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JP6590932B2 - 有機半導体材料として電子デバイスに使用するための６ｈ−ピロロ［３，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビス［１，４］ベンゾチアジン−６−カルボン酸エステル - Google Patents
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JP6590932B2 - 有機半導体材料として電子デバイスに使用するための６ｈ−ピロロ［３，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビス［１，４］ベンゾチアジン−６−カルボン酸エステル - Google Patents

有機半導体材料として電子デバイスに使用するための６ｈ−ピロロ［３，２−ｂ：４，５−ｂ’］ビス［１，４］ベンゾチアジン−６−カルボン酸エステル Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
有機半導体材料は、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤ）などの電子デバイスに使用することができる。
効率的で長持ちする性能のために、有機半導体材料ベースのデバイスは、特に空気による酸化に対して高い電荷キャリア移動度ならびに高い安定性を示すことが望ましい。
さらに、液体処理技術は加工性の点で都合が良く、したがって低コストの有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造が可能であるため、有機半導体材料はスピンコーティングなどの液体処理技術と適合性があることが望ましい。さらに、液体処理技術はまた、プラスチック基材と適合性があり、したがって軽量でかつ機械的に柔軟な有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にする。
ピロロビス（ベンゾチアジン）の半導体材料としての使用は、当該技術分野において公知である。
Hong, W.; Wei, Z.; Xu, W.; Wang, Q.; Zho, D. Chinese Journal of Chemistry (2009年), 27(4), 846〜849頁には、有機エレクトロニクスでの使用のための空気に安定で有望なｎ型半導体材料
Figure 0006590932
 が記載されている。
Hong, W.; Wei, Z.; Xi, H.; Xu, W.; Hu, W.; Wang, Q. Zhu, D. J. Mater. Chem. 2008年, 18, 4814〜4820頁には、
Figure 0006590932
 およびこれらの化合物をｐ型半導体化合物として含む電界効果トランジスタが記載されている。式１の化合物を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタは、０．３４ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物１はＴＨＦ、高温ＤＭＦおよびＤＭＳＯ中にわずかしか溶解しないことが分かった。式２の化合物を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタは、わずか１．７７×１０−４ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物２はＣＨ２Ｃｌ２に非常に可溶性であることが分かった。半導体材料として式３の化合物を含む有機電界効果トランジスタは、わずか３．０１×１０−３ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物３はＣＨ２Ｃｌ２に非常に可溶性であることが分かった。
Wei, Z. ; Hong, W. ; Geng, H. ; Wang, C. ; Liu, Y. ; Li, R. ; Xu, W. ; Shuai, Z. ; Hu, W. ; Wang, Q. , Zhu, D. Advanced Materials 22 (22), 2010年, 2458〜2468頁には、さらに
Figure 0006590932
 およびこれらの化合物をｐ型半導体化合物として含む電界効果トランジスタも記載されている。
化合物１の欠点は、有機溶媒への溶解度が低いことである。化合物２および化合物３の欠点は、化合物２および化合物３を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタが低い移動度を示すことである。
本発明の課題は、有機溶媒への高い溶解性を示し、空気による酸化に対して高い安定性を示し、そして同時に有機電子デバイスにおける層として適用される場合、良好な性能、例えば高い電荷キャリア移動度を示す有機電子デバイスをもたらすことであった。
この課題は、請求項１記載の化合物、請求項８記載の方法、請求項９記載の電子デバイス、および請求項１１記載の使用によって解決される。
本発明の有機半導体材料は、式
Figure 0006590932
 （式中、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１０であり、
ここで、Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、またはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり；
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基により置き換えられていてもよく、
ここで、
Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
の化合物である。
Ｃ１〜２０アルキルおよびＣ１〜３０アルキルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ１〜２０アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ２０）である。Ｃ１〜３０アルキルの例は、Ｃ１〜２０アルキルおよびｎ−ドコシル（Ｃ２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ２４）、ｎヘキサコシル（Ｃ２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ２８）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ３０）である。
Ｃ２〜２０アルケニルおよびＣ２〜３０アルケニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ２〜２０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、ドセニル、リノレイル（Ｃ１８）、リノレニル（Ｃ１８）、オレイル（Ｃ１８）およびアラキドニル（Ｃ２０）である。Ｃ２〜３０アルケニルの例は、Ｃ２〜２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ２２）である。
Ｃ２〜２０アルキニルおよびＣ２〜３０アルキニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ２〜２０アルキニルおよびＣ２〜３０アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ２０）である。
Ｃ５〜６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ５〜８シクロアルキルの例は、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
Ｃ５〜６シクロアルケニルの例はシクロペンテニルおよびシクロヘネキシルである。Ｃ５〜８シクロアルケニルの例は、Ｃ５〜６シクロアルケニルおよびシクロヘプテニルおよびシクロオクテニルである。
Ｃ６〜１０アリールの例は
Figure 0006590932
 である。
Ｃ６〜１４アリールの例はＣ６〜１０アリールおよび
Figure 0006590932
 である。
５〜９員ヘテロアリールの例は
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ１００はＨまたはＣ１〜２０アルキルである）
である。
５〜１２員ヘテロアリールの例は５〜９員ヘテロアリールおよび
