JP6428470B2

JP6428470B2 - Resin composition, resin sheet, cured resin and resin substrate

Info

Publication number: JP6428470B2
Application number: JP2015091610A
Authority: JP
Inventors: 智之原井; 海老沢　晃; 晃海老沢
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 2015-04-28
Filing date: 2015-04-28
Publication date: 2018-11-28
Anticipated expiration: 2035-04-28
Also published as: JP2016204604A

Description

本発明は、エポキシ化合物を含む樹脂組成物、ならびにその樹脂組成物を用いた樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板に関する。 The present invention relates to a resin composition containing an epoxy compound, and a resin sheet, a cured resin product, and a resin substrate using the resin composition.

自動車などの高温環境用途に、各種の電子部品が広く用いられる傾向にある。このため、電子部品に用いられる樹脂基板の熱的特性に関して、研究および開発が盛んに行われている。 Various electronic components tend to be widely used for high temperature environment applications such as automobiles. For this reason, research and development are actively conducted on the thermal characteristics of resin substrates used in electronic components.

樹脂基板の製造工程では、樹脂組成物をシート状に成形したのち、そのシート状の樹脂組成物（樹脂シート）を硬化反応させる。これにより、樹脂組成物の硬化反応物（樹脂硬化物）を含む樹脂基板が製造される。 In the manufacturing process of the resin substrate, after the resin composition is formed into a sheet shape, the sheet-shaped resin composition (resin sheet) is subjected to a curing reaction. Thereby, the resin substrate containing the cured reaction product (resin cured product) of the resin composition is produced.

この樹脂組成物の組成などに関しては、既にさまざまな提案がなされている。具体的には、耐熱性および熱伝導性などに優れた樹脂基板を製造するために、エポキシ化合物と硬化剤とが含有されたエポキシ樹脂ワニスを用いて、そのエポキシ化合物を架橋反応させている（例えば、特許文献１参照。）。 Various proposals have already been made regarding the composition of the resin composition. Specifically, in order to produce a resin substrate having excellent heat resistance and thermal conductivity, an epoxy resin varnish containing an epoxy compound and a curing agent is used to crosslink the epoxy compound ( For example, see Patent Document 1.)

特開２００８−１９５８３５号公報JP 2008-195835 A

しかしながら、樹脂基板に関して未だ十分な熱的特性が得られていないため、改善の余地がある。 However, there is still room for improvement because sufficient thermal characteristics have not yet been obtained for the resin substrate.

本発明はかかる問題点に鑑みてなされたもので、その目的は、優れた熱的特性を得ることが可能な樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板を提供することにある。 The present invention has been made in view of such problems, and an object thereof is to provide a resin composition, a resin sheet, a resin cured product, and a resin substrate capable of obtaining excellent thermal characteristics.

本発明の樹脂組成物は、エポキシ化合物と、下記の式（１）で表されるトリフェニルベンゼン化合物とを含むものである。 The resin composition of the present invention contains an epoxy compound and a triphenylbenzene compound represented by the following formula (1).

（Ｒ１〜Ｒ１５のそれぞれは、水素基（−Ｈ）および反応基のうちのいずれかであり、その反応基は、水酸基（−ＯＨ）およびアミノ基（−ＮＨ₂）のうちのいずれかである。ただし、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つは反応基であり、Ｒ６〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは反応基であり、Ｒ１１〜Ｒ１５のうちの少なくとも１つは反応基である。反応基の総数は、４つ以上６つ以下である。）

(Each of R1 to R15 is a hydrogen group (—H) or a reactive group, and the reactive group is either a hydroxyl group (—OH) or an amino group (—NH ₂ )). However, at least one of R1 to R5 is a reactive group, at least one of R6 to R10 is a reactive group, and at least one of R11 to R15 is a reactive group. Is 4 or more and 6 or less.)

本発明の樹脂シートは、樹脂組成物を含み、その樹脂組成物が上記した本発明の樹脂組成物と同様の構成を有するものである。 The resin sheet of the present invention includes a resin composition, and the resin composition has the same configuration as the above-described resin composition of the present invention.

本発明の樹脂硬化物は、樹脂組成物の硬化反応物を含み、その樹脂組成物が上記した本発明の樹脂組成物と同様の構成を有するものである。 The cured resin product of the present invention includes a cured reaction product of the resin composition, and the resin composition has the same configuration as the above-described resin composition of the present invention.

本発明の樹脂基板は、１または２以上の樹脂シートの硬化反応物を含み、その樹脂シートが樹脂組成物を含み、その樹脂組成物が上記した本発明の樹脂組成物と同様の構成を有するものである。 The resin substrate of the present invention includes a cured reaction product of one or more resin sheets, the resin sheet includes a resin composition, and the resin composition has the same configuration as the above-described resin composition of the present invention. Is.

本発明の樹脂組成物によれば、エポキシ化合物と共に式（１）に示したトリフェニルベンゼン化合物を含んでいるので、優れた熱的特性を得ることができる。また、本発明の樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板においても、同様の効果を得ることができる。 According to the resin composition of the present invention, since the triphenylbenzene compound represented by the formula (1) is included together with the epoxy compound, excellent thermal characteristics can be obtained. Moreover, the same effect can be acquired also in the resin sheet of this invention, resin cured material, and a resin substrate.

本発明の樹脂組成物を用いた樹脂シートの構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the structure of the resin sheet using the resin composition of this invention. 本発明の樹脂組成物を用いた樹脂シートの他の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the other structure of the resin sheet using the resin composition of this invention. 本発明の樹脂組成物を用いた樹脂シートのさらに他の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the further another structure of the resin sheet using the resin composition of this invention. 本発明の樹脂硬化物を用いた樹脂基板の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the structure of the resin substrate using the resin cured material of this invention. 本発明の樹脂硬化物を用いた樹脂基板の他の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the other structure of the resin substrate using the resin cured material of this invention. 本発明の樹脂硬化物を用いた樹脂基板のさらに他の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the further another structure of the resin substrate using the resin cured material of this invention. 本発明の樹脂硬化物を用いた樹脂基板のさらに他の構成を表す断面図である。It is sectional drawing showing the further another structure of the resin substrate using the resin cured material of this invention. 図７に示した樹脂基板の製造方法を説明するための断面図である。It is sectional drawing for demonstrating the manufacturing method of the resin substrate shown in FIG.

以下、本発明の一実施形態に関して、図面を参照して詳細に説明する。なお、説明する順序は、下記の通りである。

１．樹脂組成物
１−１．構成
１−２．製造方法
１−３．作用および効果
２．樹脂シート
２−１．構成
２−２．製造方法
２−３．作用および効果
３．樹脂硬化物
３−１．構成
３−２．製造方法
３−３．作用および効果
４．樹脂基板
４−１．構成
４−２．製造方法
４−３．作用および効果
Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. The order of explanation is as follows.

1. 1. Resin composition 1-1. Configuration 1-2. Manufacturing method 1-3. Action and effect Resin sheet 2-1. Configuration 2-2. Manufacturing method 2-3. 2. Action and effect 3. Resin cured product 3-1. Configuration 3-2. Manufacturing method 3-3. Action and effect Resin substrate 4-1. Configuration 4-2. Manufacturing method 4-3. Action and effect

以下で説明する本発明の一実施形態は、その本発明を説明するための例示である。このため、本発明は、ここで説明する一実施形態だけに限定されない。本発明の一実施形態は、その本発明の要旨を逸脱しない限り、種々の実施形態に変更可能である。 One embodiment of the present invention described below is an example for explaining the present invention. Thus, the present invention is not limited to only one embodiment described herein. One embodiment of the present invention can be changed to various embodiments without departing from the gist of the present invention.

＜１．樹脂組成物＞
まず、本発明の一実施形態の樹脂組成物に関して説明する。 <1. Resin composition>
First, the resin composition of one embodiment of the present invention will be described.

樹脂組成物は、後述する樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板などを製造するために用いられる。ただし、樹脂組成物の用途は、他の用途でもよい。 The resin composition is used for producing a resin sheet, a resin cured product, a resin substrate, and the like described later. However, the use of the resin composition may be other uses.

＜１−１．構成＞
この樹脂組成物は、エポキシ化合物と、下記の式（１）で表されるトリフェニルベンゼン化合物とを含んでいる。 <1-1. Configuration>
This resin composition contains an epoxy compound and a triphenylbenzene compound represented by the following formula (1).

（Ｒ１〜Ｒ１５のそれぞれは、水素基および反応基のうちのいずれかであり、その反応基は、水酸基およびアミノ基のうちのいずれかである。ただし、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも１つは反応基であり、Ｒ６〜Ｒ１０のうちの少なくとも１つは反応基であり、Ｒ１１〜Ｒ１５のうちの少なくとも１つは反応基である。反応基の総数は、４つ以上６つ以下である。）

(Each of R1 to R15 is either a hydrogen group or a reactive group, and the reactive group is either a hydroxyl group or an amino group, provided that at least one of R1 to R5 is It is a reactive group, at least one of R6 to R10 is a reactive group, at least one of R11 to R15 is a reactive group, and the total number of reactive groups is 4 or more and 6 or less. )

ここで説明する樹脂組成物は、上記したように、樹脂シートなどの中間生成物を製造すると共に、樹脂基板などの最終生成物（樹脂硬化物）を製造するために用いられる。この「中間生成物」とは、後述するように、樹脂組成物の硬化反応（架橋反応）が実質的に完了していない状態の物質を意味している。また、「最終生成物」とは、後述するように、樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了した状態の物質を意味している。 As described above, the resin composition described here is used for producing an intermediate product such as a resin sheet and also producing a final product (resin cured product) such as a resin substrate. The “intermediate product” means a substance in a state where the curing reaction (crosslinking reaction) of the resin composition is not substantially completed, as will be described later. The “final product” means a substance in a state where the curing reaction of the resin composition is substantially completed, as will be described later.

熱硬化性樹脂であるエポキシ化合物は、いわゆる主剤である。一方、エポキシ化合物と一緒に用いられると共に反応基を含むトリフェニルベンゼン化合物は、いわゆる硬化剤である。この硬化剤は、反応基を用いてエポキシ化合物の架橋反応を進行させるために用いられる。 The epoxy compound which is a thermosetting resin is a so-called main agent. On the other hand, a triphenylbenzene compound that is used together with an epoxy compound and contains a reactive group is a so-called curing agent. This curing agent is used in order to advance the crosslinking reaction of an epoxy compound using a reactive group.

