JP6253582B2 - ポリアリレート樹脂、ならびにそれを用いた樹脂溶液およびフィルム - Google Patents

Description

本発明は、ポリアリレート樹脂、ならびにそれを用いた樹脂溶液およびフィルムに関する。

ビスフェノール残基および芳香族ジカルボン酸残基を含むポリアリレート樹脂は、エンジニアリングプラスチックとしてよく知られている。特に、ビスフェノールＡと、テレフタル酸およびイソフタル酸とからなるポリアリレート樹脂は耐熱性に優れることから、自動車や電気電子分野の成形用樹脂として幅広く使用されている。しかし、電気電子分野で使用される樹脂は、安全性の観点から高い難燃性が必要とされており、ポリアリレート樹脂単体では難燃性が不十分であった。
また、ポリアリレート樹脂は、可視光線領域の光透過性に優れることから、液晶表示装置等に用いられる各種光学フィルムやコーティング膜の用途への応用も検討されている。しかし、ポリアリレート樹脂は紫外線に長時間晒されると黄変するという問題があり、ポリアリレート樹脂の使用が制限されていた。

さらに近年では、液晶表示装置などにおける光学フィルムの積層工程において、生産性の向上や環境への配慮から、従来の溶剤型接着剤にかわって、紫外線硬化型接着剤が用いられるようになってきた。紫外線硬化型接着剤を使用する場合、被着材の光学フィルムが紫外線を透過させることが求められる。このため、光学フィルム用のポリアリレート樹脂については、可視光線領域のみならず、可視光線領域よりも短波長の領域（波長４００ｎｍ未満の紫外線領域）において高い光透過性が求められている。このようなポリアリレート樹脂としては、例えば、芳香族ジカルボン酸成分にジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸を使用したポリアリレート樹脂が用いられる（特許文献１）。

特開２００６−２９０９５９号公報

しかしながら、先に述べた通り、ポリアリレート樹脂は紫外線に晒されると黄変するという問題があり、特許文献１のポリアリレート樹脂においても、携帯端末の液晶ディスプレイ等に用いて、屋外で長時間使用した場合、紫外線により黄変する場合があった。また、ポリアリレート樹脂の難燃性も不十分なものであった。

そこで、本発明は、耐熱性、ならびに可視光線領域およびそれよりも短波長領域（紫外線領域）における光透過性に優れているとともに、優れた難燃性を有し、かつ紫外線による黄変が抑制されるポリアリレート樹脂、ならびにそれを用いた樹脂溶液およびフィルムを提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のビスフェノール残基および特定の芳香族ジカルボン酸残基を有するポリアリレート樹脂は、耐熱性、ならびに可視光線領域およびそれよりも短波長領域（紫外線領域）における光透過性に優れているとともに、優れた難燃性を有し、かつ紫外線による黄変を抑制することを見出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン残基と、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基と、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基とを含むポリアリレート樹脂であって、
モル比（ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基／ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基）が、７０／３０〜３５／６５であることを特徴とするポリアリレート樹脂。

［２］さらに一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基を含むことを特徴とする［１］記載のポリアリレート樹脂。

式（３）中、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、窒素原子または酸素原子が含有されていてもよい脂肪族基および／または芳香族基を表し、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、脂肪族基または芳香族基を表し、ｍは、５以上の数を表す。

［３］ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基がイソフタル酸残基であることを特徴とする［１］または［２］記載のポリアリレート樹脂。
［４］さらに一価フェノール残基、一価酸クロライド残基、一価アルコール残基、および／または一価カルボン酸残基を含むことを特徴とする［１］〜［３］のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。

［５］［１］〜［４］のいずれかに記載のポリアリレート樹脂を有機溶媒に溶解してなることを特徴とする樹脂溶液。
［６］［１］〜［４］のいずれかに記載のポリアリレート樹脂を製膜してなることを特徴とするフィルム。
［７］厚み１００μｍのフィルムに照度１ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２４時間照射した後のフィルムの光線透過率（４００ｎｍ）が、紫外線照射前のフィルムの光線透過率（４００ｎｍ）の７０％以上保持されていることを特徴とする［６］記載のフィルム。

本発明によれば、耐熱性、ならびに可視光線領域およびそれよりも短波長領域（紫外線領域）における光透過性に優れているとともに、優れた難燃性を有し、かつ紫外線による黄変が抑制されるポリアリレート樹脂を提供することができる。
よって、本発明のポリアリレート樹脂は、高い難燃性を必要とする電子機器、携帯端末等の屋外で用いる液晶ディスプレイ、太陽電池、照明器具等に使用される成形部品、フィルム、コーティング材、情報記録用ディスクの基板、保護膜、透明導電膜等の基板フィルム、光学レンズ、電子写真感光体用バインダー、音響機器の振動板に好適に使用することができる。

本発明の実施例および比較例のポリアリレート樹脂における重量平均分子量と、その樹脂を含む溶液のインヘレント粘度との関係を表す図である。

本発明を実施するための形態

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、ビスフェノール残基および芳香族ジカルボン酸残基を含むポリアリレート樹脂に関する。