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ１００はＨまたはＣ１〜２０アルキルである）
である。
５〜１５員ヘテロアリールの例は５〜１２員ヘテロアリールおよび
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ１００はＨまたはＣ１〜２０アルキルである）
である。
ハロゲンの例はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩである。
６員芳香族環系は
Figure 0006590932
 （式中、＊が付されたＣ原子は、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。
６〜１０員芳香族環系の例は
Figure 0006590932
 （式中、＊が付されたＣ原子は、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。
５〜９員複素芳香族環系の例は
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ１００はＨまたはＣ１〜２０アルキルであり、
ここで＊が付されたＣ原子は、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。
５〜１２員複素芳香族環系の例は、５〜９員複素芳香族環系および
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ１００はＨまたはＣ１〜２０アルキルであり、かつ
ここで、＊が付されたＣ原子は、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。
好ましい式（Ｉ）の化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
ここで、Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、またはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。
式（１）のより好ましい化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
ここでＲ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリールおよび置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり；
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。
さらにより好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
ここでＲ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリールおよび置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり；
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１２からなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
Ｒｄは、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。
最も好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、置換Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、および置換５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６員芳香族環系、置換６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系または置換５〜９員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり、
置換Ｃ６〜１０アリール、置換５〜１２員ヘテロアリール、置換６員芳香族環系、および置換５〜９員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニル、５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、連結基Ｏによって置き換えられてよい。
さらにより好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルである。
特に好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９はＨであり、かつ
Ｒ３およびＲ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルである。
また、本発明の一部は、式
Figure 0006590932
 （式中、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
ここでＲ１０は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
の化合物の製造方法であって、式
Figure 0006590932
 （式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式（１）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、
Ｒ１Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＬＧ
（式中、Ｒ１は式（１）の化合物について示された意味を有し、かつＬＧは脱離基である）
で処理して、式（１）の化合物を得る工程を含む、前記製造方法である。
脱離基ＬＧは、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１（式中、Ｒ１は式（１）の化合物について示された意味を有する）、または
Figure 0006590932
 であっていてよい。
反応は、通常、周囲温度で行われる。反応は、通常、ＴＨＦなどの適切な有機溶媒中で行われる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が全てＨであり、かつＸがＳである場合、式（２）の化合物は式
Figure 0006590932
 を有し
かつｏ−アミノチオフェノールをジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば８０℃〜１５０℃の範囲の温度で、かつ酢酸の存在下で行われる。
ＸがＳである場合、式（２）の化合物は、式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式（２）の化合物について示された意味を有する）
を有し、
かつ式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、ジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。
反応は、通常、高められた温度で、例えば８０℃〜１８０℃の範囲の温度で、かつ酢酸の存在下で行われる。Ｒ９＝Ｒ２、Ｒ８＝Ｒ３、Ｒ７＝Ｒ４およびＲ６＝Ｒ５である場合、式（３）の化合物は式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
を有し、かつ
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、亜鉛で処理することによって調製され得る。
反応は、通常、高められた温度で、例えば４０℃〜８０℃の範囲の温度で、かつＨＣｌまたは酢酸などの酸の存在下で行われる。
式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物は、式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を加熱することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば１６０℃〜２６０℃の範囲の温度で行われる。
式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物は、式
Figure 0006590932
