JP6284511B2 - 熱硬化剤としてオキシムスルホネートを含む重合性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、少なくとも1種のエチレン性不飽和の重合性化合物と、少なくとも1種のオキシムスルホネートとを含む重合性組成物、新規のオキシムスルホネートおよび該オキシムスルホネートの熱硬化促進剤としての使用に関する。更に、本発明は、前記組成物の使用に関する。
カラーフィルタ(CF)に関して、主として液晶ディスプレイ(LCD)用のカラーフィルタに関して要求が高まっている。近年、液晶ディスプレイ用のカラーフィルタは、ガラス基板上に黒色マトリクスと赤色ピクセル、緑色ピクセルおよび青色ピクセルとを含み、前記フィルタは、ラジカル重合性レジストを用いてホトリソグラフィーにより作製される。そのホトリソグラフィープロセスの後に、約230℃で30分にわたり熱硬化を行い、残りのアクリル系二重結合を重合させて、CF/LCDの製造プロセスにおいて必要となり、かつLCDにおける永続コートとしての長期残存に必要となる耐久性を獲得する。LCD用のオーバーコート層は、カラーフィルタの表面の平坦化と、液晶の配向の向上と、CFから液晶へのイオン溶出の回避のために用いられる。カラーフィルタにおける着色されたコーティング被膜のための基礎材料として、アクリル樹脂および/またはエポキシ樹脂またはポリイミド樹脂が通常使用される。前記オーバーコートは、通常は、例えば約220℃で30分にわたり加熱するか、またはホトリソグラフィーと組み合わせてポストベークプロセスの前に加熱することによって製造される。熱安定性と、耐光性と、付着性と、硬さと、透明性が、前記オーバーコート層には必要とされる。
化合物α−フェニルチオ 3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−ニトロ−ベンズアルデヒド O−メチルスルホニルオキシムは、EP 0174046から公知である。その化合物は、不所望な植物成長の抑制に使用できる。
JP10010718は、熱重合開始剤として有機ペルオキシドを含む発色剤と、良好な耐溶剤性を有するカラーフィルタを、ホトリソグラフィープロセス後に、好ましくは100〜180℃でポストベークプロセスを適用することによって製造することを開示している。
第一の態様においては、本発明は、
(a)式I
QAaBbCc (I)
[式中、
aは、0、1、2、3、4または6である;
bは、0、1、2、3、4または6である;および
cは、0、1、2、3、4または6である;
その際、a+b+cの合計は、1、2、3、4または6であり、
Aは、基
Bは、基
Cは、基
前記式中、
#は、Qへの結合点を示す;
Xは、S、SO2またはNR14である;
Qは、aが1であり、bが0であり、かつcが0である場合に、基R1である;
または、
Qは、aが2であり、bが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L−C1〜C30−アルキレン−L、L−C2〜C30−アルケニレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L、L−ヘテロシクロアルキレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L、L−ヘテロアリーレン−L、L−C1〜C30−アルキレン−L2−L、L−C2〜C30−アルケニレン−L2−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−C3〜C16−シクロアルキレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−ヘテロシクロアルキレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−C6〜C20−アリーレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−ヘテロアリーレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L1−C6〜C20−アリーレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L1−ヘテロアリーレン−L、L−ヘテロアリーレン−L1−ヘテロアリーレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−L3−L1−C3〜C16−シクロアルキレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−L3−L1−ヘテロシクロアルキレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−L3−L1−C6〜C20−アリーレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−L3−L1−ヘテロアリーレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L1−L3−L1−C6〜C20−アリーレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L1−L3−L1−ヘテロアリーレン−L、L−ヘテロアリーレン−L1−L3−L1−ヘテロアリーレン−Lから選択され、その際、
それぞれのアルキレンおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接の基L4によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbを有してよく、
それぞれのアリーレンおよびそれぞれのヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、
Lは、互いに独立して、単結合、C(S)O、C(S)NR12から選択される;
L1は、互いに独立して、単結合、O、S、NR14、CO、OC(O)、C(O)O、C(S)O、OC(S)、C(O)NR10、NR10C(O)、C(S)NR12、NR12C(S)またはNR10SO2である;
L2は、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、その際、
シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL2bによって置換されていてよく、
アリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL2cによって置換されていてよく、その際、
RL2bは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11またはフェニルから選択される;
RL2cは、RL2bについて示した意味の一つを有する;
L3は、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレンおよびヘテロアリーレンから選択され、その際、
アルキレンおよびアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なるO、S、NR6およびCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL3aを有してよく、
シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL3bによって置換されていてよく、
アリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL3cによって置換されていてよく、その式中、
RL3aは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、フェニルおよびナフチルから選択され、その際、前記の最後に挙げた5つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3aaによって置換されていてよく、そのR3aaは、RL2bについて示した意味の一つを有する;
RL3bは、RL2bについて示した意味の一つを有する;
RL3cは、RL2cについて示した意味の一つを有する;
L4は、互いに独立して、O、S、NR6、CO、C(O)O、OC(O)、C(O)NR10、NR10C(O)、C(S)NR12、NR12C(S)、NR10SO2、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレンおよびヘテロアリーレンから選択され、その際、
シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL4bによって置換されていてよく、
アリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL4cによって置換されていてよく、その際、
RL4bは、RL2bについて示した意味の一つを有する;および
RL4cは、RL2cについて示した意味の一つを有する;
RQaは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、1もしくは2つのCO基によって中断されていてよいC3〜C10−シクロアルキル、1もしくは2つのCO基によって中断されていてよいヘテロシクリル、ヘテロアリール、フェニルおよびナフチルから選択され、その際、前記の最後に挙げた5つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaaによって置換されていてよく、そのRQaaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される;
RQbは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、ヘテロアリール、フェニルおよびナフチルから選択され、その際、前記の最後に挙げた3つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbaによって置換されていてよく、そのRQbaは、RQaaについて示した意味の一つを有する;
RQcは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、C3〜C10−シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基において、1もしくは2つのCH2基は、COによって置き換えられてよい;
Qは、bが2であり、aが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L5−C1〜C30−アルキレン−L5、L5−C2〜C30−アルケニレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L5、L5−ヘテロシクロアルキレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−ヘテロアリーレン−L5、L5−C1〜C30−アルキレン−L6−L5、L5−C2〜C30−アルケニレン−L6−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−C3〜C16−シクロアルキレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−ヘテロシクロアルキレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−ヘテロアリーレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L7−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L7−ヘテロアリーレン−L5、L5−ヘテロアリーレン−L7−ヘテロアリーレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−L8−L7−C3〜C16−シクロアルキレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−L8−L7−ヘテロシクロアルキレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−L8−L7−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−L8−L7−ヘテロアリーレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L7−L8−L7−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L7−L8−L7−ヘテロアリーレン−L5、L5−ヘテロアリーレン−L7−L8−L7−ヘテロアリーレン−L5から選択され、その際、
それぞれのアルキレンおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L9によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbを有してよく、
それぞれのアリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、その際、
L5は、互いに独立して、単結合、S、O、NR6、CO、C(O)O、OC(O)、NR10COまたはCONR10である;
L6は、L2について示した意味の一つを有する;
L7は、L1について示した意味の一つを有する;
L8は、L3について示した意味の一つを有する;
L9は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、cが2であり、aが0であり、かつbが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C3〜C16−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、ヘテロアリーレン、C1〜C30−アルキレン−L10、C2〜C30−アルケニレン−L10、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−ヘテロシクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−C6〜C20−アリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−ヘテロアリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−C6〜C20−アリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−ヘテロアリーレン、ヘテロアリーレン−L11−ヘテロアリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−C6〜C20−アリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−ヘテロシクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−L12−L11−C6〜C20−アリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレン、ヘテロアリーレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレンから選択され、その際、
それぞれのアルキレンおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L13によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbを有してよく、
それぞれのアリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、その際、
L10は、L2について示した意味の一つを有する;
L11は、L1について示した意味の一つを有する;
L12は、L3について示した意味の一つを有する;
L13は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が2ある場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルキレン、C2〜C30−アルケニレン、C3〜C16−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、ヘテロアリーレン、C1〜C30−アルキレン−L10、C2〜C30−アルケニレン−L10、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−ヘテロシクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−C6〜C20−アリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−ヘテロアリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−C6〜C20−アリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−ヘテロアリーレン、ヘテロアリーレン−L11−ヘテロアリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−C6〜C20−アリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−ヘテロシクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−L12−L11−C6〜C20−アリーレン、C6〜C20−アリーレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレン、ヘテロアリーレン−L11−L12−L11−ヘテロアリーレンから選択され、その際、
それぞれのアルキレンおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L13によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbを有してよく、
それぞれのアリーレンおよびヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、その際、
L10は、L2について示した意味の一つを有する;
L11は、L1について示した意味の一つを有する;
L12は、L3について示した意味の一つを有する;
L13は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が3である場合に、三価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカントリイル、C2〜C30−アルケントリイル、C3〜C16−シクロアルカントリイル、ヘテロシクロアルカントリイル、C6〜C20−アレーントリイル、ヘテロアレーントリイル、C1〜C30−アルカントリイル−L14−L15、C2〜C30−アルケントリイル−L14−L15、C1〜C30−アルキレン−L14−L16、C2〜C30−アルケントリイル−L14−L15、C2〜C30−アルケニレン−L14−L16、C3〜C16−シクロアルカントリイル−L14−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C3〜C16−シクロアルカントリイル−L14−L15−C6〜C20−アリーレン、C6〜C20−アレーントリイル−L14−L15−C6〜C20−アリーレンおよびC6〜C20−アリーレン−L14−L15−C3〜C16−シクロアルカントリイルから選択され、その際、
それぞれのアルカントリイル、それぞれのアルキレン、それぞれのアルケントリイルおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L17によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルカントリイル、それぞれのシクロアルキレン、それぞれのヘテロシクロアルカントリイルおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQbを有してよく、
それぞれのアレーントリイル、それぞれのアリーレン、それぞれのヘテロアレーントリイルおよびそれぞれのヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、その際、
L14は、L1について示した意味の一つを有する;
L15は、L2について示した意味の一つを有する;
L16は、C6〜C20−アレーントリイル、ヘテロアレーントリイル、C3〜C20−シクロアルカントリイルおよびヘテロシクロアルカントリイルであり、その際、
そのシクロアルカントリイルおよびヘテロシクロアルカントリイルは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL16bによって置換されていてよく、
そのアレーントリイルおよびヘテロアレーントリイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RL16cによって置換されていてよく、その際、
RL16bは、RL2bについて示した意味の一つを有する;
RL16cは、RL2cについて示した意味の一つを有する;
L17は、L4について示した意味の一つを有する;
Qは、a+b+cの合計が4である場合に、四価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカンテトライルから選択され、前記アルカンテトライルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L18によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、その際、
L18は、L17について示した意味の一つを有する;
Qは、a+b+cの合計が6である場合に、六価のリンカーであり、前記リンカーは、C2〜C30−アルカンヘキサイルから選択され、前記アルカンヘキサイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L19によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、その際、
L19は、L17について示した意味の一つを有する;
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C1〜C20−アルカノイル、C3〜C20−シクロアルカノイル、C2〜C20−アルケノイル、C6〜C20−アロイル、CSNR12R13、C(O)OR9またはCSOR9であり、その際、
C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1cを有してよく、
C1〜C20−アルカノイルおよびC2〜C20−アルケノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルカノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1bを有してよく、
