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JP6601578B2 - ペプチド - Google Patents
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Description

関連出願
この出願は、平成２９年７月１３日に日本国特許庁に出願された出願番号２０１７−１３７１７２号の優先権の利益を主張する。優先権基礎出願はその全体について、出典明示により本明細書の一部とする。
本発明は、ペプチドに関する。より詳しくは、食品にボディー感を付与できるペプチドに関する。
一般的に食品の美味しさは、呈味、香り、テクスチャー等様々な要素のバランスによって成り立っているといわれている。中でも、「呈味」は食品の品質を確定する最も重要な要素の一つであり、甘味、塩味、酸味、苦味、うま味で表される５つの基本味を含め、食品が有するすべての「味」を包含することが広く認知されている。
一方で、上記５基本味だけでは表すことができない食品の「コク」の使用頻度が近年高まっている。「コク」とは、「味、香り、食感に関する多くの刺激（濃厚感、複雑さ、厚み）で生ずるものであり、それらがある程度バランスよく与えられ、持続性や広がりがある時に感じられる味わい」（非特許文献１）と定義されている。この定義中の「味」は「コク味」と称され、「５基本味では表せない味を意味し、基本味だけではなく、厚み・ひろがり・持続性・まとまりなど基本味の周辺の味をも増強した味」（特許文献１）と定義されている。
そして「コク味」は食品の美味しさに影響を与え、それぞれの食品に適した強さの「コク味」を与えることにより、食品においしさが付与される。それゆえ、「コク味」を付与／増強することが、食品の味作りにおいて重要なポイントの１つとなっている。
「コク味」を食品に付与しうる物質としては、古くからグルタチオン（γ-Glu-Cys-Gly）が知られている（特許文献２）。また近年では、カルシウム受容体刺激活性を指標としてスクリーニングされた、各種のγ−グルタミルペプチド（特許文献１）やγ−グルタミル−２−アミノ酪酸（γ-Glu-Abu）（特許文献３）、γ−グルタミルノルバリン（γ−Glu-Nva）（特許文献４）、γ−グルタミルノルバリルグリシン（γ-Glu-Nva-Gly）（特許文献５）などが見出されている。
ここで、味覚は喫食後の時間経過とともに変化し、喫食直後から順に先味、中味、後味と称される。上述の各種ペプチドのうち、γ-Glu-Abuとγ-Glu-Nvaは先味のコク味を付与し、γ-Glu-Nva-Glyは中後味のコク味を付与することが開示されている（特許文献４、５）。
一方、特許文献１に開示された、カルシウム受容体刺激活性を持つ各種のγ−グルタミルペプチドは、甘味物質と混合することにより、甘味料の「ボディー感」を改善するとされている（特許文献６）。この「ボディー感」は、特許文献６によると「甘味物質を喫食したときに、先味から中味を中心としたまとまり、濃厚感を持つこと」と定義されている。
上記文献および本明細書内に示される文献は、出典明示により本明細書に組み込まれる。
特表２００９−５１４７９１号公報 特開昭６０−９４６５号公報 国際公開第２０１０／１１４０２２号 国際公開第２０１１／０８１１８５号 国際公開第２０１１／０８１１８６号 国際公開第２００８／１３９９４６号 特開２００１−２１１８８０号公報
西村敏英ら、化学と生物、Ｖｏｌ．５４、Ｎｏ．２、ｐ１０２−１０８（２０１６）
食品の味作りにおいて、先味〜中味を主とした、いわゆるボディー感の付与は、中味〜後味の厚みや持続性の付与と同様に重要な課題であり、食品に添加したときに、食品の先味〜中味を主とした、いわゆるボディー感を付与、もしくは増強できる物質の開発が望まれている。
上述のように、カルシウム受容体活性を指標として、コク味を増強させる各種のペプチドが見出されているが、これらは中味〜後味の厚みや持続性を付与するものが多く、また先味を増強するものは先味の立ち上がりに優れるものの、一般的な呈味に関して、十分なボディー感を付与するものではない。このように、食品に十分にボディー感を付与できる物質はいまだ少ないのが現状である。
本発明は、食品にボディー感を付与できる新たな物質を提供すること、そして該物質を利用した食品用ボディー感付与剤を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、上記の課題に対して上記カルシウム受容体活性を指標とするスクリーニング手法にこだわらず、他のアプローチで鋭意研究を重ねた結果、無数のペプチドの中から、γ−グルタミル結合を複数有する特徴を持つ特定のペプチドが、意外にも食品に先味から中味を主とした、ボディー感を強く付与できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（１）γ−グルタミル結合数が２〜４、ペプチド鎖長がγ−グルタミル結合数＋１〜＋２であることを特徴とするペプチドまたはその塩を有効成分とすることを特徴とする、食品のボディー感付与剤、
（２）全てのγ−グルタミル結合が、ペプチドのＮ末端側から連続している、（１）のボディー感付与剤、
（３）ペプチドのＣ末端が、グルタミン酸とγ−グルタミル結合したアミノ酸またはアミノ酸誘導体である、（２）のボディー感付与剤、
（４）γ-Glu-γ-Glu-X（Xはアミノ酸またはアミノ酸誘導体である、以下同じ）の配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を有効成分とすることを特徴とする、食品のボディー感付与剤、
