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JP6628066B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本明細書は、２０１６年３月１４日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００３０４０６号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された内容のすべては本明細書の一部として組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を意味する。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、正極と負極、およびこの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造を有することが多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなり得る。かかる有機発光素子の構造において、両電極間に電圧を印加すると、正極では正孔が、負極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接したときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子がまた基底状態に戻るときに光が放出される。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子について記載する。
本明細書の一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0006628066
 前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であるか、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｍおよびｎは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｎが２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のヘテロ環基；または置換または非置換のホスフィンオキシド基であり、
Ｒ、Ｒ´およびＲ´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホウ素基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のアルケニル基；置換または非置換のアラルキル基；置換または非置換のアルキルアリール基；置換または非置換のアルキルアミン基；置換または非置換のアラルキルアミン基；置換または非置換のヘテロアリールアミン基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のアリールホスフィン基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のヘテロ環基であり、
ａおよびｂは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ａが２以上の場合、Ｒ´は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｂが２以上の場合、Ｒ´´は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本明細書の一実施形態は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能である。少なくとも一つの実施形態による化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入の材料として使用可能である。
基板１、正極２、発光層３および負極４からなる有機発光素子の例を図示した図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７および負極４からなる有機発光素子の例を図示した図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施形態は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記置換基の例示は、以下で説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてもまたは非置換であってもよく、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換または非置換のものを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ヘテロ環基で置換されたアリール基として解釈され得る。また、より具体例として、「ビフェニル基」は、１個のアリール基であってもよく、フェニル基が置換されたフェニル基として解釈され得る。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよく、これに限定されるものではない。
Figure 0006628066
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖または環状鎖アルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよく、これに限定されるものではない。
Figure 0006628066
本明細書において、イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよく、これに限定されるものではない。
Figure 0006628066
本明細書において、シリル基は、‐ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ、水素；置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基としては、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ‐ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、‐ＢＲａＲｂの化学式で表されてもよく、前記ＲａおよびＲｂは、それぞれ、水素；置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基としては、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ‐ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、１〜２０である。また一つの実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、１〜１０である。また一つの実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、１‐メチル‐ブチル、１‐エチル‐ブチル、ペンチル、ｎ‐ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ‐ペンチル、ヘキシル、ｎ‐ヘキシル、１‐メチルペンチル、２‐メチルペンチル、４‐メチル‐２‐ペンチル、３，３‐ジメチルブチル、２‐エチルブチル、ヘプチル、ｎ‐ヘプチル、１‐メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ‐オクチル、ｔｅｒｔ‐オクチル、１‐メチルヘプチル、２‐エチルヘキシル、２‐プロピルペンチル、ｎ‐ノニル、２，２‐ジメチルヘプチル、１‐エチル‐プロピル、１，１‐ジメチル‐プロピル、イソヘキシル、４‐メチルヘキシル、５‐メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖または環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ‐プロピルオキシ、ｎ‐ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ‐ブトキシ、ｓｅｃ‐ブトキシ、ｎ‐ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ‐ヘキシルオキシ、３，３‐ジメチルブチルオキシ、２‐エチルブチルオキシ、ｎ‐オクチルオキシ、ｎ‐ノニルオキシ、ｎ‐デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ‐メチルベンジルオキシなどであってもよく、これに限定されるものではない。