C6〜C20−アロイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1dを有してよく、その際、
R1aは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいC3〜C20−シクロアルキル、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた4つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aaを有してよく、その際、
R1aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、CO、O、S、C(O)O、OC(O)、C(O)SおよびSC(O)から選択される1もしくはそれより多くの基によって中断されていてよいC1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される;
R1bは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ヒドロキシアルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1baを有してよく、そのR1baは、R1aaについて示した意味の一つを有する;
R1cは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3〜C10−シクロアルキルから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくは2つのC=O基によって中断されていてよく、かつフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3〜C10−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1caを有してよく、そのR1caは、R1aaについて示した意味の一つを有する;
R1dは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいC3〜C20−シクロアルキル、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいヘテロシクリル、C6〜C10−アリールおよびヘテロアリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた4つの基は、1もしくはそれより多くの基R1daを有してよく、そのR1daは、R1aaについて示した意味の一つを有する;
または、
bが2、3、4または6であり、かつ/またはcが2、3、4または6である場合に、2つの基R1は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよく、
または
bが2、3、4または6である場合に、少なくとも1つの基−X−R1は、Qの炭素原子もしくは窒素原子へと、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜10個の原子を有する橋かけ基を介して結合されていてよく、
R2は、水素、SR4、OR5、NR1R14、COR8、SO2R4、COOR9、CONR10R11、SO2NR10R11、PO(OR9)2、CN、C1〜C16−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C1〜C20−アルカノイル、C2〜C20−アルケノイル、C3〜C20−シクロアルカノイル、C6〜C20−アロイルまたは基Eであり、その際、
C1〜C16−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aを有してよく、その際、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2cを有してよく、
C1〜C20−アルカノイルおよびC2〜C20−アルケノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルカノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2bを有してよく、
C6〜C20−アロイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2dを有してよく、その際、
R2aは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、CN、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいC3〜C20−シクロアルキル、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた4つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aaを有してよく、そのR2aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、CO、O、S、C(O)O、OC(O)、C(O)SおよびSC(O)から選択される1もしくはそれより多くの基によって中断されていてよいC1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−ヒドロキシアルキル、C2〜C12−アルケニル、フェニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される;
R2bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R2cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
R2dは、R1dについて示した意味の一つを有する;
Eは、
#は、分子の残部への結合点である;
dは、0、1、2、3または4である;
eは、0、1または2である;
fは、0、1または2である;
gは、0、1、2、3または4である;
R2eは、R2cについて示した意味の一つを有する;
R2fは、C1〜C20−アルキレン−COO-、C2〜C20−アルケニレン−COO-、C2〜C20−アルキニレン−COO-、C3〜C20−シクロアルキレン−COO-、ヘテロシクロアルキレン−COO-、C6〜C20−アリーレン−COO-、ヘテロアリーレン−COO-、C1〜C20−アルキレン−S(O2)O-、C2〜C20−アルケニレン−S(O2)O-、C2〜C20−アルキニレン−S(O2)O-、C3〜C20−シクロアルキレン−S(O2)O-、ヘテロシクロアルキレン−S(O2)O-、C6〜C20−アリーレン−S(O2)O-、ヘテロアリーレン−S(O2)O-、C1〜C20−アルキレン−OS(O2)O-、C2〜C20−アルケニレン−OS(O2)O-、C2〜C20−アルキニレン−OS(O2)O-、C3〜C20−シクロアルキレン−OS(O2)O-、ヘテロシクロアルキレン−OS(O2)O-、C6〜C20−アリーレン−OS(O2)O-またはヘテロアリーレン−OS(O2)O-であり、その際、
それぞれのアルキレン、それぞれのアルケニレンおよびそれぞれのアルキニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aを有してよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくは2つの基COによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2bを有してよく、
それぞれのアリーレンおよびそれぞれのヘテロアリーレンは、1もしくはそれより多くの基R2cを有してよく、
An-は、Cl-、Br-、I-、SCN-、BF4 -、PF6 -、ClO4 -、SbF6 -、AsF6 -、C1〜C20−アルキル−COO-、C1〜C20−アルキル−S(O)2O-、C1〜C20−アルキル−OS(O)2O-、C6〜C20−アリール−COO-、C6〜C20−アリール−S(O)2O-またはC6〜C20−アリール−OS(O)2O-であり、その際、前記の最後に挙げた3つの基のアリール部は、1、2、3または4個の同一もしくは異なるC1〜C20−アルキルによって置換されていてよい;
または、
−R2は、−X−R1と一緒になって、X−(C1〜C20−アルキレン)−Y、X−(C2〜C20−アルケニレン)−Y、X−(C3〜C20−シクロアルキレン)−Y、X−(ヘテロシクロアルキレン)−Y、X−(o−フェニレン)−Y、X−(o−キシレン)−Y、X−(o−フェニレン−C1〜C12−アルキレン)−Y、X−(C1〜C12−アルキレン−o−フェニレン)−Y、X−(O−C1〜C20−アルキレン)−Y、X−(S−C1〜C20−アルキレン)−YまたはX−(N(R6)−C1〜C20−アルキレン)−Yであってよく、その際、Yは、Xを有するオキシム炭素原子に結合され、その際、
それぞれのアルキレンおよびアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一または異なる、O、S、NR6およびCOから選択される基を有してよく、かつ/または1もしくはそれより多くの基R2gによって置換されていてよく、
シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くの基COによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2hによって任意に置換されていてよく、
それぞれのフェニレンおよびo−キシリレンのフェニレン部は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2hによって置換されていてよく、その際、
Yは、O、S、NR14、CO、SC(O)、OC(O)、C(O)O、NR10C(O)、C(O)NR10、NR10SO2または単結合である;
R2gは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの基R2gaを有してよく、そのR2gaは、フェノキシであるか、またはR1aaについて示した意味の一つを有する;
R2hは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの基R2haを有してよく、そのR2haは、R1aaについて示した意味の一つを有する;
または、
XがSである場合に、−R2は、−S−R1と一緒になって、S−C(S)−NR12−C(O)またはS−C(=NOR15)−C(O)−NR12−C(O)であってよく、その際、R15は、水素またはフェニルスルホニルであり、その際、フェニル部は、C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシによって置換されていてよく、
または、
aが2、3、4または6であり、かつ/またはcが2、3、4または6である場合に、2つの基R2は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい;
R3は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリールまたはヘテロアリールであり、その際、
C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3cを有してよく、その際、
R3aは、R2aについて示した意味の一つを有する;
R3bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R3cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
または、
−X−R1およびR3は、一緒になって、X−(C1〜C20−アルキレン)−Z、X−(C2〜C20−アルケニレン)−Z、X−(C3〜C20−シクロアルキレン)−Z、X−(ヘテロシクロアルキレン)−Z、X−(o−フェニレン)−Z、X−(o−キシリレン)−Z、X−(C0〜C12−アルキレン−ヘテロアリーレン−C0〜C12−アルキレン)−Z、X−(o−フェニレン−C1〜C12−アルキレン)−Z、X−(C1〜C12−アルキレン−o−フェニレン)−ZおよびS−C(S)−NR12−C(O)から選択される二価の基を形成してよく、その際、
Zは、スルホネート基の硫黄原子に結合され、その際、
それぞれのアルキレンおよびそれぞれのアルケニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、O、S、NR6およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの基R3gによって置換されていてよく、
それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くの基COによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3hによって任意に置換されていてよく、
それぞれのフェニレンおよびo−キシリレンのフェニレン部は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3hによって置換されていてよく、その際、
R3gは、R2gについて示した意味の一つを有する;
R3hは、R2hについて示した意味の一つを有する;および
Zは、O、S、NR14、CO、OC(O)、SC(O)、C(O)O、NR10C(O)、C(O)NR10、NR10(SO2)または単結合である;
R4は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くのC=O基によって中断されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R4aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)mH[式中、mは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、nは、1〜20である]、
C2〜C8−アルカノイル、C3〜C6−アルケノイル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R4cによって置換されていてよい)、
SR4が結合されているフェニル環と単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員環もしくは6員環を形成するフェニル、または
SR4が結合されているフェニル環と単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員環もしくは6員環を形成するナフチル
から選択され、その際、
R4aは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、OH、SH、CN、C3〜C6−アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1〜C8−アルキル)、O(CO)−(C1〜C8−アルキル)、O(CO)−フェニル、(CO)OHおよび(CO)O(C1〜C8−アルキル)から選択される;
R4cは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2およびフェニルから選択される;
R5は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしく2つのC=O基によって中断されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R5aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)mH[式中、mは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、nは、1〜20である]、
C2〜C8−アルカノイル、C3〜C6−アルケノイル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、ヒドロキシアミニレン(=N−OH)、F、Cl、Br、I、OHおよびC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、C2〜C8−アルカノイル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R5cによって置換されていてよい)、
OR5が結合されているフェニル環と単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員環もしくは6員環を形成するフェニル、または
OR5が結合されているフェニル環と単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員環もしくは6員環を形成するナフチル
から選択され、その際、
R5aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R5cは、R4cについて示した意味の一つを有する;
R6、R10およびR12は、互いに独立して、水素、OR5、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくは2つのC=O基によって中断されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R6aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)oH[式中、oは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)p(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、pは、1〜20である]、
C2〜C8−アルカノイル、C3〜C6−アルケノイル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R6cによって置換されていてよい)、
R6aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R6cは、R4cについて示した意味の一つを有する;
または、
2つの基R6は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい;
または、
2つの基R10は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい;
または、
2つの基R12は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい;
R7、R11およびR13は、互いに独立して、OR5、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基において、1もしくは2つのCH2基は、C=O基によって置き換えられてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R7aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)qH[式中、qは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)r(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、rは、1〜20である]、
C2〜C8−アルカノイル、C3〜C6−アルケノイル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R7cによって置換されていてよい)、
R7aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R7cは、R4cについて示した意味の一つを有する;
または、
R6またはR7は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、飽和の5員、6員もしくは7員の窒素複素環を形成し、前記環は、更に、CO、O、SおよびN(C1〜C8−アルキル)からなる群から選択される更なるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として有してよく、かつ1、2、3もしくは4つのC1〜C4−アルキルを有してよい;
または、
R10またはR11は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、飽和の5員、6員もしくは7員の窒素複素環を形成し、前記環は、更に、CO、O、SおよびN(C1〜C8−アルキル)からなる群から選択される更なるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として有してよく、かつ1、2、3もしくは4つのC1〜C4−アルキルを有してよい;
または、
R12またはR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、飽和の5員、6員もしくは7員の窒素複素環を形成し、前記環は、更に、CO、O、SおよびN(C1〜C8−アルキル)からなる群から選択される更なるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として有してよく、かつ1、2、3もしくは4つのC1〜C4−アルキルを有してよい;
R8は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くのC=O基によって中断されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R8aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)sH[式中、sは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)t(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、tは、1〜20である]、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリール(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R8cによって置換されていてよい)、
R8aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R8cは、R4cについて示した意味の一つを有する;
R9は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くのC=O基によって中断されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(C1〜C8−アルキル)−およびCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R9aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−および−N(C1〜C8−アルキル)−から選択される基によって中断された、C2〜C12−アルケニル、
−(CH2CH2O)uH[式中、uは、1〜20である]、
−(CH2CH2O)v(CO)−(C1〜C8−アルキル)[式中、vは、1〜20である]、
