JP6425814B2 - 有機化合物におけるまたは関連する改善 - Google Patents
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Description
Lilial(商標)を含む洗浄または洗濯製品などの香りのする製品は、当該分野においてよく知られている。
XおよびYは一緒に、R1およびR2を有する炭素原子に対する二重結合を表し、
ここで、R1=H、メチル、アセチルもしくはC1−C3アルコキシカルボニル(例えばエトキシカルボニル);および
R2=C1−C4アルキル(例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル)、ビニル、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシ(例えばエトキシ)、および−O−CH2−O−から選択される3つまで(すなわち0、1、2または3)の基により任意に置換されていてもよいフェニル、例えばR2はベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、4−ビニルフェニルもしくは3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニルであり、
または、
R2=ナフチル、(ナフチル)メチル、1,1,2,4,4,8−ヘキサメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、もしくは1,1,2,4,4,−ペンタメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、
または、
R2=COR3、式中、R3は、H、C1−C10アルコキシ(例えばエトキシ、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ)、C1−C4アルキル(例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)であり、例えばR2は、ホルミル、アセチル、エトキシカルボニル、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシカルボニルであり;
あるいは、式中、
XはOR4であり、ここでR4はH、メチル、あるいは分枝もしくは直鎖の、飽和もしくは不飽和C2−C5アルキルまたは残基(例えば、エチル、プロピル、イロプロピル、tert−ブチル)であり、および
YはOR5であり、ここでR5はメチル、あるいは分枝もしくは直鎖の、飽和もしくは不飽和C2−C5アルキルまたはアルケニル残基(例えばエチル、プロピル、イロプロピル、tert−ブチル)である、
により表される化合物を提供する。
前記フレグランス前駆体は、Lilial(商標)と実質的に同様の匂い特性および性能特性を有する化合物である、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールを放出することができる。前駆体は、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールの改善されたフレグランス強度および(持続性としても知られている)長続きする放出を提供する。
さらに、前駆体はそれぞれ、実質的に無臭であるか、または、フレグランス全体の匂い属性を改善し得る好ましい匂い特性を有する。反応生成物の存在により、フレグランス全体の匂い特性は、影響を受けないか、または悪影響を受けない。
R1=H、メチル、アセチルもしくはC1−C3アルコキシカルボニル(例えばエトキシカルボニル);および
R2=C1−C4アルキル(例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル)、ビニル、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシ(例えばエトキシ)、および−O−CH2−O−から選択される3つまで(すなわち0、1、2または3)の基により任意に置換されていてもよいフェニル、例えばR2はベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、4−ビニルフェニルもしくは3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニルであり、
または、
R2=ナフチル、(ナフチル)メチル、1,1,2,4,4,8−ヘキサメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、もしくは1,1,2,4,4,−ペンタメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、
または、