（５）Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、（４）に記載のボディー感付与剤、
（６）γ−グルタミル結合数が２〜４、ペプチド鎖長がγ−グルタミル結合数＋１〜＋２であることを特徴とするペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、ボディー感が付与された食品の製造法、
（７）γ−グルタミル結合数が２〜４、ペプチド鎖長がγ−グルタミル結合数＋１〜＋２であることを特徴とするペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、食品にボディー感を付与する方法、
に関する。
本発明により、食品にボディー感を付与することが可能となる。また、食品にボディー感を付与できる物質を提供することが可能となる。
食品にボディー感を付与する様子の一例を模式的に表した図である。 実施例２の官能評価の詳細データを示す図である。 実施例３の官能評価の結果を示すグラフである。 実施例３の官能評価の詳細データを示す図である。
本明細書における、「食品」とは、飲料を含む食品全般のことをいう。すなわち、特に「飲料を除く」といった規定をしない限り、「食品」なる用語は飲料を含む。本発明の実施形態において、食品は、「飲料を含む食品」、「飲料を除く食品」、または「飲料」であり得る。
本明細書において、量比（濃度等）は、特記しない限り重量を基準とする比率である。すなわち、例えば「％」は特記しない限り「重量％（ｗ／ｗ）」を、「ｐｐｍ」は特記しない限り「ｐｐｍ（ｗ／ｗ）」を示す。また、本発明において、ある成分の「喫食時の濃度」とは、当該成分を含有する食品を喫食する際の、当該食品における当該成分の濃度をいう。
本明細書において、塩基やアミノ酸等を略号で表示する場合、基本的にＩＵＰＡＣにより標準化された略号または当該分野における慣用略号に基づく。それらの代表的な例を以下に示す。
Gly ：グリシン
Ala ：アラニン
Val ：バリン
Leu ：ロイシン
Ile ：イソロイシン
Ser ：セリン
Thr ：スレオニン
Cys ：システイン
Met ：メチオニン
Glu ：グルタミン酸
Asp ：アスパラギン酸
Lys ：リジン
Arg ：アルギニン
His ：ヒスチジン
Phe ：フェニルアラニン
Tyr ：チロシン
Trp ：トリプトファン
Pro ：プロリン
Asn ：アスパラギン
Gln ：グルタミン
Orn ：オルニチン
Sar ：サルコシン
Cit ：シトルリン
Nva ：ノルバリン
Nle ：ノルロイシン
Abu ：α−アミノ酪酸
Hyp ：ヒドロキシプロリン
Hse ：ホモセリン
本明細書において、例えば「γ-Glu-X」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してGluとXが結合していることを意味する。また、特に明記のない限り、本明細書において、「X」は任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を意味する。
本明細書における「ボディー感」とは、喫食したときに、先味から中味を中心としたまとまり、濃厚感を持つことをいう。上記特許文献６における「ボディー感」は、甘味に関連するものであるが、本明細書においては甘味に限定されず、一般的な風味全般に関するまとまり、濃厚感をいう。より具体的には、「ボディー感」の付与とは、先中味が主に強化され、一般的な呈味において強く風味が感じられる部分を中心とした濃厚感をもたらすことをいう。また、先中味が主に強化されるとともに、中後味も強化されることがより好ましい。また、後味の持続性が強化されてもされなくてもよいが、好ましくは後味の持続性は強化されない。ボディー感付与の典型的な例は図１に示すとおりであるが、これに限定されるというものではない。
（食品のボディー感付与剤）
ある態様において、本発明はγ−グルタミル結合を２〜４つ有し、ペプチド鎖長がγ−グルタミル結合数の＋１または＋２であるγ−グルタミルペプチド（以下、本態様のγ−グルタミルペプチドなどと称する）またはその塩を含む、食品のボディー感付与剤を提供する。
本態様のγ−グルタミルペプチドとは、典型的には、
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W・・・（１）
で示されるペプチドである。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。W、X、Y、Zの合計数（o）は１または２である。n、mはそれぞれ独立して１〜３の整数であり、n＋mがγ−グルタミル結合数を示し２〜４である。n＋m＋ｏがペプチド鎖長を示しn＋m＋1またはn＋m＋2である。
ある実施形態において、本態様のγ−グルタミルペプチドは、全てのγ−グルタミル結合が連続している。より具体的には、本態様のγ−グルタミルペプチドは、
Z-(γ-Glu)n-X-Y・・・（２）
で示されるペプチドである。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。X、Y、Zの合計数（p）は１または２である。nは２〜４の整数でありγ−グルタミル結合数を示す。n＋pがペプチド鎖長を示しn＋1またはn＋2である。
他の実施形態において、本発明におけるγ−グルタミルペプチドは、全てのγ−グルタミル結合が、ペプチドのＮ末端側から連続している。より具体的には、該ペプチドは、
