JP6237646B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
〔1〕 式(1)
〔式中、
R1、R2、R3およびR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C9アルキルアミノカルボニル基、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
または群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4およびR5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基またはC1−C6ハロアルキルアミノ基を表し;
R7、R8およびR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C1−C3アルコキシ基、またはC1−C3ハロアルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基、またはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
R12は、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルケニル基、C3−C6ハロシクロアルケニル基、C1−C8アルキルアミノ基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、またはC2−C9アルキルアミノカルボニル基を表し;
R13は、C1−C8アルキル基、C1−C8ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、C3−C6ハロシクロアルケニル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいベンジル基を表す。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P2:ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、およびC2−C9アルキルアミノカルボニル基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
C3−C5シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R2、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が、水素原子であり;
R3が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、または水素原子であり;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;
R10が、メチル基であり;
Xが、酸素原子
である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
群P3から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群P3:水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、およびC1−C3ハロアルキル基からなる群。
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
R3が、水素原子、またはメチル基であり;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である〔1〕〜〔6〕いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
本発明により、有害生物を防除することができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
群P1から選ばれる基を有するC1−C6アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2,2,−トリフルオロエチル基、2,2,2,−トリクロロエチル基、3,3,3,−トリフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、2,2−ジフルオロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、1−フルオロシクロプロピルメチル基、1−フルオロシクロプロピルエチル基、1−フルオロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルエチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、1−クロロシクロプロピルメチル基、1−クロロシクロプロピルエチル基、1−クロロシクロプロピルプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルエチル基、2,2−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、1−フルオロシクロブチルメチル基、1−フルオロシクロブチルエチル基、1−フルオロシクロブチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロブチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロブチルプロピル基、1−クロロシクロブチルメチル基、1−クロロシクロブチルエチル基、1−クロロシクロブチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチルメチル基、2,2−ジクロロシクロブチルエチル基、2,2−ジクロロシクロブチルプロピル基、1−フルオロシクロペンチルメチル基、1−フルオロシクロペンチルエチル基、1−フルオロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルメチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルエチル基、2,2−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、1−クロロシクロペンチルメチル基、1−クロロシクロペンチルエチル基、1−クロロシクロペンチルプロピル基、2,2−ジクロロシクロペンチルメチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルエチル基、2,2−ジクロロシクロペンチルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルメチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルエチル基、3,3,−ジクロロシクロペンチルプロピル基、1−フルオロシクロヘキシルメチル基、1−フルオロシクロヘキシルエチル基、1−フルオロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、4,4,−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、1−クロロシクロヘキシルメチル基、1−クロロシクロヘキシルエチル基、1−クロロシクロヘキシルプロピル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルメチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルエチル基、2,2−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルメチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルエチル基、3,3,−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、2−ジフルオロメトキシエチル基、2−ペンタフルオロエトキシエチル基、3−ペンタフルオロエトキシプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシメチル基、2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−エチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、tert−ブチルチオメチル基、2−(tert−ブチルチオ)−エチル基、3−(tert−ブチルチオ)−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、2−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノ−2−メチルエチル基、2−シアノ−2,メチルプロピル基が挙げられる。群P1から選ばれる基を有さないC1−C6アルキル基としては、前記C1−C6アルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。
群P1から選ばれる基を有するC3−C6シクロアルキル基としては、例えば、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2,2−ジフルオロシクロヘキシル基、3,3−ジフルオロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、2−シクロプロピルシクロプロピル基、2,2−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、2,3−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、1−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロブチルシクロブチル基、2−シクロプロピルシクロブチル基、1−シクロプロピルシクロペンチル基、2−シクロプロピルシクロペンチル基、1−(1−フルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(1−クロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−シクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロブチル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロブチル基、2−メトキシシクロペンチル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、2−エトキシシクロブチル基、2−エトキシシクロペンチル基、2−エトキシシクロヘキシル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロブチル基、1−エトキシシクロペンチル基、1−エトキシシクロヘキシル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロブチル基、1−イソプロポキシシクロペンチル基、1−イソプロポキシシクロヘキシル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、2−シアノシクロプロピル基、2,2−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。群P1から選ばれる基を有さないC3−C6シクロアルキル基としては、前記C3−C6シクロアルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、4−トリフルオロフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−フルオロ−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基が挙げられる。
群P2から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−シアノベンジル基、3−シアノベンジル基、4−シアノベンジル基、2−アミノベンジル基、3−アミノベンジル基、4−アミノベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−エチルベンジル基、3−エチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−プロピルベンジル基、3−プロピルベンジル基、4−プロピルベンジル基、2−シクロプロピルベンジル基、3−シクロプロピルベンジル基、4−シクロプロピルベンジル基、2−トリフルオロベンジル基、3−トリフルオロベンジル基、4−トリフルオロベンジル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−ジメチルアミノベンジル基、3−ジメチルアミノベンジル基、4−ジメチルアミノベンジル基、2−アセチルベンジル基、3−アセチルベンジル基、4−アセチルベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2−フルオロ−4−クロロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、2−フルオロ−4−メチルベンジル基、2−メチル−4−フルオロベンジル基が挙げられる。
群P3から選ばれる基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルメチルオロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−フルオロ−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基が挙げられる。
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−エチルベンジル基、3−エチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−トリフルオロベンジル基、3−トリフルオロベンジル基、4−トリフルオロベンジル基、2,3−ジフルオロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジフルオロベンジル基、2,6−ジフルオロベンジル基、3,4−ジフルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,6−ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、3,5−ジクロロベンジル基、2−フルオロ−4−クロロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、2−フルオロ−4−メチルベンジル基、2−メチル−4−フルオロベンジル基が挙げられる。
R2がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物;
R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物;
R4が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R5が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R7が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R8が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R9が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R11が水素原子またはフッ素原子である化合物;
R4が水素原子である化合物;
R5が水素原子である化合物;
R7が水素原子である化合物;
R8が水素原子である化合物;
R9が水素原子である化合物;
R11が水素原子である化合物;
R2が水素原子である化合物;
R3が水素原子またはメチル基である化合物;
R10がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基または2,2−ジフルオロエチル基である化合物;
R10がメチル基である化合物;
Xが酸素原子である化合物;
Xが硫黄原子である化合物;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である化合物;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基である化合物;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基である化合物;
R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基である化合物;
R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、または1−シクロヘキセニル基である化合物;
R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基である化合物;
R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子である化合物;
R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基
、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、C2−C3アルケニル基、またはC2−C3アルキニル基であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、2−プロペニル基、1−シクロヘキセニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−トリフルオロフェニル基、3−トリフルオロフェニル基、または4−トリフルオロフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、ブチル基、2−プロペニル基、3−プロピニル基、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、または4−クロロベンジル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、R13が、メチル基、エチル基、2,2−ジメチルエチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、またはベンジル基である化合物;
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物;
C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C8アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC3−C6シクロアルキル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がフェニル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12が水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がメチル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がエチル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がイソプロピル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がネオペンチル基であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がハロゲンを有していてもよいベンジル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC2−C6アルケニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC2−C6アルキニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がメチル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がエチル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13が2−プロペニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13が2−プロピニル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がベンジル基である化合物;
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13が2,2−ジメチルエチル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、R10がメチル基であり、Xが酸素原子であり、R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
R2およびR3が水素原子またはC1−C6アルキル基であり、
R4、R5、R7、R8、およびR9が水素原子であり、
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、
C2−C4アルケニル基、C1−C4アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、またはハロゲン原子であり、
R10がC1−C3アルキル基であり、
R11が水素原子またはC1−C6アルキル基であり、
Xが酸素原子であり、
R12がC1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、
ハロゲンを有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R13がC1−C6アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、
C2−C6アルケニル基、またはC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)で示される本発明化合物は、式(A−1)で示される化合物(以下、化合物(A−1)と記す。)と式(A−2)で示される化合物(以下、化合物(A−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびXは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A−1)1モルに対して、化合物(A−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A−1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物は、式(B−1)で示される化合物(以下、化合物(B−1)と記す。)と式(B−2)で示される化合物(以下、化合物(B−2)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびXは前記と同じ意味を表し、Z21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B−2)は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B−1)1モルに対して、化合物(B−2)が通常0.5〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうちXが硫黄原子である式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される本発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して通常0.5〜10モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうち、R6がR41である式(1−4−1)で示される化合物(以下、化合物(1−4−1)と記す。)は、式(D−1)で示される化合物(以下、化合物(D−1)と記す。)と式(D−2)で示される化合物(以下、化合物(D−2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびXは前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R41はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表し、Z42はB(OH)2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩BF3 −K+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(D−2)は通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457やMolander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275等に記載された公知の方法により製造されたものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(D−1)1モルに対して、化合物(D−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−4−1)で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−4−1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R42、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R42、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
式(1)で示される本発明化合物のうち、R1がR51である式(1−2)で示される化合物(以下、化合物(1−2)と記す。)は、式(E−1)で示される化合物(以下、化合物(E−1)と記す。)と式(E−2)で示される化合物(以下、化合物(E−2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、Z41、Z42、およびXは前記と同じ意味を表し、R51はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E−2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457やMolander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275等に記載された公知の方法により製造されたものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(E−1)1モルに対して、化合物(E−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−2)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R51、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
式(1)で示される本発明化合物は、式(F−1)で示される化合物(以下、化合物(F−1)と記す。)と式(F−2)で示される化合物(以下、化合物(F−2)と記す。)またはその塩とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物(F−1)1モルに対して、(F−2)またはその塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(F−1)1モルに対して、0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)、または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13およびXは前記と同じ意味を表し、R111はP11、P12またはP13を表し、R112はC1−C6アルキル基を表し、Z111は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(XA1)は、以下式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾール、N,N−チオカルボジイミダゾールが挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドが挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R111およびXは前記と同じ意味を表し、R141はC1−C6アルキル基またはフェニル基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチルが挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12およびR13は前記と同じ意味を表し、R151は水素原子またはP51を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.1〜1モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR151は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物、鉄が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で、酸が1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(B−2)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R171はP12またはP13を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびXは前記と同じ意味を表し、R181はP81またはニトロ基を表し、Z181は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シアノシクロヘキサン)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XI2)で示される化合物(以下、化合物(XI2)と記す。)は、以下式(XI1)で示される化合物(以下、化合物(XI1)と記す。)と化合物(D−2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R191は水素原子またはOR112基を表し、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R42、R191、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、以下式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)と化合物(D−2)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R7、R8、R9、R10、R41、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R8、R9、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R7、R9、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R10、R42、R112、X、Z41およびZ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Dに準じて実施することができる。
式(XK3)で示される化合物(以下、化合物(XK3)と記す。)は、以下式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)を反応促進剤の存在下、式(XK2)で示される化合物(以下、化合物(XK2)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR112は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XK2)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XK2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールが挙げられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックスが挙げられる。該反応には化合物(XK1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XK1)に対して過剰量の化合物(XK2)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XK3)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させ、以下式(XL1)で示される化合物(以下、化合物(XL1)と記す。)を得たのち、化合物(XL1)と化合物(XK2)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9、R112およびZ111は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XL1)を製造する方法は、参考製造法XCに準じて実施することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XK2)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XK2)としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノールが挙げられる。
該反応には化合物(XL1)1モルに対して、化合物(XK2)が通常1〜50モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XK3)は、化合物(XK1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR112は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XN2)で示される化合物(以下、化合物(XN2)と記す。)は、式(XN1)で示される化合物(以下、化合物(XN1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8、R9およびR10は前記と同じ意味を表し、R113は水素原子、またはC1−C3アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体が挙げられる。
該反応には化合物(XN1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XN2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XO2)で示される化合物(以下、化合物(XO2)と記す。)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R6、R7、R8およびR9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XO1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XO2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XP2)で示される化合物(以下、化合物(XP2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XP1)で示される化合物(以下、化合物(XP1)と記す。)を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181およびZ181は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物(XI1)としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XP1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XP2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
式(XQ1)で示される化合物(以下、化合物(XQ1)と記す。)は、化合物(XH2)と水とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181およびZ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XQ1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XP2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R141、R181およびZ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XP2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XQ1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R181およびZ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチルが挙げられる。
該反応には化合物(XQ1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリルが挙げられる。添加剤の使用量は、通常、化合物(XQ1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(A−2)は、式(YA1)で示される化合物(以下、化合物(YA1)と記す。)と(F−2)またはその塩とを、酸もしくは塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11、R12およびR13は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物(YA1)1モルに対して、(F−2)またはその塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸が挙げられ、また、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、アンモニア水、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化金属物、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(YA1)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(YA1)1モルに対して、酸が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A−2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(YA1)は、式(YB1)で示される化合物(以下、化合物(YB1)と記す。)をルイス酸もしくはブレンステッド酸(以下、ルイス酸もしくはブレンステッド酸を、化合物(YB2)と記す。)存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11およびR12は、前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロベンゼン、ニトロメタンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化チタンが挙げられ、ブレンステッド酸としては、例えば、フッ化水素、過塩素酸が挙げられる。
該反応には化合物(YB1)1モルに対して、化合物(YB2)が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−90〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(YB1)は、式(YC1)で示される化合物(以下、化合物(YC1)と記す。)と式(YC2)で示される化合物(以下、化合物(YC2)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R11およびR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(YC1)1モルに対して、0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(YC1)に対して、(YC2)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YB1)を単離することができる。単離された化合物(YB1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(YB1)は、化合物(YC1)と式(YD1)で示される化合物(以下、化合物(YD1)と記す。)とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、R11およびR12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物(YC1)1モルに対して、0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(YC1)に対して(YD1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(YB1)を単離することができる。単離された化合物(YB1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(F−1)は、化合物(A−1)と化合物(YA1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Z11、およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A−1)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(A−1)1モルに対して、化合物(YA1)が通常0.5〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A−1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F−1)を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F−1)を単離することができる。単離された化合物(F−1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
プロピコナゾ−ル(propiconazole)、プロチオコナゾ−ル(prothioconazole)、トリアジメノ−ル(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾ−ル(penconazole)、テブコナゾ−ル(tebuconazole)、フルシラゾ−ル(flusilazole)、ジニコナゾ−ル(diniconazole)、ブロムコナゾ−ル(bromuconazole)、エポキシコナゾ−ル(epoxiconazole)、ジフェノコナゾ−ル(difenoconazole)、シプロコナゾ−ル(cyproconazole)、メトコナゾ−ル(metconazole)、トリフルミゾ−ル(triflumizole)、テトラコナゾ−ル(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾ−ル(fenbuconazole)、ヘキサコナゾ−ル(hexaconazole)、フルキンコナゾ−ル(fluquinconazole)、トリティコナゾ−ル(triticonazole)、ビテルタノ−ル(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホ−ル(flutriafol)、シメコナゾ−ル(simeconazole)、イプコナゾ−ル(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾ−ル(thiabendazole)、チオファネ−トメチル(thiophanate−methyl)等;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロ−ル殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾ−ル(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾ−ル(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾ−ル(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン等が挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェ−ト(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエ−ト(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼ−ト(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエ−ト(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレ−ト(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカ−ブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベ−タ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレ−ト(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレ−ト(fenvalerate)、フルシトリネ−ト(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネ−ト(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼ−タシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネ−ト(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュ−ト(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレ−ト等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾ−ル化合物
アセトプロ−ル(acetoprole)、エチプロ−ル(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロ−ル(vaniliprole)、ピリプロ−ル(pyriprole)、ピラフルプロ−ル(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレ−ト(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエ−ト(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネ−ト(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロ−ル(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロ−ル(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼ−ト(fosthiazate)、塩酸レバミゾ−ル(levamisol)、メチルイソチオシアネ−ト(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoidesptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletuseruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
参考製造例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.28g、参考製造例59に記載の2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノール0.22g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.38(4H,m),7.29−7.25(1H,m),6.80(1H,d,J=8.45Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.16(3H,s),2.10(3H,s),1.34(9H,s).
