JP6430494B2 - 殺真菌剤としてのピペリジンカルボン酸誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、ピペリジンカルボン酸誘導体、その農薬的に活性な塩、植物体内および／もしくは植物体上または植物の種子内および／もしくは種子上の植物病原性有害真菌を防除するための、その使用および方法および組成物、そのような組成物および処理された種子を製造するためのプロセス、ならびに農業、園芸および林業、動物衛生、資材の保護および家庭内および衛生分野において植物病原性有害真菌を防除するためのその使用に関する。本発明はさらに、ピペリジンカルボン酸誘導体を製造するためのプロセスに関する。

特定の複素環式的に置換されたチアゾールは殺真菌性作物保護組成物として使用可能であることがすでに知られている（ＷＯ０７／０１４２９０、ＷＯ０８／０１３９２５、ＷＯ０８／０１３６２２、ＷＯ０８／０９１５９４、ＷＯ０８／０９１５８０、ＷＯ０９／０５５５１４、ＷＯ０９／０９４４０７、ＷＯ０９／０９４４４５、ＷＯ０９／１３２７８５、ＷＯ１０／０３７４７９、ＷＯ１０／０６５５７９、ＷＯ１１／０７６５１０、ＷＯ１１／０１８４１５、ＷＯ１１／０１８４０１、ＷＯ１１／０７６６９９、ＷＯ１１／１４６１８２、ＷＯ１２／０５５８３７、ＷＯ１２／０２５５５７、ＷＯ１２／０８２５８０、ＷＯ２０１２１０４２７３、ＷＯ２０１２０２００６０、ＷＯ２０１３１２７８０８、ＷＯ２０１３１２７７８９、ＷＯ２０１３１２７７８４、ＷＯ２０１３０３７７６８、ＷＯ２０１３０９８２２９参照）。しかしながら、特に、比較的低い施用率では、これらの化合物の殺真菌有効性はいつも十分というわけではない。

例えば、活性域、毒性、選択性、施用率、残留物の形成および有利な製造にするものなど、現代の作物保護薬剤の上に築かれた生態学的および経済的要求は高まる一方であり、さらに、例えば耐性が問題となる場合もあり、少なくともいくつかの地域で、既知のものを超える優位性を有する新規な作物保護組成物、特に、殺真菌剤を開発する絶え間ない必要性がある。

今般、驚くことに、本ピペリジンカルボン酸誘導体が記載の目的の少なくともいくつかの側面を達成し、作物保護組成物、特に、殺真菌剤としての使用に好適であることが判明した。

本発明は、式（Ｉ）の化合物

［式中の基はそれぞれ以下のように定義される：
Ａは、最大５個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−１から選択され、あるいは
Ａは、最大４個の置換基を含み得る、ベンゾ縮合されてもよい非置換または置換５員または６員ヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−２から選択され、窒素上の置換基は、それぞれＺ^Ａ−３から独立に選択される、
Ｚ^Ａ−１は同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ_５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−２およびＲ^Ｇ１は同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−３は同一または異なり、それぞれ独立に水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｇは、

であり、ここで、「ｖ」で示される結合はジヒドロピリジン環に直接結合され、かつ、「ｗ」で示される結合はＱに直接結合され、
Ｌ^１は、ＮＲ^Ｌ１２またはＣ（Ｒ^Ｌ１１）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は同一または異なり、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−ＮＲ^３Ｒ^４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４であり、
あるいは、２個のＲ^Ｌ１１基は、それらが結合されている炭素原子と一緒にシクロプロピル環を形成するか、または
２個のＲ^Ｌ１１基は、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ（ＯＲ^６）、＝ＮＯＲ^３または＝ＣＨＮ（Ｒ^６）_２であり、
Ｒ^Ｌ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｌ^２は、直接結合または−ＣＨ_２Ｏ−であり、
Ｌ^３は、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、酸素、−ＮＲ^２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_ｍ−、−ＣＨＲ^２０−、−ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０−、-ＣＲ^２０＝ＣＲ^２０−、−ＯＣＨＲ^２０−、−ＣＨＲ^２０Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ^３Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−または−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｌ^４は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｓ（＝Ｏ）_ｍまたはＣＨＲ^２０であり、
ｍは、０、１または２であり、
ｐは、０、１または２であり、
Ｑは、Ｌ^２−Ｒ^１で置換され、それ以外では非置換型でもまたは置換型でもよい飽和または部分的もしくは完全不飽和５員ヘテロシクリルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にＲ^５から選択され、
Ｒ^１は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮合されてもよい置換５員または６員ヘテロアリールであり、これは非置換型であってもまたは１、２、もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１から選択され、あるいは
Ｒ^１は、５〜８員非芳香族（飽和もしくは部分的飽和）炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族ヘテロシクリル基または８〜１１員炭素環式もしくは複素環式二環式環であり、これらのそれぞれは非置換型であってもまたは置換１、２、もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオキソ、Ｚ^４またはＺ^１から選択され、
Ｒ^２は、−ＣＯＯＲ^Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ^Ｎ）_２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ^Ｎ）_２、−ＣＯＮ（Ｒ^Ｎ）ＯＲ^Ｏであり、
Ｒ^Ｏは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、ＳおよびＮから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員複素環式環であり、ただし、この複素環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子、または隣接する硫黄および酸素原子を含まず、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニル、ベンジルおよび複素環式環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、およびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ^Ｎは同一または異なり、独立に水素、ＯＨ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、またはＣＯＲ^Ｃであり、ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、１以上のハロゲンで置換されていてもよく；ここで、２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基は同一であっても異なっていてもよく；２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基の両方がＯＨ、アルコキシまたはハロアルコキシであることはあり得ず；かつ、２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの２個の基は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、Ｏ、ＳおよびＮから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する飽和または部分的飽和５員、６員、７員または８員Ｃ_５−Ｃ_８複素環式環を形成してもよく、
Ｒ^Ｃは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)から独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)から独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ^３およびＲ^４は同一または異なり、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ^５は同一または異なり、独立に：
Ｑの５員ヘテロシクリルの炭素に結合されている場合：
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^７Ｒ^８、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、
Ｑの５員ヘテロシクリルの窒素に結合されている場合：
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニル
であり、
Ｒ^６は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ^７は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ^８は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｌ^４Ｒ^１であり、
Ｒ^９は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはＺ^３であり、
Ｒ^１０は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ^１１およびＲ^１２は同一または異なり、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ^２０は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ^２１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
Ｔは、Ｒ^２で置換されている位置以外のピペリジン環の任意の炭素と結合しており、
Ｔは同一または異なり、独立に水素、−ＣＯＯＲ^Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ^Ｎ）_２、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ｙは、硫黄または酸素であり、
Ｚ^１は、
Ｒ ^１ の炭素に結合されている場合：
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、およびシクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、または−Ｌ^３Ｚ^３、
Ｒ ^１ の窒素に結合されている場合：
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシ
であり、
Ｚ^３は、フェニル基、ナフタレニル基または５員もしくは６員ヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、０、１、２または３個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、フェニルまたはベンジル
から選択され、
Ｚ^４は、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−ＳＦ_５、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（ハロアルキル）アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ（ハロアルキル）アミノ、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ（アルコキシ）アルキル、ジアルキルチオアルキル、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^９）Ｒ^１０、−ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｚ^３、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｏ（Ｃ＝Ｓ）ＳＲ^６、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^６）_２、−ＯＳＯ_２Ｚ^３、−ＮＨＣＮ、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、-ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^１２または−Ｌ^３Ｚ^３であり、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
シアノ、アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ^６）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ^３Ｒ^４）Ｒ^１０、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−ＳＣＮ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル（アルキル）アミノ、アルコキシカルボニル（アルキル）アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル（アルキル）アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニルから選択され、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルケニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシから選択され、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルキニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：シクロアルキル、シクロプロピリデニルから選択され、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルコキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノから選択され、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルケニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニルから選択され、あるいは
Ｚ^４は、１または２個の置換基を含むアルキニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Ｚ^３、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルから選択される］
ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺真菌剤としての使用を提供する。

式（Ｉ）の発明ピペリジンカルボン酸誘導体、ならびにその塩、金属錯体およびＮ−オキシドは、植物病原性有害真菌を防除するために極めて好適である。上述の発明化合物は、特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護において、家庭内および衛生分野において、ならびに資材の保護において使用することができる。

式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

本発明の式（Ｉ）の化合物の基の定義は、好ましくは、より好ましくは、最も好ましくは、以下の定義を有する：
Ａは、好ましくは、最大２個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｈから選択され、あるいは
Ａは、好ましくは、以下の群：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択される複素芳香族基であり、これは最大２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたはフェニル、
窒素上の置換基：
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
から選択され、
Ａは、より好ましくは、最大２個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオ
から選択され、あるいは
Ａは、より好ましくは、以下の群：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択される複素芳香族基であり、これは最大２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基は同一または異なり、それぞれ独立に以下の一覧：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フルオロエチル
から選択され、
Ａは、最も好ましくは、最大２個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ
から選択され、あるいは
Ａは、最も好ましくは、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルであり、これらのそれぞれのものは最大２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチ(dichloromethy)、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、
から選択され、
Ｒ^Ｇ１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはハロゲン、より好ましくは、水素であり、
Ｌ^１は、好ましくは、Ｃ（Ｒ^Ｌ１１）_２またはＮＲ^Ｌ１２、より好ましくは、ＣＨＲ^Ｌ１１またはＮＲ^Ｌ１２、最も好ましくは、ＣＨ_２またはＮＨであり、
Ｒ^Ｌ１１は、好ましくは、水素、アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボノイル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ^Ｌ１１は、より好ましくは、水素、メチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
Ｒ^Ｌ１２は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、より好ましくは、水素、メチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
Ｌ^２は、好ましくは、直接結合であり、
Ｌ^３は、好ましくは、直接結合、−ＣＨ_２−、硫黄、酸素、−（Ｓ＝Ｏ）_２− −Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−または−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−、より好ましくは、直接結合、−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり、
Ｌ^４は、好ましくは、直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＳ（＝Ｏ）_２であり、
ｐは、好ましくは、０〜１、より好ましくは、０であり、
Ｑは、好ましくは、

であり、ここで、「^＊」で示される結合はＧまたはＬ^２に直接結合され、かつ、「＃」で示される結合はＬ^２またはＧに直接結合され、あるいは「^＊」で示される結合はＬ^２に直接結合され、かつ、「＃」で示される結合は同時にＧに直接結合され、
Ｑは、より好ましくは、Ｑ^１１およびＱ^２４であり、
Ｑは、最も好ましくは、