 の化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリドで処理することによって調製され得る。
反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の例は１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。反応は、通常、高められた温度で、例えば５０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。反応は、通常、ＤＭＦなどの適切な有機溶媒中で行われる。
式
Figure 0006590932
 の化合物は、式
Figure 0006590932
 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を硝酸で処理することによって調製され得る。
反応は、通常、１０℃〜２０℃の範囲の温度で行われる。反応は、通常、酢酸などの酸の存在下で行われる。
また、本発明の一部は、本発明の化合物を含む電子デバイスである。
電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）であっていてよい。
好ましくは、電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）である。
より好ましくは、電子デバイスは有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層および基材を含む。また、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。
好ましくは、半導体層は、本発明の化合物を含む。半導体層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
誘電体層は誘電体材料を含む。誘電体材料は、二酸化ケイ素または酸化アルミニウム、または有機ポリマー、例えばポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、またはポリイミド（ＰＩ）であっていてよい。誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有していてよい。
誘電体層は、誘電体材料に加えて、有機シラン誘導体または有機リン酸誘導体の自己組織化単分子膜を含み得る。有機シラン誘導体の一例はオクチルトリクロロシランである。有機リン酸誘導体の例はデシルリン酸である。誘電体層に含まれる自己組織化単分子膜は、通常、半導体層と接している。
ソース／ドレイン電極は、任意の適切な有機または無機ソース／ドレイン材料から作られていてよい。無機ソース／ドレイン材料の例は、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）または銅（Ｃｕ）、ならびにこれらの金属のうち少なくとも１つを含む合金である。ソース／ドレイン電極は、１ｎｍ〜１００ｎｍ、好ましくは２０ｎｍ〜７０ｎｍの厚さを有していてよい。
ゲート電極は、高ドープシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウムスズ酸化物または金（Ａｕ）などの任意の適切なゲート材料、またはこれらの金属のうち少なくとも１つを含む合金から作られていてよい。ゲート電極は１ｎｍ〜２００ｎｍ、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍの厚さを有していてよい。
基材は、ガラス、またはプラスチック基材、例えばポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）などのあらゆる適切な基材であっていてよい。有機電界効果トランジスタの設計によっては、ゲート電極、例えば高ドープシリコンも基材として機能し得る。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で知られる方法によって製造され得る。
例えば、ボトムゲートトップコンタクト有機電界効果トランジスタは、次のようにして製造され得る：誘電体材料、例えばＡｌ２Ｏ３または二酸化ケイ素は、高ドープシリコンウェハなどのゲート電極上に層として適用することができ、これも原子層堆積（ＡＬＤ）または熱蒸着などの適切な堆積方法によって基材として機能する。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子膜は、誘電体材料の層に適用することができる。例えば、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体は、溶液析出技術を用いて溶液から適用することができる。半導体層は、本発明の化合物を、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子膜上に、溶液析出または真空中で熱蒸着することにより形成され得る。ソース／ドレイン電極は、適切なソース／ドレイン材料、例えばタンタル（Ｔａ）および／または金（Ａｕ）を、シャドウマスクを介して半導体層上に堆積することによって形成され得る。チャネル幅（Ｗ）は、通常、５００μｍであり、チャネル長（Ｌ）は、通常、１００μｍである。
例えば、トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタは、以下のようにして製造され得る：ソース／ドレイン電極は、適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）を、フォトリソグラフィで規定された電極上で、適切な基材、例えばガラス基材に蒸着することによって形成され得る。半導体層は、本発明の化合物の溶液を、ソース／ドレイン電極上に堆積、例えばスピンコーティングし、続いて高められた温度、例えば、８０℃〜３６０℃の範囲の温度でアニーリングすることによって形成され得る。誘電体層は、半導体層をクエンチした後、ポリ（メチルメタクリレート）などの適切な誘電体材料の溶液を、半導体層上に適用、例えばスピンコーティングすることによって形成され得る。適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）のゲート電極は、シャドウマスクを通して誘電体層上に蒸着させることができる。
また、本発明の一部は、本発明の化合物の半導体材料としての使用である。
本発明の化合物は、トルエン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、クロロベンゼンおよびＣＨＣｌ３などの有機溶媒への溶解性が高く、したがって液処理技術に適合する。同時に、本発明の化合物は、有機電子デバイスの層として適用される場合、良好な性能、例えば高い電荷キャリア移動度、好ましくは約５．０×１０−３ｃｍ２／Ｖ−１ｓ−１を超える電荷キャリア移動度を示す有機電子デバイスをもたらす。
また、本発明の化合物は、空気による酸化に対しても高い安定性を示す。
図１は、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）を示す。 図２は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）を示す。 図３は、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−７Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）を示す。 図４は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）を示す。 図５は、−１０Ｖ、−８Ｖおよび−６Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）を示す。 図６は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）を示す。 図７は、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）を示す。 図８は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）を示す。 図９は、−８０Ｖ、−６０Ｖ、−４０Ｖ、−２０Ｖおよび０Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（出力曲線）を示す。 図１０は、−８０Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）を示す。
実施例
実施例１
化合物１ａの調製
