JP6093697B2 - ヒマシ油の精製アセチル化誘導体およびこれを含む組成物 - Google Patents
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Description
一実施形態では、アセチル化ヒマ成分が提供される。本明細書で用いられる「ヒマ成分」とは、ヒマシ油、カスターワックス、またはそれらの混合物である。「ヒマシ油」という用語は、ヒマ植物のトウゴマ種(Ricinus communis)のヒマの実/種子から得られる、薄い黄色〜無色の粘性液体のことである。ヒマシ油は、脂肪酸鎖の約85wt%から約95wt%までがリシノール酸になっているトリグリセリドである。本明細書で用いられる「脂肪酸」とは、4〜22個の炭素原子を含み、末端にカルボキシル基(COOH)が付いた脂肪族鎖から成るモノカルボン酸である。脂肪酸は、飽和でも、不飽和でもよく、分岐でも、非分岐でもよく、1つまたは複数のヒドロキシル基(複数可)を含んでいても、含んでいなくてもよい。
酸価(または「アシッドバリュー」)は、化合物中に存在する遊離酸の量の尺度である。酸価とは、物質1グラム中に存在する遊離酸(例としては、脂肪酸および/またはその他の酸、例えば酢酸)の中和に必要となる水酸化カリウムのミリグラム数である。酸価は、ドイツ規格DIN53402(mg KOH/g)に従って測定される。
限定ではなく例示として、本開示の実施例を提示する。
実施例1:単相アセチル化カスターワックス試料(SP−ACW4)
−調製とろ過による不溶成分の分離
カスターワックス(728.5g)および無水酢酸(270g)を、2Lフラスコに装入する。フラスコには、115℃に予め加熱された浴中で、メカニカルスターラーおよび一般的な蒸留用ガラス器具が取り付けられている。温度は6時間超の間、115℃に維持される。800から150mbarまでの真空を用いて、115℃の浴温において、残存の酢酸を除去する。黄色の液体状生成物(ACW4)が得られる。ACW4の特性は次の通りである:25℃における密度(g/cc)=0.951、酸価(mg KOH/g)=1.4、ヨウ素価(gI2/100g)=3、ヒドロキシル価(mg KOH/g)=3.7、25℃/40℃における粘度(mPa・s)=330/145、溶解温度(℃)=194.5、含水量(wt%)=0.013。
−遠心分離による不溶成分の調製
ACW5の特性は次の通りである:25℃での密度(g/cc)=0.954、酸価(mg KOH/g)=2.3、ヨウ素価(gI2/100g)=1.5、ヒドロキシル価(mg KOH/g)=0、25℃における粘度(mPa・s)=348、含水量(wt%)=0.043。アセチル化カスターワックス(ACW5)を、20℃において5000gの力で8分間かけて遠心分離すると、密度がより高い不溶成分が沈殿する。遠心分離機は最高速度に到達するまでに約1分間必要とするので、これは、実用上の滞留時間を124秒にして17,000gの力で製造動作している実物大のディスク積層型遠心分離機と同等であると考えられる。元々の体積の1.33%の量の蝋状沈殿物が形成される。この供給懸濁液の初期濁度は、235NTUである。上澄み液をデカントすると、その濁度は192NTUであり、より密度の高い不溶固形分の沈殿を反映させている。
−ろ過による不溶成分の分離
アセチル化カスターワックス(ACW5)を20℃でろ過して、 Pall−Seitz製の複合型レンズ状ろ過材グレードK100を用いて、不溶成分を取り除く。20分後、ほとんど懸濁物質を含まない35gのろ液が、30psiという最大差圧を用いて、直径47mmのフィルターディスクによって集められる。このろ液SP−ACW5(b)の濁度は、元々の供給懸濁液の235NTUと比較すると、1.8NTUになる。このろ液SP−ACW5(b)の色度(APHA−20mm)は、256である。
−調製と15℃でのろ過による不溶成分の分離
50mlガラスボトルには、一晩かけて60℃まで予熱され、クォートサイズのボトル中で均一化されたACW5が取り付けられている。このボトルを、実施例2の5ガロンぺール缶によって満たし、実験室のベンチトップ上にろ過しないままで保管しておく。この50mlボトルを7日間、15℃の水浴中に入れたままにしておく。この温度で約1時間たった後では、顕著な濁りが生じるのが見受けられる。7日後、この液体を窒素圧下で、1.2μmのWhatman GF/Cガラス製マイクロファイバーフィルターを用いてろ過すると、SP−ACW6が生じる。集められた不溶物の量は、測定すると約1.82wt%になる。精製したACW6(SP−ACW6)は1週間15℃にさらされ、その後、0.2 wt%未満の不溶成分を集める11μm(またはそれを超える)のろ紙によってろ過される。
−調製と、添加剤との接触およびろ過による色の除去
アセチル化カスターワックス(ACW5)を50℃まで加熱する。異なる添加剤を別個の試料のそれぞれ、ACW5、5wt%のSiO2(ACW7)、5wt%のA1203(ACW8)、および5wt%の活性炭(ACW9)に対して加える。各混合物を一晩かけて撹拌し、その後、Whatman Qualitativeろ紙 グレード1(11μm)を用いてろ過する。色度(APHA−20mm)を、Hunter Lab製のColorQuest XEを用いて測定する。脱イオン水のAPHA値は0である。実験結果は表6に要約している。3種の添加剤のすべてが、ACW5から色を取り除き、実質的に色を薄くさせ、SiO2の働きを最大にするのに有効なものである。
塩化ポリビニル(PVC)と、種々の可塑剤組成物および添加剤とのブレンドから成る熱可塑性組成物を、下記の表7に示しているように調製する。
クレー= Satintone(登録商標) SP-33 クレー系充填剤(New England Resins&Pigments Corp.)
ESO = PLAS-CHEK(登録商標)775 エポキシ化大豆油(Ferro)
Irganox(登録商標)1076 = ヒンダードフェノール系抗酸化剤(Ciba Chemicals)
PVC =塩化ポリビニル ホモポリマー(OxyVinyls(登録商標)240F)
数値=組成物の総重量に基づいたwt%
*全可塑剤の重量に基づいたWt%
下記の工程を用いて、ブレンド7および8を調製する:
−ACWおよびESO可塑剤を60℃まで、少なくとも60分間かけて予熱し、利用の前に振とうして混和させ、可塑剤組成物を製造する
−個々の成分を秤量する
−最初に、可塑剤組成物をPVC粉末中にしみ込ませて「ドライブレンド」を製造し、次いで、溶融混合物を製造する
−「ドライブレンド」の調製には、下記の工程を用いる:
(a)ヘラを用いて容器内のすべてのもの(可塑剤組成物および充填剤を除く)を混合して、「固体混合物」を製造する
(b)シグマブレードが付いた「40cm3」Brabender混合ボウルを、90℃で40rpmにして使用する。