であり、ここで、「ｘ」で示される結合はＧに直接結合され、かつ、「ｙ」で示される結合はＬ^２に直接結合され、
Ｒ^１は、好ましくは、非置換型であってもまたは置換型であってもよいＣ_５−Ｃ_６-シクロアルケニルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、ここで、置換基はＺ^４およびＺ^１−１からそれぞれ独立に選択され、より好ましくは、置換型または非置換型のシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、これらのそれぞれは１または２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４から、および場合により以下の一覧：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、あるいは
Ｒ^１は、好ましくは、０、１、２、３、または４個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１−２から選択され、より好ましくは、０、１、２または３個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４および以下の一覧：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたは−Ｌ^３Ｒ^３から選択され、最も好ましくは、０、１、２または３個の置換基を含むフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、ブト−２−エン−１−イルオキシ、ブト−３−エン−２−イルオキシ、ブト−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブト−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブト−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルオキシ、プロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロプ−２−イン−１−イルオキシ、ブト−２−イン−１−イルオキシ、ペント−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブト−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３）ＣＨ_３、ジメチルアミノスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ
から選択され、あるいは
Ｒ^１は、好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、
ここで、これらは非置換型であるか、またはそれぞれＺ^４およびＺ^１−３からの置換基による１もしくは２個の置換基で置換され、
Ｒ^１は、より好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、ここで、これらはそれぞれ非置換型であってもまたはＺ^４から、またメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
Ｒ^１は、好ましくは、非置換であるかまたは１もしくは２個の置換基で置換されている５員または６員ヘテロアリール基であり、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１−４から選択され、かつ、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
Ｒ^１は、より好ましくは、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、これらのそれぞれは０、１または２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４から、および以下の一覧：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはメチルスルホニル、
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から選択され、あるいは
Ｒ^１は、好ましくは、非置換であるかまたは１もしくは２個の置換基で置換されているベンゾ縮合置換５員または６員ヘテロアリールであり、ここで、置換基はＺ^４から選択され、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−５から選択され、かつ、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２、より好ましくは、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルから選択され、これらのそれぞれは最大２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から選択され、あるいは
Ｒ^１は、好ましくは、非置換であるかまたは１もしくは２個の置換基で置換されているＣ_５−Ｃ_１５−ヘテロシクリルであり、ここで、炭素上の置換基はＺ^４およびＺ^１−６から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
Ｒ^１は、より好ましくは、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イルまたは(oder)デカヒドロイソキノリン−２−イルであり、これらのそれぞれは１または２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にＺ^４から、および場合により以下の一覧：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から少なくとも１回選択され、
Ｒ^２は、好ましくは、−ＣＯＯＲ^Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ^Ｎ）_２または−ＣＯＮ（Ｒ^Ｎ）ＯＲ^Ｏ、より好ましくは、−ＣＯＯＲ^Ｏ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３−Ｃ_４−アルケニルアミノカルボニル、最も好ましくは、−ＣＯＯＨ、（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、２，６−ジメチルフェノキシカルボニル、２，６−ジイソプロピルフェノキシカルボニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４ ジメトキシベンジルオキシ−カルボニル、プロプ−２−エニルオキシカルボニル、ブト−２−エン−１−イルオキシカルボニル、プロプ−２−イニルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メチルスルファニルエトキシカルボニル、またはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブチルカルボニルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｒ^５は、好ましくは、同一または異なり、独立に
Ｑの５員ヘテロシクリルの炭素に結合されている場合：
水素、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルチオ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル、
Ｑの５員ヘテロシクリルの窒素に合されている場合：
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルまたはベンジル
であり、
Ｒ^５は、より好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、あるいは
Ｒ^５は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ^７は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ^８は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたは−Ｌ^４Ｒ^１であり、
Ｒ^９は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジルまたはＺ^３、より好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチルまたは２−メチルプロピルであり、
Ｒ^１０ は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチルまたは２−メチルプロピルであり、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、好ましくは、同一または異なり、好ましくは、それぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノカルボニルであり、
Ｒ^Ｏは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、フェニル、ベンジル、テトラヒドロフランであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、
Ｒ^Ｏは、より好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−２−エニル、３−メチルブト−２−エニル、プロプ−２−イニル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，６−ジイソプロピルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、テトラヒドロフラン、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルスルファニルエチル、エチルスルファニルエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シアノエチルであり、
Ｒ^Ｎは、好ましくは、水素、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルであり、ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、１以上のハロゲンで置換されていてもよく；ここで、２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基は同一であっても異なっていてもよく；２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基の両方がＯＨ、アルコキシまたはハロアルコキシであることはあり得ず；かつ、２個の基Ｒ^Ｎが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの２個の基は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、ピペリジンまたはモルホリンを形成してもよく、
Ｒ^Ｃは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｓ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)から独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２、ＯＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキスルファニル(C₁-C₄-alkysulfanyl)およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキスルファニル(C₁-C₄-haloalkysulfanyl)から独立に選択される１以上の基で置換されていてもよく；
Ｔは、好ましくは、同一または異なり、独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、より好ましくは、水素であり、
Ｙは、好ましくは、硫黄または酸素、より好ましくは、酸素であり、
Ｚ^１−１は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^１−２は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、 Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル、または−Ｌ^３Ｚ^３であり、
Ｚ^１−３およびＺ^１−５は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｚ^１−４は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニルであり、
Ｚ^１−６は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオまたはフェニルであり、
Ｚ^２は、好ましくは、同一または異なり、独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルであり、
Ｚ^３は、好ましくは、フェニル基、ナフタレニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール基であり、これは最大２個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル
から選択され、かつ、
Ｚ^３は、より好ましくは、最大２個の置換基を含み得るフェニル基であり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノまたはジメチルアミノ
から選択され、あるいは
Ｚ^３は、より好ましくは、ナフタレニルであり、
Ｚ^４は、好ましくは、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、−ＳＦ_５、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリル−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、−（＝ＮＯＲ^９）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＮＲ^１１Ｒ^１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２、-ＳＯ_２ＮＲ^１１Ｒ^１２、−ＮＲ^１２ＳＯ_２Ｚ^３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、−ＳＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、シアノ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたは−Ｌ^３Ｚ^３であり、あるいは
Ｚ^４は、好ましくは、１または２個の置換基を含むＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノカルボニルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルオキシ
から選択され、あるいは
Ｚ^４は、好ましくは、１または２個の置換基を含むＣ_１−Ｃ_３−アルコキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、ヒドロキシル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル
から選択され、あるいは
Ｚ^４は、好ましくは、１または２個の置換基を含むＣ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル
から選択され、あるいは
Ｚ^４は、好ましくは、１または２個の置換基を含むＣ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧：
Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、−Ｚ^３
から選択され、
Ｚ^４は、より好ましくは、−ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、ブト−２−エン−１−イルオキシ、ブト−３−エン−２−イルオキシ、ブト−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブト−２−エン−１−イルオキシ ３−メチルブト−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルオキシ、プロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロプ−２−イン−１−イルオキシ、ブト−２−イン−１−イルオキシ、ペント−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブト−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、 シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＲ^９）Ｒ^１０、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１１Ｒ^１２ １，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、または−Ｌ^３Ｚ^３である。

本発明に従って使用可能なピペリジンカルボン酸誘導体は、式（Ｉ）により全般的に定義される。上記基の定義の、および式（Ｉ）の下に明示される基の定義は、式（Ｉ）の最終産物に当てはまり、また、総ての中間体にも等しく当てはまる（下記の「プロセスおよび中間体の解説」も参照）。

全般的にまたは好ましい範囲において、上記および下記に挙げられる基の定義および解説は、所望に応じて、すなわち、特定の範囲と好ましい範囲との組合せを含め、互いに組み合わせることができる。それらは最終産物とそれに対応した前駆体および中間体との両方に当てはまる。さらに、個々の定義は当てはまらない場合がある。

総ての基が上述の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。

総ての基が上述のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

総ての基が最も好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。

Ａが３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであるか、または
Ａが５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであるか、または
Ａが３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであるか、または
Ａが２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニルであるか、または
Ａが３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルであるか、または
Ａが１−（ジフルオロメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルであるか、または
Ａが２，５−ジメチルフェニルであるか、または
Ａがフェニルであるか、または
Ａが４−フルオロフェニルであるか、または
Ａが４−クロロフェニルであるか、または
Ａが２−（トリフルオロメチル）フェニルであるか、または
Ａが３−クロロフェニルであるか、または
Ａが４−（トリフルオロメトキシ）フェニルであるか、または
Ａが４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルであるか、または
Ａが３−シアノフェニルであるか、または
Ａが３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルであるか、または
Ａが５−（ジフルオロメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであるか、または
Ａが１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルであるか、または
Ａが５−クロロ−２−メチルフェニルであるか、または
Ｌ^１が−ＣＨ_２−または−Ｎ−であるか、または
Ｌ^２が直接結合であるか、または
ｐが０であるか、または
ＱがＱ^２４−３であるか、または
Ｒ^１が２，６−ジフルオロフェニルであるか、または
Ｒ^１がビフェニル−２−イルであるか、または
Ｒ^１が２，３−ジフルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであるか、または
Ｒ^１が２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであるか、または
Ｒ^１がフェニルであるか、または
Ｒ^１が２−フルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであるか、または
Ｒ^１が２−クロロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニルであるか、または
Ｒ^１が２−フルオロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであるか、または
Ｒ^１がｓ２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであるか、または
Ｒ^１が２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニルであるか、または
Ｒ^２が（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）カルボニルであるか、または
Ｒ^２が（２−メトキシエトキシ）カルボニルであるか、または
Ｒ^２が［２−（メチルスルファニル）エトキシ］カルボニルであるか、または
Ｒ^２が（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）カルボニルであるか、または
Ｒ^２が（アリルオキシ）カルボニルであるか、または
Ｒ^２が（ベンジルオキシ）カルボニルであるか、または
Ｒ^２がメトキシカルボニルであるか、または
Ｒ^２が−ＣＯＯＨであるか、または
Ｒ^２がイソプロポキシカルボニルであるか、または
Ｒ^２がエトキシカルボニルであるか、または
Ｒ^２がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであるか、または
Ｒ^２がｓｅｃ−ブチルカルバモイルであるか、または
Ｒ^２がメチル（３−メチルブト−２−エン−１−イル）カルバモイルであるか、または
Ｒ^２が（３−メチルブト−２−エン−１−イル）カルバモイルであるか、または
Ｒ^２がブチルカルバモイルであるか、または
Ｔが水素であるか、または
Ｙが酸素または硫黄である、式（Ｉ）の化合物ならびにその農薬的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキシドが加えて好ましい。

上記で明示された基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は当てはまらない場合がある。

上記で定義される置換基のタイプに応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性の特性を持ち、無機酸もしくは有機酸または塩基もしく金属イオンと塩、また可能性としては分子内塩または付加物と形成することができる。式（Ｉ）の化合物が、塩基性の特性を引き出すアミノ基、アルキルアミノ基またはその他の基を有する場合、これらの化合物は酸と反応させて塩を得ることができるか、またはこれらの化合物は合成により直接塩として得られる。式（Ｉ）の化合物が、酸性の特性を引き出すヒドロキシル基、カルボキシル基またはその他の基を有する場合、これらの化合物は塩基と反応させて塩を得ることができる。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム、ならびにまたアンモニア、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基を有する第１級、第２級および第３級アミン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノール、コリンおよびクロロコリンのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミンである。

このようにして得ることのできる塩も同様に殺真菌性を有する。

本発明はまた、式（ＩＶ）の化合物

（式中、基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２、式（Ｉ）として定義される通りである）
ならびに式（ＩＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＩＶ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りである、ならびに式（ＩＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＶＩ）の化合物

（式中、基Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りであり、
Ｗ^１３は、脱離基またはヒドロキシである）
ならびに式（ＶＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＶＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りであり、
Ｗ^１３は、好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシである、
ならびに式（ＶＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物

（式中、基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りである）ならびに式（ＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＩＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りである、ならびに式（ＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＩ）の化合物

（式中、基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、Ｔ、Ｒ^２、ｐおよびＲ^Ｇ１は、式（Ｉ）として定義される通りであり、
Ｇ^ｆは、ホルミル、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１６、−ＣＯ_２Ｒ^１１６、ＣＨ_２ＯＲ^１１７、ＣＨ（ＯＲ^１１８）_２、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＣｌ＝ＮＯＨであり、
Ｒ^１１６は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、フェニル、ベンジルであり、
Ｒ^１１７は、水素、アルキルスルホニル、アリール、４−メチルフェニルであり、
Ｒ^１１８は、アルキルである）
ならびに式（ＸＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

式（ＸＩ）の本発明の化合物の基の定義は、好ましくは、より好ましくは、および最も好ましくは、以下の定義を有する：
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ａ、Ｌ^１、Ｙ、Ｔ、Ｒ^２、ｐおよびＲ^Ｇ１は、式（Ｉ）として定義される通りであり、かつ、
Ｇ^ｆは、好ましくは、ホルミル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ヒドロキシル− Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、−ＣＯ_２Ｒ^１１６、ＣＨ_２ＯＲ^１１７、ＣＨ（ＯＲ^１１８）_２、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＣｌ＝ＮＯＨであり、
Ｒ^１１６は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルケニル、フェニル、ベンジルであり、
Ｒ^１１７は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、アリール、４−メチルフェニルであり、
Ｒ^１１８は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである、
ならびに式（ＸＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＩＶ）の化合物