フェニルおよびナフチル(前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R9cによって置換されていてよい)、
R9aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R9cは、R4cについて示した意味の一つを有する;
R14は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C1〜C20−アルカノイル、C2〜C20−アルケノイル、C3〜C20−シクロアルカノイル、C6〜C20−アロイル、CSNR12R13またはCSOR9であり、その際、
C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14aを有してよく、その際、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14bを有してよく、その際、
C6〜C20−アリール、ヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14cを有してよく、
C1〜C20−アルカノイル、C2〜C20−アルケノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルカノイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14bを有してよく、
C6〜C20−アロイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14dを有してよく、その際、
R14aは、R2aについて示した意味の一つを有する;
R14bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R14cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
R14dは、R1dについて示した意味の一つを有する;
または、
R1は、R14と一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい;
または、
2つの基R14は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜20個の原子を有する橋かけ基であってよい]の少なくとも1種のオキシムスルホネート化合物と、
(b)少なくとも1種のエチレン性不飽和の重合性化合物と、
を含む重合性組成物に関する。
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がフェニルスルファニルであり、かつR2が5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−フェニルであり、R3がメチルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってN(CH3)−エチレン−N(CH3)であり、R3がフェニルまたはp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってCON(ベンジル)−エチレン−Sであり、R3がフェニル、トリルまたはフルオロフェニルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1が3,4,5−トリヒドロキシメチル−6−ヒドロキシメチル−テトラヒドロピラン−2−イルスルファニルであり、かつR2がベンジルであり、R3が4−メチルフェニルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってN(CH3)−エチレン−Oであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってN(CH3)−o−フェニレン−Sであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってN(CH3)−プロピレンであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がSCH3であり、かつR2がプロピルまたはアリルであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がSCH3またはSC2H5であり、かつR2がメチルまたはエチルであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がN(CH3)CH2CH2OHであり、かつR2がフェニルであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がピペリジノまたはN(C2H5)2であり、かつR2がCNであり、R3がp−トリルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がN(CH3)2であり、かつR2が2,6−ジクロロフェニルであり、R3がメチルである化合物;
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1がSC(S)NR12R13であり、その際、NR12R13がN(CH3)2、N(C2H5)2、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジノであり、かつR2がフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニルまたは4−クロロフェニルであり、R3がメチルである化合物;および
− 式Iで示され、その式中、aが1であり、b=c=0である場合に、X−R1およびR2が一緒になってS−(1,2−フェニレン)−COであり、かつR3がフェニルである化合物。
一般式Iの化合物は、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子が、オキシム炭素原子に結合されていることを特徴としている。前記一般式Iの化合物は、以下の好ましい特性:
− 硬化時間の短縮を可能にすること、
− 硬化温度の低減を可能にすること、
− 熱安定性、
− 重合されるべき組成物との高い相容性、
− 高い架橋密度、
− 高い硬化速度、
− 低い収縮性、
− 貯蔵安定性、および
− 長いポットライフ
の少なくとも1つを有する。
C1〜C12−アルキル、
前記のC1〜C12−アルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なるO、S、NR6もしくはCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個の同一もしくは異なる基R14aによって置換されていてよく、前記基R14aは、C3〜C8−シクロアルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される同一もしくは異なる基によって置換されたフェニルならびに1もしくは2個のCO基によって中断され、かつ/または1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される基によって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキルから選択され、
C2〜C12−アルケニル、
前記のC2〜C12−アルケニルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なるO、S、NR6もしくはCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個の同一もしくは異なる基R14aによって置換されていてよく、前記基R14aは、C3〜C8−シクロアルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される同一もしくは異なる基によって置換されたフェニルならびに1もしくは2個のCO基によって中断され、かつ/または1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される基によって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキルから選択され、
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、C1〜C8−アルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11から選択される同一もしくは異なる基R14bによって置換されていてよく、または
フェニル、
前記のフェニルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11およびフェニルから選択される同一もしくは異なる基R14cによって置換されていてよく、
から選択され、その際、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味の一つを有する。
CSNR12R13;C(O)OR9;CSOR9;C3〜C12−アルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C12−シクロアルキル;
C1〜C12−アルキル、
前記のC1〜C12−アルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる、O、S、NR6もしくはCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R1aによって置換されている;
C2〜C12−アルケニル、
前記のC2〜C12−アルケニルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる、O、S、NR6もしくはCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R1aによって置換されている;
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ/または1、2もしくは3個の基R1bによって置換されていてよい;
ヘテロシクリル、
前記のヘテロシクリルは、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ/または1、2もしくは3個の基R1bによって置換されていてよい;
フェニル、ナフチルまたはヘタリール、
前記の最後に挙げた3つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1cによって置換されていてよく、かつヘテロアリールは、炭素原子の他に、1、2もしくは3個の、O、SおよびNから選択されるヘテロ原子を環員として含む;ならびに
C6〜C10−アロイル、
前記のC6〜C10−アロイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1dによって置換されていてよい;
であり、その際、R1a、R1b、R1c、R1d、R6、R9、R12、R13は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味の一つを有する前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
C1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R2aによって置換されていてよい;
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R2bによって置換されていてよい;
C6〜C10−アリール、
前記のC6〜C10−アリールは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R2cによって置換されていてよい;
炭素原子の他に1もしくは2個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロアリール、
前記のヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R2cによって置換されていてよい;または
式
であり、その際、R2a、R2b、R2c、R8、R9、R10およびR11は、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味の一つを有する前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
*は、オキシム窒素原子への結合点であり、かつ
R10は、前記定義の通りであり、好ましくはHまたはC1〜C8−アルキルである]である。
*は、オキシム窒素原子への結合点であり、かつ
R12は、前記定義の通りであり、好ましくは、H、C1〜C8−アルキルまたはC2〜C6−アルケニル、特にアリルである]を形成する。
*は、オキシム窒素原子への結合点であり、かつ
R12は、前記定義の通りであり、好ましくは、H、C1〜C8−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルである]を形成する。
それぞれのアルカントリイルおよびそれぞれのアルキレンは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4、5、6個のまたは6個より多くの同一もしくは異なる非隣接の基O、S、NR6、CO、C(O)O、OC(O)、NR10C(O)またはC(O)NR10によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、その際、RQaおよびR6は、前記定義の通りであり、
それぞれのシクロアルカントリイルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、その際、L14は、単結合、OまたはSであり、L15は、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレンまたはC6〜C20−アリーレンであり、かつL16は、アレーントリイルである。この実施形態においては、より好ましいのは、式Iで示され、その式中、Qは、C1〜C30−アルカントリイルまたは1、2、3、4、5もしくは6個の、互いに独立してO、S、NR6、NR10C(O)、CONR10、CO、OC(O)およびC(O)Oから選択される非隣接の基によって中断されたC1〜C30−アルカントリイルであり、その際、R6およびR10が、前記定義の通りであり、好ましくは好ましい意味の一つを有する前記化合物である。この実施形態においては、Qの例は、
*は、Xへの結合点を示し、
R6は、前記定義の通りであり、好ましくはHまたはC1〜C10−アルキルであり、
R10は、前記定義の通りであり、好ましくはHまたはC1〜C10−アルキルである]である。
R4は、水素、C1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;ヘテロシクリル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキルであってそのアルキル部が1もしくは2個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されている前記フェニル−C1〜C4−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;1もしくは2個のCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;1もしくは2個のCOによって中断されたヘテロシクリル;フェニル;ナフチル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2およびフェニルから選択される基によって置換されたフェニル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2およびフェニルから選択される基によって置換されたナフチル;SR4が結合されるフェニル環と一緒に、単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員もしくは6員の環を形成するフェニルもしくはナフチルである;
R5は、水素、C1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;ヘテロシクリル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキルであってそのアルキル部が1もしくは2個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されている前記フェニル−C1〜C4−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;1もしくは2個のCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;1もしくは2個のCOによって中断されたヘテロシクリル;フェニル;ナフチル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2およびフェニルから選択される基によって置換されたフェニル;1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2およびフェニルから選択される基によって置換されたナフチル;SR4が結合されるフェニル環と一緒に、単結合、C1〜C4−アルキレン、O、S、NR6もしくはCOを介して5員もしくは6員の環を形成するフェニルもしくはナフチルである;
R6、R10およびR12は、それぞれ互いに独立して、水素;OR5;C1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;C2〜C8−アルカノイル;1、2もしくは3個の−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたC2〜C8−アルカノイル;C2〜C4−ハロアルカノイル;1個の−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたC2〜C4−ハロアルカノイル;ベンゾイル;1、2、3、4もしくは5個のC1〜C6−アルキル、F、Cl、Br、I、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたベンゾイル;フェニル;1、2、3、4もしくは5個のF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたフェニル;ナフチル;または1、2、3、4もしくは5個のF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたナフチルである;
R7、R11およびR13は、それぞれ互いに独立して、OR5;C1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;1、2もしくは3個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;C2〜C8−アルカノイル;1、2もしくは3個の−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたC2〜C8−アルカノイル;C2〜C4−ハロアルカノイル;1個の−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたC2〜C4−ハロアルカノイル;ベンゾイル;1、2、3、4もしくは5個のC1〜C6−アルキル、F、Cl、Br、I、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシによって置換されたベンゾイル;フェニル;1、2、3、4もしくは5個のF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたフェニル;ナフチル;または1、2、3、4もしくは5個のF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたナフチルである;
または、
R6およびR7、R10およびR11および/またはR12およびR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員または6員の飽和の複素環であって、O、SおよびN(C1〜C8−アルキル)から選択される更なるヘテロ原子を環員原子として有してよく、かつその複素環の1つのメチレン基がCO基によって置き換えられていてよい前記複素環を形成する;
R8は、C1〜C12−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C4−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキル;フェニル−C1〜C4−アルキルであってそのアルキル部が1もしくは2個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断された前記フェニル−C1〜C4−アルキル;C2〜C12−アルケニル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;1個のCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;ヘテロシクリル;1個のCOによって中断されたヘテロシクリル;1、2、3、4もしくは5個のまたはそれより多くのF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2によって置換されたフェニル;ナフチル;または1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4個のもしくはそれより多くのF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたナフチルである;
R9は、水素;C1〜C12−アルキル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C12−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC1〜C4−ハロアルキル;フェニル−C1〜C4−アルキル;フェニル−C1〜C4−アルキルであってそのアルキル部が1もしくは2個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断された前記フェニル−C1〜C4−アルキル;C2〜C12−アルケニル;1もしくはそれより多くの、例えば2、3もしくは4個のO、S、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されたC2〜C12−アルケニル;C3〜C10−シクロアルキル;1個のCOによって中断されたC3〜C10−シクロアルキル;ヘテロシクリル;1個のCOによって中断されたヘテロシクリル;1、2、3、4もしくは5個のまたはそれより多くのF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2によって置換されたフェニル;ナフチル;または1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4個のもしくはそれより多くのF、Cl、Br、I、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、フェニル−C1〜C3−アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、−(CO)O(C1〜C8−アルキル)、(CO)N(C1〜C8−アルキル)2もしくはフェニルによって置換されたナフチルである。
