JP6201009B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、複素環化合物に関する。特に、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子に用いることができる複素環化
合物に関する。

近年、ＥＬを利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本
的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印
加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができ
る。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を容易に形成することができる。このこ
とは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得
難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に至
らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能
であり、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝
１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１０
０％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが
可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を
用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。

国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット 特開２００７−１８９００１号公報

しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、平面的な構造を有し
ているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。ま
た、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他
の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす
場合がある。

また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、
駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。

よって、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。

本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明
の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。

なお、以下に開示する発明は、上記課題の少なくともいずれか一つを解決することを目的
とする。

キノキサリン骨格を有する化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。

しかし、本発明者らは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリー
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを
見いだした。

ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した
化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベ
ンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、
それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは
無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を
表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。

式中、Ｑ^１は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のア
ルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、
炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭
素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^４１〜Ｒ^４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４の
アルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭
素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ^２は、硫黄原子、酸素原子又は
窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換も
しくは無置換のアリール基を置換基として有する。

一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）において、Ａｒは置換も
しくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であること
が好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらに
Ａｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準
位（Ｔ１準位）や、高い一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）を有する上で好ましい
。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。

式中、Ｑ^１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のア
ルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を
表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ｑ^２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のア
ルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。

本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に正孔輸送骨格が導入さ
れることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子
に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合す
る場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ
、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。

これらのことから、本発明の一態様の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デ
バイスの材料として好適に用いることができる。

本発明の一態様は、上述の複素環化合物を含む発光素子である。

本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、発光物質と、上述の複素環
化合物とを含む発光素子である。

本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を実現すること
ができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、電流効率が高い発光素
子を実現することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、長寿
命の発光素子を実現することができる。このような発光素子を用いた発光装置（画像表示
デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子
を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光
部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。

なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕ
ｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ
Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方
式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。

また、本発明の一態様の複素環化合物を合成する際に用いられる複素環化合物も新規な物
質であるため、この複素環化合物も本発明に含まれるものとする。したがって、本発明の
一態様は、一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。

式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素
数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘ^１は、ハロゲンを表す。

本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。

本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 実施例の発光素子を説明する図。 ６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例２の発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例２の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例２の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例２の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。 実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 ６−［３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。 ６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。

本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは
無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、Ｒ^１１
〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の
置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のア
リーレン基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ２−１）中、Ｑ^１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、
炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ２−３）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^４１〜Ｒ^４７は、それぞれ独立に、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ^２は、硫黄原
子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数
６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。

一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）中におけるＡｒとしては
、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基、置換又は無置
換のナフタレンジイル基、置換又は無置換のフルオレンジイル基等が挙げられる。これら
の置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はＴ１準位が高く、燐光性化合物を発光
物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。具体的な構造としては
、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−５）に示す置換基が挙げられる。また、Ａｒ
が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

構造式（１−１）、（１−３）のように、アリーレン基がパラ位で結合していると、キャ
リア輸送性が良好となり好ましい。また、構造式（１−２）、（１−４）、（１−５）の
ように、アリーレン基がメタ位で結合していると、その複素環化合物のＴ１準位やＳ１準
位が高く好ましい。

一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）及び（Ｇ２−３）で表される複素環化合物
を、より短波長で発光する燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として用い
るときは、Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニルジイル基であることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であ
ることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い
Ｔ１準位やＳ１準位を有する上で好ましい。また、Ａｒが置換又は無置換のｐ−フェニレ
ン基であると、キャリア輸送性が良好となり好ましい。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ３−１）中、Ｑ^１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、
炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ３−３）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それ
ぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置
換のアリール基を表し、Ｑ^２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、
炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。

一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ２−３）、（Ｇ３−１）、（Ｇ３−
２）及び（Ｇ３−３）中におけるＲ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ
^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４としては炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。アルキル
基を有する場合、溶剤への溶解性が高く、合成が容易になる、又は湿式での成膜が容易に
なるため、好ましい。アリール基を有する場合、キャリア輸送性が向上するため、好まし
い。これらの置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はＴ１準位が高いため、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。また、
アモルファス性が向上し、膜質が安定するため好ましい。具体的な構造としては、例えば
、構造式（２−１）〜構造式（２−１５）に示す置換基が挙げられる。また、Ｒ^１１〜Ｒ
^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４のいずれ
かが置換基を有するアリール基である場合、該置換基としては、炭素数１〜４のアルキル
基が好ましい。