ビスフェノール残基は、一般式（１）で示される構造を有することが必要である。

一般式（１）中、Ｘは、フッ素原子を含有する二価基であることが必要である。一般式（１）中のＸを、フッ素原子を含有する二価基とすることで、耐熱性、ならびに可視光線領域およびそれよりも短波長領域（紫外線領域）の光透過性に優れているとともに、従来よりも優れた難燃性を有し、かつ紫外線による黄変が抑制されるポリアリレート樹脂が得られる。Ｘがフッ素原子を含有しない二価基であると、難燃性が低下し、紫外線の照射により黄変が生じ、光線透過率が低下する。
フッ素原子を含有する二価基は、例えば、一般式（１ａ）で表される。

一般式（１ａ）中、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、独立して、トリフルオロメチル基（ＣＦ_３基）、ジフルオロメチル基（ＣＦ_２Ｈ基）、モノフルオロメチル基（ＣＨ_２Ｆ基）、またはフッ素原子である。これらの中でも、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａが、トリフルオロメチル基であることが好ましい。

Ｒ^１およびＲ^２は、一般式（１）中のベンゼン環に結合する置換基を表す。
一般式（１）で示される構造を与えるビスフェノールを工業的に入手し易い、または合成し易いことから、一般式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、炭素数が１〜６の炭化水素基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子である。これらの中でも、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、シクロヘキシル基が好ましく、臭素原子、メチル基がより好ましい。

ｐおよびｑは、それぞれベンゼン環に結合する置換基Ｒ^１およびＲ^２の数を表し、独立して、０〜４の整数である。例えば、ｐおよびｑが０の場合、一般式（１）中におけるベンゼン環に結合するすべての水素原子がＲ^１およびＲ^２に置換されていないことを示す。ｐが２〜４の場合、複数のＲ^１は、互いに同じ置換基でもよく、異なる置換基でもよい。ｑが２〜４の場合、複数のＲ^２は、互いに同じ置換基でもよく、異なる置換基でもよい。一般式（１）で示される構造を与えるビスフェノールを工業的に入手し易い、または合成し易いことから、ｐおよびｑは０であるのが好ましい。

一般式（１）で示される構造を与えるビスフェノールとしては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン〔ＢｉｓＡＦ〕、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（テトラメチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンが挙げられる。工業的に入手し易いことから、これらの中でも、ＢｉｓＡＦが好ましい。ＢｉｓＡＦを用いる場合、一般式（１）において、ｐ＝０、ｑ＝０、Ｘ＝−Ｃ（ＣＦ_３）_２−である。

本発明においては、ビスフェノール残基は、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式（１）の構造を与えるビスフェノール以外のビスフェノールの残基を含んでいてもよい。そのような残基を与えるビスフェノールとしては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ＢｉｓＡ〕、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ＢｉｓＣ〕、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン〔ＢＣＦ〕、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサンが挙げられる。

ポリアリレート樹脂に高い難燃性を付与し、紫外線による黄変をより抑制するためには、ポリアリレート樹脂中に存在するビスフェノール残基全体のうち、一般式（１）で示されるビスフェノール残基が占める割合が、５０〜１００モル％であるのが好ましく、８０〜１００モル％であるのがより好ましく、１００モル％であるのがさらに好ましい。

芳香族ジカルボン酸残基は、一般式（２）で示される構造を有することが必要である。一般式（１）で示される構造とともに、一般式（２）で示される構造を有することで、優れた、耐熱性、難燃性、ならびに可視光線領域およびそれよりも短波長領域（紫外線領域）の光透過性と、紫外線による黄変の抑制とを同時に実現することができる。芳香族ジカルボン酸残基が一般式（２）の構造を有しない場合、短波長領域（紫外線領域）の光透過性が低下したり、紫外線により黄変し易くなったりする。例えば、芳香族ジカルボン酸に、一般式（２）で示されない構造を与えるテレフタル酸のみを用いる場合、ポリアリレート樹脂は、短波長領域（紫外線領域）の光透過性が低下し、紫外線により黄変し易くなる。

式（２）中、Ｒ^３およびＲ^４は、式（２）中のベンゼン環に結合する置換基を表す。
一般式（２）で示される構造を与える芳香族ジカルボン酸を工業的に入手し易い、または合成し易いことから、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して、炭素数が１〜６の炭化水素基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子である。これらの中でも、塩素、臭素、メチル基、エチル基、フェニル基、シクロヘキシル基が好ましく、臭素、メチル基がより好ましい。

ｒおよびｓは、ベンゼン環に結合する置換基の数を表し、独立して、０〜４の整数である。例えば、ｒおよびｓが０の場合、式（２）中におけるベンゼン環に結合するすべての水素原子がＲ^３およびＲ^４に置換されていないことを示す。ｒが２〜４の場合、複数のＲ^３は、互いに同じ置換基でもよく、異なる置換基でもよい。ｓが２〜４の場合、複数のＲ^４は、互いに同じ置換基でもよく、異なる置換基でもよい。