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖状または分岐鎖状をいずれも含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施形態によると、前記アルケニル基の炭素数は、２〜２０である。また一つの実施形態によると、前記アルケニル基の炭素数は、２〜１０である。また一つの実施形態によると、前記アルケニル基の炭素数は、２〜６である。具体例としては、ビニル、１‐プロペニル、イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル、１‐ペンテニル、２‐ペンテニル、３‐ペンテニル、３‐メチル‐１‐ブテニル、１，３‐ブタジエニル、アリル、１‐フェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニルビニル‐１‐イル、２，２‐ジフェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニル‐２‐（ナフチル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、２，２‐ビス（ジフェニル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施形態によると、前記シクロアルキル基の炭素数は、３〜４０である。また一つの実施形態によると、前記シクロアルキル基の炭素数は、３〜２０である。また一つの実施形態によると、前記シクロアルキル基の炭素数は、３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３‐メチルシクロペンチル、２，３‐ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３‐メチルシクロヘキシル、４‐メチルシクロヘキシル、２，３‐ジメチルシクロヘキシル、３，４，５‐トリメチルシクロヘキシル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アルキルアミン基の炭素数は、特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９‐メチル‐アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換または非置換のモノアリールアミン基、置換または非置換のジアリールアミン基、または置換または非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３‐メチル‐フェニルアミン、４‐メチル‐ナフチルアミン、２‐メチル‐ビフェニルアミン、９‐メチル‐アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換または非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換または非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換または非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換または非置換のモノアリールホスフィン基、置換または非置換のジアリールホスフィン基、または置換または非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基を２以上含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によると、前記アリール基の炭素数は、６〜３０である。一実施形態によると、前記アリール基の炭素数は、６〜２０である。前記アリール基は、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよく、これに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよく、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0006628066
 、
Figure 0006628066
 などのスピロフルオレニル基、
Figure 0006628066
 （９，９‐ジメチルフルオレニル基）、
および
Figure 0006628066
 （９，９‐ジフェニルフルオレニル基）
などの置換されたフルオレニル基であってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子として、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅのうち１個以上を含むヘテロ環基であり、炭素数は、特に限定されないが、炭素数１〜６０であることが好ましい。一実施形態によると、前記ヘテロ環基の炭素数は、１〜３０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施形態において、前記ヘテロ環基は、環をなす元素の数が３〜６０である。また一つの実施形態において、前記ヘテロ環基は、環をなす元素の数が３〜４０である。一実施形態において、前記ヘテロ環基は、環をなす元素の数が３〜２０である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族である以外は、上述のヘテロ環基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、上述のアリール基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述のアルキル基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述のヘテロ環基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述のアルケニル基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、アリーレン基は、２価基である以外は、上述のアリール基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、芳香族の２価基である以外は、上述のヘテロ環基に関する説明が適用され得る。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環として、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４‐シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４‐ジオキサン（１，４‐ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾケイン、チオケインなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環および芳香族ヘテロ環は、単環または多環であってもよい。
本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式Ａまたは化学式Ｂで表されてもよい。
［化学式Ａ］
Figure 0006628066
 ［化学式Ｂ］
Figure 0006628066
 前記化学式Ａおよび化学式Ｂ中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｎ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ´およびＲ´´の定義は、化学式１および化学式２における定義と同じである。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；または置換または非置換のヘテロアリーレン基である。
また、本明細書において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、以下の群から選択されるいずれか一つの連結基であることが好ましいが、これに限定されず、以下の構造はさらに置換されてもよい。
Figure 0006628066
 前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてもよくまたは非置換であってもよい。
本明細書の一実施形態において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニレン基；置換または非置換のピリジレン基；置換または非置換のピリミジニレン基；置換または非置換のトリアジニレン基；置換または非置換のカルバゾレン基；置換または非置換のジベンゾフラニレン基；または置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によると、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のヘテロ環基；または置換または非置換のホスフィンオキシド基である。
また、本明細書の一実施形態によると、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、下記の構造から選択されたいずれか一つであってもよく、下記構造は、さらに置換されてもよい。
Figure 0006628066
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Figure 0006628066
Figure 0006628066
具体的には、前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてもよくまたは非置換であってもよい。
本明細書の一実施形態によると、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；フェニル基；フェニル基、ピリジン基、キノリン基およびキナゾリン基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェニル基で置換されたアントラセニル基；ピリジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリジン基；ピリミジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリミジン基；トリアジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたトリアジン基；ベンゾイミダゾール基；フェニル基で置換されたベンゾイミダゾール基；キノリン基；フェニル基で置換されたキノリン基；キナゾリン基；フェニル基で置換されたキナゾリン基；カルバゾール基；フェニル基、ビフェニル基およびナフチル基からなる群から選択された１以上で置換されたカルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基、ビフェニル基およびフルオレン基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたアミン基；またはフェニル基で置換されたホスフィンオキシド基である。