(c)2分間の暖機運転の後、混合物を加える。30秒混合する。
(d)可塑剤組成物を加える。360秒(6分)混合する。
(e)クレー系充填剤を加える。60秒混合する。
(f)停止して「ドライブレンド」を取り除く。
−続いて、「ドライブレンド」を以下の工程を用いて溶融混合する:
(a)カムローターが付いた「40cm3」Brabender混合ボウルを40rpmの設定にして使用する。
(b)「ドライブレンド」を加え、180℃で2分間混合する。
なお、本発明には以下の態様も含まれる。
[1]
少なくとも1週間15℃にさらされた後に約0.2wt%未満の不溶成分を有する、単相アセチル化ヒマ成分。
[2]
前記単相アセチル化ヒマ成分が、単相アセチル化ヒマシ油、単相アセチル化カスターワックス、およびそれらの組合せから成る群より選択される、上記[1]に記載の成分。
[3]
DIN53402に従って測定された際のヒドロキシル価が0から5未満までである、上記[1]に記載の成分。
[4]
25℃においてASTM D445に従って測定された際に2000mPa・s未満の粘度を有する、上記[1]に記載の成分。
[5]
1.0NTUから50NTUまでの濁度を有する、上記[1]に記載の成分。
[6]
500APHA未満の色度を有する、上記[1]に記載の成分。
[7]
単相アセチル化ヒマ成分と、
エポキシ化脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
少なくとも1週間15℃にさらされた後に0.2wt%未満の不溶成分を有する、組成物。
[8]
少なくとも1週間15℃にさらされた後に約0.2wt%未満の不溶成分を有する単相ヒマ成分を含む、上記[7]に記載の組成物。
[9]
前記エポキシ化脂肪酸エステルが、エポキシ化大豆油、エポキシ化ジオレイン酸プロピレングリコール、エポキシ化パーム油、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化脂肪酸メチルエステル、前述したもののそれぞれのエポキシ化誘導体、およびそれらの組合せから成る群より選択される、上記[7]に記載の組成物。
[10]
ポリマー樹脂と、
単相アセチル化ヒマ成分および任意選択によるエポキシ化脂肪酸エステルを含んだ可塑剤組成物と、を含むポリマー組成物であって、
ASTM D3291に従って測定された際のループ漏出値が0から2までである、ポリマー組成物。
[11]
前記可塑剤組成物が、少なくとも1週間15℃にさらされた後に0.2wt%未満の不溶成分を含む、上記[10]のポリマー組成物。
[12]
前記単相アセチル化ヒマ成分が、少なくとも1週間15℃にさらされた後に約0.2wt%未満の不溶成分を含む、上記[10]に記載のポリマー組成物。
[13]
金属導体と、
前記金属導体上の被覆と、を備える被覆導体であって、
前記被覆が、ポリマー樹脂と、単相アセチル化ヒマ成分および任意選択によるエポキシ化脂肪酸エステルを含んだ可塑剤組成物とを含む、被覆導体。
[14]
前記可塑剤組成物が、少なくとも1週間15℃にさらされた後に約0.2wt%未満の不溶成分を含む、上記[13]に記載の被覆導体。
[15]
前記単相アセチル化ヒマ成分が、少なくとも1週間15℃にさらされた後に約0.2wt%未満の不溶成分を含む、上記[13]に記載の被覆導体。
Claims (5)
- 1週間15℃にさらされた後に、孔径が11μmのろ紙でろ過された、0.2wt%未満の不溶成分を有し、0〜40gI2/100g未満のヨウ素価を有し、かつ0〜15未満のヒドロキシル価を有し、不溶成分の量は15℃において孔径が11μmのろ紙でろ過することによって決定される、単相アセチル化カスターワックス。
- 前記単相アセチル化カスターワックスが、25℃で100〜2000mPa・s未満の粘度を有する、請求項1に記載の単相アセチル化カスターワックス。
- 請求項1に記載の単相アセチル化カスターワックスと、
エポキシ化脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
1週間15℃にさらされた後に0.2wt%未満の不溶成分を有する前記組成物。 - ポリマー樹脂と、
請求項1に記載の単相アセチル化カスターワックスおよび任意選択によるエポキシ化脂肪酸エステルを含んだ可塑剤組成物とを含むポリマー組成物であって、
ASTM D3291に従って測定された際のループ漏出値が0から2である、ポリマー組成物。 - 金属導体と、
前記金属導体上の被覆とを備える被覆導体であって、
前記被覆が、ポリマー樹脂と、請求項1に記載の単相アセチル化カスターワックスおよび任意選択によるエポキシ化脂肪酸エステルを含んだ可塑剤組成物とを含む、被覆導体。
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| BR112014018121B1 (pt) * | 2012-02-08 | 2021-02-02 | Dow Global Technologies Llc | método para produzir um plastificante tratado |
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| MX370205B (es) | 2012-10-18 | 2019-12-05 | Dow Global Technologies Llc | Plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados y metodos para hacer plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados. |
| EP2917191B1 (en) | 2012-11-12 | 2018-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Epoxidized fatty acid alkyl ester plasticizers and methods for making epoxidized fatty acid alkyl ester plasticizers |
| BR112015010689B1 (pt) | 2012-11-12 | 2022-01-25 | Dow Global Technologies Llc | Processo para produzir alquil ésteres de ácido graxo epoxidado, plastificante e composição polimérica |
| EP2922909A1 (en) * | 2012-11-20 | 2015-09-30 | The Procter & Gamble Company | Thermoplastic polymer compositions comprising hydrogenated castor oil, methods of making, and non-migrating articles made therefrom |