一般式（２）で示される構造を与える芳香族ジカルボン酸としては、例えば、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸が挙げられる。工業的に入手しやすいことから、これらの中でも、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸が好ましい。ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸を用いる場合、一般式（２）において、ｒ＝０、ｓ＝０である。

本発明においては、芳香族ジカルボン酸残基は、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式（２）の構造を与える芳香族ジカルボン酸以外の芳香族ジカルボン酸の残基を含んでいてもよい。そのような残基を与える芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸が挙げられ、中でも、イソフタル酸が好ましい。イソフタル酸を併用することにより、紫外線による黄変を抑制することができる。

紫外線による黄変をより抑制するためには、ポリアリレート樹脂中に存在する芳香族ジカルボン酸残基全体のうち、一般式（２）で示される構造を有する芳香族ジカルボン酸残基（イソフタル酸残基を含む場合には、一般式（２）で示される構造を有する芳香族ジカルボン酸残基とイソフタル酸残基の合計）が占める割合が、３５〜１００モル％であるのが好ましく、５０〜１００モル％であるのがより好ましく、８０〜１００モル％であるのがさらに好ましく、１００モル％であるのが最も好ましい。

ポリアリレート樹脂の引張破断伸びの観点から、ポリアリレート樹脂中に存在する芳香族ジカルボン酸残基全体のうち、一般式（２）で示される構造を有する芳香族ジカルボン酸残基が占める割合が、３５〜１００モル％であるのが好ましく、１００モル％であるのがより好ましい。

本発明のポリアリレート樹脂は、さらに、一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基を含むのが好ましい。一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基を含ませることにより、ポリアリレート樹脂の柔軟性、撥水性、耐防汚性、表面の滑り性、離型性、耐加水分解性が向上する。

一般式（３）中、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、窒素原子または酸素原子が含有されていてもよい脂肪族基および／または芳香族基である。Ｒ^５およびＲ^６は、例えば、一般式（４）で表される二価基を含む。これらの二価基は、ケイ素原子と直接結合していてもよく、芳香族基および／または炭素数が１〜５の脂肪族基を介してケイ素原子と結合していてもよい。

汎用性が高いことから、Ｒ^５およびＲ^６は、一般式（５）または（６）で示される置換基であるのが好ましい。一般式（３）において、一般式（５）中の−Ｏ−または一般式（６）中の−ＮＨ−が末端となるように一般式（５）または（６）の置換基が配される。

一般式（５）中、Ｒ^１１は、炭素数が１〜６の炭化水素基であり、Ｒ^１２は、炭素数が１〜５の脂肪族基であり、ｔは、０〜４の整数である。
一般式（６）中、Ｒ^１３は、炭素数が１〜５の脂肪族基である。

一般式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０は、独立して、脂肪族基または芳香族基である。Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０で用いられる芳香族基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、およびＲ^１０で用いられる脂肪族基の炭素数は、例えば１〜６である。

一般式（３）中、ｍは、オルガノシロキサン残基の繰り返し数を表す。オルガノシロキサンは繰り返し数の異なる成分の混合物であり、ｍは混合物の平均値を表す。ｍは５以上の数であることが必要であり、１０〜２５０であることが好ましく、２０〜１００であることがより好ましい。ｍが５以上の数であると、ポリアリレート樹脂フィルムの耐熱性を保持しつつ、適度な柔軟性を付与することができる。ｍが２５０以下の数であると、良好なハンドリング性を得ることができる程度のオルガノシロキサンの粘度および溶解性が得られる。

ポリアリレート樹脂の柔軟性を向上させる場合、ポリアリレート樹脂中における一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基の含有量（ポリアリレート樹脂の合成で用いる樹脂成分全体のうちオルガノシロキサンが占める重量割合）は、１〜６０質量％が好ましく、５〜５０質量％がより好ましく、１０〜３０質量％がさらに好ましい。

本発明のポリアリレート樹脂は、その分子の末端を封止するための末端基を含むのが好ましい。分子の末端が封止されると、ポリアリレート樹脂の酸価が低減され、光線により分解され難くなる。酸価を小さくすることができる点で、末端基は、一価フェノール残基、一価酸クロライド残基、一価アルコール残基、および／または一価カルボン酸残基であるのが好ましく、一価フェノール残基および一価アルコール残基であるのがより好ましい。

本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲で、ポリアリレート樹脂に、脂肪族ジオールの残基、脂環族ジオールの残基、脂肪族ジカルボン酸の残基、脂環族ジカルボン酸の残基を含んでいてもよい。脂肪族ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールが挙げられる。脂環族ジオールとしては、例えば、１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオールが挙げられる。脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸が挙げられる。脂環族ジカルボン酸としては、例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸が挙げられる。