一実施形態によると、前記Ａｒ１は、フェニル基；ナフチル基；ピリジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリジン基；ピリミジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリミジン基；トリアジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたトリアジン基；カルバゾール基；またはフェニル基、ビフェニル基およびナフチル基からなる群から選択された１以上で置換されたカルバゾール基である。
一実施形態によると、前記Ａｒ２は、水素；フェニル基；フェニル基、ピリジン基、キノリン基およびキナゾリン基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；アントラセニル基；フェニル基で置換されたアントラセニル基；ピリジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリジン基；ピリミジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリミジン基；トリアジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたトリアジン基；ベンゾイミダゾール基；フェニル基で置換されたベンゾイミダゾール基；キノリン基；フェニル基で置換されたキノリン基；キナゾリン基；フェニル基で置換されたキナゾリン基；カルバゾール基；フェニル基、ビフェニル基およびフルオレン基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたアミン基；フェニル基で置換されたカルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはフェニル基で置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施形態によると、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であるか、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して置換または非置換の環を形成してもよい。
本明細書の一実施形態によると、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基である。
一実施形態によると、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、アルキル基またはアリール基である。
また一つの実施形態によると、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基；または置換または非置換のフェニル基である。
一実施形態によると、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施形態において、Ｒ、Ｒ´およびＲ´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；アルキル基；アリール基；またはヘテロ環基である。
一実施形態において、Ｒ、Ｒ´およびＲ´´は、いずれも水素である。
本発明の一実施形態において、前記化学式１の化合物は、下記化合物から選択されたいずれか一つであってもよい。
Figure 0006628066
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Figure 0006628066
Figure 0006628066
化合物の共役長とエネルギーバンドギャップは、密接な関係がある。具体的には、化合物の共役長が長いほどエネルギーバンドギャップが小さくなる。
本発明では、前記コア構造に様々な置換基を導入することで、様々なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。また、本発明では、前記コア構造に様々な置換基を導入することで、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節することができる。
前記化学式Ａまたは化学式Ｂで表される化合物は、下記の一般式の反応を用いて合成することができ、これに限定されるものではない。
（１）化学式Ａで表される化合物の一般的な合成方法
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
（iｖ）‐１
Figure 0006628066
（iｖ）‐２
Figure 0006628066
（２）化学式Ｂで表される化合物の一般的な合成方法
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
（iｖ）‐１´
Figure 0006628066
（iｖ）‐２´
Figure 0006628066
前記Ａｒ３〜Ａｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のヘテロ環基；または置換または非置換のホスフィンオキシド基であり、前記Ａｒ１およびＡｒ２に関する説明が適用され得る。
また、前記のような構造のコア構造に様々な置換基を導入することで、導入した置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層で求める条件を満たす物質を合成することができる。
また、本発明に係る有機発光素子は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、上述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成する以外は、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造され得る。
前記化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート法、ディップコート法、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、スプレー法、ロールコート法などを意味するが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよく、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。
したがって、本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうち１層以上を含んでもよく、前記層のうち１層以上が、前記化学式１で表される化合物を含んでもよい。
一実施形態において、前記有機物層は、正孔注入層、電子抑制層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうち１層以上を含んでもよく、前記層のうち１層以上が、前記化学式１で表される化合物を含んでもよい。
また一つの例として、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層が、前記化学式１で表される化合物を含んでもよい。
また一つの実施形態において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が、前記化学式１で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストとして含まれ得る。また一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のリン光ホストとして含まれ得る。
また一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含んでもよい。
また一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントとともに使用してもよい。
また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送と電子注入を同時に行う層のうち１層以上を含んでもよく、前記層のうち１層以上が、前記化合物を含んでもよい。
また一つの実施形態において、前記有機電子素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記化学式１で表される化合物を含む。
かかる多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれ得る。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示したものと同じ構造を有してもよく、これに限定されるものではない。
図１には、基板１上に、正極２、発光層３および負極４が順に積層された有機発光素子の構造が例示されている。かかる構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれ得る。
図２には、基板１上に、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７および負極４が順に積層された有機発光素子の構造が例示されている。かかる構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３または電子輸送層７に含まれ得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着（ｅ‐ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に、金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に、負極として使用可能な物質を蒸着させることで製造され得る。かかる方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製してもよい。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層などを含む多層構造であってもよく、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、様々な高分子素材を使用して、蒸着法ではなく、溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法または熱転写法などの方法により、さらに少ない数の層に製造することができる。