ただし、合成の容易さを考慮すると、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、Ｒ^３１〜Ｒ^３８
、Ｒ^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、水素であることが好ましい。

一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ３−１）中におけるＱ^１や、一般式（Ｇ２−３）及び
一般式（Ｇ３−３）中におけるＱ^２が窒素原子である場合に、窒素原子が有する置換基の
一例としては炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換
のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換
又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。これらの置換基を有する本発明の一態様
の複素環化合物はＴ１準位が高いため、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材
料として好適に用いることができる。具体的な構造としては、例えば、構造式（３−１）
〜構造式（３−６）に示す置換基が挙げられる。また、本発明の一態様の複素環化合物は
、窒素原子が有する置換基として、置換基を有するアリール基を備える場合、該アリール
基の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。

一般式（Ｇ１）に表される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（
１２９）に表される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定さ
れない。

また、本実施の形態で示す複素環化合物を合成する際に用いられる複素環化合物も新規な
物質であるため、該複素環化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、
本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。

一般式（Ｇ４）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル
基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｘ^１は、ハロゲンを
表す。

本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法≫
＜ステップ１＞
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、フェナンスレンジオン化合物（ａ１）をハロゲン
化させることで、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物（ａ２）が得られる。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ^１３〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。また
、Ｘ^１はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ^１は反応性の高さから、好ま
しくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。

なお、合成スキーム（Ａ−１）のハロゲン化反応は様々な反応条件がある。その一例とし
ては臭素化の場合は硫酸中でＮ−ブロモこはく酸イミドを反応させて合成する方法がある
。また、ヨード化の場合は氷酢酸、硫酸、及び硝酸の混合液中でヨウ素を反応させて合成
する方法がある。

＜ステップ２＞
次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物（
ａ２）とエチレンジアミン化合物（ａ３）とを脱水縮合させることで、ハロゲン化ジベン
ゾキノキサリン化合物（Ｇ４）が得られる。

合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１
〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表す。また
、Ｘ^１はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。Ｘ^１は反応性の高さから、好ま
しくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。

＜ステップ３＞
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物（
Ｇ４）とホウ素化合物（ａ４）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表
される複素環化合物が得られる。

合成スキーム（Ａ−３）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置
換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基
を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は置
換もしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換
又は無置換のアリーレン基を表す。また、Ｘ^１はハロゲンを表し、塩素、臭素、又はヨウ
素を表す。Ｘ^１は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。ま
た、Ｂ^１は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。

なお、合成スキーム（Ａ−３）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。例えば、鈴
木・宮浦反応を用いることができる。

ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物の合成法は他にもあるが、本発明の一態様の合成
法は、ハロゲン化の工程が一ステップであり、簡便な合成法である。それはジベンゾキノ
キサリンの６位のハロゲン化物（フェナンスレンジオン化合物の２位のハロゲン化）であ
るためである。よって、本実施の形態の複素環化合物は、簡便に合成することができる。

以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。

本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子におい
て、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ること
ができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施
の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送
層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることに
より、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子
を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、こ
の発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得
ることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した複素環化合物を発光
層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。

図１（Ａ）は、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間にＥＬ層１０２を有する発光
素子を示した図である。図１（Ａ）における発光素子は、第１の電極１０３の上に順に積
層した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注
入層７０５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０８から構成されている。発光層
７０３は、実施の形態１で説明した本発明の一態様の複素環化合物を含む。

第１の電極１０３としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄ
ｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲット
を用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯ膜は、酸化イン
ジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有し
たターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、グラフェ
ン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラ
ジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０３に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第１の電極１０３に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニ
ウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。

第１の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形
成することができる。

第２の電極１０８は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気
伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、
元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカ
リ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、およ
びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウ
ム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることがで
きる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０８に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０８を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。

ＥＬ層１０２は、少なくとも発光層７０３を有しており、また、本発明の一態様の複素環
化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低
分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２
を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む
構成も含めるものとする。

ＥＬ層１０２は、発光層７０３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含
んでなる正孔注入層７０１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層７０２、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層７０４、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層７０５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層７０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰ
Ｄ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，
６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：Ｐ
ＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる
。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）
（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳ
Ｓ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層７０１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ま
しい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ
１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル
−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬ
Ｐ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：
ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：
ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン
（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フ
ェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９
，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂ
ｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、
９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層７０１に用いてもよい。

正孔輸送層７０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオ
レン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層７０２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導
体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。