本発明のポリアリレート樹脂の製造方法としては、界面重合法や溶液重合法等の有機溶媒中で反応させる方法、あるいは溶融重合等の溶融状態で反応させる方法が挙げられる。重合性や得られる樹脂の外観の点から、有機溶媒中での反応、特に低温での反応が可能な界面重合法を用いるのが好ましい。

以下、界面重合法の一例を示す。
ビスフェノール、末端封止剤、および重合触媒を含むアルカリ水溶液（水相）に、オルガノシロキサンを有機溶媒に溶解させたオルガノシロキサン溶液（有機相）と、二価カルボン酸ハライドを有機溶媒に溶解させた二価カルボン酸ハライド溶液（有機相）とを加える。そして、５０℃以下の温度で１〜８時間撹拌する。このようにして、ビスフェノール、二価カルボン酸ハライド、およびオルガノシロキサンを重合させる。

界面重合法で用いる有機溶媒としては、水と相溶せずポリアリレート樹脂を溶解する溶媒が好ましい。有機溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルムが挙げられる。製造上使用しやすいことから、有機溶媒は塩化メチレンが好ましい。
アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の水溶液が挙げられる。

末端封止剤は、ポリアリレート樹脂の分子の末端に上記の末端基を付与するために用いられる。末端封止剤は、一価フェノール、一価酸クロライド、一価アルコール、一価カルボン酸が好ましい。一価フェノールとしては、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール〔ＰＴＢＰ〕、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｏ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフェノール、ｐ−メトキシフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、２−フェニル−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−フェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−フェニル−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパンが挙げられる。一価酸クロライドとしては、例えば、ベンゾイルクロライド、安息香酸クロライド、メタンスルホニルクロライド、フェニルクロロホルメートが挙げられる。一価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ドデシルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコールが挙げられる。一価カルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、トルイル酸、フェニル酢酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｐ−メトキシフェニル酢酸が挙げられる。中でも、酸価を小さくすることができる点で、末端封止剤は一価フェノールまたは一価アルコールであるのが好ましい。中でも、反応性および熱安定性が高い点で、末端封止剤はＰＴＢＰであるのが好ましい。

酸化防止剤は、ビスフェノール成分の酸化を防止するために用いられる。酸化防止剤としては、例えば、ハイドロサルファイトナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸、エリソルビン酸、カテキン、トコフェノール、ブチルヒドロキシアニソールが挙げられる。中でも、水溶性に優れていることから、酸化防止剤はハイドロサルファイトナトリウムであるのが好ましい。

重合触媒としては、例えば、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハライド、トリメチルベンジルアンモニウムハライド、トリエチルベンジルアンモニウムハライド等の第四級アンモニウム塩や、トリ−ｎ−ブチルベンジルホスホニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムハライド、トリメチルベンジルホスホニウムハライド、トリエチルベンジルホスホニウムハライド等の第四級ホスホニウム塩が挙げられる。中でも、分子量が高く、酸価の低いポリマーを得ることができることから、重合触媒は、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムハライド、トリメチルベンジルアンモニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルホスホニウムハライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムハライドであるのが好ましい。

高い引張破断伸びが得られることから、ポリアリレート樹脂の重量平均分子量は、１２０００以上とすることが好ましく、５００００以上とすることがより好ましい。

ポリアリレート樹脂は、引張破断伸びが１０％以上であることが好ましい。引張破断伸びが１０％以上であると、フィルムの製造時や使用時におけるフィルムの破損が大幅に抑制され、実用性に優れたフィルムを得ることができる。

光線透過率の低下の抑制のため、ポリアリレート樹脂の酸価は、２０モル／トン以下とすることが好ましく、１０モル／トン以下とすることが好ましい。上記の末端封止剤を用いることで、ポリアリレート樹脂の酸価を小さくして、ポリアリレート樹脂の分解を抑制することができる。

また、本発明は、ポリアリレート樹脂を製膜してなるフィルムに関する。
本発明のポリアリレート樹脂を用いたフィルムは、流延法や溶融押出法等により得ることができる。流延法では、ポリアリレート樹脂を有機溶媒に溶解してなる樹脂溶液を基材に塗布し、乾燥して、被膜を形成した後、得られた被膜を基材から剥離してフィルムを作製する。溶融押出法では、溶融樹脂をＴダイ等から冷却ロールに押出し、押し出されたものを捲き取る。熱分解による色調低下を生じることがなく、無色透明のフィルムを得られやすいことから、流延法が好ましい。

流延法で用いる有機溶媒としては、例えば、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、トルエン、ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフランが挙げられる。中でも、溶媒の除去が容易であることから、有機溶媒は、塩化メチレンやクロロホルムが好ましい。