| EP3466456B1 (en) | 2012-12-29 | 2024-10-09 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Flexible tube |
| WO2014149723A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dow Global Technologies Llc | Epoxidized-fatty-acid-alkyl-ester plasticizers from natural-oil soap stock and methods for making such epoxidized-fatty-acid-alkyl-ester plasticizers |
| CN103788406A (zh) * | 2014-02-11 | 2014-05-14 | 汤宁 | 一种可完全替代dop的生物基环保增塑剂 |
| SE539458C2 (en) * | 2014-09-15 | 2017-09-26 | Perstorp Ab | A highly stable plasticized polyvinyl halide composition comprising pentaerythritoltetravalerate and an epoxidized unsaturated fatty acid ester. |
| CN104409178A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-03-11 | 江苏戴普科技有限公司 | 耐腐蚀电缆的制备方法 |
| EP3106897A1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-21 | Centre National d'Etudes Spatiales | Gnss receiver with an on-board capability to implement an optimal error correction mode |
| AU2018369626C1 (en) * | 2017-11-14 | 2024-08-08 | Avery Dennison Corporation | PVC compositions, films, laminates and related methods |
| JP7147839B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2022-10-05 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | ワイヤーハーネスおよびワイヤーハーネスの製造方法 |
| CN115612030B (zh) * | 2022-10-27 | 2025-10-10 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种蓖麻油基阻燃增塑剂及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR499931A (fr) | 1917-12-08 | 1920-02-26 | Twitchell Process C | Sulfonate de métaux alcalins et son procédé de fabrication |
| US2397592A (en) | 1940-08-02 | 1946-04-02 | Gen Cable Corp | Resinous compositions for wire coatings and the like |
| US2403215A (en) | 1943-10-14 | 1946-07-02 | Du Pont | Resinous compositions and electrical conductors insulated therewith |
| US2500918A (en) | 1945-08-10 | 1950-03-14 | Goodrich Co B F | Acylation of hydroxylated esters |
| US2458484A (en) | 1946-06-17 | 1949-01-04 | Gen Mills Inc | Process of preparing epoxy derivatives from unsaturated aliphatic compounds |
| US2618622A (en) | 1950-01-17 | 1952-11-18 | Sherwin Williams Co | Plasticizer for vinyl halides |
| US2666752A (en) | 1950-01-17 | 1954-01-19 | Sherwin Williams Co | Stabilizer for halogen-containing polymers |
| GB790314A (en) | 1955-02-23 | 1958-02-05 | Lankro Chem Ltd | New derivatives or acetylated castor oil and esters of acetylated ricinoleic acid, and polymers plasticised therewith |
| GB934689A (en) | 1959-04-22 | 1963-08-21 | Swift & Co | Epoxy fatty acid esters and polyvinyl resin compositions containing them |
| NL131832C (ja) * | 1959-11-12 | |||
| US3138566A (en) | 1960-01-08 | 1964-06-23 | Gen Mills Inc | Fluid resins prepared from epoxidized unsaturated fatty acids or esters |
| BE647338A (ja) | 1963-05-01 | 1964-10-30 | ||
| FR1437722A (fr) | 1964-04-03 | 1966-05-06 | Allied Chem | Compositions à base de polymères vinyliques servant de revêtement du sol |
