oil and the effect of inhibiting oxidation, each test sample was prepared according to the following method.
A solution (A) in which 1/100 amount of 20 mM Dfcy aqueous solution was added to linseed oil and a solution (B) in which 1/100 amount of 20 mM Dfcy surfactant aqueous solution (25% Tween20 aqueous solution) was added to linseed oil were prepared. (Both solutions (A) and (B) had a final concentration of Dfcy: 0.2 mM). What processed the solution (A) and the solution (B) with the following method was made into the test sample.
Test 1: A solution (A) stirred several times was used as a test sample.
Test 2: A solution (A) subjected to ultrasonic treatment for 5 minutes was used as a test sample.
Test 3: The solution (B) subjected to ultrasonic treatment for 5 minutes was used as a test sample.
Ｄｆｃｙの油脂中での分散性は、吸光光度計（ＶＡＲＩＡＮ社製）を用いて透過率（６６０ｎｍ）により評価した。コントロールとして、アマニ油のみの透過率（％）を測定し、この測定値を１００％とした。表１に各試験の透過率（％）の結果を示す。 The dispersibility of Dfcy in fats and oils was evaluated by transmittance (660 nm) using an absorptiometer (manufactured by VARIAN). As a control, the transmittance (%) of linseed oil alone was measured, and this measured value was taken as 100%. Table 1 shows the results of transmittance (%) for each test.
表１に示すように、試験１では、高い透過率の値を示し、試験２及び試験３では、低い値を示した。試験１では、溶液（Ａ）がアマニ油中に分散しなかったため、油と水がエマルジョン化せず、油（９９％）と水（１％）が分離した状態で透過率を測定した。この場合、透過光は、溶液の９９％を占める油の部分を通過するため、高い透過率の値となった。試験２及び試験３では、溶液（Ａ）及び溶液（Ｂ）がアマニ油中に均一に分散したため、油と水がエマルジョン化した状態で透過率を測定した。この場合、透過光は、油中のＤｆｃｙを含む水の粒子により散乱し、低い透過率の値となった。 As shown in Table 1, Test 1 showed a high transmittance value, and Test 2 and Test 3 showed a low value. In Test 1, since the solution (A) was not dispersed in the linseed oil, the oil and water were not emulsified, and the transmittance was measured in a state where the oil (99%) and water (1%) were separated. In this case, since the transmitted light passes through the oil portion that occupies 99% of the solution, a high transmittance value was obtained. In Test 2 and Test 3, since the solution (A) and the solution (B) were uniformly dispersed in linseed oil, the transmittance was measured in a state where the oil and water were emulsified. In this case, the transmitted light was scattered by water particles containing Dfcy in the oil, resulting in a low transmittance value.
上記分散性試験と同じ試験サンプルを用いて、酸化抑制効果の確認試験を行った。コントロール及びブランクは、アマニ油のみを使用した。ブランク以外の各試験サンプル６ｍｌを１００ｍｌのビーカに加え、５０℃の暗所で、４日間１２０ｒｐｍで振とうした後、アマニ油の酸化を測定した。ブランクは、アマニ油６ｍｌを１００ｍｌのビーカに加えて、室温・暗所で４日間静置し、上記各試験のサンプルと同様にアマニ油の酸化を測定した。油脂の酸化は、酸価を用いて評価した。酸価は、油脂１ｇ中に含まれている遊離脂肪酸を中和するに要する水酸化カリウムのｍｇ数で表される。酸価は、基準油脂分析試験法（２．３．１−１９９６）に従って分析した。表２に試験結果を示す。 Using the same test sample as the dispersibility test, a confirmation test of the oxidation inhibition effect was performed. For the control and blank, only linseed oil was used. 6 ml of each test sample other than the blank was added to a 100 ml beaker, and after shaking at 120 rpm for 4 days in a dark place at 50 ° C., the oxidation of linseed oil was measured. As for the blank, 6 ml of linseed oil was added to a 100 ml beaker and allowed to stand at room temperature in a dark place for 4 days, and the oxidation of linseed oil was measured in the same manner as the samples of the above tests. The oxidation of fats and oils was evaluated using the acid value. The acid value is represented by the number of mg of potassium hydroxide required to neutralize free fatty acids contained in 1 g of fats and oils. The acid value was analyzed according to the standard oil analysis method ( 2.3.1-1996 ). Table 2 shows the test results.
