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JP6285090B2 - 殺菌・殺カビ性ピラゾール - Google Patents
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JP6285090B2 - 殺菌・殺カビ性ピラゾール - Google Patents

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Description

本発明は、一定のピラゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストの増加がもたらされる可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が継続してある。特許文献１は、殺虫剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤としてＮ−フェニルピラゾリルアミンおよびＮ−ピリジルピラゾリルアミン誘導体を開示するが；しかしながら、本発明の殺菌・殺カビ剤はこの公報においては開示されていない。
特開平８−２０８３２０号公報
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。
Figure 0006285090
式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意により、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択される５個以下の置換基で置換され、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意により、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または、５員〜６員飽和、部分飽和あるいは完全不飽和複素環、または、８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択される５個以下の置換基で置換され、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択されるか；または、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルあるいはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意により、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシあるいはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ１は、３個以下のＲ８で任意により置換されているフェニルであるか；または、炭素原子環員上のＲ ９ａおよび窒素原子環員上のＲ ９ｂから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシあるいはメチルチオであるか；または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３ −Ｍ＋、−Ｓ（＝Ｏ）ｔ Ｒ １０、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１、ＮＨ２あるいはＯＲ２１であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルおよびＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、任意によりＯ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から選択される１個以下の環員とから選択される環員を、前記結合している環窒素原子に追加して含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８、Ｒ ９ａおよびＲ ９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、
ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３およびＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはシアノであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であり；
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＯＲ１８であるか；または
Ｒ１５およびＲ１６は、一緒になって−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−とされ；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３ −Ｍ＋あるいは−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルあるいはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３ −Ｍ＋あるいは−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルあるいはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、３個以下の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されている、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙ Ｒ ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ ２３ａおよびＲ ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルあるいはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ ２３ａおよびＲ ２３ｂは、窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ２６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ
４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ＋は、独立して、カチオンであり；
Ｍは０、１または２であり；
Ｎは０、１または２であり；
Ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；ならびに
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、および、ＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ４以外である。
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明はまた：（ａ）式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）とを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
本発明はさらに、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）適用する工程を含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、少なくとも１種の有害無脊椎生物防除化合物または薬剤とを含む組成物に関する。
本発明はまた、式２の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）およびその塩に関し、
Figure 0006285090
 ［式中、
ＸはＮＨであり；ならびに
Ｑ１、Ｑ２およびＲ２は、上記式１に関して定義されているとおりであるが；
ただし：
（ａ）Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、および、ＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）であり；ならびに
（ｂ）Ｑ１がフェニルであり、および、Ｑ２が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ２はメチル以外である］
および、式１の化合物を調製するための中間体としての前記化合物の使用に関する。より具体的には、本発明は、式２の化合物またはその塩に関する。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に発生する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージで、植物界の構成要素、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素をも含む。
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルが、ハロゲン化物またはスルホネートなどの脱離基を介して炭素原子に結合している化学化合物を指し、この脱離基は、前記炭素原子への求核剤の結合により置き換えられることが可能である。他に示されていない限りにおいて、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定せず；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、Ｒ１に関して特定されている多様な炭素結合置換基ラジカルを含む。
一般に、分子フラグメント（すなわちラジカル）が一連の原子符号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ）により示されている場合、潜在的な結合点は、当業者によって容易に認識されるであろう。いくつかの事例においては、本明細書において、特に代わりの結合点が可能である場合、結合点は、ハイフン（「−」）によって明確に示され得る。例えば、「−ＳＣＮ」は、結合点が硫黄原子であること（すなわち、イソチオシアナトではなくチオシアナト）を示す。
上記の記載において、単独で、または、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる、「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および、異なるブテニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖または分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２、ならびに、異なるブチニレン、ペンチニレンおよびヘキシニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、および異なるブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルでのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「（アルキルチオ）カルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ基を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例としては、ＣＨ３ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ基を示す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｓ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｓ）および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｓ）が挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アミノ（直鎖または分岐）アルキル部分の窒素原子に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」は、アミノ（直鎖または分岐）アルキル部分の窒素原子に結合した２つの独立した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣＨ２−および（ＣＨ３）２ＮＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを示す。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの二重結合を１つだけ含む炭素環、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する炭素環を含むが、芳香族ではない。「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含むＣ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといったＣ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキレン」という用語はシクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレンおよび、シクロヘキシレンが挙げられる。「シクロアルケニレン」という用語は、１つのオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例としては、シクロプロペンジイルおよびシクロペンテンジイルが挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ｃｌｃｈ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などという用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＨ２ＦＯ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、ｃｃｌ３ｃｈ２ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、および、ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「フルオロアルコキシ」の例としては、ＣＨ２ＦＯ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−および、ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「フルオロメトキシ」の例としては、ＣＨ２ＦＯ−、ＣＨＦ２Ｏ−、および、ＣＦ３Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ｃｃｌ３ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ｃｃｌ３ｃｈ２ｓ−、および、ｃｌｃｈ２ｃｈ２ｃｈ２ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ｃｃｌ３ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ｃｃｌ３ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１２の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、および、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、他に示されていない限りにおいては以下の定義が適用される。「任意により置換されている」という用語は、句「置換または非置換の」、または、用語「（未）置換の」と同義的に用いられる。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、各置換は相互に独立している。
「未置換である」という用語は、環または環系などの基に関連して、式１の残りに対する１つまたは複数の結合以外の置換基を全く有さない基を意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかにおける水素原子の非水素置換基での置換により、保持可能な限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。任意の置換基の数は、表記された限定により制限され得る。例えば、「炭素環員上のｒ９ａから選択される３個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、０、１、２または３個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（潜在的な結合点の数が許容すれば）。同様に、「炭素環員上のＲ３から選択される５個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、利用可能な結合点の数が許容すれば、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する。置換基の数について規定された範囲（例えば、明細表Ａ中の５員および６員窒素含有複素環について、ｒは０〜４または０〜３の整数である）が環において置換基が利用可能な位置の数を超えている場合（例えば、明細表Ａ中のＵ−２７の（Ｒａ）ｒについては２つの位置が利用可能である）、範囲の実際の上限は利用可能な位置の数であると認識される。
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基は（これらが１を超える場合）、例えば、表１中の（Ｒ３）ｐ（式中、ｐは０、１、２、３、４または５である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。例えばＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ１３といった、水素を含むことが可能である置換基を基が含有する場合には、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば明細表１のＨ−２３における（Ｒａ）ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、様々な基が、任意により１つの位置に結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあり得る。基の１つまたは複数の位置が「非置換である」または「未置換である」といわれる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
発明の概要および特許明細書の対応する部分中の可変要素「ｍ」、「ｎ」、「ｔ」、「ｕ」、「ｖ」、「ｗ」および「ｙ」は、括弧内の原子または他の分子フラグメントの右側に表記される下付文字に関連し、括弧中の原子または他の分子フラグメントが存在する事例の整数を示す。「ｍ」は「Ｓ（Ｏ）ｍ」に関し、「ｎ」は「Ｓ（Ｏ）ｎ」に関し、「ｔ」は「−Ｓ（＝Ｏ）ｔｒ１０」に関し、「ｕ」および「ｖ」は「Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖ」に関し、「ｗ」は「Ｓ（＝Ｏ）ｗ」に関し、ならびに、「ｙ」は「Ｓ（＝Ｏ）ｙｒ２５」に関する。例えば、「ｍ」が０、１または２であることは、「Ｓ（Ｏ）ｍ」は、「Ｓ」、「Ｓ（Ｏ）」または「Ｓ（Ｏ）２」であることが可能であることを意味する。
他に示されていない限りにおいて、式１の成分としての「環」は、炭素環または複素環である。「環系」という用語は、式１の成分として、２つの縮合環を示す（例えば、フェニル環がピリジニル環に縮合してキノリニルを形成する）。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｏ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖ）を指す。
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。「飽和炭素環式」は、互いに単結合により結合された炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって埋められている。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成している少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環」という用語は、環員間に単結合のみを含有する複素環を指す。飽和度に関して、「部分飽和複素環」は、飽和複素環と、完全不飽和複素環との中間体である（芳香族であってもよい）。従って、本開示および特許請求の範囲において参照されているところ、「部分飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環を含む複素環を示し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数を超える（すなわち、その部分飽和形態で）多数の非集積二重結合を隣接する環員の間に含んでいる（すなわち、その完全不飽和相対部の形態で）。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」および「芳香族複素環式二環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄であり、および、少なくとも１個の環が芳香族である環系を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより結合されていることが可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に、環の平面に直角なｐ−軌道を有することを示し、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために、（４ｎ＋２）π個の電子（ここで、ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環系または複素環系を示すが、ただし、環系中の環のいずれも芳香族ではない。「４員〜７員非芳香族複素環」という用語は、４〜７個の環員を含有すると共に、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たさない環を指す。この用語（Ｒ６およびＲ７が一緒にされる場合に用いられるとおり）は炭素原子のみに限定されず、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から選択される環員を含んでいることが可能である。
本発明の文脈において、Ｑ１、Ｑ２またはＲ１がフェニルまたは６員完全不飽和複素環を含む事例の場合、各環のオルト位、メタ位およびパラ位は、環の式１の残りへの結合を基準としている。
上記に記載されているとおり、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１は、（とりわけ）発明の概要に定義されている置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意により置換されているフェニルの例は明細表ＡにおいてＵ−５７として図示されている環であり、式中、Ｒ８は、Ｒ８について発明の概要に定義されているとおりであり、および、ｑは０〜５の整数である。
上記に記載されているとおり、Ｑ１は、とりわけ、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意により、Ｑ１について発明の概要において定義されている任意の置換基から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている（例えば、Ｑ１環または環系は、炭素環員上のＲ３、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルで任意により置換されている）。同様に、Ｑ２は、とりわけ、５員〜６員飽和、部分飽和あるいは完全不飽和複素環、または、８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意により、Ｑ２について発明の概要において定義されている任意の置換基から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている。Ｑ１またはＱ２の環または環系上の置換基は任意であるため、０〜５個の置換基が存在し得、利用可能な結合点の数によってのみ限定される。複素環および芳香族複素環系のこれらの定義において、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される環員は任意であるが、ただし、少なくとも１個の環員は炭素ではない（例えば、Ｎ、ＯまたはＳ）。Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの定義は、２個以下の硫黄環員が、酸化硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）、または、未酸化の硫黄原子（すなわち、ｕおよびｖの両方がゼロである場合）であることを許容する。式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。
上記にも記載されているとおり、Ｒ１は、（とりわけ）５員または６員窒素含有芳香族複素環であることが可能であり、これは、発明の概要に定義されている置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基で任意により置換されていてもよい。
Ｒ１がフェニルまたは５員または６員窒素含有芳香族複素環である場合、これは、他に記載がない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残りに結合していてもよい。同様に、Ｑ１またはＱ２の環または環系は、他に記載がない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残りに結合していてもよい。
５員〜６員完全不飽和複素環の例としては、明細表１に例示されている環Ｈ−１〜Ｈ−３９が挙げられ、および、８員〜１０員芳香族複素環式二環系の例としては、明細表２に例示されている環系Ｂ−１〜Ｂ−３９が挙げられる。明細表１および２において、可変項Ｒａは、Ｑ１、Ｑ２またはＲ１について発明の概要に定義されている任意の置換基であり（例えば、Ｑ１環または環系は、炭素環員上のＲ３、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルで任意により置換されている）、ならびに、ｒは、Ｑ１およびＱ２については０〜５の整数、または、Ｒ１については０〜３の整数であり、示された環または環系の各々において利用可能な位置の数によって限定される。
Figure 0006285090
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飽和または部分飽和５員〜６員複素環の例としては、明細表３に例示されている環Ｐ−１〜Ｐ−４０が挙げられる。明細表３において可変項Ｒａは、Ｑ２について発明の概要に定義されている任意の置換基であり（例えば、Ｑ２環は、炭素環員上のＲ３、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルで任意により置換されている）、ならびに、ｒは０〜５の整数であり、示されている環または環系の