また、正孔輸送層７０２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤな
どの高分子化合物を用いることもできる。

発光層７０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態の発光層７０３は、本発明の一
態様の複素環化合物を含む。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質（ゲスト材料）
を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いる
ことができる。本発明の一態様の複素環化合物に発光物質であるゲスト材料を分散させた
構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。

本発明の一態様の複素環化合物は、高いＳ１準位及びＴ１準位を有している。そのため、
青色〜赤色の蛍光を発光する蛍光性化合物や、黄色〜赤色の燐光を発光する燐光性化合物
のホスト材料として用いることができる。

また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いるこ
とができる。よって、発光層は、ホスト材料として、本発明の一態様の複素環化合物だけ
でなく、その他の材料を含んでいても良い。

なかでも、他のホスト材料として、アミン系やカルバゾール系などの正孔輸送性の材料を
混在させても良い。本発明の一態様の複素環化合物は電子輸送性が非常に良好な材料であ
るため、正孔を発光層中へ良好に注入できる他のホスト材料と、本発明の一態様の複素環
化合物とを発光層のホスト材料として含むことで、さらに発光効率を向上させることがで
きる。

発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物
を用いることができる。発光層７０３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば
、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−
４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−
アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡ
ＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフ
ェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル
−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１
，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，
９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる
。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−
４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また
、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テ
トラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオラ
ンテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、発光層７０３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光
材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略
称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（
１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］
）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）
_３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−
１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：［Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニルフ
ェニル）］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト
−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）_２（
ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）
−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２
（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−メトキシフェニル）−３，
５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（
ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニ
ルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_３］）、ビス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメ
チル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ
）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−
２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２
（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’
−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイ
ソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ
（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フル
オロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（
ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメ
タナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタ
エチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属
錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テル
ビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス（１，３−ジ
フェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，
３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンか
らの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることがで
きる。

また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材
料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、
ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキ
シベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチ
ルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１
，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９
−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チ
アジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−
２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチ
ルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニ
レンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイ
ル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノ
ビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキ
シ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビ
ス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−Ｄ
ＰＤ）などが挙げられる。

また、発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全
体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子に
おいて、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにするこ
とで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色と
は、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光す
る物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ
以上有する発光素子の場合でも同様である。

電子輸送層７０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様の複素環化
合物は電子輸送性が良好な物質であるため、電子輸送層７０４に用いることができる。発
光層のホスト材料と電子輸送層に、本発明の一態様の同一の複素環化合物を用いることで
、発光素子の作製コストを抑えることができるため、良好な構成と言える。

他に電子輸送層７０４に用いることができる物質としては、電子輸送層７０４には、Ａｌ
ｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビ
ス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡ
ｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜
鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−
５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソ
フェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’
−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）など
の複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（
略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（
ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフル
オレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略
称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、
主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子
の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。

また、発光層に接するキャリア輸送層（正孔輸送層や電子輸送層）は、該発光層に含まれ
る発光物質よりも高いＳ１準位（発光物質が蛍光発光の場合）又はＴ１準位（発光物質が
燐光発光の場合）を有することが好ましい。

電子注入層７０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層７０５には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用
いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層７０４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層７０５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層７０４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いる
こともできる。

なお、上述した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４
、電子注入層７０５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。

ＥＬ層は、図１（Ｂ）に示すように、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に複数
積層されていても良い。この場合、積層された第１のＥＬ層８００と第２のＥＬ層８０１
との間には、電荷発生層８０３を設けることが好ましい。電荷発生層８０３は上述の複合
材料のいずれかを利用して形成することができる。また、電荷発生層８０３は複合材料か
らなる層と他の材料からなる層との積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層と
しては、電子供与性物質と電子輸送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層な
どを用いることができる。このような構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光
などの問題が起こり難く、材料の選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併
せ持つ発光素子とすることが容易である。また、一方のＥＬ層で燐光発光、他方で蛍光発
光を得ることも容易である。この構造は上述のＥＬ層の構造と組み合わせて用いることが
できる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を
有する発光素子の場合でも同様である。

ＥＬ層１０２は、図１（Ｃ）に示すように、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間
に、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入
バッファー層７０６、電子リレー層７０７、及び第２の電極１０８と接する複合材料層７
０８を有していても良い。