| US3409580A (en) | 1964-05-01 | 1968-11-05 | Ethyl Corp | Polyvinyl halide plastisols containing cyclohexyl amines and cellular products therefrom |
| NL127901C (ja) | 1966-02-10 | |||
| US3639318A (en) | 1968-05-29 | 1972-02-01 | Union Carbide Corp | Plasticized polyvinyl chloride film |
| DE2009047C2 (de) | 1970-02-26 | 1982-04-08 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Epoxystearinsäureestern |
| DE2021530A1 (de) | 1970-05-02 | 1971-11-25 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Oxyfettsaeureestern |
| US3891694A (en) | 1970-05-18 | 1975-06-24 | Monsanto Co | Plasticizer purification |
| US3668091A (en) | 1971-02-02 | 1972-06-06 | Ashland Oil Inc | Ultraviolet light bleaching of carboxylic acid esters and epoxy compounds |
| US3712875A (en) | 1971-02-22 | 1973-01-23 | Union Carbide Corp | Synergistic additive system for anti-fog vinyl film |
| US3780140A (en) | 1971-08-06 | 1973-12-18 | Du Pont | Ethylene/carbon monoxide polymer compositions |
| US3868341A (en) | 1972-06-02 | 1975-02-25 | Western Electric Co | Clear flame retardant composition |
| US3872187A (en) | 1972-09-18 | 1975-03-18 | Tenneco Chem | Aryloxyalkyl haloalkyl phosphates |
| GB1415770A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-26 | Tenneco Chem | Falme-retardant phosphate esters and flame retardant resinous compositions |
| US4083816A (en) | 1976-06-25 | 1978-04-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Acetoxymethyl derivatives of polyunsaturated fatty triglycerides as primary plasticizers for polyvinylchloride |
| DE2652328A1 (de) | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Neynaber Chemie Gmbh | Bleiverbindungen enthaltende stabilisator-gleitmittel-kombination fuer formmassen auf basis von polyvinylchlorid |
| US4346145A (en) | 1981-01-05 | 1982-08-24 | Western Electric Co., Inc. | Coating composition and coated articles |
| DE3125376A1 (de) | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Thermoplastische formmassen auf der basis von vinylchloridpolymerisaten und schlagzaehmodifizierungspolymeren |
| JPS5832647A (ja) | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Riken Vitamin Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US4613533A (en) | 1982-07-01 | 1986-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomeric compositions based on compatible blends of an ethylene copolymer and vinyl or vinylidene halide polymer |
| US4627993A (en) | 1982-07-01 | 1986-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic elastomeric compositions based on compatible blends of an ethylene copolymer and vinyl or vinylidene halide polymer |
| DE3326455A1 (de) | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Henkel Kgaa | Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponenten |
| JPS6133661A (ja) | 1984-02-02 | 1986-02-17 | テルモ株式会社 | 医療用器具 |
| US4556694A (en) | 1984-07-26 | 1985-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature flexible PVC blends |
| DE3503383A1 (de) | 1985-02-01 | 1986-08-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Folie auf basis von vinylchloridpolymerisat und ihre verwendung zur herstellung steifer rohrfoermiger koerper |