樹脂組成物がエポキシ化合物と共にトリフェニルベンゼン化合物を含んでいるのは、樹脂硬化物などにおいて、高い熱伝導性を維持しつつ、耐熱性が向上するからである。このような利点が得られる詳細な理由に関しては、後述する。 The reason why the resin composition contains the triphenylbenzene compound together with the epoxy compound is that the heat resistance is improved while maintaining high thermal conductivity in the cured resin. The detailed reason why such an advantage is obtained will be described later.

この樹脂組成物は、粉体状および塊状などの固体状でもよいし、液体状でもよいし、双方が混在する状態でもよい。この樹脂組成物の状態は、用途などに応じて適宜決定される。 This resin composition may be in a solid form such as a powder form or a lump form, in a liquid form, or in a state where both are mixed. The state of this resin composition is appropriately determined according to the application.

なお、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との混合比は、特に限定されない。ただし、エポキシ基を含むエポキシ化合物と反応基を含むトリフェニルベンゼン化合物とが架橋反応する場合には、一般的に、１つのエポキシ基と反応基中の１つの活性水素とが反応する。よって、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との反応効率を高くするためには、エポキシ化合物に含まれているエポキシ基の総数とトリフェニルベンゼン化合物に含まれている活性水素の総数とが１：１となるように、混合比を設定することが好ましい。 Note that the mixing ratio of the epoxy compound and the triphenylbenzene compound is not particularly limited. However, when an epoxy compound containing an epoxy group and a triphenylbenzene compound containing a reactive group undergo a crosslinking reaction, generally one epoxy group reacts with one active hydrogen in the reactive group. Therefore, in order to increase the reaction efficiency between the epoxy compound and the triphenylbenzene compound, the total number of epoxy groups contained in the epoxy compound and the total number of active hydrogens contained in the triphenylbenzene compound are 1: 1. It is preferable to set the mixing ratio so that

［エポキシ化合物］
主剤であるエポキシ化合物は、１つの分子の中に１つ以上のエポキシ基（−Ｃ₃Ｈ₅Ｏ）を含む化合物のうちのいずれか１種類または２種類以上である。中でも、エポキシ化合物は、１つの分子の中に２つ以上のエポキシ基を含んでいることが好ましい。エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しやすくなるからである。 [Epoxy compound]
The epoxy compound as the main agent is any one or two or more of compounds containing one or more epoxy groups (—C ₃ H ₅ O) in one molecule. Especially, it is preferable that the epoxy compound contains two or more epoxy groups in one molecule. This is because the epoxy compound and the triphenylbenzene compound easily react.

エポキシ化合物の種類は、特に限定されないが、例えば、グリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、環状脂肪族型エポキシ化合物および長鎖脂肪族型エポキシ化合物などである。 The type of epoxy compound is not particularly limited. For example, glycidyl ether type epoxy compound, glycidyl ester type epoxy compound, glycidyl amine type epoxy compound, novolac type epoxy compound, cyclic aliphatic type epoxy compound and long chain aliphatic type epoxy compound Etc.

グリシジルエーテル型エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物およびビスフェノールＦ型エポキシ化合物などである。ノボラック型エポキシ化合物は、例えば、クレゾールノボラック型エポキシ化合物およびフェノールノボラック型エポキシ化合物などである。この他、エポキシ化合物の種類は、例えば、難燃性エポキシ化合物、ヒダントイン系エポキシ樹脂およびイソシアヌレート系エポキシ化合物などでもよい。 Examples of the glycidyl ether type epoxy compound include a bisphenol A type epoxy compound and a bisphenol F type epoxy compound. Examples of the novolak type epoxy compound include a cresol novolak type epoxy compound and a phenol novolak type epoxy compound. In addition, the epoxy compound may be a flame retardant epoxy compound, a hydantoin epoxy resin, an isocyanurate epoxy compound, or the like.

なお、グリシジルエーテル型エポキシ化合物の具体例は、グリシジルエーテル型の構造（基）を含んでいる化合物であれば、特に限定されない。このように特定の構造を含んでいれば種類が限定されないことは、グリシジルエステル型エポキシ化合物などの他のエポキシ化合物の具体例に関しても同様である。 In addition, the specific example of a glycidyl ether type epoxy compound will not be specifically limited if it is a compound containing the structure (group) of a glycidyl ether type. As described above, the type is not limited as long as it includes a specific structure, and the same applies to specific examples of other epoxy compounds such as a glycidyl ester type epoxy compound.

中でも、エポキシ化合物は、１つの分子の中にメソゲン骨格を含んでいることが好ましい。その理由は、以下の通りである。 Among these, the epoxy compound preferably contains a mesogenic skeleton in one molecule. The reason is as follows.

第１に、エポキシ化合物の分子同士において、ベンゼン環同士が重なりやすくなるため、そのベンゼン環間の距離が小さくなる。これにより、樹脂組成物では、エポキシ化合物の密度が向上する。また、樹脂硬化物では、分子の格子振動が散乱しにくくなるため、高い熱伝導率が得られる。 First, since the benzene rings easily overlap each other in the molecules of the epoxy compound, the distance between the benzene rings becomes small. Thereby, in the resin composition, the density of an epoxy compound improves. In addition, in the cured resin, it is difficult to scatter the lattice vibration of the molecule, so that high thermal conductivity can be obtained.

特に、上記した分子の格子振動の散乱現象は、熱伝導率を低下させる大きな要因であるため、その分子の格子振動の散乱現象が抑制されることで、熱伝導率の低下が著しく抑制される。 In particular, the scattering phenomenon of the lattice vibration of the molecule described above is a major factor that lowers the thermal conductivity. Therefore, the scattering phenomenon of the lattice vibration of the molecule is suppressed, so that the decrease of the thermal conductivity is remarkably suppressed. .

第２に、エポキシ化合物およびトリフェニルベンゼン化合物において、エポキシ化合物のメソゲン骨格に含まれているベンゼン環と、トリフェニルベンゼン化合物の骨格（１，３，５−トリフェニルベンゼン）に含まれているベンゼン環とが重なりやすくなる。よって、上記したエポキシ化合物の分子同士においてベンゼン環同士が重なりやすくなる場合と同様の理由により、高い熱伝導率が得られる。 Second, in the epoxy compound and the triphenylbenzene compound, the benzene ring contained in the mesogen skeleton of the epoxy compound and the benzene contained in the skeleton of the triphenylbenzene compound (1,3,5-triphenylbenzene) It becomes easy to overlap with the ring. Therefore, high thermal conductivity is obtained for the same reason as the case where the benzene rings easily overlap each other in the molecules of the epoxy compound described above.

この「メソゲン骨格」とは、２つ以上の芳香環を含むと共に剛直性および配向性を有する原子団の総称である。具体的には、メソゲン骨格は、例えば、２つ以上のベンゼン環を含むと共にベンゼン環同士が単結合および非単結合のうちのいずれかを介して結合された骨格である。 The “mesogenic skeleton” is a general term for an atomic group including two or more aromatic rings and having rigidity and orientation. Specifically, the mesogenic skeleton is, for example, a skeleton that includes two or more benzene rings and in which the benzene rings are bonded to each other through either a single bond or a non-single bond.

なお、３つ以上のベンゼン環が結合される場合、その結合の方向性は、特に限定されない。すなわち、３つ以上のベンゼン環は、直線状となるように結合されてもよいし、途中で１回以上折れ曲がるように結合されてもよいし、２つ以上の方向に分岐するように結合されてもよい。 When three or more benzene rings are bonded, the direction of bonding is not particularly limited. That is, three or more benzene rings may be bonded so as to be linear, or may be bonded so as to be bent one or more times in the middle, or bonded so as to branch in two or more directions. May be.

「非単結合」とは、１または２以上の構成元素を含むと共に１または２以上の多重結合を含む２価の基の総称である。具体的には、非単結合は、例えば、炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）および水素（Ｈ）などの構成元素のうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでいる。また、非単結合は、多重結合として、二重結合および三重結合のうちの一方または双方を含んでいる。 “Non-single bond” is a generic name for a divalent group containing one or more constituent elements and one or more multiple bonds. Specifically, the non-single bond includes, for example, any one or more of constituent elements such as carbon (C), nitrogen (N), oxygen (O), and hydrogen (H). . Non-single bonds include one or both of double bonds and triple bonds as multiple bonds.

メソゲン骨格は、ベンゼン環同士の結合の種類として、単結合だけを含んでいてもよいし、非単結合だけを含んでいてもよいし、単結合および非単結合の双方を含んでいてもよい。また、非単結合の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。 The mesogen skeleton may contain only a single bond, may contain only a non-single bond, or may contain both a single bond and a non-single bond as the type of bond between benzene rings. . Further, the number of non-single bonds may be only one, or two or more.

非単結合の具体例は、下記の式（２−１）〜式（２−１０）のそれぞれで表される結合などである。なお、式（２−６）および式（２−１０）のそれぞれに示した矢印は、配位結合を表している。 Specific examples of the non-single bond include bonds represented by the following formulas (2-1) to (2-10). In addition, the arrow shown to each of Formula (2-6) and Formula (2-10) represents the coordinate bond.

メソゲン骨格の具体例は、ビフェニルおよびターフェニルなどである。なお、ターフェニルは、ｏ−ターフェニルでもよいし、ｍ−ターフェニルでもよいし、ｐ−ターフェニルでもよい。 Specific examples of the mesogenic skeleton include biphenyl and terphenyl. The terphenyl may be o-terphenyl, m-terphenyl, or p-terphenyl.

［トリフェニルベンゼン化合物］
硬化剤であるトリフェニルベンゼン化合物は、骨格（１，３，５−トリフェニルベンゼン）と反応基とを含む化合物のうちのいずれか１種類または２種類以上である。すなわち、トリフェニルベンゼン化合物では、１つの分子の中に骨格として１，３，５−トリフェニルベンゼンが含まれていると共に、その骨格に反応基が導入されている。 [Triphenylbenzene compound]
The triphenylbenzene compound that is a curing agent is any one or two or more of compounds containing a skeleton (1,3,5-triphenylbenzene) and a reactive group. That is, in the triphenylbenzene compound, 1,3,5-triphenylbenzene is included as a skeleton in one molecule, and a reactive group is introduced into the skeleton.

この骨格（１，３，５−トリフェニルベンゼン）は、中心に位置する１つのベンゼン環（中心ベンゼン環）と、その中心ベンゼン環の周囲に位置する３つのベンゼン環（周辺ベンゼン環）とを含んでいる。 This skeleton (1,3,5-triphenylbenzene) has one benzene ring (central benzene ring) located in the center and three benzene rings (peripheral benzene rings) located around the central benzene ring. Contains.