第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を設けることで、特にスパッタリング法を用
いて第２の電極１０８を形成する際に、ＥＬ層１０２が受けるダメージを低減することが
できるため、好ましい。複合材料層７０８は、前述の、正孔輸送性の高い有機化合物にア
クセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。

さらに、電子注入バッファー層７０６を設けることで、複合材料層７０８と電子輸送層７
０４との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層７０８で生じた電子を電
子輸送層７０４に容易に注入することができる。

電子注入バッファー層７０６には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およ
びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。

また、電子注入バッファー層７０６が、電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含んで形
成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、０．００１以上０．１以下
の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（
酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む
）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金
属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略
称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもで
きる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層７０４の材料と同
様の材料を用いて形成することができる。

さらに、電子注入バッファー層７０６と複合材料層７０８との間に、電子リレー層７０７
を形成することが好ましい。電子リレー層７０７は、必ずしも設ける必要は無いが、電子
輸送性の高い電子リレー層７０７を設けることで、電子注入バッファー層７０６へ電子を
速やかに送ることが可能となる。

複合材料層７０８と電子注入バッファー層７０６との間に電子リレー層７０７が挟まれた
構造は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層７０
６に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造で
ある。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。

電子リレー層７０７は、電子輸送性の高い物質を含み、該電子輸送性の高い物質のＬＵＭ
Ｏ準位は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送
層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるように形成する。
また、電子リレー層７０７がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準
位も複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０
４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるようにする。具体的なエ
ネルギー準位の数値としては、電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質のＬ
ＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とすると
よい。

電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質としてはフタロシアニン系の材料又
は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。

電子リレー層７０７に含まれるフタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、Ｓ
ｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＩ） ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ
（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｚｉｎｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌ
ｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ， β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌ
ｏｃｙａｎｉｎｅ Ｉｒｏｎ）及びＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ２，９，１６，
２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）の
いずれかを用いることが好ましい。

電子リレー層７０７に含まれる金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては
、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結
合はアクセプター性（電子を受容しやすい性質）を有するため、電子の移動（授受）がよ
り容易になる。また、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる
。したがって、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低
電圧でより安定に駆動することが可能になる。

金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としてはフタロシアニン系材料が好まし
い。具体的には、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＳｎＯ
Ｐｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＶ） ｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）
及びＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｔａｎｉｕｍ ｏｘｉｄｅ ｃｏ
ｍｐｌｅｘ）のいずれかは、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用
しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。

なお、上述したフタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましい。
具体的にはＰｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好
ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、
発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、
成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。

電子リレー層７０７はさらにドナー性物質を含んでいても良い。ドナー性物質としては、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物（アルカリ金属化合物
（酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩
を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土
類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン
（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いるこ
とができる。電子リレー層７０７にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の
移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。

電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質としては上記
した材料の他、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より
高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては
、−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下の範囲にＬＵＭＯ準
位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導
体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安
定であるため、電子リレー層７０７を形成する為に用いる材料として、好ましい材料であ
る。

ペリレン誘導体の具体例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水
物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベン
ゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅｘ ＰＴＣ）等が挙
げられる。

また、含窒素縮合芳香族化合物の具体例としては、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］
フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称
：ＨＡＴ（ＣＮ）_６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２Ｐ
ＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称
：Ｆ２ＰＹＰＲ）等が挙げられる。

その他にも、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペン
タセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ_１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオ
ロオクチル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤ
Ｉ−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５
’’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン）（略称：ＤＣＭＴ）、メタ
ノフラーレン（例えば、［６，６］−フェニルＣ_６１酪酸メチルエステル）等を用いるこ
とができる。

なお、電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質とドナ
ー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層７０７を形成すれば良い。

正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、及び電子輸送層７０４は前述の材
料を用いてそれぞれ形成すれば良い。

以上により、本実施の形態のＥＬ層１０２を作製することができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に生じた電位差により
電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第１の電極１０３または第２の電極１０８のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０３または第２の電極１０８のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。

なお、第１の電極１０３と第２の電極１０８との間に設けられる層の構成は、上記のもの
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０３及び第２の電極１０８から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質（電子及
び正孔の輸送性の高い物質）、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の
複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。