前記正極物質としては、通常、有機物層への正孔の注入がスムーズになるように仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な正極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３‐メチル化合物の）、ポリ［３，４‐（エチレン‐１，２‐ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易いように仕事関数が小さい物質が好ましい。負極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で正極からスムーズに正孔の注入を受ける物質として、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の伝導性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移送可能な物質として、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共存するブロックコポリマーなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層からそれぞれ正孔と電子の輸送を受けて結合させることで、可視光領域の光を放出できる物質として、蛍光やリン光に対する量子効率が良好な物質が好ましい。具体例としては、８‐ヒドロキシ‐キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０‐ヒドロキシベンゾキノリン‐金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ‐フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
発光層のドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記のとおりである。
［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］ ［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］
Figure 0006628066
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］ ［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］
Figure 0006628066
［Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３］ ［Ｆ２Ｉｒｐｉｃ］
Figure 0006628066
［（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）］ ［Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３］
Figure 0006628066
前記電子輸送物質としては、負極からスムーズに電子の注入を受けて発光層に移送可能な物質として、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。具体例としては、８‐ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン‐金属錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめ、有機電子素子でも有機発光素子に適用されるものと類似した原理で作用することができる。
前記化学式１の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造については、以下の実施例において具体的に説明する。しかし、下記の実施例は、本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲はこれらによって限定されるものではない。
＜合成例１＞中間体の合成
下記のような反応により中間体を合成した。
中間体Ａ‐１およびＡ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｂ‐１およびＢ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｃ‐１およびＣ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｄ‐１およびＤ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｅ‐１およびＥ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｆ‐１およびＦ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｇ‐１およびＧ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
中間体Ｈ‐１およびＨ‐２の合成
（i）
Figure 0006628066
（ii）
Figure 0006628066
（iii）
Figure 0006628066
また、前記中間体の合成方法において、反応物質を適宜変更して、以下のように様々な中間体を合成した。
Figure 0006628066
Figure 0006628066
＜合成例１＞化学式１の化合物の合成
製造例１：下記化合物３の合成
［化合物３］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ａ‐２（６．００ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ）、Ｎ‐（［１，１´‐ビフェニル］‐４‐ｙｌ）‐Ｎ‐（４‐ブロモフェニル）‐［１，１´‐ビフェニル］‐４‐アミン（Ｎ‐（［１，１´‐ｂｉｐｈｅｎｙｌ］‐４‐ｙｌ）‐Ｎ‐（４‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐［１，１´‐ｂｉｐｈｅｎｙｌ］‐４‐ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させてテトラヒドロフラン２５０ｍｌで再結晶して化合物３（８．２２ｇ、８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５
製造例２：下記化合物５の合成
［化合物５］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｃ‐２（１１．００ｇ、１８．０６ｍｍｏｌ）、Ｎ‐（４‐ブロモフェニル）‐９，９‐ジメチル‐Ｎ‐フェニル‐９Ｈ‐フルオレン‐２‐アミン（Ｎ‐（４‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐９，９‐ｄｉｍｅｔｈｙｌ‐Ｎ‐ｐｈｅｎｙｌ‐９Ｈ‐ｆｌｕｏｒｅｎ‐２‐ａｍｉｎｅ）（７．５５ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２２０ｍｌで再結晶して化合物５（１２．２４ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３
製造例３：下記化合物６の合成
［化合物６］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｂ‐２（１２．００ｇ、２４．７４ｍｍｏｌ）、４‐ブロモ‐Ｎ，Ｎ‐ジフェニルアニリン（４‐ｂｒｏｍｏ‐Ｎ，Ｎ‐ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）（７．５９ｇ、２３．５１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１７０ｍｌで再結晶して化合物６（１１．０７ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０３
製造例４：下記化合物８の合成
［化合物８］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ａ‐２（１０．００ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、２‐（３‐ブロモフェニル）‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（２‐（３‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐４，６‐ｄｉｐｈｅｎｙｌ‐１，３，５‐ｔｒｉａｚｉｎｅ）（７．５８ｇ、１９．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２２０ｍｌで再結晶して化合物８（１１．１７ｇ、８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７
製造例５：下記化合物９の合成