以下では、Ｒ１〜Ｒ５が導入されている周辺ベンゼン環を「第１周辺ベンゼン環」、Ｒ６〜Ｒ１０が導入されている周辺ベンゼン環を「第２周辺ベンゼン環」、Ｒ１１〜Ｒ１５が導入されている周辺ベンゼン環を「第３周辺ベンゼン環」とする。 In the following, the peripheral benzene ring in which R1 to R5 are introduced is referred to as “first peripheral benzene ring”, the peripheral benzene ring in which R6 to R10 is introduced is referred to as “second peripheral benzene ring”, and R11 to R15 are introduced. The surrounding benzene ring is referred to as a “third peripheral benzene ring”.

Ｒ１〜Ｒ１５のそれぞれの種類は、水素基および反応基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。すなわち、Ｒ１〜Ｒ１５のそれぞれは、水素基でもよいし、反応基でもよい。 Each type of R1 to R15 is not particularly limited as long as it is any one of a hydrogen group and a reactive group. That is, each of R1 to R15 may be a hydrogen group or a reactive group.

この反応基は、水酸基およびアミノ基のうちのいずれかである。すなわち、トリフェニルベンゼン化合物は、反応基として、水酸基だけを含んでいてもよいし、アミノ基だけを含んでいてもよいし、水酸基およびアミノ基の双方を含んでいてもよい。 This reactive group is either a hydroxyl group or an amino group. That is, the triphenylbenzene compound may contain only a hydroxyl group as a reactive group, may contain only an amino group, or may contain both a hydroxyl group and an amino group.

ただし、Ｒ１〜Ｒ１５の種類に関しては、以下の４つの条件が満たされている。 However, regarding the types of R1 to R15, the following four conditions are satisfied.

第１条件として、Ｒ１〜Ｒ５の全ては水素基でなく、そのＲ１〜Ｒ５のうちの１つ以上は反応基である。すなわち、第１周辺ベンゼン環には、１つ以上の反応基が導入されている。 As a first condition, all of R1 to R5 are not hydrogen groups, and one or more of R1 to R5 are reactive groups. That is, one or more reactive groups are introduced into the first peripheral benzene ring.

第２条件として、Ｒ６〜Ｒ１０の全ては水素基でなく、そのＲ６〜Ｒ１０のうちの１つ以上は反応基である。すなわち、第２周辺ベンゼン環には、１つ以上の反応基が導入されている。 As a second condition, all of R6 to R10 are not hydrogen groups, and one or more of R6 to R10 are reactive groups. That is, one or more reactive groups are introduced into the second peripheral benzene ring.

第３条件として、Ｒ１１〜Ｒ１５の全ては水素基でなく、そのＲ１１〜Ｒ１５のうちの１つ以上は反応基である。すなわち、第３周辺ベンゼン環には、１つ以上の反応基が導入されている。 As a third condition, all of R11 to R15 are not hydrogen groups, and one or more of R11 to R15 are reactive groups. That is, one or more reactive groups are introduced into the third peripheral benzene ring.

第４条件として、１つの分子（トリフェニルベンゼン化合物）に含まれている反応基の総数は、４つ〜６つである。 As a fourth condition, the total number of reactive groups contained in one molecule (triphenylbenzene compound) is 4 to 6.

この４つの条件が満たされていれば、第１〜第３周辺ベンゼン環のそれぞれにおける反応基の数および反応基の導入位置などは、特に限定されない。 As long as these four conditions are satisfied, the number of reactive groups in each of the first to third peripheral benzene rings, the introduction position of the reactive groups, and the like are not particularly limited.

ここで、上記した４つの条件が満たされているのは、その４つの条件が満たされていない場合と比較して、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との反応時において、反応点（架橋点）の数が適正に増加すると共に、その反応点の位置が適正化されるからである。これにより、架橋密度が適正に増加するため、樹脂硬化物では、高い熱伝導性を維持しつつ、耐熱性（ガラス転移点）が向上する。 Here, the above four conditions are satisfied compared to the case where the four conditions are not satisfied, in the reaction of the epoxy compound and the triphenylbenzene compound, the reaction point (crosslinking point). This is because the position of the reaction point is optimized as well as the number of. Thereby, since a crosslinking density increases appropriately, in resin cured material, heat resistance (glass transition point) improves, maintaining high heat conductivity.

詳細には、第１〜第３条件が満たされていない場合には、十分な熱伝導性が得られないと共に、耐熱性も十分に向上しない。具体的には、反応基の数が少なすぎる場合には、反応点が不足するため、十分な架橋密度が得られない。一方、反応基の数が多すぎる場合には、特定の周辺ベンゼン環に反応基が集中するため、かえってエポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しにくくなる。よって、いずれの場合においても、熱伝導性および耐熱性がいずれも低下する。 Specifically, when the first to third conditions are not satisfied, sufficient thermal conductivity cannot be obtained and the heat resistance is not sufficiently improved. Specifically, when the number of reactive groups is too small, the reactive sites are insufficient, so that a sufficient crosslinking density cannot be obtained. On the other hand, when the number of reactive groups is too large, reactive groups concentrate on a specific peripheral benzene ring, which makes it difficult for the epoxy compound and the triphenylbenzene compound to react. Therefore, in any case, both thermal conductivity and heat resistance are reduced.

また、第４条件が満たされていない場合には、やはり、十分な熱伝導性が得られないと共に、耐熱性も十分に向上しない。具体的には、反応基の総数が３つ以下であると、その反応基の数が少なすぎるため、上記したように、十分な架橋密度が得られない。一方、反応基の総数が７つ以上であると、その反応基の数が多すぎるため、上記したように、かえってエポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しにくくなる。 Further, when the fourth condition is not satisfied, sufficient thermal conductivity cannot be obtained and the heat resistance is not sufficiently improved. Specifically, when the total number of reactive groups is 3 or less, the number of reactive groups is too small, so that a sufficient crosslinking density cannot be obtained as described above. On the other hand, when the total number of reactive groups is 7 or more, the number of reactive groups is too large, and as described above, the epoxy compound and the triphenylbenzene compound are hardly reacted.

なお、上記した４つの条件が満たされていない場合とは、例えば、以下の場合などである。第１〜第３の条件は満たされているが、第４の条件は満たされていない場合である。第１〜第３の条件は満たされていないが、第４の条件は満たされている場合である。第１〜第４の条件の全てが満たされていない場合である。 The case where the above four conditions are not satisfied includes, for example, the following cases. This is a case where the first to third conditions are satisfied, but the fourth condition is not satisfied. The first to third conditions are not satisfied, but the fourth condition is satisfied. This is a case where all of the first to fourth conditions are not satisfied.

特に、Ｒ１〜Ｒ１５の種類に関しては、さらに、以下の条件のうちの一方または双方が満たされていることが好ましい。 In particular, regarding the types of R1 to R15, it is preferable that one or both of the following conditions are satisfied.

第５条件として、反応基は、水酸基であることが好ましい。すなわち、トリフェニルベンゼン化合物は、反応基として水酸基だけを含んでいることが好ましい。エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とがより反応しやすくなるからである。 As a fifth condition, the reactive group is preferably a hydroxyl group. That is, the triphenylbenzene compound preferably contains only a hydroxyl group as a reactive group. This is because the epoxy compound and the triphenylbenzene compound are more easily reacted.

第６条件として、Ｒ１〜Ｒ５のうちの２つは反応基であり、Ｒ６〜Ｒ１０のうちの２つは反応基であり、Ｒ１１〜Ｒ１５のうちの２つは反応基であることが好ましい。この場合における反応基の総数は、６つになる。反応基の総数が多くても、その反応基の導入位置が第１〜第３周辺ベンゼン環のそれぞれに分散されるため、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とがより反応しやすくなるからである。 As the sixth condition, it is preferable that two of R1 to R5 are reactive groups, two of R6 to R10 are reactive groups, and two of R11 to R15 are reactive groups. In this case, the total number of reactive groups is six. This is because even if the total number of reactive groups is large, the introduction positions of the reactive groups are dispersed in each of the first to third peripheral benzene rings, so that the epoxy compound and the triphenylbenzene compound are more easily reacted.

この場合において、Ｒ１〜Ｒ５のうちの２つが反応基であれば、その２つの反応基が第１周辺ベンゼン環に導入される位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ２およびＲ４のそれぞれが反応基でもよいし、Ｒ１およびＲ３のそれぞれが反応基でもよいし、Ｒ３およびＲ５のそれぞれが反応基でもよい。 In this case, if two of R1 to R5 are reactive groups, the position at which the two reactive groups are introduced into the first peripheral benzene ring is not particularly limited. For example, each of R2 and R4 may be a reactive group, each of R1 and R3 may be a reactive group, and each of R3 and R5 may be a reactive group.

このように、反応基の数が２つである場合において、その２つの反応基の導入位置が限定されないことは、第２周辺ベンゼン環に導入される２つの反応基の位置に関しても同様であると共に、第３周辺ベンゼン環に導入される２つの反応基の位置に関しても同様である。 Thus, when the number of reactive groups is two, the introduction positions of the two reactive groups are not limited, and the same applies to the positions of the two reactive groups introduced into the second peripheral benzene ring. The same applies to the positions of the two reactive groups introduced into the third peripheral benzene ring.

トリフェニルベンゼン化合物の具体例は、下記の式（１−１）〜式（１−６）のそれぞれで表される化合物などである。上記した第１〜第４条件が満たされているからである。 Specific examples of the triphenylbenzene compound include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-6). This is because the above first to fourth conditions are satisfied.

式（１−１）〜式（１−３）のそれぞれに示した化合物は、反応基として水酸基だけを含んでいると共に、式（１−４）〜式（１−６）のそれぞれに示した化合物は、反応基としてアミノ基だけを含んでいる。 The compounds shown in each of the formulas (1-1) to (1-3) contain only a hydroxyl group as a reactive group and are shown in each of the formulas (1-4) to (1-6). The compound contains only amino groups as reactive groups.

反応基の総数は、式（１−１）および式（１−４）のそれぞれに示した化合物において６つ、式（１−２）および式（１−５）のそれぞれに示した化合物において５つ、式（１−３）および式（１−６）のそれぞれに示した化合物において４つである。 The total number of reactive groups is 6 for the compounds represented by formula (1-1) and formula (1-4), and 5 for each compound represented by formula (1-2) and formula (1-5). In the compounds shown in the formulas (1-3) and (1-6), respectively.

中でも、トリフェニルベンゼン化合物は、式（１−１）に示した化合物であることが好ましい。上記した第１〜第６条件が満たされているからである。この式（１−１）に示した化合物は、１，３，５−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンゼンである。 Especially, it is preferable that a triphenylbenzene compound is a compound shown to Formula (1-1). This is because the above first to sixth conditions are satisfied. The compound represented by the formula (1-1) is 1,3,5-tris (2,4-dihydroxyphenyl) benzene.

