JP6679263B2 - Umami enhancer containing alkylthio-containing aldehyde - Google Patents
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Description
本発明は、アルキルチオ含有アルデヒドと塩化ナトリウムを含む旨味増強剤、液体調味料又は飲食品及びその製造方法に関する。 The present invention relates to an umami taste enhancer containing an alkylthio-containing aldehyde and sodium chloride, a liquid seasoning or food and drink, and a method for producing the same.
従来より、グルタミン酸ナトリウム，イノシン酸ナトリウム，グアニル酸ナトリウム等は旨味成分として知られており、旨味調味料等に配合されている。近年、食品の味を構成する要素のうち旨味が重要視され、旨味の増強された調味料などの飲食品の需要は高まっており、少量で旨味増強効果の高い液体調味料の開発が望まれている。調味料の旨味を増強する方法としては、酵母エキス、蛋白加水分解物、魚介エキス、畜肉エキス等を調味料に添加する方法が知られているが、いずれも添加量が多く、元の調味料の風味が変化してしまうため、使用量に制限が生じ、十分に旨味を付与することができないという問題点を有している。 Conventionally, sodium glutamate, sodium inosinate, sodium guanylate and the like have been known as umami components, and they are incorporated in umami seasonings and the like. In recent years, umami has been emphasized among the elements that make up the taste of food, and the demand for foods and drinks such as seasonings with enhanced umami has increased, and the development of a liquid seasoning with a high umami enhancing effect with a small amount is desired. ing. As a method of enhancing the umami of the seasoning, a method of adding yeast extract, protein hydrolyzate, seafood extract, meat extract, etc. to the seasoning is known, but the addition amount is large, and the original seasoning is used. However, there is a problem that the amount used is limited and the flavor cannot be sufficiently imparted.
メチオナール（３−メチルチオ−プロピオンアルデヒド又は３−メチルチオプロパナールとも称される）はじゃがいも様の香りを奏することが知られており、じゃがいも以外にもトマト、醤油、味噌、チーズ、コーヒー等多様な食品中に存在している。メチオナールは特定の濃度で、グルタミン酸が呈する旨味を増強することや（特開２０１４−１８１４６号公報）、食塩が呈する塩味を増強することも知られている（特開２０１１−８３２６２号公報）。 Methional (also called 3-methylthio-propionaldehyde or 3-methylthiopropanal) is known to have a potato-like scent, and in addition to potatoes, various foods such as tomato, soy sauce, miso, cheese, and coffee. Exists inside. It is also known that methional enhances the umami taste of glutamic acid at a specific concentration (JP-A-2014-18146) and the salty taste of salt (JP-A-2011-83262).
しかし、既知のメチオナールの風味増強作用は、旨味成分の旨味、塩味成分の塩味というような、共存するある風味成分に固有の風味の増強に限られており、ある風味成分が呈する風味とは無関係の風味についてどのような影響を及ぼすかについての報告はない。 However, the known flavor-enhancing effect of methional is limited to the enhancement of the flavor peculiar to a coexisting flavor component, such as the flavor of the flavor component and the saltiness of the salt component, and is not related to the flavor exhibited by the flavor component. There is no report on how it will affect the flavor of.
風味増強に関してメチオナールには未だ知られていないことが多い。また、食品業界においては、上述したとおり、少量で旨味増強効果の高い調味料についての要求が尚も存在している。そこで、本発明は、少量で顕著な効果を奏する新規の旨味増強剤、そして当該旨味増強剤を含む調味料及びその製法を提供することを課題とする。 Often unknown to methionals for flavor enhancement. Further, in the food industry, as described above, there is still a demand for a seasoning having a high umami enhancing effect even in a small amount. Therefore, it is an object of the present invention to provide a novel umami taste enhancer that exhibits a remarkable effect even in a small amount, a seasoning containing the umami taste enhancer, and a method for producing the same.