［化合物９］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｉ‐２（９．００ｇ、１３．５５ｍｍｏｌ）、２‐クロロ‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（２‐ｃｈｌｏｒｏ‐４，６‐ｄｉｐｈｅｎｙｌ‐１，３，５‐ｔｒｉａｚｉｎｅ）（３．３９ｇ、１２．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２１０ｍｌで再結晶して化合物９（８．１７ｇ、８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５６
製造例６：下記化合物１０の合成
［化合物１０］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｉ‐２（８．００ｇ、１２．３１ｍｍｏｌ）、２‐（３‐ブロモフェニル）‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（２‐（３‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐４，６‐ｄｉｐｈｅｎｙｌ‐１，３，５‐ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．５２ｇ、１１．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２３０ｍｌで再結晶して化合物１０（７．４６ｇ、７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３２
製造例７：下記化合物１１の合成
［化合物１１］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｂ‐２（９．００ｇ、１８．５６ｍｍｏｌ）、２‐（３‐ブロモフェニル）‐４，６‐ジフェニル‐１，３，５‐トリアジン（２‐（３‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐４，６‐ｄｉｐｈｅｎｙｌ‐１，３，５‐ｔｒｉａｚｉｎｅ）（６．８２ｇ、１７．６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６４ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン１７０ｍｌで再結晶して化合物１１（９．７２ｇ、７９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７
製造例８：下記化合物１２の合成
［化合物１２］
Figure 0006628066
 窒素雰囲気で５００ｍｌの丸底フラスコに化合物Ｂ‐２（９．００ｇ、１８．５６ｍｍｏｌ）、２‐（［１，１´‐ビフェニル］‐４‐イル）‐４‐（３‐ブロモフェニル）‐６‐フェニル‐１，３，５‐トリアジン（２‐（［１，１´‐ｂｉｐｈｅｎｙｌ］‐４‐ｙｌ）‐４‐（３‐ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）‐６‐ｐｈｅｎｙｌ‐１，３，５‐ｔｒｉａｚｉｎｅ）（８．１６ｇ、１７．６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶解した後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス‐（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６４ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２２０ｍｌで再結晶して化合物１２（１１．２９ｇ、８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜実験例１‐１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この際、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製のものを使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次に濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終了した後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送した。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサアザトリフェニレンヘキサニトリル（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ；ＨＡＴ‐ＣＮ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ‐ＣＮ］
Figure 0006628066
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化合物４‐４´‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
Figure 0006628066
次いで、前記正孔輸送層上に膜厚１００Åで下記の化合物３を真空蒸着して電子抑制層を形成した。
［化合物３］
Figure 0006628066
次いで、前記電子抑制層上に膜厚３００Åで下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
［ＢＨ］
Figure 0006628066
 ［ＢＤ］
Figure 0006628066
 ［ＥＴ１］
Figure 0006628066
 ［ＬｉＱ］
Figure 0006628066
前記発光層上に前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さでアルミニウムを順に蒸着して負極を形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１‐２＞
前記実験例１で化合物３の代わりに前記化合物５を使用した以外は、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１‐３＞
前記実験例１で化合物３の代わりに前記化合物６を使用した以外は、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１＞
前記実験例１で化合物１の代わりに下記ＥＢ１の化合物を使用した以外は、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］
Figure 0006628066
＜比較例２＞
前記実験例１で化合物１の代わりに下記ＥＢ２の化合物を使用した以外は、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ２］
Figure 0006628066
＜比較例３＞
前記実験例１で化合物３の代わりに下記ＥＢ３の化合物を使用した以外は、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ３］
Figure 0006628066
実験例１‐１〜実験例１‐３、比較例１〜３により作製された有機発光素子に電流を印加したときに、表１の結果を得た。
Figure 0006628066
前記表１に示されているように、本願発明の化合物を電子抑制層として使用して製造された有機発光素子は、本願発明のコアの他の位置にアミン基が連結された比較例１および比較例２の物質を使用した場合およびアリール基のみ置換された比較例３の物質を使用した場合と比較すると、本願発明の化合物は、電子抑制の役割をすることから、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面において優れた特性を示す。
実験例１‐１〜１‐３は、比較例１〜３に比べ、駆動電圧は１０％〜１２％減少し、効率も１０％以上高い特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子抑制能に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２‐１〜２‐３＞
前記実験例１‐１で電子抑制層として下記ＥＢ４物質を使用し、前記正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに実験例１‐１〜１‐３の化合物を使用した以外は、同様に実験した。
［ＥＢ４］
Figure 0006628066
＜比較例３＞
前記実験例２‐１で化合物３の代わりに前記ＥＢ１の化合物を使用した以外は、前記実験例２と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例４＞
前記実験例２‐１で化合物３の代わりに前記ＥＢ２の化合物を使用した以外は、前記実験例２と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例２‐１〜実験例２‐３、比較例３および４により作製された有機発光素子に電流を印加したときに、表２の結果を得た。
Figure 0006628066
前記表２に示されているように、本願発明の化合物を正孔輸送層として使用して製造された有機発光素子の本願発明のコアの他の位置にアミン基が連結された比較例３および比較例４の物質を使用した場合と比較すると、本願発明の化合物は、正孔輸送の役割をすることから、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面において優れた特性を示す。
具体的には、実験例２‐１〜２‐３は、かかる比較例に比べ、駆動電圧は５％〜８％以上減少し、効率も７〜１０％以上高い特性を示す。
前記表１および表２の結果のように、本発明に係る化合物は、電子抑制能だけでなく、正孔輸送能にも優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜比較例５＞