参考製造例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.28g、参考製造例38に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール0.18g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物2と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:7.48−7.36(4H,m),7.30−7.25(1H,m),6.81(1H,d,J=8.54Hz),5.05(2H,s),3.97(3H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.18(3H,s),2.10(3H,s).
製造例1において、2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノールの代わりに、参考製造例57に記載の2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物3と記す。)を得た。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.36(4H,m),7.30−7.25(1H,m),6.81(1H,d,J=8.54Hz),5.05(2H,s),4.22(2H,q,J=7.07Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.19(3H,s),2.10(3H,s),1.32(3H,t,J=7.07Hz).
製造例2において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例2に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−クロロ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物4と記す。)を得た。
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J=7.80Hz),7.47(1H,t,J=7.80Hz),7.41−7.37(3H,m),6.81(1H,d,J=8.54Hz),5.33(2H,s),3.96(3H,s),3.60(3H,s),2.17(3H,s),2.03(3H,s).
製造例4において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例57に記載の2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−クロロ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物5と記す。)を得た。
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J=8.05,1.22Hz),7.46(1H,t,J=8.05Hz),7.43−7.36(3H,m),6.81(1H,d,J=8.54Hz),5.33(2H,s),4.21(2H,q,J=7.07Hz),3.60(3H,s),2.18(3H,s),2.03(3H,s),1.32(3H,t,J=7.07Hz).
参考製造例8に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.30g、参考製造例38に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール0.18g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物6と記す。)0,28gを得た。
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.17Hz),7.39(1H,s),7.35(1H,d,J=8.54Hz),7.10−7.04(2H,m),6.84(1H,d,J=8.17Hz),5.28(2H,s),3.96(3H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.17(3H,s),2.00(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例57に記載の2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物7と記す。)を得た。
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=8.17Hz),7.42−7.37(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.54,2.32Hz),7.09−7.04(2H,m),6.84(1H,d,J=8.54Hz),5.28(2H,s),4.21(2H,q,J=7.01Hz),3.90(3H,s),3.59(3H,s),2.18(3H,s),2.00(3H,s),1.31(3H,t,J=7.01Hz).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例91に記載の2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物8と記す。)を得た。
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:7.68−7.65(1H,m),7.47−7.37(3H,m),7.32−7.27(1H,m),6.86(1H,d,J=8.69Hz),5.18(2H,s),3.97(3H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.16(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例58に記載の2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物9と記す。)を得た。
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:7.69−7.65(1H,m),7.48−7.36(3H,m),7.30−7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.45Hz),5.18(2H,s),4.22(2H,q,J=7.12Hz),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.17(3H,s),1.32(3H,t,J=7.12Hz).
製造例4において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例91に記載の2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物10と記す。)を得た。
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,d,J=1.46Hz),7.59(1H,dd,J=7.19,1.46Hz),7.48−7.41(3H,m),6.88(1H,d,J=8.54Hz),5.53(2H,s),3.96(3H,s),3.64(3H,s),2.15(3H,s).
製造例4において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例58に記載の2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物11と記す。)を得た。
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,d,J=2.17Hz),7.58(1H,dd,J=7.12,2.17Hz),7.46−7.42(3H,m),6.87(1H,d,J=8.69Hz),5.53(2H,s),4.21(2H,q,J=7.00Hz),3.64(3H,s),2.15(3H,s),1.31(3H,t,J=7.00Hz).
製造例2において1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例14に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−エチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物12と記す。)を得た。
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:7.49−7.34(3H,m),7.39(1H,dd,J=8.41,2.32Hz),7.29−7.26(1H,m),6.82(1H,d,J=8.54Hz),5.06(2H,s),3.97(3H,s),3.59(3H,s),2.83(2H,q,J=7.56Hz),2.18(3H,s),2.08(3H,s),1.27(3H,t,J=7.00Hz).
参考製造例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.31g、参考製造例38に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール0.18g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物13と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.36(3H,m),7.29−7.25(2H,m),6.86(1H,d,J=8.45Hz),5.27(2H,s),3.97(3H,s),3.61(3H,s),2.18(3H,s),2.10−20.7(4H,m),0.98(2H,td,J=5.80,4.35Hz),0.76(2H,td,J=5.80,4.35Hz).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例85に記載の2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)を得た。
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:7.41−7.33(2H,m),7.27−7.23(2H,m),7.06(1H,dd,J=8.33,2.05Hz),6.81(1H,d,J=8.45Hz),5.13(2H,s),3.98(3H,s),3.83(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.18(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例86に記載の2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す。)を得た。
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d,J=2.20Hz),7.78(1H,dd,J=8.78,2.20Hz),7.44−7.38(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.32,1.71Hz),6.97(1H,d,J=8.78Hz),5.29(2H,s),3.99(3H,s),3.71(3H,s),2.55(3H,s),2.20(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例87に記載の2,6−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2,6−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す。)を得た。
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.37(2H,m),7.24−7.19(3H,m),4.97(2H,s),3.97(3H,s),3.62(3H,s),2.55(3H,s),2.16(3H,s),2.05(6H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例60に記載の2−メチル−4−{1−(2−アリルオキシ)イミノ−エチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−(2−アリルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物17と記す。)を得た。
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.38(4H,m),7.27(1H,dd,J=7.19,2.32Hz),6.80(1H,d,J=8.29Hz),6.11−6.00(1H,m),5.37−5.29(1H,m),5.25−5.19(1H,m),5.05(2H,s),4.68(2H,dt,J=5.61,1.34Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.21(3H,s),2.09(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例61に記載の2−メチル−4−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−1−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)を得た。
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.26(10H,m),6.80(1H,d,J=8.45Hz),5.22(2H,s),5.05(2H,s),3.61(3H,s),2.49(3H,s),2.23(3H,s),2.09(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例88に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−1−(1−メトキシイミノ−メチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物19と記す。)を得た。
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,s),7.45−7.38(3H,m),7.32−7.25(2H,m),6.82(1H,d,J=8.21Hz),5.06(2H,s),3.94(3H,s),3.61(3H,s),2.49(3H,s),2.09(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例53に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物20と記す。)を得た。
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,d,J=2.17Hz),7.49(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),7.45−7.37(2H,m),7.32−7.26(1H,m),6.87−6.80(1H,m),5.18(2H,s),3.97(3H,s),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.16(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例88に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物21と記す。)を得た。
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:7.88−7.80(2H,m),7.53(1H,dd,J=7.07,1.46Hz),7.45−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.83,2.44Hz),6.93(1H,d,J=6.10Hz),5.11(2H,s),3.63(6H,s),2.52(3H,s),2.17(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例60に記載の2−メチル−4−(1−アリルオキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−アリルオキシイミノ−メチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す。)を得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.29Hz),7.38(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.54,2.20Hz),7.10−7.04(2H,m),6.84(1H,d,J=8.54Hz),6.11−6.00(1H,m),5.36−5.30(1H,m),5.28(2H,s),5.24−5.19(1H,m),4.67(2H,d,J=5.61Hz),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.00(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例89に記載の2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す。)を得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J=8.45,2.41Hz),7.77−7.73(1H,m),7.46−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.24,1.93Hz),6.87(1H,d,J=8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例61に記載の2−メチル−4−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)を得た。
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=8.45Hz),7.42−7.34(6H,m),7.33−7.27(2H,m),7.07(1H,t,J=5.74Hz),6.84(1H,d,J=8.45Hz),5.28(2H,s),5.21(2H,s),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.21(3H,s),1.99(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例86に記載の2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物25と記す。)を得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,d,J=2.20Hz),7.75(1H,dd,J=8.78,2.20Hz),7.45(1H,t,J=8.17Hz),7.10−7.05(3H,m),5.59(2H,s),3.98(3H,s),3.96(3H,s),3.71(3H,s),2.15(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例89に記載の2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)を得た。
本発明化合物26
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79−7.77(1H,m),7.69(1H,dd,J=8.69,2.41Hz),7.46(1H,t,J=8.21Hz),7.11(1H,dd,J=7.97,0.97Hz),7.07(1H,d,J=8.45Hz),7.02(1H,d,J=8.69Hz),5.49(2H,s),3.97(3H,s),3.95(3H,s),3.65(3H,s),2.16(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例53に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物27と記す。)を得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80−7.76(1H,m),7.69(1H,dd,J=8.69,2.41Hz),7.46(1H,t,J=8.21Hz),7.11(1H,d,J=7.97Hz),7.07(1H,d,J=8.45Hz),7.02(1H,d,J=8.69Hz),5.49(2H,s),3.97(3H,s),3.95(3H,s),3.65(3H,s),2.16(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例62に記載の2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す。)を得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.35(4H,m),7.29−7.25(1H,m),6.80(1H,d,J=8.54Hz),5.05(2H,s),4.17(2H,t,J=6.71Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.19(3H,s),2.10(3H,s),1.74−1.65(2H,m),1.48−1.38(2H,m),0.96(3H,t,J=7.32Hz).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例62に記載の2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物29と記す。)を得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.17Hz),7.40−7.33(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.84(1H,d,J=8.29Hz),5.28(2H,s),4.16(2H,t,J=6.71Hz),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.17(3H,s),2.00(3H,s),1.73−1.65(2H,m),1.47−1.37(2H,m),0.95(3H,t,J=7.44Hz).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例92に記載の2−メチル−4−(1−プロパルギルオキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−プロパルギルオキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)を得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.38(4H,m),7.27(1H,dd,J=7.12,2.29Hz),6.81(1H,d,J=8.69Hz),5.05(2H,s),4.77(2H,d,J=2.41Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.48(1H,t,J=2.41Hz),2.22(3H,s),2.10(3H,s).
製造例6において、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例92に記載の2−メチル−4−(1−プロパルギルオキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−プロパルギルオキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物31と記す。)を得た。
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=8.21Hz),7.42−7.35(2H,m),7.09−7.05(2H,m),6.85(1H,d,J=8.45Hz),5.29(2H,s),4.76(2H,d,J=2.41Hz),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.47(1H,t,J=2.41Hz),2.20(3H,s),2.00(3H,s).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例85に記載の2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物32と記す。)を得た。
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39(1H,t,J=7.80Hz),7.28−7.23(3H,m),7.06(1H,dd,J=8.41,2.07Hz),6.85(1H,d,J=8.29Hz),5.38(2H,s),3.98(3H,s),3.82(3H,s),3.61(3H,s),2.19−2.15(4H,m),1.02−0.96(2H,m),0.77−0.72(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例89に記載の2−トリフルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−トリフルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)を得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,d,J=2.17Hz),7.73(1H,dd,J=8.69,2.41Hz),7.44(1H,t,J=7.85Hz),7.32−7.25(2H,m),7.00(1H,d,J=8.69Hz),5.43(2H,s),3.98(3H,s),3.66(3H,s),2.19(3H,s),2.16−2.10(1H,m),1.02−0.96(2H,m),0.78−0.72(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例59に記載の2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物34と記す。)を得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.40(3H,m),7.28−7.25(2H,m),6.85(1H,d,J=8.54Hz),5.27(2H,s),3.61(3H,s),2.16(3H,s),2.14−2.08(4H,m),1.34(9H,s),1.01−0.95(2H,m),0.78−0.74(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例92に記載の2−メチル−4−{1−プロパルギルオキシイミノ−エチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−プロパルギルオキシイミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物35と記す。)を得た。
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.40(3H,m),7.27(2H,d,J=6.76Hz),6.86(1H,d,J=8.45Hz),5.28(2H,s),4.77(2H,d,J=2.41Hz),3.61(3H,s),2.47(1H,t,J=2.41Hz),2.24−2.18(4H,m),2.22(3H,s),1.01−0.95(2H,m),0.78−0.73(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例88に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)を得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,s),7.44(1H,t,J=7.85Hz),7.41−7.39(1H,m),7.31(2H,dd,J=8.45,1.93Hz),7.28(1H,s),6.86(1H,d,J=8.45Hz),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.15−2.06(4H,m),1.02−0.95(2H,m),0.79−0.73(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例84に記載の2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)を得た。
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.38(2H,m),7.31−7.25(3H,m),6.93(1H,t,J=8.54Hz),5.38(2H,s),3.97(3H,s),3.65(3H,s),2.17−2.10(4H,m),1.04−0.98(2H,m),0.79−0.73(2H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例84に記載の2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)を得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.36(3H,m),7.31−7.25(2H,m),6.90(1H,t,J=8.54Hz),5.15(2H,s),3.97(3H,s),3.67(3H,s),2.52(3H,s),2.16(3H,s).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例84に記載の2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)を得た。
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=8.17Hz),7.37(1H,dd,J=12.56,2.07Hz),7.27−7.23(1H,m),7.09−7.04(2H,m),6.91(1H,t,J=8.54Hz),5.37(2H,s),3.96(3H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s),2.14(3H,s).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例84に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物40と記す。)を得た。
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,d,J=2.20Hz),7.61−7.54(1H,m),7.49(1H,dd,J=8.54,2.20Hz),7.46−7.40(1H,m),7.31−7.26(1H,m),6.89−6.85(1H,m),5.43(2H,s),3.97(3H,s),3.66(3H,s),2.18−2.07(4H,m),1.04−0.95(2H,m),0.79−0.73(2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例86に記載の2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物41と記す。)を得た。
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d,J=2.20Hz),7.78(1H,dd,J=8.78,2.20Hz),7.43(1H,t,J=7.80Hz),7.32−7.25(2H,m),7.03(1H,d,J=9.02Hz),5.55(2H,s),3.98(3H,s),3.69(3H,s),2.18−2.14(4H,m),1.07−1.01(2H,m),0.80−0.75(2H,m).
