JP6690782B2 - 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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- 0 CCC(*)(C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(ccc(C1CCC(*)CC1)c1)c1F)N Chemical compound CCC(*)(C(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(ccc(C1CCC(*)CC1)c1)c1F)N 0.000 description 1
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Description
前記基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物と、を含有することを特徴とする配向助剤を提供する。
(配向助剤)
本発明の配向助剤は、2つの基板間に液晶分子とともに配置されることにより、液晶分子を自発的に配向させ得る。この配向助剤は、基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、基板に対する親和性を有し、かつ第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物とを含有する。
WK2は、メチン基、C−CH3、C−C2H5、窒素原子又は珪素原子を表し、
WK3は、炭素原子を表し、
X1〜X5は、それぞれ独立して、水素原子、−OH基又はCH2=C(CH3)COO−を表し、
X1及びX2のうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
X3、X4及びX5のうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
Sp1、Sp2及びSp3は、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
WK1は、メチン基、C−CH3、C−C2H5又は窒素原子を表し、
XK1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
RK1は、水素原子、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基を表す。
また、液晶組成物中への溶解性を重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)、(K2−9)及び(K2−13)が好ましい。さらに、これらのバランスを重要視する場合、第2の親和性基としては、(K2−1)及び(K2−3)がより好ましい。
これらの中でも、重合性基としては、式(P‐1)〜式(P−3)で示される基が好ましく、式(P−1)及び式(P−3)で示される基がより好ましい。
Ai1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換されていてもよく、ここで、Pi1は、前記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる重合性基を表し、Spi1は、Zi1と同様の意味を表し、
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2−CH2COO−、−OCOCH2―CH2−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)を表し、
mi1は、1〜5の整数を表し、
mi1が2以上の場合、複数のAi1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
本発明の液晶組成物は、配向助剤(第1の化合物及び第2の化合物)と液晶分子とを含有し、誘電率異方性(Δε)が負である。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表す。
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
液晶組成物の総量に対しての式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物(単独又は併用)の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
nL1は、0、1、2又は3を表す。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
なお、液晶組成物中に含まれる式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の量は、低温での溶解度を良くするために30質量%以上にすることは好ましくない。
なお、液晶組成物中に含まれる式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
一方、その好ましい合計の含有量の上限値は、80質量%以下であり、70質量%以下であり、60質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
*でSpp1又はSpp2と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(ただし、式中、Raは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表す。
mp1及びmp5は、それぞれ独立して、1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
なお、液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
この際、透明電極の膜厚は、10〜200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
なお、重合性化合物を用いない場合、液晶層4は、第1の化合物及び第2の化合物の重合物を含むことになる。
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
以下では、化合物の記載について、次の略号を用いる。
まず、下記表3に示す処方の混合物HLC−1を調製した。この混合物HLC−1 100重量%に、下記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−1を得た。
まず、下記表4に示す処方の混合物HLC−2〜HLC−8を調製した。これらの混合物HLC−2〜HLC−8それぞれ100重量%に、上記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−2〜LC−8を得た。
混合物HLC−1〜HLC−8それぞれ100重量%に、上記の重合性化合物(R−1−0)を0.3重量%、下記の重合性化合物(R−1−1)を0.5重量%添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物LC−9〜LC−16を得た。
(実施例1)
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、第1の化合物として化合物(PJ−I−1)を0.3重量%と、第2の化合物として化合物(PJ−II−1)を0.3重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、化合物(PJ−I−1)を0.5重量%と、化合物(PJ−II−1)を0.5重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、化合物(PJ−I−1)を0.5重量%と、化合物(PJ−II−1)を1.0重量%とを添加し、液晶組成物を調製した。
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−2)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−3)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−4)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
第1の化合物を化合物(PJ−I−1)から化合物(PJ−I−5)に変更したこと以外は、前記実施例1〜3と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−2)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−3)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−4)に変更したこと以外は、前記実施例7〜9と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−2)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−3)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
第2の化合物を化合物(PJ−II−1)から化合物(PJ−II−4)に変更したこと以外は、前記実施例4〜6と同様にして液晶組成物を調製した。
液晶組成物LC−1を液晶組成物LC−2〜LC−8に変更したこと以外は、前記実施例23と同様にして液晶組成物を調製した。
化合物(PJ−I−1)及び化合物(PJ−II−1)を用いなかったこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、下記の化合物Ref−1〜Ref−3をそれぞれ1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC−1 100重量%に対して、上記の化合物(PJ−I−1)〜(PJ−I−5)及び化合物(PJ−II−1)〜(PJ−II−4)をそれぞれ1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC−1〜LC−8それぞれ100重量%に対して、上記の化合物(PJ−I−3)を1.0重量%添加したこと以外は、前記実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の低温環境下に14日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
まず、透明共通電極層を有するが、配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