前記合成例で合成された化合物を通常知られている方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この際、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製のものを使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次に濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終了した後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送した。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、ＣＢＰをホストとして用いて、ｍ‐ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して有機発光素子を製造した。
ｍ‐ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰおよびＢＣＰの構造は、それぞれ下記のとおりである。
Figure 0006628066
＜実験例３‐１＞
前記比較例５でＣＢＰの代わりに前記化合物８を使用した以外は、実験例２と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３‐２＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物９を使用した以外は、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３‐３＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１０を使用した以外は、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３‐４＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１１を使用した以外は、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３‐５＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１２を使用した以外は、比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに下記ＧＨ１の化合物を使用した以外は、前記比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ１］
Figure 0006628066
＜比較例７＞
前記比較例５で化合物ＣＢＰの代わりに下記ＧＨ２の化合物を使用した以外は、前記比較例５と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ２］
Figure 0006628066
比較例５、実験例３‐１〜３‐５、比較例６および７により作製された有機発光素子に電流を印加したときに、表３の結果を得た。
Figure 0006628066
実験結果、本発明の化合物を緑色発光層のホスト物質として使用する実験例３‐１〜３‐５の緑色有機発光素子は、従来ＣＢＰを使用する比較例５および本願発明のコアに類似した構造である比較例６および７の化合物を緑色ホスト物質として使用して製造された有機発光素子よりも電流効率および駆動電圧の面において優れた性能を示すことを確認することができた。
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層、緑色発光層）について説明しているが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で様々に変形して実施することが可能であり、これもまた発明の範疇に属する。

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表される、化合物。
    ［化学式１］
    Figure 0006628066
     前記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であるか、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して置換または非置換の環を形成し、
    Ｌ１ は、置換または非置換のアリーレン基；または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｌ ２ は、非置換のフェニレン基であり、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ｎは０または１であり、
    ｍが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    Ａｒ１ は、水素；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のヘテロ環基；または置換または非置換のホスフィンオキシド基であり、
    Ａｒ ２ は、置換のアリールアミン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたトリアジン基であり、
    Ｒ、Ｒ´およびＲ´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホウ素基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリールオキシ基；置換または非置換のアルケニル基；置換または非置換のアラルキル基；置換または非置換のアルキルアリール基；置換または非置換のアルキルアミン基；置換または非置換のアラルキルアミン基；置換または非置換のヘテロアリールアミン基；置換または非置換のアリールアミン基；置換または非置換のアリールホスフィン基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のアリール基；置換または非置換のヘテロ環基であり、
    ａおよびｂは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
    ａが２以上の場合、Ｒ´は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    ｂが２以上の場合、Ｒ´´は、互いに同一でも異なっていてもよい。
  2. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式Ａまたは化学式Ｂで表される、請求項１に記載の化合物。
    ［化学式Ａ］
    Figure 0006628066
     ［化学式Ｂ］
    Figure 0006628066
     前記化学式Ａおよび化学式Ｂ中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｎ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ、Ｒ´、Ｒ´´、ａおよびｂの定義は、化学式１における定義と同じである。
  3. 前記Ａｒ１は、フェニル基；ナフチル基；ピリジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリジン基；ピリミジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたピリミジン基；トリアジン基；フェニル基およびビフェニル基からなる群から選択された１以上の置換基で置換されたトリアジン基；カルバゾール基；またはフェニル基、ビフェニル基およびナフチル基からなる群から選択された１以上で置換されたカルバゾール基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｌ１は、直接結合；または以下の群から選択されるいずれか一つの連結基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0006628066
  5. 前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、メチル基またはフェニル基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１で表される化合物は、下記の構造から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
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    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
    Figure 0006628066
  7. 第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうち１層以上は、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送と電子注入を同時に行う層のうち１層以上を含み、前記層のうち１層以上が前記化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、正孔注入層、電子抑制層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうち１層以上の層を含み、前記層のうち１層以上が前記化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含む、請求項７に記載の有機発光素子。
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