（式中、基ｐ、Ｔ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１およびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りである）
ならびに式（ＸＩＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＩＶ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基ｐ、Ｔ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１およびＲ^２式（Ｉ）として定義される通りである、ならびに式（ＸＩＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＶ）の化合物

（式中、基ｐ、Ｔ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１およびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りであり、
Ｗ^８は、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジル、アリルまたはプロパルギルであり、ここで、前記置換基は、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシから選択される）
ならびに式（ＸＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＶ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基ｐ、Ｔ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１およびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りであり、
Ｗ^８は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジル、アリルまたはプロパルギルである、
ならびに式（ＸＶ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＶＩ）の化合物

（式中、基ｐ、Ｔ、Ｒ^２およびＲ^Ｇ１は、式（Ｉ）に定義される通りであり、
Ｗ^８は、式（ＸＶ）に定義され通りであり、
Ｇ^ｆは、式（ＸＩ）に定義される通りである）
ならびに式（ＸＶＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＶＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基ｐ、Ｔ、Ｒ^２およびＲ^Ｇ１は、式（Ｉ）に定義される通りである。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ｗ^８は、式（ＸＶ）に定義される通りである。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ｇ^ｆは、式（ＸＩ）に定義される通りである、ならびに式（ＸＶＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＶＩＩ）の化合物

（式中、基ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）に定義される通りであり、
Ｗ^８は、式（ＸＶ）に定義される通りであり、ただし、ｐが０であってＲ^２がベンジルオキシカルボニルである場合には、Ｗ^８はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルではない）
ならびに式（ＸＶＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＶＩＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）として定義される通りである。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ｗ^８は式（ＸＶ）に定義される通りであり、ただし、ｐが０であってＲ^２がベンジルオキシカルボニルである場合には、Ｗ^８はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルではない、ならびに式（ＸＶＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

本発明はまた、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物

（式中、基ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）に定義される通りであり、
Ｗ^８は、式（ＸＶ）に定義される通りである）
ならびに式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシドを提供する。

式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、純粋な形態で、あるいは存在し得る異なる異性形の、特に、ＥとＺ、スレオとエリスロなどの立体異性体の、およびまたＲ異性体とＳ異性体などの光学異性体、または配座異性体、および適当であれば、また互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性体およびスレオ異性体とエリスロ異性体の両方、およびまた光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、および存在し得る互変異性形が特許請求される。

好ましい、より好ましい、および最も好ましい基ｐ、ＴおよびＲ^２は、式（Ｉ）に定義される通りである。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Ｗ^８は、式（ＸＶ）に定義される通りである、ならびに式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキシド。

無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素、硫酸、リン酸および硝酸、ならびにＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４などの酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和または一不飽和もしくは二不飽和Ｃ_６−Ｃ_２０脂肪酸、アルキル硫黄モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（または２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１〜２０個炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）を含み、ここで、前記アルキルおよびアリール基は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などのさらなる置換基を持ち得る。

有用な金属イオンは、特に、第二主族、特に、カルシウムおよびマグネシウムの、第三および第四主族、特に、アルミニウム、スズおよび鉛の、ならびにまた第一〜第八遷移族、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛およびその他の元素のイオンである。第四周期の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、これらの金属は、それらが採り得る様々な価数で存在することができる。

置換されていてもよい基は一置換または多置換であってよく、ここで、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていてもよい。

上式で示される記号の定義では、総称が使用され、これらは一般に以下の置換基を表す：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、より好ましくは、フッ素、塩素。

アルキル：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する飽和、直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル。この定義はまた、例えば、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルチオのように、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなどの一部としてのアルキルにも当てはまる。アルキルが例えばアルキルシクロアルキルの場合のように合成置換基の終点にある場合、終点にある合成置換基の一部、例えばシクロアルキルは、同一のまたは異なる一置換または多置換を、アルキルにより独立に受けていてもよい。同じことが、他の基、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなどが末端にある場合の合成置換基にも当てはまる。

アルケニル：２〜８個、好ましくは２〜６個の炭素原子と任意の一に１個の二重結合を有する不飽和、直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１，−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルケニルなどの一部としてのアルケニルにも当てはまる。

アルキニル：２〜８個、好ましくは２〜６個の炭素原子と任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルキニルなどの一部のアルキニルにも当てはまる。

アルコキシ：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する飽和、直鎖または分岐アルコキシ基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの一部としてのアルコキシにも当てはまる。

アルキルチオ：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する飽和、直鎖または分岐アルキルチオ基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルキルチオなどの一部としてのアルキルチオにも当てはまる。

アルコキシカルボニル：１〜６個、好ましくは１〜３個の炭素原子（上記で明示される通り）を有し、かつ、カルボニル基（−ＣＯ−）を介してその骨格に結合されているアルコキシ基。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、シクロアルキルアルコキシカルボニルなどの一部としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。

アルキルスルフィニル：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する飽和、直鎖または分岐アルキルスルフィニル基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルキルスルフィニルなどの一部としてのアルキルスルフィニルにも当てはまる。

アルキルスルホニル：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する飽和、直鎖または分岐アルキルスルホニル基、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、アルキルスルホニルアルキルなどの一部としてのアルキルスルホニルにも当てはまる。

シクロアルキル：単３〜１０個、好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜６個の炭素環員を有する環式、飽和ヒドロカルビル基、例えば、（限定されるものではないが）シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、シクロアルキルアルキルなどの一部としてのシクロアルキルにも当てはまる。

シクロアルケニル：３〜１０個、好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜６個の炭素環員を有する単環式、部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば、（限定されるものではないが）シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、シクロアルケニルアルキルなどの一部としてのシクロアルケニルにも当てはまる。

シクロアルコキシ：３〜１０個、好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜６個の炭素環員を有する単環式、飽和シクロアルキルオキシ基、例えば、（限定されるものではないが）シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、シクロアルコキシアルキルなどの一部としてのシクロアルコキシにも当てはまる。

ハロアルキル：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル（上記で明示される通り）、ここで、これらの基の水素原子の一部または全部は上記で明示されるようなハロゲン原子で置換されていてもよい、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルキルアミノアルキルなどの一部としてのハロアルキルにも当てはまる。

ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在すること以外は、ハロアルキルと同様に定義される。

ハロアルコキシ：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子（上記で明示される通り）を有する直鎖または分岐アルコキシ基、ここで、これらの基の水素原子の一部または全部は上記で明示されるようなハロゲン原子で置換されていてもよい、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシ。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルコキシアルキルなどの一部としてのハロアルコキシにも当てはまる。

ハロアルキルチオ：１〜８個、好ましくは１〜６個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルチオ基（上記で明示される通り）、ここで、これらの基の水素原子の一部または全部は上記で明示されるようなハロゲン原子で置換されていてもよい、例えば、（限定されるものではないが）Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオ。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ハロアルキルチオアルキルなどの一部としてのハロアルキルチオにも当てはまる。

ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄の群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５員または６員の完全不飽和単環式環系；この環が２個以上の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接しない。

１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含有する５員ヘテロアリール：炭素原子に加え、環員として１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含み得る５員ヘテロアリール基、例えば、（限定されるものではないが）２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル。

１〜４個の窒素原子を含有する窒素結合５員ヘテロアリール、または１〜３個の窒素原子を含有するベンゾ縮合窒素結合５員ヘテロアリール：炭素原子に加え、環員として１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子を含んでよく、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により架橋されていてもよく、１または２個の炭素原子が窒素原子で置換されていてもよく、ここで、これらの環は窒素環員の１つを介してその骨格に結合されている５員ヘテロアリール基、例えば、（限定されるものではないが）１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリアゾール−１−イル。

１〜４個の窒素原子を含有する６員ヘテロアリール：炭素原子に加え、環員としてそれぞれ１〜３個および１〜４個の窒素原子を含み得る６員ヘテロアリール基、例えば、（限定されるものではないが）２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル。

１〜３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素または硫黄原子を含有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール：例えば、（限定されるものではないが）インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル。

１〜３個の窒素原子を含有するベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えば、（限定されるものではないが）キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル。

この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ヘテロアリールアルキルなどの一部としてのヘテロアリールにも当てはまる。

ヘテロシクリル：酸素、窒素および硫黄の群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する３〜１５員、好ましくは、３〜９員の飽和または部分的不飽和複素環：炭素環員に加え、１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含有する単環式、二環式または三環式複素環；この環が２個以上の酸素原子を含有する場合には、それらは直接隣接しない；例えば、 （限定されるものではないが）オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソキサゾリン−３−イル、３−イソキサゾリン−３−イル、４−イソキサゾリン−３−イル、２−イソキサゾリン−４−イル、３−イソキサゾリン−４−イル、４−イソキサゾリン−４−イル、２−イソキサゾリン−５−イル、３−イソキサゾリン−５−イル、４−イソキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。この定義はまた、他所に定義されない限り、合成置換基、例えば、ヘテロシクリルアルキルなどの一部としてのヘテロシクリルにも当てはまる。

脱離基：Ｓ_Ｎ１またはＳ_Ｎ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ_２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）またはアリールスルホネート（−ＯＳＯ_２−アリール、例えば、−ＯＳＯ_２Ｐｈ、−ＯＳＯ_２ＰｈＭｅ）。

自然法則に従わず、従って当業者が自らの専門知識に従って除外するような組合せは含まない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

製造プロセスおよび中間体の解説
式（Ｉ）のピペリジンカルボン酸誘導体は、種々の方法で製造することができる。第一に、可能性のあるプロセスを以下に模式的に示す。特に断りのない限り、示されている基は上記に示した意味を有する。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明によるプロセスは、場合により、１以上の反応補助剤を用いて行われる。

有用な反応補助剤は、必要に応じて、無機または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、水素炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドまたはカリウム メトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシド；ならびにまた、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。

有用な反応補助剤は、必要に応じて、無機または有機酸である。これらには、好ましくは、無機酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４、または有機酸、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、およびまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和または一不飽和または二不飽和Ｃ_６−Ｃ_２０脂肪酸、アルキル硫黄モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２個のスルホン酸基を有する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸基を有する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）、ここで、前記アルキルおよびアリール基は、さらなる置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを有してよい、が含まれる。

本発明によるプロセスは、場合により、１以上の希釈剤を用いて行われる。有用な希釈剤は、事実上総ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、脂肪族および芳香族、ハロゲン化されていてもよい炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル）、メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン）、エステル（例えば、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステルおよび酢酸ブチルエステル）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルおよびブチロニトリル）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン）、ならびにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵが含まれる。

本発明によるプロセスでは、反応温度は比較的広い範囲で変更することができる。一般に、使用温度は０℃〜２５０℃の間、好ましくは１０℃〜１８５℃の間の温度である。

反応時間は、反応規模および反応温度の関数として変わるが、一般に数分〜４８時間の間である。

本発明によるプロセスは、一般に、標準圧力下で行われる。しかしながら、昇圧下または減圧下で実施することもできる。

本発明によるプロセスの実施のため、各場合に必要な出発材料は一般におよそ等モル量で使用する。しかしながら、使用成分のうちの１つを比較的大過剰量で使用することもできる。

プロセスＡ

アミド（Ｉａ）は、文献（例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468）に記載の方法の手段により対応するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（プロセスＡ、スキーム１）。これには、式（Ｉａ）の化合物を一般にリンペンタスルフィドまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン(Lawesson’s)試薬）と反応させることを含む。

本発明によるプロセスＡは、好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行われる。好ましい溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンおよび１，２−ジメトキシエタンである。

反応が終了した後、これらの化合物（Ｉｂ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化またはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＢ

対応する式（ＩＩ）のチオアミドから式（Ｉ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム２（プロセスＢ）に示す。

式（ＩＩ）のチオアミドは、文献(Organic & Biomolecular Chemistry, 2012, 10, 1093-1101; Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 34, 600-605)に記載のＨａｎｔｚｃｈチアゾール合成により、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下で式（Ｉ）の化合物に変換される。

一般式（ＩＩＩ）を有する化合物は、文献（例えば、ＷＯ２００８０１３９２５参照）に十分に記載されている方法と同様にして合成することができる。

反応が終了した後、化合物（Ｉ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製されるか、または所望により、事前の精製を行わずに次の工程で使用することもできる。