aは、0、1、2または3である;
bは、0、2または3、好ましくは0または2である;
cは、0、2または3、好ましくは0または2であり、更なる一実施形態においては、cは、1である;
Xは、SまたはNR14である;
R14は、
C1〜C12−アルキル、
前記のC1〜C12−アルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なるO、S、NR6もしくはCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個の同一もしくは異なる基R14aによって置換されていてよく、前記基R14aは、C3〜C8−シクロアルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される同一もしくは異なる基によって置換されたフェニルならびに1もしくは2個のCO基によって中断され、かつ/または1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される基によって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキルから選択され、
C2〜C12−アルケニル、
前記のC2〜C12−アルケニルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なるO、S、NR6もしくはCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個の同一もしくは異なる基R14aによって置換されていてよく、前記基R14aは、C3〜C8−シクロアルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11、フェニル、1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される基によって置換されたフェニルならびに1もしくは2個のCO基によって中断され、かつ/または1、2、3、4もしくは5個の、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される基によって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキルから選択され、
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個のCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの、C1〜C8−アルキル、CN、COR8、COOR9、CONR10R11から選択される同一もしくは異なる基R14bによって置換されていてよく、または
フェニル、
から選択され、その際、最後に挙げた基のフェニル環は、1もしくはそれより多くの、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11またはフェニルから選択される基R14cによって置換されていてよい;
または、
2つの基R14は、一緒になって、二価の橋かけ基であってその両端の結合の間に1〜10個の原子を有する橋かけ基であり、前記の二価の橋かけ基は、C1〜C10−アルキレン、C3〜C12−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C2〜C10−アルケニレン、フェニレンまたはナフチレンから選択され、その際、それぞれのアルキレンおよびアルケニレンは、1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個のO、S、NH、N(C1〜C8−アルキル)もしくはCOによって中断されていてよく、かつシクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くの、例えば1もしくは2個のCOによって中断されていてよい;
R1は、
CSNR12R13;C(O)OR9;CSOR9;C3〜C12−アルキル;C2〜C12−アルケニル;C3〜C12−シクロアルキル;
C1〜C12−アルキル、
前記のC1〜C12−アルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる、O、S、NR6もしくはCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R1aによって置換されている;
C2〜C12−アルケニル、
前記のC2〜C12−アルケニルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる、O、S、NR6もしくはCOから選択される基によって中断されており、かつ/または1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R1aによって置換されている;
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ/または1、2もしくは3個の基R1bによって置換されていてよい;
ヘテロシクリル、
前記のヘテロシクリルは、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ/または1、2もしくは3個の基R1bによって置換されていてよい;
フェニル、ナフチルまたはヘタリール、
前記の最後に挙げた3つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1cによって置換されていてよく、かつヘテロアリールは、炭素原子の他に、1、2もしくは3個の、O、SおよびNから選択されるヘテロ原子を環員として含む;ならびに
C6〜C10−アロイル、
前記のC6〜C10−アロイルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R1dによって置換されていてよい;
である;
または、
R1およびR14は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和のもしくは不飽和の複素環であって、O、S、NH、N(C1〜C8−アルキル)およびCOから選択される更なるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含んでよく、かつ互いに独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、ニトロ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロアルコキシから選択される1、2、3または4個の置換基を有してよい複素環を形成する;
または、
R1およびR14は、一緒になって、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なるO、S、N(C1〜C8−アルキル)およびCOから選択される基によって中断されていてよいC2〜C8−アルキレンから選択される橋かけ基である;
R2は、COR8;COOR9;C(O)NR10R11;
C1〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R2aによって置換されていてよい;
C3〜C12−シクロアルキル、
前記のC3〜C12−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の同一もしくは異なる基R2bによって置換されていてよい;
C6〜C10−アリール、
前記のC6〜C10−アリールは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R2cによって置換されていてよい;
炭素原子の他に1もしくは2個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロアリール、
前記のヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R2cによって置換されていてよい;または
式
である;
または、
−X−R1は、R2と一緒になって、−X−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−;−X−(C1〜C8−アルキレン)−S−C(O)−、−X−(C3〜C6−シクロアルキレン)−O−C(O)−;−X−(o−フェニレン)−O−C(O)−;−X−(C1〜C8−アルキレン)−NR10−C(O)−;−X−(C3〜C6−シクロアルキレン)−NR10−C(O)−;−N(C1〜C8−アルキル)−(O−C2〜C8−アルキレン)−;−S−(S−C2〜C8−アルキレン)−または−N(C1〜C8−アルキル)−(N(C1〜C8−アルキル)−C2〜C8−アルキレン)−であり、その際、それぞれのアルキレン部は、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の、同一もしくは異なる基R2gによって置換されていてよく、それぞれのシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くの、例えば1、2もしくは3個の、同一もしくは異なる基R2hによって置換されていてよく、かつo−フェニレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2hによって置換されていてよい;
または、
−X−R1は、R2と一緒になって、−S−C(S)−NR12−C(O)−である;
R3は、C2〜C12−アルキル;C2〜C12−アルケニル;フェニル−C1〜C4−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル;C3〜C12−シクロアルキル;ヘテロシクリル;C6〜C10−アリール;1もしくは2個のCoによって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4、5もしくは6個のC1〜C12−アルキルによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル;1もしくは2個のCOによって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4、5もしくは6個のC1〜C12−アルキルによって置換されていてよいヘテロシクリル;C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキルであって、シクロアルキルが、1もしくは2個のCOによって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4、5もしくは6個のC1〜C12−アルキルによって置換されていてよい前記C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル;ならびにC6〜C10−アリールであって、1もしくはそれより多くの、例えば1、2、3、4もしくは5個のC1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9、CONR10R11またはフェニルによって置換されていてよい前記アリールである;
または、
−X−R1は、R3と一緒になって、X−(C1〜C10−アルキレン)−、X−(C2〜C10−アルケニレン)−、X−(C3〜C20−シクロアルキレン)−、X−(ヘテロシクロアルキレン)−、X−(o−フェニレン)−から選択される二価の基である;
Qは、aが2であり、かつbおよびcが両者とも0である場合に、L−C1〜C30−アルキレン−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L、L−ヘテロシクロアルキレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−L、L−C1〜C30−アルキレン−L2−L、L−C3〜C16−シクロアルキレン−L1−C3〜C16−シクロアルキレン−LまたはL−C6〜C20−アリーレン−L1−C6〜C20−アリーレン−Lであり、その際、それぞれのアルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接のOもしくはSによって中断されていてよく、それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつLは、単結合、C(S)OまたはC(S)NR12であり、L1は、単結合、OまたはSであり、かつL2は、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレンまたはC6〜C20−アリーレンである;
Qは、bが2であり、かつaおよびcが両者とも0である場合に、L5−C1〜C30−アルキレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L5、L5−ヘテロシクロアルキレン−L5、L5−C6〜C20−アリーレン−L5、L5−C3〜C16−シクロアルキレン−L7−C3〜C16−シクロアルキレン−L5またはL5−C6〜C20−アリーレン−L7−C6〜C20−アリーレン−L5であり、その際、アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接のOもしくはSによって中断されていてよく、それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつL5は、単結合、S、O、NR6、CO、COO、OCO、NR10C(O)またはCONR10であり、L7は、単結合、OまたはSである;
Qは、cが2であり、かつaおよびbが両者とも0である場合に、C1〜C30−アルキレン、C3〜C16−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン、C3〜C16−シクロアルキレン−L11−C3〜C16−シクロアルキレン、C6〜C20−アリーレン−L11−C6〜C20−アリーレンから選択され、その際、アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接のOもしくはSによって中断されていてよく、それぞれのシクロアルキレンおよびそれぞれのヘテロシクロアルキレンは、1もしくはそれより多くのCOによって中断されていてよく、かつL11は、単結合、OまたはSである;
Qは、a+b+cの合計が3である場合に、C1〜C30−アルカントリイル、C3〜C16−シクロアルカントリイル、C6〜C20−アレーントリイル、C1〜C30−アルカントリイル−L14−L15、C1〜C30−アルキレン−L14−L16、C6〜C20−アレーントリイル−L14−L15−C6〜C20−アリーレンおよびC6〜C20−アリーレン−L14−L15−C3〜C16−シクロアルカントリイルから選択され、その際、
それぞれのアルカントリイルおよびそれぞれのアルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接の基O、S、CO、C(O)、NR6、NR10C(O)、CONR10、C(O)OもしくはOC(O)によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQaを有してよく、
それぞれのシクロアルカントリイルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、その際、L14は、単結合、OまたはSであり、L15は、C3〜C20−シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレンまたはC6〜C20−アリーレンであり、かつL16は、アレーントリイルである;
その際、R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R2g、R2h、RQa、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、前記定義の通りであり、好ましくは、好ましい意味の一つを有し、かつa+b+cの合計は、1、2もしくは3である、前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
R1は、1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよいC6〜C10−アリールであり、かつ
R2は、COOR9であり、その際、R9は、1、2もしくは3個の酸素によって中断されていてよいC1〜C12−アルキルであり、かつ/またはフェニルによって置換されていてよい;
または、
R1は、C1〜C12−アルキル;C1〜C4−アルコキシカルボニルもしくはフェニル−C1〜C4−アルキル−S−C1〜C4−アルコキシによって置換されたC1〜C12−アルキル;C3〜C8−シクロアルキル;またはC2〜C4−アルケニルであり、かつ
R2は、COOR9であり、その際、R9は、1、2もしくは3個の酸素によって中断されていてよいC1〜C12−アルキルであり、かつ/またはフェニルによって置換されていてよい;
または、
R1は、1、2、3個のまたは3個より多くの、互いに独立してOおよびSから選択される基によって中断されたC3〜C12−アルキルであり、かつ
R2は、COOR9であり、その際、R9は、1、2もしくは3個の酸素によって中断されていてよいC1〜C12−アルキルであり、かつ/またはフェニルによって置換されていてよい;
または、
R1は、ベンジルであり、その芳香族環は、C1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルもしくは塩素によって置換されており、かつ
R2は、COOR9であり、その際、R9は、1、2もしくは3個の酸素によって中断されていてよいC1〜C12−アルキルであり、かつ/またはフェニルによって置換されていてよい;
または、
R1は、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換されたC1〜C12−アルキル;C3〜C8−シクロアルキル;1、2もしくは3個のニトロ、C2〜C4−アルケニルおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよいC6〜C10−アリールであり、かつ
R2は、C1〜C6−アルキルである;
または、
R1は、ベンジルまたはフェネチルであり、その際、最後に挙げた2つの基の芳香族環は、1、2もしくは3個のニトロ、C2〜C4−アルケニルおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、かつ
R2は、C1〜C6−アルキルである;
または、
R1は、SHもしくはC1〜C3−アルキルカルボニルスルファニルによって置換されたC1〜C12−アルキルであり、かつ
R2は、C1〜C6−アルキルである;
または、
R1は、1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよいC6〜C10−アリールであり、かつ
R2は、5員もしくは6員のヘテロアリール、特にピリジル、例えば2−ピリジルもしくは4−ピリジルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
*は、オキシム窒素原子への結合点であり、かつ
R12は、前記定義の通りであり、好ましくは、H、C1〜C8−アルキルまたはC2〜C6−アルケニル、特にアリルである]である。
*は、オキシム窒素原子への結合点であり、かつ
R12は、前記定義の通りであり、好ましくは、H、C1〜C8−アルキルまたはC2〜C6−アルケニルである]を形成する。
Xは、S、N(ベンジル)またはN(C1〜C6−アルキル)である;
R1は、C3〜C6−アルキル;C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル;C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル;フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル;−COO(CH2CH2O)x(C1〜C4−アルキル) [xは、1、2、3、4もしくは5である];ベンゾイル;1、2もしくは3個の互いに独立してC1〜C4−アルキルおよびC2〜C4−アルケニルから選択される基によって置換されたベンゾイル;フェニル;1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されたフェニル;ベンジル;またはベンジルであって、そのベンジルのフェニル部が1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されているベンジルであるか、またはR1は、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル;ベンジルであって、そのフェニル部が塩素によって置換されたベンジル;ベンジルであって、C1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルによって置換されたベンジル;メルカプト−C3〜C6−アルキル;メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル;−O−C(=O)−CH2−S−(C1〜C2−アルキル)−S−C(=NOH)−C2〜C20−アルキルによって置換されたC1〜C12−アルキル;炭素原子の他に1もしくは2個の、O、SおよびNから選択されるヘテロ原子を含む5員、6員、9員もしくは10員のヘテロアリール;炭素原子の他に1もしくは2個のO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和もしくは部分不飽和のヘテロシクリルである;
R2は、C1〜C6−アルキル;C3〜C8−シクロアルキル;C1〜C4−アルコキシカルボニル;C(O)O−C1〜C4−アルキル−フェニル;COO(CH2CH2O)v(C1〜C4−アルキル) [式中、vは、1、2、3または4である];フェニル;1、2もしくは3個のニトロ、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシカルボニルから選択される基によって置換されたフェニル;ピリジル;または