(γ-Glu)n-X-Y・・・（３）
で示されるペプチドである。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Yは不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nは２〜４の整数でありγ−グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn＋1またはn＋2である。
さらに他の実施形態において、本態様のγ−グルタミルペプチドは、ペプチドのＣ末端は、グルタミン酸とγ−グルタミル結合したアミノ酸またはアミノ酸誘導体である。具体的には、上記化学式（１）の実施形態のW、化学式（２）の実施形態のY、または化学式（３）の実施形態のYが不存在の実施形態であり、
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X・・・（４）
Z-(γ-Glu)n-X・・・（５）
(γ-Glu)n-X・・・（６）
で示されるペプチドであり、好ましくは上記化学式（６）の実施形態である。
本態様の、特に化学式（６）のγ−グルタミルペプチドのより具体的な例としては、γ-Glu-γ-Glu-X、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X、またはγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xが挙げられ、より好ましい例は、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xである。また、これらのγ−グルタミルペプチドは、単独でも、２つ以上を有効成分として用いてもよい。
上記W、X、Y、Zで示される任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体は特に限定されず、食品に利用できるあらゆるアミノ酸またはアミノ酸誘導体を含む。また、該アミノ酸及びアミノ酸誘導体は、Ｄ体、Ｌ体、それらの混合物のいずれをもとり得るが、通常はＬ体である。アミノ酸の具体例として、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro等の中性アミノ酸、Asp、Glu等の酸性アミノ酸、Lys、Arg、His等の塩基性アミノ酸、Phe、Tyr、Trp等の芳香族アミノ酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、Hse、tert-Leu等が挙げられる。ある実施形態において、XはVal、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Phe、Tyr、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、HypおよびHseからなる群から選択される。さらに他の実施形態において、Xは、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、およびHseからなる群から選択される。また、アミノ酸誘導体の具体例として、Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｓ−アリルシステイン、Ｓ−メチルシステイン、タウリン、シクロロイシン、２−メチルアラニン、ペニシラミン等が挙げられる。好ましいアミノ酸の例として、Tyr、Ala、Gly、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Lys、Phe、Pro、Trp、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Ala、Glu、Asp、Arg、His、Ile、Phe、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Glu、Arg、またはHisが挙げられる。さらに好ましくはTyrまたはArgが挙げられる。一つの好ましいアミノ酸の例として、Tyrが挙げられる。
上記化学式（６）に包含される例として、(γ-Glu)2〜4-Tyrなどが挙げられる（実施形態例６）。
上記化学式（５）に包含される例として、実施形態例６の化合物が挙げられ、他にGly-(γ-Glu)2〜4-Tyrなどが挙げられる（実施形態例５）。
上記化学式（４）に包含される例として、実施形態例５の化合物が挙げられ、他にγ-Glu-Gly-(γ-Glu)1〜3-Tyr、(γ-Glu)2-Gly-(γ-Glu)1〜2-Tyr、(γ-Glu)3-Gly-γ-Glu-Tyrなどが挙げられる（実施形態例４）。
また、上記化学式（３）に包含される例としては、実施形態例６の化合物が挙げられ、他に(γ-Glu)2〜4-Gly-Tyrなどが挙げられる（実施形態例３）。
上記化学式（２）に包含される例として、実施形態例３、５の化合物が挙げられる（実施形態例２）。
上記化学式（１）に包含される例として、実施形態例２、４の化合物が挙げられる（実施形態例１）。
以上に例示した化合物中、アミノ酸として例示したGlyやTyrは任意の他のアミノ酸またはアミノ酸誘導体に容易に置換できる。
本態様のγ−グルタミルペプチドまたはその塩を入手、製造する方法は特に限定されず、市販されていれば市販品を用いてもよい。また、化学的に合成する方法、または酵素的な反応を用いる方法により製造してもよい。