プロセスＣ

式（ＩＶ）のニトリルは、チオン化（プロセスＣ、スキーム３）により対応するチオアミド（ＩＩ）に変換することができる。この反応は、文献（例えば、Synlett, 2009, 2338-2340; Synthesis, 2006, 224-226; Synlett, 2011, 2807-2810;ＥＰ６９６５８１参照）に記載の適当な反応条件下で行うことができ、それは式（ＩＶ）の化合物を、チオン化試薬、例えば、硫化水素またはその二硫化塩の存在下、および必要であれば酸または塩基の存在下で、アルカリ金属またはアンモニアと反応させることを含む。

さらに、式（ＩＶ）のニトリルは、まず、酸性または塩基性条件下（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム水溶液または塩酸水溶液を使用）で加水分解して対応するアミドとし、次に、プロセスＡと同様の適当なチオン化条件下で一般式（ＩＩ）のチオアミドに変換することができる。

反応が終了した後、化合物（ＩＩ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＤ

一般に、Ａ−Ｈ（Ｖ）（ここで、Ａは上記のように定義され、Ｈは水素である）などの基質との置換反応に好適な脱離基Ｗ^１３を有する対応する化合物（ＶＩ）から式（ＩＶａ）の化合物を製造することができる（スキーム４、プロセスＤ参照）。

置換反応のためには、一般式（ＶＩ）の出発材料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）または酸捕捉剤が使用される。

反応が終了した後、化合物（ＩＶａ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＥ

化合物（ＶＩＩ）を用いて対応する化合物（ＶＩＩＩ）から式（ＶＩ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム５（プロセスＥ）に示す。

式（ＶＩ）の化合物は、プロセスＦ（スキーム６）または市販の酸塩化物またはカルボン酸から文献で既知の方法（例えば、グリコール酸またはヒドロキシ塩化アセチルを使用、例えば、ＷＯ２００５０８２８５９；ＷＯ２００８０１３９２５参照）と同様にして製造される。

式（ＶＩＩＩ）の化合物は市販されているか、または文献（例えば、Polish Journal of Chemistry, 1988, 62, 451-5;ＷＯ２０１２０４５１２４）に記載の方法と同様にして合成することができる。式（ＶＩＩ）の化合物、例えば、グリコール酸および塩化クロロアセチルは市販されているか、または文献（例えば、Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, 995-1001）に記載の方法と同様にして合成することができる。

反応が終了した後、化合物（ＶＩ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＦ

式（ＩＸ）または（Ｘ）の化合物(comound)を用いて対応する化合物（ＶＩＩＩ）から式（ＩＶ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム６（プロセスＦ）に示す。

化合物（ＩＸ）または（Ｘ）は市販されているか、または文献（例えば、ＷＯ２００８０９１５８０、ＷＯ２００７０１４２９０およびＷＯ２００８０９１５９４）に記載の手順により製造することができる。

一般式（ＩＶ）の化合物は、文献（例えば、ＷＯ２００８０９１５９４参照）に記載の方法と同様に、所望により酸捕捉剤／塩基の存在下での対応する一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＸ）（ここで、Ｗ^１は塩素またはフッ素である）の基質のカップリング反応により合成することができる。

一般式（ＶＩＩＩ）の出発材料に対して少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えば、ヒューニッヒ(Hunig’s)塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を使用する。出発材料が塩であれば、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

あるいは、式（ＩＶ）の化合物はまた、文献（例えば、Tetrahedron, 2005, 61, 10827-10852およびその中に引用されている参照文献）に記載の方法と同様に、カップリング薬剤の存在下で対応する式（ＶＩＩＩ）の化合物から、式（ＩＸ）（ここで、Ｗ^１はヒドロキシルである）の基質を用いて合成することもできる。

好適なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬（例えば、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドと４−ジメチルアミノピリジンの混合物、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールの混合物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。

加えて、一般式（ＩＶ）を有する化合物は、文献（例えば、ＷＯ２００９／０５５５１４参照）に記載の方法と同様に、所望により酸捕捉剤／塩基、例えば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンまたはヒューニッヒ塩基の存在下での対応する一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（Ｘ）のイソシアネートまたはイソチオシアネートのカップリング反応により合成することができる。

反応が終了した後、化合物（ＩＶ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＧ

一般に、式（Ｉ）の化合物は、好適な官能基Ｇ^ｆおよびＷ^７を有する対応する化合物（ＸＩ）および（ＸＩＩ）から製造することもできる（スキーム７、プロセスＧ）。複素環の製造のためには多くの文献の方法が存在する（ＷＯ２００８／０１３６２２；Comprehensive Heterocyclic Chemistry vol. 4-6, editors: A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, vol. 2-4, editors: A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. Scriven, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, editor: E. C. Taylor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, vol. 2-4, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1064参照）。

一般式（ＸＩＩ）を有する化合物、例えば、スチレンは、一般に市販されているか、または文献に記載の方法により製造することができる。

反応が終了した後、化合物（Ｉ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＨ

対応する式（ＩＩ）のチオアミドから式（ＸＩ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム８（プロセスＨ）に示す。

式（ＩＩ）のチオアミドは、プロセスＢ（スキーム２）と同様にしてＨａｎｔｚｃｈチアゾール合成により、式（ＸＩＩＩ）の化合物の存在下で式（ＸＩ）の化合物に変換される。

一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物は、文献に十分に記載されている方法と同様にして合成することができる（例えば、ＷＯ２００８０１３９２５参照）。

反応が終了した後、化合物（ＸＩ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製されるか、または所望により、事前の精製を行わずに次の工程で使用することもできる。

プロセスＩ

化合物（ＩＸ）または（Ｘ）を用いて対応する化合物（ＸＩＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム９（プロセスＩ）に示す。

一般式（Ｉ）を有する化合物は、プロセスＦ（スキーム６）と同様に、対応する一般式（ＸＩＶ）を有する化合物と一般式（ＩＸ）または（Ｘ）の基質のカップリング反応により合成することができる。反応に一般式（ＩＸ）の化合物が使用される場合、得られる生成物は、ＹがＯである式（Ｉ）のものである（これは、スキーム１と同様の式（Ｉａ）のものであることを意味する）。

反応が終了した後、化合物（Ｉ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＪ

化合物（ＩＸ）または（Ｘ）を用いて対応する化合物（ＸＩＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造する１つの手段をスキーム９（プロセスＩ）に示す。

式（ＸＶ）の化合物は、文献("Protective Groups in Organic Synthesis"; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653)に記載の保護基を除去するための好適な方法により式（ＸＩＶ）の化合物に変換される。

例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基およびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸を使用）で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムを使用）で除去することができる。ベンジル保護基は、触媒（例えば、パラジウム／活性炭）の存在下で水素を用い、水素化分解的に(hydrogenolytically)除去することができる。

反応が終了した後、化合物（ＸＩＶ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製されるか、または所望により、事前の精製を行わずに次の工程で使用することもできる。また、一般式（ＸＩＶ）の化合物を塩、例えば、塩酸の塩またはトリフルオロ酢酸の塩として単離することもできる。

プロセスＫ

一般に、式（ＸＶ）の化合物は、好適な官能基Ｇ^ｆおよびＷ^７（スキーム１１、プロセスＫ）を有する対応する化合物（ＸＶＩ）および（ＸＩＩ）から製造することができる。一般式（ＸＶ）を有する化合物は、プロセスＧ（スキーム７）と同様に、一般式（ＸＩＩ）の化合物を用いて（ＸＶＩ）から合成することができる。

反応が終了した後、化合物（ＸＶ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＬ

一般に、式（ＸＶＩ）の化合物は、対応する化合物（ＸＶＩＩ）および（ＸＩＩＩ）から製造することができる（スキーム１２、プロセスＬ）。一般式（ＸＶＩ）を有する化合物は、プロセスＢ（スキーム２）と同様に、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を用いて（ＸＶＩＩ）から合成することができる。

反応が終了した後、化合物（ＸＶＩ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

プロセスＭ

一般に、式（ＸＶＩＩ）の化合物は、対応する化合物（ＸＶＩＩＩ）から製造することができる（スキーム１３、プロセスＭ）。一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物は、プロセスＣ（スキーム３）と同様にチオン化により（ＸＶＩＩＩ）から合成することができる。

反応が終了した後、化合物（ＸＶＩＩ）は、慣例の分離技術の１つにより反応混合物から分離される。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製される。

置換基(sustituent)Ｒ^２は、上記で明示されるように、任意の適当な合成段階において、１段階以上で、化学合成の当業者により慣用される合成方法によって、ある置換基定義を別の置換基定義に変換することができると認識される。例えば、Ｒ^２としてエステルを有する中間体または最終生成物は、水性塩基または酸の存在下で鹸化してその対応するカルボン酸とすることができ、これを次にアミド化またはエステル化によりアミドまたは別のエステルに変換することができる。

さらに、式（Ｉ）の化合物の製造に関して上記した試薬および反応条件には、中間体化合物中に存在する特定の官能基と適合しないものがあることも認識される。これらの場合、保護／脱保護配列または官能基の相互変換を導入することが目的生成物を得るための助けとなる。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には自明である（例えば、"Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653およびその中に引用されている文献参照）。当業者ならば、場合によっては、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式（Ｉ）の化合物の合成を完遂するために、個々に記載されていない付加的な慣例の合成段階を行う必要のある場合があることを認識するであろう。当業者ならば同様に、式（Ｉ）の化合物を製造するために、上記スキームに示される工程の組合せを、具体的に示される含意の順序以外の順序で行う必要のある場合があることを認識するであろう。

後処理は慣例の方法によって行われる。必要に応じて、これらの化合物は再結晶化またはクロマトグラフィーにより精製される。

本発明はまた、本発明のピペリジンカルボン酸誘導体が微生物および／またはそれらの生息場所に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。

本発明はさらに、少なくとも１つの本発明のピペリジンカルボン酸誘導体で処理された種子に関する。

本発明は最後に、本発明による少なくとも１つのピペリジンカルボン酸誘導体で処理された種子を使用することにより、種子を望ましくない微生物から保護するための方法を提供する。

本発明の物質は強力な抗微生物活性を有し、作物保護および資材の保護において真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。

本発明の式（Ｉ）のピペリジンカルボン酸誘導体は極めて良好な殺真菌性を有し、作物保護において、例えば、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)の防除のために使用することができる。

殺菌剤は、作物保護において、例えば、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)の防除のために使用することができる。

本発明の殺真菌性組成物は、植物病原性真菌の治療的または予防的防除のために使用することができる。従って、本発明はまた、種子、植物もしくは植物部分、果実または植物が育成される土壌に施用される本発明の有効成分または組成物の使用により、植物病原性真菌を防除するための治療的および予防的方法に関する。

作物保護において植物病原性真菌を防除するための本発明の組成物は、有効であるが植物毒性のない量の本発明の有効成分を含んでなる。「有効であるが植物毒性のない量」とは、植物の真菌病害を防除するのにまたは真菌病害を完全に根絶するのに十分であると同時に植物毒性のいずれの有意な症状も引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。一般に、この施用率は比較的広い範囲で変更可能である。それは例えば、防除する真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分などのいくつかの因子によって決まる。

植物全体および植物部分を本発明に従って処理することができる。ここで植物は、植物全体および植物集団、例えば、所望のおよび所望でない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、トランスジェニック植物を含め、また、植物育種家の権利により保護可能なおよび保護可能でない植物栽培品種を含め、従来育種および最適化法によりまたは生物工学的および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せにより得ることのできる植物であり得る。植物部分は、地上部および地下部のあらゆる部分および植物器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解され、その例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分にはまた、収穫物ならびに栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、側枝および種子も含まれる。

組成物／配合物
本発明はさらに、有効かつ非植物毒性量の本発明の有効成分を含んでなる、有害微生物、特に望ましくない真菌および細菌を防除するための作物保護組成物に関する。これらは好ましくは、農業上好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含んでなる殺真菌性組成物である。