［他の材料］
この樹脂組成物は、上記したエポキシ化合物およびトリフェニルベンゼン化合物と共に、他の材料のうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでいてもよい。 [Other materials]
This resin composition may contain any one kind or two or more kinds of other materials together with the above-described epoxy compound and triphenylbenzene compound.

他の材料の種類は、特に限定されないが、例えば、添加剤、溶媒、他の硬化剤および無機粒子などである The type of the other material is not particularly limited, and examples thereof include additives, solvents, other curing agents, and inorganic particles.

添加剤は、例えば、硬化触媒およびカップリング剤などである。硬化触媒の具体例は、ホスフィン、イミダゾールおよびそれらの誘導体などであり、そのイミダゾールの誘導体は、例えば、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどである。カップリング剤の具体例は、シランカップリング剤およびチタネートカップリング剤などである。 Examples of the additive include a curing catalyst and a coupling agent. Specific examples of the curing catalyst include phosphine, imidazole, and derivatives thereof, and examples of the imidazole derivative include 2-ethyl-4-methylimidazole. Specific examples of the coupling agent include a silane coupling agent and a titanate coupling agent.

溶媒は、液体状の樹脂組成物において、エポキシ化合物およびトリフェニルベンゼン化合物を分散または溶解させるために用いられる。この溶媒は、有機溶剤などのうちのいずれか１種類または２種類以上であり、その有機溶剤の具体例は、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、キシレン、アセトン、１，３−ジオキソラン、Ｎ−メチルピロリドンおよびγ−ブチロラクトンなどである。 The solvent is used for dispersing or dissolving the epoxy compound and the triphenylbenzene compound in the liquid resin composition. This solvent is one or more of organic solvents, and specific examples of the organic solvent include methyl ethyl ketone, methyl cellosolve, methyl isobutyl ketone, dimethylformamide, propylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, Acetone, 1,3-dioxolane, N-methylpyrrolidone and γ-butyrolactone.

他の硬化剤は、骨格として１，３，５−トリフェニルベンゼンを含んでいないが、１つ以上の反応基を含んでいる化合物である。この他の硬化剤の具体例は、フェノール、アミンおよび酸無水物などである。 Other curing agents are compounds that do not contain 1,3,5-triphenylbenzene as a skeleton, but contain one or more reactive groups. Specific examples of the other curing agent include phenol, amine and acid anhydride.

無機粒子は、粒子状の無機材料のうちのいずれか１種類または２種類以上である。この無機粒子の具体例は、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）および窒化ホウ素（ＢＮ）などである。 The inorganic particles are one kind or two or more kinds of particulate inorganic materials. Specific examples of the inorganic particles include magnesium oxide (MgO), aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ), and boron nitride (BN).

＜１−２．製造方法＞
この樹脂組成物は、例えば、以下の手順により製造される。 <1-2. Manufacturing method>
This resin composition is manufactured, for example, by the following procedure.

固体状の樹脂組成物を得る場合には、エポキシ化合物と、トリフェニルベンゼン化合物とを混合する。塊状などのエポキシ化合物を用いる場合には、混合前にエポキシ化合物を粉砕してもよい。このように混合前に粉砕してもよいことは、トリフェニルベンゼン化合物に関しても同様である。これにより、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とを含む固体状の樹脂組成物が得られる。 When obtaining a solid resin composition, an epoxy compound and a triphenylbenzene compound are mixed. When an epoxy compound such as a lump is used, the epoxy compound may be pulverized before mixing. As described above, the triphenylbenzene compound may be pulverized before mixing. Thereby, a solid resin composition containing an epoxy compound and a triphenylbenzene compound is obtained.

なお、固体状の樹脂組成物を得たのち、必要に応じて、金型などを用いて樹脂組成物を成形してもよい。 In addition, after obtaining a solid resin composition, you may shape | mold a resin composition using a metal mold | die etc. as needed.

液体状の樹脂組成物を得る場合には、上記したエポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との混合物に溶媒を加えたのち、ミキサなどの撹拌装置を用いて溶媒を撹拌する。これにより、溶媒中にエポキシ化合物およびトリフェニルベンゼン化合物が分散または溶解される。よって、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とを含む液体状の樹脂組成物が得られる。 When obtaining a liquid resin composition, a solvent is added to the mixture of the epoxy compound and the triphenylbenzene compound described above, and then the solvent is stirred using a stirring device such as a mixer. As a result, the epoxy compound and the triphenylbenzene compound are dispersed or dissolved in the solvent. Therefore, a liquid resin composition containing an epoxy compound and a triphenylbenzene compound is obtained.

この他、液体状の樹脂組成物を得る場合には、固体状の樹脂組成物を加熱して、その樹脂組成物を溶融させてよい。この場合には、必要に応じて、金型などを用いて樹脂組成物の溶融物を成形したのち、その溶融物を冷却してもよい。 In addition, when obtaining a liquid resin composition, the solid resin composition may be heated to melt the resin composition. In this case, if necessary, after molding a melt of the resin composition using a mold or the like, the melt may be cooled.

なお、エポキシ化合物としては、粉体状および塊状などの固体状の化合物を用いてもよいし、液体状の化合物を用いてもよいし、双方を併用してもよい。同様に、トリフェニルベンゼン化合物などの硬化剤としては、粉体状および塊状などの固体状の化合物を用いてもよいし、液体状の化合物を用いてもよいし、双方を併用してもよい。ここで説明したことは、上記した他の材料に関しても同様である。 In addition, as an epoxy compound, solid compounds, such as a powder form and a lump, may be used, a liquid compound may be used, and both may be used together. Similarly, as a curing agent such as a triphenylbenzene compound, a solid compound such as powder and lump may be used, a liquid compound may be used, or both may be used in combination. . What has been described here also applies to the other materials described above.

＜１−３．作用および効果＞
この樹脂組成物によれば、エポキシ化合物と、式（１）に示したトリフェニルベンゼン化合物とを含んでいる。この場合には、上記したように、樹脂組成物がトリフェニルベンゼン化合物を含んでいない場合と比較して架橋密度が適正に増加するため、樹脂硬化物では高い熱伝導性を維持しつつ耐熱性（ガラス転移点）が向上する。よって、優れた熱的特性を得ることができる。 <1-3. Action and Effect>
According to this resin composition, the epoxy compound and the triphenylbenzene compound shown in Formula (1) are included. In this case, as described above, since the crosslinking density appropriately increases as compared with the case where the resin composition does not contain a triphenylbenzene compound, the cured resin product has high heat conductivity while maintaining high thermal conductivity. (Glass transition point) is improved. Therefore, excellent thermal characteristics can be obtained.

なお、樹脂組成物が式（１）に示したトリフェニルベンゼン化合物を含んでいない場合とは、例えば、樹脂組成物が他の化合物を含んでいる場合である。この他の化合物は、例えば、下記の式（３−１）および式（３−２）のそれぞれで表される化合物などである。 The case where the resin composition does not contain the triphenylbenzene compound represented by the formula (1) is, for example, a case where the resin composition contains another compound. Other compounds include, for example, compounds represented by the following formulas (3-1) and (3-2).

式（３−１）に示した化合物では、第１周辺ベンゼン環に１つの反応基（水酸基）、第２周辺ベンゼン環に１つの反応基（水酸基）、第３周辺ベンゼン環に１つの反応基（水酸基）がそれぞれ導入されているため、その反応基の総数は、３つである。このため、式（３−１）に示した化合物では、上記した第１〜第４条件のうち、第１〜第３条件は満たされているが、第４条件は満たされていない。 In the compound represented by the formula (3-1), one reactive group (hydroxyl group) in the first peripheral benzene ring, one reactive group (hydroxyl group) in the second peripheral benzene ring, and one reactive group in the third peripheral benzene ring Since each (hydroxyl group) is introduced, the total number of reactive groups is three. For this reason, in the compound shown in Formula (3-1), among the first to fourth conditions described above, the first to third conditions are satisfied, but the fourth condition is not satisfied.

式（３−２）に示した化合物では、第１周辺ベンゼン環に２つの反応基（水酸基）、第２周辺ベンゼン環に２つの反応基（水酸基）、第３周辺ベンゼン環に３つの反応基（水酸基）がそれぞれ導入されているため、その反応基の総数は、７つである。このため、式（３−２）に示した化合物では、上記した式（３−１）に示した化合物と同様に、第１〜第３条件は満たされているが、第４条件は満たされていない。 In the compound represented by the formula (3-2), two reactive groups (hydroxyl group) in the first peripheral benzene ring, two reactive groups (hydroxyl group) in the second peripheral benzene ring, and three reactive groups in the third peripheral benzene ring Since each (hydroxyl group) is introduced, the total number of reactive groups is seven. Therefore, in the compound represented by the formula (3-2), the first to third conditions are satisfied, but the fourth condition is satisfied, as in the compound represented by the above formula (3-1). Not.

特に、樹脂組成物では、反応基が水酸基であれば、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しやすくなるため、より高い効果を得ることができる。 In particular, in the resin composition, if the reactive group is a hydroxyl group, the epoxy compound and the triphenylbenzene compound are easily reacted with each other, so that a higher effect can be obtained.

また、式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５のうちの２つが反応基であり、Ｒ６〜Ｒ１０のうちの２つが反応基であり、Ｒ１１〜Ｒ１５のうちの２つが反応基であれば、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物とが反応しやすくなるため、より高い効果を得ることができる。 In Formula (1), two of R1 to R5 are reactive groups, two of R6 to R10 are reactive groups, and two of R11 to R15 are reactive groups, an epoxy compound And triphenylbenzene compound easily react with each other, so that a higher effect can be obtained.

また、トリフェニルベンゼン化合物が式（１−１）に示した化合物（１，３，５−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンゼン）であれば、第１〜第６条件が満たされるため、より高い効果を得ることができる。 In addition, if the triphenylbenzene compound is a compound represented by formula (1-1) (1,3,5-tris (2,4-dihydroxyphenyl) benzene), the first to sixth conditions are satisfied. A higher effect can be obtained.

＜２．樹脂シート＞
次に、本発明の一実施形態の樹脂シートに関して説明する。以下では、既に説明した樹脂組成物を「本発明の樹脂組成物」という。 <2. Resin sheet>
Next, the resin sheet of one embodiment of the present invention will be described. Below, the resin composition already demonstrated is called "resin composition of this invention."