各々における利用可能な位置の数によって限定される。
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Ｑ１、Ｑ２およびＲ１について特に注目すべき１つまたは複数の置換基で任意により置換されている５員または６員窒素含有複素環の例としては、明細表Ａに例示されている環Ｕ−１〜Ｕ−５６が挙げられ、ここで、Ｒａは、それぞれ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１について発明の概要に定義されている任意の置換基であり（すなわち、Ｑ１およびＱ２について：炭素原子環員上のＲ３、および、言及されている窒素原子環員上の可能な置換基の列挙；ならびに、Ｒ１については、炭素環員上のｒ９ａ、および、窒素環員上のｒ９ｂ）、ならびに、ｒは、Ｑ１およびＱ２については０〜４の範囲の整数、および、Ｒ１については０〜３の範囲の整数であり、各Ｕ基における利用可能な位置の数によって限定される。いくつかのＵ基は、４個未満のＲａ基でしか置換可能ではないことに注意すべきである（例えば、Ｕ−４〜Ｕ−４３およびＵ−４７〜Ｕ−５６）。Ｕ−２４、Ｕ−２５、Ｕ−３１、Ｕ−３２、Ｕ−３３、Ｕ−３４、Ｕ−３５、Ｕ−３６、Ｕ−３７およびＵ−３８は利用可能な位置が１つしかないため、これらのＵ基については、ｒは整数０または１に限定され、および、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であって、（Ｒａ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
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Ｒａ基は、明細表１〜３および明細表Ａ中の構造Ｈ−１〜Ｈ−３９、Ｂ−１〜Ｂ−３９、Ｐ−１〜Ｐ−４０およびＵ−１〜Ｕ−５７に示されているが、これらは任意の置換基であるため、存在していることは必須ではないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲａで置換されている。（Ｒａ）ｒと、明細表１〜３および明細表Ａ中のＨ、Ｂ、ＰまたはＵ基との間の結合点が浮いて示されている場合、（Ｒａ）ｒは、Ｈ、Ｂ、ＰまたはＵ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注意すべきである。明細表１〜３中のＨ、ＢまたはＰ基上の結合点が浮いて示されている場合、Ｈ、ＢまたはＰ基は、Ｈ、ＢまたはＰ基の任意の利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子を置き換えることにより式１の残りに結合していることが可能であることに注意すべきである。注目すべきは、明細表１〜３および明細表Ａに示されている、「Ｒａ」可変項置換基は「Ｒｖ」により置き換えられている化学構造の代替的な図示であり、ここで、「Ｒｖ」中の上付文字「ｖ」は発明の概要中に定義されている下付文字可変項「ｖ」に関連していないが、代わりに「Ｒｖ」を、「Ｒ」から始まる他の置換基可変要素とは異ならせている。
Ｒ６およびＲ７が一緒になって４員〜７員非芳香族複素環を形成している例としては、明細表４に例示されている環Ｇ−１〜Ｇ−２８が挙げられる。Ｒ６およびＲ７が一緒になってＧ−２５〜Ｇ−２８のから選択される環を含む環を形成している場合、Ｇ２は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ１３から選択されることに注意すべきである。Ｇ２がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、または、発明の概要に定義されているＲ１３に相当する置換基による置換でその原子価が満たされていることが可能であることに注意すべきである。
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芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を可能にするために広く多様な合成方法が技術分野において公知であり；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ、および、Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照のこと。
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は広範に記載されてきており、および、文献に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．Ｍｃｋｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、本明細書に開示されている化合物のいくつかは、それぞれの互変異性カウンターパートの１種以上と平衡で存在していることが可能であることを認識する。他に示されていない限りにおいて、１種の互変異性体の記載による化合物への参照は、すべての互変異性体を含むものとみなされる。例えば、式２１によって示される互変異性形態に対する参照はまた、式２２により示される互変異性形態をも含む。
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当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。
式１から選択される化合物、その幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、および、塩は、典型的には２つ以上の形態で存在し、および、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられる式１は、そのＮ−オキシドおよび塩、幾何異性体、立体異性体およびアストロプ異性体を含む）：
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６またはＣ（＝Ｏ）である。
実施形態２．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６である。
実施形態３．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６またはＣ（＝Ｏ）である。
実施形態４．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６である。
実施形態５．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ４である。
実施形態６．式１の化合物であって、式中、Ｘは、ＯまたはＳ（Ｏ）ｍである。
実施形態７．式１の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏである。
実施形態８．式１の化合物であって、式中、Ｘは、ＮＲ４である。
実施形態９．式１の化合物であって、式中、Ｘは、ＯまたはＮＲ４である。
実施形態１０．式１の化合物であって、式中、Ｘは、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）である。
実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１が６員環（例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニル）であり、および、Ｒ３置換基がメタ位（式１の残りに対するＱ１環の結合に対して）に位置されている場合、前記Ｒ３置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノ（−ＣＮ）から選択される。
実施形態１１ａ．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１が６員環であり、および、Ｒ３置換基がメタ位（式１の残りに対するＱ１環の結合に対して）に位置されている場合、前記Ｒ３置換基はＦである。
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１が、１つのＲ３置換基でのみ置換されている６員環（例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニル）である場合、前記Ｒ３置換基は、オルト位（式１の残りに対するＱ１環の結合に対して）で結合している。
実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニルまたはキノキサリニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｑ１は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｑ１は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである。
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、置換基は、Ｑ１のフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルのオルトおよび／またはパラ位（式１の残りに対するＱ１環の結合に対して）に位置されている。
実施形態１８．実施形態１６または１７の化合物であって、式中、Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジニルである。
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジニルである。
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｑ１は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｑ１は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｑ１は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態２３．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｑ１は、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態２４．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｑ１は、２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態２５．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ３から独立して選択される１個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態２８．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２が６員環（例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニル）であり、および、Ｒ３置換基がメタ位（式１の残りに対するＱ２環の結合に対して）に位置されている場合、前記Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノ（−ＣＮ）から選択される。
実施形態２９．式１または実施形態１〜２８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２が６員環であり、および、Ｒ３置換基がメタ位（式１の残りに対するＱ２環の結合に対して）に位置されている場合、前記Ｒ３置換基はＦである。
実施形態３０．式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２が、１つのＲ３置換基でのみ置換されている６員環（例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニル）である場合、前記Ｒ３置換基はオルト位（式１の残りに対するＱ２環の結合に対して）に結合している。
実施形態３１．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニルまたはキノキサリニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｑ２は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている。
実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、Ｑ２は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態３４．実施形態３１〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである。
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、置換基は、Ｑ２のフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルのオルト位および／またはパラ位（式１の残りに対するＱ２環の結合に対して）に位置している。
実施形態３６．実施形態３４または３５の化合物であって、式中、Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているフェニルまたはピリジニルである。
実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４０．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｑ２は、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４１．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｑ２は、２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４２．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ３から選択される１個の置換基で置換されているピリジニルである。
実施形態４５．式１または実施形態１〜４４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方は、Ｒ３で任意により置換されている（例えば、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されている）フェニルである。
実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方は、Ｒ３から独立して選択される２、３または４個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方は、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、Ｑ１およびＱ２の各々は、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルである。
実施形態４９．式１または実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシあるいはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；または、Ｒ１は、炭素原子環員上のｒ９ａおよび窒素原子環員上のｒ９ｂから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員あるいは６員窒素含有芳香族複素環である。
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；または、Ｒ１は、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリルあるいはオキサゾリルであり、各々は、炭素原子環員上のｒ９ａおよび窒素原子環員上のｒ９ｂから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている。
実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルである。
実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルである。
実施形態５３．実施形態５２の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルである。
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＨまたはＣＨ３である。
実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ１はＨである。
実施形態５７．式１または実施形態１〜５６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、任意により置換されているフェニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員窒素含有芳香族複素環以外である。
実施形態５８．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキル以外である。
実施形態５９．式１または実施形態１〜５８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ １ａはＨである。
実施形態６０．式１または実施形態１〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、モノハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシあるいはメチルチオであり；または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているシクロプロピルである。
実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
実施形態６２．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒである。
実施形態６３．実施形態６２の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒである。
実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３またはＣｌである。
実施形態６５．実施形態６４の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ３である。
実施形態６６．実施形態６２の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣｌまたはＢｒである。
実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃｌである。
実施形態６８．式１または実施形態１〜６７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
実施形態７０．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態７１．実施形態６９または７０の化合物であって、式中、Ｒ５は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
実施形態７２．式１または実施形態１〜７１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６が別個（すなわち、Ｒ７と一緒になって環を形成していない）である場合、Ｒ６はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態７３．実施形態７２の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
実施形態７４．式１または実施形態１〜７３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７が別個（すなわち、Ｒ６と一緒になって環を形成していない）である場合、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルである。
実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｒ７はＨである。
実施形態７７．式１または実施形態１〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって非芳香族複素環を形成している場合、環は、結合している窒素原子に追加して、炭素原子から選択される環員、ならびに、ＯおよびＮＲ１３から選択される１個以下の環員を含有する。
実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって非芳香族複素環を形成している場合、環は６員であると共に、結合している窒素原子に追加して、ＯおよびＮＲ１３から選択される１個の環員、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有する。
実施形態７９．実施形態７７の化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン環を形成している。
実施形態８０．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペラジンまたはモルホリン環を形成している。
実施形態８１．式１または実施形態１〜８０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択される。
実施形態８２．実施形態８１の化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、シアノおよびニトロから選択される。
実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ＣｌまたはＦである。
実施形態８４．式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｒ９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択される。
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、各ｒ９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、シアノおよびニトロから選択される。
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、各ｒ９ａは、独立して、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、−ＯＣＨ３およびシアノから選択される。
実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、各ｒ９ａは、独立して、ＣｌまたはＦである。
実施形態８８．式１または実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｒ９ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
実施形態８９．式１または実施形態１〜８８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ
２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択される。
実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択される。
実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択される。
実施形態９２．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１またはＱ２の環または環系上の少なくとも１個のＲ３置換基は−Ｕ−Ｖ−Ｔである。
実施形態９３．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ３は−Ｕ−Ｖ−Ｔ以外である。
実施形態９４．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルおよびＣ３〜Ｃ４シクロアルキルから選択される。
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択される。
実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから独立して選択される。
実施形態９７．実施形態９６の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択される。
実施形態９８．実施形態９７の化合物であって、式中、各Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから独立して選択される。
実施形態９９．実施形態９８の化合物であって、式中、各Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから独立して選択される。
実施形態１００．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨＦ２から選択される。
実施形態１０１．実施形態８９〜９８または１００のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される。
実施形態１０２．実施形態１０１の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択される。
実施形態１０３．実施形態１０１の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、シアノおよび−ＯＣＨ３から選択される。
実施形態１０４．式１または実施形態１〜９２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｕは独立して、ＯまたはＮＲ２２である。
実施形態１０５．実施形態１０４の化合物であって、式中、各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨである。
実施形態１０６．式１または実施形態１〜９２および１０４〜１０５のいずれか１つの化合物であって、式中、各ＶはＣ２〜Ｃ４アルキレンである。
実施形態１０７．式１または実施形態１〜９２および１０４〜１０６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｔは、独立して、ＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である。
実施形態１０８．式１または実施形態１〜９２および１０４〜１０７のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｒ２３ａおよびｒ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態１０９．式１または実施形態１〜９２および１０４〜１０８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態１１０．式１または実施形態１〜１０９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１またはＱ２のフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルに結合しているＲ３置換基が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシ以外である場合、前記Ｒ３置換基は、パラ位（フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニル環の）に結合している。