| US4670494A (en) | 1985-07-30 | 1987-06-02 | Gary Chemical Corp. | Flame retardant low smoke poly(vinyl chloride) thermoplastic composition |
| US4605694A (en) | 1985-10-31 | 1986-08-12 | Hercules Incorporated | Plasticizing compositions for polyvinylchloride |
| US4857600A (en) | 1988-05-23 | 1989-08-15 | Union Carbide Corporation | Process for grafting diacid anhydrides |
| US5036121A (en) | 1988-09-06 | 1991-07-30 | The B. F. Goodrich Company | Flame and smoke retardant cable insulation and jacketing compositions |
| AU610013B2 (en) | 1988-09-09 | 1991-05-09 | B.F. Goodrich Company, The | Flexible blend compositions based on overpolymers of vinyl chloride polymers on ethylene copolymers |
| JPH0354233A (ja) | 1989-04-19 | 1991-03-08 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 複合難燃剤およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 |
| JPH04502644A (ja) | 1989-05-04 | 1992-05-14 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリ塩化ビニル用ポリマー状可塑剤 |
| US5225108A (en) | 1990-05-18 | 1993-07-06 | Witco Corporation | Polymer stabilizer and polymer composition stabililzed therewith |
| AU8025991A (en) | 1990-07-20 | 1992-01-23 | B.F. Goodrich Company, The | Improved barrier pvc resins, compounds and articles derived therefrom |
| US5246783A (en) | 1991-08-15 | 1993-09-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Electrical devices comprising polymeric insulating or semiconducting members |
| US5227417A (en) | 1992-01-24 | 1993-07-13 | Cooper Industries, Inc. | Polyvinyl chloride based plenum cable |
| US5484844A (en) | 1992-04-14 | 1996-01-16 | Mitsubishi Chemical Mkv Company | Vinyl chloride resin elastomer composition |
| EP0642548B1 (en) | 1992-05-19 | 1998-07-01 | Witco Corporation | Electrical grade polyvinyl chloride resin composition stabilized with a non-lead stabilizer |
| US5466267A (en) | 1992-09-17 | 1995-11-14 | Mobil Oil Corporation | Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels |
| US5454806A (en) | 1992-11-06 | 1995-10-03 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical device |
| US5270366A (en) | 1992-12-16 | 1993-12-14 | Vista Chemical Company | Lead stabilized, flexible polymeric blends containing polyvinylchloride |
| US5886072A (en) | 1993-05-24 | 1999-03-23 | Teknor Apex Company | Flame retardant composition |
| US5430108A (en) | 1994-01-14 | 1995-07-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyol ester PVC plasticizers |
| US5495033A (en) | 1994-08-29 | 1996-02-27 | Cenex/Land O'lakes Agronomy Company | Methylated herbicidal adjuvant |
| US5464903A (en) | 1994-10-31 | 1995-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ethylene copolymer plasticized PVC |
| US5575965A (en) | 1995-05-19 | 1996-11-19 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for extrusion |
| JP3036405B2 (ja) | 1995-06-14 | 2000-04-24 | 三菱化学エムケーブイ株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| US6063846A (en) | 1997-05-30 | 2000-05-16 | Teknor Apex Company | Polyvinyl chloride compositions |