樹脂シートは、本発明の樹脂組成物を含んでいる。この樹脂シートの構成は、本発明の樹脂組成物を含んでいれば、特に限定されない。すなわち、樹脂シートは、樹脂組成物と一緒に他の構成要素を備えていなくてもよいし、その樹脂組成物と一緒に他の構成要素を備えていてもよい。 The resin sheet contains the resin composition of the present invention. The structure of this resin sheet will not be specifically limited if the resin composition of this invention is included. That is, the resin sheet may not include other components together with the resin composition, or may include other components together with the resin composition.

＜２−１．構成＞
図１は、樹脂シート１０の断面構成を表している。この樹脂シート１０は、シート状に成形された樹脂組成物（樹脂組成物層１）であり、より具体的には、１つの樹脂組成物層１からなる単層体である。樹脂シート１０の厚さなどは、特に限定されない。樹脂組成物層１の構成は、シート状に成形されていることを除き、本発明の樹脂組成物の構成と同様である。 <2-1. Configuration>
FIG. 1 shows a cross-sectional configuration of the resin sheet 10. The resin sheet 10 is a resin composition (resin composition layer 1) formed into a sheet shape, and more specifically, is a single-layer body including one resin composition layer 1. The thickness of the resin sheet 10 is not particularly limited. The configuration of the resin composition layer 1 is the same as the configuration of the resin composition of the present invention except that it is formed into a sheet shape.

図２は、樹脂シート２０の断面構成を表している。この樹脂シート２０は、複数の樹脂組成物層１が積層された積層体である。樹脂シート２０において、樹脂組成物層１が積層される数（積層数）は、２層以上であれば、特に限定されない。図２では、例えば、樹脂組成物層１の積層数が３層である場合を示している。なお、樹脂シート２０において、各樹脂組成物層１の構成は、特に限定されない。すなわち、各樹脂組成物層１における樹脂組成物の構成は、同じでもよいし、異なってもよい。もちろん、複数の樹脂組成物層１のうち、一部の樹脂組成物層１における樹脂組成物の構成が同じでもよい。 FIG. 2 shows a cross-sectional configuration of the resin sheet 20. The resin sheet 20 is a laminate in which a plurality of resin composition layers 1 are laminated. In the resin sheet 20, the number of laminated resin composition layers 1 (the number of laminated layers) is not particularly limited as long as it is two or more. In FIG. 2, the case where the number of lamination | stacking of the resin composition layer 1 is 3 layers is shown, for example. In addition, in the resin sheet 20, the structure of each resin composition layer 1 is not specifically limited. That is, the structure of the resin composition in each resin composition layer 1 may be the same or different. Of course, the structure of the resin composition in some resin composition layers 1 among the plurality of resin composition layers 1 may be the same.

図３は、樹脂シート３０の断面構成を表している。この樹脂シート３０は、シート状に成形された樹脂組成物（樹脂組成物層１）と一緒に芯材２を備えており、例えば、２つの樹脂組成物層１により芯材２が挟まれた３層構造を有している。 FIG. 3 illustrates a cross-sectional configuration of the resin sheet 30. The resin sheet 30 includes a core material 2 together with a resin composition (resin composition layer 1) formed into a sheet shape. For example, the core material 2 is sandwiched between two resin composition layers 1. It has a three-layer structure.

芯材２は、例えば、繊維状物質および非繊維状物質などのうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでおり、シート状に成形されている。繊維状物質は、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、天然繊維および合成繊維などであり、シート状に成形された繊維状物質は、例えば、織布および不織布などである。合成繊維の具体例は、ポリエステル繊維およびポリアミド繊維などである。非繊維状物質は、例えば、高分子化合物などであり、シート状に成形された非繊維状物質は、例えば、高分子フィルムなどである。高分子化合物の具体例は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などである。 The core material 2 includes, for example, one or more of a fibrous substance and a non-fibrous substance, and is formed into a sheet shape. Examples of the fibrous material include glass fiber, carbon fiber, metal fiber, natural fiber, and synthetic fiber, and examples of the fibrous material formed into a sheet include a woven fabric and a non-woven fabric. Specific examples of the synthetic fiber include polyester fiber and polyamide fiber. The non-fibrous substance is, for example, a polymer compound, and the non-fibrous substance formed into a sheet is, for example, a polymer film. Specific examples of the polymer compound include polyethylene terephthalate (PET).

芯材２の厚さは、特に限定されないが、機械的強度および寸法安定性などの観点から、例えば、０．０３ｍｍ〜０．２ｍｍであることが好ましい。 The thickness of the core material 2 is not particularly limited, but is preferably 0.03 mm to 0.2 mm, for example, from the viewpoints of mechanical strength and dimensional stability.

なお、樹脂シート３０に用いられる樹脂組成物層１は、１層だけでもよいし、２層以上でもよい。このように１層でも２層以上でもよいことは、芯材２に関しても同様である。 In addition, the resin composition layer 1 used for the resin sheet 30 may be only one layer, or two or more layers. It is the same for the core material 2 that one layer or two or more layers may be used.

また、樹脂シート３０は、２つの樹脂組成物層１により芯材２が挟まれた３層構造に限らず、樹脂組成物層１と芯材２とが積層された２層構造を有していてもよい。なお、２つ以上の樹脂シート３０が積層されていてもよい。 The resin sheet 30 is not limited to a three-layer structure in which the core material 2 is sandwiched between the two resin composition layers 1 but has a two-layer structure in which the resin composition layer 1 and the core material 2 are laminated. May be. Two or more resin sheets 30 may be laminated.

＜２−２．製造方法＞
樹脂シート１０を製造する場合には、例えば、本発明の樹脂組成物の製造方法と同様の手順を用いる。 <2-2. Manufacturing method>
When manufacturing the resin sheet 10, the procedure similar to the manufacturing method of the resin composition of this invention is used, for example.

具体的には、固体状の樹脂組成物を用いる場合には、シート状となるように樹脂組成物を成形して、樹脂組成物層１を形成する。この場合には、固体状の樹脂組成物をそのまま成形してもよいし、固体状の樹脂組成物の溶融物を成形してもよい。溶融物を成形する場合には、まず、固体状の樹脂組成物を加熱して、その樹脂組成物を溶融させる。続いて、樹脂組成物の溶融物を成形したのち、その成形物を冷却する。 Specifically, in the case of using a solid resin composition, the resin composition is molded so as to be in a sheet shape, and the resin composition layer 1 is formed. In this case, the solid resin composition may be molded as it is, or a melt of the solid resin composition may be molded. When molding the melt, first, the solid resin composition is heated to melt the resin composition. Subsequently, after molding a melt of the resin composition, the molded product is cooled.

液体状の樹脂組成物を用いる場合には、高分子フィルムなどの支持体の表面に液体状の樹脂組成物を塗布したのち、その液体状の樹脂組成物を乾燥させる。これにより、液体状の樹脂組成物に含まれていた溶媒が揮発するため、支持体の表面において樹脂組成物がシート状に成形される。すなわち、支持体の表面において樹脂組成物が膜化する。よって、樹脂組成物層１が形成される。こののち、支持体から樹脂組成物層１を剥離する。 In the case of using a liquid resin composition, the liquid resin composition is applied to the surface of a support such as a polymer film, and then the liquid resin composition is dried. Thereby, since the solvent contained in the liquid resin composition is volatilized, the resin composition is formed into a sheet shape on the surface of the support. That is, the resin composition forms a film on the surface of the support. Therefore, the resin composition layer 1 is formed. After that, the resin composition layer 1 is peeled from the support.

樹脂シート２０を製造する場合には、上記した樹脂組成物層１の形成手順を繰り返して、複数の樹脂組成物層１を積層させる。この場合には、複数の樹脂組成物層１が積層された積層体を形成したのち、必要に応じて加熱しながら、積層体を加圧してもよい。これにより、樹脂組成物層１同士が密着する。 When manufacturing the resin sheet 20, the formation procedure of the above-mentioned resin composition layer 1 is repeated, and the several resin composition layer 1 is laminated | stacked. In this case, after forming a laminated body in which a plurality of resin composition layers 1 are laminated, the laminated body may be pressurized while being heated as necessary. Thereby, the resin composition layers 1 adhere to each other.

３層構造を有する樹脂シート３０を製造する場合には、例えば、液体状の樹脂組成物を芯材２の両面に塗布したのち、その液体状の樹脂組成物を乾燥させる。これにより、芯材２を挟むように２つの樹脂組成物層１が形成される。この液体状の樹脂組成物の塗布工程では、芯材２が繊維状物質を含んでいる場合には、その液体状の樹脂組成物により芯材２の表面が被覆されると共に、その液体状の樹脂組成物の一部が芯材２の内部に含浸する。または、芯材２が非繊維状物質を含んでいる場合には、その液体状の樹脂組成物により芯材２の表面が被覆される。 When manufacturing the resin sheet 30 having a three-layer structure, for example, after applying a liquid resin composition to both surfaces of the core material 2, the liquid resin composition is dried. Thereby, the two resin composition layers 1 are formed so as to sandwich the core material 2. In the application step of the liquid resin composition, when the core material 2 contains a fibrous substance, the surface of the core material 2 is covered with the liquid resin composition, and the liquid resin composition A part of the resin composition is impregnated into the core material 2. Or when the core material 2 contains a non-fibrous substance, the surface of the core material 2 is coat | covered with the liquid resin composition.

もちろん、２層構造を有する樹脂シート３０を製造する場合には、液体状の樹脂組成物を芯材２の片面だけに塗布すればよい。 Of course, when the resin sheet 30 having a two-layer structure is manufactured, the liquid resin composition may be applied only to one side of the core material 2.

なお、樹脂シート３０を製造する場合には、例えば、固体状の樹脂組成物を加熱して、その樹脂組成物を溶融させたのち、その溶融物中に芯材２を浸漬させてもよい。この場合には、溶融物中から芯材２を取り出したのち、その芯材２を冷却する。これにより、芯材２の両面に樹脂組成物層１が形成される。 When manufacturing the resin sheet 30, for example, the solid resin composition may be heated to melt the resin composition, and then the core material 2 may be immersed in the melt. In this case, after the core material 2 is taken out from the melt, the core material 2 is cooled. Thereby, the resin composition layer 1 is formed on both surfaces of the core material 2.