実施形態１１１．式１または実施形態１〜１１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であり；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルあるいはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態１１２．実施形態１１１の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であり；または、１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態１１３．実施形態１１２の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、シクロプロピル、−ＳＣＨ３、−ＳＣＦ３または−ＣＨ２ＣＮである。
実施形態１１４．実施形態１１３の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、シクロプロピルまたは−ＣＨ２ＣＮである。
実施形態１１５．実施形態１１３の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、シクロプロピル、−ＳＣＨ３または−ＳＣＦ３である。
実施形態１１６．実施形態１１５の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ホルミルまたはシクロプロピルである。
実施形態１１７．実施形態１１４または１１６の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
実施形態１１８．式１または実施形態１〜１１７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３はＨまたはＣＨ３である。
実施形態１１９．実施形態１１８の化合物であって、式中、Ｒ１３はＣＨ３である。
実施形態１２０．式１または実施形態１〜１１９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはシアノである。
実施形態１２１．実施形態１２０の化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ３またはシアノである。
実施形態１２２．実施形態１２０の化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
実施形態１２３．実施形態１２２の化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、シクロプロピルまたは−ＯＣＨ３である。
実施形態１２４．式１または実施形態１〜１２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１０は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ３である。
実施形態１２５．実施形態１２４の化合物であって、式中、Ｒ１０はＣＨ３である。
実施形態１２６．式１または実施形態１〜１２５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルチオである。
実施形態１２７．実施形態１２６の化合物であって、式中、Ｒ１１は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＳＣＨ３または−ＳＣＨ２ＣＨ３である。
実施形態１２８．実施形態１２７の化合物であって、式中、Ｒ１１は、ＣＨ３、−ＯＣＨ３または−ＳＣＨ３である。
実施形態１２９．式１または実施形態１〜１２８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１５は、ＨまたはＣＨ３である。
実施形態１３０．実施形態１２９の化合物であって、式中、Ｒ１５はＨである。
実施形態１３１．式１または実施形態１〜１３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１６は、ＣＨ３またはＯＲ１８である。
実施形態１３２．実施形態１３１の化合物であって、式中、Ｒ１６はＯＲ１８である。
実施形態１３３．式１または実施形態１〜１３２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１８はＨである。
実施形態１３４．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、ＷはＯである。
実施形態１３５．式１または実施形態１〜１３４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｍ＋は、ナトリウム、カリウムおよびリチウムイオンから選択されるカチオンである。
実施形態１３６．実施形態１３５の化合物であって、式中、Ｍ＋は、ナトリウムおよびカリウムイオンから選択されるカチオンである。
実施形態１３７．実施形態１３６の化合物であって、式中、Ｍ＋はナトリウムイオンである。
実施形態１３８．式１または実施形態１〜１３７のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０である。
実施形態１３９．式１または実施形態１〜１３８のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは０である。
上記の実施形態１〜１３９、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の様式で組み合わされることが可能であり、および、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用である出発化合物および中間体化合物（例えば式２の化合物）にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜１３９、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む、本発明の実施形態および任意のこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
以下により、実施形態１〜１３９の組み合わせが例示されている。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置されている場合は、前記Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置されている場合は、前記Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘは、Ｏ、ＮＲ４、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ１ａはＨであり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルあるいはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルであり；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、ＯおよびＮＲ１３から選択される１個以下の環員とから選択される環員を、結合している窒素原子に追加して含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはシアノであり；
Ｒ１３はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１５はＨまたはＣＨ３であり；ならびに
Ｒ１６はＯＲ１８である。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中
Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であるか；または、１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ３またはシアノであり；
Ｒ１５はＨであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶはＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｔは、独立して、ＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４であり；
各ｒ２３ａおよびｒ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中
Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方は、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２はＣＨ３であり；
Ｒ４はＨであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択され；ならびに
Ｒ１８はＨである。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中
Ｑ１は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか；または、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか；または、２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか；または、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか；または、２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘは、Ｏ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１はＨであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択され；ならびに
Ｒ４はＨである。
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される。
実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物であって、式中
Ｘは、ＯまたはＮＨであり；ならびに
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１８）、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２２）、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２３）、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２４）、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６）、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物４１）、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（化合物４５）、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル（化合物３６１）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１７２）、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル（化合物１１８）、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル（化合物３５８）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３５１）、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１７５）、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１９３）、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２９７）、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３４３）、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３４９）、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３５７）、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル（化合物１３９）、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル（化合物９１）、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル（化合物１４８）、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物８７）、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３５２）、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２８６）、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２８７）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６８）、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ベンゾニトリル（化合物３３２）、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ベンゾニトリル（化合物３３６）、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３４６）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６７）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６９）、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル（化合物２８４）、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２６５）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２６６）、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６４）、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル（化合物２３２）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２９２）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６０）、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３６５）、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル（化合物３７２）、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル（化合物３７３）、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７４）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７５）、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７６）、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７７）、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７８）、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３７９）、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３８０）、
Α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３８１）、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル（化合物３８２）、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル（化合物３８３）、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３８４）、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３８５）、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３８６）。
本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）を適用する工程を含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
注目すべきは、式１Ｐ（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、および塩の化合物である式１の化合物であり、また、これらを含有する農学的組成物および殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用である。
Figure 0006285090
 式中、
Ｑ１およびＱ２は、独立して、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ４であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシあるいはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ１は、３個以下のＲ８で任意により置換されているフェニルであるか；または、炭素原子環員上のＲ ９ａおよび窒素原子環員上のＲ ９ｂから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピルまたはハロゲンであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ４アルキニルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３ −Ｍ＋、−ＳＲ１０あるいは−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルおよびＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、任意によりＯ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から選択される１個以下の環員とから選択される環員を、前記結合している環窒素原子に追加して含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８、Ｒ ９ａおよびＲ ９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３およびＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ
１〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｍ＋はカチオンであり；
Ｍは０、１または２であり；ならびに
Ｎは０、１または２である。
従って、注目すべきは、上記に定義されているとおり、式１Ｐから選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、および、塩である。また、注目すべきは、実施形態１〜１３９および実施形態Ａ〜Ｆに対応する実施形態である対応実施形態であり、ここで、前記対応実施形態において、「式１」は、「式１Ｐ」によって置き換えられ、および、前記対応実施形態の範囲は、式１Ｐについて上記に定義されている範囲を超えない。式１Ｐに適用された実施形態１〜１３９の組み合わせの例は、実施形態ＡＰ、ＢＰ、ＣＰ、ＤＰおよびＥＰである。
実施形態ＡＰ．式１Ｐの化合物であって、式中
Ｑ１は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、各々は、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている；
Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり；
Ｘは、ＯまたはＮＲ４であり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；または
Ｒ１は、炭素原子環員上のＲ ９ａおよび窒素原子環員上のＲ ９ｂから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルおよびＣ３〜Ｃ４シクロアルキルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であるか；または、各々が２個以下のＲ１２で任意により置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルであり；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、ＯおよびＮＲ１３から選択される１個以下の環員とから選択される環員を、結合している窒素原子に追加して含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択され；
各Ｒ ９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択され；
各Ｒ ９ｂは、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ１０は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ３であり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；ならびに
Ｒ１３は、ＨまたはＣＨ３である。
実施形態ＢＰ．式ＡＰの化合物であって、式中
Ｑ１は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ２は、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｘは、ＮＲ４であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２はＣＨ３であり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルあるいは−ＳＲ１０であるか；または、１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１０は、ＣＨ３であり；ならびに
各Ｒ１２は、独立して、シクロプロピルまたは−ＯＣＨ３である。
実施形態ＣＰ．式ＡＰの化合物であって、式中
Ｑ１は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；または
Ｑ１は、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
ＸはＯであり；
Ｒ２はＣＨ３であり；
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ニトロ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、および−ＯＣＨＦ２から選択され；ならびに
Ｒ４は、Ｈ、ホルミルまたはシクロプロピルである。
実施形態ＤＰ．式ＣＰの化合物であって、式中
Ｑ１は、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、シアノおよび−ＯＣＨ３から選択され；ならびに
Ｒ４はＨである。
実施形態ＥＰ．式ＢＰの化合物であって、式中
Ｑ１は、２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２は、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮおよび−ＯＣＨ３から選択され；ならびに
Ｒ４はＨである。
また、注目すべきは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１Ｐの化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）または実施形態１〜１３９および実施形態Ａ〜Ｆに対応する実施形態である対応実施形態のいずれか１つ（例えば、実施形態ＡＰ、ＢＰ、ＣＰ、ＤＰまたはＥＰ）、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物である。また、注目すべきは、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１Ｐの化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）または前記対応実施形態のいずれか１つを適用する工程を含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法である。特に注目すべきは、式１Ｐの化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
スキーム１〜２４に記載されている以下の方法および変形の１つまたは複数を用いて式１（式１Ｐを含む）の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜３３の化合物中のＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２およびｍの定義は、特に記載のない限り、上記発明の概要に定義されているとおりである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、１ｅ、１ｆ、１ｇおよび１ｈは式１の種々のサブセットであり；式４ａ、４ｂおよび４ｃは式４の種々のサブセットであり；式６ａおよび６ｂは式６の種々のサブセットであり；式１１ａは式１１のサブセットであり；式１３ａは式１３のサブセットまたは類似体であり；ならびに、式１７ａは式１７のサブセットである。各サブセット式に対する置換基は、特に記載のない限り、その親式について定義されているとおりである。