Figure 0006590932
化合物２ａの調製
ジクロロマレイミド０．８３ｇ（５ミリモル）およびｏ−アミノチオフェノール１．２５ｇ（１０ミリモル）を、酢酸３０ｍｌに加え、Ｎ２下にて１２０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過により単離し、メタノールおよびＴＨＦで洗浄した。化合物２ａ（１．２６ｇ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。
化合物１ａの調製
２１５ｍｇ（０．７ミリモル）の化合物２ａ、１３ｍｇ（０．１ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジン、および４５８ｍｇ（２．１ミリモル）のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを１０ｍｌのＴＨＦに加え、Ｎ２下にて室温で一晩撹拌した。沈殿物を濾過により単離し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄すると、２３２ｍｇ（０．５７ミリモル；８１％）の化合物１ａが橙色固体として得られた。
Figure 0006590932
実施例２
化合物１ｂの調製
Figure 0006590932
化合物６ａの調製
酢酸７０ｍｌ中の４−ペンチルフェノール９．８５ｇ（６０ミリモル）の溶液に、酢酸２０ｍｌに溶解した硝酸７．６ｇを、温度を１０℃〜１５℃の範囲に保ちながら滴加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相をＮａＨＣＯ３水溶液と水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。化合物６ａをさらに精製することなく次の工程で使用した。
化合物５ａの調製
１０．５ｇ（５０ミリモル）の化合物６ａ、１５．１ｇ（１３５ミリモル）のＤＡＢＣＯのＤＭＦ溶液５０ｍｌに、７．７３ｇ（６３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリドを少しずつ加えた。反応混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで水に注ぎ、６ＮのＨＣｌで酸性化した。化合物５ａを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。溶離液としてヘキサンとＣＨ２Ｃｌ２（１：１）を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで残渣を精製すると、１３．０ｇ（４４ミリモル；８８％）の化合物５ａが褐色液体として得られる。
Figure 0006590932
化合物４ａの調製
１２．７ｇ（４３ミリモル）の化合物５ａを反応容器に入れ、Ｎ２下にて３時間撹拌しながら２１０℃で加熱した。室温まで冷却した後、８０ｍｌのＴＨＦを加えた。この溶液に、メタノール２０ｍｌに溶解した水酸化カリウム５．３１ｇ（９５ミリモル）を、氷浴で冷却しながら滴加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、氷に注ぎ、濃ＨＣｌで酸性化した。化合物４ａを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。
Figure 0006590932
化合物３ａの調製
９ｍｌの濃ＨＣｌおよび１７０ｍｌの酢酸中の５．１５ｇ（２３ミリモル）の化合物４ａの溶液に、亜鉛１８．０ｇ（２７５ミリモル）を６０℃で少しずつ加えた。反応混合物を６０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、不溶性固体をろ過で除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣に水を加えて沈殿物を得た。沈殿物を濾過により単離し、エタノールで洗浄した。化合物３ｂが白色固体として収量５．１６ｇ（１１ミリモル、９９％）で得られた。
Figure 0006590932
化合物２ｂの調製
酢酸３００ｍｌに、７．２６ｇ（１６ミリモル）の化合物３ａおよび２．６６ｇ（１６ミリモル）の３，４−ジクロロマレイミドを加え、１４０℃で一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、残渣を水に懸濁させた。固体をろ過により単離し、メタノールで洗浄した。化合物２ｂを橙色の固体として得た。化合物２ｂをさらに精製することなく次の工程で使用した。
化合物１ｂの調製
ＴＨＦ３０ｍｌに、１．３４ｇ（３ミリモル）の化合物２ｂ、５５ｍｇ（０．４５ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンおよび１．９６ｇ（９ミリモル）のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを加え、Ｎ２下にて室温で一晩撹拌した。生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサン（１：１）の溶液から再結晶することにより精製し、１．０６ｇ（１．９ミリモル；６５％）の化合物１ｂを橙色固体として得た。
Figure 0006590932
実施例３
化合物１ｃの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｃを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−ヘプチルフェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例４
化合物１ｄの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｄを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例５
化合物１ｅの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｅを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−テトラデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例６
化合物１ｆの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｆを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドコシルフェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例７
化合物１ｇの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｇを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−［４−ペンチル−シクロヘキシル］−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例８
化合物１ｈの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｈを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例９
化合物１ｉの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｉを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（２−メチル−ｓｅｃ−ブチル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例１０
化合物１ｊの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｊを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−メチル−シクロヘキシル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例１１
化合物１ｋの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｋを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例１２