例えば、本態様のγ−グルタミルペプチドを化学的に合成する方法として、ペプチド合成機を用いた固相法、または液相法が挙げられる。本態様のγ−グルタミルペプチドを酵素的な反応により製造する方法として、例えば、特許文献７に記載のγ−グルタミルトランスペプチダーゼを用いる方法などを利用することができる。また、γ−グルタミルトランスペプチダーゼ活性を有する市販の酵素を用いてもよい。また、酵素的な反応の一種として、該成分の生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から目的の該成分を回収することで製造することもできる。酵素的な反応のより具体的な例として、グルタミンと、所望のアミノ酸をγ−グルタミルトランスペプチダーゼで反応させることにより、本態様のγ−グルタミルペプチドを得ることができる。
得られたペプチドは、そのまま用いてもよいし、公知の方法、例えばイオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィー等によって精製してもよい。例えば、ペプチドの純度が５０％以上、７０％以上、９０％以上、または９５％以上に精製した精製品を使用できる。
本態様のγ−グルタミルペプチドは、フリー体でも、塩の形態でも使用し得る。本態様のγ−グルタミルペプチドの塩は食品に許容されるものであればよく、例えば、カルボキシル基等の酸性基に対しては、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等の二価金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩を挙げることができる。塩基性基が存在する場合の塩基性基に対しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩を挙げることができる。
本態様の食品のボディー感付与剤は、本態様のγ−グルタミルペプチドまたはその塩の１種類または２種類以上を有効成分として含む。本態様の食品のボディー感付与剤は、本態様のγ−グルタミルペプチドまたはその塩、その粗精製品、または精製品のみで構成されてもよい。また本態様の食品のボディー感付与剤は、食品へのボディー感付与を妨げない限り、上記有効成分に加えて、他の食品原料を含んでいてもよい。このような食品原料の例として、酢、味噌、醤油、アミノ酸などの調味料、酸味料、甘味料、苦味料、香辛料、保存料、着色料、香料、塩類、糖類、油脂、酸化防止剤、ビタミン類、安定剤、増粘剤等が挙げられる。
本態様の食品のボディー感付与剤の形態は特に制限されず、用途に応じて様々な形状とすることができる。例えば、液体、シロップ、ペースト、キューブ、顆粒、粉末等とすることができる。
本態様の食品のボディー感付与剤における各成分の含量や含有比率は、ボディー感付与効果が得られる限り、特に制限されず、各成分の種類、喫食濃度、本態様のボディー感付与剤の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
本態様の食品のボディー感付与剤における本態様のγ−グルタミルペプチドの含量は特に制限されないが、例えば下限を１ｐｐｍ（０．０００１％）以上、１０ｐｐｍ（０．００１％）以上、１００ｐｐｍ（０．０１％）以上、１０００ｐｐｍ（０．１％）以上、１％以上、１０％以上、または２０％以上とすることができる。また上限を１００％以下、９９．９％以下、５０％以下、１０％以下、または１％以下とすることができる。好ましいγ−グルタミルペプチドの含量の例として、例えば１０〜１００％、１５〜１００％、２０〜１００％、３０〜１００％、４０〜１００％、５０〜１００％、６０〜１００％、７０〜１００％、８０〜１００％、８５〜１００％、９０〜１００％、９５〜１００％、７５〜９９％、７５〜９５％、８０〜９９％、８０〜９５％等が挙げられる。なお、上記のγ−グルタミルペプチドの含量は、該成分が塩を形成している場合は、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
本態様の食品のボディー感付与剤を食品に添加する場合、その添加量はボディー感付与効果が得られる限り、特に制限されない。本態様の食品のボディー感付与剤における各成分の含量、食品組成物の摂取様態等の諸条件に応じて、適宜設定することができる。例えば、食品またはその原料配合中に、本態様の食品のボディー感付与剤をγ−グルタミルペプチド量への換算値として０．１ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ（０．５％）添加することができる。好ましい添加量の例として、例えば、０．５〜５０００ｐｐｍ、１〜５０００ｐｐｍ、１０〜５０００ｐｐｍ、１００〜５０００ｐｐｍ、２５０〜５０００ｐｐｍ、１０００〜５０００ｐｐｍ、０．１〜３０００ｐｐｍ、０．５〜３０００ｐｐｍ、１〜３０００ｐｐｍ、１０〜３０００ｐｐｍ、１００〜３０００ｐｐｍ、２５０〜３０００ｐｐｍ、１０００〜３０００ｐｐｍ、０．１〜１０００ｐｐｍ、０．５〜１０００ｐｐｍ、１〜１０００ｐｐｍ、１０〜１０００ｐｐｍ、１００〜１０００ｐｐｍ、２５０〜１０００ｐｐｍ、０．１〜５００ｐｐｍ、０．５〜５００ｐｐｍ、１〜５００ｐｐｍ、１０〜５００ｐｐｍ、１００〜５００ｐｐｍ等が挙げられる。