スキーム１に例示されているとおり、式１ｂのスルホキシドおよびスルホン（すなわち、ＸがＳ（Ｏ）ｍであり、および、ｍが１または２である式１）は、式１ａのスルフィドの結合硫黄原子の酸化を介して形成されることが可能である（すなわち、ＸがＳ（Ｏ）ｍであり、および、ｍが０である式１）。この方法において、ｍが１（すなわち、スルホキシド）であるか、または、ｍが２（すなわち、スルホン）である式１ｂの化合物は、式１ａの対応するスルフィドを好適な酸化剤で酸化させることにより調製される。典型的な手法においては、所望される生成物の酸化状態に応じて１〜４当量の量の酸化剤が、溶剤中の式１ａの化合物の溶液に添加される。有用な酸化剤としては、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）（ペルオキシ−モノ−硫酸カリウム）、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酢酸、および、３−クロロ過安息香酸が挙げられる。溶剤は、利用される酸化剤に関連して選択される。水性エタノールまたは水性アセトンがペルオキシモノ硫酸カリウムと共に好ましく用いられ、およびジクロロメタンが一般に３−クロロ過安息香酸に好ましい。有用な反応温度は、典型的には、−７８〜９０℃の範囲である。スルフィドをスルホキシドおよびスルホンに酸化させる有用な特定の手法は、Ｂｒａｎｄら，Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，１９８４年，３２，２２１〜２２６ページ、および、その中で引用されている文献に記載されている。
Figure 0006285090
スキーム２に示されているとおり、ＸがＮＨであり、および、ｒ１ａがＨである式１の化合物は、式２の１Ｈ−ピラゾール化合物と、ヨードアルカン、アルキルスルホネート（例えば、メシレート（ｏｍｓ）またはトシレート（ｏｔｓ））またはトリアルキルホスフェートなどの種々のアルキル化剤（例えば、式３）とを、好ましくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、炭酸カリウムまたは水酸化カリウムなどの有機塩基または無機塩基の存在下に、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエンまたは水などの溶剤中に反応させることにより調製することが可能である。
Figure 0006285090
ＣＨＲ１Ｒ１ａが任意により置換されているシクロプロピル環を形成する式１の化合物は、同様に、式２のピラゾールと、トリシクロプロピルビスマスなどの有機金属試薬とを、銅アセテートなどの触媒の存在下に、技術分野において公知である条件下で反応させることにより調製されることが可能である。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７年、１２９（１），４４〜４５ページを参照のこと。スキーム２の方法における出発材料として注目すべきは、以下の表５８８〜６７１に具体的に開示されている式２の化合物である。
スキーム３に示されているとおり、式１の化合物は、式４の化合物（すなわち、ＸがＮＲ４であれば５−アミノピラゾール、ＸがＯであれば５−ヒドロキシピラゾール（５−ピラゾロン）、または、ＸがＳであれば５−メルカプトピラゾール）と、脱離基Ｇ（すなわち、ハロゲンまたは（ハロ）アルキルスルホネート）を含有する式５の芳香族化合物とを、任意により、金属触媒の存在下に、ならびに、一般に、塩基、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。例えば、Ｑ２が、電子不足芳香族複素環、または、電子求引性置換基を有するベンゼン環である式５の化合物は、環からの脱離基Ｇの直接的な置き換えにより反応して式１の化合物をもたらす。Ｑ２がｓｐ３−混成炭素原子を介して結合している式５の化合物について、Ｇは、典型的には、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または、スルホネート（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）である。式５の化合物は市販されているか、または、これらの調製は技術分野において公知である。注目すべきは、式４の化合物が以下の表８５〜２５２に具体的に開示されている式１の対応する化合物の調製に用いられるスキーム３の方法の実施形態である。
Figure 0006285090
十分に電子求引性の置換基に欠く、ＸがＯまたはＮＲ４である式４の化合物とＱが芳香族または芳香族複素環Ｑである式５の化合物（Ｑ２−Ｇ）とのスキーム３の方法による反応について、あるいは、反応速度、収率または生成物純度を改善するために、触媒量から超化学両論量の範囲の量での金属触媒（例えば、金属または金属塩）の使用が所望の反応を促進させることが可能である。典型的には、これらの条件については、Ｇは、Ｂｒ、または、Ｉ、または、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３もしくはＯＳ（Ｏ）２（ＣＦ２）３ＣＦ３などのスルホネートである。例えば、銅塩錯体（例えば、ｃｕｉとＮ，Ｎ’−ジメチル−エチレンジアミン、プロリンまたはビピリジル）、パラジウム錯体（例えば、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０））、または、パラジウム塩（例えば、パラジウムアセテート）と４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（すなわち、「キサントホス」）、２−ジシクロヘキシル−ホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（すなわち、「Ｘｐｈｏｓ」）または２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（すなわち、「ＢＩＮＡＰ」）などのリガンドが、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムフェノキシドまたはナトリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサンまたはトルエンなどの、任意によりエタノールなどのアルコールと混合される溶剤中に用いられることが可能である。あるいは、スキーム４に例示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、ＸがＮＲ４であり、および、Ｒ４がＨである式１）は、式６の化合物（すなわち、５−ブロモピラゾール、または、５位で脱離基で置換されている他のピラゾール）と、式７の化合物とを、スキーム３について上述したものと同様の金属触媒条件下で反応させることにより調製されることが可能である。式７の化合物は市販されているか、または、これらの調製は技術分野において公知である。
Figure 0006285090
スキーム５に示されているとおり、ＧがＢｒまたはＩである式６の化合物は、式４ａの５−アミノピラゾール（すなわち、ＸがＮＨである式４）を、ジアゾ化条件下に、臭化物またはヨウ化物を含有する銅塩の存在下に、または、続いて、これらの組み合わせ下で反応させることにより調製されることが可能である。例えば、亜硝酸ｔ−ブチルの式４ａの５−アミノピラゾールの溶液への、アセトニトリルなどの溶剤中のｃｕｂｒ２の存在下での添加が、式６の対応する５−ブロモピラゾールをもたらす。同様に、式４ａの５−アミノピラゾールは、典型的には同一のハロゲン化原子を含有する鉱酸（ＧがＩである場合水性ＨＩ溶液など）の存在下での、水、酢酸またはトリフルオロ酢酸などの溶剤中の亜硝酸ナトリウムでの処理、続いて、当業者に周知である基本手順に従う対応する銅（Ｉ）または銅（ＩＩ）塩での処理により、ジアゾニウム塩に、次いで、式６の対応する５−ハロピラゾールに転化されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム６に示されているとおり、式６ａの５−ブロモピラゾール（すなわち、ＧがＢｒである式６）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０００年，４１（２４）、４７１３ページに記載のとおり、式４ｂの５−ヒドロキシピラゾール（すなわち、ＸがＯである式４）を三臭化リンと反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム７に示されているとおり、式４ｂの５−ヒドロキシピラゾールはまた、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００４年、５，７９５ページに記載されているとおり、式６ｂの５−フルオロアルキルスルホニル（例えば、５−トリフルオロメタンスルホニル、５−ノナフルオロブチルスルホニル）ピラゾール（すなわち、Ｇがフルオロアルキルスルホニルである式６）の調製に用いられることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム８に示されているとおり、式１の化合物は、Ｘが、Ｏ、ＮＲ４、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）ｍ（ｍは２である）である式１０の４−ブロモまたはヨードピラゾールと、式Ｑ１−Ｍ（式１１）の有機金属化合物とを、遷移金属触媒クロスカップリング反応条件下で反応させることにより調製されることが可能である。式１０の４−ブロモまたはヨードピラゾールと、式１１のボロン酸、トリアルキルスズ、亜鉛または有機マグネシウム試薬とを、必要な場合には適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン（ｐｐｈ３）、ジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（ｓｐｈｏｓ））および塩基を有するパラジウムまたはニッケル触媒の存在下に反応させることにより、式１の対応する化合物が得られる。例えば、置換アリールボロン酸または誘導体（例えば、Ｑ１が任意により置換されているフェニルまたはヘテロシクリルであり、および、Ｍが、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ）である式１１）またはＢ（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）３ −Ｌｉ＋は、式１０の４−ブロモ−または４−ヨードピラゾールと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、および、炭酸ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの水性塩基の存在下に、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、トルエンあるいはエチルアルコールなどの溶剤中に、または、ホスフィンオキシドまたは亜リン酸塩リガンド（例えば、ジフェニルホスフィンオキシド）およびフッ化カリウムなどのリガンドと共に無水条件下で、１，４−ジオキサンなどの溶剤中に（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００８年，４７（２５），４６９５〜４６９８ページを参照のこと）反応して、式１の対応する化合物をもたらす。
Figure 0006285090
スキーム９に例示されているとおり、式４ａの化合物（すなわち、ＸがＮＨである式４）は、式１２の化合物を式１１の化合物（Ｑ１−Ｂ（ＯＨ）２（式１１ａ）など）と、スキーム８の方法に記載の遷移金属触媒クロスカップリング反応条件を用いて反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム１０に例示されているとおり、ＸがＯ、Ｓ（Ｏ）２、ＮＲ４またはＣ（＝Ｏ）であり、および、ＧがＢｒまたはＩである式１０のピラゾールは、４位（式１３）が未置換であるピラゾールと、臭素、臭化ナトリウム、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）などのハロゲン化試薬とを、酢酸、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドあるいは１，４−ジオキサン、または、水と前述の溶剤との混合物などの溶剤中に、周囲温度から溶剤の沸点の範囲の温度で反応させることにより迅速に調製される。
Figure 0006285090
しかも、スキーム１０の方法のものと同様の反応条件を用いて、ＡがＨまたは保護基である式１３の化合物を、式１の化合物の調製に有用である、Ｑ２がそれぞれＡで置換されているかまたは保護基である式１０に対応する中間体に転化させることが可能である。ＡがＨである式１３の化合物は、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である；例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００４年，５，７９５〜７９８ページ、米国特許第４２５６９０２号明細書およびその中で引用されている文献を参照のこと。しかも、特にＲ２がメチル、エチルまたはハロゲンである、ＡがＨである式１３の化合物のいくつかは市販されている。
スキーム１１に示されているとおり、Ｘが、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＮＲ４であり、ｍが０であり、および、ＡがＱ２である式１３の化合物は、式１３ａの対応する化合物（すなわち、ＡがＨである式１３）から、スキーム３の方法に用いられるものと同様の手法により調製されることが可能である。ＸがＳである式１３の化合物（すなわち、ｍが０であるＳ（Ｏ）ｍ）は、次いで、スキーム１の方法について用いられるものなどの手法を用いて酸化されて、スキーム１０の方法における使用のために、ＸがＳ（Ｏ）２である式１３の対応する化合物をもたらすことが可能である。式１３ａの化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム１２に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、ＸがＳ（Ｏ）ｍであり、および、ｍが０である式１）、式１ｄ（すなわち、ＸがＣＲ１５Ｒ１６であり、Ｒ１５がＨであり、Ｒ１６がＯＲ１８であり、および、Ｒ１８がＨである式１）、および、式１ｅ（すなわち、ＸがＣ（＝Ｏ）である式１）は、アルキルリチウム、好ましくはｎ−ブチルリチウム、または、アルキルマグネシウム試薬、好ましくは塩化イソプロピルマグネシウム（任意により、塩化リチウムで錯化される）などの有機金属試薬（すなわち、式２６）での式６の化合物の処理、続いて、硫黄求電子剤（すなわち、式２７）またはカルボニル求電子剤（すなわち、式２８、２９または３０）の添加により調製されることが可能である。反応温度は、−９０℃〜反応溶剤の沸点の範囲であることが可能であり；−７８℃〜周囲温度の温度が一般に好ましく、アルキルリチウム試薬が用いられる場合−７８〜−１０℃の温度が好ましく、および、アルキルマグネシウム試薬が使用される場合は−２０℃〜温度が好ましい。トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメトキシメタンなどの多様な溶剤が有用であり；無水テトラヒドロフランが好ましい。塩化亜鉛、臭化亜鉛、または、ヨウ化銅（Ｉ）もしくは銅（Ｉ）シアン化物などの一価銅塩などの第２の金属成分を、求電子剤がＱ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（すなわち、式３０）である場合においては、求電子剤の前に添加することが遊離である可能性がある。式２７、２８、２９および３０のＱ２含有硫黄およびカルボニル中間体は、市販されているか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。
Figure 0006285090
当業者は、スキーム１２に示されているものと同様の反応をまたＱ１置換基を欠くピラゾールに利用し、これにより、スキーム１０において概説されている方法において有用である式１３の一定の化合物を得ることが可能であることを認識するであろう。
式４ａの５−アミノピラゾールを調製するために有用な一般的な方法は、技術分野において周知である；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｅｉｐｚｉｇ），１９１１年，８３，１７１ページ、および、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４年，７６，５０１ページを参照のこと。このような方法は、Ｒ２がアルキルまたはシクロアルキルであるスキーム１３において例示されている。
Figure 0006285090
同様に、式４ｂの５−ヒドロキシピラゾールを調製するために有用な一般的な方法は技術分野において周知である；例えば、Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ，１９２４年，４３６，８８ページを参照のこと。このような方法は、Ｒ２がアルキルまたはシクロアルキルであるスキーム１４において例示されている。
Figure 0006285090
スキーム１５に示されているとおり、式４ｃの５−チオピラゾール化合物（すなわち、ＸがＳである式４）は、式４ｂの対応する５−ヒドロキシピラゾール化合物と、Ｐ２Ｓ５（例えば、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ，１９０８年，３６１，２５１ページを参照のこと）、または、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド；例えば、国際公開第２００５／１１８５７５号パンフレットを参照のこと）とを、トルエン、キシレンまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム１６に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、ＸがＮＲ４であり、および、Ｒ４がＨである式１）は、式１７の化合物を、式１５のアルキルヒドラジンと共に、エタノールまたはメタノールなどの溶剤中に、および、任意により、酢酸、ピペリジンまたはナトリウムメトキシドなどの酸または塩基触媒の存在下に、技術分野において公知である基本手順に従って、縮合させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム１６の方法と同様の様式において、ＸがＮＨである式２の化合物は、式１７の化合物をヒドラジンと共に縮合させることにより同様に調製されることが可能である。この方法は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，２００５，４１（１），１０５〜１１０ページに記載されている。
スキーム１７に示されているとおり、式１７の化合物（式中、例えば、Ｒ２は、メチル、エチル、または、任意により置換されているシクロプロピルであり、および、Ｒ３３はＨ、または、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３あるいは（ＣＨ２）２ＣＨ３などの低級アルキルである）は、式１８の対応するケテンジチオアセタール化合物と、式Ｑ２−ＮＨ２の化合物（すなわち、式７）とを、任意により、水素化ナトリウムまたはエチル塩化マグネシウムなどの塩基の存在下に、トルエン、テトラヒドロフランまたはジメトキシメタンなどの溶剤中に、−１０℃〜溶剤の沸点の範囲の温度で反応させることにより調製されることが可能である。例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，１２（１），１３９ページを参照のこと。式１８の化合物を調製するために有用な方法は技術分野において公知である。
Figure 0006285090
スキーム３の方法に従って、２つのＲ３３基が単一のＣＨ２基として一緒になっている（それ故、ジチエタン環を形成する）式１８の化合物が化学量論的に過剰量の式１５のヒドラジンと反応して、ＸがＳである式１の化合物の調製に有用である式４ｃの化合物をもたらすこともまた、技術分野において公知である（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８９年，３９８ページを参照のこと）。
スキーム１８に示されているとおり、式１７ａの化合物（すなわち、Ｒ３３がＨである式１７の互変異性体）は、式１９の対応するイソチオシアネート化合物と、Ｒ２がメチル、エチルまたは任意により置換されているシクロプロピルである式２０のアリールアセトン化合物との反応により調製されることが可能である；例えば、Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ，１９８２年，１８（１２），２５０１ページを参照のこと。この反応に有用な塩基としては、水素化ナトリウム、アルコキシド塩基（例えば、カリウムｔ−ブトキシドまたはナトリウムエトキシド）、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、または、アミン塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）が挙げられる。テトラヒドロフラン、エーテル、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、アルコール（例えば、エタノール）、エステル（例えば、酢酸エチルまたは酢酸イソプロピル）、またはこれらの混合物などの多様な溶剤が有用である。溶剤は、技術分野において周知であるとおり、選択された塩基との親和性に対して選択される。反応温度は、−７８℃〜溶剤の沸点の範囲であることが可能である。塩基と溶剤との有用な混合物はテトラヒドロフラン中のカリウムｔ−ブトキシドであり、これに、−７０〜０℃で、式１９のイソチオシアネートと式２０のカルボニル化合物との混合溶液が添加される。
Figure 0006285090
式１７のケトチオアミドはまた、対応するケトアミドを、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬またはＰ２Ｓ５などの硫化剤と反応させることにより調製されることが可能である；例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．，１９９８年，８１（７），１２０７ページを参照のこと。
スキーム２の方法に従った式１の化合物の調製に有用である、ＸがＮＨであり、および、Ｒ２がＣｌまたはＢｒである式２の化合物は、式３１の対応する化合物と、ｐｏｃｌ３またはｐｏｂｒ３とを、スキーム１９に示されているとおり、技術分野において公知である基本手順を用いて反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム２０に示されているとおり、式１ｆの化合物（すなわち、Ｒ１およびｒ１ａがＨであり、および、Ｒ２がＯＣＨ３である式１）は、式３１の対応する化合物と、ジアゾメタンまたはヨードメタンとを、塩基の存在下に、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９８８年，１３０７〜１３１０ページに記載のものなどの技術分野において公知である基本手順を用いて反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
式１ｇの化合物（すなわち、Ｒ１およびｒ１ａがＨであり、および、Ｒ２がＳＣＨ３である式１）は、式３１の対応する化合物をＰ２Ｓ５またはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理して式３２の化合物を調製し、次いで、これをジアゾメタンまたはヨードメタンと、塩基の存在下に、スキーム２１に示されている技術分野において公知である基本手順を用いて反応させることにより調製されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム２２に示されているとおり、ＸがＮＨである式３１の化合物は、式１９の対応するイソチオシアネートを、Ｒ３３が低級アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル）である式３３のエステルと、水素化ナトリウムまたはヘキサメチルジシラザンリチウムなどの非求核性強塩基の存在下に、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤（スキーム１８の方法と同様に）中に縮合させ、続いて、中間体と、例えば、アセテートもしくは塩酸塩などのヒドラジンの酸塩またはヒドラジンとを反応させること（スキーム１６の方法と同様に）により調製されることが可能である。
Figure 0006285090
当業者は、スキーム２２の方法における未置換ヒドラジンの代わりの式Ｈ２ＮＮＨＣＨＲ１Ｒ１ａの置換ヒドラジンの使用、これに続く、スキーム１９、２０および２１に記載のさらなる操作もまた式１の化合物をもたらすであろうことを認識するであろう。
Ｒ２がハロゲンである式１ｃの化合物（すなわち、ＸがＮＲ４であり、および、Ｒ４がＨである式１）はまた、スキーム２３に示されているとおり調製されることが可能である。この方法においては、式２１のアセトニトリル化合物は、式２２のイソチオシアネート化合物と共に、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中に縮合されてシアノケトアミド中間体化合物をもたらし、次いで、これが、塩基の存在下にヨードメタンまたはジメチル硫酸などのメチル化剤と反応されて式２３の対応する化合物がもたらされる。あるいは、メチル化剤は、シアノケトアミド中間体を単離することなく、式２１および２２の化合物と共に反応混合物中に包含させることが可能である。当業者は、式２３の化合物はまた、式１８の化合物のＣ（Ｏ）Ｒ２がシアノにより置き換えられたスキーム１７と同様の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。スキーム２３の方法によれば、得られる式２３の化合物は、次いで、技術分野において公知である基本手順を用いて式１５のアルキルヒドラジンと反応されて、式２４の対応する３−アミノピラゾール化合物が形成される；例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １，１９８８年，２，１６９〜１７３ページ、および、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００３年，４６（７），１２２９〜１２４１ページを参照のこと。次いで、式２４の化合物のアミノ基は、スキーム５について既述のものなどの技術分野において公知である条件を用いるジアゾ化反応により、式１ｃ中のハロゲンであるＲ２に転化されることが可能である。
Figure 0006285090
スキーム２３の方法と同様に、ＸがＮＨであり、および、Ｒ２がハロゲンである式２の化合物は、式２３の化合物を、式１５のアルキルヒドラジンの代わりにヒドラジンと縮合させることにより、同様に調製されることが可能である。
スキーム２４に示されているとおり、式１ｈの化合物（すなわち、ＸがＮＲ４である式１）は、式１ｃの対応する化合物（すなわち、ＸがＮＨである式１）と、Ｒ４を含む求電子剤（すなわち、式２５）とを、典型的には、ｎａｈなどの塩基、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶剤の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。この文脈において、「Ｒ４を含む求電子剤」という表記は、Ｒ４部分を求核剤に移すことが可能である化学化合物を意味する（式１ｃ中のＱ２に結合している窒素原子など）。度々、Ｒ４を含む求電子剤は、式Ｒ４Ｌｇを有し、式中、Ｌｇは脱離基である（すなわち、求核性反応における脱離基）。典型的な脱離基としては、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）およびスルホン酸塩（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２−（４−ＣＨ３−Ｐｈ））が挙げられる。しかしながら、Ｒ４を含むいくつかの求電子剤は脱離基を含まず；一例は、式１ｃ中のＱ２に結合している窒素原子の脱プロトン化（式Ｍ＋Ｈ−（式中、Ｍ＋はカチオンである）の塩基によるものなど）の後、−ＳＯ３ −Ｍ＋置換基として窒素原子に結合することが可能である三酸化硫黄（ＳＯ３）である。