特開２０１１−８３２６２号公報（上掲）に記載のとおり、メチオナールは、食塩が共存している場合、食塩の塩味を増強すると考えられている。本発明者らは驚くべきことに、メチオナール等の特定のアルキルチオ含有アルデヒドが、食塩の存在下で、食塩に起因する塩味の増強というより寧ろ、グルタミン酸ナトリウムと同質の旨味を呈することを見出し、本発明を完成させるに至った。 As described in JP-A-2011-83262 (supra), methional is believed to enhance the salty taste of salt when salt coexists. The present inventors have surprisingly found that a specific alkylthio-containing aldehyde such as methional exhibits the same umami taste as sodium glutamate in the presence of sodium chloride, rather than enhancing saltiness caused by sodium chloride. The invention was completed.
即ち、本願は以下の発明を包含する。
［１］ 以下の一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数１〜５の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である）
で表される化合物又はその塩及び塩化ナトリウムを含む増強剤。
［２］ Ｒ1が水素原子又は炭素数１〜３の炭化水素基であり、Ｒ2が炭素数１〜３の炭化水素基であり、ｎが０〜３の整数である、［１］に記載の旨味増強剤。
［３］ 前記化合物が、３−メチルチオ−プロピオンアルデヒド（メチオナール）、３−メチルチオ−ブチルアルデヒド、２−メチルチオ−アセトアルデヒド及び４−メチルチオ−ブチルアルデヒドから成る群から選択される１種又は２種以上の化合物である、［１］又は［２］に記載の旨味増強剤。
［４］ ［１］〜［３］のいずれかに記載の旨味増強剤を含む飲食品であって、一般式（Ｉ）に記載の化合物を０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムを１〜２０重量％含む、飲食品。
［５］ 液体調味料である、［４］に記載の飲食品。
［６］ 前記液体調味料が醤油様調味料である、［５］に記載の飲食品。
［７］ ［４］〜［６］のいずれかに記載の飲食品の製造方法であって、［１］〜［３］のいずれかに記載の旨味増強剤を、飲食品中に一般式（Ｉ）に記載の化合物が０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムが１〜２０重量％含有されるように添加する工程を含む、製造方法。
That is, the present application includes the following inventions.
[1] The following general formula (I):
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 5)
An enhancer comprising a compound represented by: or a salt thereof and sodium chloride.
[2] In [ 1 ], R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 3. The umami enhancer described.
[3] The compound is one or more selected from the group consisting of 3-methylthio-propionaldehyde (methional), 3-methylthio-butyraldehyde, 2-methylthio-acetaldehyde and 4-methylthio-butyraldehyde. The umami enhancer according to [1] or [2], which is a compound.
[4] A food or drink containing the umami enhancer according to any one of [1] to [3], wherein the compound represented by the general formula (I) is 0.2 to 60 ppm, and sodium chloride is 1 to 20. Foods and drinks that contain wt%.
[5] The food and drink according to [4], which is a liquid seasoning.
[6] The food and drink according to [5], wherein the liquid seasoning is a soy sauce-like seasoning.
[7] The method for producing a food or drink according to any of [4] to [6], wherein the umami enhancer according to any one of [1] to [3] is added to the food or drink according to the general formula ( A process for producing, comprising a step of adding the compound described in I) in an amount of 0.2 to 60 ppm and sodium chloride in an amount of 1 to 20% by weight.
一般式（Ｉ）で表されるアルキルチオ含有アルデヒドは塩化ナトリウムの存在下且つグルタミン酸ナトリウムの不在下で、グルタミン酸ナトリウムと同質の旨味を呈する。理論に拘束されることを意図するものではないが、アルキルチオ含有アルデヒドと構造が近似しているメチオノールと塩化ナトリウムの組み合わせが旨味を呈さなかったことを考慮すると、かかる旨味増強にはアルキルチオ含有アルデヒドを構成するアルデヒド基が旨味増強作用に最も寄与していると考えられる。 The alkylthio-containing aldehyde represented by the general formula (I) has the same umami taste as sodium glutamate in the presence of sodium chloride and in the absence of sodium glutamate. Although not intending to be bound by theory, considering that the combination of methionol and sodium chloride, which have a structure similar to that of an alkylthio-containing aldehyde, did not give a umami, an alkylthio-containing aldehyde was used for enhancing the umami. It is considered that the constituent aldehyde groups contribute most to the umami enhancing action.