表２に示されるように、Ｄｆｃｙが均一に分散した試験２及び試験３は、コントロールと比較して、大幅にアマニ油の酸化が抑制された。試験３は、試験２と比較して、アマニ油の酸化がさらに抑制されており、強い酸化抑制効果を有することが確認された。試験３のサンプルは、界面活性剤が添加されていることから、試験２と比較して、Ｄｆｃｙのエマルジョン粒子のアマニ油中での安定性が向上している。これにより、アマニ油の酸化をさらに抑制したと考えられる。試験２及び試験３のサンプルの長期保存試験を行った際に、界面活性剤を添加していない試験２のＤｆｃｙのエマルジョン粒子が、時間経過とともに大きくなり、分散性が悪くなった（データ示さず）。油脂中でのＤｆｃｙのエマルジョン粒子の長期の安定性向上は、食品、化粧品、及び医薬品等の長期保存に有効となる。 As shown in Table 2, in Test 2 and Test 3 in which Dfcy was uniformly dispersed, linseed oil oxidation was significantly suppressed as compared with the control. Test 3 was confirmed to have a strong oxidation-inhibiting effect as compared to Test 2 in which oxidation of linseed oil was further suppressed. In the sample of Test 3, since the surfactant is added, the stability of Dfcy emulsion particles in linseed oil is improved as compared with Test 2. Thereby, it is thought that the oxidation of linseed oil was further suppressed. When a long-term storage test was performed on the samples of Test 2 and Test 3, the emulsion particles of Dfcy of Test 2 to which no surfactant was added increased with the passage of time and dispersibility deteriorated (data not shown) ). Improvement of long-term stability of Dfcy emulsion particles in fats and oils is effective for long-term storage of foods, cosmetics, pharmaceuticals, and the like.
＜異なる食用油に対するＤｆｃｙの酸化抑制効果＞
抗酸化組成物の異なる植物油に対する酸化抑制効果を評価した。使用する植物油は、アマニ油、大豆油、オリーブ油を使用し、界面活性剤はＴｗｅｅｎ２０を使用した。２０ｍＭのＤｆｃｙ界面活性剤水溶液（２５％Ｔｗｅｅｎ２０水溶液）を各植物油に１／１００量添加した溶液を作製した。各植物油脂に対するコントロールは、Ｄｆｃｙを含まない界面活性剤水溶液（２５％Ｔｗｅｅｎ２０水溶液）を各植物油に１／１００量添加して作製した（Ｄｆｃｙの最終濃度：０．２ｍＭ）。各試験サンプル６ｍｌを１００ｍｌのビーカに加え、５０℃の暗所で、所定期間１２０ｒｐｍで振とう後、各サンプルの酸化を測定した。各試験サンプルの振とう期間は、アマニ油を４日間、大豆油を７日間、オリーブ油を１０日間とした。油脂の酸化は、酸価を用いて評価した。酸価は、上記と同じ方法で分析した。試験結果を表３に示す。
<Oxidation suppression effect of Dfcy for different edible oils>
The antioxidant effect of different antioxidant oils on different vegetable oils was evaluated. As the vegetable oil to be used, linseed oil, soybean oil and olive oil were used, and as the surfactant,
表３の結果に示すように、抗酸化組成物は、コントロールと比較して、アマニ油、大豆油、及びオリーブ油の何れの植物油に対しても強い酸化抑制効果を示した。特に、アマニ油及びオリーブ油では、非常に強い酸化抑制効果が確認された。 As shown in the results of Table 3, the antioxidant composition showed a strong oxidation-inhibiting effect on any vegetable oil such as linseed oil, soybean oil, and olive oil as compared with the control. In particular, linseed oil and olive oil were confirmed to have a very strong oxidation inhibiting effect.