Figure 0006285090
種々の官能基を他のものに変えて異なる式１の化合物をもたらすことが可能であることが当業者によって認識されている。例えば、Ｒ２が、メチル、エチルまたはシクロプロピルである式１の化合物は、遊離ラジカルハロゲン化によって変性されて、Ｒ２がハロメチル、ハロエチルまたはハロシクロプロピルである式１の化合物を形成することが可能である。ハロメチル化合物は、Ｒ２がヒドロキシメチルまたはシアノメチルである式１の化合物を調製するための中間体として用いられることが可能である。式１の化合物またはその調製のための中間体は、芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これは、アミノ基に還元されることが可能であり、次いで、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応などの技術分野において周知である反応を介して種々のハロゲン化物に転化されて、式１の他の化合物をもたらすことが可能である。同様の公知の反応により、芳香族アミン（アニリン）は、ジアゾニウム塩を介して、フェノールに転化されることが可能であり、これは、次いで、アルキル化されてアルコキシ置換基を有する式１の化合物を調製することが可能である。同様に、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応を介して調製された臭化物またはヨウ化物などの芳香族ハロゲン化物は、Ｕｌｌｍａｎｎ反応または公知のその変形などの銅触媒条件下でアルコールと反応して、アルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。さらに、フッ素または塩素などのいくつかのハロゲン基は、塩基性条件下でアルコールと置き換えられて対応するアルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。得られるアルコキシ化合物は、それら自体、Ｒ３が−Ｕ−Ｖ−Ｔである式１の化合物を調製するさらなる反応に用いられることが可能である（例えば、国際公開第２００７／１４９４４８ Ａ２号パンフレットを参照のこと）。Ｒ２またはＲ３がハロゲン化物である式１の化合物、または、好ましくは臭化物もしくはヨウ化物であるその前駆体は、式１の化合物を調製するための遷移金属触媒されたクロスカップリング反応に対する特に有用な中間体である。これらの種の反応は、文献中に充分に文書化されている；例えば、Ｔｓｕｊｉ，Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，２００２年；Ｔｓｕｊｉ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，２００５年；ならびに、ＭｉｙａｕｒａおよびＢｕｃｈｗａｌｄ，Ｃｒｏｓｓ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ，２００２年；ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと。
当業者は、スルフィド基は、技術分野において周知である条件によって対応するスルホキシドまたはスルホンにする酸化ことが可能であることを認識するであろう。同様に、ＸがＣＲ１５Ｒ１６であり、Ｒ１５がＨであり、Ｒ１６がＯＲ１８であり、および、Ｒ１８がＨである式１の化合物は、技術分野において周知であるアルコール酸化およびケトン還元反応により、ＸがＣ（＝Ｏ）である式１の対応する化合物と容易に相互転化されることが可能である。ＸがＣ（＝Ｏ）である式１の化合物（すなわち、ケトン）は、技術分野において公知である一般的な方法を用いて容易にケタールに転化され、それ故、Ｘが、ＣＲ１５Ｒ１６であり、ならびに、１５およびＲ１６が一緒なって−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−とされる式１の化合物をもたらすことが可能である。ＸがＣ（＝Ｏ）である式１の化合物はまた、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬の使用により、ＸがＣ（＝Ｓ）である式１の対応する化合物を調製するために転化されることが可能である。しかも、ＸがＣＲ１５Ｒ１６であり、Ｒ１５がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１６がＯＲ１８であり、および、Ｒ１８がＨである式１の化合物は、アルキルグリニャール試薬をＸがＣ（＝Ｏ）である式１の対応する化合物に添加することにより調製されることが可能である。
上記の反応はまた、多くの事例においては、スキーム２における反応における使用のための１Ｈピラゾールの調製などの代替的なシーケンスにおいて、置換ピラゾールの一般的な調製のために以下に例示されている反応により実施されることが可能である。一定の官能基の存在はこれらの反応条件のすべてと適合性ではない可能性があり、および、保護基の使用が、所望の生成物を高い収率および／または純度で得るために望ましい場合がある。
式１の化合物の調製について上述されたいくつかの試薬および反応条件は中間体中に存在する一定の官能基とは適合性ではない可能性があることが認識される。これらの事例においては、合成への保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互転化の組み込みが、所望の生成物の入手を補助するであろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの個別のスキームにおいて示されているとおり所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加のルーチン合成ステップを実施する必要があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記スキームにおいて例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示された特定のシーケンスにより示唆されるもの以外の順番で実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供して、置換基または既存の置換基を変性させることが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、および、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質転換における各ステップについての手法を例示し、および、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、特に記載のない限り、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。質量分析スペクトルは、Ｈ＋（分子量１）の分子への添加により形成され、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いた質量分光測定で観察された、同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告されており、ここで、「ａｍｕ」は原子質量単位を表す。
合成例１
Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１）の調製
ステップＡ：α−アセチル−２，４−ジフルオロベンゼンアセトニトリル（代替名メチルα−シアノ−２，４−ジフルオロベンゼンアセテート）の調製
水素化ナトリウム（鉱物油中に６０％）（１．５ｇ、３８ｍｍｏｌ）を、キシレン（７ｍＬ）中に、窒素雰囲気下に周囲温度で撹拌した。無水エタノール（６．３ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）のキシレン（２ｍＬ）中の溶液を、約４０℃の温度で約２０分間かけて滴下した。反応混合物を７０℃に加熱し、２，４−ジフルオロフェニルアセトニトリル（３．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（３．８ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）およびキシレン（１ｍＬ）の溶液を１５分間かけて滴下した。追加のキシレン（５ｍＬ）を添加して攪拌を助けた。反応混合物を２時間加熱し、次いで、冷却させた。水（５０ｍＬ）を添加し、混合物をヘキサン（５０ｍＬ）で抽出した。次いで、水性相を、ｐＨ３〜４に１Ｎ水性ＨＣｌ溶液で酸性化した。水性相をエーテル（５０ｍＬ）で抽出し、および、エーテル抽出物を水（２５ｍＬ）および塩水で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して表題の化合物を粘性の残渣（３．３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．４２（ｍ，１Ｈ），６．８〜７．０（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
酢酸（０．５ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（５３４μＬ、１０．０ｍｍｏｌ）を、ステップＡ（１．６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）において得られた残渣のエチルアルコール（８ｍＬ）中の溶液に添加した。次いで、反応混合物を、窒素雰囲気下に還流で１６時間加熱した。反応混合物がまだ温かい間に、沈殿物が形成されるまで水を少量づつ（一度に１ｍＬ）添加した（合計で約１２ｍＬの水）。混合物を再加熱して固形分を溶解させ、次いで、室温に冷却させた。得られた沈殿物をガラスフリットで回収し、２〜３ｍＬの５０％水性エチルアルコールで洗浄し、および、減圧下で乾燥させて白色の固体（０．９９ｇ）として化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ：Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
パラジウム（ＩＩ）アセテート（９０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４６０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム粉末（５．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を無水１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中に組み合わせ、混合物を液面下のＮ２ガス流で１０分間スパージした。４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．８９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、および１−ブロモ−３−クロロベンゼン（０．４７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加した。反応混合物を窒素雰囲気下に３時間還流で加熱した。追加の１−ブロモ−３−クロロベンゼン（０．０９ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を添加し、および、１時間の間加熱を継続した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、水（４０ｍＬ）と酢酸エチル（４０ｍＬ）との間に分割した。有機相を追加の水（４０ｍＬ）、塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離した１０ｇのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体（０．４１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．２〜７．３（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９〜７．０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３３４ ａｍｕ。
合成例２
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１７）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
臭化銅（ＩＩ）（３．９４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を、４−［２−クロロ−４−フルオロフェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（合成例１のステップＡおよびＢにおける４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製と同様に調製した）（２．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の溶液に添加し、混合物を撹拌し、亜硝酸ｔ−ブチル（９０％工業銘柄、２．３３ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下している間に、氷水浴中で冷却した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせた。水性ＨＣｌ溶液（２０ｍＬ）を添加し、次いで、酢酸エチルを添加した（２０ｍＬ）。この混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤の２ｃｍパッドを通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄し、および相を分離した。有機相を１．０Ｎ水性塩酸溶液および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物をオレンジ−茶色の半固体（２．８ｇ）として残留させた。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．１８〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
５−ブロモ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム粉末（１．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）を無水１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中で組み合わせ、混合物を液面下のＮ２ガス流で１０分間スパージした。２，６−ジフルオロ−４−メトキシアニリン（０．２２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を一度に添加し、および、反応混合物を、還流で２２時間加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、および、フィルタパッドを酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、半固体の残渣を残留させた。この残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（２０：１〜１：３）の勾配で溶離した５ｇのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を明るい茶色固体（４８ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．０〜７．１（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ ３Ｈ）．ＭＳ：３８２ ａｍｕ。
合成例３
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２４）の調製
ステップＡ：２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンゼンアセトニトリルの調製
水（２ｍＬ）中に溶解させたＫＣＮ（０．８８ｇ、１３ｍｍｏｌ）の溶液を、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ臭化ベンジル（２．５０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の水浴で冷却した溶液に滴下した。反応混合物を２０分間撹拌した。水を添加し（２０ｍＬ）、次いで、反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）中に注ぎ入れ、および、エーテル（５０ｍＬ）で抽出した。有機相を水（５×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して油を得、これを静置して結晶化させて、表題の化合物を白色の固体（１．９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．５０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：α−アセチル−２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンゼンアセトニトリルの調製
固体ナトリウムエトキシド（４．７ｇ、６６ｍｍｏｌ）をキシレン（２０ｍＬ）とエタノール（１０ｍＬ）との混合物中で撹拌し、および、５０℃に加熱した。２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンゼン−アセトニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（８．０ｇ、４４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０．４ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を５０℃で４時間加熱し、次いで、周囲温度に冷却させた。反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、および、酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。水性相を３Ｎ水性ＨＣｌでｐＨ４に酸性化し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。この有機相を水（５０ｍＬ）、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物を褐色の半固体（８．０ｇ）として残留させた。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．５６（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ：４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
α−アセチル−２，６−ジフルオロ−４−メトキシベンゼンアセトニトリル（すなわち、ステップＢの生成物）（８．０３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）および酢酸（５ｍＬ）をエタノール（３５ｍＬ）中で撹拌し、メチルヒドラジン（１．９１ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、還流で１６時間加熱し、冷却し、次いで、水（１００ｍＬ）中に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機相を１Ｎ水性ＮａＯＨ（５０ｍＬ）、次いで、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、固体を残留させた。固体をメタノール中に溶解させ、得られた溶液を４５℃に温めた。水（２５ｍＬ）を滴下し、混合物を冷却させた。沈殿物をガラスフリットに回収して、表題の化合物を白色の固体（３．８８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲδ６．５５（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）。
ステップＤ：５−ブロモ−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
臭化銅（ＩＩ）（３．８１ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＣの生成物）（３．８８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の溶液に添加し、混合物を撹拌し、および、亜硝酸ｔ−ブチル（９０％工業銘柄、３．５４ｍＬ、２６．９ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下している間、氷水浴中で冷却した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせた。水性塩酸溶液（２５ｍＬ）を添加し、次いで、酢酸エチル（２５ｍＬ）を添加し、および、得られた混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤の２ｃｍパッドを通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄し、相を分離した。有機相を１Ｎ水性ＨＣｌ溶液（２５ｍＬ）および塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１〜１：１）の勾配で溶離した２４ｇのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、表題の化合物を白色の固体（３．２５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．５４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ステップＥ：４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
５−ブロモ−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＤの生成物）（０．３０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（２０ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．１１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム粉末（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）を、無水１，４−ジオキサン（４ｍＬ）中で組み合わせ、得られた混合物を液面下のＮ２ガス流で１０分間スパージした。２，４，６−トリフルオロアニリン（０．２８ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を窒素下で２２時間還流で加熱した。反応混合物を冷却し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄し、および、濾液を水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、半固体の残渣を残留させた。残渣をヘキサン／酢酸エチル（２０：１〜１：３）の勾配で溶離した１２ｇのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を半固体（７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３８４ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例４
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（化合物４５）の調製
ステップＡ：４−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの調製
炭酸カリウム（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、２，４−ジヒドロ−２，５−ジメチル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン（０．７０ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液に添加した。３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（０．９４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７５℃で、窒素雰囲気下に１６時間加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を、水（６０ｍＬ）と酢酸エチル（３０ｍＬ）との間に分割した。有機相を水（２×３０ｍＬ）および塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物を黄色の油（１．３８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．３６（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：３，５−ジフルオロ−４−［（４−ヨード−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］ベンゾニトリルの調製
４−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液を周囲温度で撹拌し、および、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．３５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、冷却し、次いで、水（４０ｍＬ）中に注いだ。得られた混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で抽出した。有機相を水（２０ｍＬ）および飽和水性ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して表題の化合物を褐色の固体（２．１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ７．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３７６ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
ステップＣ：４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリルの調製