R3は、C1〜C4−アルキル;C1〜C4−ハロアルキル;C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C6−アルキルであって、そのシクロアルキル部が、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ1、2、3もしくは4個のC1〜C4−アルキル基を有してよい前記C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル;C2〜C4−アルケニル;C3〜C12−シクロアルキルであって、1もしくは2個のCO基によって中断されていてよく、かつ1、2、3もしくは4個のC1〜C4−アルキル基を有してよい前記シクロアルキル;C2〜C4−アルケニル;フェニル−C1〜C4−アルキルであって、最後に挙げた基における芳香族環が、1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびニトロから選択される基によって置換されていてよい前記フェニル−C1〜C4−アルキル、特にベンジルもしくはベンジルであってその芳香族環が、1、2、3、4もしくは5個のフッ素、C1〜C2−フルオロアルキル、ビニル、アリル、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルから選択される基によって置換されたベンジル;ナフチルであって、最後に挙げた基における芳香族環が、1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびニトロ、好ましくはC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよいナフチル;カンフォリル;フェニル;または1、2、3、4もしくは5個のフッ素、C1〜C2−フルオロアルキル、ビニル、アリル、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルから選択される基によって置換されたフェニルであるか、またはR3は、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和ヘテロシクリル、チエニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
R3は、C1〜C4−アルキル;ナフチル;フェニル;1もしくは2個のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはニトロによって置換されたフェニル;またはフェニル−C1〜C2−アルキルであって、そのフェニル環が置換されていてよい前記フェニル−C1〜C2−アルキルであり、かつ
−X−R1は、R2と一緒になって、−S−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−;−S−(o−フェニレン)−O−C(O)−;−N(C1〜C8−アルキル)−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−;N(ベンジル)(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−;−N(C1〜C8−アルキル)−(o−フェニレン)−O−C(O)−またはS−(C1〜C8−アルキレン)−S−C(O)である、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
R3は、C1〜C4−アルキル;C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル;ナフチル;フェニル;1もしくは2個のC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはニトロによって置換されたフェニル;またはフェニル−C1〜C2−アルキルであって、そのフェニル環が置換されていてよい前記フェニル−C1〜C2−アルキルであり、かつ
−X−R1は、R2と一緒になって、S−C(S)−NR12−C(O)またはS−C(=NOR15)−C(O)−NR12−C(O)であり、その際、R12およびR15は、前記定義の通りである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
−X−R1は、R2と一緒になって、−N(C1〜C8−アルキル)−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−、N(ベンジル)(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−または−N(C1〜C8−アルキル)−(o−フェニレン)−O−C(O)−であり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;ナフチル、フェニル;または1、2、3、4もしくは5個のフッ素、C1〜C4−アルキル、ビニル、C1〜C4−アルコキシもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
R1は、フェニルまたは1、2もしくは3個の、C1〜C4−アルキルおよびニトロから選択される基によって置換されたフェニルであり、かつ
R2は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、−C(O)O−C1〜C4−アルキル−フェニルまたは−COO(CH2CH2O)x(C1〜C4−アルキル) [式中、xは、1、2、3もしくは4である]であり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;フェニル;または1、2、3、4もしくは5個の、フッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
R1は、C3〜C6−アルキル;C2〜C4−アルケニル;またはC1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキルであり、
R2は、C1〜C4−アルコキシカルボニル、−C(O)O−C1〜C4−アルキル−フェニルまたは−COO(CH2CH2O)x(C1〜C4−アルキル) [式中、xは、1、2、3もしくは4である]であり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;ナフチル、フェニル;または1、2、3、4もしくは5個の、フッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
R1は、フェニルまたは1、2もしくは3個の、C1〜C4−アルキルおよびニトロから選択される基によって置換されたフェニルであり、かつ
R2は、メチル、エチルまたはC3〜C6−アルキルであり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル、ナフチル;フェニル;または1、2、3、4もしくは5個の、フッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
R1は、フェニルまたは1、2もしくは3個の、C1〜C4−アルキルおよびニトロから選択される基によって置換されたフェニルであり、かつ
R2は、ピリジル;フェニルまたは1、2もしくは3個のC1〜C4−アルキルおよびニトロから選択される基によって置換されたフェニルであり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;フェニル;または1、2、3、4もしくは5個の、フッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
R1は、フェニル−C1〜C4−アルキレンであって、そのフェニル部が、1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよい前記フェニル−C1〜C4−アルキレンであり、かつ
R2は、C1〜C6−アルキルであり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル、ナフチル、フェニル;または1、2、3、4もしくは5個の、フッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、S;N(C1〜C6−アルキル)、N(C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル)、N(ベンジル)、N(フェネチル)、N(C2〜C6−アルケニル)またはN(C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル)であり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキル;−C(O)O−C1〜C4−アルキル−フェニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、更に、R2は、モルホリノアミドから選択されてよく、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;ナフチル;フェニル;1、2、3、4もしくは5個のフッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルからなる群から選択され、更に、R3は、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリルおよびチエニルから選択されてよく、
Qは、フェニレン−S−フェニレン;C1〜C10−アルキレン;1、2、3もしくは4個のフェニレン、C(O)O、OC(O)、OおよびSから選択される非隣接のヘテロ原子によって中断されたC1〜C10−アルキレンである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキル、−C(O)O−C1〜C4−アルキル−フェニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、更に、R2は、モルホリノアミドから選択されてよく、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;ナフチル;フェニル;または1、2、3、4もしくは5個のフッ素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ビニルもしくはニトロから選択される基によって置換されたフェニルからなる群から選択され、更に、R3は、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニルから選択されてよく、
Qは、C1〜C20−アルカントリイル;3、4、5、6、7、8もしくは9個の同一もしくは異なる、O、S、NR6、CO、C(O)Oから選択される基によって中断されたC1〜C20−アルカントリイルであり、その際、R6は、前記定義の通りである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルもしくはベンジルからなる群から選択され、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよく、
Qは、3、4、5、6、7、8もしくは9個のO、S、NR6、COおよびC(O)Oから選択される同一もしくは異なる基によって中断されていてよいC1〜C20−アルカンテトライルである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
bは、2であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR1は、C1〜C6−アルキル;C2〜C4−アルケニル;ベンジル;C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C4−アルキル;フェニル;1もしくは2個の同一もしくは異なるC1〜C4−アルキルもしくはC2〜C4−アルケニルによって置換されたフェニルからなる群から選択され、更に、R1は、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキルから選択されてよく、かつ
Qは、1、2、3もしくは4個以上のOおよびSから選択される非隣接の原子によって中断されていてよいC1〜C10−アルキレンである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Xは、Sであり、
それぞれのR1は、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C2−アルキル、フェニル、フェネチルまたはベンジルから選択され、その際、最後に挙げた5つの基におけるそれぞれのフェニル部は、1、2もしくは3個のニトロ、C2〜C4−アルケニルおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、更に、R1は、C3〜C8−アルケニル、メルカプト−C3〜C6−アルキルおよびメルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキルから選択されてよく、
それぞれのR2は、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルもしくはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルから選択され、更に、R2は、モルホリノアミドから選択されてよく、かつ
Qは、フェニレンまたはナフチレンである、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
Qは、二価のリンカーであり、前記リンカーは、フェニレン、フェニレン−S−フェニレンまたはC1〜C10−アルキレンから選択され、前記のC1〜C10−アルキレンは、1、2、3もしくは4個のフェニレン、OおよびSから選択される非隣接の基によって中断されていてよく、
それぞれのXは、Sであり、
R1は、C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、ベンジルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェニルまたはベンジルであり、その際、フェニルおよびベンジルのフェニル部は、1、2もしくは3個の、ニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、C1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルによって置換されたベンジルであり、
それぞれのR2は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、モルホリノアミドまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルまたはベンジルであり、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよい、
前記組成物、化合物、方法および使用に関する。
アルキレンオキシド単位の順序は任意であり、
kおよびlは、互いに独立して、0〜100の整数であり、kおよびlの合計は、少なくとも3であり、
Raは、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
Rbは、水素またはC1〜C8−アルキルであり、
Yは、OもしくはNRcであり、その際、Rcは、水素、C1〜C30−アルキルもしくはC5〜C8−シクロアルキルである]の化合物である。
(e1)顔料、
(e2)染料、
(e3)充填剤、
(e4)分散剤、
(e5)増感剤、
(e6)式(I)の化合物およびバインダーポリマー(d)とは異なる熱硬化性化合物、
それらの混合物
から選択される、少なくとも1種の更なる成分(e)を含む。
− 含酸素のまたは含硫黄の飽和複素環を含む化合物、
− カチオン機構により重合可能なエチレン性不飽和化合物、
− 熱硬化性官能基を有するフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、アクリル樹脂、アルキド樹脂もしくはポリエステル樹脂のプレポリマー、
− 熱硬化性化合物と、異なる機構、例えば遊離基もしくはUV照射により重合可能な化合物との混合物、
− それらの混合物
である。
(a)前記定義の式Iの少なくとも1種のオキシムスルホネート化合物と、
(b)少なくとも1種のアクリレートモノマーと、
(c)少なくとも1種の光開始剤と、
(d)少なくとも1種のアルカリ現像性樹脂と、
を含む重合性組成物に関する。
本発明による重合性組成物は、成分(b)を、該重合性組成物の全固体含有量(すなわち、溶剤を含まない全ての成分の量)に対して、好ましくは約2〜80質量%の量で、より好ましくは約5〜70質量%の量で含む。
M1は、−(CH2CH2O)−または−[CH2CH(CH3)O]−であり、
R100は、−COCH=CH2または−COC(CH3)=CH2であり、
それぞれのpは、独立して、0〜6であり、
全ての変値pの合計は、3〜24であり、
それぞれのqは、独立して、0〜6であり、かつ
全ての変値qの合計は、2〜16である]において示されるペンタエリトリトール誘導体およびジペンタエリトリトール誘導体である。
2,2−ビス[4−{(2−ヒドロキシ−3−アクリルオキシ)プロポキシ}フェニル]プロパン、
2,2−ビス[4−{(2−ヒドロキシ−3−アクリルオキシ)プロポキシエトキシ}フェニル]プロパン、
9,9−ビス[4−{(2−ヒドロキシ−3−アクリルオキシ)プロポキシ}フェニル]フルオレン、
9,9−ビス[4−{(2−ヒドロキシ−3−アクリルオキシ)プロポキシエトキシ}フェニル]フルオレン、
グリセロール 1,3−ジグリセロレート ジアクリレートならびにノボラックをベースとするエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物
である。
好適な光開始剤(c)の選択は、通常は重要ではない。光開始剤(c)は、例えば、ベンゾフェノン、ビスイミダゾール、芳香族のα−ヒドロキシケトン、ベンジルケタール、芳香族のα−アミノケトン、フェニルグリオキサル酸エステル、モノ−アシルホスフィンオキシド、ビス−アシルホスフィンオキシド、トリス−アシルホスフィンオキシド、芳香族ケトンから得られるオキシムエステル及び/又はカルバゾール型のオキシムエステルから選択される。
カンファーキノン(1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジオン);
ベンゾフェノンおよびベンゾフェノン誘導体、例えば2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2−メトキシカルボニルベンゾフェノン、4,4′−ビス(クロロメチル)ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、[4−(4−メチルフェニルチオ)フェニル]−フェニルメタノン、メチル−2−ベンゾイル−ベンゾエート、3−メチル−4′−フェニルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチル−4′−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン;
チオキサントンおよびチオキサントン誘導体、例えばポリマーのチオキサントン、例えばOMNIPOL TX(2−カルボキシメトキシチオキサントンおよびポリテトラメチレングリコール250のジエステル);
ケタール化合物、例えばベンジルジメチルケタール(IRGACURE(登録商標)651);
アセトフェノンおよびアセトフェノン誘導体、例えばα−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトンまたはα−ヒドロキシアルキルフェニルケトン、例えば2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン(DAROCURE(登録商標)1173)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(IRGACURE(登録商標)184)、1−(4−ドデシルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチル−エタン、1−(4−イソプロピルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチル−エタン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(IRGACURE(登録商標)2959);2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(IRGACURE(登録商標)127);2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−フェノキシ]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン;
ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシアセトフェノンまたはα−アミノアセトフェノン、例えば(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン(IRGACURE登録商標)907)、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン(IRGACURE(登録商標)369)、(4−モルホリノベンゾイル)−1−(4−メチルベンジル)−1−ジメチルアミノプロパン(IRGACURE(登録商標)379)、(4−(2−ヒドロキシエチル)アミノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン)、(3,4−ジメトキシベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン;
4−アロイル−1,3−ジオキソラン、ベンゾインアルキルエーテルおよびベンジルケタール、例えばジメチルベンジルケタール、フェニルグリオキサル酸エステルおよびその誘導体、例えばメチル α−オキソベンゼンアセテート、オキソ−フェニル−酢酸 2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチルエステル、二量体のフェニルグリオキサル酸エステル、例えばオキソ−フェニル−酢酸 1−メチル−2−[2−(2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ)−プロポキシ]−エチルエステル(IRGACURE(登録商標)754);
ケトスルホン、例えばESACURE KIP 1001 M;
オキシムエステル、例えば1,2−オクタンジオン 1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)(IRGACURE(登録商標)OXE01)、エタノン 1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(IRGACURE(登録商標)OXE02)、エタノン 1−[9−エチル−6−(2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、N−アセトキシ−N−{3−[9−エチル−6−(ナフタレン−1−カルボニル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−メチル−3−アセトキシイミノ−プロピル}−アセトアミド、9H−チオキサンテン−2−カルボキシアルデヒド 9−オキソ−2−(O−アセチルオキシム)、WO 07/062963、WO 07/071797、WO 07/071497、WO 05/080337、JP2010-049238、WO2008078678、JP2010-15025およびJP2010-49238に記載されるオキシムエステル;
ペルエステル、例えばベンゾフェノンテトラカルボン酸ペルエステル、例えばEP 126541に記載されるもの;
モノアシルホスフィンオキシド、例えば(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド(DAROCURE(登録商標)TPO)、エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニル)ホスフィン酸エステル;