参考製造例76に記載の1−[2−(2−シクロプロピル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン0.38g、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩0.084g、エタノール4mLの混合物に対して、塩酸(12M)0.05mLを加えた後、室温で4時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−シクロプロピル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物42と記す。)0.08gを得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.39(3H,m),7.30−7.25(1H,m),6.91−6.84(1H,m),6.84−6.80(1H,m),5.06(2H,d,J=1.21Hz),3.91(3H,s),3.66(3H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.04−1.99(1H,m),0.89−0.80(2H,m),0.64−0.53(2H,m).
製造例2において1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例5に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−ブロモ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物43と記す。)を得た。
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J=7.85,1.57Hz),7.45−7.36(4H,m),6.81(1H,d,J=8.45Hz),5.32(2H,s),3.97(3H,s),3.60(3H,s),2.18(3H,s),2.04(3H,s).
製造例2において1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例13に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−エトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)を得た。
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=8.21Hz),7.40−7.38(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.57,2.29Hz),7.08−7.03(2H,m),6.87(1H,d,J=8.69Hz),5.30(2H,s),4.14(2H,q,J=7.00Hz),3.96(3H,s),3.59(3H,s),2.17(3H,s),2.00(3H,s),1.44(3H,t,J=7.00Hz).
製造例2において1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例9に記載の1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−トリフルオロメチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物45と記す。)を得た。
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,dd,J=6.52,2.90Hz),7.71−7.65(2H,m),7.45−7.41(1H,m),7.38(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.80(1H,d,J=8.45Hz),5.31(2H,s),3.97(3H,s),3.53(3H,s),2.18(3H,s),2.01(3H,s).
製造例43に記載の本発明化合物43を0.45g、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル0.17g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体0.02g、リン酸カリウム0.42g、1,4−ジオキサン4mL、水0.4mLの混合物を80度で4時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−イソプロペニル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物46と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,t,J=7.73Hz),7.43−7.34(4H,m),6.76(1H,d,J=8.45Hz),5.28(1H,s),5.13(2H,s),4.98(1H,s),3.97(3H,s),3.55(3H,s),2.17(3H,s),2.09(3H,s),2.03(3H,s).
製造例46に記載の本発明化合物46を0.20g、パラジウム−フィブロイン複合体0.02gおよびエタノール10mLの混合物を水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮して、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−イソプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物47と記す。)0.19gを得た。
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:7.60−7.35(4H,m),7.30−7.25(1H,m),6.87−6.81(1H,m),5.04(2H,s),3.97(3H,s),3.59(3H,s),3.37−3.26(1H,m),2.18(3H,s),2.11(3H,s),1.29(6H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例50に記載の2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物48と記す。)を得た。
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.35(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.96(1H,s),6.64(1H,s),5.01(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s),2.31(3H,s),2.12(3H,s),2.04(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例90に記載の3−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[3−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物49と記す。)を得た。
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.42(2H,m),7.27(1H,dd,J=7.10,2.06Hz),7.13(1H,d,J=9.16Hz),6.75−6.68(2H,m),5.00(2H,s),3.95(3H,s),3.64(3H,s),2.48(3H,s),2.32(3H,s),2.14(3H,s).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例50に記載の2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物50と記す。)を得た。
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.24Hz),7.10−7.05(2H,m),6.92(1H,s),6.70(1H,s),5.24(2H,s),3.94(3H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.29(3H,s),2.11(3H,s),1.94(3H,s).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例59に記載の2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物50と記す。)を得た。
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.13Hz),7.41−7.38(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.84(1H,d,J=8.24Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s),1.34(9H,s).
製造例12において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例89に記載の2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−エチル−フェニル}−4−トリフルオロメチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物51と記す。)を得た。
本発明化合物51
1H−NMR(CDCl3)δ:7.85−7.83(1H,m),7.73(1H,dd,J=8.70,2.29Hz),7.51−7.42(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.56,1.60Hz),6.96(1H,d,J=8.70Hz),5.21(2H,s),3.98(3H,s),3.65(3H,s),2.85(2H,q,J=7.56Hz),2.19(3H,s),1.27(3H,t,J=7.56Hz).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例50に記載の2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物52と記す。)を得た。
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=7.90Hz),7.28−7.24(2H,m),6.96(1H,s),6.69(1H,s),5.23(2H,s),3.95(3H,s),3.64(3H,s),2.32(3H,s),2.13(3H,s),2.11−2.08(1H,m),2.03(3H,s),1.01−0.95(2H,m),0.78−0.73(2H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例24に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物53と記す。)を得た。
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.38(2.4H,m),7.29−7.21(1H,m),7.15−7.12(1.6H,m),6.85(0.4H,d,J=8.47Hz),6.79(0.6H,d,J=8.24Hz),5.03(0.8H,s),5.01(1.2H,s),3.95(2H,s),3.79(1H,s),3.64(2H,s),3.64(1H,s),2.50−2.48(3H,m),2.24−2.20(1H,m),2.10−2.07(3H,m),0.91−0.87(1.2H,m),0.81−0.76(1.6H,m),0.63−0.58(1.2H,m).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例24に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物54と記す。)を得た。
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.43(1.2H,m),7.25−7.17(0.6H,m),7.11−7.05(3.2H,m),6.88(0.4H,d,J=8.47Hz),6.82(0.6H,d,J=8.24Hz),5.25(0.8H,s),5.24(1.2H,s),3.95(2H,s),3.93−3.91(3H,m),3.78(1H,s),3.61(1H,s),3.60(2H,s),2.25−2.17(1H,m),2.00(1.2H,s),1.97(1.8H,s),0.90−0.84(1.3H,m),0.80−0.76(1.5H,m),0.61−0.55(1.2H,m).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例24に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物55と記す。)を得た。
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.39(1H,m),7.32−7.21(3H,m),7.17−7.09(1H,m),6.89(0.3H,d,J=8.47Hz),6.83(0.7H,d,J=8.24Hz),5.25(0.7H,s),5.23(1.3H,s),3.95(2H,s),3.79(1H,s),3.64−3.60(3H,m),2.24−2.20(1H,m),2.11−2.04(4H,m),1.02−0.95(2H,m),0.93−0.85(1.3H,m),0.83−0.73(3.4H,m),0.64−0.58(1.3H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例21に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物56と記す。)を得た。
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.35(4H,m),7.27(1H,dd,J=7.10,2.06Hz),6.81(1H,d,J=8.47Hz),5.05(2H,s),3.95(3H,s),3.62(3H,s),2.70(2H,q,J=7.56Hz),2.50(3H,s),2.10(3H,s),1.11(3H,t,J=7.56Hz).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例21に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物57と記す。)を得た。
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.13Hz),7.39−7.37(1H,m),7.34(1H,dd,J=8.47,2.29Hz),7.10−7.04(2H,m),6.85(1H,d,J=8.47Hz),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.68(2H,q,J=7.67Hz),2.00(3H,s),1.10(3H,t,J=7.67Hz).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例21に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物58と記す。)を得た。
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.41(2H,m),7.38(1H,dd,J=8.47,2.29Hz),7.28−7.25(2H,m),6.86(1H,d,J=8.47Hz),5.27(2H,s),3.95(3H,s),3.61(3H,s),2.70(2H,q,J=7.67Hz),2.15−2.08(1H,m),2.09(3H,s),1.11(3H,t,J=7.67Hz),1.01−0.95(2H,m),0.78−0.73(2H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例56に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物59と記す。)を得た。
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.38(2H,m),7.34−7.32(1H,m),7.32−7.25(2H,m),6.79(1H,d,J=8.47Hz),5.03(2H,s),3.91(3H,s),3.62(3H,s),2.70(2H,s),2.49(3H,s),2.09(3H,s),0.86(9H,s).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例56に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物60と記す。)を得た。
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J=8.13Hz),7.30−7.24(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.83(1H,d,J=8.24Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.90(3H,s),3.57(3H,s),2.69(2H,s),2.00(3H,s),0.85(9H,s).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例56に記載の2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物61と記す。)を得た。
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=7.90Hz),7.34−7.32(1H,m),7.30(1H,dd,J=8.36,2.18Hz),7.28−7.24(2H,m),6.84(1H,d,J=8.47Hz),5.26(2H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.71(2H,s),2.14−2.06(4H,m),1.00−0.94(2H,m),0.86(9H,s),0.78−0.73(2H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例36に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)を得た。
本発明化合物62
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.46(1H,m),7.45−7.37(3.5H,m),7.36−7.30(3H,m),7.29−7.26(1H,m),7.19(0.5H,dd,J=8.45,2.17Hz),7.17−7.11(1H,m),6.88(0.5H,d,J=8.45Hz),6.75(0.5H,d,J=8.45Hz),5.06(0.9H,s),5.03(1.1H,s),3.98(1.3H,s),3.94(1.7H,s),3.66(1.3H,s),3.63(1.7H,s),2.52(1.3H,s),2.49(1.7H,s),2.09(1.3H,s),2.06(1.7H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例27に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)を得た。
本発明化合物63
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.39(2H,m),7.30−7.25(1H,m),7.20−7.15(1H,m),7.04(0.5H,dd,J=8.24,2.06Hz),7.00−6.98(0.5H,m),6.86(0.5H,d,J=8.24Hz),6.81(0.5H,d,J=8.24Hz),5.03(2H,s),3.92(1.5H,s),3.80(1.5H,s),3.66−3.63(3H,m),3.50−3.42(0.5H,m),2.81−2.74(0.5H,m),2.51(1.5H,s),2.50(1.5H,s),2.10(3H,s),1.18(3H,d,J=7.10Hz),1.11(3H,d,J=6.87Hz).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例27に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物64と記す。)を得た。
本発明化合物64
1H−NMR(CDCl3)δ:7.49−7.43(1H,m),7.16−7.04(3H,m),7.00(0.5H,dd,J=8.33,2.05Hz),6.96−6.93(0.5H,m),6.88(0.5H,d,J=8.45Hz),6.83(0.5H,d,J=8.45Hz),5.26(1H,s),5.25(1H,s),3.93−3.91(3H,m),3.90(1.5H,s),3.78(1.5H,s),3.60(1.5H,s),3.60(1.5H,s),3.47−3.40(0.5H,m),2.79−2.72(0.5H,m),2.00(1.5H,s),1.99(1.5H,s),1.16(3H,d,J=7.00Hz),1.09(3H,d,J=6.76Hz).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例27に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)−フェノキシメチル]−3−シクロヘキシル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物65と記す。)を得た。
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl3)δ:7.48−7.44(1H,m),7.32−7.27(2H,m),7.23−7.18(1H,m),7.07(0.5H,dd,J=8.36,2.18Hz),7.03−7.01(0.5H,m),6.92(0.5H,d,J=8.47Hz),6.88(0.5H,d,J=8.24Hz),5.28(2H,s),3.95(1.5H,s),3.83(1.5H,s),3.65(3H,s),3.52−3.45(0.5H,m),2.83−2.77(0.5H,m),2.18−2.10(4H,m),1.22−1.18(3H,m),1.13(3H,d,J=6.87Hz),1.05−0.98(2H,m),0.82−0.77(2H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例30に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロヘキシル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロヘキシル−メチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物66と記す。)を得た。
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.38(2H,m),7.30−7.25(1H,m),7.17−7.10(1H,m),7.01(0.5H,dd,J=8.24,2.06Hz),6.98−6.96(0.5H,m),6.85(0.5H,d,J=8.24Hz),6.80(0.5H,d,J=8.24Hz),5.02(2H,s),3.91(1.4H,s),3.79(1.6H,s),3.65(1.6H,s),3.64(1.4H,s),3.23−3.11(0.5H,m),2.50(1.6H,s),2.49(1.4H,s),2.47−2.34(0.5H,m),2.11−2.08(3H,m),1.84−1.62(5H,m),1.48−1.24(5H,m).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例62に記載の2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物67と記す。)を得た。
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.35(4H,m),7.27(1H,dd,J=7.21,2.18Hz),6.81(1H,d,J=8.47Hz),5.04(2H,d,J=6.64Hz),3.94(3H,s),3.63(3H,s),2.69(2H,t,J=7.79Hz),2.49(3H,s),2.10(3H,s),1.51−1.42(2H,m),1.41−1.31(2H,m),0.91(3H,t,J=7.23Hz).
参考製造例65に記載の1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.35g、O−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.25g、エタノール4mLの混合物に、塩酸(12M)0.05mLを加えた後、室温で4時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−{1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物68と記す。)を得た。
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.36(4H,m),7.31−7.25(1H,m),6.80(1H,d,J=8.47Hz),5.25(2H,s),5.04(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s).
製造例6において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例36に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)−フェノキシメチル]−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)を得た。
本発明化合物69
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.28(7H,m),7.16(0.5H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.11−7.05(2.5H,m),6.92(0.4H,d,J=8.47Hz),6.78(0.6H,d,J=8.70Hz),5.29(0.8H,s),5.28(1.2H,s),3.98(1.3H,s),3.93(1.7H,s),3.93(1.3H,s),3.92(1.7H,s),3.64(1.3H,s),3.61(1.7H,s),2.00(1.3H,s),1.96(1.7H,s).
製造例13において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例36に記載の2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)−フェノキシメチル]−3−シクロプロピル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物70と記す。)を得た。
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.38(3.5H,m),7.37−7.31(3H,m),7.28−7.25(2H,m),7.22−7.19(0.5H,m),7.16−7.12(1H,m),6.93(0.4H,d,J=8.47Hz),6.80(0.6H,d,J=8.47Hz),5.28(0.9H,s),5.26(1.1H,s),3.99(1.3H,s),3.95(1.7H,s),3.65(1.3H,s),3.62(1.7H,s),2.20−2.08(2.3H,m),2.06(1.7H,s),1.03−0.95(2H,m),0.80−0.73(2H,m).