本発明に関して、「有害微生物の防除」とは、殺真菌有効性として評価される、非処理植物に比べての有害微生物の侵入の低減、好ましくは、非処理植物（１００％）に比べての２５〜５０％の低減、より好ましくは、非処理植物（１００％）に比べての４０〜７９％の低減を意味し；さらにより好ましくは、有害微生物による感染は完全に抑制される（７０〜１００％）。防除は、治療的、すなわち、すでに感染している植物の処理のためであってもよいし、または予防的、すなわち、まだ感染していない植物の保護のためであってもよい。

「有効であるが植物毒性のない量」とは、植物の真菌病害を防除するのにまたは真菌病害を完全に根絶するのに十分であると同時に植物毒性のいずれの有意な症状も引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。一般に、この施用率は比較的広い範囲で変更可能である。それは例えば、防除する真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分などのいくつかの因子によって決まる。

好適な有機溶媒としては、配合目的で通常使用される総ての極性および非極性有機溶媒が含まれる。好ましくは、溶媒は、ケトン（例えば、メチル−イソブチル−ケトンおよびシクロヘキサノン）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミドおよびアルカンカルボン酸アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド）、さらに、環式溶媒（例えば、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタムおよびブチロラクトン）、さらに、強極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）、および芳香族炭化水素（例えば、キシロール、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標））、鉱油（例えば、ホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼンおよびスピンドル油）、また、エステル（例えば、プロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステルおよびフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル）、ならびにアルコール（例えば、ベンジルアルコールおよび１−メトキシ−２−プロパノール）から選択される。

本発明によれば、担体は、特に、植物または植物部分または種子への施用に関するより良い施用性のために、それと有効成分が混合されるまたは合わせられる天然または合成、有機または無機物質である。担体は、固体であっても液体であってもよく、一般に不活性であり、農業における使用に好適であるべきである。

有用な固体または液体担体としては、例えば、アンモニウム塩および天然岩粉（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）、および合成岩粉（例えば、微粉シリカ、アルミナ）および天然または合成ケイ酸塩、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体が含まれる。このような担体の混合物も同様に使用可能である。

好適な固体増量剤および担体としては、０．００５〜２０μｍの間、好ましくは０．０２〜１０μｍの間の平均粒径を有する無機粒子、例えば、炭酸塩、ケイ酸塩(silikates)、硫酸塩および酸化物、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、いわゆる、微粒シリカ、シリカゲル、天然または合成ケイ酸塩、およびアルモシリケート(alumosilicates)、ならびに穀粉、木材粉末／おがくずおよびセルロース粉末のような植物産物が含まれる。

顆粒用の有用な固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石などの、砕いて分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などの有機材料の顆粒が含まれる。

有用な液化ガス性の増量剤または担体は、例えば、ハロ炭化水素などのエアゾール噴射剤、ならびにまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などの、標準温度および標準圧力下では気体であるような液体である。

本配合剤では、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒または乳濁液の形態の天然および合成ポリマー（例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート）、あるいはまた、天然リン脂質（例えば、ケファリンおよびレシチン）、および合成リン脂質といった増粘剤を使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。

使用する増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。有用な液体溶媒は本質的に、芳香族（例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油画分、鉱油および植物油）、アルコール（例えば、ブタノールまたはグリコール）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、およびまた水である。

好適な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および接着剤）には、あらゆる一般的なイオン性または非イオン性物質、例えば、エトキシル化ノニルフェノール、直鎖または分岐アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの反応生成物、さらに、脂肪酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルスルフェート、アルキル エーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェート、アリールスルフェート、エトキシル化アリールアルキルフェノール、例えば、トリスチリル−フェノール−エトキシレート、さらに、エトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール、例えば、硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレートおよび−エトキシ−および−プロポキシレートが含まれる。さらなる例は、天然および合成の水溶性ポリマー、例えば、リグノスルホネート、ゼラチン、アラビアガム、リン脂質、デンプン、疎水性加工デンプンおよびセルロース誘導体、特に、セルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸および（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、およびさらにアルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルの共重合体、およびまた置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドの縮合生成物である。有効成分の１つおよび／または不活性担体の１つが水に不溶である場合、および施用が水中で遂行される場合には、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５〜４０重量パーセントの間である。

無機色素（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）および有機色素（例えば、アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素）などの色素、ならびに微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩）を使用することができる。

本配合剤中に存在し得る消泡剤としては、例えば、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸およびそれらの塩、ならびにフルオロ有機物質およびそれらの混合物が含まれる。

増粘剤の例は、多糖、例えば、キサンタンガムまたはビーガム、ケイ酸塩、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、ならびに微粒シリカである。

適切であれば、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤などの他の付加的成分が存在することも可能である。一般に、これらの有効成分は、配合目的に慣用されるいずれの固体または液体添加剤と組み合わせることもできる。

本発明の有効成分または組成物はそれ自体で使用することもできるし、またはそれらの特定の物理的および／または化学的特性に応じて、例えば、エアゾール、カプセル懸濁液、低温煙霧濃縮物(cold-fogging concentrates）、高温煙霧濃縮物(warm-fogging concentrates)、カプセル化顆粒(encapsulated granules)、微細顆粒、種子の処理のための流動性濃縮物、調製済み(ready-to-use)溶液、ダスタブル粉末(dustable powders)、乳化可能な濃縮物、水中油型エマルション、油中水型エマルション、大顆粒、微顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液、ガス（与圧下）、ガス発生製品、フォーム、ペースト、殺有害生物剤コーティング種子、懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁液、水和剤(wettable powders)、可溶性粉末、ダストおよび顆粒、水溶性および水分散性顆粒または錠剤、種子の処理のための水溶性および水分散性粉末、有効成分を含浸させた水和剤、天然産物および合成物質、およびまた種子用の高分子物質およびコーティング剤中のマイクロカプセル化、およびまたＵＬＶ低温煙霧および高温煙霧配合剤などの、それらの配合物の形態またはそれらから調製される使用形態で使用することもできる。

本発明の組成物は、使用のためにすでに調製され、かつ、好適な装置で植物または種子に施用することができる配合剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販濃縮物も含む。慣例の施用としては、例えば、水に希釈した後に得られた噴霧液を噴霧するか、油中に希釈した後に施用するか、希釈せずにそのまま施用するか、顆粒で種子を処理するか、または顆粒を土壌に施用する。

本発明の組成物および配合剤は一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、より好ましくは０．５〜９０％、最も好ましくは１０〜７０重量％の間の有効成分を含有する。例えば木材および製材した材木製品の保護などの特殊な施用では、本発明の組成物および配合剤は一般に、０．０００１〜９５重量％、好ましくは０．００１〜６０重量％の間の有効成分を含有する。

市販の配合剤から調製された施用形態中の有効成分の含量は、広範囲で変更可能である。施用形態中の有効成分の濃度は一般に、０．０００００１〜９５重量％の間、好ましくは０．０００１〜２重量％の間である。

記載の配合剤は、それ自体公知の様式で、例えば、有効成分と少なくとも１種類の慣例の増量剤、溶媒または希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤、および／または結合剤または定着剤、湿潤剤、撥水剤、適切であれば、乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに、適切であれば、染料および色素、消泡剤、防腐剤、無機および有機増粘剤、接着剤、ジベレリン、およびまたさらなる加工助剤、およびまた水とを混合することによって調製することができる。

本発明の有効成分は、それ自体で存在してもよいし、またはそれらの（市販）配合剤中、およびこれらの配合剤から調製された使用形態中、他の（既知の）有効成分、例えば、殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／または情報化学物質との混合物として使用してもよい。

本発明の有効成分または組成物による植物および植物部分の処理は、直接、または慣例の処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、霧化、灌漑、気化、散布(dusting)、煙霧、全面散布(broadcasting)、発泡、塗布、展着、灌水（灌注）、滴下灌漑により、繁殖材料の場合、特に種子の場合にはまた、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、インクラステーション(incrustation)、１以上の被覆剤でのコーティングなどにより、それらの周囲環境、生息場所または貯蔵場所への作用によって行う。また、本有効成分を超低容量法により配置すること、あるいは本有効成分の調製物または有効成分自体を土壌に注入することもできる。

植物／作物の保護
本発明の有効成分または組成物は強力な殺微生物活性を有し、作物の保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除のために使用することができる。

本発明はまた、望ましくない微生物を防除するための方法であって、本発明の有効成分が植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはそれらの生息場所に施用されることを特徴とする方法に関する。

植物病原性真菌の防除のため、作物の保護において殺真菌剤が使用可能である。殺真菌剤は、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)（別名Oomycetes）、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)（別名Fungi imperfecti）のメンバーである土壌伝播性病原体を含む、広域の植物病原性真菌に対して顕著な有効性を特徴とする。一部の殺真菌剤は浸透移行活性があり、植物保護において葉面用、種子粉衣用または土壌用の殺真菌剤として使用することができる。さらに、殺真菌剤は、とりわけ木材または植物の根に感染する真菌に対抗するために好適である。

作物保護において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)の防除のために殺細菌剤を使用することができる。