アルキルチオ含有アルデヒドとグルタミン酸ナトリウムとを同モル量で比較した場合、アルキルチオ含有アルデヒドはグルタミン酸ナトリウムよりも旨味増強効果が高い。そのため、本発明の旨味増強剤によれば、少量で旨味豊かな飲食品を得ることが可能になる。また、グルタミン酸ナトリウムと比較して、アルキルチオ含有アルデヒドにより奏される旨味は持続時間が数倍長いという特徴がある。 When the alkylthio-containing aldehyde and sodium glutamate are compared in the same molar amount, the alkylthio-containing aldehyde has a higher umami taste enhancing effect than sodium glutamate. Therefore, according to the umami enhancer of the present invention, it is possible to obtain foods and drinks rich in umami with a small amount. In addition, the umami produced by the alkylthio-containing aldehyde is characterized by having a duration several times longer than that of sodium glutamate.
かかるアルキルチオ含有アルデヒドを含有する本発明の旨味増強剤は、旨味の増強が必要とされる飲食品、特に液体調味料に好適に配合され得る。 The umami taste enhancer of the present invention containing such an alkylthio-containing aldehyde can be suitably blended with foods and drinks that require enhancement of umami, particularly liquid seasonings.
（旨味増強剤）
本発明に係る旨味増強剤においては、以下の一般式（Ｉ）で表されるアルキルチオ含有アルデヒド及び塩化ナトリウムが有効成分として含まれる。
（式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数１〜５の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である）。
(Umami enhancer)
The umami taste enhancer according to the present invention contains an alkylthio-containing aldehyde represented by the following general formula (I) and sodium chloride as active ingredients.
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 5).
好ましい態様において、上記一般式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜３の炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数１〜３の炭化水素基であり、ｎは０〜３の整数である。本明細書で使用する場合、「炭化水素基」とは置換又は未置換の一価の炭化水素基を意味する。炭化水素基は鎖状構造のみで構成された一価のものが好ましい。限定することを意図するものではないが、炭素数１〜５の炭化水素基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基が挙げられる。 In a preferred embodiment, in the above general formula, R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 3. is there. As used herein, "hydrocarbon group" means a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group. The hydrocarbon group is preferably a monovalent one having only a chain structure. Although not intended to be limited, examples of the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, Examples thereof include alkyl groups such as sec-butyl group, t-butyl group and pentyl group; alkenyl groups such as ethenyl group, propenyl group, butenyl group and pentenyl group; alkynyl groups such as ethynyl group, propynyl group and butynyl group.
上記炭化水素基は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、アシル基、アシロキシ基等で置換されていてもよい。 The hydrocarbon group is, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group or an alkoxycarbonyloxy group. It may be substituted with an acyl group, an acyloxy group or the like.
より好ましい態様において、上記一般式で表される化合物は以下のアルキルチオ含有アルデヒドから成る群から選択される：
本明細書で使用する場合、「旨味」とはグルタミン酸ナトリウムと同質の旨味を意味する。グルタミン酸ナトリウムと比較した場合、本発明のアルキルチオ含有アルデヒドは旨味作用が長期間、例えば２〜３倍持続するという特徴を有するため、本明細書における「旨味増強作用」とは、他の旨味成分不在下での旨味の生成、あるいは他の旨味成分との組み合わせでの旨味の相加的又は相乗的な増強のみならず、口腔内で旨味が呈される時間の長期化を意味する。そのため、アルキルチオ含有アルデヒドは後味としての旨味の強化が必要とされる飲食品への応用が考えられる。上記化合物のうち、メチオナール、３−メチルチオ−ブチルアルデヒド及び４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは特に旨味増強作用が高く、旨味の持続時間も長いため、本発明の旨味増強剤の有効成分として好ましい。旨味増強剤において使用されるアルキルチオ含有アルデヒドの濃度、種類及び塩化ナトリウムの濃度、追加成分の有無、その濃度、種類等によって変動するが、２％（ｗ／ｖ）食塩水に対し１２ｐｐｍのアルキルチオ含有アルデヒドを添加した場合、その旨味は約５〜１５秒間持続し得る。 As used herein, "umami" means umami of the same quality as sodium glutamate. When compared with sodium glutamate, the alkylthio-containing aldehyde of the present invention has a characteristic that the umami effect lasts for a long time, for example, 2 to 3 times. Therefore, the "umami enhancing effect" in the present specification means that other umami components are not included. It means not only the generation of umami in the presence thereof or the additive or synergistic enhancement of umami in combination with other umami components, but also the prolongation of the time during which umami is exhibited in the oral cavity. Therefore, the alkylthio-containing aldehyde is considered to be applied to foods and drinks that require enhancement of the aftertaste. Of the above-mentioned compounds, methional, 3-methylthio-butyraldehyde and 4-methylthio-butyraldehyde have particularly high umami taste enhancing action and long umami duration, and are therefore preferred as active ingredients of the umami enhancing agent of the present invention. Containing 12 ppm of alkylthio in 2% (w / v) saline, although it varies depending on the concentration, type and concentration of sodium chloride, the presence or absence of additional components, concentration, type, etc. of the alkylthio-containing aldehyde used in the umami enhancer. When an aldehyde is added, the umami can last for about 5-15 seconds.