本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は
、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることが
できる。また、基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のトランジスタ
からなるものでもよいし、Ｎ型のトランジスタのみ、またはＰ型のトランジスタのみから
なるものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性について
も特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。
また、半導体膜の材料としてはシリコン、ゲルマニウムなどの単体のほか、ＧａＡｓ、Ｉ
ｎＰ、ＳｉＣ、ＺｎＳｅ、ＧａＮ、ＳｉＧｅなどのような化合物半導体も用いることがで
きる。また、酸化物半導体である酸化亜鉛、酸化スズ、酸化マグネシウム亜鉛、酸化ガリ
ウム、インジウム酸化物、及び上記酸化物半導体の複数より構成される酸化物半導体など
を用いることができる。

以上のように、本発明の一態様の複素環化合物を用いて発光素子を作製することができる
。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を
得ることができる。また、電流効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な
発光素子を得ることができる。

また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デ
バイス）は低消費電力を実現できる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について図２を用いて説
明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−Ｂ
及びＣ−Ｄで切断した断面図である。

本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動
回路４０３、画素部４０２、封止基板４０４、シール材４０５、ＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９、並びに素子基板４１０を有する。シール材４０５で囲まれた
内側は、空間になっている。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信
号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣし
か図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられてい
ても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又は
ＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

図２（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図２
（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素
が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。

第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されてい
る。第１の電極、ＥＬ層、及び第２の電極は、それぞれ実施の形態２に挙げた材料で形成
することができる。また、ＥＬ層４１６には、本発明の一態様の複素環化合物が含まれる
。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合もあ
る。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装
置を得ることができる。

また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみな
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図３に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図３
（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図で
ある。

図３において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５
０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして
、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺
）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。

図２２に、本発明の一態様を適用した発光装置の一例を示す。図２２（Ａ）は、発光装置
を示す上面図、図２２（Ｂ）（Ｃ）は図２２（Ａ）をＥ−Ｆ間で切断した断面図である。

図２２（Ａ）乃至（Ｃ）に示す発光装置９００は、第１の基板９０１上に発光素子９０８
（第１の電極１０３、ＥＬ層１０２、及び第２の電極１０８）を備える。発光素子９０８
は、実施の形態２に示した材料を用いて形成することができる。ＥＬ層１０２は、本発明
の一態様の複素環化合物を含む。

本実施の形態の発光装置は、発光素子が上部方向に光を射出する構造（トップエミッショ
ン構造ともいう）、上部及び下部方向に光を射出する構造（デュアルエミッション構造と
もいう）、及び、下部方向に光を射出する構造（ボトムエミッション構造ともいう）のい
ずれの構造も適用することができる。

図２２（Ｂ）にボトムエミッション構造の発光装置を示す。

図２２（Ｂ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第１の電極１０３を有し、第１の
電極１０３上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第２の電極１０８を有する。

第１の端子９０３は、補助配線９１０及び第１の電極１０３と電気的に接続し、第２の端
子９０４は、第２の電極１０８と電気的に接続する。また、第１の電極１０３の端部及び
第２の電極１０８の端部の間、並びに補助配線９１０とＥＬ層１０２の間には、絶縁層９
０９が形成されている。なお、図２２（Ｂ）において、補助配線９１０上に第１の電極１
０３が形成されている構成を示すが、第１の電極１０３上に補助配線９１０が形成される
構成としても良い。

そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わさ
れている。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有してい
ても良い。

また、第１の基板９０１の上部、下部、または両方に、光取り出し構造を有していても良
い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構
造を設ければ良い。具体的には、図２２（Ｂ）に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取
り出し構造９１３ａを屈折率の高い発光素子９０８とそれより屈折率が低い第１の基板９
０１との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ｂを第１の基板９０１と大気と
の間に設ける構成が挙げられる。

しかし、発光素子において、第１の電極１０３が凹凸を有すると、第１の電極１０３上に
形成されるＥＬ層１０２においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の
形態では、ＥＬ層１０２の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層９１４を光取り出し構造
９１３ａと接して設ける。これによって、第１の電極１０３を平坦な膜とすることができ
、第１の電極１０３の凹凸に起因するＥＬ層におけるリーク電流の発生を抑制することが
できる。また、平坦化層９１４と第１の基板９０１との界面に、光取り出し構造９１３ａ
を有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し
効率を向上させることができる。

なお、図２２（Ｂ）において、第１の基板９０１、光取り出し構造９１３ａ、及び光取り
出し構造９１３ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのう
ち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造９１３ａはシール
領域の内側に全てが形成されていても良い。

図２２（Ｃ）にトップエミッション構造の発光装置を示す。

図２２（Ｃ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第２の電極１０８を有し、第２の
電極１０８上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第１の電極１０３を有する。