＜Ｄｆｃｙの濃度と酸化抑制効果＞
図１はＤｆｃｙの濃度と油脂の酸化抑制効果を示したグラフである。抗酸化組成物は、２５％のＴｗｅeｎ２０水溶液を作成し、当該水溶液にＤｆｃｙを、夫々７．５ｍｇ／ｍｌ，１５ｍｇ／ｍｌ，３０ｍｇ／ｍｌ添加して作製した。試験に使用する油脂としてアマニ油由来の脂肪酸を使用し、酸化促進剤としてＦｅＳＯ４・７Ｈ２Ｏ（５ｍｇ／ｍｌ）を２５％Ｔｗｅeｎ２０水溶液に溶解したものを使用して、油脂酸化の加速試験を行った。アマニ油由来の脂肪酸６ｍｌに、酸化促進剤の溶液０．０３ｍｌ（酸化促進剤の最終濃度：０．０９ｍＭ）と、各抗酸化組成物０．０６ｍｌとを添加して、Ｄｆｃｙのアマニ油由来の脂肪酸中の各Ｄｆｃｙの濃度が０．１ｍＭ、０．２ｍＭ、０．４ｍＭとなるように調製した。コントロールは、アマニ油由来の脂肪酸６ｍｌに、酸化促進剤の溶液０．０３ｍｌと、Ｄｆｃｙを含まない２５％Ｔｗｅeｎ２０水溶液０．０６ｍｌとを添加して調製した。ブランクは、Ｄｆｃｙ及び酸化促進剤を含まないアマニ油由来の脂肪酸６ｍｌに、２５％Ｔｗｅeｎ２０水溶液を０．０９ｍｌ添加して調製した。各サンプルを１００ｍｌのビーカに加え、５０℃の暗所で、４８時間振とうし、経時的にアマニ油由来の脂肪酸の酸化を測定した。油脂の酸化は、油脂の酸化一次生成物である脂質ヒドロペルオキシド（過酸化物）を測定して、過酸化物価（ＰＯＶ：ｍｅｑ／ｋｇ）を算出して評価した。
<Dfcy concentration and oxidation suppression effect>
FIG. 1 is a graph showing the concentration of Dfcy and the effect of inhibiting oxidation of fats and oils. The antioxidant composition was prepared by preparing a 25
ＰＯＶとは油脂中に含まれる過酸化物の量を示す指標であり、油脂にヨウ化カリウムを加えた場合における遊離されるヨウ素を油脂１ｋｇに対するミリ当量数で表した指標である。ＰＯＶは、基準油脂分析試験法（２．５．２．１−２００３）に従って酢酸−イソオクタン法により測定可能である。試験内容を以下に記す。
（１）試料を広口共栓付き瓶に採取した。
（２）酢酸−イソオクタン（３：２，Ｖ／Ｖ）混合溶剤２５ｍｌを添加し、試料が完全に溶解するまで静かに撹拌した。
（３）窒素ガスで容器内の空気を置換した後、窒素ガスを通じながら飽和ヨウ化カリウム水溶液０．１ｍｌを添加した。
（４）直ちに栓をしてマグネットスターラーで正確に１分間撹拌した。
（５）水７５ｍｌを加えて、撹拌した。
（６）この溶液を０．０１ｍｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム標準液で滴定した（電位差滴定装置を用いた）。
（７）本試験と並行してブランク試験を行った。
ＰＯＶ（ｍｅｑ／ｋｇ）＝（Ａ−Ｂ）×Ｆ×１０／Ｃ
Ａ：試験試料の０．０１ｍｏｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム標準溶液使用量（ｍｌ）
Ｂ：ブランクの０．０１ｍｏｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム標準溶液使用量（ｍｌ）
Ｃ：試料摂取量（ｇ）
Ｆ：０．０１ｍｏｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム標準溶液のファクター
POV is an index indicating the amount of peroxide contained in fats and oils, and is an index in which iodine liberated when potassium iodide is added to fats and oils is expressed in milliequivalents per 1 kg of fats and oils. POV is acetate according to criteria Analysis of Fats method (2.5.2.1 -2003) - can be measured by isooctane method. The test contents are described below.