本発明の旨味増強剤は、有効成分として、アルキルチオ含有アルデヒドを１種類以上単独で、あるいは公知の他の旨味成分との組み合わせで含有することができる。アルキルチオ含有アルデヒドは塩の形態で存在していてもよい。他の旨味成分としては、アミノ酸、酵母エキス、核酸、有機酸、タンパク質加水分解物などが挙げられる。これらの中でも、醤油様調味料に醤油の旨味を持たせる目的では、特にアミノ酸であるグルタミン酸塩や酵母エキス、核酸が好ましい。これらの旨味成分は、単独又は複数組み合わせて添加することができる。 The umami enhancer of the present invention may contain, as an active ingredient, one or more alkylthio-containing aldehydes alone or in combination with other known umami components. The alkylthio-containing aldehyde may be present in salt form. Other umami components include amino acids, yeast extracts, nucleic acids, organic acids, protein hydrolysates and the like. Of these, amino acids such as glutamate, yeast extract, and nucleic acid are particularly preferable for the purpose of imparting the taste of soy sauce to soy sauce-like seasonings. These umami components can be added alone or in combination.
旨味増強剤の形態は特に制限されず、例えば乾燥粉末、ペースト、溶液などの形態であってもよい。所望とする旨味を損なわない限り、必要に応じて調味料、香辛料、無機塩、酸、アミノ酸、核酸、糖類等の飲食品に使用可能な各種添加物を風味改善剤に添加することもできる。上述のとおり、有効成分として公知の他の旨味成分、例えばグルタミン酸ナトリウムを旨味増強剤に配合してもよい。 The form of the umami enhancer is not particularly limited and may be, for example, a dry powder, paste, solution or the like. If necessary, various additives usable for food and drink such as seasonings, spices, inorganic salts, acids, amino acids, nucleic acids and sugars can be added to the flavor improver as long as the desired umami is not impaired. As described above, other umami components known as active ingredients, such as sodium glutamate, may be added to the umami enhancer.
本発明に係る旨味増強剤の飲食品への配合量は適宜決定されるが、例えば、飲食品中アルキルチオ含有アルデヒドが０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムが１〜２０重量％となるよう添加される。飲食品中に塩化ナトリウムが２〜１６重量％で存在する場合、例えば、メチオナール及び３−メチルチオ−ブチルアルデヒドは０．２〜５０ｐｐｍ、好ましくは０．５〜４８ｐｐｍｍ、２−メチルチオ−アセトアルデヒドは４〜５０ｐｐｍ、好ましくは５〜４８ｐｐｍ、４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは５〜５０ｐｐｍ、好ましくは５〜４８ｐｐｍの濃度となるよう配合され得る。 The amount of the umami taste enhancer according to the present invention to be added to food or drink is appropriately determined. For example, the alkylthio-containing aldehyde in the food or drink is added in an amount of 0.2 to 60 ppm, and sodium chloride is added in an amount of 1 to 20% by weight. It When sodium chloride is present in the food or drink in an amount of 2 to 16% by weight, for example, methional and 3-methylthio-butyraldehyde are 0.2 to 50 ppm, preferably 0.5 to 48 ppmm, and 2-methylthio-acetaldehyde is 4 to 4. 50 ppm, preferably 5-48 ppm, 4-methylthio-butyraldehyde may be formulated to a concentration of 5-50 ppm, preferably 5-48 ppm.