第１の端子９０３は、第２の電極１０８と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第１の
電極１０３と電気的に接続する。また、第１の電極１０３の端部及び第２の電極１０８の
端部の間には、絶縁層９０９が形成されている。

そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わさ
れている。また、第１の電極１０３上に補助配線を形成しても良い。また、第１の基板９
０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。乾燥剤９１１は、発
光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透
過する乾燥剤を用いることが好ましい。

なお、図２２（Ａ）に示す発光装置９００の形状は八角形であるが、本発明はこれに限ら
れない。発光装置９００および発光素子９０８は、その他の多角形または曲線をもつ形状
としても良い。特に、発光装置９００の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが
好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置９００を隙間無く設けることができ
るためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置９００を形成できるた
めである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。

第１の基板９０１及び第２の基板９０２の材料としては、ガラス、石英、有機樹脂などの
透光性を有する材料を用いることができる。第１の基板９０１及び第２の基板９０２の少
なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。

基板として有機樹脂を用いる場合、有機樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレ
ート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポリアク
リルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート
（ＰＣ）樹脂、ポリエーテルスルフォン（ＰＥＳ）樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフ
ィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを
用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有
機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。

以上により、本発明の一態様を適用した発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形
成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および
照明器具の一例について、図４及び図５を用いて説明する。

電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機とも
いう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタ
ルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、
携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。

本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、可撓性を有する基板上に作製すること
で、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。

また、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子が備える一対の電極を可視光に対す
る透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、
照明装置を実現することができる。

また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例
えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。

図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図４（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図４
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図４（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、
支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図５（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置６０１として用いた例である。発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール
型の照明装置６０２として用いることもできる。なお、図５（Ａ）に示すように、室内の
照明装置６０１を備えた部屋で、図４（Ｅ）で説明した卓上照明器具６０３を併用しても
よい。

図５（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０
１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の複素
環化合物を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面
を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができ
る。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデ
ザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面
を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。

以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される６−［３−（ジベンゾチオフ
ェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造を以
下に示す。

≪ステップ１：６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの合成法≫
ステップ１の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコにて、２−ヨード−９，１０−フェナンスレンジオン１０．６ｇ
（３２ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン３．７ｇ（６２ｍｍｏｌ）、及びエタノール１００
ｍＬを窒素雰囲気下、５時間還流させながら加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応
混合液をろ過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒と
して、トルエンとヘキサンの混合溶液を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエ
ンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量３．０ｇ、
収率２６％で得た。

上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定
データを示す。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７−７．８２（ｍ
，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），
８．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。

また，^１Ｈ ＮＭＲチャートを図７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお，図７（Ｂ）は、図７（Ａ
）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定
結果から、目的物である６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンが得られたことを確
認した。

上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１
００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量４８１．
８（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６−ヨードジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリンが得られたことを確認した。

≪ステップ２：６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成法≫
ステップ２の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

２００ｍＬ三口フラスコにて、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．１ｇ（３
．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−フェニルボロン酸１．０ｇ（
３．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トリ（オルト
−トリル）ホスフィン９．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍ
Ｌ、及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
した後、窒素雰囲気下、８５℃で４０時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液をろ過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを
加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．１ｇ、収
率７５％で得た。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：５）は、目的物は０．３３、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０
．７２だった。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記ステップ２で得られた化合物が目的物である６−
［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（
略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．４７（ｍ
，２Ｈ），７．５９−７．８６（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），
８．１４−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ），９．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）。

また，^１Ｈ ＮＭＲチャートを図８（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ
）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定
結果から、目的物である６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。

上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ Ｍｉｃｒ
ｏｍａｓｓ ＬＣＴ Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。アセトニトリルと、０．１％蟻
酸水の混合液（混合比は８０：２０（体積比））を溶媒として用いた。これにより、分子
量５６２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６ｍＤＢＴＰＤＢ
ｑ−ＩＩが得られたことを確認した。

また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、発光
スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収
スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示した。図９（Ａ）及び図１０（Ａ）において横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図９（Ｂ）及び図１０（Ｂ）において横軸
は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５８ｎ
ｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）
であった。また、薄膜の場合では３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピー
クは４２９ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。

発光波長より、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩは青〜青紫色の発光を示し、青〜青紫色発光材
料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍光
性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。