ビスアシルホスフィンオキシド、例えばビス(2,6−ジメトキシ−ベンゾイル)−(2,4,4−トリメチル−ペンチル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(IRGACURE(登録商標)819)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4−ジペントキシフェニルホスフィンオキシド;
トリスアシルホスフィンオキシド;
ハロメチルトリアジン、例えば2−[2−(4−メトキシ−フェニル)−ビニル]−4,6−ビス−トリクロロメチル−[1,3,5]トリアジン、2−(4−メトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−[1,3,5]トリアジン、2−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−[1,3,5]トリアジン、2−メチル−4,6−ビス−トリクロロメチル−[1,3,5]トリアジン;
ヘキサアリールビスイミダゾール/補助開始剤系、例えばオルト−クロロヘキサフェニル−ビスイミダゾールと2−メルカプトベンゾチアゾール、フェロセニウム化合物もしくはチタノセン、例えばビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピリルフェニル)チタニウム(IRGACURE(登録商標)784)とを組み合わせたもの。更に、ボレート化合物を、補助開始剤として使用できる。
IRGACURE(登録商標)369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)
本発明による重合性組成物は、成分(d)を、該重合性組成物の全固体含有量(すなわち、溶剤を含まない全ての成分の量)に対して、好ましくは2〜98質量%の量で、より好ましくは5〜90質量%の量で、特に10〜80質量%の量で含む。
1−(イソ)オクチルシクロブタニル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロオクチル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロヘプタニル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロヘプタニル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロオクタニル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロノナニル(メタ)アクリレート、1−(イソ)オクチルシクロデカニル(メタ)アクリレート;メタクリル酸、例えば3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−トリフロロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−ペンタフロロエチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフロロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2,2,4−トリフロロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)2,2,4,4−テトラフロロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、2−エチル−3−(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2−トリフロロメチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2−ペンタフロロエチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、2,2−ジフロロ−3−(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4−トリフロロオキセタン、3−(メタクリロイルオキシエチル)−2,2,4,4−テトラフロロオキセタン;多環式化合物もしくは無水物、例えば5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプテ−2−エン無水物;ビニルもしくはアリルエステル、例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルピバレート、ビニルベンゾエート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルジクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニルフェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、ビニルサリチレート、ビニルクロロベンゾエート、ビニルテトラクロロベンゾエート、ビニルナフトエート、ビニルトリエトキシシラン、アリルアセテート、アリルプロピオネート、アリルブチレート、アリルピバレート、アリルベンゾエート、アリルカプロエート、アリルステアレート、アリルアセトアセテート、アリルラクテート;ビニルもしくはアリルエーテル、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルヘキシルエーテル、ビニルオクチルエーテル、ビニルエチルヘキシルエーテル、ビニルメトキシエチルエーテル、ビニルエトキシエチルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルヒドロキシエチルエーテル、ビニルエチルブチルエーテル、ビニルヒドロキシエトキシエチルエーテル、ビニルジメチルアミノエチルエーテル、ビニルジエチルアミノエチルエーテル、ビニルブチルアミノエチルエーテル、(エテニルオキシ)メチルシラン、ビニルベンジルエーテル、ビニルテトラヒドロフルフリルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロロフェニルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルジクロロフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントリルエーテル、アリルグリシジルエーテル;クロトネート、例えばブチルクロトネート、ヘキシルクロトネート、グリセリンモノクロトネート;イタコネート、例えばジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネート;およびマレエートもしくはフマレート、例えばジメチルマレエート、ジブチルフマレート;ポリオレフィン型化合物、例えばブタジエン、イソプレン、クロロプレンなど;メタクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルピバレート、マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−メチルフェニルマレイミド、N−メトキシフェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−アルキルマレイミド、無水マレイン酸、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー、ポリブチル(メタ)アクリレートマクロモノマーから選択される1もしくはそれより多くのモノマーとを共重合させることによって得られるコポリマーである。コポリマーの例は、アクリレートおよびメタクリレートと、アクリル酸もしくはメタクリル酸との、およびスチレンもしくは置換スチレンとのコポリマー、フェノール樹脂、例えばノボラック、(ポリ)ヒドロキシスチレンならびにヒドロキシスチレンと、アルキルアクリレート、アクリル酸および/またはメタクリル酸とのコポリマーである。コポリマーの好ましい例は、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸のコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸のコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/エチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸のコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/スチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/グリシジル(メタ)アクリレートのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタンのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/ブチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/スチレンのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸のコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマーのコポリマー、N−フェニルマレイミド/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸およびスチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/モノ−[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]スクシネート/スチレンのコポリマー、アリル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/モノ−[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]スクシネート/スチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレンのコポリマー、ベンジル(メタ)アクリレート/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレンのコポリマーならびにベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレンのコポリマーである。市販製品の例は、Ripoxy SPC-2000(昭和高分子により提供)である。
着色剤:
顔料および/または染料が存在してよい。本発明による組成物、例えば顔料が加えられたカラーフィルタレジスト組成物に含まれていてよい顔料は、好ましくは加工顔料である。赤色顔料は、例えばアントラキノン型顔料単独を、ジケトピロロピロール型顔料単独を、それらの混合物を、またはそれらの少なくとも1つとジスアゾ型黄色顔料もしくはイソインドリン型黄色顔料からなる混合物を、特にC.I.ピグメントレッド177単独を、C.I.ピグメントレッド254単独を、C.I.ピグメントレッド177およびC.I.ピグメントレッド254の混合物をまたはC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242およびC.I.ピグメントレッド254の少なくとも1つとC.I.ピグメントイエロー83もしくはC.I.ピグメントイエロー139とからなる混合物を含む(“C.I.”は、当業者に公知の公になっているカラーインデックスを指す)。前記顔料のための更なる好適な例は、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、168、176、179、180、185、202、207、209、214、222、244、255、264、272およびC.I.ピグメントイエロー12、13、14、17、20、24、31、53、55、93、95、109、110、128、129、138、139、150、153、154、155、166、168、185、199、213ならびにC.I.ピグメントオレンジ43および71である。赤色のための染料の例は、C.I.ソルベントレッド25、27、30、35、49、83、89、100、122、138、149、150、160、179、218、230、C.I.ダイレクトレッド20、37、39、44ならびにC.I.アシッドレッド6、8、9、13、14、18、26、27、51、52、87、88、89、92、94、97、111、114、115、134、145、151、154、180、183、184、186、198、C.I.ベーシックレッド12、13、C.I.ディスパースレッド5、7、13、17および58である。前記の赤色染料は、黄色染料および/または橙色染料と組み合わせて使用することができる。
添加剤、例えば分散剤、界面活性剤、付着促進剤、感光剤などは任意に存在する。
本発明の硬化性組成物は、支持体などの硬質表面への付着性を向上させるための付着性向上剤を含有してよい。付着性向上剤は、シランカップリング剤、チタニウムカップリング剤などでありうる。
光重合は、また、スペクトル感受性をシフトしまたは拡大する更なる感光剤もしくは補助開始剤を添加することによって加速させることもできる。これらは、特に、芳香族化合物、例えばベンゾフェノンおよびその誘導体、チオキサントンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、クマリンおよびフェノチアジンならびにその誘導体、また3−(アロイルメチレン)チアゾリン、ローダニン、カンファーキノンであるが、またエロシン、ローダミン、エリスロシン、キサンテン、チオキサンテン、アクリジン、例えば9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニル)ペンタン、シアニンおよびメロシアニン色素である。
1. チオキサントン
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]−チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン 2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸 ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパナミニウムクロリド;
2. ベンゾフェノン
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメチルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)−フェニル]−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)−プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパナミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド;
3. クマリン
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロ−クマリン、3,3′−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)クマリン]、3,3′−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3′−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、JP 09-179299-AおよびJP 09-325209-Aに開示されるクマリン誘導体、例えば7−[{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ]−3−フェニルクマリン;
4. 3−(アロイルメチレン)−チアゾリン
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
5. ローダニン
4−ジメチルアミノベンザールローダニン、4−ジエチルアミノベンザールローダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)−ローダニン、JP 08-305019Aに開示されるローダニン誘導体、式[1]、[2]、[7];
6. 他の化合物
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフタアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナントレン、フェナントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーズケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えばN−フェニルグリシン、エチル 4−ジメチルアミノベンゾエート、ブトキシエチル 4−ジメチルアミノベンゾエート、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート。
光重合を促進するために、アミン、例えばトリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、エチル−p−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、2−エチルヘキシル−p−ジメチルアミノベンゾエート、オクチル−パラ−N,N−ジメチルアミノベンゾエート、N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチル−パラ−トルイジンまたはミヒラーズケトンを添加することが可能である。前記のアミンの作用は、ベンゾフェノン型の芳香族ケトンの添加によって強化することができる。酸素スカベンジャーとして使用できるアミンの例は、置換されたN,N−ジアルキルアニリンであり、それらはEP339841に記載されている。他の促進剤、補助開始剤および自己酸化剤は、チオール、チオエーテル、ジスルフィド、ホスホニウム塩、ホスフィンオキシドまたはホスフィンであり、それらは、例えばEP438123、GB2180358および特開平6-68309に記載されている。
熱抑制剤は、早期重合を抑えることを目的とし、その例は、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、p−メトキシフェノール、β−ナフトールまたは立体障害フェノール、例えば2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールである。暗所での貯蔵に対する安定性を高めるために、例えば銅化合物、例えば銅ナフテネート、ステアレートもしくはオクトエート、リン化合物、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフェートもしくはトリベンジルホスフェート、第四級アンモニウム化合物、例えばテトラメチルアンモニウムクロリドもしくはトリメチルベンジルアンモニウムクロリドまたはヒドロキシルアミン誘導体、例えばN−ジエチルヒドロキシルアミンを使用することができる。重合の間の大気酸素を排除するために、パラフィンまたは類似のワックス様物質を添加することができ、前記物質は、ポリマー中で不十分な可溶性があり、重合の開始時に表面へとマイグレーションし、空気の侵入を防ぐ透明な表面層を形成する。また、酸素不透過性の層を適用することも可能である。少量で添加できる光安定剤は、UV吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール型、ヒドロキシフェニル−ベンゾフェノン型、オキサルアミド型またはヒドロキシフェニル−s−トリアジン型のものである。これらの化合物は、個別にまたは混合物で、立体障害アミン(HALS)を用いてまたは用いずに使用することができる。
好適な溶剤の例は、ケトン、エーテルおよびエステル、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2−メトキシブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、4−メトキシブチルアセテート、2−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−エチル−3−メトキシブチルアセテート、2−エトキシブチルアセテート、4−エトキシブチルアセテート、4−プロポキシブチルアセテート、2−メトキシペンチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、4−メトキシペンチルアセテート、2−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、4−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、エチルアセテート、n−ブチルアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、ブチルプロピオネート、エチル 3−エトキシプロピオネート、メチル 3−メトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、2−ペンタノンおよびエチルラクテートである。
本発明による組成物は、追加的に、酸もしくは塩基によって活性化される架橋剤(例えばJP 10 221843-Aに記載される)および熱的にもしくは化学線によって酸もしくは塩基を発生して架橋反応を活性化する化合物を含んでよい。遊離基硬化剤に加えて、カチオン系光開始剤もしくは熱開始剤、例えばスルホニウム塩、ホスホニウム塩もしくはヨードニウム塩、例えばIRGACURE(登録商標)250、San-Aid SIシリーズ SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-145、SI-150、SI-160、SI-180L(三新化学により製造)、シクロペンタジエニル−アレーン−鉄(II)錯塩、例えば(η6−イソ−プロピルベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)鉄(II)ヘキサフルオロホスフェートならびにオキシムスルホン酸エステル(例えばEP 780729に記載される)が使用される。例えばEP 497531およびEP 441232に記載されるピリジニウム塩および(イソ)キノリニウム塩を、前記の新規光開始剤と組み合わせて使用してよい。塩基の例は、イミダゾールおよびその誘導体、例えば四国化学により提供されるCurezole ORシリーズおよびCNシリーズである。
− 様々なディスプレイ用途のためのカラーフィルタの製造のためのレジスト、
− LCD用のスペーサー、
− カラーフィルタまたはLCD用のオーバーコート層、
− LCD用のシーラント、
− LCD用の絶縁層。
− 様々な用途のための光学フィルム、例えばハードコート、反射防止フィルム、ギラツキ防止フィルム、位相差フィルム、NIR吸収フィルム、プリズムシート、輝度向上フィルムなど、
− プラズマディスプレイパネル、エレクトロルミネッセンスディスプレイおよびLCDの製造プロセスにおいて構造もしくは層を生成するための、他のレジスト、感光性組成物もしくは熱硬化性組成物、
− ソルダーレジスト、
− プリント回路基板の連続ビルドアップ層における誘電性層の形成に使用されるホトレジスト材料、