アルキルチオ含有アルデヒドは市販のものを使用してもよく、あるいは公知の手法により合成又は生成してもよい。一例を挙げると、メチオナールは合成品、抽出品、発酵品やその処理品、各種素材の加熱反応、酵母を用いたメチオニンの発酵を利用して生成するものを用いてもよい。また、必要により調味料にメチオニンや糖を加えて加熱したり、発酵条件を変更することにより、飲食品中にメチオナールを添加することなく所望の濃度まで増加させることも可能である。 The alkylthio-containing aldehyde may be a commercially available one, or may be synthesized or produced by a known method. As an example, as methional, synthetic products, extracts, fermented products and processed products thereof, products produced by heating reaction of various materials, and fermentation of methionine using yeast may be used. If necessary, methionine or sugar may be added to the seasoning for heating, or the fermentation conditions may be changed to increase the desired concentration without adding methional in the food or drink.
（アルキルチオ含有アルデヒドを含む飲食品）
本発明に係る旨味増強剤を含む飲食品においては、アルキルチオ含有アルデヒドが０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムが１〜２０重量％含まれる。例示として、飲食品中に塩化ナトリウムが２〜１６重量％で存在する場合、例えば、メチオナール及び３−メチルチオ−ブチルアルデヒドは０．２〜５０ｐｐｍ、好ましくは０．５〜４８ｐｐｍ、２−メチルチオ−アセトアルデヒドは４〜５０ｐｐｍ、好ましくは５〜４８ｐｐｍ、４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは５〜５０ｐｐｍ、好ましくは５〜４８ｐｐｍの濃度となるよう配合され得る。しかしながら、これらの配合量は旨味増強剤を添加する前の飲食品に起因する風味や、同飲食品中に当初より存在している塩分量、所望とする旨味増強作用の程度等を考慮して適宜変更されるものである。アルキルチオ含有アルデヒドについては上文で定義したとおりである。
(Food and drink containing alkylthio-containing aldehyde)
The food and drink containing the umami taste enhancer according to the present invention contains 0.2 to 60 ppm of alkylthio-containing aldehyde and 1 to 20% by weight of sodium chloride. As an example, when sodium chloride is present in the food or drink in an amount of 2 to 16% by weight, for example, methional and 3-methylthio-butyraldehyde are 0.2 to 50 ppm, preferably 0.5 to 48 ppm, and 2-methylthio-acetaldehyde. Can be formulated to a concentration of 4 to 50 ppm, preferably 5 to 48 ppm, and 4-methylthio-butyraldehyde to a concentration of 5 to 50 ppm, preferably 5 to 48 ppm. However, the amount of these ingredients is considered to be the flavor resulting from the food or drink before the addition of the umami enhancer, the amount of salt originally present in the food or drink, the degree of the desired umami enhancing effect, etc. It will be changed appropriately. Alkylthio-containing aldehydes are as defined above.