本態様の食品のボディー感付与剤を添加する対象となる食品は特に限定されず、飲食が可能な種々の食品、または組成物が広く包含される。該食品は、天然物でもよいし、天然物ではない加工食品であってもよい。好ましくは、該食品は天然物ではない食品である。該食品の例として、清涼飲料、果汁飲料、乳飲料、豆乳飲料、茶飲料、アルコール飲料、スープなどの飲料；ハム、ソーセージ、ハンバーグなどの食肉加工食品；かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品；粒状大豆蛋白、粉末状大豆蛋白等の大豆蛋白製品；がんもどき、豆腐、油揚げ、豆腐ハンバーグ等の大豆蛋白加工製品；食用油脂、マーガリン、ショートング、乳化油脂等の油脂又は油脂加工品；バター、発酵乳、粉乳、クリーム、チーズなどの乳製品；チョコレート、キャンディー、ガム、グミ、スナック菓子、クッキー、ホイップクリーム、カスタードクリーム、フラワーペースト、ケーキ、プリン、ゼリー、饅頭、団子等の菓子もしくは菓子材料；ソース、マヨネーズ、ケチャップ、醤油、ポン酢等の調味料；パン、麺類等が挙げられる。本態様のボディー感付与剤は、和食、洋食、中華、アジア系、エスニック系等多様な風味の食品に使用できる。より好ましい風味として、和食、洋食、中華が挙げられる。好ましい食品の具体例として、味噌、醤油、めんつゆ、ごまだれ等の調味料；野菜スープ、魚介スープ、ラーメンスープ、鶏がらスープ、トムヤムクン、カレースープ等の各種スープ；チーズソース、ホワイトソース、デミグラスソース、ミートソース、オイスターソース等の各種ソース；マヨネーズなどの卵製品；乳製品、発酵乳製品、酸乳飲料等の乳製品；コーヒー飲料；チョコレート、クリーム等の菓子；大豆食品、豆乳、大豆蛋白製品等の大豆製品が挙げられ、より好ましい食品の具体例として、味噌、トマトやコーン等の野菜スープ、クラムチャウダー等の魚介スープ、チーズソース、ホワイトソース、デミグラスソース、ミートソース、卵製品、ごまだれ、乳製品、発酵乳製品、酸乳飲料、コーヒー飲料、チョコレート、クリーム、大豆食品、豆乳、大豆蛋白製品が挙げられる。
（新規なγ−グルタミルペプチド）
本発明はまた、他の態様において、新規なγ−グルタミルペプチドを提供する。より具体的には、本態様はγ−グルタミルトリペプチド、γ−グルタミルテトラペプチドまたはγ−グルタミルペンタペプチドを提供する。より具体的な例として、新規なγ−グルタミルトリペプチドは、γ-Glu-γ-Glu-X（ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す）、新規なγ−グルタミルテトラペプチドは、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X（ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す）、新規なγ−グルタミルペンタペプチドは、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X（ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す）で表される。Xで示される任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体は特に限定されず、食品に利用できるあらゆるアミノ酸またはアミノ酸誘導体を含む。また、該アミノ酸およびアミノ酸誘導体は、Ｄ体、Ｌ体、それらの混合物のいずれをもとり得るが、通常はＬ体である。アミノ酸の具体例として、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro等の中性アミノ酸、Asp、Glu等の酸性アミノ酸、Lys、Arg、His等の塩基性アミノ酸、Phe、Tyr、Trp等の芳香族アミノ酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、Hse、tert-Leu等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体の具体例として、Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｓ−アリルシステイン、Ｓ−メチルシステイン、タウリン、シクロロイシン、２−メチルアラニン、ペニシラミン等が挙げられる。ある実施形態において、XはTyr、Ala、Gly、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Lys、Phe、Pro、Trp、Ser、Val、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、HypおよびHseからなる群から選択される。他の実施形態において、XはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser、Val、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、HypおよびHseからなる群から選択される。さらに他の実施形態において、Xは、Tyr、Ala、Glu、Asp、Arg、His、Ile、Phe、Ser、またはVal、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、およびHseからなる群から選択される。さらに好ましいアミノ酸の例として、Tyr、Ala、Glu、Asp、Arg、His、Ile、Phe、Ser、またはVal、より好ましくはTyr、Glu、Arg、またはHis、さらにより好ましくはTyrまたはArgが挙げられる。一つの好ましいアミノ酸の例として、Tyrが挙げられる。