また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光
電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９１ｅＶであった。その結
果、ＨＯＭＯ準位が−５．９１ｅＶであることがわかった。さらに、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ
−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットか
ら吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、その
エネルギーギャップは３．２３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭ
Ｏ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６８ｅＶであった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図６を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。

以下に、本実施例の発光素子１及び発光素子２の作製方法を示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパ
ッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍ
とし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽
極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３
０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−
フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｂ
ＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成
した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４
：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正
孔輸送層１１１２を形成した。

次に、実施例１で合成した６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４、４’−ジ（１−
ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）及び（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２
−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄ
ｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、６
ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］の
重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［
Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３
の膜厚は４０ｎｍとした。

さらに、発光層１１１３上に６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜
し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。

その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を
膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。

さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で
蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ
）_２（ｄｐｍ）］を共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及び
［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］の重量比は、１：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、
発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製
した。

以上により得られた発光素子１及び発光素子２の素子構造を表１に示す。

発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これら発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を図１１に示す。図１１において、横軸
は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を
図１２に示す。図１２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す
。また、電圧−電流特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は
電流（ｍＡ）を表している。また、輝度−色度座標特性を図１４に示す。図１４において
、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、
輝度−パワー効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を
、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１６に示
す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ^２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（
ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ
）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。

また、発光素子１及び発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図
１７に示す。図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す
。図１７に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５７６ｎｍにピークを有し、発光
素子２の発光スペクトルは、５７８ｎｍにピークを有していた。また、表２に示す通り、
８７０ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，
０．４５）であった。また、１１００ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座
標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。発光素子１及び発光素子２は、それ
ぞれ［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった
。

以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩはＴ１準位が高く、少なくともオレンジ色か
ら、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に
用いることができることがわかった。

図１４に示す通り、発光素子１及び発光素子２は、低輝度から高輝度まで、色変化がほと
んど見られなかった。このことから、発光素子１及び発光素子２は、キャリアバランスの
良好な素子であると言える。

図１１乃至図１３、図１５、及び図１６に示す通り、発光素子１及び発光素子２は、駆動
電圧が低いことがわかった。また、発光素子１及び発光素子２は、電流効率が高く、外部
量子効率が高く、パワー効率が高いことがわかった。特に、発光素子１は、発光素子２よ
りも電流効率、外部量子効率、及びパワー効率が高い結果を示した。これは、発光素子１
の発光層にアミン系等の正孔輸送性の高い材料を含んでいるためと考えられる。

以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることに
より、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子
を作製することができた。また上記ホスト材料にさらに正孔輸送性の高い材料をドープす
ることで、より発光効率の高い素子を得られることがわかった。

次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２
に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。

８２時間後の輝度について、発光素子１は、初期輝度の８０％を保っていた。

以上の結果から、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることによ
り、信頼性の高い素子を実現できることが示された。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図６を用いて説明する。本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。

（発光素子３）
発光素子３は、発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。以下に、発光素子３
の発光層１１１３について記す。

発光素子３の発光層１１１３は、実施例１で合成した６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４−フ
ェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（
略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニル
ピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）を
共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［
Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）となるよう
に調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。

得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。

発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３の輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／
ｍ^２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図１９に示
す。図１９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座
標）を示す。また、輝度−外部量子効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝
度（ｃｄ／ｍ^２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。また、発光素子３における輝度
９１０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ
、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を表４に示す。

また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２１に示す。図
２１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２１に示す
通り、発光素子３の発光スペクトルは、５４５ｎｍにピークを有していた。また、表４に
示す通り、９１０ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（
０．４２，０．５７）であった。発光素子３は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］に
由来する発光が得られたことがわかった。

以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩはＴ１準位が高く、少なくとも黄色から、そ
れより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いる
ことができることがわかった。

図１９に示す通り、発光素子３は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなか
った。このことから、発光素子３は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。

表４、図１８及び図２０に示す通り、発光素子３は、電流効率が高く、外部量子効率が高
いことがわかった。また、発光素子３は、駆動電圧が低いことがわかった。

以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを発光層のホスト材料として用いることに
より、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子
を作製することができた。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される６−［３−（３’−ジベンゾ
チオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢ
ＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−Ｉ
Ｉの構造を以下に示す。