３，５−ジフルオロ−４−［（４−ヨード−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］−ベンゾニトリル（すなわち、ステップＢの生成物）（１．０ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中の溶液に、２−クロロ−４−フルオロベンゼンボロン酸（代替名Ｂ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−ボロン酸）（０．９３ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ビス）トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（代替名ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）（９３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７４ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）、および水（４ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、還流で５時間加熱し、冷却させ、および、水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（２０ｍＬ）との間に分割した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮した。残渣をヘキサン／酢酸エチルの勾配を伴うシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物をオフホワイトの固体（１１０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．００〜７．０９（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
合成例５
４−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物６９）の調製
ステップＡ：α−アセチル−２，４−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼン−エタンチオアミドの調製
２，４−ジフルオロフェニルイソチオシアネート（０．２７ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を、水素化ナトリウム（鉱物油中に６０％）（１１２ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）の、窒素雰囲気下で氷水浴中で冷却した無水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の撹拌懸濁液に添加した。（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロパノン（５７０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を５分間かけて滴下した。得られた黄色の溶液を５〜１０℃で１時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を注意深く添加し、反応混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。水性相をｐＨ３に１Ｎ水性ＨＣｌで酸性化し、次いで、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して固体を残留させた。固体をヘキサン／酢酸エチル（２：１）で倍散させ、ガラスフリットで回収し、および、空気乾燥させて、表題の化合物を白色の固体（２４０ｍｇ）として得た。ＭＳ：３７３ａｍｕ（ＡＰ＋）。
ステップＢ：４−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
酢酸（５０μＬ）およびメチルヒドラジン（４１μＬ）を、α−アセチル−２，４−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゼンエタンチオアミド（２３８ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）中の撹拌懸濁液に添加した。反応混合物を、還流で２時間加熱し、および、冷却させた。次いで、反応混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、および、１Ｎ水性ＮａＯＨ（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して固体残渣を残留させた。残渣をヘキサン／酢酸エチル（２：１〜１：１）の勾配が伴う５ｇのシリカゲルでの行クロマトグラフィーで精製して、表題の化合物を固体（１７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３６８ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例６
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物３５１）の調製
５−ブロモ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、合成例２の生成物、ステップＡ）（０．２５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中に溶解させ、および、混合物を、窒素雰囲気下でドライアイス／アセトン浴中に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（２．０Ｍ、０．４９ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン溶液を５分間かけて滴下した。１５分間の後、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド（０．０９ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の溶液をゆっくりと滴下して、濃い赤色の溶液を黄色に明るくさせた。４５分間の後、反応混合物を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液（約２０ｍＬ）の添加により急冷し、および、周囲温度に温めさせた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液（２５ｍＬ）および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して粘性の残渣を残留させた。この残渣を、ヘキサン中の酢酸エチル（７％〜１０％）の勾配で溶離されるシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、白色の半固体（１０９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．５（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．９（ｓ，１Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３６７ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例７
［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］（２，４−ジフルオロフェニル）メタノン（化合物３７０）の調製
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（すなわち、合成例６の生成物）（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）中に溶解させ、および、ピリジニウムジクロメート（１１３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで、反応混合物を、水（５ｍＬ）とジクロロメタン（５ｍＬ）との間に分割した。有機相を追加の水（５ｍＬ）および塩水（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して、粘性の残渣を得た。この残渣をヘキサン中の酢酸エチル（２５％〜３０％）の勾配で溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、うすい黄色の粘性の油（２９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．９４（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ：３６５ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例８
５−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェノキシ）−１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物５４）の調製
ステップＡ：メチル２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテートの調製
２，４，６−トリフルオロベンゼン酢酸（５．００ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）中の溶液を周囲温度で撹拌し、塩化チオニル（６ｍＬ、約３当量）を滴下して、反応混合物の温度を６０℃に到達させた。反応混合物を周囲温度に冷却させ、および、３時間撹拌した。水（２５ｍＬ）を氷で冷却しながら添加した。混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を水（２×）、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、および、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濃縮物は、表題の生成物を清透な油（５．３８ｇ）としてもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．６８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：メチルα−アセチル−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテートの調製
窒素雰囲気下で撹拌し、および、−６５℃の内部温度に冷却した、市販されていたリチウムビス（トリメチル−シリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ、２１．０ｍＬ）に、乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に溶解させたメチル２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテート（すなわち、ステップＡの生成物）（２．０４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間かけて滴下した。反応混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、−６５℃の温度を維持しつつ、新たに蒸留した乾燥テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の塩化アセチル（０．８０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせ、次いで、水（３０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。水性相を１Ｎ塩酸で酸性化し、および、酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。薄層クロマトグラフィ分析で、第２の抽出物は明らかに極性の不純物を追加の所望の生成物と共に含有していることが示されたため、最初の抽出物のみを保持した。初期の有機相を１Ｎ塩酸、水および塩水でさらに洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、表題の生成物を清透な油（１．８６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．６９（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ ａｎｄ ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３ Ｈ）；１３．２ｐｐｍおよび４．９ｐｐｍでの軽微な共鳴が、エノール互変異性体の存在を示していた。
ステップＣ：１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オルの調製
メチルα−アセチル−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテート（すなわち、ステップＢの生成物）（２．４６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中の溶液に、メチルヒドラジン（０．６６５ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で３日間にわたって撹拌した。水性クエン酸溶液（１Ｍ、１０ｍＬ）を添加し、次いで、水（５０ｍＬ）を添加した。混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、黄色の固体を残留させた。この固体を少量の酢酸エチル（約５ｍＬ）中に懸濁させ、当量のヘキサンを徐々に添加し、および、懸濁液を３０分間撹拌した。固体成分をガラスフリットに回収し、少量の酢酸エチル／ヘキサン（１：１および１：２ｖ：ｖ）で洗浄し、および、空気中で乾燥させて白色の固体（１．０２ｇ）を得た。既述のとおり、母液の蒸発、ならびに、少量の酢酸エチルおよびヘキサンでの得られた残渣の処理で、表題の生成物（合計で１．１５ｇ）を含有するさらに０．１３ｇの固体を得た。ＬＣ／ＭＳによる組み合わせた固形分の分析は、質量２４２（ＡＰ＋）の主成分と、同様に２４２（ＡＰ＋）の質量を有する、逆相ＬＣにより後に溶離される微量成分を示した。成分の見かけ上の比は９４：６であった。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ６．９５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）；５−ヒドロキシ共鳴はこの溶剤中では観察されなかった。
ステップＤ：５−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェノキシ）−１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オル（すなわち、ステップＣの生成物）（０．３１０ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を、３，４，５−トリフルオロニトロベンゼン（１５７μＬ、１．３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム粉末（０．２７ｇ、２ｍｍｏｌ）と、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中に組み合わせた。この混合物を撹拌し、８０℃で４５分間加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮して、粘性の残渣を残留させた。この残渣をヘキサン中の酢酸エチル（３０％〜１００％）の勾配で溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体（２０９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．７１（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；４００ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例９
４−［［１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゼンアミン（化合物３７１）の調製
５−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェノキシ）−１，３−ジメチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、合成例８の生成物）（０．７８０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を、鉄粉末（３２５メッシュ、０．５８ｇ、１０ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（６４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と、水（３ｍＬ）を添加したエタノール（２７ｍＬ）中で組み合わせた。混合物を１．２５時間還流で加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を当量の酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅろ過助剤を通してろ過した。濾液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。ＬＣ／ＭＳによる分析は、主成分（９３％）が３７０ａｍｕ（ＡＰ＋）の質量を有していることを示した。残渣を無水ジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中に溶解させ、および、市販されているナトリウムメトキシドのメタノール（０．４５ｍＬの２５％溶液）中の溶液を添加した。この溶液を窒素下で撹拌し、還流で１時間加熱した。追加のナトリウムメトキシド／メタノール溶液（０．２０ｍＬ）を添加し、および、追加の３０分間の間加熱を継続した。反応混合物を冷却させ、次いで、これを水性クエン酸溶液（１Ｍ、５ｍＬ）で処理し、水（５０ｍＬ）で希釈し、および、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機相を水（３×）および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、本発明の化合物である表題の生成物を、粘性の油（０．５２ｇ）として残留させた。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．２９（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５〜３．７５（ｂｒ ｓ，ＮＨ２），２．０１（ｓ，３Ｈ）；３８２ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
合成例１０
５−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェノキシ）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物５８）の調製
塩化銅（Ｉ）（５６ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、４−［［４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゼンアミン（合成例９と同様に調製した）（１３２ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液に添加した。撹拌した混合物を氷水浴を用いて冷却し、亜硝酸ｔ−ブチル（９０％工業銘柄、７２μＬ）を滴下した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせ、室温で一晩撹拌し、次いで、これを、還流で１時間加熱した。塩酸（１Ｎ、５ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチル（約２０ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、および、濃縮した。残渣をヘキサン中の２０％酢酸エチルで溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、粘性の油（４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ δ６．７４（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）；４０１ ａｍｕ（ＡＰ＋）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、以下の表中に開示されている化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表中に用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅ（またはＭｅＯ）はメトキシを意味し、ＯＥｔ（またはＥｔＯ）はエトキシを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、および−ＮＯ２はニトロを意味する。
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本開示は表２〜８４をも含み、これらの各々は、表１中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、Ｒ２はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表２において、行表題は「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、Ｒ２はＣｌである。」であり、および、（Ｒ３）ｐは上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表２中の最初の記載事項は、２−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを特定的に開示する。表３〜８４も同様に構成されている。
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本開示は表８６〜２８０をも含み、これらの各々は、表８５中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、ＸはＯであり、Ｒ１およびＲ１ａは共にＨであり、および、Ｒ２はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表８５と同じく構成されている。例えば、表８６において、行表題は、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、ＸはＯであり、Ｒ１およびＲ１ａは共にＨであり、および、Ｒ２はＣｌである。」であり、および、（Ｒ３）ｐは上記の表８５において定義されているとおりである。それ故、表８６中の最初の記載事項は、３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェノキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを特定的に開示する。表８７〜２８０も同様に構成されている。
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本開示は表２８２〜４４８をも含み、これらの各々は、表２８１中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、ＸはＣＨＯＨであり、および、Ｒ２はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表２８１と同じく構成されている。例えば、表２８２において、行表題は、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、ＸはＣＨＯＨであり、および、Ｒ２はＣｌである。」であり、および、（Ｒ３）ｐは上記の表２８１において定義されているとおりである。それ故、表２８２中の最初の記載事項は、３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−α−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノールを特定的に開示する。表２８３〜４４８も同様に構成されている。
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本開示は表４５０〜５８７をも含み、これらの各々は、表４４９中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、Ｘは、ＮＨである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表４４９と同じく構成されている。例えば、表４５０において、行表題は、「Ｑ１は２，４−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、ＸはＮＨである。」であり、および、Ｑ２は上記の表４４９において定義されているとおりである。それ故、表４５０中の最初の記載事項は、２−クロロ−Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ピリジンアミンを特定的に開示する。表４５１〜５８７も同様に構成されている。
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本開示は表５８９〜６７１をも含み、これらの各々は、表５８８中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、Ｒ２はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表５８８と同じく構成されている。例えば、表５８９において、行表題は「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈであり、および、Ｒ２はＣｌである。」であり、および、（Ｒ３）ｐは上記の表５８８において定義されているとおりである。それ故、表５８９中の最初の記載事項は、５−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを特定的に開示する。表５８９〜６７１も同様に構成されている。
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表５８８〜６７１の化合物はＸがＮＨである式２の化合物を示し、これは、スキーム２の方法を用いて式１の化合物を調製するために有用な中間体である。
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本開示は表６７３〜６７６をも含み、これらの各々は、表６７２中の行表題（すなわち、「Ｇ１は−ＯＨである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表６７２と同じく構成されている。例えば、表６７３において、行表題は「Ｇ１は−ＳＨである。」であり、および、Ｑ１は上記の表６７２において定義されているとおりである。それ故、表６７３中の最初の記載事項は、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−チオールを特定的に開示する。表６７４〜６７６も同様に構成されている。