本態様の新規なγ−グルタミルペプチドを化学的に合成する方法として、ペプチド合成機を用いた固相法、または液相法が挙げられる。本態様の新規なγ−グルタミルペプチドを酵素的な反応により製造する方法として、例えば、特許文献７に記載のγ−グルタミルトランスペプチダーゼを用いる方法などを利用することができる。また、γ−グルタミルトランスペプチダーゼ活性を有する市販品を用いても良い。また、酵素的な反応の一種として、該成分の生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から目的の該成分を回収することで製造することもできる。例えば、グルタミンと、所望のアミノ酸をγ−グルタミルトランスペプチダーゼで反応させることにより、本態様の新規なγ−グルタミルペプチドを得ることができる。
（γ−グルタミルペプチドが添加された食品の製造法）
本発明はまた、他の態様において、γ−グルタミル結合を２〜４つ有し、ペプチド長がγ−グルタミル結合数の＋１または＋２であるγ−グルタミルペプチド（以下、本態様のγ−グルタミルペプチドとも称する）またはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、ボディー感が付与された食品の製造法を提供する。
本態様においては、γ−グルタミルペプチドまたはその塩を、前述したボディー感付与剤として食品または食品の原料に添加し、含有させてもよい。また、前述したγ−グルタミルペプチドを酵素的な反応により製造する方法を応用し、γ−グルタミルペプチド製造に使用し得るアミノ酸および酵素もしくは微生物を食品または食品の原料に添加してもよい。すなわち、食品の製造段階でγ−グルタミルペプチドを生成させることにより、γ−グルタミルペプチドを食品または食品の原料に含有させてもよい。この場合、食品の製造段階の適当な時期で加熱等の手段で酵素を失活させてもよいし、酵素活性が残存した状態の食品としてもよい。
本態様において、γ−グルタミルペプチドまたはその塩の添加量は、ボディー感付与効果が得られる限り、特に制限されず、適宜設定することができる。例えば、食品またはその原料配合中に、γ−グルタミルペプチド量への換算値として０．１ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ（０．５％）添加することができる。好ましい添加量の例として、例えば、０．５〜５０００ｐｐｍ、１〜５０００ｐｐｍ、１０〜５０００ｐｐｍ、１００〜５０００ｐｐｍ、２５０〜５０００ｐｐｍ、１０００〜５０００ｐｐｍ、０．１〜３０００ｐｐｍ、０．５〜３０００ｐｐｍ、１〜３０００ｐｐｍ、１０〜３０００ｐｐｍ、１００〜３０００ｐｐｍ、２５０〜３０００ｐｐｍ、１０００〜３０００ｐｐｍ、０．１〜１０００ｐｐｍ、０．５〜１０００ｐｐｍ、１〜１０００ｐｐｍ、１０〜１０００ｐｐｍ、１００〜１０００ｐｐｍ、２５０〜１０００ｐｐｍ、０．１〜５００ｐｐｍ、０．５〜５００ｐｐｍ、１〜５００ｐｐｍ、１０〜５００ｐｐｍ、１００〜５００ｐｐｍ等が挙げられる。なお、上記のγ−グルタミルペプチドの添加量は、該成分が塩を形成している場合は、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
本態様において、γ−グルタミルペプチドまたはその塩が添加されるタイミングおよび回数は特に限定されず、製造のいずれかの工程で添加してもよいし、最終製品に添加してもよい。また、本態様において、γ−グルタミルペプチドまたはその塩を添加する方法も特に限定されず、例えば他の原料と混合する、個別の原料として添加する、液体のボディー感付与剤に対象となる食品を浸漬する、等が挙げられる。また、本態様において、γ−グルタミルペプチドまたはその塩は１回で添加してもよいし、２回以上に分けて添加してもよい。また、本態様において、γ−グルタミルペプチドまたはその塩は１種類が添加されてもよいし、２種類以上が添加されてもよい。
前述のボディー感付与剤の態様で記載した、γ−グルタミルペプチドの典型的な構造、製造・入手方法、精製方法、フリー体および塩の形態についての説明は、全て本態様にけるγ−グルタミルペプチドに適用される。また、本態様において、γ−グルタミルペプチドを前述のボディー感付与剤として添加する場合、前述のボディー感付与剤の態様で記載した、ボディー感付与剤の原材料、形態、添加量についての説明は、本態様の製造法で用いられるボディー感付与剤に適用される。また、前述のボディー感付与剤の態様で記載したボディー感付与剤を添加する対象となる食品の説明は、本態様の製造法の対象となる食品に適用される。
（食品にボディー感を付与するための方法）
本発明はまた、他の態様において、γ−グルタミル結合を２〜４つ有し、ペプチド長がγ−グルタミル結合数の＋１または＋２であるγ−グルタミルペプチド（以下、本態様のγ−グルタミルペプチドとも称する）またはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、食品にボディー感を付与するための方法を提供する。
本態様においては、γ−グルタミルペプチドまたはその塩を、前述したボディー感付与剤として食品または食品の原料に添加し、含有させてもよい。また、前述したγ−グルタミルペプチドを酵素的な反応により製造する方法を応用し、γ−グルタミルペプチド製造に使用し得るアミノ酸および酵素もしくは微生物を食品または食品の原料に添加してもよい。すなわち、食品の製造段階でγ−グルタミルペプチドを生成させることにより、γ−グルタミルペプチドを食品または食品の原料に含有させてもよい。この場合、食品の製造段階の適当な時期で加熱等の手段で酵素を失活させてもよいし、酵素活性が残存した状態の食品としてもよい。