− エレクトロニクス用ホトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液体被膜型と乾燥被膜型の両方、
− 異方性伝導性接着剤(異方性伝導性接着剤は、樹脂組成物中に伝導性粒子を含有し、電子部品もしくは電機部品の電気的接合に使用できる。それらは、精密回路、例えば液晶ディスプレイ(LCD)およびテープキャリヤパッケージ(TCP)もしくはTCPおよびプリント回路基板(PCB)などに使用することができる)、
− オリゴマー、コ−オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー、例えばランダムブロック、マルチブロック、スターまたはグラジエントコポリマーの形成のための重合、
− ポリマーの制御された分解および分子量もしくは架橋の制御されたビルドアップ、
− 建造物、建材、自動車部品、電気機器、精密機器などのための被覆剤、
− 光学フィルムと感圧性接着剤層を含む感圧性接着剤光学フィルム、例えばLCD用のおよび有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ用のフィルム、
− 接着剤および接着剤層を有するプリント回路基板(例えば自動車部品、電気機器などとして使用される)、
− 歯科材料、
− 建造物および建材用のシーラー。
感光性組成物を基材に、例えばカラーフィルタパネルに適用し、基材をプリベークした後に、それをマスクを通して露光させる。次いで、前記の基材は現像剤により現像され、パターン形成され、所望のスペーサーが形成される。前記組成物が、幾つかの熱硬化性の成分を含有する場合に、通常は、該組成物の熱硬化のためにポストベークが行われる。本発明による光硬化性組成物は、液晶ディスプレイ用のスペーサーの製造のために適している(前記の通り)。
1)前記の組成物の成分を混合し、
2)得られた組成物を、基材へと塗布し(“基材の被覆”)、
3)存在する場合には溶剤を、高められた温度で、例えば80〜90℃の温度で蒸発させ、
4)被覆された基材を、ネガ型マスクを通じて電磁線にパターン状に露光させ(それによりアクリレートの反応を開始させる)、
5)照射されたサンプルを、アルカリ水溶液で洗浄し、それにより未硬化の領域を除去することによって現像し、
6)前記サンプルは、例えば約150℃の温度で熱硬化される。
II.1 カラーフィルタレジスト(青色)の製造
青色顔料分散液を、以下の成分を混合し、それらをペイントコンディショナー(SKANDEX)を使用することにより分散させることによって製造した。
5.3質量部の青色顔料(PB15:6, Blue E、東洋インキにより提供)
1.9質量部の分散剤(Ajisper PB821、味の素ファインテクノにより提供)
0.2質量部の相乗剤(Solsperse S5000、Lubrizolにより提供)
55.8質量部の溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
カラーフィルタレジスト(青色)を、更に、以下の成分を前記で製造した分散液に添加することによって製造した。
19.1質量部のアルカリ現像性バインダー、37.8%溶液(Ripoxy SPC-2000、昭和高分子により提供)
12.3質量部の溶剤PGMEA
5.3質量部の多官能性アクリレート(DPHA、UCB Chemicalsにより提供)
試験すべきオキシムスルホネートと、更に光開始剤としてのCiba(登録商標)IRGACURE(登録商標)369(固体で4.8質量%)を、前記のカラーフィルタレジスト組成物に添加し混合した。該組成物を、シリコンウェハへとスピンコータ(1H-DX2、MIKASA)を使用して適用した。溶剤を、対流式オーブンにおいて90℃で2.5分間加熱することによって除去した。乾燥被膜の厚さは、約1.0μmであった。露光を、次いで、250Wの超高圧水銀灯(USHIO、USH-250BY)を使用して15cmの間隔で行った。光パワーメータ(ORC UV Light Measure モデルUV-M02、UV-35デテクタ付)を用いて光強度を測定することによって測定された総露光線量は、150mJ/cm2であった。前記被覆を、更に、以下の表IIに列挙される条件下でベークした。ベーク中のアクリル基の変換を、ベークの前後で、810cm-1のIR吸収をFT−IRスペクトロメータ(FT-720、HORIBA)で測定することによって測定した。該組成物中のオキシムスルホネートの濃度は、0.02モル/kgであった。試験結果を、表IIに示した。
peroxide 1 t−ブチルペルオキシラウレート
青色顔料分散液を、以下の成分を混合し、それらをペイントコンディショナー(SKANDEX)を使用することにより分散させることによって製造した。
5.3質量部の青色顔料(PB15:6, Blue E、東洋インキにより提供)
1.9質量部の分散剤(Ajisper PB821、味の素ファインテクノにより提供)
0.2質量部の相乗剤(Solsperse S5000、Lubrizolにより提供)
55.8質量部の溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
カラーフィルタレジスト(青色)を、更に、以下の成分を前記で製造した分散液に添加することによって製造した:
19.1質量部のアルカリ現像性バインダー、37.8%溶液(Ripoxy SPC-2000、昭和高分子により提供)
12.3質量部の溶剤PGMEA
5.3質量部の多官能性アクリレート(DPHA、UCB Chemicalsにより提供)
試験すべきオキシムスルホネートと、更に光開始剤としてのIRGACURE(登録商標)369(固体で4.8質量%)を、前記のカラーフィルタレジスト組成物に添加し混合した。該組成物中のオキシムスルホネートの濃度は、0.02モル/kgであった。該組成物を、2×3cmのシリコンウェハへとスピンコータ(1H-DX2、MIKASA)を使用して適用した。溶剤を、対流式オーブンにおいて90℃で2.5分間加熱することによって除去した。乾燥被膜の厚さは、約1.0μmであった。露光を、次いで、250Wの超高圧水銀灯(USHIO、USH-250BY)を使用して15cmの間隔で行った。光パワーメータ(ORC UV Light Measure モデルUV-M02、UV-35デテクタ付)を用いて光強度を測定することによって測定された総露光線量は、150mJ/cm2であった。前記被覆を、更に、以下の表IIIに列挙される条件下でベークした。ベーク後の被覆を、ガラス容器中の12gのN−メチルピロリドン(NMP)中に3分間にわたり浸し、次いで青色顔料の浸出を、NMP層の目視分析によって評価した。青色顔料の浸出が観察されたことを“−”とし、青色顔料の浸出が観察されなかったことを“+”とした。その試験結果を、表IIIに示した。
58.6質量部の溶剤(PGMEA)
11.9質量部のアルカリ現像性バインダー、37.8%溶液(Ripoxy SPC-2000、昭和高分子により提供)
1.0質量部の多官能性アクリレート(DPHA、UCB Chemicalsにより提供)
試験すべきオキシムスルホネートを、上記の配合物の溶液に添加し混合した。前記混合物を、シリコンウェハへとスピンコータ(1H-DX2、MIKASA)を使用して適用した。溶剤を、対流式オーブンにおいて90℃で2.5分間加熱することによって除去した。乾燥被膜の厚さは、約0.6μmであった。前記被覆を、更に、表IIIに列挙される条件下でベークした。ベーク時におけるアクリル二重結合の変換を、前記方法によって測定した。その試験結果を、表IVに示す。
Claims (16)
- 式I
QAaBbCc (I)
[式中、
aは、0、1、2、3または4である;
bは、0または2である;および
cは、0、1または2である;
その際、a+b+cの合計は、1、2、3または4であり、
a+b+cの合計が1である場合に、aは1であり、bは0であり、かつcは0であり、
Aは、基
であり、
Bは、基
であり、
Cは、基
であり、
前記式中、
#は、Qへの結合点を示す;
Xは、S、SO2またはNR14である;
Qは、a+b+cの合計が1であって、aが1であり、bが0であり、かつcが0である場合に、基R1であり、−X−R1は、R2と一緒になって、−X−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−であるか、または−X−R1は、R2と一緒になって、−S−C(S)−NR12−C(O)−である;
または
Qは、a+b+cの合計が2であって、aが2であり、bが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L−C1〜C30−アルキレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−LおよびL−C6〜C20−アリーレン−L1−C6〜C20−アリーレン−L、から選択され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接の基L4によって中断されていてよく、
それぞれのアリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、
Lは、単結合である;
L1は、互いに独立して、OまたはSである;
L4は、互いに独立して、O、S、CO、C(O)O、OC(O)およびC6〜C20−アリーレンから選択される;
RQcは、互いに独立して、C1〜C12−アルキルから選択される;
または、
Qは、a+b+cの合計が2であって、bが2であり、aが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L5−C1〜C30−アルキレン−L5から選択され、その際、
L5は、互いに独立して、単結合、S、O、CO、C(O)OまたはOC(O)である;
または、
Qは、a+b+cの合計が2であって、cが2であり、aが0であり、かつbが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルキレンおよびC6〜C20−アリーレンから選択され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L13によって中断されていてよく、
アリーレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基RQcを有してよく、その際、
L13は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が2であって、aおよびcがそれぞれ1であり、かつbが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルキレンから選択され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L13によって中断されていてよく、その際、
L13は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が3であって、
aが3であり、bが0であり、かつcが0であるか、または
bが3であり、aが0であり、かつcが0であるか、または
cが3であり、aが0であり、かつbが0である場合に、三価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカントリイルから選択され、その際、
アルカントリイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L17によって中断されていてよく、その際、
L17は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が4であって、aが4であり、bが0であり、かつcが0である場合に、四価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカンテトライルから選択され、前記アルカンテトライルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L18によって中断されていてよく、その際、
L18は、L17について示した意味の一つを有する;
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリールまたはヘテロアリールであり、その際、
C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつC3〜C20−シクロアルキルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1cを有してよく、その際、
R1aは、互いに独立して、SR4、OR5、COR8、COOR9、CONR10R11、C3〜C20−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた2つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aaを有してよく、その際、
R1aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、CO、O、S、C(O)O、OC(O)、C(O)SおよびSC(O)から選択される1もしくはそれより多くの基によって中断されていてよいC1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、NO2、SR4およびOR5から選択される;
R1bは、互いに独立して、C1〜C12−アルキルから選択される;
R1cは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8、COOR9およびCONR10R11から選択される;
R2は、水素、COR8、COOR9、CONR10R11、C1〜C16−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリールまたは基Eであり、
その際、C1〜C16−アルキルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2cを有してよく、その際、
R2bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R2cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
Eは、
から選択され、前記式中、
#は、分子の残部への結合点である;
dは、0であり、すなわち(R2e)dは存在せず;
R2fは、C1〜C20−アルキレン−COO-、C1〜C20−アルキレン−S(O)2O-またはC1〜C20−アルキレン−OS(O)2O-である;
または、
−R2は、−X−R1と一緒になって、X−(C1〜C20−アルキレン)−Yであってよく、その際、Yは、Xを有するオキシム炭素原子に結合され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの基R2gによって置換されていてよく、その際、
Yは、O、S、CO、SC(O)、OC(O)またはC(O)Oである;
R2gは、互いに独立して、SR4およびOR5から選択される;
または、
XがSである場合に、−R2は、−S−R1と一緒になって、S−C(S)−NR12−C(O)またはS−C(=NOR15)−C(O)−NR12−C(O)であってよく、その際、R15は、水素またはフェニルスルホニルであり、その際、フェニル部は、C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシによって置換されていてよく、
または、
aが2である場合に、2つの基R2は、一緒になって、二価の橋かけ基であって、−C(=O)−O−C1〜C10−アルキレン−O−C(=O)−から選択される橋かけ基であってよい;
R3は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリールまたはヘテロアリールであり、その際、
C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニルおよびC2〜C20−アルキニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3cを有してよく、その際、
R3aは、互いに独立して、COOR9、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいC3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた4つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aaを有してよく、そのR2aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8およびCOOR9から選択される;
R3bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R3cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
R4は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R4aを有してよい、C1〜C20−アルキルおよび
C2〜C8−アルカノイルから選択され、その際、
R4aは、互いに独立して、F、Cl、Br、I、C3〜C10−シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、OH、SHおよびCNから選択される;
R5は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R5aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、BrおよびIから選択される基によって置換されていてよいC2〜C8−アルカノイル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、ヒドロキシアミニレン(=N−OH)、F、Cl、Br、I、OHおよびC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、C2〜C8−アルカノイル、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル
から選択され、その際、
R5aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R6、R10およびR12は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C12−アルケニル、
C3〜C10−シクロアルキルおよび
フェニルから選択される;
R7およびR11は、互いに独立して、C1〜C20−アルキル、
C3〜C10−シクロアルキル、
C2〜C8−アルカノイルおよび
フェニルから選択される;
または、
R10およびR11は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、飽和の5員、6員もしくは7員の窒素複素環を形成し、前記環は、OおよびSからなる群から選択される更なるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として有してよい;
R8は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキルおよび
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R8aを有してよい、C1〜C20−アルキル
から選択され、
R8aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R9は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、
C3〜C10−シクロアルキルおよび
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−および−S−から選択される基によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R9aを有してよい、C1〜C20−アルキル
から選択され、
R9aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
R14は、C1〜C20−アルキルであり、その際、
C1〜C20−アルキルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R14aを有してよく、その際、
R14aは、C6〜C10−アリールである;
または、
R1およびR14は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和のもしくは不飽和の複素環を形成し、該複素環はOおよびSから選択される更なるヘテロ原子を含んでよい]のオキシムスルホネート化合物。 - 請求項1に記載の式Iの化合物であって、その式中、
Xは、SまたはNR14であり、
Qは、a+b+cの合計が1であって、aが1であり、bが0であり、かつcが0である場合に、基R1であり、−X−R1は、R2と一緒になって、−X−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−であるか、または−X−R1は、R2と一緒になって、−S−C(S)−NR12−C(O)−である;
または
Qは、a+b+cの合計が2であって、aが2であり、bが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L−C1〜C30−アルキレン−L、L−C6〜C20−アリーレン−LおよびL−C6〜C20−アリーレン−L1−C6〜C20−アリーレン−Lから選択され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる非隣接の基L4によって中断されていてよく、
Lは、単結合である;
L1は、Sである;
L4は、互いに独立して、O、S、C(O)O、OC(O)およびC6〜C20−アリーレンから選択される;
または、
Qは、a+b+cの合計が2であって、bが2であり、aが0であり、かつcが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、L5−C1〜C30−アルキレン−L5から選択され、その際、
L5は、互いに独立して、C(O)OまたはOC(O)である;
または、
Qは、a+b+cの合計が2であって、cが2であり、aが0であり、かつbが0である場合に、二価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルキレンおよびC6〜C20−アリーレンから選択され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L13によって中断されていてよく、その際、
L13は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が3であって、
aが3であり、bが0であり、かつcが0であるか、または
bが3であり、aが0であり、かつcが0であるか、または
cが3であり、aが0であり、かつbが0である場合に、三価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカントリイルから選択され、その際、
アルカントリイルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L17によって中断されていてよく、その際、