(1) A sample was collected in a bottle with a wide-mouthed stopper.
(2) 25 ml of a mixed solvent of acetic acid-isooctane (3: 2, V / V) was added and gently stirred until the sample was completely dissolved.
(3) After replacing the air in the container with nitrogen gas, 0.1 ml of a saturated potassium iodide aqueous solution was added while passing the nitrogen gas.
(4) The bottle was immediately plugged and stirred for 1 minute with a magnetic stirrer.
(5) 75 ml of water was added and stirred.
(6) This solution was titrated with 0.01 ml / L sodium thiosulfate standard solution (using a potentiometric titrator).
(7) A blank test was performed in parallel with this test.
POV (meq / kg) = (A−B) × F × 10 / C
A: 0.01 mol / L sodium thiosulfate standard solution usage of test sample (ml)
B: Blank 0.01 mol / L sodium thiosulfate standard solution usage (ml)
C: Sample intake (g)
F: Factor of 0.01 mol / L sodium thiosulfate standard solution
図１のグラフに示された結果から、コントロールと比較して、Ｄｆｃｙの添加濃度に依存してアマニ油由来の脂肪酸の酸化が抑制されることが確認された。特に、アマニ油由来の脂肪酸に対してＤｆｃｙを０．２ｍＭとなるように添加すると、効率的にアマニ油由来の脂肪酸の酸化が抑制された。今回使用したアマニ油由来の脂肪酸では、Ｄｆｃｙを０．４ｍＭ添加したものと、０．２ｍＭ添加したものとでは、酸化抑制の効果が略同じであったが、油脂の種類によっては、０．４ｍＭの方が効率的に油脂の酸化を抑制した（データ示さず）。 From the results shown in the graph of FIG. 1, it was confirmed that the oxidation of linseed oil-derived fatty acid was suppressed depending on the added concentration of Dfcy, compared to the control. In particular, when Dfcy was added to a fatty acid derived from linseed oil at 0.2 mM, oxidation of the linseed oil-derived fatty acid was efficiently suppressed. In the linseed oil-derived fatty acid used this time, the effect of inhibiting oxidation was substantially the same in the case where 0.4 mM Dfcy was added and in the case where 0.2 mM was added, but depending on the type of oil or fat, 0.4 mM This effectively inhibited the oxidation of fats and oils (data not shown).
＜Ｄｆｃｙと他の抗酸化剤との比較＞
図２は抗酸化剤の違いによる油脂の酸化抑制効果を示したグラフである。試験に使用する抗酸化組成物は、２５％のＴｗｅeｎ２０水溶液を作成し、当該水溶液にα−トコフェロール、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム（ＥＤＴＡ・２Ｎａ）、Ｄｆｃｙの抗酸化剤を、夫々８．６ｍｇ／ｍｌ，７．４ｍｇ／ｍｌ，１５ｍｇ／ｍｌ添加して作製した。試験に使用する油脂としてアマニ油由来の脂肪酸を使用し、酸化促進剤としてＦｅＳＯ４・７Ｈ２Ｏ（５ｍｇ／ｍｌ）を２５％Ｔｗｅeｎ２０水溶液に溶解したものを使用して、油脂酸化の加速試験を行った。アマニ油由来の脂肪酸４ｍｌに酸化促進剤の溶液を０．０２ｍｌ（酸化促進剤の最終濃度：０．０９ｍＭ）、各抗酸化組成物を０．０４ｍｌ添加して、各抗酸化剤のアマニ油由来の脂肪酸中の濃度が０．２ｍＭとなるように調製した。コントロールには、アマニ油由来の脂肪酸４ｍｌに、酸化促進剤の溶液０．０２ｍｌと、Ｄｆｃｙを含まない２５％Ｔｗｅeｎ２０水溶液０．０４ｍｌとを添加して調製した。各サンプルを１００ｍｌのビーカに加え、５０℃の暗所で、４８時間振とうし、経時的にアマニ油由来の脂肪酸の酸化を測定した。油脂の酸化は、油脂の酸化一次生成物である脂質ヒドロペルオキシドを測定して、ＰＯＶを算出して評価した。