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表６７２および６７３の化合物は、ＸがＯまたはＳであり、Ｒ１およびＲ１ａが各々各Ｈであり、および、Ｒ２がＣＨ３である式４の化合物を示し、これは、スキーム３の方法を用いて式１の化合物を調製するために有用な中間体である。表６７２の化合物は、Ｒ１およびＲ１ａが各々Ｈであり、および、Ｒ２がＣＨ３である式４ｂの化合物をさらに示し、これは、スキーム６の方法を用いて式６ａの中間化合物を調製するために、および、スキーム７の方法を用いて式６ｂの中間化合物を調製するために有用な中間体である。表６７４および６７５は、ＧがＣｌまたはＢｒであり、および、Ｒ１ａが各々Ｈであり、および、Ｒ２がＣＨ３である式６の化合物を示し、これは、スキーム４の方法を用いて式１ｃの化合物を調製するために有用な中間体である。表６７６は、式Ｒ１およびＲ１ａが各々Ｈであり、および、Ｒ２がＣＨ３である４ａの化合物を示し、これは、スキーム５の方法を用いて式６の中間化合物を調製するために有用な中間体である。
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本開示は表６７８〜７０４をも含み、これらの各々は、表６７７中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，６−ジ−Ｆ−Ｐｈである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表６７７と同じく構成されている。例えば、表２において、行表題は「Ｑ１は２，４−ジ−Ｆ−Ｐｈである。」であり、および、（Ｒ３）ｐは上記の表６７７において定義されているとおりである。それ故、表６７８中の最初の記載事項は、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−（メチルチオ）−３−ブテン−２−オンを特定的に開示する。表６７９〜７０４も同様に構成されている。
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表６７７〜７６０の化合物は、Ｒ２がＣＨ３である式１７の化合物を示し、これは、スキーム１６の方法を用いて式１ｃの化合物を調製するために有用な中間体である。
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本開示は表７６２〜７６４をも含み、これらの各々は、表７６１中の行表題（すなわち、「各Ｒ３３はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表７６１と同じく構成されている。例えば、表７６２において、行表題は「各Ｒ３３はＥｔである。」であり、および、Ｑ１は上記の表７６１において定義されているとおりである。それ故、表７６２中の最初の記載事項は、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，４−ビス（エチルチオ）−３−ブテン−２−オンを特定的に開示する。表７６３および７６４も同様に構成されている。
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表７６１〜７６３の化合物は、Ｒ２がＣＨ３である式１８の化合物を示し、これは、スキーム１７の方法を用いて式１７の中間化合物を調製するために有用な中間体である。表７６４の化合物は、Ｒ２がＣＨ３である式１８の化合物を示し、これは、以下のスキーム１７に記載の方法を用いて式４ｃの中間化合物を調製するために有用な中間体である。
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本開示は表７６６〜７６９をも含み、これらの各々は、表７６５中の行表題（すなわち、「Ｂ１はＭｅである。」）が以下に示されるそれぞれの行表題で置き換えられていること以外は、上記の表７６５と同じく構成されている。例えば、表７６６において、行表題は「Ｂ１はＥｔである。」であり、および、Ｑ１は上記の表７６５において定義されているとおりである。それ故、表７６６中の最初の記載事項は、エチルα−アセチル−２，６−ジフルオロベンゼンアセテートを特定的に開示する。表７６７〜７６９も同様に構成されている。
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表７６５〜７６９の化合物は、Ｒ２がＣＨ３である式１６の化合物を示し、これは、スキーム１４の方法を用いて式４ｂの中間化合物を調製するために有用な中間体である。
配合物／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち配合物で殺菌・殺カビ性活性成分として、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、活性成分の物理特性、適用形態、および、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。
有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）などが挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性成分の全配合物をカプセル化することが可能である（または「オーバーコート」）。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、全身摂取を介して作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素塩、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２の版，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテートおよびイソボルニルアセテートなどの酢酸塩；アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル類；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても公知である）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に区分けされることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が多様な発行済みの文献中に開示されており、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎによる発行の年刊米国および国際版，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年が含まれる。
本発明の組成物はまた、当業者に配合物用の助剤として公知である配合助剤および添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）、および、他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎによる発行の年刊国際および北米版，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が水−不混和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈時に活性成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕して、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーを、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とするか、または、噴霧乾燥によりさらに処理して水−分散性顆粒を形成することが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾燥粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程、および、通常は粉砕工程により調製することが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに活性材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製することが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年、第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは重量基準であり、および、すべての配合物は従来の方法によって調製されている。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指している。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて重量基準である。
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配合物表中のものなどの配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部分への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物の少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類、および、果実作物の葉病原体の防除に有効である。これらの病原体としては：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、および、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）、および、ブレミア ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、および、ポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）（コレトトリカム グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）、および、ゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）（プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされる銹病、ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、および、ファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌；ラストロエミア フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られる）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）（リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、および、セルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属および種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種などの細菌に活性をも有している。
植物病害防除は、通常、感染前または感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎あるいは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が生育している媒体（土壌または砂土）に、有効量の本発明の化合物を適用することにより達成される。化合物はまた、種子および種子から発育している実生を保護するために種子に適用することが可能である。化合物はまた、植物を処理するための潅漑水を介して適用されることが可能である。
従って、本発明の本態様はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を、植物（またはその一部）または植物種子（直接的に、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、生育培地）を介して）に適用する工程を含む植物または植物種子を真菌性病原体によって引き起こされる病害から保護するための方法として説明されることも可能である。
これらの化合物の適用量は、環境の多くの要因により影響される可能性があり、実際の使用条件下で決定されるべきである。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの活性成分の量で処理される場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が、１キログラムの種子当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護されることが可能である。
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、多成分有害生物防除剤を形成し、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物と、生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の生体活性化合物または薬剤とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせること、もしくは、代わりに、連続して適用することが可能である。
発明の概要に記載されているとおり、本発明の一態様は、（すなわち、混合物またはその組み合わせ）式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（すなわち、成分ａ）、および少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、成分ｂ）を含む殺菌・殺カビ組成物である。
注目すべきは、成分（ａ）である式１化合物に追加して、以下のクラスからなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を成分（ｂ）として含む組成物である：（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（ｂ１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（ｂ２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（ｂ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）クラス（ｂ１）〜（ｂ４５）以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに、クラス（ｂ１）〜（ｂ４６）の化合物の塩。
これらのクラスの殺菌・殺カビ性化合物のさらなる記載が以下に供されている。
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣ（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
（ｂ３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的区分に分類される。アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋら，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５年，２０５〜２５８ページにより記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
（ｂ４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても公知である）が挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位
を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
（ｂ６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
（ｂ７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード７）は、は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、コハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、フルキサピロキサド、セダキサン（Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）およびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット））が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。
（ｂ８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
（ｂ１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
（ｂ１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビンが挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチル、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
（ｂ１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
（ｂ１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンがこのクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。
（ｂ１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。
（ｂ１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタル還元（naphthal reduction）ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
（ｂ１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
（ｂ１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
（ｂ１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
（ｂ１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としてはポリオキシンが挙げられる。
（ｂ２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
（ｂ２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
（ｂ２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
（ｂ２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
（ｂ２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
（ｂ２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
（ｂ３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
（ｂ３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
（ｂ３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソオキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、ならびに、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
（ｂ３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、亜リン酸、および、ホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。
（ｂ３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
（ｂ３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリムを含む。
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、目標真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナレート（バリフェナル）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチル−スルホニル）アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
（ｂ４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（ＦＲＡＣコード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。
（ｂ４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
（ｂ４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしてはチアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
（ｂ４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：（ｂ４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（ｂ４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）および（ｂ４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、ならびに、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートを含むイモクタジン（ｉｍｏｃｔａｄｉｎｅ）が挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。
（ｂ４６）「クラス（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（ｂ４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ５）、（ｂ４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ７）および（ｂ４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンおよびピリオフェノンが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、フェンピラザミン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミド−アミドおよび１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられる。
従って、注目すべきは、成分（ａ）として式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）と、成分（ｂ）として、上記のクラス（ｂ１）〜（ｂ４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２つの異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤を含む実施形態である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、さらに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（ｂ１）〜（ｂ４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、さらに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤を含む組成物である。
本発明の化合物と共に配合可能である他の生体活性化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオネート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン（ＸＤＥ−００７）、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロチオカルブ、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホス；ストレプトマイシンなどの抗線虫薬などの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、および、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌を含む生物学的薬剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどのバキュロウイルス、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）。
農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に対する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物（または、Ｎ−オキシドもしくは塩）の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生体活性（特に殺菌・殺カビ）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性活性成分の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、有害無脊椎生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。外因的に適用された殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性成分が、式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性成分との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性成分を生物学的に有効量でさらに含んでいることが可能である。
特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の錯体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノンまたはピリオフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリダマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