ここで、樹脂シート１０〜３０を製造するために液体状の樹脂組成物を用いる場合には、上記したように、乾燥工程において液体状の樹脂組成物が膜化（固体化）する。ただし、ここで説明する「膜化（固体化）」とは、流動性を有する状態（液体状態）の物質が自立可能な状態（固体状態）に変化することを意味しており、いわゆる半硬化状態も含む。すなわち、液体状の樹脂組成物が膜化する場合には、硬化反応が実質的に完了していないため、その樹脂組成物が実質的に未硬化の状態にある。このため、液体状の樹脂組成物を膜化させる際の乾燥条件は、硬化反応を実質的に完了させない条件であることが好ましい。具体的には、乾燥温度は６０℃〜１５０℃であると共に乾燥時間は１分間〜１２０分間であることが好ましく、乾燥温度は７０℃〜１２０℃であると共に乾燥時間は３分間〜９０分間であることがより好ましい。 Here, when using a liquid resin composition in order to manufacture the resin sheets 10-30, as mentioned above, a liquid resin composition film-forms (solidifies) in a drying process. However, “filming (solidification)” described here means that a substance in a fluid state (liquid state) changes to a self-sustainable state (solid state), so-called semi-curing. Including state. That is, when the liquid resin composition forms a film, since the curing reaction is not substantially completed, the resin composition is substantially in an uncured state. For this reason, it is preferable that the drying conditions when forming the liquid resin composition into a film are conditions that do not substantially complete the curing reaction. Specifically, the drying temperature is 60 ° C. to 150 ° C. and the drying time is preferably 1 minute to 120 minutes. The drying temperature is 70 ° C. to 120 ° C. and the drying time is 3 minutes to 90 minutes. More preferably.

このように硬化反応を実質的に完了させない条件が好ましいことは、樹脂シート１０〜３０を製造するために固体状の樹脂組成物の溶融物を用いる場合に関しても同様である。すなわち、固体状の樹脂組成物を溶融させる際の加熱条件（加熱温度および加熱時間）は、硬化反応を実質的に完了させない条件であることが好ましい。 The conditions that do not substantially complete the curing reaction are preferable in the case of using a solid resin composition melt to produce the resin sheets 10 to 30. That is, it is preferable that the heating conditions (heating temperature and heating time) for melting the solid resin composition are conditions that do not substantially complete the curing reaction.

＜２−３．作用および効果＞
この樹脂シートによれば、上記した本発明の樹脂組成物を含んでいるので、その樹脂組成物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂組成物と同様である。 <2-3. Action and Effect>
According to this resin sheet, since the above-described resin composition of the present invention is included, excellent thermal characteristics can be obtained for the same reason as that of the resin composition. Other operations and effects are the same as those of the resin composition of the present invention.

＜３．樹脂硬化物＞
次に、本発明の一実施形態の樹脂硬化物に関して説明する。 <3. Cured resin>
Next, the cured resin according to an embodiment of the present invention will be described.

＜３−１．構成＞
樹脂硬化物は、上記した樹脂組成物の硬化反応物を含んでおり、より具体的には、エポキシ化合物とトリフェニルベンゼン化合物との硬化反応物を含んでいる。この硬化反応物では、エポキシ化合物に含まれているエポキシ基と、トリフェニルベンゼン化合物に含まれている反応基とが架橋反応しているため、いわゆる架橋ネットワークが形成されている。 <3-1. Configuration>
The resin cured product includes a curing reaction product of the resin composition described above, and more specifically includes a curing reaction product of an epoxy compound and a triphenylbenzene compound. In this cured reaction product, since an epoxy group contained in the epoxy compound and a reactive group contained in the triphenylbenzene compound undergo a crosslinking reaction, a so-called crosslinked network is formed.

＜３−２．製造方法＞
この樹脂硬化物を製造する場合には、樹脂組成物を加熱する。これにより、樹脂組成物が硬化反応するため、硬化反応物である樹脂硬化物が得られる。 <3-2. Manufacturing method>
In producing this cured resin, the resin composition is heated. Thereby, since the resin composition undergoes a curing reaction, a cured resin product that is a cured reaction product is obtained.

加熱温度および加熱時間などの加熱条件は、特に限定されないが、上記した樹脂シートの製造方法とは異なり、硬化反応を実質的に進行させる条件であることが好ましい。 The heating conditions such as the heating temperature and the heating time are not particularly limited. However, unlike the above-described method for producing a resin sheet, it is preferable that the curing reaction is substantially advanced.

＜３−３．作用および効果＞
この樹脂硬化物によれば、上記した本発明の樹脂組成物の硬化反応物を含んでいるので、その樹脂組成物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂組成物と同様である。 <3-3. Action and Effect>
According to the cured resin, since the cured reaction product of the resin composition of the present invention described above is included, excellent thermal characteristics can be obtained for the same reason as that of the resin composition. Other operations and effects are the same as those of the resin composition of the present invention.

＜４．樹脂基板＞
次に、本発明の一実施形態の樹脂基板に関して説明する。以下では、既に説明した樹脂シートを「本発明の樹脂シート」、樹脂硬化物を「本発明の樹脂硬化物」とそれぞれ呼称する。 <4. Resin substrate>
Next, the resin substrate of one embodiment of the present invention will be described. Hereinafter, the already explained resin sheet is referred to as “resin sheet of the present invention” and the cured resin product is referred to as “resin cured product of the present invention”.

樹脂基板は、上記した樹脂硬化物の適用例の１つであり、ここで説明する樹脂基板は、例えば、本発明の樹脂シートの硬化反応物である。この樹脂基板の構成は、１または２以上の樹脂シートの硬化反応物を含んでいれば、特に限定されない。 The resin substrate is one of the application examples of the above-described cured resin, and the resin substrate described here is, for example, a cured reaction product of the resin sheet of the present invention. The structure of the resin substrate is not particularly limited as long as it includes one or two or more resin sheet curing reaction products.

＜４−１．構成＞
図４は、樹脂基板４０の断面構成を表している。この樹脂基板４０は、図１に示した樹脂シート１０の硬化反応物である。すなわち、樹脂基板４０は、樹脂組成物層１の硬化反応物（樹脂硬化物層３）であり、より具体的には、１つの樹脂硬化物層３からなる単層体である。 <4-1. Configuration>
FIG. 4 illustrates a cross-sectional configuration of the resin substrate 40. The resin substrate 40 is a cured reaction product of the resin sheet 10 shown in FIG. That is, the resin substrate 40 is a cured reaction product (resin cured product layer 3) of the resin composition layer 1, and more specifically, a single-layer body including one resin cured product layer 3.

図５は、樹脂基板５０の断面構成を表している。この樹脂基板５０は、図２に示した樹脂シート２０の硬化反応物であり、より具体的には、複数の樹脂組成物層１の硬化反応物（樹脂硬化物層３）が積層された積層体である。樹脂硬化物層３が積層される数（積層数）は、２層以上であれば、特に限定されない。図５では、例えば、樹脂硬化物層３の積層数が３層である場合を示している。 FIG. 5 illustrates a cross-sectional configuration of the resin substrate 50. The resin substrate 50 is a cured reaction product of the resin sheet 20 shown in FIG. 2, and more specifically, a laminate in which a plurality of cured reaction products (resin cured product layers 3) of the resin composition layer 1 are laminated. Is the body. The number of laminated resin cured product layers 3 (the number of laminated layers) is not particularly limited as long as it is two or more. In FIG. 5, the case where the number of lamination | stacking of the resin cured material layer 3 is 3 layers is shown, for example.

図６は、樹脂基板６０の断面構成を表している。この樹脂基板６０は、図３に示した樹脂シート３０の硬化反応物であり、より具体的には、２つの樹脂硬化物層３により１つの芯材２が挟まれた３層構造を有している。 FIG. 6 illustrates a cross-sectional configuration of the resin substrate 60. This resin substrate 60 is a cured reaction product of the resin sheet 30 shown in FIG. 3, and more specifically has a three-layer structure in which one core material 2 is sandwiched between two resin cured product layers 3. ing.

図７は、樹脂基板７０の断面構成を表している。この樹脂基板７０では、２つ以上の樹脂シート３０の硬化反応物が積層されている。ここでは、例えば、３つの樹脂シート３０の硬化反応物が積層されている。すなわち、２つの樹脂硬化物層３により１つの芯材２が挟まれた３層構造が形成されており、その３層構造が３段重ねられている。 FIG. 7 shows a cross-sectional configuration of the resin substrate 70. In this resin substrate 70, two or more cured reaction products of the resin sheet 30 are laminated. Here, for example, the cured reaction products of three resin sheets 30 are laminated. That is, a three-layer structure in which one core material 2 is sandwiched between two resin cured product layers 3 is formed, and the three-layer structure is stacked in three stages.

なお、上記した３層構造が重ねられる数（段数）は、３段に限らず、２段でもよいし、４段以上でもよい。この段数は、樹脂基板７０の厚さおよび強度などの条件に基づいて適宜設定可能である。 Note that the number of stacked three-layer structures (the number of stages) is not limited to three, but may be two or four or more. The number of steps can be appropriately set based on conditions such as the thickness and strength of the resin substrate 70.

ここでは図示していないが、樹脂基板７０は、金属層を備えていてもよい。この金属層は、例えば、最上層の樹脂硬化物層３の表面に設けられると共に、最下層の樹脂硬化物層３の表面に設けられる。 Although not shown here, the resin substrate 70 may include a metal layer. For example, the metal layer is provided on the surface of the uppermost resin cured product layer 3 and also on the surface of the lowermost resin cured product layer 3.

金属層は、例えば、銅、ニッケルおよびアルミニウムなどのうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでいる。また、金属層は、例えば、金属箔および金属板などのうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでおり、単層でもよいし、多層でもよい。金属層の厚さは、特に限定されないが、例えば、３μｍ〜１５０μｍである。この金属層を備えた樹脂基板７０は、いわゆる金属張り基板である。 The metal layer includes, for example, any one or more of copper, nickel, aluminum, and the like. In addition, the metal layer includes, for example, any one or two or more of metal foil and metal plate, and may be a single layer or a multilayer. Although the thickness of a metal layer is not specifically limited, For example, they are 3 micrometers-150 micrometers. The resin substrate 70 provided with this metal layer is a so-called metal-clad substrate.

なお、金属層は、最上層の樹脂硬化物層３の表面だけに設けられてもよいし、最下層の樹脂硬化物層３の表面だけに設けられてもよい。 The metal layer may be provided only on the surface of the uppermost resin cured product layer 3, or may be provided only on the surface of the lowermost resin cured product layer 3.

この金属層を備えた樹脂基板７０には、必要に応じて、エッチング処理および穴開け処理などの各種処理のうちのいずれか１種類または２種類以上が施されていてもよい。この場合には、樹脂基板７０と、上記した各種処理が施された金属層と、樹脂シート１０〜３０のうちのいずれか１種類または２種類以上とを重ねることで、多層基板としてもよい。 The resin substrate 70 provided with this metal layer may be subjected to any one type or two or more types of various processes such as an etching process and a drilling process as necessary. In this case, it is good also as a multilayer board | substrate by overlapping the resin substrate 70, the metal layer to which the above-mentioned various processes were performed, and any 1 type or 2 types or more of the resin sheets 10-30.