ポリアリレート樹脂が一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基を含む場合、ポリアリレート樹脂を有機溶媒に溶解してなる樹脂溶液が泡立ちやすく、樹脂溶液に気泡が混入することがある。この樹脂溶液への気泡の混入を抑制するためには、１，１，２，２−テトラクロロエタンを溶媒に用いた樹脂溶液のインヘレント粘度（測定温度＝２５℃、濃度＝１ｇ／ｄＬ）を１．１５以下にすることが好ましい。樹脂溶液のインヘレント粘度（測定温度＝２５℃、濃度＝１ｇ／ｄＬ）が１．１５を超える場合、気泡が樹脂溶液から抜け難くなり、フィルム等を作製する際に気泡が混入し、ヘイズや表面荒れが増大する場合がある。

樹脂溶液のインヘレント粘度は、例えば、以下の方法により測定される。
ポリアリレート樹脂を有機溶媒中に溶解させて、濃度ｎ（ｇ／ｄＬ）の試料溶液を作製する。続いて、ウベローデ型粘度計を用い、２５℃の温度にて試料溶液の落下時間ｔ１および有機溶媒の落下時間ｔ２を測定し、以下の式を用いてインヘレント粘度を求める。
インヘレント粘度＝［ｌｎ（試料溶液の落下時間ｔ１／有機溶媒の落下時間ｔ２）］／試料溶液の濃度ｎ（ｇ／ｄＬ）

一般式（１）で示されるビスフェノール残基と、一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基とを含む、本発明のポリアリレート樹脂では、一般式（１）で示される構造を有しないビスフェノールＡ残基と、一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基とを含み、本発明のポリアリレート樹脂と同じ重量平均分子量を有するポリアリレート樹脂と比較して、低い粘度の樹脂溶液が得られる。

ここで、図１は、後述する、本発明の実施例および比較例のポリアリレート樹脂の重量平均分子量と、その樹脂を含む溶液のインヘレント粘度との関係を表す。図中の円形のプロットは、一般式（１）で示されるビスフェノール残基と、一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基とを含む、実施例のポリアリレート樹脂の場合を示す。図中の四角形のプロットは、一般式（１）で示される構造を有しないビスフェノール残基と、一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基とを含む、比較例のポリアリレート樹脂の場合を示す。
図１に示すように、実施例については、重量平均分子量をＭおよびインヘレント粘度をＩＶとした場合、ＩＶ≦５．６×１０^−６×Ｍ＋０．２３を満たす。同じ重量平均分子量Ｍにおいて、本発明の実施例のポリアリレート樹脂と、従来の比較例のポリアリレート樹脂とを比較すると、本発明の実施例のポリアリレート樹脂を含む溶液は、従来の比較例のポリアリレート樹脂を含む溶液と比べて、インへレント粘度が低い傾向を有する。本発明のポリアリレート樹脂は、同じ重量平均分子量を有するポリアリレート樹脂と比較して、低いインヘレント粘度の樹脂溶液が得られる。本発明のポリアリレート樹脂は、分子量を下げずとも低い溶液粘度が得られるために、特性を損なわない分子量領域での溶液流動性に優れ、塗布加工性に優れている。

流延法に使用する基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリイミドフィルム、ガラス板、ステンレス板が挙げられる。塗布方法は、特に限定されないが、ワイヤーバーコーター、フィルムアプリケーター、はけやスプレーを用いた方法等が挙げられる。また、塗布方法としては、グラビアロールコーティング法、スクリーン印刷法、リバースロールコーティング法、リップコーティング法、エアナイフコーティング法、カーテンフローコーティング法、浸漬コーティング法等が挙げられる。

本発明のポリアリレート樹脂は、耐熱性、ならびに可視光線領域および可視光線領域よりも短波長領域（紫外線領域）での光透過性に優れているとともに、従来よりも優れた難燃性を有し、かつ紫外線による黄変が抑制される。
よって、本発明のポリアリレート樹脂は、高い難燃性を必要とする電子機器、携帯端末等の屋外で用いる液晶ディスプレイ、太陽電池、照明器具等に使用される成形部品、フィルム、コーティング材、情報記録用ディスクの基板、保護膜、透明導電膜等の基板フィルム、光学レンズ、電子写真感光体用バインダー、音響機器の振動板に好適に使用することができる。

また、一般式（１）で示されるビスフェノール残基と、一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基と、一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基とを含むポリアリレート樹脂では、さらに柔軟性、撥水性、耐防汚性、表面の滑り性、離型性、耐加水分解性が向上する。
よって、このようなポリアリレート樹脂は、フレキシブルディスプレイの基板フィルム、積層フィルム、モーター等の摺動部材、撥水性コーティング剤、離型性コーティング剤に好適に使用することができる。

次に、本発明の実施例を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。

＜測定方法＞
（１）ガラス転移温度
ポリアリレート樹脂１０ｍｇをサンプルとして用いて、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）装置（パーキンエルマー社製、ＤＳＣ７）を用いて昇温速度１０℃／分の条件で昇温し、昇温曲線中のガラス転移に由来する２つの折曲点温度の中間値をガラス転移温度とした。ポリアリレート樹脂のガラス転移温度が１５０℃以上であれば、ポリアリレート樹脂は優れた耐熱性を有し、１８０℃以上であればさらに優れた耐熱性を有すると評価した。