本発明の旨味増強剤は旨味の増強が必要とされる各種飲食品に特に制限なく使用することができる。例えば、各種食品又は飲料、例えば、肉類、魚介類、野菜類、藻類、キノコ類、果実類、ナッツ類等あるいはそれらを利用した調理品、例えばご飯類、麺類、パン類、野菜、漬け物、天ぷら、ゆで卵、スナック、シリアル、炒め物、チーズ、肉製品、スープ類（カップスープ、即席めんのスープ等）、ルー等の加工食品、蒲鉾、ちくわ、さつま揚げ、ハム、ソーセージ等の水産・畜肉加工製品等、各種醤油、各種減塩醤油、各種つゆ、各種たれ、酵母エキス、畜肉エキス、魚介エキス、蛋白加水分解物等の調味料や、核酸（イノシン一リン酸やグアノシン一リン酸など）を含有する調味料に本発明の旨味増強剤を添加することにより、それらの飲食品に固有の旨味をより増強させるか、旨味が不十分な飲食品の旨味を補うことが可能である。本発明の旨味増強剤は、限定しないが、醤油、ぽん酢、つゆ、たれ、ドレッシング等の液体調味料、特に醤油風味を呈する醤油様調味料において使用することが想定される。 The umami enhancer of the present invention can be used without particular limitation for various foods and drinks that require enhancement of umami. For example, various foods or beverages such as meat, seafood, vegetables, algae, mushrooms, fruits, nuts and the like or cooked products using them, such as rice, noodles, breads, vegetables, pickles, and tempura. , Boiled eggs, snacks, cereals, stir-fried foods, cheese, meat products, soups (cup soup, instant noodle soup, etc.), processed foods such as roux, kamaboko, chikuwa, fried fish, ham, sausage, etc. Products such as various soy sauces, various reduced salt soy sauces, various soups, various sauces, yeast extracts, meat extracts, seafood extracts, protein hydrolysates and other seasonings, and nucleic acids (such as inosine monophosphate and guanosine monophosphate) By adding the umami enhancer of the present invention to the contained seasoning, it is possible to further enhance the unique umami of those foods and drinks or to supplement the umami of foods and drinks with insufficient umami. The umami taste enhancer of the present invention is not limited, but is expected to be used in liquid seasonings such as soy sauce, ponzu, soup, sauce, and dressing, especially soy sauce-like seasonings that exhibit a soy sauce flavor.
本発明の旨味増強剤は単独で旨味を呈するが、適宜他の旨味成分との組み合わせで飲食品に添加される。旨味成分としては、アミノ酸、酵母エキス、核酸、有機酸、タンパク質加水分解物などが挙げられる。これらの中でも、醤油様調味料に醤油の旨味を持たせる目的では、特にアミノ酸であるグルタミン酸塩や酵母エキス、核酸が好ましい。これらの旨味成分は、単独で又は複数組み合わせて添加することができる。 The umami enhancer of the present invention exhibits umami alone, but is appropriately added to foods and drinks in combination with other umami components. Examples of umami components include amino acids, yeast extracts, nucleic acids, organic acids, protein hydrolysates and the like. Of these, amino acids such as glutamate, yeast extract, and nucleic acid are particularly preferable for the purpose of imparting the taste of soy sauce to soy sauce-like seasonings. These umami components can be added alone or in combination.
（旨味増強剤含有飲食品の製造方法）
本発明に係る旨味増強剤を含有する飲食品の製造方法においては、飲食品中にアルキルチオ含有アルデヒドが０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムが１〜２０重量％含有されるように旨味増強剤が添加される。
(Method for producing food and drink containing umami enhancer)
In the method for producing a food or drink containing an umami taste enhancer according to the present invention, the umami taste enhancer is contained in the food or drink in an amount of 0.2 to 60 ppm of alkylthio-containing aldehyde and 1 to 20% by weight of sodium chloride. Is added.
旨味増強剤の飲食品への配合量は適宜決定されるが、例えば、飲食品中アルキルチオ含有アルデヒドが０．２〜６０ｐｐｍ、そして塩化ナトリウムが１〜２０重量％となるよう添加される。尚、２０重量％という塩化ナトリウムの上限値は一般的な醤油中に含まれる塩化ナトリウムの濃度を考慮したものであり、２０重量％超であってもアルキルチオ含有アルデヒドは旨味を呈すると考えられる。 Although the amount of the umami enhancer to be added to the food or drink is appropriately determined, for example, the alkylthio-containing aldehyde in the food or drink is added at 0.2 to 60 ppm, and sodium chloride is added at 1 to 20% by weight. The upper limit of 20% by weight of sodium chloride is in consideration of the concentration of sodium chloride contained in general soy sauce, and it is considered that the alkylthio-containing aldehyde exhibits a good taste even if it exceeds 20% by weight.