本発明に従って処理可能な真菌病害の病原体の限定されない例としては、下記のものが含まれる：
うどんこ病の病原体、例えば、ブルメリア属(Blumeria spp.)の種、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)；ポドスファエラ属(Podosphaera)の種、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);スファエロテカ属(Sphaerotheca)の種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；ウンシヌラ属(Uncinula)の種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)により引き起こされる病害；
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)の種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)；ヘミレイア属(Hemileia)の種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)；ファコプソラ属(Phakopsora)の種、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)；プッシニア属(Puccinia)の種、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、Ｐ．トリチシナ(P. triticina)、Ｐ．グラミニス(P. graminis)またはＰ．ストリイフォルミス(P. striiformis)；ウロミセス属(Uromyces)の種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)により引き起こされる病害；
卵菌(Oomycetes)の群由来の病原体、例えば、アルブゴ属(Albugo)の種、例えば、アルブゴ・カンジダ(Algubo candida)；ブレミア属(Bremia)の種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)；ペロノスポラ属(Peronospora)の種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはＰ．ブラシカエ(P. brassicae)；フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；プラスモパラ属(Plasmopara)の種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)；プセウドペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)；ピチウム属(Pythium)の種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)により引き起こされる病害；
例えばアルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)；セルコスポラ属(Cercospora)の種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)；クラジオスポリウム属(Cladiosporium)の種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)；コクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)（分生子形態：ドレクスレラ(Drechslera)、別名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)）、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)；コレトトリクム属(Colletotrichum)の種、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)；シクロコニウム属(Cycloconium)の種、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)；ジアポルテ属(Diaporthe)の種、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)；エルシノエ属(Elsinoe)の種、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)；グロエオスポリウム属(Gloeosporium)の種、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)；グロメレラ属(Glomerella)種、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulate)；グイグナルジア属(Guignardia)の種、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)；レプトスファエリア属(Leptosphaeria)の種、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)；マグナポルテ属(Magnaporthe)の種、例えば、 マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)；ミクロドキウム属(Microdochium)の種、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)；ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)の種、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、Ｍ．アラキジコラ(M. arachidicola)およびＭ．フィジエンシス(M. fijiensis)；ファエオスファエリア属(Phaeosphaeria)の種、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)；ピレノホラ属(Pyrenophora)の種、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノホラ・トリティキレペンティス(Pyrenophora tritici repentis)；ラムラリア属(Ramularia)の種、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)；リンコスポリウム属(Rhynchosporium)の種、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii)；チフラ属(Typhula)の種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnate)；ベンツリア属(Venturia)の種、例えば、「ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)により引き起こされる葉枯病(leaf blotch diseases)および葉萎凋病(leaf wilt diseases)；
例えば、コルチシウム属(Corticium)の種、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)；フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)；ガエウマンノミセス属(Gaeumannomyces)の種、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)；リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)により引き起こされる根および茎の病害；例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)により引き起こされる葉鞘腐敗病；タペシア属(Tapesia)の種、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属(Thielaviopsis)の種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)；
アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)；クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)；クラビセプス属(Claviceps)の種、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)；フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum）；ジベレラ属(Gibberella)の種、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae）；モノグラフェラ属(Monographella)の種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)；セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)により引き起こされる穂および円錐花序（トウモロコシ穂軸を含む）の病害；
例えば、スファセロテカ属(Sphacelotheca)の種、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)；チレチア属(Tilletia)の種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries）、Ｔ．コントロベルサ(T. controversa)；ウロシスチス属(Urocystis)の種、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)；ウスチラゴ属(Ustilago)の種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、Ｕ．ヌダ・トリチシ(U. nuda tritici)などの黒穂菌類(smut fungi)により引き起こされる病害;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)；ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)；ペニシリウム属(Penicillium)の種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)およびＰ．プルプロゲヌム(P. purpurogenum)；スクレロチニア属(Sclerotinia)の種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)；ベルチシリウム属(Verticilium)の種、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)により引き起こされる果実の腐敗；
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)；アファノミセス属(Aphanomyces)の種、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)；アスコチタ属(Ascochyta)の種、例えば、アスコチタ・レンチス(Ascochyta lentis)；アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)；クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)；コクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)；（分生子形態：ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)別名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)）；コレトトリクム属(Colletotrichum)の種、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)；フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)；ジベレラ属(Gibberella)の種、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)；マクロフォミナ属(Macrophomina)の種、例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina)；モノグラフェラ属(Monographella)の種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)；ペニシリウム属(Penicillium)の種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)；フォマ属(Phoma)の種、フォマ・リンガム(Phoma lingam)；フォモプシス属(Phomopsis)の種、例えば、フォモプシス・ソヤエ(Phomopsis sojae)；フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)；ピレノホラ属(Pyrenophora)の種、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)；ピリクラリア属(Pyricularia)の種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)；ピチウム属(Pythium)の種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)；リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)；リゾプス属(Rhizopus)の種、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)；スクレロチウム属(Sclerotium)の種、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)；セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)；チフラ属(Typhula)の種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnate)；ベルチシリウム属(Verticillium)の種、ベルチシリウム・ダリアエ(Verticillium dahlia)により引き起こされる種子および土壌伝播性の腐敗(decay)、腐敗(mould)、萎凋、腐敗(rot)および苗立枯病；
例えば、ネクトリア属(Nectria)の種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)により引き起こされる癌腫、えい瘤および天狗巣；
例えば、モニリニア属(Monilinia)の種、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)により引き起こされる萎凋病；
例えば、エクソバシジウム属(Exobasidium)の種、例えば、エクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)により引き起こされる葉ぶくれ病または葉巻病；
タフリナ属(Taphrina)の種、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)；
例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メディテラネア(Fomitiporia mediterranea)により引き起こされる、例えばエスカ病(Esca disease)により引き起こされる木本植物の衰退性病害(decline diseases)；例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)により引き起こされるユーティパ・ダイバック(Eutypa dyeback)；例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)により引き起こされるマンネンタケ属(Ganoderma)病害；例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)により引き起こされるスルメタケ属(Rigidoporus)病害；
例えば、ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)により引き起こされる花および種子の病害；
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)；ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)の種、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)により引き起こされる植物塊茎の病害；
例えば、プラスモディオフォラ属(Plasmodiophora)の種、例えば、プラスモディオフォラ・ブラシケ(Plamodiophora brassicae)により引き起こされる根こぶ；
細菌病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas)の種、例えば、キサントモナス・カムペストリスｐｖ．オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)；シュードモナス属(Pseudomonas)の種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)；エルウィニア属(Erwinia)の種、例えば、エルウィニアアミロボーラ(Erwinia amylovora)により引き起こされる病害。

以下のダイズの病害が優先的に防除できる。
例えば、黒斑病(Alternaria leaf spot)（アルテルナリア属種アトランス・テヌイッシマ(Alternaria spec.atrans tenuissima)）、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランカトゥム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)）、褐斑病（セプトリア・グリシネス(Septoria glycines)）、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)（セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii)）、こうがいかび病(choanephora leaf blight)（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)（別名））、黒砂病(dactuliophora leaf spot)（ダクトゥリオポラ・グリシネス(Dactuliophora glycines)）、べと病（ペロノスポラ・マンスリカ(Peronospora manshurica)）、ドレスクレラ胴枯病(drechslera blight)（ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini)）、斑点病(frogeye leaf spot)（ケルコスポラ・ソイイナ(Cercospora sojina)）、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)（レプトスパエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii)）、暗色褐斑病(phyllostica leaf spot)（フィロスチクタ・ソヤエコラ(Phyllosticta sojaecola)）、莢および茎枯病(pod and stem blight)（フォモプシス・ソヤエ(Phomopsis sojae)）、うどんこ病（ミクロスパエラ・ディッフサ(Microsphaera diffusa）)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)（ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines)）、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)（リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)）、さび病（ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)）、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)）、腐敗病(scab)（スパケロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines)）、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)（ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum)）、輪紋病(target spot)（コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)により引き起こされる葉、茎、莢および種子の真菌病害。

例えば、黒根病（カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae)）、炭腐病（マクロポミナ・パセオリナ(Macrophomina phaseolina)）、フサリウム胴枯病または萎凋病、根腐病ならびに莢およびカラーの腐敗(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)（フサリウム・オクシュスポルム(Fusarium oxysporum)、フサリウム・オルトケラス(Fusarium orthoceras)、フサリウム・セミテクトゥム(Fusarium semitectum)、フサリウム・エクウィセティ(Fusarium equiseti)）、ミコレプトディスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)（ミコレプトディスクス・テッレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)）、ネオコスモスポラ(neocosmospora)（ネオコスモスポラ・ワシンフェクタ(Neocosmopspora vasinfecta)）、莢および茎の胴枯病(pod and stem blight)（ディアポルテ・パセオロルム(Diaporthe phaseolorum)）、枝枯病(stem canker)（ディアポルテ・パセオロルム変種カウリウォラ(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)）疫病(phytophthora rot)（フィトプトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)）、落葉病(brown stem rot)（ピアロポラ・グレガタ(Phialophora gregata)）、ピチウム腐敗病(pythium rot)（ピチウム・アパニデルマトゥム(Pythium aphanidermatum)、ピチウム・イッレグラレ(Pythium irregulare)、ピチウム・デバリアヌム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルティムム(Pythium ultimum)）、根朽病、茎腐敗および立枯病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off)（リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)）、菌核病(sclerotinia stem decay)（スクレロティニア・スクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)）、白絹病(sclerotinia southern blight)（スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii)）、黒根病(thielaviopsis root rot)（ティエラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)）により引き起こされる根および茎基部の真菌病害。

本発明の殺真菌組成物は、植物病原性真菌の治癒的または保護的／予防的防除のために使用することができる。従って、本発明はまた、本発明の有効成分または組成物の使用により植物病原性真菌を防除するための治癒的および保護的方法に関し、これらは種子、植物もしくは植物部分、果実または植物を栽培する土壌に施用することができる。

本有効成分は植物病害を防除するために必要とされる濃度で植物に十分忍容されるということは、植物の地上部、繁殖資源および種子、ならびに土壌の処理を可能とする。

本発明によれば、あらゆる植物および植物部分が処理できる。植物とは、あらゆる植物および植物集団、例えば、望ましいおよび望ましくない野生植物、品種および植物変種（植物変種または植物育種家の権利によって保護されているかどうかは問わない）を意味する。品種および植物変種は、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび指定突然変異誘発、分子もしくは遺伝子マーカーの使用によるなどの１以上のバイオテクノロジーにより、または生物工学および遺伝子工学的方法により、支援または補助され得る従来の繁殖および育種法によって得られる植物であり得る。植物部分とは、総ての地上部および地下部および植物器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味し、例えば、葉、針葉、柄、茎、枝、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎が挙げられる。作物ならびに栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、側枝および種子も植物部分に属す。

本発明の有効成分は、植物により十分に忍容され、有利な温血動物毒性を有し、環境により十分忍容される場合、植物および植物器官の保護、収量の増大、収穫物の品質の向上に好適である。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用可能である。それらは、通常、感受性種および耐性種に対して、ならびに総てのまたは一部の生育段階に対して活性である。

本発明により処理することができる植物としては、以下の主要作物植物が挙げられる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属(Brassica)油料種子、例えばブラシカ・ナプス(Brassica napus)（例えば、カノーラ、ナタネ）、ブラシカ・ラパ(Brassica rapa)、Ｂ．ユンセア(B.juncea)（例えば、カラシナ(field mustard)）およびブラシカ・カリナタ(Brassica carinata)など、ヤシ科種(Arecaceae sp.)（例えば、アブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、カラスムギ、ライムギ、オオムギ、キビおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウおよびブドウの木、ならびに様々な植物学的分類からの様々な果実および野菜、例えば、バラ科種(Rosaceae sp.)（例えば、仁果、例えばリンゴおよびナシなど、これらだけでなく核果、例えばアンズ、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモなど、ならびに液果、例えばイチゴ、ラズベリー、アカフサスグリおよびクロフサスグリおよびスグリ）、リベシオイダエ科種(Ribesioidae sp.)、クルミ科種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科種(Betulaceae sp.)、ウルシ科種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科種(Fagaceae sp.)、クワ科種(Moraceae sp.)、モクセイ科種(Oleaceae sp.)（例えば、オリーブ）、マタタビ科種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科植物(Lauraceae sp.)（例えば、アボカド、シナモン、ショウノウ）、バショウ科種(Musaceae sp.)（例えば、バナナの木および栽植）、アカネ科種(Rubiaceae sp.)（例えば、コーヒー）、ツバキ科種(Theaceae sp.)（例えば、茶）、アオギリ科種(Sterculiceae sp.)、ミカン科種(Rutaceae sp.)（例えば、レモン、オレンジ、マンダリンおよびグレープフルーツ）；ナス科種(Solanaceae sp.)（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科種(Liliaceae sp.)、キク科種(Compositiae sp.)（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリー（ルートチコリー(root chicory)、エンダイブまたはコモンチコリー(common chicory)を含む））、セリ科種(Umbelliferae sp.)（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック）、ウリ科種(Cucurbitaceae sp.)（例えば、キュウリ（ガーキン(gherkin)、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンを含む））、ネギ科種(Alliaceae sp.)（例えば、ニラおよびタマネギ）、アブラナ科植物(Cruciferae sp.)（例えば、ホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、メキャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ダイコン、セイヨウワサビ、クレソンおよびハクサイ）、マメ科種(Leguminosae sp.)（例えば、ラッカセイ、エンドウマメ、レンズマメおよびマメ類、例えば、インゲンマメおよびソラマメ）、アカザ科種(Chenopodiaceae sp.)（例えば、フダンソウ、飼料ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科種(Linaceae sp.)（例えば、アサ）、アサ科種(Cannabeacea sp.)（例えば、大麻）、アオイ科種(Malvaceae sp.)（例えば、オクラ、ココア）、ケシ科(Papaveraceae)（例えば、ケシ）、クサスギカズラ科(Asparagaceae)（例えば、アスパラガス）；芝、芝生、草およびステビア・レバウジアナ(Stevia rebaudiana)を含む庭および森林において有用な植物および観賞植物；ならびに各場合のこれらの植物の遺伝子組換え型。

種子処理
本発明はさらに、種子を処理する方法を含んでなる。

本発明はさらに、前段落に記載される方法のうちの１つによって処理された種子に関する。本発明の種子は、有害微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法では、少なくとの１種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。

本発明の有効成分または組成物は、種子を処理するのにも適している。有害生物により引き起こされる作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中、または播種後、およびまた植物の発芽中および発芽後の、種子の感染によって誘発される。生長中の植物の根および苗条は特に感受性が高く、わずかな損傷であってもその植物が死に至り得るので、この相は特に危険である。従って、適切な組成物を用いて種子および発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除は長年知られているが、絶えず改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくような解決ができるわけではない一連の問題を伴う。例えば、植物の植え付け後または出芽後に作物保護組成物を追加施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させるような、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。また、使用する有効成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽中の植物に最良の保護を提供するように、使用する有効成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理するための方法では、最少量の作物保護組成物で種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性殺菌特性も考慮に入れるべきである。