L17は、L4について示した意味の一つを有する;
または、
Qは、a+b+cの合計が4であって、aが4であり、bが0であり、かつcが0である場合に、四価のリンカーであり、前記リンカーは、C1〜C30−アルカンテトライルから選択され、前記アルカンテトライルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基L18によって中断されていてよく、その際、
L18は、L17について示した意味の一つを有する;
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリールまたはヘテロアリールであり、その際、
C1〜C20−アルキルおよびC2〜C20−アルケニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aを有してよく、
C6〜C20−アリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1cを有してよく、その際、
R1aは、互いに独立して、SR4、OR5、COOR9およびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R1aaを有してよく、その際、
R1aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、F、Cl、BrおよびIから選択される;
R1cは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、NO2、SR4、OR5、NR6R7およびCOOR9から選択される;
R2は、COOR9、CONR10R11、C1〜C16−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリールまたは基Eであり、その際、
C1〜C16−アルキルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、−O−、−S−、−N(R6)−およびCOから選択される基によって中断されていてよく、その際、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2cを有してよい;
R2bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R2cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
Eは、
から選択され、前記式中、
#は、分子の残部への結合点である;
dは、0であり、すなわち(R2e)dは存在せず;
R2fは、C1〜C20−アルキレン−COO-、C1〜C20−アルキレン−S(O)2O-またはC1〜C20−アルキレン−OS(O)2O-である;
または、
−R2は、−X−R1と一緒になって、X−(C1〜C20−アルキレン)−Yであってよく、その際、Yは、Xを有するオキシム炭素原子に結合され、その際、
アルキレンは、1もしくはそれより多くの基R2gによって置換されていてよく、その際、
Yは、OC(O)またはC(O)Oである;
R2gは、互いに独立して、OR5から選択される;
または、
XがSである場合に、−R2は、−S−R1と一緒になって、S−C(S)−NR12−C(O)であってよく、
または、
aが2である場合に、2つの基R2は、一緒になって、二価の橋かけ基であって、−C(=O)−O−C1〜C10−アルキレン−O−C(=O)−から選択される橋かけ基であってよい;
R3は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリールまたはヘテロアリールであり、その際、
C1〜C20−アルキルおよびC2〜C20−アルケニルは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3aを有してよく、
C3〜C20−シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3bを有してよく、
C6〜C20−アリールおよびヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R3cを有してよく、その際、
R3aは、互いに独立して、COOR9、1もしくはそれより多くのCO基によって中断されていてよいC3〜C20−シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、前記の最後に挙げた4つの基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2aaを有してよく、そのR2aaは、互いに独立して、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7、COR8およびCOOR9から選択される;
R3bは、R1bについて示した意味の一つを有する;
R3cは、R1cについて示した意味の一つを有する;
R5は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、
1もしくはそれより多くの基−S−によって中断されており、かつ/または1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R5aを有してよい、C1〜C20−アルキル、
C2〜C8−アルカノイル(前記の最後に挙げた基は、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、BrおよびIから選択される基によって置換されていてよい)、
1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、F、Cl、Br、I、C1〜C6−アルキル、−OHもしくはC1〜C6−アルコキシから選択される基によって置換されていてよい、ベンゾイル、
フェニルおよびナフチル
から選択され、その際、
R5aは、R4aについて示した意味の一つを有する;
前記化合物。 - 請求項1または2に記載の式Iの化合物であって、その式中、XはSまたはNR14であり、かつR14は、C1〜C12−アルキルまたはベンジルである、前記化合物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、その式中、
R1は、C3〜C12−アルキル、メルカプト−C1〜C12−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C1〜C12−アルキル(OR5によって置換されており、その際、R5は、C1〜C7−クロロアルキルカルボニルもしくは−C(=O)−CH2−S−(C1〜C2−アルキル)−S−C(=NOH)−C1〜C2−アルキルである)、C1〜C12−アルキル(SR4によって置換されており、その際、R4は、C2〜C8−アルカノイルである)、C1〜C12−アルキル(C1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換されている)、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、ベンジル、ベンジル(C1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルによって置換されている)、ベンジル(C1〜C4−アルキルチオによって置換されている)、ベンジル(塩素によって置換されている)、フェネチル、ベンジルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C2−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C2−アルキル、炭素原子の他にO、S、N、NHおよびN(C1〜C8−アルキル)から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和のもしくは部分不飽和のヘテロシクリル、フェニルまたはフェニル(1、2もしくは3個のC1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニルおよびニトロから選択される基によって置換されている)、前記化合物。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、その式中、
R2は、COOR9;CONR10R11;
C1〜C12−アルキル;
C3〜C12−シクロアルキル;
C6〜C10−アリール、前記のC6〜C10−アリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる基R2cによって置換されていてよい;
炭素原子の他に1、2もしくは3個のN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロアリール、前記のヘテロアリールは、1もしくはそれより多くの基R2cによって置換されていてよい;または
式
[式中、#は、分子の残部への結合点であり、かつR2fは、C1〜C12−アルキレン−COO-、C1〜C12−アルキレン−S(O)2O-もしくはC1〜C12−アルキレン−OS(O)2O-である]のピリジニウム;
であり、その際、R2c、R9、R10およびR11は、請求項1の定義の通りである、前記化合物。 - 請求項1または2に記載の式Iの化合物であって、その式中、
−X−R1は、R2と一緒になって、−X−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−であり、その際、Xは、請求項1の定義の通りであり、または
−X−R1は、R2と一緒になって、−S−C(S)−NR12−C(O)−であり、その際、R12は、請求項1の定義の通りである、前記化合物。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、その式中、R3は、C2〜C12−アルキル、C2〜C12−アルケニル、ナフチル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキルであってフェニル部が1もしくはそれより多くのF、Cl、Br、I、C1〜C4−アルキルスルファニルおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される基によって置換された前記フェニル−C1〜C4−アルキル、C3〜C12−シクロアルキル−C1〜C12−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC6〜C10−アリールから選択され、その際、シクロアルキルは、1もしくは2個のCOによって中断されていてよく、かつ/または1もしくはそれより多くのC1〜C12−アルキルによって置換されていてよく、かつアリールは、1もしくはそれより多くの同一もしくは異なる、C1〜C12−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SR4、OR5、NR6R7およびCOOR9から選択される基によって置換されていてよく、その際、R4、R5、R6、R7およびR9は、請求項1の定義の通りである、前記化合物。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の化合物であって、式Iの化合物が、式IA.1、IA、IBおよびIC
[式IA.1中、−X−R 1 は、R 2 と一緒になって、−X−(C 1 〜C 8 −アルキレン)−O−C(O)−であるか、または−X−R 1 は、R 2 と一緒になって、−S−C(S)−NR 12 −C(O)−であり;X、R 12 およびR 3 は、請求項1または2の定義の通りであり;
式IA中、aは、2、3または4であり;Qは、請求項1または2で定義される式Iにおいて、a+b+cの合計が2であって、aが2であり、bが0であり、かつcが0である場合、またはa+b+cの合計が3であって、aが3であり、bが0であり、かつcが0である場合、またはa+b+cの合計が4であって、aが4であり、bが0であり、かつcが0である場合の、Qの定義の通りであり;X、R 2 およびR 3 は、請求項1または2の定義の通りであり;
式IB中、bは2であり;Qは、請求項1または2で定義される式Iにおいて、a+b+cの合計が2であって、bが2であり、aが0であり、かつcが0である場合のQの定義の通りであり;X、R 1 およびR 3 は、請求項1または2の定義の通りであり;
式IC中、cは2であり;Qは、請求項1または2で定義される式Iにおいて、a+b+cの合計が2であって、cが2であり、aが0であり、かつbが0である場合のQの定義の通りであり;X、R 1 およびR 2 は、請求項1または2の定義の通りである]の化合物から選択される前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式IA.1で示され、その式中、
R3は、C2〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のOおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和ヘテロシクリル、チエニル、フェニルまたはベンジルであり、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよく、かつ
−X−R1は、R2と一緒になって、−X−(C1〜C8−アルキレン)−O−C(O)−であり、かつXは、N(C1〜C8−アルキル)、N(ベンジル)またはSである、前記化合物。 - 式IA.1
で示される化合物であって、その式中、
Xは、SまたはNR14であり、
R14は、C1〜C6−アルキル、ベンジルもしくはフェネチルであり、
R1は、C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、ベンジルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、ベンジルであってC1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルによって置換されたベンジル、フェニルまたはベンジルであり、その際、フェニルおよびベンジルのフェニル部は、1、2もしくは3個のニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、または
R1およびR14は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、環員としてOおよびSから選択される更なるヘテロ原子を有してよい5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の複素環を形成し、
R2は、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、モルホリノアミド、−COO(CH2CH2O)v(C1〜C4−アルキル)[式中、vは、1、2、3もしくは4である]、
ピリジル、フェニルであり、前記のピリジル、フェニルは、1、2もしくは3個のニトロ、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシカルボニルから選択される基によって置換されていてよく、
または基
であって、その際、#は、分子の残部への結合点であり、かつR2fは、C1〜C12−アルキレン−COO-、C1〜C12−アルキレン−S(O)2O-もしくはC1〜C12−アルキレン−OS(O)2O-であり、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のOおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和ヘテロシクリル、チエニル、フェニルまたはベンジルであり、その際、前記の最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよい、前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式IAで示され、その式中、
aは、2であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルまたはモルホリノアミドからなる群から選択され、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のOおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルもしくはベンジルからなる群から選択され、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよく、
Qは、フェニレン、フェニレン−S−フェニレンまたはC1〜C10−アルキレンであって1、2、3もしくは4個のフェニレン、OおよびSから選択される非隣接の基によって中断されていてよい前記C1〜C10−アルキレンである、前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式IAで示され、その式中、
aは、3であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびモルホリノアミドからなる群から選択され、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のOおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルもしくはベンジルからなる群から選択され、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよく、
Qは、3、4、5、6、7、8もしくは9個のC(O)O基によって中断されていてよいC1〜C20−アルカントリイルである、前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式IAで示され、その式中、
aは、4であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
それぞれのR3は、独立して、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のOおよびSから選択されるヘテロ原子を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルもしくはベンジルからなる群から選択され、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよく、
Qは、3、4、5、6、7、8もしくは9個のC(O)O基によって中断されていてよいC1〜C20−アルカンテトライルである、前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式IBで示され、その式中、
bは、2であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR1は、独立して、C1〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、ベンジル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C4−アルキル、フェニルおよび1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC2〜C4−アルケニルによって置換されたフェニルからなる群から選択され、かつ
Qは、1、2、3もしくは4個以上のOおよびSから選択される非隣接の原子によって中断されていてよいC1〜C10−アルキレンである、前記化合物。 - 請求項8に記載の化合物であって、式ICで示され、その式中、
cは、2であり、
Xは、Sであり、
それぞれのR1は、独立して、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−アルケニル、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C2−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C2−アルキル、フェニル、フェネチルまたはベンジルからなる群から選択され、その際、最後に挙げた3つの基におけるそれぞれのフェニル部は、1、2もしくは3個のニトロ、C2〜C4−アルケニルおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、
それぞれのR2は、独立して、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、モルホリノアミドおよびC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
Qは、1、2、3もしくは4個のO、Sおよびフェニレンから選択される非隣接の基によって中断されていてよいC1〜C10−アルキレンである、前記化合物。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載の化合物であって、式ID
[式中、
Qは、二価のリンカーであり、前記リンカーは、フェニレン、フェニレン−S−フェニレンまたはC1〜C10−アルキレンから選択され、前記のC1〜C10−アルキレンは、1または2個のフェニレンの非隣接の基によって中断されていてよく、
それぞれのXは、Sであり、
R1は、C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル、メルカプト−C3〜C6−アルキル−S−C1〜C2−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキル、ベンジルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェネチルスルファニル−C1〜C4−アルキル−O−C1〜C4−アルキル、フェニルもしくはベンジルであり、その際、フェニルおよびベンジルのフェニル部は、1、2もしくは3個の、ニトロおよびC1〜C4−アルキルから選択される基によって置換されていてよく、またはC1〜C4−アルカノイル−S−C1〜C2−アルキルによって置換されたベンジルであり、
それぞれのR2は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、モルホリノアミドまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、かつ
R3は、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、炭素原子の他に1もしくは2個のO、S、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含む5員もしくは6員の飽和のヘテロシクリル、チエニル、フェニルまたはベンジルであり、その際、最後に挙げた2つの基のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の、互いに独立してフッ素、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−フルオロアルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニルおよびC2〜C6−アルケニルから選択される基を有してよい]の化合物である、前記化合物。
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