飲食品中に塩化ナトリウムが２〜１６重量％で存在する場合、例えば、メチオナール及び３−メチルチオ−ブチルアルデヒドは０．２〜４８ｐｐｍ、好ましくは０．５〜４８ｐｐｍ、２−メチルチオ−アセトアルデヒドは４〜４８ｐｐｍ、好ましくは１０〜４８ｐｐｍ、４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは５〜５０ｐｐｍ、好ましくは８〜４８ｐｐｍの濃度となるよう配合されるのが好ましい。アルキルチオ含有アルデヒド及び飲食品については上文で定義したとおりである。 When sodium chloride is present in the food or drink in an amount of 2 to 16% by weight, for example, methional and 3-methylthio-butyraldehyde are 0.2 to 48 ppm, preferably 0.5 to 48 ppm, and 2-methylthio-acetaldehyde is 4 to 4. 48 ppm, preferably 10-48 ppm, and 4-methylthio-butyraldehyde are preferably blended so as to have a concentration of 5-50 ppm, preferably 8-48 ppm. Alkylthio-containing aldehydes and foods and drinks are as defined above.
旨味増強剤は飲食品に直接添加されるのが好ましい。しかしながら、対象の飲食品が発酵品である場合、旨味増強剤の添加に代えて、発酵過程で所望の濃度まで有効成分を増大させてもよい。メチオナールを例に挙げると、メチオニンや糖を加えて加熱したり、発酵条件を変更することにより、飲食品中にメチオナールを添加することなく所望の濃度まで増加させることも可能である。 The umami enhancer is preferably added directly to the food or drink. However, when the target food or drink is a fermented product, the active ingredient may be increased to a desired concentration in the fermentation process instead of adding the umami enhancer. Taking methional as an example, it is possible to increase the concentration to a desired concentration without adding methional in foods and drinks by adding methionine or sugar for heating or changing fermentation conditions.
以下、具体例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明はこれにより限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to specific examples. Note that the present invention is not limited to this.
（旨味の官能評価試験）
種々の濃度のアルキルチオ含有アルデヒドと塩化ナトリウムとの組み合わせについて旨味が感じられる濃度範囲及びその強さを官能評価した。官能評価のパネラーには、キッコーマン株式会社内の研究者の中から旨味の官能試験について訓練された３名が選択された。サンプルは０、２、４、８又は１６％（ｗ／ｖ）食塩水に対し０〜４８ｐｐｍのアルキルチオ含有アルデヒド（０、０．１、０．５、１、３、１２又は４８ｐｐｍの３−メチルチオ−プロピオンアルデヒド（メチオナール）、０、０．１、０．５、１、３、１２又は４８ｐｐｍの３−メチルチオ−ブチルアルデヒド、及び０、３、５、８、１２又は４８ｐｐｍの２−メチルチオ−アセトアルデヒド、０、３、５、８、１２又は４８ｐｐｍの４−メチルチオ−ブチルアルデヒド）を添加することで調製した。そして、ネガティブコントロールにはアルキルチオ含有アルデヒドの代わりにメチオノールを用いた。
(Umami sensory evaluation test)
Sensory evaluations were performed on the concentration range in which umami was felt and its strength for combinations of various concentrations of alkylthio-containing aldehydes and sodium chloride. Three panelists for sensory evaluation were selected from researchers within Kikkoman Co., Ltd., who were trained in the sensory test of umami. Samples are 0, 2, 4, 8 or 16% (w / v) saline with 0-48 ppm of alkylthio-containing aldehydes (0, 0.1, 0.5, 1, 3, 12 or 48 ppm 3-methylthio). -Propionaldehyde (methional), 0,0.1,0.5,1,3,12 or 48 ppm 3-methylthio-butyraldehyde and 0,3,5,8,12 or 48 ppm 2-methylthio-acetaldehyde. , 0, 3, 5, 8, 12 or 48 ppm of 4-methylthio-butyraldehyde) was added. As a negative control, methionol was used instead of the alkylthio-containing aldehyde.
官能評価はブラインド（パネラーにどの成分が添加してあるか知らせていない状態）で行い、０（旨味なし）、１（やや旨味が感じられる）、２（旨味が感じられる）、３（強い旨味が感じられる）の４段階で評価した。結果を以下に示す。 Sensory evaluation was performed blind (state in which the ingredients were not notified to the panelists), 0 (no taste), 1 (some taste was felt), 2 (umami was felt), 3 (strong taste) Is evaluated). The results are shown below.