従って、本発明はまた、本発明の組成物で種子を処理することにより、植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽中の植物を保護するための方法に関する。本発明は同様に、種子および発芽中の植物を植物病原性真菌から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用に関する。本発明はさらに、植物病原性真菌から保護するための本発明の組成物で処理された種子に関する。

出芽後の植物に損傷を与える植物病原性真菌の防除は、主として、土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に対して影響を及ぼす可能性に関して懸念があるので、施用する有効成分の量を低減する努力が成されている。

本発明の利点の１つは、本発明の有効成分および組成物の特定の浸透移行特性は、これらの有効成分および組成物による種子の処理が、種子自体のみならず出芽後に生じる植物も植物病原性真菌から保護することを意味するということである。このようにして、播種時または播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。

同様に、本発明の有効成分または組成物が、特に、トランスジェニック種子（この場合、この種子から生長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）とも併用可能であるということも有利であると見なされる。そのような種子を本発明の有効成分または組成物で処理することで、単にタンパク質、例えば、殺虫タンパク質が発現することで特定の有害生物が防除できる。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が見られることがあり、そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに高める。

本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸およびブドウ栽培において使用されるいずれの植物品種の種子を保護するのにも適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、およびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、およびレタス）、芝生および観賞植物の種子である（下記も参照）。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、およびエンバク）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。

以下でも記載されているように、本発明の有効成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは少なくとも１種類の異種遺伝子を含む植物の種子に関する。好適な異種遺伝子の定義および例を以下に示す。

本発明に関して、本発明の組成物は種子に単独で施用するか、または適切な配合物中で施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣例的には、植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉が除去された種子を使用する。例えば、収穫され、不要物が取り除かれ、含水率が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。

種子を処理する場合、一般に、種子の発芽が損なわれないよう、または生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量を選択することに注意を払わなければならない。このことは、特定の施用率で植物毒性作用を示し得る有効成分の場合には、特に留意しなければならない。

本発明の組成物はそのまま、すなわち、他の成分を含有せずに、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、好適な配合物の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための好適な配合物および方法は当業者に知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６。

本発明に従って使用可能な有効成分は、慣例の種子粉衣配合物、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、フォーム、スラリーまたは他の種子用コーティング組成物およびまたＵＬＶ配合物などに変換することができる。

これらの配合物は、既知の方法で、有効成分を、慣例の添加剤、例えば、慣例の増量剤、およびまた溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することによって調製する。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい有用な着色剤は、そのような目的に関して慣例の総ての着色剤である。水に難溶性の顔料と水に可溶な着色剤のいずれもを使用することができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られている着色剤が含まれる。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい有用な湿潤剤は、農薬有効成分の配合に慣用される、湿潤を促進する総ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい有用な分散剤および／または乳化剤は、農薬有効成分の配合に慣用される非イオン性、アニオン性およびカチオン性の総ての分散剤である。優先的に使用可能なものは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤、または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物である。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体が含まれる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい消泡剤は、農薬有効成分の配合に慣用される総ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが優先的に使用可能である。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用可能な総ての物質である。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが含まれる。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用可能な総ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉シリカが含まれる。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよい接着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な総ての慣例の結合剤である。好ましい例として、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが含まれる。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物中に存在してよいジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり得、ジベレリン酸の使用が特に好ましい。ジベレリンは公知である（R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401-412参照）。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物は、トランスジェニック植物の種子を含め広範囲の異なる種子を処理するためにそのまま、または予め水で希釈した後に使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用可能な種子粉衣配合物、または水を添加することによってその種子粉衣配合物から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に慣用され得る総ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機に入れること、所望の特定量の種子粉衣配合物をそのまま、または予め水で希釈した後に添加すること、および前記配合物が前記種子上に均質に分配されるまで全部を混合することである。適切であれば、続いて乾燥工程を行う。

マイコトキシン
さらに、本発明の処理は、収穫物ならびにそれから製造される食品および飼料におけるマイコトキシン含量を低減することができる。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものが含まれる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、エルゴットアルカロイドおよびアフラトキシン、これらは、例えば、以下の真菌によって産生され得る：フサリウム属種(Fusarium spec.)、例えば、Ｆ．アクミナツム(F. acuminatum)、Ｆ．アシアチクム(F. asiaticum)、Ｆ．アベナセウム(F. avenaceum)、Ｆ．クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、Ｆ．クルモルム(F. culmorum)、Ｆ．グラミネアルム(F. graminearum)（ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)）、Ｆ．エクイセチ(F. equiseti)、Ｆ．フジコロイ(F. fujikoroi)、Ｆ．ムサルム(F. musarum)、Ｆ．オキシスポルム(F. oxysporum)、Ｆ．プロリフェラツム(F. proliferatum)、Ｆ．ポアエ(F. poae)、Ｆ．プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、Ｆ．サムブシヌム(F. sambucinum)、Ｆ．シルピ(F. scirpi)、Ｆ．セミテクツム(F. semitectum)、Ｆ．ソラニ(F. solani)、Ｆ．スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、Ｆ．ラングセチアエ(F. langsethiae)、Ｆ．スブグルチナンス(F. subglutinans)、Ｆ．トリシンクツム(F. tricinctum)、Ｆ．ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、およびまたアスペルギルス属種(Aspergillus spec.)、例えば、Ａ．フラブス(A. flavus)、Ａ．パラシチクス(A. parasiticus)、Ａ．ノミウス(A. nomius)、Ａ．オクラセウス(A. ochraceus)、Ａ．クラバツス(A. clavatus)、Ａ．テレウス(A. terreus)、Ａ．ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属種(Penicillium spec.)、例えば、Ｐ．ベルコスム(P. verrucosum)、Ｐ．ビリジカツム(P. viridicatum)、Ｐ．シトリヌム(P. citrinum)、Ｐ．エキスパンスム(P. expansum)、Ｐ．クラビホルメ(P. claviforme)、Ｐ．ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属種(Claviceps spec.)、例えば、Ｃ．プルプレア(C. purpurea)、Ｃ．フシホルミス(C. fusiformis)、Ｃ．パスパリ(C. paspali)、Ｃ．アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属種(Stachybotrys spec.)およびその他。

材料の保護
本発明の有効成分または組成物または組成物はまた、材料の保護において、有害微生物、例えば、真菌および昆虫による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するために使用することもできる。

さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚組成物として使用することもできる。

本発明に関して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の有効成分で微生物による変性または破壊から保護されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙および厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄織物、塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑油、ならびに微生物による感染または破壊を受け得る他の材料であり得る。微生物の増殖により損なわれ得る生産プラントおよび建造物の部品、例えば、冷却水循環路、冷却・加熱装置、ならびに換気・空調設備も、保護される材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内の工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油および熱媒液が挙げられ、より好ましくは、木材である。

本発明の有効成分または組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはかびの発生などの悪影響を防止することができる。

木材を処理する場合、本発明による化合物／組成物は、材木上または内部で増殖しやすい真菌病害に対しても使用することができる。用語「材木」は、あらゆるタイプの木材種、この木材を建築用に加工したあらゆるタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明による１種類以上の化合物または本発明による組成物を接触させることからなり、これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または他の任意の好適な方法が含まれる。

さらに、本発明の化合物は、海水または淡海水と接触する物体、特に、船体、障壁、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するために使用することもできる。

望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれらの加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物もしくは植物部分、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、新たに収穫された状態で、または（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形もしくは焙焼による加工の後に、保護することができる。貯蔵品にはまた、未加工の材木（例えば、建築用材木、電柱および柵）または完成品の形態にある材木（例えば、家具）の両方を包含する。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮および獣毛である。本発明による有効成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色またはかび発生などの悪影響を防止することができる。

工業材料を劣化または変性させ得る微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類が含まれる。本発明の有効成分は、好ましくは、真菌、特に、カビ類、木材変色および木材破壊真菌（子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および接合菌類(Zygomycetes)）、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例として以下の属の微生物が含まれる：アルテルナリア属(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)；アスペルギルス属(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)；カエトミウム属(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)；コニオホラ属(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana)；レンチヌス属(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)；ペニシリウム属(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)；ポリポルス属(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor)；アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)；スクレロホマ属(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)；トリコデルマ属(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)；オフィオストマ属種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属種(Ceratocystis spp.)、フミコラ属種(Humicola spp.)、ペトリエラ属種(Petriella spp.)、トリクルス属種(Trichurus spp.)、コリオルス属種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属種(Gloeophyllum spp.)、プレウロツス属種(Pleurotus spp.)、ポリア属種(Poria spp.)、セルプラ属種(Serpula spp.)およびチロミセス属種(Tyromyces spp.)、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)、パエシロミセス属種(Paecilomyces spp.)、ムコル属種(Mucor spp.)、エシェリキア属(Escherichia)、例えば、大腸菌(Escherichia coli)；シュードモナス属(Pseudomonas)、例えば、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)；スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えば、ブドウ状球菌(Staphylococcus aureus)、カンジダ属種(Candida spp.)およびサッカロミセス属種(Saccharomyces spp.)、例えば、サッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)。

抗真菌活性
さらに、本発明の有効成分はまた、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有し、特に、皮膚糸状菌、ならびに酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ属種(Candida species)、例えば、Ｃ．アルビカンス(C. albicans)、Ｃ．グラブラタ(C. glabrata)、ならびにエピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えば、Ａ．ニゲル(A. niger)およびＡ．フミガツス(A. fumigatus)、トリコフィトン属種(Trichophyton species)、例えば、Ｔ．メンタグロフィテス(T. mentagrophytes)、ミクロスポロン属種(Microsporon species)、例えば、Ｍ．カニス(M. canis)およびＭ．アウドウイニイ(M. audouinii)などに対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら真菌のリストは、包含される真菌スペクトルの限定を意味するものではなく、単に例示的性質のものである。

従って、本発明の有効成分は、医学的用途と非医学的用途の両方において使用することができる。

施用率および施用時期
本発明の有効成分を殺真菌剤として使用する場合、その施用率は、施用の種類によって比較的広い範囲で変更可能である。本発明の有効成分の施用率は、以下のとおりである：
・植物部分、例えば、葉の処理の場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０〜８００ｇ／ｈａ、よりいっそう好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａ（灌水または滴下によって施用する場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用率はさらに低減させることができる）；
・種子処理の場合：種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、よりいっそう好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・土壌処理の場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａ。

これらの施用率は単に例であって、本発明の目的に関して限定されるものではない。

従って、本発明の有効成分または式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物は、処理後の一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が提供される期間は、本有効成分による植物の処理から一般に１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間、より好ましくは１〜１０日間、または種子処理後最大２００日に及ぶ。

挙げられた植物は、本発明に従い、一般式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物で特に有利に処理することができる。本有効成分または組成物に関して上記した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書に具体的に述べられている化合物または組成物による植物の処理である。

本発明を以下の例により説明する。しかしながら、本発明はこれらの例に限定されない。

製造例
一般注記事項：特に断りのない限り、総てのクロマトグラフィー精製および分離工程はシリカゲルにて、０：１００酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０酢酸エチル／シクロヘキサンへの溶媒勾配を用いて行う。

１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−７）の製造

工程１
メタンスルホン酸２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニルの製造
アルゴン下、室温で、アセトニトリル（１０ｍｌ）中、メタンスルホン酸２−ビニルフェニル（７３４ｍｇ）の溶液に、炭酸水素ナトリウム（２．４０ｇ）および３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルクロリド（５６６ｍｇ）を加えた。この反応混合物を出発材料が完全に消費されるまで、室温で撹拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリルに溶かし、ヘプタンで洗浄した。アセトニトリル相を減圧下で濃縮し、メタンスルホン酸２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニル（１．５５ｇ、純度９１％、定量的収量）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５４

工程２
１−（クロロアセチル）−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＶＩ−１）の製造
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中、４−シアノ−４−（メトキシカルボニル）ピペリジニウムクロリド（１５０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１４８ｍｇ）の溶液に、０℃で塩化クロロアセチル（８３ｍｇ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。次に、この反応混合物に水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して１−（クロロアセチル）−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＶＩ−１）（１８０ｍｇ、純度９８％、収率９８％）を白色固体として得た。