前述のボディー感付与剤の態様で記載した、γ−グルタミルペプチドの典型的な構造、製造・入手方法、精製方法、フリー体および塩の形態についての説明は、全て本態様におけるγ−グルタミルペプチドに適用される。また、本態様において、γ−グルタミルペプチドを前述のボディー感付与剤として添加する場合、前述のボディー感付与剤の態様で記載した、ボディー感付与剤の原材料、形態、添加量についての説明は、本態様の方法で用いられるボディー感付与剤に適用される。また、前述のボディー感付与剤の態様で記載したボディー感付与剤を添加する対象となる食品の説明は、本態様の方法の対象となる食品に適用される。さらに、前述のγ−グルタミルペプチドが添加された食品の製造法の態様で記載した、γ−グルタミルペプチドまたはその塩の添加量、添加されるタイミングおよび回数についての説明は、本態様の方法に適用される。
以下、実施例により本発明の実施形態についてより具体的に記載する。
実施例１：γ−グルタミルペプチドの調製
ペプチド試料として、γ-Glu-Tyr（Bachem社）、γ-Glu-Val-Gly（和光純薬工業株式会社）、γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）、γ-Glu-γ-Glu-Val（委託合成品）、γ-Glu-γ-Glu-Glu-Tyr（委託合成品）、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X(Xとして、Ala、Gly、Glu、Gln、Cys、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Lys、Met、Phe、Pro、Trp、Ser、Thr、またはVal、委託合成品)を用いた。
実施例２：γ−グルタミルペプチドのボディー感付与効果の評価
０．７％MSG−０．４％NaClうま味溶液、および６％スクロース甘味溶液をコントロール（３点）とし、コントロールに各γ−グルタミルペプチドを２５０ｐｐｍ添加したものを試料とした。比較対照として、特許文献１および特許文献６に開示されるγ-Glu-Val-Glyを用いた。パネラーには不二製油グループ本社株式会社内のトレーニングされたパネラー７名を採用し、先味〜中味のボディー感、中味〜後味の厚み、持続性について、下記の５段階で評価させ、平均点を算出した結果を表１に示した。

５点：コントロールより非常に強く感じる
４点：コントロールより強く感じる
３点：コントロールと同程度に感じる
２点：コントロールより少し弱く感じる
１点：コントロールより非常に弱く感じる
Figure 0006601578
表１に示すとおり、γ-Glu-Tyrおよびγ-Glu-Val-Glyは先〜中味のボディー感付与が少なく、中〜後味が強いため、後味のしつこさが残る結果となった。γ−グルタミル結合を４つ有するγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyrは、十分に先〜中味のボディー感を付与する良好な結果が得られた。γ−グルタミル結合を２つ有するγ-Glu-γ-Glu-Tyr、γ−グルタミル結合を３つ有するγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyrは、先〜中味、中〜後味のいずれも強化され、全体的なボディー感が付与されながらも、後味のしつこさが抑えられた非常に良好な結果が得られた。特に、γ−グルタミル結合を３つ有するペプチドは、うま味溶液、甘味溶液の両方に対して非常に良好な結果をもたらした。
実施例３：甘味に対するγ−グルタミルトリペプチドのボディー感付与効果の評価
６％スクロース甘味溶液をコントロール（３点）とし、コントロールに各γ−グルタミルトリペプチドを１００ｐｐｍ添加したものを試料とした。比較対照として、γ-Glu-γ-Glu-Valおよびγ-Glu-γ-Glu-α-Glu-Tyrを用いた。パネラーには不二製油グループ本社株式会社内のトレーニングされたパネラー８名を採用し、先味〜中味のボディー感について、下記の５段階で評価させ、平均点を算出した結果を図３、表２に示した。

５点：コントロールより非常に強く感じる
４点：コントロールより強く感じる
３点：コントロールと同程度に感じる
２点：コントロールより弱く感じる
１点：コントロールより非常に弱く感じる
Figure 0006601578
図３、表２に示した通り、γ−グルタミル結合を３つ有するペプチドでも末端のアミノ酸が違うことでボディー感付与効果が高いものと低いものがあることがわかった。特に効果が高かったγ−グルタミル結合を３つ有するペプチドとしては、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Argが挙げられ、次いで、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ala、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Glu、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Asp、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-His、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ile、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Leu、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Phe、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ser、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Valであった。