製造例68においてO−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにO−(2−クロロベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、1−{2−[1−(2−クロロベンジルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物71と記す。)を得た。
本発明化合物71
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.36(6H,m),7.30−7.22(3H,m),6.80(1H,d,J=8.47Hz),5.33(2H,s),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.27(3H,s),2.09(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例41に記載の2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(2−クロロフェニル)−メチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(2−クロロフェニル)−メチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物72と記す。)を得た。
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.46(1H,m),7.44−7.31(5H,m),7.28−7.25(1H,m),7.18−7.15(1H,m),7.09(1H,dd,J=8.59,2.19Hz),6.75(1H,d,J=8.70Hz),5.03(2H,s),3.95(3H,s),3.62(3H,s),2.48(3H,s),2.07(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例44に記載の2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−クロロフェニル)−メチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−クロロフェニル)−メチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物73と記す。)を得た。
本発明化合物73
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50(0.5H,t,J=1.72Hz),7.45−7.24(6.5H,m),7.21−7.10(2H,m),6.90(0.5H,d,J=8.47Hz),6.76(0.5H,d,J=8.47Hz),5.07(1H,s),5.04(1H,s),3.99(1.5H,s),3.95(1.5H,s),3.67(1.5H,s),3.64(1.5H,s),2.53(1.5H,s),2.49(1.5H,s),2.11(1.5H,s),2.08(1.5H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例47に記載の2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(4−クロロフェニル)−メチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(4−クロロフェニル)−メチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物74と記す。)を得た。
本発明化合物74
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.39(4.0H,m),7.32−7.26(3.6H,m),7.19−7.08(1.4H,m),6.89(0.4H,d,J=8.47Hz),6.76(0.6H,d,J=8.70Hz),5.06(0.8H,s),5.04(1.2H,s),3.98(1.2H,s),3.95(1.8H,s),3.67(1.2H,s),3.64(1.8H,s),2.53(1.2H,s),2.49(1.8H,s),2.10(1.2H,s),2.07(1.8H,s).
製造例68においてO−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにO−(3−クロロベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、1−{2−[1−(3−クロロベンジルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物75と記す。)を得た。
本発明化合物75
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.37(5H,m),7.29−7.25(4H,m),6.81(1H,d,J=8.47Hz),5.18(2H,s),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.24(3H,s),2.10(3H,s).
製造例68においてO−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにO−(4−クロロベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、1−{2−[1−(4−クロロベンジルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物76と記す。)を得た。
本発明化合物76
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43−7.28(9H,m),6.80(1H,d,J=8.47Hz),5.17(2H,s),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.22(3H,s),2.09(3H,s).
製造例68においてO−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにO−(3−トリフルオロメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、1−{2−[1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシ)イミノ−エチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物77と記す。)を得た。
本発明化合物77
1H−NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,s),7.61−7.54(2H,m),7.49(1H,d,J=7.6Hz),7.46−7.36(4H,m),7.29−7.26(1H,m),6.81(1H,d,J=8.7Hz),5.25(2H,s),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.24(3H,s),2.09(3H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例96に記載の2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メチルフェニル)−メチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メチルフェニル)−メチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物78と記す。)を得た。
本発明化合物78
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.37(2.0H,m),7.36−7.27(3.0H,m),7.23−7.14(2.0H,m),7.13−7.10(2.0H,m),6.88(0.4H,d,J=8.5Hz),6.75(0.6H,d,J=8.5Hz),5.06(0.9H,s),5.03(1.1H,s),3.98(1.3H,s),3.94(1.7H,s),3.66(1.3H,s),3.63(1.7H,s),2.52(1.3H,s),2.49(1.7H,s),2.37(1.7H,s),2.35(1.3H,s),2.09(1.3H,s),2.07(1.7H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例97に記載の2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メトキシフェニル)−メチル}フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メトキシフェニル)−メチル}−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物79と記す。)を得た。
本発明化合物79
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.37(2.0H,m),7.36−7.27(3.0H,m),7.23−7.14(2.0H,m),7.13−7.10(2.0H,m),6.88(0.4H,d,J=8.5Hz),6.75(0.6H,d,J=8.5Hz),5.06(0.9H,s),5.03(1.1H,s),3.98(1.3H,s),3.94(1.7H,s),3.66(1.3H,s),3.63(1.7H,s),2.52(1.3H,s),2.49(1.7H,s),2.37(1.7H,s),2.35(1.3H,s),2.09(1.3H,s),2.07(1.7H,s).
製造例2において2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールの代わりに、参考製造例100に記載の2−シアノ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)−フェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物80と記す。)を得た。
本発明化合物80
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,d,J=2.3Hz),7.76(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.44−7.38(2H,m),7.30−7.26(1H,m),6.83(1H,d,J=8.9Hz),5.27(2H,s),3.97(3H,s),3.71(3H,s),2.55(3H,s),2.15(3H,s).
1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(3)により製造した。
<工程(1)>
無水三塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−フルオロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン22.5gを加え、80℃下で3.5時間攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム34g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン27.5gを得た。
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:12.93(1H,s),7.07−7.36(3H,m),2.21(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.29(1H,dt,J=5.9,8.3Hz),7.16−7.20(2H,m),3.70(3H,s),2.19(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,dt,J=5.9,8.0Hz),7.23−7.30(2H,m),4.64(2H,s),3.75(3H,s).
1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(3)により製造した。
<工程(1)>
無水三塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン17.0gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:13.08(1H,s),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.28−7.36(2H,m),2.32(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.27(1H,d,J=2.7Hz),3.73(3H,s),2.30(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.94gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),4.69(2H,s),3.76(3H,s).
3−クロロ−2−メチル安息香酸21.5g、二塩化オキサリル17.6g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム33.6g、アジ化ナトリウム49.2gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−クロロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム75.6gおよび水500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
前記1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム57.5g、ジメチル硫酸19.1gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.6gを得た。
氷冷下、クロロギ酸メチル30mLおよびテトラヒドロフラン50mLの混合物に3−アミノ−1−クロロ−2−メチルベンゼン5.00gを滴下し、混合物を25℃で0.5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g得た。
1−クロロ−2−メチル−3−メトキシカルボニルアミノベンゼン5.80g、五塩化リン7.53gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチル−ベンゼンを得た。
塩化アルミニウム4.71g、アジ化ナトリウム6.89gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、1−クロロ−3−イソシアネート−2−メチル−ベンゼンおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物を加え、加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム10.59gおよび水300mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム16.11g、ジメチル硫酸5.34gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン4.80gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(4)により製造した。
<工程(1)>
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン30.3gを得た。
1−ブロモ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39(1H,dd,J=1.5,7.7Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),2.42(3H,s).
無水三塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、前記1−ブロモ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(DMSO−d6)δ:14.72(1H,s),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.34(1H,t,J=7.2Hz),2.22(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.40gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)8.47gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),3.73(3H,s),2.33(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン7.52gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
3−ブロモ−2−メチル安息香酸146.0g、二塩化オキサリル94.8g、N,N−ジメチルホルムアミド約15mgおよびテトラヒドロフラン500mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム181.0g、アジ化ナトリウム265.0gおよびテトラヒドロフラン300mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−ブロモ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム407gおよび水1500mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
前記1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム310.0g、ジメチル硫酸103.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド500mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン142.0gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(2)により製造した。
<工程(1)>
3−ヨード−2−メチル安息香酸10.00g、二塩化オキサリル5.33g、N,N−ジメチルホルムアミド5滴およびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム10.20g、アジ化ナトリウム14.90gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、3−ヨード−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム22.90gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
前記1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム17.40g、ジメチル硫酸5.78gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10gを得た。
1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),3.72(3H,s),7.04(1H,t,J=8.0Hz),7.32(1H,d,J=7.7Hz),7.99(1H,d,8.0Hz).
前記1−(2−メチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.10g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.25g、N−ブロモスクシンイミド5.24gおよびクロロベンゼン100mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.11gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ヨードフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.71(2H,s),7.17(1H,t,J=8.0Hz),7.39(1H,d,J=8.0Hz),8.04(1H,J=8.0Hz).
参考製造例8
1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(4)により製造した。
<工程(1)>
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mLの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン17.0gを得た。
1−メトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
無水三塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、前記1−メトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(DMSO−d6)δ:1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
前記1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
前記1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(2)により製造した。
<工程(1)>
3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸5.00g、二塩化オキサリル3.42g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム6.53g、アジ化ナトリウム9.55gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記3−トリフルオロメチル−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム14.7gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの粗生成物を得た。
前記1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの粗生成物、炭酸カリウム11.20g、ジメチル硫酸3.71gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.13gを得た。
1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,dd,J=1.2,8.2Hz).
前記1−(2−メチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.38g、N−ブロモスクシンイミド0.79gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.77(3H,s),4.75(2H,s),7.62(1H,d,J=5.5Hz),7.63(1H,d,J=3.4Hz),7.85(1H,dd,J=3.6,5.8Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを以下工程(1)〜(2)により製造した。
<工程(1)>
3−ニトロ−2−メチル安息香酸5.0g、二塩化オキサリル3.9g、N,N−ジメチルホルムアミド約50mgおよびテトラヒドロフラン200mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム7.4g、アジ化ナトリウム11.0gおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記3−ニトロ−2−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン100mLの混合物を加え、加熱還流下10時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム16.6gおよび水200mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
前記1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、炭酸カリウム12.6g、ジメチル硫酸13.8gおよびN,N−ジメチルホルムアミド150mLの混合物を25℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.3gを得た。
1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,d,J=1.2,8.2Hz).
前記1−(2−メチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.87gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.00gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ニトロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.63(2H,s),7.61(1H,t,J=8.0Hz),7.70(1H,d,J=8.1Hz),7.97(1H,d,J=8.1Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(3)により製造した。
<工程(1)>
参考製造例5に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を25℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
前記得られた1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mLの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
前記得られた1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを27.9g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(5)からも製造することができる。
<工程(1)>
2−アミノ−6−メチル安息香酸15.1g、酢酸エチル150mL、エタノール150mLの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン2.0Mジエチルエーテル溶液を加えた。室温下、4時間攪拌後、減圧下濃縮し、2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5を得た。
2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:6.94(1H,t,J=8.0Hz),6.40−6.38(2H,m),4.96(2H,s),3.75(3H,s),2.29(3H,s).
上記で得られた、2−アミノ−6−メチル安息香酸メチルエステル16.5g、トルエン300mLの混合物に、室温下、トリホスゲン44.5gを加え、加熱還流下2.5時間攪拌した。減圧下濃縮し、2−イソシアナート−6−メチル安息香酸メチルエステルを得た。
2−イソシアナート−6−メチル安息香酸メチルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.28−7.24(1H,m),7.07−7.04(1H,m),6.98−6.95(1H,m),3.97(3H,s),2.36(3H,s).
氷冷下、三塩化アルミニウム16.0gをN,N−ジメチルホルムアミド200mLに加え、0.5時間攪拌した。アジ化ナトリウム7.2gを加え、0.5時間攪拌した後、上記2−イソシアナート−6−メチル安息香酸メチルエステルを加え、80℃で8時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム11.5g、氷水300mLを加え、混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステルを得た。
2−メチル−6−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチルホルムアミド300mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム42.0g、ジメチル硫酸18.9gを加え、24時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル13.9gを得た。
2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.46(2H,m),7.35−7.33(1H,m),3.83(3H,s),3.69(3H,s),2.48(3H,s).
0℃下、前記2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−イル)−安息香酸メチルエステル25g、テトラヒドロフラン300mLの混合物に、リチウムトリエチルボランハイドライド1.0M−テトラヒドロフラン溶液201mLを加え、室温下0.5時間攪拌した。反応液に水を注加し、10%塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2gを得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39−7.34(2H,m),7.21(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),4.48(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s),1.59(1H,br s).
前記1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン21.2g、クロロホルム300mLの混合物に、三臭化リン52.1gを加え、室温下1時間攪拌した。反応液に氷水200mLを注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(6)により製造した。
<工程(1)>
2−メチル−3−ニトロフェノール33.5g、ヨードエタン41g、炭酸カリウム90g、アセトン400mLの混合物を加熱還流下、10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼンを39.9g得た。
1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50−1.42(3H,m).
前記1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン39.9g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)4gおよびエタノール200mLの混合物を水素雰囲気下、室温で、18時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−エトキシ−2−メチルアニリン33.0gを得た。
3−エトキシ−2−メチルアニリン
1H−NMR(CDCl3)δ:6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02−3.97(2H,m),3.61(2H,br s),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
室温下、前記3−エトキシ−2−メチル−アニリン33.0g、トルエン400mLの混合物に、トリホスゲン25gを加え、過熱還流下4時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して1−エトキシ−3−イソシアナート−2−メチルベンゼンを37.2g得た。
1−エトキシ−3−イソシアナート−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz).
0℃下、N,N−ジメチルホルムアミド350mL、三塩化アルミニウム33.6gの混合物に、アジ化ナトリウム15gを加え、1時間攪拌した。その後、前記1−エトキシ−3−イソシアナート−2−メチルベンゼン37.2gを加え、反応混合物を80℃に昇温し、5時間攪拌した。混合物を冷却し、0℃下で、反応混合物に、氷水100mLを加え、亜硝酸ナトリウム23g水150mLの混合物を加え、その後10%塩酸水溶液を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0gを得た。
1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
0℃下、N,N−ジメチルホルムアミド400mL、前記1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン39.0g、炭酸カリウム36.7g、N,N−ジメチルホルムアミド400mLの混合物に、硫酸ジメチル44.7gを加え、室温まで昇温し、7時間攪拌した。水100mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.29−7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
前記1−(3−エトキシ−2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)7.95g、N−ブロモスクシンイミド33.4gおよびクロロベンゼン380mLの混合物を120℃下、5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(3−エトキシ−2−ブロモメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J=6.9Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(3)により製造した。
<工程(1)>
参考製造例11に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.7g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
前記得られた1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.3g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
前記得られた1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを23.3g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(8)により製造した。
<工程(1)>
25℃で水素化ホウ素ナトリウム9.4gおよびテトラヒドロフラン150mLの混合物を30分間攪拌した。2−メチル−3−ニトロ安息香酸30.8gを加え、さらに25℃で30分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸11.0mLを45分間かけてゆっくり加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン27.0gを得た。
3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:1.81(1H,s),2.44(3H,s),4.79(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.65(1H,d,7.6Hz),7.72(1H,d,J=8.1Hz).
前記3−ヒドロキシメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン17.0g、二酸化マンガン65.0gおよびクロロホルム170mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン14.0gを得た。
3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.78(3H,s),7.53(1H,t,J=8.1Hz),7.97(1H,dd,J=1.5,8.1Hz),8.06(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),10.39(1H,s).