工程３：１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１３）の製造
アセトニトリル（１０ｍｌ）中、１−（クロロアセチル）−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＶＩ−１）（５０ｍｇ）、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（５６ｍｇ）およびヨウ化カリウム（３ｍｇ）の混合物を４０℃で１時間撹拌した。次に、この反応混合物に水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１３）（７０ｍｇ、純度８８％、収率８０％）を無色の固体として得た。

別法としての１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１３）の合成：
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中、［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（５．０ｇ）の溶液に、０℃で塩化オキサリル（３．８６ｍｌ）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを滴下した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、溶媒および余分な試薬を減圧下で除去して［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルクロリド（５．９ｇ、定量的収量）を得た。

ジクロロメタン（５ｍＬ）中、［４−シアノ−４−（メトキシカルボニル）ピペリジニウムクロリド（３００ｍｇ）の溶液に、トリエチルアミン（１５０ｍｇ）を加えた後、ジクロロメタン（１ｍＬ）中、［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチルクロリド（３９４ｍｇ）を滴下した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、この反応混合物に水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム(magenesium)で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−シアノピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１３）（２４０ｍｇ、純度９５％、収率４１％）を得た。

工程４
１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−カルバモチオイルピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＩ−１１）の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中、１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−シアノピペリジン−４−カルボキシレート（ＩＶ−１３）（２．３０ｇ）の溶液に、水中硫化アンモニウムの溶液（１．８９ｇ、４４％）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をジエチルエーテルおよびヘプタンで洗浄し、１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−カルバモチオイルピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＩ−１１）（２．３０ｇ、純度９１％、収率８３％）を白色固体として得た。

工程５
１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの製造（Ｉ−７）
室温で、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中、メタンスルホン酸２−［３−（クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］フェニル（１１６ｍｇ）および１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−カルバモチオイルピペリジン−４−カルボキシレート（ＩＩ−１１）（１５０ｍｇ）の溶液に、臭化テトラブチルアンモニウム（１２ｍｇ）を加えた。この反応混合物を７０℃で撹拌し、また、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーのより精製し、１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボキシレート（Ｉ−７）（１８３ｍｇ、純度９９％、収率７４％）を得た。

１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−６）の製造

工程１
メタンスルホン酸２−（３−アセチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）−３−クロロフェニルの製造
１−（ヒドロキシイミノ）アセトン（４３０ｍｇ）、メタンスルホン酸３−クロロ−２−ビニルフェニル（１．１５ｇ）、酢酸エチル中炭酸水素カリウム（２０ｍＬ）の混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（９８９ｍｇ）および４滴の水を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製してメタンスルホン酸２−（３−アセチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）−３−クロロフェニル（１．１０ｇ、純度８７％、収率６３％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４６

工程２
メタンスルホン酸２−［３−（ブロモアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−３−クロロフェニルの製造
クロロホルム中、メタンスルホン酸２−（３−アセチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル）−３−クロロフェニル（１．８０ｇ）の溶液に、ポリマー担持三臭化物（５ｇ）を加えた。この反応混合物を４０℃で１時間撹拌した後、追加分のポリマー担持三臭化物（５ｇ）を加えた。４０℃でさらに２時間撹拌し、固体を濾去し、濾液を減圧下で濃縮し、メタンスルホン酸２−［３−（ブロモアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−３−クロロフェニル（３．４０ｇ、純度６９％、定量的収量）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９３

工程３
１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−６）の製造
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中、メタンスルホン酸２−［３−（ブロモアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−３−クロロフェニル（１．１２ｇ、純度６９％）および１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−カルバモチオイルピペリジン−４−キシレート（ＩＩ−１１）（８００ｍｇ）の混合物を、反応が完了するまで６０℃で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−６）（１．０７ｇ、純度９７％、収率８３％）を得た。

４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−１２）の製造

工程１
［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸フェニルの製造
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（５００ｍｇ）、クロロギ酸フェニル（５３２ｍｇ）およびピリジン（１．３７ｍＬ）の混合物を、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、１Ｎ ＨＣｌ溶液を加えて反応混合物のｐＨを２〜３に調整した。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（１．０７ｇ、純度９０％、収率１００％）を得た。
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１８

工程２
４−シアノ−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１７）の製造
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中、［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸フェニル（５２０ｍｇ）、４−シアノ−４−（メトキシカルボニル）ピペリジニウムクロリド（３９８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２７ｍＬ）の混合物を、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーにより精製し、４−シアノ−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１７）（４９７ｍｇ、純度９９％、収率７４％）を得た。

工程３
４−カルバモチオイル−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＩ−１２）の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中、４−シアノ−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＶ−１７）（３５１ｍｇ）の溶液に、水中、硫化アンモニウムの溶液（７７２ｍｇ、４４％）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、で硫酸マグネシウム乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−カルバモチオイル−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボンキシレート（ＩＩ−１２）（１．００ｇ、純度１００％、収率１００％）を得た。

工程４
４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−１２）の製造
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中、メタンスルホン酸２−［３−（ブロモアセチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］−３−クロロフェニル（２１１ｍｇ）および４−カルバモチオイル−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（ＩＩ−１２）（２００ｍｇ）の混合物を、反応が完了するまで６０℃で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーにより精製し、４−［４−（５−｛２−クロロ−６−［（メチルスルホニル）オキシ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−｛［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバモイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチル（Ｉ−１２）（１４ｍｇ、純度９９％、収率４％）を得た。

化合物例

表１に挙げられている構造要素ＧおよびＱは次のように定義される。

表１に挙げられている総ての化合物について、ｐ＝０かつＬ^２＝直接結合。

表２に挙げられている総ての化合物についてｐ＝０。

表３に挙げられている総ての化合物についてｐ＝０。

表４に挙げられている総ての化合物についてｐ＝０。

ＬｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指令７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、以下の方法を用いて逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により行った：
^［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶出剤として水およびアセトニトリル中０．１％ギ酸（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配）を用い、酸性域でＬＣ−ＵＶの測定により決定される。

較正は、既知のＬｏｇＰ値を有する直鎖アルカン２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（保持時間を用いた、連続するアルカノン間の線形補間によるＬｏｇＰ値の測定）。ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルとクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。

選択例のＮＭＲデータ
選択例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で記載される。各シグナルピークに対して、δ値をｐｐｍで、また、シグナル強度を丸括弧内に示す。δ値−シグナル強度対の間には、区切り文字としてセミコロンがある。

従って、例のピークリストは、以下の書式を有する：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；……．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；……；δ_ｎ（強度_ｎ）

シャープなシグナルの強度は、印刷されたＮＭＲスペクトル例のシグナルの高さ（ｃｍ）に相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。
ブロードシグナルからいくつかのピークまたはシグナルの中間およびスペクトルにおいて最も強いシグナルに比べた場合の相対強度を示し得る。

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の^１Ｈ−ＮＭＲプリントと同等であり、従って、通常、従来のＮＭＲ解釈に挙げられる総てのピークを含む。

加えて、それらは溶媒の従来の１Ｈ−ＮＭＲプリントシグナルと同様に、本発明の目的でもある目的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークを示し得る。

溶媒および／または水のδ範囲において化合物シグナルを示すために、本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−ｄ_６におけるＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、通常、平均して高い強度を有する。

目的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、平均して目的化合物（例えば、純度＞９０％を有する）のピークよりも低い強度を有する。

このような立体異性体および／または不純物は、特定の製造プロセスに関して典型的であり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造プロセスの再現を認識する助けとなり得る。

既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、経験的に評価される期待値も使用）で目的化合物のピークを計算する専門家は、場合により必要に応じ、付加的な強度フィルターを用いて目的化合物のピークを単離することができる。この単離は従来の^１Ｈ−ＮＭＲ解釈における適切なピークピッキングと類似であると考えられる。

ＮＭＲデータ記載のさらなる詳細はピークリストとともに、刊行物Research Disclosure Database Number 564025の“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”に見出せる。

使用例
フィトフトラ試験（トマト）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

有効化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の有効化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性に関して試験するために、若い植物に有効化合物の調製物を記載の施用率で噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、これらの植物にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次に、これらの植物をおよそ２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに置く。

この試験を接種３日後に評価する。０％は、非処理対照のものに相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、病害が見られないことを意味する。

この試験で、以下の本発明による化合物は、１００ｐｐｍ濃度の有効成分で、７０％またはさらに高い有効性を示した。

プラスモパラ試験（ブドウ）／予防的
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

有効化合物の好適な調製物を作製するために、１重量部の有効化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性に関して試験するために、若い植物に有効化合物の調製物を記載の施用率で噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、これらの植物にプラスモパラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種した後、１日間、およそ２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに留める。その後、植物をおよそ２１℃相対大気湿度およそ９０％の温室に４日間置く。次に、これらの植物にミストを施し、１日間、インキュベーションキャビネットに置く。

この試験を接種６日後に評価する。０％は、非処理対照のものに相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、病害が見られないことを意味する。

この試験で、以下の本発明による化合物は、１００ｐｐｍ濃度の有効成分で、７０％またはさらに高い有効性を示した。

この試験で、以下の本発明による化合物は、１ｐｐｍ濃度の有効成分で、７０％またはさらに高い有効性を示した。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中の基はそれぞれ以下の通りに定義される：
   Ａは、最大２個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧：
   メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノ
   から選択されるか、あるいは
   Ａは、それぞれ最大２個の置換基を含み得るピラゾール−１−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧：
   メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチル、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル
   から選択され、
   Ｌ ^１ は、ＣＨ _２ またはＮＨであり、
   Ｌ ^２ 、直接結合であり、
   ｐは、０であり、
   Ｇは、
   

   

   であり、ここで、「ｖ」で示される結合はジヒドロピリジン環に直接結合され、かつ、「ｗ」で示される結合はＱに直接結合され、
   Ｒ ^Ｇ１ は、水素であり、
   Ｑは、
   

   

   であり、ここで、「＊」で示される結合はＧまたはＬ ^２ に直接結合され、かつ、「＃」で示される結合はＬ ^２ またはＧに直接結合されるか、あるいは、「＊」で示される結合はＬ ^２ に直接結合され、かつ、「＃」で示される結合は同時にＧに直接結合され、
   Ｒ ^１ は、０、１、２または３個の置換基を含むフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧：
   ホルミル、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、アリルオキシ、２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロプ−２−エン−１−イルオキシ、ブト−２−エン−１−イルオキシ、ブト−３−エン−２−イルオキシ、ブト−３−エン−１−イルオキシ、３−クロロブト−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブト−２−エン−１−イルオキシ、４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルオキシ、プロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−クロロプロプ−２−イン−１−イルオキシ、３−ブロモプロプ−２−イン−１−イルオキシ、ブト−２−イン−１−イルオキシ、ペント−２−イン−１−イルオキシ、２−フルオロ−２−メチルプロパノイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、（１−クロロシクロプロピル）カルボニルオキシ、ブト−２−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、２−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−２−イン−１−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ _３ ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ _２ ＣＨ _３ ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ _３ ）ＣＨ _３ ）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＣＨ _３ 、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ _３ ）ＣＨ _３ 、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ _２ ＣＨ _３ ）ＣＨ _３ 、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ（ＣＨ _３ ）ＣＨ _３ ）ＣＨ _３ 、ジメチルアミノスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ _２ 、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−２−イン−１−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、３−ブロモプロプ−２−エン−１−イルオキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ
   から選択され、
   Ｒ ^２ は、−ＣＯＯＨ、（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、２，６−ジメチルフェノキシカルボニル、２，６−ジイソプロピルフェノキシカルボニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４ ジメトキシベンジルオキシ−カルボニル、プロプ−２−エニルオキシカルボニル、ブト−２−エン−１−イルオキシカルボニル、プロプ−２−イニルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メチルスルファニルエトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブチルカルボニルであり、
   Ｔは、水素であり、
   Ｙは、酸素である。］
   の化合物。
2. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が植物病原性有害真菌および／またはそれらの生息場所に施用されることを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための方法。
3. 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を増量剤および／または界面活性剤に加えて含有することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
4. 植物病原性有害真菌を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物を生産するためのプロセス。
6. トランスジェニック植物の処理のための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
7. 種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。