R2=COR3、式中、R3は、H、C1−C10アルコキシ(例えばエトキシ、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ)、C1−C4アルキル(例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)であり、例えばR2は、ホルミル、アセチル、エトキシカルボニル、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシカルボニルであり;
ならびに、式中、波線結合は、隣接する二重結合の特定されていない構造を示し、したがって、前記化合物は、E−もしくはZ−構造を有するか、あるいはE/Z異性体の混合物である、
により表される化合物であることが好ましい。
例えば、式2により表されるフレグランス前駆体は、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールとin situでのベンジルトリフェニルホスホニウムハロゲン塩由来のリンイリドとのウィッティヒ反応を介して調製され得る。
R4はH、Meあるいは、分枝もしくは直鎖の、飽和もしくは不飽和C2−C5アルキルまたはアルケニル残基(例えばエチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)であり、および
R5はMeあるいは、分枝もしくは直鎖の、飽和もしくは不飽和C2−C5アルキルまたはアルケニル残基(例えばエチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)である、
により表される化合物であることが好ましい。
式3により表されるかかるアセタールまたはヘミアセタールは、調製されて香料混合物に添加され得る。本発明のさらなる側面においては、それらは、開始化合物の香料混合物への添加により、香料混合物中において直接形成され得る。
他の側面においては、本発明は、記載されたフレグランス前駆体の、香料成分としての使用を提供する。
このように、および既知成分の混合物に基づくLilial(商標)の代替に関する従来技術提案とは対照的に、本発明は、Lilial(商標)の代替について単一のフレグランス化合物を放出することができる前駆体を提供する。単一のフレグランスによるかかる代替は、費用効率が高くそしてパーフューマーにとって便利であり得る。
本発明のさらに他の側面においては、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールを前記香料組成物中に放出することができる式1により表されるフレグランス前駆体を含む香料組成物が提供される。
本発明のさらに他の側面においては、アルデヒド官能基を有する置換基に対してアリール環上のオルト位が非置換であるアリール置換プロパナール着臭剤、特にLilial(商標)、を実質的に含まないフレグランス前駆体を含む香料組成物が提供される。
式1によるフレグランス前駆体は、パーフューマーが達成しようとする特定の嗅覚的効果に応じて任意の量で香料組成物中に存在し得る。本発明の特定の態様においては、本発明の香料組成物は、前記組成物の0.1〜100重量%の量で前記フレグランス前駆体を含み得る。
香料組成物は、さらに追加の香料成分を含んでもよい。一種以上の追加の香料成分が用いられる場合には、それらは、既知の任意の香料成分からまたはその前駆体系からそれぞれ選択されてもよい。
本発明の他の側面によれば、組成物にミュゲの匂い特性を付与する方法であって、前記組成物に、3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールを放出することができるフレグランス前駆体または前記フレグランス前駆体を含有する香料組成物を添加するステップを含む前記方法が提供される。
前駆体により放出される化合物である3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロパナールは、特に影響力の強い香料成分である。香料成分が及ぼす影響はその匂い値に関係する。匂い値は検出閾値濃度に対する蒸気圧の比率である。
便器洗浄剤または化粧室洗浄剤、すなわち水洗便器および男性用小便器を洗浄するための製品であり、これらの製品は好ましくは、粉末、ブロック、錠剤または液体、好ましくはゲルの形態で供給される。界面活性剤などの他の典型的な成分に加えて、これらは一般に、有機酸(例えば、クエン酸および/または乳酸)あるいは、水あかもしくは尿スケール(urine scale)を除去するための硫酸水素ナトリウム、アミド硫酸またはリン酸を含む;
特殊目的のための洗浄製品、例は、ガラスセラミック製のホブ用のもの、ならびにまたカーペット洗浄剤およびシミ抜き剤である。
塗料保存剤、塗料艶出し剤、塗料洗浄剤、洗浄保存剤、洗車用シャンプー、自動車洗浄およびワックス製品、トリム金属用艶出し剤、トリム金属用保護フィルム、プラスチック洗浄剤、タール除去剤、スクリーン洗浄剤、エンジン洗浄剤など。
(a)化粧用スキンケア製品、特に風呂用製品、肌洗浄およびクレンジング製品、スキンケア製品、アイメイク、リップケア製品、ネイルケア製品、デリケートゾーンケア製品、フットケア製品;