このように、金属層を設けたり、多層基板としてもよいことは、樹脂基板７０に限らず、上記した樹脂基板４０〜６０に関しても同様である。 As described above, the metal layer may be provided or a multilayer substrate may be used, not only for the resin substrate 70 but also for the resin substrates 40 to 60 described above.

＜４−２．製造方法＞
樹脂基板４０を製造する場合には、樹脂シート１０を加熱する。これにより、上記したように、樹脂組成物層１中において樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了するため、図４に示したように、樹脂組成物層１の硬化反応物である樹脂硬化物層３が形成される。 <4-2. Manufacturing method>
When manufacturing the resin substrate 40, the resin sheet 10 is heated. Thereby, as described above, since the curing reaction of the resin composition is substantially completed in the resin composition layer 1, as shown in FIG. 4, the resin curing that is a curing reaction product of the resin composition layer 1. The physical layer 3 is formed.

樹脂基板５０を製造する場合には、樹脂シート２０を加熱する。これにより、上記したように、各樹脂組成物層１中において樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了するため、図５に示したように、複数の樹脂組成物層１の硬化反応物である複数の樹脂硬化物層３が形成される。 When manufacturing the resin substrate 50, the resin sheet 20 is heated. Thereby, as described above, since the curing reaction of the resin composition is substantially completed in each resin composition layer 1, the cured reaction products of the plurality of resin composition layers 1 are used as shown in FIG. 5. A plurality of cured resin layers 3 are formed.

樹脂基板６０を製造する場合には、樹脂シート３０を加熱する。これにより、上記したように、各樹脂組成物層１中において樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了するため、図６に示したように、芯材２の両面に樹脂組成物層１の硬化反応物である樹脂硬化物層３が形成される。 When manufacturing the resin substrate 60, the resin sheet 30 is heated. Thereby, as described above, the curing reaction of the resin composition is substantially completed in each resin composition layer 1, and therefore, as shown in FIG. 6, the resin composition layer 1 is formed on both surfaces of the core material 2. A cured resin layer 3 that is a cured reaction product is formed.

図８は、樹脂基板７０の製造方法を説明するために、図７に対応する断面構成を表している。この樹脂基板７０を製造する場合には、まず、図８に示したように、３つの樹脂シート３０を積層させる。これにより、３つの樹脂シート３０の積層体が得られる。こののち、積層体を加熱する。これにより、各樹脂シート３０では、各樹脂組成物層１中において樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了するため、図７に示したように、各芯材２の両面に、樹脂組成物層１の硬化反応物である樹脂硬化物層３が形成される。 FIG. 8 illustrates a cross-sectional configuration corresponding to FIG. 7 in order to describe a method for manufacturing the resin substrate 70. When manufacturing this resin substrate 70, first, as shown in FIG. 8, three resin sheets 30 are laminated. Thereby, the laminated body of the three resin sheets 30 is obtained. Thereafter, the laminate is heated. Thereby, in each resin sheet 30, since the curing reaction of the resin composition is substantially completed in each resin composition layer 1, the resin composition is formed on both surfaces of each core material 2 as shown in FIG. A cured resin layer 3 that is a cured reaction product of the layer 1 is formed.

ここで、樹脂シート１０〜３０を製造するために樹脂組成物の溶融物を用いる場合には、上記したように、樹脂組成物の溶融時において硬化反応が実質的に完了することを回避する。このため、樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了する温度よりも、溶融物を得るために樹脂組成物を加熱する温度を低くすることが好ましい。言い替えれば、樹脂組成物の溶融温度は、その樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了する温度よりも低いことが好ましい。 Here, when using the melt of a resin composition in order to manufacture the resin sheets 10-30, as mentioned above, it avoids that a curing reaction is substantially completed at the time of the melting of a resin composition. For this reason, it is preferable to lower the temperature at which the resin composition is heated to obtain a melt than the temperature at which the curing reaction of the resin composition is substantially completed. In other words, the melting temperature of the resin composition is preferably lower than the temperature at which the curing reaction of the resin composition is substantially completed.

一例を挙げると、金型を用いた成形工程では、一般的に、成形時の加熱温度の最高値（最高温度）が２５０℃程度になる。このため、樹脂組成物の溶融温度は、２５０℃よりも低い温度であることが好ましく、２００℃以下であることがより好ましい。 For example, in a molding process using a mold, generally, the maximum heating temperature (maximum temperature) during molding is about 250 ° C. For this reason, it is preferable that the melting temperature of a resin composition is a temperature lower than 250 degreeC, and it is more preferable that it is 200 degrees C or less.

ここで説明する「溶融温度」とは、樹脂組成物の硬化反応が実質的に完了することを回避しつつ、その樹脂組成物が固体状態から流動（溶融）状態に変化する温度である。この溶融温度を特定するためには、例えば、ホットプレートなどの加熱器具を用いて樹脂組成物を加熱しながら、その樹脂組成物の状態を目視で観察する。この場合には、へらなどを用いて樹脂組成物を混ぜ合わせながら、加熱温度を次第に上昇させる。これにより、樹脂組成物が溶融し始めた温度を溶融温度とする。 The “melting temperature” described here is a temperature at which the resin composition changes from a solid state to a fluidized (melted) state while avoiding that the curing reaction of the resin composition is substantially completed. In order to specify the melting temperature, for example, the state of the resin composition is visually observed while heating the resin composition using a heating tool such as a hot plate. In this case, the heating temperature is gradually increased while mixing the resin composition using a spatula or the like. Thereby, the temperature at which the resin composition starts to melt is defined as the melting temperature.

上記したように、成形時の最高温度が２５０℃程度である場合には、例えば、その成形時の加熱温度を樹脂組成物の溶融温度よりも５０℃以上高い温度、具体的には１００℃〜２５０℃とすると共に、加熱時間を１分間〜３００分間程度とする。これにより、硬化反応が実質的に完了する温度において樹脂組成物が十分に加熱されるため、その硬化反応が均一に進行する。 As described above, when the maximum temperature at the time of molding is about 250 ° C., for example, the heating temperature at the time of molding is 50 ° C. or more higher than the melting temperature of the resin composition, specifically 100 ° C. to While being 250 degreeC, heating time shall be about 1 minute-300 minutes. Thereby, since the resin composition is sufficiently heated at a temperature at which the curing reaction is substantially completed, the curing reaction proceeds uniformly.

なお、金型を用いた成形工程では、必要に応じて、プレス機などを用いて樹脂組成物を加圧してもよいし、その樹脂組成物が存在する環境中の圧力を増減してもよい。 In the molding process using a mold, the resin composition may be pressurized using a press or the like, or the pressure in the environment where the resin composition exists may be increased or decreased as necessary. .

特に、樹脂基板７０を製造する場合には、樹脂シート３０の積層方向において積層体を加圧しながら、その積層体を加熱することが好ましい。樹脂シート３０同士の密着性などが向上するからである。この場合の加熱条件および加圧条件は、特に限定されない。一例を挙げると、加熱温度は１００℃〜２５０℃、加熱時間は１分間〜３００分間であると共に、加圧圧力は０．５ＭＰａ〜８ＭＰａである。 In particular, when the resin substrate 70 is manufactured, it is preferable to heat the laminate while pressing the laminate in the lamination direction of the resin sheets 30. This is because the adhesion between the resin sheets 30 is improved. The heating conditions and pressurizing conditions in this case are not particularly limited. For example, the heating temperature is 100 ° C. to 250 ° C., the heating time is 1 minute to 300 minutes, and the pressing pressure is 0.5 MPa to 8 MPa.

＜４−３．作用および効果＞
この樹脂基板によれば、本発明の樹脂硬化物を含んでいるので、その樹脂硬化物と同様の理由により、優れた熱的特性を得ることができる。これ以外の作用および効果は、本発明の樹脂硬化物と同様である。 <4-3. Action and Effect>
According to this resin substrate, since the cured resin of the present invention is included, excellent thermal characteristics can be obtained for the same reason as that of the cured resin. Other operations and effects are the same as those of the cured resin product of the present invention.

本発明の実施例に関して、詳細に説明する。 Embodiments of the present invention will be described in detail.

（実験例１〜６）
以下で説明する手順により、図５に示したように、複数の樹脂硬化物層３が積層された積層体からなる樹脂基板５０を製造した。なお、以下で説明する含有量（質量部）は、固形分に換算した値である。 (Experimental Examples 1-6)
By the procedure described below, as shown in FIG. 5, a resin substrate 50 made of a laminate in which a plurality of cured resin layers 3 were laminated was manufactured. In addition, content (mass part) demonstrated below is the value converted into solid content.

樹脂基板５０を製造する場合には、最初に、エポキシ化合物と、硬化剤と、添加剤（硬化触媒）とを混合した。この場合には、エポキシ化合物に含まれているエポキシ基の数と硬化剤に含まれている活性水素の数との比が１：１になるように、エポキシ化合物と硬化剤との混合比を調整した。 When manufacturing the resin substrate 50, the epoxy compound, the hardening | curing agent, and the additive (curing catalyst) were mixed first. In this case, the mixing ratio of the epoxy compound and the curing agent is set so that the ratio of the number of epoxy groups contained in the epoxy compound to the number of active hydrogens contained in the curing agent is 1: 1. It was adjusted.

エポキシ化合物および硬化剤のそれぞれの種類および混合物中の含有量（質量部）は、表１に示した通りである。エポキシ化合物として、リン変性エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製のＦＸ−２８９Ｚ）およびビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ＤＩＣ株式会社製の８３０−Ｓ）を用いた。硬化剤として、式（１−１）〜式（１−３）、式（３−１）および式（３−２）のそれぞれに示した化合物を用いた。硬化剤の反応基総数、すなわち、１つの分子に含まれている反応基の総数は、表１に示した通りである。硬化触媒として、２−エチル−４−メチルイミダゾールを用いると共に、その硬化触媒の添加量は、エポキシ化合物と硬化剤との合計に対して１質量％とした。 Each type of epoxy compound and curing agent and the content (parts by mass) in the mixture are as shown in Table 1. As the epoxy compound, phosphorus-modified epoxy resin (FX-289Z manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) and bisphenol F type epoxy resin (830-S manufactured by DIC Corporation) were used. As a hardening | curing agent, the compound shown to each of Formula (1-1)-Formula (1-3), Formula (3-1), and Formula (3-2) was used. The total number of reactive groups of the curing agent, that is, the total number of reactive groups contained in one molecule is as shown in Table 1. While using 2-ethyl-4-methylimidazole as a curing catalyst, the addition amount of the curing catalyst was 1% by mass with respect to the total of the epoxy compound and the curing agent.