<Comparison between Dfcy and other antioxidants>
FIG. 2 is a graph showing the effect of suppressing the oxidation of fats and oils due to the difference in antioxidants. The antioxidant composition used in the test was a 25
図２のグラフに示された結果から、Ｄｆｃｙは、αートコフェロール及びＥＤＴＡ・２Ｎａと比較して、アマニ油由来の脂肪酸の酸化を明らかに抑制しており、その抗酸化活性が油脂中においてもαートコフェロール及びＥＤＴＡ・２Ｎａよりも大きいことが確認された。したがって、本発明の抗酸化組成物は、油脂等の疎水性の強いものであっても、顕著な酸化抑制効果を発揮することが確認された。 From the results shown in the graph of FIG. 2, Dfcy clearly suppressed the oxidation of fatty acid derived from linseed oil compared with α-tocopherol and EDTA · 2Na, and its antioxidant activity was also observed in fats and oils. It was confirmed to be larger than α-tocopherol and EDTA · 2Na. Therefore, it was confirmed that the antioxidant composition of the present invention exerts a remarkable oxidation-inhibiting effect even when it is highly hydrophobic such as fats and oils.
＜界面活性剤の違いによるＤｆｃｙの溶解性及び分散性＞
界面活性剤の違いによるＤｆｃｙの溶解性及び大豆油中での分散性について試験を行った。界面活性剤は、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００、ショ糖脂肪酸エステル、サポニン、大豆レシチン、ＳＤＳ、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）ＮＰ−１０、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を使用した。各界面活性剤の２％、８．５％、２５％、３５％、及び５０％水溶液を調製し、Ｄｆｃｙの濃度が２００ｍＭとなるようにＤｆｃｙを各水溶液に添加して抗酸化組成物を作製した。この時、非常によく溶解している状態を５点、よく溶解している状態を４点、溶解している状態を３点、溶解性が悪い状態を２点、溶解性が非常に悪い状態を１点とした。表４に記載の通り、各界面活性剤水溶液にＤｆｃｙは分散することが明らかとなった。油脂は大豆油を使用し、大豆油中のＤｆｃｙの濃度が０．２ｍＭとなるように各抗酸化組成物を添加し、５分間超音波処理をした後、大豆油中のＤｆｃｙの分散性を目視観察にて評価した。非常によく分散している状態を５点、よく分散している状態を４点、分散している状態を３点、分散性が悪い状態を２点、分散性が非常に悪い状態を１点とした。表５にＤｆｃｙの分散性の結果を示す。
<Solubility and dispersibility of Dfcy due to different surfactants>
Tests were conducted on the solubility of Dfcy due to the difference in surfactant and dispersibility in soybean oil. As the surfactant,
**:ポリビニルアルコール
**: Polyvinyl alcohol
**:ポリビニルアルコール
**: Polyvinyl alcohol
Ｄｆｃｙの抗酸化組成物中での溶解性は、いずれも良好な溶解性を示し、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００及びポリビニルアルコール（ＰＶＡ）についても、濃度によってはエマルジョン化した粒子が若干確認されたが、抗酸化物組成物としての利用に問題はなかった。