殺菌・殺カビ性化合物のクラスのさらなる記載が以下に提供されている。
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（群（４））としては、式Ａ１の化合物が挙げられる。
Figure 0006285090
 （式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し；Ｒａ１４はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒａ１５はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒａ１６はハロゲンであり；および、Ｒａ１７は水素またはハロゲンである。）
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書、および、米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。注目すべきは、群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキナジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ． １９９２年，２６７、１３１７５〜７９ページおよびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、以下の数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５年，２０５〜２５８ページに記載のＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖およびユビヒドロキノンの複合体ＩＩＩ：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８９年，２６４，１４５４３〜４８ページ；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．，１９８６年，１２６，２５３〜７１ページ；およびその中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有することで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，１９９９年，３８，１３２８〜１３４９ページ）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット））などの化合物が挙げられ、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）を撹乱させることによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路におけるＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点のステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。
成分（ｂ）殺菌・殺カビ剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、水酸化銅およびオキシ塩化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄとしても公知である））、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル（２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸および塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロールニトリン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナル）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロ−フェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−［［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメートおよびペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメートが挙げられる。
注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）（すなわち、組成物中の成分（ａ））と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリオフェノン、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）（すなわち、組成物中の成分（ｂ）として）との組み合わせである。
本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリオフェノン、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物が、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用割合または防除される植物病原体のより幅広い範囲）またはより良好な耐性管理に好ましい。
表Ａ１〜Ａ５４は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、成分（ｂ）化合物と、成分（ａ）（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を参照している）との特定の組み合わせを列挙している。表Ａ１において、行表題「成分（ａ）」および「成分（ｂ）」より下の各列は、化合物２２である成分（ａ）と、成分（ｂ）殺菌・殺カビ剤との組み合わせ（すなわち、混合物）を特定的に開示する。表題の項目「比の例示」は開示の混合物に対する成分（ｂ）対成分（ａ）の３種の特定の重量比を開示している。例えば、表Ａ１の最初の列は、化合物２２とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの混合物を開示していると共に、１：１、１：４または１：１７のアシベンゾラル−Ｓ−メチル対化合物２２の重量比を列挙している。
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表Ａ２〜Ａ５４は、各々、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項が、それぞれ、以下に示されている成分（ａ）行記載事項で置き換えられていること以外は、上記表Ａ１と同じく構成されている。それ故、例えば、表Ａ２において、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項はすべて「化合物１８」を引用しており、および表Ａ２中の行表題より下の最初の列は、化合物１８とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの混合物を特定的に開示している。表Ａ３〜Ａ５４も同様に構成されている。
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表Ｂ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する成分（ｂ）化合物と成分（ａ）との特定の組み合わせを列挙する。表Ｂ１の第１の行は、特定の成分（ｂ）化合物を列挙する（例えば、最初の列中の「アシベンゾラル−Ｓ−メチル」）。表Ｂ１の第２、第３および第４の行は、成分（ａ）を基準として、野外に生育する作物に対して成分（ｂ）化合物が典型的に適用される量の重量比の範囲を列挙する（例えば、重量基準で、成分（ａ）を基準としてアシベンゾラル−Ｓ−メチルの「２：１〜１：１８０」）。それ故、例えば、表Ｂ１の最初のラインに特定的に開示されているアシベンゾラル−Ｓ−メチルと成分（ａ）との組み合わせは、典型的には、２：１〜１：１８０の質量比で施用される。表Ｂ１の残りの列は同様に構成されているべきである。表Ｂ１は、それ故、これらの組み合わせについて、比の範囲で表Ａ１〜Ａ５４中に開示されている特定の比を補っている。
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既述のとおり、本発明は、成分（ａ）および（ｂ）を含む組成物において、成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２つの群の各々からの少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤を含む実施形態を含む。表Ｃ１〜Ｃ５４は、特定の混合物（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を参照している）を列挙して、成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２つの群の各々からの少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤を含む実施形態を例示している。表Ｃ１において、行表題「成分（ａ）」および「成分（ｂ）」の下の各列は、化合物２２である成分（ａ）と、少なくとも２種の成分（ｂ）殺菌・殺カビ剤との混合物を特定的に開示している。表題の項目「比の例示」は開示の混合物に対するシーケンスにおける成分（ａ）対各成分（ｂ）殺菌・殺カビ剤の３種の特定の重量比を開示している。例えば、最初の列は、化合物２２とシプロコナゾールおよびアゾキシストロビンとの混合物を開示しており、１：１：１、２：１：１または３：１：１の化合物２２対シプロコナゾール対アゾキシストロビンの重量比を列挙している。
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表Ｃ２〜Ｃ５４は、各々、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項が、それぞれ、以下に示されている成分（ａ）行記載事項で置き換えられていること以外は上記表Ｃ１と同じく構成されている。それ故、例えば、表Ｃ２において、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項はすべて「化合物１８」を引用しており、表Ｃ２中の行表題の下の最初の列は、化合物１８と、シプロコナゾールおよびアゾキシストロビンとのの混合物、および、化合物１８：シプロコナゾール：アゾキシストロビンの１：１：１、２：１：１および３：１：１の例示的な重量比を特定的に開示している。表Ｃ３〜Ｃ５４も同様に構成されている。
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発明の概要において記載されているとおり、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、少なくとも１種の有害無脊椎生物防除化合物または薬剤（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤）とを含む組成物（すなわち、混合物または組み合わせ）である。注目すべきは、成分（ａ）と、少なくとも１種（すなわち、１種以上）の有害無脊椎生物防除化合物または薬剤とを含み、次いで、その後、成分（ｂ）と組み合わされて、成分（ａ）および（ｂ）および１種以上の有害無脊椎生物防除化合物または薬剤を含む組成物を提供することが可能である組成物である。あるいは、最初に成分（ｂ）と混合することなく、成分（ａ）と少なくとも１種の有害無脊椎生物防除剤とを含む生物学的に有効量の組成物を、（直接的に、または、植物もしくは植物種子の環境を通して）植物または植物種子に適用されて、植物または植物種子を真菌性病原体によって引き起こされる病害および有害無脊椎生物により引き起こされる被害から保護することが可能である。
１種以上の有害無脊椎生物防除化合物が用いられる実施形態について、これらの化合物（合計）対成分（ａ）化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）の重量比である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性のために必要な活性成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
注目すべきは、成分（ａ）化合物に追加して、単独で、または、殺菌・殺カビ成分（ｂ）との組み合わせで、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオネート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多核体ウイルス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性菌からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物防除化合物または薬剤を含む本発明の組成物である。
一定の事例においては、式１の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは塩（すなわち、成分（ａ））と、単独で、または、殺菌・殺カビ成分（ｂ）との混合物で、他の生体活性（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性成分の量を低減することが常に望ましい。有害無脊椎生物の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
表Ｄ１は、本発明によるこれらの活性成分を含む混合物および組成物、ならびに、これらを用いる方法を例示する、有害無脊椎生物防除剤と、成分（ａ）化合物としての化合物２２（索引表Ａ中に識別されている）との特定の組み合わせを列挙する。表Ｄ１の第２行は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、最初の列においては「アバメクチン」）を列挙する。表Ｄ１の第３行は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知であれば）または化学的区分を列挙する。表Ｄ１の第４行は、化合物２２単独、または、殺菌・殺カビ成分（ｂ）との組み合わせを基準として、有害無脊椎生物防除剤が典型的に適用される量に対する重量比の範囲の実施形態を列挙する（例えば、重量基準で化合物２２に対してアバメクチンの「５０：１〜１：５０」）。それ故、例えば、表Ｄ１の最初のラインに特定的に開示されている、化合物２２とアバメクチンと組み合わせ、典型的には、５０：１〜１：５０の質量比で施用される。表Ｄ１の残りの列は同様に構成されているべきである。
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表Ｄ２〜Ｄ５４は、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項が、それぞれ、以下に示されている成分（ａ）行記載事項で置き換えられていること以外、各々、上記表Ｄ１と同じく構成されている。それ故、例えば、表Ｄ２において、「成分（ａ）」行表題より下の記載事項はすべて「化合物１８」を引用しており、および表Ｄ２中の行表題の下の最初の列は、化合物１８とアバメクチンとの混合物を特定的に開示している。表Ｄ３〜Ｄ５４も同様に構成されている。
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式１の化合物（および、そのＮ−オキシドおよび塩）と混合される有害無脊椎生物防除剤（例えば、殺虫剤および殺ダニ剤）の一実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル修飾因子；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−調節塩素イオンチャネル遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン模倣物；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ディルドリンなどのシクロジエン殺虫剤；シフルメトフェン；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピラフルプロール；ピリダリル；ピリプロール；ピメトロジン；スピロテトラマト；ならびに、チオスルタップ−ナトリウムが挙げられる。成分（ａ）の化合物と混合される生物学的薬剤の一実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス；バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ならびに、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；ならびに、バキュロウイルス科（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）の構成種、ならびに、食中性真菌を含む天然および遺伝子操作されたウイルス性殺虫剤が挙げられる。注目すべきは、成分（ａ）と、上記表Ｄ１に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択される少なくとも１種の追加の生体活性化合物または薬剤とを含む組成物である。
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、化合物によって得られる病原体防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、−ＣＮはシアノであり、−ＮＯ２はニトロである。また、「ピリジン−２−イル」は、「２−ピリジニル」と同義であり、「ピリジン−３−イル」は「３−ピリジニル」と同義であり、および、「ピリミジン−５−イル」は５−ピリミジニル」と同義である。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、化合物がどの実施例において調製されたかを示す数が続いている。「Ｃｍｐｄ Ｎｏ．」は、化合物番号を意味する。質量分析スペクトル（Ｍ．Ｓ．）は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いた質量分光測定によって観察される、分子へのＨ＋（１の分子量）の添加により形成される最も高い同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告されている。
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本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｊ用の試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：試験化合物を先ず最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験Ａ〜Ｊにおいて用いた。試験植物への２００ｐｐｍの試験懸濁液の流出点までの吹付けは、５００ｇ／ｈａに等しかった。他に示されていない限りにおいて、格付値は、２００ｐｐｍ試験懸濁液を用いたことを示す。（格付値に続くアスタリスク「＊」は、４０ｐｐｍ試験懸濁液を用いたことを示す。）
試験Ａ
ブドウ実生に、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養した。短い乾燥期間の後、ブドウの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに４日間移し、その後、試験ユニットを２０℃の飽和雰囲気中に２４時間戻した。取り出し、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｂ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチスの病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で４８時間培養し、次いで、２４℃のグロースチャンバーにさらに３日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｃ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、アルタナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２７℃で４８時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｄ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｅ
コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｐ．）の実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）（芝生ブラウンパッチの病因）のふすまと菌糸体とのスラリーを播種し、飽和雰囲気中で２７℃で４８時間培養し、次いで、２７℃のグロースチャンバーに３日間移し、その後、病害の格付けを行った。
試験Ｆ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２４℃で４８時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに６日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｇ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２４℃で４８時間培養した。次いで、実生を、２０℃のグロースチャンバーにさらに１９日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｈ
コムギ実生に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに２日間移した。この期間の終了後に、流出点まで試験懸濁液を噴霧し、次いで、実生を２０℃のグロースチャンバーに６日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｉ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ． ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ｊ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の芽胞粉剤を播種し、および、２０℃のグロースチャンバー中で８日間培養し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
試験Ａ〜Ｊに対する結果が表Ａに示されている。この表において、１００の格付けは１００％病害防除を示し、および、０の格付けは、病害防除がないことを示す（対照と比して）。ダッシュ（−）は、試験結果がないことを示す。
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Claims (9)

  1. 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
    Figure 0006285090
     ［式中、
    Ｑ1は、各々がＲ 3 から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであるが；ただし、Ｒ 3 置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ 3 置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
    Ｑ2は、各々がＲ 3 から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであるが、ただし、Ｒ 3 置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ 3 置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
    Ｘは、ＮＲ4またはＣＲ15Ｒ16であり；
    Ｒ1は、Ｈであり；
    Ｒ1aは、Ｈであり；
    Ｒ2は、ＣＨ3であり；
    各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシから選択され；
    Ｒ4は、Ｈであり；
    Ｒ 15は、Ｈ、であり；
    Ｒ16は、ＯＲ18であり；
    Ｒ18は、Ｈである］。
  2. Ｑ1が、各々がＲ3から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｑ1およびＱ2の少なくとも一方が、Ｒ3から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｑ1が、２位、４位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
    Ｑ2が、２位、４位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
    各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ 1〜Ｃ2アルコキシおよびＣ1〜Ｃ2ハロアルコキシから選択される、
    請求項３に記載の化合物。
  5. 各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項４に記載の化合物。
  6. 各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
    請求項５に記載の化合物。
  7. Ｑ1が、２位および４位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
    Ｑ2が、２位および６位で、Ｒ3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
    Ｘが、ＮＲ4であり；
    各Ｒ3が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；そして
    Ｒ4がＨである、
    請求項１に記載の化合物。
  8. 群：
    ４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
    Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
    Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
    ４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    ４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
    から選択される、請求項１に記載の化合物。
  9. ４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
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