(b)特定の効果を有する化粧品、特に日焼け止め剤、日焼け製品、脱色素製品、デオドラント、制汗剤、脱毛剤、シェービング製品、香水;
(c)化粧用デンタルケア製品、特にデンタルおよびオーラルケア製品、トゥースケア製品、義歯用洗浄剤、義歯用接着剤;ならびに
(d)化粧用ヘアケア製品、特にヘアシャンプー、ヘアケア製品、ヘアセッティング製品、整髪製品およびヘアカラー製品。
例えば液体もしくは固体形態いずれかの、洗剤または繊維用仕上げ剤。
エアフレッシュナーおよび部屋用芳香剤は以下を含む:
好ましくは揮発性で通常心地よい香りの化合物を含有し、有利には非常に少量であっても、不快な臭いをマスクすることができる製品。居住エリアのエアフレッシュナーは、特に、天然および合成の精油、例えば松葉油、柑橘油、ユーカリ油、ラベンダー油などを、例えば50重量%までの量で含有する。エアロゾルとしては、それらは、かかる精油より少量の、一例として5重量%未満または2重量%未満を含有する傾向があるが、さらに、例えばアセトアルデヒド(特に、<0.5重量%)、イソプロピルアルコール(特に、<5重量%)、鉱油(特に、<5重量%)、および噴射剤などの化合物を含む。その他の提供形態としては、スティックおよびブロックが含まれる。それらは典型的には、精油を含むゲル濃縮物を用いて生産される。ホルムアルデヒド(保存用)およびクロロフィル(好ましくは<5重量%)、およびさらなる成分を添加することも可能である。しかし、エアフレッシュナーは居住空間に限定されず、自動車、食器棚、食器洗浄機、冷蔵庫または靴用に意図されてもよく、掃除機での使用も可能である。家庭においては(例えば食器棚において)、例えば、臭気改良剤に加えて殺菌剤も使用され、これらは、好ましくはリン酸カルシウム、タルク、ステアリン、および精油などの化合物を含有し、これらの製品は例えば小袋の形態をとる。
ビルダー物質、界面活性剤、酵素、好ましくは有機および/または無機の過酸素化合物、過酸素活性剤などの漂白剤、水混和性有機溶媒、金属イオン封鎖剤、電解質、pH調整剤、増粘剤、ならびに汚れ放出活性物質、光学的増白剤、灰色化阻害剤、色移り防止剤、発泡調節剤、および染料などのさらなる補助剤。
界面活性剤は、本発明の消費者製品中に5重量%〜50重量%の量で使用することができる。
水溶性無機ビルダー材料には、アルカリケイ酸塩およびポリリン酸塩、例えば三リン酸ナトリウムが含まれる。結晶性または非晶質アルカリアルミノシリケート、例えば結晶性アルミノケイ酸ナトリウムもまた、水不溶性、水分散性無機ビルダー材料として、例えば50重量%までの量で、用いることができる。アルミノシリケートは典型的には、30[mu]m未満の粒径を有する粒子を含む。
ビルダー物質は、本発明の消費者製品組成物に、60重量%までのレベルで含有させてもよい。
Claims (6)
- 式1
式中、
XおよびYは一緒に、R1およびR2を有する炭素原子に対する二重結合を表し、
ここで、R1=H、メチル、アセチルもしくはC1−C3アルコキシカルボニル;および
R2=C1−C4アルキル、ビニル、ヒドロキシ、C1−C3アルコキシ、および−O−CH2−O−から選択される3つまで(すなわち0、1、2または3)の基により任意に置換されていてもよいフェニルであり、
または、
R2=ナフチル、(ナフチル)メチル、1,1,2,4,4,8−ヘキサメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、もしくは1,1,2,4,4,−ペンタメチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−7−イル、
または、
R2=COR3、式中、R3は、H、C1−C10アルコキシ、C1−C4アルキルであり;
あるいは、式中、
XはOR4であり、ここでR4はHもしくはアルキルであり、および
YはOR5であり、ここでR5はアルキルである、
により表されるフレグランス前駆体。 - エチル2−アセチル−5−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)ペンタ−2−エノアートまたは4−イソブチル−1−(4−(4−メトキシフェニル)ブタ−3−エン−1−イル)−2−メチルベンゼンからなる群から選択される、請求項1に記載のフレグランス前駆体。
- 香料成分としての請求項1または2に記載のフレグランス前駆体の使用。
- 請求項1または2に記載のフレグランス前駆体を含む、香料組成物。
- 請求項1または2に記載のフレグランス前駆体あるいは請求項4に定義された香料組成物を少なくとも含む、パーソナルケアまたは家庭用ケア組成物。
- 香料組成物に対してミュゲの匂い特性を付与する方法であって、少なくとも請求項1または2に記載のフレグランス前駆体を前記組成物に加えるステップを含む、前記方法。
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