（２）重量平均分子量
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、以下の条件でポリスチレン換算の重量平均分子量を測定した。
送液装置：ウォーターズ社製、Ｉｓｏｃｒａｔｉｃ ＨＰＬＣ Ｐｕｍｐ １５１５
検出器：ウォーターズ社製、Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２４１４
カラム：Ｍｉｘｅｄ−Ｄ（充填シリカゲル粒径５μｍ、チューブ長さ３００ｍｍ、内径７．５ｍｍ）
溶媒：クロロホルム
流速：１ｍＬ／分
測定温度：３５℃

（３）インヘレント粘度
ポリアリレート樹脂を有機溶媒中に溶解させて試料溶液を作製した。有機溶媒には、１，１，２，２−テトラクロロエタンを用いた。試料溶液の樹脂濃度ｎを１ｇ／ｄＬとした。続いて、ウベローデ型粘度計を用い、２５℃の温度にて試料溶液の落下時間ｔ１および有機溶媒の落下時間ｔ２を測定し、以下の式を用いてインヘレント粘度を求めた。
インヘレント粘度＝［ｌｎ（試料溶液の落下時間ｔ１／有機溶媒の落下時間ｔ２）］／試料溶液の樹脂濃度ｎ（ｇ／ｄＬ）

（４）光線透過率
クロロホルム中にポリアリレート樹脂を１５〜２５質量％の濃度で溶解させて樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を、安田精機製作所社製のＮｏ．５４２−ＡＢオートマチックフィルムアプリケーターを用いてバーコーターでＰＥＴフィルム上に塗布した後、室温で乾燥してＰＥＴフィルム上にポリアリレート樹脂フィルムを形成した。その後、ＰＥＴフィルムからポリアリレート樹脂フィルムを剥離した。このフィルムを減圧下、１５０℃で、２４時間乾燥し、厚み１００μｍのフィルムを得た。
ポリアリレート樹脂フィルムの片面に、ケミカルランプＦＬ１０ＢＬ（東芝ライテック社製）３本を装着したライトボックス（サンハヤト社製）を用いて、照度１ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２４時間照射した。
紫外線の照射前と照射後のポリアリレート樹脂フィルムについて、波長３５０ｎｍおよび４００ｎｍの透過率を、ＪＩＳＫ０１１５に準拠して、分光光度計ＵＶ−１７００（島津製作所社製）を用いて測定した。

（５）イエローインデックス
（４）で得られた紫外線の照射前および照射後のポリアリレート樹脂フィルムについて、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に準拠して、日本電色工業社製色差計ＳＥ６０００を用いてイエローインデックスを測定した。照射前に対する照射後のイエローインデックスの増加分をΔＹＩとした。

（６）引張破断伸び、引張弾性率
（４）で得られた紫外線照射前のポリアリレート樹脂フィルムについて、ＪＩＳ Ｋ７１２７に準拠してＭｏｄｅＬ２０２０（インテスコ社製）を用いて引張破断伸びおよび引張弾性率を測定した。

（７）難燃性
射出成形機（東芝機械社製、「ＥＣ１００Ｎ型」）を用いて、厚み０．８ｍｍ、長さ１２５ｍｍ、幅１２ｍｍの短冊型の成形片（試験片）を作製した。アンダーライターズ・ラボラトリーズが定めているＵＬ９４難燃性試験に準拠して試験片の難燃性を評価した。具体的には、試験片を垂直に保持し、バーナーの炎を１０秒間に２回接炎し、１個の試験片に対して残炎時間を２回測定した。各実施例および比較例に対して、試験片を５個ずつ準備し、残炎時間を１０回測定した。また、試験片のドリップによる綿着火の有無を調べた。接炎により５個の試験片のうち１個でもドリップによる綿着火があった場合、綿着火有りと評価した。さらに、試料片の燃え尽きの有無を調べた。接炎により５個の試験片のうち１個でも燃え尽きたものがあった場合、燃え尽き有りと評価した。これらの評価結果に基づいて、各実施例および比較例の試験片を、表１に示す３つのレベルに分類した。
Ｖ−１レベル以上であれば、実使用に十分に耐え得るものであり、ポリアリレート樹脂は優れた難燃性を有すると評価した。Ｖ−０レベルは、Ｖ−１レベルと比べて、より難燃性に優れていることを示す。

（８）酸価
ポリアリレート樹脂３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍＬ中で加温して溶解させて、試料溶液を得た。フェノールレッドを指示薬に用い、０．１Ｎの水酸化カリウムベンジルアルコール溶液で試料溶液を滴定した。その滴定で得られた結果に基づいて、ポリアリレート樹脂１トン中に含まれる当量数を計算し、酸価とした。