続いて、溶媒（メチルエチルケトン）に混合物を投入したのち、その溶媒を撹拌した。これにより、溶媒中においてエポキシ化合物および硬化剤が溶解されたため、液体状の樹脂組成物が得られた。この場合には、固形分（エポキシ化合物および硬化剤）の濃度を６５質量％とした。 Subsequently, the mixture was added to a solvent (methyl ethyl ketone), and then the solvent was stirred. Thereby, since the epoxy compound and the hardening | curing agent were melt | dissolved in the solvent, the liquid resin composition was obtained. In this case, the concentration of the solid content (epoxy compound and curing agent) was 65% by mass.

続いて、支持体（ＰＥＴフィルム，厚さ＝０．０５ｍｍ）の表面に液体状の樹脂組成物を塗布したのち、その液体状の樹脂組成物を乾燥（温度＝１００℃）した。これにより、支持体の表面に樹脂組成物層１が形成されたため、図１に示した単層体である樹脂シート１０（厚さ＝０．１ｍｍ）が得られた。こののち、支持体から樹脂シート１０を剥離した。 Subsequently, after applying a liquid resin composition to the surface of the support (PET film, thickness = 0.05 mm), the liquid resin composition was dried (temperature = 100 ° C.). Thereby, since the resin composition layer 1 was formed on the surface of the support, the resin sheet 10 (thickness = 0.1 mm) which was a single layer body shown in FIG. 1 was obtained. After that, the resin sheet 10 was peeled from the support.

続いて、１０枚の樹脂シート１０を重ねて、図２に示した積層体である樹脂シート２０（樹脂組成物層１の積層数＝１０層）を作製した。最後に、平板プレス機を用いて積層体を加熱（温度＝１７０℃）および加圧（圧力＝１ＭＰａ，時間＝２０分間）したのち、さらに積層体を加熱（温度）＝２００℃および加圧（圧力＝４ＭＰａ，時間＝１時間）した。この加熱工程では、各樹脂組成物層１中において樹脂組成物の反応が実質的に完了したため、その樹脂組成物の硬化反応物を含む樹脂硬化物層３が形成された。これにより、樹脂基板５０（樹脂硬化物層３の積層数＝１０層，厚さ＝０．９ｍｍ）が完成した。 Subsequently, ten resin sheets 10 were stacked to produce a resin sheet 20 (the number of laminated resin composition layers 1 = 10 layers), which is the laminate shown in FIG. Finally, the laminate was heated (temperature = 170 ° C.) and pressurized (pressure = 1 MPa, time = 20 minutes) using a flat plate press, and then the laminate was further heated (temperature) = 200 ° C. and pressurized ( Pressure = 4 MPa, time = 1 hour). In this heating process, since the reaction of the resin composition was substantially completed in each resin composition layer 1, a cured resin layer 3 containing a cured reaction product of the resin composition was formed. Thus, the resin substrate 50 (the number of laminated resin cured product layers 3 = 10 layers, thickness = 0.9 mm) was completed.

この樹脂基板５０（樹脂硬化物層３）の熱的特性を調べたところ、表１に示した結果が得られた。ここでは、樹脂基板５０の耐熱性および熱伝導性を調べた。 When the thermal characteristics of the resin substrate 50 (resin cured product layer 3) were examined, the results shown in Table 1 were obtained. Here, the heat resistance and thermal conductivity of the resin substrate 50 were examined.

耐熱性を調べる場合には、動的粘弾性測定装置（ＤＭＡ）を用いて樹脂基板５０のガラス転移点（℃）を測定した。具体的には、最初に、樹脂基板５０を切断して、矩形状の測定用試料（３ｍｍ×２５ｍｍ）を作製した。続いて、動的粘弾性測定装置（レオロジー株式会社製のＤＶＥ−Ｖ４型）を用いて、測定用試料を加熱しながら貯蔵弾性率を測定した。この場合には、昇温速度を５℃／分として、加熱温度を２５℃から３００℃まで上昇させた。最後に、貯蔵弾性率の変曲点に対応する加熱温度をガラス転移点とした。 When examining the heat resistance, the glass transition point (° C.) of the resin substrate 50 was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (DMA). Specifically, first, the resin substrate 50 was cut to produce a rectangular measurement sample (3 mm × 25 mm). Subsequently, the storage elastic modulus was measured using a dynamic viscoelasticity measuring apparatus (DVE-V4 type manufactured by Rheology Co., Ltd.) while heating the measurement sample. In this case, the heating temperature was increased from 25 ° C. to 300 ° C. at a rate of temperature increase of 5 ° C./min. Finally, the heating temperature corresponding to the inflection point of the storage modulus was taken as the glass transition point.

熱伝導性を調べる場合には、樹脂基板５０の熱伝導率（Ｗ／（ｍ・Ｋ））を測定した。具体的には、最初に、樹脂基板５０を切断して、円形状の測定用試料（直径＝１０ｍｍ，厚さ＝０．９ｍｍ）を作製した。続いて、熱伝導率測定装置（アドバンス理工株式会社（旧アルバック理工株式会社）製のＴＣシリーズ）を用いて測定用試料を分析して、熱拡散係数α（ｍ²／ｓ）を測定した。また、サファイアを標準試料として、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）を用いて測定用試料の比熱Ｃｐを測定した。さらに、アルキメデス法を用いて測定用試料の密度ｒを測定した。最後に、下記の数式（Ａ）に基づいて、熱伝導率λ（Ｗ／（ｍ・Ｋ））を算出した。 When examining thermal conductivity, the thermal conductivity (W / (m · K)) of the resin substrate 50 was measured. Specifically, first, the resin substrate 50 was cut to produce a circular measurement sample (diameter = 10 mm, thickness = 0.9 mm). Subsequently, the measurement sample was analyzed using a thermal conductivity measuring device (TC series manufactured by Advance Riko Co., Ltd. (formerly ULVAC Riko Co., Ltd.)) to measure the thermal diffusion coefficient α (m ² / s). Further, the specific heat Cp of the measurement sample was measured using differential scanning calorimetry (DSC) using sapphire as a standard sample. Furthermore, the density r of the measurement sample was measured using the Archimedes method. Finally, thermal conductivity λ (W / (m · K)) was calculated based on the following mathematical formula (A).

λ＝α×Ｃｐ×ｒ・・・（Ａ）
（λは熱伝導率（Ｗ／（ｍ・Ｋ））、αは熱拡散率（ｍ²／ｓ）、Ｃｐは比熱（Ｊ／ｋｇ・Ｋ）、ｒは密度（ｋｇ／ｍ³）である。） λ = α × Cp × r (A)
(Λ is thermal conductivity (W / (m · K)), α is thermal diffusivity (m ² / s), Cp is specific heat (J / kg · K), and r is density (kg / m ³ ). .)

ガラス転移点および熱伝導率は、エポキシ化合物の種類に依存せずに、硬化剤の種類に応じて大きく変動した。 The glass transition point and the thermal conductivity varied greatly depending on the type of the curing agent without depending on the type of the epoxy compound.

詳細には、反応基総数が４〜６である場合（実験例２〜４）には、その反応基総数が３以下である場合（実験例１）と比較して、ガラス転移点が大幅に上昇すると共に、同等以上の熱伝導率が得られた。 Specifically, when the total number of reactive groups is 4 to 6 (Experimental Examples 2 to 4), the glass transition point is significantly higher than when the total number of reactive groups is 3 or less (Experimental Example 1). As the temperature increased, the same or higher thermal conductivity was obtained.

また、反応基の総数が４〜６である場合（実験例２〜４）には、その反応基総数が７以上である場合（実験例５）と比較して、ガラス転移点が大幅に上昇すると共に、ほぼ同等以上の熱伝導率が得られた。 Further, when the total number of reactive groups is 4 to 6 (Experimental Examples 2 to 4), the glass transition point is significantly increased compared to the case where the total number of reactive groups is 7 or more (Experimental Example 5). In addition, a thermal conductivity almost equal to or higher was obtained.

なお、エポキシ化合物の種類を変更しても、反応基総数が４〜６である場合（実験例６）には、高い熱伝導率を維持しつつ、ガラス転移点が著しく高くなった。 In addition, even if it changed the kind of epoxy compound, when the total number of reactive groups was 4-6 (experimental example 6), the glass transition point became remarkably high, maintaining high heat conductivity.

表１に示した結果から、樹脂シート（樹脂組成物）がエポキシ化合物と共に式（１）に示したトリフェニルベンゼン化合物を含んでいると、樹脂基板（樹脂硬化物）において耐熱性および熱伝導性が改善された。よって、優れた熱的特性が得られた。 From the results shown in Table 1, when the resin sheet (resin composition) contains the triphenylbenzene compound represented by the formula (1) together with the epoxy compound, the resin substrate (resin cured product) has heat resistance and thermal conductivity. Improved. Therefore, excellent thermal characteristics were obtained.

以上、実施形態および実施例を挙げながら本発明を説明したが、本発明は実施形態および実施例において説明した態様に限定されず、種々の変形が可能である。 While the present invention has been described above with reference to the embodiments and examples, the present invention is not limited to the modes described in the embodiments and examples, and various modifications can be made.

１…樹脂組成物層、２…芯材、３…樹脂硬化物層、１０，２０，３０…樹脂シート、４０，５０，６０，７０…樹脂基板。 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Resin composition layer, 2 ... Core material, 3 ... Resin hardened material layer 10, 20, 30 ... Resin sheet, 40, 50, 60, 70 ... Resin board | substrate.

Claims

An epoxy compound,
A resin composition comprising: a triphenylbenzene compound represented by the following formula (1):

The reactive group is a hydroxyl group.
The resin composition according to claim 1.

Two of R1 to R5 are the reactive groups;
Two of R6 to R10 are the reactive groups;
Two of R11 to R15 are the reactive groups.
The resin composition according to claim 1 or claim 2.

The triphenylbenzene compound includes a compound represented by the following formula (1-1).
The resin composition according to any one of claims 1 to 3.

Including a resin composition,
The resin composition is
An epoxy compound,
The resin sheet containing the triphenylbenzene compound represented by following formula (1).

Including a cured reaction product of the resin composition,
The resin composition is
An epoxy compound,
A cured resin comprising a triphenylbenzene compound represented by the following formula (1):

Including one or more resin sheet curing reaction products,
The resin sheet includes a resin composition,
The resin composition is
An epoxy compound,
A resin substrate comprising: a triphenylbenzene compound represented by the following formula (1):

The cured reaction product of the two or more resin sheets is laminated,
The resin substrate according to claim 7.