まず、カラーフィルタ層を有するが、配向膜を有さない第一の基板(フィルタ基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
まず、表面がパターン化された透明共通電極層部位とカラーフィルタ層部位の両方からなり、配向膜を有さない第一の基板(電極フィルタ基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極部位と画素電極層および、部分的にカラーフィルタ層部位を有するが、配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記「3−2.垂直配向性の評価試験1」で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、クロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記「3−5.プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後の、重合性化合物(R1−1−0)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:300ppm以上500ppm未満。
D:1500ppm以上
上記「3−5.プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
B:5ms以上15ms未満
C:15ms以上25ms未満
D:25ms以上
2 第一基板
3 第二基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7、8 偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cz電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
Claims (20)
- 2つの基板間に液晶分子とともに配置され、前記液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
前記基板に対する親和性を有する少なくとも1つの第1の親和性基を含む第1の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第1の親和性基より極性が低い少なくとも1つの第2の親和性基を含む第2の化合物と、を含有し、
前記第1の親和性基は、下記一般式(K1−1)〜(K1−3)で表される群:
(式中、
左端の黒点は結合手を表し、
WK2は、メチン基、C−CH3、C−C2H5、窒素原子又は珪素原子を表し、
WK3は、炭素原子を表し、
X1〜X5は、それぞれ独立して、水素原子、−OH基又はCH2=C(CH3)COO−を表し、
X1及びX2のうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
X3、X4及びX5のうちの少なくとも1つは、−OH基を表し、
Sp1、Sp2及びSp3は、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。)
より選ばれ、
前記第2の親和性基は、下記一般式(K2−1)、(K2−3)、(K2−8)及び(K2−9)で表される群:
(式中、
左端の黒点は結合手を表し、
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
WK1は、メチン基、C−CH3、C−C2H5又は窒素原子を表し、
XK1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
より選ばれる配向助剤。 - 第2の化合物は、一般式(K2−1)で表される第2の親和性基を含む請求項1に記載の配向剤。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ少なくとも1つの重合性基を含む請求項1又は2に記載の配向助剤。
- 前記第1の親和性基は、水酸基を含み、前記第2の親和性基は、エーテル基又はカーボネート基を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の配向助剤。
- 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれメソゲン基を含み、
前記第1の親和性基、第2の親和性基及び前記重合性基は、それぞれ直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している請求項1〜5のいずれか1項に記載の配向助剤。 - 前記第1の化合物及び前記第2の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記第1の親和性基又は前記第2の親和性基と反対側に結合した末端基を含む請求項6に記載の配向助剤。
- 前記末端基は、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基(ただし、アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが、−O−は連続にはならない。)又は直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している重合性基で表される請求項7に記載の配向助剤。
- 前記スペーサー基は、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)−CH2−、−OCH2CH2O−又は炭素原子数1〜20の分岐又は直鎖のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)である請求項6〜8のいずれか1項に記載の配向助剤。
- 前記メソゲン基は、下記一般式(i):
(式中、
左端の黒点及び右端の黒点は結合手を表し、
Ai1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基又は2価の6員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はPi1−Spi1−で置換されていてもよく、ここで、Pi1は、前記一般式(P−1)〜(P−13)で表される群より選ばれる重合性基を表し、Spi1は、Zi1と同様の意味を表し、
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2−CH2COO−、−OCOCH2―CH2−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)を表し、
mi1は、1〜5の整数を表し、
mi1が2以上の場合、複数のAi1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される請求項6〜9のいずれか1項に記載の配向助剤。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の配向助剤と、液晶分子とを含有し、誘電率異方性(Δε)が負であることを特徴とする液晶組成物。
- 前記液晶分子は、下記一般式(N−1)〜(N−3)で表される群:
(式中、
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表し、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
から選ばれる化合物を含む請求項11に記載の液晶組成物。 - 前記液晶分子は、下記一般式(L)で表される化合物を含む請求項11又は12に記載の液晶組成物。
(式中、
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基(ただし、アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)を表し、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(ただし、この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ただし、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。) - 重合性化合物を更に含有する請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記重合性化合物は、下記一般式(P)で表される化合物の少なくとも1種を含む請求項14に記載の液晶組成物。
(式中、
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、それぞれ下記式(R−I)〜式(R−IX):
(式中、
*でSpp1又はSpp2と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2は、それぞれスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(ただし、式中、Raは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、下記式(i−11)〜(ix−11):
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
Mp3は、下記式(i−13)〜(ix−13):
(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して、1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。) - 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた請求項11〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。
- 前記液晶層は、前記第1の化合物及び前記第2の化合物の重合物を含む請求項16に記載の液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である請求項16又は17に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である請求項16〜18のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 前記2つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない請求項16〜19のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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