| US6114425A (en) | 1997-07-17 | 2000-09-05 | Unitex Chemical Corporation | Plasticized polyvinyl chloride compound |
| US6274750B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-08-14 | Cognis Corporation | Dimer and trimer acid esters from epoxidized compounds and methods for their preparation |
| BR9917230A (pt) | 1999-04-21 | 2002-01-08 | Basf Ag | Mistura de diésteres de nonanol isomérico de um ácido dicarboxìlico, e, uso da mesma |
| US6496629B2 (en) | 1999-05-28 | 2002-12-17 | Tycom (Us) Inc. | Undersea telecommunications cable |
| DE60043123D1 (de) * | 1999-08-19 | 2009-11-19 | Danisco | Spezifische acylierte glycerolverbindungen als weichmacher für polymere und verfahren zu deren herstellung |
| US6949597B2 (en) * | 1999-08-19 | 2005-09-27 | Danisco A/S | Composition |
| US6608142B1 (en) | 2000-05-08 | 2003-08-19 | Teknor Apex Company | Polyvinyl chloride compositions |
| US6797753B2 (en) | 2000-06-20 | 2004-09-28 | Battelle Memorial Institute | Plasticizers derived from vegetable oils |
| CN1341681A (zh) | 2000-09-07 | 2002-03-27 | 苏州德威实业有限公司 | 用于电线电缆的软聚氯乙烯塑料 |
| US6451958B1 (en) | 2001-04-06 | 2002-09-17 | Sartomer Technology Company Inc. | Radiation curable acrylate-terminated polymers having polycarbonate repeating units |
| US6706815B2 (en) | 2001-09-06 | 2004-03-16 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Impact resistant rigid PVC compositions using hydrocarbon rubbers and chlorinated polyethylene as impact modifiers |
| US7419596B2 (en) * | 2001-12-12 | 2008-09-02 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| US6849694B2 (en) | 2002-01-17 | 2005-02-01 | Dupont Dow Elastomers, Llc | Impact modifier compositions for rigid PVC compositions of hydrocarbon rubbers and chlorinated polyethylene |
| US6714707B2 (en) | 2002-01-24 | 2004-03-30 | Alcatel | Optical cable housing an optical unit surrounded by a plurality of gel layers |
| US6869985B2 (en) | 2002-05-10 | 2005-03-22 | Awi Licensing Company | Environmentally friendly polylactide-based composite formulations |
| JP4204305B2 (ja) | 2002-11-08 | 2009-01-07 | 株式会社Adeka | ポリエステル系可塑剤及び塩素含有樹脂組成物 |
| WO2004052977A1 (en) | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Cognis Brasil Ltda. | Plasticized poly vinyl chloride compositions |
| US7015285B2 (en) | 2002-12-18 | 2006-03-21 | General Electric | Composition and method for improving the adhesion of polyphenylene ether moldings to polyurethane foam |
| US20040122149A1 (en) | 2002-12-19 | 2004-06-24 | Kadakia Vishal S. | Flame-retardant polyvinyl chloride compositions |
| JP2004311064A (ja) | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Fujikura Ltd | 直流電力ケーブル |
| JP4640753B2 (ja) | 2003-12-08 | 2011-03-02 | 株式会社Adeka | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| FR2880892B1 (fr) | 2005-01-17 | 2008-03-21 | Gerflor Sa | Utilisation d'acides gras esterifies comme plastifiants du pvc |
| JP2006282999A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-10-19 | Kureha Corp | 塩化ビニリデン系樹脂組成物及びそれからなるフィルム |