大豆油中のＤｆｃｙの分散性は、Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、大豆レシチン、ＳＤＳ、及びＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）については、非常に良い分散性を示した。Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、大豆レシチン、サポニン、ＳＤＳ、及びＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）と比較して、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００及びショ糖脂肪酸エステルについては、大豆油中への分散性が良くなかった。ショ糖脂肪酸エステルは、透過率（６６０ｎｍ）において、Ｔｗｅｅｎ２０と比較すると、約１．５倍高い値となったが（データ示さず）、Ｄｆｃｙの分散状態は維持されており、比較的良好な結果が示された。水溶液の分散性が良かったポリビニルアルコール（ＰＶＡ）は、いずれの濃度においても分散性が非常に悪く（分散性が非常に悪い状態で１点）、透過率（６６０ｎｍ）においても、Ｔｗｅｅｎ２０と比較して約５倍高い値となった。また、コントロールとして、界面活性剤を添加しないＤｆｃｙ水溶液（濃度：２００ｍＭ）を調製し、大豆油中のＤｆｃｙの最終濃度が０．２ｍＭとなるように添加する試験を行ったが、Ｄｆｃｙは親水性が高いため、大豆油中に均一に分散せず、水層の分離が確認された（分散性が非常に悪い状態で１点）。
また、Ｄｆｃｙは実施例に使用した界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００、ショ糖脂肪酸エステル、サポニン、大豆レシチン、ＳＤＳ、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）ＮＰ−１０、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ））を用いた場合は、界面活性剤の濃度を調節すれば水溶液に全て非常によく溶解している状態であったが、Ｄｆｃｙを溶解させた界面活性剤の水溶液を大豆油中に分散させると、大豆油中でのＤｆｃｙの分散状態が、界面活性剤の種類により、非常によく分散している状態又はよく分散している状態（Ｔｗｅｅｎ２０、Ｔｗｅｅｎ８０、大豆レシチン、ＳＤＳ、及びＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標））、分散している状態（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１００、ショ糖脂肪酸エステル）、分散が非常に悪い状態（ポリビニルアルコール（ＰＶＡ））に分かれた。つまり、Ｄｆｃｙの油への分散は、油の種類によって、使用する最適な界面活性剤を変える必要があり、必ずしも全ての界面活性剤が全ての油にＤｆｃｙを分散させるとはいえない事が明らかとなった。
The solubility of Dfcy in the antioxidant composition was all good, and even with Triton (registered trademark) X-100 and polyvinyl alcohol (PVA), some emulsified particles were confirmed depending on the concentration. However, there was no problem in use as an antioxidant composition.
The dispersibility of Dfcy in soybean oil showed very good dispersibility for
Dfcy is a surfactant used in the examples (
本発明に係る抗酸化組成物及び当該抗酸化組成物を使用した抗酸化油脂組成物は、例えば、食品、化粧品、医薬品、油脂加工品分野に利用することができる。 The antioxidant composition according to the present invention and the antioxidant fat composition using the antioxidant composition can be used, for example, in the fields of foods, cosmetics, pharmaceuticals, and processed fats and oils.
Claims (6)
前記油脂中の前記デフェリフェリクリシン濃度が０．１〜０．４ｍＭであり、
前記界面活性剤が、サポニン、リン脂質類、及び大豆レシチンからなる群から選択される少なくとも一つである抗酸化油脂組成物。 An anti-oxidant oil and fat composition in which an anti -oxidant composition in which at least one active ingredient of deferlifericin and its iron complex and a surfactant are mixed is dispersed in the oil and fat,
The concentration of the deferifericin in the fat is 0.1 to 0.4 mM;
An antioxidant oil and fat composition, wherein the surfactant is at least one selected from the group consisting of saponins, phospholipids, and soybean lecithin.