また、Tyr同様Valにおいてもγ-Glu-γ-Glu-Valよりもγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Valの方が先〜中味のボディー感付与効果に優れていることがわかった。さらに、γ-Glu-γ-Glu-α-Glu-Tyrのようにγ結合を２つα結合を１つ有するγ-グルタミルペプチドでも効果が認められた。
実施例４：各種食品へのボディー感付与剤の添加効果
（ボディー感付与剤の調製）
ボディー感付与剤として、γ-Glu-Tyr（Bachem社品）：３３％(w/w)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）：４３％(w/w)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）：１７％(w/w)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr（委託合成品）：７％(w/w)の混合物を作成した。このボディー感付与剤を下表に示す各種食品に２５０ｐｐｍ添加した。不二製油グループ本社株式会社内のトレーニングされたパネラー６名を採用し、無添加品と比較してボディー感について４段階（０〜３点、３点：無添加品より非常に強く感じる、２点：無添加品より強く感じる、１点：無添加品と同程度、０点：無添加品より弱く感じる）で評価させた。評点の平均点を算出し、平均点が２点以上３点以下を「○」、１点以上２点未満を「△」、０点以上１点未満を「×」とした。結果を下表に示す。
Figure 0006601578
Figure 0006601578
和食系については、味噌に対して良好な効果が得られ、醤油でも効果が得られた。洋食系については、各種スープ、ソース等、どの風味とも非常に相性が良く、強いボディー感、コク味が付与された。中華系では、ごまドレッシングが最も効果が強く、他の風味にも効果があった。アジア系では、スパイスの辛みがボディー感の付与効果をややマスキングする傾向にあったが、効果はあった。
また、乳製品、発酵乳製品ともに相性が非常に良く、強いボディー感、コク味が感じられた。コーヒー飲料では強いボディー感、コク味が感じられた。チョコレートについては、特に脂質含量が高いものに高い効果が得られた。クリームでは、特に純植物性のものへの効果が高かった。大豆食品については、概ね良好な結果が得られた。特に、豆乳、脱脂豆乳粉末、低脂肪豆乳への効果が非常に高かった。
本発明により、食品のボディー感付与剤を得ることが出来る。本発明のボディー感付与剤は、食品、調味料、機能性食品、外食産業の分野等で利用できる。

Claims (9)

  1. γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、PheおよびSerからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を有効成分とすることを特徴とする、食品のボディー感付与剤。
  2. γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を有効成分とすることを特徴とする、食品のボディー感付与剤。
  3. XがTyrまたはArgである、請求項１または２に記載の食品のボディー感付与剤。
  4. γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、PheおよびSerからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、ボディー感が付与された食品の製造法。
  5. γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、ボディー感が付与された食品の製造法。
  6. XがTyrまたはArgである、請求項４または５に記載のボディー感が付与された食品の製造法。
  7. γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、PheおよびSerからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、食品にボディー感を付与する方法。
  8. γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X（XはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択されるアミノ酸である、以下同じ）の配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される１種または２種以上のペプチドまたはその塩を食品または食品の原料に含有させることを特徴とする、食品にボディー感を付与する方法。
  9. XがTyrまたはArgである、請求項７または８に記載の食品にボディー感を付与する方法。
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