化合物１ｌの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｌを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−イソプロピル−４−メチル−シクロヘキサ−３−エン−１−イル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例１３
化合物１ｍの調製
Figure 0006590932
 化合物１ｍを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１，１−ジメチルアリル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。
Figure 0006590932
実施例１４
化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇを、それぞれ、半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
３０ｎｍのＡＬＤ Ａｌ２Ｏ３でコーティングした高ドープシリコンウェハを、アセトンおよびイソプロパノールで完全に洗浄し、短い酸素プラズマ処理後にイソプロパノール中のデシルホスホン酸の溶液で処理した。化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇを、それぞれ、高真空（＜１０−５ミリバール）中で熱蒸着させた。厚さ５０ｎｍのソース・ドレイン電極用Ａｕ層を、シャドウマスクを介して堆積し、トップコンタクトＯＦＥＴデバイスを得た。チャネル幅（Ｗ）５００μｍであり、チャネル長さ（Ｌ）１００μｍであった。
すべての電気測定を、Ｂ１５００ Ａｇｉｌｅｎｔパラメータアナライザを使用して暗所にて周囲空気中で行った。
図１では、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）が示される。
図２では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）が示される。
図３では、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−７Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）が示される。
図４では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）が示される。
図５では、−１０Ｖ、−８Ｖおよび−６Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）が示される。
図６では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）が示される。
図７では、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉｄｓ（出力曲線）が示される。
図８では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）が示される。
１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇをそれぞれ含む電界効果トランジスタは典型的なｐ型特性を示した。
電荷キャリア移動度（μ）を、飽和領域で等式μ＝２Ｌ／（Ｗ＊Ｃｉ）＊（ｄＩＤＳ １／２／ｄＶＧＳ）２を用いてＶＧＳに対する（ＩＤＳ）１／２の傾きから求め、ここでＬはチャネル長であり、Ｗはチャネル幅であり、Ｃｉは誘電体層の単位面積あたりの容量であり、ＩＤＳはドレイン−ソース間電流であり、かつＶＧＳはゲート−ソース間電圧である。
ＩＤＳ １／２対ＶＧＳプロットの線形補外とＶＧＳ軸との交点から、しきい値電圧（Ｖｔｈ）を求めた。
結果を第１表に示す。
Figure 0006590932
実施例１５
化合物１ａ、１ｂ、１ｃおよび１ｄの２５℃での溶解度を、式
Figure 0006590932
 の化合物の溶解度と比較した。
結果を第２表にまとめる。
Figure 0006590932
実施例１６
化合物１ｂを半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
ＳｉＯ２／Ｓｉ基材を、ピラニア溶液、超純水で洗浄し、続いてイソプロパノールで十分に洗浄し、そして基材を溶液からオクタデシルトリクロロシラン（ＯＴＳ）で官能化した。化合物１ｂの薄膜を、ＣＨＣｌ３中の化合物１ｂの溶液５ｍｇ／ｍｌを４０００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングすることによりＯＴＳ処理したＳｉＯ２／Ｓｉ基材上に形成し、ホットプレート上で、２００℃で１０分間アニールした。有機薄膜の上に、ソース電極とドレイン電極としてシャドウマスクを介してＡｕ層を堆積し、トップコンタクトＯＦＥＴデバイスを得た。チャネル幅（Ｗ）は３ｍｍであり、チャネル長さ（Ｌ）は５０μｍであった。
すべての電気測定を、Keithley 4200パラメータアナライザを使用して暗所にて周囲空気中で行う。
図９では、−８０Ｖ、−６０Ｖ、−４０Ｖ、−２０Ｖおよび０Ｖのゲート電圧ＶＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧ＶＤＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（出力曲線）が示される。
図１０では、−８０Ｖのドレイン−ソース間電圧ＶＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧ＶＧＳに対するドレイン−ソース間電流ＩＤＳ（伝達曲線）が示される。
１ｂを含む電界効果トランジスタは典型的なｐ型特性を示した。
伝達曲線を記録するために、ドレイン−ソース間電圧（ＶＤＳ）を−８０Ｖに保った。電荷キャリア移動度（μ）を、飽和領域で等式μ＝２Ｌ／（Ｗ＊Ｃｉ）＊（ｄＩＤＳ １／２／ｄＶＧＳ）２を用いてＶＧＳに対する（ＩＤＳ）１／２の傾きから求め、ここでＬはチャネル長であり、Ｗはチャネル幅であり、Ｃｉは誘電体層の単位面積あたりの容量であり、ＩＤＳはドレイン−ソース間電流であり、かつＶＧＳはゲート−ソース間電圧である。
ＩＤＳ １／２対ＶＧＳプロットの線形補外とＶＧＳ軸との交点から、しきい値電圧（Ｖｔｈ）を求めた。
この結果を第３表に示す。
Figure 0006590932

Claims (11)

  1. 式
    Figure 0006590932
     （式中、
    ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
    ここでＲ１０は、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
    Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、かつ
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルであり；
    置換Ｃ５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
    置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
    ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
    ここで
    Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ２〜３０アルキニル、置換Ｃ２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
    Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
    の化合物。
  2. ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
    ここでＲ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
    Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
    ここで
    置換Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルであり；
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