| JP2006335874A (ja) | 2005-06-02 | 2006-12-14 | Kao Corp | 生分解性樹脂用可塑剤 |
| DE102005031945A1 (de) | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Verwendung von entfärbtem Biodiesel als Weichmacher |
| DE102005059143A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | J. S. Staedtler Gmbh & Co. Kg | Modelliermasse sowie deren Verwendung |
| CN101108982A (zh) | 2006-07-21 | 2008-01-23 | 时代环保能源集团(香港)投资有限公司 | 一种用生物柴油制取的塑料环保增塑剂 |
| JP5094109B2 (ja) | 2006-12-22 | 2012-12-12 | 株式会社Adeka | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| GB0700076D0 (en) | 2007-01-03 | 2007-02-07 | Danisco | Compound |
| GB0700074D0 (en) | 2007-01-03 | 2007-02-07 | Danisco | process |
| US20080227993A1 (en) | 2007-03-17 | 2008-09-18 | Matthew Mark Zuckerman | Synthesizing and compounding molecules from and with plant oils to improve low temperature behavior of plant oils as fuels, oils and lubricants |
| EP1978013A1 (en) | 2007-04-04 | 2008-10-08 | Cognis IP Management GmbH | Diols and polyols |
| CN100590188C (zh) | 2007-05-22 | 2010-02-17 | 江阴市向阳科技有限公司 | 利用废弃油脂生产环氧增塑剂的方法 |
| WO2009069491A1 (ja) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Adeka Corporation | 塩素含有樹脂用安定剤及び塩素含有樹脂組成物 |
| BRPI0705276A2 (pt) | 2007-12-10 | 2009-08-11 | Nexoleum Bioderivados Ltda | plastificantes primários de pvc derivados de óleos vegetais, processo de obtenção de plastificantes primários de pvc derivados de oléos vegetais e composição de pvc plastificado |
| BRPI0705621B1 (pt) | 2007-12-10 | 2019-04-09 | Nexoleum Bioderivados Ltda. | Composição plastificte de pvc |
| CN102007176A (zh) | 2008-02-15 | 2011-04-06 | 联合碳化化学及塑料技术有限责任公司 | 用于邻苯二甲酸酯增塑制剂的替代增塑剂体系 |
| MX341364B (es) | 2008-06-17 | 2016-08-18 | Resinas Y Mat S A De C V | Bioplastificantes o plastificantes oleoquimicos primarios, que a su vez actuan como estabilizadores termicos y de radiacion ultravioleta en resinas moldeables de pvc y proceso para obtencion de los mismos. |
| CN101591588A (zh) | 2009-06-24 | 2009-12-02 | 江南大学 | 有机铼氧化物-过氧化脲催化制备环氧大豆油或环氧脂肪酸甲(乙)酯的方法 |
| FR2950051B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-08-03 | Centre Nat Rech Scient | Nouveau procede de preparation de polyols et produits tels qu'obtenus |
| US8552098B2 (en) | 2009-09-30 | 2013-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Purified acetylated derivatives of castor oil and compositions including same |
| EP2470596B1 (en) | 2009-09-30 | 2013-07-17 | Dow Global Technologies LLC | Acetylated polyglycerine fatty acid ester and a pvc insulator plasticised therewith |
| JP5693589B2 (ja) | 2009-09-30 | 2015-04-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 12−ヒドロキシステアリン酸のアセチル化グリセリドおよびエポキシ化脂肪酸エステルとのブレンド |
| TW201118163A (en) | 2009-09-30 | 2011-06-01 | Dow Global Technologies Inc | Acetylated derivatives of castor oil and their blends with epoxidized fatty acid esters |
| CN101824193B (zh) | 2010-02-24 | 2013-01-30 | 杭州高新橡塑材料股份有限公司 | 一种耐寒pvc电缆料及制备方法 |
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