本合成例の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

１００ｍＬ三口フラスコに６−ヨードジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．９ｇ（２．６
ｍｍｏｌ）、３−（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニルボロン酸１．０ｇ
（２．７ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液
４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６２
ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１８時間撹拌し
た。所定時間経過後、系内に析出した固体を吸引ろ過により濾取した。この固体に水を加
えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。同じくこの固体にエタノールを加え
て超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。得られた固体のトルエン溶液をアルミ
ナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸
引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結
晶を行ったところ、目的物を収量１．１ｇ、収率７３％で得た。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、本合成例で得られた化合物が目的物である６−［３−
（３’−ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン
（略称：６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．５２（ｍ
，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．１
１−８．２３（ｍ，５Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２
４（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｄ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）．

また，^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図２
３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
測定結果から、目的物である６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。

また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、
発光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄
膜の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２４（Ａ）及び図２５（Ａ）において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図２４（Ｂ）及び図２５（Ｂ）
において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合
では３５９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９３ｎｍであった。
また、薄膜の場合では２１８、２４９、２６７、３１１及び３６４ｎｍ付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは４３３及び４７５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。

発光波長より、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩは青〜青紫色の発光を示し、青〜青紫色発光
材料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍
光性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。

また、６ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の
光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９８ｅＶであった。その
結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９８ｅＶであることがわかった。さらに、６ｍＤＢＴＢＰＤ
Ｂｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロッ
トから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、
そのエネルギーギャップは３．２２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨ
ＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７６ｅＶであった。

（参考例１）
上記実施例で用いた（ジピバロイルメタナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］）の
合成例を示す。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。

２０ｍＬの２−エトキシエタノールと、１．５５ｇの複核錯体ジ−μ−クロロ−ビス［ビ
ス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉ
ｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２）、０．８ｍｌのジピバロイルメタン及び、１．３８ｇ
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて３０分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わ
せて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然ろ過して、ろ液を濃
縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、赤
色粉末を収率６７％で得た。合成スキームを以下に示す。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。本ステップの合成スキーム
を下記（ｘ−１）に示す。

なお、核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｄｐｍ）］であることを確認した。得られた^１Ｈ Ｎ
ＭＲの分析結果を下記に示す。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．９０（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），３．
０４（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０（ｄｔ，
２Ｈ），６．８８（ｄｔ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）。

（参考例２）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を示
す。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇとフェニルボロン酸４．８０ｇ、炭
酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍ
Ｌを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２
０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（
２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶
液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エ
チル＝９：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイク
ロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にス
テップ１の合成スキーム（ｙ−１）を示す。

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１
．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２を得た
（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｙ−２）を示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）_２Ｃｌ］_２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル
＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物を黄
色粉末として得た（収率４４％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｙ−３）を示す。

上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわ
かった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５
．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２
Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）。

１０２ ＥＬ層
１０３ 第１の電極
１０８ 第２の電極
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６０１ 照明装置
６０２ 照明装置
６０３ 卓上照明器具
７０１ 正孔注入層
７０２ 正孔輸送層
７０３ 発光層
７０４ 電子輸送層
７０５ 電子注入層
７０６ 電子注入バッファー層
７０７ 電子リレー層
７０８ 複合材料層
８００ ＥＬ層
８０１ ＥＬ層
８０３ 電荷発生層
９０１ 第１の基板
９０２ 第２の基板
９０３ 第１の端子
９０４ 第２の端子
９０８ 発光素子
９０９ 絶縁層
９１０ 補助配線
９１１ 乾燥剤
９１２ シール材
９１３ａ 光取り出し構造
９１３ｂ 光取り出し構造
９１４ 平坦化層
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 電子輸送層
１１１４ｂ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源
９５０１ 照明部
９５０３ 支柱
９５０５ 支持台

Claims (11)

1. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
   
   （式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
2. 式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
   
   （式中、Ｑ^１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１９及びＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
3. 式（Ｇ２−３）で表される複素環化合物を有する発光素子。
   
   （式中、Ｑ^２は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１９、及びＲ^４１〜Ｒ^４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。）
4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
   前記Ａｒが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物を有する発光素子。
5. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
   前記Ａｒが、置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物を有する発光素子。
6. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
   前記Ａｒが、置換又は無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物を有する発光素子。
7. 式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物を有する発光素子。
   
   （式中、Ｑ^１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
8. 式（Ｇ３−３）で表される複素環化合物を有する発光素子。
   
   （式中、Ｑ^２は、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｒ^１１〜Ｒ^１９、Ｒ^４１〜Ｒ^４７、及びＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
9. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
10. 請求項９に記載の発光装置を有する電子機器。
11. 請求項９に記載の発光装置を有する照明装置。