１）メチオナール
２）３−メチルチオ−ブチルアルデヒド
３）２−メチルチオ−アセトアルデヒド
４）メチオノール
５）４−メチルチオ−ブチルアルデヒド
上記結果から、メチオナール、３−メチルチオ−ブチルアルデヒド、２−メチルチオ−アセトアルデヒド及び４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは、塩化ナトリウムの存在下でいずれも旨味を呈することが明らかとなった。一方、アルキルチオ含有アルデヒドに構造が類似しているメチオノールと塩化ナトリウムとの組み合わせには旨味が確認されなかった。このことから、アルキルチオ含有アルデヒドが旨味を呈するにはアルデヒド基が重要である可能性が考えられる。 From the above results, it was clarified that methional, 3-methylthio-butyraldehyde, 2-methylthio-acetaldehyde and 4-methylthio-butyraldehyde all had an umami taste in the presence of sodium chloride. On the other hand, no umami was confirmed in the combination of methionol and sodium chloride, which are similar in structure to the alkylthio-containing aldehyde. From this, it is considered that the aldehyde group may be important for the alkylthio-containing aldehyde to have a delicious taste.
（旨味の持続時間の評価）
種々の濃度のアルキルチオ含有アルデヒドの旨味の持続時間をグルタミン酸ナトリウムとの比較で評価した。官能評価のパネラーには、キッコーマン株式会社内の研究者の中から旨味の官能試験について訓練された３名が選択された。サンプルは２％（ｗ／ｖ）食塩水に対し１２ｐｐｍのアルキルチオ含有アルデヒド（メチオナール、３−メチルチオ−ブチルアルデヒド、２−メチルチオ−アセトアルデヒド、４−メチルチオ−ブチルアルデヒド）又はコントロールとしての１２０，０００ｐｐｍのグルタミン酸ナトリウムを添加することで調製した。尚、グルタミン酸ナトリウムの濃度はヒトの検知閾値を参考に設定した。
(Evaluation of duration of umami)
The duration of the umami of various concentrations of alkylthio-containing aldehydes was evaluated in comparison with sodium glutamate. Three panelists for sensory evaluation were selected from researchers within Kikkoman Co., Ltd., who were trained in the sensory test of umami. Samples were 12 ppm alkylthio-containing aldehydes (methional, 3-methylthio-butyraldehyde, 2-methylthio-acetaldehyde, 4-methylthio-butyraldehyde) against 2% (w / v) saline or 120,000 ppm glutamic acid as a control. Prepared by adding sodium. The concentration of sodium glutamate was set with reference to the human detection threshold.
パネルは、どの成分が添加してあるか知らない状態（ブラインド）で、各サンプルについて口に含んでから５秒ごとの旨味の有無を○×で評価した。結果を以下に示す。
上記表の結果から明らかなとおり、旨味の持続時間が５秒未満であったグルタミン酸ナトリウムに対し、アルキルチオ含有アルデヒドの旨味の持続時間は２〜３倍であった。特に、メチオナール、３−メチルチオ−ブチルアルデヒド及び４−メチルチオ−ブチルアルデヒドは１０〜１５秒もの間旨味が持続した。 As is clear from the results in the above table, the duration of the umami of the alkylthio-containing aldehyde was 2-3 times that of sodium glutamate, which had a duration of less than 5 seconds. In particular, methional, 3-methylthio-butyraldehyde, and 4-methylthio-butyraldehyde retained their umami for 10 to 15 seconds.
本発明の旨味増強剤は、旨味の増強が必要とされる飲食品、特に液体調味料に好適に配合され得る。 The umami enhancer of the present invention can be suitably blended with foods and drinks that require enhancement of umami, particularly liquid seasonings.
Claims (4)
製造方法。 A method for producing a savory taste producing agent , comprising : 0.5 to 60 ppm of 3-methylthio-propionaldehyde or a salt thereof, 0.5 to 60 ppm of 3-methylthio-butyraldehyde or a salt thereof, and 5 to 50 ppm of 2-methylthio-. acetaldehyde or a salt or, 4-methylthio of 5 to 50 ppm - including a butyl aldehyde or a salt thereof, the process of blending and 1-20 wt% sodium chloride,
Production method.
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