（９）泡立ちの評価
ポリアリレート樹脂５ｇとクロロホルム４５ｇをガラス瓶に入れ、ウェーブローターを用いて８０ｒｐｍで１２時間攪拌し、樹脂溶液を得た。１時間静置した後の樹脂溶液中の気泡の有無を目視で確認した。
（１０）組成比
ポリアリレート樹脂３０ｍｇを重クロロホルム１ｍＬに溶解させ、日本電子社製の核磁気共鳴装置ＥＣＡ５００を用いて^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、樹脂の組成比を算出した。

《参考例１》
攪拌装置を備えた反応容器中にて、ビスフェノール成分として２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン〔ＢｉｓＡＦ〕の１００質量部と、末端封止剤としてｐ-ｔｅｒｔ-ブチルフェノール〔ＰＴＢＰ〕の１．３４質量部と、アルカリとして水酸化ナトリウム〔ＮａＯＨ〕の２５．４質量部と、重合触媒としてトリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロリド〔ＴＢＢＡＣ〕の５０質量％水溶液の１．２８質量部と、酸化防止剤としてハイドロサルファイトナトリウムの０．５質量部とを、水１７５０質量部に溶解させた（水相）。
また、これとは別に、塩化メチレン１２００質量部に、芳香族ジカルボン酸成分としてジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロリド〔ＤＥＤＣ〕の８９．１質量部を溶解させた（有機相）。

水相をあらかじめ攪拌しておき、有機相を水相中に強攪拌下で添加し、１５℃で２時間、界面重合反応させた。モル比は、ＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９８．５：１００．０：３．０：０．６８：２１０とした。
その後、攪拌を停止し、水相と有機相をデカンテーションして分離した。水相を除去した後、塩化メチレン５００質量部と、純水２０００質量部と、酢酸２質量部とを有機相に添加して反応を停止させ、１５℃で３０分間攪拌した。その後、有機相を純水で１０回洗浄し、有機相をメタノール中に添加してポリマーを沈殿させた。沈殿させたポリマーを濾過し、乾燥し、ポリアリレート樹脂を得た。

《参考例２〜５》
ＢｉｓＡＦおよびＰＴＢＰのモル比が表２に示す値となるようにＢｉｓＡＦおよびＰＴＢＰを配合した以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《参考例６および７》
ビスフェノール成分として、ＢｉｓＡＦと、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ＢｉｓＡ〕とを、表２に示すモル比となるように配合した以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《実施例８〜１０、１２、参考例８》
芳香族ジカルボン酸成分として、ＤＥＤＣと、イソフタル酸クロリド〔ＩＰＣ〕またはテレフタル酸クロリド〔ＴＰＣ〕を、表２に示すモル比となるように配合した以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《参考例９》
攪拌装置を備えた反応容器中にて、ビスフェノール成分としてＢｉｓＡＦの１００質量部と、末端封止剤としてＰＴＢＰの１．７９質量部と、アルカリとしてＮａＯＨの２５．５質量部と、重合触媒としてＴＢＢＡＣの５０質量％水溶液の１．２９質量部と、酸化防止剤としてハイドロサルファイトナトリウムの０．５質量部とを、水１７５０質量部に溶解させた（水相）。
また、これとは別に、塩化メチレン５００質量部に、下記の式（７）で示されるオルガノシロキサン（ｍ＝４０）０．１７質量部を溶解させた（有機相１）。

この有機相１を先に調製した水相中に強撹拌下で添加した。さらに、この有機相１とは別に塩化メチレンの７００質量部に、ＤＥＤＣの８９．５質量部を溶解させた（有機相２）
この有機相２を、先に撹拌している水相および有機相１の混合溶液中に強攪拌下で添加し、１５℃で２時間、界面重合反応させた。モル比は、ＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９８．０：１００．０：０．０２：３．９：０．６８：２１０とした。
上記以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は０．１質量％であった。

《参考例１０》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９７．９：１００．０：０．１７：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は１質量％であった。

《参考例１１》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９７．２：１００．０：０．９：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は５質量％であった。

《参考例１２》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９３．９：１００．０：４．２：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は２０質量％であった。

《参考例１３》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９５．４：１００．０：４．１：１．０：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は２０質量％であった。

《参考例１４》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９５．６：１００．０：４．１：０．５：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は２０質量％であった。

《参考例１５》
モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝７４．２：１００．０：２２．９：５．８：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は６０質量％であった。

《参考例１６》
上記の式（７）で示されるオルガノシロキサン（ｍ＝１０）を用い、モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝８５．９：１００．０：１２．２：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は２０質量％であった。

《参考例１７》
上記の式（７）で示されるオルガノシロキサン（ｍ＝２）を用い、モル比がＢｉｓＡＦ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝７３．０：１００．０：２５．０：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
ポリアリレート樹脂中のオルガノシロキサン残基の含有量は２０質量％であった。