    置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
    ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ１〜３０アルキル、および置換Ｓ−Ｃ１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
    ここで
    Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、またはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
    Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１記載の式（１）の化合物。
  3. ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
    ここでＲ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
    Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、および置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり；
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
    置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ−ＮＲｂＲｃ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｂ、ＮＲａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ、ＳＲａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
    ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ１２およびＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
    ここで
    Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
    Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１記載の式（１）の化合物。
  4. ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０であり、
    ここでＲ１０はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ１１であり、
    Ｒ１およびＲ１１は、互いに独立して、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１４アリール、置換Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、および置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり；
    置換Ｃ６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり；
    ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、Ｏ、ＳおよびＮＲ１２からなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
    ここで
    Ｒ１２はＨ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲｄであり、
    Ｒｄは、各場合において、Ｈ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ２〜２０アルケニル、Ｃ２〜２０アルキニル、Ｃ５〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１記載の式（１）の化合物。
  5. ＸはＳであり、
    Ｒ１はＣ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、置換Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリールおよび置換５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ４およびＲ５、Ｒ６およびＲ７、Ｒ７およびＲ８、またはＲ８およびＲ９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６員芳香族環系、置換６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系または置換５〜９員複素芳香族環系を形成し、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルであり、
    置換Ｃ６〜１０アリール、置換５〜１２員ヘテロアリール、置換６員芳香族環系、および置換５〜９員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニル、５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系であり、
    ここで、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルキルの少なくとも１つのＣＨ２基（ただし、隣接ＣＨ２基ではない）は、連結基Ｏによって置き換えられていてよい、請求項１記載の式（１）の化合物。
  6. ＸはＳであり、
    Ｒ１はＣ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルである、請求項１記載の式（１）の化合物。
  7. ＸはＳであり、
    Ｒ１はＣ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニル、置換Ｃ２〜３０アルケニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、置換Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９はＨであり、かつ
    Ｒ３およびＲ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜３０アルキル、置換Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
    ここで、
    置換Ｃ１〜３０アルキルおよび置換Ｃ２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ２〜３０アルケニルであり、
    置換Ｃ５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ５〜８シクロアルケニルである、請求項１記載の式（１）の化合物。
  8. 請求項１記載の式
    Figure 0006590932
     の化合物の製造方法であって、式
    Figure 0006590932
     （式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式（１）の化合物について示された意味を有する）
    の化合物を、
    Ｒ１Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＬＧ
    （式中、Ｒ１は式（１）の化合物について示された意味を有し、かつＬＧは脱離基である）
    で処理して、式（１）の化合物を得る工程を含む、前記製造方法。
  9. 請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物を含む電子デバイス。
  10. 前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項９記載の電子デバイス。
  11. 請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物の半導体材料としての使用。
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