前記3−ホルミル−2−メチル−1−ニトロベンゼン13.0gおよびクロロホルム200mLの混合物を−78℃で冷却下、三フッ化N,N−ジエチルアミノ硫黄31.7gを滴下し、25℃で16時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.8gを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),6.84(1H,t,J=54.6Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.78(1H,d,J=7.7Hz),7.89(1H,d,J=8.0Hz)
前記3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−ニトロベンゼン6.80g、5%白金−活性炭素0.30gおよびメタノール50mLの混合物を水素雰囲気下35℃で8時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87gを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.20(3H,s),3.71(2H,s),6.72(1H,t,J=55.5Hz),6.79(1H,d,J=8.0Hz),6.92(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,t,J=7.7Hz).
前記3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−アミノベンゼン3.87g、トリホスゲン10.96gおよびトルエン80mLの混合物を加熱還流下3.5時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアネートベンゼンを得た。
3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアネートベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.39(3H,s),6.74(1H,t,J=55.1Hz),7.21−7.27(2H,m),7.34(1H,d,J=7.2Hz).
無水三塩化アルミニウム3.62gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド40mLに加え、20分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム1.76gを加え、15分攪拌した後、前記3−ジフルオロメチル−2−メチル−1−イソシアネートベンゼンを加え、80℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム6g、水0.5Lおよび氷100gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
前記1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.22g、炭酸カリウム3.93g、ヨウ化メチル4.04gおよびN,N−ジメチルホルムアミド70mLの混合物を25℃で5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.31(3H,s),3.73(3H,s),6.83(1H,t,J=55.1Hz),7.44−7.46(2H,m),7.68−7.71(1H,m).
前記1−(2−メチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.14g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.23g、N−ブロモスクシンイミド0.97gおよびクロロベンゼン20mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.21gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.66(2H,s),6.99(1H,t,J=54.8Hz),7.55(1H,d,J=8.0Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.56(1H,d,J=7.5Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(5)により製造した。
<工程(1)>
2−メチル−3−ニトロフェノール7.17g、水酸化カリウム27g、ブロモジフルオロメチル−ジエチルホスホナート25g、水100mLおよびアセトニトリル100mLの混合物を室温下、24時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼンを7.50g得た。
1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.40−7.32(2H,m),6.56(1H,t,J=72.4Hz),2.46(3H,s).
前記1−ジフルオロメトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン7.50g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)0.8gおよびエタノール80mLの混合物を水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4gを得た。
3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン
1H−NMR(CDCl3)δ:6.99(1H,t,J=8.1Hz),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),6.46(1H,td,J=74.4,0.4Hz),3.72(2H,br s),2.09(3H,s).
室温下、前記3−ジフルオロメトキシ−2−メチルアニリン6.4g、トルエン100mLの混合物に、トリホスゲン5.48gを加え、加熱還流下1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼンを7.36g得た。
1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.14(1H,t,J=8.1Hz),6.97(2H,t,J=8.5Hz),6.50(1H,td,J=73.6,0.4Hz),2.27(3H,s).
氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド200mL、無水塩化アルミニウム5.91gの混合物に、アジ化ナトリウム2.64gを加え、1時間攪拌した。その後、前記1−ジフルオロメトキシ−3−イソシアネート−2−メチルベンゼン7.36gを加え、反応混合物を75℃に昇温し、9時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水50mLを加え、亜硝酸ナトリウム4.1g、水100mLの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを含む残渣に、N,N−ジメチルホルムアミド100mL、炭酸カリウム7.66g、硫酸ジメチル9.32gを加え、室温下、4時間攪拌した。水100mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0gを得た。
1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,t,J=8.1Hz),7.30−7.23(2H,m),6.55(1H,t,J=72.8Hz),3.73(3H,d,J=0.5Hz),2.21(3H,s).
前記1−(2−メチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.19g、N−ブロモスクシンイミド0.80gおよびクロロベンゼン50mLの混合物を加熱還流下、8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.1gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,t,J=8.2Hz),7.34(2H,d,J=8.2Hz),6.62(1H,t,J=72.8Hz),4.65(2H,s),3.76(3H,d,J=0.5Hz).
1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(2)により製造した。
参考製造例11に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mLの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
<工程(2)>
前記1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.8gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンは以下の工程(1)〜(3)により製造した。
<工程(1)>
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に参考製造例5に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16−7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz).
前記1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.65gを得た。
1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10−7.16(1H,m),7.36−7.29(2H,m).
前記1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.620g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.400gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz).
0℃下、o−クレゾール5.9g、クロロホルム150mlの混合物に対し、プロピオニルクロライド6.1g、トリエチルアミン22.8mlを加えた後、室温まで昇温し、2時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルを8.9g得た。
プロピオン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.26−7.18(2H,m),7.14(1H,td,J=7.44,1.37Hz),7.01(1H,d,J=8.93Hz),2.62(2H,q,J=7.56Hz),2.18(3H,s),1.30(3H,t,J=7.56Hz).
0℃下、参考製造例19に記載のプロピオン酸2−メチルフェニルエステル8.9g、ニトロメタン100mlの混合物に対し、三塩化アルミニウム18gを加え50℃まで昇温した。12時間攪拌した後、氷水50mlに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンを7.6g得た。
1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81−7.79(1H,m),7.75(1H,dd,J=8.47,2.18Hz),6.84(1H,d,J=8.47Hz),6.24(1H,br s),2.96(2H,q,J=7.33Hz),2.29(3H,s),1.21(3H,t,J=7.33Hz).
参考製造例20に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オン1.6g、O−メチルヒドロキシアミン塩酸塩0.84g、エタノール20mLの混合物に対して、塩酸(12M)0.5mLを加えた後、室温で4時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−プロピル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,d,J=2.18Hz),7.33(1H,dd,J=8.24,2.18Hz),6.75(1H,d,J=8.24Hz),5.07(1H,s),3.96(3H,s),2.71(2H,q,J=7.56Hz),2.26(3H,s),1.11(3H,t,J=7.56Hz).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロプロパンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロプロパンカルボン酸2−メチルフェニルエステルを得た。
シクロプロパンカルボン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.24−7.17(2H,m),7.13(1H,td,J=7.38,1.26Hz),7.01(1H,dd,J=7.67,1.26Hz),2.19(3H,s),1.88(1H,tt,J=8.01,3.78Hz),1.21−1.16(2H,m),1.06−1.00(2H,m).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例22に記載のシクロプロパンカルボン酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロプロピル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを得た。
シクロプロピル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,d,J=2.17Hz),7.80(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.84(1H,d,J=8.45Hz),6.15(1H,br s),2.68−2.61(1H,m),2.30(3H,s),1.25−1.20(2H,m),1.04−0.98(2H,m).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例23に記載のシクロプロピル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロプロピル−メチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.27−7.24(0.3H,m),7.21(0.3H,d,J=8.24Hz),7.13(0.7H,d,J=2.18Hz),7.06(0.7H,dd,J=8.24,2.18Hz),6.77(0.3H,d,J=8.24Hz),6.71(0.7H,d,J=8.24Hz),6.23(0.3H,br s),6.14(0.7H,s),3.96(2H,s),3.80(1H,s),2.26(1H,s),2.25−2.19(3H,m),0.91−0.86(1.3H,m),0.81−0.76(1.4H,m),0.64−0.58(1.3H,m).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、2−メチルプロピオニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、2−メチルプロピオン酸2−メチルフェニルエステルを得た。
2−メチルプロピオン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.24−7.17(2H,m),7.13(1H,t,J=7.10Hz),6.98(1H,d,J=7.79Hz),2.89−2.80(1H,m),2.17(3H,s),1.34(6H,d,J=6.87Hz).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例25に記載の2−メチルプロピオン酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オンを得た。
1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=2.18Hz),7.74(1H,dd,J=8.24,2.18Hz),6.84(1H,d,J=8.24Hz),6.08(1H,br s),3.57−3.49(1H,m),2.30(3H,s),1.20(6H,d,J=6.75Hz).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例26に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−2−メチル−プロピル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.16(0.5H,s),7.11(0.5H,dd,J=8.21,2.29Hz),7.00(0.5H,s),6.97(0.5H,dd,J=8.21,2.05Hz),6.76(0.5H,d,J=8.21Hz),6.72(0.5H,d,J=8.21Hz),4.90(1.0H,s),3.92(1.5H,s),3.80(1.5H,s),3.46(0.5H,t,J=7.12Hz),2.77(0.5H,t,J=6.88Hz),2.26−2.23(3.0H,m),1.17(3.0H,d,J=6.88Hz),1.10(3.0H,d,J=7.12Hz).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロヘキサンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロヘキサンカルボン酸2−メチルフェニルエステルを得た。
シクロヘキサンカルボン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.24−7.17(2H,m),7.12(1H,t,J=7.33Hz),6.97(1H,d,J=8.01Hz),2.63−2.55(1H,m),2.16(3H,s),2.11−2.07(2H,m),1.88−1.80(2H,m),1.70−1.59(2H,m),1.43−1.28(4H,m).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例28に記載のシクロヘキサンカルボン酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロヘキシル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを得た。
シクロヘキシル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,d,J=2.17Hz),7.73(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.82(1H,d,J=8.45Hz),3.25−3.19(1H,m),2.29(3H,s),1.87−1.83(4H,m),1.76−1.25(6H,m).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例29に記載のシクロヘキシル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロヘキシル−メチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−シクロヘキシル−メチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.10(0.5H,d,J=2.06Hz),7.05(0.5H,dd,J=8.24,2.06Hz),6.97(0.5H,d,J=1.83Hz),6.93(0.5H,dd,J=8.24,1.83Hz),6.73(0.5H,d,J=8.24Hz),6.67(0.5H,d,J=8.24Hz),3.91(1.5H,s),3.78(1.5H,s),3.21−3.11(0.5H,m),2.44−2.36(0.5H,m),2.23(1.5H,s),2.22(1.5H,s),1.84−1.60(4H,m),1.48−1.12(6H,m).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、ペンタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、ペンタン酸2−メチルフェニルエステルを得た。
ペンタン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.22−7.19(2H,m),7.13(1H,td,J=7.37,1.09Hz),6.99(1H,dd,J=7.61,1.09Hz),2.58(2H,t,J=7.61Hz),2.18(3H,s),1.80−1.73(2H,m),1.50−1.42(2H,m),0.98(3H,t,J=7.37Hz).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例31に記載のペンタン酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−ペンタン−1−オンを得た。
1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−ペンタン−1−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=2.17Hz),7.74(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.85(1H,d,J=8.45Hz),6.28(1H,br s),2.92(2H,t,J=7.49Hz),2.31(3H,t,J=5.31Hz),1.75−1.67(2H,m),1.44−1.36(2H,m),0.95(3H,t,J=7.31Hz).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例32に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−ペンタン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−ペンチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−ペンチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,d,J=2.17Hz),7.32(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.74(1H,d,J=8.45Hz),4.96(1H,br s),3.95(3H,s),2.69(2H,t,J=7.87Hz),2.26(3H,s),1.53−1.43(2H,m),1.41−1.31(2H,m),0.91(3H,t,J=7.24Hz).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、安息香酸2−メチルフェニルエステルを得た。
安息香酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25−8.21(2H,m),7.65(1H,tt,J=7.44,1.45Hz),7.53(2H,t,J=7.44Hz),7.30−7.23(2H,m),7.21−7.13(2H,m),2.24(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例34に記載の安息香酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−フェニル−メタノンを得た。
(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−フェニル−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.76−7.72(2H,m),7.68(1H,d,J=1.37Hz),7.60−7.53(2H,m),7.49−7.43(2H,m),6.84(1H,d,J=8.24Hz),6.37(1H,br s),2.29(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例35に記載の(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−フェニル−メタノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−1−フェニル−メチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.51−7.46(1H,m),7.45−7.30(4.5H,m),7.17−7.15(0.5H,m),7.14−7.10(1H,m),6.82(0.5H,d,J=8.01Hz),6.71(0.5H,d,J=8.47Hz),5.94(1H,br s),3.99(1.4H,s),3.95(1.6H,s),2.26(1.4H,s),2.23(1.6H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、4−ヒドロキシ−3−メチル−ベンズアルデヒドを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−メトキシイミノメチルフェノールを得た。
2−メチル−4−メトキシイミノメチルフェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,s),7.40(1H,d,J=2.45Hz),7.28(1H,dd,J=8.21,2.45Hz),6.76(1H,d,J=8.21Hz),5.09(1H,br s),3.94(3H,s),2.25(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,d,J=2.29Hz),7.34(1H,dd,J=8.45,2.29Hz),6.74(1H,d,J=8.45Hz),5.08(1H,br s),3.97(3H,s),2.25(3H,s),2.19(3H,s).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、2−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、2−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを得た。
2−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:8.07(1H,d,J=7.79Hz),7.56−7.48(2H,m),7.45−7.38(1H,m),7.32−7.25(2H,m),7.23−7.19(1H,m),7.17(1H,d,J=7.56Hz),2.28(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例39に記載の2−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、2−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを得た。
2−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.69−7.67(1H,m),7.53(1H,dd,J=8.36,2.18Hz),7.50−7.37(2H,m),7.37−7.33(2H,m),6.80(1H,d,J=8.24Hz),5.85(1H,br s),2.27(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例40に記載の2−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(2−クロロフェニル)−メチル}フェノールを得た。
2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(2−クロロフェニル)−メチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.45(1H,m),7.38−7.30(3H,m),7.19−7.15(1H,m),7.10(1H,dd,J=8.36,2.18Hz),6.70(1H,d,J=8.24Hz),5.20(1H,br s),3.95(3H,s),2.23(3H,s).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、3−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、3−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを得た。
3−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(1H,t,J=1.83Hz),8.11(1H,dt,J=7.79,1.26Hz),7.64−7.60(1H,m),7.47(1H,t,J=7.90Hz),7.31−7.23(2H,m),7.21(1H,dd,J=7.44,1.26Hz),7.12(1H,dd,J=7.90,1.03Hz),2.23(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例42に記載の3−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、3−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを得た。
3−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.72(1H,d,J=1.69Hz),7.67(1H,s),7.63−7.50(3H,m),7.44−7.38(1H,m),6.84(1H,d,J=8.21Hz),5.61(1H,br s),2.30(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例43に記載の3−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、3−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−クロロフェニル)−メチル}フェノールを得た。
2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−クロロフェニル)−メチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50(0.5H,t,J=1.83Hz),7.39−7.28(2.5H,m),7.28−7.24(1.0H,m),7.22−7.18(0.5H,m),7.12(1.0H,d,J=6.18Hz),7.11−7.08(0.5H,m),6.82(0.5H,d,J=8.24Hz),6.71(0.5H,d,J=8.47Hz),5.00(0.5H,s),4.96(0.5H,s),3.99(1.5H,s),3.95(1.5H,s),2.26(1.5H,s),2.23(1.5H,s).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、4−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、4−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを得た。
4−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(2H,d,J=8.16Hz),7.50(2H,d,J=8.16Hz),7.32−7.23(2H,m),7.21(1H,d,J=7.56Hz),7.13(1H,d,J=7.79Hz),2.23(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例45に記載の4−クロロ安息香酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、4−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを得た。
4−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70(2H,d,J=8.47Hz),7.65(1H,s),7.59−7.54(1H,m),7.45(2H,d,J=8.47Hz),6.83(1H,d,J=8.47Hz),5.43(1H,br s),2.30(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例46に記載の4−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、3−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(4−クロロフェニル)−メチル}フェノールを得た。
2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(4−クロロフェニル)−メチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.39(2.0H,m),7.32−7.27(2.5H,m),7.14−7.08(1.5H,m),6.81(0.5H,d,J=8.01Hz),6.71(0.5H,d,J=8.24Hz),5.03(0.5H,s),5.00(0.5H,s),3.98(1.5H,s),3.95(1.5H,s),2.25(1.5H,s),2.23(1.5H,s).
0℃下、2,5−ジメチルフェノール20g、クロロホルム150mlの混合物に対し、アセチルクロリド15g、トリエチルアミン49gを加えた後、室温まで昇温し、4時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸2,5−ジメチルフェニルエステルを24g得た。
酢酸2,5−ジメチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.10(1H,d,J=7.7Hz),6.95(1H,d,J=7.2Hz),6.82(1H,s),2.31(6H,s),2.13(3H,s).
室温下、参考製造例48に記載の酢酸2,5−ジメチルフェニルエステル24g、ニトロメタン200mlの混合物に対し、三塩化アルミニウム49gを加え50℃まで昇温した。8.5時間攪拌した後、氷水300mlに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンを21g得た。
1−(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,s),6.64(1H,s),5.56(1H,s),2.55(3H,s),2.50(3H,s),2.26(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例49に記載の1−(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンを用いて、同様の反応を行い、2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2,5−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:6.98(1H,s),6.58(1H,s),4.92(1H,br s),3.96(3H,s),2.26(3H,s),2.19(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例48において、2,5−ジメチルフェノールの代わりに、2−ブロモフェノールを用いて、同様の反応を行い、酢酸2−ブロモフェニルエステルを得た。
酢酸2−ブロモフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J=7.3Hz),7.34(1H,t,J=7.3Hz),7.16−7.10(2H,m),2.36(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例51に記載の酢酸2−ブロモフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンを得た。
1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.08(1H,d,J=8.01Hz),6.68−6.60(2H,m),5.31(1H,br s),2.30(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例52に記載の1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンを用いて、同様の反応を行い、2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−ブロモ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=2.06Hz),7.51(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.00(1H,d,J=8.47Hz),5.72(1H,br s),3.98(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、3,3−ジメチルブタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、3,3−ジメチルブタン酸2−メチルフェニルエステルを得た。
3,3−ジメチルブタン酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.24−7.18(2H,m),7.13(1H,td,J=7.33,1.37Hz),7.00(1H,d,J=7.33Hz),2.48(2H,s),2.20(3H,s),1.15(9H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例54に記載の3,3−ジメチルブタン酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−3,3−ジメチルブタン−1−オンを得た。
1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−3,3−ジメチルブタン−1−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79−7.77(1H,m),7.72(1H,dd,J=8.47,2.29Hz),6.83(1H,d,J=8.47Hz),6.23(1H,s),2.80(2H,s),2.29(3H,s),1.05(9H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例55に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−3,3−ジメチルブタン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−3,3−ジメチル−ブチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,d,J=2.18Hz),7.23(1H,dd,J=8.24,2.18Hz),6.71(1H,d,J=8.24Hz),5.01(1H,br s),3.91(3H,s),2.70(2H,s),2.24(3H,s),0.85(9H,s).
4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノン3.00g、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩1.95g、エタノール40mLの混合物に対して、塩酸(12M)1.0mLを加えた後、室温で4時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノール3.08gを得た。
2−メチル−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.35(1H,dd,J=8.24,1.95Hz),6.74(1H,d,J=8.24Hz),4.88(1H,s),4.22(2H,q,J=7.10Hz),2.26(3H,s),2.20(3H,s),1.32(3H,t,J=7.10Hz).
参考製造例57において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、3’−クロロ−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−クロロ−4−(1−エトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J=2.2Hz),7.47(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),5.65(1H,s),4.22(2H,q,J=7.1Hz),2.18(3H,s),1.32(3H,t,J=7.1Hz).
参考製造例57において、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、O−(tert−ブチル)ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノールを得た。
2−メチル−4−{1−(tert−ブトキシ)イミノ−エチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.45(1H,m),7.40(1H,dd,J=8.45,2.29Hz),6.74(1H,d,J=8.45Hz),4.77(1H,br s),2.27(3H,s),2.16(3H,s),1.35(9H,s).
参考製造57において、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、O−アリルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−アリルオキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−アリルオキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,d,J=2.18Hz),7.34(1H,dd,J=8.47,2.18Hz),6.72(1H,d,J=8.47Hz),6.11−5.99(1H,m),5.36−5.29(1H,m),5.24−5.19(1H,m),4.95(1H,br s),4.67(2H,dt,J=5.72,1.37Hz),2.24(3H,s),2.21(3H,s).
参考製造例57において、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、O−ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−ベンジルオキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.30(7H,m),6.73(1H,d,J=8.45Hz),5.22(2H,s),5.04(1H,s),2.25(3H,s),2.23(3H,s).
参考製造例57において、O−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、参考製造例63に記載のO−(n−ブチル)ヒドロキシアミンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−ブトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,d,J=2.17Hz),7.73(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.81(1H,d,J=8.45Hz),4.17(2H,t,J=6.64Hz),2.55(3H,s),2.19(3H,s),1.74−1.66(2H,m),1.48−1.38(2H,m),0.96(3H,t,J=7.37Hz).
参考製造例64に記載のN−ブトキシフタルイミド3.62g、ヒドラジン一水和物2.48g、メタノール4.5mLおよびクロロホルム45mLの混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、O−(n−ブチル)ヒドロキシアミン0.390gを得た。
O−(n−ブチル)ヒドロキシアミン
1H−NMR(CDCl3)δ:5.34(2H,br s),3.67(2H,t,J=6.71Hz),1.60−1.52(2H,m),1.41−1.31(2H,m),0.93(3H,t,J=7.32Hz).
N−ヒドロキシフタルイミド3.26g、1−ブロモブタン2.74g、トリエチルアミン4.05gおよびジメチルホルムアミド40mLの混合物を80度で4時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−ブトキシフタルイミド3.79gを得た。
N−ブトキシフタルイミド
1H−NMR(CDCl3)δ:7.86−7.82(2H,m),7.77−7.73(2H,m),4.21(2H,t,J=6.64Hz),1.82−1.74(2H,m),1.58−1.48(2H,m),0.98(3H,t,J=7.37Hz).
参考製造例11に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン5.66g、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノン3.00g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル40mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン4.73gを得た。
1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J=8.54,2.24Hz),7.75(1H,d,J=1.46Hz),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.32,1.95Hz),6.86(1H,d,J=8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
参考製造例65において、1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例8に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J=8.54,2.29Hz),7.72−7.69(1H,m),7.48(1H,t,J=8.21Hz),7.12−7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.54Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.52(3H,s),2.02(3H,s).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例20に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−プロパン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−プロピオニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−[2−(4−プロピオニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.71(1H,d,J=2.2Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.09(2H,t,J=8.1Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.92(2H,q,J=7.2Hz),2.02(3H,s),1.19(3H,t,J=7.2Hz).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例26に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−イソブチニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−[2−(4−イソブチニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J=8.70Hz),7.78−7.75(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.30−7.29(1H,m),6.88(1H,d,J=8.70Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),3.55−3.48(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.20(6H,d,J=6.87Hz).
参考製造例66において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例26に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−イソブチニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−[2−(4−イソブチニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J=8.69,2.29Hz),7.73−7.70(1H,m),7.48(1H,t,J=8.21Hz),7.12−7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.69Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),3.54−3.46(1H,m),2.02(3H,s),1.18(6H,d,J=6.76Hz).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例20に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−プロパン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(2−メチル−4−プロピオニル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(2−メチル−4−プロピオニル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=8.47Hz),7.77−7.74(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.29(1H,dJ=7.33Hz),6.86(1H,d,J=8.47Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.94(2H,q,J=7.33Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.20(3H,t,J=7.33Hz).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例23に記載のシクロプロピル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.88(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.83−7.80(1H,m),7.47−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21,1.72Hz),6.89(1H,d,J=8.47Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),2.65−2.61(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.22−1.18(2H,m),1.02−0.96(2H,m).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例55に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−3,3−ジメチル−ブタン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−{2−[4−(3,3−ジメチル−ブチリル)−2−メチル−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[4−(3,3−ジメチル−ブチリル)−2−メチル−フェノキシメチル]−3−メチル−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.75−7.73(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21,1.72Hz),6.85(1H,d,J=8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.79(2H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.05(9H,s).
参考製造例65において4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例29に記載のシクロヘキシル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−シクロヘキサンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(4−シクロヘキサンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J=8.45,2.29Hz),7.75−7.72(1H,m),7.46−7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.24,1.93Hz),6.86(1H,d,J=8.45Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),3.24−3.18(1H,m),2.50(3H,s),2.13(3H,s),1.89−1.79(4H,m),1.77−1.66(2H,m),1.54−1.29(4H,m).
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、考製造例32に記載の1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−ペンタン−1−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(2−メチル−4−ペンタノイル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
1−[2−(2−メチル−4−ペンタノイル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.76−7.74(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21,1.72Hz),6.86(1H,d,J=8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.89(2H,t,J=7.44Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.73−1.66(2H,m),1.45−1.34(2H,m),0.94(3H,t,J=7.33Hz)
参考製造例65において、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、考製造例52に記載の1−(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−フェニル)−エタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−アセチル−2−ブロモ−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン)を得た。
1−[2−(4−アセチル−2−ブロモ−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,d,J=2.17Hz),7.86(1H,dd,J=8.69,2.17Hz),7.47−7.38(2H,m),7.33−7.30(1H,m),6.90(1H,d,J=8.69Hz),5.24(2H,s),3.67(3H,s),2.55−2.53(6H,m).
参考製造例75に記載の1−[2−(4−アセチル−2−ブロモ−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン0.4g、シクロプロピルボロン酸0.1g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体0.08g、フッ化セシウム0.3g、1,4−ジオキサン5mlの混合物を過熱還流下4時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(2−シクロプロピル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オンを得た。
、1−[2−(2−シクロプロピル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J=8.69,2.17Hz),7.46−7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.24,1.93Hz),6.89(1H,d,J=8.69Hz),5.16(2H,s),3.63(3H,s),3.53−3.45(1H,m),2.52(3H,s),1.19(3H,s),0.90−0.84(2H,m),0.65−0.60(2H,m).
参考製造例65において4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例35に記載の(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−フェニル−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−ベンゾイル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(4−ベンゾイル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,dd,J=7.97,1.69Hz),7.45−7.37(3H,m),7.36−7.30(3H,m),7.29−7.25(1H,m),7.17−7.11(2H,m),6.75(1H,d,J=8.45Hz),5.03(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.06(3H,s)..
参考製造例65において4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例40に記載の2−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−{4−(2−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−{4−(2−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J=2.29Hz),7.59(1H,dd,J=8.47,2.29Hz),7.47−7.37(4H,m),7.36−7.32(2H,m),7.30−7.27(1H,m),6.86(1H,d,J=8.70Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s).
参考製造例65において4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例43に記載の3−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−{4−(3−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−{4−(3−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.72(1H,t,J=1.83Hz),7.65−7.60(3H,m),7.54(1H,d,J=7.21Hz),7.48−7.39(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.21,1.95Hz),6.90(1H,d,J=8.24Hz),5.13(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例65において4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例46に記載の4−クロロフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−{4−(4−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−{4−(4−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.73−7.68(2H,m),7.64−7.59(2H,m),7.48−7.40(4H,m),7.32−7.25(1H,m),6.89(1H,d,J=8.47Hz),5.13(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例77において1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例8に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−{4−(4−クロロ−ベンゾイル)−2−メチル−フェノキシメチル}−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(4−ベンゾイル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.73(2H,d,J=8.15Hz),7.64−7.59(2H,m),7.59−7.53(1H,m),7.52−7.43(3H,m),7.11−7.08(2H,m),6.93(1H,d,J=8.93Hz),5.37(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.03(3H,s).
参考製造例71において1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例17に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−シクロプロピル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−シクロプロピル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.88(1H,dd,J=8.70,2.18Hz),7.82−7.80(1H,m),7.45(1H,t,J=7.90Hz),7.31−7.27(2H,m),6.94(1H,d,J=8.70Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.65−2.61(1H,m),2.13−2.07(4H,m),1.22−1.16(2H,m),1.02−0.97(4H,m),0.80−0.74(2H,m).
参考製造例71において1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例8に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用いて、同様の反応を行い、1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン得た。
1−[2−(4−シクロプロパンカルボニル−2−メチル−フェノキシメチル)−3−メトキシ−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,dd,J=8.70,2.18Hz),7.78−7.76(1H,m),7.48(1H,t,J=8.13Hz),7.12−7.06(2H,m),6.93(1H,d,J=8.70Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.65−2.58(1H,m),2.03(3H,s),1.20−1.16(2H,m),1.00−0.94(2H,m).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’−フルオロ−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−フルオロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,dd,J=11.95,2.05Hz),7.34−7.29(1H,m),6.98(1H,t,J=8.69Hz),5.29(1H,br s),3.98(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’−メトキシ−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−メトキシ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.29(1H,d,J=1.93Hz),7.10(1H,dd,J=8.21,1.93Hz),6.90(1H,d,J=8.21Hz),3.98(3H,s),3.94(3H,s),2.20(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’−ニトロ−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−ニトロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:10.67(1H,s),8.32(1H,d,J=2.29Hz),8.02(1H,dd,J=8.93,2.29Hz),7.16(1H,d,J=8.93Hz),4.00(3H,s),2.22(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’,5’−ジメチル−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2,6−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2,6−ジメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.27(2H,s),4.78(1H,s),3.97(3H,s),2.26(6H,s),2.18(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−ベンズアルデヒドを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)フェノールを得た。
2−メチル−4−(1−メトキシイミノ−メチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,s),7.40(1H,d,J=2.45Hz),7.28(1H,dd,J=8.21,2.45Hz),6.76(1H,d,J=8.21Hz),5.09(1H,br s),3.94(3H,s),2.25(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’−トリフルオロメチル−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−トリフルオロメチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=2.17Hz),7.72(1H,dd,J=8.69,2.17Hz),6.94(1H,d,J=8.69Hz),5.90(1H,br s),3.99(3H,s),2.20(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、2’−メチル−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、3−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
3−メチル−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.06(1H,d,J=8.01Hz),6.61−6.55(2H,m),3.96(3H,s),2.29(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、3’−クロロ−4’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−クロロ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J=2.20Hz),7.47(1H,dd,J=8.66,2.07Hz),7.00(1H,d,J=8.54Hz),5.61(1H,s),3.98(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例93に記載のN−プロパルギルオキシフタルイミド1.78g、ヒドラジン一水和物1.32g、メタノール2.4mLおよびクロロホルム24mLの混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、塩酸(12M)4mLを加えた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣0.51gに4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノン0.71g、エタノール9.4mLを加えた混合物に対して、塩酸(12M)0.24mLを加えた後、室温で2時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、2−メチル−4−{1−プロパルギルオキシイミノ−エチル}フェノール
2−メチル−4−{1−プロパルギルオキシイミノ−エチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J=2.17Hz),7.37(1H,dd,J=8.21,2.17Hz),6.75(1H,d,J=8.21Hz),5.03(1H,br s),4.77(2H,d,J=2.41Hz),2.48(1H,t,J=2.41Hz),2.26(3H,s),2.23(3H,s).
参考製造例64において、1−ブロモブタンの代わりに、3−ブロモ−プロピンを用いて、同様の反応を行い、N−プロパルギルオキシフタルイミドを得た。
N−プロパルギルオキシフタルイミド
1H−NMR(CDCl3)δ:7.88−7.85(2H,m),7.80−7.77(2H,m),4.89(2H,d,J=2.46Hz),2.60(1H,t,J=2.46Hz).
参考製造例19において、プロピオニルクロリドの代わりに、3−メチル安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、3−メチル安息香酸2−メチルフェニルエステルを得た。
3−メチル安息香酸2−メチルフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04−7.95(2H,m),7.51−7.38(2H,m),7.29−7.24(2H,m),7.22−7.17(1H,m),7.14−7.12(1H,m),2.46(3H,s),2.24(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例94に記載の3−メチル安息香酸2−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、3−メチルフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−メタノンを得た。
3−メチルフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−メタノン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70−7.68(1H,m),7.61−7.56(2H,m),7.55−7.50(1H,m),7.39−7.35(2H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.90(1H,br s),2.41(3H,s),2.29(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例94に記載の3−メチルフェニル−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)−メタノンを用いて、同様の反応を行い、2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メチルフェニル)メチル}フェノールを得た。
2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メチルフェニル)メチル}フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.36−7.30(2.0H,m),7.24−7.10(4.0H,m),6.80(0.5H,d,J=8.2Hz),6.69(0.5H,d,J=8.2Hz),5.08(1.0H,br s),3.99(1.5H,s),3.95(1.5H,s),2.38(1.5H,s),2.34(1.5H,s),2.25(1.5H,s),2.23(1.5H,s).
0℃下、o−クレゾール5.9g、クロロホルム150mlの混合物に対し、3−メトキシ安息香酸クロライド9.3g、トリエチルアミン22.8mlを加えた後、昇温し、80度で2時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル100mlを加え、三塩化アルミニウム18gを0度下で加えた後、昇温し、50度で12時間攪拌した。氷水50mlに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗生成物を得た。得られた粗生成物に、O−メチルヒドロキシアミン塩酸塩0.84g、ピリジン1ml、エタノール20mlを加えた後、室温で4時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−4−{1−メトキシイミノ−1−(3−メトキシフェニル)メチル}フェノールを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.35−7.30(2.0H,m),7.15−7.11(2.0H,m),7.08−7.01(2.0H,m),6.81(0.5H,d,J=8.2Hz),6.70(0.5H,d,J=8.2Hz),3.98(1.5H,s),3.95(1.5H,s),3.81(1.5H,s),3.80(1.5H,s),2.25(1.5H,s),2.23(1.5H,s).
0℃下、2−シアノフェノール3.8g、クロロホルム30mlの混合物に対し、アセチルクロライド2.8g、トリエチルアミン12.5mlを加えた後、室温まで昇温し、2時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸2−シアノフェニルエステルを4.9g得た。
酢酸2−シアノフェニルエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70−7.67(1H,m),7.66−7.61(1H,m),7.35(1H,td,J=7.7,1.1Hz),7.30−7.28(1H,m),2.41(3H,s).
参考製造例20において、プロピオン酸2−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例98に記載の酢酸2−シアノフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、4−アセチル−2−シアノフェノールを得た。
4−アセチル−2−シアノフェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(1H,d,J=2.3Hz),8.08(1H,dd,J=8.7,2.3Hz),7.11(1H,d,J=8.7Hz),2.58(3H,s).
参考製造例21において、1−(4−ヒドロキシ−3−メチル−フェニル)プロパン−1−オンの代わりに、参考製造例99に記載の4−アセチル−2−シアノフェノールを用いて、同様の反応を行い、2−シアノ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノールを得た。
2−シアノ−4−(1−メトキシイミノ−エチル)フェノール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.83−7.78(2H,m),6.97(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),3.99(3H,s),2.19(3H,s).
EP1A−0001〜EP1A−2492、EP1B−0001〜EP1B−2492、EP1C−0001〜EP1C−2492、EP1D−0001〜EP1D−2492、EP1E−0001〜EP1E−2492、EP1F−0001〜EP1F−2492、EP1G−0001〜EP1G−2492、EP1H−0001〜EP1H−2492、EP2A−0001〜EP2A−2492、EP2B−0001〜EP2B−2492、EP2C−0001〜EP2C−2492、EP2D−0001〜EP2D−2492、EP2E−0001〜EP2E−2492、EP2F−0001〜EP2F−2492、EP2G−0001〜EP2G−2492、EP2H−0001〜EP2H−2492、EP3A−0001〜EP3A−2492、EP3B−0001〜EP3B−2492、EP3C−0001〜EP3C−2492、EP3D−0001〜EP3D−2492、EP3E−0001〜EP3E−2492、EP3F−0001〜EP3F−2492、EP3G−0001〜EP3G−2492、EP3H−0001〜EP3H−2492、EP4A−0001〜EP4A−2492、EP4B−0001〜EP4B−2492、EP4C−0001〜EP4C−2492、EP4D−0001〜EP4D−2492、EP4E−0001〜EP4E−2492、EP4F−0001〜EP4F−2492、EP4G−0001〜EP4G−2492、EP4H−0001〜EP4H−2492、EP5A−0001〜EP5A−2492、EP5B−0001〜EP5B−2492、EP5C−0001〜EP5C−2492、EP5D−0001〜EP5D−2492、EP5E−0001〜EP5E−2492、EP5F−0001〜EP5F−2492、EP5G−0001〜EP5G−2492、EP5H−0001〜EP5H−2492、EP6A−0001〜EP6A−2492、EP6B−0001〜EP6B−2492、EP6C−0001〜EP6C−2492、EP6D−0001〜EP6D−2492、EP6E−0001〜EP6E−2492、EP6F−0001〜EP6F−2492、EP6G−0001〜EP6G−2492、EP6H−0001〜EP6H−2492、EP7A−0001〜EP7A−2492、EP7B−0001〜EP7B−2492、EP7C−0001〜EP7C−2492、EP7D−0001〜EP7D−2492、EP7E−0001〜EP7E−2492、EP7F−0001〜EP7F−2492、EP7G−0001〜EP7G−2492、EP7H−0001〜EP7H−2492、EP8A−0001〜EP8A−2492、EP8B−0001〜EP8B−2492、EP8C−0001〜EP8C−2492、EP8D−0001〜EP8D−2492、EP8E−0001〜EP8E−2492、EP8F−0001〜EP8F−2492、EP8G−0001〜EP8G−2492、EP8H−0001〜EP8H−2492、EP9A−0001〜EP9A−2492、EP9B−0001〜EP9B−2492、EP9C−0001〜EP9C−2492、EP9D−0001〜EP9D−2492、EP9E−0001〜EP9E−2492、EP9F−0001〜EP9F−2492、EP9G−0001〜EP9G−2492、EP9H−0001〜EP9H−2492、EP10A−0001〜EP10A−2492、EP10B−0001〜EP10B−2492、EP10C−0001〜EP10C−2492、EP10D−0001〜EP10D−2492、EP10E−0001〜EP10E−2492、EP10F−0001〜EP10F−2492、EP10G−0001〜EP10G−2492、EP10H−0001〜EP10H−2492、EP11A−0001〜EP11A−2492、EP11B−0001〜EP11B−2492、EP11C−0001〜EP11C−2492、EP11D−0001〜EP11D−2492、EP11E−0001〜EP11E−2492、EP11F−0001〜EP11F−2492、EP11G−0001〜EP11G−2492、EP11H−0001〜EP11H−2492、EP12A−0001〜EP12A−2492、EP12B−0001〜EP12B−2492、EP12C−0001〜EP12C−2492、EP12D−0001〜EP12D−2492、EP12E−0001〜EP12E−2492、EP12F−0001〜EP12F−2492、EP12G−0001〜EP12G−2492、EP12H−0001〜EP12H−2492を得ることができる。
1;1−(エトキシイミノ)プロピル基
2;1−(プロピロキシイミノ)プロピル基
3;1−(n−ブトキシイミノ)プロピル基
4;1−(n−ペンチロキシイミノ)プロピル基
5;1−(n−ヘキシロキシイミノ)プロピル基
6;1−(イソプロポキシイミノ)プロピル基
7;1−(tert−ブトキシイミノ)プロピル基
8;1−(sec−ブトキシイミノ)プロピル基
9;1−(シクロプロピロキシイミノ)プロピル基
10;1−(シクロペンチロキシイミノ)プロピル基
11;1−(シクロヘキシロキシイミノ)プロピル基
12;1−(3−アリルオキシイミノ)プロピル基
13;1−(4−ブテノキシイミノ)プロピル基
14;1−(3−プロピノキシイミノ)プロピル基
15;1−(4−ブチノキシイミノ)プロピル基
16;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)プロピル基
17;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)プロピル基
18;1−(ベンジルオキシイミノ)プロピル基
19;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
20;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
21;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
22;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)プロピル基
23;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)プロピル基
24;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)プロピル基
25;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
26;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
27;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
28;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)プロピル基
29;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)プロピル基
30;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)プロピル基
31;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
32;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
33;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
34;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
35;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
36;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
37;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
38;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
39;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
40;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
41;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
42;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
43;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
44;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
45;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)プロピル基
46;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
47;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
48;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
49;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
50;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
51;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
52;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)プロピル基
53;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
54;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)プロピル基
55;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
56;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
57;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)プロピル基
58;1−(メトキシイミノ)プロピル基
59;1−(エトキシイミノ)ブチル基
60;1−(プロピロキシイミノ)ブチル基
61;1−(n−ブトキシイミノ)ブチル基
62;1−(n−ペンチロキシイミノ)ブチル基
63;1−(n−ヘキシロキシイミノ)ブチル基
64;1−(イソプロポキシイミノ)ブチル基
65;1−(tert−ブトキシイミノ)ブチル基
66;1−(sec−ブトキシイミノ)ブチル基
67;1−(シクロプロピロキシイミノ)ブチル基
68;1−(シクロペンチロキシイミノ)ブチル基
69;1−(シクロヘキシロキシイミノ)ブチル基
70;1−(3−アリルオキシイミノ)ブチル基
71;1−(4−ブテノキシイミノ)ブチル基
72;1−(3−プロピノキシイミノ)ブチル基
73;1−(4−ブチノキシイミノ)ブチル基
74;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)ブチル基
75;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)ブチル基
76;1−(ベンジルオキシイミノ)ブチル基
77;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
78;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
79;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
80;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)ブチル基
81;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)ブチル基
82;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)ブチル基
83;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
84;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
85;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
86;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)ブチル基
87;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)ブチル基
88;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)ブチル基
89;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
90;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
91;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
92;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
93;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
94;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
95;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
96;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
97;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
98;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
99;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
100;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
101;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
102;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
103;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)ブチル基
104;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
105;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
106;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
107;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
108;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
109;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
110;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)ブチル基
111;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
112;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)ブチル基
113;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
114;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
115;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ブチル基
116;1−(メトキシイミノ)ブチル基
117;1−(エトキシイミノ)ペンチル基
118;1−(プロピロキシイミノ)ペンチル基
119;1−(n−ブトキシイミノ)ペンチル基
120;1−(n−ペンチロキシイミノ)ペンチル基
121;1−(n−ヘキシロキシイミノ)ペンチル基
122;1−(イソプロポキシイミノ)ペンチル基
123;1−(tert−ブトキシイミノ)ペンチル基
124;1−(sec−ブトキシイミノ)ペンチル基
125;1−(シクロプロピロキシイミノ)ペンチル基
126;1−(シクロペンチロキシイミノ)ペンチル基
127;1−(シクロヘキシロキシイミノ)ペンチル基
128;1−(3−アリルオキシイミノ)ペンチル基
129;1−(4−ブテノキシイミノ)ペンチル基
130;1−(3−プロピノキシイミノ)ペンチル基
131;1−(4−ブチノキシイミノ)ペンチル基
132;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)ペンチル基
133;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)ペンチル基
134;1−(ベンジルオキシイミノ)ペンチル基
135;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
136;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
137;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
138;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
139;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
140;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
141;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
142;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
143;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
144;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)ペンチル基
145;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)ペンチル基
146;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)ペンチル基
147;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
148;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
149;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
150;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
151;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
152;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
153;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
154;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
155;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
156;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
157;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
158;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
159;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
160;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
161;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
162;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
163;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
164;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
165;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
166;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
167;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
168;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)ペンチル基
169;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
170;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)ペンチル基
171;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
172;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
173;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)ペンチル基
174;1−(メトキシイミノ)ペンチル基
291;1−(エトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
292;1−(プロピロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
293;1−(n−ブトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
294;1−(n−ペンチロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
295;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
296;1−(イソプロポキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
297;1−(tert−ブトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
298;1−(sec−ブトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
299;1−(シクロプロピロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
300;1−(シクロペンチロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
301;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
302;1−(3−アリルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
303;1−(4−ブテノキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
304;1−(3−プロピノキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
305;1−(4−ブチノキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
306;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
307;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
308;1−(ベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
309;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
310;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
311;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
312;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
313;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
314;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
315;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
316;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
317;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
318;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
319;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
320;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
321;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
322;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
323;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
324;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
325;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
326;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
327;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
328;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
329;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
330;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
331;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
332;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
333;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
334;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
335;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
336;1−(2,3−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
337;1−(2,4−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
338;1−(2,5−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
339;1−(2,6−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
340;1−(3,4−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
341;1−(3,5−ジフルオルオベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
342;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
343;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
344;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
345;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
346;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
347;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
348;1−(メトキシイミノ)−2−メチル−プロピル基
349;1−(エトキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
350;1−(プロピロキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
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371;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
372;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
373;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
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393;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
394;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
395;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
396;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
397;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
398;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
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404;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−2,2−ジメチル−プロピル基
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514;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロブチル−メチル基
515;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロブチル−メチル基
516;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロブチル−メチル基
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533;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
534;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
535;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
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567;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
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572;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
573;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
574;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロペンチル−メチル基
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586;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
587;1−(イソプロポキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
588;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
589;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
590;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
591;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
592;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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594;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
595;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
596;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
597;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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602;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
603;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
604;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
605;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
606;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
607;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
608;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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610;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
617;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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619;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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621;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
622;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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625;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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636;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
637;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
638;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
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640;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
642;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
643;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
644;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
645;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
646;1−(メトキシイミノ)−1−シクロヘキシル−メチル基
647;1−(エトキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
648;1−(プロピロキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
649;1−(n−ブトキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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651;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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653;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
654;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
655;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
656;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
657;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
658;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
659;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
660;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
661;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
662;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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668;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
669;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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671;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
672;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
673;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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675;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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680;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
681;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
682;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
683;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
684;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
685;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
686;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
687;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
688;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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702;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
703;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
704;1−(メトキシイミノ)−1−(1−シクロヘキセニル)−メチル基
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714;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
715;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
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717;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
718;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
719;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
720;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
721;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
722;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
723;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
224;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
725;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
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727;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
728;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
729;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
730;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
731;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
732;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
733;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
734;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
735;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
736;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
737;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
738;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
739;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
740;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
741;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
742;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
743;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
744;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
745;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
746;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
747;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
748;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
749;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
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754;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
755;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
756;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−フェニル−メチル基
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793;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
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795;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
796;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
797;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
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807;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
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810;1−(メトキシイミノ)−1−(2−クロロフェニル)−メチル基
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812;1−(プロピロキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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815;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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831;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
832;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
833;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
834;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
835;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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839;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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843;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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852;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
853;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
854;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
855;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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857;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
858;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
859;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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861;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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867;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−クロロフェニル)−メチル基
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885;)−1−(4−クロロフェニル)−メチル基
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893;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−クロロフェニル)−メチル基
894;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−クロロフェニル)−メチル基
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946;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
947;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
948;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
949;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
950;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
951;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
952;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
953;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−フルオロフェニル)−メチル基
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991;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
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993;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
994;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
995;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
996;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
997;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
998;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
999;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
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1032;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1033;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1034;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1035;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
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1037;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
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1040;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1041;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1042;1−(メトキシイミノ)−1−(3−フルオロフェニル)−メチル基
1043;1−(エトキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1057;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1058;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1060;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1062;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1063;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1066;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1067;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1068;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1069;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1070;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1071;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1072;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1073;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1074;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1080;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1081;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1084;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
1085;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−フルオロフェニル)−メチル基
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1121;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
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1124;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1125;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1126;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
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1129;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1130;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1131;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1132;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1133;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1134;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
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1143;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
1144;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ブロモフェニル)−メチル基
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1172;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1173;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1188;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1189;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1190;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1191;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1192;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1193;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1194;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1205;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1207;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1208;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1209;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1211;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1214;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
1215;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−ブロモフェニル)−メチル基
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1231;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1232;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1233;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1234;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1235;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1236;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1243;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1244;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1245;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1246;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1247;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1248;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1250;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1251;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1252;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1253;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1260;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1262;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1263;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1265;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1266;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1267;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1269;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1270;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
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1272;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1273;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1274;1−(メトキシイミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−メチル基
1275;1−(エトキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1278;1−(n−ペンチロキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1285;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1286;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1288;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1289;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1290;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1291;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1293;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1294;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1295;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1296;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1297;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1298;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1299;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1300;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1301;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1302;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1303;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1305;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1306;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1307;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1308;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1309;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1310;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1312;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1313;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1327;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
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1330;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1331;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1332;1−(メトキシイミノ)−1−(2−メチルフェニル)−メチル基
1333;1−(エトキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1334;1−(プロピロキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1337;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1346;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1347;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1348;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1350;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1351;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1352;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1353;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1354;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1355;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1356;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1357;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1358;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1359;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1360;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1361;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1362;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1363;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1364;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1365;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1366;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1367;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1368;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1370;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1371;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1372;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1373;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1374;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1375;1−(2−フェニルベンジルオシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1376;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1382;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1383;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1384;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1385;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1388;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1389;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
1390;1−(メトキシイミノ)−1−(3−メチルフェニル)−メチル基
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1392;1−(プロピロキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1395;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1398;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1400;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1402;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1403;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1404;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1405;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1406;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1409;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1410;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1411;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1412;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1413;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1414;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1415;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1416;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1432;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1434;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1440;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1441;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1442;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1443;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1444;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1445;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
1446;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メチルフェニル)−メチル基
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1656;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1657;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1658;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1659;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1660;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1661;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1662;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1663;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1664;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1665;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1666;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1667;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1668;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1669;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1670;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1671;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1672;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1673;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1674;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1675;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1676;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1677;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1678;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1679;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1680;1−(メトキシイミノ)−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1681;1−(エトキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1682;1−(プロピロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1683;1−(n−ブトキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1684;1−(n−ペンチロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1685;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1686;1−(イソプロポキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1689;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1690;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1691;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1692;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1693;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1694;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1695;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1700;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1701;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1702;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1703;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1704;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1705;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1706;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1707;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1708;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1709;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1712;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1715;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1716;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1717;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1718;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1719;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1720;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1721;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1722;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1723;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1724;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1725;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1730;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1731;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1732;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1742;1−(n−ペンチロキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1743;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1744;1−(イソプロポキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1747;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1748;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1750;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1752;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1753;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1754;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1755;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1757;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1758;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1759;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1760;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1761;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1762;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1763;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1764;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1765;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1766;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1767;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メチル基
1768;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1769;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1770;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1771;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1772;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1773;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1774;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1775;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1777;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1778;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1811;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1812;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1813;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1815;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1817;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1818;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1819;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1826;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1828;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1845;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1846;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1850;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1851;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1852;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1853;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1854;1−(メトキシイミノ)−1−(2−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1855;1−(エトキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1856;1−(プロピロキシイミノ−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1863;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1866;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1873;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1874;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1875;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1876;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1877;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1878;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1879;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1880;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1881;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1882;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1883;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1884;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基−1−(3−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1933;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1934;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1935;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1936;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1937;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1938;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1942;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1944;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1945;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1946;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1947;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
1948;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1956;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1962;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−ジフルオロメチルフェニル)−メチル基
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1993;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メトキシフェニル)−メチル基
1994;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−メトキシフェニル)−メチル基
1995;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−メトキシフェニル)−メチル基
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2038;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2039;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2040;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2041;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2042;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2043;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2044;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2045;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2046;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2047;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2048;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2049;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2050;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2051;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2052;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2053;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2054;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2055;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2056;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2057;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2058;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2059;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2060;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2061;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2062;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2063;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2064;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2065;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2066;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2067;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2068;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2069;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2070;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2071;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2072;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2073;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2074;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2075;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2076;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2077;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2078;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2079;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2080;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2081;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2082;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2083;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2084;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2085;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2086;1−(メトキシイミノ)−1−(3−メトキシフェニル)−メチル基
2087;1−(エトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2088;1−(プロピロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2089;1−(n−ブトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2090;1−(n−ペンチロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2091;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2092;1−(イソプロポキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2093;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2094;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2095;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2096;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2097;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2098;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2099;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2100;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2101;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2102;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2103;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2104;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2105;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2106;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2107;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2108;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2109;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2110;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2111;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2112;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2113;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2114;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2115;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2116;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2117;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2118;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2119;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2120;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2121;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2122;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2123;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2124;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2125;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2126;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2127;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2128;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2129;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2130;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2131;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2132;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2133;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2134;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2135;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2136;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2137;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2138;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2139;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2140;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2141;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2142;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2143;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2144;1−(メトキシイミノ)−1−(4−メトキシフェニル)−メチル基
2145;1−(エトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2146;1−(プロピロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2147;1−(n−ブトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2148;1−(n−ペンチロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2149;1−(n−ヘキシロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2150;1−(イソプロポキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2151;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2152;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2153;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2154;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2155;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2156;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2157;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2158;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2159;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2160;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2161;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2162;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2163;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2164;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2165;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2166;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2167;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2168;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2169;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2170;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2171;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2172;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2173;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2174;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2175;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2176;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2177;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2178;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)
2179;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2180;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2181;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2182;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2183;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2184;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2185;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2186;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2187;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2188;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2189;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2190;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2191;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2192;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2193;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2194;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2195;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2196;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2197;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2199;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2200;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2201;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2202;1−(メトキシイミノ)−1−(2−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2204;1−(プロピロキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2209;1−(tert−ブトキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2210;1−(sec−ブトキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2211;1−(シクロプロピロキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2212;1−(シクロペンチロキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2213;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2214;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2215;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2216;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2217;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2218;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2219;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2220;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2221;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2222;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2223;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2224;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2225;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2226;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2227;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2228;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2229;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2230;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2231;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2232;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2233;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2234;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2235;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2236;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2237;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2238;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2239;1−(2−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2240;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2242;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2243;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2244;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2245;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2246;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2248;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2250;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2251;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2252;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2253;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2254;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2255;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2256;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2257;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2258;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2259;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2260;1−(メトキシイミノ)−1−(3−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2261;1−(エトキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2262;1−(プロピロキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2263;1−(n−ブトキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2271;1−(シクロヘキシロキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2272;1−(3−アリルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2273;1−(4−ブテノキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2274;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2275;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2276;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2277;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2278;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2279;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2280;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2281;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2282;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2283;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2284;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2285;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2286;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
2287;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2300;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−メチル基
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2333;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2334;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
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2339;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
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2341;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2342;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2343;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2344;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2345;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2346;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2347;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2348;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2349;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2350;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2351;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2352;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
2353;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
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2360;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(2−シアノフェニル)−メチル基
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2390;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(3−シアノフェニル)−メチル基
2391;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(3−シアノフェニル)−メチル基
2392;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(3−シアノフェニル)−メチル基
2393;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(3−シアノフェニル)−メチル基
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2400;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(3−シアノフェニル)−メチル基
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2448;1−(3−プロピノキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2449;1−(4−ブチノキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2450;1−(1−シクロヘキセノキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2451;1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2452;1−(ベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2453;1−(2−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2454;1−(3−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2455;1−(4−フルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2456;1−(2−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2457;1−(3−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2458;1−(4−クロロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2459;1−(2−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2460;1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2461;1−(4−メチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2462;1−(2−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2463;1−(3−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2464;1−(4−シアノベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2465;1−(2−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2466;1−(3−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2467;1−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2468;1−(2−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2469;1−(3−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2470;1−(4−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2471;1−(2−メトキシベンジルオルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2472;1−(3−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2473;1−(4−メトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2474;1−(2−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2475;1−(3−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2476;1−(4−ビニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2477;1−(2−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2478;1−(3−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2479;1−(4−フェニルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2480;1−(2,3−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2481;1−(2,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2482;1−(2,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2483;1−(2,6−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2484;1−(3,4−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2485;1−(3,5−ジフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2486;1−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2487;1−(3−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2488;1−(4−エチルベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2489;1−(2−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2490;1−(3−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2491;1−(4−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
2492;1−(メトキシイミノ)−1−(4−シアノフェニル)−メチル基
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜76のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とボスカリドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とボスカリドとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルー5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロロタロニルとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンゼブとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンゼブとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とマンゼブとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフォルペットとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とフォルペットとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメチラムとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とメチラムとを、10:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジノテフランとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジノテフランとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とジノテフランとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する植物病害防除組成物;
本発明化合物1から本発明化合物81までのいずれか一化合物本発明化合物1または本発明化合物81と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する植物病害防除組成物;
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,78,79,80,81をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,78,79,80,81を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,76,77,78,79,81をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,76,77,78,79,81を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,81をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,81を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,81をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2,3,4,6,7,12,13,17,30,43,48,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,81を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (10)
- 式(1)
〔式中、
R1、R2、R3およびR11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C8ハロアルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、C2−C9アルキルアミノカルボニル基、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
または群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し;
R4およびR5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R6は、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基またはC1−C6ハロアルキルアミノ基を表し;
R7、R8およびR9は各々、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C1−C3アルコキシ基、またはC1−C3ハロアルコキシ基を表し;
R10は、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5シクロアルキル基、またはC3−C5ハロシクロアルキル基を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
R12は、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基、
群P1から選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
群P2から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C6シクロアルケニル基、C3−C6ハロシクロアルケニル基、C1−C8アルキルアミノ基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、またはC2−C9アルキルアミノカルボニル基を表し;
R13は、C1−C8アルキル基、C1−C8ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、C3−C6ハロシクロアルケニル基、または
群P2から選ばれる基を有していてもよいベンジル基を表す。
群P1:ハロゲン原子、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P2:ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C8アルキルアミノ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、およびC2−C9アルキルアミノカルボニル基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。 - R1が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、
C3−C5シクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C2−C3アルキニル基、C2−C3ハロアルキニル基、C3−C5ハロシクロアルキル基、またはC1−C3ハロアルコキシ基であり;
R2、R4、R5、R7、R8、R9およびR11が、水素原子であり;
R3が、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、または水素原子であり;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、
C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキル基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基であり;
R10が、メチル基であり;
Xが、酸素原子
である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。 - R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、
群P3から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、またはC3−C6ハロシクロアルキル基である請求項1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
群P3: 水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、およびC1−C3ハロアルキル基からなる群。 - R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6シクロアルケニル基、または
群P3から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である請求項1〜3のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - R12が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子である請求項1〜4のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
- R13が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、ベンジル基、またはC3−C6シクロアルキル基である請求項1〜5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
- R1が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、またはハロゲン原子であり;
R3が、水素原子、またはメチル基であり;
R6が、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である請求項1〜6いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。 - 請求項1〜7のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求項1〜7のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用(但し、人間への使用を除く。)。
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