《比較例１〜４》
ＢｉｓＡＦの代わりに２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ＢｉｓＡ〕を用い、ＢｉｓＡおよびＰＴＢＰのモル比が表２に示す値となるようにＢｉｓＡおよびＰＴＢＰを配合した以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《比較例５》
芳香族ジカルボン酸成分として、ＤＥＤＣおよびＩＰＣを用い、モル比がＢｉｓＡ：ＤＥＤＣ：ＩＰＣ：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９８．５：３０．０：７０．０：３．０：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、比較例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《比較例６および７》
ＢｉｓＡの代わりに２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ＢｉｓＣ〕または９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン〔ＢＣＦ〕を用い、ＢｉｓＣまたはＢＣＦと、ＰＴＢＰとのモル比が表２に示す値となるようにＢｉｓＣまたはＢＣＦとＰＴＢＰとを配合した以外、比較例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《比較例８》
ＢｉｓＡＦの代わりにＢｉｓＡを用い、モル比がＢｉｓＡ：ＤＥＤＣ：オルガノシロキサン：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９４．７：１００．０：３．４：３．９：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例９と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。

《比較例９》
芳香族ジカルボン酸成分としてＤＥＤＣの代わりにＴＰＣのみを用い、モル比がＢｉｓＡＦ：ＴＰＣ：ＰＴＢＰ：ＴＢＢＡＣ：ＮａＯＨ＝９８．５：１００．０：３．０：０．６８：２１０となるように各材料を配合した以外、参考例１と同様の方法によりポリアリレート樹脂を得た。
実施例および比較例で得られたポリアリレート樹脂の組成比は仕込み比と同じであった。
評価結果を、表２および３に示す。

実施例８〜１０、１２、参考例１〜１７では、ポリアリレート樹脂が一般式（１）で示されるビスフェノール残基と一般式（２）で示される芳香族ジカルボン酸残基とを含むため、比較例１〜９と比較して、可視光領域での光線透過率の保持率が高く、ΔＹＩが小さかった。また、いずれもガラス転移温度が１５０℃以上で耐熱性が高く、紫外光領域での光線透過率も高かった。さらに、難燃性の評価ではＶ−０もしくはＶ−１の結果が得られ、高い難燃性が得られた。

一般式（３）で示されたオルガノシロキサン残基の含有量が１〜６０質量％である参考例１０〜１６では、引張弾性率が小さく、高い柔軟性が得られた。一般式（３）中のｍ値が５未満である参考例１７では、引張弾性率の低減効果が小さくなった。
ポリアリレート樹脂が一般式（３）で示されたオルガノシロキサン残基を含む参考例９〜１７を対比すると、樹脂溶液のインヘレント粘度が１．１５以下の参考例９〜１３、１５〜１７では、樹脂溶液中に気泡がなかった。樹脂溶液のインヘレント粘度が１．１５を超える参考例１４では、樹脂溶液中に気泡が存在した。

参考例１〜４および８の樹脂と、比較例１〜５の樹脂とを、重量平均分子量がほぼ同じもの同士で比較すると、参考例１〜４および８のポリアリレート樹脂を含む溶液が、比較例１から５の樹脂を含む溶液と比べて、低いインヘレント粘度を示した。

芳香族ジカルボン酸としてＤＥＤＣおよびＩＰＣを併用した実施例９では、芳香族ジカルボン酸としてＤＥＤＣおよびＴＰＣを併用した実施例１２と比べて、可視光領域での光線透過率の保持率が高く、ΔＹＩが小さかった。

比較例１〜８の樹脂は、一般式（１）で示されるビスフェノール残基を含まないため、ΔＹＩが大きく、可視光領域での光線透過率の保持率が低かった。また、難燃性も低かった。
芳香族ジカルボン酸成分にＴＰＣのみを用いた比較例９の樹脂は、ΔＹＩが大きく、可視光領域での光線透過率の保持率が低かった。

Claims (7)

1. ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン残基と、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基と、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基とを含むポリアリレート樹脂であって、
   モル比（ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基／ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基）が、７０／３０〜３５／６５であることを特徴とするポリアリレート樹脂。
2. さらに一般式（３）で示されるオルガノシロキサン残基を含むことを特徴とする請求項１記載のポリアリレート樹脂。
   

   

   （式（３）中、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、窒素原子または酸素原子が含有されていてもよい脂肪族基および／または芳香族基を表し、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、独立して、脂肪族基または芳香族基を表し、ｍは、５以上の数を表す。）
3. ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基以外の芳香族ジカルボン酸残基がイソフタル酸残基であることを特徴とする請求項１または２記載のポリアリレート樹脂。
4. さらに一価フェノール残基、一価酸クロライド残基、一価アルコール残基、および／または一価カルボン酸残基を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポリアリレート樹脂。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載のポリアリレート樹脂を有機溶媒に溶解してなることを特徴とする樹脂溶液。
6. 請求項１〜４のいずれかに記載のポリアリレート樹脂を製膜してなることを特徴とするフィルム。
7. 厚み１００μｍのフィルムに照度１ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２４時間照射した後のフィルムの光線透過率（４００ｎｍ）が、紫外線照射前のフィルムの光線透過率（４００ｎｍ）の７０％以上保持されていることを特徴とする請求項６記載のフィルム。

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