前記界面活性剤が、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであり、 The surfactant is a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester;
前記デフェリフェリクリシンと、前記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとの配合比率が０．０１５：１〜０．１２：１に設定されている抗酸化油脂組成物。 An antioxidant oil and fat composition in which the blending ratio of the deferifericlysin and the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is set to 0.015: 1 to 0.12: 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012249058A JP6032668B2 (en) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | Antioxidant oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012249058A JP6032668B2 (en) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | Antioxidant oil composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014098060A JP2014098060A (en) | 2014-05-29 |
| JP6032668B2 true JP6032668B2 (en) | 2016-11-30 |
Family
ID=50940337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012249058A Expired - Fee Related JP6032668B2 (en) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | Antioxidant oil composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6032668B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016194558A1 (en) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | Method for manufacturing chocolate-like food |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7595073B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-09-29 | Kraft Foods Global Brands Llc | Use of siderophores and organic acids to retard lipid oxidation |
| JP2006045075A (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Yukihiro Hirose | Composition having bleaching action and cosmetic containing the same |
| JP4927337B2 (en) * | 2005-02-10 | 2012-05-09 | 共栄化学工業株式会社 | Cosmetics |
| JP4693623B2 (en) * | 2005-03-07 | 2011-06-01 | 共栄化学工業株式会社 | Cosmetics |
| JP5128828B2 (en) * | 2007-02-16 | 2013-01-23 | 月桂冠株式会社 | Anti-inflammatory and antioxidant |
| JP5226297B2 (en) * | 2007-12-27 | 2013-07-03 | 丸善製薬株式会社 | Method for producing at least one of 8-hydroxyliquiritigenin and 3'-hydroxyisoquiritigenin |
| JP5943543B2 (en) * | 2010-12-16 | 2016-07-05 | 月桂冠株式会社 | Melanin inhibitor and its use |
-
2012
- 2012-11-13 JP JP2012249058A patent/JP6032668B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014098060A (en) | 2014-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shi et al. | The antioxidant mechanism of Maillard reaction products in oil-in-water emulsion system | |
| Losada Barreiro et al. | Maxima in antioxidant distributions and efficiencies with increasing hydrophobicity of gallic acid and its alkyl esters. The pseudophase model interpretation of the “cutoff effect” | |
| Kittipongpittaya et al. | Impact of free fatty acids and phospholipids on reverse micelles formation and lipid oxidation in bulk oil | |
| US10813883B2 (en) | Emulsified fatty acids | |
| CN108713053A (en) | Antioxidant Oil Composition | |
| Liu et al. | Effect of environmental stresses on physicochemical properties of ALA oil-in-water nanoemulsion system prepared by emulsion phase inversion | |
| JP3854524B2 (en) | Oil-soluble component stabilizing composition, cosmetic containing the composition, and method for stabilizing oil-soluble component | |
| Zhang et al. | Effects of interface generation, droplet size and antioxidant partitioning on the oxidation rate and oxidative stability of water–in–oil emulsions: A comparison of coarse emulsions and nanoemulsions | |
| Yi et al. | Surfactant concentration, antioxidants, and chelators influencing oxidative stability of water-in-walnut oil emulsions | |
| FR2623973A1 (en) | AGROCHEMICAL COATED WITH AT LEAST ONE MEMBER SELECTED IN THE GROUP CONSISTING OF ALIPHATIC ACID ESTERS OF ALIPHATIC POLYOLS AND PHOSPHOLIPIDS | |
| JP5320016B2 (en) | Topical skin preparation | |
| JP6032668B2 (en) | Antioxidant oil composition | |
| Li et al. | Co-surfactant roles of amino acids at oil-water interface: Application in low-pH emulsions to regulate physical and oxidative stabilities | |
| Paul et al. | Comparative real-time study of cellular uptake of a formulated conjugated linolenic acid rich nano and conventional macro emulsions and their bioactivity in ex vivo models for parenteral applications | |
| CN105534745A (en) | Emulsified composition and application of emulsified composition to preparation of oil-water mutual-dissolution type natural rosemary antioxidant | |
| JP5498769B2 (en) | Method for producing lipid-soluble drug-encapsulating nanoparticles | |
| EP2629618B1 (en) | Agrochemical concentrates containing isopyrazam | |
| JP2009067752A (en) | Method for producing preparation and the resultant preparation | |
| US10640730B2 (en) | Oil composition and oxidation inhibiting method of oil | |
| JP7565035B2 (en) | Powder composition comprising a salt of a C4-C10 oxocarboxylic acid and an unsaturated or aromatic C6-C10 carboxylic acid - Patent Application 20070123333 | |
| JP5406962B2 (en) | Method for producing nanoparticles | |
| JP4461336B2 (en) | Emulsifier for vegetable oil | |
| Brooks et al. | Soy lecithin and ethyl lauroyl arginate mitigate pH sensitivity and oxidative degradation of sucrose monopalmitate-based emulsions | |
| JP7811771B2 (en) | antioxidant preparations | |
| JP2010149087A (en) | Method for producing nanoparticle |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151009 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160613 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160621 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20160809 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160818 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160913 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160913 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161018 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6032668 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |